KR20210061418A - 트라이플루오로요오도메탄(cf3i)과 헥사플루오로아세톤(hfa)의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물 - Google Patents
트라이플루오로요오도메탄(cf3i)과 헥사플루오로아세톤(hfa)의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210061418A KR20210061418A KR1020217011866A KR20217011866A KR20210061418A KR 20210061418 A KR20210061418 A KR 20210061418A KR 1020217011866 A KR1020217011866 A KR 1020217011866A KR 20217011866 A KR20217011866 A KR 20217011866A KR 20210061418 A KR20210061418 A KR 20210061418A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- azeotrope
- composition
- hfa
- hexafluoroacetone
- trifluoroiodomethane
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 213
- VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 206
- VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N trifluoroiodomethane Chemical group FC(F)(F)I VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 106
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 40
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IMRLDNHHTCXOOR-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(trifluoromethyl)propane Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)C(F)(F)F IMRLDNHHTCXOOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- -1 trifluoroiodo Chemical group 0.000 abstract 1
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 6
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- XGVXNTVBGYLJIR-UHFFFAOYSA-N fluoroiodomethane Chemical compound FCI XGVXNTVBGYLJIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(F)(F)F FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical group C1=C(CC=C)C(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-BJUDXGSMSA-N iodomethane Chemical group I[11CH3] INQOMBQAUSQDDS-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/16—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C49/167—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing only fluorine as halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/16—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and iodine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C45/84—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/108—Aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/32—The mixture being azeotropic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I) 및 헥사플루오로아세톤(HFA)을 포함하는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공하며, 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하며 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃인 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하도록 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 조합하는 단계를 포함하는, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 방법을 제공한다.
Description
본 발명은 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물, 및 특히 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)과 헥사플루오로아세톤(HFA)을 포함하는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물에 관한 것이다.
플루오로카본계 유체는 냉매, 에어로졸 추진제, 발포제, 열 전달 매체, 가스상 유전체, 및 소화제(fire suppression)로서의 사용을 비롯하여 업계에서 다수의 응용에 널리 사용되어 왔다.
그러나, 클로로플루오로카본(CFC) 및 하이드로클로로플루오로카본(HCFC)과 같은 소정 화합물은 대기 오존을 고갈시키는 것으로 의심되며, 따라서 환경에 유해하다. 더욱이, 이들 화합물 중 일부는 지구 온난화에 기여하는 것으로 여겨진다. 따라서, 오존 파괴 지수가 낮거나 또는 심지어 0인 플루오로카본 유체, 예컨대 하이드로플루오로카본(HFC), 또는 광분해가능한 탄소 요오드 결합을 갖는 것들을 사용하는 것이 바람직하며, 이들은 지면에서 방출될 때 짧은 대기 수명을 나타낸다. 비등 및 증발 시에 분별되지 않는 단일 성분 유체 또는 공비혼합물을 사용하는 것이 또한 바람직하다.
불행하게도, 공비혼합물 형성을 용이하게 예측할 수 없다는 사실로 인해, 새롭고 환경적으로 안전하고 분별되지 않는 혼합물을 확인하는 것은 복잡하다.
업계는, 대안을 제공하며 현재 사용 중인 CFC, HCFC, 및 HFC에 대한 환경적으로 더 안전한 대체물로 간주되는 새로운 플루오로카본계 혼합물을 계속해서 찾고 있다. 오존 파괴 지수가 낮고 지구 온난화 지수가 낮은 요오다이드 함유 화합물 및 다른 플루오르화 화합물이 특히 흥미롭다. 그러한 혼합물이 본 발명의 대상이다.
요오다이드 함유 화합물이 잠재적으로 매우 흥미롭지만, 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)과 같은 요오다이드 함유 화합물의 정제는 난제를 야기하였고, 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로부터 예를 들어 트라이플루오로메탄(HFC-23)과 같은 불순물을 제거하는 기술이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 예를 들어 공비 증류와 같은 분리 기술이 매우 바람직할 것이다.
고순도의 요오다이드 함유 화합물, 예컨대 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 데 사용될 수 있는 조성물 및 기술이 필요하다.
본 발명은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I) 및 헥사플루오로아세톤(HFA)을 포함하는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공한다.
공비혼합물의 형성을 예측할 수 없다는 것은 당업계에 잘 알려져 있으며, 본 발명자들은 예상 외로 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)과 헥사플루오로아세톤(HFA)이 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성한다는 것을 발견하였다.
본 발명은 유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는 조성물을 제공한다.
공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 28 중량% 내지 약 75 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA), 약 45 중량% 내지 약 70 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA), 약 59 중량% 내지 약 60 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA), 또는 약 59.78 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA), 및 약 25 중량% 내지 약 72 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 약 30 중량% 약 55 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 약 40 중량% 내지 약 41 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 또는 약 40.22 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어진다.
다시 말해, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 28 중량% 내지 약 75 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA)과 약 25 중량% 내지 약 72 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 또는 약 45 중량% 내지 약 70 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA)과 약 30 중량% 내지 약 55 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 또는 약 59 중량% 내지 약 60 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA)과 약 40 중량% 내지 약 41 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 또는 약 59.78 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA)과 약 40.22 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함할 수 있다. 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 상기 양의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어질 수 있거나, 상기 양의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 이루어질 수 있다.
공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃이다.
이의 다른 형태에서, 본 발명은 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지며 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃인 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공한다.
이의 추가의 형태에서, 본 발명은 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 방법을 제공하며, 이 방법은 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하도록 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 조합하는 단계를 포함한다. 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃일 수 있다.
이의 또 다른 추가의 형태에서, 본 발명은 헥사플루오로아세톤(HFA), 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 1차 조성물로부터 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 분리하는 방법을 제공하며, 이 방법은 1차 조성물 내에서, 유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지며 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃일 수 있는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물인 2차 조성물을 형성하는 단계; 및 1차 조성물 및 적어도 하나의 불순물로부터 2차 조성물을 분리하는 단계를 포함한다.
전술한 방법에서, 형성하는 단계는, 1차 조성물 내에서, 약 10 중량% 내지 약 80 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 20 중량% 내지 약 90 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지며 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃일 수 있는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물인 2차 조성물을 형성하는 것을 포함할 수 있다.
도 1은 실시예 1에 따라 측정된 온도 대 헥사플루오로아세톤(HFA) 중량%의 플롯(plot)이다.
헥사플루오로아세톤(HFA)은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)과 함께 균질한 최소 비점 공비혼합물 및 공비혼합물-유사 조성물 또는 혼합물을 형성하는 것으로 밝혀졌으며, 본 발명은 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하는 균질한 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공한다. 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어질 수 있거나, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 이루어질 수 있다.
본 발명자들은 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)이 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성함을 실험적으로 밝혀내었다.
"공비혼합물" 조성물은 둘 이상의 성분의 독특한 조합이다. 공비혼합물 조성물은 다양한 방식으로 특징지어질 수 있다. 예를 들어, 주어진 압력에서, 공비혼합물 조성물은 고비점 성분보다 높거나(최대 비점 공비혼합물) 또는 저비점 성분보다 낮은(최소 비점 공비혼합물) 일정한 특징적인 온도에서 비등한다. 이러한 특징적인 온도에서, 증기상 및 액체상 둘 모두에 동일한 조성물이 존재할 것이다. 공비혼합물 조성물은 비등 또는 증발 시에 분별되지 않는다. 따라서, 공비혼합물 조성물의 성분들은 상 변화 동안 분리될 수 없다.
공비혼합물 조성물은 특징적인 공비혼합물 온도에서, 액체상의 기포점 압력이 증기상의 이슬점 압력과 동일한 것을 또한 특징으로 한다.
공비혼합물 조성물의 이러한 거동은 비등 또는 증발 동안 액체 조성이 상당한 정도로 변화하는 비-공비혼합물 조성물과는 대조적이다.
본 발명의 목적상, 공비혼합물 조성물은 일정한 특징적인 온도에서 비등하는 조성물로서 특징지어지며, 이러한 온도는 둘 이상의 성분의 비점보다 낮아서(최소 비점 공비혼합물), 증기상 및 액체상 둘 모두에서 동일한 조성을 갖는다.
그러나, 당업자는 상이한 압력에서는 공비혼합물 조성물의 조성 및 비점 둘 모두가 어느 정도 달라질 것임을 이해할 것이다. 따라서, 온도 및/또는 압력에 따라, 공비혼합물 조성물은 가변적인 조성을 가질 수 있다. 따라서, 당업자는 고정된 조성보다는 조성 범위가 공비혼합물 조성물을 정의하는 데 사용될 수 있음을 이해할 것이다. 게다가, 공비혼합물은 명시된 압력에서의 고정 비점에 의해 특징지어지는 조성물의 각 성분의 정확한 중량 백분율의 관점에서 정의될 수 있다.
"공비혼합물-유사" 조성물은 실질적으로 공비혼합물 조성물처럼 거동하는 둘 이상의 성분의 조성물이다. 따라서, 본 발명의 목적상, 공비혼합물-유사 조성물은, 주어진 압력 하에서 액체 형태일 때, 실질적으로 일정한 온도에서 비등할 것이고 비등하고 있는 액체 조성과 실질적으로 동일한 증기 조성을 제공할 둘 이상의 상이한 성분의 조합이다.
본 발명의 목적상, 공비혼합물-유사 조성물은 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 약 -29.84℃ ± 0.30℃의 온도 범위에서 비등하는 조성물 또는 조성물의 범위이다.
공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 다수의 상이한 방법을 사용하여 확인될 수 있다.
본 발명의 목적상, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 비점 측정기(ebulliometer)를 사용하여 실험적으로 확인된다(문헌[Walas, Phase Equilibria in Chemical Engineering, Butterworth-Heinemann, 1985, 533-544]). 비점 측정기는 증기-액체 평형의 온도를 측정함으로써 액체의 비점의 극히 정확한 측정을 제공하도록 설계된다.
각각의 성분들 단독의 비점을 일정한 압력에서 측정한다. 당업자가 이해하는 바와 같이, 2성분 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물의 경우, 조성물의 성분들 중 하나의 비점을 초기에 측정한다. 이어서, 조성물의 제2 성분을 다양한 양으로 첨가하고, 얻어진 조성물의 각각의 비점을, 상기 일정한 압력에서 비점 측정기를 사용하여 측정한다.
측정된 비점을 시험된 조성물의 조성, 예를 들어, 2성분 공비혼합물의 경우, 조성물에 첨가된 제2 성분의 양(중량% 또는 몰%로 표시됨)에 대하여 플롯한다. 공비혼합물 조성물의 존재는 임의의 성분들 단독의 비점보다 높거나 낮은 최대 또는 최소 비등 온도의 관찰에 의해 확인될 수 있다.
당업자가 이해하는 바와 같이, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물의 확인은 제1 성분에 제2 성분을 첨가할 때의 조성물의 비점의 변화를 제1 성분의 비점에 대해 비교함으로써 이루어진다. 따라서, 비점의 변화를 측정하기 위해 특정 성분들의 보고된 비점에 대해 시스템을 보정할 필요가 없다.
앞서 논의된 바와 같이, 최대 또는 최소 비점에서, 증기상의 조성은 액체상의 조성과 동일할 것이다. 따라서, 공비혼합물-유사 조성물은 실질적으로 일정한 최소 또는 최대 비점, 즉 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 약 -29.84℃ ± 0.30℃의 비점을 제공하는 성분들의 조성물이며, 그러한 실질적으로 일정한 비점에서, 증기상의 조성은 액체상의 조성과 실질적으로 동일할 것이다.
본 발명은 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하기 위한 유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "유효량"은, 다른 성분과 조합될 때, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 혼합물을 형성하는 각각의 성분의 양이다.
본 발명의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 헥사플루오로아세톤(HFA)과 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 조합으로 본질적으로 이루어질 수 있거나, 헥사플루오로아세톤(HFA)과 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 조합으로 이루어질 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물 또는 혼합물의 성분들과 관련하여 용어 "본질적으로 이루어지는"은 조성물이 지시된 성분들을 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 비로 함유하며, 추가 성분이 새로운 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 시스템을 형성하지 않는다면 추가 성분을 함유할 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 2가지 화합물로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물-유사 혼합물은, 선택적으로 하나 이상의 추가 성분을 포함할 수 있는 2성분 공비혼합물을 형성하는 것이되, 단, 추가 성분은 혼합물을 비-공비성으로 만들지 않으며 화합물 중 어느 하나 또는 둘 모두와 공비혼합물을 형성하지 않는다(예를 들어, 3성분 이상의 공비혼합물을 형성하지 않는다).
본 발명은 또한 유효량의, 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 혼합, 조합, 또는 블렌딩함으로써 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 방법을 제공한다. 둘 이상의 성분을 조합하여 조성물을 형성하기 위한 당업계에 공지된 임의의 매우 다양한 방법이 본 발명의 방법에 사용될 수 있다. 예를 들어, 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)은 배치(batch) 또는 연속 반응 및/또는 공정의 일부로서, 또는 둘 이상의 그러한 단계들의 조합을 통해, 수동으로 및/또는 기계에 의해 혼합, 블렌딩 또는 달리 조합될 수 있다. 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I) 둘 모두는 구매가능하며 여러 다양한 판매처로부터 조달될 수 있다. 성분들은 필요한 양으로, 예를 들어 그 양을 칭량하고 이어서 조합함으로써 제공될 수 있다.
공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 28 중량% 내지 약 75 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA), 약 45 중량% 내지 약 70 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA), 약 59 중량% 내지 약 60 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA), 또는 약 59.78 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA), 및 약 25 중량% 내지 약 72 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 약 30 중량% 약 55 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 약 40 중량% 내지 약 41 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 또는 약 40.22 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어진다.
다시 말해, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 28 중량% 내지 약 75 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA)과 약 25 중량% 내지 약 72 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 또는 약 45 중량% 내지 약 70 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA)과 약 30 중량% 내지 약 55 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 또는 약 59 중량% 내지 약 60 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA)과 약 40 중량% 내지 약 41 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 또는 약 59.78 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA)과 약 40.22 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함할 수 있다. 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 상기 양의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어질 수 있거나, 상기 양의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃이다.
달리 말하면, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 28 중량%, 약 45 중량%, 또는 약 59 중량%만큼 적거나, 약 60 중량%, 약 70 중량%, 또는 약 75 중량%만큼 많거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이에서 정의되는 임의의 범위 이내인 헥사플루오로아세톤(HFA)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지고, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 25 중량%, 약 30 중량%, 또는 약 40 중량%만큼 적거나, 약 41 중량%, 약 55 중량%, 또는 약 72 중량%만큼 많거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이에서 정의되는 임의의 범위 이내인 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 59.78 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 40.22 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어진다. 본 발명의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃이다.
본 발명은 또한 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는 조성물을 제공한다. 예를 들어, 약 5 중량% 이상의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물, 또는 약 15 중량% 이상의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물, 또는 약 50 중량% 이상의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물, 또는 약 70 중량% 이상의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물, 또는 약 90 중량% 이상의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는 조성물이 제공된다.
본 명세서에 개시된, 유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 헥사플루오로아세톤(HFA) 및/또는 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로부터 불순물을 분리하는 데 사용될 수 있다. 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)에 존재할 수 있는 한 가지 불순물은 트라이플루오로메탄(HFC-23)이다.
유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물의 제조는 공비 증류와 같은 분리 기술이, 예를 들어, 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로부터 불순물을 제거하여 고순도의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제공하는 데 사용될 수 있게 한다.
한 가지 예에서, 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I) 중 하나 또는 둘 모두와 함께, 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I) 이외의 하나 이상의 다른 화학 화합물, 예컨대 불순물을 포함하는 조성물로부터 유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물이 형성될 수 있다. 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물의 형성 후에, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 적합한 방법에 의해, 예를 들어 증류, 상 분리, 또는 분별에 의해 다른 화학 화합물로부터 분리될 수 있다.
이러한 방식으로, 본 발명은 불순물로서의 헥사플루오로아세톤(HFA)과 함께 적어도 하나의 추가 불순물을 포함하는 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 1차 조(crude) 조성물로부터 불순물로서의 헥사플루오로아세톤(HFA)을 분리하는 방법을 제공하며, 이 방법은 조 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 불순물로서의 헥사플루오로아세톤(HFA), 및 적어도 하나의 추가 불순물의 1차 조성물을 제공하는 단계, 및 예를 들어 유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하거나, 이로 본질적으로 이루어지거나, 이로 이루어지는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물인 2차 조성물을 형성하기에 효과적인 조건에서 1차 조성물을 증류시키는 단계, 및 예를 들어 상 분리, 증류, 또는 분별과 같은 분리 기술에 의해 1차 조성물로부터 2차 조성물을 분리하는 단계를 포함한다. 그 후에, 1차 조성물을 추가의 분리 또는 정제 단계를 거치게 하여 정제된 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 얻을 수 있다.
하기의 비제한적인 실시예는 본 발명을 예시하는 역할을 한다.
실시예
실시예 1 - 비점 측정기 연구
비점 측정기를 사용하여 헥사플루오로아세톤(HFA)과 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 공비혼합물 및 공비혼합물-유사 조성물을 측정하였다. 비점 측정기는, 하단이 밀봉되고 상단이 대기에 개방된 진공 재킷형 유리 용기를 포함하였다. 비점 측정기의 상단, 또는 응축기 재킷을 드라이아이스와 에탄올의 혼합물로 충전하여 약 -72℃의 온도를 달성하였는데, 이는 14.40 psia의 압력에서 헥사플루오로아세톤(HFA)의 경우 -27.76℃ 그리고 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 경우 -22.29℃인 정상 비점보다 상당히 더 낮다. 이러한 방식으로, 시스템 내의 모든 증기를 응축시키고 비점 측정기 내로 다시 유동시켜 액체상과 증기상이 평형을 이루도록 보장하였다. ± 0.002℃의 정확도를 갖는 석영-백금 온도계를 유리 용기 내부에 삽입하고, 혼합물의 평형 비점에 상응하는 응축된 증기의 온도를 결정하는 데 사용하였다. 비점 측정기 내의 혼합물의 부드러운(smooth) 비등을 유지하는 것을 돕기 위해 끓임쪽(boiling chip)을 사용하였다.
하기 절차를 사용하였다.
1.
석영 온도계를 얼음/물 슬러리가 담긴 긴 듀어(dewar)에 담그고, 온도계가 0℃를 판독하는 것을 확인하였다. 듀어는 온도계 샤프트의 길이의 3/4 이상이 얼음/물에 담기기에 충분히 깊었다. 온도계 저항을 옴 단위로 기록하였다.
2.
응축기 재킷에 전체의 1/4까지 에탄올을 로딩하였다. 에탄올이 끓어 넘치고/넘치거나 튀는 것을 피하기 위해 천천히 드라이아이스를 도입하여 응축기 재킷을 냉각시켰다.
3.
공지된 양의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I) 또는 헥사플루오로아세톤(HFA)을 비점 측정기에 첨가하고 격렬하게 환류하는 조건이 되게 하였다. 온도 표시기를 갖는 기압계를 사용하여 온도 및 대기압을 기록하였다.
측정은 2 단계로 수행하였다. 제1 단계에서, 가스 크로마토그래피(GC)에 의해 결정할 때 순도가 99 면적%인 약 16.30 g의 헥사플루오로아세톤(HFA)(신퀘스트 로트(synquest lot) 418700)을, 첨가 전 및 후에 ±0.01 g 정확도의 저울을 사용하여 용기를 칭량함으로써 비점 측정기에 먼저 도입하였다. 액체를 비등시키고, 기록된 기압에서 헥사플루오로아세톤(HFA)의 평형 온도를 기록하였다. 이어서, 가스 크로마토그래피(GC)에 의해 결정할 때 순도가 99.99 면적%인 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 조금씩 비점 측정기에 도입하였고, 응축된 액체 혼합물의 평형 온도를 기록하였다.
제2 단계에서, 가스 크로마토그래피(GC)에 의해 결정할 때 순도가 99.99 면적%인 약 22.76 g의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을, 첨가 전 및 후에 ±0.01 g 정확도의 저울을 사용하여 용기를 칭량함으로써 비점 측정기에 도입하였다. 액체를 비등시키고, 기록된 기압에서 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 평형 온도를 기록하였다. 이어서, 가스 크로마토그래피(GC)에 의해 결정할 때 순도가 99 면적%인 헥사플루오로아세톤(HFA)(신퀘스트 로트 418700)을 조금씩 비점 측정기에 도입하였고, 응축된 액체 혼합물의 평형 온도를 기록하였다.
상기 제1 단계 및 제2 단계로부터의 데이터를 조합하여 하기 표 1에 제시된 각각의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 0 내지 100 중량%의 조성 범위 데이터를 완성하였고, 이는 공비혼합물이 형성되었음을 나타내는 최소 온도를 나타내며, 이 데이터는 또한 도 1에 그래프 형태로 제시된다. 혼합물의 기포점 온도는 일정하게 유지되었으며, 이는 혼합물이 큰 조성 범위에 걸쳐 공비혼합물-유사 상태임을 나타낸다.
[표 1]
실시예
2 - 불순물의 분리
본 실시예에서는, 불순물로서의 헥사플루오로아세톤(HFA)을 트라이플루오로메탄(HFC-23)과 같은 다른 불순물과 함께 포함하는 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 조 조성물을 제공한다. 이어서, 이 조성물을, 헥사플루오로아세톤(HFA)과 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하고 조성물의 나머지로부터 분리하기에 효과적인 조건에서 증류시킨다. 헥사플루오로아세톤(HFA)과 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 분리된 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 경질 성분으로서 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 나머지 조 조성물로부터 제거한다. 이어서, 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 나머지 조 조성물을 상이한 온도 및 압력 조건에 처하게 하는데, 여기서 트라이플루오로메탄(HFC-23)과 같은 다른 불순물을 추가의 증류에 의해 분리하여 정제된 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 얻을 수 있다.
태양
태양 1은, 유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물이다.
태양 2는, 약 28 중량% 내지 약 75 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 25 중량% 내지 약 72 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하는, 태양 1의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물이다.
태양 3은, 약 45 중량% 내지 약 70 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 30 중량% 내지 약 55 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하는, 태양 2의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물이다.
태양 4는, 약 59 중량% 내지 약 60 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 40 중량% 내지 약 41 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하는, 태양 3의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물이다.
태양 5는, 약 59.78 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 40.22 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하는, 태양 4의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물이다.
태양 6은, 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃인, 태양 1 내지 태양 5 중 임의의 태양의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물이다.
태양 7은, 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 6 중 임의의 태양의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물이다.
태양 8은, 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 7 중 임의의 태양의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물이다.
태양 9는, 태양 1 내지 태양 8 중 임의의 태양의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는 조성물이다.
태양 10은, 약 5 중량% 이상의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는, 태양 9의 조성물이다.
태양 11은, 약 15 중량% 이상의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는, 태양 10의 조성물이다.
태양 12는, 약 50 중량% 이상의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는, 태양 11의 조성물이다.
태양 13은, 약 70 중량% 이상의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는, 태양 12의 조성물이다.
태양 14는, 약 90 중량% 이상의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는, 태양 13의 조성물이다.
태양 15는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 방법이며, 이 방법은 유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하도록 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 조합하는 단계를 포함한다.
태양 16은, 태양 1 내지 태양 8 중 임의의 태양의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하도록 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 조합하는 단계를 포함하는, 태양 15의 방법이다.
태양 17은 헥사플루오로아세톤(HFA), 트라이플루오로요오도메탄(CF3I) 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 1차 조성물로부터 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 분리하는 방법이며, 이 방법은 1차 조성물 내에서, 유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 포함하는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물인 2차 조성물을 형성하는 단계; 및 1차 조성물 및 적어도 하나의 불순물로부터 2차 조성물을 분리하는 단계를 포함한다.
태양 18은, 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물이 태양 1 내지 태양 8 중 임의의 태양에서 정의된 바와 같은, 태양 17의 방법이다.
태양 19는, 분리가 상 분리, 증류 및 분별 중 적어도 하나에 의해 수행되는, 태양 17 또는 태양 18의 방법이다.
본 명세서에 사용되는 어구 "전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이에서 정의되는 임의의 범위 이내"는, 그러한 어구에 앞서 열거된 값들이 열거의 하부에 있는지 또는 열거의 상부에 있는지와 관계없이, 말 그대로 임의의 범위가 그러한 값들 중 임의의 2개의 값으로부터 선택될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 2개의 하한값, 2개의 상한값, 또는 하나의 하한값과 하나의 상한값으로부터 한 쌍의 값이 선택될 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 단수 형태("a", "an" 및 "the")는 문맥이 명확하게 달리 지시하지 않는 한 복수형을 포함한다. 더욱이, 양, 농도, 또는 다른 값 또는 파라미터가 범위, 바람직한 범위, 또는 바람직한 상한값과 바람직한 하한값의 목록으로 주어지는 경우, 이는 범위가 별도로 개시되는지에 관계없이, 임의의 상한 범위 한계 또는 바람직한 값과 임의의 하한 범위 한계 또는 바람직한 값의 임의의 쌍으로부터 형성되는 모든 범위를 구체적으로 개시하는 것으로 이해되어야 한다. 수치 값들의 범위가 본 명세서에 열거되는 경우, 달리 언급되지 않는 한, 그 범위는 그의 종점, 및 그 범위 내의 모든 정수 및 분수를 포함하도록 의도된다. 본 발명의 범주는 범위를 한정할 때 열거되는 특정 값에 제한되는 것으로 의도되지 않는다.
전술한 설명은 단지 본 발명을 예시하는 것임이 이해되어야 한다. 본 발명으로부터 벗어남이 없이 다양한 대안 및 수정이 당업자에 의해 고안될 수 있다. 따라서, 본 발명은 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 모든 그러한 대안, 수정 및 변형을 포함하고자 한다.
Claims (20)
- 유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지는 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃인, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 28 중량% 내지 약 75 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 25 중량% 내지 약 72 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 45 중량% 내지 약 70 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 30 중량% 내지 약 55 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 59 중량% 내지 약 60 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 40 중량% 내지 약 41 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 59.78 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 40.22 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
- 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지며 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃인 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 포함하는, 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 28 중량% 내지 약 75 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 25 중량% 내지 약 72 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 45 중량% 내지 약 70 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 30 중량% 내지 약 55 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 59 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 내지 약 60 중량%의 헥사플루오로아세톤 및 약 40 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I) 내지 약 41 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 59.78 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 40.22 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지는, 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 28 중량% 내지 약 75 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 25 중량% 내지 약 72 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 이루어지는, 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 45 중량% 내지 약 70 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 30 중량% 내지 약 55 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 이루어지는, 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 약 59.78 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 40.22 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 이루어지는, 조성물.
- 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하는 방법으로서, 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지며 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃인 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성하도록 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 조합하는 단계를 포함하는, 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 조합하는 단계는 약 28 중량% 내지 약 75 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 25 중량% 내지 약 72 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 조합하는 것을 포함하는, 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 조합하는 단계는 약 45 중량% 내지 약 70 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 30 중량% 내지 약 55 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 조합하는 것을 포함하는, 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 조합하는 단계는 약 59.78 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 40.22 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 조합하는 것을 포함하는, 방법.
- 헥사플루오로아세톤(HFA), 트라이플루오로요오도메탄(CF3I) 및 적어도 하나의 불순물을 포함하는 1차 조성물로부터 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 분리하는 방법으로서,
상기 1차 조성물 내에서, 유효량의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지며 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃인 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물인 2차 조성물을 형성하는 단계; 및
상기 1차 조성물 및 상기 적어도 하나의 불순물로부터 상기 2차 조성물을 분리하는 단계를 포함하는, 방법. - 제19항에 있어서, 상기 형성하는 단계는, 상기 1차 조성물 내에서, 약 28 중량% 내지 약 75 중량%의 헥사플루오로아세톤(HFA) 및 약 25 중량% 내지 약 72 중량%의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 본질적으로 이루어지며 약 14.40 psia ± 0.30 psia의 압력에서 비점이 약 -29.84℃ ± 0.30℃인 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물인 2차 조성물을 형성하는 것을 포함하는, 방법.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862745664P | 2018-10-15 | 2018-10-15 | |
US62/745,664 | 2018-10-15 | ||
US16/571,948 | 2019-09-16 | ||
US16/571,948 US10662135B2 (en) | 2018-10-15 | 2019-09-16 | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and hexafluoroacetone (HFA) |
PCT/US2019/055650 WO2020081364A1 (en) | 2018-10-15 | 2019-10-10 | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (cf3i) and hexafluoroacetone (hfa) |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20210061418A true KR20210061418A (ko) | 2021-05-27 |
Family
ID=70161508
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020217011866A KR20210061418A (ko) | 2018-10-15 | 2019-10-10 | 트라이플루오로요오도메탄(cf3i)과 헥사플루오로아세톤(hfa)의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10662135B2 (ko) |
EP (1) | EP3867328A4 (ko) |
JP (1) | JP2022505136A (ko) |
KR (1) | KR20210061418A (ko) |
CN (1) | CN112840007B (ko) |
CA (1) | CA3118976A1 (ko) |
MX (1) | MX2021004337A (ko) |
WO (1) | WO2020081364A1 (ko) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10954177B2 (en) | 2018-08-24 | 2021-03-23 | Honeywell International Inc. | Processes for producing trifluoroiodomethane and trifluoroacetyl iodide |
US11318338B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-05-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroidomethane (CF3I) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (HFC-236fa) |
US11344761B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-05-31 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and 1,1,1,2,2,3,3,-heptafluoropropane (HFC-227ca) |
US11554956B2 (en) | 2019-04-16 | 2023-01-17 | Honeywell International Inc. | Integrated process and catalysts for manufacturing hydrogen iodide from hydrogen and iodine |
US20220080243A1 (en) * | 2020-09-11 | 2022-03-17 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (cf3i) and water |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5221493A (en) * | 1991-10-18 | 1993-06-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic compositions of 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane and alcohols or ketones |
US5611210A (en) | 1993-03-05 | 1997-03-18 | Ikon Corporation | Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements |
JP2000178543A (ja) | 1998-12-14 | 2000-06-27 | Daikin Ind Ltd | 共沸乃至共沸様組成物 |
KR100315252B1 (ko) | 1999-05-31 | 2001-11-26 | 김선태 | 자동차 에어컨/가정용 냉장고용 대체냉매 |
WO2005103191A2 (en) | 2004-04-16 | 2005-11-03 | Honeywell International, Inc. | Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions |
US7413674B2 (en) | 2004-04-16 | 2008-08-19 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions |
US7074751B2 (en) * | 2004-04-16 | 2006-07-11 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane |
US20050233933A1 (en) | 2004-04-16 | 2005-10-20 | Honeywell International, Inc. | Azeotrope-like compositions of difluoromethane and tetrafluoroiodomethane |
ES2318481T3 (es) * | 2004-04-16 | 2009-05-01 | Honeywell International Inc. | Composicion de trifluoroiodometano de tipo azeotropo. |
PL2433921T3 (pl) * | 2006-08-24 | 2014-06-30 | Du Pont | Sposoby oddzielania fluoroolefin od fluorowodoru poprzez destylację azeotropową |
CN101058714A (zh) * | 2007-05-16 | 2007-10-24 | 上海泰卓科技有限公司 | 含1,1,1,3,3-五氟丁烷的组合物及其用途 |
KR101861111B1 (ko) * | 2008-02-21 | 2018-05-28 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 3,3,3-트라이플루오로프로펜 및 플루오르화수소를 포함하는 공비 조성물 및 이의 분리방법 |
US8017030B2 (en) | 2009-01-13 | 2011-09-13 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of heptafluoropropane and trifluoroiodomethane |
US8598107B2 (en) * | 2009-01-13 | 2013-12-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluoroethane and trifluoroiodomethane |
JP5482013B2 (ja) * | 2009-08-18 | 2014-04-23 | セントラル硝子株式会社 | ヘキサフルオロアセトン一水和物の製造方法 |
CN108359121B (zh) * | 2017-12-14 | 2019-03-15 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种共沸和类共沸组合物 |
-
2019
- 2019-09-16 US US16/571,948 patent/US10662135B2/en active Active
- 2019-10-10 JP JP2021521048A patent/JP2022505136A/ja active Pending
- 2019-10-10 EP EP19874094.6A patent/EP3867328A4/en active Pending
- 2019-10-10 MX MX2021004337A patent/MX2021004337A/es unknown
- 2019-10-10 CN CN201980068042.XA patent/CN112840007B/zh active Active
- 2019-10-10 WO PCT/US2019/055650 patent/WO2020081364A1/en unknown
- 2019-10-10 CA CA3118976A patent/CA3118976A1/en active Pending
- 2019-10-10 KR KR1020217011866A patent/KR20210061418A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112840007A (zh) | 2021-05-25 |
MX2021004337A (es) | 2021-06-08 |
CN112840007B (zh) | 2024-01-12 |
JP2022505136A (ja) | 2022-01-14 |
CA3118976A1 (en) | 2020-04-23 |
EP3867328A1 (en) | 2021-08-25 |
US10662135B2 (en) | 2020-05-26 |
EP3867328A4 (en) | 2022-07-13 |
US20200115305A1 (en) | 2020-04-16 |
WO2020081364A1 (en) | 2020-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20210061418A (ko) | 트라이플루오로요오도메탄(cf3i)과 헥사플루오로아세톤(hfa)의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물 | |
KR20210157503A (ko) | 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)과 트라이플루오로아세틸 클로라이드(CF3COCl)의 공비혼합물 또는 공비혼합물-유사 조성물 | |
JP2024038071A (ja) | トリフルオロヨードメタン(CF3I)及び1,1,3,3,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225zc)の共沸混合物又は共沸混合物様組成物 | |
JP7432591B2 (ja) | トリフルオロヨードメタン(cf3i)とヘキサフルオロプロペン(hfp)との共沸性又は共沸様組成物 | |
JP7383018B2 (ja) | トリフルオロヨードメタン(CF3I)及び1,1,1,2,2,3,3-ヘプタフルオロプロパン(HFC-227ca)の共沸混合物又は共沸混合物様組成物 | |
US11318338B2 (en) | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroidomethane (CF3I) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (HFC-236fa) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal |