JP7063407B2 - 環状アジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途 - Google Patents
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Description
ベンゼン環A、B、Cの少なくとも一つの環における少なくとも二つのRは、各々独立して、連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
上記以外のRは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
Y1、Y2及びY3のうち、いずれか一つは=N-を表し、それ以外は、=CH-又は=N-を表す。}
また、本発明は、前記化合物(1)の製造方法、前記化合物(1)を工業的に製造するために極めて有用な製造中間体、及び前記化合物(1)の用途に関する。
なお、一般式(A-1)~(A-14)で表される置換基のうち、電子輸送特性に優れる点で、(A-4)又は(A-12)が好ましく、(A-12)がより好ましい。
なお、一般式(B-1)~(B-14)で表される置換基のうち、電子輸送特性に優れる点で、(B-5)、(B-10)、(B-12)、(B-13)、又は(B-14)で表される置換基が好ましい。
なお、一般式(C-1)~(C-14)で表される置換基のうち、電子輸送特性に優れる点で、(C-1)、(C-5)、(C-6)、(C-10)、(C-12)、(C-13)、又は(C-14)が好ましく、(C-1)又は(C-6)がより好ましく、(C-1)がより好ましい。
ベンゼン環A、B、Cの少なくとも一つの環における少なくとも二つのRは、各々独立して、連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
上記以外のRは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
Y1、Y2及びY3のうち、いずれか一つは=N-を表し、それ以外は、=CH-又は=N-を表す。}
ベンゼン環A、B、Cの少なくとも一つの環における少なくとも二つのRは、各々独立して、連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
上記以外のRは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
Y1、Y2及びY3のうち、いずれか一つは=N-を表し、それ以外は、=CH-又は=N-を表す。}
また、上記の一般式(1)、(4)、及び(6)等で表される環状アジン化合物については、電子輸送特性に優れる点で、ベンゼン環A、B、Cの少なくとも一つの環における少なくとも二つのRは、各々独立して、連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~17の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表し、上記以外のRが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~17の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)であって、尚且つR1が、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は炭素数6~17の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)、又はXとの連結部位を表すことが好ましい。
ベンゼン環A、B、Cの少なくとも一つの環における少なくとも二つのRは、各々独立して、連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
上記以外のRは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
Y1、Y2及びY3のうち、いずれか一つは=N-を表し、それ以外は、=CH-又は=N-を表す。
X及びYは脱離基を表す。
R2は、各々独立して、炭素数6~60の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
nは1~15の整数を表す。
Aは下記一般式(2-1)~(2-18)で表される置換基を表す。
R1は、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は炭素数6~30の芳香族炭化水素基(各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)、又はXとの連結部位を表す。
Y1、Y2及びY3のうち、いずれか一つは=N-を表し、それ以外は、=CH-又は=N-を表す。)
なお、Aは、一般式(1)で表される環状アジン化合物をより効率的、工業的に製造し得る点で、上記一般式(2-1)、(2-3)、(2-4)、又は(2-7)であることが好ましい。
なお、当該芳香族炭化水素基の炭素数に置換基の炭素数は含まれない。当該炭素数6~60の芳香族炭化水素基において、単環、又はこれらが縮合及び/又は連結したものであれば、特に限定されるものではない。
X1は、各々独立して、脱離基、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表し、少なくとも二つのX1は脱離基である。
R3は、脱離基、又は連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~60の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、脱離基、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
R4は、各々独立して、脱離基、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
Y1、Y2及びY3のうち、いずれか一つは=N-を表し、それ以外は、=CH-又は=N-を表す。}
当該化合物(5)のR3については、本願の化合物(1)を低環境負荷で効率的に製造することができるという点で、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基(これらの基は、各々独立して、ハロゲン原子、メチル基、ブチル基、メトキシ基、ブトキシ基、ハロゲン化メチル基、又はハロゲン化メトキシ基を置換基として有していてもよい)、又はハロゲン原子であることが好ましく、フェニル基、又はビフェニル基(これらの基は、各々独立して、ハロゲン原子、又はメチル基を置換基として有していてもよい)、又はハロゲン原子であることが好ましく、ハロゲン原子を有していてもよいフェニル基又はハロゲン原子であることがより好ましい。
また、Yは、上記一般式(3)におけるYと同じ定義である。)
反応式(1)は、化合物(2)を、金属触媒の存在下又は塩基及び金属触媒の存在下、化合物(3)と反応させ、本発明の化合物(1)を製造する方法であり、鈴木-宮浦反応の反応条件を適用することにより、収率よく目的物を得ることができる。
ベンゼン環A、B、Cの少なくとも一つの環における少なくとも二つのRは、各々独立して、連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
上記以外のRは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
Y1、Y2及びY3のうち、いずれか一つは=N-を表し、それ以外は、=CH-又は=N-を表す。)
X及びYは脱離基を表す。
R2は、各々独立して、炭素数6~60の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
nは1~15の整数を表す。
Aは下記一般式(2-1’)~(2-18’)で表される置換基を表す。
R1は、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は炭素数6~30の芳香族炭化水素基(各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)、又はXとの連結部位を表す。
Y1、Y2及びY3のうち、いずれか一つは=N-を表し、それ以外は、=CH-又は=N-を表す。)
なお、Aは、一般式(1)で表される環状アジン化合物をより効率的、工業的に製造し得る点で、上記一般式(2-1’)、(2-3’)、(2-4’)、又は(2-7’)であることが好ましい。
12.正孔注入層
13.第一正孔輸送層
14.第二正孔輸送層
15.発光層
16.第一電子輸送層
17.第二電子輸送層
18.陰極層
21.ITO透明電極付きガラス基板
22.正孔注入層
23.第一正孔輸送層
24.第二正孔輸送層
25.発光層
26.第一電子輸送層
27.第二電子輸送層
28.陰極層
31.ITO透明電極付きガラス基板
32.正孔注入層
33.第一正孔輸送層
34.第二正孔輸送層
35.発光層
36.電子輸送層
37.陰極層
41.ITO透明電極付きガラス基板
42.正孔注入層
43.第一正孔輸送層
44.第二正孔輸送層
45.発光層
46.第一電子輸送層
47.第二電子輸送層
48.陰極層
51.ITO透明電極付きガラス基板
52.正孔注入層
53.第一正孔輸送層
54.第二正孔輸送層
55.電子阻止層
56.発光層
57.第一電子輸送層
58.第二電子輸送層
59.陰極層
実施例1
13C-NMR(CDCl3)δ(ppm):126.69,127.45,127.78,128.74,128.99,129.13,130.23,132.70,136.12,137.36,140.82,142.32,171.77,171.85.
実施例2
アルゴン気流下、化合物 D-3(1.0g)、5’-m-ターフェニルボロン酸(0.72g)、酢酸パラジウム(107mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(92.1mg)をTHF(24mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(1.6mL)を添加し、69時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取し、目的の2-(5’’-フェニル-1,1’:5’,1’’:3’’,1’’’-クアテルフェニル-3’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-2)の灰色粉末(収量1.46g,収率99%)を得た。
実施例3
アルゴン気流下、化合物 D-4(1.5g)、5’-m-ターフェニルボロン酸(0.99g)、酢酸パラジウム(6.9mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(29.4mg)をTHF(80mL)に懸濁し、さらに2M-炭酸カリウム水溶液(4.5mL)を添加し、20時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶(トルエン)することで、2-(5’-フェニル-1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’’-キンクフェニル-5’’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-3)の灰色粉末(収量1.91g,収率92%)を得た。
実施例4
アルゴン気流下、化合物 D-5(1.5g)、5’-m-ターフェニルボロン酸(0.99g)、酢酸パラジウム(6.9mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(29.3mg)をTHF(50mL)に懸濁し、さらに2M-炭酸カリウム水溶液(4.5mL)を添加し、20時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶(トルエン)することで、2-(5’-フェニル-1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’-キンクフェニル-5’’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-4)の灰色粉末(収量1.9g,収率90%)を得た。
実施例5
アルゴン気流下、化合物 D-6(1.50g)、2,6-ジクロロ-1-ヨードベンゼン(0.96g)、及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド(44.8mg)をTHF(16mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(2.1mL)を添加し、20時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をトルエンに溶解させ、不溶成分を濾別した。その後、濾液を濃縮し、MeOHで晶析させた。これを濾取することで、目的の2-(2’,5,6’-トリクロロビフェニル-3-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(D-7)の灰色粉末(収量0.99g,収率64%)を得た。
アルゴン気流下、化合物 D-7(0.98g)、フェニルボロン酸(1.10g)、酢酸パラジウム(9.0mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(57.3mg)をTHF(20mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(6.0mL)を添加し、69時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取することで、目的の2-(6’’-フェニル-1,1’:5’,1’’:2’’,1’’’-クアテルフェニル-3’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-5)の灰色粉末(収量1.18g,収率96%)を得た。
実施例6
アルゴン気流下、化合物 D-8(1.14g)、フェニルボロン酸(1.28g)、酢酸パラジウム(10.5mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(66.9mg)をTHF(23mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(7.0mL)を添加し、4時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取し、2-(4’’-フェニル-1,1’:5’,1’’:2’’,1’’’-クアテルフェニル-3’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-6)の灰色粉末(収量1.34g,収率93%)を得た。
実施例7
アルゴン気流下、化合物 D-9(1.64g)、フェニルボロン酸(2.29g)、酢酸パラジウム(14.1mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(89.7mg)をTHF(31mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(13mL)を添加し、115時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、溶媒を減圧留去し、析出した固体をろ取し、水、メタノール及びヘキサンで洗浄した。その後、トルエンで再結晶することで。目的の2-(4’’,6’’-ジフェニル-1,1’:5’,1’’:2’’,1’’’-クアテルフェニル-3’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-7)の灰色粉末(収量1.15g,収率53%)を得た。
実施例8
アルゴン気流下、化合物 D-11(0.61g)、フェニルボロン酸(0.62g)、酢酸パラジウム(4.6mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(29.3mg)をTHF(10mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(3.4mL)を添加し、23時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶(トルエン)することで、目的の2-(4’’’,5’-ジフェニル-1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2‘’’,1’’’’-キンクフェニル-3’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-8)の灰色粉末(収量45g,収率58%)を得た。
実施例9
アルゴン気流下、化合物 D-13(1.39g)、4-ビフェニルボロン酸(1.24g)、酢酸パラジウム(11.7mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(74.8mg)をTHF(26mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(4.4mL)を添加し、91時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取し、目的の2-(5’’-ビフェニル-4-イル-1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル-5’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-9)の灰色粉末(収量1.96g,収率98%)を得た。
実施例10
アルゴン気流下、化合物 D-14(1.12g)、フェニルボロン酸(1.26g)、酢酸パラジウム(10.3mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(65.6mg)をTHF(23mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(6.9mL)を添加し、122時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶(トルエン)することで、目的の2-(5’’-フェニル-1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’-クアテルフェニル-5’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-10)の灰色粉末(収量0.88g,収率63%)を得た。
実施例11
アルゴン気流下、化合物 D-15(1.45g)、5’-m-ターフェニルボロン酸(0.88g)、酢酸パラジウム(13.1mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(83.6mg)をTHF(29mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(1.9mL)を添加し、48時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶(トルエン)することで、目的の2-(5’-フェニル-1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル-5’’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-11)の灰色粉末(収量1.70g,収率84%)を得た。
実施例12
アルゴン気流下、化合物 D-16(0.50g)、2-ナフタレンボロン酸(0.39g)、酢酸パラジウム(4.2mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(27.0mg)をTHF(9.4mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(1.5mL)を添加し、116時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶(トルエン)することで、目的の2-[3,5-ジ(2-ナフチル)-1,1’:3’,1’’-ターフェニル-5’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-12)の灰色粉末(収量0.55g,収率82%)を得た。
実施例13
実施例14
実施例15
アルゴン気流下、化合物 D-17(0.28g)、3,4,5-トリフルオロベンゼン(100μL)、及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド(5.4mg)をTHF(3.9mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(0.6mL)を添加し、93時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶(トルエン)することで、目的の2-[3,4,5-トリフルオロ-5’-(3,4,5-トリフルオロフェニル)-1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-ターフェニル-5’’-イル]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(D-15)の灰色粉末(収量0.10g,収率36%)を得た。
実施例16
実施例17
実施例18
アルゴン気流下、化合物 F-2(1.00g)、5’-m-ターフェニルボロン酸(0.61g)、酢酸パラジウム(9.1mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(57.8mg)をTHF(20mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(1.3mL)を添加し、68時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶(トルエン)することで、目的の2-(5’-フェニル-1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’-キンクフェニル-5’’-イル)-4,6-ジフェニル-ピリミジン(G-1)の白色粉末(収量1.07g,収率77%)を得た。
実施例-19
実施例-20
実施例-21
アルゴン気流下、化合物 D-18(2.50g)、2,4,6-トリメチルフェニルボロン酸(0.86g)、酢酸パラジウム(19.6mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(125mg)をTHF(44mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(3.5mL)を添加し、24時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶(トルエン)することで、目的の2-(2,4,6-トリメチル-5’’-フェニル-1,1’:5’,1’’:3’’,1’’’-クアテルフェニル-3’-イル)-4,6-ジフェニル-トリアジン(E-19)の白色粉末(収量2.51g,収率87%)を得た。
実施例-22
アルゴン気流下、化合物 D-19(3.99g)、2,6-ジクロロ-ヨードベンゼン(1.80g)、及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド(84.4mg)をTHF(30mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(4.0mL)を添加し、96時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶(トルエン)することで、目的の2-(2,6-ジクロロ-5’’-フェニル-1,1’:5’,1’’:3’’,1’’’-クアテルフェニル-3’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(D-20)の灰色粉末(収量3.27g,収率80%)を得た。
アルゴン気流下、化合物 D-20(3.27g)、フェニルボロン酸(1.23g)、酢酸パラジウム(21.5mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(137mg)をTHF(48mL)に懸濁し、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(6.7mL)を添加し、48時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びメタノールを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を再結晶(トルエン)することで、目的の2-(3’,5’’’-ジフェニル-1,1’:2’,1’’:5’’,1’’’:3’’’,1’’’’-キンクフェニル-3’’-イル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(E-20)の灰色粉末(収量3.27g,収率89%)を得た。
実施例-23
大気下、化合物 D-21(6.43g)、及び1-フェナシルピリジニウムブロミド(8.34g)をDMF(57mL)に懸濁させ、そこに酢酸(57mL)を滴下し、16時間150℃で加熱撹拌した。反応混合物を冷却後、水を加え、析出物を濾過した。濾取物を水で洗浄することで、目的の4-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-2,6-ジフェニルピリジン(H-1)の白色粉末(収量6.91g,収率82%)を得た。
アルゴン気流下、化合物 H-1(2.10g)、ビス(ピナコラト)ジボロン(2.67g)、酢酸カリウム(2.06g)、酢酸パラジウム(22.4mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(143mg)をTHF(50mL)に懸濁し、16時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、溶媒を減圧留去した。その後、水及びクロロホルムで分液抽出し、溶媒を減圧留去した。これをカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)で生成することで、目的の4-[3,5-ジ(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-フェニル]-2,6-ジフェニルピリジン(H-2)の白色粉末(収量2.57g,収率92%)を得た。
アルゴン気流下、化合物 H-2(1.12g)、6’-ヨード-1,1’:3’,1’’-ターフェニル(1.50g)、及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(46.2g)をTHF(10mL)に懸濁させ、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(2.7mL)を添加し、72時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びクロロホルムで分液抽出し、溶媒を減圧留去した。これをカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)で生成することで、目的の4-(4’’’,5’-ジフェニル-1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’-キンクフェニル-3’-イル)-2,6-ジフェニルピリジン(I-1)の粉末(収量0.26g,収率17%)を得た。
実施例-24
アルゴン気流下、化合物 F-4(843mg)、ビス(ピナコラト)ジボロン(1.07g)、酢酸カリウム(824mg)、酢酸パラジウム(9.0mg)及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(57.2mg)をTHF(20mL)に懸濁し、3時間加熱還流した。その後、6’-ヨード-1,1’:3’,1’’-ターフェニル(1.50g)、を加え、さらに3M-炭酸カリウム水溶液(2.7mL)を添加し、22時間加熱還流した。反応混合物を放冷後、水及びクロロホルムで分液抽出し、溶媒を減圧留去した。これをカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)で生成することで、目的の4-(4’’’,5’-ジフェニル-1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’-キンクフェニル-3’-イル)-2,6-ジフェニルピリミジン(G-3)の粉末(収量0.87g,収率57%)を得た。
本発明の環状アジン化合物の励起三重項準位測定
本願発明の化合物及び従来公知の化合物について励起三重項準位を測定した。
上記手法により測定した励起三重項準位を下表に示した。なお、従来公知の化合物として、下記に示すETL-2等を同様に評価した。結果を下表に示した。
以下に示す試験例により本発明を説明するが、本発明はこれらに限定されない。また、用いる化合物の構造式及びその略称を以下に示す。
基板には、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面模式図を図1に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。
その後、図1の11で示すITO透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層12、第一正孔輸送層13、第二正孔輸送層14、発光層15、第一電子輸送層16及び第二電子輸送層17を順次成膜し、その後陰極層18を成膜した。
評価実施例1-1の第一電子輸送層16において、E-2に代えて、実施例3で合成したE-3を用いた以外は、評価実施例1-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例1-1の第一電子輸送層16において、E-2に代えて、実施例4で合成したE-4を用いた以外は、評価実施例1-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例1-1の第一電子輸送層16において、E-2に代えて、実施例6で合成したE-6を用いた以外は、評価実施例1-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例1-1の第一電子輸送層16において、E-2に代えて、実施例7で合成したE-7を用いた以外は、評価実施例1-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例1-1の第一電子輸送層16において、E-2に代えて、公知の電子輸送材料であるETL-1を用いた以外は、評価実施例1-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例1-1の第一電子輸送層16において、E-2に代えて、公知の電子輸送材料であるETL-2を用いた以外は、評価実施例1-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例1-1の第一電子輸送層16において、E-2に代えて、公知の電子輸送材料であるETL-3を用いた以外は、評価実施例1-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
基板には、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面模式図を図2に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。
その後、図2の21で示すITO透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層22、第一正孔輸送層23、第二正孔輸送層24、発光層25、第一電子輸送層26及び第二電子輸送層27を順次成膜し、その後陰極層28を成膜した。
評価実施例2-1の第一電子輸送層26において、E-1に代えて、実施例2で合成したE-2を用いた以外は、評価実施例2-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例2-1の第一電子輸送層26において、E-1に代えて、実施例3で合成したE-3を用いた以外は、評価実施例2-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例2-1の第一電子輸送層26において、E-1に代えて、実施例4で合成したE-4を用いた以外は、評価実施例2-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例2-1の第一電子輸送層26において、E-1に代えて、実施例5で合成したE-5を用いた以外は、評価実施例2-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例2-1の第一電子輸送層26において、E-1に代えて、実施例6で合成したE-6を用いた以外は、評価実施例2-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例2-1の第一電子輸送層26において、E-1に代えて、実施例7で合成したE-7を用いた以外は、評価実施例2-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例2-1の第一電子輸送層26において、E-1に代えて、実施例10で合成したE-10を用いた以外は、評価実施例2-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例2-1の第一電子輸送層26において、E-1に代えて、実施例13で合成したE-13を用いた以外は、評価実施例2-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例2-1の第一電子輸送層26において、E-1に代えて、公知の電子輸送材料であるETL-2を用いた以外は、評価実施例2-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例2-1の第一電子輸送層26において、E-1に代えて、公知の電子輸送材料であるETL-3を用いた以外は、評価実施例2-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
基板には、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面模式図を図3に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。
その後、図3の31で示すITO透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層32、第一正孔輸送層33、第二正孔輸送層34、発光層35、及び電子輸送層36を順次成膜し、その後陰極層37を成膜した。
評価実施例3-1の第一電子輸送層36において、E-2に代えて、実施例3で合成したE-3を用いた以外は、評価実施例3-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例3-1の第一電子輸送層36において、E-2に代えて、実施例4で合成したE-4を用いた以外は、評価実施例3-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例3-1の第一電子輸送層36において、E-2に代えて、実施例6で合成したE-6を用いた以外は、評価実施例3-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例3-1の第一電子輸送層36において、E-2に代えて、実施例7で合成したE-7を用いた以外は、評価実施例3-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例3-1の第一電子輸送層36において、E-2に代えて、公知の電子輸送材料であるETL-1を用いた以外は、評価実施例3-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例3-1の第一電子輸送層36において、E-2に代えて、公知の電子輸送材料であるETL-3を用いた以外は、評価実施例3-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
基板には、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面模式図を図4に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。
その後、図4の41で示すITO透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層42、第一正孔輸送層43、第二正孔輸送層44、発光層45、第一電子輸送層46及び第二電子輸送層47を順次成膜し、その後陰極層48を成膜した。
評価実施例4-1の第一電子輸送層46において、E-2に代えて、実施例11で合成したE-11を用いた以外は、評価実施例4-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例4-1の第一電子輸送層46において、E-2に代えて、公知の電子輸送材料であるETL-1を用いた以外は、評価実施例4-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
基板には、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用いた。この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、酸素プラズマ洗浄にて表面処理を行った。洗浄後の基板に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、断面模式図を図5に示すような発光面積4mm2有機電界発光素子を作製した。
その後、図5の51で示すITO透明電極付きガラス基板上に有機化合物層として、正孔注入層52、第一正孔輸送層53、第二正孔輸送層54、電子阻止層55、発光層56、第一電子輸送層57及び第二電子輸送層58を順次成膜し、その後陰極層59を成膜した。
評価実施例5-1の第一電子輸送層57において、E-2に代えて、実施例11で合成したE-11を用いた以外は、評価実施例5-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例5-1の第一電子輸送層57において、E-2に代えて、実施例18で合成したG-1を用いた以外は、評価実施例5-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例5-1の第一電子輸送層57において、E-2に代えて、実施例11で合成したE-11を用い、更に第二電子輸送層58において、ETL-2に代えて、実施例11で合成したE-11を用いた以外は、評価実施例5-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。 評価実施例5-5
評価実施例5-1の第一電子輸送層57において、E-2に代えて、実施例18で合成したG-1を用い、更に第二電子輸送層58において、ETL-2に代えて、実施例11で合成したE-11を用いた以外は、評価実施例5-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
評価実施例5-1の第一電子輸送層57において、E-2に代えて、公知の電子輸送材料であるETL-1を用いた以外は、評価実施例5-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
比較例5-1の第二電子輸送層58において、ETL-2に代えて、公知の電子輸送材料であるETL-1を用いた以外は、評価実施例5-1と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
Claims (7)
- 一般式(1)
ベンゼン環A、B、Cが、それぞれ、下記である。
上記以外のRは、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表す。
Y1、Y2及びY3のうち、いずれか2つは=N-を表し、残りの1つは、=CH-を表す。}
で表される環状アジン化合物。 - ベンゼン環A、B、Cの少なくとも一つの環における少なくとも二つのRは、各々独立して、連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~17の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表し、
上記以外のRが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、炭素数3~10のスルフィド基、又は連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~17の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)である請求項1に記載の環状アジン化合物。 - ベンゼン環A、B、Cの少なくとも一つの環における少なくとも二つのR、及びそれ以外のRのうち0、1、2、3、又は4個が、各々独立して、連結及び/又は縮環していてもよい炭素数6~30の芳香族炭化水素基(該基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、炭素数1~3のハロゲン化アルキル基、又は炭素数1~3のハロゲン化アルコキシ基を置換基として有していてもよい)を表し、且つ、
上記以外のRが、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~10のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3~10のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、又は炭素数3~10のスルフィド基を表すことを特徴とする、請求項1に記載の環状アジン化合物。 - 前記炭素数6~30の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子、メチル基、ブチル基、メトキシ基、ブトキシ基、ハロゲン化メチル基、又はハロゲン化メトキシ基を置換基として有していてもよい)である、請求項1または3に記載の環状アジン化合物。
- 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の環状アジン化合物を含んでなる有機電界発光素子用材料。
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