KR810000487B1 - 할로겐 치환 벤조구아나민류의 제법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명자들은 유용한 약리 작용을 가지는 신규한 벤조 구아나민류의 합성법에 관하여 전부터 연구중이었는데, 그후 연구를 계속한 결과, 디할로게노치환 벤조구아나민류의 신규한 합성법을 개발하고, 본 발명을 완성했다. 즉 다음의 일반식(I)로서 나타낼 수 있는 디클로로 트리아진 류를 암모니아와 반응시킴에 따라, 일거에 목적으로 하는 다음의 일반식(II)로서 나타내는 디할로게노 벤조구아나민류를 얻을 수 있다.
식중 R은 디할로게노 페닐기를 나타낸다. 원료인 일반식(I)의 화합물은 대응하는 디하이드록 시체를 5염화인등의 클로로화제로써 클로로화하거나, 또는 벤조니트릴류와 클로로 시안과의 반응 또는 페닐 그리니야 시약과 시아눌산 클로라이드와의 반응등에 의하여 합성 가능하다.
그런데, 일반식(I)의 물질과 암모니아와의 반응은 좋기에는 100℃ 부근의 온도에서, 암모니아로써 농 암모니아수 또는 암모니아 가스를 사용하고, 암모니아의 휘산(揮酸)을 방지하기 위하여 좋기에는 밀봉관 중에서 1시간 정도 행함에 따라 완결된다. 용매로서는 원료 및 암모니아를 용해하는 비반응성 용매이면 그 종류에 관계가 없는데 일반적으로는 저급알코홀, 디옥산등의 친수성 용매가 유리하게 될 수 있다. 수율은 일반적으로 극히 양호하다.
표 1에 본 발명에 의하여 합성되는 화합물의 예를들고, 아울러 세이(Shay)궤양억제 효과를 나타낸다. 여기에서 예거하는 화합물은 화합물(2)를 제외하고 모두 신규한 화합물이고, 유일의 공지 물질인 화합물(2)에 대해서도 보고된 합성법은 본 발명과는 전혀 다르고, 또 그항궤양 활성에 대해서도 본 발명자들이 발견한 것으로서, 문헌상에 생물활성에 관해서는 아무런 기재도 없다.
[표 1]
본 발명을 실시예의 의하여 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
[실시예 1]
2,4-디클로로-6-(2.5-디클로로페닐)-S-트리아진(융점 133-134℃), 5.0g을 디옥산 100ml에 용해하고 28% 암모니아수 20ml를 가하고, 밀봉관 중에서 100℃로 1시간 가열한다. 냉각후 반응물을 감압하에 농축 건고하고, 잔류물을 가하여 석출량을 여취, 수세후 에타놀로서 재결정하여 2,4-디아미노-6-(2,5-디클로로페닐)-S-트리아진을 얻는다. 융점 270-271℃ 수량 4.2g
원소분석 계산치 : C, 42.41; H, 2.76; N, 27.35
실측치 : C, 42.22; H, 2.58; N, 27.50
[실시예 2]
2,4-디클로로-6-(3,4-디클로로페닐)-S-트리아진(융점 146-148℃) 4.3g을 암모니아 가스를 포화시킨 메타놀 200ml를 가하고 밀봉관 중에서 100℃로 1시간 가열한다. 이하 실시예 1과 같이 처리하여, 석출량을 메타놀로써 재결정하여, 2,4-디아미노-6-(3,4+디클로로페닐)-S-트리아진을 얻는다. 융점 230-232℃ 수량 3.8g
원소분석 계산치 : C, 42.21; H, 2.76; N, 27.35
실측치 : C, 42.06; H, 2.89; N, 27.41
[실시예 3]
2,4-디클로로-6-(3,5-디클로로페닐)-S-트리아진(융점 151-154℃) 5.0g을 디옥산 100ml에 용해시킨다. 28% 암모니아 20ml를 가하고 밀봉관 중에서 100℃로 1시간 가열한다. 이하 상기 실시예와 똑같이 처리하여 석출 결정을 디옥산으로 재결정하여 2,4-디아미노-6-(3,5-디클로로페닐)-S-트리아진을 얻는다. 융점 300℃ 이상, 수량 4.4g
원소분석 계산치 : C, 42.21; H, 2.76; N, 27.35
실측치 : C, 42.56; H, 2.49; N, 27.50
[실시예 4]
2,4-디클로로-6-(2,4-디클로로페닐)-S-트리아진(융점 115-117℃) 3.9g을 에타놀 100ml에 용해하고 28% 암모니아수 20ml를 가하고, 밀봉관중에서 100℃로 1시간 가열한다. 이하 상기 실시예와 같이 처리하여, 석출결정을 아세톤으로 재결정하여 2,4-디아미노-6-(2,4-디클로로페닐)-S-트리아진을 얻는다. 융점 205-207℃. 수량 3.3g
원소분석 계산치 : C, 42.21; H, 2.76; N, 27.35
실측치 : C, 42.21; H, 2.70; N, 27.02
[실시예 5]
2,4-디클로로-6-(2,5-디브로모 페닐)-S-트리아진(조결정(粗結晶)융점 160-168℃) 2.1g을 디옥산 50ml에 용해, 28% 암모니아수 10ml를 가하여 100℃로 1시간 가열한다. 이하 상기 실시예와 같이 처리하여 석출결정을 디옥산으로 재결정하여 2.4-디아미노-6-(2,5-디브로모페닐)-S-트리아진을 얻는다. 융점 272-274℃. 수량 1.2g
원소분석 계산치 : C, 31.33; H, 2.05; N,20.30
실측치 : C, 31.53; H, 1.92; N, 20.45
[실시예 6]
2,4-디클로로-6-(2-클로로-5-브로모페닐)-S-트리아진(조결정 융점 140-145℃) 1.0g을 디옥산 30ml에 용해, 28% 암모니아수 5ml를 가하여 밀봉관중 100℃로 1시간 가열한다. 이하 상기 실시예와 같이 처리하여 석출 결정을 디옥산-에타놀 혼액으로 재결정하여 2,4-디아미노-6-(2-클로로-5-브로모페닐)-S-트리아진을 얻는다. 융점 280-282℃. 수량 0.52g
원소분석 계산치 : C, 35.97; H, 2.35; N, 23.30
실측치 : C, 36.01; H,2.34; N, 23.19
Claims (1)
- 다음의 일반식(I)로서 나타내는 디클로로 트리아진류를 암모니아와 반응시킴을 특징으로 하는 다음의 일반식(II)로 나타내는 벤조구아나민 유도체의 제법.
식중 R은 디할로게노 페닐기를 나타낸다.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7404420A KR810000487B1 (ko) | 1974-12-30 | 1974-12-30 | 할로겐 치환 벤조구아나민류의 제법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7404420A KR810000487B1 (ko) | 1974-12-30 | 1974-12-30 | 할로겐 치환 벤조구아나민류의 제법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR810000487B1 true KR810000487B1 (ko) | 1981-05-20 |
Family
ID=19200757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7404420A KR810000487B1 (ko) | 1974-12-30 | 1974-12-30 | 할로겐 치환 벤조구아나민류의 제법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR810000487B1 (ko) |
-
1974
- 1974-12-30 KR KR7404420A patent/KR810000487B1/ko active
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