KR20230058419A - 분산제, 분산체, 잉크 조성물 및 이들의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
(A)특정식으로 표시되는 아세틸렌글리콜 및 특정식으로 표시되는 아세틸렌글리콜의 에톡실화체로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이며, 분자량이 500 이하인 아세틸렌계 계면활성제:1~50질량%, 및 (B)특정식으로 표시되는 스티렌·무수 말레인산 공중합체 및 이들의 유도체를 부분적 또는 완전히 중화한 염이며, 중량 평균 분자량이 10,000 미만인 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 부분적 또는 완전히 중화한 염:50~99질량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 분산제, 이것을 사용한 분산체, 잉크 조성물 및 이들의 제조 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 특히 분산 염료나 안료를 분산시키기 위해서 사용되는 분산제, 분산체, 잉크 조성물 및 이들의 제조 방법에 관한 것이다.
종래부터 분산 염료나 안료는 잉크의 착색제로서 사용되고 있다. 분산 염료나 안료를 잉크에 사용하는 경우에는, 미립자화한 분산 염료나 안료를 물에 분산시킬 필요가 있다. 그러나, 분산 염료나 안료는 물에 불용이기 때문에, 분산 염료나 안료를 분산 상태로 하여 장기간 안정적으로 유지하기 위해서는 분산제가 중요하게 된다. 이와 같은 분산제로서는 노니온성 계면활성제, 아니온성 계면활성제, 고분자 계면활성제 등이 제안되어 있다.
예를 들면 특허문헌 1이나 특허문헌 2에는, 아세틸렌기를 함유하는 노니온계 계면활성제는 안료분산제로서 유용한 것이 개시되어 있다. 그러나, 아세틸렌기를 함유하는 노니온계 계면활성제는 잉크의 침투성과 억포성은 우수하지만, 다른 분산제와 비교하여 분산에 시간을 요하는 등 분산 능력은 떨어지는 경향이 있다.
특허문헌 3이나 특허문헌 4에서는, 스티렌과 무수 말레인산의 공중합체, 그 중에서도 특히 에스테르나 우레탄으로 개질된 스티렌과 무수 말레인산의 공중합체가 안료분산제로서 유용한 것이 개시되어 있다. 그러나, 이들 공중합체는 잉크 바인더로서 사용되는 수지와의 상용성이 나쁜 경우도 있어, 수지를 바인더로 하는 잉크에 첨가한 시점에서, 잉크의 점도의 상승, 인쇄 적성의 열화를 야기해버린다는 문제가 있었다.
또 특허문헌 5에서는, 스티렌-무수 말레인산 공중합체를 형광성 수지 입자, 비수계 용제 및 염기성 분산제, 산성기를 가지는 액체 유기 화합물과 함께 유성 잉크에 사용함으로써, 저장안정성을 높이는 것을 달성하고 있지만, 이 문헌은 수계 용제에서의 효과에 대해서는 개시되어 있지 않다.
아세틸렌계 계면활성제와 스티렌·말레인산 공중합물을 조합한 예로서는, 아세틸렌계 계면활성제와 스티렌·말레인산 공중합물을 함유하는 분산제 조성물(특허문헌 6), 스티렌·말레인산 공중합계 분산제와 아세틸렌계 계면활성제를 함유하는 잉크젯용 조성물(특허문헌 7) 및 스티렌·말레인산 공중합계 분산제와 아세틸렌계 계면활성제를 함유하는 분체 도료 조성물(특허문헌 8)을 들 수 있다. 그러나, 이들 조성물의 각 성분의 조합에 대해서는 개량의 여지가 있었다.
즉 특허문헌 6에서는, 사용하고 있는 스티렌·말레인산 공중합물이 염의 상태가 아니기 때문에, 물에 대한 용해성이 나빠지고, 폴리옥시알킬렌알킬에테르와의 병용이 필수가 되며, 또 분산제 조성물의 제조시에는 가온하지 않으면 안된다는 결점이 있었다. 특허문헌 7에서는, 스티렌·말레인산 공중합계 분산제는 에스테르 변성한 것을 사용하는 것을 특징으로 하고 있으며, 분산 성능을 높이기 위한 관능기를 포함한 에스테르 변성을 함으로써 성능은 얻어지지만, 고분자화하기 위해서, 첨가량이 많아진다는 결점이 생각된다. 또 아세틸렌계 계면활성제를 병용하는 것에 의한 효과에 대해서는 명시되어 있지 않다. 또 특허문헌 8에서는, 스티렌·말레인산 공중합물에 알킬렌옥사이드를 부가함으로써 도장작업성이나 저장안정성을 높이고 있다. 또 사용하고 있는 아세틸렌계 계면활성제에 대해서는, 알킬렌옥사이드 부가물을 사용함으로써 효과를 발휘하는 것인데, 알킬렌옥사이드를 부가하고 있지 않은 경우의 효과에 대해서는 명시되어 있지 않다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 적은 첨가량으로도 분산 염료나 안료를 단시간에 분산시킬 수 있고, 또한 젖음성을 발휘할 수 있는 분산제, 우수한 보존 안정성을 가지는 분산체, 이들을 사용한 잉크 조성물 및 이들의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 아세틸렌계 계면활성제와, 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 부분적 또는 완전히 중화한 염을 병용한 분산제를 사용하면, 소량의 첨가로 우수한 분산성, 젖음성 및 소포성을 발휘하고, 보존 안정성을 유지할 수 있으며, 또한 분산 염료나 안료의 미립자화가 우수한 것을 알아내어, 본 발명을 이루기에 이른 것이다.
따라서, 본 발명은, 하기의 분산제, 분산체, 잉크 조성물 및 이들의 제조 방법을 제공한다.
1. (A)하기 식(1)
(식 중, R1 및 R2는 각각 탄소수 1~5의 알킬기를 나타낸다.)
으로 표시되는 아세틸렌글리콜 및 하기 식(2)
(식 중, R3 및 R4는 각각 탄소수 1~5의 알킬기를 나타내고, m 및 n은 각각 0.5~25의 양수이며, m+n은 1~40이다.)
으로 표시되는 아세틸렌글리콜의 에톡실화체로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이며, 분자량이 500 이하인 아세틸렌계 계면활성제:1~50질량%
(B)하기 식(3)
(식 중, a는 1~10의 정수이며, b는 1~100의 정수이다.)
으로 표시되는 스티렌·무수 말레인산 공중합체 및 이들의 유도체를 부분적 또는 완전히 중화한 염이며, 중량 평균 분자량이 10,000 미만인 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 부분적 또는 완전히 중화한 염:50~99질량%
를 함유하는 것을 특징으로 하는 분산제.
2. 상기 식(3)의 a의 값이 1 또는 2인 상기 1에 기재된 분산제.
3. (B)스티렌·무수 말레인산 공중합체의 부분적 또는 완전히 중화한 염이, 스티렌·무수 말레인산 공중합체 및 이들의 유도체를 암모니아, 모르폴린, 유기 아민으로 부분적 또는 완전히 중화한 염인 상기 1 또는 2에 기재된 분산제.
4. 상기 (A) 및 (B)성분만으로 이루어지는 상기 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 분산제.
5. 상기 (A)성분의 아세틸렌계 계면활성제의 HLB가 12 이하인 상기 1 내지 4 중 어느 하나에 기재된 분산제.
6. 분산제의 함유량이 (A) 및 (B)성분의 합계의 유효 성분량으로 0.3질량%인 수용액으로서, 이 수용액의 기포성이 20mL 이하가 되는 상기 1 내지 5 중 어느 하나에 기재된 분산제.
7. 분산 염료 또는 안료의 수성 용매 분산용인 상기 1 내지 6 중 어느 하나에 기재된 분산제.
8. 분산제와, 분산 염료 및/또는 안료와, 수성 용매를 함유하고, 상기 분산제가 상기 1 내지 7 중 어느 하나에 기재된 분산제인 것을 특징으로 하는 분산체.
9. 상기 8에 기재된 분산체를 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
10. 상기 1 내지 6 중 어느 하나에 기재된 분산제와, 분산 염료 및/또는 안료와, 수성 용매를 혼합 분산하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 분산체의 제조 방법.
11. 상기 1 내지 6 중 어느 하나에 기재된 분산제와, 분산 염료 및/또는 안료와, 수성 용매를 혼합 분산하여 분산체를 얻는 공정과, 이 분산체와, 물, 수용성 유기 용매, 수지, 자외선흡수제, 산화방지제, pH조정제, 방부제 및 점도조정제의 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 물질을 혼합하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물의 제조 방법.
본 발명의 분산제에 의하면, 분산 염료나 안료의 종류에 상관없이, 적은 첨가량으로 분산 염료나 안료를 분산시킬 수 있고, 또한 분산 시간을 단축시키는 것이 가능하다. 또 이 분산제를 사용한 분산체 및 잉크 조성물은 우수한 젖음성을 발휘함과 아울러, 분산 안정성을 발휘할 수 있는 것이다.
본 발명의 분산제는, 하기 식(1) 및 (2)으로 표시되는 아세틸렌글리콜 및 아세틸렌글리콜의 에톡실화체로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물(이하 (A)성분이라고 한다)과, 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 부분적 또는 완전히 중화한 염(이하 (B)성분이라고 한다)을 함유한다.
(A)성분의 아세틸렌글리콜은 하기 식(1)으로 표시된다.
상기 식(1) 중, R1 및 R2는 각각 탄소수 1~5의 알킬기를 나타낸다.
상기 식(1)으로 표시되는 아세틸렌글리콜로서는, 예를 들면 2,5,8,11-테트라메틸-6-도데신-5,8-디올, 5,8-디메틸-6-도데신-5,8-디올, 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올, 4,7-디메틸-5-데신-4,7-디올, 2,3,6,7-테트라메틸-4-옥틴-3,6-디올, 3,6-디메틸-4-옥틴-3,6-디올, 2,5-디메틸-3-헥신-2,5-디올 등을 들 수 있다.
또 아세틸렌글리콜의 에톡실화체는 하기 식(2)으로 표시된다.
상기 식(2) 중, R3 및 R4는 각각 탄소수 1~5의 알킬기를 나타내고, m 및 n은 각각 0.5~25의 양수이며, m+n은 1~40이다.
상기 식(2)의 아세틸렌글리콜의 에톡실화체로서는, 예를 들면 2,5,8,11-테트라메틸-6-도데신-5,8-디올의 에톡실화체(m+n의 평균값:6), 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올의 에톡실화체(m+n의 평균값:10), 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올의 에톡실화체(m+n의 평균값:4), 3,6-디메틸-4-옥틴-3,6-디올의 에톡실화체(m+n의 평균값:4) 등의 상기 아세틸렌글리콜의 에틸렌옥사이드 유도체를 들 수 있다. 상기 식(2)에 있어서의 에틸렌옥사이드 단위의 부가 몰 수는, 각각 0.5~25몰인 것이 적합하며, 또 이들 부가 몰 총 수는 1~40몰인 것이 적합하다. 에틸렌옥사이드의 부가 몰 총 수가 40몰을 넘으면, 물에 대한 용해성이 높아지고, 기포성이 커지기 때문에 소포 효과가 저하된다.
(A)성분의 아세틸렌글리콜류의 HLB는 특별히 한정되지 않지만, 2~12인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 2~10이다. 여기서, HLB(친수기/소수기 밸런스 「Hydrophile-Lipophile Barance」)는 하기 식(3)(그리핀법)에 의해 정의되는 것이다. HLB는 0~20까지의 값을 취하며, 0에 근접할수록 친유성이 높고, 20에 근접할수록 친수성이 높아지는 값이다.
[수 1]
(A)성분의 아세틸렌글리콜류는 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 또 (A)성분의 배합량은 (A)성분과 (B)성분의 합계량을 유효 성분량으로 하여, 그 유효 성분량 100질량% 중 1~50질량%인 것이 필수 요건이며, 바람직하게는 1~40질량%, 더욱 바람직하게는 1~20질량%이다. (A)성분의 배합량이 1질량% 미만이면, 분산 염료 및 안료에 대한 젖음성이 열화하고, 50질량%를 넘으면, 분산 염료나 안료의 분산성이 악화되어버린다.
이어서 (B)성분의 스티렌·무수 말레인산 공중합체 및 이들의 유도체는 하기 식(3)으로 표시된다. 하기의 식(3)에 있어서, a는 1~10의 정수이며, 바람직하게는 1 또는 2이다. b는 1~100의 정수이다.
상기 식(3)으로 표시되는 스티렌·무수 말레인산 공중합체로서는, 스티렌과 무수 말레인산의 공중합체를 들 수 있다. 또 스티렌·무수 말레인산 공중합체를 에스테르화하여, 카르복시기 또는 히드록시기를 도입한 에스테르화물을 사용할 수 있다. 스티렌 모노머와 무수 말레인산의 공중합비(몰비)에 대해서는 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 1/1 또는 2/1이다. 또 스티렌 모노머와 무수 말레인산은 블록이나 랜덤의 어느 형태로도 공중합하여 폴리머를 형성할 수 있다.
본 발명에서는, (B)성분으로서, 상기한 스티렌·무수 말레인산 공중합체 및 이들의 유도체를 부분적 또는 완전히 중화한 염으로서 사용한다. 스티렌·무수 말레인산 공중합체 및 이들의 유도체는 일부라도 중화되어 있으면 되는데, 30% 이상중화되어 있는 것이 바람직하고, 50% 이상 중화되어 있는 것이 더욱 바람직하다. 부분 중화, 완전 중화의 기준은 pH로 관리할 수 있으며, 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 중화염 수용액이 pH8~12가 되도록 조절한다. 중화에 사용하는 알칼리류로서는, 예를 들면 암모니아, 모르폴린, 시클로헥실아민, 모노프로판올아민, 이소부탄올아민 등의 유기 아민류, 가성소다, 가성칼륨 등의 1가의 알칼리 금속 수산화물, 1가의 알칼리 금속염을 들 수 있다. 이들 중에서는 특히 암모니아, 모르폴린, 유기 아민류인 것이 바람직하다. 또한 상기한 유기 아민류로서는, 탄소수 1~8의 (모노, 디, 트리)알킬아민, 또는 탄소수 1~8의 (모노, 디, 트리)알코올아민을 들 수 있다. 또한 분산제로서 사용할 때, 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 중화염은 수용액으로 해도 된다. 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 중화염 농도(고형분 농도)는 작업성을 고려하여 10~70질량%정도로 조정하는 것이 바람직하다.
또 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 부분적 또는 완전히 중화한 염의 중량 평균 분자량(Mw)은 10,000 미만이며, 2,000~8,000이 보다 바람직하고, 더욱 바람직하게는 3,000~5,000이다. 여기서, 수지의 중량 평균 분자량(Mw)은 겔 침투 크로마토그래피(GPC) 분석에 의해 구할 수 있다. 또한 용리액으로서는 메탄올/수계 등의 유기 용매를 사용할 수 있고, 표준 물질로서는 표준 폴리에틸렌옥시드(PEO)나 표준 폴리에틸렌글리콜(PEG) 등을 사용할 수 있다.
스티렌·무수 말레인산 공중합체 및 그 에스테르화물의 부분적 또는 완전히 중화한 염은 시판품을 사용할 수 있고, 예를 들면 가와하라유카사제의 SMA 레진 시리즈 「SMA1440H」, 「SMA2625H」 등의 스티렌 무수 말레인산 공중합체의 에스테르화물의 암모늄염이나, 가와하라유카사제의 SMA 레진 시리즈 「SMA1000H」, 「SMA2000H」, 「SMA3000H」 등의 스티렌 무수 말레인산 공중합체의 암모늄염, 또는 산노프코사제의 SN 디스퍼샌트 시리즈 「SN 디스퍼샌트 5027」 「SN 디스퍼샌트 5029」, 또한 다이이치코교세이야쿠사제의 DKS 디스코트 시리즈 「DKS 디스코트 N-10」, 「DKS 디스코트 N-14」, 또는 Elementis Specialties사제 「NUOSPERSE FX-600」, 도모에코교사의 XIRAN 시리즈 「XIRAN(등록상표) 1000 H」, 「XIRAN(등록상표) 2000 H」, 「XIRAN(등록상표) 3000 H」 등을 사용할 수 있다. 이들은 단독이어도 2종 이상을 합쳐서 사용해도 된다. 이들 시판품의 일부는 수용액의 형태이지만, 최종적으로는 (B)성분의 유효 성분량이 본 발명의 범위 내가 되도록 조제하면, 그 수용액을 사용해도 상관없다.
(B)성분의 배합량은, (A)성분과 (B)성분의 합계량을 유효 성분량으로 하여, 그 유효 성분량 100질량% 중 50~99질량%인 것이 필수 요건이며, 바람직하게는 60~99질량%이다. (B)성분의 배합량이 50질량% 미만이면, 분산 염료나 안료의 분산성이 악화하고, 한편 99질량%를 넘으면, 분산 염료 및 안료에 대한 젖음성이 열화해버린다.
본 발명의 분산제는 프로펠러식 교반기 등을 사용한 공지의 혼합 조제 방법에 의해, (A)성분과 (B)성분을 혼합함으로써 얻을 수 있다. 이 경우, 상온에 있어서 고체의 성분을 사용하는 경우에는, 필요에 따라 가열 혼합해도 된다. 또 (B)성분은 미리 수용액의 상태로 조제하고나서 (A)성분과 혼합해도 된다.
본 발명의 분산제는 기포성이 20mL 이하이며, 소포성이 10mL 이하인 것이 바람직하다. 여기서, 기포성은 분산제의 첨가량이 유효 성분량으로서 0.3질량%의 수용액을 메스실린더에 20mL 봉입하고, 1분간 진탕시킨 직후의 거품이 이는 높이로 한다. 또 소포성은 5분간 정치시켰을 때의 거품이 이는 높이로 한다. 여기서, 상기한 유효 성분량이란 (A)성분과 (B)성분의 합계량을 의미한다.
본 발명의 분산체는 상기한 분산제와, 분산 염료 및/또는 안료와, 수성 용매를 포함하는 것이다.
상기 분산체의 구성 성분에 대해서 이하에 설명한다.
본 발명의 분산체에 있어서, 분산제의 배합량은 분산 염료 및 안료의 100질량부에 대하여 0.1~100질량부인 것이 바람직하고, 0.1~50질량부인 것이 보다 바람직하며, 0.1~20질량부인 것이 더욱 바람직하다. 분산제의 배합량이 지나치게 적으면, 분산 염료나 안료를 충분히 분산시킬 수 없고, 또 분산제의 배합량이 지나치게 많으면, 분산체 중에 분산 염료나 안료에 흡착되어 있지 않은 분산제가 많이 존재하게 되어 바람직하지 않다.
분산 염료는 특별히 한정되지 않고 공지의 것을 사용할 수 있다. 분산 염료는 벤젠아조계(모노아조, 디스아조), 복소환아조계(티아졸아조, 벤조티아졸아조, 피리돈아조, 피라졸론아조, 티오펜아조 등), 안트라퀴논계, 축합계(퀴노프탈론, 스티릴, 쿠마린 등) 등의 화학 구조로 분류되며, 수용성 기를 가지지 않기 때문에 물에 난용이며, 분자량이 2,000 이하로 다른 염료에 비해 작거나 한 특징을 가지는 것이다.
본 발명에 바람직하게 사용할 수 있는 분산 염료를 이하에 예시한다.
C.I.Disperse Yellow 3, 4, 5, 7, 9, 13, 24, 30, 33, 34, 42, 44, 49, 50, 51, 54, 56, 58, 60, 63, 64, 66, 68, 71, 74, 76, 79, 82, 83, 85, 86, 88, 90, 91, 93, 98, 99, 100, 104, 114, 116, 118, 119, 122, 124, 126, 135, 140, 141, 149, 160, 162, 163, 164, 165, 179, 180, 182, 183, 186, 192, 198, 199, 202, 204, 210, 211, 215, 216, 218, 224 등의 황색 염료;
C.I.Disperse Orange 1, 3, 5, 7, 11, 13, 17, 20, 21, 25, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 38, 42, 43, 44, 45, 47, 48, 49, 50, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 61, 66, 71, 73, 76, 78, 80, 89, 90, 91, 93, 96, 97, 119, 127, 130, 139, 142 등의 등색 염료;
C.I.Disperse Red 1, 4, 5, 7, 11, 12, 13, 15, 17, 27, 43, 44, 50, 52, 53, 54, 55, 56, 58, 59, 60, 65, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 81, 82, 86, 88, 90, 91, 92, 93, 96, 103, 105, 106, 107, 108, 110, 111, 113, 117, 118, 121, 122, 126, 127, 128, 131, 132, 134, 135, 137, 143, 145, 146, 151, 152, 153, 154, 157, 159, 164, 167, 169, 177, 179, 181, 183, 184, 185, 188, 189, 190, 191, 192, 200, 201, 202, 203, 205, 206, 207, 210, 221, 224, 225, 227, 229, 239, 240, 257, 258, 277, 278, 279, 281, 288, 289, 298, 302, 303, 310, 311, 312, 320, 324, 328 등의 적색 염료;
C.I.Disperse Violet 1, 4, 8, 23, 26, 27, 28, 31, 33, 35, 36, 38, 40, 43, 46, 48, 50, 51, 52, 56, 57, 59, 61, 63, 69, 77 등의 자색 염료;
C.I.Disperse Green 6:1, 9 등의 녹색 염료;
C.I.Disperse Brown 1, 2, 4, 9, 13, 19, 21, 27 등의 다색 염료;
C.I.Disperse Blue 3, 7, 9, 14, 16, 19, 20, 26, 27, 35, 43, 44, 54, 55, 56, 58, 60, 62, 64, 71, 72, 73, 75, 79, 81, 82, 83, 87, 91, 93, 94, 95, 96, 102, 106, 108, 112, 113, 115, 118, 120, 122, 125, 128, 130, 139, 141, 142, 143, 146, 148, 149, 153, 154, 158, 165, 167, 171, 173, 174, 176, 181, 183, 185, 186, 187, 189, 197, 198, 200, 201, 205, 207, 211, 214, 224, 225, 257, 259, 267, 268, 270, 284, 285, 287, 288, 291, 293, 295, 297, 301, 315, 330, 333, 359, 360 등의 청색 염료;
C.I.Disperse Black 1, 3, 10, 24 등의 흑색 염료 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
닛폰카야쿠(주)제의 염료로서는, Kayaset Black K-R, A-N, Kayalon Polyester Black S-200, EX-SF 300, G-SF, BR-SF, 2B-SF 200, TA-SF 200, AUL-S, Kayaset Yellow K-CL, Kayalon Polyester Yellow 4G-E, Kayalon Polyester Light Yellow 5G-S, Kayaset Red K-BL, Kayacelon Red E-BF, SMS-5, SMS-12, Kayalon Polyester Red TL-SF, BR-S, BL-E, HL-SF, 3BL-S200, AUL-S, Kayalon Polyester Light Red B-S200, Kayalon Polyester Rubine BL-S200, Kayaset Blue N, K-FL, MSB-13, Kayalon Polyester Blue BR-SF, T-S, Kayalon Polyester Light Blue BGL-S200, Kayalon Polyester Turq Blue GL-S200, Kayalon Polyester Blue Green FCT-S 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
오리엔트카가쿠코교(주)제의 염료로서는, Valifast Black 3806, 3810, 3820, Oil Black BS, BY, B-85, 860, Water Yellow 6C, Valifast Yellow 1101, 1105, 3110, 3120, 4120, 4126, Oplas Yellow 130, 140, Oil Yellow GG-S, 105, 107, 129, 818, Water Red 27, Valifast Red 1306, 1355, 2303, 3311, 3320, Valifast Orange 3210, Valifast Brown 2402, Oil Red 5B, Oil Pink 312, Oil Brown BB, Valifast Blue 1601, 1603, 1605, 2606, 3806, 3820, Oil Blue #15, #613, 613, N14, BOS 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
스미토모카가쿠(주)제의 염료로서는, Sumikaron Black S-BL, S-BF extra conc., S-RPD, S-XE 300%, Sumikaron Yellow SE-4G, SE-5G, SE-3GL conc., SE-RPD, Sumikaron Brilliant Flavine S-10G, Sumikaron Red E-FBL, E-RPD(E), S-RPD(S), Sumikaron Brilliant Red S-BF, S-BLF, SE-BL, SE-BGL, SE-2BF, SE-3BL(N), Sumikaron Red E-FBL, E-RPD(E), S-RPD(S), Sumikaron Brilliant Red S-BF, S-BLF, SE-BL, SE-BGL, SE-2BF, SE-3BL(N), Sumikaron Brilliant Blue S-BL, Sumikaron Turquoise Blue S-GL, S-GLFgrain 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
BASF사제의 염료로서는, Basacryl Black X-BGW, NaozaponBlack X-51, X-55, Neozapon Yellow 081, Lurafix Yellow 138 등, Zapon Blue 807, Neozapon Blue 807, Lurafix Blue 590, 660, Orasol Black RLI, RL, CN, Oracet Yellow 8GF, GHS, Orasol Red G, Oracet Pink RP, Orasol Blue GL, GN, 2R 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
다오카카가쿠코교(주)제의 염료로서는, Oleosol Fast Black AR, RL, Oleosol Fast Pink FB, Rhodamine A, B, B gran., Oleosol Fast Yellow 2G, Oleosol Fast Blue ELN 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
호도가야카가쿠코교(주)제의 염료로서는, Spilon Black BNH, MH special 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
미츠이카가쿠(주)제의 염료로서는, PS Yellow GG, MS Yellow HD-180, PS Red G, MS Magenta VP 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
바이엘사제의 염료로서는, Ceres Blue GN 01 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
스미카카라(주)제의 염료로서는, TS Yellow 118 cake, ESC Yellow 155, Sumiplast Yellow HLR, GC, TS Turq Blue 618, 606, ESC Blue 655, 660, Sumiplast BlueS, OA 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
안료는 특별히 한정되지 않고 공지의 것을 사용할 수 있다. 유기 안료로서는, 예를 들면 용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 축합 아조 안료 등의 아조 안료, 퀴나크리돈 안료, 페릴렌 안료, 페리논 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 디옥사진 안료, 티오인디고 안료, 안트라퀴논 안료, 퀴노프탈론 안료, 금속 착체 안료, 디케토피롤로피롤 안료 등의 다환식 안료, 프탈로시아닌 안료 등을 들 수 있다. 또 무기 안료로서는 카본 블랙, 금속 산화물, 금속 수산화물, 금속 황화물, 금속 페로시안화물, 금속 염화물 등을 들 수 있고, 또한 카본 블랙으로서는 퍼니스 블랙, 램프 블랙, 아세틸렌 블랙, 채널 블랙 등을 들 수 있다.
안료의 구체예로서는, C.I.Pigment Red 7, 9, 14, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 81:1, 81:2, 81:3, 122, 123, 146, 149, 168, 177, 178, 179, 187, 200, 202, 208, 210, 215, 224, 254, 255, 264 등의 적색 안료;
C.I.Pigment Yellow 1, 3, 5, 6, 14, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 93, 97, 98, 104, 108, 110, 128, 138, 139, 147, 150, 151, 154, 155, 166, 167, 168, 170, 180, 188, 193, 194, 213 등의 황색 안료;
C.I.Pigment Orange 36, 38, 43 등의 등색 안료;
C.I.Pigment Blue 15, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 60 등의 청색 안료;
C.I.Pigment Green 7, 36, 58 등의 녹색 안료;
C.I.Pigment Violet 19, 23, 32, 50 등의 자색 안료;
C.I.Pigment Black 7 등의 흑색 안료를 들 수 있다.
이들 중에서도 C.I.Pigment Red 122, C.I.Pigment Yellow 74, 128, 155, C.I.Pigment Blue 15:3, 15:4, 15:6, C.I.Pigment Green 7, 36, C.I.Pigment Violet 19, C.I.Pigment Black 7 등을 바람직하게 사용할 수 있다.
분산체에 포함되는 분산 염료 및/또는 안료는 그 목적에 따라 종류, 입자 직경, 처리 방법 등을 적절히 선택할 수 있다. 또 분산체에 포함되는 분산 염료 및 안료에 대해서는, 1종만으로 사용해도 되고, 2종 이상의 복수 종류로 사용해도 된다.
분산체에 있어서의 분산 염료 및 안료의 농도는, 분산체 100질량% 중 1~50질량%인 것이 바람직하고, 5~50질량%인 것이 보다 바람직하다. 분산 염료 및 안료의 농도가 50질량%를 넘으면, 분산체 중에 있어서, 분산 염료 및 안료의 밀도가 높아져, 자유로운 이동이 방해되는 것에 의해 응집되어버릴 가능성이 있다.
수성 용매는 물 및/또는 수용성 유기 용매를 사용할 수 있고, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 물은 순수 또는 이온교환수(탈이온수)를 사용하는 것이 바람직하다. 또 수용성 유기 용매로서는 예를 들면 메틸알코올, 에틸알코올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, sec-부틸알코올, tert-부틸알코올 등의 알코올류, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 티오디글리콜, 헥실렌글리콜, 디에틸렌글리콜 등의 글리콜류, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 글리콜에테르류, 글리세린 등의 다가 알코올, N-메틸-2-피롤리돈, 2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 함질소 화합물류를 사용할 수 있다. 분산체 중의 물 및 수용성 유기 용매의 비율은 분산체 100질량% 중 5~95질량%인 것이 바람직하고, 30~90질량%인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 분산제의 제조 방법에 대해서는, 특히, 상기 서술한 분산제와, 분산 염료 및/또는 안료와, 수성 용매를 혼합 분산하는 공정을 포함하는 것이 적합하다. 예를 들면 분산제와, 분산 염료 및/또는 안료와, 수성 용매를, 페인트 셰이커, 비즈밀, 볼밀, 디졸버, 니더 등의 혼합 분산기를 사용하여 혼합하여, 분산체를 얻을 수 있다. 또 상온에 있어서 고체의 성분을 사용하는 경우에는, 필요에 따라 가열 혼합해도 된다.
분산체의 정적표면장력은 70mN/m 이하가 바람직하고, 60mN/m 이하가 보다 바람직하다.
분산체의 점도는 10.0mPa·s 이하가 바람직하고, 5.0mPa·s 이하가 보다 바람직하다. 또 분산체의 점도의 하한값으로서는 1.0mPa·s 이상인 것이 바람직하다. 이 경우의 점도는 25℃에 있어서의 조건이다.
분산체 중의 분산 염료 및/또는 안료의 평균 입자 직경에 대해서는, 분산 염료 및/또는 안료의 종류에 따르기는 하지만, 500nm 이하가 바람직하고, 300nm 이하가 보다 바람직하다. 여기서 말하는 평균 입자 직경이란 메디안 직경(D50)을 말한다.
또 본 발명의 분산체는 분산 안정성이 우수하며, 계면 이동 속도는 3.0μm/s 이하가 바람직하다.
본 발명의 잉크 조성물은 상기 서술한 본 발명의 분산체를 함유하고, 또한 수지, 그 밖의 첨가제를 임의로 포함하는 것이다. 즉 본 발명의 잉크 조성물은 하기(i)~(v)
(i)분산제
(ii)분산 염료 및/또는 안료
(iii)물 및/또는 수용성 유기 용매
(iv)수지
(v)자외선흡수제, 산화방지제, pH조정제, 방부제 및 점도조정제의 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 첨가제
를 함유하는 것이 적합하다.
잉크 조성물 중의 분산 염료 및/또는 안료의 농도는, 잉크 조성물 100질량% 중 0.1~20질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1~10질량%이다.
잉크 조성물 중의 물 및/또는 수용성 유기 용매의 비율은, 잉크 조성물 100질량% 중 50~99질량%인 것이 바람직하고, 60~95질량%인 것이 보다 바람직하다.
잉크 조성물 중에 포함되는 수지는 소수기 및 친수기를 가지고 있는 폴리머인 것이 바람직하다. 이 폴리머는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기로부터 선택되는 적어도 1종의 관능기를 소수기로서 가지는 것이 바람직하다. 또 카르복시기, 술포기, 히드록시기, 아미노기, 아미드기 및 이들 관능기로부터 선택되는 적어도 1종의 관능기를 친수기로서 가지는 것이 바람직하다. 이와 같은 폴리머는 예를 들면 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 비닐기, 알릴기 등의 관능기를 가지는 모노머나 올리고머류를 중합함으로써 얻어진다. 구체적으로는, 스티렌, 테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, (α, 2, 3 또는 4)-알킬스티렌, (α, 2, 3 또는 4)-알콕시스티렌, 3,4-디메틸스티렌, α-페닐스티렌, 디비닐벤젠, 비닐나프탈렌, 디메틸아미노(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노프로필아크릴아미드, N,N-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린, N,N-디메틸아크릴아미드, N-이소프로필아크릴아미드, N,N-디에틸아크릴아미드, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 그 밖의 알킬(메타)아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기의 디에틸렌글리콜 또는 폴리에틸렌글리콜의 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 히드록시알킬(메타)아크릴레이트, 그 밖의 함불소, 함염소, 함규소(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드, 말레인산아미드, (메타)아크릴산 등의 1관능 이외에 가교 구조를 도입하는 경우에는 (모노, 디, 트리, 테트라, 폴리)에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올 및 1,10-데칸디올 등의 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 글리세린(디, 트리)(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 또는 F의 에틸렌옥시드 부가물의 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 아크릴기나 메타크릴기를 가지는 화합물을 사용할 수 있다.
잉크 조성물 중의 수지의 비율은 특별히 한정되지 않지만, 잉크 조성물 100질량% 중 0~30질량%인 것이 바람직하고, 0~20질량%인 것이 보다 바람직하다. 또한 잉크 조성물 중에 수지를 배합하는 경우에는, 1질량% 이상으로 하는 것이 바람직하다.
그 밖에 각종 첨가제를 잉크 조성물에 함유시킬 수 있다. 첨가제로서는 자외선흡수제, 산화방지제, pH조정제, 방부제, 점도조정제 등을 들 수 있고, 이들을 적절하게 선택하여 잉크 조성물 중에 배합할 수 있다. 이들 첨가제는 분산 염료 및/또는 안료, 물 및/또는 수용성 유기 용매, 수지와는 별개로, 분산체 및 잉크 조성물 100질량% 중에 있어서의 잔부, 구체적으로는 잉크 조성물 100질량% 중 0~10질량%의 비율로 배합시킬 수 있다.
또 잉크 조성물의 제조 방법에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 상기 서술한 분산제와, 분산 염료 및/또는 안료와, 수성 용매를 혼합 분산시켜 분산체를 얻는 공정과, 이 분산체와, 물, 수용성 유기 용매, 수지, 자외선흡수제, 산화방지제, pH조정제, 방부제, 점도조정제로부터 선택되는 적어도 1종의 물질을 혼합하는 공정을 포함하는 방법을 채용하는 것이 적합하다.
잉크 조성물은 잉크젯 기록 방식, 펜 등의 필기용구에 의한 기록 방식, 그 밖의 인쇄 방법에 의해 기록 매체에 도공시킨다. 본 발명의 잉크 조성물은 특히 잉크젯 기록 방식에 바람직하게 사용할 수 있다.
(실시예)
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어, 본 발명을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것은 아니다. 또한 하기의 예에 있어서, 부 및 %는 각각 질량부, 질량%를 나타낸다.
[실시예 1]
(B)성분으로서 화합물(B-1) 24.3부를 이온교환수 72.8부에 용해시켜, 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 중화염 수용액을 조제했다. 그것에 (A)성분으로서 화합물(A-1) 0.9부, 수성 용매로서 디프로필렌글리콜을 2.1부 교반하여 분산제를 얻었다.
[실시예 2~9, 비교예 1~10]
실시예 1과 마찬가지의 방법으로, 표 1 및 표 2에 나타내는 조성의 각 예의 분산제를 제작했다.
각 분산제에 대해, 그 기포성, 소포성을 하기의 방법에 의해 측정했다. 그 결과를 표 1 및 표 2에 나타낸다. 비교예 7 및 비교예 10은 물에 용해하지 않고, 균일하게 분산되지 않았다.
<기포성>
분산제의 유효 성분량으로서, 0.3wt%의 수용액을 메스 실린더에 20mL 봉입하고, 진탕기(IWAKI KM Shaker V-SX)를 사용하여 1분간 진탕시킨 직후의 거품이 이는 높이를 측정했다. 기포성은 20mL 이하인 것이 바람직하다.
<소포성>
기포성을 측정했을 때의 시료를 5분간 정치시켰을 때의 거품이 이는 높이를 측정했다. 소포성은 10mL 이하인 것이 바람직하다.
표 1 및 표 2에 나타내는 (A)성분 및 (B)성분의 상세는 이하와 같다.
(A-1):2,5,8,11-테트라메틸-6-도데신-5,8-디올(분자량:254, HLB:2.7)
(A-2):2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올(분자량:226, HLB:3.0)
(A-3):2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올의 에톡실화체(식(2)에 있어서의 m+n의 평균값은 4이다.)(분자량:402, HLB:8.8)
(A-4):2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올의 에톡실화체(식(2)에 있어서의 m+n의 평균값은 10이다.)(분자량:666, HLB:13.2)
(B-1):중량 평균 분자량 4,600, 스티렌/무수 말레인산(몰비)=1/1의 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 이소부탄올아민염
(B-2):중량 평균 분자량 3,600, 스티렌/무수 말레인산(몰비)=1/1의 스티렌·무수 말레인산 공중합체 에스테르화물의 암모늄염
(B-3):중량 평균 분자량 5,700, 스티렌/무수 말레인산(몰비)=1/1의 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 암모늄염
(B-4):중량 평균 분자량 3,500, 스티렌/무수 말레인산(몰비)=1/1의 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 암모늄염
(B-5):중량 평균 분자량 5,200, 스티렌/무수 말레인산(몰비)=1/1의 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 암모늄염
(B-6):중량 평균 분자량 4,300, 스티렌/무수 말레인산(몰비)=3/1의 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 암모늄염
(B-7):중량 분자량 5,000, 스티렌/무수 말레인산(몰비)=1/1의 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 미중화물
또한 상기 (B-1)~(B-6)의 중량 평균 분자량은 GPC(용리액:메탄올/물=70/30, 표준 물질:PEG/PEO)에 의해 측정했다.
(B-7)의 중량 평균 분자량은 GPC(용리액:THF, 표준 물질:폴리스티렌)에 의해 측정했다.
[실시예 10]
적색 분산 염료인 PS Red G(미츠이카가쿠(주)제, C.I.Disperse Red 60) 15부, 수성 용매로서 이온교환수 79.5부와, 실시예 1의 분산제 5.5부와, 지르코니아 비즈(직경 0.3mm) 300부를, 플라스틱 용기(폴리프로필렌제, 용량 0.5L)에 넣고, PAINT SHAKER(아사다텟코(주)제)를 사용하여 5시간 분산시켰다. 분산 후, 지르코니아 비즈를 여별하여 분산체를 얻었다.
[실시예 11~18, 비교예 11~21]
실시예 10과 마찬가지의 방법으로, 표 3 및 표 4에 나타내는 조성의 각 예의 분산체를 제작했다. 비교예 18 및 비교예 21은 물에 용해하지 않고, 균일한 분산체가 얻어지지 않았다.
각 분산체에 대하여, 그 표면장력, 점도, 평균 입자 직경, 분산 안정성을 하기의 방법에 의해 측정했다. 그 결과를 표 3 및 표 4에 나타낸다.
<표면장력>
DY-500 고기능 표면장력계(교와카이멘카가쿠(주)제)를 사용하여, 분산 직후의 분산체의 정적표면장력을 25℃에서 측정했다.
<점도>
TVE-20 E형 점도계(도키산교(주)제)를 사용하여, 분산 직후 및 60℃에서 1주간 가온한 후의 분산체의 점도(25℃)를 측정했다.
<평균 입자 직경>
ELSZ-2000 제타 전위·입경·분자량 측정 시스템(오츠카덴시(주)제)을 사용하여, 분산 직후 및 60℃에서 1주간 가온한 후 25℃로 되돌렸을 때의 분산체의 평균 입자 직경(D50)을 측정했다.
<분산 안정성>
분산 안정성 분석 장치 LUMiSizer(LUM사제)를 사용하여 분산 안정성을 평가했다. 이 분석은 분산 직후의 온도 25℃, 회전수 4,000rpm, 분석 시간 50분의 조건으로 실시하여, 계면 이동 속도(입자의 침강 속도)를 측정했다. 또 동일한 조건으로, 60℃에서 1주간 가온한 후의 계면 이동 속도를 측정했다.
계면 이동 속도가 작은 편이 분산 안정성이 양호하다.
Claims (11)
- (A)하기 식(1)
(식 중, R1 및 R2는 각각 탄소수 1~5의 알킬기를 나타낸다.)
으로 표시되는 아세틸렌글리콜 및 하기 식(2)
(식 중, R3 및 R4는 각각 탄소수 1~5의 알킬기를 나타내고, m 및 n은 각각 0.5~25의 양수이며, m+n은 1~40이다.)
으로 표시되는 아세틸렌글리콜의 에톡실화체로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이며, 분자량이 500 이하인 아세틸렌계 계면활성제:1~50질량%
(B)하기 식(3)
(식 중, a는 1~10의 정수이며, b는 1~100의 정수이다.)
으로 표시되는 스티렌·무수 말레인산 공중합체 및 이들의 유도체를 부분적 또는 완전히 중화한 염이며, 중량 평균 분자량이 10,000 미만인 스티렌·무수 말레인산 공중합체의 부분적 또는 완전히 중화한 염:50~99질량%
를 함유하는 것을 특징으로 하는 분산제. - 제1항에 있어서, 상기 식(3)의 a의 값이 1 또는 2인 분산제.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, (B)스티렌·무수 말레인산 공중합체의 부분적 또는 완전히 중화한 염이, 스티렌·무수 말레인산 공중합체 및 이들의 유도체를 암모니아, 모르폴린, 유기 아민으로 부분적 또는 완전히 중화한 염인 분산제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A) 및 (B)성분만으로 이루어지는 분산제.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A)성분의 아세틸렌계 계면활성제의 HLB가 12 이하인 분산제.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 분산제의 함유량이 (A) 및 (B)성분의 합계의 유효 성분량으로 0.3질량%인 수용액으로서, 이 수용액의 기포성이 20mL 이하가 되는 분산제.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 분산 염료 또는 안료의 수성 용매 분산용인 분산제.
- 분산제와, 분산 염료 및/또는 안료와, 수성 용매를 함유하고, 상기 분산제가 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 분산제인 것을 특징으로 하는 분산체.
- 제8항에 기재된 분산체를 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 분산제와, 분산 염료 및/또는 안료와, 수성 용매를 혼합 분산하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 분산체의 제조 방법.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 분산제와, 분산 염료 및/또는 안료와, 수성 용매를 혼합 분산하여 분산체를 얻는 공정과, 이 분산체와, 물, 수용성 유기 용매, 수지, 자외선흡수제, 산화방지제, pH조정제, 방부제 및 점도조정제의 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 물질을 혼합하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물의 제조 방법.
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