KR20230163431A - 푸마르산디에스테르계 수지, 필름, 및 편광판 - Google Patents
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Abstract
파장 분산성 R450/R550 이 작고, 넓은 파장 영역에서의 콘트라스트나 시야각 특성을 향상시킬 수 있는 수지 및 그것을 사용한 필름을 제공한다. 푸마르산디에스테르계 수지는, 하기 식 (1) 로 나타내는 푸마르산디에스테르 잔기 단위와 하기 식 (2) 로 나타내는 (메트)아크릴산에스테르 잔기 단위를 포함한다.
식 (1) :
식 (2) :
식 (1) :
식 (2) :
Description
본 개시는, 신규한 푸마르산디에스테르계 수지, 그 수지를 사용한 필름, 및 그 필름을 적어도 편광자의 편면측에 배치한 편광판에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 우수한 위상차 기능을 갖는 디스플레이용의 광학 보상 필름에 적합한 신규한 푸마르산디에스테르계 수지에 관한 것이다.
액정이나 유기 EL 등의 플랫 패널 디스플레이 (FPD) 는, 멀티미디어 사회에 있어서의 가장 중요한 표시 디바이스로서, 휴대 전화, 컴퓨터용 모니터, 노트북 컴퓨터, 텔레비전까지 폭넓게 사용되고 있다. FPD 에는, 표시 특성 향상을 위해, 많은 광학 보상 필름이 사용되고 있다. 특히, 광학 보상 필름은 정면이나 사면에서 보았을 경우의 시인성 향상에 필요한 부재이다.
광학 보상 필름은, 1/4 파장, 1/2 파장판이 알려져 있고, 재료로서 폴리카보네이트의 연신 필름이 사용되고 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 ∼ 3 참조.). 일반적으로 광학 보상 필름은 반사형 액정 표시 장치, 터치 패널이나 유기 EL 의 반사 방지층으로서 사용되는 것이며, 그 용도에서는, 특히 장파장역일수록 위상차가 큰 광학 보상 필름 (이하,「역파장 분산 필름」이라고 한다) 이 요구되는 것이다.
또, 특허문헌 4 에는, 푸마르산디에스테르/(메트)아크릴레이트 공중합체가 기재되어 있다.
그러나, 본 발명자들이 검토한 결과, 폴리카보네이트로 이루어지는 광학 보상 필름은 몇몇 과제가 있다. 폴리카보네이트 수지의 대부분은, 주사슬에 방향족 성분을 갖고 있어, 연신 필름으로 했을 때에, 위상차의 파장 분산성이 커지기 쉽다. 여기서, 파장 분산성이란, 위상차가 측정 파장에 의존하여 변화되는 것을 의미하고, 파장 450 ㎚ 에서 측정한 위상차 R450 과 파장 550 ㎚ 에서 측정한 위상차 R550 의 비를 R450/R550 으로서 나타낼 수 있다. 일반적으로 방향족 구조의 고분자에서는 이 R450/R550 이 1.1 보다 커지는 경향이 강하고, 단파장 영역에서의 콘트라스트나 시야각 특성이 저하된다.
또, 본 발명자들이 검토한 결과, 특허문헌 4 에 기재된 푸마르산디에스테르/(메트)아크릴레이트 공중합체는 파장 분산성이 충분하지 않다.
따라서, 단파장 영역에서의 콘트라스트나 시야각 특성을 개선하는 것이 가능한, 파장 분산성 R450/R550 이 낮은 필름용의 수지가 요구된다.
본 개시의 목적은 연신 필름으로서 사용했을 때, R450/R550 이 작고, 넓은 파장 영역에서의 콘트라스트나 시야각 특성을 향상시킬 수 있는 수지, 그 수지를 사용한 필름, 및 그 필름을 적어도 편광자의 편면측에 배치한 편광판을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토한 결과, 잔기 단위로서 푸마르산디에스테르와 특정한 (메트)아크릴산에스테르를 포함하는 수지, 그것을 사용한 필름이, 상기 과제를 해결하는 것을 알아내어, 본 개시를 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 개시는, 하기 식 (1) 로 나타내는 푸마르산디에스테르 잔기 단위와 하기 식 (2) 로 나타내는 (메트)아크릴산에스테르 잔기 단위를 포함하는 푸마르산디에스테르계 수지이다.
[화학식 1]
(식 중, R1, R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 12 의 직사슬형 알킬기, 탄소수 3 ∼ 12 의 분기형 알킬기 또는 탄소수 3 ∼ 12 의 고리형 알킬기를 나타낸다.)
[화학식 2]
(식 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. S1, S2, S3 은 각각 독립적으로 단결합 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기를 나타낸다. 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기는 에테르기, 에스테르기, 카보네이트기, 및 아미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유해도 되고, 사슬 중에 분기 구조, 지환, 및 방향 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함해도 된다. 고리 A, 고리 B, 고리 C 는 각각 독립적으로, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자를 고리 구성 원자로 하는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타낸다. R4 ∼ R12 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 하이드록실기, 카르복실기, 시아노기, 시아노페닐기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 11 의 알킬카르복실산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 할로겐화알킬기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬알코올기, 또는, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자를 고리 구성 원자로 하는 방향 고리기 혹은 복소 고리기의 1 종을 나타낸다. a, b 는 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타낸다.)
본 개시에 의하면, R450/R550 이 작고, 넓은 파장 영역에서의 콘트라스트나 시야각 특성을 향상시킬 수 있는 필름, 특히 광학 보상 필름으로서 유용한 수지를 제공할 수 있다.
이하에 본 개시의 일 양태인 푸마르산디에스테르계 수지에 대해, 상세하게 설명한다.
본 개시는, 상기 식 (1) 로 나타내는 푸마르산디에스테르 잔기 단위와 상기 식 (2) 로 나타내는 (메트)아크릴산에스테르 잔기 단위를 포함하는 푸마르산디에스테르계 수지 (이하,「본 개시의 수지」라고 한다.) 이다.
본 개시의 수지는 상기 식 (1) 로 나타내는 푸마르산디에스테르 잔기 단위를 함유하는 수지이다.
식 (1) 중, R1, R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 12 의 직사슬형 알킬기, 탄소수 3 ∼ 12 의 분기형 알킬기 또는 탄소수 3 ∼ 12 의 고리형 알킬기를 나타낸다.
탄소수 1 ∼ 12 의 직사슬형 알킬기로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있고, 탄소수 3 ∼ 12 의 분기형 알킬기로는, 예를 들어, 이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있고, 탄소수 3 ∼ 12 의 고리형 알킬기로는, 예를 들어, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 식 (2) 로 나타내는 잔기 단위와의 중합성이 양호한 점에서, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기가 바람직하고, 에틸기, 이소프로필기가 더욱 바람직하다.
그리고, 구체적인 식 (1) 로 나타내는 푸마르산에스테르 잔기 단위로는, 예를 들어, 푸마르산모노메틸 잔기 단위, 푸마르산모노에틸 잔기 단위, 푸마르산모노프로필 잔기 단위, 푸마르산모노이소프로필 잔기 단위, 푸마르산모노펜틸 잔기 단위, 푸마르산모노헥실 잔기 단위, 푸마르산모노n-부틸 잔기 단위, 푸마르산모노이소부틸 잔기 단위, 푸마르산모노sec-부틸 잔기 단위, 푸마르산모노tert-부틸 잔기 단위, 푸마르산모노시클로프로필 잔기 단위, 푸마르산모노시클로부틸 잔기 단위, 푸마르산모노시클로헥실 잔기 단위, 푸마르산디메틸 잔기 단위, 푸마르산디에틸 잔기 단위, 푸마르산디프로필 잔기 단위, 푸마르산디펜틸 잔기 단위, 푸마르산디헥실 잔기 단위, 푸마르산디이소프로필 잔기 단위, 푸마르산디n-부틸 잔기 단위, 푸마르산디이소부틸 잔기 단위, 푸마르산디sec-부틸 잔기 단위, 푸마르산디tert-부틸 잔기 단위, 푸마르산디시클로프로필 잔기 단위, 푸마르산디시클로부틸 잔기 단위, 푸마르산디시클로헥실 잔기 단위 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 식 (2) 로 나타내는 잔기 단위와의 중합성이 양호한 점에서, 푸마르산디에틸 잔기 단위, 푸마르산디이소프로필 잔기 단위, 푸마르산디tert-부틸 잔기 단위, 푸마르산디시클로헥실 잔기 단위가 바람직하고, 푸마르산디에틸 잔기 단위, 푸마르산디이소프로필 잔기 단위가 더욱 바람직하다.
본 개시의 수지는 상기 식 (2) 로 나타내는 (메트)아크릴산에스테르 잔기 단위를 함유하는 수지이다. 여기서, (메트)아크릴산에스테르 잔기 단위란, 아크릴산에스테르 잔기 단위 또는 메타아크릴산에스테르 잔기 단위를 의미한다.
식 (2) 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
식 (2) 중, S1, S2, S3 은 각각 독립적으로 단결합 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기를 나타낸다. 여기서 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기는 에테르기, 에스테르기, 카보네이트기, 및 아미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유해도 되고, 사슬 중에 분기 구조, 지환, 및 방향 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함해도 된다. 상기 알킬렌기는 각각의 종을 1 개 함유해도 되고 2 개 이상 함유해도 된다.
상기 알킬렌기가 포함해도 되는 지환으로는, 예를 들어, 시클로프로판 고리, 시클로부탄 고리, 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리 등을 들 수 있고, 그 중에서도 시클로헥산 고리가 바람직하다. 또, 상기 알킬렌기가 포함해도 되는 방향 고리로는, 예를 들어, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 페난트렌 고리 등을 들 수 있고, 그 중에서도 벤젠 고리가 바람직하다.
본 개시의 수지를 연신하여 얻어지는 필름의 파장 분산성 R450/R550 을 보다 작게 할 수 있는 점에서, 상기 알킬렌기의 탄소수는 2 ∼ 8 인 것이 바람직하고, 3 ∼ 6 인 것이 보다 바람직하다. 상기 알킬렌기가, 에스테르기나 카보네이트기, 아미드기, 지환, 방향 고리를 함유하는 경우, 이들에 포함되는 탄소 원자의 수도 상기 탄소수에 산입한다.
본 개시의 수지를 연신하여 얻어지는 필름의 파장 분산성 R450/R550 을 보다 작게 할 수 있는 점에서, 상기 알킬렌기가 관능기를 함유하는 경우, 에테르기 및/또는 에스테르기를 함유하는 것이 바람직하고, 에테르기를 함유하는 것이 보다 바람직하다.
S1 은 단결합인 것이 바람직하고, S2, S3 은, 각각 독립적으로, 상기 알킬렌기인 것이 바람직하다.
예를 들어, 에테르기를 포함하는 상기 알킬렌기로는, 하기 구조를 들 수 있다. 또한, 본 명세서에 있어서, 예시되는 2 가의 기나 화학 구조 (예를 들어, 에스테르 결합이나 폴리머 구조 중의 반복 단위) 의 결합 방향은, 화학적으로 허용되는 범위에서, 특별히 제한되지 않는다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
예를 들어, 에스테르기를 포함하는 상기 알킬렌기로는, 하기 구조를 들 수 있다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
예를 들어, 카보네이트기를 포함하는 상기 알킬렌기로는, 하기 구조를 들 수 있다.
[화학식 9]
[화학식 10]
예를 들어, 아미드기를 포함하는 상기 알킬렌기로는, 하기 구조를 들 수 있다.
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
예를 들어, 에테르기, 에스테르기, 카보네이트기, 및 아미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 2 종을 함유하는 상기 알킬렌기로는, 하기 구조를 예시할 수 있다.
[화학식 14]
[화학식 15]
상기 알킬렌기의 구체적인 바람직한 예시로는, 예를 들어 하기 구조를 들 수 있다.
[화학식 16]
식 (2) 중, 고리 A, 고리 B, 고리 C 는 각각 독립적으로, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자를 고리 구성 원자로 하는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타내고, 바람직하게는 질소 원자, 산소 원자, 황 원자를 포함하고 있어도 되는 3 ∼ 20 개의 탄소 원자에 의해 구성되는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타낸다.
탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자를 고리 구성 원자로 하는 방향 고리 또는 복소 고리로는, 예를 들어, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 테트라센 고리, 페난트렌 고리, 플루오렌 고리, 아줄렌 고리, 펜타센 고리, 피렌 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 퀴놀린 고리, 이소퀴놀린 고리, 인돌 고리, 프탈이미드 고리, 테트라하이드로프탈이미드 고리, 트리아졸 고리, 벤조트리아졸 고리, 트리아진 고리, 피롤 고리, 티오펜 고리, 벤조티오펜 고리, 벤조옥사졸 고리, 벤조티아졸 고리, 옥사디아졸 고리, 디벤조옥사졸 고리, 디벤조티오펜 고리, 테트라하이드로푸란 고리, 테트라하이드로피란 고리, 피페리딘 고리, 피페리돈 고리, 피페라진 고리, 티오모르폴린 고리, 모르폴린 고리를 들 수 있다. 그 중에서도, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 벤조트리아졸 고리, 트리아진 고리, 테트라하이드로프탈이미드 고리가 바람직하고, 벤젠 고리, 벤조트리아졸 고리가 보다 바람직하다.
고리 A, 고리 B, 및 고리 C 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 고리는, 하기 구조 (I) ∼ (IX) 로 나타내는 고리의 어느 것인 것이 바람직하고, 적어도 고리 A 또는 고리 B 의 어느 것이 하기 구조 (I) ∼ (IX) 로 나타내는 고리의 어느 것인 것이 더욱 바람직하다. 또, 고리 A 는 R4 ∼ R6 의 어느 것 및 S1 과, 고리 B 는 S1 및 S2 와, 고리 C 는 S2 및 S3 과, 메타 위치, 파라 위치, 또는 앰피 위치에서 결합하고 있는 것이 바람직하고, 파라 위치에서 결합하고 있는 것이 더욱 바람직하다. 이로써, 본 개시의 수지를 사용한 필름의 파장 분산성 R450/R550 을 보다 작게 할 수 있다.
[화학식 17]
(식 중, Rl, Rm, Rn 은 각각 독립적으로 상기 식 (2) 에 있어서의 R4 ∼ R12 와 동일한 의미이다. 고리 (I) ∼ (IX) 는 상기 식 (2) 에 있어서의 S1, S2, S3 의 어느 것과 결합하고 있고, 고리를 구성하는 어느 것의 탄소 원자 또는 질소 원자로 결합한다.)
고리 A, 고리 B, 및 고리 C 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 고리는, 하기 구조 (I), (IV), (V), (VI) 으로 나타내는 고리의 어느 것인 것이 더욱 바람직하다.
[화학식 18]
(식 중, Rl, Rm, Rn 은 각각 독립적으로 상기 식 (2) 에 있어서의 R4 ∼ R12 와 동일한 의미이다)
식 (2) 중, R4 ∼ R12 는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 하이드록실기, 카르복실기, 시아노기, 시아노페닐기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 11 의 알킬카르복실산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 할로겐화알킬기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬알코올기, 또는, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자를 고리 구성 원자로 하는 방향 고리기 혹은 복소 고리기를 나타내고, 수소 원자, 하이드록실기, 시아노기, 또는, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기가 바람직하다.
탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기로는, 직사슬형, 고리형, 분지형 중 어느 것이어도 되고, 그 구체예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 직사슬형의 알킬기가 바람직하고, 메틸기 또는 에틸기가 보다 바람직하다.
탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기로는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기를 들 수 있다.
탄소수 2 ∼ 11 의 알킬카르복실산기는, 상기 서술한 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기의 수소 원자의 일부를 카르복실기로 치환한 기이며, 예를 들어, 카르복시메틸기 (-CH2COOH), 2-카르복시에틸기 (-CH2CH2COOH), 3-카르복시프로필기 (-CH2CH2CH2COOH) 를 들 수 있다.
탄소수 1 ∼ 10 의 할로겐화알킬기로는, 상기 서술한 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 할로겐 원자로 치환된 기를 들 수 있다. 할로겐화알킬기로는 불소화알킬기가 바람직하고, 특히 퍼플루오로알킬기가 바람직하다.
탄소수 1 ∼ 10 의 알킬알코올기로는, 상기 서술한 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기의 수소 원자의 일부를 하이드록실기로 치환한 기이며, 예를 들어, 하이드록시메틸기 (-CH2OH), 2-하이드록시에틸기 (-CH2CH2OH), 3-하이드록시프로필기 (-CH2CH2CH2OH) 를 들 수 있다.
탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자를 고리 구성 원자로 하는 방향 고리기 또는 복소 고리기로는, 예를 들어, 페닐기, 나프틸기, 안트라실기, 테트라실기, 페난트릴기, 플루오릴기, 아줄릴기, 펜타실기, 피릴기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 인도닐기, 프탈이미드일기, 테트라하이드로프탈이미드일기, 트리아졸릴기, 벤조트리아졸릴기, 트리아지닐기, 피롤릴기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 디벤조옥사졸릴기, 디벤조티오페닐기, 테트라하이드로푸라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 피페리디닐기, 피페리도닐기, 피페라지닐기, 티오모르폴리닐기, 모르폴리닐기 (이들 고리는 고리형기 상의 수소가 임의의 치환기로 치환되어 있어도 된다. 치환기로는, 예를 들어, 할로겐 원자, 하이드록실기, 카르복실기, 시아노기, 시아노페닐기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 11 의 알킬카르복실산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 할로겐화알킬기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬알코올기를 들 수 있다.) 를 들 수 있다.
식 (2) 중, a, b 는, 본 개시의 수지를 사용한 필름의 파장 분산성 R450/R550 을 보다 작게 할 수 있는 점에서, a 가 0 또는 1 이며, b 가 1 인 것이 바람직하고, a 가 0 이며, b 가 1 인 것이 보다 바람직하다.
본 개시의 수지에 있어서, 식 (2) 로 나타내는 잔기 단위는, 하기 식으로 나타내는 모노머로 이루어지는 군의 1 종에서 유래하는 구조인 것이 바람직하다.
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[화학식 32]
이들 중에서도, 식 (2) 로 나타내는 잔기 단위는, (2-1-1) 에서 (2-1-20), (2-2-1) 에서 (2-2-20), (2-2-36) 에서 (2-2-55), (2-3-1) 에서 (2-3-20), (2-4-1) 에서 (2-4-20), (2-4-36) 에서 (2-4-40), (2-5-1) 에서 (2-5-20), (2-5-36) 에서 (2-5-40) 으로 이루어지는 군의 1 종에서 유래하는 구조인 것이 바람직하고, (2-4-8), (2-4-10), (2-4-37), (2-5-8), (2-5-10), (2-5-37) 로 이루어지는 군의 1 종에서 유래하는 구조인 것이 특히 바람직하다.
본 개시의 푸마르산디에스테르계 수지로는, 예를 들어, 이하의 구조를 들 수 있다.
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본 개시의 수지의 조성은 식 (1) 로 나타내는 잔기 단위를 50 몰％ (mol％) 이상 99 몰％ 이하, 식 (2) 로 나타내는 잔기 단위를 1 몰％ 이상 50 몰％ 이하 포함하는 것이 바람직하고, 식 (1) 로 나타내는 잔기 단위를 70 몰％ 이상 99 몰％ 이하, 식 (2) 잔기 단위 1 몰％ 이상 30 몰％ 이하 포함하는 것이 더욱 바람직하고, 식 (1) 로 나타내는 잔기 단위를 80 몰％ 이상 99 몰％ 이하, 식 (2) 로 나타내는 잔기 단위를 1 몰％ 이상 20 몰％ 이하 포함하는 것이 특히 바람직하다. 이로써, 본 개시의 수지를 필름으로 했을 때에 파장 분산성 R450/R550 이 보다 작아져, 광학 보상 필름으로서 사용했을 때에 디스플레이를 보다 고콘트라스트화시킬 수 있다.
본 개시의 수지의 중량 평균 분자량은, 보다 양호한 기계적 강도를 발현하는 점에서 150,000 이상 450,000 이하가 바람직하다. 더욱 양호한 기계적 강도를 발현시키기 위해서는, 200,000 이상 450,000 이하가 더욱 바람직하고, 240,000 이상 450,000 이하가 특히 바람직하다. 이로써 본 개시의 수지에서 얻어지는 필름이 보다 양호한 기계적 강도를 발현한다. 여기서, 중량 평균 분자량은 겔·퍼미에이션·크로마토그래프에 의해 측정한 표준 폴리스티렌 환산으로 나타낼 수 있다.
본 개시의 수지의 제조 방법으로는, 그 수지가 얻어지는 한에 있어서 어떤 방법에 의해 제조해도 된다. 예를 들어, 식 (1), 식 (2) 로 나타내는 잔기 단위에 이러한 단량체를 병용하고, 라디칼 중합을 실시함으로써 제조할 수 있다. 라디칼 중합의 방법으로는, 예를 들어, 괴상 중합법, 용액 중합법, 현탁 중합법, 침전 중합법, 유화 중합법 등의 어느 방법이나 채용할 수 있다.
라디칼 중합을 실시할 때의 중합 개시제로는, 예를 들어, 벤조일퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, 옥타노일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, t-부틸쿠밀퍼옥사이드, 디쿠밀퍼옥사이드, t-부틸퍼옥시아세테이트, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 2,5-디메틸-2,5-디(2-에틸헥사노일퍼옥시)헥산 등의 유기 과산화물 ; 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2-부티로니트릴), 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 디메틸-2'-아조비스이소부티레이트, 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴) 등의 아조계 개시제 등을 들 수 있다.
그리고, 용액 중합법, 현탁 중합법, 침전 중합법, 유화 중합법을 채용하는 경우에 있어서 사용 가능한 용매로서 특별히 제한은 없고, 예를 들어, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 용매 ; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 등의 알코올계 용매 ; 시클로헥산 ; 디옥산 ; 테트라하이드로푸란 ; 아세톤 ; 메틸에틸케톤 ; N,N-디메틸포름아미드 ; 디메틸술폭시드 ; 아세트산이소프로필 ; 물 등을 들 수 있고, 이들의 혼합 용매도 들 수 있다.
또, 라디칼 중합을 실시할 때의 중합 온도는, 중합 개시제의 분해 온도에 따라 적절히 설정할 수 있고, 반응의 제어가 용이한 점에서, 일반적으로는 30 ∼ 150 ℃ 의 범위에서 실시하는 것이 바람직하다.
이하에 본 개시의 일 양태인 필름에 대해, 상세하게 설명한다.
본 개시의 수지는, 광학 부재용 필름으로서 바람직하게 사용할 수 있다. 특히, 필름상으로 성형하고, 1 축 이상으로 연신함으로써 우수한 위상차를 발현하기 때문에, 광학 보상 필름으로서 사용할 수 있고, 원하는 위상차를 발현시킴으로써 디스플레이 등에 있어서의 광학 보상 필름으로서 사용할 수 있다. 본 개시의 수지를 광학 보상 필름으로서 사용하는 경우, 그 광학 보상 필름이 목적으로 하는 위상차 특성을 발현하는 것을 특징으로 하는 것이다. 즉, 본 개시의 수지로 이루어지는 필름은, 연신에 의해 파장 분산성 R450/R550 을 작게 할 수 있는 점에서, 위상차 특성이 우수한 광학 보상 필름을 얻을 수 있다.
본 개시의 수지를 사용한 필름의 위상차 특성은, 광학 부재의 광학 보상을 목적으로 한 위상차를 가진 것이다.
본 개시의 수지를 사용한 필름의 막두께는, 80 ㎛ 이하가 바람직하고, 50 ㎛ 이하가 더욱 바람직하고, 30 ㎛ 이하가 특히 바람직하다. 필름의 막두께가 얇아짐으로써 디스플레이 등의 박막화를 가능하게 한다.
본 개시의 수지를 사용한 필름의 파장 분산성은 450 ㎚ 에 있어서의 위상차 R450 과 550 ㎚ 에 있어서의 위상차 R550 의 비 R450/R550 로 나타낼 수 있고, R450/R550＜1.015 의 조건을 만족하는 것이 바람직하고, 상기 범위일 때, 디스플레이 등의 광학 부재의 콘트라스트를 양호하게 조절할 수 있다. 또한 디스플레이 등의 광학 부재의 콘트라스트를 향상시키기 위해서는, 파장 분산성이 역파장 분산성을 나타내는 점에서 R450/R550＜1.00 이 더욱 바람직하고, R450/R550＜0.90 이 특히 바람직하다. R450/R550 의 하한을 규정하면, 0.80 이상이며, R450/R550 의 범위로는, 0.80 이상 1.015 미만이 바람직하고, 0.80 이상 1.00 미만이 더욱 바람직하고, 0.80 이상 0.90 미만이 특히 바람직하다.
본 개시의 수지로 이루어지는 필름은 디스플레이 등의 광학 부재의 면내의 위상차를 조절하여 광학 보상할 수 있는 점에서 면내 위상차 (Re) 가 10 ∼ 300 ㎚인 것이 바람직하다. 또한 디스플레이 등의 콘트라스트를 양호하게 조절시키기 위해서는, 50 ∼ 280 ㎚ 가 더욱 바람직하고, 70 ∼ 200 ㎚ 가 특히 바람직하다. 또, 면외 위상차 (Rth) 에 있어서도 디스플레이 등의 광학 부재의 면외 위상차를 조절하여, 광학 보상할 수 있는 점에서 면외 위상차 (Rth) 가 -200 ∼ 50 ㎚ 인 것이 바람직하다. 또한 디스플레이 등의 콘트라스트를 양호하게 조절시키기 위해서는, -160 ∼ 30 ㎚ 가 더욱 바람직하고, -90 ∼ 0 ㎚ 가 특히 바람직하다.
디스플레이 등을 구성하는 부재는, 정 (正) 의 Rth 를 갖고 있는 경우가 많고, 디스플레이의 구성 전체로서의 Nz 계수가 커져, IPS 모드의 액정 디스플레이 등에서는 컬러 시프트가 일어나는 등 문제가 있다. 본 개시의 수지로 이루어지는 필름이 부 (負) 의 Rth 를 갖는 경우, 디스플레이의 구성 전체의 Rth 를 조절할 수 있다. 따라서, 이와 같은 수지를 광학 보상 필름으로서 사용한 경우, 디스플레이의 광시야각화를 가능하게 한다.
여기서, 필름의 면내 위상차 (Re) 는 하기 식 (a) 로 계산할 수 있다. 또, 필름의 면외 위상차 (Rth) 는 하기 식 (b) 로 계산할 수 있다.
Re=(nx-ny)×d
(a)
Rth=｛(nx＋ny)/2-nz｝×d
(b)
(식 (a) 및 식 (b) 중, nx 는 필름 면내의 지상축 방향의 굴절률을 나타낸다. ny 는 필름 면내의 진상축 방향의 굴절률을 나타낸다. nz 는 필름 면외의 굴절률을 나타낸다. d 는 필름 두께 (㎚) 를 나타낸다.)
여기서, 진상축 방향이란 가장 굴절률이 작은 방향을 나타내고, 지상축 방향이란 가장 굴절률이 큰 방향을 나타낸다.
본 개시의 수지로 이루어지는 필름은 디스플레이 등의 광학 부재의 광학 보상 필름으로서 사용되었을 때에 광시야각화를 가능하게 하는 점에서 Nz 계수는 -5.0 이상 0.9 이하가 바람직하다. 더욱 광시야각화시키기 위해서는, -1.0 이상 0.7 이하가 더욱 바람직하고, -0.5 이상 0.5 이하가 특히 바람직하다.
여기서, 필름의 Nz 계수 (Nz) 는 하기 식 (c) 로 계산할 수 있다.
Nz=(nx-nz)/(nx-ny)
(c)
(식 (c) 중, nx, ny, nz 는 식 (a) 및 (b) 와 동일한 의미이다)
본 개시의 수지로 이루어지는 필름은, 파장 분산 특성을 향상시키기 위해서 정의 복굴절을 나타내는 파장 분산 조정제를 함유하고 있어도 된다.
정의 복굴절을 나타내는 파장 분산 조정제란, 정의 복굴절을 갖고, 파장 분산 특성이 큰 첨가제이다. 부의 복굴절을 갖는 수지의 파장 분산을, 정의 복굴절을 갖는 파장 분산 제어제를 사용하여 조정하는 것이 가능하다. 정의 파장 분산 특성이 크고, 파장 분산 조정 기능이 우수한 점에서, 방향족 화합물인 것이 바람직하다. 방향족 화합물로는, 예를 들어, 나프탈렌, 안트라센, 자외선 흡수제, 액정 재료 등을 들 수 있고, 특히 응력 배향하기 쉽고, 정의 복굴절이 큰 점에서, 자외선 흡수제 또는 액정 재료인 것이 바람직하다.
자외선 흡수제의 바람직한 예로는, 벤조트리아졸계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 벤조에이트계 화합물을 들 수 있다. 자외선 흡수제로는, 특히 정의 파장 분산 특성이 크고, 파장 분산 조정 기능이 우수한 점에서, 벤조트리아졸계 화합물, 트리아진계 화합물의 적어도 어느 것이 바람직하다.
액정 재료의 바람직한 예로는, 특히 응력 배향하기 쉽고, 정의 복굴절이 큰 점에서, 네마틱 액정을 들 수 있다. 네마틱 액정의 바람직한 예로는, 비페닐계 화합물, 테르페닐계 화합물 등을 들 수 있다. 액정 재료로는, 특히 정의 파장 분산 특성이 크고, 파장 분산 조정 기능이 우수한 점에서, 시아노비페닐계 화합물 또는 시아노테르페닐계 화합물의 적어도 어느 것이 바람직하다.
정의 복굴절을 나타내는 파장 분산 조정제로는, 특히 벤조트리아졸계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 벤조에이트계 화합물, 비페닐계 화합물, 테르페닐계 화합물로 이루어지는 군의 적어도 1 종인 것이 바람직하다.
정의 복굴절을 나타내는 파장 분산 조정제로는, 예를 들어, 2-(2'-하이드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-하이드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-[2-하이드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[6-(벤조트리아졸-2-일)-4-t-옥틸페놀], 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4,6-비스(1-메틸-1-페닐에틸)페놀 등의 벤조트리아졸계 화합물 ; 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디하이드록시-4,4'-메톡시벤조페논, 2,4-디하이드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라하이드록시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-5-술포벤조페논 등의 벤조페논계 화합물 ; 2,4-디페닐-6-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-디페닐-6-(2-하이드록시-4-에톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-디페닐-(2-하이드록시-4-프로폭시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-디페닐-(2-하이드록시-4-부톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2,4-디메틸페닐)-6-(2-하이드록시-4-n-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,6-디페닐-4-(2-하이드록시-4-헥실옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2,4-디메틸페닐)-6-(2-하이드록시-4-[2-(2-에틸헥사노일옥시)에톡시]페닐)-1,3,5-트리아진 등의 트리아진계 화합물 ; 2,4-디-t-부틸페닐-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 2,4-디-t-펜틸페닐-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤조에이트, 헥사데실-3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물 ; 4-시아노-4'-메틸비페닐, 4-시아노-4'-에틸비페닐4-시아노-4'-프로필비페닐, 4-시아노-4'-부틸비페닐, 4-시아노-4'-펜틸비페닐, 4-시아노-4'-헥실비페닐, 4-시아노-4'-헵틸비페닐, 4-시아노-4'-n-옥틸비페닐, 4-시아노-4'-노닐비페닐, 4-시아노-4'-데실비페닐, 4-시아노-4'-운데실비페닐, 4-시아노-4'-도데실비페닐, 4-시아노-4'-메톡시비페닐, 4-시아노-4'-에톡시비페닐, 4-시아노-4'-프로폭시비페닐, 4-시아노-4'-부톡시비페닐, 4-시아노-4'-펜틸옥시비페닐, 4-시아노-4'-헥실옥시비페닐, 4-시아노-4'-헵틸옥시비페닐, 4-시아노-4'-n-옥틸옥시비페닐, 4-시아노-4'-노닐옥시비페닐, 4-시아노-4'-데실옥시비페닐, 4-시아노-4'-운데실옥시비페닐, 4-시아노-4'-도데실옥시비페닐, 4-4'-비스(trans-4-프로필시클로헥실)비페닐, trans-4-시아노-4'-(4-펜틸시클로헥실)비페닐 등의 비페닐 계 화합물 ; 4-시아노-4''-메틸-p-테르페닐, 4-시아노-4''-에틸-p-테르페닐, 4-시아노-4''-프로필-p-테르페닐, 4-시아노-4''-부틸-p-테르페닐, 4-시아노-4''-펜틸-p-테르페닐, 4-시아노-4''-헥실-p-테르페닐, 4-시아노-4''-헵틸-p-테르페닐, 4-시아노-4''-n-옥틸-p-테르페닐, 4-시아노-4''-노닐-p-테르페닐, 4-시아노-4''-데실-p-테르페닐, 4-시아노-4''-운데실-p-테르페닐, 4-시아노-4''-도데실-p-테르페닐, 4-시아노-4''-메톡시-p-테르페닐, 4-시아노-4''-에톡시-p-테르페닐, 4-시아노-4''-프로폭시-p-테르페닐, 4-시아노-4''-부톡시-p-테르페닐, 4-시아노-4''-펜틸옥시-p-테르페닐, 4-시아노-4''-헥실옥시-p-테르페닐, 4-시아노-4''-헵틸옥시-p-테르페닐, 4-시아노-4''-n-옥틸옥시-p-테르페닐, 4-시아노-4''-노닐옥시-p-테르페닐, 4-시아노-4''-데실옥시-p-테르페닐, 4-시아노-4''-운데실옥시-p-테르페닐, 4-시아노-4''-도데실옥시-p-테르페닐, 4-아미노-p-테르페닐, 4,4''-디아미노-p-테르페닐, 4-니트로-p-테르페닐, 4,4''-디니트로-p-테르페닐, 4''-에틸-2'-플루오로-4-프로필-p-테르페닐, 2'-플루오로-4-펜틸-4''-프로필-p-테르페닐2',3,4-트리플루오로-4''-프로필-p-테르페닐, 2',3,4,5-테트라플루오로-4''-프로필-p-테르페닐 등의 테르페닐계 화합물을 들 수 있다.
정의 복굴절을 나타내는 파장 분산 조정제는, 수지와의 상용성, 면내 위상차 및 파장 분산 조정의 관점에서, 분자량이 150 ∼ 5,000 인 것이 바람직하고, 250 ∼ 2,000 인 것이 더욱 바람직하고, 280 ∼ 1,000 인 것이 특히 바람직하다. 여기서 분자량이란, 정의 복굴절을 나타내는 파장 분산 조정제가 화학 구조로부터 분자량을 계산할 수 있는 저분자 화합물이면 그 분자량을 나타내고, 반복 단위를 갖는 고분자 화합물이면 표준 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량을 나타낸다.
본 개시의 광학 필름에 포함되는 조성물에 있어서의 정의 복굴절을 나타내는 파장 분산 조정제의 비율은, 기계적 성질 향상, 수지와의 상용성, 면내 위상차 및 파장 분산 조정의 관점에서, 0.01 ∼ 19 질량％ 가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 2 ∼ 10 질량％ 이며, 특히 바람직하게는 3 ∼ 8 질량％ 이다.
본 개시의 수지로 이루어지는 필름은, 광학 필름으로 할 때의 열안정성을 향상시키기 위해서 산화 방지제를 함유하고 있어도 된다. 산화 방지제로는, 예를 들어, 힌더드페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제, 황계 산화 방지제, 락톤계 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 하이드록실아민계 산화 방지제, 비타민 E 계 산화 방지제, 그 밖에 산화 방지제 등을 들 수 있고, 이들 산화 방지제는 각각 단독이어도 되고, 2 종 이상을 조합해도 된다.
본 개시의 수지로 이루어지는 필름은, 이른바 가소제로서 알려진 화합물을, 광학 필름으로 할 때의 기계적 성질 향상, 유연성을 부여, 내흡수성 부여, 수증기 투과율 저감, 위상차 조정 등의 목적으로 첨가해도 되고, 가소제로는, 예를 들어, 인산에스테르나 카르복실산에스테르 등을 들 수 있다. 또, 아크릴계 폴리머 등도 사용된다.
인산에스테르로는, 예를 들어, 트리페닐포스페이트, 트리크레질포스페이트, 페닐디페닐포스페이트 등을 들 수 있다.
카르복실산에스테르로는, 예를 들어, 프탈산에스테르, 시트르산에스테르, 지방산에스테르, 글리세롤에스테르, 알킬프탈릴알킬글리콜레이트 등을 들 수 있다. 프탈산에스테르로는, 예를 들어, 디메틸프탈레이트, 디에틸프탈레이트, 디시클로헥실프탈레이트, 디옥틸프탈레이트 및 디에틸헥실프탈레이트 등을 들 수 있고, 또 시트르산에스테르로는, 시트르산아세틸트리에틸, 시트르산아세틸트리부틸 등을 들 수 있다. 또, 지방산에스테르로는, 예를 들어, 올레산부틸, 리시놀산메틸아세틸, 세바크산디부틸 등을 들 수 있고, 글리세롤에스테르로는, 예를 들어, 트리아세틴, 트리메틸올프로판트리벤조에이트 등을 들 수 있고, 알킬프탈릴알킬글리콜레이트로는, 예를 들어, 메틸프탈릴메틸글리콜레이트, 에틸프탈릴에틸글리콜레이트, 프로필프탈릴프로필글리콜레이트, 부틸프탈릴부틸글리콜레이트, 옥틸프탈릴옥틸글리콜레이트, 메틸프탈릴에틸글리콜레이트, 에틸프탈릴메틸글리콜레이트, 에틸프탈릴프로필글리콜레이트, 프로필프탈릴에틸글리콜레이트, 메틸프탈릴프로필글리콜레이트, 메틸프탈릴부틸글리콜레이트, 에틸프탈릴부틸글리콜레이트, 부틸프탈릴메틸글리콜레이트, 부틸프탈릴에틸글리콜레이트, 프로필프탈릴부틸글리콜레이트, 부틸프탈릴프로필글리콜레이트, 메틸프탈릴옥틸글리콜레이트, 에틸프탈릴옥틸글리콜레이트, 옥틸프탈릴메틸글리콜레이트, 옥틸프탈릴에틸글리콜레이트 등을 들 수 있다. 이들 가소제는 단독이어도 되고, 2 종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
본 개시의 수지로 이루어지는 필름은, 발명의 주지를 넘지 않는 범위에서, 그 밖에 폴리머, 계면 활성제, 고분자 전해질, 도전성 착물, 안료, 염료, 대전 방지제, 안티 블로킹제, 활제 등을 함유하고 있어도 된다.
본 개시의 수지로 이루어지는 필름은, 필요에 따라 다른 수지를 포함하는 필름과 적층할 수 있다. 다른 수지로는, 예를 들어, 폴리에테르술폰, 폴리아릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리나프탈렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 고리형 폴리올레핀, 말레이미드계 수지, 불소계 수지, 폴리이미드 등을 들 수 있다. 또, 하드 코트층이나 가스 배리어층을 적층할 수도 있다.
본 개시의 수지로 이루어지는 필름을 광학 보상 필름으로서 사용하는 경우, 광학 보상 필름은, 본 개시의 수지로 이루어지는 필름을 1 축 이상의 방향으로 연신하여 얻어진 필름인 것이 바람직하다.
본 개시의 수지에서 얻어지는 필름의 제조 방법으로는, 특별히 제한은 없고, 예를 들어, 용융 제막법, 용액 캐스트법 등의 방법을 들 수 있다.
용융 제막하는 방법은, 구체적으로는 T 다이를 사용한 용융 압출법, 캘린더 성형법, 열프레스법, 공압출법, 공용융법, 다층 압출, 인플레이션 성형법 등이 있고, 특별히 한정되지 않지만, 그 중에서도 후의 연신 처리가 하기 쉬운 점에서, T 다이를 사용한 용융 압출법이 바람직하다.
용융 제막법으로 필름을 성형하는 경우, 보다 필름 두께를 균일하게 하기에 바람직하고, 또한, 보다 필름의 결함이나 착색을 방지하기에 바람직한 성형 방법이 되기 때문에, 성형 온도는 바람직하게는 200 ∼ 265 ℃, 더욱 바람직하게는 210 ∼ 260 ℃, 특히 바람직하게는 220 ∼ 258 ℃ 이다. 여기서, 그 성형 온도란, 용융 제막법에 있어서의 성형시의 온도로서, 통상, 용융 수지를 압출하는 다이스 출구의 온도를 측정한 값이다.
용액 캐스트법은, 본 개시의 수지를 용매에 용해한 용액 (이하,「도프」라고 한다.) 을 지지 기반 상에 유연한 후, 가열 등에 의해 용매를 제거하여 필름을 얻는 방법이다. 그 때, 도프를 지지 기반 상에 유연하는 방법으로는, T 다이법, 닥터 블레이드법, 바 코터법, 롤 코터법, 립 코터 법 등이 이용된다. 특히 공업적으로는 다이로부터 도프를 벨트상 또는 드럼상의 지지 기판에 연속적으로 압출하는 방법이 가장 일반적이다. 사용되는 지지 기판으로는, 예를 들어, 유리 기판, 스테인리스나 페로타이프 등의 금속 기판, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 필름 등이 있다. 용액 캐스트법에 있어서, 높은 투명성을 갖고, 또한 두께 정밀도, 표면 평활성이 우수한 필름을 제막할 때에는, 도프의 용액 점도는 매우 중요한 인자이며, 10 ∼ 20000 cPs 가 바람직하고, 100 ∼ 10000 cPs 인 것이 더욱 바람직하다.
본 개시의 수지로 이루어지는 필름은, 상기 제막법에 의해 얻어진 막을 더욱 연신 제막하는 것이 바람직하고, 1 축 연신 또는 언밸런스 2 축 연신하는 것이 특히 바람직하다.
연신의 온도는 특별히 제한은 없지만, 양호한 위상차 특성이 얻어지는 점에서, 바람직하게는 50 ∼ 200 ℃, 더욱 바람직하게는 90 ∼ 180 ℃ 이다. 1 축 연신의 연신 배율은 양호한 위상차 특성이 얻어지는 점에서, 1.05 ∼ 3.5 배가 바람직하고, 1.1 ∼ 3.0 배가 더욱 바람직하다. 언밸런스 2 축 연신의 연신 배율은 양호한 위상차 특성이 얻어지는 점에서, 길이 방향으로는 1.05 ∼ 3.5 배가 바람직하고, 1.1 ∼ 3.0 배가 더욱 바람직하고, 폭방향으로는 1.0 ∼ 1.2 배가 바람직하고, 1.0 ∼ 1.1 배가 더욱 바람직하다. 연신 온도, 연신 배율에 의해 면내 위상차 (Re) 를 제어할 수 있다.
본 개시의 수지로 이루어지는 필름은, 필름을 적어도 편광자의 편면측에 배치한 편광판으로 할 수 있다. 여기서, 편광판의 구성으로는, 본 개시의 수지로 이루어지는 필름/편광자, 편광자/본 개시의 수지로 이루어지는 필름, 본 개시의 수지로 이루어지는 필름/편광자/본 개시의 수지로 이루어지는 필름을 들 수 있다.
실시예
이하, 본 개시를 실시예에 의해 설명하지만, 본 개시는 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예에 의해 나타내는 제반 물성은, 이하의 방법에 의해 측정하였다.
＜모노머 및 중합체의 해석＞
핵자기 공명 측정 장치 (일본 전자 제조, 상품명 JNM-ECZ400S/L1) 를 사용하고, 프로톤 핵자기 공명 분광 (1H-NMR) 스펙트럼 분석으로 구하였다. 또, 1H-NMR 스펙트럼 분석에 의해 구하는 것이 곤란한 것에 대해서는, 원소 분석 장치 (Perkin Elmer 제조, 상품명 2400 II) 를 사용하고, CHN 원소 분석에 의해 구하였다.
＜평균 분자량의 측정＞
겔·퍼미에이션·크로마토그래피 (GPC) 장치 (토소 제조, 상품명 HLC8320GPC (칼럼 GMHHR―H 를 장착)) 를 사용하고, 테트라하이드로푸란 또는 N,N-디메틸포름아미드를 용매로 하여, 40 ℃ 에서 측정하고, 표준 폴리스티렌 환산치로서 구하였다.
＜위상차 특성의 측정＞
시료 경사형 자동 복굴절계 (AXOMETRICS 제조, 상품명 : AxoScan) 를 사용하여 파장 589 ㎚ 의 광을 사용하여 필름의 면내 위상차 Re, 면외 위상차 Rth, Nz 계수를 측정하였다.
＜파장 분산 특성의 측정＞
시료 경사형 자동 복굴절계 (AXOMETRICS 제조, 상품명 : AxoScan) 를 사용하고, 파장 450 ㎚ 의 광에 의한 위상차 R450 과 파장 550 ㎚ 의 광에 의한 위상차 R550 의 비로서 필름의 파장 분산 특성을 측정하였다.
합성예 1 (아크릴레이트 A 의 합성)
300 mL 의 3 구 플라스크에 비페닐-2-카르복실산 (도쿄 화성 공업사 제조) 4.12 g (20.8 mmol) 과 디아미노피리딘 (도쿄 화성 공업사 제조) 0.254 g (2.08 mmol) 을 탈수 디클로로메탄 (후지 필름 와코 순약사 제조) 50 mL 에 질소 분위기하 0 ℃ 에서 용해시켰다. 이것에 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드염산염 (도쿄 화성 공업사 제조) 4.39 g (22.9 mmol) 을 더해 30 분 교반하였다. 거기에 아크릴산-4-하이드록시부틸 (도쿄 화성 공업사 제조) 3.00 g 을 더해 실온으로 되돌려 하룻밤 반응시켰다. 물을 더해 반응을 정지시키고, 수층을 디클로로메탄으로 3 회, 유기층을 포화 식염수로 3 회 세정하고 유기층을 꺼내어 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 용매를 감압 증류 제거하였다. 얻어진 오일을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산/아세트산에틸) 에 의해 정제하여, 용매를 감압 증류 제거하고, 단황색 액체로서 4-(아크로일옥시)부틸[1,1'-비페닐]-2-카르복실레이트 (이하,「아크릴레이트 A」라고 한다.) 를 얻었다.
[화학식 47]
합성예 2 (아크릴레이트 B 의 합성)
200 mL 3 구 플라스크에 아크릴산-4하이드록시부틸 4.99 g (34.6 mmol), 탈수 디클로로메탄 35 mL, 트리에틸아민 (후지 필름 와코 순약사 제조) 7.0 g (69 mmol), 디아미노피리딘 0.85 g (6.9 mmol) (후지 필름 와코 순약사 제조, 이하,「DMAP」라고 한다.), p-톨루엔술포닐클로라이드 (도쿄 화성 공업사 제조) 7.9 g (41.5 mmol) 을 더해 0 ℃ 에서 용해시켰다.
3 시간 반응시키고, 2 N 염산 100 mL 를 더해 반응을 정지하였다.
반응액을 분액 깔때기로 옮겨, 클로로포름으로 3 회 추출하고, 유기층을 증류수로 1 회 세정한 후, 황산나트륨으로 건조시켰다. 유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 진공 펌프를 사용하여 실온에서 진공 건조시켜, 4-토실옥시부틸아크릴레이트 10.7 g (이하,「아크릴레이트 B」라고 한다.) 을 얻었다.
[화학식 48]
합성예 3 (아크릴레이트 C 의 합성)
500 mL 3 구 플라스크에 6-브로모-1-헥산올 (도쿄 화성 공업사 제조) 25.0 g (138 mmol) 트리에틸아민 16.1 g (159 mmol), 탈수 디클로로메탄 200 mL 를 더해, 0 ℃ 에서 용해시켰다.
아크릴산클로라이드 (도쿄 화성 공업사 제조) 9.6 g (106 mmol) 의 탈수 디클로로메탄 용액 50 mL 를 적하시키면서 더하였다. 실온까지 승온시키고, 3 시간 교반하였다. 2 N 염산 200 mL 를 더해 반응을 정지하였다. 반응물을 디클로로메탄으로 추출하고, 유기층을 이온 교환수로 3 회, 브라인으로 3 회 세정하고, 황산 마그네슘으로 건조시켰다.
유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 6-브로모헥실아크릴레이트 24.5 g (이하,「아크릴레이트 C」라고 한다.) 을 얻었다.
[화학식 49]
합성예 4 (아크릴레이트 D 의 합성)
300 mL 3 구 플라스크에 4-페닐페놀 (도쿄 화성 공업사 제조) 4.4 g (26 mmol), 탄산칼륨 (후지 필름 와코 순약사 제조) 7.2 g (52.1 mmol), 합성예 2 에서 얻어진 아크릴레이트 B 10.1 g (33.9 mmol), 탈수 DMF (후지 필름 와코 순약사 제조) 50 mL 를 더해 50 ℃ 에서 용해시켰다. 5 시간 반응시키고, 이온 교환수 50 mL 를 더해 반응을 정지하였다. 반응물을 아세트산에틸로 추출하고, 유기층을 이온 교환수로 3 회, 브라인으로 3 회 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켰다.
유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 중압 칼럼 크로마토그래피 (클로로포름/헥산 = 80 Vol ％ ∼ 20 Vol ％) (실리카 겔) 로 정제하여, 4-([1,1'-비페닐]-4-일옥시)부틸아크릴레이트 (이하,「아크릴레이트 D」라고 한다.) 5.79 g 을 얻었다.
[화학식 50]
합성예 5 (아크릴레이트 E 의 합성)
300 mL 의 3 구 플라스크에 4-페닐페놀 6.7 g (39.2 mmol), 합성예 3 에서 얻어진 아크릴레이트 C 12.0 g (51.0 mmol), 탄산칼륨 10.9 g (78.5 mmol), 요오드화칼륨 (후지 필름 와코 순약사 제조) 0.065 g (0.4 mmol), 탈수 DMF 50 mL 를 더해 120 ℃ 에서 용해시켰다. 3 시간 교반 후, 실온까지 냉각시키고, 이온 교환수 100 mL 를 더해 반응을 정지하였다.
반응물을 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 이온 교환수로 3 회, 브라인으로 3 회 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 중압 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄/헥산 = 80 Vol ％/20 Vol ％) (실리카 겔) 로 정제하여, 6-([1,1'-비페닐]-4-일옥시)헥실아크릴레이트 6.02 g (이하,「아크릴레이트 E」라고 한다.) 을 얻었다.
[화학식 51]
합성예 6 (아크릴레이트 F 의 합성)
300 mL 의 3 구 플라스크에 아크릴산-2-숙시노일옥시에틸 (쿄에이샤 화학사 제조) 18.0 g (83.2 mmol), 4-페닐페놀 11.8 g (69.3 mmol), EDC 염산염 13.3 g (69.3 mmol), DMAP 0.85 g (6.9 mmol), 탈수 디클로로메탄 50 mL 를 더해 0 ℃ 에서 용해시켰다. 실온까지 되돌리고, 3 시간 교반 후, 이온 교환수 200 mL 를 더해 반응을 정지하였다.
반응물을 디클로로메탄으로 추출하고, 유기층을 이온 교환수로 3 회, 브라인으로 3 회 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켰다. 유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 중압 칼럼 크로마토그래피 (클로로포름 = 100 Vol ％) (실리카 겔) 로 정제하여, [1,1'-비페닐]-4-일(2-(아크릴로일옥시)에틸)숙시네이트 19.8 g (이하,「아크릴레이트 F」라고 한다.) 을 얻었다.
[화학식 52]
합성예 7 (아크릴레이트 G 의 합성)
300 mL 의 3 구 플라스크에 아크릴산-2카르복시에틸 (도쿄 화성 공업사 제조) 6.00 g (41.6 mmol) 과 디아미노피리딘 0.51 g (4.2 mmol) (후지 필름 와코 순약사 제조, 이하,「DMAP」라고 한다.) 을 탈수 디클로로메탄 150 mL 에 질소 분위기하 0 ℃ 에서 용해시켰다. 이것에 EDC 염산염 (도쿄 화성 공업사 제조) 8.78 g (45.8 mmol) 을 더해 30 분 교반하였다. 2-(2-벤조트리아졸릴)-p-크레졸 (도쿄 화성 공업사 제조) 6.98 g (31.0 mmol) 을 더해 실온으로 되돌려 하룻밤 반응시켰다. 물을 더해 반응을 정지시켜 유기층을 추출하고, 물/디클로로메탄으로 분액 조작을 3 회, 포화 식염수/디클로로메탄으로 분액 조작을 3 회 실시하고, 황산나트륨으로 수분을 제거하였다. 유기층을 감압 증류 제거하고, 단황색 액체를 얻었다. 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산/아세트산에틸) 로 정제하여 3-(2-(2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)-4-메틸페녹시)-3-옥소프로필아크릴레이트 (이하,「아크릴레이트 G」라고 한다.) 5.1 g 을 얻었다.
[화학식 53]
합성예 8 (아크릴레이트 H 의 합성)
300 mL 의 3 구 플라스크에 2-(2-벤조트리아졸릴)-p-크레졸 7.55 g (33.5 mmol), 탄산칼륨 9.26 g (67.0 mmol), 합성예 2 에서 얻어진 아크릴레이트 B 15.0 g (50.3 mmol), 탈수 DMF 100 mL 를 더해 50 ℃ 에서 용해시켰다. 5 시간 교반 후, 실온까지 냉각시키고, 이온 교환수 50 mL 를 더해 반응을 정지하였다.
반응물을 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 이온 교환수로 3 회, 브라인으로 3 회 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켰다.
유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 중압 칼럼 크로마토그래피 (클로로포름/헥산 = 80 Vol ％/20 Vol ％) (실리카 겔) 로 정제하여, 2-(2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸-2-일)-4-메틸페놀 10.7 g (이하,「아크릴레이트 H」라고 한다.) 을 얻었다.
[화학식 54]
합성예 9 (아크릴레이트 I 의 합성)
300 mL 의 3 구 플라스크에 4-시아노-4'-하이드록시비페닐 (도쿄 화성 공업사 제조) 5.03 g (25.8 mmol), 탄산칼륨 7.13 g (51.6 mmol), 합성예 2 에서 얻어진 아크릴레이트 B 10.0 g (33.5 mmol), 탈수 DMF 50 mL 를 더해 50 ℃ 에서 용해시켰다. 5 시간 교반 후, 실온까지 냉각시키고, 이온 교환수 50 mL 를 더해 반응을 정지하였다.
반응물을 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 이온 교환수로 3 회, 브라인으로 3 회 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켰다.
유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 중압 칼럼 크로마토그래피 (클로로포름=100 Vol ％) (실리카 겔) 로 정제하여, 4-((4'-시아노-[1,1'-비페닐]-4-일)옥시)부틸아크릴레이트 2.01 g (이하,「아크릴레이트 I」이라고 한다.) 을 얻었다.
[화학식 55]
합성예 10 (아크릴레이트 J 의 합성)
500 mL 3 구 플라스크에 2-(아크릴로일옥시)에틸(2-하이드록시에틸)프탈레이트 20.0 g (쿄에이샤 화학사 제조) (64.9 mmol), 탈수 디클로로메탄 200 mL, 트리에틸아민 13.1 g (130.0 mmol), DMAP 1.59 g (13.0 mmol), p-톨루엔술포닐클로라이드 14.8 g (77.8 mmol) 을 더해 0 ℃ 에서 용해시켰다.
3 시간 반응시키고, 2 N 염산 200 mL 를 더해 반응을 정지하였다.
반응액을 분액 깔때기로 옮겨, 클로로포름으로 3 회 추출하고, 유기층을 증류수로 1 회 세정한 후, 황산나트륨으로 건조시켰다. 유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 진공 펌프를 사용하여 실온에서 진공 건조시켜, 2-(아크릴로일옥시)에틸(2-(토실옥시)에틸)프탈레이트 10.7 g (이하,「아크릴레이트 J」라고 한다.) 을 얻었다.
[화학식 56]
합성예 11 (아크릴레이트 K 의 합성)
300 mL 의 3 구 플라스크에 4-페닐페놀 2.83 g (16.6 mmol), 탄산칼륨 4.60 g (33.3 mmol), 합성예 10 에서 얻어진 아크릴레이트 J 10.0 g (21.6 mmol), 탈수 DMF 50 mL 를 더해 50 ℃ 에서 용해시켰다. 5 시간 교반 후, 실온까지 냉각시키고, 이온 교환수 50 mL 를 더해 반응을 정지하였다.
반응물을 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 이온 교환수로 3 회, 브라인으로 3 회 세정하고, 황산나트륨으로 건조시켰다.
유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 중압 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄 = 100 Vol ％) (실리카 겔) 로 정제하여, 2-([1,1'-비페닐]-4-일옥시)에틸(2-(아크릴로일옥시)에틸)프탈레이트 0.89 g (이하,「아크릴레이트 K」라고 한다.) 을 얻었다.
[화학식 57]
실시예 1
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 38.00 g (190 mmol), 2-(2-비페닐옥시)에틸아크릴레이트 6.78 g (21.0 mmol), 퍼부틸 PV (일본 유지사 제조) 0.42 g (1.7 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉 (熔封) 하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 400 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 3 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 1」이라고 한다.) 를 얻었다. 얻어진 수지 1 의 중량 평균 분자량은 290,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 1 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/2-(2-비페닐옥시)에틸아크릴레이트 잔기 단위 = 93/7 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 58]
실시예 2
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 40.00 g (200 mmol), 합성예 1 에서 얻어진 아크릴레이트 A 4.09 g (22.2 mmol), 퍼부틸 PV 0.46 g (1.85 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 400 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 3 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 2」라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 2 의 중량 평균 분자량은 203,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 2 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/아크릴레이트 A 잔기 단위 = 93/7 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 59]
실시예 3
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 20.02 g (100 mmol), 2-[2-하이드록시-5-[2-(메타크릴로일옥시)에틸]페닐]-2H-벤조트리아졸 (오오츠카 화학사 제조) 1.67 g (5.2 mmol), 퍼부틸 PV 0.22 g (0.89 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 400 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 3 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 3」이라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 3 의 중량 평균 분자량은 243,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 3 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/2-[2-하이드록시-5-[2-(메타크릴로일옥시)에틸]페닐]-2H-벤조트리아졸 잔기 단위 = 97/3 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 60]
실시예 4
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 9.12 g (45.5 mmol), 아크릴레이트 D 0.72 g (2.4 mmol), 퍼부틸 PV 0.106 g (0.42 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 90 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.5 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 4」라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 4 의 중량 평균 분자량은 299,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 4 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/아크릴레이트 D 잔기 단위 = 95/5 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 61]
실시예 5
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 6.45 g (32.2 mmol), 합성예 5 에서 얻어진 아크릴레이트 E 0.55 g (1.7 mmol), 퍼부틸 PV 0.070 g (0.28 mmol), 톨루엔 1.24 g 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 90 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.5 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 5」라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 5 의 중량 평균 분자량은 153,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 5 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/아크릴레이트 E 잔기 단위 = 93/7 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 62]
실시예 6
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 4.13 g (20.8 mmol), 합성예 6 에서 얻어진 아크릴레이트 F 0.42 g (1.1 mmol), 퍼부틸 PV 0.038 g (0.15 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 90 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.5 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 6」이라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 6 의 중량 평균 분자량은, 367,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 6 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/아크릴레이트 F 잔기 단위 = 94/6 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 63]
실시예 7
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 3.75 g (18.7 mmol), 합성예 6 에서 얻어진 아크릴레이트 F 0.60 g (1.6 mmol), 퍼부틸 PV 0.041 g (0.17 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 90 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.5 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 7」이라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 7 의 중량 평균 분자량은, 330,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 7 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/아크릴레이트 F 잔기 단위 = 91/9 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 64]
실시예 8
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 4.13 g (20.8 mmol), 합성예 7 에서 얻어진 아크릴레이트 G 0.42 g (1.1 mmol), 퍼부틸 PV 0.038 g (0.15 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 90 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.5 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 8」이라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 8 의 중량 평균 분자량은, 367,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 8 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/아크릴레이트 G 잔기 단위 = 94/6 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 65]
실시예 9
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 6.87 g (34.3 mmol), 합성예 8 에서 얻어진 아크릴레이트 H 0.37 g (1.1 mmol), 퍼부틸 PV 0.068 g (0.27 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 90 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.5 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 9」라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 9 의 중량 평균 분자량은, 396,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 9 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/아크릴레이트 H 잔기 단위 = 97/3 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 66]
실시예 10
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 10.21 g (51.0 mmol), 합성예 9 에서 얻어진 아크릴레이트 I 0.51 g (1.6 mmol), 퍼부틸 PV 0.11 g (0.44 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 90 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.5 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 10」이라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 10 의 중량 평균 분자량은, 247,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 10 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/아크릴레이트 I 잔기 단위 = 97/3 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 67]
실시예 11
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 9.83 g (49.1 mmol), 합성예 9 에서 얻어진 아크릴레이트 I 0.83 g (2.6 mmol), 퍼부틸 PV 0.11 g (0.44 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 90 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.5 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 11」이라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 11 의 중량 평균 분자량은, 221,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 11 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/아크릴레이트 I 잔기 단위 = 95/5 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 68]
실시예 12
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 1.55 g (7.6 mmol), 4-[(6-아크릴로일옥시)헥실옥시]-4'-시아노비페닐 (도쿄 화성 공업사 제조) 0.083 g (0.24 mmol), 퍼부틸 PV 0.016 g (0.065 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 40 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.3 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 12」라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 12 의 중량 평균 분자량은, 365,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 12 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/4-[(6-아크릴로일옥시)헥실옥시]-4'-시아노비페닐 잔기 단위 = 97/3 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 69]
실시예 13
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 1.11 g (5.5 mmol), 합성예 11 에서 얻어진 아크릴레이트 K 0.22 g (0.5 mmol), 퍼부틸 PV 0.015 g (0.072 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 40 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.3 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 13」이라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 13 의 중량 평균 분자량은, 170,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 13 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/아크릴레이트 K 잔기 단위 = 93/7 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 70]
실시예 14
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 6.99 g (34.9 mmol), 푸마르산디에틸 0.33 g (1.9 mmol), 4-[(6-아크릴로일옥시)헥실옥시]-4'-시아노비페닐 0.43 g (1.2 mmol), 퍼부틸 PV 0.068 g (0.27 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 100 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.5 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 14」라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 14 의 중량 평균 분자량은, 297,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 14 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/푸마르산디에틸 잔기 단위/4-[(6-아크릴로일옥시)헥실옥시]-4'-시아노 비페닐 잔기 단위 = 91/6/3 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 71]
실시예 15
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 6.99 g (34.9 mmol), 푸마르산디에틸 0.70 g (4.1 mmol), 4-[(6-아크릴로일옥시)헥실옥시]-4'-시아노비페닐 0.49 g (1.4 mmol), 퍼부틸 PV 0.084 g (0.34 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 100 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.5 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 15」라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 15 의 중량 평균 분자량은, 271,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 15 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/푸마르산디에틸 잔기 단위/4-[(6-아크릴로일옥시)헥실옥시]-4'-시아노비페닐 잔기 단위 = 86/10/4 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 72]
실시예 16
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 7.01 g (35.0 mmol), 푸마르산디에틸 1.10 g (6.4 mmol), 4-[(6-아크릴로일옥시)헥실옥시]-4'-시아노비페닐 0.54 g (1.6 mmol), 퍼부틸 PV 0.071 g (0.29 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 100 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 0.5 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 수지 (이하「수지 16」이라고 한다) 를 얻었다. 얻어진 수지 16 의 중량 평균 분자량은, 245,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 수지 16 의 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/푸마르산디에틸 잔기 단위/4-[(6-아크릴로일옥시)헥실옥시]-4'-시아노비페닐 잔기 단위 = 82/14/4 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 73]
실시예 17
실시예 1 에서 얻어진 수지 14.0 g 을 테트라하이드로푸란 (THF) 16.0 g 에 용해시켜 20 질량％ 의 수지 용액을 얻었다. 그 수지 용액을 코터에 의해 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 상에 유연하고, 건조 온도 80 ℃, 4 분 뒤 130 ℃, 4 분으로 2 단 건조시켜, 필름을 얻었다. 얻어진 필름을 가로세로 50 ㎜ 로 잘라내어, 118 ℃ 에서 1.2 배로 1 축 연신하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 18
수지 1 대신에, 실시예 2 에서 얻어진 수지 2 를 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 106 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하고, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 19
수지 1 대신에, 실시예 3 에서 얻어진 수지 3 을 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 151 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 20
수지 1 대신에, 실시예 4 에서 얻어진 수지 4 를 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 140 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 21
수지 1 대신에, 실시예 5 에서 얻어진 수지 5 를 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 101 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 22
수지 1 대신에, 실시예 6 에서 얻어진 수지 6 을 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 117 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 23
수지 1 대신에, 실시예 7 에서 얻어진 수지 7 을 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 117 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 24
수지 1 대신에, 실시예 8 에서 얻어진 수지 8 을 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 160 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 25
수지 1 대신에, 실시예 9 에서 얻어진 수지 9 를 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 140 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 26
수지 1 대신에, 실시예 10 에서 얻어진 수지 10 을 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 159 ℃, 연신 배율을 1.4 배로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 27
수지 1 대신에, 실시예 11 에서 얻어진 수지 11 을 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 140 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 28
수지 1 대신에, 실시예 12 에서 얻어진 수지 12 를 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 140 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 29
수지 1 대신에, 실시예 13 에서 얻어진 수지 13 을 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 140 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 14 와 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 30
수지 1 대신에, 실시예 12 에서 얻어진 수지 12 를 사용하고, 추가로 첨가제로서 2,2'-메틸렌비스[6-(벤조트리아졸-2-일)-4-t-옥틸페놀] 을, 수지와의 합계 100 질량％ 에 대해 4 질량％ 첨가하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 117 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 17 과 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 31
수지 1 대신에, 실시예 12 에서 얻어진 수지 12 를 사용하고, 추가로 첨가제로서 2,4-비스(2,4-디메틸페닐)-6-(2-하이드록시-4-n-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진을, 수지와의 합계 100 질량％ 에 대해 3 질량％ 첨가하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 115 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 17 과 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 32
수지 1 대신에, 실시예 14 에서 얻어진 수지 14 를 사용하고, THF 대신에, 메틸에틸케톤 (MEK) 을 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 138 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 17 과 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 33
수지 1 대신에, 실시예 15 에서 얻어진 수지 15 를 사용하고, THF 대신에, MEK 를 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 124 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 17 과 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
실시예 34
수지 1 대신에, 실시예 16 에서 얻어진 수지 16 을 사용하고, THF 대신에, MEK 를 사용하여 수지 용액을 조제하고, 연신 온도를 116 ℃ 로 변경한 것 이외에는 실시예 17 과 동일하게 하여 필름을 조제하여, 얻어진 필름의 위상차 특성을 측정하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다. 얻어진 필름은 비교예 1 ∼ 3 에 비해 파장 분산성이 작아졌다.
비교예 1
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 40.02 g (200 mmol), 퍼부틸 PV (일본 유지사 제조) 0.41 g (1.7 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 400 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 3 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 푸마르산디이소프로필 호모폴리머를 얻었다. 얻어진 푸마르산디이소프로필 호모폴리머의 중량 평균 분자량은 257,000 이었다.
[화학식 74]
얻어진 푸마르산디이소프로필 호모폴리머 4.0 g 을 테트라하이드로푸란 16.0 g 에 용해시켜 20 중량％ 의 수지 용액을 얻었다. 그 수지 용액을 코터에 의해 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 상에 유연하고, 건조 온도 80 ℃, 4 분 뒤 130 ℃, 4 분으로 2 단 건조시켜, 필름을 얻었다. 얻어진 필름을 가로세로 50 ㎜ 로 잘라내어, 140 ℃ 에서 1.2 배로 1 축 연신하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다.
비교예 2
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 40.01 g (200 mmol), n-옥틸아크릴레이트 (도쿄 화성 공업사 제조) 2.11 g (11.5 mmol), 퍼부틸 PV (일본 유지사 제조) 0.45 g (1.81 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 400 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 3 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 공중합체를 얻었다. 얻어진 공중합체의 중량 평균 분자량은 351,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 공중합체 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/n-옥틸아크릴레이트 잔기 단위 = 96/4 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 75]
얻어진 수지 4.0 g 을 테트라하이드로푸란 16.0 g 에 용해시켜 20 중량％ 의 수지 용액을 얻었다. 그 수지 용액을 코터에 의해 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 상에 유연하고, 건조 온도 80 ℃, 4 분 뒤 130 ℃, 4 분으로 2 단 건조시켜, 필름을 얻었다. 얻어진 필름을 가로세로 50 ㎜ 로 잘라내어, 140 ℃ 에서 1.3배로 1 축 연신하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다.
비교예 3
용량 75 mL 의 유리 앰플에 푸마르산디이소프로필 39.04 g (195 mmol), n-옥틸아크릴레이트 3.89 g (21.1 mmol), 퍼부틸 PV (일본 유지사 제조) 0.43 g (1.74 mmol) 을 넣고, 질소 치환과 발압을 반복한 후 감압 상태로 용봉하였다. 이 앰플을 50 ℃ 의 항온조에 넣고, 24 시간 유지함으로써 라디칼 중합을 실시하였다. 중합 반응 종료 후, 앰플로부터 중합물을 꺼내어, 테트라하이드로푸란 400 g 으로 용해시켰다. 이 폴리머 용액을 3 L 의 메탄올 중에 적하하여 석출시킨 후, 80 ℃ 에서 10 시간 진공 건조시킴으로써 공중합체 B 를 얻었다. 얻어진 공중합체의 중량 평균 분자량은 371,000 이었다. 또, 1H-NMR 측정에 의해, 공중합체 조성은 푸마르산디이소프로필 잔기 단위/n-옥틸아크릴레이트 잔기 단위 = 91/9 (mol％) 인 것을 확인하였다.
[화학식 76]
얻어진 수지 4.0 g 을 테트라하이드로푸란 16.0 g 에 용해시켜 20 중량％ 의 수지 용액을 얻었다. 그 수지 용액을 코터에 의해 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 상에 유연하고, 건조 온도 80 ℃, 4 분 뒤 130 ℃, 4 분으로 2 단 건조시켜, 필름을 얻었다. 얻어진 필름을 가로세로 50 ㎜ 로 잘라내어, 105 ℃ 에서 1.3 배로 1 축 연신하였다. 얻어진 필름의 위상차 특성을 표 1 에 나타낸다.
Claims (11)
- 하기 식 (1) 로 나타내는 푸마르산디에스테르 잔기 단위와 하기 식 (2) 로 나타내는 (메트)아크릴산에스테르 잔기 단위를 포함하는 푸마르산디에스테르계 수지.
(식 중, R1, R2 는 각각 독립적으로 탄소수 1 ∼ 12 의 직사슬형 알킬기, 탄소수 3 ∼ 12 의 분기형 알킬기 또는 탄소수 3 ∼ 12 의 고리형 알킬기를 나타낸다.)
(식 중, R3 은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. S1, S2, S3 은 각각 독립적으로 단결합 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기를 나타낸다. 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬렌기는 에테르기, 에스테르기, 카보네이트기, 및 아미드기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유해도 되고, 사슬 중에 분기 구조, 지환, 및 방향 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함해도 된다. 고리 A, 고리 B, 고리 C 는 각각 독립적으로, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자를 고리 구성 원자로 하는 방향 고리 또는 복소 고리를 나타낸다. R4 ∼ R12 는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 하이드록실기, 카르복실기, 시아노기, 시아노페닐기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알콕시기, 탄소수 2 ∼ 11 의 알킬카르복실산기, 탄소수 1 ∼ 10 의 할로겐화알킬기, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬알코올기, 또는, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자를 고리 구성 원자로 하는 방향 고리기 혹은 복소 고리기를 나타낸다. a, b 는 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 식 (2) 중의 고리 A, 고리 B, 및 고리 C 로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 고리가 하기 구조 (I) ∼ (IX) 로 나타내는 고리의 어느 것인 푸마르산디에스테르계 수지.
(식 중, Rl, Rm, Rn 은 각각 독립적으로 상기 식 (2) 에 있어서의 R4 ∼ R12 와 동일한 의미이다. 고리 (I) ∼ (IX) 는, 상기 식 (2) 에 있어서의 S1, S2, S3 의 어느 것과 결합하고 있고, 고리를 구성하는 어느 것의 탄소 원자 또는 질소 원자로 결합한다.) - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 식 (1) 로 나타내는 잔기 단위를 50 몰％ 이상 99 몰％ 이하, 상기 식 (2) 로 나타내는 잔기 단위를 1 몰％ 이상 50 몰％ 이하 포함하는 푸마르산디에스테르계 수지. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
겔·퍼미에이션·크로마토그래프에 의해 측정한 표준 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이 150,000 ∼ 450,000 인 푸마르산디에스테르계 수지. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 푸마르산디에스테르계 수지를 사용한 필름.
- 제 5 항에 있어서,
1 축 이상으로 연신되어 있는 필름. - 제 5 항 또는 제 6 항에 있어서,
막두께가 80 ㎛ 이하인 필름. - 제 5 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 식 (a) 로 나타내는 면내 위상차 (Re) 가 10 ∼ 300 ㎚ 이며, 하기 식 (b) 로 나타내는 면외 위상차 (Rth) 가 -200 ∼ 50 ㎚ 인 필름.
Re=(nx-ny)×d (a)
Rth=｛(nx＋ny)/2-nz｝×d (b)
(식 중, nx 는 면내 지상축의 굴절률을 나타내고, ny 는 면내 진상축의 굴절률을 나타내고, nz 는 면외의 굴절률을 나타내고, d 는 막두께를 나타낸다.) - 제 5 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
파장 450 ㎚ 에 있어서의 면내 위상차 (R450) 와 파장 550 ㎚ 에 있어서의 면내 위상차 (R550) 의 비 R450/R550 가, R450/R550＜1.015 의 조건을 만족하는 필름. - 제 5 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
하기 식 (c) 로 나타내는 Nz 계수 (Nz) 가 -5.0≤Nz≤0.9 인 필름.
Nz=(nx-nz)/(nx-ny) (c)
(식 (c) 중, nx 는 면내 지상축의 굴절률을 나타내고, ny 는 면내 진상축의 굴절률을 나타내고, nz 는 면외의 굴절률을 나타낸다.) - 제 5 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 필름을 적어도 편광자의 편면측에 배치한 편광판.
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