CN112840007A - 三氟碘甲烷(cf3i)和六氟丙酮(hfa)的共沸物或类共沸物组合物 - Google Patents
三氟碘甲烷(cf3i)和六氟丙酮(hfa)的共沸物或类共沸物组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112840007A CN112840007A CN201980068042.XA CN201980068042A CN112840007A CN 112840007 A CN112840007 A CN 112840007A CN 201980068042 A CN201980068042 A CN 201980068042A CN 112840007 A CN112840007 A CN 112840007A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- azeotrope
- composition
- trifluoroiodomethane
- hexafluoroacetone
- hfa
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 232
- VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 211
- VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N trifluoroiodomethane Chemical group FC(F)(F)I VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 142
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 61
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/16—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C49/167—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing only fluorine as halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C17/383—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/16—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and iodine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C45/84—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/108—Aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/32—The mixture being azeotropic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本公开提供了包含三氟碘甲烷(CF3I)和六氟丙酮(HFA)的共沸物或类共沸物组合物,以及形成共沸物或类共沸物组合物的方法,该方法包括将六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组合以形成共沸物或类共沸物的步骤,该共沸物或类共沸物包含六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)、在约14.40psia±0.30psia的压力下具有约‑29.84℃±0.30℃的沸点。
Description
技术领域
本公开涉及共沸物或类共沸物组合物,并且具体地涉及包含三氟碘甲烷(CF3I)和六氟丙酮(HFA)的共沸物或类共沸物组合物。
背景技术
基于氟碳化合物的流体已广泛用于工业中的许多应用中,包括用作制冷剂、气溶胶推进剂、发泡剂、传热介质、气态电介质和灭火。
然而,怀疑某些化合物诸如氯氟烃(CFC)和氢氯氟烃(HCFC)损耗大气臭氧,因此对环境有害。此外,据信这些化合物中的一些化合物促成全球变暖。因此,希望使用具有低臭氧损耗潜势或甚至零臭氧损耗潜势的氟碳化合物流体,诸如氢氟烃(HFC)或具有可光解的碳碘键的那些,其在地平面释放时表现出短大气寿命。还希望使用在沸腾和蒸发时不分馏的单组分流体或共沸物混合物。
遗憾的是,由于共沸物形成不易于预测,因此鉴定新的环境安全的非分馏混合物是复杂的。
工业界一直在寻求新的基于氟碳化合物的混合物,其提供另选方案并且被认为是当今使用的CFC、HCFC和HFC的环境更安全的替代品。特别要关注的是具有低臭氧损耗潜势和低全球变暖潜势的含碘化合物和其它氟化化合物。此类混合物是本公开的主题。
虽然含碘化合物受到最大的潜在关注,但含碘化合物诸如三氟碘甲烷(CF3I)的纯化提出了挑战,并且一直需要用于从三氟碘甲烷(CF3I)中去除杂质诸如例如三氟甲烷(HFC-23)的技术。因此,分离技术诸如例如共沸蒸馏将是高度期望的。
需要可用于制备高纯度的含碘化合物诸如三氟碘甲烷(CF3I)的组合物和技术。
发明内容
本公开提供了包含三氟碘甲烷(CF3I)和六氟丙酮(HFA)的共沸物或类共沸物组合物。
本领域公认不可能预测共沸物的形成,并且本发明人意外发现三氟碘甲烷(CF3I)和六氟丙酮(HFA)形成共沸物或类共沸物组合物。
本公开提供了一种包含共沸物或类共沸物组合物的组合物,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)。
该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约28重量%至约75重量%的六氟丙酮(HFA)、约45重量%至约70重量%的六氟丙酮(HFA)、约59重量%至约60重量%的六氟丙酮(HFA)或约59.78重量%的六氟丙酮(HFA),以及约25重量%至约72重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、约30重量%至约55重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、约40重量%至约41重量%的三氟碘甲烷(CF3I)或约40.22重量%的三氟碘甲烷(CF3I)。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物可包含约28重量%至约75重量%的六氟丙酮(HFA)和约25重量%至约72重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、约45重量%至约70重量%的六氟丙酮(HFA)和约30重量%的至约55重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、约59重量%至约60重量%的六氟丙酮(HFA)和约40重量%至约41重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、或约59.78重量%的六氟丙酮(HFA)和约40.22重量%的三氟碘甲烷(CF3I)。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由上述量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成,或者由上述量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成。
该共沸物或类共沸物组合物在约14.40psia±0.30psia的压力下具有约-29.84℃±0.30℃的沸点。
在其另一种形式中,本公开提供了一种基本上由六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成、在约14.40psia±0.30psia的压力下具有约-29.84℃±0.30℃的沸点的共沸物或类共沸物组合物。
在其另一种形式中,本公开提供了一种形成共沸物或类共沸物组合物的方法,该方法包括将六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组合以形成包含六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)、基本上由其组成或由其组成的共沸物或类共沸物组合物的步骤。该共沸物或类共沸物组合物在约14.40psia±0.30psia的压力下可具有约-29.84℃±0.30℃的沸点。
在其另一种形式中,本公开提供了一种从包含六氟丙酮(HFA)、三氟碘甲烷(CF3I)和至少一种杂质的初级组合物中分离六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的方法,该方法包括以下步骤:在初级组合物内形成次级组合物,该次级组合物为包含有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)、基本上由其组成或由其组成的共沸物或类共沸物组合物,其中共沸物或类共沸物组合物在约14.40psia±0.30psia的压力下可具有约-29.84℃±0.30℃的沸点;以及从初级组合物和至少一种杂质中分离出次级组合物。
在前述方法中,形成步骤可包括在初级组合物内形成次级组合物,该次级组合物为包含约10重量%至约80重量%的六氟丙酮(HFA)和约20重量%至约90重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、基本上其组成或由其组成的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物在约14.40psia±0.30psia的压力下可具有约-29.84℃±0.30℃的沸点。
附图说明
图1是根据实施例1测量的温度对六氟丙酮(HFA)重量百分比的曲线图。
具体实施方式
已发现,六氟丙酮(HFA)与三氟碘甲烷(CF3I)形成均质的、最低沸点的共沸物和类共沸物组合物或混合物,并且本公开提供了包含六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的均质共沸物或类共沸物组合物。共沸物或类共沸物组合物可基本上由六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成,或者共沸物或类共沸物组合物可由六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成。
本发明人已通过实验发现,六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)形成共沸物或类共沸物组合物。
“共沸物”组合物是两种或更多种组分的独特组合。共沸物组合物可以各种方式表征。例如,在给定压力下,共沸物组合物在恒定的特征温度下沸腾,该特征温度或者高于较高沸点组分(最高沸点共沸物),或者低于较低沸点组分(最低沸点共沸物)。在该特征温度下,相同组合物将以气相和液相两者存在。共沸物组合物在沸腾或蒸发时不分馏。因此,共沸物组合物的组分在相变期间不能分离。
共沸物组合物的特征还在于,在特征共沸物温度下,液相的泡点压力与气相的露点压力相同。
共沸物组合物的行为与非共沸物组合物的行为形成对比,在非共沸物组合物的沸腾或蒸发期间,液体组成在相当大程度上改变。
出于本公开的目的,共沸物组合物的特征在于,该组合物在恒定的特征温度下沸腾,该温度低于两种或更多种组分(最低沸点共沸物)的沸点,从而在气相和液相中均具有相同的组成。
然而,本领域的普通技术人员将理解,在不同的压力下,共沸物组合物的组成和沸点将在一定程度上变化。因此,根据温度和/或压力,共沸物组合物可具有变化的组成。因此,技术人员将理解,可使用组合物范围而不是固定的组合物来定义共沸物组合物。此外,共沸物可根据通过指定压力下的固定沸点来表征的组合物的每种组分的确切重量百分比来定义。
“类共沸物”组合物是表现基本上与共沸物组合物一样的两种或更多种组分的组合物。因此,出于本公开的目的,类共沸物组合物是两种或更多种不同组分的组合,其在给定压力下为液体形式时将在基本上恒定温度下沸腾,并且其将提供与经历沸腾的液体组成基本上相同的蒸气组成。
出于本公开的目的,类共沸物组合物是在约14.40psia±0.30psia的压力下在约-29.84℃±-0.30℃的温度范围下沸腾的组合物或许多组合物。
共沸物或类共沸物组合物可用多种不同的方法来鉴定。
出于本公开的目的,使用沸点计通过实验来鉴定共沸物或类共沸物组合物(Walas,《化学工程中的相平衡》,巴特沃斯海涅曼出版社(Phase Equilibria in ChemicalEngineering,Butterworth-Heinemann),1985,533-544)。沸点计被设计成通过测量气液平衡的温度来极其准确地测量液体的沸点。
单独的每种组分的沸点在恒定压力下测量。技术人员将会知道,对于二元共沸物或类共沸物组合物,初始测量组合物的组分中的一种组分的沸点。然后以不同的量添加组合物的第二组分,并且使用沸点计在所述恒定压力下测量所获得的组合物中的每一者的沸点。
将测得的沸点对所测试组合物的组成作图,例如对于二元共沸物,是添加到组合物中的第二组分的量(以重量%或摩尔%表示)。共沸物组合物的存在可通过观察到高于或低于任何单独组分的沸点的最高或最低沸腾温度来鉴定。
技术人员将会知道,通过比较将第二组分添加到第一组分时组合物沸点相对于第一组分沸点的变化来鉴定共沸物或类共沸物组合物。因此,为了测量沸点的变化,不需要将***校准至特定组分的报告沸点。
如前所述,在最高或最低沸点下,气相的组成将与液相的组成相同。因此,类共沸物组合物是提供基本上恒定的最低或最高沸点的组分的组合物,即,在约14.40psia±0.30psia的压力下沸点为约-29.84℃±0.30℃,在此基本上恒定的沸点下,气相的组成将与液相的组成基本上相同。
本公开提供了一种共沸物或类共沸物组合物,其包含有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)以形成共沸物或类共沸物组合物。如本文所用,术语“有效量”是当与其他组分组合时导致形成共沸物或类共沸物混合物的每种组分的量。
本发明的共沸物或类共沸物组合物可基本上由六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的组合组成,或者由六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的组合组成。
如本文所用,针对共沸物或类共沸物组合物或混合物的组分,术语“基本上由......组成”意指组合物包含按共沸物或类共沸物比率的指示组分,并且可包含另外组分,前提条件是另外组分不形成新的共沸物或类共沸物体系。例如,基本上由两种化合物组成的类共沸物混合物是形成二元共沸物的那些,其任选地可包含一种或多种另外组分,前提条件是另外组分不使得混合物非共沸并且不与任一种或两种化合物形成共沸物(例如,不形成三元或更高元共沸物)。
本公开还提供了一种通过混合、组合或共混有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)来形成共沸物或类共沸物组合物的方法。本领域中已知的用于组合两种或更多种组分以形成组合物的多种方法中的任一种均可用于本发明的方法中。例如,六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)可手动和/或通过机器混合、共混或以其它方式组合,作为分批或连续反应和/或过程的一部分,或经由两个或更多个此类步骤的组合混合、共混或以其它方式组合。六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)均可商购获得,并且均可购自若干不同的供应商。组分可以所需的量提供,例如通过称量,然后组合这些量。
该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:约28重量%至约75重量%的六氟丙酮(HFA)、约45重量%至约70重量%的六氟丙酮(HFA)、约59重量%至约60重量%的六氟丙酮(HFA)或约59.78重量%的六氟丙酮(HFA),以及约25重量%至约72重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、约30重量%至约55重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、约40重量%至约41重量%的三氟碘甲烷(CF3I)或约40.22重量%的三氟碘甲烷(CF3I)。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物可包含约28重量%至约75重量%的六氟丙酮(HFA)和约25重量%至约72重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、约45重量%至约70重量%的六氟丙酮(HFA)和约30重量%的至约55重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、约59重量%至约60重量%的六氟丙酮(HFA)和约40重量%至约41重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、或约59.78重量%的六氟丙酮(HFA)和约40.22重量%的三氟碘甲烷(CF3I)。该共沸物或类共沸物组合物可基本上由上述量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成,或者由上述量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成。
本公开的共沸物或类共沸物组合物在约14.40psia±0.30psia的压力下具有约-29.84℃±0.30℃的沸点。
换句话讲,该共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约28重量%、约45重量%或约59重量%、或高达约60重量%、约70重量%或约75重量%的六氟丙酮(HFA),或在任何两个前述值之间限定的任何范围内,并且共沸物或类共沸物组合物包含以下物质、基本上由以下物质组成或由以下物质组成:低至约25重量%、约30重量%或约40重量%、或高达约41重量%、约55重量%或约72重量%的三氟碘甲烷(CF3I),或在任何两个前述值之间限定的任何范围内。在一个实施方案中,该共沸物或类共沸物组合物包含约59.78重量%的六氟丙酮(HFA)和约40.22重量%的三氟碘甲烷(CF3I)、基本上由其组成或由其组成。本公开的共沸物或类共沸物组合物在约14.40psia±0.30psia的压力下具有约-29.84℃±0.30℃的沸点。
本公开还提供了一种包含共沸物或类共沸物组合物的组合物。例如,提供了一种组合物,其包含至少约5重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约15重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约50重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约70重量%的共沸物或类共沸物组合物,或至少约90重量%的共沸物或类共沸物组合物。
本文所公开的包含有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)、基本上由其组成或由其组成的共沸物或类共沸物组合物可用于从六氟丙酮(HFA)和/或三氟碘甲烷(CF3I)中分离杂质。可能存在于三氟碘甲烷(CF3I)中的一种杂质为三氟甲烷(HFC-23)。
包含有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)、基本上由其组成或由其组成的共沸物或类共沸物组合物的制备允许使用诸如例如共沸蒸馏的分离技术以从三氟碘甲烷(CF3I)中除去杂质,从而提供高纯度的三氟碘甲烷(CF3I)。
在一个示例中,包含有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)、基本上由其组成或由其组成的共沸物或类共沸物组合物可由包含六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)中的一者或两者连同除六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)之外的一种或多种其它化合物诸如杂质的组合物形成。在形成共沸物或类共沸物组合物后,可通过合适的方法诸如通过蒸馏、相分离或分馏将共沸物或类共沸物组合物与其它化合物分离。
这样,本公开提供了一种从三氟碘甲烷(CF3I)的初级粗制组合物中分离作为杂质的六氟丙酮(HFA)的方法,该初级粗制组合物包含六氟丙酮(HFA)作为杂质以及至少一种另外杂质,该方法包括以下步骤:提供粗制三氟碘甲烷(CF3I)、作为杂质的六氟丙酮(HFA)和至少一种另外杂质的初级组合物;以及例如在有效形成次级组合物的条件下使初级组合物经受蒸馏,该次级组合物为包含有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)、基本上由其组成或由其组成的共沸物或类共沸物组合物;以及通过诸如相分离、蒸馏或分馏的分离技术将次级组合物与初级组合物分离。然后,可使初级组合物经受进一步的分离或纯化步骤以获得纯化的三氟碘甲烷(CF3I)。
以下非限制性实施例用于说明本公开。
实施例
实施例1-沸点计研究
使用沸点计测量六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的共沸物和类共沸物组合物。沸点计包括真空夹套玻璃容器,该容器在底部密封并在顶部对大气开放。在14.40psia的压力下,用干冰和乙醇的混合物填充沸点计的顶部或冷凝器夹套以获得约-72℃的温度,该温度显著低于六氟丙酮(HFA)的-27.76℃和三氟碘甲烷(CF3I)的-22.29℃的标准沸点。这样,确保***中的所有蒸气被冷凝并流回到沸点计中,使得液相和气相平衡。精度为±0.002℃的石英-铂温度计被***玻璃容器内,并且用于确定对应于混合物的平衡沸点的冷凝蒸气的温度。使用沸石帮助保持混合物在沸点计中的平稳沸腾。
使用以下程序。
1.将石英温度计浸入容纳冰/水浆液的长杜瓦瓶中,并且验证温度计读数为0℃。杜瓦瓶足够深,使得温度计轴长度的至少3/4浸没在冰/水中。以欧姆为单位记录温度计电阻。
2.用乙醇将冷凝器夹套装载至1/4满。通过缓慢引入干冰来冷却冷凝器夹套,以避免乙醇沸腾溢出和/或飞溅。
3.将已知量的三氟碘甲烷(CF3I)或六氟丙酮添加到沸点计中并达到剧烈回流条件。使用具有温度指示器的气压计记录温度和大气压。
测量分两步进行。在第一步中,首先通过使用精度为±0.01g的天平称量添加前后的容器,将约16.30g的六氟丙酮(HFA)(根据气相色谱法(GC)测定,纯度为99面积%)(synquest批号418700)引入沸点计中。使液体沸腾,并且记录所记录气压下的六氟丙酮(HFA)的平衡温度。然后,将三氟碘甲烷(CF3I)(根据气相色谱法(GC)测定,纯度为99.99面积%)以小增量引入沸点计中,并且记录冷凝的液体混合物的平衡温度。
在第二步中,通过使用精度为±0.01g的天平称量添加前后的容器,将约22.76g的三氟碘甲烷(CF3I)(根据气相色谱法(GC)测定,纯度为99.99面积%)引入沸点计中。使液体沸腾,并且记录所记录气压下的三氟碘甲烷(CF3I)的平衡温度。然后,将六氟丙酮(HFA)(根据气相色谱法(GC)测定,纯度为99面积%)(synquest批号418700)以小增量引入沸点计中,并且记录冷凝的液体混合物的平衡温度。
合并来自上述第一步骤和第二步骤的数据以完成下表1中给出的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)中的每一者的0重量%至100重量%的组成范围数据,该表示出指示已形成共沸物的最低温度,并且该数据也以图形形式示于图1中。混合物的泡点温度保持恒定,表明混合物在较大的组成范围内是类共沸物。
表1-在P=14.40psia下的CF3I/六氟丙酮的沸点计研究
实施例2:杂质的分离
在该实施例中,提供了三氟碘甲烷(CF3I)的粗制组合物,该粗制组合物包括作为杂质的六氟丙酮(HFA)以及其它杂质诸如三氟甲烷(HFC-23)。然后使该组合物在有效形成六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的共沸物或类共沸物组合物并将其与组合物的其余分离的条件下经受蒸馏。将六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的经分离的共沸物或类共沸物组合物从三氟碘甲烷(CF3I)的剩余粗制组合物中作为轻质组分去除。然后使三氟碘甲烷(CF3I)的剩余粗制组合物经受不同的温度和压力条件,其中可通过进一步蒸馏来分离其它杂质诸如三氟甲烷(HFC-23),以获得纯化的三氟碘甲烷(CF3I)。
方面
方面1是一种包含有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的共沸物或类共沸物组合物。
方面2是根据方面1所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物包含约28重量%至约75重量%的六氟丙酮(HFA)和约25重量%至约72重量%的三氟碘甲烷(CF3I)。
方面3是根据方面2所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物包含约45重量%至约70重量%的六氟丙酮(HFA)和约30重量%至约55重量%的三氟碘甲烷(CF3I)。
方面4是根据方面3所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物包含约59重量%至约60重量%的六氟丙酮(HFA)和约40重量%至约41重量%的三氟碘甲烷(CF3I)。
方面5是根据方面4所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物包含约59.78重量%的六氟丙酮(HFA)和约40.22重量%的三氟碘甲烷(CF3I)。
方面6是根据方面1至5中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,其中组合物在约14.40psia±0.30psia的压力下具有约-29.84℃±0.30℃的沸点。
方面7是根据方面1至6中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物基本上由六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成。
方面8是根据方面1至7中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物,该共沸物或类共沸物组合物由六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成。
方面9是一种包含根据方面1至8中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物的组合物。
方面10是根据方面9所述的组合物,该组合物包含至少约5重量%的共沸物或类共沸物组合物。
方面11是根据方面10所述的组合物,该组合物包含至少约15重量%的共沸物或类共沸物组合物。
方面12是根据方面11所述的组合物,该组合物包含至少约50重量%的共沸物或类共沸物组合物。
方面13是根据方面12所述的组合物,该组合物包含至少约70重量%的共沸物或类共沸物组合物。
方面14是根据方面13所述的组合物,该组合物包含至少约90重量%的共沸物或类共沸物组合物。
方面15是一种形成共沸物或类共沸物组合物的方法,该方法包括将六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组合以形成包含有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的共沸物或类共沸物组合物的步骤。
方面16是根据方面15所述的方法,该方法包括使六氟丙酮(HFA)与三氟碘甲烷(CF3I)组合以形成根据方面1至8中任一项所述的共沸物或类共沸物组合物的步骤。
方面17是一种从包含六氟丙酮(HFA)、三氟碘甲烷(CF3I)和至少一种杂质的初级组合物中分离六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的方法,该方法包括以下步骤:在初级组合物内形成次级组合物,该次级组合物为包含有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的共沸物或类共沸物组合物;以及从初级组合物和至少一种杂质中分离出次级组合物。
方面18是根据方面17所述的方法,其中共沸物或类共沸物组合物如方面1至8中任一项所定义。
方面19是根据方面17或18所述的方法,其中分离通过相分离、蒸馏和分馏中的至少一种来进行。
如本文所用,短语“在任意两个前述值之间限定的任意范围内”字面上是指任意范围可选自在此类短语之前列出的任意两个值,而无论这些值是在列表的较低部分中还是在列表的较高部分中。例如,一对值可选自两个较低值、两个较高值、或者较低值和较高值。
如本文所用,单数形式“一个”、“一种”和“该”包括复数,除非上下文中另外明确地指出其他情况。此外,当量、浓度或其他值或参数作为范围、优选范围或者上限优选值和下限优选值的列表给出时,应当理解为具体地公开由任何一对任何上限范围或优选值以及任何下限范围或优选值形成的所有范围,而不论这些范围是否单独地公开。当数值的范围在本文中列举时,除非另外指明,否则该范围旨在包括其端值以及该范围内的所有整数和分数。当限定范围时,不旨在将本公开的范围限制于所列举的具体值。
应当理解,上述说明仅仅是对本公开的例示。在不脱离本公开的情况下,本领域的技术人员可设计出各种另选方案和修改形式。因此,本公开旨在涵盖落入所附权利要求书的范围内的所有此类另选方案、修改形式和变型。
Claims (20)
1.一种包含共沸物或类共沸物组合物的组合物,所述共沸物或类共沸物组合物基本上由有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成。
2.根据权利要求1所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物在约14.40psia±0.30psia的压力下具有约-29.84℃±0.30℃的沸点。
3.根据权利要求1所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约28重量%至约75重量%的六氟丙酮(HFA)和约25重量%至约72重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成。
4.根据权利要求1所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约45重量%至约70重量%的六氟丙酮(HFA)和约30重量%至约55重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成。
5.根据权利要求1所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约59重量%至约60重量%的六氟丙酮(HFA)和约40重量%至约41重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成。
6.根据权利要求1所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约59.78重量%的六氟丙酮(HFA)和约40.22重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成。
7.一种包含共沸物或类共沸物组合物的组合物,所述共沸物或类共沸物组合物基本上由六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成并且在约14.40psia±0.30psia的压力下具有约-29.84℃±0.30℃的沸点。
8.根据权利要求7所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约28重量%至约75重量%的六氟丙酮(HFA)和约25重量%至约72重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成。
9.根据权利要求7所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约45重量%至约70重量%的六氟丙酮(HFA)和约30重量%至约55重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成。
10.根据权利要求7所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约59重量%的六氟丙酮(HFA)至约60重量%的六氟丙酮和约40重量%的三氟碘甲烷(CF3I)至约41重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成。
11.根据权利要求7所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物基本上由约59.78重量%的六氟丙酮(HFA)和约40.22重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成。
12.根据权利要求7所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物由约28重量%至约75重量%的六氟丙酮(HFA)和约25重量%至约72重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成。
13.根据权利要求7所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物由约45重量%至约70重量%的六氟丙酮(HFA)和约30重量%至约55重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成。
14.根据权利要求7所述的组合物,其中所述共沸物或类共沸物组合物由约59.78重量%的六氟丙酮(HFA)和约40.22重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成。
15.一种形成共沸物或类共沸物组合物的方法,所述方法包括将六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组合以形成共沸物或类共沸物组合物的步骤,所述共沸物或类共沸物组合物基本上由六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成、在约14.40psia±0.30psia的压力下具有约-29.84℃±0.30℃的沸点。
16.根据权利要求15所述的方法,其中组合步骤包括组合约28重量%至约75重量%的六氟丙酮(HFA)和约25重量%至约72重量%的三氟碘甲烷(CF3I)。
17.根据权利要求15所述的方法,其中所述组合步骤包括组合约45重量%至约70重量%的六氟丙酮(HFA)和约30重量%至约55重量%的三氟碘甲烷(CF3I)。
18.根据权利要求15所述的方法,其中所述组合步骤包括组合约59.78重量%的六氟丙酮(HFA)和约40.22重量%的三氟碘甲烷(CF3I)。
19.一种从包含六氟丙酮(HFA)、三氟碘甲烷(CF3I)和至少一种杂质的初级组合物中分离六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)的方法,所述方法包括以下步骤:
在所述初级组合物内形成次级组合物,所述次级组合物为基本上由有效量的六氟丙酮(HFA)和三氟碘甲烷(CF3I)组成、在约14.40psia±0.30psia的压力下具有约-29.84℃±0.30℃的沸点的共沸物或类共沸物组合物;以及
从所述初级组合物、至少一种杂质中分离出所述次级组合物。
20.根据权利要求19所述的方法,其中形成步骤包括在所述初级组合物内形成次级组合物,所述次级组合物为基本上由约28重量%至约75重量%的六氟丙酮(HFA)和约25重量%至约72重量%的三氟碘甲烷(CF3I)组成并且在约14.40psia±0.30psia的压力下具有约-29.84℃±0.30℃的沸点的共沸物或类共沸物组合物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862745664P | 2018-10-15 | 2018-10-15 | |
US62/745,664 | 2018-10-15 | ||
US16/571,948 | 2019-09-16 | ||
US16/571,948 US10662135B2 (en) | 2018-10-15 | 2019-09-16 | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and hexafluoroacetone (HFA) |
PCT/US2019/055650 WO2020081364A1 (en) | 2018-10-15 | 2019-10-10 | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (cf3i) and hexafluoroacetone (hfa) |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112840007A true CN112840007A (zh) | 2021-05-25 |
CN112840007B CN112840007B (zh) | 2024-01-12 |
Family
ID=70161508
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201980068042.XA Active CN112840007B (zh) | 2018-10-15 | 2019-10-10 | 三氟碘甲烷(cf3i)和六氟丙酮(hfa)的共沸物或类共沸物组合物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10662135B2 (zh) |
EP (1) | EP3867328A4 (zh) |
JP (1) | JP2022505136A (zh) |
KR (1) | KR20210061418A (zh) |
CN (1) | CN112840007B (zh) |
CA (1) | CA3118976A1 (zh) |
MX (1) | MX2021004337A (zh) |
WO (1) | WO2020081364A1 (zh) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10954177B2 (en) | 2018-08-24 | 2021-03-23 | Honeywell International Inc. | Processes for producing trifluoroiodomethane and trifluoroacetyl iodide |
US11318338B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-05-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroidomethane (CF3I) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (HFC-236fa) |
US11344761B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-05-31 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and 1,1,1,2,2,3,3,-heptafluoropropane (HFC-227ca) |
US11554956B2 (en) | 2019-04-16 | 2023-01-17 | Honeywell International Inc. | Integrated process and catalysts for manufacturing hydrogen iodide from hydrogen and iodine |
US20220080243A1 (en) * | 2020-09-11 | 2022-03-17 | Honeywell International Inc. | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (cf3i) and water |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1071694A (zh) * | 1991-10-18 | 1993-05-05 | 纳幕尔杜邦公司 | 1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷与醇类或酮类的共沸组合物 |
CN101124288A (zh) * | 2004-04-16 | 2008-02-13 | 霍尼韦尔国际公司 | 类共沸三氟碘甲烷组合物 |
CN101636466A (zh) * | 2004-04-16 | 2010-01-27 | 霍尼韦尔国际公司 | 四氟丙烯和三氟碘甲烷的类共沸组合物 |
CN108359121A (zh) * | 2017-12-14 | 2018-08-03 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种共沸和类共沸组合物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5611210A (en) | 1993-03-05 | 1997-03-18 | Ikon Corporation | Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements |
JP2000178543A (ja) | 1998-12-14 | 2000-06-27 | Daikin Ind Ltd | 共沸乃至共沸様組成物 |
KR100315252B1 (ko) | 1999-05-31 | 2001-11-26 | 김선태 | 자동차 에어컨/가정용 냉장고용 대체냉매 |
WO2005103191A2 (en) | 2004-04-16 | 2005-11-03 | Honeywell International, Inc. | Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions |
US7413674B2 (en) | 2004-04-16 | 2008-08-19 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like trifluoroiodomethane compositions |
US20050233933A1 (en) | 2004-04-16 | 2005-10-20 | Honeywell International, Inc. | Azeotrope-like compositions of difluoromethane and tetrafluoroiodomethane |
PL2433921T3 (pl) * | 2006-08-24 | 2014-06-30 | Du Pont | Sposoby oddzielania fluoroolefin od fluorowodoru poprzez destylację azeotropową |
CN101058714A (zh) * | 2007-05-16 | 2007-10-24 | 上海泰卓科技有限公司 | 含1,1,1,3,3-五氟丁烷的组合物及其用途 |
KR101861111B1 (ko) * | 2008-02-21 | 2018-05-28 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 3,3,3-트라이플루오로프로펜 및 플루오르화수소를 포함하는 공비 조성물 및 이의 분리방법 |
US8017030B2 (en) | 2009-01-13 | 2011-09-13 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of heptafluoropropane and trifluoroiodomethane |
US8598107B2 (en) * | 2009-01-13 | 2013-12-03 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of pentafluoroethane and trifluoroiodomethane |
JP5482013B2 (ja) * | 2009-08-18 | 2014-04-23 | セントラル硝子株式会社 | ヘキサフルオロアセトン一水和物の製造方法 |
-
2019
- 2019-09-16 US US16/571,948 patent/US10662135B2/en active Active
- 2019-10-10 JP JP2021521048A patent/JP2022505136A/ja active Pending
- 2019-10-10 EP EP19874094.6A patent/EP3867328A4/en active Pending
- 2019-10-10 MX MX2021004337A patent/MX2021004337A/es unknown
- 2019-10-10 CN CN201980068042.XA patent/CN112840007B/zh active Active
- 2019-10-10 WO PCT/US2019/055650 patent/WO2020081364A1/en unknown
- 2019-10-10 CA CA3118976A patent/CA3118976A1/en active Pending
- 2019-10-10 KR KR1020217011866A patent/KR20210061418A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1071694A (zh) * | 1991-10-18 | 1993-05-05 | 纳幕尔杜邦公司 | 1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷与醇类或酮类的共沸组合物 |
CN101124288A (zh) * | 2004-04-16 | 2008-02-13 | 霍尼韦尔国际公司 | 类共沸三氟碘甲烷组合物 |
CN101636466A (zh) * | 2004-04-16 | 2010-01-27 | 霍尼韦尔国际公司 | 四氟丙烯和三氟碘甲烷的类共沸组合物 |
CN108359121A (zh) * | 2017-12-14 | 2018-08-03 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种共沸和类共沸组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MX2021004337A (es) | 2021-06-08 |
CN112840007B (zh) | 2024-01-12 |
JP2022505136A (ja) | 2022-01-14 |
CA3118976A1 (en) | 2020-04-23 |
EP3867328A1 (en) | 2021-08-25 |
US10662135B2 (en) | 2020-05-26 |
EP3867328A4 (en) | 2022-07-13 |
US20200115305A1 (en) | 2020-04-16 |
KR20210061418A (ko) | 2021-05-27 |
WO2020081364A1 (en) | 2020-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112840007B (zh) | 三氟碘甲烷(cf3i)和六氟丙酮(hfa)的共沸物或类共沸物组合物 | |
CN113874345A (zh) | 三氟碘甲烷(CF3I)和三氟乙酰氯(CF3COCl)的共沸物或类共沸物组合物 | |
JP2024038071A (ja) | トリフルオロヨードメタン(CF3I)及び1,1,3,3,3-ペンタフルオロプロペン(HFO-1225zc)の共沸混合物又は共沸混合物様組成物 | |
JP7432591B2 (ja) | トリフルオロヨードメタン(cf3i)とヘキサフルオロプロペン(hfp)との共沸性又は共沸様組成物 | |
US11318338B2 (en) | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroidomethane (CF3I) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane (HFC-236fa) | |
US11344761B2 (en) | Azeotrope or azeotrope-like compositions of trifluoroiodomethane (CF3I) and 1,1,1,2,2,3,3,-heptafluoropropane (HFC-227ca) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |