KR830007633A - 비스- 테트라졸 메틸 티올의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (18)
- 다음 일반식(a)의 테트라졸화합물을 아프로틱유기용매 중에서 환류온도하 테트라메틸 구아니디늄아지드 또는 알루미늄 트리아지드와 반응 시킴을 특징으로하여 다음 일반식(Ⅳ)의 1H-또는 2H-테트라졸-5티올 화합물을 제조하는 방법.상기식에서R은 수소 또는 C1-C3알킬이며,R3는 시아노 또는 N-(C1-C3알킬)-N-클로로카보닐 아미드이며,R4는 클로로, 티올 또는 티올보호기로 보호된 티올이다.
- 제1항에 있어서, 다음 구조식(Ⅲ)의 1-시아노메틸-1H-테트라졸-5-티올 화합물을 환류온도하 아프로틱유기용매 중에서 테트라메틸구 아니디늄아지드와 반응시킴을 특징으로하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물로 제조하는 방법.상기식에서R은 수소이다.
- 제2항에 있어서 약 1.5 내지 약 2.0 몰량과의 테트라메틸구아니디늄 아지드를 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서,(a) 다음 일반식(a)의 화합물을 환류온도하 아프로틱 유기용매 중에서 테트라메틸구아니디늄 아지드와 반응시키고,(b) 결과로 생성된 5-클로로화합물을 적당한 용매중에서 나트륨 하이드로설파이드와 함께 가열시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서R은 C1-C3알킬이며,R3는 N-(C1-C3알킬)-N-클로로카보닐아미드이며,R4는 클로로이다.
- 제4(b)항에 있어서, 반응온도가 약 55내지 약 85℃임을 특징으로 하는 방법.
- 제4(b)에 있어서 용매가 에틸알콜임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 다음 일반식 (a)의 화합물을 환류온도하 아프로틱유기용매 중에서 테트라메틸 구아니디늄 아지디 또는 알루미늄 트리아지드와 반응시키고 이성체를 분리하며 티올보호기를 제거시킴을 특징으로하는 다음 일반식(Ⅳ)의 1H- 또는 2H-테트라졸-5-티올 화합물의 제조방법.상기식에서R은 수소이며,R3는 시아노이고,R4는 염기에 안정한 티올보호기에 의해 보호된 티올이다.
- 상기 1항 또는 7항에 있어서, 5-티올보호된 2-(1H-테트라졸-5-일메틸)-테트라졸-5-티올화합물을 알킬할라이드로 알킬화시키고 티올보호기를 제거시킴을 특징으로하여 다음 일반식의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서R은 C1-C3알킬이다.
- 상기 제7항 또는 8항에 있어서, 이성체를 2-이성체를 메틸렌클로라이드로 결정화함으로써 분리시킴을 특징으로 하는 방법.
- 상기 제7항, 8항 또는 9항에 있어서, 염기에 안정한 티올보호기를 전기분해적환원에 의해 제거시킴을 특징으로 하는 방법.
- 상기 제1항, 2항, 4(a)항 또는 7항에 있어서, 반응이 에테르, 탄화수소 또는 할로겐화탄화수소용매중에서 수행됨을 특징으로하는 방법.
- 제11항에 있어서 용매가 디옥산임을 특징으로 하는 제법.
- (a) 에틸 클로로아세테이트 및 나트륨아지드를 환류온도까지 가열시켜서 에틸아지도아세테이트를 얻고, (b) 에틸아지도아세테이트를 약 125℃에서 시아노젠 클로라이드와 반응시키며, (c) 결과로 생성된 5-클로로-1H-테트라졸-1-일아세테이트를 환류온도하 불활성유기용매 중에서 나트륨 하이드로설파이드를 사용하여 5-티올 에스테르로 전환시키며, (d) 5-티올에스테르를 수산화암모늄과 반응시켜서 5-티올-1H-테트라졸-1-일아세트 아미드암모늄염을 얻으며, (e) 아미드를 수소할라이드 수용체존재하 불활성 유기용매 중에서 탈수제와 함께 가열시킴을 특징으로하여 다음 구조식(Ⅲ)의 1-시아노메틸-1H-테트라졸-5-티올화합물을 제조하는 방법.
- 상기 제13항에 있어서, 구조식(Ⅲ)의 1-시아노메틸-1H-테트라졸-5-티오화합물이 5-티올-1H-테트라졸-1-일아세트아미드암모늄염을 포스포러스옥시클로라이드, 포스포러스펜타클로라이드, 포스포러스펜톡사이드 또는 티오닐클로라이드 중에서 선택된 탈수제와 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법.
- 상기 제13항 또는 제14항에 있어서 탈수제가 포스포러스 옥시클로라이드임을 특징으로 하는 방법.
- 상기 제13항, 제14항 또는 제15항에 있어서 용매가 할로겐화 탄화수소용매임을 특징으로 하는 방법.
- 제16항에 있어서 용매가 메틸렌클로라이드임을 특징으로하는 방법.
- 제13항에서 제17항중 하나에 있어서, 수소할라이드수용체가 피리딘임을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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