KR20240007182A - 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 소자 - Google Patents
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Abstract
하기 (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분을 함유하는 액정 배향제.
(A) 성분 :
카르복시기를 갖는 중합체로서, 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머 (a-1) 의 중합체 (A-1),
카르복시기를 갖는 폴리이미드 전구체 (A-2), 및
카르복시기를 갖는 폴리이미드 (A-3),
로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체 (A).
(B) 성분 : 분자 내에, 에폭시기를 2 개 이상 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (B).
(C) 성분 : 분자 내에, 카르복시기를 적어도 하나와, 중합성 불포화 결합을 하나 갖는, 화합물로서, 알킬렌기, 탄소수 4 ∼ 40 의 지환식 탄화수소기 및 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (C).
(A) 성분 :
카르복시기를 갖는 중합체로서, 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머 (a-1) 의 중합체 (A-1),
카르복시기를 갖는 폴리이미드 전구체 (A-2), 및
카르복시기를 갖는 폴리이미드 (A-3),
로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체 (A).
(B) 성분 : 분자 내에, 에폭시기를 2 개 이상 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (B).
(C) 성분 : 분자 내에, 카르복시기를 적어도 하나와, 중합성 불포화 결합을 하나 갖는, 화합물로서, 알킬렌기, 탄소수 4 ∼ 40 의 지환식 탄화수소기 및 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (C).
Description
본 발명은, 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 소자, 고분자 분산형 액정 소자 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
고분자 분산형 액정 소자는, 편광판을 필요로 하지 않기 때문에, 종래의 편광판을 사용한, TN, STN, IPS 또는 VA 모드의 액정 표시 소자에 비해, 밝은 표시를 실현할 수 있는 장점이 있고, 소자의 구성도 단순한 점에서, 조광 유리 등의 광셔터 용도, 시계 등 세그먼트 표시 용도에 응용되고 있다.
이 고분자 분산형 액정 소자에는, 몇몇 종류가 있고, 예를 들어, NCAP (Nematic Curvilinear Aligned Phase) 라고 불리는 타입 (특허문헌 1), PDLC (Polymer Dispersed Liquid Crystal) 라고 불리는 타입 (특허문헌 2, 특허문헌 3), PNLC (Polymer Network Liquid Crystal) 라고 불리는 타입 (특허문헌 4), 콜레스테릭 액정을 사용한 고분자 안정형 콜레스테릭 액정 (PSCT : Polymer Stabilized Cholesteric Texture) 등이 제안되어 있다.
그 중에서도, PDLC 나 PNLC 를 사용한 액정 소자가 정력적으로 검토되고 있고, 전압 무인가시에 액정이 랜덤한 방향을 향해 백탁 (광산란) 상태가 되고, 전압 인가시에 액정이 전계 방향으로 배열되어 광을 투과하여 투과 상태가 되는, 노멀 모드형의 고분자 분산형 액정 소자 (특허문헌 5) 나, 전압 무인가시에 투과 상태가 되고, 전압 인가시에는 산란 상태가 되는, 리버스 모드형의 고분자 분산형 액정 소자 (특허문헌 6) 가 알려져 있다.
조광 용도에 있어서는, 액정 분자를 고분자로 감싼 고분자 액정층을 조광층으로 하고, 그 조광층을 양측으로부터, 투명 도전막에 의한 투명 전극을 형성한 1 쌍의 유리 기재나 플라스틱 기재로 협지한 구조를 포함하는 조광 소자가 검토되고 있고, 투명 전극의 표면에는 액정 분자를 배향하는 액정 배향막이 형성되어 있는 경우도 있다.
최근에는, 상기 고분자 액정층을 사용한 조광 소자는, 그 광투과율이 높은 점에서, 자동차의 선루프, 문자나 모양을 표시할 수 있는 쇼 윈도우나 적외선 차단 효과를 기대할 수 있는 스마트 윈도우 등의 조광창에 대한 적용이 검토되고 있다.
상기와 같은 용도에서는 광산란 상태에 있어서 시야를 차단하는 한편, 투과 상태에서는 충분한 시야를 확보하는 것이 필요하다. 그 때문에, PDLC 나 PNLC 를 사용한 조광 소자에서는, 지금까지 이상으로 투과 상태에서의 광투과율을 가능한 한 향상시키는 것이 요구되고 있다.
또, 조광 소자에 있어서의 고분자 액정층과 기재의 밀착성이 낮으면 광산란성이 경시적으로 변화하여, 시야를 차단하는 기능이 상실될 우려가 있기 때문에, 고분자 액정층과 기재의 밀착성이 높은 배향막이 요구되고 있다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위해서 이루어진 것이며, 투과 상태에서의 광투과율이 높고, 고분자 액정층과 기재의 밀착성이 높은 액정 배향막을 부여하는 액정 배향제, 그 액정 배향제로부터 얻어지는 액정 배향막 그리고 그 액정 배향막을 구비하는 액정 소자 및 고분자 분산형 액정 소자를 제공한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 달성하기 위해서 예의 연구를 실시한 결과, 이하의 구성을 포함하는 액정 배향제가, 상기 목적을 달성하기 위해서 유효한 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 하기를 요지로 하는 것이다.
하기 (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 배향제.
(A) 성분 :
카르복시기를 갖는 중합체로서, 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머의 중합체 (A-1),
카르복시기를 갖는 폴리이미드 전구체 (A-2), 및
카르복시기를 갖는 폴리이미드 (A-3),
로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체 (A).
(B) 성분 : 분자 내에, 에폭시기를 2 개 이상 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (B).
(C) 성분 : 분자 내에, 카르복시기를 적어도 하나와, 중합성 불포화 결합을 하나 갖는, 화합물로서, 알킬렌기, 탄소수 4 ∼ 40 의 지환식 탄화수소기 및 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (C).
또한, 본 발명에 있어서, 할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있고, * 는 결합손을 나타낸다.
본 발명에 의하면, 투과 상태에서의 광투과율이 높고, 고분자 액정층과 기재의 밀착성이 높은 액정 배향막을 부여하는 액정 배향제, 그 액정 배향제로부터 얻어지는 액정 배향막 그리고 그 액정 배향막을 구비하는 액정 소자 및 고분자 분산형 액정 소자를 얻을 수 있다.
도 1 은, 액정 소자의 일례를 나타내는 개략 단면도이다.
이하, 본 발명의 액정 배향제, 액정 배향막 및 그 액정 배향막을 구비하는 액정 소자에 대해 상세하게 설명하지만, 이하에 기재하는 구성 요건의 설명은, 본 발명의 일실시 양태로서의 일례이며, 이들 내용으로 특정되는 것은 아니다.
<(A) 성분>
본 발명의 액정 배향제는, 상기 (A) 성분을 함유한다. 또한, (A) 성분에 함유되는 중합체 (A) 는, 1 종이어도 되고, 2 종 이상이어도 된다.
(A) 성분은, 이하의 (A-1) ∼ (A-3) 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체 (A) 이다.
(A-1) : 카르복시기를 갖는 중합체로서, 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머의 중합체
(A-2) : 카르복시기를 갖는 폴리이미드 전구체
(A-3) : 카르복시기를 갖는 폴리이미드
(A) 성분은, 카르복시기를 함유하기 때문에, (B) 성분이 갖는 에폭시기와의 가교 반응이 진행된다. 또, (A) 성분은, 중합체이고, 또한, 카르복시기를 갖기 때문에, 기재측에 대한 편재성이 높아짐과 함께, 기재와의 밀착성이 높은 액정 배향막이 얻어지는 것이 기대된다. 또한, (A) 성분이, 배향성 관능기 (예를 들어, 후술하는 기「-X-J」에 있어서의 1 가의 기「J」등) 를 함유하는 경우, 액정 배향제의 소수성이 높아져, 스트리에이션이나 크레이터링 등의 도포 불량이 발생할 가능성이 있지만, (A) 성분에 카르복시기를 도입함으로써, 액정 배향제의 소수성의 조정이 가능해져, 상기 도포 불량의 발생을 억제할 수 있다.
(중합체 (A-1))
중합체 (A-1) 는, 카르복시기를 갖는다.
중합체 (A-1) 는, 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머 (a-1) 의 중합체이다.
상기 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머 (a-1) 로는, 예를 들어 (메트)아크릴계 화합물 (불포화 카르복실산, 불포화 카르복실산에스테르 및 불포화 다가 카르복실산 무수물을 포함한다.), (메트)아크릴산아미드계 화합물, 방향족 비닐 화합물, 공액 디엔 화합물, 말레이미드기 함유 화합물, α-메틸렌-γ-부티로락톤 화합물, 비닐 화합물 등을 들 수 있다. 중합체 (A-1) 는, 투명성이나 재료 강도 등의 관점에서, 상기 중, (메트)아크릴계 화합물을 포함하는 모노머 성분의 중합체인 것이 바람직하다. 중합체 (A-1) 의 합성시에, (메트)아크릴계 화합물의 사용 비율은, 합성에 사용하는 모노머의 합계량에 대해, 50 몰% 이상으로 하는 것이 바람직하고, 60 몰% 이상으로 하는 것이 보다 바람직하다.
상기 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머 (a-1) 는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다. 즉, 중합체 (A-1) 는, 모노머 (a-1) 에 해당하는 1 종의 모노머의 단독 중합체여도 되고, 모노머 (a-1) 에 해당하는 2 종 이상의 모노머의 공중합체여도 된다.
목적으로 하는 중합체 (A-1) 는, 예를 들어, 카르복시기 및 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머를 사용한 중합에 의한 방법, 또는 (i) 에폭시기 및 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머를 원료의 적어도 일부에 사용한 중합에 의해 에폭시기를 측사슬에 갖는 중합체를 합성하고, (ii) 이어서 얻어진 에폭시기를 측사슬에 갖는 중합체와, 카르복시기를 2 개 이상 갖는 카르복실산을 반응시키는 것에 의한 방법에 의해, 얻을 수 있다.
상기 카르복시기 및 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머의 구체예로는, 예를 들어, 상기 화합물 (C) 로 나타내는 화합물 ((C) 성분에 상당하는 화합물), 또는, 이타콘산, 말레산, 혹은 푸마르산 등의 2 개 이상의 카르복시기를 갖는 화합물을 들 수 있다.
중합체 (A-1) 의 합성에 사용할 수 있는 모노머로는, 상기 카르복시기 및 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머 이외의 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머 (이하, 중합성 불포화 결합을 갖는 그 밖의 모노머라고도 한다.) 를 사용해도 된다. 상기 중합성 불포화 결합을 갖는 그 밖의 모노머로는, 이하의 모노머를 들 수 있다.
하기 식 (S-㎃) 로 나타내는 화합물 (단, 상기 카르복시기 및 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머를 제외한다.) ;
아미노에틸(메트)아크릴레이트, 및 아미노프로필(메트)아크릴레이트 등의 아미노기 함유 (메트)아크릴레이트 화합물 ;
N-하이드록시메틸(메트)아크릴아미드, N-메톡시메틸(메트)아크릴아미드, N-에톡시메틸(메트)아크릴아미드, N-부톡시메틸(메트)아크릴아미드 등의 하이드록시메틸기 또는 알콕시메틸기 함유 (메트)아크릴아미드 화합물 ;
알릴글리시딜에테르, 아크릴산글리시딜, 메타크릴산글리시딜, 메타크릴산2-메틸글리시딜, α-에틸아크릴산글리시딜, α-n-프로필아크릴산글리시딜, α-n-부틸아크릴산글리시딜, 아크릴산3,4-에폭시부틸, 메타크릴산3,4-에폭시부틸, 아크릴산6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 메타크릴산3,4-에폭시시클로헥실메틸, 3-에테닐-7-옥사비시클로[4.1.0]헵탄, 1,2-에폭시-5-헥센, 1,7-옥타디엔모노에폭사이드 등의 에폭시 골격을 갖는 화합물 ;
3-(아크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(아크릴로일옥시메틸)-2-메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-메틸옥세탄, 3-(아크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄 등의 옥세탄 골격을 갖는 화합물 ;
2-(2-피리딜카르보닐옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-피리딜카르보닐옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-피리딜카르보닐옥시)에틸(메트)아크릴레이트 등의 질소 원자 함유 방향족 복소 고리를 갖는 화합물 ;
메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 2,2,2-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, tert-부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메트)아크릴레이트, 2-메틸-2-아다만틸(메트)아크릴레이트, 2-프로필-2-아다만틸(메트)아크릴레이트, 8-메틸-8-트리시클로데실(메트)아크릴레이트, 및, 8-에틸-8-트리시클로데실(메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴산에스테르 화합물 ;
아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드 등의 (메트)아크릴산아미드 화합물 ;
메틸비닐에테르, 벤질비닐에테르, 비닐나프탈렌, 비닐카르바졸 등의 비닐에테르 화합물 ; 스티렌, 메틸스티렌, 클로로스티렌, 및 브로모스티렌 등의 방향족 비닐 화합물 ; 말레이미드, N-메틸말레이미드, N-페닐말레이미드, 및 N-시클로헥실말레이미드 등의 말레이미드기 함유 화합물.
[화학식 1]
(식 중, P 는, (메트)아크릴로일옥시기, 스티릴기, 비닐옥시기 (CH2=CH-O-), 말레이미드기, 또는 α-메틸렌-γ-부티로락톤 구조를 나타낸다.
X 는, 단결합, -(CH2)a- (a 는 1 ∼ 15 의 정수이다.), -CONH-, -NHCO-, -CO-N(CH3)-, -NH-, -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-CH2-Ak- (Ak 는 탄소수 1 ∼ 17 의 알킬렌기를 나타내고, Ak 가 갖는 메틸렌기의 일부 (Ak 가 메틸렌기일 때에는 전부) 는, -O-, -CONH-, -COO-, 또는 -OCO- 로 치환되어도 된다.), 또는 -((CH2)a1-A1)m1- (a1 은 1 ∼ 15 의 정수이며, A1 은 산소 원자 또는 -COO- 를 나타내고, m1 은 1 ∼ 2 의 정수이다. m1 이 2 인 경우, 복수의 a1 및 A1 은, 각각 독립적으로 상기 정의를 갖는다.) 을 나타낸다.
J 는, 탄소수 4 ∼ 40 의 지환식 탄화수소기 및 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 1 가의 유기기를 나타내고, 단, 상기 지환식 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기가 갖는 수소 원자 의 적어도 하나는, 할로겐 원자, 할로겐 원자 함유 알킬기, 할로겐 원자 함유 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알케닐기, 그리고 할로겐 원자 함유 알킬기, 할로겐 원자 함유 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알콕시기, 및 탄소수 3 ∼ 10 의 알케닐기의 임의의 메틸렌기가 갖는 탄소-탄소 결합이 산소 원자로 중단되어 있는 헤테로 원자 함유기로 이루어지는 군에서 선택되는 치환기로 치환되어 있다. 또, P 가 (메트)아크릴로일옥시기, 비닐옥시기 (CH2=CH-O-), 또는 말레이미드기인 경우, X 는, 단결합, 또는 탄소 원자를 개재하여 P 와 결합하는 기를 나타낸다.)
또한, 식 (S-㎃) 에 있어서, J 가 탄소수 4 ∼ 40 의 지환식 탄화수소기 및 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 2 개 이상 갖는 1 가의 유기기인 경우, 적어도 하나의 지환식 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기가 상기에서 예시한 치환기를 가지면 되고, J 가 갖는 그 밖의 지환식 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기는, 비치환이어도 되고 또는 상기에서 예시한 것 이외의 치환기를 가져도 된다.
할로겐 원자 함유 알킬기로는, 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 10 의 할로겐 원자 함유 알킬기를 들 수 있다.
할로겐 원자 함유 알콕시기로는, 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 10 의 할로겐 원자 함유 알콕시기를 들 수 있다.
상기 식 (S-㎃) 에 있어서의 J 의 지환식 탄화수소기로는, 시클로부탄 고리, 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 시클로데칸 고리, 스테로이드 골격 (예로서, 콜레스타닐기, 콜레스테릴기, 라노스타닐기 등) 등을 들 수 있고, 방향족 탄화수소기로는, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 등을 들 수 있다. J 가 시클로헥산 고리 및 벤젠 고리의 적어도 어느 것을 갖는 경우, 기「-X-J」로서, 예를 들어, 하기 구조 (S1) 를 들 수 있고, 보다 바람직한 구조로서 하기 식 (S1-1) ∼ (S1-5) 를 들 수 있다.
[화학식 2]
(식 중, X1 은, 단결합, -(CH2)a- (a 는 1 ∼ 15 의 정수이다.), -CONH-, -NHCO-, -CO-N(CH3)-, -NH-, -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-CH2-Ak- (Ak 는 탄소수 1 ∼ 17 의 알킬렌기를 나타내고, Ak 가 갖는 메틸렌기의 일부 (Ak 가 메틸렌기일 때에는 전부) 는, -O-, -CONH-, -COO-, 또는 -OCO- 로 치환되어도 된다.), 또는 -((CH2)a1-A1)m1- (a1 은 1 ∼ 15 의 정수이며, A1 은 산소 원자 또는 -COO- 를 나타내고, m1 은 1 ∼ 2 의 정수이다. m1 이 2 인 경우, 복수의 a1 및 A1 은, 각각 독립적으로 상기 정의를 갖는다.) 을 나타낸다.
G1 은, 페닐렌기, 및 시클로헥실렌기로부터 선택되는 2 가의 고리형 기를 나타낸다. 상기 고리형 기 상의 임의의 수소 원자는, 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 3 의 알콕시기, 탄소수 1 ∼ 3 의 불소 함유 알킬기, 탄소수 1 ∼ 3 의 불소 함유 알콕시기 또는 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
m 은, 1 ∼ 4 의 정수이다. m 이 2 이상인 경우, 복수의 X1, 및 G1 은, 각각 독립적으로 상기 정의를 갖는다.
R1 은 불소 원자, 탄소수 1 ∼ 10 의 불소 원자 함유 알킬기, 탄소수 1 ∼ 10 의 불소 원자 함유 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알콕시기, 또는 탄소수 3 ∼ 10 의 알콕시알킬기를 나타낸다.
[화학식 3]
(식 중, X1, 및 R1 은, 상기 식 (S1) 의 X1, 및 R1 과 동일한 의미이다.)
중합성 불포화 결합을 갖는 모노머 (a-1) 가, 식 (S-㎃) 로 나타내는 화합물을 함유하는 경우, 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머 (a-1) 에 있어서의 식 (S-㎃) 로 나타내는 화합물의 비율로는, 본 발명의 효과를 바람직하게 얻는 관점에서, 바람직하게는 5 몰% ∼ 90 몰% 이며, 보다 바람직하게는, 10 몰% ∼ 90 몰% 이다.
중합체 (A-1) 는, 예를 들어 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머를 중합 개시제의 존재하에서 중합하여 얻을 수 있다. 사용하는 중합 개시제로는, 예를 들어 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조 화합물을 들 수 있다. 중합 개시제의 사용 비율은, 반응에 사용하는 전체 모노머 100 질량부에 대해 0.01 ∼ 30 질량부로 하는 것이 바람직하다. 중합 반응은, 바람직하게는 유기 용매 중에서 실시된다. 반응에 사용하는 유기 용매로는, 예를 들어 알코올, 에테르, 케톤, 아미드, 에스테르, 탄화수소 화합물 등을 들 수 있고, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등이 바람직하다. 반응 온도는 30 ∼ 120 ℃ 로 하는 것이 바람직하다. 유기 용매의 사용량 (a) 은, 반응에 사용하는 모노머의 합계량 (b) 이, 반응 용액의 전체 양 (a+b) 에 대해 0.1 ∼ 60 질량% 가 되는 양으로 하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 중합체 (A-1) 의 분자량은, 거기로부터 얻어지는 액정 배향막의 강도, 막형성시의 작업성 및 도막성을 고려했을 경우, GPC (Gel Permeation Chromatography) 법으로 측정한 중량 평균 분자량 (Mw) 으로 5,000 ∼ 1,000,000 으로 하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는, 10,000 ∼ 150,000 이다.
(폴리이미드 전구체 (A-2) 및 폴리이미드 (A-3))
폴리이미드 전구체 (A-2) 는, 디아민 성분과 테트라카르복실산 성분을 반응시킴으로써 얻어진다. 디아민 성분에 포함되는 디아민의 예로는, 후술하는 것을 들 수 있다. 또한, 디아민은, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
폴리이미드 (A-3) 는, 폴리이미드 전구체 (A-2) 의 이미드화물이다.
또한, (A) 성분이 폴리이미드 전구체 (A-2) 및 폴리이미드 (A-3) 의 양방을 함유하는 경우, 폴리이미드 전구체 (A-2) 및 폴리이미드 (A-3) 는 동일한 구성 성분이어도 되고, 상이한 구성 성분이어도 된다.
폴리이미드 전구체 (A-2) 및 폴리이미드 (A-3) 가 갖는 카르복시기는, 테트라카르복실산 2 무수물의 개환에 의해 발생하는 카르복시기여도 되고, 혹은 카르복시기 함유 디아민에서 유래하는 카르복시기여도 된다. 또, 폴리이미드 전구체 (A-2) 는, 카르복시기 함유 디아민을 사용하여 합성되어도 된다.
카르복시기 함유 디아민으로는, 2,4-디아미노벤조산, 2,5-디아미노벤조산, 3,5-디아미노벤조산, 4,4'-디아미노비페닐-3-카르복실산, 4,4'-디아미노디페닐메탄-3-카르복실산, 4,4'-디아미노디페닐에탄-3-카르복실산, 4,4'-디아미노비페닐-3,3'-디카르복실산, 4,4'-디아미노비페닐-2,2'-디카르복실산, 3,3'-디아미노비페닐-4,4'-디카르복실산, 3,3'-디아미노비페닐-2,4'-디카르복실산, 4,4'-디아미노디페닐메탄-3,3'-디카르복실산, 4,4'-디아미노디페닐에탄-3,3'-디카르복실산, 4,4'-디아미노디페닐에테르-3,3'-디카르복실산 등을 들 수 있다.
폴리이미드 전구체 (A-2) 의 합성에 사용할 수 있는 디아민으로는, 상기 카르복시기 함유 디아민 이외의 디아민 (이하, 그 밖의 디아민이라고도 한다.) 을 사용해도 된다. 상기 그 밖의 디아민으로는, 이하의 디아민을 들 수 있다.
상기 식 (S-mA) 중의 기「-X-J」로 나타내는 구조를 측사슬에 갖는 방향족 디아민 (d), p-페닐렌디아민, 2,3,5,6-테트라메틸-p-페닐렌디아민, 2,5-디메틸-p-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, 2,4-디메틸-m-페닐렌디아민, 2,5-디아미노톨루엔, 2,6-디아미노톨루엔, 2,2'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디메톡시-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디하이드록시-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-디플루오로-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디플루오로-4,4'-디아미노비페닐, 2,2'-비스(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-비스(트리플루오로메틸)-4,4'-디아미노비페닐, 3,4'-디아미노비페닐, 4,4'-디아미노비페닐, 3,3'-디아미노비페닐, 2,2'-디아미노비페닐, 2,3'-디아미노비페닐, 1,5-디아미노나프탈렌, 1,6-디아미노나프탈렌, 1,7-디아미노나프탈렌, 2,5-디아미노나프탈렌, 2,6-디아미노나프탈렌, 2,7-디아미노나프탈렌, 비스(4-아미노페녹시)메탄, 1,2-비스(4-아미노페닐)에탄, 1,2-비스(4-아미노페녹시)에탄, 1,3-비스(3-아미노페닐)프로판, 1,4-비스(4-아미노페닐)부탄, 1,4-비스(4-아미노-2-메틸페닐옥시)부탄, 1,4-비스(3-아미노페닐)부탄, 비스(3,5-디에틸-4-아미노페닐)메탄, 1,5-비스(4-아미노페녹시)펜탄, 1,5-비스(3-아미노페녹시)펜탄, 1,6-비스(4-아미노페녹시)헥산, 1,6-비스(3-아미노페녹시)헥산, 1,7-비스(4-아미노페녹시)헵탄, 1,7-비스(3-아미노페녹시)헵탄, 1,8-비스(4-아미노페녹시)옥탄, 1,8-비스(3-아미노페녹시)옥탄, 1,9-비스(4-아미노페녹시)노난, 1,9-비스(3-아미노페녹시)노난, 1,10-비스(4-아미노페녹시)데칸, 1,10-비스(3-아미노페녹시)데칸, 1,11-비스(4-아미노페녹시)운데칸, 1,11-비스(3-아미노페녹시)운데칸, 1,12-비스(4-아미노페녹시)도데칸, 1,12-비스(3-아미노페녹시)도데칸, 3-[2-[2-(4-아미노페녹시)에톡시]에톡시]벤젠아민, 1,4-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페녹시)벤젠, 4,4-비스(4-아미노페녹시)비페닐, 4,4'-비스(4-아미노페녹시)디페닐에테르, 1,4-비스[4-(4-아미노페녹시)페녹시]벤젠, 1,2-비스(6-아미노-2-나프틸옥시)에탄, 1,2-비스(6-아미노-2-나프틸)에탄, 6-[2-(4-아미노페녹시)에톡시]-2-나프틸아민, 4'-[2-(4-아미노페녹시)에톡시]-[1,1'-비페닐]-4-아민, 1,4-비스[2-(4-아미노페녹시)에틸]부탄디오에이트, 1,6-비스[2-(4-아미노페닐)에틸]헥산디오에이트, 1,4-페닐렌비스(4-아미노벤조에이트), 1,4-페닐렌비스(3-아미노벤조에이트), 1,3-페닐렌비스(4-아미노벤조에이트), 1,3-페닐렌비스(3-아미노벤조에이트), 비스(4-아미노페닐)테레프탈레이트, 비스(3-아미노페닐)테레프탈레이트, 비스(4-아미노페닐)이소프탈레이트, 비스(3-아미노페닐)이소프탈레이트 ; 4,4'-디아미노아조벤젠 또는 디아미노트란 등의 광배향성기를 갖는 디아민 ; 메타크릴산2-(2,4-디아미노페녹시)에틸 및 2,4-디아미노-N,N-디알릴아닐린 등의 광중합성기를 말단에 갖는 디아민 ; 1-(4-(2-(2,4-디아미노페녹시)에톡시)페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로파논, 2-(4-(2-하이드록시-2-메틸프로파노일)페녹시)에틸-3,5-디아미노벤조에이트로 대표되는, 벤조인 또는 그 알킬에테르화물, 벤질케탈류, 아세토페논류, 아실포스핀옥사이드류, 벤조페논류, 또는 아미노벤조페논류 등의 라디칼 중합 개시제 기능을 발현하는 기를 분자 내에 갖는 디아민 ; 4,4'-디아미노벤즈아닐리드 등의 아미드 결합을 갖는 디아민, 1,3-비스(4-아미노페닐)우레아, 1,3-비스(4-아미노벤질)우레아, 1,3-비스(4-아미노페네틸)우레아 등의 우레아 결합을 갖는 디아민 ; 4,4'-술포닐디아닐린, 3,3'-술포닐디아닐린, 비스(4-아미노페닐)실란, 비스(3-아미노페닐)실란, 디메틸-비스(4-아미노페닐)실란, 디메틸-비스(3-아미노페닐)실란, 4,4'-티오디아닐린, 3,3'-티오디아닐린, 3,3'-디아미노디페닐에테르, 3,4'-디아미노디페닐에테르, 4,4'-디아미노디페닐에테르, 2,2'-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판, 2,2'-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]헥사플루오로프로판, 2,2'-비스(4-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 2,2'-비스(3-아미노페닐)헥사플루오로프로판, 2,2'-비스(3-아미노-4-메틸페닐)헥사플루오로프로판, 2,2'-비스(4-아미노페닐)프로판, 2,2'-비스(3-아미노페닐)프로판, 2,2'-비스(3-아미노-4-메틸페닐)프로판, 3,3'-디아미노디페닐메탄, 3,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노벤조페논, 1,4-비스(4-아미노페닐)벤젠, 1,3-비스(4-아미노페닐)벤젠, 1,4-비스(4-아미노벤질)벤젠 ; 2,6-디아미노피리딘, 3,4-디아미노피리딘, 2,4-디아미노피리미딘, 3,6-디아미노카르바졸, N-메틸-3,6-디아미노카르바졸, 1,4-비스-(4-아미노페닐)-피페라진, 3,6-디아미노아크리딘, N-에틸-3,6-디아미노카르바졸, N-페닐-3,6-디아미노카르바졸, N-(3-(1H-이미다졸-1-일)프로필-3,5-디아미노벤즈아미드, 4-[4-[(4-아미노페녹시)메틸]-4,5-디하이드로-4-메틸-2-옥사졸릴]-벤젠아민, 1,4-비스(p-아미노벤질)피페라진, 4,4'-[4,4'-프로판-1,3-디일비스(피페리딘-1,4-디일)]디아닐린, 4-(4-아미노페녹시카르보닐)-1-(4-아미노페닐)피페리딘, 하기 식 (z-1) ~ 식 (z-5) 로 나타내는 디아민, 2,5-비스(-아미노페닐)피롤, 4,4'-(1-메틸-1H-피롤-2,5-디일)비스[벤젠아민], 1,4-비스-(4-아미노페닐)-피페라진, 2-N-(4-아미노페닐)피리딘-2,5-디아민, 2-N-(5-아미노피리딘-2-일)피리딘-2,5-디아민, 2-(4-아미노페닐)-5-아미노벤즈이미다졸, 2-(4-아미노페닐)-6-아미노벤즈이미다졸 등의 복소 고리 함유 디아민, 또는 4,4'-디아미노디페닐아민, 4,4'-디아미노디페닐-N-메틸아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)-1,4-벤젠디아민, N,N'-비스(4-아미노페닐)-벤지딘, N,N'-비스(4-아미노페닐)-N,N'-디메틸벤지딘, 혹은 N,N'-비스(4-아미노페닐)-N,N'-디메틸-1,4-벤젠디아민 등의 디페닐아민 구조를 갖는 디아민으로 대표되는, 질소 함유 복소 고리, 제 2 급 아미노기 및 제 3 급 아미노기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 질소 함유 구조를 갖는 디아민 (단, 가열에 의해 탈리되고, 수소 원자로 치환되는 보호기가 결합된 아미노기를 분자 내에 갖지 않는다) ; 2,4-디아미노페놀, 3,5-디아미노페놀, 3,5-디아미노벤질알코올, 2,4-디아미노벤질알코올, 4,6-디아미노레조르시놀, 4,4'-디아미노-3,3'-디하이드록시비페닐 ; 4-(2-(메틸아미노)에틸)아닐린, 4-(2-아미노에틸)아닐린, 1-(4-아미노페닐)-1,3,3-트리메틸-1H-인단-5-아민, 1-(4-아미노페닐)-2,3-디하이드로-1,3,3-트리메틸-1H-인덴-6-아민 ; N1,N4-비스(2-tert-부톡시카르보닐아미노-4-아미노페닐)아디파미드, 4-아미노-N-(2-tert-부톡시카르보닐아미노-4-아미노페닐)벤즈아미드, 카르밤산, N-[(2,5-디아미노페닐)메틸]-,1,1-디메틸에틸에스테르, 카르밤산,N-[3-(2,5-디아미노페닐)프로필]-,1,1-디메틸에틸에스테르, 카르밤산,N,N-[(2,5-디아미노-1,3-페닐렌)디-3,1-프로판디일]비스-,C,C-비스(1,1-디메틸에틸)에스테르, N-tert-부톡시카르보닐-N-(2-(4-아미노페닐)에틸)-N-(4-아미노벤질)아민, 벤조산, 4-아미노-2-tert-부톡시카르보닐아미노-,1,1'-[(1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디실록산디일)디-4,1-부탄디일]에스테르, 카르밤산,N-[2-(4-아미노페닐)에틸]-N-[[[2-(4-아미노페닐)에틸]아미노]카르보닐]-,1,1-디메틸에틸에스테르, 카르밤산,N-(4-아미노페닐)-N-[[1-(4-아미노페닐)-4-피페리디닐]메틸]-,1,1-디메틸에틸에스테르 등의 기「-N(D)-」(D 는 가열에 의해 탈리되어 수소 원자로 치환되는 보호기를 나타내고, 바람직하게는 tert-부톡시카르보닐기이다.) 를 갖는 디아민 ; 1,3-비스(3-아미노프로필)-테트라메틸디실록산 등의 실록산 결합을 갖는 디아민 ; 메타자일릴렌디아민, 1,3-프로판디아민, 테트라메틸렌디아민, 펜타메틸렌디아민, 헥사메틸렌디아민, 1,3-비스(아미노메틸)시클로헥산, 1,4-디아미노시클로헥산, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실아민), WO2018/117239호에 기재된 식 (Y-1) ∼ (Y-167) 중 어느 것으로 나타내는 기에 2 개의 아미노기가 결합한 디아민 등.
[화학식 4]
상기 방향족 디아민 (d) 의 구체예로는, 하기 식 (d1-1) ∼ (d1-2) 로 나타내는 디아민을 들 수 있다. 보다 바람직한 구체예로는, 기「-X-J」가, 상기 구조 (S1) 또는 상기 식 (S1-1) ∼ (S1-5) 의 어느 것인, 식 (d1-1) ∼ (d1-2) 로 나타내는 디아민, 콜레스타닐옥시-3,5-디아미노벤젠, 콜레스테닐옥시-3,5-디아미노벤젠, 콜레스타닐옥시-2,4-디아미노벤젠, 3,5-디아미노벤조산콜레스타닐, 3,5-디아미노벤조산콜레스테닐, 3,5-디아미노벤조산라노스타닐 및 3,6-비스(4-아미노벤조일옥시)콜레스탄 등의 스테로이드 골격을 갖는 디아민을 들 수 있다.
[화학식 5]
(식 중, X, 및 J 는, 식 (S-㎃) 의 X, 및 J 의 각각과 바람직한 양태를 포함하여 동일한 의미이다. 상기 식 (d1-2) 에 있어서, 2 개의 X, 및 J 는, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.)
상기 디아민 성분이, 기「-X-J」로 나타내는 구조를 측사슬에 갖는 방향족 디아민 (d) 을 포함하는 경우, 상기 디아민 성분에 있어서의 상기 방향족 디아민 (d) 의 비율로는, 본 발명의 효과를 바람직하게 얻는 관점에서, 바람직하게는 5 몰% ∼ 90 몰% 이며, 보다 바람직하게는, 10 몰% ∼ 90 몰% 이다.
상기 폴리이미드 전구체 (A-2) 의 합성에 사용할 수 있는 테트라카르복실산 성분으로는, 비고리형 지방족 테트라카르복실산 2 무수물, 지환식 테트라카르복실산 2 무수물, 방향족 테트라카르복실산 2 무수물, 또는 이들의 유도체를 들 수 있다. 그 중에서도, 벤젠 고리, 시클로부탄 고리 구조, 시클로펜탄 고리 구조 및 시클로헥산 고리 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 부분 구조를 갖는 테트라카르복실산 2 무수물 또는 이들의 유도체를 포함하는 것이 보다 바람직하고, 시클로부탄 고리 구조, 시클로펜탄 고리 구조 및 시클로헥산 고리 구조로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 부분 구조를 갖는 테트라카르복실산 2 무수물 또는 이들의 유도체를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
폴리이미드 전구체 (A-2) 의 합성에 사용할 수 있는 테트라카르복실산 성분으로는, 바람직하게는, 이하의 테트라카르복실산 2 무수물 또는 그 유도체 (이하, 이들을 총칭하여 특정한 테트라카르복실산 유도체라고도 한다.) 를 포함한다.
또한, 상기 테트라카르복실산 2 무수물의 유도체로는, 테트라카르복실산디할라이드, 테트라카르복실산디알킬에스테르, 또는 테트라카르복실산디알킬에스테르디할라이드 등을 들 수 있고, 상기 테트라카르복실산 2 무수물 또는 그 유도체는, 1 종을 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 2 무수물 등의 비고리형 지방족 테트라카르복실산 2 무수물 ; 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,2-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,3-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,3-디클로로-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,2,3,4-테트라메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,3-디플루오로-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,3-비스(트리플루오로메틸)-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 2 무수물, 3,3',4,4'-디시클로헥실테트라카르복실산 2 무수물, 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 2 무수물, 4-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)테트라하이드로나프탈렌-1,2-디카르복실산 2 무수물, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)-3a,4,5,9b-테트라하이드로나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)-8-메틸-3a,4,5,9b-테트라하이드로나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 비시클로[2.2.2]옥타-7-엔-2,3,5,6-테트라카르복실산 2 무수물, 비시클로[2.2.2]옥탄-2,3,5,6-테트라카르복실산 2 무수물, 2,4,6,8-테트라카르복시비시클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8- 2 무수물 등의 지환식 테트라카르복실산 2 무수물 ; 피로멜리트산 2 무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2 무수물, 3,3',4,4'-비페닐술폰테트라카르복실산 2 무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 2 무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 2 무수물, 3,3',4,4'-비페닐에테르테트라카르복실산 2 무수물, 3,3',4,4'-퍼플루오로이소프로필리덴디프탈산 2 무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 2 무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복실산 2 무수물, 4,4'-비스(3,4-디카르복시페녹시)디페닐프로판 2 무수물, 에틸렌글리콜비스안하이드로트리멜리테이트, 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산 무수물, 4,4'-카르보닐디프탈산 무수물, 4,4'-옥시디(1,4-페닐렌)비스(프탈산) 2 무수물, 또는 4,4'-메틸렌디(1,4-페닐렌)비스(프탈산) 2 무수물 등의 방향족 테트라카르복실산 2 무수물 ; 그 외에, 일본 공개특허공보 2010-97188호에 기재된 테트라카르복실산 2 무수물 등.
상기 특정한 테트라카르복실산 유도체의 바람직한 예로는, 1,2,3,4-부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,2-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,3-디메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,2,3,4-테트라메틸-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,3-디플루오로-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,3-비스(트리플루오로메틸)-1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,2,3,4-시클로펜탄테트라카르복실산 2 무수물, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 2 무수물, 3,3',4,4'-디시클로헥실테트라카르복실산 2 무수물, 2,3,5-트리카르복시시클로펜틸아세트산 2 무수물, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)-3a,4,5,9b-테트라하이드로나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸란-3-일)-8-메틸-3a,4,5,9b-테트라하이드로나프토[1,2-c]푸란-1,3-디온, 2,4,6,8-테트라카르복시비시클로[3.3.0]옥탄-2:4,6:8- 2 무수물, 피로멜리트산 2 무수물, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복실산 2 무수물, 3,3',4,4'-비페닐술폰테트라카르복실산 2 무수물, 1,4,5,8-나프탈렌테트라카르복실산 2 무수물, 2,3,6,7-나프탈렌테트라카르복실산 2 무수물, 3,3',4,4'-비페닐에테르테트라카르복실산 2 무수물, 3,3',4,4'-비페닐테트라카르복실산 2 무수물, 2,2',3,3'-비페닐테트라카르복실산 2 무수물, 또는 이들의 유도체이다.
상기 특정한 테트라카르복실산 유도체의 사용 비율은, 사용되는 전체 테트라카르복실산 성분 1 몰에 대해, 10 몰% 이상이 바람직하고, 20 몰% 이상이 보다 바람직하고, 50 몰% 이상이 더욱 바람직하다.
<폴리이미드 전구체 및 폴리이미드의 제조>
폴리이미드 (A-3) 는, 폴리이미드 전구체의 이미드화물이고, 폴리이미드 전구체를 탈수 폐환함으로써 얻어진다. 상기 폴리이미드 전구체의 구체예로는, 폴리아믹산, 폴리아믹산에스테르를 들 수 있다.
(폴리아믹산의 합성)
폴리아믹산의 합성은, 상기 디아민을 포함하는 디아민 성분과, 상기 테트라카르복실산 2 무수물 또는 그 유도체를 포함하는 테트라카르복실산 성분을 유기 용매 중에서 반응시킴으로써 실시된다.
상기 유기 용매의 구체예로는, 시클로헥사논, 시클로펜타논, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, γ-부티로락톤, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭사이드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논을 들 수 있다. 또, 중합체의 용매 용해성이 높은 경우에는, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 또는 디에틸렌글리콜모노에틸에테르를 사용할 수 있다.
폴리아믹산에스테르는, 예를 들어, [I] 상기 방법으로 얻어진 폴리아믹산과 에스테르화제를 반응시키는 방법, [II] 테트라카르복실산디에스테르와 디아민을 반응시키는 방법, [III] 테트라카르복실산디에스테르디할로겐화물과 디아민을 반응시키는 방법, 등의 이미 알려진 방법에 의해 얻을 수 있다.
또, 상기 폴리이미드 전구체를 폐환 (이미드화) 시킴으로써 폴리이미드를 얻을 수 있다. 또한, 본 명세서에서 말하는 이미드화율이란, 테트라카르복실산 2 무수물 또는 그 유도체 유래의 이미드기와 카르복시기 (또는 그 유도체) 의 합계량에서 차지하는 이미드기의 비율을 말한다. 이미드화율은, 반드시 100 % 일 필요는 없고, 용도나 목적에 따라 임의로 조정할 수 있다.
<말단 수식제>
본 발명에 있어서의 폴리이미드 전구체나 폴리이미드를 합성함에 있어서, 상기와 같이 테트라카르복실산 2 무수물 또는 그 유도체를 포함하는 테트라카르복실산 성분, 및 상기 디아민을 포함하는 디아민 성분과 함께, 적당한 말단 수식제를 사용하여 말단 수식형의 중합체를 합성하는 것으로 해도 된다.
말단 수식제로는, 예를 들어 무수 아세트산, 무수 말레산, 무수 나드산, 무수 프탈산, 무수 이타콘산, 시클로헥산디카르복실산 무수물, 3-하이드록시프탈산 무수물, 트리멜리트산 무수물, 3-(3-트리메톡시실릴)프로필)-3,4-디하이드로푸란-2,5-디온, 4,5,6,7-테트라플루오로이소벤조푸란-1,3-디온, 4-에티닐프탈산 무수물 등의 산 1 무수물 ;
2 탄산디-tert-부틸, 2 탄산디알릴 등의 2 탄산디에스테르 화합물 ; 아크릴로일클로라이드, 메타크릴로일클로라이드, 니코틴산클로라이드 등의 클로로카르보닐 화합물 ; 아닐린, 2-아미노페놀, 3-아미노페놀, 4-아미노살리실산, 5-아미노살리실산, 6-아미노살리실산, 2-아미노벤조산, 3-아미노벤조산, 4-아미노벤조산, 시클로헥실아민, n-부틸아민, n-펜틸아민, n-헥실아민, n-헵틸아민, n-옥틸아민 등의 모노아민 화합물 ; 에틸이소시아네이트, 페닐이소시아네이트, 나프틸이소시아네이트, 2-아크릴로일옥시에틸이소시아네이트 및 2-메타크릴로일옥시에틸이소시아네이트 등의 불포화 결합을 갖는 이소시아네이트 등의 모노이소시아네이트 화합물 ; 에틸이소티오시아네이트, 알릴이소티오시아네이트 등의 이소티오시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.
말단 수식제의 사용 비율은, 사용하는 디아민 성분의 합계 100 몰부에 대해, 0.01 ∼ 20 몰부로 하는 것이 바람직하고, 0.01 ∼ 10 몰부로 하는 것이 보다 바람직하다.
본 발명에서 사용하는 폴리이미드 전구체 및 폴리이미드의 분자량은, 거기로부터 얻어지는 액정 배향막의 강도, 막형성시의 작업성 및 도막성을 고려했을 경우, GPC (Gel Permeation Chromatography) 법으로 측정한 중량 평균 분자량 (Mw) 으로 5,000 ∼ 1,000,000 으로 하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는, 10,000 ∼ 150,000 이다. 또, Mw 와 GPC 에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 수평균 분자량 (Mn) 의 비로 나타내는 분자량 분포 (Mw/Mn) 는, 바람직하게는 15 이하이며, 보다 바람직하게는 10 이하이다. 폴리이미드 전구체 및 폴리이미드의 용액 점도는, 예를 들어 이것을 농도 10 질량% 의 용액으로 했을 때에, 10 ∼ 800 mPa·s 의 용액 점도를 갖는 것인 것이 바람직하고, 15 ∼ 500 mPa·s 의 용액 점도를 갖는 것인 것이 보다 바람직하다. 또한, 당해 용액 점도 (mPa·s) 는, 이들 폴리이미드 전구체 및 폴리이미드의 양용매 (예를 들어 γ-부티로락톤, N-메틸-2-피롤리돈 등) 를 사용하여 조제한 농도 10 질량% 의 중합체 용액에 대해, E 형 회전 점도계를 사용하여 25 ℃ 에 있어서 측정한 값이다.
<(B) 성분>
본 발명의 액정 배향제는, 상기 (B) 성분을 함유한다. 또한, (B) 성분에 함유되는 화합물 (B) 은, 1 종이어도 되고, 2 종 이상이어도 된다.
(B) 성분은, (A) 성분과 (C) 성분을 결합하는 바인더의 역할을 한다. (B) 성분은, 에폭시기를 복수 갖기 때문에, (A) 성분이 갖는 카르복시기에 더해, (C) 성분이 갖는 카르복시기와의 가교 반응이 진행된다.
상기 화합물 (B) 의 구체예로서, 제 3 급 질소 원자를 함유하지 않고, 에폭시기를 2 개 이상 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (B-1), 제 3 급 질소 원자를 함유하고, 에폭시기를 2 개 이상 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (B-2) 을 들 수 있다.
제 3 급 질소 원자를 함유하지 않고, 에폭시기를 2 개 이상 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (B-1) 의 구체예로는, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,3,5,6-테트라글리시딜-2,4-헥산디올, 에피코트 828 (미츠비시 케미컬사 제조) 등의 비스페놀 A 형 에폭시 수지, 에피코트 807 (미츠비시 케미컬사 제조) 등의 비스페놀 F 형 에폭시 수지, YX-8000 (미츠비시 케미컬사 제조) 등의 수소 첨가 비스페놀 A 형 에폭시 수지, YX6954BH30 (미츠비시 케미컬사 제조) 등의 비페닐 골격 함유 에폭시 수지, EPPN-201 (닛폰 화약사 제조) 등의 페놀 노볼락형 에폭시 수지, EOCN-102S (닛폰 화약사 제조) 등의 (o,m,p-) 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 셀록사이드 2021P (다이셀 화학 공업사 제조 등의 지환식 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
상기 제 3 급 질소 원자를 함유하고, 에폭시기를 2 개 이상 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (B-2) 의 구체예로는, N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,4-페닐렌디아민, N,N,N',N'-테트라글리시딜-2,2'-디메틸-4.4'-디아미노비페닐, 2,2-비스[4-(N,N-디글리시딜-4-아미노페녹시)페닐]프로판, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-디아미노디페닐메탄 등의 제 3 급 질소 원자가 방향족 탄소 원자와 결합하는 화합물 ; N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,2-디아미노시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,3-디아미노시클로헥산, N,N,N',N'-테트라글리시딜-1,4-디아미노시클로헥산, 비스(N,N-디글리시딜-4-아미노시클로헥실)메탄, 비스(N,N-디글리시딜-2-메틸-4-아미노시클로헥실)메탄, 비스(N,N-디글리시딜-3-메틸-4-아미노시클로헥실)메탄, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, 1,4-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, 1,3-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)벤젠, 1,4-비스(N,N-디글리시딜아미노메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(N,N-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산, 1,3,5-트리스(N,N-디글리시딜아미노메틸)벤젠, 하기 식 (EN-1) ∼ (EN-5) 로 나타내는 화합물 등의 제 3 급 질소 원자가 지방족 탄소 원자와 결합하는 화합물, TEPIC (닛산 화학 사 제조) 등의 트리글리시딜이소시아누레이트를 들 수 있다.
[화학식 6]
본 발명의 액정 배향제에 함유되는 상기 화합물 (B) 의 함유량은, (A) 성분의 합계 100 질량부에 대해, 0.1 ∼ 30 질량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 20 질량부, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 20 질량부이다.
<(C) 성분>
본 발명의 액정 배향제는, 상기 (C) 성분을 함유한다. 또한, (C) 성분에 함유되는 화합물 (C) 은, 1 종이어도 되고, 2 종 이상이어도 된다.
(C) 성분이 카르복시기를 갖는 것에 의해, 상기와 같이 (B) 성분의 에폭시기와의 가교가 진행된다. 그 때문에, (A) 성분- (B) 성분- (C) 성분간에서 결합체가 형성된다. 또, (C) 성분은 저분자량 성분이며, 알킬렌기, 지환식 탄화수소기, 방향족 탄화수소기 등의 특정한 기를 갖기 때문에, 액정층측으로의 편재성이 높아지는 것이 기대된다. 더불어, (C) 성분은 중합성 불포화 결합을 갖는 점에서, (C) 성분의 중합성 불포화 결합과 고분자 액정층의 가교 반응이 진행되기 때문에, 액정층과의 높은 밀착성이 얻어진다. 또한, (C) 성분은 분자 내에 갖는 중합성 불포화 결합의 수가 적기 때문에, 액정 배향막은 높은 액정 배향성이 유지되고, 투과 상태에 있어서 높은 투과율이 얻어진다.
화합물 (C) 이 가질 수 있는 알킬렌기로는, 예를 들어, 탄소수 1 ∼ 20 의 직사슬형 알킬렌기를 들 수 있다. 화합물 (C) 이 가질 수 있는 알킬렌기는, 본 발명의 효과를 바람직하게 얻는 관점에서, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20 의 직사슬형 알킬렌기이며, 더욱 바람직하게는 탄소수 4 ∼ 20 의 직사슬형 알킬렌기이다.
화합물 (C) 의 구체예로서, 이하에 드는, 분자량 2000 이하의 화합물을 들 수 있다.
·탄소수 4 ∼ 40 의 지환식 탄화수소기 (시클로부탄 고리, 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 시클로데칸 고리, 스테로이드 골격 등) 및 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기 (벤젠 고리, 나프탈렌 고리 등) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 고리형 기 (이하, 고리형 기 (Cy) 라고도 한다.) 를 갖는 카르복시기 함유 (메트)아크릴레이트 화합물 (C-1)
·상기 고리형 기 (Cy) 를 갖는 비닐기 함유 방향족 카르복실산 (C-2)
·상기 고리형 기 (Cy) 를 갖는 카르복시기 함유 말레이미드 (C-3)
·상기 고리형 기 (Cy) 를 갖는 카르복시기 함유 (메트)아크릴아미드 화합물 (C-4)
(이하, (C-1) ∼ (C-4) 를 총칭하여, 화합물 (mc) 라고도 한다.)
·알킬렌기를 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 (C-5) (단, 상기 화합물 (mc) 은 제외한다.)
알킬렌기를 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 (C-5) 로는, 예를 들어, 2-카르복시에틸(메트)아크릴레이트, 2-카르복시프로필(메트)아크릴레이트, 5-카르복시펜틸(메트)아크릴레이트, 2-(2-아크릴로일옥시)에틸숙신산, 2-(2-메타크릴로일옥시)에틸숙신산 등의, 분자 내에, 카르복시기를 적어도 하나와, 중합성 불포화 결합을 하나 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물을 들 수 있다.
상기 화합물 (mc) 은, 그 중에서도, 분자 내에 하기 식 (w) 로 나타내는 유기기를 함유하는 것이 바람직하다. 또, 고리 A' 가 벤젠 고리, 또는 나프탈렌 고리인 식 (w) 로 나타내는 유기기를 함유하는 화합물 (mc) 이 보다 바람직하다.
[화학식 7]
(식 중, m 은 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. 고리 A 및 고리 A' 는, 각각 독립적으로, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 시클로헥산 고리를 나타내고, 그 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 및 시클로헥산 고리 상의 수소 원자는 1 가의 유기기로 치환되어도 된다. L 은, 단결합, -O-, -CO-, -CH=CH-COO-, -OCO- 또는 -COO- 를 나타낸다. *1 은 결합손을 나타내고, *2 는 카르복시기 또는 기「-CH=CH-COOH」와 결합하는 결합손을 나타낸다. L 및 고리 A 가 2 개 이상 있는 경우, 2 이상의 L 및 고리 A 는 각각 독립적으로 동일해도 되고 상이해도 된다.)
화합물 (mc) 의 바람직한 구체예로서, 하기 식 (mc-1) ∼ (mc-16), 4-비닐벤조산 등의 비닐기 함유 방향족 카르복실산 ; 4-말레이미드벤조산 등의 카르복시기 함유 말레이미드 ; N-(4-카르복시페닐)메타크릴아미드, 및 N-(4-카르복시페닐)아크릴아미드 등의 카르복시기 함유 (메트)아크릴아미드 화합물을 들 수 있다. 하기 식 (mc-1) ∼ (mc-16) 에 있어서, 본 발명의 효과를 바람직하게 얻는 관점에서, n 은 보다 바람직하게는 2 ∼ 20 의 정수이며, 더욱 바람직하게는 4 ∼ 20 의 정수이다.
[화학식 8]
(n 은 1 ∼ 20 의 정수이다.)
본 발명의 액정 배향제에 함유되는 상기 화합물 (C) 의 함유량은, (A) 성분의 합계 100 질량부에 대해, 0.1 ∼ 30 질량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 20 질량부, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 20 질량부이다.
(액정 배향제)
본 발명의 액정 배향제는, 상기와 같은 (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분을 필수 성분으로서 함유하는데, 바람직하게는 유기 용매 중에 용해 함유되어 조제된다. 본 발명의 액정 배향제에서 사용하는 (A) 성분의 배합 비율은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 액정 배향제에 포함되는 (A) 성분의 함유량이, 액정 배향제에 대하여, 0.1 ∼ 30 질량%, 바람직하게는, 1 ∼ 10 질량% 이다.
액정 배향제가 함유하는 유기 용매는, 중합체를 용해할 수 있는 것이면, 특별히 한정은 되지 않고, 예를 들어, γ-발레로락톤, γ-부티로락톤 등의 락톤 용매 ; γ-부티로락탐, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-(n-프로필)-2-피롤리돈, N-이소프로필-2-피롤리돈, N-(n-부틸)-2-피롤리돈, N-(tert-부틸)-2-피롤리돈, N-(n-펜틸)-2-피롤리돈, N-메톡시프로필-2-피롤리돈, N-에톡시에틸-2-피롤리돈, N-메톡시부틸-2-피롤리돈, N-시클로헥실-2-피롤리돈 등의 락탐 용매 ; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N,N-디메틸프로피온아미드, N,N-디에틸프로피온아미드, N,N-디메틸락토아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 테트라메틸우레아 등의 아미드 용매 ; 시클로헥사논, 시클로펜타논, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논, 2,6-디메틸-4-헵타논(디이소부틸케톤), 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산n-프로필, 락트산n-부틸, 락트산이소아밀, 아세트산n-부틸, 아세트산프로필렌글리콜모노에틸에테르, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 메틸메톡시프로피오네이트, 에틸에톡시프로피오네이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜-n-부틸에테르(부틸셀로솔브), 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜디아세테이트, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 이소아밀프로피오네이트, 이소아밀이소부티레이트, 디이소프로필에테르, 디이소펜틸에테르 ; 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 등의 카보네이트 용매, 1-헥산올, 시클로헥산올, 1,2-에탄디올, 2,6-디메틸-4-헵탄올(디이소부틸카르비놀), 등을 들 수 있다. 이들은, 단독으로 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 액정 배향제를 플라스틱 기재 등에 적용하는 경우, 상기 액정 배향제에 사용하는 유기 용매는, 1 기압에서의 비점이 190 ℃ 이하의 용매로 구성되어도 된다. 1 기압에서의 비점이 190 ℃ 이하의 용매로 구성되는 경우의 바람직한 용매 조성으로는, 시클로헥사논과 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시클로헥사논과 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시클로헥사논과 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 시클로펜타논과 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시클로펜타논과 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 시클로헥사논과 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 시클로펜타논과 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 시클로헥사논과 디이소부틸케톤, 시클로펜타논과 디이소부틸케톤, 메틸이소부틸케톤과 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 메틸에틸케톤과 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 시클로헥사논과 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논, 시클로펜타논과 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논, 시클로헥사논과 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 시클로펜타논과 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 테트라메틸우레아와 프로필렌글리콜디아세테이트, N,N-디메틸프로피온아미드와 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 테트라메틸우레아와 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 테트라메틸우레아와 시클로헥사논과 프로필렌글리콜모노메틸에테르, N,N-디메틸프로피온아미드와 프로필렌글리콜모노메틸에테르, N,N-디메틸프로피온아미드와 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, N,N-디메틸프로피온아미드와 에틸렌글리콜모노부틸에테르, N,N-디에틸프로피온아미드와 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 테트라메틸우레아와 프로필렌글리콜모노메틸에테르, N,N-디메틸프로피온아미드와 시클로헥사논과 디에틸렌글리콜디에틸에테르, N,N-디에틸포름아미드와 프로필렌글리콜모노메틸에테르, N,N-디에틸포름아미드와 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논, 시클로헥사논과 아세트산n-부틸, 시클로펜타논과 아세트산n-부틸, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논과 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 시클로헥사논과 프로필렌글리콜디아세테이트, 및 시클로펜타논과 프로필렌글리콜디아세테이트의 조합을 포함하는 용매 조성을 들 수 있다. 이와 같은 유기 용매의 종류 및 함유량은, 액정 배향제의 도포 장치, 도포 조건, 도포 환경 등에 따라 적절히 선택된다.
본 발명에 있어서의 액정 배향제는, 상기와 같은 (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분을 필수 성분으로서 함유하는데, 필요에 따라 그 밖의 성분을 함유하고 있어도 된다.
이러한 그 밖의 성분으로는, 예를 들어 (A) 성분을 구성하는 중합체 이외의 중합체 (이하, 그 밖의 중합체라고도 한다.) 를 들 수 있다.
또 그 밖의 성분으로는, 가교성 화합물 (D), 관능성 실란 화합물, 금속 킬레이트 화합물, 경화 촉진제, 계면 활성제, 산화 방지제, 증감제, 방부제, 액정 배향막의 유전율이나 전기 저항을 조정하기 위한 화합물, 광라디칼 발생제, 광산 발생제, 광염기 발생제, 자외선 흡수제 및 광 안정제 등을 들 수 있다.
가교성 화합물 (D) 로는, 이소시아네이트기, 옥세탄기, 시클로카보네이트기, 블록이소시아네이트기, 하이드록시기 및 알콕시기로부터 선택되는 적어도 1 종의 치환기를 갖는 가교성 화합물 (d-1), 그리고, 중합성 불포화기를 갖는 가교성 화합물 (d-2) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 가교성 화합물을 들 수 있다.
그 밖의 중합체는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 폴리실록산, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레아, 폴리오르가노실록산, 셀룰로오스 유도체, 폴리아세탈, 폴리스티렌 유도체, 폴리(스티렌-말레산 무수물) 공중합체, 폴리(이소부틸렌-말레산 무수물) 공중합체, 폴리(비닐에테르-말레산 무수물) 공중합체, 폴리(스티렌-페닐말레이미드) 유도체 등을 들 수 있다. 폴리(스티렌-말레산 무수물) 공중합체의 구체예로는, SMA1000, 2000, 3000 (CrayValley 사 제조), GSM301 (기후 셸락 제조소사 제조) 등을 들 수 있고, 폴리(이소부틸렌-말레산 무수물) 공중합체의 구체예로는, 이소반-600 (쿠라레사 제조) 을 들 수 있고, 폴리(비닐에테르-말레산 무수물) 공중합체의 구체예로는, Gantrez AN-139 (메틸비닐에테르 무수 말레산 수지, 아슈랜드사 제조) 를 들 수 있다. 또한, 그 밖의 중합체는, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
그 밖의 중합체를 사용하는 경우, 그 사용 비율은, 액정 배향제에 함유되는 중합체의 합계에 대해 바람직하게는 50 질량% 이하이며, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 40 질량% 이며, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 30 질량% 이다.
가교성 화합물 (d-1), (d-2) 의 바람직한 구체예로는, WO2011/132751호의 단락 [0170] ∼ [0175] 에 기재된 2 개 이상의 옥세타닐기를 갖는 화합물 ; 코로네이트 AP 스테이블 M, 코로네이트 2503, 2515, 2507, 2513, 2555, 밀리오네이트 MS-50 (이상, 토소사 제조), 타케네이트 B-830, B-815N, B-820NSU, B-842N, B-846N, B-870N, B-874N, B-882N (이상, 미츠이 화학사 제조) 등의 블록이소시아네이트기를 갖는 화합물 ; N,N,N',N'-테트라키스(2-하이드록시에틸)아디포아미드, 2,2-비스(4-하이드록시-3,5-디하이드록시메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-하이드록시-3,5-디메톡시메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-하이드록시-3,5-디하이드록시메틸페닐)-1,1,1,3,3,3-헥사플루오로프로판 등의 하이드록시기나 알콕시기를 갖는 화합물 ; 글리세린모노(메트)아크릴레이트, 글리세린디(메트)아크릴레이트 (1,2-, 1,3- 체 혼합물), 글리세린트리스(메트)아크릴레이트, 글리세롤1,3-디글리세롤레이트디(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 펜타에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 헥사에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트 등의 중합성 불포화기를 갖는 가교성 화합물을 들 수 있다.
상기 가교성 화합물 (D) 의 함유량은, 액정 배향제에 함유되는 중합체 성분 100 질량부에 대해, 0.01 ∼ 30 질량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 20 질량부, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 20 질량부이다.
유전율이나 전기 저항을 조정하기 위한 화합물로는, 3-피콜릴아민 등의 질소 함유 방향족 복소 고리를 갖는 모노아민을 들 수 있다. 질소 함유 방향족 복소 고리를 갖는 모노아민을 사용하는 경우에는, 액정 배향제에 포함되는 중합체 성분 100 질량부에 대해 0.1 ∼ 30 질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 20 질량부이다.
관능성 실란 화합물의 바람직한 구체예로는, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필디에톡시메틸실란, 2-아미노프로필트리메톡시실란, 2-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 3-우레이도프로필트리메톡시실란, 3-우레이도프로필트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 트리스(트리메톡시실릴프로필)이소시아누레이트, 3-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 관능성 실란 화합물을 사용하는 경우에는, 액정 배향제에 포함되는 중합체 성분 100 질량부에 대해 0.1 ∼ 30 질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 20 질량부이다.
광라디칼 발생제, 광산 발생제 및 광염기 발생제의 구체예는, WO2014/171493 의 54 페이지 ∼ 56 페이지에 기재되는 화합물을 들 수 있다. 그 중에서도, 액정 소자의 액정층과 액정 배향막의 밀착성의 점에서, 광라디칼 발생제를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 자외선 흡수제로는, 이산화티탄, 산화세륨, 산화아연, 산화철 등의 무기계의 자외선 흡수제나, 벤조트리아졸계, 트리아진계, 벤조페논계 등의 유기계의 자외선 흡수제를 들 수 있다. 그 중에서도, 트리아진계 자외선 흡수제가 바람직하다.
상기 광 안정제로는, 예를 들어, 힌더드아민계의 광 안정제 (HALS) 를 들 수 있다. 상기 힌더드아민계의 광 안정제로는, 반응성 관능기를 갖는 힌더드아민계 광 안정제인 것이 바람직하다.
액정 배향제에 있어서의 고형분 농도 (액정 배향제의 유기 용매 이외의 성분의 합계 질량이 액정 배향제의 전체 질량에서 차지하는 비율) 는, 점성, 휘발성 등을 고려하여 적절히 선택되지만, 바람직하게는 1 ∼ 10 질량% 의 범위이다. 바람직한 고형분 농도의 범위는, 기재에 액정 배향제를 도포할 때에 사용하는 방법에 따라 상이하다. 예를 들어 스핀 코트법에 의한 경우, 고형분 농도는 1.5 ∼ 4.5 질량% 의 범위가 특히 바람직하다. 인쇄법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 3 ∼ 9 질량% 의 범위로 하고, 그럼으로써 용액 점도를 12 ∼ 50 mPa·s 의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다. 잉크젯법에 의한 경우에는, 고형분 농도를 1 ∼ 5 질량% 의 범위로 하고, 그럼으로써, 용액 점도를 3 ∼ 15 mPa·s 의 범위로 하는 것이 특히 바람직하다.
(액정 배향막·액정 소자)
본 발명의 액정 배향막은, 상기 액정 배향제로부터 얻어진다. 본 발명의 액정 배향막은, 수평 배향형 혹은 수직 배향형의 액정 배향막에 사용할 수도 있지만, 후술하는 고분자 분산형 액정 소자에 바람직한 액정 배향막이다. 본 발명의 액정 소자는, 상기 액정 배향막을 구비하는 것이다.
<고분자 분산형 액정 소자>
도 1 은, 본 발명의 액정 소자의 일례를 나타내는 개략 단면도이고, 액정 소자 (100) 는, 제 1 기재 (11) 및 제 2 기재 (17) 로 이루어지는 1 쌍의 기재와, 제 1 기재 (11) 와 제 2 기재 (17) 의 사이에 배치된 조광층 (14) 을 구비하고 있다.
조광층 (14) 은, 투명 전극 (12), (16) 에 의한 전계의 인가 상태에 따라, 투시성을 변화시키는 기능을 갖는 층이다.
조광층 (14) 은, 고분자상과 액정상을 포함하는 고분자·액정 복합체를 필수 성분으로 하는 고분자 분산형 액정에 의해 형성되어 있다. 상기 고분자 분산형 액정으로는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 투명한 고분자 재료의 안에 액정 분자의 액적을 분산시킨 것 (PDLC), 액정 분자의 연속층 안에 고분자 수지의 네트워크가 형성된 폴리머 네트워크형 액정 (PNLC), 콜레스테릭 액정 분자를 사용한 고분자 안정형 콜레스테릭 액정 (PSCT) 등을 들 수 있다. 이하에서는, 조광층 (14) 이 상기 PDLC 에 의해 형성된 예에 대해 설명한다.
도 1 에 예시하는 액정 소자는, 조광층 (14) 에 대한 전계 인가의 유무에 더해, 통전되는 전압을 바꿈으로써, 광을 투과하는 투과 상태와, 광을 산란시키는 불투과 상태가 전환된다.
상기 액정 소자의 보다 바람직한 형태는, 전압 무인가시에 백탁 (광산란) 상태가 되고, 전압 인가시에 광을 투과하여 투과 상태가 되는, 노멀 모드형의 고분자 분산형 액정 소자, 혹은, 전압 무인가시에 투과 상태가 되고, 전압 인가시에는 산란 상태가 되는, 리버스 모드형의 고분자 분산형 액정 소자이다.
조광층 (14) 의 두께로는, 액정 재료의 배열 상태를 제어하고, 조광 기능을 바람직하게 발현시키는 관점에서 1 ∼ 30 ㎛ 인 것이 바람직하고, 1 ∼ 20 ㎛ 인 것이 보다 바람직하고, 1 ∼ 15 ㎛ 인 것이 더욱 바람직하다.
제 1 기재 (11) 및 제 2 기재 (17) 는, 투명 전극을 지지하는 지지체로서 기능하는 것이면 되고, 특별히 한정되지 않지만, 투명 필름재를 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 투명 필름재로는, 특별히 한정되지 않고, 가요성을 갖는 투명한 필름재를 사용할 수 있다. 상기 투명 필름재로는, 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트 (PET), 폴리에틸렌나프탈레이트 (PEN) 등의 폴리에스테르 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 (PMMA) 등의 아크릴 수지, 폴리프로필렌 (PP) 등의 폴리올레핀 수지, 트리아세틸셀룰로오스 (3 아세트산셀룰로오스 : TAC) 등의 셀룰로오스계 수지, 시클로올레핀 폴리머 (COP), 폴리카보네이트 (PC) 수지 등의 투명 필름재를 바람직하게 사용할 수 있다. 그 중에서도, 강도, 내열성 및 투명성의 관점에서, PET 를 사용하는 것이 바람직하다.
또, 제 1 기재 (11) 및 제 2 기재 (17) 의 두께로는, 특별히 한정되지 않지만, 기재로서 바람직하게 기능하는 강도를 갖는 관점에서, 20 ∼ 300 ㎛ 인 것이 바람직하고, 50 ∼ 150 ㎛ 인 것이 보다 바람직하다.
투명 전극 (12), (16) 으로는, 조광층 (14) 에 거의 균일한 전계를 인가하는 것이 가능하면 특별히 한정되지 않지만, 투명으로 지각되는 투명 도전재가 바람직하게 사용된다. 상기 투명 전극을 구성하는 재료로는, 예를 들어, ITO (Indium Tin Oxide), IZO (Indium Zinc Oxide), AZO (Aluminum-doped Zinc Oxide), GZO (Gallium-doped Zinc Oxide), ATO (Antimony Tin Oxide), ZNO (Zinc Oxide) 등의 금속 산화물 외에, 도전성 고분자막, 은나노 와이어, 카본 나노 튜브, 은합금 등을 함유하는 재료를 사용할 수 있다.
제 1 기재 (11) 및 제 2 기재 (17) 의 각각의 전극 배치면 상에는, 액정 배향막 (13), (15) 이 형성되어 있다. 액정 배향막 (13), (15) 은, 조광층 (14) 중의 액정 분자의 배향 방위를 규제하는 유기 박막이며, 본 실시형태에서는, 상기 (A) 성분, (B) 성분, 및 (C) 성분을 함유하는 액정 배향제에 의해 형성되는 액정 배향막이다. 또한, 액정 배향막 (13), (15) 은, 1 쌍의 기재의 적어도 일방에 형성되어 있으면 되지만, 배향 안정성의 관점에서 양방의 기재에 형성하는 것이 바람직하다.
조광층 (14) 은, 1 쌍의 기재와, 1 쌍의 기재간에 있어서 전극 배치면의 외연부를 둘러싸도록 배치된 시일제 (도시 생략) 에 의해 둘러싸인 공간에 액정 조성물 및 중합성 화합물 성분을 포함하는 조광층 형성 재료를 배치한 후에 조광층 형성 재료를 중합함으로써 형성되어 있다.
<액정 소자의 제조 방법>
본 발명의 액정 소자가 고분자 분산형 액정 소자인 경우, 예를 들어 이하의 공정 (1) ∼ (4) 를 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있다.
공정 (1) : 1 쌍의 전극 부착 기재의 일방 또는 양방에, 본 발명의 액정 배향제를 도포하는 공정,
공정 (2) : 상기 공정 (1) 에 의해 상기 기재 상에 형성된 도막을 소성하는 공정
공정 (3) : 조광층 형성 재료를 배치하는 공정
공정 (4) : 상기 배치된 조광층 형성 재료를 중합하여, 고분자상과 액정상을 포함하는 조광층을 형성하는 공정
또, 본 발명의 고분자 분산형 액정 소자가 게스트-호스트형의 조광 소자인 경우에는, 액정 조성물에 후술하는 염료를 포함하는 방법에 의해 제조할 수 있다. 또, 본 발명의 액정 소자가 고분자 분산형 액정 소자 이외의 액정 소자인 경우, 공정 (3) 에 있어서의 조광층 형성 재료를, 중합성 화합물 성분을 첨가하지 않는 액정 조성물로 변경하거나, 중합성 화합물 성분을 5 질량% 이하 첨가하는 액정 조성물로 변경함으로써, 고분자 분산형 액정 소자와 동일한 방법으로 얻을 수 있다. 이 경우에 있어서, 공정 (4) 는 생략해도 되고, 필요에 따라 실시해도 된다. 또한, 액정 배향막은 1 쌍의 기재의 적어도 일방에 형성되어 있으면 되고, 양측 또는 편측 중 어느 측이어도 된다.
(1) 1 쌍의 전극 부착 기재의 일방 또는 양방에, 액정 배향제를 도포하는 공정 (공정 (1))
전극 부착 기재의 적어도 일방의 전극 배치면 상에, 본 발명의 액정 배향제를, 예를 들어 롤 코터법, 스핀 코트법, 인쇄법, 잉크젯법 등의 적절한 도포 방법에 의해 도포한다. 여기서 기재로는, 상기한 필름 기재 또는 유리 기재를 들 수 있다.
(2) 도막을 소성하는 공정 (공정 (2))
액정 배향제를 도포 후, 도포한 액정 배향제의 액처짐 방지 등의 목적으로, 바람직하게는 먼저 예비 가열 (프리베이크) 이 실시된다. 프리베이크 온도는, 바람직하게는 30 ∼ 150 ℃ 이며, 보다 바람직하게는 40 ∼ 130 ℃ 이며, 특히 바람직하게는 50 ∼ 120 ℃ 이다. 프리베이크 시간은 바람직하게는 0.25 ∼ 10 분이며, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 5 분이며, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 5 분이다. 그리고 용제를 제거하기 위해, 추가로 가열 (포스트베이크) 공정을 실시해도 된다. 이 포스트베이크 온도는 바람직하게는 80 ∼ 190 ℃ 이며, 보다 바람직하게는 120 ∼ 180 ℃ 이다. 포스트베이크 시간은 바람직하게는 5 ∼ 30 분이며, 보다 바람직하게는 5 ∼ 20 분이다. 이와 같이 하여 형성되는 막의 막두께는, 1 ∼ 1000 ㎚ 가 바람직하고, 5 ∼ 1000 ㎚ 가 보다 바람직하고, 10 ∼ 1000 ㎚ 가 더욱 바람직하다.
상기 공정 (2) 에서 형성한 도막을 그대로 액정 배향막으로서 사용할 수 있지만, 그 도막에 대해 배향능 부여 처리를 실시해도 된다. 배향능 부여 처리로는, 도막을 예를 들어 나일론, 레이온, 코튼 등의 섬유로 이루어지는 천을 휘감은 롤로 일정 방향으로 문지르는 러빙 처리, 도막에 대해 편광 또는 비편광의 방사선을 조사하는 광배향 처리 등을 들 수 있다.
상기 광배향 처리에 있어서, 도막에 조사하는 방사선으로는, 예를 들어 150 ∼ 800 ㎚ 의 파장의 광을 포함하는 자외선 및 가시광선을 사용할 수 있다. 방사선이 편광인 경우, 직선 편광이어도 되고 부분 편광이어도 된다. 또, 사용하는 방사선이 직선 편광 또는 부분 편광인 경우에는, 조사는 기재면에 수직인 방향에서 실시해도 되고, 경사 방향에서 실시해도 되고, 또는 이들을 조합하여 실시해도 된다. 비편광의 방사선을 조사하는 경우에는, 조사의 방향은 경사 방향으로 한다.
(3) 조광층 형성 재료를 배치하는 공정 (공정 (3))
상기와 같이 하여 일방 또는 양방에 액정 배향막이 형성된 1 쌍의 전극 부착 기재를 준비하고, 대향 배치한 2 장의 기재간에 조광층 형성 재료를 배치한다. 구체적으로는 이하의 3 가지 방법을 들 수 있다. 제 1 방법은, 각각의 액정 배향막이 대향하도록 간극 (셀 갭) 을 개재하여 2 장의 기재를 대향 배치하는 방법이며, 진공 주입법이라고 불린다. PDLC 형 액정 소자나 PNLC 형 액정 소자에 있어서는, 셀 갭을 바람직하게는 1 ∼ 100 ㎛, 보다 바람직하게는 2 ∼ 50 ㎛, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 20 ㎛ 로 하는 것이 바람직하다. 이어서, 2 장의 기재의 주변부를 시일제를 사용하여 첩합하고, 기재 표면 및 시일제에 의해 구획된 셀 갭 내에 액정 조성물, 중합성 화합물 성분 및 필요에 따라 중합 개시제를 함유하는 조광층 형성 재료를 주입 충전하여 막면에 접촉한 후, 주입 구멍을 봉지한다.
또, 제 2 방법은, ODF (One Drop Fill) 방식이라고 불리는 수법이다. 액정 배향막을 형성한 2 장의 기재 중 일방의 기재 상의 소정의 장소에, 예를 들어 자외광 경화성의 시일제를 도포하고, 나아가 액정 배향막면 상의 소정의 몇 지점에 상기 조광층 형성 재료를 적하한다. 그 후, 액정 배향막이 대향하도록 타방의 기재를 첩합하여 액정 조성물을 기재의 전체면에 눌러 펼쳐 막면에 접촉시킨다. 이어서, 기재의 전체면에 자외광을 조사하여 시일제를 경화한다.
또한, 제 3 방법은, 롤 to 롤법이라고 불리는 수법이다. 구체적으로는, 제 1 전극 부착 기재의 투명 도전막이 형성되어 있는 측의 막면 상에, 상기 조광층 형성 재료를 도포하고, 제 2 유리 기재 상의 투명 도전막이 형성되어 있는 막면과 상기 조광층 형성 재료가 접하도록 첩합하고, 두께를 균일하게 하는 방법을 들 수 있다. 본 발명에 사용되는 조광층 형성 재료를 도포하는 방법으로는, 어플리케이터법, 바 코팅법, 롤 코팅법, 다이렉트 그라비어 코팅법, 리버스 그라비어 코팅법, 잉크젯법, 다이 코팅법, 캡 코팅법 등, 공지 관용의 방법을 실시할 수 있다. 어느 방법에 의한 경우에도, 추가로, 사용한 액정 조성물이 등방상을 취하는 온도까지 가열한 후, 실온까지 서랭함으로써, 액정 충전시의 유동 배향을 제거하는 것이 바람직하다.
(조광층 형성 재료)
본 발명의 조광층 형성 재료는, 액정 조성물, 중합성 화합물 성분 및 필요에 따라 중합 개시제를 함유한다. 또, 상기 조광층 형성 재료는, 나아가 필요에 따라, 배향성 첨가제, 이방성 염료, 자외선 흡수제·광 안정제, 연쇄 이동제를 함유해도 된다. 조광층 형성 재료에 함유되는 액정 조성물의 함유 비율은, 조광층 형성 재료 100 질량부에 대해 40 질부 이상이 바람직하고, 50 질량부 이상이 보다 바람직하고, 60 질량부 이상이 더욱 바람직하다. 또, 90 질량부 이하이며, 80 질량부 이하가 보다 바람직하다. 중합성 화합물 성분의 함유량은, 조광층 형성 재료 100 질량부에 대해 10 질량부 이상이 바람직하고, 20 질량부 이상이 더욱 바람직하다. 또, 60 질량부 이하가 바람직하고, 50 질량부 이하가 보다 바람직하고, 40 질량부 이하가 더욱 바람직하다.
(액정 조성물)
액정 조성물을 구성하는 액정 화합물로는, 네마틱 액정 화합물 및 스멕틱 액정 화합물 등을 들 수 있다. 상기 액정 화합물은, 1 종 단독으로 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 액정 화합물은, 그 중에서도 네마틱 액정 화합물이 바람직하고, 예를 들어 시프 베이스계 액정 화합물, 아족시계 액정 화합물, 비페닐계 액정 화합물, 페닐시클로헥산계 액정 화합물, 에스테르계 액정 화합물, 터페닐계 액정 화합물, 비페닐시클로헥산계 액정 화합물, 피리미딘계 액정 화합물, 디옥산계 액정 화합물, 비시클로옥탄계 액정 화합물, 쿠반계 액정 화합물 등을 사용할 수 있다. 또, 이들 액정 화합물에, 예를 들어 콜레스틸클로라이드, 콜레스테릴노나에이트, 콜레스테릴카보네이트 등의 콜레스테릭 액정 화합물 ; 상품명「C-15」,「CB-15」 (머크사 제조) 로서 판매되고 있는 카이럴제 ; p-데실옥시벤질리덴-p-아미노-2-메틸부틸신나메이트 등의 강유전성 액정 화합물 등을, 첨가하여 사용해도 된다.
상기 액정 조성물로는, 일본 공개특허공보 2007-009120호, 일본 공개특허공보 2011-246411호에 개시되어 있는 바와 같은 여러 가지의 것을 사용할 수 있다.
노멀 모드형의 고분자 분산형 액정 소자로서 사용하는 경우, 상기 액정 조성물로는, 정의 유전율 이방성을 나타내는 포지티브형의 액정 조성물 (이하, 포지티브형 액정이라고도 한다.) 이 사용된다. 리버스형의 고분자 분산형 액정 소자로서 사용하는 경우, 상기 액정 조성물로는, 부의 유전율 이방성을 나타내는 네거티브형의 액정 조성물 (이하, 네거티브형 액정이라고도 한다.) 이 사용된다.
포지티브형 액정으로는, 머크사 제조의 ZLI-2293, ZLI-4792, MLC-2003, MLC-2041, MLC-3019, 또는 MLC-7081 등을 들 수 있다.
네거티브형 액정으로는, 예를 들어, 션펜사 제조의 Sb-323010, 머크사 제조의 MLC-6608, MLC-6609, 또는 MLC-6610 등을 들 수 있다.
(중합성 화합물 성분)
PDLC 형 액정 소자나 PNLC 형 액정 소자에 있어서, 상기 조광층 형성 재료는 중합성 화합물 성분을 함유하는 것이 바람직하다. 중합성 화합물 성분을 구성하는 중합성 화합물로는, 라디칼 중합형의 중합성 화합물 (모노머) 및 그 올리고머를 사용하는 것이 바람직하다. 또, 이들 모노머를 중합 반응시킨 폴리머를 사용할 수도 있다. 구체적으로는, (메트)아크릴로일기 함유 인산에스테르 화합물, 단관능 (메트)아크릴레이트 화합물, 2 관능 (메트)아크릴레이트 화합물, 3 관능 이상의 (메트)아크릴레이트 화합물을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일기 함유 인산에스테르 화합물로는, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸애시드포스페이트 (예를 들어, 쿄에이샤 화학사 제조의「라이트 에스테르 P-1M」,「라이트 아크릴레이트 P-1A」등), 비스(2-(메트)아크릴로일옥시에틸)애시드포스페이트 (예를 들어, 쿄에이샤 화학사 제조의「라이트 에스테르 P-2M」,「라이트 아크릴레이트 P-2A」, 닛폰 화약사 제조의「KAYAMERPM-21」등), 트리아크릴로일옥시에틸포스페이트 (예를 들어, 오사카 유기화학공업사 제조의「비스 코트 #3PA」) 등의 에틸렌성 불포화기를 3 개 이상 갖는 인산기 함유 에틸렌성 불포화 화합물을 들 수 있다.
단관능 (메트)아크릴레이트 화합물의 바람직한 구체예로서, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메트)아크릴레이트, 또는 P 가 (메트)아크릴로일옥시기로서, 또한, J 가 탄소수 4 ∼ 40 의 지환식 탄화수소기를 갖는 1 가의 유기기인, 상기 식 (S-㎃) 로 나타내는 화합물 등의 지환식 구조를 갖는 단관능 (메트)아크릴레이트 화합물 ; 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 3-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 5-하이드록시펜틸(메트)아크릴레이트, 6-하이드록시헥실(메트)아크릴레이트 및 부분적으로 에톡시화된 2-하이드록시(메트)아크릴레이트 등의 알코올성 하이드록시기를 갖는 단관능 (메트)아크릴레이트 화합물 ; (메트)아크릴산글리시딜, α-에틸(메트)아크릴산글리시딜, α-n-프로필(메트)아크릴산글리시딜, α-n-부틸(메트)아크릴산글리시딜, (메트)아크릴산-3,4-에폭시부틸, (메트)아크릴산-4,5-에폭시펜틸, (메트)아크릴산-3,4-에폭시부틸, (메트)아크릴산-6,7-에폭시펜틸, α-에틸(메트)아크릴산-6,7-에폭시펜틸, β-메틸글리시딜(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산-3,4-에폭시시클로헥실 등의 에폭시기를 갖는 단관능 (메트)아크릴레이트 화합물, 혹은 상기 중합체 (A-1) 를 얻기 위한 모노머로 예시한 화합물을 들 수 있다.
2 관능 (메트)아크릴레이트 화합물, 3 관능 이상의 (메트)아크릴레이트 화합물의 바람직한 구체예로서, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 4,4'-비페닐디(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메트)아크릴레이트, 글리세롤디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 하이드록시피발산 변성 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트 (예를 들어, 닛폰 화약사 제조의,「KAYARAD HX-220」,「KAYARAD HX-620」등), 2,2,3,3,4,4-헥사플루오로펜탄디올-1,5-디(메트)아크릴레이트, 또는 우레탄 결합을 갖는 2 관능 (메트)아크릴레이트 화합물 (예를 들어, 우레탄 결합 및 지환식 구조를 갖는 2 관능 (메트)아크릴레이트 화합물로서, 다이셀·올넥스사 제조의,「EBECRYL 230」,「EBECRYL 270」「EBECRYL 9270」) 등의 2 관능 (메트)아크릴레이트 화합물 ; 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트 (예를 들어, 신나카무라공업사 제조의「NK 에스테르 TMPT」), 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트 (예를 들어, 신나카무라공업사 제조의「NK 에스테르 A-TMMT」등), 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트 (예를 들어, 신나카무라공업사 제조의「NK 에스테르 ATM-35E」등), 디트리메틸올프로판테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 (예를 들어, 신나카무라공업사 제조의「NK 에스테르 A-DPH」등), 또는 디펜타에리트리톨모노하이드록시펜타(메트)아크릴레이트 등의 3 관능 이상의 (메트)아크릴레이트 화합물, 혹은 이들의 올리고머를 들 수 있다. 상기에 기재된 화합물 외에, WO2015/012368 의 58 ∼ 60 페이지에 기재되는 단관능의 중합성 화합물, 2 관능의 중합성 화합물 및 다관능의 중합성 화합물, 또는 WO2018/159302 의 단락 [0195] ∼ [0205] 에 기재된 화합물을 사용할 수도 있다.
중합성 화합물로는, 이온형의 중합성 화합물을 사용할 수도 있다. 구체적으로는, WO2014/171493 의 14 ∼ 15 페이지에 기재되는 멜라민 유도체나 벤조구아나민 유도체, 1,3,5-트리스(메톡시메톡시)벤젠, 1,2,4-트리스(이소프로폭시메톡시)벤젠, 1,4-비스(sec-부톡시메톡시)벤젠, 2,6-디하이드록시메틸-p-tert-부틸페놀, 및 WO2014/171493 의 15 ∼ 16 페이지에 기재되는 에폭시나 이소시아네이트기를 포함하는 화합물을 들 수 있다.
이온형의 중합성 화합물을 사용한 경우, 그 중합 반응을 촉진시키는 것을 목적으로, 자외선에 의해 산 또는 염기를 발생하는 이온 개시제를 도입할 수도 있다. 구체적으로는, WO2014/171493 의 16 ∼ 17 페이지에 기재되는 이온 개시제를 들 수 있다.
(중합 개시제)
조광층 형성 재료는, 중합성 화합물의 중합 반응을 촉진시킬, 특히, 중합성 화합물의 라디칼 중합을 촉진시킬 목적으로, 자외선에 의해 라디칼을 발생하는 라디칼 개시제 (광중합 개시제라고도 한다) 를 도입하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 벤조인 및 그 알킬에테르화물, 벤질케탈류, 아세토페논류, 아실포스핀옥사이드류, 벤조페논류, 아미노벤조페논류, WO2014/171493 의 13 ∼ 14 페이지에 기재되는 라디칼 개시제를 들 수 있다. 상기 아세토페논류로는, 예를 들어, 하이드록시아세토페논, 아미노아세토페논, 디알콕시아세토페논, 할로겐화 아세토페논 등을 사용할 수 있다. 이들 광중합 개시제의 시판품으로는, 예를 들어, BASF 사 제조의 이르가큐어 (등록상표) 907 (2-[4-(메틸티오)벤조일]-2-(4-모르폴리닐)프로판), 이르가큐어 651 (2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논), 이르가큐어 369 (1-(4-모르폴리노페닐)-2-(디메틸아미노)-2-벤질-1-부타논), 이르가큐어 184 또는 IGM Resins 사 제조의 Omnirad 184 (1-하이드록시시클로헥실페닐케톤) 등을 들 수 있다. 중합 개시제의 사용 비율은, 조광층 형성 재료의 100 질량부에 대해 0.01 ∼ 5 질량부의 범위에 있는 것이 바람직하다.
상기 광중합 개시제는, 1 종 단독으로 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 또, 라디칼 개시제는, 각 특성에 따라, 1 종류 또는 2 종류 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
(배향성 첨가제)
조광층 형성 재료에 첨가되는 배향성 첨가제로는, 예를 들어 일본 공개특허공보 2019-065230호〔0049〕에 기재된 화합물을 예시할 수 있다.
조광층 형성 재료에 있어서의 배향성 첨가제의 사용량은, 소자의 광학 특성의 점에서, 조광층 형성 재료 100 질량부에 대해, 0.1 ∼ 30 질량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는, 0.5 ∼ 30 질량부이며, 특히 바람직하게는, 1 ∼ 20 질량부이다. 배향성 첨가제는, 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
(이방성 염료)
상기 조광층 형성 재료는 또, 이방성 염료 (이색성 염료, 이색성 색소라고도 한다.) 를 추가로 포함할 수 있다. 용어「이방성 염료」는 가시광 영역, 예를 들어, 400 ∼ 700 ㎚ 의 파장 범위 내의 적어도 일부 또는 전체 범위에서 광의 이방성 흡수가 가능한 물질을 의미한다.
이방성 염료의 종류는 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 흑색 염료 또는 컬러 염료를 사용할 수 있다. 이와 같은 이방성 염료로는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 2007-009120호, 일본 공개특허공보 2011-246411호에 개시되어 있는 바와 같은 여러 가지의 공지된 것을 사용할 수 있다. 이방성 염료의 배합 비율은, 예를 들어, 조광층 형성 재료 100 질량부에 대해 0.01 질량부 ∼ 5 질량부의 비율로 포함될 수 있지만, 상기 비율은 필요에 따라 변경할 수 있다.
(자외선 흡수제·광 안정제)
상기 조광층 형성 재료는 또, 자외선 흡수제·광 안정제를 추가로 포함할 수 있다. 자외선 흡수제·광 안정제의 구체예로는, 상기한 예시 화합물을 들 수 있다. 상기 자외선 흡수제의 함유량은, 액정 조성물 100 질량부에 대해, 0.1 ∼ 3 질량부가 바람직하고, 0.1 ∼ 2 질량부가 보다 바람직하고, 0.3 ∼ 1.5 질량부가 더욱 바람직하다. 상기 광 안정제의 함유량은, 액정 조성물 100 질량부에 대해, 1 ∼ 10 질량부가 바람직하고, 2 ∼ 8 질량부가 보다 바람직하고, 3 ∼ 6 질량부가 더욱 바람직하다.
(연쇄 이동제)
상기 조광층 형성 재료는 또, 연쇄 이동제를 추가로 포함할 수 있다. 연쇄 이동제의 바람직한 구체예는, 부탄디올디티오글로피오네이트, 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 트리에틸렌글리콜디메르캅탄 등이다.
고분자상의 가교도가 너무 지나치게 높아지는 것을 방지하고, 그럼으로써, 액정 재료가 전계에 따라 응답하기 쉬워져, 저전압 구동이 가능해진다.
연쇄 이동제의 함유량은, 중합성 화합물 성분 100 질량부에 대해, 0.05 ∼ 30 질량부가 바람직하고, 0.1 ∼ 20 질량부가 바람직하다.
(4) 조광층 형성 재료를 중합하여, 고분자상과 액정상을 포함하는 조광층을 형성하는 공정 (공정 (4))
본 발명의 조광층 형성 재료를 중합시키는 방법으로는, 활성 에너지선을 조사하는 방법이나 열중합법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 상기 조광층 형성 재료의 중합은, 자외선을 조사하여 실시하는 것이 바람직하다. 또, 자외선 조사의 방법으로는, 1 쌍의 전극 부착 기재의 일방을 통해 자외선을 조사하는 방법을 들 수 있다. 사용하는 자외선 조사 장치의 광원으로는, 예를 들어, 메탈할라이드 램프 또는 고압 수은 램프를 들 수 있다. 그 때, 자외선의 파장은, 250 ∼ 400 ㎚ 가 바람직하다. 그 중에서도, 310 ∼ 370 ㎚ 가 바람직하다.
자외선의 조사광 강도는, 실험 등으로 적절히 정할 수 있고, 상기 액정 조성물 중의 미반응의 중합성 화합물의 농도 등으로 그 종점을 결정해도 된다.
적정한 자외선의 조사광량은, 0.05 J/㎠ 이상이 바람직하고, 특히 바람직하게는, 1.0 J/㎠ 이상이다. 자외선의 조사 강도는, 1 ㎽/㎠ 이상이 바람직하고, 중합성 화합물의 중합을 완결하기 위해, 20 ㎽/㎠ 이상이어도 된다. 자외선의 조사 시간은, 1 ∼ 3600 초, 보다 바람직하게는 60 ∼ 3600 초, 더욱 바람직하게는, 60 ∼ 1800 초이다. 또, 자외선을 조사하는 동안에는, 전극간에 전압을 인가한 상태여도 되고, 전극간에 전압을 인가하지 않은 상태여도 된다.
또, 자외선 처리와 가열 처리를 양방 동시에 실시해도 되고, 자외선 처리를 한 후에 가열 처리를 실시해도 된다. 가열 처리를 실시할 때의 온도로는, 20 ∼ 120 ℃ 가 바람직하다. 보다 바람직하게는, 30 ∼ 100 ℃ 이다.
본 발명에 있어서의 액정 소자는, 자동차, 철도 및 항공기 등의 수송 기기 및 수송 기계에 사용하는 액정 소자, 구체적으로는, 광의 투과와 차단을 제어하는 조광창이나 룸 미러에 사용하는 광셔터 소자 등에 바람직하게 사용할 수 있다. 더불어, 본 발명의 액정 소자는, 액정 디스플레이나 유기 발광 다이오드 디스플레이 등의 디스플레이 장치의 도광판이나 이들 디스플레이를 사용한 투명 디스플레이의 이면판에 사용할 수도 있다. 구체적으로는, 투명 디스플레이의 이면판에 사용하는 경우에는, 투명 디스플레이와 본 발명의 액정 소자를 맞추어, 투명 디스플레이 상에서 화면 표시를 실시할 때에, 그 배면으로부터의 광의 침입을 본 발명의 액정 소자로 억제하기 위해서 사용할 수 있다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은, 이들로 한정하여 해석되는 것은 아니다. 사용한 화합물의 약호 및 각 물성의 측정 방법은, 이하와 같다.
(액정)
L1 : Sb-323010 (네거티브형 액정, 션펜사 제조)
(중합성 화합물)
R1 : 이소보르닐아크릴레이트 (오사카 유기화학공업사 제조, IBXA)
R2 : 하기 식 [R2] 로 나타내는 화합물 성분 (닛폰 화약사 제조, KAYARAD HX-220, m 과 n 은, m 과 n 의 합계가 2 를 만족하는 정수이며, 복수의 화합물을 포함하는 혼합물이어도 된다.)
R3 : 하기 식 [R3] 으로 나타내는 화합물 성분 (닛폰 화약사 제조, KAYARAD HX-620, m' 와 n' 는, m' 와 n' 의 합계가 4 를 만족하는 정수이며, 복수의 화합물을 포함하는 혼합물이어도 된다.)
R4 : 하기 식 [R4] 로 나타내는 화합물 성분 (신나카무라화학공업사 제조, 에톡시화 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, NK 에스테르 ATM-35E, a, b, c, d 는, a, b, c 및 d 의 합계가 35 를 만족하는 정수이며, 복수의 화합물을 포함하는 혼합물이어도 된다.)
R5 : 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토부티레이트) (쇼와전공사 제조, 카렌즈 MTPE1)
R6 : 하기 식 [R6] 으로 나타내는 화합물
[화학식 9]
(광라디칼 개시제)
P1 : 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤 (IGM Resins 사 제조, Omnirad 184)
(메타크릴 모노머)
A1 ∼ A3 : 하기 식 (A1) ∼ (A3) 으로 나타내는 화합물
[화학식 10]
(첨가제)
B1 : 하기 식 (B1) 로 나타내는 화합물 (화합물 (B))
[화학식 11]
C1 ∼ C5 : 하기 식 (C1) ∼ (C5) 로 나타내는 화합물 (화합물 (C))
[화학식 12]
(디아민)
D1 : 3,5-디아미노벤조산
D2 : 1,3-디아미노-4-{4-〔트랜스-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)시클로헥실〕페녹시}벤젠
[화학식 13]
(테트라카르복실산 2 무수물)
E1 : 1,2,3,4-시클로부탄테트라카르복실산 2 무수물
E2 : 비시클로[3.3.0]옥탄-2,4,6,8-테트라카르복실산 2 무수물
[화학식 14]
(아민 화합물)
D3 : 3-아미노메틸피리딘
[화학식 15]
(용매)
NMP : N-메틸-2-피롤리돈
BCS : 에틸렌글리콜모노부틸에테르
CHN : 시클로헥사논
PGME : 프로필렌글리콜모노메틸에테르
「중합체의 분자량 측정」
상온 겔 침투 크로마토그래피 (GPC) 장치 (GPC-101, 쇼와전공사 제조), 칼럼 (KD-803, KD-805 의 직렬, 쇼와전공사 제조) 을 사용하여, 이하와 같이 하여 측정하였다.
칼럼 온도 : 50 ℃
용리액 : N,N-디메틸포름아미드 (첨가제로서 브롬화리튬 1 수화물 (LiBr·H2O) 이 30 mmol/L (리터), 인산·무수 결정 (o-인산) 이 30 mmol/L, 테트라하이드로푸란 (THF) 이 10 mL/L)
유속 : 1.0 mL/분
검량선 작성용 표준 샘플 : TSK 표준 폴리에틸렌옥사이드 (분자량 ; 약 900,000, 150,000, 100,000 및 30,000) (토소사 제조) 및 폴리에틸렌글리콜 (분자량 : 약 12,000, 4,000 및 1,000) (폴리머 래버러토리사 제조).
「폴리이미드계 중합체의 이미드화율의 측정」
폴리이미드 분말 20 mg 을 NMR (핵자기 공명) 샘플관 (NMR 샘플링 튜브 스탠다드, φ5 (쿠사노 과학사 제조)) 에 넣고, 중수소화디메틸술폭사이드 (DMSO-d6, 0.05 질량% TMS (테트라메틸실란) 혼합품) (0.53 ml) 를 첨가하고, 초음파를 가해 완전하게 용해시켰다. 이 용액을 NMR 측정기 (JNW-ECA500, 일본 전자 데이텀사 제조) 로 500 ㎒ 의 프로톤 NMR 을 측정하였다. 이미드화율은, 이미드화 전후로 변화하지 않는 구조에서 유래하는 프로톤을 기준 프로톤으로서 결정하고, 이 프로톤의 피크 적산치와, 9.5 ∼ 10.0 ppm 부근에서 나타나는 아믹산의 NH 기에서 유래하는 프로톤 피크 적산치를 사용하여 이하의 식에 의해 구하였다.
이미드화율 (%) = (1-α·x/y) × 100
(x 는 아믹산의 NH 기 유래의 프로톤 피크 적산치, y 는 기준 프로톤의 피크 적산치, α 는 폴리아믹산 (이미드화율이 0 %) 의 경우에 있어서의 아믹산의 NH 기 프로톤 1 개에 대한 기준 프로톤의 개수 비율이다.)
「메타크릴계 중합체의 합성」
<합성예 1>
A1 (2.44 g, 6.80 mmol), A2 (0.40 g, 1.70 mmol), 및 A3 (0.73 g, 8.50 mmol) 을 CHN (21.0 g) 중에 용해하고, 다이어프램 펌프로 탈기·질소 복압을 실시한 후, 중합 개시제로서 AIBN (아조비스이소부티로니트릴, 0.14 g, 0.85 mmol) 을 더해, 다시 탈기·질소 복압을 실시하였다. 그 후, 60 ℃ 에서 13 시간 반응시켜 메타크릴계 중합체 (1) 의 용액을 얻었다.
「폴리이미드계 중합체의 합성」
<합성예 2>
E2 (5.35 g, 21.4 mmol), D2 (3.72 g, 8.6 mmol), 및 D1 (3.04 g, 20.0 mmol) 을 NMP (36.3 g) 중에서 혼합하고, 80 ℃ 에서 5 시간 반응시킨 후, E1 (1.28 g, 6.5 mmol) 및 NMP (3.86 g) 를 더해, 40 ℃ 에서 6 시간 반응시켜, 수지 고형분 농도가 25.0 질량% 인 폴리아믹산 용액을 얻었다.
얻어진 폴리아믹산 용액 (20.0 g) 에 NMP 를 더해, 6 질량% 로 희석한 후, 이미드화 촉매로서 무수 아세트산 (4.50 g), 및 피리딘 (3.30 g) 을 더해, 90 ℃ 에서 3 시간 반응시켰다. 이 반응 용액을 메탄올 (400 mL) 중에 투입하고, 얻어진 침전물을 여과 분리하였다. 이 침전물을 메탄올로 세정하고, 100 ℃ 에서 감압 건조시켜 폴리이미드 분말을 얻었다. 이 폴리이미드의 이미드화율은 80 % 이며, 수평균 분자량은 19,600, 중량 평균 분자량은 49,100 이었다.
얻어진 폴리이미드 분말 (2.0 g) 에, NMP (11.3 g) 를 더해, 70 ℃ 에서 24 시간 교반하여 용해시켰다. 이 용액에, D3 (5.0 질량% 의 NMP 용액, 2.0 g) 을 더해 70 ℃ 에서 15 시간 교반하여 폴리이미드 (1) 의 용액을 얻었다.
「액정 배향제의 제조」
이하에, 액정 배향제의 제조예를 기재한다. 이 액정 배향제는, 액정 소자의 제작 및 그 평가를 위해서도 사용된다.
<실시예 1>
합성예 1 에서 얻어진 메타크릴계 중합체 (1) 의 용액 (2.0 g) 에, 첨가제 B1 (0.03 g), 첨가제 C1 (0.03 g), CHN (1.3 g), 및 PGME (4.2 g) 를 더해, 실온에서 교반함으로써, 액정 배향제 (1) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<실시예 2>
합성예 1 에서 얻어진 메타크릴계 중합체 (1) 의 용액 (2.0 g) 에, 첨가제 B1 (0.03 g), 첨가제 C2 (0.03 g), CHN (1.3 g), 및 PGME (4.2 g) 를 더해, 실온에서 교반함으로써, 액정 배향제 (2) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<실시예 3>
합성예 1 에서 얻어진 메타크릴계 중합체 (1) 의 용액 (2.0 g) 에, 첨가제 B1 (0.03 g), 첨가제 C3 (0.03 g), CHN (1.3 g), 및 PGME (4.2 g) 를 더해, 실온에서 교반함으로써, 액정 배향제 (3) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<실시예 4>
합성예 1 에서 얻어진 메타크릴계 중합체 (1) 의 용액 (2.0 g) 에, 첨가제 B1 (0.03 g), 첨가제 C4 (0.03 g), CHN (1.3 g), 및 PGME (4.2 g) 를 더해, 실온에서 교반함으로써, 액정 배향제 (4) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<실시예 5>
합성예 1 에서 얻어진 메타크릴계 중합체 (1) 의 용액 (2.0 g) 에, 첨가제 B1 (0.03 g), 첨가제 C5 (0.03 g), CHN (1.3 g), 및 PGME (4.2 g) 를 더해, 실온에서 교반함으로써, 액정 배향제 (5) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<실시예 6>
합성예 2 에서 얻어진 폴리이미드 (1) 의 용액 (3.06 g) 에, 첨가제 B1 (0.046 g), 첨가제 C1 (0.046 g), NMP (1.9 g), 및 BCS (5.0 g) 를 더해, 25 ℃ 에서 2 시간 교반하여 액정 배향제 (6) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<실시예 7>
합성예 2 에서 얻어진 폴리이미드 (1) 의 용액 (3.06 g) 에, 첨가제 B1 (0.046 g), 첨가제 C2 (0.046 g), NMP (1.9 g), 및 BCS (5.0 g) 를 더해, 25 ℃ 에서 2 시간 교반하여 액정 배향제 (7) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<비교예 1>
합성예 1 에서 얻어진 메타크릴계 중합체 (1) 의 용액 (2.0 g) 에, CHN (1.3 g), 및 PGME (4.2 g) 를 더해, 실온에서 교반함으로써, 액정 배향제 (8) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<비교예 2>
합성예 1 에서 얻어진 메타크릴계 중합체 (1) 의 용액 (2.0 g) 에, 첨가제 B1 (0.03 g), CHN (1.3 g), 및 PGME (4.2 g) 를 더해, 실온에서 교반함으로써, 액정 배향제 (9) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<비교예 3>
합성예 1 에서 얻어진 메타크릴계 중합체 (1) 의 용액 (2.0 g) 에, 첨가제 C1 (0.03 g), CHN (1.3 g), 및 PGME (4.2 g) 를 더해, 실온에서 교반함으로써, 액정 배향제 (10) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<비교예 4>
합성예 1 에서 얻어진 메타크릴계 중합체 (1) 의 용액 (2.0 g) 에, 첨가제 B1 (0.03 g), 첨가제 A3 (0.03 g), CHN (1.3 g), 및 PGME (4.2 g) 를 더해, 실온에서 교반함으로써, 액정 배향제 (11) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<비교예 5>
합성예 2 에서 얻어진 폴리이미드 (1) 의 용액 (3.06 g) 에 NMP (1.9 g), 및 BCS (5.0 g) 를 더해, 25 ℃ 에서 2 시간 교반하고, 액정 배향제 (12) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
<비교예 6>
합성예 2 에서 얻어진 폴리이미드 (1) 의 용액 (3.06 g) 에 첨가제 B1 (0.046 g), NMP (1.9 g), 및 BCS (5.0 g) 를 더해, 25 ℃ 에서 2 시간 교반하고, 액정 배향제 (13) 를 얻었다. 이 액정 배향제에, 탁함이나 석출 등의 이상은 보이지 않고, 균일한 용액인 것이 확인되었다.
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 액정 배향제의 조성을 표 1 에 나타낸다. 또한, 첨가제에 대한 괄호 안의 수치는, 각각의 중합체 100 질량부에 대한 함유량 (질량부) 을 나타낸다.
<조광층 형성 재료 (A) 의 제작>
R1 (0.90 g), R2 (1.50 g), R3 (1.50 g), R4 (0.30 g), R5 (0.30 g) 및 R6 (0.50 g) 을 혼합하고, 25 ℃ 에서 6 시간 교반하고, 중합성 화합물의 용액을 제작하였다. 그 후, 제작한 중합성 화합물의 용액, L1 (4.0 g) 및 P1 (0.10 g) 을 혼합하고, 25 ℃ 에서 6 시간 교반하여, 조광층 형성 재료 (A) 를 얻었다.
「액정 소자의 제작 및 광학 특성의 평가」
상기 실시예 1 ∼ 7 및 비교예 1 ∼ 6 의 액정 배향제를, 각각 세공경 1 ㎛ 의 멤브레인 필터로 가압 여과하고, 액정 소자의 제작을 실시하였다. 구체적으로는, 이 액정 배향제를, 순수로 세정한 ITO 전극 부착 PET (폴리에틸렌테레프탈레이트) 기판 (세로 : 150 ㎜, 가로 : 150 ㎜, 두께 : 0.2 ㎜) 의 ITO 면 상에 바코터로 도포하고, 핫 플레이트 상에서 100 ℃ 에서 5 분간, 이어서 열순환형 클린 오븐으로 120 ℃ 에서 2 분간 가열 처리를 하고, 막두께가 100 ㎚ 인 배향막 부착 ITO 기판을 얻었다. 또한, 실시예 1 ∼ 7 의 액정 배향제를 사용한 도포막에 관해, 모두 스트리에이션이나 크레이터링 등의 도포 불량은 보이지 않고, 균일한 도포막이 얻어졌다. 얻어진 배향막 부착의 ITO 기판을 2 장 준비하고, 그 일방의 기판의 배향막면에, 두께 6 ㎛ 의 스페이서를 도포하였다. 그 후, 그 기판의 스페이서를 도포한 배향막면에, ODF 법으로 상기 조광층 형성 재료 (A) 를 적하하고, 이어서, 타방의 기판의 배향막 계면이 마주보도록 첩합을 실시하고, 처리 전의 액정 소자를 얻었다.
이 처리 전의 액정 소자에, 자외선 발광 다이오드를 광원에 갖는 자외선 조사 장치를 사용하여, 파장 365 ㎚, 자외선 조도 4 ㎽, 조사 시간 250 초로 자외선 조사를 실시하였다. 그 때, 조사 장치 내의 온도는 25 ℃ 로 제어하였다. 이로써, 액정 소자 (리버스형 소자) 를 얻었다.
「광학 특성 (투명성과 산란 특성) 의 평가」
전압 무인가시의 투명성의 평가는, 전압 무인가 상태에서의 액정 소자의 헤이즈 (흐림도, HAZE 라고도 한다) 를 측정함으로써 실시하였다. 구체적으로는, 측정 장치에 BYK haze-gardi (테츠타니사 제조) 를 사용하여, HAZE 의 측정을 실시하였다. 평가는, HAZE 가 낮은 것일수록, 본 평가, 즉, 투명성이 우수한 것으로 하였다.
전압 인가시의 산란 특성의 평가는, 액정 소자에, 교류 구동으로 48 V 를 인가하고, 상기와 동일한 조건으로, HAZE 를 측정함으로써 실시하였다. 평가는, HAZE 가 높은 것일수록, 본 평가, 즉 산란 특성이 우수한 것으로 하였다.
광학 특성의 평가 결과를 표 2 에 나타낸다.
「액정층과 배향막의 밀착성의 평가」
제작한 액정 소자를 시마즈 제작소사 제조의 소형 탁상 시험기 EZ-SX 로, 하측 기판을 스테이지에 고정한 후, 상측의 기판의 단부를 고정하고, 상측 기판을 상방향으로 잡아당겨, 액정층과 배향막이 박리되는 박리 강도 (N/25 ㎜) 를 측정하였다. 이 값이 클수록, 본 평가, 즉 밀착성이 우수한 것으로 하였다.
밀착성의 평가 결과를 표 2 에 나타낸다.
표 2 에 나타내는 바와 같이, 첨가제로서 화합물 (B) 및 화합물 (C) 을 포함하는 액정 배향제로부터 얻어지는 액정 배향막을 사용한 실시예는, 첨가제로서 화합물 (B) 및/또는 화합물 (C) 을 포함하지 않는 액정 배향제로부터 얻어지는 액정 배향막을 사용한 비교예에 비해, 액정층과 배향막의 밀착성이 향상되고, 광학 특성도 양호하였다.
100 : 액정 소자
11 : 제 1 기재
17 : 제 2 기재
14 : 조광층
13, 15 : 액정 배향막
12, 16 : 투명 전극
11 : 제 1 기재
17 : 제 2 기재
14 : 조광층
13, 15 : 액정 배향막
12, 16 : 투명 전극
Claims (10)
- 하기 (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 배향제.
(A) 성분 :
카르복시기를 갖는 중합체로서, 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머 (a-1) 의 중합체 (A-1),
카르복시기를 갖는 폴리이미드 전구체 (A-2), 및
카르복시기를 갖는 폴리이미드 (A-3),
로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체 (A).
(B) 성분 : 분자 내에, 에폭시기를 2 개 이상 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (B).
(C) 성분 : 분자 내에, 카르복시기를 적어도 하나와, 중합성 불포화 결합을 하나 갖는, 화합물로서, 알킬렌기, 탄소수 4 ∼ 40 의 지환식 탄화수소기 및 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (C). - 제 1 항에 있어서,
상기 중합체 (A-1) 가, 카르복시기 및 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머를 사용한 중합에 의해 얻어지는, 액정 배향제. - 제 1 항에 있어서,
상기 화합물 (C) 이,
탄소수 4 ∼ 40 의 지환식 탄화수소기 및 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 고리형 기 (Cy) 를 갖는 카르복시기 함유 (메트)아크릴레이트 화합물 (C-1),
상기 고리형 기 (Cy) 를 갖는 비닐기 함유 방향족 카르복실산 (C-2),
상기 고리형 기 (Cy) 를 갖는 카르복시기 함유 말레이미드 (C-3),
상기 고리형 기 (Cy) 를 갖는 카르복시기 함유 (메트)아크릴아미드 화합물 (C-4), 및
알킬렌기를 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물 (C-5) (단, 상기 카르복시기 함유 (메트)아크릴레이트 화합물 (C-1) 은 제외한다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인, 액정 배향제. - 제 1 항에 있어서,
상기 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머 (a-1) 가,
(메트)아크릴계 화합물,
(메트)아크릴산아미드계 화합물,
방향족 비닐 화합물,
공액 디엔 화합물,
말레이미드기 함유 화합물,
α-메틸렌-γ-부티로락톤 화합물, 및
비닐 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인, 액정 배향제. - 제 1 항에 있어서,
상기 화합물 (B) 이, 제 3 급 질소 원자를 함유하지 않고, 에폭시기를 2 개 이상 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (B-1), 및 제 3 급 질소 원자를 함유하고, 에폭시기를 2 개 이상 갖는, 분자량 2000 이하의 화합물 (B-2) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인, 액정 배향제. - 제 1 항에 있어서,
상기 중합체 (A-1) 가, 하기 식 (S-㎃) 로 나타내어지는 화합물 (단, 카르복시기 및 중합성 불포화 결합을 갖는 모노머를 제외한다.) 을 사용하여 합성되는, 액정 배향제.
(식 중, P 는, (메트)아크릴로일옥시기, 스티릴기, 비닐옥시기 (CH2=CH-O-), 말레이미드기, 또는 α-메틸렌-γ-부티로락톤 구조를 나타낸다.
X 는, 단결합, -(CH2)a- (a 는 1 ∼ 15 의 정수이다.), -CONH-, -NHCO-, -CO-N(CH3)-, -NH-, -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-CH2-Ak- (Ak 는 탄소수 1 ∼ 17 의 알킬렌기를 나타내고, Ak 가 갖는 메틸렌기의 일부 (Ak 가 메틸렌기일 때에는 전부) 는, -O-, -CONH-, -COO-, 또는 -OCO- 로 치환되어도 된다.), 또는 -((CH2)a1-A1)m1- (a1 은 1 ∼ 15 의 정수이며, A1 은 산소 원자 또는 -COO- 를 나타내고, m1 은 1 ∼ 2 의 정수이다. m1 이 2 인 경우, 복수의 a1 및 A1 은, 각각 독립적으로 상기 정의를 갖는다.) 을 나타낸다.
J 는, 탄소수 4 ∼ 40 의 지환식 탄화수소기 및 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 1 가의 유기기를 나타내고, 단, 상기 지환식 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기가 갖는 수소 원자 의 적어도 하나는, 할로겐 원자, 할로겐 원자 함유 알킬기, 할로겐 원자 함유 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알케닐기, 그리고 할로겐 원자 함유 알킬기, 할로겐 원자 함유 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알콕시기, 및 탄소수 3 ∼ 10 의 알케닐기의 임의의 메틸렌기가 갖는 탄소-탄소 결합이 산소 원자로 중단되어 있는 헤테로 원자 함유기로 이루어지는 군에서 선택되는 치환기로 치환되어 있다. 또, P 가 (메트)아크릴로일옥시기, 비닐옥시기 (CH2=CH-O-), 또는 말레이미드기인 경우, X 는, 단결합, 또는 탄소 원자를 개재하여 P 와 결합하는 기를 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 폴리이미드 전구체 (A-2), 및 상기 폴리이미드 (A-3) 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체가, 디아민 성분과 테트라카르복실산 성분을 반응시킴으로써 얻어지는 중합체로서, 상기 디아민 성분이, 기「-X-J」로 나타내는 구조를 측사슬에 갖는 방향족 디아민을 함유하는, 액정 배향제.
(상기 기「-X-J」에 있어서, X 는, 단결합, -(CH2)a- (a 는 1 ∼ 15 의 정수이다.), -CONH-, -NHCO-, -CO-N(CH3)-, -NH-, -O-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-COO-CH2-Ak- (Ak 는 탄소수 1 ∼ 17 의 알킬렌기를 나타내고, Ak 가 갖는 메틸렌기의 일부 (Ak 가 메틸렌기일 때에는 전부) 는, -O-, -CONH-, -COO-, 또는 -OCO- 로 치환되어도 된다.), 또는 -((CH2)a1-A1)m1- (a1 은 1 ∼ 15 의 정수이며, A1 은 산소 원자 또는 -COO- 를 나타내고, m1 은 1 ∼ 2 의 정수이다. m1 이 2 인 경우, 복수의 a1 및 A1 은, 각각 독립적으로 상기 정의를 갖는다.) 을 나타낸다.
J 는, 탄소수 4 ∼ 40 의 지환식 탄화수소기 및 탄소수 6 ∼ 40 의 방향족 탄화수소기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 기를 갖는 1 가의 유기기를 나타내고, 단, 상기 지환식 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기가 갖는 수소 원자 의 적어도 하나는, 할로겐 원자, 할로겐 원자 함유 알킬기, 할로겐 원자 함유 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알케닐기, 그리고 할로겐 원자 함유 알킬기, 할로겐 원자 함유 알콕시기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 3 ∼ 10 의 알콕시기, 및 탄소수 3 ∼ 10 의 알케닐기의 임의의 메틸렌기가 갖는 탄소-탄소 결합이 산소 원자로 중단되어 있는 헤테로 원자 함유기로 이루어지는 군에서 선택되는 치환기로 치환되어 있다.) - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 액정 배향제를 사용하여 형성된 액정 배향막.
- 제 8 항에 기재된 액정 배향막을 구비하는 액정 소자.
- 이하의 공정 (1) ∼ (4) 를 포함하는, 고분자 분산형 액정 소자의 제조 방법.
공정 (1) : 1 쌍의 전극 부착 기재의 일방 또는 양방에, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 기재된 액정 배향제를 도포하는 공정
공정 (2) : 상기 공정 (1) 에 의해 상기 기재 상에 형성된 도막을 소성하는 공정
공정 (3) : 조광층 형성 재료를 배치하는 공정
공정 (4) : 상기 배치된 조광층 형성 재료를 중합하여, 고분자상과 액정상을 포함하는 조광층을 형성하는 공정
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