KR20230060536A - 수성수지용 점성조정제 및 수성 도료조성물 - Google Patents
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Abstract
점성 조정제 중에서의 중화용 염기의 사용량을 저감시킬 수 있음과 함께, 점성 부여 효과, 유사소성 부여 효과 및 열안정성이 우수하고, 이들 효과를 산성 내지 염기성의 넓은 범위의 pH에 있어서 발휘할 수 있는, 수성 수지용 점성 조정제 및 상기 점성 조정제를 포함하는 수성 도료 조성물을 제공한다.
탄소수 2~12의 디아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 디아민 성분(A1)과, 적어도 수산기를 갖는 모노카르복실산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모노카르복실산 성분(A2)을 반응시킴으로써 얻어진, 디아마이드 화합물(A), 및/또는 수소 첨가 피마자유(A')를 1질량% ~ 30 질량%로 포함하는 점성 부여 성분(X)과, 수산기, 에테르기, 에스테르기, 아미드기 및 케톤기로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 치환기를 갖는 제1 용제(C)를 5∼99 질량%로 함유하는 수성 수지용 점성 조정제이다.
탄소수 2~12의 디아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 디아민 성분(A1)과, 적어도 수산기를 갖는 모노카르복실산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모노카르복실산 성분(A2)을 반응시킴으로써 얻어진, 디아마이드 화합물(A), 및/또는 수소 첨가 피마자유(A')를 1질량% ~ 30 질량%로 포함하는 점성 부여 성분(X)과, 수산기, 에테르기, 에스테르기, 아미드기 및 케톤기로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 치환기를 갖는 제1 용제(C)를 5∼99 질량%로 함유하는 수성 수지용 점성 조정제이다.
Description
본 발명은 수성수지용 점성조정제 및 수성 도료조성물에 관한 것이다.
수성도료는 환경보호에 적합한 도료이기 때문에, 그 적용분야가 증가하고 있고, 방식도료(anticorrosive paint, 防蝕塗料) 분야에서도 수성도료의 사용이 증가하고 있다. 이러한 수성도료에는 많은 종류의 틱소트로픽제(Thixotrophic agent, 요변제)가 사용되고 있으며, 예를 들면, 저장 중의 도료에 있어서 안료의 침강방지 및 하드 케이크(hard cake) 방지, 도장시에 도료의 흘림방지 및 도장면의 레벨링 등의 목적을 위해 사용되고 있다. 이러한 틱소트로픽제로는, 예를 들면 특허문헌 1 및 특허문헌 2에 기재되어 있는 침강방지제가 있다. 특허문헌 1 및 특허문헌 2에는, 디아민과, 디아민에 대하여 과잉의 디카복실산 등을 반응시켜 얻어지는 폴리아미드 등을, 중화용 염기(아민 등)를 이용하여 중화 후에 물을 주성분으로 하는 매체중에 분산시켜 이루어지는 수성도료용 침강방지제가 개시되어 있다.
그러나, 상기 특허문헌 1 및 특허문헌 2에 기재되어 있는 바와 같이 중화용 염기를 사용하는 경우, 방식도료 분야에서 사용되는 수성 언더코팅 에폭시 도료(주제(主劑, main agent)에서는, 아민 등의 염기를 사용하여 중화된 아미드계의 수성 점성조정제를 첨가하면, 주제의 에폭시 수지와 중화에 이용된 아민이 반응하여 겔화되어 버리는 문제가 있었다. 또한, 수성 언더코팅 에폭시 도료에서는, 주제의 pH는 산성에서 중성의 범위이지만, 상기 주제를 경화제로서 사용하는 아민과 혼합하면 염기성이 되기 때문에, 산성에서 염기성의 광범위한 pH에서 침강방지, 흘림방지 등의 효과를 나타내는 수성수지용 점성조정제가 요망되고 있었다. 또한, 수성 언더코팅 에폭시 도료 이외의 수성 도료를 사용한 경우에도, 아민 등의 중화용 염기를 사용하면 악취(아민 냄새 등)가 불쾌하다는 등의 문제도 있어, 이 점에서도 개선이 요망되고 있다.
상기와 같은 중화용 염기를 사용하지 않는 틱소트로픽제의 일례로서, 예를 들어 특허문헌 3에는, 수소첨가 피마자유 지방산과 프라이머리 디아민의 축합 반응 생성물인 디아미드 화합물의 미립자를, 알코올계 용제와 고리형 포화탄화수소 및 에스테르로부터 선택되는 적어도 하나의 용매로 이루어진 혼합 용매에 분산시켜 가온처리함으로써 얻어지고, 과립상 생성물을 포함하지 않는 페이스트상 틱소트로픽제가 개시되어 있다. 특허문헌 3에 기재된 페이스트상 틱소트로픽제에 의하면, 분산 불량 등의 문제를 일으키는 원인이 되는 페이스트 중의 과립상물을 포함하지 않는, 아미드계 페이스트상 틱소트로픽제가 얻어진다고 되어 있다.
또한, 중화용 염기를 사용하지 않는 틱소트로픽제의 다른 예로서, 예를 들면 특허문헌 4에는, 폴리옥시알킬렌글리콜과 폴리이소시아네이트로부터 이루어지는 폴리우레탄계 증점제(우레탄 시크너(thickener))가 개시되어 있다. 이 특허문헌 4에 기재되어 있는 우레탄 시크너는, 일반적으로 수성 도료용으로서 사용되고 있다.
[선행기술문헌]
[특허문헌]
[특허문헌 1] 일본 특허공개 평성10-310726호 공보
[특허문헌 2] 일본 특허공개 제2012-111832호 공보
[특허문헌 3] 일본 특허공개 제2002-146336호 공보
[특허문헌 4] 일본 특허공개 평성11-199854호 공보
그러나, 특허문헌 3에 기재된 페이스트상 틱소트로픽제에서는, 고리형 포화 탄화수소, 에스테르 등의 비수계 용제를 사용하고 있고, 이러한 비수계 용제를 사용한 틱소트로픽제는, 수성도료에 사용하는 수성수지용액 중에는 쉽게 분산되지 않는다. 따라서, 특허문헌 3의 틱소트로픽제를 수성도료(수성수지용액)용 점성조정제로서 사용하는 것은 곤란하다.
또한, 특허문헌 4에 기재되어 있는 바와 같은 우레탄 시크너는, 아미드계의 점성조정제와 비교하여, 점성부여 효과, 유사소성 부여 효과, 열안정성 등의 효과가 떨어진다는 문제가 있었다.
따라서, 본 발명은, 상기의 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 점성조정제 중에서 중화용 염기의 사용량을 저감시킬 수 있음과 동시에, 점성부여 효과, 유사소성 부여 효과 및 열안정성이 우수하고, 또한 이들 효과가 산성 내지 염기성의 광범위한 pH에서 발휘될 수 있는, 수성수지용 점성조정제 및 상기 점성조정제를 포함하는 수성 도료조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 상당한 연구를 거듭한 결과, 수성수지용 점성조정제 중에, 특정 구조를 갖는 디아미드 화합물 등과, 특정 구조를 갖는 용제를 함유시키는 것에 의해, 점성조정제 중에서의 중화용 염기의 사용량을 저감시킬 수 있음과 동시에, 점성부여 효과, 유사소성 부여 효과 및 열안정성이 우수하며, 또한 이들 효과가 산성 내지 염기성의 광범위한 pH에서 발휘될 수 있음을 발견하고, 이러한 데이터에 기초하여 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 탄소수 2~12의 디아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 디아민 성분(A1)과, 적어도 수산기를 갖는 모노카복실산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모노카복실산 성분(A2)을 반응시킴으로써 얻어지는 디아미드 화합물(A), 및/또는 수소첨가 피마자유(A')를 포함하는 점성부여 성분(X)을 1중량%~30중량%와, 수산기, 에테르기, 에스테르기, 아미드기 및 케톤기로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 치환기를 갖는 제1 용제(C)를 5~99중량%를 함유하고, 상기 점성부여 성분(X)의 전체량을 100중량부로 했을 때에, 상기 디아미드 화합물(A)과 상기 수소첨가 피마자유(A')의 함유량의 합계가 60중량부 이상인 것을 특징으로 하는, 수성수지용 점성조정제이다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 점성부여 성분(X)이, 디아민 성분(B1)과, 당해 디아민 성분(B1)에 대하여 과잉량의 디카복실산 성분(B2)을 반응시킴으로써 얻어지는 폴리아미드 화합물(B)을 추가로 함유하고, 상기 폴리아미드 화합물(B)의 산가(acid value)가 30 내지 140이며, 상기 점성부여 성분(X)의 전체량을 100중량부로 했을 때에, 상기 폴리아미드 화합물(B)의 함유량이 40중량부 이하일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에서, 제1 용매(C)는 데이비스법에 의해 계산된 HLB 값이 3 내지 10의 용매인 것이 바람직하다. 혹은, 본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 제1 용제(C)가, 알코올계 용제, 글리콜계 용제, 디글리콜계 용제, 트리글리콜계 용제, 에스테르계 용제 및 아미드계 용제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 용매인 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 그리핀법에 의해 산출된 HLB값이 3 내지 18.5의 비이온성 계면활성제(E)를 추가로 함유하고, 상기 계면활성제(E)의 함유량이 디아미드 화합물(A) 및/또는 수소첨가 피마자유(A') 100중량부에 대하여 300중량부 이하일 수도 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 제1 용제(C)보다 상대적으로 극성이 높은 제2 용제(F)를 추가로 함유하고, 상기 제2 용제(F)의 함유량이 20중량% 이하일 수도 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 물(D)을 추가로 함유하고, 상기 물(D)의 함유량이 80중량% 이하일 수도 있다.
또한, 본 발명은 수성수지, 안료 및 상술한 수성수지용 점성조정제를 함유하는 수성 도료조성물이다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 수성수지용 점성조정제는, 상기 점성부여 성분(X)의 함유량이, 상기 수성 도료조성물의 전체 고형분에 대하여 0.1중량% 내지 1.0 중량%가 되는 양으로 함유될 수도 있다.
본 발명에 의하면, 수성수지용 점성조정제 중에, 특정 구조를 갖는 디아미드 화합물 등과, 특정 구조를 갖는 용제를 함유시킴으로써, 점성조정제 중에서의 중화용 염기의 사용량을 저감시킬 수 있음과 동시에, 상기 점성조정제를 포함하는 수성 도료에의 점성부여 효과, 유사소성 부여 효과 및 수성 도료의 열안정성이 우수하며, 또한 이러한 효과가 산성으로부터 염기성의 광범위한 pH에서 발휘되는 것이 가능해진다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시형태를 상세하게 설명한다.
[점성조정제]
본 발명에 관한 점성조정제는, 수성 도료조성물에 있어서 수성수지와 함께 사용되는 첨가제로서, 디아미드 화합물(A) 및/또는 수소첨가 피마자유(A')를 포함하는 점성부여 성분(X)와, 제1 용제(C)를 필수성분으로서 함유한다. 이것에 의해, 본 발명에 따르면, 점성조정제 중에서의 중화용 염기의 사용량을 저감시킬 수 있음과 동시에, 이러한 점성조정제를 포함하는 수성도료로의 점성부여 효과, 유사소성 부여 효과 및 수성도료의 열안정성이 우수하고, 이들 효과가 산성 내지 염기성의 광범위한 pH에서 발휘되는 것이 가능해진다.
여기서, 본 발명의 점성부여 효과란, 점성조정제를 첨가한 수성도료의 점도를 높이는(증점) 효과를 말한다. 또한, 본 발명의 의사소성 부여 효과란, 점성조정제를 첨가한 수성 도료가 전단 응력을 받았을 경우에 점도가 저하되는 성질을 부여하는 효과를 말한다. 또한, 본 발명의 열안정성이란, 온도 변화에 따른 침강방지성의 변화가 작은 성질을 말한다. 이하, 이들 필수성분 및 본 발명에 따른 점성조정제에 포함되는 임의성분에 대하여 상세히 설명한다.
[점성부여 성분(X)]
본 발명에 따른 점성부여 성분(X)은, 점성조정제가 첨가된 수성 도료조성물에 점성 및 유사소성을 부여함과 동시에, 수성 도료조성물의 열안정성을 높이기 위해 첨가되는 유효성분이다. 이 점성부여 성분(X)으로는, 필수성분으로서 디아미드 화합물(A) 및 수소첨가 피마자유(A') 중 적어도 어느 하나가 포함된다. 또한, 점성부여 성분(X)의 임의성분으로서 폴리아미드 화합물(B)이 포함된다. 즉, 본 발명에 따른 점성조정제에 포함되는 점성부여 성분(X)으로는, (1) 디아미드 화합물(A) 만, (2) 수소첨가 피마자유(A') 만, (3) 디아미드 화합물(A)과 수소첨가 피마자유(A')의 조합, (4) 디아미드 화합물(A)과 폴리아미드 화합물(B)의 조합, (5) 수소첨가 피마자유(A')와 폴리아미드 화합물(B)의 조합, 디아미드 화합물(A)와 수소첨가 피마자유(A')와 폴리아미드 화합물(B)의 조합이 있을 수 있다. 또한, 후술하는 실시예에 나타내는 바와 같이, 열안정성을 향상시키는 관점에서는, 점성부여 성분(X)으로서 적어도 디아미드 화합물(A)을 포함하는 것이 바람직하다.
<디아미드 화합물(A)>
본 발명에 따른 디아미드 화합물(A)은, 디아민 성분(A1)과 모노카복실산 성분(A2)을 반응시킴으로써 얻어지는 지방산 디아미드이다.
본 발명에 따른 디아미드 화합물(A)을 얻기 위한 원료로서는, 탄소수 2~12의 디아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 디아민 성분(A1)과, 적어도 수산기를 갖는 직쇄 포화 지방산으로 이루어지는 군으로부터 선택된 모노카복실산 성분(A2)이 있다. 디아민 성분(A1) 및 모노카복실산 성분(A2)으로는, 아래에 예시되는 화합물을 들 수 있다. 또한, 반응의 조건(반응 온도, 각 성분의 배합비 등)은, 공지의 방법에 의해 적절히 설정하면 된다. 이 경우, 필요에 따라 크실렌 등의 탈수보조제를 사용할 수도 있다.
<<디아민 성분(A1)>>
본 발명에 따른 디아민 성분(A1)으로는, 예를 들면 에틸렌디아민(EDA), 프로필렌디아민, 테트라메틸렌디아민(TMDA), 헥사메틸렌디아민(HMDA), 옥타메틸렌디아민(OMDA), 도데카메틸렌디아민(DMDA) 등의 지방족 디아민, 오르소-크실릴렌디아민, 메타-크실릴렌디아민(MXDA), 파라-크실릴렌디아민(PXDA), 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐에테르, 디아미노디페닐설폰, 메틸렌비스클로로아닐린 등의 방향족 디아민, 피페라진, 이소포론디아민 등의 지환식 디아민 등을 사용할 수 있다.
이들 디아민과, 후술하는 적어도 수산기를 갖는 모노카복실산을 반응시킴으로써 얻어지는 수산기 함유 디아미드를 디아미드 화합물(A)의 주성분으로 이용함으로써, 충분한 점성부여 효과, 유사소성 부여 효과 및 열안정성이 얻어진다. 단, 점성부여 효과, 유사소성 부여 효과 및 열안정성 효과를 더욱 높이기 위해서는, 상술한 디아민 중에서도, 직쇄 또는 분기쇄상의 디아민(예를 들면, EDA, TMDA, HMDA, OMDA, DMDA 등)을 디아민 성분(A1)으로서 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 침강방지성을 향상시키는 측면에서는, 디아민 성분(A1)으로, 탄소수가 10 이하인 디아민을 사용하는 것이 바람직하다.
<<모노카복실산 성분(A2)>>
본 발명에 관한 모노카복실산 성분(A2)으로서는, 적어도 수산기를 갖는 모노카복실산이 포함되어 있으면 특별히 제한은 없다. 수산기를 갖는 모노카복실산으로는, 예를 들면 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 카프로산, 에난트산, 카프릴산, 펠라르곤산, 카프르산, 라우르산, 미리스틴산, 팔미트산, 스테아르산, 아라키딘산, 베헤닌산(베헨산) 등의 포화 지방족 모노카복실산의 수소 원자의 일부가 수산기로 치환된 화합물, 및 올레산, 리놀레산, 리시놀산, 리놀렌산, 에이코센산, 에루크산, 천연유지로부터 얻어지는 혼합지방산(톨유 지방산, 미강유 지방산, 대두유 지방산, 우지 지방산 등) 등의 불포화 지방족 모노카복실산의 수소 원자의 일부가 수산기로 치환된 화합물을 들 수 있다.
본 발명에 따른 점성조정제에 의한 점성부여 효과, 유사소성 부여 효과 및 열안정성 효과를 높이기 위해서는, 모노카복실산 성분(A2)으로서 수소첨가 피마자유를 비누화 분해하여 얻어지는 12-히드록시스테아르산(이하, 「12-HSA」라고 기재한다) 등의 수소첨가 피마자유 지방산을 적어도 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 디아미드 화합물(A)의 원료로서 알칸산이 포함되는 경우에는, 열안정성을 향상시키는 측면에서, 알칸산의 탄소수가 16 이하인 것이 바람직하다.
또한, 디아미드 화합물(A)을 합성할 때의 모노카복실산 성분(A2)에 대한 디아민 성분(A1)의 반응 몰비(A1/A2)는, 미반응기가 남지 않도록 하기 위해, 1:2인 것이 바람직하다. 또한, 반응 몰비(A1/A2)란, 모노카복실산 성분(A2)의 양에 대한 디아민 성분(A1)의 양의 비(몰비)를 의미한다.
<수소첨가 피마자유(A')>
수소첨가 피마자유(A')는, 피마자유에 수소 첨가함으로써 얻어지는, 포화 지방산의 트리글리세리드이며, 에틸렌옥사이드(EO) 사슬을 갖지 않는 화합물이다. 수소첨가 피마자유(A')로서는 시판품을 사용할 수 있고, 시판품의 예로서는 C-왁스(고쿠라 합성공업 주식회사 제조), 카오왁스 85P(카오 주식회사 제조), 피마자 경화유(야마케이 산업 주식회사 제조) 등을 들 수 있다.
<폴리아미드 화합물(B)>
본 발명에 관한 점성부여 성분(X)은, 상술한 디아미드 화합물(A)과 수소첨가 피마자유(A') 중 적어도 어느 하나를 필수성분으로서 포함하고 있지만, 이들에 추가하여, 임의성분으로서 폴리아미드 화합물(B)을 포함하고 있어도 된다. 상기 폴리아미드 화합물(B)은, 디아민 성분(B1)과, 상기 디아민 성분(B1)에 대하여 과잉량의 디카복실산 성분(B2)을 반응시킴으로써 얻어지는 폴리아미드이다.
폴리아미드 화합물(B)로서는, 상기의 디아민 성분(B1)과 디카복실산 성분(B2)을 반응시킴으로써 얻어지고, 아미드 결합(-CONH-)을 갖는 고분자 화합물이면, 어떠한 화학 구조를 갖는 폴리아미드라도 사용할 수 있다. 또한, 반응의 조건(반응 온도, 각 성분의 배합비 등)은, 공지의 방법에 의해 적절히 설정하면 된다. 이 경우, 필요에 따라 크실렌 등의 탈수보조제를 사용할 수도 있다. 이때, 디아민 성분(B1)과 디카복실산 성분(B2)의 반응 몰비(B1/B2)는 1 미만인 것이 바람직하다. 즉, 아민 성분(B1)에 대하여 과량(몰비)의 카복실산 성분(B2)을 반응시키는 것이 바람직하다. 이 경우, 폴리아미드 화합물(B)의 적어도 1개의 말단이 카르복실기가 된다. 단, 본 발명에서 필요로 하는 효과를 얻기 위해서는, 반드시 폴리아미드 화합물(B) 의 적어도 1 개의 말단이 카르복실기가 아니어도 있고, 모든 말단이 아미노기일 수도 있다. 반응 몰비 (B1/B2)는 카복실산 성분(B2)의 양에 대한 아민 성분(B1)의 양의 비(몰비)를 의미한다.
<<디아민 성분(B1)>>
디아민 성분(B1)으로서는, 탄소수 2~12의 디아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 아민을 사용할 수 있다. 상기 디아민으로는, 예를 들면, 에틸렌디아민(EDA), 프로필렌디아민, 테트라메틸렌디아민(TMDA), 헥사메틸렌디아민(HMDA), 옥타메틸렌디아민(OMDA), 도데카메틸렌디아민(DMDA) 등의 지방족 디아민, 크실릴렌디아민, 디아미노디페닐에테르, 디아미노디페닐설폰 등의 방향족 디아민, 피페라진, 이소포론디아민 등의 지환식 디아민을 들 수 있다. 이들 디아민 성분(B1)으로서 사용되는 각 화합물은, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
<<디카복실산 성분(B2)>>
디카복실산 성분(B2)으로서는, 예를 들면, 탄소수 4 내지 36의 디카복실산으로부터 선택되는 적어도 1종의 카복실산을 사용할 수 있다. 상기 디카복실산으로서는, 예를 들면, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피메르산, 수베르산, 아젤라산, 세바신산, 도데칸이산, 말레산, 푸마르산, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 다이머산 등을 들 수 있다. 다이머산은, 대두유, 톨유, 아마인유, 면실유 등의 식물유로부터 얻어지는 불포화 지방산(예를 들면, 탄소수 18 또는 22의 불포화 지방산)을 중합(다이머화)하여 얻어지는 중합 지방산으로, 일반적으로, 탄소수 36 등의 다이머산이 시판되고 있다. 시판되는 다이머산 중에는, 다이머산 이외에 모노머산이나 트리머산이 포함되어 있지만, 다이머산의 함량이 많은 것이 바람직하다. 이들 디카복실산 성분(B2)으로서 사용되는 각 화합물은, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
여기서, 본 발명에 따른 점성조정제를 함유하는 수성 도료조성물에 대한 점성부여 효과, 유사소성 부여 효과 및 수성 도료조성물의 열안정성 효과를 높이기 위해서는, 디카복실산 성분(B2)이, 적어도 중합 지방산을 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명의 디카복실산 성분(B2)으로서 사용되는 중합 지방산은, 불포화 결합을 갖는 일염기성 지방산을 중합하여 얻어지는 중합체, 또는 불포화 결합을 갖는 일염기성 지방산의 에스테르를 중합하여 얻어진 중합체이다. 불포화 결합을 갖는 일염기성 지방산으로는, 통상 1 내지 3개의 불포화 결합을 갖고 총 탄소수가 8 내지 24인 불포화 지방산이 사용된다. 이들 불포화 지방산으로는, 예를 들어 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 천연 건성유 지방산, 천연 반건성 오일 지방산 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 결합을 갖는 일염기성 지방산의 에스테르로는, 상기 불포화 결합을 갖는 일염기성 지방산과 지방족 알코올, 바람직하게는 탄소수 1 내지 3의 지방족 알코올의 에스테르를 들 수 있다. 이상과 같은 중합 지방산 중, 디카복실산 성분(B2)으로서 특히 적합한 것은 다이머산이다.
<<폴리아미드 화합물(B)의 물성>>
본 발명에 따른 폴리아미드 화합물(B)의 산가는 30 이상 140 이하인 것이 바람직하다. 폴리아미드 화합물(B)의 산가를 상기 범위 내로 함으로써, 본 발명에 따른 점성조정제에 의한 수성 도료에 대한 점성부여 효과와 유사소성 부여 효과, 및 수성도료의 열안정성 향상 효과를 더 높일 수 있다. 또한, 폴리아미드 화합물(B)의 산가가 30 미만이면, 폴리아미드 화합물(B)의 소수성이 지나치게 높아지기 때문에, 수성 도료조성물 중에의 분산이 곤란해지는 경우가 있어, 산가가 140을 초과하면, 당해 폴리아미드의 합성이 곤란해질 수 있다.
여기서, 본 명세서에 있어서의 산가는, JIS K0070-1992에 따라 측정할 수 있다. 또한, 산가란, 시료 1g 중에 함유하는 유리 지방산 등을 중화하는데 필요한 수산화칼륨의 mg수를 말한다. 또한, 산가의 측정 방법에는, 중화적정법과 전위차 적정법이 있지만, 본 명세서에 있어서의 산가는, 중화적정법으로 측정한 값이다.
<디아미드 화합물(A) 및 수소첨가 피마자유(A')의 함유량비>
본 발명에 따른 점성부여 성분(X)에 있어서, 점성부여 성분(X)의 전체량을 100중량부로 했을 때, 디아미드 화합물(A)과 수소첨가 피마자유(A')의 함유량의 합계가 60중량부 이상이어야 한다. 또한, 점성부여 성분(X)으로서 폴리아미드 화합물(B)을 포함하는 경우에는, 폴리아미드 화합물(B)의 함유량이 40중량부 이하인 것이 바람직하다. 바꾸어 말하면, 점성부여 성분(X) 중에서의 디아미드 화합물(A)과 수소첨가 피마자유(A')의 함유량의 합계 Q(A+A')와, 폴리아미드 화합물(B)의 함유량 Q(B)의 비[Q(A+A'):Q(B)]는 60:40~100:0의 범위가 된다.
<점성부여 성분(X)의 함유량>
본 발명에 따른 점성조정제 중에서 점성부여 성분(X)의 함유량은, 1중량% 이상 30중량% 이하이다. 점성부여 성분(X)의 함유량이 1중량% 미만이면, 점성조정제에 의한 수성 도료조성물로의 점성부여 효과 및 유사소성 부여 효과가 얻어지지 않을 우려가 있다. 한편, 점성부여 성분(X)의 함유량이 30중량%를 초과하면, 점성부여 성분(X)의 물을 주성분으로 하는 매체 중에서의 분산성이 저하되어, 수성 도료조성물의 침강방지성 및 열안정성이 악화될 우려가 있다. 흘림방지성을 향상시키는 측면에서는, 점성부여 성분(X)의 함유량이 3.0중량% 이상 20.0중량% 이하인 것이 바람직하고, 3.0중량% 이상 15.0중량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
(중화용 염기(G))
여기서, 본 발명에 따른 점성조정제에 있어서는, 물을 주성분으로 하는 매체 중에서 폴리아미드 화합물(B)을 분산시키기 위해(즉, 폴리아미드 화합물(B)의 친수화를 돕는 친수화 보조제로써) 아민 등의 중화용 염기의 사용을 금지하는 것은 아니다. 그러나, 상술한 바와 같이, 중화용 염기를 사용하는 경우, 방식도료 분야에서 사용되는 수성 언더코팅 에폭시 도료(주제) 중에, 아민을 사용하여 중화된 폴리아미드를 함유하는 점성조정제를 첨가하면, 주제의 에폭시 수지와 중화에 사용한 아민이 반응하여 겔화하는 문제가 있기 때문에, 중화용 염기(G)의 함유량은 가능한 한 적은 것이 바람직하다. 이러한 관점에서, 예를 들면, 중화용 염기(G)의 함유량은, 점성조정제 중에서 2중량% 이하인 것이 바람직하고, 중화용 염기(G)를 실질적으로 포함하지 않는 것이 보다 바람직하다.
이러한 중화용 염기(G)로서는, 유기 염기 및 무기 염기의 어느 것이나 사용할 수 있다. 유기 염기로서는, 예를 들면, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민 등의 알킬아민이나, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N,N'-디메틸에탄올아민 등의 알코올아민 등을 사용할 수 있다. 무기 염기로서는, 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 암모니아 등을 사용할 수 있다. 이들은 단독으로 사용할 수도 있고, 복수 종류를 조합하여 사용해도 된다.
(제1 용제(C))
본 발명에 따른 수성수지용 점성조정제는, 상술한 점성부여 성분(X)에 더하여, 필수성분으로서 제1 용제(C)를 함유하고 있다. 제1 용매(C)는 물을 주성분으로 하는 매질에 점성부여 성분(X)의 분산을 용이하도록 하기 위해 사용된다. 또한, 점성부여 성분(X)을 제1 용제(C)와 혼합하고, 혼합물을 열처리함으로써, 수성 도료조성물에 대한 점성부여 효과나 유사소성 부여 효과를 발현시킬 수 있다. 즉, 제1 용제(C)는 점성부여 성분(X)에 의한 점성부여 효과나 유사소성 부여 효과의 발현(점성부여 성분(X)의 활성화)을 돕는 활성화 보조제로서 사용된다.
이러한 제1 용제(C)로서는, 수산기, 에테르기, 에스테르기, 아미드기 및 케톤기로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 치환기를 갖는 용제를 사용할 수 있다. 제1 용제(C)의 예로서는, 알코올계 용제, 글리콜계 용제, 디글리콜계 용제, 트리글리콜계 용제, 에스테르계 용제 및 아미드계 용제를 들 수 있다. 알코올계 용제로서는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 이소프로판올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 2-에틸헥산올 등과 같은 지방족 알코올이나, 벤질알코올 등의 고리형 알코올 등을 들 수 있다. 글리콜계 용제로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소부틸에테르, 에틸렌글리콜모노헥실에테르, 2-에틸헥실글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 페닐글리콜 등을 들 수 있다. 디글리콜계 용제로서는, 예를 들면, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르 등을 들 수 있다. 트리글리콜계 용제로서는, 예를 들면, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 등을 들 수 있다. 에스테르계 용제로서는, 예를 들면, 글루타르산 메틸, 숙신산 메틸, 아디프산 메틸 등과 같은 이염기산에스테르나, 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트, 프로피온산 아밀, 에톡시프로피온산 에틸, 2,2,4-트리메틸펜탄디올모노이소부티레이트 등을 들 수 있다. 아미드계 용제로서는, 예를 들면, 디메틸포름아미드, 디에틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드, 헥사메틸포스포아미드 등의 비고리형 아미드나, N-메틸피롤리돈 등의 고리형 아미드 등을 들 수 있다. 그 외, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 자일리톨 등의 다가 알코올도 용매(C)로서 사용할 수 있다. 이상에서 열거한 용제는 단독으로 사용할 수도 있고, 복수 종류를 조합하여 사용할 수도 있다.
또한, 제1 용제(C)의 첨가 효과(점성부여 효과, 유사소성 부여 효과 등)를 더욱 높이는 측면에서, 제1 용제(C)로서, HLB값이 3 이상 10 이하의 범위내에 있는 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 용매로는, 예를 들면 에틸헥산올, 부탄올, 2-에틸헥실글리콜, 페닐글리콜, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 2,2,4-트리메틸펜탄디올모노이소부티레이트, 프로필렌글리콜모노메틸아세테이트 등을 들 수 있다. 또한, 제1 용제(C)의 HLB값은, 데이비스법에 의해 산출된 값을 이용하는 것으로 한다.
본 발명에 따른 점성조정제 중의 제1 용제(C)의 함유량은, 5중량% 이상 99중량% 이하이다. 제1 용제(C)의 함유량이 5중량% 미만이면, 점성조정제에 의한 수성 도료조성물로의 점성부여 효과 및 유사소성 부여 효과, 및 수성 도료조성물의 열안정성 향상 효과가 얻어지지 않을 우려가 있다. 한편, 제1 용제(C)의 함유량의 상한은 특별히 제한되지 않지만, 본 발명의 점성조정제 중에는, 필수성분으로서 점성부여 성분(X)이 1중량% 이상 함유되어 있기 때문에, 제1 용제(C)의 함유량은 99중량%로 한다. 열안정성을 향상시키는 측면에서는, 제1 용제(C)의 함유량은 10중량%∼99중량%인 것이 바람직하다.
(물(D))
본 발명에 관한 점성조정제는, 수성수지용이며, 유효성분인 점성부여 성분(X) 등을, 물을 주체로 하는 매체 중에 분산시킴으로써 얻어지는 것이다. 물(D)로서는, 예를 들면 이온교환수를 사용할 수 있다. 물(D)은 본 발명에 따른 점성조정제의 필수성분이 아니지만(즉, 물(D)는 점성조정제 중에 포함되지 않아도 된다), 상술한 제1 용매(C)의 함유량은, 환경 및 인체로의 영향으로부터 최대한 적은 것이 바람직하고, 물(D)을 함유시킴으로써, 용제(C)의 함유량을 저감할 수 있다. 단, 물(D)의 함유량이 지나치게 많으면, 점성조정제 중에 점성부여 성분(X) 및 용제(C)를 필요량만큼 함유시킬 수 없게 될 우려가 있으므로, 물(D)의 함유량은 점성조정제의 총중량에 대하여 80중량% 이하인 것이 바람직하다.
(계면활성제(E))
본 발명에 따른 점성조정제는, 임의성분으로서 계면활성제(E)를 함유하고 있어도 된다. 이 계면활성제(E)는, 점성부여 성분(X)을 친수화시키고, 물을 주체로 하는 매체에 점성부여 성분(X)의 분산을 용이하게 하기 위한 친수화 보조제로서 이용된다. 계면활성제(E)의 예로서는, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 피마자유나, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌2-에틸헥실에테르, 폴리옥시에틸렌스티렌화 페닐에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르나, 모노이소스테아르산 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 트리이소스테아르산 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유나, 모노이소스테아르산 폴리옥시에틸렌글리세릴 등의 폴리옥시에틸렌글리세린 지방산 에스테르나, 모노스테아르산 폴리옥시에틸렌소르비탄 등의 폴리옥시 에틸렌소르비탄 지방족 에스테르나, 폴리옥시에틸렌옥시프로필렌 공중합체 등이 있다.
본 발명에서 사용하는 계면활성제(E)의 종류로는, 비이온성 계면활성제라면 양호한 침강방지성 및 열안정성을 나타낼 수 있다. 단, 계면활성제(E)의 첨가 효과(점성부여 성분(X)의 분산을 용이하게 하는 효과)를 한층 더 높여 흘림방지성을 높이는 측면에서, 계면활성제(E)로서 HLB값이 3 이상 18.5 이하의 범위 내인 비이온성 계면활성제를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 계면활성제(E)의 HLB값으로는, 그리핀법에 의해 산출된 값을 사용하는 것으로 한다. 마찬가지로, 흘림방지성을 높이는 측면에서는, 계면활성제(E)로서 방향족고리를 포함하지 않는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 계면활성제(E)로서 상기에서 예시한 화합물을 사용하는 경우, 에틸렌옥사이드(EO)의 부가 몰수는 3몰 이상 200몰 이하인 것이 바람직하다. 여기서, 본 발명의 점성조정제를 포함하는 수성도료의 흘림방지성을 높이는 측면에서는, EO의 부가 몰수가 10몰 이상 200몰 이하인 것이 보다 바람직하고, 10몰 이상 100몰 이하인 것이 더욱 바람직하다. 한편, 본 발명의 점성조정제를 포함하는 수성도료의 경시 안정성을 높이는 측면에서는, EO의 부가 몰수가 10몰 이상 200몰 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 따른 계면활성제(E)의 함유량은, 디아미드 화합물(A) 및/또는 수소첨가 피마자유(A') 100중량부에 대하여 300중량부 이하인 것이 바람직하다. 계면활성제(E)의 함유량을 상기 범위내로 함으로써, 계면활성제(E)의 첨가 효과(점성부여 성분(X)의 분산을 용이하게 하는 효과)를 더욱 높일 수 있다. 특히, 도료의 경시 안정성 및 흘림방지성을 높이는 측면에서는, 계면활성제(E)의 함유량은, 디아미드 화합물(A) 및/또는 수소첨가 피마자유(A') 100중량부에 대하여 200중량부 이하인 것이 보다 바람직하다. 흘림방지성을 특히 높이는 측면에서, 계면활성제(E)의 함유량은, 디아미드 화합물(A) 및/또는 수소첨가 피마자유(A') 100중량부에 대하여 40중량부 이상인 것이 보다 바람직하다.
(제2 용제(F))
본 발명에 따른 점성조정제는 임의 성분으로서 제2 용제(F)를 함유할 수도 있다. 이 제2 용제(F)는, 수성 도료조성물 중에 있어서 점성조정제의 분산성을 향상시키는 역할을 갖는다. 제2 용제(F)로는, 제1 용제(C)와는 다른 용제이면서, 또한, 제1 용제(C)보다 상대적으로 극성이 높은 용제가 사용된다. 이러한 제2 용제(F)의 예로서는, 알코올, 다가 알코올, 글리콜, 디글리콜, 트리글리콜 등을 사용할 수 있다. 알코올로서는, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소부탄올, 이소프로판올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 2-에틸헥산올 등과 같은 지방족 알코올이나, 벤질알코올 등의 고리형 알코올 등이 있다. 다가 알코올로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 부탄디올, 디에틸렌글리콜, 글리세린, 소르비톨, 자일리톨 등이 있다. 글리콜로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소부틸에테르, 에틸렌글리콜모노헥실에테르, 2-에틸헥실글리콜, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 페닐글리콜 등이 있다. 디글리콜로서는, 예를 들면, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노부틸에테르 등이 있다. 트리글리콜로서는, 예를 들면 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 등이 있다.
본 발명에 관한 제2 용제(F)의 함유량은, 점성조정제의 전체 중량에 대하여 20중량% 이하인 것이 바람직하다. 제2 용제(F)의 함유량을 상기 범위 내로 함으로써, 제2 용제(F)의 첨가 효과(도료의 안정성을 개선하는 효과)를 더욱 높일 수 있다. 열안정성을 특히 높인다는 측면에서, 제2 용제(F)의 함유량은 10중량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 또한, 침강방지성을 높이는 측면에서, 제2 용제(F)의 함유량은 10중량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 5중량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
(기타 보조제)
본 발명의 수성수지용 점성조정제는, 기타 기능을 부여할 목적으로 보조제를 함유하고 있어도 된다. 예를 들면, 도막의 광택 유지, 안료의 분산성, 수성 도료조성물의 소포성, 유면(stream surface)의 개선을 목적으로, 각종 보조제를 첨가해도 된다.
(점성조정제의 제조 방법)
상술한 각 성분을 함유하는 점성조정제는, 예를 들면, 이하와 같이 실시하여 제조할 수 있다. 우선, 물(D), 또는, 필요에 따라 제1 용제(C) 또는 제2 용제(F)를 물에 혼합한 혼합 용액을 냉각하고, 냉수 또는 냉각 용액(이하, 「냉수 등」이라고 기재한다.)를 제조한다. 이 때, 냉수 등의 온도는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면 5~15℃ 정도로 하면 된다. 한편, 점성부여 성분(X)과 제1 용제(C)(필요에 따라서, 계면활성제(E))를 더 혼합한 혼합 용해액을 제조한다. 혼합 용해액을 제조할 때의 혼합 조건은 특별히 제한되지 않지만, 각 성분이 용해 상태에 있으면 혼합 효율이 향상되기 때문에, 통상, 90∼150℃의 온도에서 혼합한다. 점성부여 성분(X)으로서 폴리아미드 화합물(B)이 포함되어 있는 경우에는, 혼합 용해액에 중화용 염기(G)를 첨가하여 폴리아미드 화합물(B)을 중화한다.
다음으로, 상기의 냉수 등을 교반하면서, 상술한 바와 같이 실시하여 제조한 혼합 용해액을 냉수 등에 서서히 첨가한다. 이어서, 필요에 따라, 계면활성제(E)를 제1 용제(C)로 희석한 용액을, 혼합 용해액이 첨가된 냉수 등에 첨가하고, 점성부여 성분(X)의 수성 분산물을 얻는다.
모든 성분을 첨가한 후, 상술한 바와 같이 실시하여 얻어진 분산물을 용기에 옮기고, 이 분산액을 가온처리한다. 가온처리함으로써, 점성부여 성분(X) 및 제1 용제(C)가 형성하는 복합적인 섬유상 입자의 생성이 조장되어, 침강 방지 효과를 높일 수 있다. 분산물을 가온처리하는 경우의 가온 온도는 특별히 제한되지 않지만, 45~90℃인 것이 바람직하고, 50~90℃인 것이 보다 바람직하다. 또한, 분산물의 가온처리 시간도 특별히 제한되지 않지만, 5~60시간인 것이 바람직하고, 10~48시간인 것이 보다 바람직하다.
(점성조정제의 용도)
본 발명에 관한 점성조정제가 적합한 용도는, 수성 도료에 수성수지와 함께 첨가되는 용도이면 특별히 제한되는 것은 아니지만, 본 발명에 따른 점성조정제는, 예를 들면, 알루미늄 안료나 운모와 같은 펄안료를 사용하는 수성 메탈릭 도료, 또는 방식안료와 같이 입자계가 크고 비중도 큰 안료를 사용하는 수성 방식도료 등에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 점성조정제는, 상기 이외의 일반적인 착색안료나 체질안료 등을 사용하는 수성 도료, 수성 잉크와 같은 수성 코팅재 등에도 적합하게 사용할 수 있다.
[수성 도료조성물]
본 발명에 따른 수성 도료조성물은, 수성수지와, 안료와, 상술한 수성수지용 점성조정제를 필수성분으로 함유한다. 또한, 본 발명의 수성 도료조성물은, 임의성분으로서 소포제, 조막조제, pH 조정제 등의 기타 첨가제를 더 함유하고 있어도 된다.
(점성조정제의 함유량)
본 발명의 수성수지용 점성조정제는, 수성 도료조성물 중의 바인더인 수성수지의 종류, 안료 등의 배합조성 등에 따라 다르지만, 통상은 점성부여 성분(X)의 함유량은 수성 도료조성물의 전체 고형분에 대하여 0.1중량% 이상 1.0중량% 이하가 되는 양으로 함유된다. 점성조정제의 함유량을 상기 범위로 함으로써, 점성조정제의 첨가 효과(수성 도료조성물에의 점성부여 효과 및 유사소성 부여 효과, 및 수성 도료조성물의 열안정성 향상 효과)을 더욱 높일 수 있다.
(수성수지)
본 발명에 따른 수성 도료조성물에 바인더로서 함유되는 수성수지는, 물을 주체로 한 매체에 수지 성분이 분산된 것이며, 수지 성분으로는, 예를 들면, 아크릴계 수지, 아크릴 실리콘 수지, 알키드계 수지, 폴리에스테르계 수지, 우레탄계 수지, 에폭시계 수지, 실리콘 수지, 불소 수지 등이 있다. 수성수지의 형태로는, 분산 형태에 따라 수용성, 콜로이달 분산, 에멀전으로 나눌 수 있지만, 어떠한 형태로도 적용될 수 있다. 이들 수지는, 예를 들면 가열 경화형, 자외선 경화형, 전자선 경화형, 산화 경화형, 광 양이온 경화형, 과산화물 경화형, 및 촉매 존재하 또는 비존재하에서 화학반응을 수반하여 경화하는 것일 수도 있고, 유리전이점이 높은 수지로, 화학반응을 수반하지 않으면서 희석 매체가 휘발하는 것만으로 피막이 되는 것이어도 된다. 또한, 경화제로서는, 예를 들면, 아미노 수지, 멜라민 수지, 이소시아네이트 화합물, 블록 이소시아네이트 화합물 및 에폭시 화합물 등이 있다.
(안료)
안료로서는, 예를 들면, 체질 안료, 착색 안료 및 메탈릭 안료 등이 있다. 체질 안료로는, 예를 들면, 탄산칼슘(중질탄산칼슘(GCC), 침강탄산칼슘(PCC) 등), 황산바륨, 이산화규소, 수산화알루미늄, 탈크, 운모, 유기섬유, 유리분말 등을 사용할 수 있다. 착색 안료로는, 예를 들면, 이산화티타늄, 카본블랙, 크롬 옐로우, 카드뮴 옐로우, 오커(ochre), 티타늄옐로우, 징크로메이트, 벵갈라(red iron oxide), 알루미노규산염, 퀴나크리돈계, 프탈로시아닌계, 안트로퀴논계, 디케토피롤로피롤계, 벤조이미다졸론계 및 이소인돌리논계 등을 사용할 수 있다. 메탈릭 안료로는, 예를 들면 알루미늄 플레이크, 구리 플레이크, 운모상 산화철, 운모, 및 운모에 금속 산화물을 피복한 인편상 분말 등을 사용할 수 있다.
(기타 첨가제)
본 발명의 수성 도료조성물에는, 그 특성이나 본 발명의 목적이 손상되지 않는 범위에서, 기타 물질, 예를 들면, 탈수제(예를 들어, 실란 커플링제), 밀착 향상제, 계면활성제, 경화촉매, 조막 보조제, 드라이어, 오염방지제, 증감제, 산화방지제, 광안정제, 자외선 흡수제, 내수화제, 방부·방곰팡이제, 소포제, 레벨링제, 분산제, 난연제, 정전기 방지제, 박리제, 탈취제, pH 조절제, 향료 등의 다른 첨가제를 함유할 수 있다.
(수성 도료조성물의 제조 방법)
본 발명의 수성 도료조성물은, 공지된 수성 도료의 제조방법에 준하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 상술한 점성조정제 및 안료 이외의 성분을 이온교환수 등의 물을 주체로 하는 매체 중에 교반하면서 혼합한 후, 필요에 따라 pH를 조정하여, 클리어 도료를 제조한다. 이 클리어 도료에 점성조정제 및 안료를 첨가하고, 클리어 도료 중에 분산시킴으로써, 수성 도료조성물을 제조할 수 있다.
또한, 예를 들면, 2액형의 수성 에폭시 도료를 제조하는 경우에는, 상술한 점성조정제 이외의 성분을 이온교환수 등의 물을 주체로 하는 매체 중에 교반하면서 혼합하여, 에폭시 주제를 제조한다. 이 에폭시 주제측으로 점성조정제를 첨가하고, 에폭시 주제에 분산시킴으로써 점성조정제를 함유하는 에폭시 주제를 제조한다. 이어서, 이와 같이 실시하여 제조된 에폭시 주제를 아민 경화제 등의 경화제와 혼합함으로써, 수성 에폭시 도료를 제조할 수 있다.
종래에는, 산성으로부터 염기성의 광범위한 pH에서 점성부여 효과, 유사소성 부여 효과, 열안정성 효과 등을 발휘할 수 있는 점성조정제가 존재하지 않았기 때문에, 점성조정제는 아민경화제 측으로 첨가하는 것이 한정되어 있었다. 아민 경화제측에 점성조정제를 첨가하는 경우, 아민 경화제는 염기성이고, 에폭시 주제와 혼합한 후에도 수성 에폭시 도료는 염기성인 상태이므로, pH 변화의 영향을 받기 어렵기 때문이다. 그러나, 본 발명에 따른 점성조정제에 따르면, 산성으로부터 염기성의 광범위한 pH에서 점성부여 효과, 유사소성 부여 효과, 열안정성 효과 등을 발휘할 수 있기 때문에, 에폭시 주제측으로 점성조정제를 첨가하는 것이 가능해진다.
여기서, 아민 경화제는 경화제 자체의 점도가 높기 때문에, 아민 경화제 측에 점성조정제를 첨가하면 더욱 점도가 증가하여, 액체의 취급성이 저하된다. 한편, 에폭시 주제의 점도는 아민 경화제의 점도보다 높지 않기 때문에, 점성조정제의 첨가에 의해 점도가 증가하더라도 아민 경화제측에 첨가한 경우와 같은 취급성 저하 등의 단점이 없다. 오히려, 점성조정제를 에폭시 주제측으로 첨가함으로써, 점도가 높은 아민 경화제의 점도가 증가하지 않고, 점도의 비교적 낮은 에폭시 주제의 점도가 증가하기 때문에, 점성조정제를 아민 경화제측으로 첨가한 경우보다 에폭시 주제와 아민 경화제의 점도 차이가 작아진다. 이와 같이, 에폭시 주제와 아민 경화제를 혼합할 때, 혼합하는 2액간의 점도 차이가 작아지기 때문에, 에폭시 주제와 아민 경화제의 혼합이 쉬워진다.
또한, 본 발명에 관한 점성조정제를 수성 도료에 첨가하는 타이밍으로는, 상기와 같이 안료를 혼련하는 과정이어도 되고, 혹은, 수성 도료를 제조한 후에 첨가해도 되지만, 추가로 마스터 배치를 만들어 첨가하는 것도 가능하다. 또한, 점성조정제 및 안료의 분산에 사용하는 기기는, 수성 도료의 제조에 일반적으로 사용되는 것을 사용할 수 있다. 또한, 점성조정제 및 안료의 분산시에 있어서 교반 속도 및 교반 시간의 조건도 특별히 제한되는 것은 아니고, 점성조정제나 안료의 분산 상태를 확인하면서 적절히 설정하면 된다.
(수성 도료조성물의 용도)
본 발명의 수성 도료조성물은 알루미늄 안료나 운모와 같은 펄안료를 사용하는 수성 메탈릭 도료, 또는 방식안료와 같이 입자계가 크고 비중도 큰 안료를 사용하는 수성 방식 도료 등에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 수성 도료조성물은, 상기 이외의 일반적인 착색 안료나 체질 안료 등을 사용하는 수성 도료나, 수성 잉크와 같은 수성 코팅재 등으로서도 적합하게 사용할 수 있다.
이상, 본 발명의 바람직한 실시 형태를 설명했지만, 본 발명은 상술한 형태에 한정되지 않는다. 즉, 특허청구범위에 기재된 발명의 범위 내에서 당업자가 생각해낼 수 있는 다른 형태 또는 각종 변경예도 본 발명의 기술적 범위에 속하는 것으로 이해된다.
[실시예]
이하, 본 발명에 대하여 실시예를 통해 구체적으로 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 아무런 제약이 되지 않는다. 또한, 실시예 중의 「%」 및 「부」는 특별히 언급하지 않는 한, 「중량%」 및 「중량부」를 나타낸다.
[디아미드 화합물(A)의 합성]
이하에 상세히 설명하는 바와 같이, 표 1에 기재된 디아민 성분(A1)과 모노카복실산(A2)을 표 1에 나타낸 배합비(몰비)로 반응시킴으로써, 합성예 A-1 내지 A-6의 디아미드 화합물(A)을 얻었다.
(합성예 A-1)
교반 장치, 온도 조절기, 분수기 및 질소 도입관을 구비한 1리터의 4구 플라스크에, 12-히드록시 스테아르산 298.6부(0.96몰)를 계량하고, 80℃에서 가온 용해하였다. 다음으로, 헥사메틸렌디아민 55.8부(0.48몰)를 4구 플라스크에 서서히 첨가한 후, 185℃에서 5시간 탈수 반응을 실시하여, 표 1에 기재된 합성예 A-1의 디아미드 화합물(A)을 얻었다.
(합성예 A-2 내지 A-6)
디아민 성분(A1) 및 모노카복실산(A2)으로서 표 1에 기재된 성분을 사용하고, 이들을 표 1에 기재된 배합비로 반응시킨 것 이외에는, 합성예 A-1과 동일하게 실시하여 합성예 A-2 내지 A-6의 디아미드 화합물(A)을 얻었다.
| 성분 | [g/mol] | A-1 | A-2 | A-3 | A-4 | A-5 | A-6 | |
| 디아민성분 (A1) |
헥사메틸렌디아민 | 116.21 | 0.48 | - | - | - | 0.48 | 0.48 |
| 에틸렌디아민 | 60.1 | - | 0.48 | - | - | - | - | |
| 1,12-도데칸디아민 | 200.36 | - | - | 0.48 | - | - | - | |
| 메타키실렌디아민 | 136.19 | - | - | - | 0.48 | - | - | |
| 모노카복실산성분 (A2) | 12-히드록시스테아르산 | 300.48 | 0.96 | 0.96 | 0.96 | 0.96 | - | - |
| 스테아르산 | 284.48 | - | - | - | - | 0.96 | ||
| n-카프로산 | 116.13 | - | - | - | - | - | 0.96 | |
[폴리아미드 화합물(B)의 합성]
이하에 상세히 설명하는 바와 같이, 표 2에 기재된 디아민 성분(B1)과 디카복실산(B2)을 표 2에 나타낸 배합비(몰비)로 반응시킴으로써, 합성예 B-1 내지 B-10의 폴리아미드 화합물(B)을 얻었다.
(합성예 B-1)
교반 장치, 온도 조절기, 분수기 및 질소 도입관을 구비한 1리터의 4구 플라스크에, 다이머산(상품명 「하리다이머 250」: 하리마(harima) 화성 주식회사 제조) 354부(0.60몰)와 크실렌 53.1부(전체 카복실산의 15%)를 계량하고, 50℃로 가온하였다. 이어서, 헥사메틸렌디아민 34.9부(0.30몰)를 4구 플라스크에 서서히 첨가한 후, 150℃에서 60분간 교반하였다. 교반 후, 추가로 175℃까지 완만하게 가온하여 150분간 탈수반응을 수행함으로써, 표 2에 기재된 합성예 B-1의 폴리아미드 화합물(B)을 얻었다.
(합성예 B-2 내지 B-10)
디아민 성분(B1) 및 디카복실산(B2)으로서 표 2에 기재된 성분을 사용하고, 이들을 표 2에 기재된 배합비로 반응시킨 것 이외에는, 합성예 B-1과 동일하게 실시하여, 합성예 B-2 내지 B-10의 폴리아미드 화합물(B)을 얻었다.
이상과 같이 실시하여 얻어진 합성예 B-1 내지 B-10의 산가를 측정하였다. 구체적으로는, JIS K0070-1992에 따라, 중화적정법으로 합성예 B-1 내지 B-10의 폴리아미드 화합물(B)의 산가를 측정하고, 그 결과를 표 2에 나타냈다.
| 성분 | B-1 | B-2 | B-3 | B-4 | B-5 | B-6 | B-7 | B-8 | B-9 | B-10 | |
| 디아민 성분(B1) | 헥사메틸렌디아민 | 0.30 | 0.36 | 0.40 | 0.45 | 0.48 | - | - | - | 0.50 | 0.53 |
| 에틸렌디아민 | - | - | - | - | - | 0.20 | - | - | - | - | |
| 도데카메틸렌디아민 | - | - | - | - | - | - | 0.40 | - | - | - | |
| 메타키실렌디아민 | - | - | - | - | - | - | - | 0.40 | - | - | |
| 디카복실산 성분(B2) | 다이머산 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 | 0.60 |
| 아젤라산 | - | - | - | 0.15 | - | - | - | - | - | - | |
| 아디프산 | - | - | - | - | - | - | - | - | 0.15 | - | |
| 산가 | 93 | 75 | 62 | 82 | 38 | 134 | 60 | 60 | 71 | 24 | |
[점성조정제의 제조]
이하에 상세히 설명하는 바와 같이, 표 3 내지 표 6에 기재된 각 성분을 표 3 내지 표 6에 나타낸 배합비(중량부)로 배합하고, 표 3 내지 표 6에 나타낸 가온처리 온도에서 가온처리함으로써, 제조예 S1 내지 S83의 수성수지용 점성조정제를 얻었다. 또한, 표 7에 기재된 각 성분을 표 7에 나타낸 배합비(중량부)로 배합하고, 표 7에 나타낸 가온처리 온도에서 가온처리함으로써, 비교제조예 H1 내지 H11의 수성수지용 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S1)
교반장치, 냉각관 및 온도계를 구비한 500밀리리터의 4구 플라스크에, 물(D)로서 이온교환수 96부와, 제2 용제(F)로서 에틸렌글리콜 10부를 계량한 것을 10℃로 냉각하여, 냉수로 하였다. 한편, 디아미드 화합물(A)로서 합성예 A-1의 디아미드 10부와, 제1 용제(C)로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 76부를 혼합한 후에 120℃로 가열하여, 혼합 용해액으로 하였다. 이어서, 이 혼합 용해액을 교반중인 상기 냉수 중에 서서히 첨가하였다. 이어서, 계면활성제(E)로서 HLB가 6.4인 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유(상품명 「브라우논 CW-10」, 아오키 유지 주식회사 제조) 4부를, 제1 용제(C)로서의 에틸렌글리콜모노부틸에테르 4부의 50% 용액으로 하고, 이 50% 용액을, 혼합 용해액이 첨가된 후의 상기 냉수중에 서서히 첨가하였다. 50% 용액을 모두 첨가한 후, 얻어진 분산물을 용기에 옮기고, 80℃의 항온조에서 24시간 가온처리함으로써, 표 3에 나타내는 제조예 S1의 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S2 내지 S8, S71 내지 S83)
점성조정제의 성분으로서 표 3, 또는 표 6에 기재된 성분을 사용하고, 이들 성분을 표 3, 또는 표 6에 기재된 배합비로 첨가하여, 표 3, 또는 표 6에 나타낸 가온처리 온도에서 가온처리한 것 이외에는, 제조예 S1과 동일하게 실시하여, 제조예 S2 내지 S8, S71 내지 S83의 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S9)
교반장치, 냉각관 및 온도계를 구비한 500밀리리터의 4구 플라스크에, 물(D)로서 이온교환수 100부를 계량한 것을 10℃로 냉각하여, 냉수로 하였다. 한편, 디아미드 화합물(A)로서 합성예 A-1의 디아미드 14부와, 폴리아미드 화합물(B)로서, 합성예 B-1의 폴리아미드 6부와, 계면활성제(E)로서 HLB가 6.4인 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유(상품명 「브라우논 CW-10」, 아오키 유지 주식회사 제조) 4부와, 제1 용제(C)로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 74.8부를 혼합한 후 120℃로 가열하여, 혼합 용해액으로 하였다. 그 후, 중화용 염기(G)로서 N,N'-디메틸에탄올아민 1.2부를 혼합 용해액에 첨가하여 혼합하였다. 이어서, 이 혼합 용해액을 교반 중인 상기 냉수 중에 서서히 첨가하였다. 모든 첨가가 끝난 후, 얻어진 분산물을 용기에 옮기고, 80℃의 항온조에서 24시간 가온처리함으로써, 표 3에 나타내는 제조예 S9의 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S10~S19, S48~S51)
점성조정제의 성분으로서 표 3 또는 표 4에 기재된 성분을 사용하고, 이들 성분을 표 3 또는 표 4에 기재된 배합비로 첨가하여, 표 3 또는 표 4에 나타낸 가온처리 온도에서 가온처리한 것 이외에는, 제조예 S9와 동일하게 실시하여, 제조예 S10 내지 S19, S48 내지 S51의 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S20)
교반 장치, 냉각관 및 온도계를 구비한 500밀리리터의 4구 플라스크에, 물(D)로서 이온교환수 40부와, 제1 용제(C)로서 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 57.6부를 계량한 것을 10℃로 냉각하고, 냉수로 하였다. 한편, 디아미드 화합물(A)로서 합성예 A-1의 디아미드 6부와, 제1 용제(C)로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 91.6부를 혼합한 후에 120℃로 가열하여, 혼합 용해액으로 하였다. 이어서, 이 혼합 용해액을 교반 중의 상기 냉수 중에 서서히 첨가하였다. 계속해서, 계면활성제(E)로서 HLB가 6.4인 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유(상품명 「브라우논 CW-10」, 아오키 유지 주식회사 제조) 2.4부를, 제1 용제(C)로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 2.4부의 50% 용액으로 하고, 이 50% 용액을, 혼합 용해액을 첨가한 후의 상기 냉수중에 서서히 첨가하였다. 모든 첨가가 끝난 후, 얻어진 분산물을 용기에 옮기고, 75℃의 항온조에서 24시간 가온처리함으로써, 표 3에 나타낸 제조예 S20의 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S21 내지 S23)
점성조정제의 성분으로서 표 3에 기재된 성분을 사용하고, 이들 성분을 표 3에 기재된 배합비로 첨가하여, 표 3에 나타낸 가온처리 온도에서 가온처리한 것 이외에는, 제조예 S20과 동일하게 실시하여, 제조예 S21 내지 S23의 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S24)
교반 장치, 냉각관 및 온도계를 구비한 500밀리리터의 4구 플라스크에, 제1 용제(C)로서 2-에틸헥산올 100부를 계량한 것을 10℃로 냉각하여, 냉각용제로 하였다. 한편, 디아미드 화합물(A)로서 합성예 A-1의 디아미드 10부와, 제1 용제(C)로서 2-에틸헥산올 90부를 혼합한 후에 120℃로 가열하여, 혼합 용해액으로 하였다. 이어서, 이 혼합 용해액을 교반 중인 상기 냉각용제 중에 서서히 첨가하였다. 모든 첨가가 끝난 후, 얻어진 분산물을 용기에 옮기고, 85℃의 항온조에서 24시간 가온처리함으로써, 표 4에 나타내는 제조예 S24의 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S25 내지 S39)
점성조정제의 성분으로서 표 4에 기재된 성분을 사용하고, 이들 성분을 표 4에 기재된 배합비로 첨가하여, 표 4에 나타낸 가온처리 온도에서 가온처리한 것 이외에는, 제조예 S24와 동일하게 실시하여, 제조예 S25 내지 S39의 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S40)
교반 장치, 냉각관 및 온도계를 구비한 500밀리리터의 4구 플라스크에, 물(D)로서 이온교환수 100부를 계량한 것을 10℃로 냉각하여, 냉수로 하였다. 한편, 디아미드 화합물(A)로서 합성예 A-1의 디아미드 10부와, 제1 용제(C)로서 디프로필렌글리콜모노부틸에테르 90부를 혼합한 후에 120℃로 가열하여, 혼합 용해액으로 하였다. 이어서, 이 혼합 용해액을 교반 중인 상기 냉수 중에 서서히 첨가하였다. 첨가가 끝난 후, 얻어진 분산물을 용기에 옮기고, 80℃의 항온조에서 24시간 가온처리함으로써, 표 4에 나타낸 제조예 S40의 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S41 내지 S47)
점성조정제의 성분으로서 표 4에 기재된 성분을 사용하고, 이들 성분을 표 4에 기재된 배합비로 첨가하여, 표 4에 나타내는 가온처리 온도에서 가온처리한 것 이외에는, 제조예 S40과 동일하게 실시하여, 제조예 S41 내지 S47의 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S52)
교반 장치, 냉각관 및 온도계를 구비한 500밀리리터의 4구 플라스크에, 물(D)로서 이온교환수 96부를 계량한 것을 10℃로 냉각하고, 냉각수로 하였다. 한편, 디아미드 화합물(A)로서 합성예 A-1의 디아미드 10부와, 제1 용제(C)로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 86부를 혼합한 후에 120℃로 가열하여, 혼합 용해액으로 하였다. 다음으로, 이 혼합 용해액을 교반 중의 상기 냉수 중에 서서히 첨가하였다. 이어서, 계면활성제(E)로서 HLB가 6.4인 폴리옥시에틸렌 피마자유(상품명 「브라우논 BR-410」, 아오키 유지 주식회사 제조) 4부를, 제1 용제(C)로서의 에틸렌글리콜모노부틸에테르 4부의 50% 용액으로 하고, 이 50% 용액을 혼합 용해액을 첨가 한 후 상기 냉각수중에 서서히 첨가하였다. 모든 첨가가 끝난 후, 얻어진 분산물을 용기에 옮기고, 80℃의 항온조에서 24시간 가온처리함으로써, 표 5에 나타낸 제조예 S52의 점성조정제를 얻었다.
(제조예 S53 내지 S70)
점성조정제의 성분으로서 표 5에 기재된 성분을 사용하고, 이들 성분을 표 5에 기재된 배합비로 첨가하여, 표 5에 나타내는 가온처리 온도에서 가온처리한 것 이외에는, 제조예 S52와 동일하게 실시하여, 제조예 S53 내지 S70의 점성조정제를 얻었다.
[표 3] 점성조정제의 배합(제조예 1)
[표 4] 점성조정제의 배합(제조예 2)
[표 5] 점성조정제의 배합(제조예 3)
[표 6] 점성조정제의 배합(제조예 4)
(비교제조예 H1)
표 7에 나타낸 비교제조예 H1의 점성조정제로서 시판중인 우레탄 시크너(thickener, 상품명 「ACRYSOL™ RM-2020」, Dow Chemical사 제조)를 이용하였다.
(비교제조예 H2)
교반 장치, 냉각관 및 온도계를 구비한 500밀리리터의 4구 플라스크에, 물(D)로서 이온교환수 156.6부를 계량한 것을 40℃로 가온하여, 온수로 하였다. 한편, 폴리아미드 화합물(B)로서 합성예 B-3의 폴리아미드 21.0부와, 디아미드 화합물(A)로서 합성예 A-1의 디아미드 2.0부와, 수소첨가 피마자유 7.0부와, 제1 용제(C)로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르 10.6부를 혼합한 후 120℃로 가열하여, 혼합 용해액으로 하였다. 그 후, 중화용 염기(G)로서 N,N'-디메틸에탄올아민 2.8부를 혼합 용해액에 첨가하여 혼합하였다. 다음으로, 이 혼합 용해액을 교반 중인 상기 온수 중에 서서히 첨가하였다. 모든 첨가가 끝난 후, 분산을 완전하게 하기 위해 추가로 40 내지 50℃의 온도 범위에서 10분간 교반을 계속하여 분산물을 얻었다. 교반이 종료된 후, 얻어진 분산물을 용기에 옮기고, 75℃의 항온조에서 20시간 가온처리함으로써, 표 7에 나타낸 비교제조예 H2의 점성조정제를 얻었다.
(비교제조예 H3, H4)
점성조정제의 성분으로서 표 7에 기재된 성분을 사용하고, 이들 성분을 표 7에 기재된 배합비로 첨가하여, 표 7에 나타낸 가온처리 온도에서 가온처리한 것 이외에는, 비교제조예 H2와 동일하게 실시하여, 비교제조예 H3, H4의 점성조정제를 얻었다.
(비교제조예 H5)
합성예 A-1의 디아미드를 분쇄기로 미립자화시킴으로써, 평균 입자 직경 10㎛의 미립자화된 디아미드 화합물을 얻었다. 가온처리용 밀폐 용기에, 아세트산부틸(BAC) 126.0부와, 전매알코올(90도 이상의 알코올)을 주제로 한 알코올성 혼합 용제 54부와, 미립자화한 합성예 A-1의 디아미드 20부를 첨가하고, 20~25℃의 온도에서 충분히 분산시킴으로써 현탁액을 얻었다. 이 현탁액이 들어간 밀폐 용기를, 미리 65℃로 설정한 항온조 내에 48시간 정치하고, 그 후 실온에서 정치함으로써 냉각하고, 표 7에 나타낸 비교제조예 H5의 점성조정제를 얻었다.
(비교제조예 H6)
교반장치, 냉각관 및 온도계를 구비한 500밀리리터의 4구 플라스크에, 물(D)로서 이온교환수 96부와, 제2 용제(F)로서 에틸렌글리콜 10부를 계량한 것을 10℃로 냉각하여, 냉각수로 하였다. 한편, 디아미드 화합물(A)로서 합성예 A-4의 디아미드 10부와, 제1 용제(C)로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 76부를 혼합한 후에 120℃로 가열하여, 혼합 용해액으로 하였다. 이어서, 이 혼합 용해액을 교반 중인 상기 냉수 중에 서서히 첨가하였다. 이어서, 계면활성제(E)로서 HLB가 6.4인 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유(상품명 「브라우논 CW-10」, 아오키 유지 주식회사 제조) 4부를, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 4부의 50% 용액으로 하고, 이 50% 용액을 혼합 용해액을 첨가 후의 상기 냉각수 중에 서서히 첨가하였다. 모든 첨가가 끝난 후, 얻어진 분산물을 용기에 옮기고, 80℃의 항온조에서 24시간 가온처리함으로써, 표 7에 나타낸 비교제조예 H6의 점성조정제를 얻었다.
(비교제조예 H7, H8)
점성조정제의 성분으로서 표 7에 기재된 성분을 사용하고, 이들 성분을 표 7에 기재된 배합비로 첨가하여, 표 7에 나타낸 가온처리 온도에서 가온처리한 것 이외에는, 비교제조예 H6과 동일하게 실시하여, 비교제조예 H7, H8의 점성조정제를 얻었다.
(비교제조예 H9)
교반 장치, 냉각관 및 온도계를 구비한 500밀리리터의 4구 플라스크에, 물(D)로서 이온교환수 100부를 계량한 것을 10℃로 냉각하여, 냉각수로 하였다. 한편, 디아미드 화합물(A)로서 합성예 A-1의 디아미드 10부, 폴리아미드 화합물(B)로서 합성예 B-1의 폴리아미드 10부, 계면활성제(E)로서 HLB가 6.4인 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유(상품명 「브라우논 CW-10」, 아오키 유지 주식회사 제조) 4부와, 제1 용제(C)로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 74부를 혼합한 후에 120℃로 가열하여, 혼합 용해액으로 하였다. 그 후, 중화용 염기(G)로서 N,N'-디메틸에탄올아민 2.0부를 혼합 용해액에 첨가하여 혼합하였다. 다음으로, 이 혼합 용해액을 교반 중인 상기 냉수 중에 서서히 첨가하였다. 모든 첨가가 끝난 후, 얻어진 분산물을 용기에 옮기고, 80℃의 항온조에서 24시간 가온처리함으로써, 표 7에 나타낸 비교제조예 H9의 점성조정제를 얻었다.
(비교제조예 H10, H11)
점성조정제의 성분으로서 표 7에 기재된 성분을 사용하고, 이들 성분을 표 7에 기재된 배합비로 첨가하고, 표 7에 나타낸 가온처리 온도에서 가온처리한 것 이외에는, 비교제조예 H9와 동일하게 실시하여, 비교제조예 H10, H11의 점성조정제를 얻었다.
[표 7] 점성조정제의 배합(비교제조예)
또한, 상기 제조예 및 비교제조예에서 사용한 제1 용제(C), 계면활성제(E), 제2 용제(F) 및 중화용 염기(G)의 상세를 이하의 표 8 내지 표 11에 나타낸다.
| 약칭 | 조성 | 분류 | HLB* |
| EHA | 2-에틸헥산올 | 알코올 | 5.1 |
| EHG | 2-에틸헥실글리콜 | 글리콜 | 5.4 |
| Texanol | 2,2,4-트리메틸펜탄디올모노이소부틸레이트 | 에스테르 | 6.1 |
| PhG | 페닐글리콜 | 글리콜 | 6.4 |
| BFDG | 디프로필렌글리콜모노부틸에테르 | 디글리콜 | 6.7 |
| BFG | 프로필렌글리콜모노부틸에테르 | 글리콜 | 6.9 |
| n-BuOH | n-부탄올 | 알코올 | 7.0 |
| BCS | 에틸렌글리콜모노부틸에테르 | 글리콜 | 7.3 |
| BDG | 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 | 디글리콜 | 7.6 |
| BTG | 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 | 트리글리콜 | 7.9 |
| MFDG | 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 | 디글리콜 | 8.1 |
| MFG | 프로필렌글리콜모노메틸에테르 | 글리콜 | 8.3 |
| PMA | 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 | 에스테르 | 8.3 |
| EDG | 디에틸렌글리콜모노에틸에테르 | 디글리콜 | 8.6 |
| MTG | 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르 | 트리글리콜 | 9.4 |
| Glycerin | 글리세린 | 다가알코올 | 11.3 |
| NMP | N-메틸피롤리돈 | 고리형아미드 | - |
| MPA | 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 | 비고리형아미드 | - |
*데이비스법에 의해 산출
| 약칭 | 조성 | EO | HLB* | 제품명 | 제조사 |
| 경피 or 경피-EO:10 | 폴리옥시에틸렌 경화피마자유 | 10 | 6.4 | 브라우논CW-10 | 아오키유지 |
| 피마 | 폴리옥시에틸렌 피마자유 | 10 | 6.4 | 브라우논 BR-410 | 아오키유지 |
| 직쇄C18 | 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르 | 3 | 6 | 에머렉스603 | 일본에멀전 |
| 분기2-EH | 폴리옥시에틸렌2-에틸헥실에테르 | 2 | 5.4 | 2-에틸헥실글리콜 | 일본유화제 |
| 방향족 | 폴리옥시에틸렌스티렌화 페닐에테르 | 8 | 10.6 | 노이겐 EA87 | 다이이치공업제약 |
| 경피-Ester(모노) | 모노이소스테아르산 폴리옥시에틸렌 경화피마자유 | 15 | 7 | 에머렉스 RWIS-115 | 일본에멀전 |
| 경피-Ester(트리) | 트리이소스테아르산 폴리옥시에틸렌 경화피마자유 | 20 | 6 | 에머렉스 RWIS-320 | 일본에멀전 |
| Gly-Ester(모노) | 모노이소스테아르산 폴리옥시에틸렌글리세릴 | 3 | 6 | 에머렉스 GWIS-103 | 일본에멀전 |
| 소르비탄 | 모노스테아르산 폴리옥시에틸렌소르비탄 | 6 | 9.6 | 레오돌 TW-S106V | 카오 |
| 프로필렌 | 폴리옥시에틸렌옥시프로필렌 공중합체 | 8 | 뉴폴 PE-74 | 산요화성 | |
| 경피-EO:3 | 폴리옥시에틸렌 경화피마자유 | 3 | 2.8 | 브라우논CW-3 | 아오키유지 |
| 경피-EO:25 | 폴리옥시에틸렌 경화피마자유 | 25 | 10.8 | 브라우논CW-25 | 아오키유지 |
| 경피-EO:40 | 폴리옥시에틸렌 경화피마자유 | 40 | 13.1 | 브라우논CW-40 | 아오키유지 |
| 경피-EO:100 | 폴리옥시에틸렌 경화피마자유 | 100 | 16.5 | 브라우논CW-100 | 아오키유지 |
| 경피-EO:200 | 폴리옥시에틸렌 경화피마자유 | 200 | 18.1 | 브라우논CW-200 | 아오키유지 |
*제조사 카타로그 값(그리핀법)
| 약칭 | 조성 | 분류 |
| EtOH | 에탄올 | 알코올 |
| EG | 에틸렌글리콜 | 다가알코올(2가) |
| PG | 프로필렌글리콜 | 다가알코올(2가) |
| 1,3-BG | 1,3-부탄디올 | 다가알코올(2가) |
| DEG | 디에틸렌글리콜 | 다가알코올(2가) |
| Glycerin | 글리세린 | 다가알코올(3가) |
| MFG | 프로필렌글리콜모노메틸에테르 | 글리콜 |
| ECS | 에틸렌글리콜모노에틸에테르 | 글리콜 |
| BDG | 디에틸렌글리콜모노부틸에테르 | 디글리콜 |
| MFDG | 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 | 디글리콜 |
| EDG | 디에틸렌글리콜모노에틸에테르 | 디글리콜 |
| 약칭 | 조성 | 분류 |
| DMEA | N,N-디메틸에탄올아민 | 알코올아민 |
| TEA | 트리에틸렌아민 | 알킬아민 |
[수성 도료조성물의 제조]
상술한 바와 같이 실시해서 얻어진 제조예 S1 내지 S83의 점성조정제를 사용하여, 표 12 내지 표 16에 나타낸 점성조정제의 종류 및 도료의 평가배합으로 실시예 1 내지 95의 수성 도료조성물을 제조하였다. 또한, 상술한 바와 같이 실시해서 얻어진 비교제조예 H1 내지 H11의 점성조정제를 사용하여, 표 17에 나타낸 점성조정제의 종류 및 도료의 평가배합으로 비교예 1 내지 21의 수성 도료조성물을 제조하였다. 또한, 상술한 바와 같이 실시해서 얻어진 비교제조예 H2 내지 H4의 점성조정제를 사용하여, 참고예 1 내지 3의 수성 도료조성물을 제조하였다. 또한, 후술하는 시험예 1 내지 4에 있어서, 각각, 점성조정제를 함유하지 않는 수성 도료조성물(blank 1, blank 1b, blank 2, blank 3)도 제조하였다(표 17 및 표 18을 참조).
[표 12] 수성도료 조성물의 배합과 평가결과(실시예의 1)
[표 13] 수성도료 조성물의 배합과 평가결과(실시예의 2)
[표 14] 수성도료 조성물의 배합과 평가결과(실시예의 3)
[표 15] 수성도료 조성물의 배합과 평가결과(실시예의 4)
[표 16] 수성도료 조성물의 배합과 평가결과(실시예의 5)
[표 17] 수성도료 조성물의 배합과 평가결과(비교예)
| 참고예No. | blank 1b | 1 | 2 | 3 | |
| 점성조정제 | - | H2 | H3 | H4 | |
| 평가배합 | 1b | 1b | 1b | 1b | |
| 평가결과 | 침강방지성 [25℃] |
B | A | A | A |
| 침강방지성 [60℃] |
B | B | B | B | |
| 열안정성 | A | B | B | B | |
| 도료 경시안정성 | - | - | - | - | |
| 흘림 방지성 | D | B | C | C | |
[수성 도료조성물의 평가 방법]
상술한 바와 같이 실시하여 얻어진 실시예 1 내지 95, 비교예 1 내지 21 및 참고예 1 내지 3의 수성 도료조성물에 대해서, 이하와 같이 각종 성능시험(시험예 1 내지 4)을 수행하였다. 또한, 성능시험의 방법에 대해서는, 수성 도료조성물의 도료의 평가배합(평가에 사용한 도료의 배합조성)별로 분류하여 이하에 상세히 설명한다. 또한, 이하의 시험예 1 및 2에 있어서, 수성 2액형 에폭시 도료의 「주제」라 함은, 주제를 경화시키기 전의 2종의 액제 중, 안료가 포함되어 있는 쪽의 액제를 의미하고, 「경화제」라 함은 안료가 함유되어 있지 않은 약제를 의미한다.
(시험예 1: 평가배합 1로 제조한 수성 도료조성물의 평가)
시험예 1에서는, 평가배합으로서, 표 19에 나타낸 수성 2액형 에폭시 도료 배합(평가배합 1)을 사용하여, 점성조정제의 성능 시험을 실시하였다.
[표 19]
표 19에 나타내는 바와 같이, 착색 안료(티타늄화이트)로서 JR-600A(테이카사제) 49.14부와, 방청안료로서 K-WHITE 140W(테이카사 제조) 34.02부와, 체질 안료로서 황산바륨(사카이 화학사 제조) 100.17부 및 탈크 1호(타케하라 화학공업사 제조) 43.47부와, 희석제로서 이온교환수 98.28부와, 소포제로서 ADF-01(쿠스모토 화성사 제조) 3.15부를 라보디스퍼(랩용 교반기)로 교반혼합 후, 에폭시 수지로서 jER W1155R55(미쓰비시 케미칼사 제조) 206.64부 및 jER W3435R67(미쓰비시 케미칼사 제조) 57.33부와, 조막 보조제로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 37.80 부를 첨가하여, 에폭시 주제를 제조하였다. 이 에폭시 주제에, 제조예 S20∼S23, S43, S52∼S70 및 비교제조예 H1∼H5 중 어느 하나의 점성조정제를 0.6중량%(유효성분인 점성부여 성분(X)의 중량 환산) 첨가하고, 라보디스퍼(φ40)를 이용하여 회전수 2000rpm으로 10분간 분산시킴으로써, 실시예 20~23, 53~72 및 비교예 1~5의 수성 도료조성물(경화제 혼합 전)을 제조하였다.
<침강방지성 및 열안정성의 평가>
상기와 같이 실시하여 제작한 수성 도료조성물(경화제 혼합 전)을 50mL의 유리병에 옮기고, 25℃ 및 60℃의 항온조 중에 7일간 정치하고, 스패츌러을 사용하여 도료(경화제 혼합 전) 중의 안료 케이킹의 정도를, blank(점성조정제를 함유하지 않는 에폭시 주제)의 케이킹의 정도와 비교함으로써, 이하의 기준으로 침강방지성을 평가하였다.
(평가 기준)
A: 안료가 양호하게 분산되어 있다 (blank와 동등)
B: 약간 클리어층이 분리(재교반에 의해 재분산되어, 제조시의 상태로 돌아옴)
C: 소프트 케이킹이 발생(재교반에 의해 재분산되어, 제조시의 상태로 돌아옴)
D: 상태변화 또는 케이킹이 발생(재교반해도 제조시의 상태로 돌아오지 않음)
D: 안료가 불균일하게 존재 또는 분리
또한, 25℃에서 저장한 경우의 침강방지성의 평가와 60℃에서 저장했을 경우의 침강방지성의 평가와의 차이에 기초하여, 이하의 기준으로 열안정성을 평가했다.
(평가 기준)
A: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가가 동일
(모두 A 판정, 모두 B 판정, 모두 C 판정)
B: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 1단계의 차이가 있다.
(A 판정과 B 판정, B 판정과 C 판정, C 판정과 D 판정)
C: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 2단계의 차이가 있다.
(A 판정과 C 판정, B 판정과 D 판정)
D: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 3단계의 차이가 있다.
(A 판정과 D 판정)
D:판정 불능
(25℃의 침강방지성과 60℃의 침강방지성의 평가가 모두 D 판정)
<도료의 경시 안정성의 평가>
상기와 같이 실시하여 수성 도료조성물(경화제 혼합 전)을 제조한 당일에, B형점도계를 사용하여 25℃에서 60rpm에서의 점도(mPa·s)와 6rpm에서 점도(mPa·s)를 측정하고 T.I.값(6rpm에서의 점도/60rpm에서의 점도)을 산출하였다. 또한, 상기 수성 도료조성물(경화제 혼합 전)을 제조후, 25℃ 항온조 중에 4주간 정치하고, 제조한 다음날 및 제조로부터 1주일마다, B형점도계를 사용하여 25℃에서 60rpm에서의 점도(mPa·s)와 6rpm에서의 점도(mPa·s)를 측정하고, T.I.값(6rpm에서의 점도/60rpm에서의 점도)을 산출하였다. 또한, 이하의 식에 의해 산출되는 점도 변화율의 값에 의해, 이하의 기준으로 도료의 경시 안정성을 평가하였다. 또한, 비교예 5에 대해서는, 육안으로 도료 중의 분산 불량물을 확인하고, 또한, 도료가 불균일했기 때문에, 에폭시 주제를 제작한 다음날에 경시 안정성의 평가를 중지했다.
점도 변화율=(제조로부터 4주후의 60rpm에서의 점도/제조 당일의 60rpm에서의 점도)×100
(평가 기준)
A: 점도 변화율이 168% 미만(blank와 동등)
B: 점도 변화율이 168% 이상 190% 미만
C: 점도 변화율이 190% 이상 220% 미만
D: 점도 변화율이 220% 이상
<흘림방지성의 평가>
표 19에 나타내는 바와 같이, 상기와 같이 실시하여 제조한 수성 도료조성물(경화제 혼합 전) 100.00부와, 아민 경화제로서 jER WD11M60(미쓰비시 케미칼사 제조) 23.50부를 혼합하여, 수성 도료조성물(수성 에폭시 도료)을 제조하였다. 주제와 경화제의 혼합 후, B형점도계를 사용하여 측정한 점도가 20P(25℃)가 되도록, 혼합물을 이온교환수로 희석하고, 새그 테스터를 사용하여 흘림방지성을 측정했다. 이 측정값에 기초하여, 이하의 기준으로 흘림방지성을 평가하였다. 또한, 비교예 5에 대해서는, 육안으로 도료 중의 분산 불량물을 확인하였고, 또한, 도료가 불균일했기 때문에, 흘림방지성의 평가를 실시하지 않았다.
(평가 기준)
A: 측정값이 450㎛ 이상
B: 측정값이 400㎛ 이상 450㎛ 미만
C: 측정값이 300㎛ 초과 400㎛ 미만
D: 측정값이 300㎛ 이하(blank 상당)
(시험예 2: 평가배합 1b로 제조한 수성 도료조성물의 평가)
시험예 2에서는, 평가배합으로서, 표 20에 나타낸 수성 2액형 에폭시 도료 배합(평가배합 1b)을 사용하여, 점성조정제의 성능 시험을 실시하였다.
[표 20]
표 20에 나타낸 바와 같이, 착색안료(티타늄화이트)로서 JR-600A(테이카사 제조) 66.30부와, 방청안료로서 K-WHITE 140W(테이카사 제조) 45.90부와, 체질안료로서 황산바륨(사카이화학사 제조) 135.15부 및 탈크 1호(타케하라 화학공업사 제조) 58.65부와, 희석제로서 이온교환수 132.60부와, 소포제로서 ADF-01(쿠스모토 화성사 제조) 4.25부를 라보디스퍼로 교반혼합한 후, 아민으로서 jER WD11M60 (미쓰비시 케미칼사 제조) 199.75 부를 첨가하여, 아민 주제를 제조하였다. 이 아민 주제에, 제조예 S21, S43, S52, S53, S58, S63, S64, S66, S69, S70 및 비교제조예 H2 내지 H4 중 어느 하나의 점성조정제를 0.6중량%(유효성분인 점성부여 성분(X)의 중량 환산) 가하고, 라보디스퍼(φ40)를 사용하여 회전수 2000rpm으로 10분간 분산시킴으로써, 실시예 86 내지 95 및 참고예 1 내지 3의 수성 도료조성물(경화제 혼합 전)을 제조하였다.
또한, 표 20에 나타낸 바와 같이, 에폭시 수지로서 jER W1155R55(미쓰비시 케미칼사 제조) 170.56부 및 jER W3435R67(미쓰비시 케미칼사 제조) 47.32부와, 조막 보조제로서 에틸렌글리콜모노부틸에테르 31.20 부를 라보디스퍼로 교반혼합하여 에폭시 경화제를 제조하였다.
<침강방지성 및 열안정성의 평가>
상기와 같이 실시하여 제조한 수성 도료조성물(경화제 혼합 전)을 50mL의 유리병에 옮기고, 25℃ 및 60℃의 항온조 중에 7일간 정치하고 , 도료 전량의 체적에 대해 침강한 안료(Iriodin®)의 체적의 백분율(이하, 「침강율」이라고 기재한다.)을 측정하였다. 이 측정값에 기초하여, 이하의 기준으로 침강방지성을 평가하였다.
(평가 기준)
A: 침강율이 80% 이상
B: 침강율이 50% 이상 80% 미만
C: 침강율이 25% 이상 50% 미만
D: 침강률이 25% 미만
또한, 25℃에서 저장한 경우의 침강방지성의 평가와 60℃에서 저장했을 경우의 침강방지성의 평가와의 차이에 기초하여, 이하의 기준으로 열안정성을 평가했다.
(평가 기준)
A: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가가 동일
(모두 A 판정, 모두 B 판정, 모두 C 판정)
B: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 1단계의 차이가 있다.
(A 판정과 B 판정, B 판정과 C 판정, C 판정과 D 판정)
C: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 2단계의 차이가 있다.
(A 판정과 C 판정, B 판정과 D 판정)
D: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 3단계의 차이가 있다.
D:판정 불능
(25℃의 침강방지성과 60℃의 침강방지성의 평가가 모두 D 판정)
<흘림방지성의 평가>
표 20에 나타낸 바와 같이, 상기와 같이 실시하여 제조한 수성 도료조성물(경화제 혼합 전) 75.60부와, 상기와 같이 실시하여 제조한 에폭시 경화제 47.90부를 혼합하여 수성 도료조성물(수성 에폭시 도료)을 제조하였다. 주제와 경화제의 혼합 후, B형점도계를 사용하여 측정한 점도가 20P(25℃)가 되도록, 혼합물을 이온교환수로 희석하고, 새그 테스터를 사용하여 흘림방지성을 측정하였다. 이 측정값에 기초하여, 이하의 기준으로 흘림방지성을 평가하였다.
(평가 기준)
A: 측정값이 450㎛ 이상
B: 측정값이 400㎛ 이상 450㎛ 미만
C: 측정값이 300㎛ 초과 400㎛ 미만
D: 측정값이 300㎛ 이하(blank 상당)
(시험예 3: 평가배합 2로 제조한 수성 도료조성물의 평가)
시험예 3에서는, 평가배합으로, 표 21에 나타낸 아크릴 에멀전 도료 배합(평가배합 2)을 사용하여, 점성조정제의 성능 시험을 수행하였다.
| 원재료 | 제조사 | 기능 | 배합량(부) |
| NeoCryl XK-12 | DSM | 아크릴수지 | 586.58 |
| 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 | 조막 보조제 | 27.38 | |
| 디프로필렌글리콜모노부틸에테르 | 조막 보조제 | 23.48 | |
| 이온교환수 | 희석제 | 98.70 | |
| N,N-디메틸에탄올아민 | pH조정제 | 1.50 | |
| Iriodin 504 Red | Merck | 메탈릭 안료 | 13.88 |
| 점성조정제 | 점성조정제 | a |
a = 0.6중량%(유효성분 환산)
표 21에 나타낸 바와 같이, 아크릴 수지로서 NeoCryl XK-12(DSM사 제조) 586.58부와, 조막 보조제로서 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 27.38부 및 디프로필렌글리콜모노부틸에테르 23.48부와, 희석제로서 이온교환수 98.70부를 교반혼합 후, pH 조정제로서 N,N'-디메틸에탄올아민 1.50부를 사용하여 pH를 8.3으로 조정하여, 클리어 도료를 제조했다. 이 클리어 도료에, 메탈릭 안료인 Iriodin(등록상표) 504 Red(Merck사제) 13.88부와, 제조예 S1 내지 S19, S71 내지 83 및 비교제조예 H1 내지 H9, H11 중 어느 하나의 점성조정제 0.6중량%(유효성분인 점성부여 성분(X)의 중량 환산) 첨가하고, 라보디스퍼(φ40)를 사용하여 회전수 2000rpm으로 10분간 분산시킴으로써 실시예 1 내지 19 , 73 내지 85 및 비교예 6 내지 15의 수성 도료조성물을 제조하였다. 또한, 비교예 13의 수성 도료조성물은, 샘플의 분리가 발생했기 때문에, 이하의 평가를 실시하지 않았다.
<침강방지성 및 열안정성의 평가>
상기와 같이 실시하여 제조한 수성 도료조성물(아크릴 에멀전 도료)을 포드컵 #4를 사용하여 측정한 점도가 27초(25℃)가 되도록 이온교환수로 희석하고 희석 된 도료를 50mL 유리병으로 옮겼다. 그 후, 25℃ 및 60℃ 항온조 중에 7일간 정치하고, 도료 전량의 체적에 대해 침강한 안료(Iriodin®)의 체적의 백분율(이하, 「침강률」이라고 기재한다.)을 측정하였다. 이 측정값에 기초하여, 이하의 기준으로 침강방지성을 평가하였다.
(평가 기준)
A: 침강률이 80% 이상
B: 침강율이 50% 이상 80% 미만
C: 침강률이 25% 이상 50% 미만
D: 침강률이 25% 미만
D: 도료에 예사성(曳絲性, spinnability)이 나타났다.
D: 도료가 겔화하였다.
또한, 25℃에서 저장한 경우의 침강방지성의 평가와 60℃에서 저장했을 경우의 침강방지성의 평가와의 차이에 기초하여, 이하의 기준으로 열안정성을 평가했다.
(평가 기준)
A: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가가 동일
(모두 A 판정, 모두 B 판정, 모두 C 판정)
B: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 1단계의 차이가 있다.
(A 판정과 B 판정, B 판정과 C 판정, C 판정과 D 판정)
C: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 2단계의 차이가 있다.
(A 판정과 C 판정, B 판정과 D 판정)
D: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 3단계의 차이가 있다.
D:판정 불능
(25℃의 침강방지성과 60℃의 침강방지성의 평가가 모두 D 판정)
(시험예 4: 평가배합 3에서 제조한 수성 도료조성물의 평가)
시험예 4에서는, 평가배합으로, 표 22에 나타낸 아크릴멜라민 수용성 도료 배합(평가배합 3)을 사용하여, 점성조정제의 성능 시험을 수행하였다.
| 원재료 | 제조사 | 기능 | 배합량(부) |
| WATERSOL S-727 | DIC | 아크릴수지 | 250.16 |
| Cymel 303 | Allnex | 멜라민수지 | 35.87 |
| WATERSOL S-695 | DIC | 멜라민수지 | 23.79 |
| N,N-디메틸에탄올아민 | pH조정제 | 4.30 | |
| 이온교환수 | 희석제 | 583.31 | |
| Iriodin 504 Red | Merck | 메탈릭안료 | 17.57 |
| 점성조정제 | 점성조정제 | a |
a = 0.4중량%(유효성분 환산)
표 22에 나타낸 바와 같이, 아크릴 수지로서 WATERSOL S-727(DIC사 제조) 250.16부와, 멜라민 수지로서 Cymel 303(Allex사 제조) 35.87부 및 WATERSOL S-695(DIC사 제조) 23.79부와, 희석제로서 이온교환수 583.31부를 교반혼합한 후, pH 조정제로서 N,N'-디메틸에탄올아민 4.30부를 사용하여 pH를 9.1로 조정하고, 클리어 도료를 제조하였다. 이 클리어 도료에, 메탈릭 안료인 Iriodin(등록상표) 504 Red(Merck사 제조) 17.57부와, 제조예 S9, S24 내지 S51 및 비교제조예 H1 내지 H5, H10 중 어느 하나의 점성조정제 0.4중량%(유효성분인 점성부여 성분(X)의 중량 환산) 첨가하고, 라보디스퍼(φ40)를 사용하여 회전수 2000rpm으로 10분간 분산시킴으로써 실시예 24 내지 52 및 비교실시예 16 내지 21의 수성 도료조성물을 제조하였다.
<침강방지성 및 열안정성의 평가>
상술한 바와 같이 실시하여 제조한 수성 도료조성물(아크릴멜라민 수용성 도료)을, B형점도계를 사용하여 측정한 점도가 350mPa·s(25℃)로 되도록 이온교환수로 희석하고, 희석한 도료를 50ml의 유리병에 옮겼다. 그 후, 25℃ 및 60℃ 항온조 중에 7일간 정치하고, 안료(Iriodin®)의 침강률을 측정하였다. 이 측정값에 기초하여, 이하의 기준으로 침강방지성을 평가하였다.
(평가 기준)
A: 침강률이 80% 이상
B: 침강율이 50% 이상 80% 미만
C: 침강률이 25% 이상 50% 미만
D: 침강률이 25% 미만
D: 도료에 예사성(曳絲性, spinnability)이 나타났다.
또한, 25℃에서 저장한 경우의 침강방지성의 평가와 60℃에서 저장했을 경우의 침강방지성의 평가와의 차이에 기초하여, 이하의 기준으로 열안정성을 평가했다.
(평가 기준)
A: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가가 동일
(모두 A 판정, 모두 B 판정, 모두 C 판정)
B: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 1단계의 차이가 있다.
(A 판정과 B 판정, B 판정과 C 판정, C 판정과 D 판정)
C: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 2단계의 차이가 있다.
(A 판정과 C 판정, B 판정과 D 판정)
D: 25℃와 60℃에서 침강방지성의 평가에 3단계의 차이가 있다.
D:판정 불능
(25℃의 침강방지성과 60℃의 침강방지성의 평가가 모두 D 판정)
[수성 도료조성물의 평가 결과]
상술한 바와 같이 실시하여 제조한 실시예 1 내지 95 및 비교예 1 내지 21의 수성 도료조성물에 사용한 점성조정제의 종류 및 평가배합의 종별, 및 이들 수성 도료조성물에 관한 평가 결과(침강방지성, 열안정성, 도료 경시 안정성, 흘림방지성)를 상기 표 12 내지 18에 나타냈다.
표 12 내지 16에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 95의 수성 도료조성물은 모두 양호한 (C 판정 이상의) 침강방지성 및 열안정성을 보였다. 또한, 실시예 20 내지 23, 53 내지 72의 수성 도료조성물은 모두, 양호한 (C 판정 이상의) 도료 경시안정성 및 흘림방지성을 보였다.
여기서, 실시예 1 내지 8의 비교로부터, 점성부여 성분(X)의 종류에 대해서 이하의 내용을 알 수 있다. 우선, 디아민 성분(A1)의 탄소수가 크면, 침강방지성이 약간 저하되는 경향이 있음을 알 수 있다(특히, 실시예 1 및 3 참조). 따라서, 침강방지성을 향상시키는 측면에서는, 디아민 성분(A1)으로서는, 탄소수가 10 이하인 디아민을 사용하는 것이 바람직하다는 것이 시사되었다. 둘째, 점성부여 성분(X)으로서 수소첨가 피마자유(A')만을 사용하면, 열안정성이 약간 떨어지는 경향이 있음을 알 수 있다(특히, 실시예 1, 4 및 5를 참조). 따라서, 열안정성을 향상시키는 측면에서는, 점성부여 성분(X)으로서 적어도 디아미드 화합물(A)을 포함하는 것이 바람직하다는 것이 시사되었다. 셋째, 모노카복실산 성분(A2)으로서 적어도 수산기를 갖는 모노카복실산(옥시산)이 포함되어 있으면, 디아미드 화합물(A)의 원료로서, 방향족의 디아민이나 수산기를 갖지 않는 알칸산 등이 포함되어 있어도, 양호한(C 판정 이상의) 침강방지성 및 열안정성을 나타내는 것을 알 수 있다. 단, 그 경우에도, 알칸산의 탄소수가 크면(C18 이상), 근소하게 열안정성이 떨어지는 경향이 있음을 알 수 있다(특히, 실시예 7 및 8을 참조). 따라서, 디아미드 화합물(A)의 원료로서 알칸산이 포함되는 경우에는, 열안정성을 향상시키는 관점에서, 탄소수가 16 이하인 것이 바람직하다는 것이 시사되었다. 또한, 비교예 11 내지 13으로부터 알 수 있는 바와 같이, 모노카복실산 성분(A2)으로서 수산기를 갖는 모노카복실산이 포함되어 있지 않은 경우에는, 침강방지성 및 열안정성이 악화되는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 9 내지 17 및 비교예 15의 비교로부터, 폴리아미드 화합물(B)의 산가가 30 내지 140이면, 침강방지성 및 열안정성이 우수함을 알 수 있다.
또한, 실시예 9, 18의 비교로부터, 점성조정제가 폴리아미드 화합물(B)을 포함하는 경우, 중화염기(G)가 알코올아민인지, 알킬아민인지에 관계없이, 침강방지성 및 열안정성이 우수함을 알 수 있다.
또한, 실시예 9, 19 및 비교예 9의 비교로부터, 점성부여 성분(X)의 전체량을 100중량부로 했을 때에, 디아미드 화합물(A)과 수소첨가 피마자유(A')의 함유량의 합계가 60중량부 미만이 되면, 침강방지성 및 열안정성이 악화됨을 알 수 있다.
또한, 실시예 20 내지 23의 비교로부터, 흘림방지성을 향상시키는 관점에서, 디아미드 화합물(A)의 함유량은 3.0 중량% 이상 20.0 중량% 이하인 것이 바람직하고, 3.0 중량% 이상 15.0 중량% 이하인 것이 보다 바람직하다는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 24 내지 39의 비교로부터, 용제(C)의 종류에 대해서, 용제(C)로서 사용되는 화합물이, 수산기, 에테르기, 에스테르기, 아미드기 및 케톤기 중 적어도 어느 1종의 치환기를 갖고 있으면, 양호한(C 판정 이상의) 침강방지성 및 열안정성이 나타남을 알 수 있다.
또한, 실시예 28 내지 32와 실시예 40 내지 44의 비교로부터, 용제(C)로서 특정 용제를(예를 들면, BFDG, BFG, n-BuOH, BCS, BDG 등) 사용한 경우에는, 용제(C)의 함량을 상당히(절반 이하의 양으로) 감소시킬 수 있다. 즉, 용제(C)의 양을 감소시키더라도 동등한 침강방지성 및 열안정성이 얻어짐을 알 수 있다.
또한, 실시예 31, 43, 45 내지 52의 비교로부터, 제1 용제(C)의 함유량이 5중량% 내지 99중량%이면, 양호한(C 판정 이상의) 침강방지성 및 열안정성을 나타내는 것을 알 수 있다. 단, 열안정성을 향상시킨다는 측면에서는, 제1 용제(C)의 함유량이 10중량% 내지 99중량%인 것이 바람직하다.
또한, 실시예 53 내지 67의 비교로부터, 계면활성제(E)의 종류에 대해, 비이온성 계면활성제이면, 양호한(C 판정 이상의) 침강방지성 및 열안정성을 나타내는 것을 알 수 있다. 단, 흘림방지성을 높이는 측면에서는, 계면활성제(E)로서, 그리핀법에 의해 산출된 HLB값이 3~18.5인 비이온성 계면활성제를 사용하는 것이 바람직하다(특히, 실시예 63 참조). 마찬가지로, 흘림방지성을 높이는 측면에서는, 계면활성제(E)로서 방향족고리를 포함하지 않는 화합물을 사용하는 것이 바람직하다(특히, 실시예 56을 참조).
또한, 실시예 68 내지 72로부터, 계면활성제(E)의 함유량은, 디아미드 화합물(A) 및/또는 수소첨가 피마자유(A') 100중량부에 대하여 300중량부 이하인 것이 바람직하다. 또한, 이들 실시예의 비교로부터, 도료의 경시안정성 및 흘림방지성을 높이는 측면에서, 계면활성제(E)의 함유량은, 디아미드 화합물(A) 및/또는 수소첨가 피마자유(A') 100중량부에 대하여 200중량부 이하인 것이 보다 바람직하다. 흘림방지성을 특히 높이는 측면에서, 계면활성제(E)의 함유량은, 디아미드 화합물(A) 및/또는 수소첨가 피마자유(A') 100중량부에 대하여 40중량부 이상인 것이 보다 바람직하다.
또한, 실시예 1, 73 내지 82의 비교로부터, 제2 용제(F)의 극성이 제1 용제(C)의 극성보다 상대적으로 높은 한, 제2 용제(F)의 종류에 상관없이, 양호한(C 판정 이상의) 침강방지성 및 열안정성을 나타내는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 1, 83 내지 85로부터, 제2 용제(F)의 함유량은, 20중량% 이하인 것이 바람직하다. 또한, 이들 실시예의 비교로부터, 열안정성을 높이는 측면에서, 제2 용제(F)의 함유량은 10중량% 이하인 것이 보다 바람직하다는 것을 알 수 있다. 또한, 침강방지성을 높이는 측면에서, 제2 용제(F)의 함유량은 10중량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 5중량% 이하인 것이 더욱 바람직하다는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 21과 실시예 86의 비교, 실시예 53과 실시예 87의 비교, 실시예 54와 실시예 88의 비교, 실시예 59와 실시예 89의 비교, 실시예 64와 실시예 90의 비교, 실시예 65와 실시예 91의 비교, 실시예 67과 실시예 92의 비교, 실시예 43과 실시예 93의 비교, 실시예 71과 실시예 94의 비교, 실시예 72와 실시예 95의 비교로부터, 에폭시 주제측에 점성조정제를 첨가한 경우(평가배합 1)뿐만 아니라, 아민 주제측에 점성조정제를 첨가한 경우(평가배합 1b)에도, 본 발명의 실시예에 따른 점성조정제를 첨가함으로써, 우수한 침강방지성, 열안정성 및 흘림방지성을 갖는 것을 알 수 있다.
한편, 표 17에 있어서 비교예 1, 6, 16에 나타낸 바와 같이, 우레탄 시크너(thickener)를 점성조정제로서 사용한 경우에는, 예를 들면, 수성 2액형 에폭시 도료에 있어서 흘림방지성이 떨어지고, 그 외 종류의 도료에 있어서는 침강방지성 및 열안정성이 떨어지는 것을 알 수 있다.
또한, 표 17에 있어서 비교예 2 내지 4, 7 내지 9, 17 내지 19에 나타내는 바와 같이, 점성부여 성분(X)의 주성분이 폴리아미드 화합물(B)이고, 중화용 염기로서의 아민을 다량으로 사용하는 경우에는, 침강방지성, 열안정성, 도료의 경시안정성, 흘림방지성이 떨어지는 것을 알 수 있다.
여기서, 표 18에 있어서 참고예 1 내지 3에 나타낸 바와 같이, 점성부여 성분(X)의 주성분이 폴리아미드 화합물(B)이고, 중화용 염기로서의 아민을 다량으로 사용하는 경우라도, 종래와 같이 아민 주제측에 점성조정제를 사용하는 경우에는, 양호한 침강방지성, 열안정성, 흘림방지성을 갖고 있었다. 이와 같이, 점성부여 성분(X)의 주성분이 폴리아미드 화합물(B)이고, 중화용 염기로서의 아민을 다량으로 사용하는 점성조정제는, 아민 주제측에만 첨가해야하는 제한이 있었다. 그러나, 본 발명의 점성조정제에는 이러한 제한이 없다. 즉, 본 발명에 따르면, 점성조정제를 아민 주제측에 첨가한 경우뿐만 아니라, 에폭시 주제측에 첨가한 경우라도, 우수한 침강방지성 및 열안정성을 갖고, 수성 도료에 우수한 경시안정성 및 흘림방지성을 부여할 수 있는 점성조정제가 얻어졌다.
또한, 표 17에 있어서 비교예 5, 10, 20에 나타내는 바와 같이, 점성부여 성분(X)의 용제로서, 비수계의 비극성 용제를 사용하면, 수성 도료조성물 중에서 분산 불량이 되기 때문에, 수성 도료에 있어서는 침강방지성 및 열안정성이 떨어짐을 알 수 있다.
또한, 표 17에 있어서 비교예 21에 나타내는 바와 같이, 제1 용제(C)를 함유하지 않는 경우에는, 침강방지성 및 열안정성이 떨어짐을 알 수 있다.
Claims (15)
- 탄소수 2~12의 디아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 디아민 성분(A1)과, 적어도 수산기를 갖는 모노카복실산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모노카복실산 성분(A2)을 반응시킴으로써 얻어지는 디아미드 화합물(A), 및/또는 수소첨가 피마자유(A')를 포함하는 점성부여 성분(X)을 1중량%~30중량%;
수산기, 에테르기, 에스테르기, 아미드기 및 케톤기로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 치환기를 갖는 제1 용제(C)를 5중량% 내지 99중량%;
로 함유하고,
상기 점성부여 성분(X)의 전체량을 100중량부로 했을 때, 상기 디아미드 화합물(A)과 상기 수소첨가 피마자유(A')의 함유량의 합계가 60중량부 이상인 것을 특징으로 하는,
수성수지용 점성조정제.
- 제1항에 있어서,
상기 점성부여 성분(X)이,
디아민 성분(B1)과, 상기 디아민 성분(B1)에 대하여 과잉량의 디카복실산 성분(B2)을 반응시킴으로써 얻어지는 폴리아미드 화합물(B)을 추가로 함유하고,
상기 폴리아미드 화합물(B)의 산가가 30∼140이고,
상기 점성부여 성분(X)의 전체량을 100중량부로 했을 때, 상기 폴리아미드 화합물(B)의 함유량이 40중량부 이하인 것을 특징으로 하는,
수성수지용 점성조정제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 제1 용제(C)가 데이비스법에 의해 산출된 HLB값이 3~10의 용제인 것을 특징으로 하는,
수성수지용 점성조정제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 제1 용제(C)가, 알코올계 용제, 글리콜계 용제, 디글리콜계 용제, 트리글리콜계 용제, 에스테르계 용제 및 아미드계 용제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 용제인 것을 특징으로 하는,
수성수지용 점성조정제.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
그리핀법에 의해 산출된 HLB값이 3~18.5의 비이온성 계면활성제(E)를 추가로 함유하고,
상기 계면활성제(E)의 함유량이 디아미드 화합물(A) 및/또는 수소첨가 피마자유(A') 100중량부에 대하여 300중량부 이하인 것을 특징으로 하는,
수성수지용 점성조정제.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 용제(C)보다 상대적으로 극성이 높은 제2 용제(F)를 추가로 함유하고,
상기 제2 용제(F)의 함유량이 20중량% 이하인 것을 특징으로 하는,
수성수지용 점성조정제.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
물(D)을 추가로 함유하고,
상기 물(D)의 함유량이 80중량% 이하인 것을 특징으로 하는,
수성수지용 점성조정제.
- 수성수지와, 안료와, 수성수지용 점성조정제를 함유하는 수성 도료조성물에 있어서,
상기 수성수지용 점성조정제는,
탄소수 2~12의 디아민으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 디아민 성분 (A1)과, 적어도 수산기를 갖는 모노카복실산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 모노카복실산 성분(A2)을 반응시킴으로써 얻어지는 디아미드 화합물(A), 및/또는 수소첨가 피마자유(A')를 포함하는 점성부여 성분(X)을 1중량%∼30중량%;
수산기, 에테르기, 에스테르기, 아미드기 및 케톤기로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 1종의 치환기를 갖는 제1 용제 (C)를 5~99중량%;
로 함유하고,
상기 점성부여 성분(X)의 전체량을 100중량부로 했을 때에, 상기 디아미드 화합물(A)과 상기 수소첨가 피마자유(A')의 함유량의 합계가 60중량부 이상인 것을 특징으로 하는, 수성 도료조성물.
- 제8항에 있어서,
상기 점성부여 성분(X)은,
디아민 성분(B1)과, 상기 디아민 성분(B1) 에 대하여 과잉량의 디카복실산 성분(B2)을 반응시킴으로써 얻어지는 폴리아미드 화합물(B)을 추가로 함유하고,
상기 폴리아미드 화합물(B)의 산가가 30∼140이고,
상기 점성부여 성분(X)의 전체량을 100중량부로 했을 때에, 상기 폴리아미드 화합물(B)의 함유량이 40중량부 이하인 것을 특징으로 하는,
수성 도료조성물.
- 제8항 또는 제9항에 있어서,
상기 제1 용제(C)는 데이비스법에 의해 산출된 HLB값이 3~10의 용제인 것을 특징으로 하는,
수성 도료조성물.
- 제8항 또는 제9항에 있어서,
상기 제1 용제(C)가, 알코올계 용제, 글리콜계 용제, 디글리콜계 용제, 트리글리콜계 용제, 에스테르계 용제 및 아미드계 용제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 용제인 것을 특징으로 하는,
수성 도료조성물.
- 제8항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
그리핀법에 의해 산출된 HLB값이 3~18.5인 비이온성 계면활성제(E)를 추가로 함유하고,
상기 계면활성제(E)의 함유량이 디아미드 화합물(A) 및/또는 수소 첨가 피마자유(A') 100중량부에 대하여 300중량부 이하인 것을 특징으로 하는,
수성 도료조성물.
- 제8항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제1 용제(C)보다 상대적으로 극성이 높은 제2 용제(F)를 추가로 함유하고,
상기 제2 용제(F)의 함유량이 20중량% 이하인 것을 특징으로 하는,
수성 도료조성물.
- 제8항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서
물(D)을 추가로 함유하고,
상기 물(D)의 함유량이 80중량% 이하인 것을 특징으로 하는,
수성 도료조성물.
- 제8항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 수성수지용 점성조정제는,
상기 점성부여 성분(X)의 함유량이 상기 수성 도료조성물의 전체 고형분에 대하여 0.1중량% 내지 1.0중량%가 되는 양으로 함유되는 것을 특징으로 하는,
수성 도료조성물.
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