KR20230125248A - 실리콘 점착제 조성물 및 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
[과제] 용제 함유량이 적어도 도공 가능한 점도를 가지며, 경화성이 우수하며, 또한 경화 반응에 의해 형성한 Si계 감압 접착제가 고점착력, 택을 가짐에도 불구하고 글래스 전이점(Tg)이 낮고, 양호한 젖음성을 가지며, 양호한 기계적 강도, 신율을 갖는 조성물 및 그의 용도를 제공한다. [해결 수단] (A) 분자쇄 말단에만 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖는 쇄상 오가노폴리실록산, (B) 양말단에만 Si-H를 갖는 직쇄상 오가노하이드로겐폴리실록산, (C) 중량 평균 분자량이 5000 미만인 오가노폴리실록산 레진, (D) 말단 이외의 부위에 1개 이상, 그리고 분자 내에 3개 이상의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖는 오가노폴리실록산, 및 (E) 하이드로실릴화 반응 촉매를 가지고 있으며, 감압 접착제층의 글래스 전이점 온도(Tg)가 50℃ 이하인, 저/무용제형의 실리콘 점착제 조성물 및 그의 사용.
Description
본 발명은 저용제형의 실리콘 점착제 조성물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 당해 조성물을 경화시켜 이루어진 접착제층 또는 탄성 점착 부재, 당해 조성물을 경화시켜 이루어진 접착제층을 포함하는 적층체 등의 용도에 관한 것이다.
실리콘계 감압 접착제 조성물은 아크릴계나 고무계의 감압 접착제 조성물과 비교하여, 전기 절연성, 내열성, 내한성, 각종 피착체에 대한 점착성, 필요에 따라 투명성이 우수하며, 실온 방치 혹은 가열에 의해 신속하게 경화하고, 부생물을 발생시키지 않기 때문에, 특히 부가 반응 경화형의 감압 접착제 조성물이 범용되고 있다. 특히 최근의 재료 개발에 있어서는, 실리콘계 광학 투명 점착제(Optically Clear Adhesive, 이하, 「OCA」라고 하는 경우가 있다)의 요구가 확대되고 있다. 실리콘계 OCA는 실용상 충분한 점착력을 가지며, 유연하여 변형성이 풍부한 동시에, 내열성, 내한성 및 내광성이 우수하고, OCA층의 착색이나 변색의 문제를 발생시키기 어려우며, OCA층의 점착력, 저장 탄성률(예를 들어 전단 저장 탄성률 G'), 경도 등의 물리적 성질의 변화가 작기 때문에, 최근 스마트 디바이스 등의 첨단 일렉트로닉스 재료 및 표시 소자 분야로의 응용이 검토되고 있다. 이러한 디바이스는 전극층, 표시층을 포함하는 복수층으로 이루어진 필름을 투명 기재 사이에 끼워 넣은 구조를 취하고 있으며, 전극층, 표시층의 보호 및 층간 접착성 개량을 목적으로, 내열·내한성이 우수한 실리콘계 감압 접착제가 유효하게 작용하는 것이 기대된다.
한편, 실리콘계 감압 접착제 조성물은 일반적으로 유기 용제에 용해하여 상품화되고 있기 때문에, 그의 용도가 한정되고 있었다. 특히 최근 세계 각국의 환경 규제의 방향성으로 인해, 무용제형 폴리실록산계 감압 접착제의 개발이 강하게 요망되고 있다. 예를 들어, 특허문헌 1~4에는 무용제형 폴리실록산계 감압 접착제가 개시되어 있는데, 용제형 폴리실록산계 감압 접착제와 비교하면 감압 접착제 자체의 기계적 강도, 신율의 점에서 개선이 요망되고 있었다.
본건 출원인들은 특허문헌 5 및 특허문헌 6에서, 본 발명자들은 상기 문제점을 해결하는 발명을 제안하고 있지만, 여전히 개선의 여지가 남아 있었다. 특히, 앞의 특허문헌 6의 발명에서는, 점착력을 높게 설계하면 경화한 실리콘계 감압 접착제의 글래스 전이점이 높아, 적용할 수 있는 용도가 매우 한정된다는 문제가 있어, 추가적인 개선이 요망되고 있었다.
용제 함유량이 적어도 도공 가능한 점도를 가지며, 경화성이 우수하고, 또한 경화 반응에 의해 형성한 폴리오가노실록산계 감압 접착제가 고점착력, 택(tack)을 가짐에도 불구하고 글래스 전이점(Tg)이 낮고, 양호한 젖음성을 가지며, 양호한 기계적 강도, 신율을 갖는 경화 반응성의 오가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은 당해 경화 반응성의 실리콘 점착제 조성물 또는 그의 경화물의 감압 접착제층으로서의 사용, 광범위한 용도에서의 탄성 점착 부재로서의 사용 및 이들을 구비한 기기 또는 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제에 대해 예의 검토한 결과, 본 발명에 도달했다. 즉, 본 발명의 목적 중 하나는 (A) 분자쇄 말단에만 적어도 2개의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖고, 그의 실록산 중합도가 5~10,000의 범위인 직쇄상 또는 분지쇄상 오가노폴리실록산, (B) 분자쇄 양말단에만 규소 결합 수소 원자를 갖는 직쇄상 오가노하이드로겐폴리실록산, (C) 분자 내의 전체 규소 원자에 대한 수산기 및 가수 분해성기의 함유량의 합이 9몰% 이하이고, 테트라하이드로푸란(THF)을 용매로 한 겔 침투 크로마토그래피(GPC)에 의해 표준 폴리스티렌 환산으로 측정되는 중량 평균 분자량(Mw)이 5000 미만인 오가노폴리실록산 레진, (D) 직쇄상 또는 분지쇄상 실록산의 분자쇄 말단 이외의 부위에 적어도 1개 이상의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖고, 분자 내에 적어도 3개 이상의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖는 오가노폴리실록산, 및 (E) 하이드로실릴화 반응 촉매를 가지고 있으며, 조성물 전체에 대해 유기 용매의 함유량이 20 질량% 미만이고, 당해 조성물의 경화에 의해 얻어지는 감압 접착제층의 글래스 전이점 온도(Tg)가 50℃ 이하인 실리콘 점착제 조성물에 의해 달성된다. 또한, 상기 과제는 실리콘 점착제 조성물 또는 그의 경화물의 감압 접착층으로서의 사용, 전자 재료 또는 표시 장치용 부재로서의 사용 및 이들을 구비한 전자 부품 또는 표시 장치에 의해 달성될 수 있다.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 용제 함유량이 적어도 도공 가능한 점도를 가지며, 하이드로실릴화 반응에 의한 경화성이 우수하고, 경화하여 실용상 충분한 접착력, 택을 가짐에도 불구하고 낮은 글래스 전이점을 가지며, 또한 경화 후의 접착층의 기계적 강도, 신율이 우수하고, 실용상 충분한 접착성을 갖는 감압 접착층을 형성할 수 있다. 추가로, 당해 실리콘 점착제 조성물의 경화물은 감압 접착층, 전자 재료 또는 표시 장치용 부재로서 적합하게 사용할 수 있으며, 이들을 구비한 전기·전자 부품 또는 표시 장치는 폭넓은 온도 영역에서 접착층의 점탄성이 충분하기 때문에, 저온부터 실온을 포함하는 온도 영역에서 전자 부품 등의 기재에 대한 밀착 불량의 문제를 발생시키기 어려운 감압 접착층을 형성할 수 있기 때문에, 전자 부품 등의 공업화가 용이하며, 또한 얻어지는 전자 부품 등의 성능 개선이 기대된다고 하는 이점을 갖는다.
[실리콘 점착제 조성물]
먼저, 본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물에 대하여 설명한다. 당해 조성물은 하이드로실릴화 반응을 포함하는 경화 반응에 의해 신속하게 경화하여, 실용상 충분한 점착력을 갖고, 감압 접착제층이 기계적 강도, 신율이 우수한 감압 접착층을 형성하는 것이다. 이하, 그의 각 구성 성분, 기술적 특징인 오가노폴리실록산의 범위, 그의 쇄상 오가노폴리실록산에 대한 오가노폴리실록산 레진의 질량비, 및 감압 접착층의 특성에 대하여 설명한다.
구체적으로는, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물은
(A) 분자쇄 말단에만 적어도 2개의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 가지며, 그의 실록산 중합도가 5~10,000의 범위인 직쇄상 또는 분지쇄상 오가노폴리실록산,
(B) 분자쇄 양말단에만 규소 결합 수소 원자를 갖는 직쇄상 오가노하이드로겐폴리실록산,
(C) 분자 내의 전체 규소 원자에 대한 수산기 및 가수 분해성기의 함유량의 합이 9몰% 이하이고, 테트라하이드로푸란(THF)을 용매로 한 겔 침투 크로마토그래피(GPC)에 의해 표준 폴리스티렌 환산으로 측정되는 중량 평균 분자량(Mw)이 5000 미만인 오가노폴리실록산 레진,
(D) 직쇄상 또는 분지쇄상 실록산의 분자쇄 말단 이외의 부위에 적어도 1개 이상의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 가지며, 분자 내에 적어도 3개 이상의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖는 오가노폴리실록산, 및
(E) 하이드로실릴화 반응 촉매를 갖고 이루어지며, 조성물 전체에 대해 유기 용매의 함유량이 20 질량% 미만이고, 취급 작업성의 견지에서, 추가로, 소망하는 경우에는 (F) 경화 지연제를 함유할 수도 있으며, 본 발명의 목적에 반하지 않는 범위로, 그 외 첨가제를 포함하는 것일 수 있다. 이하, 각 성분에 대하여 설명한다.
[(A) 성분]
(A) 성분은 분자쇄 말단에만 적어도 2개의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 가지며, 그의 실록산 중합도가 5~10,000의 범위인 직쇄상 또는 분지쇄상 오가노폴리실록산이며, 본 조성물의 주제(베이스 폴리머)이다. 당해 (A) 성분은 하이드로실릴화 반응에서, (B) 성분과 사슬 길이 연장 반응에 의해 분자쇄 길이가 연신된 구조를 형성하여, 경화 반응물(점착제층)의 신율 및 유연성을 개선하는 성분이다. 이러한 (A) 성분을 (B) 성분과 함께 특정량 사용함으로써, 본 조성물을 경화하여 얻어지는 경화 반응물 중에 분자쇄 길이가 연신된 구조가 일정 이상 포함되어, 탄성 점착 부재로서의 접착성 및 고온 유지력이 현저하게 개선된다. 여기서 감압 접착제의 고온 유지력이란, 감압 접착제를 이용하여 2개의 기재를 접착시켰을 때, 고온에서도 기재 사이에서 접착 위치의 어긋남이나, 2개의 기재의 분리가 일어나지 않고 접착력을 유지할 수 있는 성질을 말한다. 또한, (A) 성분은 그 자체로는 실록산 중합도가 그다지 크지 않기 때문에, 조성물의 전체 점도를 저감할 수 있어, 유기 용매의 사용량이 적어도 실용상 충분한 도공성을 실현할 수 있다. 즉, 고분자량이면서도 고점도의 검(gum)상의 경화 반응성 오가노폴리실록산을 사용하지 않아도, 경화물의 탄성 점착 부재로서의 접착성 및 고온 유지력이 우수하며, 또한 유기 용매를 거의 사용하지 않아도 도공성을 개선 가능하다. 이러한 (A) 성분은 단일의 오가노폴리실록산일 수도 있고, 2종 이상의 오가노폴리실록산의 혼합물일 수도 있다.
이러한 (A) 성분인 오가노폴리실록산의 실록산 중합도는 5~10,000의 범위이며, 5~1,000의 범위가 바람직하고, 5~500의 범위가 더욱더 바람직하다. (A) 성분의 실록산 중합도가 상기 상한을 초과하면, 조성물 전체의 점도가 상승하는 경향이 있어, 유기 용매를 대량으로 사용하지 않으면 도공이 곤란해지는 경우가 있다. 한편, (A) 성분의 실록산 중합도가 상기 하한 미만이면 조성물의 경화성 및 점착 성능이 저하되는 경우가 있다. 본 발명의 기술적 효과의 견지에서, (A) 성분의 50 질량% 이상이, 실록산 중합도가 적어도 5 이상의 범위인 오가노폴리실록산인 것이 바람직하며, 이로써 조성물의 전체 점도를 저감할 수 있는 이점이 있다.
(A) 성분인 오가노폴리실록산은 사슬 길이 연장 반응에 의해 분자쇄 길이를 연신하기 위해, 분자쇄 말단에만 적어도 2개의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖는다. 이러한 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기로서는, 알케닐기, 알케닐옥시 알킬기, 아크릴옥시 알킬기 또는 메타크릴옥시 알킬기가 예시되며, 특히 알케닐기가 바람직하다. 구체적으로는, 알케닐기는 비닐기, 알릴기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기 등이며, 비닐기 또는 헥세닐기가 특히 바람직하다. 또한, 이들 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기는 규소 원자에 결합하고 있는 것이 바람직하다.
지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기의 함유량은 (A) 성분의 질량에 대해 0.001~10 질량%가 바람직하며, 0.005~8.5 질량%가 바람직하고, 0.01~7.5 질량%가 보다 바람직하다. 특히, 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 중의 비닐(CH2=CH-) 부분의 함유량(이하, 「비닐 함유량」이라고 한다)이 0.005~10.0 질량%의 범위가 바람직하고, 0.005~8.5 질량%의 범위가 특히 바람직하다.
(A) 성분은 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 이외의 유기기로서, 알킬기; 아릴기; 아르알킬기; 할로겐화 알킬기 등을 포함할 수도 있다. 공업적 견지에서, 특히 메틸기, 페닐기를 포함하는 것이 바람직하다.
이러한 (A) 성분으로서는, 일반식:
Ra 3SiO(R1 2SiO2/2)m1SiRa 3
으로 표시되는 직쇄상의 오가노폴리실록산인 것이 바람직하다. 단, (A) 성분은 그의 일부에, R1SiO3/2로 표시되는 분지 실록산 단위 및 SiO4/2로 표시되는 분지 실록산 단위로 이루어진 군으로부터 선택되는 단위를 1분자당 평균 0~5개의 범위로 포함할 수도 있으며, 따라서 분지쇄상의 오가노폴리실록산일 수도 있다.
식 중, 각 R1은 독립적으로, 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 이외의 유기기가 예시된다. 또한, Ra는 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 또는 R1이고, 1분자 중, 적어도 2개의 Ra는 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기이며, 바람직하게는 알케닐기, 보다 바람직하게는 비닐기 또는 헥세닐기이다. 또한, 식 중, "m1+2"인 실록산 중합도는 5~950의 범위 내의 수인 것이 바람직하며, 5~800의 범위의 수인 것이 보다 바람직하고, 5~750의 범위의 수인 것이 특히 바람직하다. 아울러, "+2"는 직쇄상 분자의 양말단의 실록산 단위를 가산한 것이며, 또한 0~5개의 범위로, R1SiO3/2로 표시되는 분지 실록산 단위 및 SiO4/2로 표시되는 분지 실록산 단위로부터 선택되는 단위를 포함할 수도 있다. 아울러, R1SiO3/2로 표시되는 분지 실록산 단위에 대해서는 1개의, SiO4/2로 표시되는 분지 실록산 단위에 대해서는 2개의 R1 3SiO1/2 단위가 분자 내에 추가되어, 당해 분지 실록산 단위에 대응하는 분자쇄 말단을 형성한다.
상기 일반식에서, 양말단의 Ra 3SiO1/2 단위에서의, Ra 중 적어도 1개는 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기이며, 그 외 양말단에서의 Ra는 알킬기 또는 아릴기인 것이 바람직하고, 공업적 견지에서, 특히 메틸기 또는 페닐기가 바람직하다.
(A) 성분의 실온에서의 성상은 오일상이며, (A) 성분의 점도는 25℃에서 1 mPa·s 이상인 것이 바람직하다. 특히, 본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물의 도공성의 견지에서, (A) 성분의 점도가 25℃에서 1 mPa·s 이상, 100,000 mPa·s 이하인 것이 바람직하다. 한편, (A) 성분의 적어도 일부는 25℃에서의 점도가 100,000 mPa·s 이상이거나, JIS K6249에 규정되는 방법에 준거하여 측정된 가소도(25℃, 4.2 g의 구상 시료에 1 kgf의 하중을 3분간 걸었을 때의 두께를 1/100 mm까지 읽고, 이 수치를 100배한 것)가 50~200의 범위, 바람직하게는 80~180의 범위에 있는 생고무상의 알케닐기 함유 오가노폴리실록산일 수도 있다.
아울러, 이들 알케닐기 함유 오가노폴리실록산은 접점 장해 방지 등의 견지에서, 휘발성 또는 저분자량의 실록산 올리고머(옥타메틸테트라실록산(D4), 데카메틸펜타실록산(D5) 등)가 저감 내지 제거되어 있는 것이 바람직하다. 그의 정도는 소망에 따라 설계 가능한데, (A) 성분 전체의 1 질량% 미만, 각 실록산 올리고머별로 0.1 질량% 미만으로 할 수도 있고, 필요에 따라 가스 크로마토그래피 분석에서의 검출 한계 부근까지 저감할 수도 있다.
(B) 성분은 분자쇄 양말단에만 규소 결합 수소 원자를 갖는 직쇄상 오가노하이드로겐폴리실록산이며, 하이드로실릴화 반응에서 주로 (A) 성분의 사슬 길이 연장제로서 기능하여, 경화 반응물(점착제층)의 신율 및 유연성을 개선하는 성분이다. 이러한 (B) 성분을 (A) 성분 중의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기에 대해 특정량 사용함으로써, 본 조성물을 경화하여 얻어지는 경화 반응물 중에 분자쇄 길이가 연신된 구조가 일정 이상 포함되어, 탄성 점착 부재로서의 접착성 및 고온 유지력이 현저하게 개선된다.
이러한 (B) 성분은 하기 식으로 표시되는 분자쇄 양말단에 SiH기를 함유하는 폴리오가노실록산일 수 있다.
[화 1]
식 중, R2는 알케닐기를 제외한 탄소수 1~10의 1가 탄화수소기이다. n은 0~300의 범위의 수이며, 0~100의 범위의 수가 바람직하다. 알케닐기 이외의 규소 원자에 결합한 탄소수 1~10의 1가 탄화수소기로서는, 예를 들어 알킬기; 아릴기; 아르알킬기; 할로겐화 알킬기 등을 들 수 있으며, 특히 메틸기, 페닐기인 것이 바람직하다.
(B) 성분의 구체적인 예로서, 예를 들어 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸트리실록산, 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산, 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·디페닐실록산 공중합체 및 이들 오가노폴리실록산의 2종 이상의 혼합물이 예시된다.
또한, 이러한 (B) 성분으로서, 또한 다음과 같은 오가노폴리실록산도 예시된다. 아울러, 식 중, Me, Ph는 각각 메틸기, 페닐기를 나타내고, m2는 1~200의 정수이고, n2는 1~50의 정수이다.
HMe2SiO(Me2SiO)m2SiMe2H
HMe2SiO(Ph2SiO)m2SiMe2H
HMePhSiO(Ph2SiO)m2SiMePhH
HMePhSiO(Ph2SiO)m2(MePhSiO)n2SiMePhH
HMePhSiO(Ph2SiO)m2(Me2SiO)n2SiMePhH
아울러, 이들 (B) 성분은 접점 장해 방지 등의 견지에서, 휘발성 또는 저분자량의 실록산 올리고머(옥타메틸테트라실록산(D4), 데카메틸펜타실록산(D5) 등)가 저감 내지 제거되어 있는 것이 바람직하다. 그의 정도는 소망에 따라 설계 가능한데, (B) 성분 전체의 1 질량% 미만, 각 실록산 올리고머별로 0.1 질량% 미만으로 할 수도 있으며, 필요에 따라 검출 한계 부근까지 저감할 수도 있다.
상기 (B) 성분 중의 규소 결합 수소 원자의 함유량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 본 발명의 기술적 효과의 견지에서, SiH기 중의 H 함유량이 0.01~3.0 질량%의 범위가 바람직하고, 0.05~2.00 질량%의 범위가 특히 바람직하다.
[(C) 성분]
(C) 성분은 분자 내의 전체 규소 원자에 대한 수산기 및 가수 분해성기의 함유량의 합이 9몰% 이하이고, 테트라하이드로푸란(THF)을 용매로 한 겔 침투 크로마토그래피(GPC)에 의해 표준 폴리스티렌 환산으로 측정되는 중량 평균 분자량(Mw)이 5000 미만인 오가노폴리실록산 레진으로 불리는 오가노폴리실록산 수지이며, 기재에 대한 점착력을 부여하는 점착 부여 성분이며, 당해 성분의 사용량에 의해, 본 조성물의 경화물의 점착력 및 감압 접착 성능을 미점착~강점착성까지 조정하는 것이 가능하다. (C) 성분의 중량 평균 분자량은 500~4900의 범위가 바람직하며, 200~4850의 범위가 특히 바람직하다.
(C) 성분은 분자 내에 (a) R3SiO1/2(식 중, R은 서로 독립적으로 1가 유기기를 나타낸다)로 표시되는 실록산 단위(M 단위), 및 (b) SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 포함하는 오가노폴리실록산 수지이다. M 단위 대 Q 단위의 몰비는 0.5~2.0(M 단위/Q 단위)인 것이 바람직하다. 이 몰비가 0.5 미만인 경우에는 기재에 대한 점착력이 저하되는 경우가 있으며, 2.0보다 큰 경우에는 점착층을 구성하는 물질의 응집력이 저하되기 때문이다.
특히, (a) M 단위와 (b) Q 단위의 몰비는 M 단위:Q 단위=0.50:1.00~1.50:1.00의 범위에 있는 것이 바람직하며, 0.55:1.00~1.20:1.00의 범위가 보다 바람직하고, 0.60:1.00~1.10:1.00이 더욱더 바람직하다. 상기 몰비는 29Si 핵자기 공명에 의해 용이하게 측정할 수 있다.
(C) 성분은 일반 단위식: (R3SiO1/2)a(SiO4/2)b(식 중, R은 서로 독립적으로 1가 유기기이고, a 및 b는 각각 양의 수이며, a+b=1, a/b=0.5~1.5이다)로 표시되는 오가노폴리실록산 수지인 것이 바람직하다.
(C) 성분은 (a) M 단위와 (b) Q 단위만으로 구성될 수도 있으나, R2SiO2/2 단위(D 단위), 및/또는 RSiO3/2 단위(T 단위)를 포함할 수도 있다. 아울러, 식 중, R은 서로 독립적으로 1가 유기기를 나타낸다. (C) 성분 중의 (a) M 단위와 (b) Q 단위의 합계 함유량은 바람직하게는 50중량% 이상이며, 더욱 바람직하게는 80중량% 이상이고, 특히 바람직하게는 100중량%이다.
1가 유기기는 특별히 한정되는 것은 아니지만, (D) 성분과의 관계상, 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 불함유기인 것이 바람직하다. 특히, (C) 성분은 분자 내에 하이드로실릴화 반응성의 관능기를 함유하지 않는 것이 바람직하며, 구체적으로는 (C1) 분자 내의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 중의 비닐(CH2=CH-) 부분의 함유량이 적어도 0.1 질량% 미만인 오가노폴리실록산 레진인 것이 특히 바람직하다.
지방족 불포화 탄소-탄소 결합 불함유기에는, 1가 포화 탄화수소기 및 산소 원자 함유 1가 포화 탄화수소기가 포함된다.
1가 포화 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소 원자수 1~12의, 바람직하게는 탄소 원자수 1~8의, 보다 바람직하게는 탄소 원자수 1~6의, 치환 혹은 비치환의 1가 포화 탄화수소기를 들 수 있다.
탄소 원자수 1~12의 비치환 1가 포화 탄화수소기로서는, 예를 들어 알킬기; 사이클로알킬기; 아릴기; 아르알킬기를 들 수 있다. 탄소 원자수 1~12의 치환 1가 포화 탄화수소기로서는, 예를 들어 이들 1가 불포화 탄화수소기의 수소 원자의 일부가 할로겐 원자(불소, 염소, 브롬 또는 요오드) 등에 의해 치환된 것을 들 수 있다.
1가 포화 탄화수소기로서는, 탄소 원자수 1~12의 치환 혹은 비치환의 알킬기가 바람직하다. 탄소 원자수 1~12의 치환 혹은 비치환의 알킬기로서는 메틸기가 바람직하다.
산소 원자 함유 1가 포화 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소 원자수 1~12의, 치환 혹은 비치환의 산소 원자 함유 1가 포화 탄화수소기를 들 수 있다.
탄소 원자수 1~12의, 치환 혹은 비치환의 산소 원자 함유 1가 포화 탄화수소기로서는, 예를 들어 탄소 원자수 1~12의 알콕시기 등을 들 수 있다.
탄소 원자수 1~12의 알콕시기로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 이소프로폭시기 등을 들 수 있다.
[수산기 또는 가수 분해성기의 저감]
(C) 성분 중의 수산기 또는 알콕시기 등의 가수 분해성기는 레진 구조 중의 실록산 단위 중, T 단위 또는 Q 단위 등의 규소 원자에 직접 결합하고 있으며, 원료가 되는 실란 유래 또는 실란이 가수 분해한 결과 생긴 기이기 때문에, 합성한 오가노폴리실록산 레진을 트리메틸실란 등의 실릴화제로 가수 분해 처리함으로써 수산기 또는 가수 분해성기의 함유량을 저감할 수 있다. 이로써, 경화물 중에서 분자량이 큰 오가노폴리실록산 레진 구조가 형성되는 것을 억제하고, 당해 조성물의 저온에서의 경화성 및 얻어지는 감압 접착층의 저장 탄성률을 더욱 개선할 수 있는 경우가 있다.
본 발명에 있어서, (C) 성분은 일반 단위식: (R3SiO1/2)a(SiO4/2)b(식 중, R은 서로 독립적으로 1가 포화 유기기이고, a 및 b는 각각 양의 수이며, a+b=1, a/b=0.5~1.5이다)로 표시되는 오가노폴리실록산 수지이며, R의 90몰% 이상이 독립적으로 탄소수 1~6의 알킬기 또는 페닐기인 것이 바람직하고, R의 95~100몰%가 독립적으로 메틸기 또는 페닐기인 것이 특히 바람직하며, (C) 성분 중의 수산기 또는 가수 분해성기의 함유량이 전체 규소에 대해 0~7몰%(수산기로서 0.0~1.50 질량%)의 범위인 레진(MQ 레진이라고도 불린다)을 사용하는 것이 가장 바람직하다.
이러한 (C) 성분으로서, 예를 들어
(Me3SiO1/2)0.45(SiO4/2)0.55(HO1/2)0.05
(Me3SiO1/2)0.40(SiO4/2)0.60(HO1/2)0.10
(Me3SiO1/2)0.52(SiO4/2)0.48(HO1/2)0.01
(Me3SiO1/2)0.45(SiO4/2)0.55(MeO1/2)0.10
(Me3SiO1/2)0.25(Me2PhSiO1/2)0.20(SiO4/2)0.55(HO1/2)0.05
(Me3SiO1/2)0.40(Me2SiO2/2)0.05(SiO4/2)0.55(HO1/2)0.05
(Me3SiO1/2)0.40(MeSiO3/2)0.05(SiO4/2)0.55(HO1/2)0.05
(Me3SiO1/2)0.40(Me2SiO2/2)0.05(MeSiO3/2)0.05(SiO4/2)0.50(HO1/2)0.05
(Me: 메틸기, Ph: 페닐기, MeO: 메톡시기, HO: 규소 원자 결합 수산기. 아울러, 규소 원자에 대한 수산기의 상대량을 나타내기 위해, 규소 원자 함유 단위의 첨자의 합계량을 1로 하고 있으며, (HO)1/2 단위의 첨자가 당해 상대량을 나타낸다)
를 들 수 있다. 아울러, 접점 장해 방지 등의 견지에서, (C) 성분 중의 저분자량의 실록산 올리고머가 저감 내지 제거되어 있을 수도 있다.
(C) 성분은 본 발명의 실리콘 점착제 조성물에 점착력을 부여하는 성분이기 때문에, 그의 배합량은 조성물의 (A)~(D) 성분의 질량의 총합을 100 질량부로 한 경우, 10~80 질량부의 범위가 바람직하다. (C) 성분의 배합량이 상기 하한 미만이면, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물에 충분한 점착력을 부여할 수 없는 경우가 있다. 한편, (C) 성분의 배합량이 상기 상한을 초과하면, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물이 너무 단단해 지기 때문에, 특히 점착재로서의 사용에 적합하지 않은 경우가 있다. 다만, 미점착성의 조성 설계가 요구되는 경우, (C) 성분의 함유량을 10 질량부 이하로 억제할 수도 있다.
[(D) 성분]
(D) 성분은 (A) 성분과 달리, 직쇄상 또는 분지쇄상 실록산의 분자쇄 말단 이외의 부위에 적어도 1개 이상의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 가지며, 분자 내에 적어도 3개 이상의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖는 오가노폴리실록산이며, (B) 성분과의 하이드로실릴화 반응에서 가교제로서 기능하여, 그 첨가량에 따라 경화물의 경도를 조정하는 성분이다. 이러한 (D) 성분을 일정한 양적 범위로 사용함으로써, 조성물 전체의 경화 반응성을 개선하여 양호한 경화 특성과 적절한 경도(가교 밀도)를 실현하며, 또한 경화물의 점착력 및 경화 후의 표면 택을 실용상 양호한 범위로 설계할 수 있다.
(D) 성분 중의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기는 상기와 동일한 기이며, 알케닐기, 알케닐옥시 알킬기, 아크릴옥시 알킬기 또는 메타크릴옥시 알킬기가 예시되고, 특히 알케닐기가 바람직하다. 구체적으로는, 알케닐기는 비닐기 또는 헥세닐기가 특히 바람직하다. 또한, 이들 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기는 규소 원자에 결합하고 있는 것이 바람직하다.
이러한 (D) 성분은
(D1) 분자쇄 측쇄에 적어도 3개의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖고, 그 실록산 중합도가 5~5000의 범위인 직쇄상 또는 분지쇄상 오가노폴리실록산,
(D2) 분자 내에 (Alk)R’2SiO1/2(식 중, Alk는 서로 독립적으로 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 나타내고, R'는 서로 독립적으로 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 불함유기를 나타낸다)로 표시되는 실록산 단위(MVi 단위), 및 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 적어도 포함하며, 분자 내의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 중의 비닐(CH2=CH-) 부분의 함유량이 적어도 0.1 질량% 이상인 오가노폴리실록산 수지,
및 이들의 혼합물
로부터 선택된다.
(D1) 성분은 일부에 분지를 가질 수도 있는 쇄상 폴리실록산 구조의 오가노폴리실록산이며, 그의 측쇄 부위에 적어도 3개의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖는 것을 특징으로 한다. 특히, 분자쇄 양말단이 트리오가노실록시기로 봉쇄된 직쇄상 또는 분지쇄상 디오가노폴리실록산이며, 그의 측쇄 부위에 적어도 3개의 알케닐기를 갖는 것이 바람직하다. 또한, (D1) 성분은 그의 분자쇄 말단 구조가 특별히 한정되는 것은 아니지만, 비반응성의 트리알킬실록시기나 트리아릴실록시기로 봉쇄될 수도 있고, 양말단의 트리오가노실록시기 중의 규소 원자 결합 유기기의 적어도 1개가 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기, 적합하게는 알케닐기일 수도 있다. 또한, 측쇄 부위 및 분자쇄 말단에서의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기가 상이한 종류일 수도 있다. 예를 들어, 분자쇄 측쇄에 헥세닐기를 갖고, 분자쇄 말단에 비닐기를 갖는 직쇄상 또는 분지쇄상의 디오가노폴리실록산은 본 발명의 적합한 (D1) 성분의 형태에 포함된다.
이러한 (D1) 성분으로서는, 일반식:
Rb 3SiO(R1 2SiO)m3(R1R3SiO)m4SiRb 3
으로 표시되는 직쇄상의 오가노폴리실록산인 것이 바람직하다. 다만, (D1) 성분은 그의 일부에, R1SiO3/2 또는 SiO4/2로 표시되는 분지 실록산 단위를 0~5개의 범위로 포함할 수 있으며, 분지쇄상의 오가노폴리실록산일 수도 있다.
식 중, 각 R1은 독립적으로 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 이외의 유기기가 예시되며, 각 R3은 독립적으로 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기가 예시된다. 또한, 말단기인 Rb는 R3 또는 R1이다. 또한, 식 중, m3은 0 이상의 수이고, m4는 3 이상의 수이며, "m3+m4+2"인 실록산 중합도는 5~5000의 범위 내의 수이고, 5~2000의 범위 내의 수인 것이 바람직하고, 5~1900의 범위의 수인 것이 보다 바람직하고, 5~1750의 범위의 수인 것이 특히 바람직하다. 아울러, "+2"는 직쇄상 분자의 양말단의 실록산 단위를 가산한 것이며, 또한, 0~5개의 범위로, R1SiO3/2 또는 SiO4/2로 표시되는 분지 실록산 단위를 포함할 수도 있다. 아울러, R1SiO3/2로 표시되는 분지 실록산 단위에 대해서는 1개의, SiO4/2로 표시되는 분지 실록산 단위에 대해서는 2개의 R1 3SiO1/2 단위가 분자 내에 추가되어, 당해 분지 실록산 단위에 대응하는 분자쇄 말단을 형성한다.
상기 일반식에서, 양말단의 Rb 3SiO1/2 단위에서의 Rb는 그 전부가 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 이외의 유기기일 수도 있으며, Rb의 적어도 1개는 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기이고, 그 외의 Rb가 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 이외의 유기기일 수도 있다. 공업적 견지에서, 양말단의 Rb 3SiO1/2 단위는 비반응성의 트리메틸실록시기나 트리페닐실록시기일 수도 있으며, 비닐디메틸실록시기 등의 알케닐기 함유 트리오가노실록시기일 수도 있다.
(D1) 성분의 실온에서의 성상은 오일상 또는 가소도를 가질 수도 있는 검상이며, (D1) 성분의 점도는 25℃에서 1 mPa·s 이상인 것이 바람직하다. 특히, 본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물의 도공성의 견지에서, (D1) 성분의 점도가 1 mPa·s 이상, 100,000 mPa·s 이하인 것이 바람직하다.
아울러, 이들 알케닐기 함유 오가노폴리실록산은 (A) 성분과 마찬가지로, 접점 장해 방지 등의 견지에서, 휘발성 또는 저분자량의 실록산 올리고머가 저감 내지 제거되어 있는 것이 바람직하다.
(D2) 성분인 오가노폴리실록산 수지는 (A) 성분이나 상기 (D1) 성분과 달리, 수지상(네트워크상)의 분자 구조를 가지며, 분자 내에, (Alk)R’2SiO1/2(식 중, Alk는 서로 독립적으로 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 나타내고, R'는 서로 독립적으로 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 불함유기를 나타낸다)로 표시되는 실록산 단위(MVi 단위), 및 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 적어도 포함한다. 여기서, (D2) 성분 중에는, MVi 단위를 포함하는 R3SiO1/2(식 중, R은 서로 독립적으로 1가 유기기를 나타낸다)로 표시되는 실록산 단위(M 단위)를 포함할 수도 있으며, M 단위(MVi 단위를 포함한다) 대 Q 단위의 몰비는 0.5~2.0인 것이 바람직하다.
(D) 성분 중의, Alk인 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기는 이미 설명한 알케닐기, 알케닐옥시 알킬기, 아크릴옥시 알킬기 또는 메타크릴옥시 알킬기인 것이 바람직하다. 또한, R'인 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 불함유기는 이미 설명한 알킬기, 아릴기 또는 아르알킬기인 것이 바람직하다. 또한, 이들 기의 일부는 할로겐 원자 등에 의해 치환되어 있을 수도 있다. 공업적 견지에서는, Alk인 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기는 비닐기, 알릴기 또는 헥세닐기일 수 있으며, R'인 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 불함유기는 메틸기, 페닐기 등인 것이 바람직하다.
(D2) 성분은 하이드로실릴화 반응에 의해 경화하는 성분이기 때문에, 분자 내의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 중의 비닐(CH2=CH-) 부분의 함유량이 적어도 0.1 질량% 이상인 것이 바람직하며, 0.2~10.0 질량%의 범위인 것이 보다 바람직하고, 0.3~5.0 질량%의 범위가 특히 바람직하다.
(D2) 성분 중의 M 단위(MVi 단위를 포함한다)와 Q 단위의 몰비는 M 단위:Q 단위=0.50:1.00~1.50:1.00의 범위에 있는 것이 바람직하며, 0.55:1.00~1.20:1.00의 범위가 보다 바람직하고, 0.60:1.00~1.10:1.00이 더욱더 바람직하다. 상기 몰비는 29Si 핵자기 공명에 의해 용이하게 측정할 수 있다.
적합하게는, (D2) 성분인 오가노폴리실록산 수지는
일반 단위식: {(Alk)R’2SiO1/2}a1(R'3SiO1/2)a2(SiO4/2)b
(식 중, Alk는 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기이고, R'는 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 불함유기이고, a1, a2 및 b는 각각 양의 수이며, a1+a2+b=1, (a1+a2)/b=0.5~1.5이고, a1은 오가노폴리실록산 수지 중의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 중의 비닐(CH2=CH-) 부분의 함유량이 적어도 0.1 질량% 이상이 되는 수이다)로 표시되는 오가노폴리실록산 수지인 것이 바람직하다.
(D2) 성분은 상기 MVi 단위를 포함하는 M 단위와 Q 단위만으로 구성될 수도 있으나, R2SiO2/2 단위(D 단위), 및/또는 RSiO3/2 단위(T 단위)를 포함할 수도 있다. 아울러, 식 중, R은 서로 독립적으로 1가 유기기를 나타낸다. (D2) 성분 중의 M 단위와 Q 단위의 합계 함유량은 바람직하게는 50중량% 이상이며, 더욱 바람직하게는 80중량% 이상이고, 특히 바람직하게는 100중량%이다.
[(A)~(D) 성분의 합계량 100 g 중에서의, (D) 성분 중의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기의 물질량]
본 발명의 조성물은 하이드로실릴화 반응 경화성이며, 조성물 중의 (A)~(D) 성분의 합계량 100 g 중에서의, (D) 성분 중의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기의 물질량이 0.001~0.030의 범위인 것이 바람직하고, 0.001~0.10의 범위인 것이 특히 바람직하다. 상기 하한 미만이면 당해 하한 미만이면, 풀 잔여물 등의 원인이 되는 경우가 있으며, 당해 상한을 초과하면 점착력이 불충분해지는 경우가 있다.
[(A) 성분 및 (D) 성분에 대한 (B) 성분 중의 SiH/Vi비]
본 발명의 조성물은 (B) 성분과 (A) 성분의 SiH/Vi비에 더하여, 조성물 전체에서의 (B) 성분 중의 규소 결합 수소 원자의 몰수와 (A) 성분 및 (D) 성분 중의 알케닐기 등의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기의 몰수의 비(물질량비)가 0.70~1.30의 범위에 있는 것이 필요하며, 특히 0.85~1.35의 범위에 있는 것이 바람직하다.
[(E) 성분]
본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물은 (E) 성분으로서 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함한다. 하이드로실릴화 반응 촉매로서는, 백금계 촉매, 로듐계 촉매, 팔라듐계 촉매가 예시되며, 본 조성물의 경화를 현저하게 촉진할 수 있기 때문에 백금계 촉매가 바람직하다. 이 백금계 촉매로서는, 백금 미분말, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금-알케닐실록산 착체, 백금-올레핀 착체, 백금-카보닐 착체가 예시되며, 특히 백금-알케닐실록산 착체가 바람직하다. 특히, 이 백금-알케닐실록산 착체의 안정성이 양호하기 때문에, 1, 3-디비닐-1, 1, 3, 3-테트라메틸디실록산인 것이 바람직하고, 알케닐실록산 용액의 형태로 첨가하는 것이 바람직하다. 덧붙여, 취급 작업성 및 조성물의 가사 시간(pot life) 개선의 견지에서, 이들 하이드로실릴화 반응 촉매는 실리콘 수지, 폴리카보네이트 수지, 아크릴 수지 등의 열가소성 수지 중에 분산 혹은 캡슐화한 촉매인 하이드로실릴화 반응 촉매 함유 열가소성 수지 미립자, 특히 백금 함유 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는 열가소성 수지 미립자일 수도 있다. 아울러, 하이드로실릴화 반응을 촉진하는 촉매로서는, 철, 루테늄, 철/코발트 등의 비백금계 금속 촉매를 이용할 수도 있다.
또한, 본 발명의 하이드로실릴화 촉매로서, 고에너지선의 조사에 의해 활성을 나타내는 하이드로실릴화 반응용 촉매를 사용하는 것도 가능하다. 구체적인 예로서는, (메틸사이클로펜타디에닐)트리메틸 백금(IV), (사이클로펜타디에닐)트리메틸 백금(IV), (1,2,3,4,5-펜타메틸사이클로펜타디에닐)트리메틸 백금(IV), (사이클로펜타디에닐)디메틸에틸 백금(IV), (사이클로펜타디에닐)디메틸아세틸 백금(IV), (트리메틸실릴사이클로펜타디에닐)트리메틸 백금(IV), (메톡시카보닐사이클로펜타디에닐)트리메틸 백금(IV), (디메틸페닐실릴사이클로펜타디에닐)트리메틸사이클로펜타디에닐 백금(IV), 트리메틸(아세틸아세토나토) 백금(IV), 트리메틸(3,5-헵탄디오네이트) 백금(IV), 트리메틸(메틸아세토아세테이트) 백금(IV), 비스(2,4-펜탄디오나토) 백금(II), 비스(2,4-헥산디오나토) 백금(II), 비스(2, 4-헵탄디오나토) 백금(II), 비스(3,5-헵탄디오나토) 백금(II), 비스(1-페닐-1, 3-부탄디오나토) 백금(II), 비스(1,3-디페닐-1, 3-프로판디오나토) 백금(II), 비스(헥사플루오로아세틸아세토나토) 백금(II)을 들 수 있으며, 이들 중에서도 (메틸사이클로펜타디에닐)트리메틸 백금(IV)과 비스(2,4-펜탄디오나토) 백금(II)이 범용성과 입수의 용이함의 점에서 바람직하다.
본 발명에 있어서, 하이드로실릴화 반응 촉매의 함유량은 특별히 제한되는 것은 아니지만, 조성물 중의 고형분의 합계량에 대해, 상술한 금속, 특히 백금계 금속량이 0.1~200 ppm의 범위가 되는 범위이며, 0.1~150 ppm, 0.1~100 ppm의 범위일 수 있고, 0.1~50 ppm의 범위일 수도 있다. 여기서, 백금계 금속은 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐으로 이루어진 VIII족의 금속 원소이지만, 실용상, 하이드로실릴화 반응 촉매의 배위자를 제외한 백금계 금속의 함유량이 상기 범위인 것이 바람직하다. 아울러, 고형분이란, 본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물을 경화 반응시킨 경우에, 경화층을 형성하는 성분(주로 주제, 접착 부여 성분, 가교제, 촉매 및 그 외 불휘발성 성분)이며, 가열 경화 시 및 경우에 따라서는 가열 경화 후에 휘발하는 용매 등의 휘발성 성분을 포함하지 않는다.
본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물 중의 금속, 바람직하게는 백금계 금속의 함유량이 50 ppm 이하(45 ppm 이하, 35 ppm 이하, 30 ppm 이하, 25 ppm 이하 또는 20 ppm 이하)인 경우, 경화 후, 혹은 가열이나 자외선 등의 고에너지선에 폭로(暴露)한 경우, 특히 투명한 감압 접착층의 변색이나 착색을 억제할 수 있는 경우가 있다. 한편, 오가노폴리실록산 조성물의 경화성의 견지에서, 금속, 바람직하게는 백금계 금속의 함유량은 0.1 ppm 이상이며, 당해 하한을 밑돌면 경화 불량의 원인이 되는 경우가 있다.
[(F) 성분]
(F) 성분은 경화 지연제이며, 조성물 중의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기와 규소 결합 수소 원자의 가교 반응을 억제하고, 상온에서의 가사 시간을 연장하여 보존 안정성을 향상시키기 위해 배합하는 것이다. 경화 지연제는 본 발명의 경화성의 실리콘 감압 접착제 조성물의 가사 시간을 길게 하고자 하는 경우에 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 실용상으로는, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물에는 일반적으로 경화 지연제를 사용하는 것이 바람직하다.
구체적으로는, (F) 성분은 아세틸렌계 화합물, 엔인 화합물, 유기 질소 화합물, 유기 인 화합물, 옥심 화합물이 예시된다. 구체적으로는, 3-메틸-1-부틴-3-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 1-에틴일-1-사이클로헥산올, 페닐부틴올 등의 알킨 알코올; 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3,5-디메틸-1-헥신-3-인 등의 엔인 화합물; 2-에틴일-4-메틸-2-펜텐, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐 사이클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐 사이클로테트라실록산 등의 메틸알케닐 사이클로실록산; 벤조트리아졸; 말레산 디알릴, 푸마르산 디알릴, (트리스((1,1-디메틸-2-프로피닐)옥시)메틸실란이 예시된다.
조성물의 경화 거동의 견지에서, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 가열 경화의 경우에는 조성물의 조제 후 실온에서 8시간 후에 점도의 증대가 1.5배 이내이고, 또한 80~200℃에서 경화 가능한 것이 바람직하다. 한편, 자외선 경화형의 경우에는, 조성물 조정 후 실온에서 8시간 후의 점도 증대가 1.5배 이내인 것에는 변함없지만, 자외선 조사 후에, 실온부터 100℃ 정도에서 포스트큐어를 하는 것이 바람직하다. 이 특성은 취급 작업성, 가사 시간, 경화 후의 특성의 견지에서 중요하다. 아울러, 이러한 조성물은 상기 각 성분 및 하이드로실릴화 촉매와 (F) 성분의 적합한 조합 및 배합량을 선택함으로써 실현 가능하다.
[조성물 전체의 점도]
본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 유기 용매의 함유량이 조성물 전체의 20 질량% 미만이어도, 도공성을 갖는다. 구체적으로는, 25℃에서의 조성물 전체의 점도에 있어서, 조성물 전체의 점도를 1,000~500,000 mPa·s의 범위로 설계할 수 있고 또한 바람직하다.
[저용제형 조성물]
본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물은 무용제형/저용제형 조성물이며, 그 유기 용매의 함유량은 조성물 전체의 20 질량% 미만이면, 소망의 제형 및 사용 방법에 따라 적절히 선택 가능하다. 최근 환경 부하 저감 및 작업 환경 개선의 견지에서, 무용제/저용제형 조성물이 요구되고 있는 바, 본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물은 무용제/저용제형에 있어서도 실용상, 충분한 도공성을 실현할 수 있는 것이다.
본 발명에서의 각 성분은 무용제형 또는 저용제형 조성물의 설계에 적합하며, 유기 용매의 함유량이 조성물 전체의 20 질량% 미만이어도 실용상 충분한 도공성을 가지며, 유기 용제의 함유량은 15 질량% 이하로 할 수 있으며, 0~5 질량%의 범위일 수도 있다. 아울러, 유기 용매의 함유량이 실질적으로 0 질량%인 무용제형 조성물을 설계할 수 있는 것은 물론이다. 또한, 조성물의 기재에의 젖음성 개량을 목적으로 하는 경우, 혹은 각 성분에 부수하는 용매로서 불가피적으로 포함되는 경우, 유기 용제를 소량 포함할 수도 있다.
유기 용제는 도공 작업성 등을 고려하여 그의 종류 및 배합량을 조정한다. 유기 용제로서는, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용제, 헵탄, 헥산, 옥탄, 이소파라핀 등의 지방족 탄화수소계 용제, 아세트산에틸, 아세트산이소부틸 등의 에스테르계 용제, 디이소프로필 에테르, 1,4-디옥산 등의 에테르계 용제, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 염화메틸렌 등의 염소화 지방족 탄화수소계 용제, 용제 휘발유 등을 들 수 있으며, 이들로부터 선택되는 1종 이상을 이용할 수 있고, 시트상 기재에의 젖음성 등에 따라 2종 이상을 조합할 수도 있다.
본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물은 본 발명의 기술적 효과를 해치지 않는 범위에서, 임의로 상기 성분 이외의 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 접착 촉진제; 폴리디메틸실록산 또는 폴리디메틸디페닐실록산 등의 비반응성 오가노폴리실록산; 페놀계, 퀴논계, 아민계, 인계, 포스파이트계, 황계 또는 티오에테르계 등의 산화방지제; 트리아졸계 또는 벤조페논계 등의 광안정제; 인산 에스테르계, 할로겐계, 인계 또는 안티몬계 등의 난연제; 양이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제 또는 비이온계 계면활성제 등으로 이루어진 1종류 이상의 대전 방지제 등을 포함할 수 있다. 아울러, 이들 성분 외, 안료, 염료, 무기 미립자(보강성 필러, 유전성 필러, 도전성 필러, 열전도성 필러) 등을 임의로 배합할 수도 있다.
[(A') 분자 내에 탄소-탄소 이중 결합 함유 반응성기를 포함하지 않는 쇄상 오가노폴리실록산]
본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물에는, 알케닐기, 아크릴기, 메타크릴기 등의 탄소-탄소 이중 결합 함유 반응성기도 규소 결합 수소 원자도 포함하지 않는 폴리디메틸실록산 또는 폴리디메틸디페닐실록산 등의 비반응성 오가노폴리실록산을 배합할 수 있으며, 이로써, 후술하는 감압 접착층의 손실 계수(tanδ), 저장 탄성률(G') 및 손실 탄성률(G'')을 개선할 수 있는 경우가 있다. 예를 들어, 수산기 말단을 갖는 폴리디메틸실록산 또는 폴리디메틸디페닐실록산의 사용에 의해, 감압 접착층의 손실 계수를 증가시킬 수 있으며, 그러한 조성물은 본 발명의 범위에 포함된다.
본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물의 조제 방법은 특별히 한정되지 않으며, 각각의 성분을 균질하게 혼합함으로써 수행된다. 필요에 따라 용제를 가할 수도 있으며, 공지의 교반기 또는 혼련기를 이용하여, 0~200℃의 온도에서 혼합하여 조제할 수도 있다.
본 발명의 오가노폴리실록산 조성물은 기재 위에 도공함으로써 도막을 형성하고, 가열 경화의 경우에는, 80~200℃의 온도 조건하, 적합하게는 90~190℃의 온도 조건하에서 가열함으로써 경화물로 한다. 고에너지선 경화형의 경우에는, 기재 위에 도공함으로써 도막을 형성 후, 고에너지선을 조사하고, 그 후 실온부터 100℃ 정도에서 포스트큐어하는 방법이 적합하게 이용된다. 도공 방법으로서는, 그라비아 코팅, 오프셋 코팅, 오프셋 그라비아, 롤 코팅, 리버스 롤 코팅, 에어나이프 코팅, 커튼 코팅 및 콤마 코팅이 예시된다.
본 발명의 오가노폴리실록산 조성물은 기재 위에 도공함으로써 도막을 형성하고, 가열 경화의 경우에는, 80~200℃의 온도 조건하, 적합하게는 90~190℃의 온도 조건하에서 가열함으로써 경화물로 한다. 고에너지선 경화형의 경우에는, 기재 위에 도공함으로써 도막을 형성 후, 고에너지선을 조사하고, 그 후 실온부터 100℃ 정도에서 포스트큐어하는 방법이 적합하게 이용된다. 도공 방법으로서는, 그라비아 코팅, 오프셋 코팅, 오프셋 그라비아, 롤 코팅, 리버스 롤 코팅, 에어나이프 코팅, 커튼 코팅 및 콤마 코팅이 예시된다.
고에너지선은 자외선, 감마선, X선, α선, 전자선 등을 들 수 있다. 특히, 자외선, X선 및 시판의 전자선 조사 장치로부터 조사되는 전자선을 들 수 있으며, 이들 중에서도 자외선이 촉매 활성화 효율의 점에서 바람직하고, 파장 280~380 nm의 범위의 자외선이 공업적 이용의 견지에서 바람직하다. 또한, 조사량은 고에너지선 활성형 촉매의 종류에 따라 다르지만, 자외선의 경우에는 파장 365 nm에서의 적산 조사량이 100 mJ/cm2~10 J/cm2의 범위 내인 것이 바람직하다.
[감압 접착층의 글래스 전이점(Tg)]
본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 하이드로실릴화 반응에 의해 당해 조성물을 경화시켜 이루어진 경화물(=감압 접착층)이 50℃ 이하의 글래스 전이점(Tg)을 갖는 것을 특징으로 하며, 필요에 따라 -20℃~45℃의 범위, 0℃~40℃의 범위, 10~40℃의 범위의 글래스 전이점(Tg)을 갖는 감압 접착층을 설계할 수 있고 또한 바람직하다. 아울러, 본 발명에 관한 감압 접착층의 유리 전이 온도(Tg)는 동적 점탄성 측정 시험에 의해, 경화물의 손실 계수(tanδ)의 피크값으로부터 도출되는 값이다.
[감압 접착성 및 점착력의 범위]
본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 하이드로실릴화 반응에 의해 당해 조성물을 경화시켜 이루어진 경화층이 감압 접착성인 것을 특징으로 한다. 본 발명의 감압 접착층은 상기 구성을 가지며, 실용상 충분한 점착력을 발현하기 때문에, 공지의 실리콘 감압 접착제를 소망에 따라 치환하여 이용 가능하다.
구체적으로는, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 경화시켜 이루어진 두께 40 μm의 감압 접착층의, SUS 기제에 대한 JIS Z 0237에 따른 180° 박리 시험 방법을 이용하여 인장 속도 300 mm/min에 의해 측정된 점착력이 100~2500 gf/inch의 범위에 있는 감압 접착층을 설계 가능하며, 500~2250 gf/inch의 범위에 있는 감압 접착층이 아주 알맞다. 아울러, 상기 두께(40 μm)는 본 발명에 관한 경화층의 점착력을 객관적으로 정의하기 위한 기준이 되는 경화층 자체의 두께이며, 본 발명의 오가노폴리실록산 조성물은 두께 40 μm로 한정되지 않고, 임의의 두께의 경화층 또는 감압 접착층으로 하여 이용할 수 있는 것은 물론이다.
[감압 접착제층으로서의 사용]
본 발명의 경화물은 특히 감압 접착제층으로서 사용할 수 있다. 또한, 피착체와의 밀착성을 향상시키기 위해, 감압 접착제층 또는 기재의 표면에 대해 프라이머 처리, 코로나 처리, 에칭 처리, 플라즈마 처리 등의 표면 처리를 수행할 수도 있다. 단, 본 발명의 감압 접착제층은 상기한 바와 같이, 표시 디바이스 등의 기재에 대한 밀착성이 우수하기 때문에, 필요에 따라 이들 공정을 가해 더욱 피착체와의 밀착성을 향상시킬 수도 있으며, 이들 공정을 생략함으로써 보다 높은 생산 효율을 실현할 수도 있다.
본 발명에 관한 실리콘 점착제 조성물은 박리 라이너에 도공한 후, 상기 온도 조건하에서 가열함으로써 경화시키고, 박리 라이너를 벗겨 필름상 기재, 테이프상 기재 또는 시트상 기재(이하, 「필름상 기재」라고 한다)와 접합시키거나, 필름상 기재에 도공한 후, 상기 온도 조건하에서 가열함으로써 경화시키고, 상기 기재의 표면에 감압 접착제층을 형성할 수 있다. 이들 필름상 기재 위에 본 발명에 관한 오가노폴리실록산 조성물을 경화하여 이루어진 경화층, 특히 필름상의 감압 접착제층을 구비한 적층체는 점착 테이프, 반창고, 저온 지지체, 전사 필름, 라벨, 엠블럼 및 장식 또는 설명용 표시에 사용할 수도 있다. 또한, 본 발명에 관한 오가노폴리실록산 조성물을 경화하여 이루어진 경화층은 자동차 부품, 완구, 전자 회로 또는 키보드의 조립에 사용할 수도 있다. 혹은, 본 발명에 관한 오가노폴리실록산 조성물을 경화하여 이루어진 경화층, 특히 필름상의 감압 접착제층은 적층 터치 스크린 또는 평판 디스플레이의 구축에 사용할 수도 있다.
기재의 종류로서, 판지, 골판지, 클레이 코트지, 폴리올레핀 라미네이트지, 특히 폴리에틸렌 라미네이트지, 합성 수지 필름·시트, 천연 섬유포, 합성 섬유포, 인공 피혁포, 금속박이 예시된다. 특히, 합성 수지 필름·시트가 바람직하며, 합성 수지로서, 폴리이미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 사이클로 폴리올레핀, 나일론(등록 상표)이 예시된다. 특히 내열성이 요구되는 경우에는, 폴리이미드, 폴리에테르 에테르 케톤, 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN), 액정 폴리아릴레이트, 폴리아미드이미드, 폴리에테르 술폰 등의 내열성 합성 수지의 필름이 아주 알맞다. 한편, 표시 디바이스 등 시인성이 요구되는 용도에서는, 투명 기재, 구체적으로는 폴리프로필렌, 폴리스티렌, 폴리염화비닐리덴, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, PEN 등의 투명 재료가 아주 알맞다.
상기 기재는 필름상 또는 시트상인 것이 바람직하다. 그의 두께는 특별히 제한되지 않으며, 용도에 따라 소망의 두께로 설계할 수 있다. 또한, 지지 필름과 감압 접착층의 밀착성을 향상시키기 위해, 프라이머 처리, 코로나 처리, 에칭 처리, 플라즈마 처리된 지지 필름을 이용할 수도 있다. 또한, 필름상 기재의 감압 접착층면과 반대면에는, 흠집 방지, 오염 방지, 지문 부착 방지, 눈부심 방지, 반사 방지, 대전 방지 등의 처리 등의 표면 처리된 것일 수도 있다.
실리콘 점착제 조성물의 기재에의 도공 방법으로서는, 그라비아 코팅, 오프셋 코팅, 오프셋 그라비아, 오프셋 전사 롤 코터 등을 이용한 롤 코팅, 리버스 롤 코팅, 에어나이프 코팅, 커튼 플로우 코터 등을 이용한 커튼 코팅, 콤마 코팅, 메이어 바, 그 외 공지의 경화층을 형성하는 목적으로 사용되는 방법을 제한없이 사용할 수 있다.
기재에의 실리콘 점착제 조성물의 도공량은 표시 장치 등의 용도에 따라 소망의 두께로 설계할 수 있으며, 일 예로서, 경화한 후의 감압 접착층의 두께로서 1~1,000 μm이며, 5~900 μm일 수 있고, 10~800 μm일 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 관한 감압 접착층은 그의 요구 특성에 따라 단층일 수도 2층 이상의 감압 접착층을 적층하여 이루어진 복층일 수도 있다. 복층의 감압 접착층은 한층씩 제작한 감압 접착제 필름을 맞붙일 수도 있고, 박리층을 구비한 필름 기재 위 등에서 실리콘 점착제 조성물을 도공하고 경화시키는 공정을 복수회 수행할 수도 있다.
본 발명에 관한 감압 접착층은 부재 간의 접착 내지 점착 기능 외, 유전층, 도전층, 방열층, 절연층, 보강층 등으로부터 선택되는 다른 기능층으로서의 역할이 부여되어 있을 수도 있다.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 경화층이 감압 접착층, 특히, 감압 접착제 필름인 경우, 당해 경화층은 박리 코팅능을 갖는 박리층을 구비한 필름 기재 위에, 박리 가능한 상태로 점착한 적층체 필름으로서 취급하는 것이 바람직하다. 박리층은 박리 라이너, 세퍼레이터, 이형층 혹은 박리 코팅층으로 불리는 경우도 있으며, 적합하게는, 실리콘계 박리제, 불소계 박리제, 알키드계 박리제 또는 플루오로실리콘계 박리제 등의 박리 코팅능을 갖는 박리층이다. 혹은, 박리층없이, 기재 표면에 물리적으로 미세한 요철을 형성시킨 기재 또는 본 발명의 감압 접착층과 부착하기 어려운 재료로 이루어진 기재 자체 위에 점착제층을 형성할 수도 있다. 특히 본 발명에 관한 적층체에서는, 박리층으로서 경화성의 플루오로실리콘계 박리제를 경화시켜 이루어진 박리층의 사용이 바람직하다.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 경화물은 상기와 같은 점탄성과 접착력을 함께 갖기 때문에, 탄성 점착 부재로서, 각종 전자 기기 또는 전기적 장치의 부재로서 유용하다. 특히, 전자 재료, 표시 장치용 부재 또는 트랜스듀서용 부재(센서, 스피커, 액추에이터 및 제너레이터용을 포함한다)로서 유용하며, 당해 경화물의 적합한 용도는 전자 부품 또는 표시 장치의 부재이다. 본 발명에 관한 경화물은 투명할 수도 불투명할 수도 있으나, 필름 형상의 경화물, 특히 실질적으로 투명한 감압 접착제 필름은 표시 패널 또는 디스플레이용 부재로서 아주 알맞으며, 특히 화면을 손가락 끝 등으로 접촉함으로써 기기, 특히 전자 기기를 조작 가능한 이른바 터치 패널 용도로 특히 유용하다. 또한, 불투명한 탄성 점착층은 투명성이 요구되지 않고, 점착층 자체에 일정한 신축성 또는 유연성이 요구되는 센서, 스피커, 액추에이터 등에 이용되는 필름상 또는 시트상 부재의 용도로 특히 유용하다.
[점착 테이프로서의 사용]
본 발명의 실리콘 점착제 조성물로 이루어진 점착제를 포함하는 물품은 점착 테이프일 수 있으며, 상기 합성 수지 필름·시트, 금속박, 직포, 부직포, 종이 등의 섬유 제품으로 이루어진 시트상 부재와 상기 점착층을 구비하는 것을 특징으로 한다. 이러한 점착 테이프의 종류는 특별히 제한되는 것은 아니며, 절연 테이프, 내열 테이프, 솔더 마스킹 테이프, 마이카 테이프 바인더, 임시 고정 테이프(실리콘 고무 부품 등의 임시 고정 테이프를 특히 포함한다), 스플라이싱 테이프(실리콘 박리지용 스플라이싱 테이프를 특히 포함한다)를 들 수 있다.
특히, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 감압 접착층은 종래의 실리콘 감압 접착층과 동등한 감압 접착 특성을 실현 가능하며, 또한 경화 불량이나 경화성 저하의 문제를 발생시키지 않고, 표시 디바이스 등의 기재에 대한 밀착성을 개선할 수 있다.
[적층체 및 감압 접착 시트]
다음으로, 본 발명에 관한 적층체 및 상기 감압 접착층의 일종인 감압 접착 시트에 대하여 설명한다.
본 발명의 적층체는 상기 필름상 기재 위에, 상기 실리콘 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 감압 접착제층을 구비한 적층체이며, 적합하게는, 이들 필름상 기재에 당해 감압 접착제층에 대한 박리층이 형성되어 있다.
본 발명의 적층체에서는, 시트상 기재가 적어도 1개의 박리층을 구비하고 있으며, 당해 박리층이 감압 접착층과 접촉하고 있는 것이 바람직하다. 이로써, 감압 접착층을 시트상 기재로부터 용이하게 박리할 수 있다. 박리층에 포함되는 박리제는 특별히 한정되는 것은 아니며, 상기와 마찬가지로, 실리콘계 박리제, 불소계 박리제, 알키드계 박리제 및 플루오로실리콘계 박리제 등을 들 수 있다.
특히, 본 발명의 적층체는 필름상 기재로부터 분리한 감압 접착제층을 단독으로 취급할 수도 있으며, 필름상 기재는 2개일 수도 있다.
구체적으로는,
필름상 기재,
당해 필름상 기재 위에 형성된 제1 박리층,
당해 박리층 위에 상기 실리콘 점착제 조성물을 도공하고 경화시켜 형성된 감압 접착층, 및
당해 감압 접착층 위에 적층된 제2 박리층
을 구비하는 것일 수 있다.
마찬가지로, 상기 형태의 적층체는, 예를 들어 상기 실리콘 점착제 조성물을 필름상 기재 위에 형성된 한쪽 박리층 위에 도공하고 경화시킴으로써 감압 접착층을 형성시키고, 당해 감압 접착층 위에 다른 박리층을 적층하여 형성시킬 수도 있다.
또한, 상기 형태의 적층체는, 예를 들어 상기 실리콘 점착제 조성물을 제1 필름상 기재 및 제2 필름상 기재에 끼워 넣고, 가열하면서, 프레스 또는 롤로 일정 두께로 성형한 후, 상기 조성물을 경화시킴으로써 제조할 수도 있다.
제1 시트 기재는 제1 박리층을 구비하고 있을 수도 있고, 혹은 제1 시트 기재 자체가 박리성을 구비하는 것일 수도 있다. 마찬가지로, 제2 시트 기재는 제2 박리층을 구비하고 있을 수도 있고, 혹은 제2 시트 기재 자체가 박리성을 구비하는 것일 수도 있다. 제1 시트 기재 및/또는 제2 시트 기재가 제1 박리층 및/또는 제2 박리층을 구비하는 경우에는, 감압 접착층은 제1 박리층 및/또는 제2 박리층에 접촉하는 것이 바람직하다.
박리성을 갖는 시트 기재로서는, 예를 들어 불소 수지제 필름 등의 박리성을 갖는 재질로 이루어진 시트 기재, 혹은 폴리올레핀 필름 등의 박리성이 없거나 혹은 낮은 재질에 실리콘, 불소 수지 등의 박리제를 첨가한 것으로 이루어진 시트 기재를 들 수 있다. 한편, 박리층을 구비하는 시트 기재로서는, 예를 들어 실리콘, 불소 수지 등의 박리제를 코팅한 폴리올레핀 필름 등을 들 수 있다.
본 발명의 적층체는, 예를 들어 감압 접착층을 피착체에 적용 후, 피착체에 접착한 필름상 기재로부터 감압 접착층을 박리함으로써 사용할 수 있다.
감압 접착층의 두께는 5~10000 μm인 것이 바람직하며, 그 중에서도 10 μm 이상 혹은 8000 μm 이하, 그 중에서도 20 μm 이상 혹은 5000 μm인 것이 특히 바람직하다.
[표시 패널 또는 디스플레이용 부재]
본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 경화물은 적층 터치 스크린 또는 평판 디스플레이의 구축에 사용할 수 있으며, 그의 구체적인 사용 방법은 감압 접착제층(특히, 실리콘 PSA)의 공지의 사용 방법을 특별히 제한없이 사용할 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 조성물을 경화하여 이루어진 경화물은 상기 일본 공표특허공보 제2014-522436호 또는 일본 공표특허공보 제2013-512326호 등에서 개시된 광학적으로 투명한 실리콘계 감압 접착제 필름 혹은 점착제층으로서, 터치 패널 등의 표시 디바이스의 제조에 사용할 수 있다. 구체적으로는, 본 발명의 조성물을 경화하여 이루어진 경화물은 일본 공표특허공보 제2013-512326호에 기재된 점착층 또는 점착 필름으로서 특별히 제한없이 사용할 수 있다.
일 예로서, 본 발명에 관한 터치 패널은 일면에 도전층이 형성되어 있는 전도성 플라스틱 필름 등의 기재, 및 당해 도전층이 형성된 측 또는 그의 반대측의 면에 부착되어 있는 본 발명의 조성물을 경화하여 이루어진 경화층을 포함하는 터치 패널일 수 있다. 당해 기재는 시트상 또는 필름상 기재인 것이 바람직하며, 수지 필름 또는 유리판이 예시된다. 또한, 상기 전도층이 형성되어 있는 기재는 일면에 ITO층이 형성되어 있는 수지 필름 또는 유리판, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트 필름일 수 있다. 이들은 상기 일본 공표특허공보 제2013-512326호 등에 개시되어 있다.
그 외, 본 발명의 실리콘 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 경화물은 터치 패널 등의 표시 디바이스의 제조에 이용하는 편광판용 접착 필름으로서 이용할 수도 있으며, 일본 공개특허공보 제2013-065009호에 기재된 터치 패널과 디스플레이 모듈간의 접합에 사용하는 감압 접착층으로서 사용할 수도 있다.
실시예
(실시예 1~9, 비교예 1~2)
이하에, 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 아울러, 각 실시예·비교예에서 「경화시켰다」란, 각각의 경화 조건에 의해 각 조성물이 완전히 경화한 것을 의미하는 것이다. 또한, 실시예 1~7은 가열 경화물이고, 실시예 8 및 9는 광활성형의 하이드로실릴화 반응 촉매를 이용하여, 자외선 조사를 트리거로 하는 반응에 의해 얻은 경화물이다.
(경화 반응성의 실리콘 점착제 조성물의 조제)
표 1 및 표 2에 나타내는 각 성분을 사용하여, 각 실시예, 비교예에 나타내는 경화 반응성의 실리콘 점착제 조성물을 제조했다. 아울러, 표에서의 %는 모두 질량%이다.
(오가노폴리실록산 성분의 분자량의 측정)
Waters사 제품 겔 침투 크로마토그래피(GPC)를 이용하고, 테트라하이드로푸란(THF)을 용매로 하여, 표준 폴리스티렌 환산으로 오가노폴리실록산 레진 등의 오가노폴리실록산 성분의 중량 평균 분자량(Mw), 수평균 분자량(Mn)을 구했다.
(점착력 측정, 막 표면) *실시예 1~7
각 조성물을 PET 필름(가부시키가이샤 도레이(Toray Industries, Inc.) 제품, 제품명 루미러(Lumirror, 등록 상표) S10, 두께 50 μm)에 경화 후의 두께가 40 μm가 되도록 도공하고, 150℃에서 3 또는 5분간 경화시켰다. 1시간 이상 방치 후, 동일 시료를 폭 10 mm로 절단하고, 점착층면을 SUS판(팔테크(PALTEK CORPORATION) 제품)에 롤러를 이용하여 접합하여 시험편으로 했다. 시험편은 오리엔테크사(ORIENTEC CORPORATION) 제품 RTC-1210 인장 시험기를 이용해 JIS Z0237에 준거하여 180° 박리 시험 방법을 이용하여 인장 속도 300 mm/min으로 점착력(10 mm 폭에서의 측정을 표시 단위 gf/인치로 환산)을 측정했다. 또한, 떼냈을 때의 막 표면에 대해 관찰하여, SUS판에 점착제가 남아 있는 조성을 풀 잔여물 있음으로 판단했다. 아울러, 실시예, 비교예에서는, 조성물 그 자체와 희석 용제(헵탄)를 1 질량% 첨가한 샘플을 제작하여, 각각의 점도(mPa·s)를 점도(0%), 점도(1%)로서 표 중에 나타내고, 점도(1%)의 샘플을 사용하여 도공했다(표 1).
(동적 점탄성) *실시예 1~7
각 조성물을 경화 후의 두께가 약 100 μm가 되도록 플로로실리콘 박리 코팅을 도공한 박리 라이너에 도공하고, 150℃에서 3분간 경화시켰다. 혹은 각 조성물을 경화 후의 두께가 약 280 μm가 되도록 플로로실리콘 박리 코팅을 도공한 박리 라이너에 도공하고, 150℃에서 15분간 경화시켰다. 이 감압 접착제 필름을, 100 μm의 경우에는 5매 이상, 280 μm의 경우에는 2매 중첩시켜, 두께 500 μm 이상인, 양면을 박리 라이너에 끼워진 필름 샘플을 얻었다. 당해 필름을 직경 8 mm로 도려내고, 동적 점탄성 장치(DMA; Anoton Paar사 제품, MCR301)의 평행 프렐이트 프로브에 붙여 측정했다. 측정 조건은 -70℃~250℃의 범위이며, 주파수 1 Hz, 승온 속도 3℃/분으로 측정하고, 손실 계수(tanδ), 저장 탄성률 G', 손실 탄성률 G''를 측정했다(단위: MPa). 25℃ 및 -20℃에서의 저장 탄성률 G'를 표 2에 나타낸다. 또한, 손실 계수(tanδ)의 피크값으로부터 각 감압 접착제 필름의 글래스 전이점(Tg)을 구하고, 마찬가지로 표 2에 나타낸다.
[점착력: 볼 택값] 상기와 동일하게 제작한 점착 시트를 수평 방향으로부터의 각도가 30°인 사면에 설치하고, 규정의 스테인리스제 볼을 상방으로부터 3회 굴렸다. 3회 중 2회 이상, 점착 시트 위의 구름 거리가 10 cm 이내였던 볼 번호 중, 최대의 것을 볼 택값으로 했다.
(고온 유지력) *실시예 1~7
실리콘 감압 접착제 조성물을 폴리이미드 수지 필름 위에 40 μm의 두께가 되도록 도공한 후, 150℃에서 3 또는 5분간 경화시켜, 접착제 필름을 제작했다. SUS판에 붙이고, SUS판의 하부에 200 g 추를 매달아, 200℃의 오븐에서 30분간 에이징했다. 에이징 후에 폴리이미드 수지 필름에 대해 SUS판이 이동한 거리를 측정했다.
표 1에 경화 반응성의 오가노폴리실록산 조성물의 재료를 나타낸다. 아울러, 각 성분의 점도 또는 가소도는 이하의 방법에 의해, 실온(25℃)에서 측정했다.
[점도]
점도(mPa·s)는 JIS K7117-1에 준거한 회전 점도계를 사용하여 측정한 값이다.
표 중의 각 성분은 다음의 실리콘 성분 등을 사용했다. (A) 성분~(B) 성분을 미리 혼합한 것에 (C) 성분의 실리콘 레진의 크실렌 용액을 첨가하고, 감압하에서 크실렌을 증류 제거한 것을 사용했다. 아울러, 표 1 및 표 2에서, (B) 성분 중의 규소 결합 수소 원자의 몰수의 (A) 성분 중 및 (D) 성분 중의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기의 몰수에 대한 비를 SiH/Vi비로서 기재했다.
(실시예 8, 9에서의 경화 조건)
실시예 8, 9는 광활성형의 하이드로실릴화 반응 촉매를 포함하는 경화 반응성의 실리콘 점착제 조성물이며, 「점착력 측정, 막 표면」, 「동적 점탄성」 및 「고온 유지력」의 평가에서는, 상기한 150℃에서의 가열 경화 조건 대신, 이하의 자외선 광원으로부터 파장 365 nm의 자외선을 적산 광량이 2 J/cm2가 되도록 조사하고, 60℃에서 일정 시간 양생하는 경화 조건을 채용했다.
광원: UV LED spot light: ULEDN-101 (NS-Lighting Co.Ltd.)
파장: Wave length: 365 nm
실시예 8: 파장 365 nm의 자외선을 2 J/cm2가 되도록 조사하고, 60℃에서 5분간 양생한 외에는, 상기와 동일한 방법으로 평가했다.
실시예 9: 파장 365 nm의 자외선을 2 J/cm2가 되도록 조사하고, 60℃에서 10분간 양생한 외에는, 상기와 동일한 방법으로 평가했다.
(A1 성분)
하기 식으로 표시되는 알케닐기 함유 폴리실록산(비닐기 함유량: 1.54 질량%)
하기 식으로 표시되는 알케닐기 함유 폴리실록산(비닐기 함유량: 6.3 질량%)
(A2 성분)
(B1 성분)
하기 식으로 표시되는 SiH기 함유 폴리실록산(규소 원자 결합 수소 원자 함유량 0.039 질량%)
(B2 성분)
하기 식으로 표시되는 SiH기 함유 폴리실록산(규소 원자 결합 수소 원자 함유량 0.125 질량%)
(B3 성분)
하기 식으로 표시되는 SiH기 함유 폴리실록산(규소 원자 결합 수소 원자 함유량 0.125 질량%)
(C1 성분)
(CH3)3SiO1/2 단위와 SiO4/2 단위 및 수산기로 이루어진 MQ 실리콘 수지, 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량(Mw) 4500, OH 함유량 4.5몰%(1.0 질량%), 크실렌 용액(고형분 70 질량%)
(C' 성분)
(CH3)3SiO1/2 단위와 SiO4/2 단위 및 수산기로 이루어진 MQ 실리콘 수지, 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량(Mw) 6500, OH 함유량 4.5몰%(1.0 질량%), 크실렌 용액(고형분 70 질량%)
(D1 성분)
점도가 100 mPa·s, 비닐기 함유량이 2.7 질량%인 양말단에 헥세닐기, 측쇄에 헥세닐기를 갖는 알케닐 실리콘
(D2 성분)
(Me2ViSiO1/2)0.08(Me3SiO1/2)0.43(SiO4/2)0.49
로 표시되는 오가노폴리실록산(비닐기 함유량 2.90 질량%)
(D3 성분)
점도가 10,000 mPa·s, 비닐기 함유량이 1.23 질량%인 분자쇄의 측쇄에 비닐기를 갖는 알케닐 실리콘
·실시예 1~7, 비교예 1~2에서의 「(E1) 백금 촉매」:
백금의 1, 3-디비닐-1, 1, 3, 3-테트라메틸디실록산 착체
표 1에 그 백금 금속량 농도(ppm)를 기재했다.
·실시예 8, 9에서의 「(E2) 광활성형 백금 촉매」:
(메틸사이클로펜타디에닐)트리메틸 백금(IV) 착체(자외선(UV) 조사에 의해 하이드로실릴화 반응을 진행시키는 경화 반응 촉매)
표에 2에 그 첨가량( 질량%) 및 백금 금속 농도(ppm)를 기재했다.
·(F) 경화 지연제로서 말레산 디알릴(=디알릴말레이트)을 사용했다.
성분 | 실시예 1 | 실시예 2 | 실시예 3 | 실시예 4 | 실시예 5 | 실시예 6 | 실시예 7 | 비교예 1 | 비교예 2 |
A1 | 6.39 | 6.75 | 12.74 | 6.71 | 6.12 | 6.0 | |||
A2 | 7.08 | 11.12 | 10.02 | ||||||
B1 | 20.04 | 21.16 | 21.04 | 19.19 | 21.23 | ||||
B2 | 15.66 | 25.46 | 22.95 | ||||||
B3 | 15.17 | ||||||||
C1 | 68.71 | 66.97 | 66.97 | 67.76 | 70.6 | 68.22 | 63.00 | ||
C' | 5.00 | 56.7 | 60.97 | ||||||
D1 | 4.74 | 5.0 | 5.0 | 4.62 | 6.56 | 5.91 | |||
D2 | 4.37 | 3.98 | |||||||
D3 | 8.89 | ||||||||
F | 0.12 | 0.12 | 0.13 | 0.13 | 0.12 | 0.15 | 0.15 | 0.17 | 0.15 |
합계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
(E1) 백금 촉매(ppm) | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
SiH/Vi비 | 0.83 | 0.83 | 0.83 | 0.82 | 0.82 | 0.89 | 0.88 | 0.94 | 0.94 |
점도(0%) mPa·s | 98,700 | 50,850 | 41,775 | 339,000 | >750,000 | 36,450 | 80,550 | 13,744 | 48,525 |
점도(1%mPa·s | 17,813 | 11,100 | 9,450 | 47,700 | 115,500 | 10,125 | 16,200 | 4,350 | 11,625 |
글래스 전이점(Tg)℃ | 12.7 | 3.20 | 14.0 | 22.0 | 32.7 | 28.5 | 9.92 | 19.3 | 41.1 |
막 표면 | 풀 잔여물 없음 | 풀 잔여물 없음 | 풀 잔여물 없음 | 풀 잔여물 없음 | 풀 잔여물 없음 | 풀 잔여물 없음 | 풀 잔여물 없음 | 풀 잔여물 없음 | 풀 잔여물 있음 |
점착력 gf/inch | 1600 | 1125 | 1075 | 1900 | 2250 | 1375 | 1325 | 750 | 1200 |
택 | 32 | 31 | 32 | 32 | 10 | 26 | 32 | 18 | 15 |
고온 유지력 mm | <0.05 | <0.05 | <0.05 | <0.05 | <0.05 | <0.05 | <0.05 | <0.05 | <0.05 |
성분 | 실시예 8 | 실시예 9 |
C1 | 67.05 | 69.07 |
A1 | 12.75 | 7.30 |
B3 | 15.19 | 18.87 |
D1 | 5.01 | 4.76 |
F | 0.00106 (10 ppm) |
0.00101 (10 ppm) |
합계 | 100.00 | 100.00 |
(E2) 광활성형 백금 촉매(ppm) | 0.0033(20 pppm) | 0.0033(20 ppm) |
SiH/Vi비 | 0.92 | 0.83 |
점도(0%) mPa·s | 20663 | 64125 |
점도(1%) mPa·s | 13125 | |
글래스 전이점(Tg)℃ | -13.45 | 0.61 |
막 표면 | 풀 잔여물 없음 | 풀 잔여물 없음 |
점착력 gf/inch | 950 | 1500 |
택 | 32 | 32 |
고온 유지력 mm | <0.05 | <0.05 |
[총괄]
실시예 1~9에 관한 실리콘 점착제 조성물은 (C1) 비교적 저분자량의 MQ 실리콘 수지를 사용함으로써, 무용제 또는 저용제형 조성물이더라도 실용상 충분히 도공 가능한 점도 범위에 있고, 또한 얻어지는 점착제층의 경화성 및 점착 특성에 있어서 실용상 충분히 우수한 것이며, 특히 점착제층의 택 및 점착 특성이 우수한 것이다. 이는, 가열 경화형의 하이드로실릴화 반응 촉매를 사용한 실시예 1~7 및 광활성형의 하이드로실릴화 반응 촉매를 사용한 실시예 8, 9에서도 마찬가지였다. 이에 반해, 고분자량의 실리콘 수지(C')만을 이용한 경우, 점착력이 어느 정도 높은 조성에서는 경화물의 피착체에 대한 풀 잔여물이 발생하고, 풀 잔여물이 없는 경화물에서는 점착력이나 택이 낮아, 실용상 충분한 점착 특성을 실현할 수 없는 것이었다.
Claims (12)
- (A) 분자쇄 말단에만 적어도 2개의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 가지며, 그의 실록산 중합도가 5~10,000의 범위인 직쇄상 또는 분지쇄상 오가노폴리실록산,
(B) 분자쇄 양말단에만 규소 결합 수소 원자를 갖는 직쇄상 오가노하이드로겐폴리실록산,
(C) 분자 내의 전체 규소 원자에 대한 수산기 및 가수 분해성기의 함유량의 합이 9몰% 이하이고, 테트라하이드로푸란(THF)을 용매로 한 겔 침투 크로마토그래피(GPC)에 의해 표준 폴리스티렌 환산으로 측정되는 중량 평균 분자량(Mw)이 5000 미만인 오가노폴리실록산 레진,
(D) 직쇄상 또는 분지쇄상 실록산의 분자쇄 말단 이외의 부위에 1개 이상의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖고, 분자 내에 적어도 3개 이상의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖는 오가노폴리실록산, 및
(E) 하이드로실릴화 반응 촉매
를 가지고 있으며,
조성물 전체에 대해 유기 용매의 함유량이 20 질량% 미만이고,
당해 조성물의 경화에 의해 얻어지는 감압 접착제층의 글래스 전이점 온도(Tg)가 50℃ 이하인, 실리콘 점착제 조성물. - 제1항에 있어서, 실리콘 점착제 조성물 중에 (B) 성분 이외에 규소 결합 수소 원자를 함유하는 성분을 실질적으로 함유하지 않고, 또한 조성물 중에 포함되는 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기의 물질량의 합에 대한 (B) 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자의 물질량의 비(몰비)가 0.10~1.30의 범위인, 실리콘 점착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (C) 성분이 (C1) 분자 내의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 중의 비닐(CH2=CH-) 부분의 함유량이 적어도 0.1 질량% 미만인 오가노폴리실록산 레진인, 실리콘 점착제 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, (A) 성분~(D) 성분의 합계량을 100 질량부로 했을 때,
(A) 성분 및 (B) 성분의 합계량이 10~80 질량부의 범위이고,
(C) 성분의 양이 10~80 질량부의 범위이고,
(D) 성분의 양이 0.01~20 질량부의 범위인 것을 특징으로 하는, 실리콘 점착제 조성물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, (D) 성분이 이하의 (D1) 성분, (D2) 성분 또는 이들의 혼합물인, 실리콘 점착제 조성물:
(D1) 분자쇄 측쇄에 적어도 3개의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 갖고, 그의 실록산 중합도가 5~5000의 범위인 직쇄상 또는 분지쇄상의 오가노폴리실록산,
(D2) 분자 내에 (Alk)R’2SiO1/2(식 중, Alk는 서로 독립적으로 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기를 나타내고, R'는 서로 독립적으로 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 불함유기를 나타낸다)로 표시되는 실록산 단위(MVi 단위), 및 SiO4/2로 표시되는 실록산 단위(Q 단위)를 적어도 포함하고, 분자 내의 지방족 불포화 탄소-탄소 결합 함유기 중의 비닐(CH2=CH-) 부분의 함유량이 적어도 0.1 질량% 이상인, 오가노폴리실록산 수지 - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 당해 조성물의 경화에 의해 얻어지는 두께 40 μm의 감압 접착층의, SUS 기판에 대한 JIS Z 0237에 따른 180° 박리 시험 방법을 이용하여 인장 속도 300 mm/min에 의해 측정된 점착력이 5~2500 gf/inch의 범위인 것을 특징으로 하는, 실리콘 점착제 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 실리콘 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 감압 접착제층.
- 필름상 기재 위에, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 실리콘 점착제 조성물을 경화하여 이루어진 감압 접착제층을 구비한 적층체.
- 제7항에 있어서, 1 또는 2 이상의 필름상 기재에 상기 감압 접착제층에 대한 박리층이 마련되어 있는, 적층체.
- 제8항 또는 제9항에 있어서, 필름상 기재,
당해 필름상 기재 위에 형성된 제1 박리층,
당해 박리층 위에 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 실리콘 점착제 조성물을 도공하고 경화시켜 형성된 감압 접착층, 및
상기 감압 접착층 위에 적층된 제2 박리층
을 포함하는, 적층체. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 감압 접착층 형성성 오가노폴리실록산 조성물을 경화하여 이루어진, 탄성 점착 부재.
- 제11항에 기재된 탄성 점착 부재를 포함하는 전자 기기 또는 전기적 장치.
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