KR20230112551A - 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20230112551A
KR20230112551A KR1020230007231A KR20230007231A KR20230112551A KR 20230112551 A KR20230112551 A KR 20230112551A KR 1020230007231 A KR1020230007231 A KR 1020230007231A KR 20230007231 A KR20230007231 A KR 20230007231A KR 20230112551 A KR20230112551 A KR 20230112551A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
formula
deuterium
compound
Prior art date
Application number
KR1020230007231A
Other languages
English (en)
Inventor
도유진
서미란
김치식
이수용
최경훈
유승훈
김혜연
김영광
Original Assignee
롬엔드하스전자재료코리아유한회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 filed Critical 롬엔드하스전자재료코리아유한회사
Publication of KR20230112551A publication Critical patent/KR20230112551A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본원은 유기 전계 발광 화합물, 1종 이상의 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물을 포함하고, 상기 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물은 서로 상이한, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 또한, 본원은 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물 및 제 2 호스트 화합물은 화학식 2'으로 표시되고, 상기 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물은 서로 상이한, 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물 또는 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함함으로써 구동 전압, 전류 효율 및/또는 수명 특성이 상당히 개선된 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.

Description

유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, A PLURALITY OF HOST MATERIALS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본원은 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자(OLED)를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다. 현재, 유기 전계 발광 소자는 패널 구현에 있어 발광 효율이 뛰어난 인광 물질을 주로 사용하고 있다. TV, 조명과 같은 많은 응용 분야에서, OLED 수명이 불충분하다는 문제점에 직면하고 있으며, OLED의 고효율이 여전히 요구된다. 일반적으로 OLED의 휘도가 높을수록, OLED의 수명은 단축된다. 따라서, 디스플레이의 장시간 사용과 높은 해상도를 위해서 높은 발광 효율 및/또는 장 수명을 갖는 OLED가 요구되고 있다.
발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명을 개선시키기 위하여 유기 전계 발광 소자의 유기층에 여러 재료들 또는 컨셉들이 제안되어 왔으나, 현실적으로 사용하기에는 만족스럽지 못하였다. 또한, 기존에 개시된 특정 화합물의 조합에 비해 보다 개선된 성능, 예컨대 개선된 구동전압, 발광효율, 전력효율 및/또는 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 재료를 개발하는 것이 지속적으로 요구되고 있다.
한편, 일본공개특허공보 제2015-18883호는 안트라센 및/또는 시클로펜타페난트렌 구조를 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 개시하고 있고, 한국공개특허공보 제2019-0140421호는 안트라센 구조를 포함하는 화합물을 호스트 재료로 개시하고 있고, 중국공개특허공보 제110294663호는 시클로펜타페난트렌 구조를 포함하는 화합물을 호스트 재료로 개시하고 있으나, 본원에서 청구하는 특정 화합물 또는 특정 조합의 호스트 재료를 구체적으로 개시하고 있지 않다. 또한, 기존에 개시된 화합물에 비해 보다 개선된 성능, 예컨대 개선된 구동전압, 발광효율, 전력효율 및/또는 수명 특성을 갖는 발광 재료를 개발하는 것이 지속적으로 요구되고 있다.
일본공개특허공보 제2015-18883호 (2015.1.29. 공개) 한국공개특허공보 제2019-0140421호 (2019.12.19. 공개) 중국공개특허공보 제110294663호 (2019.10.01. 공개)
본 발명의 목적은, 유기 전계 발광 소자에 적용하기에 적합한 새로운 구조의 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이다. 본원의 다른 목적은 낮은 구동 전압, 높은 전류 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 복수 종의 호스트 재료를 제공하는 것이다. 본원의 다른 목적은 본원에 따른 화합물을 단일 호스트 재료 또는 특정 조합의 화합물을 복수 종의 호스트 재료로 포함함으로써, 낮은 구동 전압, 높은 전류 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 1종 이상의 하기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 하기 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 화합물을 포함하고, 상기 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물은 서로 상이한, 복수 종의 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다. 또한, 본 발명자들은 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물 및 제 2 호스트 화합물은 하기 화학식 2'으로 표시되고, 상기 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물은 서로 상이한, 복수 종의 호스트 재료가 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이고;
a 및 b는 각각 1 또는 2의 정수이고, a 및 b가 2인 경우, 각각의 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
ArA는 하기 화학식 A-1 또는 A-2이고,
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
Figure pat00003
T1은 O, S, 또는 CRaRb이고;
T2는 CRaRb이고;
A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아렌 고리, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아렌 고리이며;
C 고리는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이며;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이고,
R19, R20, 및 R31 내지 R34는 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L11 내지 L13은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
Ar13 및 Ar14는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이다.
[화학식 2']
Figure pat00004
상기 화학식 2'에서,
ArA는 하기 화학식 A-1이고,
[화학식 A-1]
Figure pat00005
T1은 O, S, 또는 CRaRb이고;
A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아렌
고리, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아렌 고리이며;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
R19 및 R20는 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이며;
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
L11 및 L12는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
또한, 본 발명자들은 하기 화학식 21로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 21]
Figure pat00006
상기 화학식 21에서,
R'1 내지 R'8는 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소이고;
L'1 및 L'2는 각각 독립적으로, 단일결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌이며;
Ar'1 및 Ar'2는 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸, 또는 하기 화학식 21-1이고;
단, Ar'1 및 Ar'2 중 적어도 하나는 하기 화학식 21-1이며;
[화학식 21-1]
Figure pat00007
상기 R'11 내지 R'20은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸이고, 단 R'11 내지 R'20 중 하나는 L'1 또는 L'2와 결합되며;
단, 화학식 21의 화합물은 중수소를 반드시 포함하고, 이때 중수소 치환율은 전체 수소 개수의 20% 이상이다.
본원에 따른 유기 전계 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용하기에 적합한 성능을 발휘한다. 또한, 본원에 따른 화합물을 단일 호스트 재료로, 또는 특정 조합의 화합물을 복수 종의 호스트 재료로 포함함으로써, 종래의 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압, 높은 전류 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있으며, 이를 이용한 표시 장치 또는 조명 장치의 제조가 가능하다.
도 1은 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
본원은 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 제1 호스트 재료 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 제2 호스트 재료를 포함하고, 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물은 서로 상이한, 복수 종의 호스트 재료, 및 상기 호스트 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 또한, 본원은 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물 및 제 2 호스트 화합물은 화학식 2'으로 표시되고, 상기 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물은 서로 상이한, 복수 종의 호스트 재료에 관한 것이다. 또한, 본원은 화학식 21로 표시되는 유기 전계 발광 화합물에 관한 것이다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 재료층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등 일 수 있다.
본원에서 "복수 종의 유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있는 2종 이상의 화합물이 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 예를 들면, 복수 종의 유기 전계 발광 재료는 정공주입층, 정공전달층, 정공보조층, 발광보조층, 전자차단층, 발광층, 전자버퍼층, 정공차단층, 전자전달층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층에 포함될 수 있는 화합물이 2종 이상 조합된 것일 수 있다. 이러한 2종 이상의 화합물들은 같은 층 또는 다른 층에 포함될 수 있고, 혼합증착 또는 공증착되거나, 개별적으로 증착될 수 있다.
본원에서 "복수 종의 호스트 재료"는 2종 이상의 호스트 재료가 조합된 유기 전계 발광 재료를 의미하고, 유기 전계 발광 소자에 포함되기 전 (예를 들면, 증착 전) 및 포함된 후 (예를 들면, 증착 후)의 재료를 모두 의미할 수 있다. 본원의 복수 종의 호스트 재료는 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 발광층에 포함될 수 있는데, 상기 복수 종의 호스트 재료에 포함된 2종 이상의 화합물은 하나의 발광층에 함께 포함될 수도 있고, 각각 다른 발광층에 포함될 수도 있다. 2종 이상의 호스트 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 예를 들어, 혼합증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수도 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸 등이 있다.
본원에서 "(C6-C30)아릴", "(C6-C30)아릴렌" 또는 "(C6-C30)아렌"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴은 스피로 구조를 가진 것을 포함한다. 상기 아릴의 예로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 벤즈안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크리세닐, 벤조크리세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 톨릴(tolyl), 자일릴(xylyl), 메시틸(mesityl), 쿠메닐(cumenyl), 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐, 테트라메틸-디하이드로페난트레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 아릴의 예로는 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠메닐, m-쿠메닐, p-쿠메닐, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 11,11-디메틸-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디메틸-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디메틸-10-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[a]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[b]플루오레닐, 11,11-디페닐-1-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-2-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-3-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-4-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-5-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-6-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-7-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-8-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-9-벤조[c]플루오레닐, 11,11-디페닐-10-벤조[c]플루오레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-1-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-2-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-3-페난트레닐, 9,9,10,10-테트라메틸-9,10-디하이드로-4-페난트레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(3-30원)헤테로아릴", "(3-30원)헤테로아릴렌" 또는 "(3-30원)헤테로아렌"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, 및 P으로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기 또는 아릴렌기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 3 내지 30개인 것이 바람직하고, 5 내지 20개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함하며, 스피로 구조를 가진 것도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오페닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라지닐, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다진일 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 벤조푸로퀴놀리닐, 벤조푸로퀴나졸리닐, 벤조푸로나프티리디닐, 벤조푸로피리미디닐, 나프토푸로피리미디닐, 벤조티에노퀴놀리닐, 벤조티에노퀴나졸리닐, 벤조티에노나프티리디닐, 벤조티에노피리미디닐, 나프토티에노피리미디닐, 피리미도인돌릴, 벤조피리미도인돌릴, 벤조푸로피라지닐, 나프토푸로피라지닐, 벤조티에노피라지닐, 나프토티에노피라지닐, 피라지노인돌릴, 벤조피라지노인돌릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 이미다조피리디닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 아자카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사지닐, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴, 인돌리지디닐, 아크리디닐, 실라플루오레닐, 게르마플로우레닐, 벤조트리아졸릴, 페나지닐, 이미다조피리디닐, 크로메노퀴나졸리닐, 티오크로메노퀴나졸리닐, 디메틸벤조피리미디닐, 인돌로카바졸릴, 인데노카바졸릴 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴은 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리지디닐, 2-인돌리지디닐, 3-인돌리지디닐, 5-인돌리지디닐, 6-인돌리지디닐, 7-인돌리지디닐, 8-인돌리지디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,3-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조푸라닐, 1-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[1,2-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,3-b]-벤조티오페닐, 1-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 3-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 4-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 5-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 6-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 7-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 8-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 9-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 10-나프토-[2,1-b]-벤조티오페닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 6-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 7-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 8-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 9-벤조티오[3,2-d]피리미디닐, 2-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 6-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 7-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 8-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 9-벤조푸로[3,2-d]피라지닐, 2-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 6-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 7-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 8-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 9-벤조티오[3,2-d]피라지닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐 등을 들 수 있다.
본원에서 "(C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기"는 환 골격 탄소수가 3 내지 30개, 바람직하게는 3 내지 25개, 더욱 바람직하게는 3 내지 18개인 하나 이상의 지방족고리와 환 골격 탄소수가 6 내지 30개, 바람직하게는 6 내지 25개, 더욱 바람직하게는 6 내지 18개인 하나 이상의 방향족고리가 융합된 고리의 작용기를 의미한다. 예를 들면, 하나 이상의 벤젠과 하나 이상의 시클로헥산의 융합고리기, 또는 하나 이상의 나프탈렌과 하나 이상의 시클로펜탄의 융합고리기 등을 들 수 있다. 본원에서 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기의 탄소원자는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.
또한 "오르토(ortho; o-)", "메타(meta; m-)", "파라(para; p-)"는 각각 치환기의 상대적인 위치를 나타내는 접두어이다. 오르토(ortho)는 2개의 치환기가 서로 이웃하는 것을 나타내고, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 2 위치에 있을 때, 오르토 위치라고 한다. 메타(meta)는 2개의 치환기가 1, 3 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 3 위치에 있을 때 메타 위치라고 한다. 파라(para)는 2개의 치환기가 1, 4 위치에 있는 것을 나타내며, 일 예로 벤젠치환체에서 치환기가 1, 4 위치에 있을 때 파라 위치라고 한다.
본원에서 "인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리"는 인접한 두 개 이상의 치환기가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (5-25원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다. 일 예로, 상기 융합된 고리는 예컨대, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비환된 벤조플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 등의 형태일 수 있다.
또한, 본원에 기재되어 있는 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환기)로 대체되는 것을 뜻하고, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환되는 것도 포함한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 피리딘-트리아진일 수 있다. 즉, 피리딘-트리아진은 헤테로아릴일 수도 있고, 2개의 헤테로아릴이 연결된 치환기로 해석될 수도 있다. 본원의 화학식들에서 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알케닐아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 알킬알케닐아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 알킬헤테로아릴아미노, 치환된 알케닐아릴아미노, 치환된 알케닐헤테로아릴아미노, 치환된 아릴헤테로아릴아미노, 치환된 아렌 고리, 치환된 헤테로아렌 고리, 및 치환된 나프탈렌 고리의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드기; 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 중수소 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; 중수소, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아릴포스핀기; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이며, 이들은 중수소로 더 치환될 수 있다. 본원의 일 양태에 따르면, 상기 치환기는 각각 독립적으로 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬; 중수소 및 (C6-C20)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-20원)헤테로아릴; 중수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, 및 (6-20원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상이다. 예를 들면, 상기 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 메틸, 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 및 카바졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상일 수 있으며, 상기 치환기는 중수소로 더 치환될 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 복수 종의 호스트 재료를 설명한다.
본원의 복수 종의 호스트 재료는 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 포함하며, 상기 제1 호스트 재료는 화학식 1로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하고, 상기 제2 호스트 재료는 화학식 2로 표시되는 화합물을 하나 이상 포함하고, 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물은 서로 상이하다.
일 구현예에 따른 호스트 재료인, 제1 호스트 재료는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00008
상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이고;
a 및 b는 각각 1 또는 2의 정수이고, a 및 b가 2인 경우, 각각의 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 예로, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있으며, 바람직하게는 각각 독립적으로, 단일결합, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일 결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌일 수 있다.
일 예로, Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴일 수 있으며, 바람직하게는 중수소 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 중수소 및 (C6-C20)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C28)아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐일 수 있으며, 상기 치환된 페닐, 치환된 비페닐, 치환된 터페닐, 치환된 나프틸, 및 치환된 페난트레닐의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 및 페난트레닐 중 하나 이상일 수 있다.
일 예로, R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 구현예에 따른 또 다른 호스트 재료인, 제2 호스트 재료는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
Figure pat00009
상기 화학식 2에서,
ArA는 하기 화학식 A-1 또는 A-2이고,
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
Figure pat00010
T1은 O, S, 또는 CRaRb이고;
T2는 CRaRb이고;
A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아렌 고리, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아렌 고리이며;
C 고리는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이며;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이고,
R19, R20, 및 R31 내지 R34는 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L11 내지 L13은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
Ar13 및 Ar14는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이다.
일 예로, A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아렌 고리, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아렌 고리일 수 있고, 바람직하게는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아렌 고리, 또는 치환 또는 비치환된 (6-20원)헤테로아렌 고리일 수 있으며, 보다 바람직하게는 각각 독립적으로, 중수소 및 (C1-C10)알킬 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아렌 고리; 또는 중수소 및 (C6-C15)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (6-20원)헤테로아렌 고리일 수 있다. 예를 들어, A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 디메틸플루오렌 고리, 디벤조푸란 고리, 또는 페닐로 치환된 카바졸 고리일 수 있으며, 이들은 중수소로 더 치환될 수 있다.
일 예로, C 고리는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리일 수 있다.
일 예로, R19 및 R20은 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 예로, R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 예로, R31 내지 R34는 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 예로, Ra 및 Rb는 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬일 수 있으며, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬일 수 있다. 예를 들어, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸일 수 있다.
일 예로, L11 내지 L13은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-28원)헤테로아릴렌일 수 있으며, 바람직하게는 각각 독립적으로, 단일결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 (6-20원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L11 내지 L13은 각각 독립적으로, 단일결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌일 수 있다.
일 예로, Ar11은 치환 또는 비치환된 (C6-C28)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 바람직하게는 중수소, (C1-C10)알킬, (C6-C20)아릴, 및 (6-25원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C28)아릴; 또는 중수소 및 (C6-C20)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar11은 치환 또는 비치환된, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디메틸벤조플루오레닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸릴, 벤조나프토푸라닐, 또는 벤조나프토티오페닐일 수 있으며, 이들의 치환기는 중수소, 메틸, 페닐, 비페닐, 나프틸, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 및 카바졸릴 중 하나 이상일 수 있다.
일 예에 따른 상기 ArA는 하기 화학식 b-1 내지 b-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 b-1] [화학식 b-2]
Figure pat00011
[화학식 b-3] [화학식 b-4]
Figure pat00012
상기 화학식 b-1 내지 b-4에서,
R21 내지 R26는 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
R35 내지 R42는 R31 내지 R34의 정의와 동일하며,
T1, T2, R19, R20, 및 R31 내지 R34는 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
일 예로, R21 내지 R26는 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 일 예로, R21 내지 R26 중 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 형성된 고리는 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있으며, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들어, R21 내지 R26 중 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 형성된 고리는 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸인덴 고리, 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐인돌 고리 등일 수 있다.
일 예에 따른 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00013
상기 화학식 2-1 및 2-2에서,
R21 내지 R26는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
R27 내지 R29은 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
T1, R11 내지 R20, L11 내지 L13, Ar11, Ar13, 및 Ar14는 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
일 예로, R21 내지 R26는 각각 독립적으로, 수소, 또는 중수소이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 일 예로, R21 내지 R26 중 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 형성된 고리는 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있으며, B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 예를 들어, R21 내지 R26 중 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 형성된 고리는 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리, 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸인덴 고리, 중수소로 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐인돌 고리 등일 수 있다.
일 예로, R27 내지 R29은 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 또는 중수소일 수 있다.
일 예에 따른 상기 화학식 2는 하기 화학식 3-1 로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00014
상기 화학식 3-1에서,
R31 내지 R38, 및 R40은 R11 내지 R18의 정의와 동일하고, T2, R11 내지 R18, L11, L12, 및 Ar11은 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1 및 화학식 2 중 적어도 하나는 중수소를 포함할 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 재료는 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
상기 화합물 C-56 내지 C-100, C-102 및 C-104 내지 C-184에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환되었음을 의미하고, n은 1 내지 34의 정수이다. 구체적으로, n은 최소 1이고, 최대 화합물 내 수소 개수만큼의 정수이다. 일 예에 따르면, 화학식 1로 표시되는 하나의 화합물에서, 중수소를 포함하는 경우, 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하고, 바람직하게는 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 중수소를 포함하고, 더욱 바람직하게는 R1 내지 R8, 및 -L1-(Ar1)a는 각각 적어도 하나의 중수소를 포함하고, 더더욱 바람직하게는 R1 내지 R8, -L1-(Ar1)a, 및 -L2-(Ar2)b는 각각 적어도 하나의 중수소를 포함한다. 일 예에 따르면, 화학식 1로 표시되는 하나의 화합물에서, 중수소를 포함하는 경우, 중수소 치환율은 바람직하게는 전체 수소 개수의 20% 이상이고, 더욱 바람직하게는 30% 이상이고, 더더욱 바람직하게는 40% 이상, 보다 더 바람직하게는 45% 이상이다. 상기 중수소 치환율로 치환된 화학식 1의 화합물은 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 화합물의 안정성을 높일 수 있으며, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 호스트 재료는 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
상기 화합물 H1-226 내지 H1-285 및 화합물 H1-291 내지 H1-295에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환된 것을 의미하고, n은 1 내지 30의 정수이다. 구체적으로, n은 최소 1이고, 최대 화합물 내 수소 개수만큼의 정수이다.
Figure pat00118
Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
Figure pat00125
Figure pat00126
Figure pat00127
Figure pat00128
Figure pat00129
Figure pat00130
Figure pat00131
Figure pat00132
Figure pat00133
Figure pat00134
Figure pat00135
Figure pat00136
Figure pat00137
Figure pat00138
Figure pat00139
Figure pat00140
상기 화합물 H2-66 내지 H2-115에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환된 것을 의미하고, n은 1 내지 33의 정수이다. 구체적으로, n은 최소 1이고, 최대 화합물 내 수소 개수만큼의 정수이다.
일 예에 따르면, 화학식 2로 표시되는 하나의 화합물에서, 중수소를 포함하는 경우, 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하고, 바람직하게는 R11 내지 R18 중 적어도 하나는 중수소를 포함하고, 더욱 바람직하게는 R11 내지 R18 및 -L11-Ar11; 또는 R11 내지 R18 및 -L12-ArA는 각각 적어도 하나의 중수소를 포함하고, 더더욱 바람직하게는 R11 내지 R18, -L11-Ar11 및 -L12-ArA는 각각 적어도 하나의 중수소를 포함한다. 일 예에 따르면, 화학식 2로 표시되는 하나의 화합물에서, 중수소를 포함하는 경우, 중수소 치환율은 바람직하게는 전체 수소 개수의 20% 이상이고, 더욱 바람직하게는 30% 이상이고, 더더욱 바람직하게는 40% 이상, 보다 더 바람직하게는 45% 이상이다. 상기 중수소 치환율로 치환된 화학식 2의 화합물은 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 화합물의 안정성을 높일 수 있으며, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 복수 종의 호스트 재료를 설명한다.
본원의 복수 종의 호스트 재료는 1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하며, 상기 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물은 화학식 2'으로 표시되고, 상기 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물은 서로 상이하다.
일 구현예에 따른 호스트 재료인, 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2'으로 표시된다.
[화학식 2']
Figure pat00141
상기 화학식 2'에서,
ArA는 하기 화학식 A-1이고,
[화학식 A-1]
Figure pat00142
T1은 O, S, 또는 CRaRb이고;
A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아렌 고리, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아렌 고리이며;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
R19 및 R20는 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이며;
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
L11 및 L12는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
일 예에 따른 상기 화학식 2'은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00143
상기 화학식 2-1 및 2-2에서,
R21 내지 R26는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
R27 내지 R29은 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
T1, R11 내지 R20, L11, L12, Ar11은 화학식 2'에서의 정의와 동일하다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 2'으로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료는 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00144
Figure pat00145
Figure pat00146
Figure pat00147
Figure pat00148
Figure pat00149
Figure pat00150
Figure pat00151
Figure pat00152
Figure pat00153
Figure pat00154
Figure pat00155
Figure pat00156
Figure pat00157
Figure pat00158
Figure pat00159
Figure pat00160
Figure pat00161
Figure pat00162
Figure pat00163
Figure pat00164
Figure pat00165
Figure pat00166
Figure pat00167
Figure pat00168
Figure pat00169
Figure pat00170
Figure pat00171
Figure pat00172
Figure pat00173
Figure pat00174
Figure pat00175
Figure pat00176
Figure pat00177
Figure pat00178
Figure pat00179
Figure pat00180
Figure pat00181
Figure pat00182
Figure pat00183
Figure pat00184
Figure pat00185
Figure pat00186
Figure pat00187
Figure pat00188
Figure pat00189
Figure pat00190
Figure pat00191
Figure pat00192
Figure pat00193
Figure pat00194
Figure pat00195
Figure pat00196
Figure pat00197
Figure pat00198
Figure pat00199
Figure pat00200
Figure pat00201
Figure pat00202
상기 화합물 H1-226 내지 H1-285 및 화합물 H1-291 내지 H1-295에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환된 것을 의미하고, n은 1 내지 30의 정수이다. 구체적으로, n은 최소 1이고, 최대 화합물 내 수소 개수만큼의 정수이다.
일 예에 따르면, 화학식 2'으로 표시되는 하나의 화합물에서, 중수소를 포함하는 경우, 화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하고, 바람직하게는 R11 내지 R18 중 적어도 하나는 중수소를 포함하고, 더욱 바람직하게는 R11 내지 R18 및 -L11-Ar11; 또는 R11 내지 R18 및 -L12-ArA는 각각 적어도 하나의 중수소를 포함하고, 더더욱 바람직하게는 R11 내지 R18, -L11-Ar11 및 -L12-ArA는 각각 적어도 하나의 중수소를 포함한다. 일 예에 따르면, 화학식 2'으로 표시되는 하나의 화합물에서, 중수소를 포함하는 경우, 중수소 치환율은 바람직하게는 전체 수소 개수의 20% 이상이고, 더욱 바람직하게는 30% 이상이고, 더더욱 바람직하게는 40% 이상, 보다 더 바람직하게는 45% 이상이다. 상기 중수소 치환율로 치환된 화학식 2'의 화합물은 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 화합물의 안정성을 높일 수 있으며, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 화합물을 설명한다.
본원의 일 양태에 따른 유기 전계 발광 화합물은 하기 화학식 21로 표시된다.
[화학식 21]
Figure pat00203
상기 화학식 21에서,
R'1 내지 R'8는 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소이고;
L'1 및 L'2는 각각 독립적으로, 단일결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌이며;
Ar'1 및 Ar'2는 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸, 또는 하기 화학식 21-1이고;
단, Ar'1 및 Ar'2 중 적어도 하나는 하기 화학식 21-1이며;
[화학식 21-1]
Figure pat00204
상기 R'11 내지 R'20은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸이고, 단 R'11 내지 R'20 중 하나는 L'1 또는 L'2와 결합되며;
단, 화학식 21의 화합물은 중수소를 반드시 포함하고, 이때 중수소 치환율은 전체 수소 개수의 20% 이상이다.
일 예로, R'11 내지 R'20은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐일 수 있다.
일 예로, R'1 내지 R'8 중 적어도 하나는 중수소이면서 화학식 21의 화합물의 중수소 치환율은 전체 수소 개수의 20% 이상일 수 있다.
다른 일 예로, R'1 내지 R'8 중 적어도 4개는 중수소이면서 화학식 21의 화합물의 중수소 치환율은 전체 수소 개수의 33% 이상일 수 있다.
다른 일 예로, R'1 내지 R'8 중 적어도 4개는 중수소이면서 화학식 21의 화합물의 중수소 치환율은 전체 수소 개수의 50% 이상일 수 있다.
다른 일 예로, R'1 내지 R'8 중 적어도 하나는 중수소이고 R'11 내지 R'20 중 적어도 하나는 중수소를 포함하면서 화학식 21의 화합물의 중수소 치환율은 전체 수소 개수의 20% 이상, 33% 이상 또는 50% 이상일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 21로 표시되는 유기 전계 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00205
Figure pat00206
Figure pat00207
Figure pat00208
Figure pat00209
Figure pat00210
Figure pat00211
Figure pat00212
Figure pat00213
Figure pat00214
Figure pat00215
Figure pat00216
Figure pat00217
Figure pat00218
Figure pat00219
Figure pat00220
Figure pat00221
Figure pat00222
Figure pat00223
Figure pat00224
Figure pat00225
Figure pat00226
상기 화합물 C-104 내지 C-184에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환되었음을 의미하고, n의 최대값은 각 화합물에서 수소 개수만큼의 정수이다. 각 화합물들에서의 중수소 치환율은 전체 수소 개수의 20% 이상이다. 상기 중수소 치환율로 치환된 화학식 21의 화합물은 중수소화에 따른 결합 해리 에너지가 증가하여 화합물의 안정성을 높일 수 있으며, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
본원에 따른 화학식 1, 2, 2' 및 21로 표시되는 화합물은 당업자에게 공지된 합성 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 본원의 화학식 1 및 21로 표시되는 화합물은 한국 공개특허공보 제2021-0046437호 등을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 본원의 화학식 2 및 2'으로 표시되는 화합물은 한국 공개특허공보 제2010-0109060호 및 중국 공개특허공보 제110294663호 등을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 본원의 화학식 1, 2, 2' 및 21로 표시되는 화합물 중 중수소로 치환된 화합물은 상기 문헌에 더하여 한국 공개특허공보 제2012-0101029호 등을 참조하여 제조할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기에서 화학식 1, 2, 2' 및 21로 표시되는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck 반응, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1, 2, 2' 및 21에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
이하, 전술한 복수 종의 호스트 재료 또는 유기 전계 발광 화합물을 적용한 유기 전계 발광 소자에 대해 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층을 가지며, 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 제1 호스트 재료 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함할 수 있고, 상기 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료는 서로 상이하다.
일 예에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 재료는 제1 호스트 재료인 화합물 C-1 내지 C-184 중 적어도 1종의 화합물과 제2 호스트 재료인 화합물 H1-1 내지 H1-295 및 H2-1 내지 H2-115 중 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 이들 복수 종의 호스트 재료는 동일한 유기층, 예를 들어 발광층에 포함될 수 있고, 각각 서로 다른 발광층에 포함될 수도 있다.
다른 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층을 가지며, 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2'으로 표시되는, 1종 이상의 제1 호스트 재료 및 1종 이상의 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 포함할 수 있고, 상기 제1 호스트 재료와 상기 제2 호스트 재료는 서로 상이하다.
일 예에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 재료는 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료로 각각 화합물 H1-1 내지 H1-295 중 적어도 1종의 화합물을 포함하고, 상기 제1 호스트 재료와 제2 호스트 재료는 서로 상이하며, 이들 복수 종의 호스트 재료는 동일한 유기층, 예를 들어 발광층에 포함될 수 있고, 각각 서로 다른 발광층에 포함될 수도 있다.
다른 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는 화학식 21의 유기 전계 발광 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 본원의 유기 전계 발광 재료는 화학식 21의 유기 전계 발광 화합물을 포함하고, 상기 유기 전계 발광 재료는 유기층, 예를 들어 발광층에 포함될 수 있다.
상기 유기층은 발광층 외에, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층, 전자 차단층 및 전자 버퍼층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 유기층은 본원의 발광 재료 이외에 아민계 화합물 및/또는 아진계 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광층, 발광 보조층, 또는 전자 차단층은 아민계 화합물, 예를 들어, 아릴아민계 화합물, 스티릴아릴아민계 화합물 등을, 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 재료, 발광 보조 재료, 및 전자 차단 재료로서 포함할 수 있다. 또한, 상기 전자 전달층, 전자 주입층, 전자 버퍼층 및 정공 차단층은, 아진계 화합물을 전자 전달 재료, 전자 주입 재료, 전자 버퍼 재료 및 정공 차단 재료로서 포함할 수 있다. 또한, 상기 유기층은 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 더 포함할 수도 있다.
일 예에 따른 복수 종의 호스트 재료 또는 유기 전계 발광 화합물은 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 복수 종의 호스트 재료 또는 유기 전계 발광 화합물은 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용될 수 있다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 양극(애노드)이고 다른 하나는 음극(캐소드)일 수 있다. 이 때, 상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
애노드와 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 애노드에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광층과 캐소드 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층은 전자 전달층(또는 전자 주입층)과 발광층 사이에 위치하고 정공의 캐소드로의 도달을 저지하는 층으로, 이로써 발광층 중에서의 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
상기 발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 애노드 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 캐소드 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층에 하나 이상의 도판트를 추가로 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 형광 도판트가 바람직하다. 본원의 유기 전계 발광 소자에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 도판트로 하기 화학식 D로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 D]
Figure pat00227
상기 화학식 D에서,
R101 내지 R111은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L'4-N-(Ar'4)(Ar'5)이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
Y'1은 B이며;
X'1 및 X'2은 각각 독립적으로 NR'이고;
R'은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 -L'4-N-(Ar'4)(Ar'5)이거나; R101, R108, R109 및 R111 중 하나 이상과 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
L'4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar'4 및 Ar'5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
바람직하게 R101 내지 R111은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C20)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 또는 -L'4-N-(Ar'4)(Ar'5)이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
더 바람직하게 R101 내지 R111은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 비치환된 (C1-C10)알킬; (C1-C10)알킬, (13-18원)헤테로아릴, 및 디(C6-C18)아릴아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴; 하나 이상의 (C1-C10)알킬로 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴; 또는 -L'4-N-(Ar'4)(Ar'5)이거나, 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있다. 예를 들면, R101 내지 R111은 각각 독립적으로 수소, 메틸, tert-부틸, 치환 또는 비치환된 페닐, 비페닐, 터페닐, 트리페닐레닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페노티아진일, 디메틸아크리디닐, 디메틸잔테닐, 메틸 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 디페닐아미노, 페닐나프틸아미노, 디비페닐아미노, 페닐카바졸릴 또는 디벤조푸란일로 치환된 페닐아미노, 메틸 및 페닐 중 하나 이상으로 치환된 (17-21원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환기와 연결되어 벤젠 고리, 페닐 및 디페닐아미노 중 하나 이상으로 치환된 인돌 고리, 벤조푸란 고리, 벤조티오펜 고리, 또는 하나 이상의 메틸로 치환된 19원 헤테로 고리를 형성할 수 있다. 상기 치환된 페닐의 치환기는 메틸, 카바졸릴, 디벤조푸란일, 디페닐아미노, 페녹사진일, 페노티아진일 및 디메틸아크리디닐 중 하나 이상일 수 있다.
일 예에 따르면, 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00228
Figure pat00229
Figure pat00230
Figure pat00231
Figure pat00232
Figure pat00233
Figure pat00234
Figure pat00235
Figure pat00236
Figure pat00237
Figure pat00238
Figure pat00239
Figure pat00240
Figure pat00241
Figure pat00242
Figure pat00243
Figure pat00244
Figure pat00245
Figure pat00246
Figure pat00247
Figure pat00248
Figure pat00249
Figure pat00250
Figure pat00251
Figure pat00252
Figure pat00253
Figure pat00254
Figure pat00255
Figure pat00256
Figure pat00257
Figure pat00258
Figure pat00259
Figure pat00260
Figure pat00261
Figure pat00262
Figure pat00263
Figure pat00264
Figure pat00265
Figure pat00266
Figure pat00267
Figure pat00268
Figure pat00269
Figure pat00270
Figure pat00271
Figure pat00272
Figure pat00273
상기 화합물에서, D2 내지 D5는 각각 2 내지 5개의 수소가 중수소로 대체된 것을 의미한다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
일 예에 따른 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 성막할 때, 상기 열거된 방법으로 성막할 수 있으며, 흔히 공증착 또는 혼합증착 공정에 의해 성막할 수 있다. 상기 공증착은 두 가지 이상의 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착은 증착 전 두 가지 이상의 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
일 예에 따라 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료가 유기 전계 발광 소자 내의 같은 층 또는 다른 층에 존재하게 되는 경우, 두 호스트 화합물은 각각 개별적으로 성막할 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 재료를 증착한 후 제2 호스트 재료를 증착할 수도 있다.
일 구현예에 따르면, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 재료 및 화학식 2로 표시되는 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료; 화학식 2'으로 표시되는, 제1 호스트 재료 및 제2 호스트 재료를 포함하는 복수 종의 호스트 재료; 또는 화학식 21로 표시되는 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 디스플레이 장치를 제공할 수 있다. 또한, 본원의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들면, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들면, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원에 따른 화합물의 제조방법 및 이의 물성, 그리고 본원에 따른 OLED의 구동 전압, 전류 효율, CIE 색좌표 및 수명 특성을 살펴본다. 그러나, 이하의 실시예는 본원의 상세한 이해를 위하여 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물 및 본원에 따른 OLED의 특성을 설명한 것일 뿐, 본원은 하기의 예들에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 C-104-D21의 제조
Figure pat00274
1) 화합물 C-103의 제조
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (16 g, 41.74 mmol), 4,4,5,5-테트라메틸-2-(페난트렌-1-일)-1,3,2-디옥사보롤란 (13.9 g, 45.91 mmol), Pd(OAc)2 (0.46 g, 2.08 mmol), S-Phos (1.7 g, 4.17 mmol), K3PO4 (22.15 g, 104.36 mmol), 톨루엔 250 mL, 증류수 50 mL 및 에탄올 50 mL를 플라스크에 넣고 환류 교반하였다. 2시간 40분 후 혼합물을 상온으로 냉각하였다. 여기에 증류수를 넣고 디클로로메탄으로 유기층을 추출하였다. 유기층을 감압 증류하고, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-103 (17.1 g, 수율: 85.24%)를 얻었다.
2) 화합물 C-104-D21의 제조
화합물 C-103을 한국 공개특허공보 제2020-0105131호에 개시된 중수소화 방법으로 합성하여 화합물 C-104-D21 (이때, n은 21) (8.7 g, 수율: 64.20%)를 얻었다.
Figure pat00275
[소자 제조예 1-1 내지 1-3, 2-1 내지 2-3, 4-1 내지 4-4, 5-1 내지 5-3, 6-1 내지 6-3, 및 7-1 내지 7-3] 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 이용한 OLED의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω／□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI를 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI와 화합물 HT-1의 합계량에 대해 화합물 HI를 3 중량%의 양으로 도핑하여 10 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-1을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 5 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀 두 군데에 호스트로서 표 1, 표 2, 및 표 4 내지 표 7에 기재된 화합물을 각각 1:1의 비율로 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 BD를 넣은 후, 동시에 도판트 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 제2 정공 전달층 위에 20 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 EI-1과 화합물 EI-2를 넣고 1:1의 속도로 증발시켜 상기 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 전자 주입층으로 화합물 EI-2를 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예 1-1, 1-2, 2-1 내지 2-3, 4-1 내지 4-3, 5-1, 5-2, 6-1 내지 6-3, 및 7-1 내지 7-3] 호스트 재료로서 종래의 화합물을 단독으로 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로서 표 1, 표 2, 및 표 4 내지 표 7에 기재된 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 제조예 1-1 내지 1-3, 2-1 내지 2-3, 4-1 내지 4-4, 5-1 내지 5-3, 6-1 내지 6-3, 및 7-1 내지 7-3과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[소자 제조예 3-1] 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료를 이용한 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로서 표 3의 화합물을 사용하여 발광층을 증착한 후, 전자 버퍼층으로 화합물 ET-1을 5 nm 의 두께로 증착하고, 이어서 또 다른 셀 두 군데에 화합물 EI-1과 화합물 EI-2를 넣고 1:1의 속도로 증발시켜 상기 발광층 위에 30 nm 두께의 전자 전달층을 증착한 것 외에는 소자 제조예 1-1 내지 1-3, 2-1 내지 2-3, 4-1 내지 4-4, 5-1 내지 5-3, 6-1 내지 6-3, 및 7-1 내지 7-3과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
[비교예 3-1 및 3-2] 호스트 재료로서 종래의 화합물을 단독으로 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로서 표 3에 기재된 화합물을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 제조예 3-1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 제조예들 및 비교예들의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nits 휘도 기준의 구동 전압, 전류 효율(cd/A), CIE 색좌표, 및 1,280 nit 휘도에서 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는데 걸린 최소시간(수명: T95)을 하기 표 1 내지 표 7에 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00276
[표 2]
Figure pat00277
[표 3]
Figure pat00278
[표 4]
Figure pat00279
[표 5]
Figure pat00280
[표 6]
Figure pat00281
[표 7]
Figure pat00282
상기 표 1 내지 표 7로부터, 본원에 따른 특정 조합의 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 종래의 화합물을 단일 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해 낮은 구동 전압, 높은 전류 효율 및/또는 개선된 수명 특성을 나타내고, 특히 수명 특성이 상당히 개선됨을 확인할 수 있다.
[소자 제조예 8] 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 OLED의 제조
본원에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스(지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω／□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로필알코올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI를 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-3을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 화합물 HI와 화합물 HT-3의 합계량에 대해 화합물 HI를 5 중량%의 양으로 도핑하여 10 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 화합물 HT-3을 상기 정공 주입층 위에 증착하여 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 형성하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-4를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 전달층 위에 15 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층들을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 화합물 C-104-D21을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 BD를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 호스트와 도판트의 합계량에 대해 도판트를 2 중량%의 양으로 도핑함으로써, 상기 제2 정공 전달층 위에 22.5 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 전자 버퍼층으로 화합물 ET-2를 5 nm의 두께로 증착하고, 이어서 또 다른 셀 두 군데에 화합물 EI-3과 화합물 EI-2를 넣고 2:1의 속도로 증발시켜 상기 발광층 위에 25 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 전자 주입층으로 또 다른 셀 두 군데에 각각 Yb와 화합물 EI-2를 넣고 2:1의 속도로 증발시켜 상기 전자 전달층 위에 1 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 캐소드를 80 nm의 두께로 증착하여 OLED를 제조하였다. 재료별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.
[비교예 8] 호스트 재료로서 종래의 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트 재료로서 화합물 C-103만을 단독으로 사용한 것 외에는 소자 제조예 8과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 소자 제조예 및 비교예의 유기 전계 발광 소자의 1,000 nits 휘도 기준의 구동 전압, 전류 효율(cd/A), CIE 색좌표 및 1,280 nit 휘도에서 빛의 세기가 100%에서 95%로 떨어지는데 걸린 최소시간(수명: T95)을 하기 표 8에 나타내었다.
[표 8]
Figure pat00283
상기 표 8로부터, 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자는, 종래의 화합물을 호스트 재료로 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해 수명 특성이 상당히 개선됨을 확인할 수 있다.
상기 소자 실시예들 및 비교예들에서 사용한 화합물을 하기 표 9에 구체적으로 나타내었다.
[표 9]

Claims (19)

1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되고, 상기 제2 호스트 화합물은 하기 화학식 2 로 표시되고, 상기 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물은 서로 상이한, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 1]
Figure pat00285

상기 화학식 1에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
R1 내지 R8은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노이고;
a 및 b는 각각 1 또는 2의 정수이고, a 및 b가 2인 경우, 각각의 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며;
[화학식 2]
Figure pat00286

상기 화학식 2에서,
ArA는 하기 화학식 A-1 또는 A-2이고,
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
Figure pat00287

T1은 O, S, 또는 CRaRb이고;
T2는 CRaRb이고;
A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아렌 고리, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아렌 고리이며;
C 고리는 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리이며;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이고,
R19, R20, 및 R31 내지 R34는 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이고,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
L11 내지 L13은 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
Ar13 및 Ar14는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴이다.
제1항에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 중수소 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴인, 복수 종의 호스트 재료.
제1항에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 비페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐인, 복수 종의 호스트 재료.
제1항에 있어서, 상기 ArA는 하기 화학식 b-1 내지 b-4 중 어느 하나로 표시되는, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 b-1] [화학식 b-2]
Figure pat00288

[화학식 b-3] [화학식 b-4]
Figure pat00289

상기 화학식 b-1 내지 b-4에서,
R21 내지 R26는 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
R35 내지 R42는 R31 내지 R34의 정의와 동일하며,
T1, T2, R19, R20, 및 R31 내지 R34는 제1항에서의 정의와 동일하다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00290

상기 화학식 2-1 및 2-2에서,
R21 내지 R26는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
R27 내지 R29은 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -L13-N(Ar13)(Ar14)이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
T1, R11 내지 R20, L11 내지 L13, Ar11, Ar13, 및 Ar14는 제1항에서의 정의와 동일하다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 3-1 로 표시되는, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 3-1]
Figure pat00291

상기 화학식 3-1에서,
R31 내지 R38, 및 R40은 R11 내지 R18의 정의와 동일하고,
T2, R11 내지 R18, L11, L12, 및 Ar11은 제1항에서의 정의와 동일하다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 화학식 2 중 적어도 하나는 중수소를 포함하는, 복수 종의 호스트 재료.
제1항에 있어서, 치환된 알킬, 치환된 알케닐, 치환된 아릴, 치환된 아릴렌, 치환된 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴렌, 치환된 시클로알킬, 치환된 시클로알케닐, 치환된 헤테로시클로알킬, 치환된 알콕시, 치환된 트리알킬실릴, 치환된 디알킬아릴실릴, 치환된 알킬디아릴실릴, 치환된 트리아릴실릴, 치환된 지방족고리와 방향족고리의 융합고리기, 치환된 모노- 또는 디- 알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- 알케닐아미노, 치환된 모노- 또는 디- 아릴아미노, 치환된 모노- 또는 디- 헤테로아릴아미노, 치환된 알킬알케닐아미노, 치환된 알킬아릴아미노, 치환된 알킬헤테로아릴아미노, 치환된 알케닐아릴아미노, 치환된 알케닐헤테로아릴아미노, 치환된 아릴헤테로아릴아미노, 치환된 아렌 고리, 치환된 헤테로아렌 고리, 및 치환된 나프탈렌 고리의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소; 할로겐; 시아노; 카르복실; 니트로; 히드록시; 포스핀옥사이드기; 중수소로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬; 할로(C1-C30)알킬; (C2-C30)알케닐; (C2-C30)알키닐; (C1-C30)알콕시; (C1-C30)알킬티오; (C3-C30)시클로알킬; (C3-C30)시클로알케닐; (3-7원)헤테로시클로알킬; (C6-C30)아릴옥시; (C6-C30)아릴티오; 중수소 및 (C6-C30)아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴; 중수소, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴 및 (3-30원)헤테로아릴 중 하나 이상으로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴; 트리(C1-C30)알킬실릴; 트리(C6-C30)아릴실릴; 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴; (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴; 아미노; 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노; 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노; 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노; 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노; (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노; (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노; (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노; (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노; (C1-C30)알킬카보닐; (C1-C30)알콕시카보닐; (C6-C30)아릴카보닐; 디(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아릴포스핀기; 디(C1-C30)알킬보로닐; (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐; (C6-C30)아르(C1-C30)알킬; 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료.
제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료:
Figure pat00292

Figure pat00293

Figure pat00294

Figure pat00295

Figure pat00296

Figure pat00297

Figure pat00298

Figure pat00299

Figure pat00300

Figure pat00301

Figure pat00302

Figure pat00303

Figure pat00304

Figure pat00305

Figure pat00306

Figure pat00307

Figure pat00308

Figure pat00309

Figure pat00310

Figure pat00311

Figure pat00312

Figure pat00313

Figure pat00314

Figure pat00315

Figure pat00316

Figure pat00317

Figure pat00318

Figure pat00319

Figure pat00320

Figure pat00321

Figure pat00322

Figure pat00323

Figure pat00324

Figure pat00325

Figure pat00326

Figure pat00327

Figure pat00328

Figure pat00329

Figure pat00330

Figure pat00331

Figure pat00332

Figure pat00333

Figure pat00334

Figure pat00335

상기 화합물들에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환된 것을 의미하고, n은 1 내지 34의 정수이다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료:
Figure pat00336

Figure pat00337

Figure pat00338

Figure pat00339

Figure pat00340

Figure pat00341

Figure pat00342

Figure pat00343

Figure pat00344

Figure pat00345

Figure pat00346

Figure pat00347

Figure pat00348

Figure pat00349

Figure pat00350

Figure pat00351

Figure pat00352

Figure pat00353

Figure pat00354

Figure pat00355

Figure pat00356

Figure pat00357

Figure pat00358

Figure pat00359

Figure pat00360

Figure pat00361

Figure pat00362

Figure pat00363

Figure pat00364

Figure pat00365

Figure pat00366

Figure pat00367

Figure pat00368

Figure pat00369

Figure pat00370

Figure pat00371

Figure pat00372

Figure pat00373

Figure pat00374

Figure pat00375

Figure pat00376

Figure pat00377

Figure pat00378

Figure pat00379

Figure pat00380

Figure pat00381

Figure pat00382

Figure pat00383

Figure pat00384

Figure pat00385

Figure pat00386

Figure pat00387

Figure pat00388

Figure pat00389

Figure pat00390

Figure pat00391

Figure pat00392

Figure pat00393

Figure pat00394

상기 화합물들에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환된 것을 의미하고, n은 1 내지 30의 정수이다.
제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료:
Figure pat00395

Figure pat00396

Figure pat00397

Figure pat00398

Figure pat00399

Figure pat00400

Figure pat00401

Figure pat00402

Figure pat00403

Figure pat00404

Figure pat00405

Figure pat00406

Figure pat00407

Figure pat00408

Figure pat00409

Figure pat00410

Figure pat00411

Figure pat00412

Figure pat00413

Figure pat00414

Figure pat00415

Figure pat00416

Figure pat00417

Figure pat00418

상기 화합물들에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환된 것을 의미하고, n은 1 내지 33의 정수이다.
애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 적어도 1층의 발광층은 제1항에 기재된 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
1종 이상의 제1 호스트 화합물 및 1종 이상의 제2 호스트 화합물을 포함하는 복수 종의 호스트 재료로서, 상기 제1 호스트 화합물 및 제 2 호스트 화합물은 하기 화학식 2'으로 표시되고, 상기 제1 호스트 화합물과 제2 호스트 화합물은 서로 상이한, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 2']
Figure pat00419

상기 화학식 2'에서,
ArA는 하기 화학식 A-1이고,
[화학식 A-1]
Figure pat00420

T1은 O, S, 또는 CRaRb이고;
A 고리 및 B 고리는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아렌 고리, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아렌 고리이며;
R11 내지 R18은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이고;
R19 및 R20는 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이며;
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나, 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
L11 및 L12는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이며;
Ar11은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이다.
제13항에 있어서, 상기 화학식 2'은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는, 복수 종의 호스트 재료:
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00421

상기 화학식 2-1 및 2-2에서,
R21 내지 R26는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알케닐, 치환 또는 비치환된 (3-7원)헤테로시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
R27 내지 R29은 각각 독립적으로, L12와의 연결위치이거나, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기이거나, 인접한 치환기끼리 서로 연결되어 고리를 형성할 수 있고,
T1, R11 내지 R20, L11, L12, Ar11은 제13항에서의 정의와 동일하다.
제13항에 있어서, 상기 화학식 2'으로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 하나 이상인 것인, 복수 종의 호스트 재료:
Figure pat00422

Figure pat00423

Figure pat00424

Figure pat00425

Figure pat00426

Figure pat00427

Figure pat00428

Figure pat00429

Figure pat00430

Figure pat00431

Figure pat00432

Figure pat00433

Figure pat00434

Figure pat00435

Figure pat00436

Figure pat00437

Figure pat00438

Figure pat00439

Figure pat00440

Figure pat00441

Figure pat00442

Figure pat00443

Figure pat00444

Figure pat00445

Figure pat00446

Figure pat00447

Figure pat00448

Figure pat00449

Figure pat00450

Figure pat00451

Figure pat00452

Figure pat00453

Figure pat00454

Figure pat00455

Figure pat00456

Figure pat00457

Figure pat00458

Figure pat00459

Figure pat00460

Figure pat00461

Figure pat00462

Figure pat00463

Figure pat00464

Figure pat00465

Figure pat00466

Figure pat00467

Figure pat00468

Figure pat00469

Figure pat00470

Figure pat00471

Figure pat00472

Figure pat00473

Figure pat00474

Figure pat00475

Figure pat00476

Figure pat00477

Figure pat00478

Figure pat00479

Figure pat00480

상기 화합물들에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환된 것을 의미하고, n은 1 내지 30의 정수이다.
애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 적어도 1층의 발광층을 포함하고, 상기 적어도 1층의 발광층은 제13항에 기재된 복수 종의 호스트 재료를 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
하기 화학식 21로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 21]
Figure pat00481

상기 화학식 21에서,
R'1 내지 R'8는 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소이고;
L'1 및 L'2는 각각 독립적으로, 단일결합, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌이며;
Ar'1 및 Ar'2는 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸, 또는 하기 화학식 21-1이고;
단, Ar'1 및 Ar'2 중 적어도 하나는 하기 화학식 21-1이며;
[화학식 21-1]
Figure pat00482

상기 R'11 내지 R'20은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐, 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐, 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸이고, 단 R'11 내지 R'20 중 하나는 L'1 또는 L'2와 결합되며;
단, 화학식 21의 화합물은 중수소를 반드시 포함하고, 이때 중수소 치환율은 전체 수소 개수의 20% 이상이다.
제17항에 있어서, 상기 화학식 21로 표시되는 유기 전계 발광 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
Figure pat00483

Figure pat00484

Figure pat00485

Figure pat00486

Figure pat00487

Figure pat00488

Figure pat00489

Figure pat00490

Figure pat00491

Figure pat00492

Figure pat00493

Figure pat00494

Figure pat00495

Figure pat00496

Figure pat00497

Figure pat00498

Figure pat00499

Figure pat00500

Figure pat00501

Figure pat00502

Figure pat00503

Figure pat00504

상기 화합물들에서, Dn은 n개의 수소가 중수소로 치환된 것을 의미하고, 중수소 치환율은 전체 수소 개수의 20% 이상이다.
제17항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.




KR1020230007231A 2022-01-20 2023-01-18 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 KR20230112551A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020220008481 2022-01-20
KR20220008481 2022-01-20
KR1020220178324 2022-12-19
KR20220178324 2022-12-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230112551A true KR20230112551A (ko) 2023-07-27

Family

ID=86990787

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020230007231A KR20230112551A (ko) 2022-01-20 2023-01-18 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20230255102A1 (ko)
JP (1) JP2023106352A (ko)
KR (1) KR20230112551A (ko)
DE (1) DE102023101342A1 (ko)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015018883A (ja) 2013-07-09 2015-01-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
KR20190140421A (ko) 2018-06-11 2019-12-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101427605B1 (ko) 2009-03-31 2014-08-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
TW201114735A (en) 2009-10-26 2011-05-01 Du Pont Method for preparing deuterated aromatic compounds
CN110294663B (zh) 2018-03-23 2023-02-07 江苏三月科技股份有限公司 一种以蒽为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015018883A (ja) 2013-07-09 2015-01-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
KR20190140421A (ko) 2018-06-11 2019-12-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
JP2023106352A (ja) 2023-08-01
US20230255102A1 (en) 2023-08-10
DE102023101342A1 (de) 2023-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20210046437A (ko) 복수 종의 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102305649B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210006755A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220051976A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230059218A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220025440A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210082068A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 유기 전계 발광 소자
KR20220031241A (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20210143521A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210108214A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230037756A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220008212A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210139134A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220021651A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220023839A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230112551A (ko) 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230152424A (ko) 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20240008238A (ko) 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20240021108A (ko) 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물 및이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230063852A (ko) 유계 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20240029635A (ko) 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230174704A (ko) 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220063718A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230124310A (ko) 복수 종의 호스트 재료, 유기 전계 발광 화합물, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20230131652A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 화합물