KR20230106675A - 오르가닐옥시실란-말단 중합체에 기초한 가교성 물질의 제조 방법 - Google Patents
오르가닐옥시실란-말단 중합체에 기초한 가교성 물질의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 가교성 물질 (M)의 제조 방법에 관한 것으로서,
(A) 100 중량%의 하기 화학식 (I)의 화합물:
상기 화학식 (I)에서,
기(group) 및 지수(index)는 청구항 제1항에 명시된 의미를 가짐;
(B) 0.1 내지 75 중량%의 지방산 아미드, 폴리아미드 왁스, 폴리아미드 왁스 유도체, 수소화된 피마자유, 수소화된 피마자유 유도체, 폴리에스테르 아미드, 폴리우레아, 산화된 폴리에틸렌 및 금속 비누로부터 선택되는 적어도 하나의 틱소트로피제(thixotropic agent), 및
선택적으로 추가 성분
을 혼합하는 단계;
선택적으로 추가 연속 공정 단계를 수행하는 단계; 및
후속적으로 이러한 방식으로 수득된 혼합물 (M)을 저장하는 단계
에 의한 방법이다. 본 발명은 (A)와 (B)의 혼합 단계의 시작으로부터 가교성 물질 (M)의 저장 공정의 종료까지의 기간은 적어도 7일이고, 전술한 기간 동안 모든 공정 단계는 80℃ 미만의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 한다.
(A) 100 중량%의 하기 화학식 (I)의 화합물:
상기 화학식 (I)에서,
기(group) 및 지수(index)는 청구항 제1항에 명시된 의미를 가짐;
(B) 0.1 내지 75 중량%의 지방산 아미드, 폴리아미드 왁스, 폴리아미드 왁스 유도체, 수소화된 피마자유, 수소화된 피마자유 유도체, 폴리에스테르 아미드, 폴리우레아, 산화된 폴리에틸렌 및 금속 비누로부터 선택되는 적어도 하나의 틱소트로피제(thixotropic agent), 및
선택적으로 추가 성분
을 혼합하는 단계;
선택적으로 추가 연속 공정 단계를 수행하는 단계; 및
후속적으로 이러한 방식으로 수득된 혼합물 (M)을 저장하는 단계
에 의한 방법이다. 본 발명은 (A)와 (B)의 혼합 단계의 시작으로부터 가교성 물질 (M)의 저장 공정의 종료까지의 기간은 적어도 7일이고, 전술한 기간 동안 모든 공정 단계는 80℃ 미만의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 오르가닐옥시실란-말단 중합체, 바람직하게는 1-성분 가교성 조성물에 기초한 가교성 조성물의 제조 방법, 및 접착제 및 씰런트(sealant), 특히 저-모듈러스(modulus) 씰런트로서의 이의 용도에 관한 것이다.
반응성 알콕시실릴기를 갖는 중합체 시스템은 오랫동안 알려져 왔다. 물이나 대기 수분과 접촉하면 이러한 알콕시실란-말단 중합체는 실온에서도 알콕시기를 제거하면서 서로 축합할 수 있다. 이러한 물질의 가장 중요한 적용 분야 중 하나는 접착제 및 씰런트 제조이다.
예를 들어, 알콕시실란-가교 중합체에 기초한 접착제 및 씰런트는 경화 상태의 일부 기재(substrate)에서 우수한 접착 특성을 나타낼 뿐만 아니라 많은 적용 분야에서 충분한 파단 강도와 높은 탄성을 모두 나타낼 수 있기 때문에 매우 우수한 기계적 특성을 나타낸다. 수많은 다른 접착제 및 씰런트 기술(예를 들어 이소시아네이트 가교 시스템과 비교)에 비해 실란 가교 시스템의 또 다른 장점은 예비중합체의 독성학적 안전성이다.
많은 적용 분야에서 대기 수분과 접촉 시 경화되는 단일-성분 시스템(1K 시스템)이 선호된다. 1-성분 시스템의 결정적인 이점은 특히 사용자가 서로 다른 접착제 성분을 혼합할 필요가 없기 때문에 즉시 적용할 수 있다는 점이다. 시간/작업 절약 및 가능한 투입 오류의 안정적인 방지 외에도 1-성분 시스템은 접착제/씰런트를 일반적으로 매우 좁은 시간 창(window) 내에서 처리할 필요가 없으며, 이는 두 성분을 혼합한 후 다성분 시스템에서도 마찬가지이다.
현재 실란 가교 예비중합체에 기초한 접착제 및 씰런트 시스템의 다양한 변형이 있다.
첫 번째 특정 변형은 소위 α-실란-말단 예비중합체의 사용으로 구성된다. 이들은 메틸렌 스페이서에 의해 인접한 우레탄 단위에 연결된 반응성 알콕시실릴기를 갖고 있다. 이 화합물 등급은 반응성이 높으며 공기와 접촉하여 높은 경화 속도를 달성하기 위해 주석 촉매나 강산 또는 강염기를 필요로 하지 않는다. 상업적으로 입수 가능한 α-실란-말단 예비중합체는 Wacker Chemie AG의 GENIOSIL® STP-E10 또는 -E30이다.
실란-가교 중합체에 기초한 접착제에 대해 특히 관심이 있는 두 번째 특정 변형은 예를 들어 EP 2 744 842 A에 기술되어 있으며 이는 실란-가교 중합체 외에 페닐실리콘 수지도 함유한다. 적절한 수지 첨가제를 사용하면 완전히 경화된 후 경도와 인장 전단 강도가 크게 향상된 접착제가 생성된다.
실란-가교 중합체에 기초한 씰런트에 대해 특히 관심이 있는 세 번째 특정 변형은 예를 들어 EP 3 149 095 A에 기술되어 있다. 여기서, 일상적으로, 바람직하게는 이들의 사슬 말단 중 두 사슬 말단 모두에 가교성 실란 작용을 포함하는 선형 실란-가교성 중합체는 하나의 사슬 말단에만 반응성 실란기를 갖는 실란-가교 중합체와 혼합된다.
접착제 및 씰런트 영역 모두에서 많은 적용을 위해 높은 틱소트로피(thixotropy)를 갖는 제형, 즉 높은 전단 속도에서 낮은 점도를 갖는 제형이 요구되므로 카트리지 또는 다른 용기로부터 거의 또는 적어도 중간 정도의 힘으로 도포될 수 있으며, 한편 대조적으로 낮은 전단 속도에서 이는 점도가 높고 이상적으로 안정적이어서 도포된 접착제 또는 씰런트가 경화될 때까지 도포 후 제자리에 유지된다. 이 특성은 특히 수직 조인트를 밀봉하는 데 사용될 수 있는 씰런트의 경우 필수 불가결한다.
요망되는 틱소트로피는 일반적으로 틱소트로피제(thixotropic agent)를 첨가함으로써 달성되며, 폴리아미드 왁스 또는 이의 유도체가 특히 적합하다. 이러한 틱소트로피제 및 실란-가교 중합체에 기초한 제형에서의 이의 용도는 특히 EP 1 767 584 A에 여러 번 기술되어 있다.
그러나, 이러한 틱소트로피제의 사용의 단점은 일반적으로 틱소트로피제의 적어도 부분적인 용융을 초래하는 제형의 열 처리에 의해 활성화되어야 한다는 사실이다. 이러한 열 처리는 제형 성분의 혼합 동안 또는 혼합 직후에 또는 예를 들어 EP 1 767 584 A에 기술된 바와 같이 완성된 제형이 카트리지 또는 다른 적용 용기에 충전된 후에만 수행될 수 있다.
그러나, 선택된 절차에 관계없이 열처리에 대한 요구 사항은 추가 공정 단계를 나타낸다. 일반적으로 대용량 혼합기에서 수행되는 혼합 단계 동안 또는 직후에 이를 수행하면, 플랜트 점유 시간이 상당히 연장되어 생산 비용이 상당히 높아진다. 다른 한편, 열처리가 각각의 최종 용기를 가열함으로써만 수행되는 경우, 상당한 추가 물류 노력이 필요하며 추가 가열 챔버 및/또는 기타 기술 장비가 필요하고, 이는 대부분의 경우 사용할 수 없다.
따라서 본 발명의 목적은 더 이상 종래 기술의 단점을 갖지 않는 방법의 개발이었다.
본 발명은 가교성 조성물 (M)의 제조 방법에 관한 것으로서,
(A) 100 중량부의 하기 화학식 (I)의 화합물:
상기 화학식 (I)에서,
Y는 질소, 산소, 황 또는 탄소를 통해 결합된 x-가(valent) 중합체 라디칼이며,
R은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가의 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼이며, 이는 질소, 인, 산소, 황 또는 카르보닐기를 통해 탄소 원자에 부착될 수 있으며,
R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가의 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
x는 1 내지 10, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 1 또는 2의 정수이며,
a는 동일하거나 상이할 수 있고, 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고,
b는 동일하거나 상이할 수 있고, 1 내지 10, 바람직하게는 1, 3 또는 4, 특히 바람직하게는 1 또는 3, 특히 1의 정수인, 화학식 (I)의 화합물,
(B) 0.1 내지 75 중량부의 지방산 아미드, 폴리아미드 왁스, 폴리아미드 왁스 유도체, 수소화된 피마자유, 수소화된 피마자유 유도체, 폴리에스테르 아미드, 폴리우레아, 산화된 폴리에틸렌 및 금속 비누로부터 선택되는 적어도 하나의 틱소트로피제, 및
선택적으로 추가 성분
을 혼합하는 단계;
선택적으로 추가의 후속적인 공정 단계 및 생성된 혼합물 (M)의 후속적인 저장 단계
에 의한 방법이며,
(A)와 (B)의 혼합 단계의 시작으로부터 가교성 조성물 (M)의 저장 종료까지의 기간은 적어도 7일이고, 이 기간 동안 모든 공정 단계는 80℃ 미만의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 한다.
(A)와 (B)의 혼합 단계의 시작은 본원에서 (A)와 (B)의 일부 또는 전체 양이 처음으로 조합되는 시점으로 정의된다. 이러는 동안 동시에 존재하며 그리고/또는 혼합된다.
가교성 조성물 (M)의 저장 종료는 가교를 위해 조성물 (M)을 용기 (GB)로부터 꺼낸 시점으로 정의된다.
용기 (GB)의 예는 카트리지, 튜브, 버킷, 호스 또는 캐니스터 또는 드럼과 같은 대형 용기이며, 상기 용기 (GB)는 바람직하게는 카트리지이다.
본 발명에 따른 (A)와 (B) 및 선택적으로 추가 성분의 혼합 후의 추가 공정 단계는 혼합물의 임의의 추가 공정 단계, 예를 들어 열처리, 탈기 또는 열처리 및/또는 탈기 이후의 추가 혼합 단계를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서 본 발명에 따른 저장은 바람직하게는 가교성 조성물 (M)을 용기 (GB)에 충전시키고 따라내는 단계를 포함하며, 상기 충전은 본 발명에 따른 개별 성분을 혼합한 후 직후 또는 저장 동안 임의의 이후의 시점에 수행될 수 있다. 중간 저장을 위해 하나의 용기 (GB)에서 다른 용기 (GB)로 옮기는 단계는 저장 동안에도 수행될 수 있다. 마지막 용기 (GB)는 최종 적용에 사용된다. 접착제, 씰런트 또는 코팅 물질로 사용된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 방법의 모든 공정 단계는 성분 (A)와 성분 (B)의 혼합, 선택적으로 수행되는 추가 공정 단계로 시작하여 69℃ 미만, 특히 바람직하게는 59℃ 미만, 특히 49℃ 미만의 온도에서 수행되며, 여기서 본 발명에 따른 저장 동안 완성된 조성물 (M)은 의도된 대로 사용될 때까지 충전, 패키징 및 운송될 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서, 혼합은 수분 경화 조성물의 제조에 일반적으로 사용되는 방법과 같이 그 자체로 알려진 임의의 방식으로 수행될 수 있다. 다양한 성분이 서로 혼합되는 순서는 원하는 대로 변경될 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 주변 대기압, 즉 약 900 내지 1100 hPa에서 수행될 수 있다. 또한, 휘발성 화합물 및/또는 공기를 제거하기 위해 예를 들어 30 내지 500 hPa 절대 압력으로 압력을 일시적 또는 영구적으로 감소시키는 것이 가능하다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 성분 (A)와 (B) 및 선택적으로 추가 성분의 혼합에서, 혼합물은 최대 3시간 동안, 특히 바람직하게는 최대 2시간 동안, 특히 최대 1시간 동안, 선택적으로 80℃ 미만, 바람직하게는 69℃ 미만, 특히 바람직하게는 59℃ 미만, 특히 49℃ 미만의 온도에서 가열 장치에 의한 가열과 더불어 교반된다.
특히 바람직한 구현예에서, 본 발명에 따른 성분 (A)와 성분 (B) 및 선택적으로 추가 성분의 혼합은 혼합 공정 동안 불가피하게 방출되는 마찰열에 의해서만 가열되며 가열 장치에 의해 결코 가열되지 않는다.
본 발명에 따른 방법에서, 성분 (A)와 (B) 및 선택적으로 추가 성분을 함께 혼합하는 것으로부터 가교성 조성물 (M)의 저장 종료까지의 기간은 바람직하게는 적어도 10일, 특히 바람직하게는 적어도 15일, 특히 적어도 20일이다. 저장은 어떤 형태로든 될 수 있으며, 즉, 최종 적용을 위한 최종 패키징에도 저장될 수 있다. 바람직하게는, 저장은 최종 적용을 위한 최종 패키징에서 적어도 부분적으로 이루어진다.
본 발명에 따른 저장은 바람직하게는 -20℃ 내지 45℃, 특히 0℃ 내지 35℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 (대기) 수분을 배제하여 수행된다.
본 발명은 틱소트로피제를 활성화하기 위한 열처리가 본 발명에 따른 장기 저장으로 대체될 수 있다는 놀라운 발견에 기초한다. 이는 별도의 열처리의 시간과 에너지-소비 공정 단계를 절약한다. 본 발명에 따른 물질은 본 발명에 따른 장기 저장 동안 사용되지 않는 한 패키징, 운송 및 중개자에게, 심지어 최종 사용자에게 전달될 수 있기 때문에, 본 발명에 따른 긴 저장 기간과 함께 본 발명에 따른 방법은 종종 틱소트로피제의 열적 활성화를 제공하는 종래의 방법보다 종종 접착제 또는 씰런트의 생산자에게 훨씬 더 유리하다.
라디칼 R의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼과 같은 알킬 라디칼; n-헥실 라디칼과 같은 헥실 라디칼; n-헵틸 라디칼과 같은 헵틸 라디칼; n-옥틸 라디칼, 이소옥틸 라디칼 및 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼과 같은 옥틸 라디칼; n-노닐 라디칼과 같은 노닐 라디칼; n-데실 라디칼과 같은 데실 라디칼; n-도데실 라디칼과 같은 도데실 라디칼; n-옥타데실 라디칼과 같은 옥타데실 라디칼; 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 라디칼 및 메틸사이클로헥실 라디칼과 같은 사이클로알킬 라디칼; 비닐, 1-프로페닐 및 2-프로페닐 라디칼과 같은 알케닐 라디칼; 페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴 라디칼과 같은 아릴 라디칼; o-, m-, p-톨릴 라디칼, 크실릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼과 같은 알카릴 라디칼; 및 벤질 라디칼, α- 및 β-페닐에틸 라디칼과 같은 아르알킬 라디칼이다.
치환된 라디칼 R의 예는 할로알킬 라디칼, 예컨대 3,3,3-트리플루오로-n-프로필 라디칼, 2,2,2,2',2',2'-헥사플루오로이소프로필 라디칼 및 헵타플루오로이소프로필 라디칼 및 할로아릴 라디칼, 예컨대 o-, m- 및 p-클로로페닐 라디칼을 포함한다.
바람직하게는, 라디칼 R은 할로겐 원자에 의해 선택적으로 치환된 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소 라디칼, 특히 바람직하게는 1개 또는 2개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 특히 메틸 라디칼이다.
라디칼 R1의 예는 수소 원자, R에 대해 명시된 라디칼, 및 질소, 인, 산소, 황, 탄소 또는 카르보닐기를 통해 탄소 원자에 결합된 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼이다.
라디칼 R1은 바람직하게는 수소 원자, 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 특히 수소 원자이다.
라디칼 R2의 예는 수소 원자 및 라디칼 R에 대해 주어진 예이다.
라디칼 R2는 바람직하게는 수소 원자, 또는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 특히 바람직하게는 할로겐 원자에 의해 선택적으로 치환된 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 특히 메틸 또는 에틸 라디칼이다.
본 발명의 맥락에서, 중합체 라디칼 Y가 기초로 하는 중합체는, 주 사슬 내 모든 결합 중 50% 이상, 바람직하게는 70% 이상, 특히 바람직하게는 90% 이상이 탄소-탄소, 탄소-질소 또는 탄소-산소 결합인 모든 중합체를 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
중합체 라디칼 Y의 예는 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리우레탄, 폴리알킬렌 및 폴리아크릴레이트 라디칼이다.
중합체 라디칼 Y는 바람직하게는 폴리옥시에틸렌, 폴리옥시프로필렌, 폴리옥시부틸렌, 폴리옥시테트라메틸렌, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 공중합체 및 폴리옥시프로필렌-폴리옥시부틸렌 공중합체와 같은 중합체 사슬 폴리옥시알킬렌; 폴리이소부틸렌 및 폴리이소부틸렌과 이소프렌의 공중합체와 같은 탄화수소 중합체; 폴리클로로프렌; 폴리이소프렌; 폴리우레탄; 폴리에스테르; 폴리아크릴레이트; 폴리메타크릴레이트; 비닐 중합체 또는 폴리카르보네이트를 중합체 사슬로서 포함하는 유기 중합체 라디칼이며, 이는 바람직하게는 -O-C(=O)-NH-, -NH-C(=O)O-, -NH-C(=O)-NH-, -NR'-C(=O)-NH-, NH-C(=O)-NR'-, -NH-C(=O)-, -C(=O)-NH-,-C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -O-C(=O)-O-, -S-C(=O)-NH-, -NH-C(=O)-S-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -S-C(=O)-S-, -C(=O)-, -S-, -O-, -NR'-를 통해 -[(CR1 2)b-SiRa(OR2)3-a] 기 또는 기들에 결합되고, 여기서 R'는 동일하거나 상이할 수 있고 R에 대해 명시된 정의를 갖거나 -CH(COOR")-CH2-COOR" 기이고, 여기서 R"는 동일하거나 상이할 수 있고 R에 대해 명시된 정의를 갖는다.
라디칼 R'는 바람직하게는 -CH(COOR")-CH2-COOR" 기 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼, 특히 바람직하게는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형, 분지형 또는 환식 알킬기 또는 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 할로겐 원자-치환된 아릴기이다.
라디칼 R'의 예는 사이클로헥실, 사이클로펜틸, n- 및 이소프로필, n-, 이소- 및 t-부틸 라디칼, 펜틸 라디칼, 헥실 라디칼 또는 헵틸 라디칼의 다양한 입체이성질체 및 또한 페닐 라디칼이다.
라디칼 R"는 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 특히 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필 라디칼이다.
성분 (A)는 중합체의 임의의 위치에, 예를 들어 펜던트형 및/또는 말단형에 기술된 방식으로 부착된 -[(CR1 2)b-SiRa(OR2)3-a] 기를 가질 수 있다.
특히 바람직하게는, 화학식 (I)에서 라디칼 Y는 중합체 사슬로서 폴리우레탄 또는 폴리옥시알킬렌을 포함하는 질소, 산소, 황 또는 탄소를 통해 결합된 x-가 유기 중합체 라디칼, 특히 말단에 부착된 기 -[(CR1 2)b-SiRa(OR2)3-a]를 갖는 폴리우레탄 라디칼 또는 말단에 부착된 기 -[(CR1 2)b-SiRa(OR2)3-a]를 갖는 폴리옥시알킬렌 라디칼이며, 여기서 라디칼 및 지수는 상기 명시된 정의를 갖는다. 라디칼 Y는 바람직하게는 선형이거나 1 내지 3개의 분기점을 갖는다. 이들은 특히 바람직하게는 선형이다.
폴리우레탄 라디칼 Y는 바람직하게는 사슬 말단이 -NH-C(=O)O-, -NH-C(=O)-NH-, -NR'-C(=O)-NH- 또는 -NH-C(=O)-NR'-를 통해, 특히 -O-C(=O)-NH- 또는 -NH-C(=O)-NR'-를 통해 -[(CR1 2)b-SiRa(OR2)3-a] 기 또는 기들에 결합된 것이며, 여기서 모든 라디칼 및 지수는 상기 명시된 정의 중 하나를 갖는다. 폴리우레탄 라디칼 Y는 바람직하게는 선형 또는 분지형 폴리옥시알킬렌, 특히 폴리프로필렌 글리콜 및 디이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트로부터 생성될 수 있다. 라디칼 Y는 바람직하게는 평균 몰 질량 Mn(수 평균)이 400 내지 30,000 g/mol, 바람직하게는 4,000 내지 20,000 g/mol이다. 상응하는 성분 (A)의 제조에 적합한 방법 및 성분 (A) 자체의 예는 특히 EP 1 093 482 B1(단락 [0014]-[0023], [0039]-[0055] 및 실시예 1과 비교예 1) 또는 EP 1 641 854 B1(단락 [0014]-[0035], 실시예 4와 6 및 비교예 1과 2)에 기술되어 있으며, 이들은 본 출원의 개시내용에 포함된다.
수-평균 몰 질량 Mn은 본 발명의 맥락에서 60℃, 유속 1.2 ml/분, RI(굴절률 검출기)에 의한 검출에서 폴리스티렌 표준에 대해 주입 부피가 100 μl인 THF에서 Waters Corp. USA의 Styragel HR3-HR4-HR5-HR5 컬럼 세트에서 크기 배제 크로마토그래피(SEC)에 의해 결정된다.
폴리옥시알킬렌 라디칼 Y는 바람직하게는 선형 또는 분지형 폴리옥시알킬렌 라디칼, 특히 바람직하게는 폴리옥시프로필렌 라디칼이고, 이의 사슬 말단은 바람직하게는 -O-C(=O)-NH- 또는 -O-를 통해 -[(CR1 2)b-SiRa(OR2)3-a] 기 또는 기들에 결합되며, 여기서 라디칼과 지수는 상기 주어진 정의 중 하나를 갖는다. 바람직하게는, 모든 사슬 말단 중 85% 이상, 특히 바람직하게는 90% 이상, 특히 95% 이상은 -O-C(=O)-NH-를 통해 -[(CR1 2)b-SiRa(OR2)3-a 기에 결합된다. 폴리옥시알킬렌 라디칼 Y는 바람직하게는 4,000 내지 30,000 g/mol, 바람직하게는 8,000 내지 20,000 g/mol의 평균 몰 질량 Mn을 갖는다. 상응하는 성분 (A)의 적합한 제조 방법 및 성분 (A) 자체의 예는 특히 EP 1 535 940 B1(단락 [0005]-[0025] 및 실시예 1-3 및 비교예 1- 4) 또는 EP 1 896 523 B1(문단 [0008]-[0047])에 기술되어 있으며, 이는 본 출원의 개시내용에 포함된다.
본 발명에 따라 사용되는 성분 (A)의 말단기는 바람직하게는 하기 화학식의 것이며:
상기 화학식에서, 라디칼 및 지수는 상기에 명시된 것에 대한 정의 중 하나를 갖는다.
성분 (A)가 폴리우레탄이라면, 이는 바람직하고, 바람직하게는 하기 말단기 중 하나 이상을 가지며:
-NH-C(=O)-NR'-(CH2)3-Si(OCH3)3,
-NH-C(=O)-NR'-(CH2)3-Si(OC2H5)3,
-O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OCH3)3 또는
-O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OC2H5)3,
여기서, R'는 상기 언급된 정의를 갖는다.
성분 (A)가 폴리프로필렌 글리콜이라면, 이는 특히 바람직하고, 바람직하게는 하기 말단기 중 하나 이상을 가지며:
-O-(CH2)3-Si(CH3)(OCH3)2,
-O-(CH2)3-Si(OCH3)3,
-O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OC2H5)3,
-O-C(=O)-NH-CH2-Si(CH3)(OC2H5)2,
-O-C(=O)-NH-CH2-Si(OCH3)3,
-O-C(=O)-NH-CH2-Si(CH3)(OCH3)2 또는
-O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OCH3)3,
여기서, 후자의 2개 말단기가 특히 바람직하다.
화합물 (A)의 평균 분자량 Mn은 바람직하게는 400 g/mol 이상, 특히 바람직하게는 4,000 g/mol 이상, 특히 10,000 g/mol 이상, 바람직하게는 최대 30,000 g/mol, 특히 바람직하게는 최대 20,000 g/mol, 특히 최대 19,000 g/mol이다.
화합물 (A)의 점도는 각각의 경우 20℃에서 측정 시 바람직하게는 0.2 Pas 이상, 바람직하게는 1 Pas 이상, 특히 바람직하게는 5 Pas 이상, 바람직하게는 최대 700 Pas, 바람직하게는 최대 100 Pas이다.
본 발명의 맥락에서, 본 발명에 따라 사용되는 중합체 (A)의 점도는 2.5 rpm에서 스핀들 5를 사용하는 A. Paar(Brookfield system)의 DV 3P 회전 점도계로 23℃로 가열한 후 ISO 2555에 따라 결정된다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (A)는 상업적으로 입수 가능한 제품이거나 표준 화학 공정에 의해 제조될 수 있다.
중합체 (A)는 첨가 반응, 예를 들어 하이드로실릴화, 마이클 첨가, 디엘스-알더 첨가 또는 이소시아네이트-반응성 기를 갖는 화합물과 이소시아네이트-작용성 화합물 사이의 반응에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 성분 (A)는 단지 하난의 유형의 화학식 (I)의 화합물 및 상이한 유형의 화학식 (I)의 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. 성분 (A)는 라디칼 Y에 결합된 모든 실릴기의 90% 초과, 바람직하게는 95% 초과, 특히 바람직하게는 98% 초과가 동일한 화학식 (I)의 화합물만 포함할 수 있다. 그러나, 상이한 실릴기가 라디칼 Y에 결합된 화학식 (I)의 화합물을 적어도 부분적으로 포함하는 성분 (A)를 사용하는 것도 가능하다. 마지막으로, 화학식 (I)의 상이한 화합물의 혼합물 또한, 라디칼 Y에 결합된 총 2개 이상의 상이한 유형의 실릴기가 존재하지만 각각의 라디칼 Y에 결합된 모든 실릴기가 동일한 성분 (A)로서 사용될 수 있는 성분 (A)로서 사용될 수 있다.
금속 비누(B)의 예는 칼슘 및 알루미늄 스테아레이트이다.
지방산 아미드, 폴리아미드 왁스, 폴리아미드 왁스 유도체, 수소화 피마자유 및 수소화 피마자유 유도체로부터 선택되는 열-활성화 가능한 틱소트로피제가 성분 (B)로서 바람직하며, 여기서 지방산 아미드, 폴리아미드 왁스 및 폴리아미드 왁스 유도체가 특히 바람직하다. 성분 (B)는 특히 바람직하게는 폴리아미드 왁스 또는 폴리아미드 왁스 유도체, 특히 바람직하게는 폴리아미드 왁스이다.
틱소트로피제 (B)의 용융점은 각각의 경우 1013 mbar에서 바람직하게는 40℃ 내지 200℃, 특히 바람직하게는 50℃ 내지 150℃, 특히 바람직하게는 60 내지 150℃이다.
본 발명에 따른 방법에서, 성분 (A)와 성분 (B)의 혼합으로 시작하는 모든 공정 단계, 추가 성분의 선택적인 동시 또는 후속 혼합 및 또한 선택적인 추가 공정 단계 및 이의 사용까지 이의 수송을 포함한 완성된 조성물 (M)의 저장은 바람직하게는 사용되는 성분 (B)의 용융점보다 적어도 30℃, 특히 바람직하게는 적어도 40℃, 특히 적어도 50℃ 낮은 온도에서 수행되며, 이에 의해 둘 이상의 틱소트로피제 (B)가 사용되는 경우, 본 명세서는 가장 높은 용융점을 갖는 틱소트로피제 (B)를 지칭한다. 모든 공정 단계는 바람직하게는 성분 (B)의 용융 온도에 관계없이 -20℃ 이상의 온도에서 수행된다. 저장을 제외한 모든 공정 단계는 바람직하게는 적어도 0℃, 특히 바람직하게는 적어도 10℃, 특히 바람직하게는 적어도 15℃의 온도에서 수행된다.
적합한 틱소트로피제 (B)의 상업적으로 입수 가능한 예는 상품명 Disparlon® 6500(Kusumoto Chemicals Ltd의 약 123℃의 용융점을 갖는 폴리아미드 왁스), Crayvallac® SLT(Arkema의 117℃ 내지 127℃의 용융점을 갖는 폴리아미드 왁스) 또는 Crayvallac® SLX(Arkema의 117℃ 내지 127℃의 용융점을 갖는 폴리아미드 왁스)를 갖는 것이다.
성분 (B)는 바람직하게는 각각의 경우에 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 1 내지 50 중량부, 특히 바람직하게는 3 내지 40 중량부의 양으로 사용된다.
사용된 성분 (A) 및 (B)에 더하여, 본 발명에 따라 제조된 조성물 (M)은 또한 현재까지 가교성 조성물에 사용되었고 성분 (A) 및 (B)와 상이한 모든 다른 성분, 예컨대 질소 함유 오르가노실리콘 화합물 (C), 비반응성 가소제 (D), 충전제 (E), 실리콘 수지 (F), 촉매 (G), 접착 촉진제 (H), 물 스캐빈저 (I), 첨가제 (J) 및 추가 물질 (K)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 포함할 수 있다.
선택적으로 사용되는 성분 (C)는 바람직하게는 하기 화학식 (II)의 단위를 포함하는 오르가노실리콘 성분이며:
상기 화학식 (II)에서,
R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의 선택적으로 치환된 SiC-결합, 질소-무함유 유기 라디칼이며,
R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
D는 동일하거나 상이할 수 있고, 카르보닐기(C=O)에 결합되지 않은 적어도 하나의 질소 원자를 갖는 1가의 SiC-결합 라디칼이며,
c는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0 또는 1이고,
d는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1, 2 또는 3, 특히 바람직하게는 2 또는 3이며,
e는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 1이고,
단, c+d+e의 합계는 4 이하이고, 적어도 하나의 라디칼 D가 분자당 존재한다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 오르가노실리콘 성분 (C)는 둘 다 실란, 즉, c+d+e=4인 화학식 (II)의 화합물 및 실록산, 즉, c+d+e≤3인 화학식 (II)의 단위를 포함하는 성분일 수있으며, 실란이 바람직하다.
라디칼 R3의 예는 라디칼 R에 대해 주어진 예이다.
라디칼 R3은 바람직하게는 할로겐 원자에 의해 선택적으로 치환된 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 특히 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 특히 메틸 라디칼이다.
선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼 R4의 예는 라디칼 R에 대해 주어진 예이다.
라디칼 R4는 바람직하게는 수소 원자, 또는 할로겐 원자에 의해 선택적으로 치환된 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 특히 바람직하게는 수소 원자, 또는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 특히 메틸 또는 에틸 라디칼이다.
라디칼 D의 예는 화학식 H2N(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-, H3CNH(CH2)3-, C2H5NH(CH2)3-, C3H7NH(CH2)3-, C4H9NH(CH2)3-, C5H11NH(CH2)3-, C6H13NH(CH2)3-, C7H15NH(CH2)3-, H2N(CH2)4-, H2N-CH2-CH(CH3)-CH2-, H2N(CH2)5-, 사이클로-C5H9NH(CH2)3-, 사이클로-C6H11NH(CH2)3-, 페닐-NH(CH2)3-, (CH3)2N(CH2)3-, (C2H5)2N(CH2)3-, (C3H7)2N(CH2)3-, (C4H9)2N(CH2)3-, (C5H11)2N(CH2)3-, (C6H13)2N(CH2)3-, (C7H15)2N(CH2)3-, H2N(CH2)-, H2N(CH2)2NH(CH2)-, H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)-, H3CNH(CH2)-, C2H5NH(CH2)-, C3H7NH(CH2)-, C4H9NH(CH2)-, C5H11NH(CH2)-, C6H13NH(CH2)-, C7H15NH(CH2)-, 사이클로-C5H9NH(CH2)-, 사이클로-C6H11NH(CH2)-, 페닐-NH(CH2)-, (CH3)2N(CH2)-, (C2H5)2N(CH2)-, (C3H7)2N(CH2)-, (C4H9)2N(CH2)-, (C5H11)2N(CH2)-, (C6H13)2N(CH2)-, (C7H15)2N(CH2)-, (CH3O)3Si(CH2)3NH(CH2)3-, (C2H5O)3Si(CH2)3NH(CH2)3-, (CH3O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)3- 및 (C2H5O)2(CH3)Si(CH2)3NH(CH2)3-의 라디칼 및 전술한 1차 아미노기와 상기 1차 아미노기에 반응성인 이중 결합 또는 에폭사이드기를 포함하는 성분과의 반응 생성물이다.
라디칼 D는 바람직하게는 H2N(CH2)3-, H2N(CH2)2NH(CH2)3- 또는 사이클로-C6H11NH(CH2)3- 라디칼이다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 화학식 (II)의 실란의 예는 H2N(CH2)3-Si(OCH3)3,
H2N(CH2)3-Si(OC2H5)3, H2N(CH2)3-Si(OCH3)2CH3,
H2N(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3,
H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3,
H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OH)3,
H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OH)2CH3, H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3,
H2N(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)3, 사이클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)3,
사이클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OC2H5)3, 사이클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3,
사이클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3, 사이클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OH)3,
사이클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OH)2CH3, 페닐-NH(CH2)3-Si(OCH3)3, 페닐-NH(CH2)3-Si(OC2H5)3, 페닐-NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3,
페닐-NH(CH2)3-Si(OC2H5)2CH3, 페닐-NH(CH2)3-Si(OH)3, 페닐-NH(CH2)3-Si(OH)2CH3, HN((CH2)3-Si(OCH3)3)2,
HN((CH2)3-Si(OC2H5)3)2 HN((CH2)3-Si(OCH3)2CH3)2,
HN((CH2)3-Si(OC2H5)2CH3)2, 사이클로-C6H11NH(CH2)-Si(OCH3)3, 사이클로-C6H11NH(CH2)-Si(OC2H5)3, 사이클로-C6H11NH(CH2)-Si(OCH3)2CH3, 사이클로-C6H11NH(CH2)-Si(OC2H5)2CH3, 사이클로-C6H11NH(CH2)-Si(OH)3, 사이클로-C6H11NH(CH2)-Si(OH)2CH3, 페닐-NH(CH2)-Si(OCH3)3,
페닐-NH(CH2)-Si(OC2H5)3, 페닐-NH(CH2)-Si(OCH3)2CH3, 페닐-NH(CH2)-Si(OC2H5)2CH3, 페닐-NH(CH2)-Si(OH)3 및
페닐-NH(CH2)-Si(OH)2CH3 및 이의 부분 가수분해물이며, 각각의 경우 H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OC2H5)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3, 사이클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)3, 사이클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OC2H5)3 및 사이클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3 및 이의 부분 가수분해물이 바람직하고, 각각의 경우 H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)3, H2N(CH2)2NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3, 사이클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)3, 사이클로-C6H11NH(CH2)3-Si(OCH3)2CH3 및 이의 부분 가수분해물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (C)는 또한 본 발명에 따라 제조된 조성물 (M)에서 경화 촉매 또는 공촉매의 기능을 맡을 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (C)는 접착 촉진제 및/또는 물 스캐빈저로서 작용할 수 있다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 오르가노실리콘 화합물 (C)는 상업적 제품이거나 표준 화학적 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따라 생성된 조성물 (M)이 성분 (C)를 포함하는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 25 중량부, 특히 바람직하게는 0.2 내지 20 중량부, 특히 0.5 내지 15 중량부이다. 성분 (C)는 바람직하게는 본 발명에 따른 방법에 사용된다.
선택적으로 사용되는 비반응성 가소제 (D)는 현재까까지 또한 가교성 오르가노폴리실록산 조성물에 사용된 모든 비반응성 가소제일 수 있다.
비반응성 가소제 (D)는 바람직하게는
· 완전히 에스테르화된 방향족 또는 지방족 카르복실산,
· 인산의 완전히 에스테르화된 유도체,
· 설폰산의 완전히 에스테르화된 유도체,
· 분지형 또는 비분지형 포화 탄화수소,
· 폴리스티렌,
· 폴리부타디엔,
· 폴리이소부틸렌,
· 폴리에스테르 또는
· 폴리에테르
로 이루어진 성분으로부터 선택되는 유기 화합물이다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 비반응성 가소제 (D)는 바람직하게는 온도 < 80℃에서 물 또는 성분 (A) 및 (B)와 반응하지 않고, 20℃ 및 1013 hPa에서 액체이고, 1013 hPa에서 >250℃의 끓는점을 갖는 것이다.
카르복실산 에스테르(D)의 예는 디옥틸 프탈레이트, 디이소옥틸 프탈레이트, 디이소노닐 프탈레이트, 디이소데실 프탈레이트 및 디운데실 프탈레이트와 같은 프탈산 에스테르; 디이소노닐 1,2-사이클로헥산디카르복실레이트 및 디옥틸 1,2-사이클로헥산디카르복실레이트와 같은 과수소화된 프탈산 에스테르; 디옥틸아디페이트와 같은 아디프산 에스테르; 벤조산 에스테르; 트리멜리트산의 에스테르, 글리콜 에스테르; 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트 및 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 디이소부티레이트와 같은 포화 알칸디올의 에스테르이다.
폴리에테르 (D)의 예는 바람직하게는 200 내지 20,000 g/mol의 몰 질량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜, 폴리-THF 및 폴리프로필렌 글리콜이다.
사용되는 가소제 (D)는 바람직하게는 200 g/mol 이상, 특히 바람직하게는 500 g/mol 초과, 특히 900 g/mol 초과의 몰 질량, 또는 중합체 가소제의 경우 평균 몰 질량 Mn을 갖는 것이다. 이들은 바람직하게는 최대 20,000 g/mol, 특히 바람직하게는 최대 10,000 g/mol, 특히 최대 8,000 g/mol의 몰 질량 또는 평균 몰 질량 Mn을 갖는다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 사용되는 성분 (D)는 과수소화된 프탈산 에스테르, 트리멜리트산의 에스테르, 폴리에스테르 또는 폴리에테르와 같은 프탈산 에스테르-무함유 가소제이다. 가소제 (D)는 특히 바람직하게는 폴리에테르, 특히 폴리에틸렌 글리콜, 폴리-THF 및 폴리프로필렌 글리콜, 특히 바람직하게는 폴리프로필렌 글리콜이다. 바람직한 폴리에테르 (D)는 바람직하게는 400 내지 20,000 g/mol, 특히 바람직하게는 800 내지 12,000 g/mol, 특히 1,000 내지 8,000 g/mol의 몰 질량을 갖는다.
비반응성 가소제 (D)가 본 발명에 따라 사용되는 경우, 관련된 양은 각각의 경우 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 5 내지 300 중량부, 특히 바람직하게는 10 내지 200 중량부, 특히 20 내지 150 중량부이다. 가소제 (D)는 바람직하게는 본 발명에 따른 방법에 사용된다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 충전제 (E)는 현재까지 알려진 임의의 충전제일 수 있다.
충전제 (E)의 예는 비보강 충전제, 바람직하게는 최대 50 m2/g의 BET 표면적을 갖는 충전제, 즉 석영, 규조토, 칼슘 실리케이트, 지르코늄 실리케이트, 활석, 카올린, 제올라이트, 금속 옥사이드 분말, 예컨대 알루미늄, 티타늄, 철 또는 아연의 옥사이드 또는 이들의 혼합 옥사이드, 바륨 설페이트, 칼슘 카르보네이트, 석고, 실리콘 니트라이드, 실리콘 카르바이드(carbide), 보론 니트라이드, 유리 및 플라스틱 분말, 예컨대 폴리아크릴로니트릴 분말; 보강 충전제, 즉 50 m2/g 초과의 BET 표면적을 갖는 충전제, 예컨대 발연 실리카, 침강 실리카, 침강 초크 및 실리콘-알루미늄 혼합 옥사이드, 카본 블랙, 예컨대 BET 표면적이 큰 퍼니스 및 아세틸렌 블랙; 알루미늄 트리하이드록사이드, 중공(hollow) 구형 충전제, 예컨대 세라믹 미세구, 탄성 플라스틱 비드, 유리 비드 또는 섬유상 충전제이다. 언급된 충전제는 예를 들어 오르가노실란 또는 오르가노실록산 또는 스테아르산으로 처리하거나 하이드록실기를 알콕시기로 에테르화함으로써 소수성화될 수 있다.
선택적으로 사용되는 충전제 (E)는 바람직하게는 칼슘 카르보네이트, 마그네슘 카르보네이트 및/또는 칼슘-마그네슘 혼합 카르보네이트, 활석, 알루미늄 트리하이드록사이드 및 실리카이다. 바람직한 칼슘 카르보네이트 등급은 분쇄되거나 침강되고 선택적으로 스테아르산 또는 이의 염과 같은 지방산으로 표면 처리된다. 바람직한 실리카는 바람직하게는 발연 실리카이다.
선택적으로 사용되는 충전제 (E)는 바람직하게는 1 중량% 미만, 특히 바람직하게는 0.5 중량% 미만의 수분 함량을 갖는다.
충전제 (E)가 본 발명에 따라 사용되는 경우, 관련된 양은 각각의 경우 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 10 내지 1000 중량부, 특히 바람직하게는 40 내지 500 중량부, 특히 80 내지 300 중량부이다. 충전제 (E)는 바람직하게는 본 발명에 따른 방법에 사용된다.
본 발명에 따른 방법의 특히 바람직한 구현예에서, 칼슘 카르보네이트, 마그네슘 카르보네이트 및/또는 칼슘-마그네슘 혼합 카르보네이트가 각각의 경우 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 10 내지 900 중량부, 특히 바람직하게는 40 내지 450 중량부, 특히 80 내지 280 중량부의 양으로 충전제 (E1)로서 사용된다. 충전제 (E1)에 더하여, 바람직하게는 언급된 양으로, (E1)과 상이한 다른 충전제 (E2)가 또한 존재할 수 있다. 충전제 (E)로 이미 상술한 동일한 물질이 충전제 (E1)의 정의에 해당되지 않는 한 충전제 (E2)로 사용될 수 있다. 충전제 (E1) 및 (E2)의 바람직한 총량은 상기 언급된 충전제 (E)의 바람직한 양에 상응한다.
본 발명에 따른 조성물 (M)에 선택적으로 사용되는 실리콘 수지 (F)는 바람직하게는 페닐 실리콘 수지이다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 실리콘 수지 (F)는 특히 바람직하게는 화학식 PhSiO3/2, PhSi(OR5)O2/2, PhSi(OR5)2O1/2, MeSiO3/2, MeSi(OR5)O2/2 및/또는 MeSi(OR5)2O1/2의 T 단위를 50 중량% 이상, 바람직하게는 70 중량% 이상, 특히 90 중량% 이상으로 구성하는 것이며, 여기서 Ph는 페닐 라디칼이고, Me는 Me 라디칼이며, R5는 수소 원자, 또는 각각의 경우 단위의 총 수를 기준으로 할로겐 원자에 의해 선택적으로 치환된 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 비치환된 알킬 라디칼이다. 이들 수지는 바람직하게는 30 중량% 이상, 특히 바람직하게는 40 중량% 이상의 PhSi 기능을 갖는 전술한 3개 단위로 구성된다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 실리콘 수지 (F)는 특히 바람직하게는 화학식 PhSiO3/2, PhSi(OR5)O2/2 및/또는 PhSi(OR5)2O1/2의 T 단위를 적어도 50 중량%, 바람직하게는 적어도 70 중량%, 특히 적어도 90 중량% 포함하는 것이며, 모든 변수는 상기 정의를 갖는다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 실리콘 수지 (F)는 바람직하게는 평균 몰 질량(수 평균) Mn이 400 g/mol 이상, 특히 바람직하게는 600 g/mol 이상이다. 실리콘 수지 (F)의 평균 몰 질량 Mn은 바람직하게는 최대 400,000 g/mol, 특히 바람직하게는 최대 10,000 g/mol, 특히 최대 3,000 g/mol이다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 실리콘 수지 (F)는 23℃ 및 1000 hPa에서 고체와 액체 둘 다일 수 있으며, 실리콘 수지 (F)는 액체인 것이 바람직하다. 실리콘 수지 (F)는 바람직하게는 각각의 경우 25℃에서 10 내지 100,000 mPas, 바람직하게는 50 내지 50,000 mPas, 특히 100 내지 20,000 mPas의 점도를 갖는다.
실리콘 수지 (F)는 순수한 형태 또는 적합한 용매 중의 혼합물 형태로 사용할 수 있지만 순수한 형태로 사용하는 것이 바람직하다.
성분 (F)로 사용될 수 있는 페닐 실리콘 수지의 예는 시판되는 제품, 예를 들어 Wacker Chemie AG의 다양한 SILRES® 유형, 예컨대 SILRES® IC 368, SILRES® IC 678 또는 SILRES® IC 231 및 SILRES® SY231이다.
수지 (F)를 사용하여 본 발명에 따른 조성물 (M)을 제조하는 경우, 그 양은 각각의 경우 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 적어도 1 중량부, 특히 바람직하게는 적어도 5 중량부, 특히 적어도 10 중량부, 바람직하게는 최대 1,000 중량부, 특히 바람직하게는 최대 500 중량부, 특히 최대 300 중량부이다.
본 발명에 따른 조성물 (M)에 선택적으로 사용되는 촉매 (G)는 실란 축합에 의해 경화되는 조성물에 대해 현재까지 알려진 임의의 촉매일 수 있다.
금속-함유 경화 촉매 (G)의 예는 유기 티타늄 및 주석 화합물, 예를 들어 티탄산 에스테르, 예컨대 테트라부틸 티타네이트, 테트라프로필 티타네이트, 테트라이소프로필 티타네이트 및 티타늄 테트라아세틸아세토네이트; 주석 화합물, 예컨대 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 말레에이트, 디부틸주석 디아세테이트, 디부틸주석 디옥타노에이트, 디부틸주석 아세틸아세토네이트, 디부틸주석 옥사이드, 및 상응하는 디옥틸주석 화합물이다.
금속-무함유 경화 촉매 (G)의 예는 염기성 화합물, 예컨대 트리에틸아민, 트리부틸아민, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄, 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]논-5-엔, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데스-7-엔, 1,1,2,2-테트라메틸구아니딘, 1,1,2,3-테트라메틸구아니딘, N,N-비스(N,N-디메틸-2-아미노에틸) 메틸아민, N,N-디메틸사이클로헥실아민, N,N-디메틸페닐아민 및 N-에틸모르폴리닌이다.
인산 및 이의 부분 에스테르화된 유도체, 톨루엔설폰산, 황산, 질산 또는 그 밖의 유기 카르복실산, 예를 들어 아세트산 및 벤조산과 같은 산성 화합물이 촉매 (G)로서 또한 사용될 수 있다.
촉매 (G)가 본 발명에 따라 사용되는 경우, 포함되는 양은 각각의 경우에 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 20 중량부, 특히 바람직하게는 0.05 내지 5 중량부이다.
본 발명의 일 구현예에서, 선택적으로 사용되는 촉매 (G)는 금속-함유 경화 촉매, 바람직하게는 주석-함유 촉매이다. 본 발명의 이러한 구현예는 성분 (A)가, b가 1이 아닌 화학식 (I)의 화합물로 전체적으로 또는 적어도 부분적으로, 즉 적어도 90 중량%, 바람직하게는 적어도 95 중량%로 구성되는 경우에 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 조성물 (M)을 제조하기 위해, 금속-함유 촉매 (G), 특히 주석-함유 촉매는 바람직하게는 성분 (A)가, b가 1이고 R1이 수소 원자의 정의를 갖는 화학식 (I)의 화합물로 전체적으로 또는 적어도 부분적으로, 즉 10 중량% 이상, 바람직하게는 20 중량% 이상으로 구성되는 경우 바람직하게 분배될 수 있다. 금속-함유 촉매가 없는, 특히 주석-함유 촉매가 없는 본 발명의 구현예가 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 접착 촉진제 (H)는 실란 축합에 의해 경화되는 시스템에 대해 이전에 기술된 임의의 접착 촉진제일 수 있다.
접착 촉진제 (H)의 예는 에폭시실란, 예컨대 글리시독시프로필트리메톡시실란, 글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 글리시독시프로필트리에톡시실란 또는 글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 2-(3-트리에톡시실릴프로필)말레산 무수물, N-(3-트리메톡시실릴프로필)우레아, N-(3-트리에톡시실릴프로필)우레아, N-(트리메톡시실릴메틸)우레아, N-(메틸디메톡시실릴메틸)우레아, N-(3-트리에톡시실릴메틸)우레아, N-(3-메틸디에톡시실릴메틸)우레아, O-메틸카르바마마토메틸메틸디메톡시실란, O-메틸카르바마마토메틸트리메톡시실란, O-에틸카르바마마토메틸메틸디에톡시실란, O-에틸카르바마마토메틸트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 메타크릴옥시메틸트리메톡시실란, 메타크릴옥시메틸메틸디메톡시실란, 메타크릴옥시메틸트리에톡시실란, 메타크릴옥시메틸메틸디에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 아크릴옥시메틸트리메톡시실란, 아크릴옥시메틸메틸디메톡시실란, 아크릴옥시메틸트리에톡시실란, 아크릴옥시메틸메틸디에톡시실란 및 이의 부분 축합물이다.
접착 촉진제 (H)가 본 발명에 따른 방법에 사용되는 경우, 관련된 양은 각각의 경우 가교성 조성물 (M)의 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 30 중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 10 중량부이다.
본 발명에 따른 방법에서 선택적으로 사용되는 물 스캐빈저 (I)는 실란 응축에 의해 경화되는 시스템에 대해 기술된 임의의 물 스캐빈저일 수 있다.
물 스캐빈저 (I)의 예는 실란, 예컨대 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐메틸디메톡시실란, 테트라에톡시실란, O-메틸카르바마마토메틸메틸디메톡시실란, O-메틸카르바마마토메틸트리메톡시실란, O-에틸카르바마마토메틸메틸디에톡시실란, O-에틸카르바마마토메틸트리에톡시실란, 및/또는 이의 부분 축합물 및 오르토에스테르, 예컨대 1,1,1-트리메톡시에탄, 1,1,1-트리에톡시에탄, 트리메톡시메탄 및 트리에톡시메탄이고, 비닐트리메톡시실란이 바람직하다.
본 발명에 따라 생성된 조성물 (M)이 물 스캐빈저 (I)를 포함하는 경우, 이는 각각의 경우 가교성 조성물 (M) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 30 중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 10 중량부의 양을 포함한다. 물 스캐빈저 (I)는 바람직하게는 본 발명에 따른 방법에 사용된다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 첨가제 (J)는 실란 가교 시스템에 대해 전형적인 현재까지 알려진 임의의 첨가제일 수 있다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 첨가제 (J)는 현재까지 언급된 성분과 상이한 화합물, 바람직하게는 항산화제, UV 안정화제, 예컨대 소위 HALS 화합물, 살진균제, 시판되는 소포제, 예를 들어 BYK(D-Wesel), 시판되는 습윤제, 예를 들어 BYK(D-Wesel) 또는 안료이다.
첨가제 (J)가 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물 (M)의 제조에 사용되는 경우, 관련된 양은 각각의 경우 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 30 중량부, 특히 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부이다.
본 발명에 따라 선택적으로 사용되는 추가 물질 (K)는 바람직하게는 테트라알콕시실란, 예를 들어 테트라에톡시실란 및/또는 이의 부분 축합물, 반응성 가소제, 성분 (B)와 상이한 레올로지 첨가제, 난연제 또는 유기 용매이다.
바람직한 반응성 가소제 (K)는 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 알킬 사슬을 포함하고 화합물 (A)에 대해 반응성인 기를 갖는 화합물이다. 예는 이소옥틸트리메톡시실란, 이소옥틸트리에톡시실란, N-옥틸트리메톡시실란, N-옥틸트리에톡시실란, 데실트리메톡시실란, 데실트리에톡시실란, 도데실트리메톡시실란, 도데실트리에톡시실란, 테트라데실트리메톡시실란, 테트라데실트리에톡시실란, 헥사데실트리메톡시실란 및 헥사데실트리에톡시실란이다.
접착제 및 씰런트 시스템의 전형적인 모든 난연제는 난연제 (K), 바람직하게는 할로겐화 화합물 및 인산의 (부분) 에스테르 및 이의 유도체, 특히 인산의 (부분) 에스테르로 사용될 수 있다.
유기 용매 (K)의 예는 저분자량 에테르, 에스테르, 케톤, 방향족 및 지방족 및 선택적으로 할로겐-함유 탄화수소 및 알코올이며, 후자가 바람직하다.
바람직하게는 유기 용매 (K)는 본 발명에 따른 조성물 (M)에 첨가되지 않는다.
하나 이상의 성분 (K)가 본 발명에 따른 조성물 (M)을 제조하는 데 사용되는 경우, 각각의 경우에 관련된 양은 각각의 경우 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 200 중량부, 특히 바람직하게는 1 내지 100 중량부, 특히 2 내지 70 중량부이다.
본 발명에 따른 방법의 바람직한 구현예에서,
(A) 100 중량부의 화학식 (I)의 화합물,
(B) 0.1 내지 50 중량부의 틱소트로피제,
(C) 0.1 내지 25 중량부의 화학식 (II)의 단위를 포함하는 오르가노실리콘 화합물,
선택적으로 (D) 비반응성 가소제,
선택적으로 (E) 충전제,
선택적으로 (F) 실리콘 수지
선택적으로 (G) 촉매,
선택적으로 (H) 접착 촉진제,
선택적으로 (I) 물 스캐빈저,
선택적으로 (J) 첨가제 및
선택적으로 (K) 추가 물질
은 함께 혼합된 다음, 생성된 혼합물은 적어도 7일 동안 저장되고, 모든 공정 단계는 80℃ 미만의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법의 추가의 바람직한 구현예에서,
(A) 100 중량부의 화학식 (I)의 화합물,
(B) 1 내지 40 중량부의 틱소트로피제,
(C) 0.1 내지 25 중량부의 화학식 (II)의 단위를 포함하는 오르가노실리콘 화합물,
선택적으로 (D) 비반응성 가소제,
(E) 10 내지 1000 중량부의 충전제,
선택적으로 (F) 실리콘 수지,
선택적으로 (G) 촉매,
선택적으로 (H) 접착 촉진제,
선택적으로 (I) 물 스캐빈저,
선택적으로 (J) 첨가제 및
선택적으로 (K) 추가 물질
은 함께 혼합된 다음, 생성된 혼합물은 적어도 7일 동안 저장되고, 모든 공정 단계는 80℃ 미만의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법의 특히 바람직한 구현예에서,
(A) 100 중량부의 화학식 (I)의 화합물,
(B) 1 내지 40 중량부의 틱소트로피제,
(C) 0.1 내지 25 중량부의 화학식 (II)의 단위를 포함하는 오르가노실리콘 화합물,
(D) 10 내지 300 중량부의 비반응성 가소제,
(E) 10 내지 1000 중량부의 충전제,
선택적으로 (F) 실리콘 수지,
선택적으로 (G) 촉매,
선택적으로 (H) 접착 촉진제,
선택적으로 (I) 물 스캐빈저,
선택적으로 (J) 첨가제 및
선택적으로 (K) 추가 물질
은 함께 혼합된 다음, 생성된 혼합물은 적어도 7일 동안 저장되고, 모든 공정 단계는 80℃ 미만의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법의 추가의 특히 바람직한 구현예에서,
(A) 100 중량부의 화학식 (I)의 화합물,
(B) 1 내지 40 중량부의 틱소트로피제,
(C) 0.1 내지 25 중량부의 화학식 (II)의 단위를 포함하는 오르가노실리콘 화합물,
(F) 10 내지 200 중량부의 가소제,
(E1) 10 내지 800 중량부의 칼슘 카르보네이트, 마그네슘 카르보네이트 및/또는 칼슘-마그네슘 혼합 카르보네이트,
선택적으로 성분 (E1)과 상이한 충전제 (E2),
선택적으로 (F) 실리콘 수지,
선택적으로 (G) 촉매,
선택적으로 (H) 접착 촉진제,
선택적으로 (I) 물 스캐빈저,
선택적으로 (J) 첨가제 및
선택적으로 (K) 추가 물질
은 함께 혼합된 다음, 생성된 혼합물은 적어도 7일 동안 저장되고, 모든 공정 단계는 80℃ 미만의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따라 사용되는 성분은 각각 이러한 성분의 한 유형이거나 적어도 두 유형의 각각의 성분의 혼합물일 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서, 성분 (A) 내지 (K) 이외의 성분을 사용하지 않는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 생성된 조성물 (M)은 바람직하게는 페이스트상 조성물이다. 23℃에서 21일 동안 저장한 후, 이들은 바람직하게는 25℃ 및 0.1% 변형률에서 DIN 54458에 따라 결정 시 100 내지 100,000 Pas, 특히 바람직하게는 1,000 내지 50,000 Pas, 특히 2,000 내지 30,000의 점도를 갖는다.
본 발명에 따른 방법에서, 충전은 바람직하게는 조성물 (M)이 25℃에서 100% 변형률로 DIN 54458에 따라 측정 시 동일한 조성물 (M)이 이의 제조 후 23℃에서 21일 저장 후 도달한 동일한 조건 하에 측정된 점도보다 적어도 1.5배, 바람직하게는 적어도 2배, 특히 바람직하게는 적어도 3배 더 낮은 점도를 가질 때 수행된다.
본 발명에 따른 방법의 추가의 바람직한 변형에서, 충전은 조성물 (M)이 25℃에서 0.1%의 변형률로 DIN 54458에 따라 측정 시 동일한 조성물 (M)이 이의 제조 후 23℃에서 21일 저장 후 도달한 동일한 조건 하에 측정된 점도보다 적어도 2배, 바람직하게는 적어도 3배, 특히 바람직하게는 적어도 4배, 특히 바람직하게는 적어도 5배 더 낮은 점도를 가질 때 수행된다.
바람직하게는, 용기 (GB)에 충전한 후, 가교성 조성물 (M)은 최대 69℃ 미만의 온도, 특히 바람직하게는 최대 59℃ 미만의 온도, 특히 바람직하게는 최대 49℃ 미만의 온도로 가열된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, 용기 (GB)에 충전한 후, 가교성 조성물 (M)은 임의의 가열 장치에 의해 45℃ 초과의 온도, 특히 바람직하게는 35℃ 초과의 온도, 특히 25℃ 초과의 온도로 가열되지 않는다.
그러나, 이러한 바람직한 구현예에서, 예를 들어 저장 및/또는 수송 동안 높은 외부 온도 및/또는 주변 온도로 인해 가열 장치 없이 이러한 제한에 도달하는 경우 명시된 한계를 초과하는 저장 온도가 발생할 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 연속적으로 또는 불연속적으로 수행될 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 조성물 (M)은 바람직하게는 1-성분 가교성 조성물이다. 그러나, 본 발명에 따라 생성된 조성물 (M)은 또한 물과 같은 OH-함유 화합물이 제2 성분에 첨가되는 2-성분 가교 시스템의 일부일 수 있다.
본 발명에 따라 생성된 조성물 (M)은 물이 배제된 경우 저장될 수 있고 물이 유입되는 경우 가교될 수 있다.
본 발명에 따라 생성된 조성물 (M)은 오르가노실리콘 화합물에 기초한 가교성 조성물이 현재까지 사용되었던 모든 목적, 예를 들어 가교에 의한 성형 물품의 제조 및 물질 복합물의 제조를 위해 사용될 수 있다.
공기의 통상적인 수분 함량은 본 발명에 따라 제조된 조성물 (M)의 가교에 충분하다. 본 발명에 따른 조성물 (M)은 바람직하게는 실온에서 가교된다. 필요하다면 이는 실온보다 높거나 낮은 온도, 예를 들어 -5℃ 내지 15℃ 또는 30℃ 내지 50℃에서 그리고/또는 공기 중의 정상적인 수분 함량을 초과하는 농도의 물을 사용하여 가교될 수도 있다.
본 발명에 따라 제조된 성형 물품은 각각의 경우 DIN EN 53504-S1에 따라 측정된 인장 강도가 바람직하게는 1.0 MPa 이상, 특히 바람직하게는 1.5 MPa 이상이다.
본 발명에 따라 제조된 성형 물품은 바람직하게는 각각의 경우 DIN EN 53504-S1에 따라 측정된 파단 연신율이 100% 이상, 특히 바람직하게는 200% 이상이다.
본 발명에 따라 제조된 성형 물품은 씰(seal), 압축 물품, 압출 프로파일, 코팅, 함침, 포팅(potting), 렌즈, 프리즘, 다각형 구조, 라미네이트층 또는 접착층과 같은 임의의 성형 물품일 수 있다.
예는 조인트 씰, 코팅, 포팅, 성형 물품 생산, 복합 물질 및 복합 성형 부품을 포함한다. 복합 성형 부품은 본원에서 본 발명에 따른 조성물 (M)의 가교 생성물 및 적어도 하나의 기재로 이루어져서 2개 부품 사이에서 견고하고 영구적인 결합이 있도록 복합 물질로 만들어진 균일한 성형 물품을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
물질 복합물의 제조에서, 본 발명에 따라 제조된 조성물 (M)은 또한 접착제 결합, 라미네이트 또는 캡슐화의 경우에서와 같이 적어도 2개의 동일한 또는 상이한 기재 사이에서 가황될 수 있다.
본 발명에 따라 접합되거나 밀봉될 수 있는 기재의 예는 PVC, 금속, 콘크리트, 목재, 광물 기재, 유리, 세라믹 및 프린트된 표면을 포함하는 플라스틱이다.
본 발명에 따라 제조된 조성물 (M)은 실온에서 물의 침투 시 탄성중합체를 제공하기 위해 물 및 가교를 제외하고 저장 가능한 조성물을 사용하는 것이 가능한 모든 목적을 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 본 발명에 따른 조성물 (M)이 용이하게 제조될 수 있고 가열 단계가 더 이상 필요하지 않기 때문에 또한 특히 신속하고 낮은 에너지 소비로 제조될 수 있다는 이점을 갖는다.
본 발명에 따른 방법은 조성물 (M)이 최종 사용을 위해 각각의 용기에 신속하게 충전될 수 있다는 추가 이점을 갖는데, 이는 이러한 충전이 각각의 최종 사용 시점보다 상당히 낮은 점도에서 일어날 수 있기 때문이다. 이는 고도로 점성인 그리고/또는 고도로 틱소트로픽인(thixotripic) 조성물이 최종 용도에 필요하거나 적어도 바람직한 경우에 특히 유리하다.
본 발명에 따라 생성된 가교성 조성물 (M)은 매우 높은 저장 안정성 및 높은 가교율을 특징으로 하는 이점을 갖는다.
또한, 본 발명에 따라 제조된 가교성 조성물 (M)은 우수한 접착 프로파일을 갖는다는 이점을 갖는다.
또한, 본 발명에 따라 제조된 가교성 조성물 (M)은 가공이 용이하다는 이점을 갖는다.
달리 명시되지 않는 한, 하기 실시예의 모든 단계는 대기압, 즉 1013 hPa 및 실온, 즉 23℃ 또는 실온에서 추가 가열 또는 냉각 없이 반응물이 결합될 때 발생하는 온도에서 수행된다. 조성물 (M)의 가교는 50%의 상대 습도에서 수행된다. 또한 달리 명시되지 않는 한 보고된 모든 부품 및 백분율은 중량과 관련된다.
실시예 1: 탄성 접착제 제형의 제조
평균 몰 질량(Mn)이 18,000 g/mol이고 화학식 -O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OCH3)3의 말단 기를 갖는 양면 상의 폴리프로필렌 글리콜 실란-말단 180 g(Wacker Chemie AG, D-Munich로부터 GENIOSIL® STP-E35라는 이름으로 상업적으로 입수 가능함)를 크로스-아암(cross-arm) 혼합기 및 용해기가 장착된 PC-Laborsystem의 실험실용 플래너터리 혼합기에서 2분 동안 약 25℃에서 200 rpm에서 크로스-아암 혼합기로 가소제로서 디이소운데실 프탈레이트 250 g, 평균 입자 직경(D50%)이 약 0.07 μm인 지방산으로 코팅된 침강 초크 224 g(Shiraishi Omya GmbH, AT-Gummern로부터 명칭 Hakuenka® CCR S10으로 상업적으로 입수 가능함), 평균 입자 직경(D50%)이 약 2.0 μm인 스테아르산으로 코팅된 칼슘 카르보네이트 224 g(Omya, D-Cologne에서 명칭 Omyabond 520으로 상업적으로 입수 가능함), >92.0%의 TiO2 함량, R2의 DIN EN ISO 591에 따른 표준 분류, 색 지수 Pigment White 6, 및 3.9 kg/l의 벌크 밀도 및 19 g/100 g의 오일 흡수율을 갖는 티타늄 디옥사이드 40 g(Kronos, USA Dallas에서 명칭 Kronos® 2360으로 상업적으로 입수 가능함) 및 117℃ 내지 127℃의 용융점을 갖는 미분화된 폴리아미드 왁스 40 g(프랑스 Arkema에서 명칭 Crayvallac® SLX로 상업적으로 입수 가능함)과 함께 균질화한다. 그런 다음 혼합물을 15분 동안 크로스-아암 혼합기로 600 rpm으로 그리고 용해기로 1000 rpm으로 교반한다. 혼합물은 도입된 교반 에너지로 인해 약 43℃까지 가열된다. 그런 다음 이는 다시 25℃로 냉각된다.
이어서, 장애 아민 광 안정화제(HALS) 및 UV 흡수제(Wacker Chemie AG, D-Munich로부터 명칭 GENIOSIL® Stabilizer F로 상업적으로 입수 가능함)를 함유하는 안정화제 혼합물 10 g, 비닐트리메톡시실란 20 g(Wacker Chemie AG, D-Munich로부터 명칭 GENIOSIL® XL 10으로 상업적으로 입수 가능함) 및 디옥틸주석 디라우레이트 2 g(TIB Chemicals AG, D-Mannheim에서 TIB Kat 216으로 상업적으로 입수 가능함)를 2분 동안 600 rpm에서 크로스-아암 혼합기로 그리고 1000 rpm에서 용해기로 교반한다. 혼합물의 눈에 띄는 가열은 없다. 마지막으로, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 10 g(Wacker Chemie AG, D-Munich에서 GENIOSIL® GF 9라는 이름으로 상업적으로 입수 가능함)을 2분 동안 600 rpm에서 크로스-아암 혼합기로 그리고 1000 rpm에서 용해기로 교반한다. 여기에서도 혼합물의 눈에 띄는 가열이 없다.
마지막으로, 혼합물을 균질화하고, 약 100 mbar의 압력에서 1분 동안 크로스-아암 혼합기로 600 rpm에서 그리고 1분 동안 크로스-아암 혼합기로 200 rpm에서 기포 없이 교반한다.
이렇게 얻은 조성물을 310 ml PE 카트리지에 충전시키고, 기밀하고, 테스트하기 전에 23℃에서 3주 동안 저장한다.
실시예 2
완성된 카트리지를 테스트 전 3주 동안 8℃에서 저장하는 것을 제외하고 절차는 실시예 1에 기술된 바와 같다.
비교예 1(C1)
수득된 기포 없는 교반 물질을 임의의 저장 없이 실시예 3에 기재된 테스트에 직접 사용하는 점을 제외하고 절차는 실시예 1에 기술된 바와 같다.
비교예 2(C2)
완성된 카트리지를 실시예 3에 기술된 테스트 전 단지 24시간 동안 23℃에서 저장하는 것을 제외하고 절차는 실시예 1에 기술된 바와 같다.
비교예 3(C3)
완성된 카트리지를 처음에 80℃에서 3시간 동안 그 후에 테스트 전 3주 동안 23℃에서 저장하는 것을 제외하고 절차는 실시예 1에 기술된 바와 같다.
비교예 4(C4)
완성된 카트리지를 처음에 110℃에서 3시간 동안 그 후에 테스트 전 3주 동안 23℃에서 저장하는 것을 제외하고 절차는 실시예 1에 기술된 바와 같다.
비교예 5(C5)
폴리아미드(Crayvallac® SLX)를 첨가한 후 첫 번째 혼합 단계에서 혼합물을 외부 히터를 사용하여 80℃로 가열하고 온도를 15분 동안 유지하는 것을 제외하고 절차는 실시예 1에 기술된 바와 같다. 다른 모든 단계는 동일하며, 이 경우에도 완성된 카트리지는 23℃에서 3주 동안 저장된다.
실시예 3: 실시예 1과 2 및 비교예(C1) 내지 (C4)의 샘플 특성의 결정
스킨 형성 시간(SFT)
스킨 형성 시간을 결정하기 위해, 실시예에서 얻은 가교성 조성물을 PE 필름 위에 2 mm 두께의 층으로 도포하고, 표준 조건(23℃ 및 50% 상대 습도)에서 저장하였다. 경화 동안, 5분마다 스킨 형성을 테스트한다. 이를 위해, 건조한 실험용 주걱을 샘플 표면에 조심스럽게 놓고 위쪽으로 당긴다. 샘플이 손가락에 달라붙으면 아직 스킨이 형성되지 않은 것이다. 샘플이 손가락에 달라붙지 않으면 스킨이 형성되고 시간이 기록된다. 결과는 표 1에 나와 있다.
기계적 특성
조성물을 밀링 가공된 테플론 패널에 2 mm 깊이로 각각 도포하고 23℃, 50% 상대 습도에서 2주 동안 경화시켰다.
쇼어 A 경도는 DIN EN 53505에 따라 결정된다.
인장 강도는 DIN EN 53504-S1에 따라 결정된다.
파단 연신율은 DIN EN 53504-S1에 따라 결정된다.
100% 모듈러스는 DIN EN 53504-S1에 따라 결정된다.
결과는 표 1에 나와 있다.
유변학적 특성
0.1% 변형률에서의 점도는 25℃에서 DIN 54458에 따라 결정된다.
100% 변형률에서의 점도는 25℃에서 DIN 54458에 따라 결정된다.
결과는 표 1에 나와 있다.
| 실시예의 조성물 | 1 | 2 | C1 | C2 | C3 | C4 | C5 |
| SFT [분] | 14 | 13 | 14 | 15 | 12 | 12 | 13 |
| 쇼어 A 경도 | 45 | 47 | 46 | 45 | 44 | 47 | 46 |
| 인장 강도 [N/mm2] | 1.7 | 1.6 | 1.7 | 1.7 | 1.7 | 1.6 | 1.7 |
| 파단 연신율 [%] | 229 | 238 | 231 | 266 | 245 | 238 | 243 |
| 100% 모듈러스 [MPa] | 1.1 | 1.0 | 1.1 | 1.1 | 1.0 | 1.0 | 1.1 |
| 0.1% 변형률에서의 점도 [Pas] | 8930 | 5170 | 550 | 650 | 8780 | 7610 | 1860 |
| 100% 변형률에서의 점도 [Pas] | 93 | 72 | 18 | 20 | 94 | 94 | 38 |
본 발명에 따른 조성물은 본 발명에 따른 장기간 저장 기간 동안 열처리 없이도 틱소트로피 특성을 나타내는 것으로 나타났으며, 이는 열처리된 조성물의 특성보다 결코 열등하지 않으며 일부 경우에는 훨씬 더 우수하다.
동시에, 비교예 C1 및 C2의 결과는 본 발명에 따른 물질이 제조 후 24시간 이내에 최종 적용을 위해 용기, 예를 들어 카트리지에 충전될 때 고전단 및 저전단 둘 다에서 충전 시 본 발명에 따른 저장 기간 후에만 수행되는 적용 시점보다 상당히 낮은 점도를 가짐을 보여준다.
실시예 4: 저-모듈러스 씰런트 제형의 제조
평균 몰 질량(Mn)이 18,000 g/mol이고 화학식 -O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OCH3)3의 말단 기를 갖는 양면 상의 폴리프로필렌 글리콜 실란-말단 100 g(Wacker Chemie AG, D-Munich로부터 GENIOSIL® STP-E35라는 이름으로 상업적으로 입수 가능함)를 크로스-아암(cross-arm) 혼합기 및 용해기가 장착된 PC-Laborsystem의 실험실용 플래너터리 혼합기에서 2분 동안 약 25℃에서 200 rpm에서 크로스-아암 혼합기로 가소제로서 디이소노닐 사이클로헥산-1,2-디카르복실레이트 223 g(BASF SE; D-Ludwigshafen으로부터 명칭 "Hexamoll DINCH"로 상업적으로 입수 가능함), 평균 입자 직경(D50%)이 약 2.0 μm인 스테아르산으로 코팅된 칼슘 카르보네이트 261 g(Omya, D-Cologne에서 명칭 Omyabond 520으로 상업적으로 입수 가능함), 1차 입자 크기가 약 30 nm인 지방산으로 코팅된 초미세 칼슘 카르보네이트 261 g(Shiraishi Omya GmbH, A-Gummern으로부터 명칭 Viscoexel® 30으로 상업적으로 입수 가능함) 및 117℃ 내지 127℃의 용융점을 갖는 미분화된 폴리아미드 왁스 30 g(프랑스 Arkema에서 명칭 Crayvallac® SLX로 상업적으로 입수 가능함)과 함께 균질화한다. 그런 다음 혼합물을 15분 동안 크로스-아암 혼합기로 600 rpm으로 그리고 용해기로 1000 rpm으로 교반한다. 혼합물은 도입된 교반 에너지로 인해 약 41℃까지 가열된다. 그런 다음 이는 다시 25℃로 냉각된다.
이어서, 평균 몰 질량(Mn)이 5,000 g/mol이고 화학식 -O-C(=O)-NH-(CH2)3-Si(OCH3)3의 말단 기를 갖는 일면 실란-말단 폴리프로필렌 글리콜 100 g(Wacker Chemie AG, D-Munich로부터 GENIOSIL® XM 25라는 이름으로 상업적으로 입수 가능함), 장애 아민 광 안정화제(HALS) 및 UV 흡수제(Wacker Chemie AG, D-Munich로부터 명칭 GENIOSIL® Stabilizer F로 상업적으로 입수 가능함)를 함유하는 안정화제 혼합물 10 g, 비닐트리메톡시실란 15 g(Wacker Chemie AG, D-Munich로부터 명칭 GENIOSIL® XL 10으로 상업적으로 입수 가능함) 및 디옥틸주석-실란 복합체 2 g(CAS No.: 870-08-6, TIB Chemicals AG, D-Mannheim에서 TIB Kat 417로 상업적으로 입수 가능함)를 2분 동안 600 rpm에서 크로스-아암 혼합기로 그리고 1000 rpm에서 용해기로 교반한다. 혼합물의 눈에 띄는 가열은 없다. 마지막으로, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란 3 g(Wacker Chemie AG, D-Munich에서 GENIOSIL® GF 9라는 이름으로 상업적으로 입수 가능함)을 2분 동안 600 rpm에서 크로스-아암 혼합기로 그리고 1000 rpm에서 용해기로 교반한다. 여기에서도 혼합물의 눈에 띄는 가열이 없다.
마지막으로, 혼합물을 균질화하고, 약 100 mbar의 압력에서 1분 동안 크로스-아암 혼합기로 600 rpm에서 그리고 1분 동안 크로스-아암 혼합기로 200 rpm에서 기포 없이 교반한다.
이렇게 얻은 조성물을 310 ml PE 카트리지에 충전시키고, 기밀하고, 테스트하기 전에 23℃에서 3주 동안 저장한다.
비교예 6(C6)
폴리아미드(Crayvallac® SLX)를 첨가한 후 첫 번째 혼합 단계에서 혼합물을 외부 히터를 사용하여 80℃로 가열하고 온도를 15분 동안 유지하는 것을 제외하고 절차는 실시예 3에 기술된 것과 같다. 다른 모든 단계는 동일하며 이 경우에도 완성된 카트리지는 23℃에서 3주 동안 저장된다.
실시예 5:
실시예 4의 샘플 특성의 결정
스킨 형성 시간, 기계적 특성 및 유변학적 특성은 실시예 3에 기술된 바와 같이 측정하였다. 결과는 표 2에서 확인할 수 있다.
| 실시예의 조성물 | 4 | C6 |
| SFT [분] | 36 | 31 |
| 쇼어 A 경도 | 24 | 19 |
| 인장 강도 [N/mm2] | 0.9 | 0.9 |
| 파단 연신율 [%] | 622 | 669 |
| 100% 모듈러스 [MPa] | 0.3 | 0.4 |
| 0.1% 변형률에서의 점도 [Pas] | 5940 | 5970 |
| 100% 변형률에서의 점도 [Pas] | 78 | 80 |
실시예 3의 본 발명에 따른 조성물은 본 발명에 따른 장기간 저장 기간 동안 열처리 없이도 틱소트로픽 특성을 발현하며, 이는 비교예 C6의 열처리된 조성물의 특성보다 결코 열등하지 않음이 다시 나타난다.
Claims (9)
- 가교성 조성물 (M)의 제조 방법으로서,
(A) 100 중량부의 하기 화학식 (I)의 화합물:
여기서,
Y는 질소, 산소, 황 또는 탄소를 통해 결합된 x-가(valent) 중합체 라디칼이며,
R은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가의 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼이며, 이는 질소, 인, 산소, 황 또는 카르보닐기를 통해 탄소 원자에 부착될 수 있으며,
R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가의 선택적으로 치환된 탄화수소 라디칼이고,
x는 1 내지 10의 정수이며,
a는 동일하거나 상이할 수 있고, 0, 1 또는 2이고,
b는 동일하거나 상이할 수 있고, 1 내지 10의 정수인, 화학식 (I)의 화합물,
(B) 0.1 내지 75 중량부의 지방산 아미드, 폴리아미드 왁스, 폴리아미드 왁스 유도체, 수소화된 피마자유, 수소화된 피마자유 유도체, 폴리에스테르 아미드, 폴리우레아, 산화된 폴리에틸렌 및 금속 비누로부터 선택되는 적어도 하나의 틱소트로피제(thixotropic agent), 및
선택적으로 추가 성분
을 혼합하는 단계;
선택적으로 추가의 후속적인 공정 단계 및 생성된 혼합물 (M)의 후속적인 저장 단계
에 의한 방법이며,
(A)와 (B)의 혼합 단계의 시작으로부터 가교성 조성물 (M)의 저장 종료까지의 기간은 적어도 7일이고, 이 기간 동안 모든 공정 단계는 80℃ 미만의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제1항에 있어서,
상기 모든 공정 단계는 69℃ 미만의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 저장은 -20℃ 내지 45℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
성분 (B)는 폴리아미드 왁스 또는 폴리아미드 왁스 유도체인 것을 특징으로 하는, 방법. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
성분 (B)는 폴리아미드 왁스인 것을 특징으로 하는, 방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 모든 공정 단계는, 2개 이상의 틱소트로피제 (B)가 사용된다면 본 명세서가 최고 용융점을 갖는 틱소트로피제 (B)를 지칭하는 경우, 사용되는 성분 (B)의 용융점보다 적어도 30℃ 미만인 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
(A) 100 중량부의 화학식 (I)의 화합물,
(B) 0.1 내지 50 중량부의 틱소트로피제,
(C) 0.1 내지 25 중량부의 화학식 (II)의 단위를 포함하는 오르가노실리콘 화합물,
선택적으로 (D) 비반응성 가소제,
선택적으로 (E) 충전제,
선택적으로 (F) 실리콘 수지
선택적으로 (G) 촉매,
선택적으로 (H) 접착 촉진제,
선택적으로 (I) 물 스캐빈저,
선택적으로 (J) 첨가제 및
선택적으로 (K) 추가 물질
이 함께 혼합된 다음, 생성된 혼합물은 적어도 7일 동안 저장되고, 모든 공정 단계는 80℃ 미만의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
충전은, 25℃에서 조성물 (M)이 DIN 54458에 따라 100%의 변형률(deformation)로 측정 시, 동일한 조성물 (M)이 이의 제조 후 23℃에서 21일의 저장 후 도달한 동일한 조건 하에 측정된 점도보다 적어도 1.5배 미만인 시기에 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
충전은, 25℃에서 조성물 (M)이 DIN 54458에 따라 0.1%의 변형률로 측정 시, 동일한 조성물 (M)이 이의 제조 후 23℃에서 21일의 저장 후 도달한 동일한 조건 하에 측정된 점도보다 적어도 2배 미만인 시기에 수행되는 것을 특징으로 하는, 방법.
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2020
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