KR20220161620A - 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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이수현
홍진리
김진만
신효님
조상희
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Abstract

본원은 화학식 1 로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 또한, 본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물 및/또는 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써 높은 발광 효율 및 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, A PLURALITY OF HOST MATERIALS, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본원은 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. TV, 조명과 같은 많은 응용 분야에서, OLED 수명이 불충분하다는 문제점에 직면하고 있으며, OLED의 고효율이 여전히 요구된다. 일반적으로 OLED의 휘도가 높을수록, OLED의 수명은 단축된다. 따라서, 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명을 개선시키기 위하여 유기 전계 발광 소자의 유기층에 여러 재료들 또는 컨셉들이 제안되어 왔으나, 현실적으로 사용하기에는 만족스럽지 못하였다.
한국 공개특허공보 제10-2017-0022865호는 페난트로옥사졸 및 페난트로티아졸 화합물을 호스트로 사용한 유기 전계 발광 소자를 개시하고 있으나, 본원 특정 조합의 복수 종의 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자를 구체적으로 개시하지 못하며, 여전히 OLED의 성능 향상을 위한 호스트 재료의 개발이 요구되고 있다.
한국 공개특허공보 제10-2020-0026079호는 복수 종의 호스트 재료 중 하나로서 질소 함유 헤테로아릴을 포함하는 화합물을 개시하고 있으나, 실릴기가 치환된 화합물을 개시하고 있지 않다.
한국 공개특허공보 제10-2017-0022865호 (2017.03.02.) 한국 공개특허공보 제10-2020-0026079호 (2020.03.10.)
본 발명의 목적은, 첫째로 높은 발광 효율 및 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 복수 종의 호스트 재료를 제공하는 것이며, 둘째로 유기 전계 발광 재료로 사용하기에 적합한 새로운 구조의 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다. 또한 본원의 또 다른 목적은, 본원에 따른 화합물을 단일 호스트 재료로, 또는 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 복수 종의 호스트 재료로 포함함으로써, 높은 발광효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는, 복수 종의 호스트 재료, 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이며;
R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -NR11R12, -SiR13R14R15 또는 이들의 조합이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R11 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
a 및 b는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이고, c는 1 내지 4의 정수이며;
a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
Y는 -O- 또는 -S-이고;
L2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
HAr은 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R8 및 R9는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR16R17, -SiR18R19R20, 또는 이들의 조합이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
R16 내지 R20는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
e는 1 내지 4 의 정수이고, f는 1 내지 3의 정수이고;
e 및 f가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R8 및 각각의 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
단, HAr, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 -L3-SiR'R''R''' 또는 -L3-CR'R''R'''를 포함하고;
L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R', R'', 및 R'''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에서,
Y는 O 또는 S이고;
A는 Si 또는 C이고;
L2는 단일결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 비페닐렌, 또는 나프틸렌이고;
R8 및 R9는 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소이고;
Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸, 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 또는 이들의 조합이고;
L3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌이고;
R', R'', 및 R'''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
e는 1 내지 4 의 정수이고, f는 1 내지 3의 정수이며;
e 및 f가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R8 및 각각의 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물 및/또는 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 사용함으로써, 높은 발광 효율 및 긴 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 제1 호스트 재료 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료, 및 상기 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
본원은 화학식 3으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 상기 유기 전계 발광 재료을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 재료층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물이 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는데, 상기 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 2종 이상의 호스트 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 예를 들어, 혼합증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수도 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 벤즈안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크리세닐, 벤조크리세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 톨릴(tolyl), 자일릴(xylyl), 메시틸(mesityl), 쿠메닐(cumenyl) 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐, 테트라메틸-디하이드로페난트레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠메닐, m-쿠메닐, p-쿠메닐, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, P, Se, 및 Ge으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 30개인 것이 바람직하고, 5 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다진일 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오펜일, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 디벤조셀레노페닐, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 이미다조피리디닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 아자카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴, 인돌리지디닐, 아크리디닐, 실라플루오레닐, 게르마플로우레닐, 벤조트리아졸릴, 페나지닐, 이미다조피리디닐, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조피리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴은 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리지디닐, 2-인돌리지디닐, 3-인돌리지디닐, 5-인돌리지디닐, 6-인돌리지디닐, 7-인돌리지디닐, 8-인돌리지디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐, 1-디벤조셀레노페닐, 2-디벤조셀레노페닐, 3-디벤조셀레노페닐, 4-디벤조셀레노페닐 등을 들 수 있다. 본원에서 "(C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기"는 환 골격 탄소수가 3 내지 30개, 바람직하게는 3 내지 25개, 더욱 바람직하게는 3 내지 18개인 하나 이상의 지방족고리와 환 골격 탄소수가 6 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개, 더욱 바람직하게는 6 내지 18개인 하나 이상의 방향족고리가 융합된 고리의 작용기를 의미한다. 예를 들면, 하나 이상의 벤젠과 하나 이상의 시클로헥산의 융합고리기, 또는 하나 이상의 나프탈렌과 하나 이상의 시클로펜탄의 융합고리기 등을 들 수 있다. 본원에서 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기의 탄소원자는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에서 "인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리"는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다. 일 예로, 상기 융합된 고리는 예컨대, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비환된 벤조플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 등의 형태일 수 있다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진 일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 헤테로아릴일 수도 있고, 2개의 헤테로아릴이 연결된 치환기로 해석될 수도 있다. 본원의 화학식들에서 치환된 알킬, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 및 치환된 질소 함유 헤테로아릴의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하며, 예를 들면, 상기 치환체들의 치환기는, 중수소, 시아노, 메틸, 페닐, 비페닐, 나프틸, 카바졸릴, 디벤조푸라닐 등 일 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 복수 종의 호스트 재료를 설명한다.
일 구현예에 따른 복수 종의 호스트 재료는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하고, 일 예에 따른 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.
일 구현예에 따른 호스트 재료인, 제1 호스트 재료는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure pat00004
상기 화학식 1에서,
X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이며;
R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -NR11R12, -SiR13R14R15 또는 이들의 조합이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
R11 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
a 및 b는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이고, c는 1 내지 4의 정수이며;
a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로, X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이다. 예를 들어, X1이 -N=이고, Y1이 -O-일 수 있고, Y1이 -N=이고, X1이 -O- 또는 -S-일 수 있다.
일 예로, R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 예를 들어, R1은 치환 또는 비치환된 페닐 또는 치환 또는 비치환된 비페닐일 수 있다.
일 예로, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -NR11R12일 수 있고, 바람직하게는 R2 내지 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C5-C25)의 지방족고리와 (C6-C25)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -NR11R12 -일 수 있으며, 보다 바람직하게는 R2 내지 R4 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C5-C10)의 지방족고리와 (C6-C18)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -NR11R12일 수 있다.
일 예로, R2, R3, 및 R5는 모두 수소일 수 있다.
일 예로, R4는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -NR11R12일 수 있고, 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C5-C25)의 지방족고리와 (C6-C25)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -NR11R12일 수 있으며, 보다 바람직하게는 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C5-C10)의 지방족고리와 (C6-C18)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -NR11R12일 수 있다.
일 예로, R11 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, R11 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 치환 또는 비치환된 o-터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸라닐일 수 있고, 예를 들어 상기 치환체의 치환기는 메틸 또는 페닐일 수 있다.
일 예에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
Figure pat00005
상기 화학식 1-1 및 1-2에서,
L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
Ar1은 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -NR11R12, -SiR13R14R15, 또는 이들의 조합이고;
c는 1 내지 3의 정수이며;
X1, Y1, R1 내지 R4, R11 내지 R15, a, 및 b는 화학식 1에서 정의와 동일하다.
일 예로, L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 p-페닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 m-비페닐렌일 수 있다.
일 예로, Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -NR11R12일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (C5-C30)의 지방족고리와 (C6-C25)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -NR11R12일 수 일 수 있고, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (C5-C10)의 지방족고리와 (C6-C18)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 디(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 디(5-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(5-30원)헤테로아릴아미노일 수 있다. 예를 들어, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸페닐, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐, 치환 또는 비치환된 크리세닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로[시클로펜탄-플루오렌]일, 치환 또는 비치환된 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 또는 치환 또는 비치환된 스피로[인단-플루오렌]일이거나; 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 페난트레닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 및 벤조나프토푸라닐 중 적어도 하나로 치환된 아미노기일 수 있다. 구체적으로, Ar1은 예를 들어 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐, 치환 또는 비치환된 크리세닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로[시클로펜탄-플루오렌]일, 치환 또는 비치환된 스피로[인단-플루오렌]일이거나; 치환 또는 비치환된 디페닐아미노, 치환 또는 비치환된 페닐비페닐아미노, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸아미노, 치환 또는 비치환된 페닐터페닐아미노, 치환 또는 비치환된 페닐플루오레닐아미노, 치환 또는 비치환된 페닐페난트레닐아미노, 치환 또는 비치환된 나프틸비페닐아미노, 치환 또는 비치환된 나프틸터페닐아미노, 치환 또는 비치환된 나프틸페난트레닐아미노, 치환 또는 비치환된 디나프틸아미노, 치환 또는 비치환된 디비페닐아미노, 치환 또는 비치환된 비페닐플루오레닐아미노, 치환 또는 비치환된 디플루오레닐아미노, 치환 또는 비치환된 페닐카바졸릴아미노, 치환 또는 비치환된 비페닐디벤조푸라닐아미노, 치환 또는 비치환된 비페닐디벤조티오페닐아미노, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐디벤조티오페닐아미노, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐터페닐아미노, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐나프틸아미노, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐-디벤조푸라닐아미노, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐-디벤조티오페닐아미노, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐페난트레닐아미노, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐벤조나프토푸라닐아미노 등일 수 있고, 예를 들어, 상기 치환체들의 치환기는 메틸, 페닐, 또는 나프틸일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료는 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
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Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있으며, 예를 들면, 한국 공개특허공보 제2017-0022865호 (2017. 3. 2. 공개) 등을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
일 구현예에 따른 또 다른 호스트 재료인, 제2 호스트 재료는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
Figure pat00029
상기 화학식 2에서,
Y는 -O- 또는 -S-이고;
L2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
HAr은 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
R8 및 R9는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR16R17, -SiR18R19R20, 또는 이들의 조합이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
R16 내지 R20는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
e는 1 내지 4 의 정수이고, f는 1 내지 3의 정수이고;
e 및 f가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R8 및 각각의 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
단, HAr, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 -L3-SiR'R''R''' 또는 -L3-CR'R''R'''를 포함하고;
L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R', R'', 및 R'''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
일 예로, L2는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 p-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 m-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 o-비페닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌일 수 있다.
일 예로, HAr, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 -L3-SiR'R''R''' 또는 -L3-CR'R''R'''를 포함하고, 예를 들어, R8 및 R9는 수소 또는 중수소이고, HAr은 -L3-SiR'R''R''' 또는 -L3-CR'R''R'''를 포함할 수 있다.
일 예로, HAr은 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 적어도 둘의 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 -L3-SiR'R''R'''로 치환된, 적어도 셋의 질소 원자를 포함하는 (5-30원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, HAr은 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미디닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 피리도피라지닐일 수 있고, 예를 들어, 상기 치환체들의 치환기는 -L3-SiR'R''R''' 또는 -L3-CR'R''R'''일 수 있다.
일 예로, L3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L3은 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐렌, 치환 또는 비치환된 p-비페닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 m-비페닐렌일 수 있다.
일 예로, R', R'', 및 R'''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, R', R'', 및 R'''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐일 수 있고, 예를 들어, 상기 치환체들의 치환기는 시아노, 메틸, 또는 페닐일 수 있다.
일 예에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00030
상기 화학식 2-1에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로, N 또는 CH이고; 단 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고;
A는 Si 또는 C이고;
Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
Y, R8, R9, L2, L3, R', R'', R''', e, 및 f는 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
일 예로, Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N일 수 있고, 바람직하게는 Z1 내지 Z3 은 모두 N일 수 있다.
일 예로, Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-터페닐, 치환 또는 비치환된 o-터페닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 크리세닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 치환 또는 비치환된 벤조나프토푸라닐, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐, 치환 또는 비치환된 페난트로옥사졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 나프토이속사졸릴일 수 있고, 상기 치환체들의 치환기는 예를 들어 중수소, 시아노, 메틸, 페닐, 나프틸, 또는 디벤조푸라닐일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2 로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료는 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
일 예에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성방법을 참조하여 제조할 수 있다.
본원의 다른 일 구현예에 따르면, 본원은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 제공한다.
[화학식 3]
Figure pat00049
상기 화학식 3에서,
Y는 O 또는 S이고;
A는 Si 또는 C이고;
L2는 단일결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌이고;
R8 및 R9는 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소이고;
Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸, 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 또는 이들의 조합이고;
L3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌이고;
R', R'', 및 R'''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
e는 1 내지 4 의 정수이고, f는 1 내지 3의 정수이며;
e 및 f가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R8 및 각각의 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
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Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
이하, 전술한 복수 종의 호스트 재료 및/또는 유기 전계 발광 화합물을 적용한 유기 전계 발광 소자에 대해 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층을 가지며, 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 제1 호스트 재료 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함할 수 있다. 본원의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 상기 화학식 3으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 단독으로 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 재료는 제1 호스트 재료인 화합물 H1-1 내지 H1-115 중 적어도 1종의 화합물과 제2 호스트 재료인 화합물 C-1 내지 C-90 중 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 이들 복수 종의 호스트 재료는 동일한 유기층, 예를 들어 발광층에 포함될 수 있고, 각각 서로 다른 발광층에 포함될 수도 있다.
다른 일 예에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 재료는 화학식 3으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 단독 또는 둘 이상을 조합하여 포함하고, 이러한 유기 전계 발광 재료는 유기 전계 발광 소자의 유기층, 예를 들어 발광층 또는 전자 버퍼층에 포함될 수 있다.
상기 유기층은 발광층 및 전자 버퍼층 외에, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층, 및 전자 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 유기층은 본원의 발광 재료 이외에 아민계 화합물 및/또는 아진계 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광층, 발광 보조층, 또는 전자 차단층은 아민계 화합물, 예를 들어, 아릴아민계 화합물, 스티릴아릴아민계 화합물 등을, 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료로서 포함할 수 있다. 또한, 상기 전자 전달층, 전자 주입층, 전자 버퍼층 및 정공 차단층은, 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료로서 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 더 포함할 수도 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 화합물 및 복수 종의 호스트 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용 될 수 있다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 양극(애노드)이고 다른 하나는 음극(캐소드)일 수 있다. 이 때, 상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층은 전자 전달층(또는 전자 주입층)과 발광층 사이에 위치하고 정공의 음극으로의 도달을 저지하는 층으로, 이로써 발광층 중에서의 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
상기 발광 보조층은 양극과 발광층 사이에 위치하거나, 음극과 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 양극과 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 음극과 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층에 하나 이상의 도판트를 추가로 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
Figure pat00065
상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 내지 3에서 선택되는 어느 하나이고;
[구조 1] [구조 2] [구조 3]
Figure pat00066
R100 내지 R103은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린을 형성할 수 있으며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘을 형성할 수 있으며;
R201 내지 R220은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 중수소 및/또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며;
s는 1 내지 3의 정수이다.
상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
Figure pat00067
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본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
일 예에 따른 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 성막할 때, 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
일 예에 따라 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료가 유기 전계 발광 소자 내의 같은 층 또는 다른 층에 존재하게 되는 경우, 두 호스트 화합물은 각각 개별적으로 성막할 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 재료를 증착한 후 제2 호스트 재료를 증착할 수도 있다.
일 구현예에 따르면, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료, 또는 화학식 2로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물 또는 중간체 화합물의 합성 방법을 예로 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법을 설명한다.
[실시예 1] 화합물 H1-104의 합성
Figure pat00100
1) 화합물 1의 합성
플라스크에 디벤조푸란-2-아민 (20 g, 144.7 mmol), 2-브로모 디벤조푸란 (23.8 g, 96.47 mmol), 아세트산팔라듐(II)(Pd(OAc)2) (1.1 g, 4.82 mmol), 2-디사이클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시비페닐(S-Phos) (3.9 g, 9.65 mmol), 소듐 tert-부톡사이드(NaOt-Bu) (13.9 g, 144.7 mmol) 및 o-자일렌 485 mL를 넣고 160℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1 (4.9 g, 수율: 10%)을 얻었다.
2) 화합물 H1-104의 합성
플라스크에 화합물 1 (4.9 g, 12.76 mmol), 화합물 2 (4.2 g, 14.0 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3) (0.584 g, 0.638 mmol), S-Phos (0.523 g, 1.276 mmol), NaOt-Bu (1.8 g, 19.14 mmol) 및 o-자일렌 65 mL를 넣고 160℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-104 (5.6 g, 수율: 68.3%)를 얻었다.
Figure pat00101
[실시예 2] 화합물 H1-88의 합성
Figure pat00102
플라스크에 화합물 3 (25 g, 74.48 mmol), 화합물 2 (42.58 g, 81.93 mmol), Pd(OAc)2 (0.16 g, 7.5 mmol), 트리 tert-부틸포스핀(P(t-Bu)3) (0.28 g, 7.5 mmol), NaOt-Bu (14.31 g, 150 mmol) 및 o-자일렌 284.09 mL를 넣고, 160℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-88 (23.4 g, 수율: 50%)을 얻었다.
Figure pat00103
[실시예 3] 화합물 H1-94의 합성
Figure pat00104
플라스크에 화합물 4 (20 g, 56.96 mmol), 화합물 2 (18.8 g, 57.13 mmol), Pd(OAc)2 (0.13 g, 5.7 mmol), P(t-Bu)3 (0.22 g, 5.7 mmol), NaOt-Bu (11 g, 113.92 mmol) 및 o-자일렌 227.27 mL를 넣고, 160℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-94 (12.5 g, 수율: 34%)를 얻었다.
Figure pat00105
[실시예 4] 화합물 H1-85의 합성
Figure pat00106
1) 화합물 5의 합성
플라스크에 3-아미노비페닐 (54 g, 319 mmol), 3-브로모비페닐 (70 g, 301 mmol), Pd(OAc)2 (0.33 g, 1.47 mmol), 트리시클로헥실포스핀(P(Cy)3) (0.84 g, 2.8 mmol), NaOt-Bu (57 g, 593 mmol) 및 톨루엔 280 mL를 넣고, 95℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 5 (60.23 g, 수율: 85%)를 얻었다.
2) 화합물 H1-85의 합성
플라스크에 화합물 5 (60.23 g, 187.5 mmol), 화합물 2 (60 g, 182.33 mmol), Pd(OAc)2 (0.41 g, 1.83 mmol), S-phos (1.74 g, 4.23 mmol), NaOt-Bu (26.23 g, 272 mmol) 및 자일렌 300 mL를 넣고 110℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-85 (36.9 g, 수율: 33%)를 얻었다.
Figure pat00107
[실시예 5] 화합물 H1-115의 합성
Figure pat00108
1) 화합물 6의 합성
플라스크에 디벤조푸란-2-아민 (29.24 g, 159.7 mmol), 2-브로모디벤조티오펜 (40 g, 152.7 mmol), Pd(OAc)2 (0.17 g, 0.75 mmol), P(Cy)3 (0.43 g, 1.45 mmol), NaOt-Bu (29.22 g, 304 mmol) 및 톨루엔 250 mL를 넣고, 95℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 6 (17.12 g, 수율: 86%)을 얻었다.
2) 화합물 H1-115의 합성
플라스크에 화합물 6 (17.12 g, 46.89 mmol), 화합물 2 (15 g, 45.58 mmol), Pd(OAc)2 (0.05 g, 0.22 mmol), S-phos (0.22 g, 0.535 mmol), NaOt-Bu (6.56 g, 68.2 mmol) 및 자일렌 75 mL를 넣고 110℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-115 (10.2 g, 수율: 34%)를 얻었다.
Figure pat00109
[실시예 6] 화합물 H1-86의 합성
Figure pat00110
플라스크에 화합물 2 (5.0 g, 15.2 mmol), 디([1,1'-비페닐]-4-닐)아민 (4.9 g, 15.2 mmol), Pd(OAc)2 (0.2 g, 0.8 mmol), P(t-Bu)3 (0.8 mL, 1.5 mmol), NaOt-Bu (2.9 g, 30.4 mmol) 및 자일렌 76 mL를 넣고, 160℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 석출된 고체를 증류수와 메탄올로 씻어주었다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-86 (5.5 g, 수율: 59%)을 얻었다.
[실시예 7] 화합물 H1-51의 합성
Figure pat00111
플라스크에 화합물 2 (4 g, 12 mmol), 비스(비페닐-4-일)[4-(4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]-디옥사보로란-2-일)페닐]아민 (6.8 g, 13 mmol), Pd(OAc)2 (0.3 g, 1 mmol), S-Phos (0.9 g, 2 mmol), 세슘 카보네이트(Cs2CO3) (11.5 g, 35 mmol), o-자일렌 60 mL, EtOH 15 mL, 및 증류수 15 mL를 넣고, 150℃에서 3시간 동안 환류교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 증류수로 씻어준 후 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고, 마그네슘 설페이트로 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시켰다. 이후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-51 (2.2 g, 수율: 27%)을 얻었다.
[실시예 8] 화합물 H1-68의 합성
Figure pat00112
플라스크에 화합물 7 (4.8 g, 11.34 mmol), N-(4-브로모페닐)-N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (5 g, 12.47 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O)(Pd(PPh3)4) (0.4 g, 0.34 mmol), Na2CO3 (3.0 g, 28.35 mmol), 톨루엔 57 mL, 에탄올 14 mL, 및 증류수 14 mL를 넣고, 120℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상기 혼합물을 메탄올에 적가하고 생성된 고체를 여과하였다. 생성된 고체는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 H1-68 (1.4 g, 수율: 20.0%)를 얻었다.
[실시예 9] 화합물 H1-87의 제조
Figure pat00113
1) 화합물 8의 합성
플라스크에 화합물 2 (10.0 g, 30.3 mmol), [1,1'-비페닐]-3-아민 (6.7 g, 39.4 mmol), Pd(OAc)2 (0.34 g, 1.5 mmol), P(t-Bu)3 (1.5 mL, 3.03 mmol), NaOt-Bu (5.8 g, 60.6 mmol), 및 자일렌 150 mL를 넣고, 160℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트로 건조시켰다. 이후 회전 증발기로 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 8 (10.8 g, 수율: 36%)을 얻었다.
2) 화합물 H1-87의 합성
플라스크에 화합물 8 (5.0 g, 10.8 mmol), 3-브로모 디벤조푸란 (3.2 g, 12.9 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.54 mmol), S-Phos (0.45 g, 1.08 mmol), NaOt-Bu (2.0 g, 21.6 mmol), 및 o-자일렌 60 mL를 넣고, 160℃에서 6시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시켰다. 이후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-87 (1.45 g, 수율: 21%)을 얻었다.
Figure pat00114
[실시예 10] 화합물 H1-96의 합성
Figure pat00115
플라스크에 화합물 1-1 (33 g, 100 mmol), 화합물 CPPO (45.3 g, 110 mmol), Pd2(dba)3 (4.5 g, 5 mmol), S-Phos (4.1 g, 10 mmol), NaOt-Bu (19.2 g, 200 mmol), o-자일렌 500 mL를 넣고, 160℃에서 2시간 동안 교반 하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시켰다. 이후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-96 (52 g, 수율: 73.7%)를 얻었다
Figure pat00116
[실시예 11] 화합물 H1-103의 합성
Figure pat00117
1) 화합물 1-2의 합성
4-브로모-1,1'2,1"-터페닐 (10.0 g, 32.34 mmol), 8-아미노디벤조[b,d]푸란-2-일 (8.8 g, 48.51 mmol), 비스(디-tert-부틸(4-디메틸마이노페닐)포스핀)디클로로팔라듐(II)(PdCl2(Amphos)2) (2.3g, 3.23 mmol), NaOt-Bu (4.6 g, 48.51 mmol)을 o-xylene 161 mL에 용해한 뒤 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완료된 후 상온으로 냉각시키고 상기 반응 혼합물을 셀라이트 필터(Celite filter)한 고체를 여과하여 화합물 1-2 (8.6 g, 수율: 64.6%)를 얻었다.
2) 화합물 H1-103의 합성
화합물 1-2 (8.6 g, 20.90 mmol), 화합물 CPPO (8.3 g, 25.08 mmol), Pd2(dba)3 (1.0 g, 1.05 mmol), S-Phos (900 mg, 2.09 mmol), 및 NaOt-Bu (5.0 g, 52.25 mmol)을 o-xylene 140 mL에 용해한 뒤, 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각시키고 Celite filter를 하여 고체를 만든 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-103 (5.8 g, 수율: 39.4%)을 얻었다.
Figure pat00118
[실시예 12] 화합물 H1-95의 합성
Figure pat00119
1) 화합물 1-3의 합성
[1,1'-비페닐]-4-아민 (60 g, 354 mmol), 2-브로모디벤조[b,d]푸란 (58.5 g, 236 mmol), Pd(OAc)2 (0.54 g, 3.23 mmol), P(Cy)3 (1.35 g, 3 mmol) NaOt-Bu (40.9 g, 425.5 mmol)을 톨루엔 600 mL에 용해한 뒤 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상온으로 냉각시키고 셀라이트 필터(Celite filter)를 하여 고체를 만든 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-3 (65.7 g, 수율: 83%)을 얻었다.
2) 화합물 H1-95의 합성
화합물1-3 (20g g, 59.6 mmol), 화합물 CPPO (19.7 g, 59.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.55 g, 0.6 mmol), X-Phos (0.57 g, 1.2 mmol), NaOt-Bu (11.5 g, 119.6 mmol)을 o-xylene 200 mL에 용해한 뒤 3시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완료된 후 상온으로 냉각시키고 셀라이트 필터(Celite filter)를 하여 고체를 만든 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 H1-95 (12.7 g, 수율: 34%)를 얻었다.
Figure pat00120
[실시예 13] 화합물 C-9의 합성
Figure pat00121
플라스크에 2-클로로-4-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-6-(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 (10 g, 24.5 mmol), (4-(트리페닐실릴)페닐)보론산 (10.2 g, 26.9 mmol), Pd(pph3)4 (1.4 g, 1.23 mmol), 탄산칼륨(K2CO3) (8.4 g, 61.2 mmol), Toluene 125 mL, EtOH 30 mL, 및 H2O 30 mL를 넣은 후, 160℃에서 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상기 반응 혼합물에 메탄올(MeOH)과 물을 넣어 교반한 후, 용매를 감압여과로 제거하였다. 이후, 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 C-9 (16.9 g, 수율: 97%)을 얻었다.
Figure pat00122
[실시예 14] 화합물 C-15의 합성
Figure pat00123
플라스크에 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클롤로-6-(디벤조[b,d]푸란-1-일)-1,3,5-트리아진 (10 g, 23.0 mmol), (4-(트리페닐실릴)페닐)보론산 (9.6 g, 25.3 mmol), Pd(pph3)4 (1.3 g, 1.15 mmol), K2CO3 (7.9 g, 57.5 mmol), Toluene 120 mL, EtOH 30 mL, 및 H2O 30 mL 를 넣은 후, 160℃에서 교반하였다. 반응이 완료된 후, 상기 반응 혼합물에 MeOH과 물을 넣어 교반한 후, 용매를 감압여과로 제거하였다. 이후 컬럼 크로마토그래피로 분리한 후 MeOH을 넣어 생성된 고체를 감압여과하여 화합물 C-15 (17 g, 수율: 97%)를 얻었다.
Figure pat00124
[실시예 15] 화합물 C-59의 합성
Figure pat00125
플라스크에 화합물 11 (8.0 g, 22.4 mmol), 화합물 12 (14.9 g, 32.1 mmol), Pd(PPh3)4 (1.3 g, 1.12 mmol), K2CO3 (6.2 g, 44.8 mmol), 톨루엔(Tol) 114 mL, 에탄올(EtOH) 30 mL, 및 물(H2O) 31 mL에 넣어 용해한 뒤, 4시간 20분 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝나면, 상온으로 냉각시키고 에틸 아세테이트(EA)로 추출한 뒤, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-59 (9.5 g, 수율: 65%)을 얻었다.
Figure pat00126
[실시예 16] 화합물 C-6의 합성
Figure pat00127
플라스크에 화합물 13 (9.5 g, 24.56 mmol), 화합물 14 (7 g, 292.56 mmol), Pd(PPh3)4 (1.4 g, 1.228 mmol), K2CO3 (8.48g 61.4 mmol), 톨루엔(Tol) 120 mL, EtOH 60 mL, 및 H2O 60 mL를 넣어 녹인 후, 120℃에서 2시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 마그네슘 설페이트를 이용하여 잔여 수분을 제거한 뒤 건조시키고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-6 (4.5 g, 수율: 25.9%)을 얻었다.
Figure pat00128
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 복수 종의 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제조방법 및 이의 특성을 설명한다.
[소자 실시예 1 내지 4] 본원에 따른 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 공증착한 OLED의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필 알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 도핑하여 10 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 하기 표 1에 기재된 각각의 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 넣은 후, 두 호스트 물질을 1:1의 속도로 증발시키고 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 상기 발광층 위에 전자 전달 재료로서 화합물 ET-1 및 화합물 EI-1을 50:50의 중량비로 도핑하여 35 nm의 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 비교예 1] 호스트로서 비교 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료 중 하나로 하기 표 1의 화합물 A를 사용한 것 외에는, 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 1 내지 4와 소자 비교예 1의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nits 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 발광색 및 10,000 nits 휘도 기준의 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는 데까지의 걸리는 시간(수명: T95)을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Figure pat00129
상기 표 1로부터, 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 높은 발광 효율을 나타내고, 특히 수명이 상당히 개선됨을 확인할 수 있다.
[소자 실시예 5 및 6] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 OLED의 제조
본 발명에 따르는 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스 (지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI-1과 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI-1을 3 중량%의 양으로 도핑하여 10 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 제1 정공 전달층으로 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 80 nm 두께로 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-3을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다: 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 화합물 BH를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 BD를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 8 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자 버퍼층으로서 하기 표 2에 기재된 화합물을 도핑하여 5 nm 두께의 전자 버퍼층을 증착하였다. 이어서 상기 전자 버퍼층 위에 전자 전달층으로서 화합물 ET-1:EI-1을 50:50 중량비로 도핑하여 30 nm 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[소자 비교예 2] 전자 버퍼층 재료로서 비교 화합물을 포함하는 OLED의 제조
전자 버퍼층 재료로서 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용한 것 외에는, 소자 실시예 5와 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 실시예 5 및 6과 소자 비교예 2에 따른 유기 전계 발광 소자의 1,000 nits 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 및 발광색을 각각 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
Figure pat00130
상기 표 2로부터, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 전자 버퍼 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 종래 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압 및 높은 발광 효율을 나타냄을 확인할 수 있다.
소자 실시예 1 내지 6 및 소자 비교예 1 및 2에서 사용한 화합물을 하기 표 3에 구체적으로 나타내었다.
Figure pat00131
Figure pat00132

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하는, 복수 종의 호스트 재료:
    [화학식 1]
    Figure pat00133

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 Y1은 각각 독립적으로, -N=, -NR5-, -O- 또는 -S-이고, 단, X1 및 Y1 중 어느 하나는 -N=이고, X1 및 Y1 중 다른 하나는 -NR5-, -O- 또는 -S-이며;
    R1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    R2 내지 R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -NR11R12, -SiR13R14R15 또는 이들의 조합이거나; 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    R11 내지 R15는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    a 및 b는 각각 독립적으로, 1 또는 2의 정수이고, c는 1 내지 4의 정수이며;
    a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R2 내지 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
    [화학식 2]
    Figure pat00134

    상기 화학식 2에서,
    Y는 -O- 또는 -S-이고;
    L2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    HAr은 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    R8 및 R9는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, -NR16R17, -SiR18R19R20, 또는 이들의 조합이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
    R16 내지 R20는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    e는 1 내지 4 의 정수이고, f는 1 내지 3의 정수이고;
    e 및 f가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R8 및 각각의 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
    단, HAr, R8, 및 R9 중 적어도 하나는 -L3-SiR'R''R''' 또는 -L3-CR'R''R'''를 포함하고;
    L3은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    R', R'', 및 R'''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 치환된 알킬, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 아릴(렌), 치환된 헤테로아릴(렌), 및 치환된 질소 함유 헤테로아릴의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (3-30 원)헤테로아릴; (C1-C30)알킬 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 복수 종의 호스트 재료.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
    [화학식 1-1] [화학식 1-2]
    Figure pat00135

    상기 화학식 1-1 및 1-2에서,
    L1은 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    Ar1은 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, -NR11R12, -SiR13R14R15, 또는 이들의 조합이고;
    c는 1 내지 3의 정수이며;
    X1, Y1, R1 내지 R4, R11 내지 R15, a, 및 b는 제1항에서의 정의와 동일하다.
  4. 제3항에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸페닐, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐, 치환 또는 비치환된 크리세닐, 치환 또는 비치환된 플루오란테닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로[시클로펜탄-플루오렌]일, 치환 또는 비치환된 스피로[인단-플루오렌]일, 치환 또는 비치환된 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 또는 페닐; 나프틸; 비페닐; 터페닐; 치환 또는 비치환된 플루오레닐; 페난트레닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐; 디벤조티오페닐; 페닐로 치환 또는 비치환된 카바졸릴; 및 벤조나프토푸라닐 중 적어도 하나로 치환된 아미노인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
  5. 제1항에 있어서, 상기 HAr은 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미디닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 벤조이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴, 치환 또는 비치환된 피라졸릴, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미디닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미디닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 또는 치환 또는 비치환된 피리도피라지닐인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
  6. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 것인, 복수 종의 호스트 재료:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00136

    상기 화학식 2-1에서,
    Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로, N 또는 CH이고; 단 Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고;
    A는 Si 또는 C이고;
    Ar3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
    Y, R8, R9, L2, L3, R', R'', R''', e, 및 f는 제1항에서의 정의와 동일하다.
  7. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로부터 선택되는 것인, 복수 종의 호스트 재료.
    Figure pat00137

    Figure pat00138

    Figure pat00139

    Figure pat00140

    Figure pat00141

    Figure pat00142

    Figure pat00143

    Figure pat00144

    Figure pat00145

    Figure pat00146

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    Figure pat00149

    Figure pat00150

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    Figure pat00153

    Figure pat00154

    Figure pat00155

    Figure pat00156

    Figure pat00157

    Figure pat00158

    Figure pat00159
  8. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 복수 종의 호스트 재료.
    Figure pat00160

    Figure pat00161

    Figure pat00162

    Figure pat00163

    Figure pat00164

    Figure pat00165

    Figure pat00166

    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169

    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172

    Figure pat00173

    Figure pat00174

    Figure pat00175

    Figure pat00176

    Figure pat00177
  9. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 적어도 1층의 발광층은 제1항에 따른 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  10. 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00178

    상기 화학식 3에서,
    Y는 O 또는 S이고;
    A는 Si 또는 C이고;
    L2는 단일결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌이고;
    R8 및 R9는 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소이고;
    Ar3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸, 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 또는 이들의 조합이고;
    L3은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌이고;
    R', R'', 및 R'''는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
    e는 1 내지 4 의 정수이고, f는 1 내지 3의 정수이며;
    e 및 f가 각각 2 이상의 정수인 경우, 각각의 R8 및 각각의 R9는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00179

    Figure pat00180

    Figure pat00181

    Figure pat00182

    Figure pat00183

    Figure pat00184

    Figure pat00185

    Figure pat00186

    Figure pat00187

    Figure pat00188

    Figure pat00189

    Figure pat00190

    Figure pat00191

    Figure pat00192

    Figure pat00193
  12. 제10항에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 재료.
  13. 제12항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.




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