KR20210105093A - Acrylic polyurethane resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 아크릴계 폴리우레탄 수지 조성물 및 이로부터 제조된 코팅층에 관한 것이다. 상세하게는, 본 발명은 아크릴계 폴리올 조성물과 지방족 폴리이소시아네이트 및 설포닐계이소시아네이트를 포함하는 이소시아네이트계 조성물을 포함하는 2액형 아크릴계 우레탄 코팅 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 상기 폴리올 조성물과 이소시아네이트계 조성물을 중합하고 경화하여 2액형 우레탄 코팅층을 제조함에있어서, 건조가 빠르고, 무황변, 고광택이며 또한, 내약품성, 내구성 및 색상보유력을 현저하게 상승시킬 수 있는 새로운 2액형 아크릴계 우레탄 코팅 조성물을 제공할 수 있다.The present invention relates to an acrylic polyurethane resin composition and a coating layer prepared therefrom. Specifically, the present invention relates to a two-part acrylic urethane coating composition comprising an acrylic polyol composition and an isocyanate-based composition comprising an aliphatic polyisocyanate and a sulfonyl-based isocyanate. In the production of a two-component urethane coating layer by polymerizing and curing the polyol composition and the isocyanate-based composition, the present invention is fast drying, non-yellowing, high gloss, and a novel method that can significantly increase chemical resistance, durability and color retention. A two-part acrylic urethane coating composition may be provided.
폴리우레탄은 중요한 공업재료로서 인장 강도, 내열강도, 신장율, 내마모성 등의 기계적 물성이 우수하고 또한, 가공성이 유용한 장점이 있다. 따라서, 폴리우레탄은 각종 엘라스토머와 엔지니어링 플라스틱, 시트 및 쿠션 등의 연질폼, 자동차 내장용 스킨폼, 건축 판넬용 및 각종 단열재로 사용되는 경질폼, 페인트, 접착제, 기능성 섬유 등으로 다양한 산업 전반에 응용되고 있다.As an important industrial material, polyurethane has excellent mechanical properties such as tensile strength, heat resistance, elongation, and abrasion resistance, and also has useful processability. Therefore, polyurethane is applied to various industries such as various elastomers, engineering plastics, flexible foams such as seats and cushions, skin foams for automobile interiors, rigid foams used for building panels and various insulation materials, paints, adhesives, functional fibers, etc. is becoming
그 중, 폴리우레탄은 대표적으로 페인트, 코팅제 등의 도료로써 응용되고 있으며, 특히 건설장비, 특장차, 농기계류, 일반철재 및 철골 등의 공업용 2액형 상도 코팅층에 많이 적용되고 있다. Among them, polyurethane is typically applied as paints, coatings, etc., and in particular, it is widely applied to industrial two-component coating layers such as construction equipment, special vehicles, agricultural machinery, general steel and steel frames.
종래 2액형 우레탄 상도 조성물은 경화제의 유무 및 사용량에 따라 건조 불량으로 인한 물성 저하가 발생되며, 도료 사용 후 전량분이 겔화되어 손실되는 부분이 많다는 문제점이 있다. 또한, 2액형 우레탄 상도 조성물은 피막을 형성 한 후, 유연성, 탄성, 내화학성 등의 물성을 가져야 하며 자외선, 습기 및 공기 노출에 의한 황변이 없어야 한다. 따라서, 상기와 같은 문제점을 해결하는 동시에 고광택성, 뛰어난 색상보유력 등과 같은 기능을 갖는 2액형 우레탄 상도 조성물의 필요성이 증대되었다. Conventional two-component urethane topcoat compositions have problems in that physical properties are deteriorated due to poor drying depending on the presence and usage of a curing agent, and many parts are lost due to gelation of the entire amount after use of the paint. In addition, the two-component urethane topcoat composition should have physical properties such as flexibility, elasticity, and chemical resistance after forming a film, and should not be yellowed by exposure to ultraviolet rays, moisture, and air. Therefore, the need for a two-component urethane topcoat composition having functions such as high gloss and excellent color retention while solving the above problems has increased.
본 발명자들은 아크릴계 폴리우레탄 수지 조성물을 제공함으로써, 종래 2액형 우레탄 상도 조성물이 갖는 문제점인, 건조 불량으로 인한 물성의 저하와 도료 사용 후 도료가 겔화되어 손실되는 부분이 많은 점 및 자외선, 습기 및 공기 노출에 의한 황변을 해결하였다.The present inventors provide an acrylic polyurethane resin composition, which is a problem with the conventional two-component urethane topcoat composition, which is a decrease in physical properties due to poor drying and a lot of parts lost due to gelation of the paint after use of the paint, and UV rays, moisture and air Yellowing caused by exposure was resolved.
또한, 본 발명의 아크릴계 폴리우레탄 수지 조성물은 피막 형성 후, 유연성, 탄성, 내화학성, 고광택, 뛰어난 색상보유력 등과 같은 현저한 특성을 갖도록 함으로써, 상기 종래 2액형 우레탄 상도 조성물이 갖는 물성의 한계를 극복하였다.In addition, the acrylic polyurethane resin composition of the present invention has remarkable properties such as flexibility, elasticity, chemical resistance, high gloss, and excellent color retention after film formation, thereby overcoming the limitations of physical properties of the conventional two-component urethane topcoat composition. .
즉, 보다 자세하게는, 본 발명은 아크릴계 폴리올 조성물과 지방족 폴리이소시아네이트 및 설포닐계이소시아네이트를 포함하는 이소시아네이트계 조성물을 포함하는 새로운 2액형 아크릴계 우레탄 코팅 조성물을 제조함으로써, 상기 코팅 조성물을 사용할 시, 건조가 빠르고 또한, 상기 코팅 조성물을 중합하고 경화하여 2액형 우레탄 코팅층으로 제조할 시, 무황변, 고광택이며 또한, 내약품성, 내구성 및 색상보유력을 예상치 못하게 상승시킬 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.That is, more specifically, the present invention prepares a new two-part acrylic urethane coating composition comprising an acrylic polyol composition and an isocyanate-based composition comprising an aliphatic polyisocyanate and a sulfonyl-based isocyanate. In addition, when the coating composition is polymerized and cured to prepare a two-component urethane coating layer, it is non-yellowing, high gloss, and can unexpectedly increase chemical resistance, durability, and color retention, thereby completing the present invention.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제 일 양태는 아크릴계 폴리올 및 필러가 포함된 폴리올 조성물, 지방족 폴리이소시아네이트 및 설포닐계이소시아네이트를 포함하는 이소시아네이트계 조성물을 포함하는 2액형 무황변 고광택 우레탄 코팅 조성물을 제공하는 것이다.A first aspect of the present invention for achieving the above object is to provide a two-component non-yellowing high-gloss urethane coating composition comprising a polyol composition including an acrylic polyol and a filler, and an isocyanate-based composition including an aliphatic polyisocyanate and a sulfonyl-based isocyanate will be.
일 양태에서, 상기 아크릴계 폴리올은 메틸메타크릴레이트 100 중량부에 대해, C6 ~ C10 알킬(메타)아크릴레이트 50 내지 150 중량부, 스티렌 모노머 10 내지 70 중량부 및 히드록시알킬(메타)아크릴레이트 10 내지 70 중량부 및 C3 ~ C4 알킬(메타)아크릴레이트 50 내지 150 중량부를 포함하여 제조된 것일 수 있다.In one embodiment, the acrylic polyol is based on 100 parts by weight of methyl methacrylate, 50 to 150 parts by weight of a C6 to C10 alkyl (meth)acrylate, 10 to 70 parts by weight of a styrene monomer, and 10 parts by weight of a hydroxyalkyl (meth)acrylate to 70 parts by weight and 50 to 150 parts by weight of C3 to C4 alkyl (meth)acrylate may be prepared.
일 양태에서, 상기 설포닐계이소시아네이트는, 지방족 폴리이소시아네이트 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것일 수 있다.In one embodiment, the sulfonyl-based isocyanate may be included in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the aliphatic polyisocyanate.
일 양태에서, 상기 필러는 아크릴계 폴리올 100 중량부 대비, 30 내지 90 중량부로 포함되는 것일 수 있다.In one embodiment, the filler may be included in an amount of 30 to 90 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic polyol.
일 양태에서, 상기 폴리올 조성물은 경화촉진제를 더 포함하는 것일 수 있다.In one embodiment, the polyol composition may further include a curing accelerator.
또한, 상기 경화촉진제는 아크릴계 폴리올 100 중량부 대비, 0.1 내지 4 중량부로 포함되는 것일 수 있다.In addition, the curing accelerator may be included in an amount of 0.1 to 4 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic polyol.
본 발명의 또 다른 양태는 상기 아크릴계 폴리올 조성물 및 이소시아네이트계 조성물로부터 제조되는 2액형 무황변 고광택 우레탄 코팅층을 제공하는 것이다.Another aspect of the present invention is to provide a two-part non-yellowing high-gloss urethane coating layer prepared from the acrylic polyol composition and the isocyanate-based composition.
상기 본 발명의 제 일 양태의 2액형 무황변 고광택 우레탄 코팅 조성물은 사용시 건조가 빨라 코팅층의 물성의 저하를 발생시키지 않고, 사용 후에도 도료가 겔화되는 부분이 적어 도료의 손실량이 적다는 장점이 있다.The two-component non-yellowing high-gloss urethane coating composition of the first aspect of the present invention dries quickly during use, does not cause deterioration of the physical properties of the coating layer, and there is an advantage in that the amount of loss of the paint is small because the portion where the paint is gelled even after use.
또한, 상기 조성물을 2액형 우레탄 코팅층으로 제조하였을 시, 자외선, 공기 및 습기 노출에도 무황변인 특성을 가진다.In addition, when the composition is prepared as a two-component urethane coating layer, it has non-yellowing properties even when exposed to ultraviolet rays, air, and moisture.
또한, 상기 2액형 우레탄 코팅층은 고광택이며, 현저한 내약품성, 내구성 및 색상보유력을 가진다.In addition, the two-component urethane coating layer has a high gloss, and has remarkable chemical resistance, durability and color retention.
이하 첨부된 도면들을 포함한 구체예 또는 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 참조일 뿐 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현 될 수 있다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through embodiments or examples including the accompanying drawings. However, the following examples are only a reference for describing the present invention in detail, and the present invention is not limited thereto, and may be implemented in various forms.
또한 달리 정의되지 않는 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본원에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 실시예를 효과적으로 기술하기 위함이고, 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.Also, unless defined otherwise, all technical and scientific terms have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. The terminology used in the description herein is for the purpose of effectively describing particular embodiments only, and is not intended to limit the invention.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present invention, when a part "includes" a certain component, this means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.
또한 명세서 및 첨부된 특허청구범위에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.Also, the singular forms used in the specification and appended claims may also be intended to include the plural forms unless the context specifically dictates otherwise.
본 발명은 아크릴계 폴리올 조성물과 지방족 폴리이소시아네이트 및 설포닐계이소시아네이트를 포함하는 이소시아네이트계 조성물을 포함하는 새로운 2액형 아크릴계 우레탄 코팅 조성물을 제조함으로써, 종래 2액형 우레탄 상도 조성물이 갖는 문제점을 해결하였다. 상기 문제점은 건조 불량으로 인한 물성의 저하와 도료 사용 후 도료가 겔화되어 손실되는 부분이 많은 점 및 자외선, 습기 및 공기 노출에 의한 황변과 또한, 피막 형성 후, 유연성, 탄성, 내화학성, 고광택, 뛰어난 색상보유력 등과 같은 기능 및 물성을 향상 시켜야한다는 것으로, 본 발명의 2액형 아크릴계 우레탄 코팅 조성물이 상기와 같은 문제점을 해결하는 동시에 현저한 기능 및 물성을 갖도록 하였다.The present invention solves the problems of the conventional two-part urethane topcoat composition by preparing a new two-part acrylic urethane coating composition comprising an acrylic polyol composition and an isocyanate-based composition including an aliphatic polyisocyanate and a sulfonyl-based isocyanate. The above problems are a decrease in physical properties due to poor drying, a lot of parts lost due to gelation of the paint after use, yellowing due to exposure to ultraviolet rays, moisture and air, and flexibility, elasticity, chemical resistance, high gloss, and high gloss after film formation. It is necessary to improve functions and physical properties such as excellent color retention, so that the two-component acrylic urethane coating composition of the present invention solves the above problems and has remarkable functions and properties.
이하는 본 발명의 각 구성에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.Hereinafter, each configuration of the present invention will be described in more detail.
본 발명의 제 일 양태는 아크릴계 폴리올 및 필러가 포함된 폴리올 조성물, 지방족 폴리이소시아네이트 및 설포닐계이소시아네이트를 포함하는 이소시아네이트계 조성물을 포함하는 2액형 무황변 고광택 우레탄 코팅 조성물을 제공하는 것으로써, 상기와 같은 본 발명의 제 일 양태의 코팅 조성물을 사용할 시 건조가 빨라 코팅층의 물성의 저하를 발생시키지 않고, 사용 후에도 도료가 겔화되는 부분이 적어 도료의 손실량이 적다는 장점이 있다.A first aspect of the present invention is to provide a two-part non-yellowing high-gloss urethane coating composition comprising a polyol composition containing an acrylic polyol and a filler, an isocyanate-based composition containing an aliphatic polyisocyanate and a sulfonyl isocyanate, When the coating composition of the first aspect of the present invention is used, it dries quickly and does not cause deterioration of the physical properties of the coating layer, and there is an advantage in that the amount of loss of the paint is small because the portion where the paint gels after use is small.
또한, 상기 조성물을 2액형 우레탄 코팅층으로 제조하였을 시, 자외선, 공기 및 습기 노출에도 무황변인 특성을 가진다.In addition, when the composition is prepared as a two-component urethane coating layer, it has non-yellowing properties even when exposed to ultraviolet rays, air, and moisture.
또한, 상기 2액형 우레탄 코팅층은 고광택이며, 현저한 내약품성, 내구성 및 색상보유력을 가진다.In addition, the two-component urethane coating layer has a high gloss, and has remarkable chemical resistance, durability and color retention.
일 양태에서, 상기 아크릴계 폴리올은 특별히 제한되는 것은 아니지만, 2-하이드록시메틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 메틸메타아크릴레이트, 메타크릴산, 2-하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 1,3-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트와 같은 적어도 하나 이상의 하이드록실기를 갖는 아크릴 단량체 및 이의 혼합물을 포함할 수 있다. In one embodiment, the acrylic polyol is not particularly limited, but 2-hydroxymethyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, methyl methacrylate, methacrylic acid, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 1,3-butanediol di(meth)acrylate, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, and an acrylic monomer having at least one hydroxyl group, such as ethylene glycol di(meth)acrylate and 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, and mixtures thereof.
일 양태에서, 지방족 폴리이소시아네이트는 둘 이상의 관능기를 갖고, 아크릴계 폴리올과 반응할 수 있어야한다. 특별히 제한되는 것은 아니지만 적절한 예로써, 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 및 이들의 뷰렛(biuret) 및 시클릭 삼량체 및 고분자량의 폴리머 형태를 포함한다. In one aspect, the aliphatic polyisocyanate has at least two functional groups and must be capable of reacting with the acrylic polyol. Suitable examples, but not particularly limited, include 2,2,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate and their biurets and cyclic trimers and polymeric forms of high molecular weight. do.
또한, 설포닐계이소시아네이트는 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면, 클로로 설포닐 이소시아네이트, 벤젠 설포닐 이소시아네이트 및 파라-톨루엔설포닐 이소시아네이트 등이 사용될 수 있으며, 또한, 방향족 설포닐기를 포함하는 화합물 또한 사용될 수 있다.In addition, the sulfonyl isocyanate is not particularly limited, but for example, chloro sulfonyl isocyanate, benzene sulfonyl isocyanate, para-toluenesulfonyl isocyanate, etc. may be used, and a compound containing an aromatic sulfonyl group may also be used. have.
상기 지방족 폴리이소시아네이트 및 설포닐계이소시아네이트의 이소시아네이트 조성물을 사용하여 우레탄 코팅층을 제조하는 경우, 도료 사용 후 겔화되는 것을 막아 손실량을 최소화할 수 있으며, 무황변, 고광택의 특성을 갖는 코팅층을 제조할 수 있고, 또한 높은 유연성 및 탄성, 내화학성, 내구성, 색상보유력을 가질 수 있다.When the urethane coating layer is prepared by using the isocyanate composition of the aliphatic polyisocyanate and sulfonyl-based isocyanate, it is possible to minimize the loss by preventing gelation after use of the paint, and a coating layer having non-yellowing and high gloss properties can be prepared, In addition, it may have high flexibility and elasticity, chemical resistance, durability, and color retention.
일 양태에서, 상기 아크릴계 폴리올은 메틸메타크릴레이트 100 중량부에 대해, C6 ~ C10 알킬(메타)아크릴레이트 50 내지 150 중량부, 스티렌 모노머 10 내지 70 중량부 및 히드록시알킬(메타)아크릴레이트 10 내지 70 중량부 및 C3 ~ C4 알킬(메타)아크릴레이트 50 내지 150 중량부를 포함하여 제조된 것일 수 있다. 상기와 같은 범위로 아크릴계 폴리올을 사용하여 우레탄 코팅층을 제조하는 경우, 도료 사용 후 겔화되는 것을 방지할 수 있으며, 무황변, 고광택의 특성을 갖는 코팅층을 제조할 수 있고, 또한 높은 유연성 및 탄성, 내화학성, 내구성, 색상보유력을 가질 수 있다.In one embodiment, the acrylic polyol is based on 100 parts by weight of methyl methacrylate, 50 to 150 parts by weight of a C6 to C10 alkyl (meth)acrylate, 10 to 70 parts by weight of a styrene monomer, and 10 parts by weight of a hydroxyalkyl (meth)acrylate to 70 parts by weight and 50 to 150 parts by weight of C3 to C4 alkyl (meth)acrylate may be prepared. When the urethane coating layer is prepared using the acrylic polyol in the above range, it is possible to prevent gelation after using the paint, it is possible to prepare a coating layer having non-yellowing and high gloss properties, and also high flexibility and elasticity, resistance It may have chemical properties, durability, and color retention.
또한, 상기 아크릴계 폴리올 조성물은 개시제를 포함하는 것일 수 있다. 특별히 제한되는 것은 아니지만 예를 들면, tert-butyl peroxybenzoate 등의 퍼옥사이드, 퍼설파이드, 퍼보레이트, 퍼카보네이트. 및 아조화합물 등이 사용될 수 있다.In addition, the acrylic polyol composition may include an initiator. Although not particularly limited, for example, peroxides such as tert-butyl peroxybenzoate, persulfides, perborates, and percarbonates. and azo compounds may be used.
일 양태에서, 상기 설포닐계이소시아네이트는, 지방족 폴리이소시아네이트 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것일 수 있다. 상기와 같은 범위로 설포닐계이소시아네이트를 포함하는 경우, 무황변, 고광택 특성이 특히 뛰어나 선호되며, 우레탄 코팅층의 유연성, 탄성, 내화학성, 내구성 및 색상보유력과 같은 물성 또한 우수하다. 상기 지방족 폴리이소시아네이트 100 중량부에 대해서 설포닐계이소시아네이트를 0.1 중량부 미만 또는 5 중량부 초과하여 포함하는 경우, 황변 및 광택 특성이 저하되고 우레탄 코팅층의 물성 또한 열세하다. In one embodiment, the sulfonyl-based isocyanate may be included in an amount of 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the aliphatic polyisocyanate. When the sulfonyl isocyanate is included in the above range, it is preferred because it has excellent non-yellowing and high gloss properties, and physical properties such as flexibility, elasticity, chemical resistance, durability and color retention of the urethane coating layer are also excellent. When the aliphatic polyisocyanate contains less than 0.1 parts by weight or more than 5 parts by weight of the sulfonyl-based isocyanate based on 100 parts by weight of the aliphatic polyisocyanate, yellowing and gloss properties are reduced, and the physical properties of the urethane coating layer are also inferior.
일 양태에서, 상기 필러는 아크릴계 폴리올 100 중량부 대비, 30 내지 90 중량부로 포함되는 것일 수 있다. 상기 필러는 아크릴계 폴리올 100 중량부 대비, 30 중량부 미만 또는 90 중량부를 초과하여 포함하는 경우, 우레탄 코팅층의 물성을 저하시킬 수 있어 선호되지 않는다.In one embodiment, the filler may be included in an amount of 30 to 90 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic polyol. When the filler is included in an amount of less than 30 parts by weight or more than 90 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the acrylic polyol, it is not preferred because it may reduce the physical properties of the urethane coating layer.
또한, 상기 필러는 특별히 제한되는 것은 아니지만 상기 우레탄 코팅 조성물의 물성을 향상시키기 위한 모든 첨가제가 이에 포함될 수 있다. 예를 들면, 통상의 도료 기술분야에서 사용되는 라벨링제, 소포제, 저장안정제, 분산제, 증점제, 안료 등이 포함 될 수 있다. In addition, the filler is not particularly limited, but all additives for improving the physical properties of the urethane coating composition may be included therein. For example, a labeling agent, an antifoaming agent, a storage stabilizer, a dispersing agent, a thickener, a pigment, etc. used in the conventional paint technology field may be included.
일 양태에서, 상기 폴리올 조성물은 경화촉진제를 더 포함하는 것일 수 있다. 상기 경화촉진제는 개시제와 결합하여 사용되어, 상기 우레탄 코팅 조성물의 경화 반응을 촉진시켜 도막건조 및 경화시간을 단축하기 위한 첨가제로서 추가로 포함할 수 있다. 상기 경화촉진제로서는 예를 들어, 특별히 제한되는 것은 아니지만 테트라메틸 부탄 디아민, 비시클로옥탄, 디부틸틴 디라우레이트, 트리에틸렌 디아민, Zn-octoate 등 및 2종 이상의 이들의 혼합물 중에서 선택된 것을 사용할 수 있다. 특히, 디부틸틴 디라우레이트 및 Zn-octoate의 혼합물을 사용하는 경우, 건조 시간을 단축할 수 있으며, 우레탄 코팅층의 물성을 저하시키지 않을 수 있어 선호된다.In one embodiment, the polyol composition may further include a curing accelerator. The curing accelerator may be used in combination with an initiator to accelerate the curing reaction of the urethane coating composition and further include as an additive for shortening the drying and curing time of the coating film. As the curing accelerator, for example, but not particularly limited, one selected from tetramethyl butane diamine, bicyclooctane, dibutyltin dilaurate, triethylene diamine, Zn-octoate, and the like, and mixtures thereof may be used. . In particular, when a mixture of dibutyltin dilaurate and Zn-octoate is used, the drying time can be shortened and the physical properties of the urethane coating layer may not be deteriorated, so it is preferred.
또한, 상기 경화촉진제는 아크릴계 폴리올 100 중량부 대비, 0.1 내지 4 중량부로 포함되는 것일 수 있다. 경화촉진제의 사용량이 아크릴계 폴리올 100 중량부 대비, 0.1 중량부 미만인 경우, 건조성 및 도막 물성이 저하될 수 있고, 4 중량부를 초과하는 경우, 건조 시간이 단축되지만 광택성 등의 외관이 저하되고 유연성, 탄성 또한 저하될 수 있다. In addition, the curing accelerator may be included in an amount of 0.1 to 4 parts by weight based on 100 parts by weight of the acrylic polyol. When the amount of the curing accelerator is less than 0.1 parts by weight compared to 100 parts by weight of the acrylic polyol, dryness and physical properties of the coating film may be reduced. , elasticity may also be reduced.
또한, 본 발명의 일 양태의 조성물은 특별히 제한되는 것은 아니지만, 예를 들면, xylene, propylene glycol mono methyl ether acetate, n-Butyl acetate 및 C9 방향족 화합물이 주성분인 용제 등이 도료의 용제로 사용될 수 있다. In addition, the composition of one embodiment of the present invention is not particularly limited, but for example, xylene, propylene glycol mono methyl ether acetate, n-Butyl acetate, and a solvent containing a C9 aromatic compound as main components may be used as a solvent for the paint. .
본 발명의 또 다른 양태는 상기 아크릴계 폴리올 조성물 및 이소시아네이트계 조성물로부터 제조되는 2액형 무황변 고광택 우레탄 코팅층을 제공하는 것이다. 상기 우레탄 코팅 조성물을 사용하여 도막을 형성할 때의 도장방법 및 도막의 경화방법은 특별히 제한되지 않으며, 용도에 따라 적절히 조절할 수 있다. 상기 도장방법의 예를 들면, 침지 도포, 브러시 도포, 롤 브러시도포, 스프레이 코트, 롤 코트, 딥 코트, 바 코트, 플로 코트 등이 있다. 경화방법으로는 상온 경화, 가열 경화등이 있으며, 용도에 따라 경화조건 등을 적절히 설정할 수 있다.Another aspect of the present invention is to provide a two-part non-yellowing high-gloss urethane coating layer prepared from the acrylic polyol composition and the isocyanate-based composition. The coating method and curing method of the coating film when forming a coating film using the urethane coating composition are not particularly limited, and may be appropriately adjusted according to the use. Examples of the coating method include dip coating, brush coating, roll brush coating, spray coating, roll coating, dip coating, bar coating, and flow coating. The curing method includes room temperature curing and heat curing, and curing conditions can be appropriately set according to the application.
이하 실시예 및 비교예를 바탕으로 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 더욱 상세히 설명하기 위한 하나의 예시일 뿐, 본 발명이 하기 실시예 및 비교예에 의해 제한되는 것은 아니다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail based on Examples and Comparative Examples. However, the following Examples and Comparative Examples are merely examples for explaining the present invention in more detail, and the present invention is not limited by the following Examples and Comparative Examples.
[물성측정방법][Method of measuring physical properties]
1. 황변1. Yellowing
황변은 다음과 같은 촉진내후성 시험(Weather-Meter)으로 측정하였다. 촉진내후성시험장치로는 Atlas Weather-0-Meter를 사용하였으며, 사용전력은 120-145 V, 17-14A로 하고 pH 6.0-8.0의 물을 사용하여 총 120분 중 18분동안 강우하여 건습상호작용에 의해 폭로를 촉진시켰다. 시험판은 (70x150mm)로 하여 시험판 케이스에 넣은뒤 도장횟수, 도장방법, 도포량, 시험일자, 시작시간, 관리번호, 도장년월일, 시험전의 색상 및 광택 등을 기입하고, 수시로 시험판의 퇴색여부, 초킹성, 균열, 광택변화 등을 관찰 기록하였다. 시험시간은 총 900시간이며 규정된 시험조건을 끝낸 시험판의 도막면에 생긴 색의 변화, 광택변화, 박리등을 조사하였다.Yellowing was measured by the following accelerated weathering test (Weather-Meter). Atlas Weather-0-Meter was used as the accelerated weather resistance test device. The power used was 120-145 V, 17-14A, and water with a pH of 6.0-8.0 was used for 18 minutes of rain out of a total of 120 minutes to interact dry and wet. facilitated the disclosure. Make the test plate (70x150mm) and put it in the test plate case, and then write the number of coatings, coating method, application amount, test date, start time, control number, coating year, month, and color and luster before testing. , cracks, and gloss changes were observed and recorded. The test time is 900 hours in total, and the color change, gloss change, peeling, etc. generated on the coated film surface of the test plate that has completed the prescribed test conditions were investigated.
2. 광택2. Gloss
시험판의 이물질을 제거한 후, 경면반사율이 60˚인 광택계(BYK Micro Gloss)를 사용하여 표준판의 수치와 동일한지 확인 후 시험판의 광택도를 측정하였다.After removing foreign substances from the test plate, the glossiness of the test plate was measured after confirming that it was the same as the value of the standard plate using a BYK Micro Gloss having a specular reflectance of 60°.
3.부착성 시험 (Adhesion Test)3.Adhesion Test
ISO 2409 및 JIS K 5600-5-6 에 따라 테이프 박리시험을 진행하였다. 먼저, 도막판을 작성하고 예리한 칼을 30°각도로 소지에 도달하게 한 후 등간격 평행선을 1mm(2회 도장이상 도막일 경우 2mm)간격으로 11개를 그렸다. 이후, 추가로 등간격 평행선 11개를 교차하게 그려 정방형 100개(10x10)를 만든 다음, 이 표면을 부드러운 솔로 깨끗이 하고, 규정의 테이프를 단단히 부착시킨 후 테이프를 한쪽 90°각도로 강하게 당겨 떼어낸 다음 도막의 박리여부를 확인하였다.A tape peel test was performed according to ISO 2409 and JIS K 5600-5-6. First, a coating plate was prepared and a sharp knife was made to reach the substrate at an angle of 30°, and then 11 parallel lines were drawn at 1 mm intervals (2 mm in case of two or more coatings). After that, draw 11 more equally spaced parallel lines to make 100 squares (10x10), then clean this surface with a soft brush. Next, it was checked whether the coating film was peeled off.
4.내수성 시험4.Water resistance test
시험편을 40±2℃의 항온수조에 240시간을 침적시킨 후 꺼내어 AIR BLOW로 표면의 수분을 제거하였다. 이후, 상온에서 1시간동안 방치한 후 도막의 표면상태를 조사하고, 즉시 부착성 시험을 진행하였다.After immersing the test piece in a constant temperature water bath of 40±2℃ for 240 hours, it was taken out and the surface moisture was removed by air blow. Thereafter, after leaving it at room temperature for 1 hour, the surface condition of the coating film was examined, and an adhesion test was immediately performed.
5. 내염수분무성5. Salt spray resistance
챔버온도 35±2℃, PH농도 6.5~7.2, 분무액의 채취량은 채취 면적 80 ㎠ 대하여 1시간당 평균 1-2ml 이며, 5% 농도의 염수 용액을 240시간 분무하였다. 분무 후 꺼내어 물로 씻고 AIR BLOW로 표면의 수분을 제거한 후 상온에서 1시간 방치한 다음, 도막의 표면상태를 조사하고 즉시 부착성 시험을 실시하였다.The chamber temperature was 35±2℃, the pH concentration was 6.5 to 7.2, and the sample amount of the spray solution was an average of 1-2 ml per hour for an area of 80 cm2, and a 5% saline solution was sprayed for 240 hours. After spraying, take it out, wash it with water, remove moisture from the surface with air blow, and leave it at room temperature for 1 hour.
6.경도시험(Hardness Test)6.Hardness Test
경도시험은 연필경도 시험으로 진행하였다. 연필경도 측정은 제도용 연필을 사용하여 심의 선단을 직각으로 재단한 후, 도장판에 대한 연필각도를 45°로 유지하며, 선단을 도면앞으로 전진시키고, 심이 연한 것에서 강한것까지의 순서로 선을 그어, 상처가 나타날 때 그 연필의 경도를 도막의 경도로 하였다. 사용한 연필의 심종류는 HB, F , H , 2H , 3H로, 연필 심의 길이를 약 3mm 노출시켜 심의 선단을 연마지에 400번 이상 직각으로 갈아 사용하였다. 1회 시험으로 사용된 연필이 마모된 곳은 2회이상 시험을 행하지 않았다.The hardness test was conducted as a pencil hardness test. To measure pencil hardness, cut the tip of the lead at a right angle using a drafting pencil, keep the angle of the pencil to the painting plate at 45°, advance the tip to the front of the drawing, and draw the lines in order from soft to strong. Then, when a wound appeared, the hardness of the pencil was taken as the hardness of the coating film. The lead types of the pencils used were HB, F , H , 2H , and 3H. The length of the pencil lead was exposed by about 3 mm, and the tip of the lead was changed at a right angle to the abrasive paper more than 400 times. Where the pencil used in one test was worn out, the test was not conducted more than two times.
7.외관시험7. Appearance test
부풀음, 박리, 갈리짐, 핀홀(PINHOLE), 기포, 이물, 흠(SCRATCH), 도장얼룩, 오렌지필(ORANGE PEEL) 등 용이하게 식별가능한 결함이 있는지를 육안으로 검사하였다.It was visually inspected for defects such as swelling, peeling, cracking, pinholes, air bubbles, foreign substances, SCRATCH, paint stains, and ORANGE PEEL.
[제조예 1] [Production Example 1]
반응조에 methyl methacrylate 100 중량부 대비, xylene 용제 267 중량부를 투입 후 교반하면서 승온하여 환류온도를 140 ℃로 유지한다. 이후 methyl methacrylate 100 중량부 대비, 2-hydroxyethyl methacrylate 65 중량부, n-butylmethacrylate monomer 20 중량부, butylacrylate monomer 100 중량부, styrene monomer 40 중량부, 2-ethylhexylacrylate monomer 73 중량부, methacrylic acid 3 중량부, tert-butyl peroxybenzoate 5 중량부를 넣고 140℃ 내지 146℃로 환류하면서 2시간 적가 후 교반을 종료하고 2시간 동안 유지하였다. 이에, tert-butyl peroxybenzoate 2 중량부 및 xylene 0.9 중량부를 추가로 적가하고 140 ℃내지 145 ℃에서 환류하면서 3시간 유지하였다. 이후, 80℃로 냉각하여 아크릴계 폴리올 수지의 배합을 완료하였다. 하기 표 1은 실시예 1 및 비교예 1 내지 3에서 사용한 아크릴계 폴리올 수지 배합 중량부를 나타내었다.After adding 267 parts by weight of xylene solvent to 100 parts by weight of methyl methacrylate into the reactor, the temperature was raised while stirring to maintain the reflux temperature at 140 °C. Then, based on 100 parts by weight of methyl methacrylate, 65 parts by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate, 20 parts by weight of n-butylmethacrylate monomer, 100 parts by weight of butylacrylate monomer, 40 parts by weight of styrene monomer, 73 parts by weight of 2-ethylhexylacrylate monomer, 3 parts by weight of methacrylic acid, 5 parts by weight of tert-butyl peroxybenzoate was added dropwise for 2 hours while refluxing at 140°C to 146°C, stirring was terminated, and the mixture was maintained for 2 hours. Accordingly, 2 parts by weight of tert-butyl peroxybenzoate and 0.9 parts by weight of xylene were additionally added dropwise and maintained for 3 hours under reflux at 140°C to 145°C. Thereafter, it was cooled to 80° C. to complete the formulation of the acrylic polyol resin. Table 1 below shows parts by weight of the acrylic polyol resin used in Example 1 and Comparative Examples 1 to 3.
(단위: methyl methacrylate
100 중량부 대비)Raw material
(Unit: methyl methacrylate
100 parts by weight)
[제조예 2] [Production Example 2]
상기 제조예 1에서 제조한 아크릴계 폴리올 수지 100 중량부 대비, Viscogel® B8 0.03 중량부, Anti-terra-U(BYK-Chemie 社) 0.65 중량부와 xylene 30 중량부를 투입한 후 고속교반기로 10분 교반한 후 titanium dioxide 81 중량부를 추가 투입하고 20분간 교반한다. 분산기로 입도가 10 ㎛이하가 될 때까지 분산시킨다. 이후, 추가적으로 상기 제조예 1의 아크릴계 폴리올 수지 43 중량부와 dibutyltin dilaurate 4 중량부, Zn-octoate 18% 3중량부, Tego glide B1484(EVONIK 社) 0.65 중량부, Rheoflow AF-770(KS-CHEMICAL 社) 13중량부, 용제로서 propylene glycol mono methyl ether acetate 13 중량부, xylene 18 중량부를 투입한 후 저속으로 교반하여 주제 도료의 배합을 완료하였다.(고형분의 농도 40%)Based on 100 parts by weight of the acrylic polyol resin prepared in Preparation Example 1, 0.03 parts by weight of Viscogel® B8, 0.65 parts by weight of Anti-terra-U (BYK-Chemie), and 30 parts by weight of xylene were added and stirred for 10 minutes with a high-speed stirrer. After that, 81 parts by weight of titanium dioxide is added and stirred for 20 minutes. Disperse until the particle size is 10 µm or less with a disperser. Then, 43 parts by weight of the acrylic polyol resin of Preparation Example 1, 4 parts by weight of dibutyltin dilaurate, 3 parts by weight of Zn-octoate 18%, 0.65 parts by weight of Tego glide B1484 (EVONIK), Rheoflow AF-770 (KS-CHEMICAL) ) 13 parts by weight, 13 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate and 18 parts by weight of xylene as a solvent were added and stirred at low speed to complete the formulation of the main paint. (Concentration of solid content: 40%)
[제조예 3] [Production Example 3]
지방족 폴리이소시아네이트 레진(AH-2100, 애경화학社) 100 중량부 기준으로, propylene glycol mono methyl ether acetate 61 중량부, xylene 21 중량부, n-butyl acetate 24 중량부, ANYSOL-100(한화토탈社) 37 중량부, 벤젠 설포닐 이소시아네이트 2 중량부 , 파라-톨루엔설포닐클로라이드 1 중량부, 모노클로로 벤젠 1중량부를 투입 후 5분간 저속교반후 30분간 방치한다. 이후 지방족 폴리이소시아네이트 레진(AH-2100, 애경화학社) 100 중량부를 투입한 후 교반하여 경화제 배합을 완료하였다.Based on 100 parts by weight of aliphatic polyisocyanate resin (AH-2100, Aekyung Chemical), 61 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate, 21 parts by weight of xylene, 24 parts by weight of n-butyl acetate, ANYSOL-100 (Hanwha Total) 37 parts by weight, 2 parts by weight of benzene sulfonyl isocyanate, 1 part by weight of para-toluenesulfonyl chloride, and 1 part by weight of monochlorobenzene are added, stirred for 5 minutes at low speed, and left for 30 minutes. Thereafter, 100 parts by weight of an aliphatic polyisocyanate resin (AH-2100, Aekyung Chemical Co., Ltd.) was added and stirred to complete the curing agent formulation.
[실시예 1] [Example 1]
1.소재의 표면처리 : 피도물은 철재를 기준으로, 녹, 먼지, 유분 및 기타 오염물 등을 완전히 제거하는 연마제 세정 작업을 진행한다. 연마제 세정 작업은 SIS 05 5900 규격으로 블라스팅세정(Sa 2-½) 처리를 하였다. 또한, 피도물의 표면에 얇은 보호막을 형성하기 위하여 인산아연 처리를 하였다.1. Surface treatment of material: Based on the iron material, the object to be coated is cleaned with an abrasive to completely remove rust, dust, oil and other contaminants. The abrasive cleaning operation was performed by blast cleaning (Sa 2-½) according to SIS 05 5900 standard. In addition, zinc phosphate treatment was performed to form a thin protective film on the surface of the object to be coated.
2.선행도장2. Advance painting
KUP196PTA-YELLOW(금강페인트공업社, 아크릴우레탄 프라이머 황색 주제) / KUP196PTB(금강페인트공업社, 아크릴우레탄 프라이머 경화제) / KTH037 (금강페인트공업社, 아크릴우레탄도료 희석제) = 100 / 13.7 /35 (무게비)로 희석후 건조도막두께 40~50㎛로 도장 후 30분 이상 자연건조하였다.KUP196PTA-YELLOW (Keumkang Paint Ind., acrylic urethane primer yellow main agent) / KUP196PTB (Kumkang Paint Ind., acrylic urethane primer curing agent) / KTH037 (Kumkang Paint Ind., acrylic urethane paint thinner) = 100 / 13.7 /35 (weight ratio) After dilution with a dry film, it was coated with a dry film thickness of 40-50㎛, and then dried naturally for 30 minutes or more.
3.도장방법3. Coating method
노즐구경 1.3~1.5mm의 에어스프레이로 분사압력은 4~5 Kg/cm²로 하여, 왕복 2~3회 스프레이하였다.With an air spray with a nozzle diameter of 1.3 to 1.5 mm, the spray pressure was 4 to 5 Kg/cm², and sprayed two to three times reciprocally.
4.도료의 혼합 및 희석4. Mixing and dilution of paint
상기 제조예 2의 주제 도료/상기 제조예 3의 경화제를 4/1(부피비)비율로 혼합 후 교반한 다음 우레탄희석제(KTH037)로 15~30%(부피비) 희석 후 점도를 16~20초(포드컵 NO.4 기준)로 맞추었다.After mixing the main paint of Preparation Example 2 / the curing agent of Preparation Example 3 at a ratio of 4/1 (volume ratio), stirring, and then diluting 15-30% (volume ratio) with urethane diluent (KTH037), the viscosity was increased for 16-20 seconds ( Based on Ford Cup No.4).
5.도장 및 건조5. Painting and drying
도장에 적합한 피도물의 온도는 15~25℃ 이며, 상대습도는 35~80%이다. 상기 도장은 자연건조(20℃)에서 지촉건조는 20분, 경화건조는 5시간, 완전건조는 7일 동안 건조시켰다.(강제건조 시 80℃×30분(소재표면온도 기준), 건조도막두께 40~50㎛)The temperature of the object to be coated suitable for painting is 15~25℃, and the relative humidity is 35~80%. The coating was dried in natural drying (20℃) for 20 minutes to touch dry, 5 hours for curing drying, and 7 days for complete drying. (80℃ × 30 minutes (based on material surface temperature) for forced drying, dry film thickness 40-50㎛)
[비교예 1][Comparative Example 1]
제조예 1에서, styrene을 사용하지 않은 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 실시하였다.In Preparation Example 1, it was carried out in the same manner as in Example 1, except that styrene was not used.
[비교예 2][Comparative Example 2]
제조예 1에서, methyl methacrylate를 사용하지 않은 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 실시하였다.In Preparation Example 1, it was carried out in the same manner as in Example 1, except that methyl methacrylate was not used.
[비교예 3][Comparative Example 3]
제조예 1에서, butylacrylate monomer를 사용하지 않은 것을 제외하고 실시예 1과 동일하게 실시하였다.In Preparation Example 1, it was carried out in the same manner as in Example 1, except that the butylacrylate monomer was not used.
상기 표 2를 살펴보면, 본 발명에 따른 도료 조성물을 이용하여 철재에 도장한 실시예 1이 비교예 1 내지 3보다 부착성, 외관, 도막경도, 광택, 내수성, 내염수분무성, 황변과 같은 물성에서 훨씬 우수한 효과를 나타냄을 확인할 수 있다.Looking at Table 2, Example 1, which was coated on iron using the coating composition according to the present invention, showed better adhesion, appearance, film hardness, gloss, water resistance, salt spray resistance, yellowing than Comparative Examples 1 to 3 in physical properties such as yellowing. It can be seen that a much better effect is exhibited.
이상에서 설명된 본 발명은 예시적인 것에 불과하며, 본 발명이 속한 기술분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 잘 알 수 있을 것이다. 그러므로 본 발명은 상기의 상세한 설명에서 언급되는 형태로만 한정되는 것은 아님을 잘 이해할 수 있을 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다.The present invention described above is merely exemplary, and those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains will appreciate that various modifications and equivalent other embodiments are possible therefrom. Therefore, it will be well understood that the present invention is not limited to the forms recited in the above detailed description. Therefore, the true technical protection scope of the present invention should be determined by the technical spirit of the appended claims.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.Therefore, the spirit of the present invention should not be limited to the described embodiments, and not only the claims to be described later, but also all those with equivalent or equivalent modifications to the claims will be said to belong to the scope of the spirit of the present invention. .
Claims (7)
상기 아크릴계 폴리올은 메틸메타크릴레이트 100 중량부에 대해,
C6 ~ C10 알킬(메타)아크릴레이트 50 내지 150 중량부,
스티렌 모노머 10 내지 70 중량부 및
히드록시알킬(메타)아크릴레이트 10 내지 70 중량부 및
C3 ~ C4 알킬(메타)아크릴레이트 50 내지 150 중량부
를 포함하여 제조된 것인 2액형 무황변 고광택 우레탄 코팅 조성물.The method of claim 1,
The acrylic polyol is based on 100 parts by weight of methyl methacrylate,
50 to 150 parts by weight of C6 to C10 alkyl (meth)acrylate;
10 to 70 parts by weight of a styrene monomer; and
10 to 70 parts by weight of hydroxyalkyl (meth)acrylate, and
50 to 150 parts by weight of C3 to C4 alkyl (meth)acrylate
A two-component non-yellowing high-gloss urethane coating composition that was prepared including
상기 설포닐계이소시아네이트는 지방족 폴리이소시아네이트 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 5 중량부로 포함되는 것인 2액형 무황변 고광택 우레탄 코팅 조성물.The method of claim 1,
The sulfonyl-based isocyanate is contained in 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the aliphatic polyisocyanate, a two-part non-yellowing high-gloss urethane coating composition.
상기 필러는 아크릴계 폴리올 100 중량부 대비, 30 내지 90 중량부로 포함되는 것인 2액형 무황변 고광택 우레탄 코팅 조성물.The method of claim 1,
The filler is a two-component non-yellowing high-gloss urethane coating composition that is included in an amount of 30 to 90 parts by weight, based on 100 parts by weight of the acrylic polyol.
상기 폴리올 조성물은 경화촉진제를 더 포함하는 것인 2액형 무황변 고광택 우레탄 코팅 조성물.The method of claim 1,
The polyol composition is a two-component non-yellowing high-gloss urethane coating composition further comprising a curing accelerator.
상기 경화촉진제는 아크릴계 폴리올 100 중량부 대비, 0.1 내지 4 중량부로 포함되는 것인 2액형 무황변 고광택 우레탄 코팅 조성물.6. The method of claim 5,
The curing accelerator is a two-component non-yellowing high-gloss urethane coating composition that is included in an amount of 0.1 to 4 parts by weight, based on 100 parts by weight of the acrylic polyol.
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