KR20230096016A - 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

1,3-디케톤 리간드 함유 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20230096016A
KR20230096016A KR1020237017416A KR20237017416A KR20230096016A KR 20230096016 A KR20230096016 A KR 20230096016A KR 1020237017416 A KR1020237017416 A KR 1020237017416A KR 20237017416 A KR20237017416 A KR 20237017416A KR 20230096016 A KR20230096016 A KR 20230096016A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ring
substituted
unsubstituted
formula
compound
Prior art date
Application number
KR1020237017416A
Other languages
English (en)
Inventor
야오 류
홍타오 판
메이주안 펭
Original Assignee
베이징 그린 가디 테크놀로지 컴퍼니 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CN202110522974.6A external-priority patent/CN114478637B/zh
Application filed by 베이징 그린 가디 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 filed Critical 베이징 그린 가디 테크놀로지 컴퍼니 리미티드
Publication of KR20230096016A publication Critical patent/KR20230096016A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 유기 전계 발광 소자 분야에 관한 것으로, 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자를 개시한다. 상기 화합물은 Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조를 갖되, LA는 식 (IA)로 표시되는 구조를 갖고, LB는 식 (IB)로 표시되는 구조, LB310으로 표시되는 구조, LB311로 표시되는 구조, LB312로 표시되는 구조, LB313으로 표시되는 구조 또는 LB314로 표시되는 구조이다. 본 발명에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물은 합성 난이도가 낮고 정제가 용이한 장점이 있으며, 유기 전계 인광 재료로서 발광 성능이 우수하고, 소자의 수명을 연장시킬 수 있으며, 인광 재료의 용해도를 증가시킬 수 있으면서 삼중항-삼중항 소멸 확률을 감소시킬 수도 있다.

Description

1,3-디케톤 리간드 함유 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자
본 발명은 유기 전계 발광 소자 분야에 관한 것으로, 구체적으로 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
관련 출원의 상호 참조
본원 발명은 2020년 10월 23일, 2021년 5월 13일, 2021년 5월 28일, 2021년 5월 27일, 2021년 5월 24일, 2021년 5월 24일, 2021년 5월 21일 자로 제출된 중국 특허 출원 202011150494.3, 202110522974.6, 202110592860.9, 202110585083.5, 202110567691.3, 202110567686.2, 202110556895.7의 권익을 주장하는 바, 상기 출원의 내용은 인용을 통해 본 명세서에 통합된다.
기존의 액정 기술과 비교하여 유기 전계 발광 기술은 백라이트 조명 및 컬러 필터가 필요하지 않으며 픽셀이 스스로 발광하여 컬러 디스플레이 패널에 나타날 수 있고, 초고 콘트라스트, 초광시야각, 곡면, 박형 등 특징을 가지고 있다.
1987년 코닥(Kodak) 사의 Ching W. Tang 박사 등은 형광 효율이 높고 전자 수송 특성이 우수한 8-히드록시퀴놀린 알루미늄과 정공 수송 특성이 우수한 방향족 디아민 이 두 가지 유기 반도체 재료를 보고하였고, 유기 전계 발광 재료에 대한 연구를 추진하였다.
1997년 미국 프린스턴 대학교의 포레스트(Forrest) 교수 등은 인광 전계 발광 현상을 발견해 유기 전계 발광 소자의 내부 양자 효율을 형광 재료의 한계인 25%에서 100%로 높여 유기 전계 발광 재료에 대한 연구를 새로운 시대에 진입시켰다. 인광 재료는 저분자가 도핑된 전이 금속 착물로서, 중금속 원자에 의한 스핀-궤도 결합 효과를 이용하여 삼중항 엑시톤(triplet exciton)이 매우 높은 방출 에너지를 얻도록 함으로써 유기 전계 발광 소자의 양자 효율을 향상시키며, 금속 착물은 상대적으로 짧은 여기 상태 수명（excited state lifetime）, 높은 발광 양자 효율, 우수한 발광 색상 조절 가능성 및 양호한 안정성을 갖는 인광 재료이다.
현재 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 재료는 고농도에서 응집 소광 현상（aggregation quenching henomenon）이 쉽게 일어나며, 고휘도 소자에서는 삼중항-삼중항 소멸 현상이 심해 소자 효율이 떨어지는 현상이 발생한다. 소자 성능의 지속적인 향상 요구에 대응하기 위해서는 응집 소광 효과가 약한 인광 재료의 개발이 큰 의의가 있다.
본 발명의 목적은 기존의 유기 전계 발광 소자에 존재하는 효율 롤오프가 크고 발광 효율이 낮은 문제를 해결하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 제1 양태는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물을 제공하며, 상기 화합물은 Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조를 갖되, 여기서, LA는 식 (IA1)로 표시되는 구조, 식 (IA2)로 표시되는 구조, 식 (IA3)으로 표시되는 구조, 식 (IA4)로 표시되는 구조, 식 (IA5)로 표시되는 구조 또는 식 (IA6)으로 표시되는 구조를 갖고, LB는 식 (IB)로 표시되는 구조, LB310으로 표시되는 구조, LB311로 표시되는 구조, LB312로 표시되는 구조, LB313으로 표시되는 구조 또는 LB314로 표시되는 구조이며;
Figure pct00001
식 (IA1), 식 (IA2), 식 (IA3), 식 (IA4), 식 (IA5) 및 식 (IA6)에서, 각각의 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C6-C20 아릴로부터 선택되거나; 또는 각각의 R1과 R2의 조합 및 각각의 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성하고;
식 (IB)에서, X는 C 또는 N이며,
Q 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤족사졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 피리도인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 피롤리딘 고리로부터 선택되고;
R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C6-C20 아릴로부터 선택되거나; 또는 R1, R2, R3, R4 중 인접한 임의의 둘은 함께 고리화되어 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 피리도푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 피리도티오펜 고리로부터 선택된 적어도 하나의 고리 구조를 형성하며;
또한 상기 Q 고리 상에 선택적으로 존재하는 치환기, 및 R1, R2, R3, R4 상에 선택적으로 존재하는 치환기는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬, 페닐 중 적어도 하나로부터 선택된다.
본 발명의 제2 양태는 상술한 제1 양태에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물의 유기 전계 인광 재료로서의 응용을 제공한다.
본 발명의 제3 양태는 상술한 제1 양태에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물 중 적어도 하나가 함유된 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 다음과 같은 장점을 갖는다.
(1) 본 발명에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물은 합성 난이도가 낮고 정제가 용이한 장점이 있으며, 유기 전계 인광 재료로 사용되는 경우 인광 재료의 인광 양자 효율을 향상시킬 수 있어 발광 성능이 우수하다.
(2) 본 발명에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물은 유기 전계 인광 재료로 사용되는 경우 인광 재료 특유의 농도 소광 현상을 감소시킬 수 있고, 인광 재료의 열적 안정성을 향상시킬 수 있어 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
(3) 본 발명에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물은 유기 전계 인광 재료로 사용되는 경우 삼중항-삼중항 소멸 확률을 감소시킬 수 있어 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
본 명세서에 개시된 범위의 끝점 및 임의의 값은 모두 상기 정확한 범위 또는 값에 제한되지 않으며, 이러한 범위 또는 값은 이러한 범위 또는 값에 근접하는 값을 포함하는 것으로 이해해야 한다. 수치 범위의 경우, 각 범위의 끝점 값 사이, 각 범위의 끝점 값과 개별점 값 사이, 및 개별점 값 사이는 서로 조합되어 하나 또는 다수의 새로운 수치 범위로 얻어질 수 있으며, 이러한 수치 범위는 본 명세서에 구체적으로 개시된 것으로 간주되어야 한다.
본 발명에서, 반대되는 설명이 없는 경우, 본 발명의 용어는 다음과 같이 해석된다.
C1-C20 알킬은 총 탄소 원자 수가 1-20인 알킬을 의미하며, 직쇄 알킬, 분지쇄 알킬 및 시클로알킬을 포함하며, 예를 들어 총 탄소 원자 수가 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 및 20인 직쇄 알킬, 분지쇄 알킬 및 시클로알킬일 수 있는데, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 시클로부틸, n-부틸, CH3CH(CH3)-CH2-, CH3CH2CH(CH3)-, tert-부틸, n-펜틸, CH3CH(CH3)-CH2CH2-, 시클로펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸 등일 수 있다. "C1-C15 알킬”, "C1-C10 알킬”, "C1-C8 알킬”, "C1-C7 알킬”, "C1-C6 알킬” 등은 이와 유사하게 해석되며, 차이점은 총 탄소 원자 수가 상이한 것이다.
C6-C20 아릴은 총 탄소 원자 수가 6-20인 아릴을 의미하며, 상기 아릴은 본 발명에 따른 모핵 구조의 C에 직접 연결되고, 페닐, 비페닐, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 피레닐 등을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. "C6-C15 아릴”, "C6-C12 아릴”, "C6-C10 아릴” 등은 이와 유사하게 해석되며, 차이점은 총 탄소 원자 수가 상이한 것이다.
R1과 R2의 조합 및 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성한다는 것은, R1과 R2의 조합 및 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합이 4, 5, 6 또는 7개의 원자를 포함하는 포화 고리, 예를 들어
Figure pct00002
를 형성하는 것을 의미한다.
치환 또는 비치환된 벤젠 고리는 상기 벤젠 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 벤젠 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다. 예를 들어,
Figure pct00003
중의 X1, X2, X3, X4는 모두 치환될 수 있고, 물결선은 연결 위치를 의미하는데, 즉 상기 기(group)가 상기 물결선이 위치한 부위를 통해 화학 결합에 의해 모핵 구조에 연결되며, ŀ는 식 (IB)의 Q 고리 상의 점선이다. 이하, 퀴놀린 고리, 나프탈렌 고리 등은 모두 이와 유사한 정의를 가지므로, 본 발명은 더 이상 반복하지 않는다.
치환 또는 비치환된 퀴놀린 고리는 상기 퀴놀린 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 퀴놀린 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 이소퀴놀린 고리는 상기 이소퀴놀린 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 이소퀴놀린 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리는 상기 나프탈렌 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 나프탈렌 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 페난트렌 고리는 상기 페난트렌 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 페난트렌 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리는 상기 벤조티오펜 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 벤조티오펜 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리는 상기 벤조푸란 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 벤조푸란 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 인돌 고리는 상기 인돌 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 인돌 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 벤조티아졸 고리는 상기 벤조티아졸 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 벤조티아졸 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 벤족사졸 고리는 상기 벤족사졸 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 벤족사졸 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸 고리는 상기 벤즈이미다졸 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 벤즈이미다졸 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리는 상기 디벤조티오펜 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 디벤조티오펜 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리는 상기 디벤조푸란 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 디벤조푸란 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘 고리는 상기 벤조푸로피리딘 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 벤조푸로피리딘 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 고리는 상기 벤조티에노피리딘 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 벤조티에노피리딘 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 벤즈인돌로피리딘 고리는 상기 벤즈인돌로피리딘 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 벤즈인돌로피리딘 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 피리도인돌로피리딘 고리는 상기 피리도인돌로피리딘 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 피리도인돌로피리딘 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 이미다졸 고리는 상기 이미다졸 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 이미다졸 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 피롤리딘 고리는 상기 피롤리딘 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 피롤리딘 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 피리도푸란 고리는 상기 피리도푸란 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 피리도푸란 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
치환 또는 비치환된 피리도티오펜 고리는 상기 피리도티오펜 고리가 본 발명에 따른 모핵 구조 상의 C 원자에 직접 연결되고 또한 상기 피리도티오펜 고리 상의 치환될 수 있는 임의의 위치가 모두 치환될 수 있음을 의미한다.
C3 직쇄 알킬은 CH3CH2CH2-이고, C3 분지쇄 알킬은 CH3CH(CH3)-이며, C3 시클로알킬은
Figure pct00004
이다. C4 직쇄 알킬은 CH3CH2CH2CH2-이고, C4 분지쇄 알킬은 CH3CH(CH3)-CH2-, CH3CH2-CH(CH3)- 또는 (CH3)3C-일 수 있으며, C4 시클로알킬은
Figure pct00005
이다.
C5 직쇄 알킬은 CH3CH2CH2CH2CH2-이고, C5 분지쇄 알킬은 CH3CH2CH(CH3)-CH2-, (CH3)2CH-CH2CH2-, (CH3)3C-CH2-, CH3CH(CH3)CH(CH3)-, (CH3)3C-CH2-일 수 있으며, C5 시클로알킬은
Figure pct00006
이다.
C6 직쇄 알킬은 CH3CH2CH2CH2CH2CH2-이고, C6 분지쇄 알킬은 CH3CH2CH2CH(CH3)CH2-, (CH3)2C(CH2CH2CH3)-, (CH3)2CHCH(CH2CH3)-, (CH3)2CHCH2CH(CH3)-, (CH3)2CHCH2CH2CH2-, CH3CH2CH(CH3)CH2CH2-, CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)-, (CH3CH2)2C(CH3)-, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2-, (CH3CH2)2CHCH2-, (CH3)2CHC(CH3)2-일 수 있으며, C6 시클로알킬은
Figure pct00007
이다.
C7 직쇄 알킬은 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, C7 분지쇄 알킬은 CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2-, (CH3)2CHCH2CH2CH2CH2-, (CH3)2C(CH2CH2CH2CH3)-, (CH3)2CHCH(CH2CH2CH3)-, (CH3)2CHCH2CH(CH2CH3)-, (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)-, CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-, CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH2-, CH3CH2CH2CH(CH3)CH(CH3)-, CH3CH2CH2C(CH3)(CH2CH3)-, CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)-, CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)-, CH3CH2CH2CHCH2(CH2CH3)-, CH3CH2CH2C(CH3)2CH2-, (CH3)3CCH2CH2CH2-, (CH3)3CCH(CH2CH3)-, (CH3)3CCH2CH(CH3)-, CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2-, (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2-, CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2-, (CH3)2CHC(CH3)(CH2CH3)-, (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)-, (CH3)2CHCH(CH2CH3)CH2-, (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2-, (CH3)2CHCH2C(CH3)2-, (CH3)2CHCH(CH(CH3)2)-, CH3CH2C(CH3)2CH2CH2-, CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)-, (CH3CH2)2C(CH3)CH2-, (CH3)3C-CH(CH3)CH2-, (CH3)2CHC(CH3)2CH2-일 수 있으며, C7 시클로알킬은
Figure pct00008
이다.
C8 직쇄 알킬은 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-이고, C8 분지쇄 알킬은 CH3CH2CH2CH2CH2CH(CH3)CH2-, (CH3)2CHCH2CH2CH2CH2CH2-, CH3CH2CH2CH2CH2C(CH3)2-, CH3CH2CH2CH2CH(CH(CH3)2)-, (CH3)2CHCH2CH(CH2CH2CH3)-, (CH3)2CHCH2CHCH2(CH2CH3)-, (CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)-, CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-, CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH2-, CH3CH2CH2CH2CH(CH3)CH(CH3)-, CH3CH2CH2CH2C(CH3)(CH2CH3)-, CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH2CH2CH3)-, CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)-, CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)-, CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2-, CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2-, CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)-, CH3CH2CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)-, (CH3CH2CH2)2C(CH3)-, CH3CH2CH2CH(CH2CH2CH3)CH2-, CH3CH2CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2-, (CH3)2C(CH3)(CH2CH2CH3)-, CH3CH2CH2CH(CH3)C(CH3)2-, (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH2CH3)-, (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH(CH3)-, (CH3)2CH(CH2CH2CH3)CH2-, CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2-, (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CH2-, CH3CH2CH(CH3)CH2C(CH3)2-, CH3CH2CH(CH3)CH(CH(CH3)2)-, (CH3)2CHCH2C(CH3)(CH2CH3)-, (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH(CH3)-, (CH3)2CHCH2(CH2CH3)CH2-, (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)CH2-, (CH3)2CHCH2CH2C(CH3)2-, (CH3)2CHCH2CH(CH(CH3)2)-, (CH3)3CCH2CH2CH2CH2-, (CH3)3CCH2CH2CH(CH3)-, (CH3)3CCH2CH(CH2CH3)-, (CH3)3CCH(CH2CH2CH3)-, CH3CH2CH2CH2C(CH3)2CH2-, CH3CH2CH2C(CH3)2CH2CH2-, CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH2-, CH3CH2CH2C(CH3)2CH(CH3)-, CH3CH2CH2C(CH3)(CH2CH3)CH2-, CH3CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)-, CH3CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)-, CH3CH2CH(CH3)C(CH3)2CH2-, (CH3)3CC(CH3)(CH2CH3)-, (CH3)3CC(CH2CH3)CH2-, (CH3)3CC(CH3)CH(CH3)-, (CH3)3CCH(CH3)CH2CH2-, (CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)CH2-, (CH3)2CHCH(CH3)C(CH3)2-, (CH3)2CHC(CH3)(CH(CH3)2)-, ((CH3)2CH)2CHCH2-, CH3CH2C(CH3)2C(CH3)CH2-, CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2-, (CH3)2CHC(CH3)(CH2CH3)CH2-, (CH3)2CHC(CH3)2CH(CH3)-, (CH3)2CHC(CH3)2CH2CH2-, (CH3)3CC(CH3)2CH2-일 수 있으며, C8 시클로알킬은
Figure pct00009
이다.
"또는 R1, R2, R3, R4 중 인접한 임의의 둘은 함께 고리화되어 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 피리도푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 피리도티오펜 고리로부터 선택된 적어도 하나의 고리 구조를 형성한다"는 것은, R1, R2, R3, R4 중 인접한 임의의 둘이 함께 고리화되어 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 피리도푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 피리도티오펜 고리 중 적어도 하나의 고리 구조를 형성하고， 또한 R1, R2, R3, R4 중 인접한 임의의 둘과 모핵 구조가 공유하는 화학 결합을 통해 모핵 구조와 함께 축합 고리를 형성하는 것을 의미한다. 예를 들어
Figure pct00010
,
Figure pct00011
,
Figure pct00012
이다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 제1 양태는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물을 제공하며, 상기 화합물은 Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조를 갖되, 여기서, LA는 식 (IA1)로 표시되는 구조, 식 (IA2)로 표시되는 구조, 식 (IA3)으로 표시되는 구조, 식 (IA4)로 표시되는 구조, 식 (IA5)로 표시되는 구조 또는 식 (IA6)으로 표시되는 구조를 갖고, LB는 식 (IB)로 표시되는 구조, LB310으로 표시되는 구조, LB311로 표시되는 구조, LB312로 표시되는 구조, LB313으로 표시되는 구조 또는 LB314로 표시되는 구조이며;
식 (IA1), 식 (IA2), 식 (IA3), 식 (IA4), 식 (IA5) 및 식 (IA6)에서, 각각의 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C6-C20 아릴로부터 선택되거나; 또는 각각의 R1과 R2의 조합 및 각각의 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성하고;
식 (IB)에서, X는 C 또는 N이며,
Q 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤족사졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 피리도인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 피롤리딘 고리로부터 선택되고;
R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C6-C20 아릴로부터 선택되거나; 또는 R1, R2, R3, R4 중 인접한 임의의 둘은 함께 고리화되어 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 피리도푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 피리도티오펜 고리로부터 선택된 적어도 하나의 고리 구조를 형성하며;
또한 상기 Q 고리 상에 선택적으로 존재하는 치환기, 및 R1, R2, R3, R4 상에 선택적으로 존재하는 치환기는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬, 페닐 중 적어도 하나로부터 선택된다.
바람직한 구체적 실시형태 1-1에 따르면, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는 식 (IA1)로 표시되는 구조, 식 (IA2)로 표시되는 구조, 식 (IA3)으로 표시되는 구조, 식 (IA4)로 표시되는 구조, 식 (IA5)로 표시되는 구조 또는 식 (IA6)으로 표시되는 구조를 갖고, LB는 식 (IB)로 표시되는 구조, LB310으로 표시되는 구조, LB311로 표시되는 구조, LB312로 표시되는 구조, LB313으로 표시되는 구조 또는 LB314로 표시되는 구조이며;
식 (IA1), 식 (IA2), 식 (IA3), 식 (IA4), 식 (IA5) 및 식 (IA6)에서, 각각의 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C15 알킬, C6-C15 아릴로부터 선택되거나; 또는 각각의 R1과 R2의 조합 및 각각의 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성하고;
식 (IB)에서, X는 C 또는 N이며,
Q 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤족사졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 피리도인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 피롤리딘 고리로부터 선택되고;
R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C15 알킬, C6-C15 아릴로부터 선택되거나; 또는 R1, R2, R3, R4 중 인접한 임의의 둘은 함께 고리화되어 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 피리도푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 티에노피리딘 고리로부터 선택된 적어도 하나의 고리 구조를 형성하며;
또한 상기 Q 고리 상에 선택적으로 존재하는 치환기, 및 R1, R2, R3, R4 상에 선택적으로 존재하는 치환기는 각각 독립적으로 C1-C8 알킬, 페닐 중 적어도 하나로부터 선택된다.
바람직한 구체적 실시형태 1-2에 따르면, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는 식 (IA1)로 표시되는 구조, 식 (IA2)로 표시되는 구조, 식 (IA3)으로 표시되는 구조, 식 (IA4)로 표시되는 구조, 식 (IA5)로 표시되는 구조 또는 식 (IA6)으로 표시되는 구조를 갖고, LB는 식 (IB)로 표시되는 구조, LB310으로 표시되는 구조, LB311로 표시되는 구조, LB312로 표시되는 구조, LB313으로 표시되는 구조 또는 LB314로 표시되는 구조이며;
식 (IA1), 식 (IA2), 식 (IA3), 식 (IA4), 식 (IA5) 및 식 (IA6)에서, 각각의 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴로부터 선택되거나; 또는 각각의 R1과 R2의 조합 및 각각의 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성하고;
식 (IB)에서, X는 C 또는 N이며,
Q 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤족사졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 피리도인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 피롤리딘 고리로부터 선택되고;
R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴로부터 선택되거나; 또는 R1, R2, R3, R4 중 인접한 임의의 둘은 함께 고리화되어 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 피리도푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 티에노피리딘 고리로부터 선택된 적어도 하나의 고리 구조를 형성하며;
또한 상기 Q 고리 상에 선택적으로 존재하는 치환기, 및 R1, R2, R3, R4 상에 선택적으로 존재하는 치환기는 각각 독립적으로 C1-C6 알킬, 페닐 중 적어도 하나로부터 선택된다.
바람직한 일 구체적 실시형태에 따르면, 본 발명의 Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서,
식 (IA)에서, R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C7 알킬, C6-C10 아릴로부터 선택되거나; 또는 R1과 R2의 조합 및 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-6원 포화 고리를 형성한다.
특히 바람직한 구체적 실시형태 1-3에 따르면, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, 식 (IA1), 식 (IA2), 식 (IA3), 식 (IA4), 식 (IA5) 및 식 (IA6)에서, 각각의 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C8 알킬, C6-C10 아릴로부터 선택되거나; 또는 각각의 R1과 R2의 조합 및 각각의 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성한다.
바람직한 다른 구체적 실시형태에 따르면, 본 발명의 Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, 식 (IA1), 식 (IA2), 식 (IA3), 식 (IA4), 식 (IA5) 및 식 (IA6)에서, 각각의 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, 메틸, 에틸, C3 직쇄 알킬, C3 분지쇄 알킬, C3 시클로알킬, C4 직쇄 알킬, C4 분지쇄 알킬, C4 시클로알킬, C5 직쇄 알킬, C5 분지쇄 알킬, C5 시클로알킬, C6 직쇄 알킬, C6 분지쇄 알킬, C6 시클로알킬, C7 직쇄 알킬, C7 분지쇄 알킬, C7 시클로알킬, C8 직쇄 알킬, C8 분지쇄 알킬, C8 시클로알킬, 페닐로부터 선택되거나; 또는 각각의 R1과 R2의 조합 및 각각의 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성한다.
특히 바람직한 구체적 실시형태 1-4에 따르면, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는 하기 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
또는, 특히 바람직한 구체적 실시형태 1-4에 따르면, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는 하기 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00017
Figure pct00018
또는, 특히 바람직한 구체적 실시형태 1-4에 따르면, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는 하기 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00019
Figure pct00020
Figure pct00021
또는, 특히 바람직한 구체적 실시형태 1-4에 따르면, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는 하기 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
또는, 특히 바람직한 구체적 실시형태 1-4에 따르면, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는 하기 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
또는, 특히 바람직한 구체적 실시형태 1-4에 따르면, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는 하기 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
특히 바람직한 구체적 실시형태 1-5에 따르면, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LB는 하기 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
특히 바람직한 구체적 실시형태 1-6에 따르면, Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조는 하기 구조로 이루어진 군으로부터 선택된다.
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
Figure pct00103
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106
Figure pct00107
Figure pct00108
Figure pct00109
Figure pct00110
Figure pct00111
Figure pct00112
Figure pct00113
Figure pct00114
Figure pct00115
Figure pct00116
본 발명은 상술한 제1 양태에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물의 제조 방법을 특별히 제한하지 않으며, 당업자는 구조식에 따라 유기 합성 분야에서 공지된 방법과 결부하여 적합한 반응 경로를 결정할 수 있다. 본 발명은 아래에 상술한 제1 양태에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물을 제조하는 몇 가지 방법을 예시적으로 제공하지만, 당업자에게 본 발명에 대한 제한으로 이해되어서는 아니된다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 제2 양태는 상술한 제1 양태에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물의 유기 전계 인광 재료로서의 응용을 제공한다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 제3 양태는 상술한 제1 양태에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물 중 적어도 하나가 함유된 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
바람직하게는, 상기 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물은 상기 유기 전계 발광 소자의 발광층에 존재한다.
더 바람직하게는, 상기 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물은 상기 유기 전계 발광 소자의 발광층 중의 게스트 재료이다.
바람직한 일 구체적 실시형태에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자에는 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 포함된다.
본 발명에서 상기 양극을 형성하는 재료, 상기 정공 주입층을 형성하는 재료, 상기 정공 수송층을 형성하는 재료, 상기 전자 차단층을 형성하는 재료, 발광층의 호스트 재료와 게스트 재료, 상기 정공 차단층을 형성하는 재료, 상기 전자 주입층을 형성하는 재료, 상기 음극을 형성하는 재료에 대해 특별한 요구가 없으며, 당업자는 당업계에 공지된 기술과 결부하여 선택할 수 있고, CN112745339A의 명세서 제0093 단락 내지 제0126 단락에 기재된 방안을 사용할 수도 있으며, 본 발명에서는 CN112745339A의 모든 내용을 본 명세서에 인용한다.
바람직하게는, 상기 게스트 재료는 인광, 형광, TADF(열 활성화 지연 형광), MLCT(금속에서 리간드로 전하 이동), HLCT(하이브리드 CT 상태를 가짐) 및 삼중항-삼중항 소멸 방법 중 적어도 하나의 방법을 통해 생성되어 방출되는 상기 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물이다.
아래, 구현예를 통해 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명에서, 특별한 설명이 없는 한, 실온은 25±2℃로 표시된다.
여기서, 아래의 구현예에서 언급된 일부 화합물의 구조식은 다음과 같다.
Figure pct00117
평가: 유기 발광 소자의 특성 평가
독일 에든버러(Edinburgh Instruments)의 FLS980 형광 분광기를 사용하여 재료의 색 좌표를 테스트하였다.
제조예 A1: 식 AM1로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00118
중간체 AM1-1의 합성: 질소 가스의 보호 하에, 활성화된 아연 분말(0.4mol)을 30ml의 무수 THF에 용해시킨 다음, 트리메틸클로로실란(25ml)을 첨가하여 15분 동안 교반한 후, 에틸 4-요오도부티레이트(0.4mol)를 첨가하여 30℃에서 12시간 동안 교반하고, -10℃로 냉각시킨 다음 시안화구리(0.2mol), 염화리튬(0.4mol)의 THF 용매(200ml)에 첨가하며, 0℃로 승온시켜 10분 동안 교반하고, -78℃로 냉각시켜 1번 용액을 얻었다.
2-시클로헥센-1-온(0.28mol) 및 트리메틸클로로실란(0.66mol)을 에틸에테르(250ml)에 용해시킨 다음 1번 용액에 천천히 적가하고, -78℃에서 3시간 동안 교반하며, 실온으로 승온시켜 12시간 동안 반응시켰다. 포화 NH4Cl(450ml) 및 포화 NH4OH(50ml)를 첨가하여 반응을 퀀칭하고, 에틸아세테이트로 3회 추출하며, 유기상을 합하고, 유기상을 회전 증발시켜 용매를 제거하며, 잔류물을 메탄올로 재결정하여 백색 고체의 중간체 AM1-1(수율: 75%)을 얻었다.
식 AM1 화합물의 합성: 중간체 AM1-1(75mmol), 칼륨 tert-부톡사이드（potassium tert-butoxide）(0.19mol)를 무수 THF(160ml)에 용해시키고, 질소 가스의 보호 하에 가열 및 교반하며, 승온시켜 환류 반응시키고, TLC로 반응이 거의 완료된 것을 모니터링하여 실온으로 냉각시키며, 반응액을 감압 하에 회전 건조시키고, 잔류물을 재결정하여 백색 고체의 식 M1 화합물(수율: 72%)을 얻었다.
질량 스펙트럼: C10H14O2, 이론값: 166.10, 실측값: 166.0.
원소 분석: 이론값: C: 72.26%, H: 8.49%, 실측값: C: 72.29%, H: 8.52%.
제조예 A2: 식 M2로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00119
중간체 AM2-1의 합성: 실온에서 3-메틸-2-부타논(100mmol), 칼륨 tert-부톡사이드(100mmol)를 무수 THF(100ml)에 용해시키고, 0℃로 냉각시켜 30분 동안 교반하며, 에틸아크릴레이트(100mmol)를 첨가하고 실온으로 승온시켜 1.5시간 동안 교반하고, 포화 NH4Cl 용액(50ml)을 첨가하여 반응을 퀀칭하며, 무수 황산마그네슘을 첨가하여 여과 후 감압 하에 회전 건조시키고, 잔류물에 대해 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 백색 고체의 중간체 AM2-1(수율: 82%)을 얻었다.
중간체 AM2-2의 합성: 중간체 AM2-1(80mmol) 및 p-톨루엔술폰산(2mmol)을 무수 에탄올(240mmol) 및 벤젠(120ml)에 용해시키고, 질소 가스의 보호 하에 가열 및 교반하며, 승온시켜 환류 반응시키고, TLC로 반응이 거의 완료된 것을 모니터링하여 실온으로 냉각시키며, 반응액을 감압 하에 회전 건조시키고, 중간체 AM2-1에 대해 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 백색 고체의 중간체 AM2-2(수율: 35%)를 얻었다.
중간체 AM2-3의 합성: 중간체 AM2-2(28mmol) 및 LiAlH(10mmol)를 무수 에틸에테르(100ml)에 용해시키고, 실온에서 8시간 동안 교반하며, TLC로 반응이 거의 완료된 것을 모니터링하고, 반응액에 물(30ml) 및 10wt%의 황산 수용액(30ml)을 순차적으로 첨가하여 유기층을 분리하며, 포화 탄산나트륨 용액으로 유기층을 3회 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시키며, 여과 후 감압 하에 회전 건조시키고, 잔류물에 대해 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 백색 고체의 중간체 AM2-3(수율: 93%)을 얻었다.
중간체 AM2-4의 합성: γ부티로락톤(0.1mol)을 무수 THF(100ml)에 용해시키고, 완전히 용해된 후, 혼합물을 -30℃로 냉각시킨 다음, 1M의 리튬 디이소프로필아미드 용액(LDA)(120ml)을 천천히 첨가하여 -20℃에서 계속하여 4시간 동안 반응시킨 후, 요오도메탄(0.15mol)을 첨가하여 실온으로 천천히 승온시켜 계속하여 4시간 동안 반응시키며, 포화 아황산수소나트륨 수용액으로 반응을 퀀칭하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하며, 유기상을 합하고, 건조시켜 여과 후 회전 건조시키며, 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 백색 고체의 중간체 AM2-4(수율: 66%)를 얻었다.
중간체 AM2-5의 합성: 중간체 AM2-4의 합성 방법과 동일한 방법으로 백색 고체의 중간체 AM2-5(수율: 60%)를 얻었다.
중간체 AM2-6의 합성: 삼브롬화붕소(60mmol) 및 요오드화나트륨(90mmol)을 아세토니트릴(150ml)에 용해시키고, 균일하게 교반하여 2번 용액을 얻었다.
중간체 AM2-2(66mmol)를 아세토니트릴(80ml)에 용해시켜 2번 용액에 천천히 적가하고, 실온에서 24시간 동안 교반하며, 얼음/물 및 디클로로메탄(120ml)으로 반응을 퀀칭하고, 포화 탄산수소나트륨 수용액(150ml), 포화 티오황산나트륨 수용액(150ml) 및 물(150ml)을 첨가하여 추출하며, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압 하에 회전 건조시키고, 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 백색 고체의 중간체 AM2-6(수율: 75%)을 얻었다.
식 AM2 화합물의 합성: 질소 가스의 보호 하에, 활성화된 아연 분말(50mmol)을 30ml의 무수 THF 및 디브로모에탄(2ml)에 용해시키고, 65℃로 승온시켜 5분 동안 유지하며, 25℃로 냉각시켜 20분 동안 교반한 다음, 트리메틸클로로실란(2ml)을 첨가하고 30분 동안 교반하여 3번 용액을 얻었다.
중간체 AM2-6(45mmol)을 무수 THF(120ml)에 용해시켜 가열 및 교반하고, 30℃로 승온시켜 3번 용액에 천천히 적가하며, 20시간 동안 교반하여 반응시키고, -10℃로 냉각시킨 후, 시안화구리(45mmol) 및 염화리튬(90mmol)을 첨가하며, 0℃로 승온시켜 20분 동안 교반하고, -78℃로 냉각시켜 4번 용액을 얻었다.
중간체 AM2-3(45mmol) 및 트리메틸클로로실란(90mmol)을 에틸에테르(80ml)에 용해시키고, 균일하게 교반하여 4번 용액에 천천히 적가하며, -78℃에서 5시간 동안 교반하고, 실온으로 승온시켜 20시간 동안 반응시키며, 포화 NH4Cl(20ml)을 첨가하여 반응을 퀀칭하고, 에틸에테르로 추출하며, 유기상을 합하고, 탈이온수(200ml)를 첨가하여 세척하며, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후 감압 하에 회전 건조시키고, 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 백색 고체 I(수율: 50%)을 얻었다.
백색 고체 I 및 칼륨 tert-부톡사이드(66mmol)를 무수 THF(80ml)에 용해시키고, 질소 가스의 보호 하에 가열 및 교반하며, 승온시켜 환류 반응시키고, TLC로 반응이 거의 완료된 것을 모니터링하여 실온으로 냉각시키며, 반응액을 감압 하에 회전 건조시키고, 잔류물을 재결정하여 백색 고체의 식 AM2 화합물(수율: 75%)을 얻었다.
질량 스펙트럼: C14H22O2, 이론값: 222.16, 실측값: 222.2.
원소 분석: 이론값: C: 75.63%, H: 9.97%, 실측값: C: 75.60%, H: 9.95%.
제조예 A3: 식 AM3으로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00120
중간체 AM3-1에서 식 AM3 화합물로의 합성 방법은 중간체 AM2-1에서 식 AM2 화합물로의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료가 상이한 것이다.
질량 스펙트럼: C18H30O2, 이론값: 278.22, 실측값: 278.2.
원소 분석: 이론값: C: 77.65%, H: 10.86%, 실측값: C: 77.63%, H: 10.88%.
제조예 A4: 식 AM4로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00121
중간체 AM4-1에서 중간체 AM4-4로의 합성 방법은 중간체 AM2-1에서 중간체 AM2-4로의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료가 상이한 것이다.
중간체 AM4-5에서 식 AM4 화합물로의 합성 방법은 중간체 AM2-6에서 식 AM2 화합물로의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료가 상이한 것이다.
질량 스펙트럼: C20H30O2, 이론값: 302.22, 실측값: 302.2.
원소 분석: 이론값: C: 79.42%, H: 10.00%, 실측값: C: 79.45%, H: 10.03%.
제조예 A5: 식 AM5로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00122
중간체 AM5-1에서 중간체 AM5-4로의 합성 방법은 중간체 AM2-1에서 중간체 AM2-4로의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료가 상이한 것이다.
중간체 AM5-5에서 식 AM5 화합물로의 합성 방법은 중간체 AM2-6에서 식 AM2 화합물로의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료가 상이한 것이다.
질량 스펙트럼: C20H34O2, 이론값: 306.26, 실측값: 306.3.
원소 분석: 이론값: C: 78.38%, H: 11.18%, 실측값: C: 78.42%, H: 11.15%.
제조예 A6: 식 AM6으로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00123
식 AM6 화합물의 합성 방법은 식 AM2 화합물의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료가 상이한 것이다.
질량 스펙트럼: C15H24O2, 이론값: 236.18, 실측값: 236.2.
원소 분석: 이론값: C: 76.23%, H: 10.24%, 실측값: C: 76.26%, H: 10.27%.
제조예 A7: 화합물 A-10의 제조
Figure pct00124
중간체 A-10-1의 합성: 질소 가스의 보호 하에, 5-페닐-2-메틸퀴놀린(40mmol) 및 삼염화이리듐(10mmol)을 60ml의 에톡시에탄올 및 30ml의 물의 혼합 용액에 용해시켜 가열 및 교반하고, 100℃로 승온시켜 28시간 동안 반응시키며, 실온으로 냉각시켜 흡인 여과하고, 탈이온수, 에탄올 및 석유 에테르를 순차적으로 사용하여 세척함으로써 조 생성물을 얻었다. 조 생성물을 100ml의 에탄올, 석유 에테르를 순차적으로 사용하여 환류하고 슬러리화하며, 여과하여 중간체 A-10-1(수율: 55%)을 얻었다.
화합물 A-10의 합성: 질소 가스의 보호 하에, 중간체 A-10-1(12mmol), 식 AM1 화합물(96mmol) 및 탄산나트륨(96mmol)을 2-에톡시에탄올(170ml)에 용해시켜 가열 및 교반하고, 승온시켜 환류 반응시키며, 실온으로 냉각시켜 여과하고, 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 황적색 고체의 화합물 A-10(수율: 42%)을 얻었다.
원소 분석: 이론값: C: 63.53%, H: 4.70%, N: 3.53%; 실측값: C: 63.55%, H: 4.75%, N: 3.46%.
제조예 A8: 화합물 A-52의 제조
Figure pct00125
중간체 A-52-1의 합성: 중간체 A-52-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-(2-피리딜)벤조티오펜으로 대체하고 여과하여 중간체 A-52-1(수율: 57%)을 얻은 것이다.
화합물 A-52의 합성: 화합물 A-52의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1을 중간체 A-52-1로 대체하여 황녹색 고체의 화합물 A-52(수율: 40%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 55.58%, H: 3.76%, N: 3.60%; 실측값: C: 55.54%, H: 3.78%, N: 3.58%.
제조예 A9: 화합물 A-114의 합성
Figure pct00126
중간체 A-114-1의 합성: 중간체 A-114-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-페닐벤족사졸로 대체하여 중간체 A-114-1(수율: 52%)을 얻은 것이다.
화합물 A-114의 합성: 화합물 A-114의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 A-114-1 및 식 AM2 화합물로 대체하여 황녹색 고체의 화합물 A-114(수율: 38%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 59.91%, H: 4.65%, N: 3.49%; 실측값: C: 59.93%, H: 4.62%, N: 3.52%.
제조예 A10: 화합물 A-141의 제조
Figure pct00127
중간체 A-141-1의 합성: 중간체 A-141-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 1-(3,5-디메틸페닐)-6-이소프로필이소퀴놀린으로 대체하여 중간체 A-141-1(수율: 58%)을 얻은 것이다.
화합물 A-141의 합성: 화합물 A-141의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 A-141-1 및 식 AM3 화합물로 대체하여 진홍색 고체의 화합물 A-141(수율: 39%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 68.16%, H: 6.72%, N: 2.79%; 실측값: C: 68.18%, H: 6.70%, N: 2.81%.
제조예 A11: 화합물 A-185의 제조
Figure pct00128
중간체 A-185-1의 합성: 중간체 A-185-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-페닐피리딘으로 대체하여 중간체 A-185-1(수율: 55%)을 얻은 것이다.
화합물 A-185의 합성: 화합물 A-185의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 A-185-1 및 식 AM5 화합물로 대체하여 황색 고체의 화합물 A-185(수율: 41%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 62.58%, H: 6.13%, N: 3.48%; 실측값: C: 62.55%, H: 6.17%, N: 3.47%.
제조예 A12: 화합물 A-187의 제조
Figure pct00129
중간체 A-187-1의 합성: 중간체 A-187-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-페닐퀴놀린으로 대체하여 중간체 A-187-1(수율: 55%)을 얻은 것이다.
화합물 A-187의 합성: 화합물 A-187의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 A-187-1 및 식 AM4 화합물로 대체하여 등황색 고체의 화합물 A-187(수율: 43%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 66.57%, H: 5.47%, N: 3.11%; 실측값: C: 66.55%, H: 5.48%, N: 3.14%.
제조예 A13: 화합물 A-210의 제조
Figure pct00130
화합물 A-210의 합성: 화합물 A-210의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 A-141-1 및 식 AM6 화합물로 대체하여 진홍색 고체의 화합물 A-210(수율: 44%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.45%, H: 6.79%, N: 2.86%; 실측값: C: 67.49%, H: 6.77%, N: 2.88%.
다음 화합물 제조 방법은 모두 화합물 A-10의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료를 적응적으로 대체한 것이다.
화합물 A-1: 원소 분석: 이론값: C: 57.73%, H: 4.39%, N: 4.21%; 실측값: C: 57.76%, H: 4.40%, N: 4.23%.
화합물 A-6: 원소 분석: 이론값: C: 64.99%, H: 5.34%, N: 3.30%; 실측값: C: 64.97%, H: 5.38%, N: 3.33%.
화합물 A-15: 원소 분석: 이론값: C: 64.29%, H: 5.03%, N: 3.41%; 실측값: C: 64.33%, H: 5.05%, N: 3.42%.
화합물 A-17: 원소 분석: 이론값: C: 64.99%, H: 5.34%, N: 3.30%; 실측값: C: 64.95%, H: 5.32%, N: 3.30%.
화합물 A-23: 원소 분석: 이론값: C: 63.53%, H: 4.70%, N: 3.53%; 실측값: C: 63.57%, H: 4.74%, N: 3.44%.
화합물 A-32: 원소 분석: 이론값: C: 66.27%, H: 5.90%, N: 3.09%; 실측값: C: 66.29%, H: 5.93%, N: 3.04%.
화합물 A-33: 원소 분석: 이론값: C: 62.73%, H: 4.34%, N: 3.66%; 실측값: C: 62.70%, H: 4.36%, N: 3.62%.
화합물 A-46: 원소 분석: 이론값: C: 64.29%, H: 5.03%, N: 3.41%; 실측값: C: 64.32%, H: 5.06%, N: 3.44%.
화합물 A-65: 원소 분석: 이론값: C: 60.05%, H: 4.91%, N: 7.00%; 실측값: C: 60.02%, H: 4.93%, N: 7.02%.
화합물 A-69: 원소 분석: 이론값: C: 59.89%, H: 5.17%, N: 3.88%; 실측값: C: 59.93%, H: 5.15%, N: 3.89%.
화합물 A-73: 원소 분석: 이론값: C: 66.27%, H: 5.90%, N: 3.09%; 실측값: C: 66.30%, H: 5.90%, N: 3.07%.
화합물 A-76: 원소 분석: 이론값: C: 66.27%, H: 5.90%, N: 3.09%; 실측값: C: 66.32%, H: 5.88%, N: 3.02%.
화합물 A-80: 원소 분석: 이론값: C: 65.65%, H: 5.62%, N: 3.19%; 실측값: C: 65.67%, H: 5.60%, N: 3.22%.
화합물 A-119: 원소 분석: 이론값: C: 62.49%, H: 5.81%, N: 6.34%; 실측값: C: 62.52%, H: 5.83%, N: 6.31%.
화합물 A-122: 원소 분석: 이론값: C: 67.14%, H: 5.74%, N: 3.01%; 실측값: C: 67.16%, H: 5.75%, N: 3.03%.
화합물 A-127: 원소 분석: 이론값: C: 67.40%, H: 6.39%, N: 2.91%; 실측값: C: 67.42%, H: 6.37%, N: 2.92%.
화합물 A-132: 원소 분석: 이론값: C: 66.85%, H: 6.15%, N: 3.00%; 실측값: C: 66.83%, H: 6.18%, N: 3.02%.
화합물 A-139: 원소 분석: 이론값: C: 68.68%, H: 6.46%, N: 2.76%; 실측값: C: 68.67%, H: 6.45%, N: 2.73%.
화합물 A-160: 원소 분석: 이론값: C: 67.92%, H: 6.62%, N: 2.83%; 실측값: C: 67.90%, H: 6.65%, N: 2.84%.
화합물 A-165: 원소 분석: 이론값: C: 59.37%, H: 5.10%, N: 3.15%; 실측값: C: 59.39%, H: 5.13%, N: 3.16%.
화합물 A-173: 원소 분석: 이론값: C: 65.96%, H: 5.19%, N: 3.20%; 실측값: C: 65.98%, H: 5.22%, N: 3.18%.
화합물 A-177: 원소 분석: 이론값: C: 64.99%, H: 5.34%, N: 3.30%; 실측값: C: 64.97%, H: 5.36%, N: 3.33%.
화합물 A-182: 원소 분석: 이론값: C: 68.87%, H: 7.03%, N: 2.68%; 실측값: C: 68.85%, H: 7.04%, N: 2.66%.
화합물 A-82: 원소 분석: 이론값: C: 67.40%, H: 6.39%, N: 2.91%; 실측값: C: 67.36%, H: 6.41%, N: 2.93%.
화합물 A-89: 원소 분석: 이론값: C: 67.40%, H: 6.39%, N: 2.91%; 실측값: C: 67.38%, H: 6.43%, N: 2.90%.
제조예 B1: 식 BM1로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00131
중간체 BM1-1의 합성: 중간체 BM1-1의 합성 방법은 중간체 AM1-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 에틸 4-요오도부티레이트 및 2-시클로헥센-1-온을 에틸 3-요오도프로피오네이트 및 2-시클로펜테논으로 대체하여 백색 고체의 중간체 BM1-1(수율: 78%)을 얻은 것이다.
식 BM1 화합물의 합성: 식 BM1 화합물의 합성 방법은 식 AM1 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 AM1-1을 중간체 BM1-1로 대체하여 백색 고체의 화합물 식 BM1(수율: 71%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C8H10O2, 이론값: 138.07, 실측값: 138.0.
원소 분석: 이론값: C: 69.54%, H: 7.30%, 실측값: C: 69.58%, H: 7.26%.
제조예 B2: 식 BM2로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00132
식 BM2 화합물의 합성: 식 BM1 화합물(30mmol)을 무수 THF(60ml)에 용해시키고, 완전히 용해된 후, 혼합물을 -30℃로 냉각시킨 다음, 1M의 리튬 디이소프로필아미드 용액(LDA)(60ml)을 천천히 첨가하여 -20℃에서 계속하여 2시간 동안 반응시킨 후, 요오도메탄(30mmol)을 첨가하여 실온으로 천천히 승온시켜 계속하여 2시간 동안 반응시켰다.
상기 혼합물을 -30℃로 냉각시킨 다음, 1M의 LDA 용액(30ml)을 천천히 첨가하여 -20℃에서 계속하여 2시간 동안 반응시킨 후, 요오도메탄(30mmol)을 첨가하여 실온으로 천천히 승온시켜 계속하여 2시간 동안 반응시켰다.
상기 혼합물을 -30℃로 냉각시킨 다음, 1M의 LDA 용액(30ml)을 천천히 첨가하여 -20℃에서 계속하여 2시간 동안 반응시킨 후, 요오도메탄(30mmol)을 첨가하여 실온으로 천천히 승온시켜 계속하여 2시간 동안 반응시켰다.
상기 혼합물을 -30℃로 냉각시킨 다음, 1M의 LDA 용액(30ml)을 천천히 첨가하여 -20℃에서 계속하여 2시간 동안 반응시킨 후, 요오도메탄(30mmol)을 첨가하여 실온으로 천천히 승온시켜 계속하여 2시간 동안 반응시켰다. 포화 아황산수소나트륨 수용액으로 반응을 퀀칭하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하며, 유기상을 합하고, 건조시켜 여과 후 회전 건조시키며, 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 백색 고체의 식 BM2 화합물(수율: 61%)을 얻었다.
질량 스펙트럼: C12H18O2, 이론값: 194.13, 실측값: 194.1.
원소 분석: 이론값: C: 74.19%, H: 9.34%, 실측값: C: 74.22%, H: 9.32%.
제조예 B3: 식 BM3으로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00133
식 BM3 화합물의 합성: 식 BM3 화합물의 합성 방법은 식 BM2 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 요오도메탄을 요오도에탄으로 대체하여 백색 고체의 식 BM3 화합물(수율: 53%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C16H26O2, 이론값: 250.19, 실측값: 250.2.
원소 분석: 이론값: C: 76.75%, H: 10.47%, 실측값: C: 76.77%, H: 10.48%.
제조예 B4: 식 BM4로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00134
식 BM4 화합물의 합성: 식 BM1 화합물(20mmol)을 무수 THF(60ml)에 용해시키고, 완전히 용해된 후, 혼합물을 -30℃로 냉각시킨 다음, 1M의 LDA 용액(40ml)을 천천히 첨가하여 -20℃에서 계속하여 2시간 동안 반응시킨 후, 요오도시클로펜탄(20mmol)을 첨가하여 실온으로 천천히 승온시켜 계속하여 2시간 동안 반응시켰다.
상기 혼합물을 -30℃로 냉각시킨 다음, 1M의 LDA 용액(40ml)을 천천히 첨가하여 -20℃에서 계속하여 2시간 동안 반응시킨 후, 요오도시클로펜탄(20mmol)을 첨가하여 실온으로 천천히 승온시켜 계속하여 2시간 동안 반응시켰다. 포화 아황산수소나트륨 수용액으로 반응을 퀀칭하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하며, 유기상을 합하고, 건조시켜 여과 후 회전 건조시키며, 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 백색 고체의 식 BM4 화합물(수율: 60%)을 얻었다.
질량 스펙트럼: C18H26O2, 이론값: 274.19, 실측값: 274.2.
원소 분석: 이론값: C: 78.79%, H: 9.55%, 실측값: C: 78.76%, H: 9.54%.
제조예 B5: 식 BM5로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00135
식 BM5 화합물의 합성: 식 BM1 화합물(40mmol)을 무수 THF(80ml)에 용해시키고, 완전히 용해된 후, 혼합물을 -30℃로 냉각시킨 다음, 1M의 LDA 용액(80ml)을 천천히 첨가하여 -20℃에서 계속하여 3시간 동안 반응시킨 후, 요오도메탄(40mmol)을 첨가하여 실온으로 천천히 승온시켜 계속하여 3시간 동안 반응시켰다.
상기 혼합물을 -30℃로 냉각시킨 다음, 1M의 LDA 용액(40ml)을 천천히 첨가하고, 첨가 완료 후, -20℃에서 계속하여 2시간 동안 반응시킨 후, 2-요오도프로판(40mmol)을 첨가하여 실온으로 천천히 승온시켜 계속하여 2시간 동안 반응시키며, 포화 아황산수소나트륨 수용액으로 반응을 퀀칭하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하며, 유기상을 합하고, 건조시켜 여과 후 회전 건조시키며, 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 백색 고체의 식 BM5 화합물(수율: 57%)을 얻었다.
질량 스펙트럼: C12H18O2, 이론값: 194.13, 실측값: 194.1.
원소 분석: 이론값: C: 74.19%, H: 9.34%, 실측값: C: 74.15%, H: 9.39%.
제조예 B6: 식 BM6으로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00136
식 BM6 화합물의 합성: 식 BM1 화합물(30mmol)을 무수 THF(60ml)에 용해시키고, 완전히 용해된 후, 혼합물을 -30℃로 냉각시킨 다음, 1M의 LDA 용액(60ml)을 천천히 첨가하여 -20℃에서 계속하여 2시간 동안 반응시킨 후, 3-요오도펜탄(30mmol)을 첨가하여 실온으로 천천히 승온시켜 계속하여 2시간 동안 반응시켰다. 포화 아황산수소나트륨 수용액으로 반응을 퀀칭하고, 디클로로메탄으로 3회 추출하며, 유기상을 합하고, 건조시켜 여과 후 회전 건조시키며, 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 백색 고체의 식 BM6 화합물(수율: 61%)을 얻었다.
질량 스펙트럼: C13H20O2, 이론값: 208.15, 실측값: 208.1.
원소 분석: 이론값: C: 74.96%, H: 9.68%, 실측값: C: 74.92%, H: 9.70%.
제조예 B7: 화합물 B-12의 제조
Figure pct00137
중간체 B-12-1의 합성: 중간체 B-12-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-(3,5-디메틸페닐)-5-이소프로필퀴놀린으로 대체하여 중간체 B-12-1(수율: 58%)을 얻은 것이다.
화합물 B-12의 합성: 화합물 B-12의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 B-12-1 및 식 BM1 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 B-12(수율: 43%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 65.65%, H: 5.62%, N: 3.19%; 실측값: C: 65.63%, H: 5.65%, N: 3.17%.
제조예 B8: 화합물 B-35의 제조
Figure pct00138
중간체 B-35-1의 합성: 중간체 B-35-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-(벤조[b]티오펜-2-일)피리딘으로 대체하여 중간체 B-35-1(수율: 56%)을 얻은 것이다.
화합물 B-35의 합성: 화합물 B-35의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 B-35-1 및 식 BM1 화합물로 대체하여 황녹색 고체의 화합물 B-35(수율: 45%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 54.45%, H: 3.36%, N: 3.74%; 실측값: C: 54.43%, H: 3.38%, N: 3.75%.
제조예 B9: 화합물 B-55의 제조
Figure pct00139
중간체 B-55-1의 합성: 중간체 B-55-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-(3,5-디메틸페닐)-5-메틸퀴놀린으로 대체하여 중간체 B-55-1(수율: 51%)을 얻은 것이다.
화합물 B-55의 합성: 화합물 B-55의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 B-55-1 및 식 BM2 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 B-55(수율: 46%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 65.65%, H: 5.62%, N: 3.19%; 실측값: C: 65.66%, H: 5.61%, N: 3.17%.
제조예 B10: 화합물 B-106의 제조
Figure pct00140
중간체 B-106-1의 합성: 중간체 B-106-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 1-(3,5-디메틸페닐)-6-이소프로필이소퀴놀린으로 대체하여 중간체 B-106-1(수율: 58%)을 얻은 것이다.
화합물 B-106의 합성: 화합물 B-106의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 B-106-1 및 식 BM3 화합물로 대체하여 진홍색 고체의 화합물 B-106(수율: 47%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.92%, H: 6.62%, N: 2.83%; 실측값: C: 67.95%, H: 6.66%, N: 2.87%.
제조예 B11: 화합물 B-151의 제조
Figure pct00141
화합물 B-151의 합성: 화합물 B-151의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 B-106-1 및 식 BM4 화합물로 대체하여 진홍색 고체의 화합물 B-151(수율: 44%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 68.68%, H: 6.46%, N: 2.76%; 실측값: C: 68.66%, H: 6.47%, N: 2.78%.
제조예 B12: 화합물 B-158의 제조
Figure pct00142
중간체 B-158-1의 합성: 질소 가스의 보호 하에, 5-클로로-2-(3,5-디메틸페닐)퀴놀린(30mmol), 2'-(디시클로헥실포스피노)-N2,N2,N6,N6-테트라메틸-[1,1'-비페닐]-2,6-디아민(CPhos)(0.12mmol), 디아세톡시팔라듐(0.6mmol)을 80ml의 무수 THF에 용해시켜 1번 용액을 얻었다.
tert-부틸아연브로마이드(45mmol)를 무수 THF에 용해시켜 상기 1번 용액에 천천히 적가하고, 실온에서 6시간 동안 교반하였다. 에틸아세테이트로 희석하고, 셀라인으로 세척하며, 무수 황산나트륨을 첨가하여 건조시켜 여과 후 감압 하에 회전 건조시키고, 칼럼 크로마토그래피를 수행하여 중간체 B-158-1(수율: 75%)을 얻었다.
중간체 B-158-2의 합성: 중간체 B-158-2의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 중간체 B-158-1로 대체하여 중간체 B-158-2(수율: 60%)를 얻은 것이다.
화합물 B-158의 합성: 화합물 B-158의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 B-158-1 및 식 BM5 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 B-158(수율: 47%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.40%, H: 6.39%, N: 2.91%; 실측값: C: 67.42%, H: 6.37%, N: 2.92%.
제조예 B13: 화합물 B-161의 제조
Figure pct00143
중간체 B-161-1의 합성: 중간체 B-161-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-(3,5-디메틸페닐)퀴놀린으로 대체하여 중간체 B-161-1(수율: 55%)을 얻은 것이다.
화합물 B-161의 합성: 화합물 B-161의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 B-161-1 및 식 BM6 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 B-161(수율: 48%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 65.33%, H: 5.48%, N: 3.24%; 실측값: C: 65.37%, H: 5.52%, N: 3.28%.
다음 화합물 제조 방법은 모두 화합물 B-12의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료를 적응적으로 대체한 것이다.
화합물 B-1: 원소 분석: 이론값: C: 56.50%, H: 3.95%, N: 4.39%; 실측값: C: 56.54%, H: 3.95%, N: 4.37%.
화합물 B-16: 원소 분석: 이론값: C: 65.65%, H: 5.62%, N: 3.19%; 실측값: C: 65.66%, H: 5.64%, N: 3.14%.
화합물 B-31: 원소 분석: 이론값: C: 63.53%, H: 4.70%, N: 3.53%; 실측값: C: 63.55%, H: 4.71%, N: 3.54%.
화합물 B-45: 원소 분석: 이론값: C: 56.50%, H: 3.95%, N: 4.39%; 실측값: C: 56.53%, H: 3.92%, N: 4.40%.
화합물 B-46: 원소 분석: 이론값: C: 65.30%, H: 4.88%, N: 3.31%; 실측값: C: 65.33%, H: 4.89%, N: 3.30%.
화합물 B-49: 원소 분석: 이론값: C: 65.65%, H: 5.62%, N: 3.19%; 실측값: C: 65.68%, H: 5.63%, N: 3.12%.
화합물 B-63: 원소 분석: 이론값: C: 65.65%, H: 5.62%, N: 3.19%; 실측값: C: 65.69%, H: 5.64%, N: 3.16%.
화합물 B-68: 원소 분석: 이론값: C: 66.85%, H: 6.15%, N: 3.00%; 실측값: C: 66.87%, H: 6.16%, N: 3.04%.
화합물 B-72: 원소 분석: 이론값: C: 64.99%, H: 5.34%, N: 3.30%; 실측값: C: 65.02%, H: 5.33%, N: 3.32%.
화합물 B-84: 원소 분석: 이론값: C: 64.98%, H: 4.69%, N: 6.06%; 실측값: C: 64.95%, H: 4.72%, N: 6.03%.
화합물 B-85: 원소 분석: 이론값: C: 60.86%, H: 5.51%, N: 3.74%; 실측값: C: 60.84%, H: 5.50%, N: 3.76%.
화합물 B-91: 원소 분석: 이론값: C: 65.43%, H: 5.95%, N: 3.18%; 실측값: C: 65.45%, H: 5.94%, N: 3.16%.
화합물 B-95: 원소 분석: 이론값: C: 68.93%, H: 6.94%, N: 2.68%; 실측값: C: 68.95%, H: 6.96%, N: 2.65%.
화합물 B-102: 원소 분석: 이론값: C: 67.19%, H: 6.68%, N: 2.90%; 실측값: C: 67.23%, H: 6.66%, N: 2.93%.
화합물 B-114: 원소 분석: 이론값: C: 65.65%, H: 5.62%, N: 3.19%; 실측값: C: 65.67%, H: 5.63%, N: 3.18%.
화합물 B-122: 원소 분석: 이론값: C: 60.78%, H: 4.98%, N: 3.38%; 실측값: C: 60.75%, H: 4.97%, N: 3.42%.
화합물 B-145: 원소 분석: 이론값: C: 60.86%, H: 5.51%, N: 3.74%; 실측값: C: 60.84%, H: 5.53%, N: 3.74%.
제조예 C1: 식 CM1로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00144
중간체 CM1-1의 합성: 중간체 CM1-1의 합성 방법은 중간체 AM1-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 에틸 4-요오도부티레이트 및 2-시클로헥센-1-온을 에틸 4-요오도펜타노에이트 및 2-시클로헵텐-1-온으로 대체하여 백색 고체의 중간체 CM1-1(수율: 77%)을 얻은 것이다.
식 CM1 화합물의 합성: 식 CM1 화합물의 합성 방법은 식 AM1 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 AM1-1을 중간체 CM1-1로 대체하여 백색 고체의 화합물 식 CM1(수율: 70%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C12H18O2, 이론값: 194.13, 실측값: 194.1.
원소 분석: 이론값: C: 74.19%, H: 9.34%, 실측값: C: 74.22%, H: 9.33%.
제조예 C2: 식 CM2로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00145
식 CM2 화합물의 합성: 식 CM2 화합물의 합성 방법은 식 BM2 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1을 중간체 CM1로 대체하여 백색 고체의 식 CM2 화합물(수율: 56%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C16H16O2, 이론값: 250.19, 실측값: 250.2.
원소 분석: 이론값: C: 76.75%, H: 10.47%, 실측값: C: 76.77%, H: 10.45%.
제조예 C3: 식 CM3으로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00146
식 CM3 화합물의 합성: 식 CM3 화합물의 합성 방법은 식 BM2 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1 및 요오도메탄을 중간체 CM1 및 요오도에탄으로 대체하여 백색 고체의 식 CM3 화합물(수율: 55%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C20H34O2, 이론값: 306.26, 실측값: 306.3.
원소 분석: 이론값: C: 78.38%, H: 11.18%, 실측값: C: 78.41%, H: 11.19%.
제조예 C4: 식 CM4로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00147
식 CM4 화합물의 합성: 식 CM4 화합물의 합성 방법은 식 BM4 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1 및 요오도시클로펜탄을 중간체 CM1 및 3-요오도펜탄으로 대체하여 백색 고체의 식 CM4 화합물(수율: 52%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C22H38O2, 이론값: 334.29, 실측값: 334.3.
원소 분석: 이론값: C: 78.99%, H: 11.45%, 실측값: C: 78.97%, H: 11.46%.
제조예 C5: 식 CM5로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00148
식 CM5 화합물의 합성: 식 CM5 화합물의 합성 방법은 식 BM6 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1 및 3-요오도펜탄을 중간체 CM1 및 요오도시클로펜탄으로 대체하여 백색 고체의 식 CM5 화합물(수율: 64%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C17H26O2, 이론값: 262.19, 실측값: 262.2.
원소 분석: 이론값: C: 77.82%, H: 9.99%, 실측값: C: 77.85%, H: 9.96%.
제조예 C6: 화합물 C-8의 제조
Figure pct00149
중간체 C-8-1의 합성: 중간체 C-8-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 5-이소프로필-2-페닐퀴놀린으로 대체하여 중간체 C-8-1(수율: 60%)을 얻은 것이다.
화합물 C-8의 합성: 화합물 C-8의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 C-8-1 및 식 CM1 화합물로 대체하여 등황색 고체의 화합물 C-8(수율: 46%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 65.65%, H: 5.62%, N: 3.19%; 실측값: C: 65.67%, H: 5.60%, N: 3.16%.
제조예 C7: 화합물 C-52의 제조
Figure pct00150
중간체 C-52-1의 합성: 중간체 C-52-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 1-(3,5-디메틸페닐)-6-이소프로필이소퀴놀린으로 대체하여 중간체 C-52-1(수율: 58%)을 얻은 것이다.
화합물 C-52의 합성: 화합물 C-52의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 C-52-1 및 식 CM2 화합물로 대체하여 진한 적흑색 고체의 화합물 C-52(수율: 42%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.92%, H: 6.62%, N: 2.83%; 실측값: 67.94%, H: 6.65%, N: 2.81%.
제조예 C8: 화합물 C-66의 제조
Figure pct00151
중간체 C-66-1의 합성: 중간체 C-66-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-페닐벤조[d]티아졸로 대체하여 중간체 C-66-1(수율: 57%)을 얻은 것이다.
화합물 C-66의 합성: 화합물 C-66의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 C-66-1 및 식 CM2 화합물로 대체하여 황색 고체의 화합물 C-66(수율: 49%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 58.51%, H: 4.79%, N: 3.25%; 실측값: C: 58.53%, H: 4.76%, N: 3.27%.
제조예 C9: 화합물 C-77의 제조
Figure pct00152
중간체 C-77-1의 합성: 중간체 C-77-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-(3,5-디메틸페닐)-5-메틸퀴놀린으로 대체하여 중간체 C-77-1(수율: 53%)을 얻은 것이다.
화합물 C-77의 합성: 화합물 C-77의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 C-77-1 및 식 CM3 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 C-77(수율: 47%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.92%, H: 6.62%, N: 2.83%; 실측값: C: 67.90%, H: 6.63%, N: 2.86%.
제조예 C10: 화합물 C-102의 제조
Figure pct00153
중간체 C-102-1의 합성: 중간체 C-102-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 3-페닐벤조[f]퀴놀린으로 대체하여 중간체 C-102-1(수율: 58%)을 얻은 것이다.
화합물 C-102의 합성: 화합물 C-102의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 C-102-1 및 식 CM3 화합물로 대체하여 등황색 고체의 화합물 C-102(수율: 43%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 69.23%, H: 5.71%, N: 2.78%; 실측값: C: 69.26%, H: 5.74%, N: 2.76%.
제조예 C11: 화합물 C-125의 제조
Figure pct00154
중간체 C-125-1의 합성: 중간체 C-125-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 3-(3,5-디메틸페닐)이소퀴놀린으로 대체하여 중간체 C-125-1(수율: 55%)을 얻은 것이다.
화합물 C-125의 합성: 화합물 C-125의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 C-125-1 및 식 CM4 화합물로 대체하여 황색 고체의 화합물 C-125(수율: 43%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.92%, H: 6.62%, N: 2.83%; 실측값: C: 67.96%, H: 6.60%, N: 2.81%.
제조예 C12: 화합물 C-139의 제조
Figure pct00155
중간체 C-139-1의 합성: 중간체 C-139-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-(3,5-디메틸페닐)퀴놀린으로 대체하여 중간체 C-139-1(수율: 55%)을 얻은 것이다.
화합물 C-139의 합성: 화합물 C-139의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 C-139 및 식 CM5 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 C-139(수율: 49%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 66.71%, H: 5.82%, N: 3.05%; 실측값: C: 66.74%, H: 5.85%, N: 3.01%.
다음 화합물 제조 방법은 모두 화합물 C-8의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료를 적응적으로 대체한 것이다.
화합물 C-11: 원소 분석: 이론값: C: 64.99%, H: 5.34%, N: 3.30%; 실측값: C: 64.96%, H: 5.37%, N: 3.32%.
화합물 C-12: 원소 분석: 이론값: C: 65.65%, H: 5.62%, N: 3.19%; 실측값: C: 65.62%, H: 5.65%, N: 3.14%.
화합물 C-20: 원소 분석: 이론값: C: 66.85%, H: 6.15%, N: 3.00%; 실측값: C: 66.82%, H: 6.14%, N: 3.05%.
화합물 C-21: 원소 분석: 이론값: C: 63.53%, H: 4.70%, N: 3.53%; 실측값: C: 63.55%, H: 4.73%, N: 3.50%.
화합물 C-37: 원소 분석: 이론값: C: 60.86%, H: 6.51%, N: 3.74%; 실측값: C: 60.84%, H: 6.51%, N: 3.76%.
화합물 C-42: 원소 분석: 이론값: C: 66.85%, H: 6.15%, N: 3.00%; 실측값: C: 66.82%, H: 6.16%, N: 3.02%.
화합물 C-51: 원소 분석: 이론값: C: 66.27%, H: 5.90%, N: 3.09%; 실측값: C: 66.25%, H: 5.88%, N: 3.06%.
화합물 C-59: 원소 분석: 이론값: C: 68.19%, H: 6.23%, N: 2.84%; 실측값: C: 68.21%, H: 6.26%, N: 2.81%.
화합물 C-69: 원소 분석: 이론값: C: 67.68%, H: 6.00%, N: 2.92%; 실측값: C: 67.69%, H: 6.03%, N: 2.91%.
화합물 C-72: 원소 분석: 이론값: C: 67.92%, H: 6.62%, N: 2.83%; 실측값: C: 67.96%, H: 6.57%, N: 2.85%.
화합물 C-92: 원소 분석: 이론값: C: 68.87%, H: 7.03%, N: 2.68%; 실측값: C: 68.88%, H: 7.05%, N: 2.67%.
화합물 C-96: 원소 분석: 이론값: C: 66.85%, H: 6.15%, N: 3.00%; 실측값: C: 66.87%, H: 6.18%, N: 3.03%.
화합물 C-108: 원소 분석: 이론값: C: 67.22%, H: 5.74%, N: 5.41%; 실측값: C: 67.25%, H: 5.73%, N: 5.40%.
화합물 C-119: 원소 분석: 이론값: C: 61.59%, H: 5.29%, N: 3.26%; 실측값: C: 61.57%, H: 5.30%, N: 3.27%.
제조예 D1: 식 DM1로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00156
중간체 DM1-1의 합성: 중간체 DM1-1의 합성 방법은 중간체 AM1-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 2-시클로헥센-1-온을 2-시클로헵텐-1-온으로 대체하여 백색 고체의 화합물 식 M1(수율: 75%)을 얻은 것이다.
식 DM1 화합물의 합성: 식 DM1 화합물의 합성 방법은 식 AM1 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 AM1-1을 중간체 DM1-1로 대체하여 백색 고체의 화합물 식 DM1(수율: 70%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C11H16O2, 이론값: 180.12, 실측값: 180.1.
원소 분석: 이론값: C: 73.30%, H: 8.95%, 실측값: C: 73.33%, H: 8.97%.
제조예 D2: 식 DM2로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00157
식 DM2 화합물의 합성: 식 DM2 화합물의 합성 방법은 식 BM2 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1을 중간체 DM1로 대체하여 백색 고체의 식 M2 화합물(수율: 55%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C15H24O2, 이론값: 236.18, 실측값: 236.2.
원소 분석: 이론값: C: 76.23%, H: 10.24%, 실측값: C: 76.27%, H: 10.25%.
제조예 D3: 식 DM3으로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00158
식 DM3 화합물의 합성: 식 DM3 화합물의 합성 방법은 식 BM2 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1 및 요오도메탄을 중간체 DM1 및 요오도에탄으로 대체하여 백색 고체의 식 DM3 화합물(수율: 58%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C19H32O2, 이론값: 292.24, 실측값: 292.2.
원소 분석: 이론값: C: 78.03%, H: 11.03%, 실측값: C: 78.05%, H: 11.00%.
제조예 D4: 식 DM4로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00159
식 DM4 화합물의 합성: 식 DM4 화합물의 합성 방법은 식 BM4 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1 및 요오도시클로펜탄을 중간체 DM1 및 2-요오도프로판으로 대체하여 백색 고체의 식 DM4 화합물(수율: 67%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C17H28O2, 이론값: 264.21, 실측값: 264.2.
원소 분석: 이론값: C: 77.22%, H: 10.67%, 실측값: C: 77.25%, H: 10.66%.
제조예 D5: 화합물 D-11의 제조
Figure pct00160
중간체 D-11-1의 합성: 중간체 D-11-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-(3,5-디메틸페닐)-5-메틸퀴놀린으로 대체하여 중간체 D-11-1(수율: 51%)을 얻은 것이다.
화합물 D-11의 합성: 화합물 D-11의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 D-11-1 및 식 DM1 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 D-11(수율: 45%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 65.65%, H: 5.62%, N: 3.19%; 실측값: C: 65.63%, H: 5.65%, N: 3.17%.
제조예 D6: 화합물 D-52의 제조
Figure pct00161
중간체 D-52-1의 합성: 중간체 D-52-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 1-(3,5-디메틸페닐)-6-이소프로필이소퀴놀린으로 대체하여 중간체 D-52-1(수율: 58%)을 얻은 것이다.
화합물 D-52의 합성: 화합물 D-52의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 D-52-1 및 식 DM2 화합물로 대체하여 진홍색 고체의 화합물 D-52(수율: 48%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 54.45%, H: 3.36%, N: 3.74%; 실측값: C: 54.43%, H: 3.38%, N: 3.75%.
제조예 D7: 화합물 D-84의 제조
Figure pct00162
화합물 D-84의 합성: 화합물 D-84의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 D-52-1 및 식 DM3 화합물로 대체하여 진홍색 고체의 화합물 D-84(수율: 44%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 68.68%, H: 6.46%, N: 2.76%; 실측값: C: 68.66%, H: 6.47%, N: 2.78%.
제조예 D8: 화합물 D-92의 제조
Figure pct00163
중간체 D-92-1의 합성: 중간체 D-92-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 3-(3,5-디메틸페닐)이소퀴놀린으로 대체하여 중간체 D-92-1(수율: 56%)을 얻은 것이다.
화합물 D-92의 합성: 화합물 D-92의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 D-92-1 및 식 DM3 화합물로 대체하여 진홍색 고체의 화합물 D-92(수율: 47%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.92%, H: 6.62%, N: 2.83%; 실측값: C: 67.95%, H: 6.66%, N: 2.87%.
제조예 D9: 화합물 D-96의 제조
Figure pct00164
중간체 D-96-1의 합성: 중간체 D-96-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 1,2-디페닐-1H-벤조[d]이미다졸로 대체하여 중간체 D-96-1(수율: 54%)을 얻은 것이다.
화합물 D-96의 합성: 화합물 D-96의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 D-96-1 및 식 DM3 화합물로 대체하여 진홍색 고체의 화합물 D-96(수율: 43%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.92%, H: 6.62%, N: 2.83%; 실측값: C: 67.95%, H: 6.66%, N: 2.87%.
제조예 D10: 화합물 D-108의 제조
Figure pct00165
중간체 D-108-1의 합성: 중간체 D-108-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 7-이소프로필-1-페닐이소퀴놀린으로 대체하여 중간체 D-108-1(수율: 51%)을 얻은 것이다.
화합물 D-108의 합성: 화합물 D-108의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 D-108-1 및 식 DM4 화합물로 대체하여 진홍색 고체의 화합물 D-108(수율: 48%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.92%, H: 6.62%, N: 2.83%; 실측값: C: 67.95%, H: 6.66%, N: 2.87%.
다음 화합물 제조 방법은 모두 화합물 D-11의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료를 적응적으로 대체한 것이다.
화합물 D-17: 원소 분석: 이론값: C: 63.92%, H: 4.87%, N: 3.47%; 실측값: C: 63.97%, H: 4.88%, N: 3.44%.
화합물 D-20: 원소 분석: 이론값: C: 66.57%, H: 6.02%, N: 3.04%; 실측값: C: 66.55%, H: 6.04%, N: 3.04%.
화합물 D-28: 원소 분석: 이론값: C: 64.65%, H: 5.18%, N: 3.35%; 실측값: C: 64.63%, H: 5.19%, N: 3.32%.
화합물 D-37: 원소 분석: 이론값: C: 66.27%, H: 5.33%, N: 3.15%; 실측값: C: 66.29%, H: 5.35%, N: 3.16%.
화합물 D-40: 원소 분석: 이론값: C: 66.57%, H: 6.02%, N: 3.04%; 실측값: C: 66.59%, H: 6.07%, N: 3.01%.
화합물 D-43: 원소 분석: 이론값: C: 65.97%, H: 5.76%, N: 3.14%; 실측값: C: 65.94%, H: 5.76%, N: 3.18%.
화합물 D-61: 원소 분석: 이론값: C: 58.59%, H: 4.95%, N: 3.20%; 실측값: C: 58.57%, H: 4.94%, N: 3.24%.
화합물 D-66: 원소 분석: 이론값: C: 60.35%, H: 4.82%, N: 3.43%; 실측값: C: 60.37%, H: 4.82%, N: 3.43%.
화합물 D-69: 원소 분석: 이론값: C: 62.17%, H: 5.98%, N: 3.54%; 실측값: C: 62.19%, H: 5.99%, N: 3.53%.
화합물 D-73: 원소 분석: 이론값: C: 67.66%, H: 6.50%, N: 2.87%; 실측값: C: 67.65%, H: 6.56%, N: 2.88%.
화합물 D-74: 원소 분석: 이론값: C: 66.57%, H: 6.02%, N: 3.04%; 실측값: C: 66.58%, H: 6.06%, N: 3.02%.
화합물 D-75: 원소 분석: 이론값: C: 67.13%, H: 6.27%, N: 2.95%; 실측값: C: 67.17%, H: 6.25%, N: 2.93%.
화합물 D-76: 원소 분석: 이론값: C: 67.66%, H: 6.50%, N: 2.87%; 실측값: C: 67.68%, H: 6.48%, N: 2.92%.
화합물 D-83: 원소 분석: 이론값: C: 67.13%, H: 6.27%, N: 2.95%; 실측값: C: 67.12%, H: 6.24%, N: 2.96%.
화합물 D-94: 원소 분석: 이론값: C: 59.77%, H: 5.24%, N: 3.10%; 실측값: C: 59.76%, H: 5.24%, N: 3.11%.
화합물 D-128: 원소 분석: 이론값: C: 67.27%, H: 6.07%, N: 2.96%; 실측값: C: 67.29%, H: 6.05%, N: 2.97%.
화합물 D-130: 원소 분석: 이론값: C: 68.30%, H: 6.54%, N: 2.79%; 실측값: C: 68.33%, H: 6.53%, N: 2.77%.
제조예 E1: 식 EM1로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00166
중간체 EM1-1의 합성: 중간체 EM1-1의 합성 방법은 중간체 AM1-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 에틸 4-요오도부티레이트를 에틸 3-요오도프로피오네이트로 대체하여 백색 고체의 중간체 M1-1(수율: 78%)을 얻은 것이다.
식 EM1 화합물의 합성: 식 EM1 화합물의 합성 방법은 식 AM1 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 AM1-1을 중간체 EM1-1로 대체하여 백색 고체의 화합물 식 EM1(수율: 70%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C9H12O2, 이론값: 152.08, 실측값: 152.1.
원소 분석: 이론값: C: 71.03%, H: 7.95%, 실측값: C: 71.05%, H: 7.92%.
제조예 E2: 식 EM2로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00167
식 EM2 화합물의 합성: 식 EM2 화합물의 합성 방법은 식 BM2 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1을 중간체 EM1로 대체하여 백색 고체의 식 EM2 화합물(수율: 53%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C13H20O2, 이론값: 208.15, 실측값: 208.2.
원소 분석: 이론값: C: 74.96%, H: 9.68%, 실측값: C: 74.98%, H: 9.64%.
제조예 E3: 식 EM3으로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00168
식 EM3 화합물의 합성: 식 EM3 화합물의 합성 방법은 식 BM2 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1 및 요오도메탄을 중간체 EM1 및 요오도에탄으로 대체하여 백색 고체의 식 EM3 화합물(수율: 57%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C17H28O2, 이론값: 264.21, 실측값: 264.2.
원소 분석: 이론값: C: 77.22%, H: 10.67%, 실측값: C: 77.25%, H: 10.68%.
제조예 E4: 식 EM4로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00169
식 EM4 화합물의 합성: 식 EM4 화합물의 합성 방법은 식 BM4 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1 및 요오도시클로펜탄을 중간체 EM1 및 2-요오도프로판으로 대체하여 백색 고체의 식 EM4 화합물(수율: 57%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C15H24O2, 이론값: 236.18, 실측값: 236.2.
원소 분석: 이론값: C: 76.23%, H: 10.24%, 실측값: C: 76.27%, H: 10.26%.
제조예 E5: 화합물 E-4의 제조
Figure pct00170
중간체 E-4-1의 합성: 중간체 E-4-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 7-이소프로필-2-페닐퀴놀린으로 대체하여 중간체 E-4-1(수율: 56%)을 얻은 것이다.
화합물 E-4의 합성: 화합물 E-4의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 E-4-1 및 식 EM1 화합물로 대체하여 화합물 E-4(수율: 46%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 64.65%, H: 5.18%, N: 3.35%; 실측값: C: 64.64%, H: 5.16%, N: 3.35%.
제조예 E6: 화합물 E-63의 제조
Figure pct00171
중간체 E-63-1의 합성: 중간체 E-63-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 1-(3,5-디메틸페닐)-6-이소프로필이소퀴놀린으로 대체하여 중간체 E-63-1(수율: 58%)을 얻은 것이다.
화합물 E-63의 합성: 화합물 E-63의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 E-63-1 및 식 EM2 화합물로 대체하여 화합물 E-63(수율: 49%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.13%, H: 6.27%, N: 2.95%; 실측값: C: 67.11%, H: 6.29%, N: 2.92%.
제조예 E7: 화합물 E-78의 제조
Figure pct00172
중간체 E-78-1의 합성: 중간체 E-78-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-페닐벤족사졸로 대체하여 중간체 E-78-1(수율: 52%)을 얻은 것이다.
화합물 E-78의 합성: 화합물 E-78의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 E-78-1 및 식 EM2 화합물로 대체하여 화합물 E-78(수율: 50%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 59.45%, H: 4.48%, N: 3.56%; 실측값: C: 59.48%, H: 4.43%, N: 3.55%.
제조예 E8: 화합물 E-91의 제조
Figure pct00173
중간체 E-91-1의 합성: 중간체 E-91-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-(3,5-디메틸페닐)-5-메틸퀴놀린으로 대체하여 중간체 E-91-1(수율: 53%)을 얻은 것이다.
화합물 E-91의 합성: 화합물 E-91의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 E-91-1 및 식 EM3 화합물로 대체하여 황녹색 고체의 화합물 E-91(수율: 47%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.13%, H: 6.27%, N: 2.95%; 실측값: C: 67.16%, H: 6.26%, N: 2.94%.
제조예 E9: 화합물 E-109의 제조
Figure pct00174
중간체 E-109-1의 합성: 중간체 E-109-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-(벤조푸란-2-일)피리딘으로 대체하여 중간체 E-109-1(수율: 52%)을 얻은 것이다.
화합물 E-109의 합성: 화합물 E-109의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 E-109-1 및 식 EM3 화합물로 대체하여 화합물 E-109(수율: 44%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 61.19%, H: 5.14%, N: 3.32%; 실측값: C: 61.21%, H: 5.16%, N: 3.36%.
제조예 E10: 화합물 E-126의 제조
Figure pct00175
중간체 E-126-1의 합성: 중간체 E-126-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 1-(3,5-디메틸페닐)-7-이소프로필이소퀴놀린으로 대체하여 중간체 E-126-1(수율: 58%)을 얻은 것이다.
화합물 E-126의 합성: 화합물 E-126의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 E-126-1 및 식 EM4 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 E-126(수율: 47%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.66 %, H: 6.50%, N: 2.87%; 실측값: C: 67.68 %, H: 6.53%, N: 2.84%.
다음 화합물 제조 방법은 모두 화합물 E-4의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료를 적응적으로 대체한 것이다.
화합물 E-1: 원소 분석: 이론값: C: 57.13%, H: 4.18%, N: 4.30%; 실측값: C: 57.14%, H: 4.20%, N: 4.31%.
화합물 E-11: 원소 분석: 이론값: C: 64.65%, H: 5.18%, N: 3.35%; 실측값: C: 64.66%, H: 5.15%, N: 3.37%.
화합물 E-18: 원소 분석: 이론값: C: 65.97%, H: 5.76%, N: 3.14%; 실측값: C: 65.94%, H: 5.78%, N: 3.15%.
화합물 E-27: 원소 분석: 이론값: C: 63.92%, H: 4.87%, N: 3.47%; 실측값: C: 63.90%, H: 4.86%, N: 3.48%.
화합물 E-37: 원소 분석: 이론값: C: 66.26%, H: 4.14%, N: 3.29%; 실측값: C: 66.25%, H: 4.14%, N: 3.33%.
화합물 E-52: 원소 분석: 이론값: C: 65.97%, H: 5.76%, N: 3.14%; 실측값: C: 65.95%, H: 5.77%, N: 3.18%.
화합물 E-54: 원소 분석: 이론값: C: 65.97%, H: 5.76%, N: 3.14%; 실측값: C: 65.98%, H: 5.78%, N: 3.16%.
화합물 E-71: 원소 분석: 이론값: C: 65.33%, H: 5.48%, N: 3.24%; 실측값: C: 65.31%, H: 5.47%, N: 3.27%.
화합물 E-81: 원소 분석: 이론값: C: 66.86%, H: 5.61%, N: 3.06%; 실측값: C: 66.88%, H: 5.60%, N: 3.08%.
화합물 E-88: 원소 분석: 이론값: C: 67.13%, H: 6.27%, N: 2.95%; 실측값: C: 67.16%, H: 6.28%, N: 2.93%.
화합물 E-96: 원소 분석: 이론값: C: 68.44%, H: 6.35%, N: 2.80%; 실측값: C: 68.45%, H: 6.36%, N: 2.83%.
화합물 E-98: 원소 분석: 이론값: C: 67.13%, H: 6.27%, N: 2.95%; 실측값: C: 67.16%, H: 6.25%, N: 2.94%.
화합물 E-100: 원소 분석: 이론값: C: 68.16%, H: 6.72%, N: 2.79%; 실측값: C: 68.14%, H: 6.71%, N: 2.76%.
화합물 E-106: 원소 분석: 이론값: C: 66.57%, H: 6.02%, N: 3.04%; 실측값: C: 66.56%, H: 6.05%, N: 3.02%.
화합물 E-127: 원소 분석: 이론값: C: 58.06%, H: 4.63%, N: 3.30%; 실측값: C: 58.08%, H: 4.65%, N: 3.32%.
화합물 E-132: 원소 분석: 이론값: C: 67.23%, H: 5.25%, N: 5.50%; 실측값: C: 67.25%, H: 5.27%, N: 5.48%.
제조예 F1: 식 FM1로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00176
중간체 FM1-1의 합성: 중간체 FM1-1의 합성 방법은 중간체 AM1-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 에틸 4-요오도부티레이트 및 2-시클로헥센-1-온을 에틸 3-요오도프로피오네이트 및 2-시클로헵텐-1-온으로 대체하여 백색 고체의 중간체 FM1-1(수율: 72%)을 얻은 것이다.
식 FM1 화합물의 합성: 식 FM1 화합물의 합성 방법은 식 AM1 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 AM1-1을 중간체 FM1-1로 대체하여 백색 고체의 화합물 식 FM1(수율: 73%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C10H14O2, 이론값: 166.1, 실측값: 166.1.
원소 분석: 이론값: C: 72.26%, H: 8.49%, 실측값: C: 72.28%, H: 8.52%.
제조예 F2: 식 FM2로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00177
식 FM2 화합물의 합성: 식 FM2 화합물의 합성 방법은 식 BM2 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1을 중간체 FM1로 대체하여 백색 고체의 식 FM2 화합물(수율: 59%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C14H22O2, 이론값: 222.16, 실측값: 222.2.
원소 분석: 이론값: C: 75.63%, H: 9.97%, 실측값: C: 75.65%, H: 9.99%.
제조예 F3: 식 FM3으로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00178
식 FM3 화합물의 합성: 식 FM3 화합물의 합성 방법은 식 BM2 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1 및 요오도메탄을 중간체 FM1 및 요오도에탄으로 대체하여 백색 고체의 식 FM3 화합물(수율: 54%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C18H30O2, 이론값: 278.22, 실측값: 278.2.
원소 분석: 이론값: C: 77.65%, H: 10.86%, 실측값: C: 77.68%, H: 10.83%.
제조예 F4: 식 FM4로 표시되는 화합물의 제조
Figure pct00179
식 FM4 화합물의 합성: 식 FM4 화합물의 합성 방법은 식 BM4 화합물의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 중간체 BM1 및 요오도시클로펜탄을 중간체 FM1 및 3-요오도펜탄으로 대체하여 백색 고체의 식 FM4 화합물(수율: 60%)을 얻은 것이다.
질량 스펙트럼: C20H34O2, 이론값: 306.26, 실측값: 306.3.
원소 분석: 이론값: C: 78.38%, H: 11.18%, 실측값: C: 78.36%, H: 11.21%.
제조예 F5: 화합물 F-12의 제조
Figure pct00180
중간체 F-12-1의 합성: 중간체 F-12-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-(3,5-디메틸페닐)-7-메틸퀴놀린으로 대체하여 중간체 F-12-1(수율: 56%)을 얻은 것이다.
화합물 F-12의 합성: 화합물 F-12의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 F-12-1 및 식 FM1 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 F-12(수율: 50%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 64.99%, H: 5.34%, N: 3.30%; 실측값: C: 64.97%, H: 5.36%, N: 3.28%.
제조예 F6: 화합물 F-70의 제조
Figure pct00181
중간체 F-70-1의 합성: 중간체 F-70-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 1-(3,5-디메틸페닐)-6-이소프로필퀴놀린으로 대체하여 중간체 F-70-1(수율: 58%)을 얻은 것이다.
화합물 F-70의 합성: 화합물 F-70의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 F-70-1 및 식 FM2 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 F-70(수율: 46%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 67.40%, H: 6.39%, N: 2.91%; 실측값: C: 67.43%, H: 6.36%, N: 2.90%.
제조예 F7: 화합물 F-106의 제조
Figure pct00182
화합물 F-106의 합성: 화합물 F-106의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 F-70-1 및 식 FM3 화합물로 대체하여 진홍색 고체의 화합물 F-106(수율: 44%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 68.40%, H: 6.83%, N: 2.75%; 실측값: C: 68.43%, H: 6.85%, N: 2.71%.
제조예 F8: 화합물 F-116의 제조
Figure pct00183
중간체 F-116-1의 합성: 중간체 F-116-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 3-(3,5-디메틸페닐)이소퀴놀린으로 대체하여 중간체 F-116-1(수율: 55%)을 얻은 것이다.
화합물 F-116의 합성: 화합물 F-116의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 F-116-1 및 식 FM3 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 F-116(수율: 45%)을 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 66.85%, H: 6.15%, N: 3.00%; 실측값: C: 66.82%, H: 6.13%, N: 3.05%.
제조예 F9: 화합물 F-122의 제조
Figure pct00184
중간체 F-122-1의 합성: 중간체 F-122-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-페닐벤족사졸로 대체하여 중간체 F-122-1(수율: 52%)을 얻은 것이다.
화합물 F-122의 합성: 화합물 F-122의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 F-122-1 및 식 FM3 화합물로 대체하여 황적색 고체의 화합물 F-122(수율: 46%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 61.59%, H: 5.29%, N: 3.26%; 실측값: C: 61.57%, H: 5.26%, N: 3.28%.
제조예 F10: 화합물 F-142의 제조
Figure pct00185
중간체 F-142-1의 합성: 중간체 F-142-1의 합성 방법은 중간체 A-10-1의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 원료 5-페닐-2-메틸퀴놀린을 2-페닐벤조[d]티아졸로 대체하여 중간체 F-142-1(수율: 57%)을 얻은 것이다.
화합물 F-142의 합성: 화합물 F-142의 합성 방법은 화합물 A-10의 합성 방법과 동일하며, 차이점은 중간체 A-10-1 및 식 AM1 화합물을 중간체 F-142-1 및 식 FM4 화합물로 대체하여 황색 고체의 화합물 F-142(수율: 46%)를 얻은 것이다.
원소 분석: 이론값: C: 60.17%, H: 5.38%, N: 3.05%; 실측값: C: 60.19%, H: 5.38%, N: 3.02%.
다음 화합물 제조 방법은 모두 화합물 F-12의 합성 방법과 유사하며, 차이점은 원료를 적응적으로 대체한 것이다.
화합물 F-2: 원소 분석: 이론값: C: 64.61%, H: 4.56%, N: 3.42%; 실측값: C: 64.63%, H: 4.565%, N: 3.42%.
화합물 F-3: 원소 분석: 이론값: C: 62.73%, H: 4.34%, N: 3.66%; 실측값: C: 62.75%, H: 4.34%, N: 3.68%.
화합물 F-20: 원소 분석: 이론값: C: 66.27%, H: 5.90%, N: 3.09%; 실측값: 66.29%, H: 5.93%, N: 3.04%.
화합물 F-25: 원소 분석: 이론값: C: 64.99%, H: 5.34%, N: 3.30%; 실측값: C: 64.96%, H: 5.37%, N: 3.31%.
화합물 F-59: 원소 분석: 이론값: C: 66.27%, H: 5.90%, N: 3.09%; 실측값: C: 66.25%, H: 5.92%, N: 3.11%.
화합물 F-60: 원소 분석: 이론값: C: 66.85%, H: 6.15%, N: 3.00%; 실측값: C: 66.83%, H: 6.19%, N: 3.02%.
화합물 F-80: 원소 분석: 이론값: C: 65.65%, H: 5.62%, N: 3.19%; 실측값: C: 65.63%, H: 5.66%, N: 3.17%.
화합물 F-85: 원소 분석: 이론값: C: 61.75%, H: 5.83%, N: 3.60%; 실측값: C: 61.74%, H: 5.84%, N: 3.62%.
화합물 F-92: 원소 분석: 이론값: C: 67.40%, H: 6.39%, N: 2.91%; 실측값: C: 67.43%, H: 6.35%, N: 2.88%.
화합물 F-94: 원소 분석: 이론값: C: 67.40%, H: 6.39%, N: 2.91%; 실측값: C: 67.38%, H: 6.37%, N: 2.95%.
화합물 F-95: 원소 분석: 이론값: C: 67.40%, H: 6.39%, N: 2.91%; 실측값: C: 67.42%, H: 6.38%, N: 2.94%.
화합물 F-105: 원소 분석: 이론값: C: 66.85%, H: 6.15%, N: 3.00%; 실측값: C: 66.87%, H: 6.17%, N: 3.02%.
화합물 F-113: 원소 분석: 이론값: C: 67.40%, H: 6.39%, N: 2.91%; 실측값: C: 67.37%, H: 6.38%, N: 2.94%.
화합물 F-133: 원소 분석: 이론값: C: 58.85%, H: 4.79%, N: 4.04%; 실측값: C: 58.83%, H: 4.78%, N: 4.05%.
화합물 F-153: 원소 분석: 이론값: C: 64.99%, H: 5.34%, N: 3.30%; 실측값: C: 64.96%, H: 5.36%, N: 3.33%.
화합물 F-168: 원소 분석: 이론값: C: 67.40%, H: 6.39%, N: 2.91%; 실측값: C: 67.38%, H: 6.36%, N: 2.95%.
소자 제조예 1: 유기 전계 발광 소자의 제조
탈이온수, 및 아세톤:에탄올(v:v=1:1)을 순차적으로 사용하여 인듐 주석 산화물(ITO) 전극(양극)을 갖는 유리 기판을 초음파 처리한 후, 처리된 유리 기판을 깨끗한 환경에서 건조시키고, 자외선 및 오존으로 세척하며, 저에너지 양이온 빔으로 유리 기판 표면을 충격하였다.
상기 양극을 갖는 유리 기판을 진공 챔버 내에 놓고, 1Х10-4Pa가 되도록 진공을 형성하며, 화합물 HAT-CN을 양극층 필름에 증착하여（evaporate） 정공 주입층을 형성하되, 증착 속도는 0.1nm/s이고, 두께는 5nm이다.
화합물 NPB를 정공 주입층 필름에 증착하여 정공 수송층을 형성하되, 증착 속도는 0.1nm/s이고, 두께는 60nm이다.
다중 소스 동시 증착법으로 호스트 재료인 화합물 RH 및 게스트 재료인 화합물(표 1에 나열됨)을 정공 수송층 필름에 증착하여 발광층을 형성하고, 호스트 재료의 증착 속도를 0.1nm/s로, 게스트 재료의 증착 속도를 호스트 재료의 증착 속도의 10%로, 두께를 30nm로 조절하였다.
다중 소스 동시 증착법으로 화합물 ET-1 및 화합물 ET-2를 발광층 필름에 증착하여 전자 수송층을 형성하되, 증착 속도는 모두 0.1nm/s이고, 두께는 30nm이다.
LiF를 전자 수송층 필름에 증착하여 전자 주입층을 형성하되, 두께는 1nm이다.
Al을 전자 주입층 필름에 증착하여 음극을 형성하되, 두께는 150nm이다.
소자 제조예 2
탈이온수, 및 아세톤:에탄올(v:v=1:1)을 순차적으로 사용하여 인듐 주석 산화물(ITO) 전극(양극)을 갖는 유리 기판을 초음파 처리한 후, 처리된 유리 기판을 깨끗한 환경에서 건조시키고, 자외선 및 오존으로 세척하며, 저에너지 양이온 빔으로 유리 기판 표면을 충격하였다.
상기 양극을 갖는 유리 기판을 진공 챔버 내에 놓고, 1Х10-4Pa가 되도록 진공을 형성하며, 화합물 HAT-CN을 양극층 필름에 증착하여 정공 주입층을 형성하되, 증착 속도는 0.1nm/s이고, 두께는 5nm이다.
화합물 NPB를 정공 주입층 필름에 증착하여 정공 수송층을 형성하되, 증착 속도는 0.1nm/s이고, 두께는 60nm이다.
다중 소스 동시 증착법으로 호스트 재료인 화합물 GH 및 게스트 재료인 화합물(표 2에 나열됨)을 정공 수송층 필름에 증착하여 발광층을 형성하고, 호스트 재료의 증착 속도를 0.1nm/s로, 게스트 재료의 증착 속도를 호스트 재료의 증착 속도의 10%로, 두께를 30nm로 조절하였다.
다중 소스 동시 증착법으로 화합물 ET-1 및 화합물 ET-2를 발광층 필름에 증착하여 전자 수송층을 형성하되, 증착 속도는 모두 0.1nm/s이고, 두께는 30nm이다.
LiF를 전자 수송층 필름에 증착하여 전자 주입층을 형성하되, 두께는 1nm이다.
Al을 전자 주입층 필름에 증착하여 음극을 형성하되, 두께는 150nm이다.
표 1에서 Ref-1, Ref-2, Ref-3으로 표시되는 화합물, 표 2에서 ARef-4, BRef-4로 표시되는 화합물의 구조는 다음과 같다.
Figure pct00186
테스트예 1
2000cd/m2의 휘도에서 상기 제조된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압 및 전류 효율을 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.
테스트예 2
10000cd/m2의 휘도에서 상기 제조된 유기 전계 발광 소자의 구동 전압 및 전류 효율을 측정하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.
Figure pct00187
Figure pct00188
Figure pct00189
표 1의 결과로부터 알 수 있는 바, 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 중의 게스트 재료로 사용하는 경우, 유기 전계 발광 소자에 적용 시 선행기술에 비해 구동 전압이 낮고 발광 효율이 더 높다.
표 2의 결과로부터 알 수 있는 바, 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 중의 게스트 재료로 사용하는 경우, 유기 전계 발광 소자에 적용 시 선행기술에 비해 구동 전압이 낮고 발광 효율이 더 높다.
위에서 본 발명의 바람직한 실시형태를 상세하게 설명하였지만 본 발명은 이에 한정되지 않는다. 본 발명의 기술적 구상의 범위 내에서, 각 기술적 특징이 임의의 다른 적절한 방식으로 조합된 것을 포함하여 본 발명의 기술적 해결수단에 다양한 간단한 변형이 이루어질 수 있고, 이러한 간단한 변형 및 조합은 마찬가지로 본 발명에 개시된 내용으로 간주되어야 하며 모두 본 발명의 보호 범위에 속한다.

Claims (15)

1,3-디케톤 리간드 함유 화합물로서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조를 갖되, LA는 식 (IA1)로 표시되는 구조, 식 (IA2)로 표시되는 구조, 식 (IA3)으로 표시되는 구조, 식 (IA4)로 표시되는 구조, 식 (IA5)로 표시되는 구조 또는 식 (IA6)으로 표시되는 구조를 갖고, LB는 식 (IB)로 표시되는 구조, LB310으로 표시되는 구조, LB311로 표시되는 구조, LB312로 표시되는 구조, LB313으로 표시되는 구조 또는 LB314로 표시되는 구조이며;
Figure pct00190

식 (IA1), 식 (IA2), 식 (IA3), 식 (IA4), 식 (IA5) 및 식 (IA6)에서, 각각의 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C6-C20 아릴로부터 선택되거나; 또는 각각의 R1과 R2의 조합 및 각각의 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성하고;
식 (IB)에서, X는 C 또는 N이며,
Q 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤족사졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 피리도인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 피롤리딘 고리로부터 선택되고;
R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C20 알킬, C6-C20 아릴로부터 선택되거나; 또는 R1, R2, R3, R4 중 인접한 임의의 둘은 함께 고리화되어 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 피리도푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 피리도티오펜 고리로부터 선택된 적어도 하나의 고리 구조를 형성하며;
또한 상기 Q 고리 상에 선택적으로 존재하는 치환기, 및 R1, R2, R3, R4 상에 선택적으로 존재하는 치환기는 각각 독립적으로 C1-C10 알킬, 페닐 중 적어도 하나로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제1항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는 식 (IA1)로 표시되는 구조, 식 (IA2)로 표시되는 구조, 식 (IA3)으로 표시되는 구조, 식 (IA4)로 표시되는 구조, 식 (IA5)로 표시되는 구조 또는 식 (IA6)으로 표시되는 구조를 갖고, LB는 식 (IB)로 표시되는 구조, LB310으로 표시되는 구조, LB311로 표시되는 구조, LB312로 표시되는 구조, LB313으로 표시되는 구조 또는 LB314로 표시되는 구조이며;
식 (IA1), 식 (IA2), 식 (IA3), 식 (IA4), 식 (IA5) 및 식 (IA6)에서, 각각의 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C15 알킬, C6-C15 아릴로부터 선택되거나; 또는 각각의 R1과 R2의 조합 및 각각의 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성하고;
식 (IB)에서, X는 C 또는 N이며,
Q 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤족사졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 피리도인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 피롤리딘 고리로부터 선택되고;
R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C15 알킬, C6-C15 아릴로부터 선택되거나; 또는 R1, R2, R3, R4 중 인접한 임의의 둘은 함께 고리화되어 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 피리도푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 티에노피리딘 고리로부터 선택된 적어도 하나의 고리 구조를 형성하며;
또한 상기 Q 고리 상에 선택적으로 존재하는 치환기, 및 R1, R2, R3, R4 상에 선택적으로 존재하는 치환기는 각각 독립적으로 C1-C8 알킬, 페닐 중 적어도 하나로부터 선택되는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는 식 (IA1)로 표시되는 구조, 식 (IA2)로 표시되는 구조, 식 (IA3)으로 표시되는 구조, 식 (IA4)로 표시되는 구조, 식 (IA5)로 표시되는 구조 또는 식 (IA6)으로 표시되는 구조를 갖고, LB는 식 (IB)로 표시되는 구조, LB310으로 표시되는 구조, LB311로 표시되는 구조, LB312로 표시되는 구조, LB313으로 표시되는 구조 또는 LB314로 표시되는 구조이며;
식 (IA1), 식 (IA2), 식 (IA3), 식 (IA4), 식 (IA5) 및 식 (IA6)에서, 각각의 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴로부터 선택되거나; 또는 각각의 R1과 R2의 조합 및 각각의 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성하고;
식 (IB)에서, X는 C 또는 N이며,
Q 고리는 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤족사졸 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 벤즈인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 피리도인돌로피리딘 고리, 치환 또는 비치환된 이미다졸 고리, 치환 또는 비치환된 피롤리딘 고리로부터 선택되고;
R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C10 알킬, C6-C12 아릴로부터 선택되거나; 또는 R1, R2, R3, R4 중 인접한 임의의 둘은 함께 고리화되어 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 피리도푸란 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 티에노피리딘 고리로부터 선택된 적어도 하나의 고리 구조를 형성하며;
또한 상기 Q 고리 상에 선택적으로 존재하는 치환기, 및 R1, R2, R3, R4 상에 선택적으로 존재하는 치환기는 각각 독립적으로 C1-C6 알킬, 페닐 중 적어도 하나로부터 선택되는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제3항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서,
식 (IA1), 식 (IA2), 식 (IA3), 식 (IA4), 식 (IA5) 및 식 (IA6)에서, 각각의 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, C1-C8 알킬, C6-C10 아릴로부터 선택되거나; 또는 각각의 R1과 R2의 조합 및 각각의 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성하는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제4항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서,
식 (IA1), 식 (IA2), 식 (IA3), 식 (IA4), 식 (IA5) 및 식 (IA6)에서, 각각의 R1, R2, R3, R4는 각각 독립적으로 H, 메틸, 에틸, C3 직쇄 알킬, C3 분지쇄 알킬, C3 시클로알킬, C4 직쇄 알킬, C4 분지쇄 알킬, C4 시클로알킬, C5 직쇄 알킬, C5 분지쇄 알킬, C5 시클로알킬, C6 직쇄 알킬, C6 분지쇄 알킬, C6 시클로알킬, C7 직쇄 알킬, C7 분지쇄 알킬, C7 시클로알킬, C8 직쇄 알킬, C8 분지쇄 알킬, C8 시클로알킬, 페닐로부터 선택되거나; 또는 각각의 R1과 R2의 조합 및 각각의 R3과 R4의 조합 중 적어도 하나의 조합은 고리화되어 4-7원 포화 고리를 형성하는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제5항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는,
Figure pct00191

Figure pct00192

Figure pct00193

Figure pct00194

구조로 이루어진 군으로부터 선택되는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제5항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는,
Figure pct00195

Figure pct00196

Figure pct00197

구조로 이루어진 군으로부터 선택되는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제5항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는,
Figure pct00198

Figure pct00199

Figure pct00200

구조로 이루어진 군으로부터 선택되는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제5항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는,
Figure pct00201

Figure pct00202

Figure pct00203

구조로 이루어진 군으로부터 선택되는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제5항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는,
Figure pct00204

Figure pct00205

Figure pct00206

Figure pct00207

Figure pct00208

구조로 이루어진 군으로부터 선택되는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제5항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LA는,
Figure pct00209

Figure pct00210

Figure pct00211

Figure pct00212

Figure pct00213

구조로 이루어진 군으로부터 선택되는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조에서, LB는,
Figure pct00214

Figure pct00215

Figure pct00216

Figure pct00217

Figure pct00218

Figure pct00219

Figure pct00220

Figure pct00221

Figure pct00222

Figure pct00223

Figure pct00224

Figure pct00225

Figure pct00226

Figure pct00227

Figure pct00228

Figure pct00229

Figure pct00230

Figure pct00231

Figure pct00232
제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
Ir(LA)(LB)2로 표시되는 구조는,
Figure pct00233

Figure pct00234

Figure pct00235

Figure pct00236

Figure pct00237

Figure pct00238

Figure pct00239

Figure pct00240

Figure pct00241

Figure pct00242

Figure pct00243

Figure pct00244

Figure pct00245

Figure pct00246

Figure pct00247

Figure pct00248

Figure pct00249

Figure pct00250

Figure pct00251

Figure pct00252

Figure pct00253

Figure pct00254

Figure pct00255

Figure pct00256

Figure pct00257

Figure pct00258

Figure pct00259

Figure pct00260

Figure pct00261

Figure pct00262

Figure pct00263

Figure pct00264

Figure pct00265

Figure pct00266

Figure pct00267

Figure pct00268

Figure pct00269

Figure pct00270

Figure pct00271

Figure pct00272

Figure pct00273

Figure pct00274

Figure pct00275

Figure pct00276

Figure pct00277

Figure pct00278

Figure pct00279

Figure pct00280

Figure pct00281

Figure pct00282

Figure pct00283

Figure pct00284

Figure pct00285

Figure pct00286

Figure pct00287

Figure pct00288

Figure pct00289

Figure pct00290

Figure pct00291

Figure pct00292

Figure pct00293

Figure pct00294

Figure pct00295

Figure pct00296

Figure pct00297

Figure pct00298

Figure pct00299

Figure pct00300

Figure pct00301

구조로 이루어진 군으로부터 선택되는 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물.
제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물의 응용으로서, 상기 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물은 유기 전계 인광 재료로 사용되고; 바람직하게는, 상기 유기 전계 인광 재료는 유기 전계 발광 소자 중의 유기 전계 인광 재료인 응용.
유기 전계 발광 소자로서,
제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물 중 적어도 하나가 함유되고;
바람직하게는, 상기 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물은 상기 유기 전계 발광 소자의 발광층에 존재하며;
바람직하게는, 상기 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물은 상기 유기 전계 발광 소자의 발광층 중의 게스트 재료이고;
바람직하게는, 상기 유기 전계 발광 소자에는 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
KR1020237017416A 2020-10-23 2021-10-25 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자 KR20230096016A (ko)

Applications Claiming Priority (15)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011150494 2020-10-23
CN202011150494.3 2020-10-23
CN202110522974.6A CN114478637B (zh) 2020-10-23 2021-05-13 一种含1,3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件
CN202110522974.6 2021-05-13
CN202110556895.7 2021-05-21
CN202110556895.7A CN114478638B (zh) 2020-10-23 2021-05-21 一种含1,3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件
CN202110567691.3 2021-05-24
CN202110567691.3A CN114478640B (zh) 2020-10-23 2021-05-24 一种含1,3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件
CN202110567686.2A CN114478639B (zh) 2020-10-23 2021-05-24 一种含1,3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件
CN202110567686.2 2021-05-24
CN202110585083.5A CN114478641B (zh) 2020-10-23 2021-05-27 一种含1,3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件
CN202110585083.5 2021-05-27
CN202110592860.9A CN114478642B (zh) 2020-10-23 2021-05-28 一种含1,3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件
CN202110592860.9 2021-05-28
PCT/CN2021/126122 WO2022083779A1 (zh) 2020-10-23 2021-10-25 一种含1，3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230096016A true KR20230096016A (ko) 2023-06-29

Family

ID=81291648

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020237017416A KR20230096016A (ko) 2020-10-23 2021-10-25 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20230382935A1 (ko)
KR (1) KR20230096016A (ko)
WO (1) WO2022083779A1 (ko)

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100520937B1 (ko) * 2002-12-03 2005-10-17 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자용 페닐피리딘 - 이리듐 금속착체화합물, 그의 제조방법 및 그를 사용한 유기 전계발광 소자
JP5515283B2 (ja) * 2008-12-10 2014-06-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4564588B1 (ja) * 2009-08-31 2010-10-20 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子
US9260463B2 (en) * 2011-11-30 2016-02-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Substituted pyrimidinato iridium complexes and substituted pyrazinato iridium complexes having an alicyclic diketone ligand
KR102486382B1 (ko) * 2015-08-03 2023-01-09 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN109593105B (zh) * 2018-12-21 2021-08-31 石家庄诚志永华显示材料有限公司 金属配合物、有机电致发光器件、有机电致发光材料
CN111377969B (zh) * 2018-12-27 2020-12-04 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 一种有机金属化合物及其应用
CN111116673A (zh) * 2019-10-20 2020-05-08 浙江华显光电科技有限公司 红色磷光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
US20230382935A1 (en) 2023-11-30
WO2022083779A1 (zh) 2022-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6326251B2 (ja) 発光材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
Ho et al. Red‐light‐emitting iridium complexes with hole‐transporting 9‐arylcarbazole moieties for electrophosphorescence efficiency/color purity trade‐off optimization
KR20210053130A (ko) 유기 전계발광재료 및 소자
JP6196554B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015037675A1 (ja) ベンゾチエノピリミジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子
JP7063407B2 (ja) 環状アジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途
TW201315728A (zh) 含氮雜芳香族環化合物
TW201348228A (zh) 有機電激發光元件用材料及使用其之元件
KR20160039657A (ko) 전자 소자용 물질
JP7402547B2 (ja) 金属錯体、金属錯体を含むエレクトロルミネッセンス素子、および金属錯体を含む化合物の組合せ
JPWO2012049828A1 (ja) 芳香族複素環誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103865526B (zh) 基于菲并咪唑衍生物的主体材料及电致发光器件
CN113121609A (zh) 一种金属配合物、包含其的电致发光器件及其用途
TW201837156A (zh) 有機電致發光裝置之發光材料
JP2023539075A (ja) ヘテロ環化合物、それを含む有機発光素子、および有機発光素子の有機物層用組成物
KR20140049991A (ko) 희토 유로퓸 착물 및 발광 재료로서의 응용
TW201341378A (zh) 新穎化合物、有機電激發光元件用材料及有機電激發光元件
CN112574162A (zh) 一种二苯并吡喃基化合物、其制备方法及有机电致发光器件
CN110054650B (zh) 包含取代的吡啶配体的金属络合物
KR20230096016A (ko) 1,3-디케톤 리간드 함유 화합물 및 이의 응용, 유기 전계 발광 소자
CN111212829B (zh) 螺环化合物及包含其的有机发光装置
JP2013258380A (ja) 化合物、有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
CN114181235A (zh) 多环化合物及其器件
Kuo et al. Efficient and bright non-doped blue light-emitting diodes based on glassy styrylcarbazoles
CN114478638B (zh) 一种含1,3-二酮配体的化合物及其应用、一种有机致电发光器件