KR20200093587A - 실리콘 고무 조성물 및 그것을 사용하여 이루어지는 복합체 - Google Patents
실리콘 고무 조성물 및 그것을 사용하여 이루어지는 복합체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200093587A KR20200093587A KR1020207017932A KR20207017932A KR20200093587A KR 20200093587 A KR20200093587 A KR 20200093587A KR 1020207017932 A KR1020207017932 A KR 1020207017932A KR 20207017932 A KR20207017932 A KR 20207017932A KR 20200093587 A KR20200093587 A KR 20200093587A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- silicone rubber
- component
- mass
- rubber composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 110
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 title claims abstract description 97
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 41
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 41
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 32
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 25
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 acrylic compound Chemical class 0.000 claims description 83
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical group C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 claims description 5
- 238000004438 BET method Methods 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 claims description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 claims description 2
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 claims 1
- BUEPLEYBAVCXJE-UHFFFAOYSA-N [ethenyl-methyl-(trimethylsilylamino)silyl]ethene Chemical compound C(=C)[Si](N[Si](C)(C)C)(C=C)C BUEPLEYBAVCXJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 abstract description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 10
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 10
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 10
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYUIWUCVZCRTRH-UHFFFAOYSA-N [[[ethenyl(dimethyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]ethene Chemical compound C=C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C=C WYUIWUCVZCRTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 102220206292 rs1057521851 Human genes 0.000 description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 3
- 210000002445 nipple Anatomy 0.000 description 3
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009189 diving Effects 0.000 description 2
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N (e)-3-methylpent-3-en-1-yne Chemical compound C\C=C(/C)C#C GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- WGGNJZRNHUJNEM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexamethyl-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinane Chemical compound C[Si]1(C)N[Si](C)(C)N[Si](C)(C)N1 WGGNJZRNHUJNEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMVBQEAJQVQOTI-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-3-en-1-yne Chemical compound CC(C)C=C(C)C#C HMVBQEAJQVQOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGZKCWUQSPEMBT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methyl-6-trimethoxysilylhex-1-en-3-one Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(O)C(=O)C(C)=C PGZKCWUQSPEMBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- GKPOMITUDGXOSB-UHFFFAOYSA-N but-3-yn-2-ol Chemical compound CC(O)C#C GKPOMITUDGXOSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005388 dimethylhydrogensiloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C=C)OCC MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000615 nonconductor Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002897 organic nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- BMJZXPSSNRVNBU-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-eneperoxoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OOCC1CO1 BMJZXPSSNRVNBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFKCWAROGHMSTC-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(6-trimethoxysilylhexyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCC[Si](OC)(OC)OC GFKCWAROGHMSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC=C LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPPHEZSCZWYTOP-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilylmethyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)COC(=O)C=C JPPHEZSCZWYTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/54—Nitrogen-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 발명의 실리콘 고무 조성물은, (A) 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기를 갖는 오르가노실록산, (B) 실리카 충전재, (C) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오르가노폴리실록산, (D) 하이드로실릴화 반응용 촉매, 및 (F) 접착 부여제로 이루어지고, 상기 (B) 성분이, 상기 (A) 성분의 일부 또는 모두의 존재하에서 실리카 충전재를 (E) 표면 처리제에 의해 표면 처리한 것이다. 본 발명의 실리콘 고무 조성물은, 경화 도중에 접촉하고 있는 각종 유기 수지에 대해 접착성이 우수하고, 동시에 그 성형에 사용하고 있는 금형에 대해서는 이형성이 우수하다.
Description
본 발명은 실리콘 고무 조성물, 및 그 실리콘 고무 조성물로 제작되는 복합체에 관한 것이다.
경화 도중에 접촉하고 있는 유기 수지에 대해 접착성을 갖고, 동시에 그들의 성형에 사용되는 금형에 대해서는 이형성을 나타내는 실리콘 고무 조성물은 잘 알려져 있다. 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제2002/0032270호 명세서에는, 가열 경화형의 오르가노폴리실록산 조성물, 보강성 실리카 미세 분말, 접착성 부여제, 및 상기 오르가노폴리실록산 조성물과 반응성의 관능기를 갖고, 상기 오르가노폴리실록산 조성물과 비상용의 실록산 골격을 갖는 유기 규소 화합물로 적어도 이루어지는 실리콘 고무 조성물이 개시되어 있고, 또, 미국 특허 출원 공개 제2007/0100072호 명세서에는, 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 알케닐기를 갖는 오르가노폴리실록산, 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 오르가노폴리실록산, 알킬렌글리콜디아크릴산에스테르 또는 알킬렌글리콜디메타크릴산에스테르, 및 하이드로실릴화 반응용 촉매로 적어도 이루어지는 실리콘 고무 조성물이 개시되어 있다.
그러나, 전자의 실리콘 고무 조성물은 외관 불량의 실리콘 고무를 형성하기 때문에, 그 용도가 한정된다. 그리고, 전자의 실리콘 고무 조성물은, 경화 도중에 접촉하고 있는 각종 유기 수지에 대한 접착성이 충분하지 않다. 또, 후자의 실리콘 고무 조성물은, 경화 도중에 접촉하고 있는 각종 유기 수지에 대한 접착성이 충분하지 않고, 한편, 동시에 그 성형을 위해서 사용되고 있는 금형에 대한 이형성이 충분하지 않다.
본 발명의 목적은 경화 도중에 접촉하고 있는 각종 유기 수지에 대한 접착성이 우수하고, 동시에, 그 성형을 위해서 사용하고 있는 금형에 대해 이형성이 우수한 실리콘 고무 조성물을 제공하는 것에 있다. 또, 본 발명의 다른 목적은 실리콘 고무가 적어도 1종의 유기 수지에 충분히 접착되어 있는 복합재를 제공하는 것에 있다.
본 발명의 실리콘 고무 조성물은
(A) 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기를 갖는 오르가노폴리실록산 100 질량부
(B) 실리카 충전재 1~100 질량부
(C) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖고, 알케닐기를 갖지 않는 오르가노실록산(본 조성물 중의 지방족 불포화 결합의 합계 1 몰에 대해, 본 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자가 0.5~5 몰이 되는 양)
(D) 하이드로실릴화 반응용 촉매 촉매량, 및
(F) 접착 부여제 0.01~20 질량부
로 적어도 이루어지고, 상기 (B) 성분이, 상기 (A) 성분의 일부 또는 전부의 존재하, BET법에 의한 비표면적이 적어도 50 m2/g인 실리카 충전재 100 질량부에 대해, 적어도 30 질량부의 (E) 표면 처리제로 표면 처리하여 이루어지는 실리카 충전재인 것을 특징으로 한다.
본 조성물의 복합재는, 본 발명의 실리콘 고무 조성물을 경화시켜 이루어지는 실리콘 고무와 유기 수지로 이루어지고, 상기 실리콘 고무가 상기 유기 수지에 접착되어 있는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 실리콘 고무 조성물은, 경화 도중에 접촉하고 있는 각종 유기 수지에 대해 우수한 접착성을 갖고, 동시에 그 성형을 위해서 사용하고 있는 금형에 대해 이형성이 우수하다는 특징이 있다. 또, 본 발명의 복합재는, 실리콘 고무가 적어도 1종의 유기 수지에 충분히 접착되어 있다고 하는 특징이 있다.
[실리콘 고무 조성물]
(A) 성분은, 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기를 갖는 오르가노폴리실록산이다. (A) 성분 중의 알케닐기로는, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기 등의 탄소수 2~12의 알케닐기가 예시되고, 바람직하게는, 비닐기이다. (A) 성분 중의 알케닐기 이외의 규소 원자에 결합하는 기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 터부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 탄소수 1~12의 알킬기;페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등의 탄소수 6~12의 아릴기;이들 알킬기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자로 치환한 기가 예시된다. 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, (A) 성분 중의 규소 원자는, 소량의 수산기를 결합하고 있어도 된다.
(A) 성분의 분자 구조는 한정되지 않고, 예를 들어, 직사슬형, 일부 분기를 갖는 직사슬형, 분기 사슬형, 고리형, 또는 삼차원 망상을 들 수 있다. (A) 성분은 이들 분자 구조를 갖는 1 종의 오르가노폴리실록산, 혹은 이들 분자 구조를 갖는 2종 이상의 오르가노폴리실록산의 혼합물이어도 된다. 이와 같은 (A) 성분으로는, 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산, 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸페닐실록산 공중합체, 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체, 분자 사슬 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체, 분자 사슬 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸페닐실록산·메틸비닐실록산 공중합체, (CH3)3SiO1/2 단위와 (CH3)2(CH2=CH)SiO1/2 단위와 SiO4/2 단위로 이루어지는 공중합체, (CH3)2(CH2=CH)SiO1/2 단위와 SiO4/2 단위로 이루어지는 공중합체, 및 이들의 2종 이상의 혼합물이 예시된다.
(A) 성분의 25℃에 있어서의 점도는 한정되지 않지만, 바람직하게는, 100~100,000 mPa·s의 범위 내이다. 이것은, 점도가 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물이 기계적 특성이 양호한 실리콘 고무를 형성하기 때문이고, 한편, 점도가 상기 범위의 상한 이하이면, 본 조성물 취급 작업성이 양호하기 때문이다. 이 점도는, JIS K 7117-1:1999에 준거한 B형 점도계를 사용하여 측정할 수 있다.
(B) 성분은, 본 조성물을 경화시켜 얻어지는 실리콘 고무의 기계적 강도를 향상시킴과 함께, 본 조성물이 경화 도중에 접촉하고 있는 각종 유기 수지에 대해 우수한 접착성을 갖고, 동시에 그 성형을 위해서 사용하고 있는 금형에 대해 이형성이 우수하다는 효과를 발휘하기 위한 실리카 충전재이다. (B) 성분은, 상기 (A) 성분의 일부 또는 전부의 존재하, BET법에 의한 비표면적이 적어도 50 m2/g인 실리카 충전재 100 질량부에 대해, 적어도 30 질량부의 (E) 표면 처리제로 표면 처리하여 이루어지는 실리카 충전재이다.
(E) 성분의, (E) 성분으로 표면 처리하기 전의 실리카 충전재는, 그 BET법에 의한 비표면적이 적어도 50 m2/g, 바람직하게는, 적어도 100 m2/g, 혹은 적어도 200 m2/g이다. 이와 같은 실리카 충전재는 표면이 미처리의 것이어도 되고, 또, 미리 표면 처리된 것이어도 되고, 바람직하게는, 미처리의 실리카 충전재이다. 미처리의 실리카 충전재로는, 바커사 제조의 HDK(등록상표) T30P, 닛폰 아에로질사 제조의 AEROSIL(등록상표) 380 등이 입수 가능하다.
(E) 성분의 표면 처리제로는, 트리메틸클로로실란, 디메틸디클로로실란 등의 오르가노할로실란;헥사메틸디실라잔, 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실라잔, 헥사메틸시클로트리실라잔 등의 오르가노실라잔;메틸트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 헥실트리메톡시실란, 옥틸트리메톡시실란 등의 오르가노알콕시실란이 예시되고, 바람직하게는, 오르가노실라잔이고, 나아가서는, 헥사메틸디실라잔과 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실라잔의 병용이다.
상기 (A) 성분의 일부 또는 전부의 존재하, 실리카 충전재 100 질량부에 대해, (E) 성분을 적어도 30 질량부, 바람직하게는, 적어도 35 질량부로 처리한다. 이것은, (E) 성분의 처리량이 상기 범위이면, 각종 유기 수지에 대해 우수한 접착성을 갖고, 또한, 본 조성물의 점도가 저하하여, 성형성이 향상되기 때문이다.
상기 (B) 성분의 조제 방법은 한정되지 않고, 상압으로 밀폐된 혼련 장치 중에, (A) 성분의 존재하의 일부 또는 전부, 실리카 충전재, 및 (E) 성분을 투입하고, 필요에 따라 불활성 가스의 존재하, 실온 또는 가열하면서 혼련하고, 이어서, 감압하에 가열 혼련하는 것이 바람직하다. 또한, 표면 처리제에 의한 실리카 충전재의 처리를 촉진시키기 위해서, 필요에 따라, 물이나 반응 촉매를 첨가해도 된다.
(C) 성분은, 본 조성물의 가교제로, 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖고, 알케닐기를 갖지 않는 오르가노폴리실록산이다. (C) 성분 중의 수소 원자 이외의 규소 원자에 결합하는 기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 터부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 탄소수 1~12의 알킬기;페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등의 탄소수 6~12의 아릴기;이들 알킬기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자로 치환한 기가 예시된다. 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, (C) 성분 중의 규소 원자는, 소량의 수산기를 결합해도 된다.
(C) 성분의 분자 구조는 한정되지 않고, 예를 들어, 직사슬형, 일부 분기를 갖는 직사슬형, 분기 사슬형, 고리형, 및 삼차원 망상을 들 수 있고, 바람직하게는, 일부 분기를 갖는 직사슬형, 분기 사슬형, 또는 삼차원 망상이다.
(C) 성분의 25℃에 있어서의 점도는 한정되지 않지만, 바람직하게는, 10,000 mPa·s 이하, 혹은 1~5, 000 mPa·s의 범위 내, 혹은 1~1, 000 mPa·s의 범위 내이다. 이것은, 점도가 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물이 기계적 특성이 양호한 실리콘 고무를 형성하기 때문이고, 한편, 점도가 상기 범위의 상한 이하이면, 본 조성물 취급 작업성이 양호하기 때문이다. 이 점도는, JIS K 7117-1: 1999에 준거한 B형 점도계를 사용하여 측정할 수 있다.
이와 같은 (C) 성분으로는, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 분자 사슬 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로젠폴리실록산, 분자 사슬 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로젠실록산 공중합체, 분자 사슬 양말단 디메틸하이드로젠실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로젠실록산 공중합체, (CH3)2HSiO1/2 단위와 SiO4/2 단위로 이루어지는 공중합체, (CH3)2HSiO1/2 단위와 SiO4/2 단위와 (C6H5)SiO3/2 단위로 이루어지는 공중합체, 및 이들의 2종 이상의 혼합물이 예시된다.
(C) 성분은, 본 조성물 중의 지방족 불포화 결합, 예를 들어, (A) 성분 중의 알케닐기, (G-2) 성분 중의 알케닐기, (F) 성분 중의 지방족 탄소-탄소 이중 결합의 합계 1 몰에 대해, 본 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자가 0.5~5 몰의 범위 내, 혹은 0.8~2.5 몰의 범위 내가 되는 양으로 배합된다. 이것은, (C) 성분의 배합량이 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물이 각종 유기 수지에 대한 접착성이 양호한 실리콘 고무를 형성할 수 있기 때문이고, 한편, 상기 범위의 상한 이하이면, 본 조성물은, 기계적 특성이 양호한 실리콘 고무를 형성할 수 있기 때문이다. 또한, (C) 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자의 함유량은, 푸리에 변환 적외선 분광 분석(FT-IR), 핵자기 공명 분석(NMR), 혹은 겔 퍼미에이션 크로마토그래프 분석(GPC) 등의 분석 방법에 의해 구할 수 있다.
(D) 성분은, 본 조성물의 경화를 촉진시키기 위한 하이드로실릴화 반응용 촉매로, 백금계 촉매, 로듐계 촉매, 팔라듐계 촉매가 예시된다. 특히, 본 조성물의 경화를 현저하게 촉진시킬 수 있는 것으로부터, (D) 성분은 백금계 촉매가 바람직하다. 백금계 촉매로는, 백금 미세 분말, 염화백금산, 염화백금산의 알코올 용액, 백금의 알케닐실록산 착물, 백금의 올레핀 착물, 백금의 카르보닐 착물이 예시되고, 바람직하게는, 백금의 알케닐실록산 착물이다.
본 조성물에 있어서, (D) 성분의 배합량은 촉매량이고, 본 조성물의 경화를 촉진시키기 위해서 효과적인 양이면 특별히 한정되지 않지만, 그 배합량은, (D) 성분 중의 촉매 금속이, 본 조성물에 대한 질량 단위로, 1~1000 ppm의 범위 내, 혹은 1~500 ppm의 범위 내, 혹은 1~300 ppm의 범위 내이다. 이것은, (D) 성분의 배합량이 상기 범위 내이면, 얻어지는 조성물의 경화 반응이 촉진되기 때문이다.
(F) 성분은, 얻어지는 실리콘 고무의 접착성을 향상시키기 위한 접착 부여제이다. 이와 같은 (F) 성분으로는, 아크릴 화합물, 메타크릴 화합물, 에폭시 화합물, 1분자 중에 적어도 1개의 페닐렌 골격을 갖는 유기 규소 화합물, 혹은 1분자 중에 적어도 1개의 규소 원자 결합 가수 분해성기를 갖는 유기 규소 화합물이 예시되고, 바람직하게는, 분자 중에 에스테르 결합을 갖는 아크릴 화합물 또는 메타크릴 화합물이다.
(F) 성분의 아크릴 화합물이나 메타크릴 화합물은 한정되지 않지만, 바람직하게는, 하기 일반식(1):
[화학식 1]
로 나타내는 화합물, 하기 일반식(2):
[화학식 2]
로 나타내는 화합물, 하기 일반식(3):
[화학식 3]
으로 나타내는 화합물, 및 하기 일반식(4):
[화학식 4]
로 나타내는 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 아크릴 화합물 또는 메타크릴 화합물이다.
상기 일반식(1)~(4) 중, R1은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기이고, 바람직하게는, 수소 원자이다.
상기 일반식(4) 중, R2는 탄소수 7~20의 아르알킬기, 페녹시알킬기, 또는 페녹시하이드록시알킬기이다. (C) 성분 중의 아르알킬기로는, 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기가 예시된다. (C) 성분 중의 페녹시알킬기로는, 페녹시에틸기, 페녹시프로필기가 예시된다. (C) 성분 중의 페녹시하이드록시알킬기로는, 페녹시하이드록시프로필기가 예시된다.
상기 일반식(2) 중, a는 1~4의 정수, 혹은 2~4의 정수, 혹은 3~4의 정수이다.
상기 일반식(3) 중, b는 각각 독립적으로, 1~3의 정수, 혹은 2~3의 정수이다.
상기 일반식(2) 중, p는 4~12의 정수, 혹은 1~10의 정수, 혹은 6~12의 정수, 혹은 6~10의 정수이다.
(F) 성분의 에폭시 화합물은 한정되지 않지만, 바람직하게는, 글리시독시메타크릴레이트, 하기 식:
[화학식 5]
로 나타내는 사슬형 실록산 화합물, 하기 식:
[화학식 6]
으로 나타내는 고리형 실록산 화합물, 하기 식:
[화학식 7]
로 나타내는 사슬형 실록산 화합물이 예시된다.
(F) 성분의, 1분자 중에 적어도 1개의 페닐렌 골격을 갖는 유기 규소 화합물은 한정되지 않지만, 바람직하게는, 하기 식:
[화학식 8]
로 나타내는 화합물, 하기 식:
[화학식 9]
로 나타내는 화합물, 하기 식:
[화학식 10]
으로 나타내는 화합물, 하기 식:
[화학식 11]
로 나타내는 화합물이 예시된다.
(F) 성분의 1분자 중에 적어도 1개의 규소 원자 결합 가수 분해성기를 갖는 유기 규소 화합물은 한정되지 않지만, 바람직하게는, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, 비닐디에톡시메틸실란, 알릴트리메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시 시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 아크릴로일옥시메틸트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란, 1,6-비스(트리메톡시실릴)헥산, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 2-(에톡시카르보닐)에틸트리메톡시실란, 하기 식:
[화학식 12]
로 나타내는 고리형 실록산 화합물, 하기 식:
[화학식 13]
으로 나타내는 사슬형 실록산 화합물, 하기 식:
[화학식 14]
로 나타내는 사슬형 실록산 화합물, 하기 식:
[화학식 15]
로 나타내는 사슬형 실록산 화합물, 하기 식:
[화학식 16]
으로 나타내는 사슬형 실록산 화합물이 예시된다.
(F) 성분은, (A) 성분 100 질량부에 대해, 0.01~20 질량부의 범위 내이고, 바람직하게는, 0.05~10 질량부의 범위 내, 혹은 0.1~5 질량부의 범위 내이다. 이것은, (F) 성분의 배합량이 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물이 각종 유기 수지에 대해 양호한 접착성을 갖는 실리콘 고무를 형성하고, 한편, 상기 범위의 상한 이하이면, 본 조성물은, 양호한 기계적 특성을 갖는 실리콘 고무를 형성하기 때문이다.
본 발명의 실리콘 고무 조성물에는, 얻어지는 실리콘 고무의 접착성을 더욱 향상시키기 위해서, (G) (G-1) 1분자 중에 적어도 1개의 아릴기 및 적어도 1개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖고, 알케닐기를 갖지 않는 오르가노실록산, 또는 상기 (G-1) 성분과 (G-2) 1분자 중에 적어도 1개의 아릴기 및 적어도 1개의 알케닐기를 갖는 오르가노실록산의 혼합물을 배합해도 된다.
(G-1) 성분은, 1분자 중에 적어도 1개의 아릴기와 적어도 1개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖고, 알케닐기를 갖지 않는 오르가노실록산이다. (G-1) 성분 중의 아릴기로는, 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등의 탄소수 6~12의 아릴기가 예시되고, 바람직하게는, 페닐기이다. (G-1) 성분 중의 아릴기 이외의 규소 원자에 결합하는 기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 터부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 탄소수 1~12의 알킬기;이들 알킬기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자로 치환한 기가 예시된다. 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, (G-1) 성분 중의 규소 원자는, 소량의 수산기를 결합해도 된다.
(G-1) 성분의 분자 구조는 한정되지 않지만, (G-1) 성분은, 바람직하게는, 하기 일반식(4):
[화학식 17]
로 나타내는 오르가노실록산이다.
상기 일반식(4) 중, R3은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 탄소수 6~12의 아릴기이다. 이 알킬기로는, 상기와 동일한 알킬기가 예시된다. 이 아릴기로는, 상기와 동일한 아릴기가 예시된다. 단, 상기 일반식(4) 중, 적어도 1개의 R3은 수소 원자이고, 바람직하게는, 적어도 2개의 R3은 수소 원자이다. 또한, 상기 일반식(4) 중, 적어도 1개의 R3은 아릴기이다.
상기 일반식(4) 중, m은 1~20의 정수, 혹은 1~10의 정수, 혹은 1~5의 정수이다. 이것은, m이 상기 범위 내이면, 본 조성물이, 유기 수지에 대한 양호한 접착성을 갖는 실리콘 고무를 형성하기 때문이다.
(G-2) 성분은, 1분자 중에 적어도 1개의 아릴기와 적어도 1개의 알케닐기를 갖는 오르가노실록산이다. (G-2) 성분 중의 아릴기로는, 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등의 탄소수 6~12의 아릴기가 예시되고, 바람직하게는, 페닐기이다. (G-2) 성분 중의 알케닐기로는, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기 등의 탄소수 2~12의 알케닐기가 예시되고, 바람직하게는, 비닐기이다. (G-2) 성분 중의 아릴기 및 알케닐기 이외의 규소 원자에 결합하는 기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, 터부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등의 탄소수 1~12의 알킬기;이들 알킬기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자로 치환한 기가 예시된다. 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, (G-2) 성분 중의 규소 원자는, 소량의 수산기를 결합해도 된다.
(G-2) 성분의 분자 구조는 한정되지 않지만, (G-2) 성분은, 바람직하게는, 하기 일반식(5):
[화학식 18]
로 나타내는 오르가노실록산이다.
상기 일반식(5) 중, R4는 각각 독립적으로, 탄소수 2~12의 알케닐기, 탄소수 1~12의 알킬기, 또는 탄소수 6~12의 아릴기이다. 이 알케닐기로는, 상기와 동일한 알케닐기가 예시된다. 이 알킬기로는, 상기와 동일한 알킬기가 예시된다. 이 아릴기로는, 상기와 동일한 아릴기가 예시된다. 단, 상기 일반식(5) 중, 적어도 1개의 R4는 알케닐기이고, 혹은, 적어도 2개의 R4는 알케닐기이다. 또한, 상기 일반식(5) 중, 적어도 1개의 R4는 아릴기이다.
상기 일반식(5) 중, n은 0~20의 정수, 혹은 0~10의 정수, 혹은 0~5의 정수이다. 이것은, n이 상기 범위의 상한 이하이면, 본 조성물이, 유기 수지에 대한 양호한 접착성을 갖는 실리콘 고무를 형성하기 때문이다.
(G) 성분은, 바람직하게는 (G-1) 성분과 (G-2) 성분의 혼합물이다. 이 경우, (G-1) 성분과 (G-2) 성분의 질량비는 한정되지 않지만, 바람직하게는, 1:10~10:1의 범위 내, 혹은, 1:5~5:1의 범위 내이다. 이것은, 질량비가 상기 범위 내이면, 본 조성물이, 각종 유기 수지에 대해 양호한 접착성을 갖는 실리콘 고무를 형성할 수 있기 때문이다.
(G) 성분은, (A) 성분 100 질량부에 대해, 0.1~5 질량부의 범위 내, 혹은 0.5~5 질량부의 범위 내, 혹은 1~5 질량부의 범위 내로 배합된다. 이것은, (G) 성분의 배합량이 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물이 각종 유기 수지에 대해 양호한 접착성을 갖는 실리콘 고무를 형성하고, 한편, 상기 범위의 상한 이하이면, 본 조성물은, 양호한 기계적 특성을 갖는 실리콘 고무를 형성하기 때문이다.
또한, 본 조성물에는 반응 억제제를 함유해도 된다. 이 반응 억제제로는, 1-에티닐-시클로헥산-1-올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 및 2-페닐-3-부틴-2-올 등의 알킨알코올;3-메틸-3-펜텐-1-인, 및 3,5-디메틸-3-헥센-1-인 등의 엔-인 화합물;1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐시클로테트라실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라헥세닐시클로테트라실록산 등의 알케닐실록산 올리고머;그 외에, 히드라진, 트리아졸, 포스핀, 메르캅탄, 유기 질소 화합물, 아세틸렌알코올, 실릴화아세틸렌알코올, 말레산, 푸마르산, 에틸렌성 혹은 방향족성 불포화 아미드, 에틸렌성 불포화 이소시아네이트, 올레핀성 실란, 올레핀성 실록산, 불포화 탄화수소모노에스테르 및 디에스테르, 하이드로퍼옥사이드, 니트릴, 디아지리딘이 예시된다. 이 반응 억제제의 배합량은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는, (A) 성분 100 질량부에 대해 0.0001~5 질량부의 범위 내이다.
본 발명의 실리콘 고무 조성물은 유기 수지와의 일체 성형물(integral mold)을 얻기 위해서 바람직하다.
유기 수지 상에 실리콘 고무 조성물을 일체 성형(integral molding)하는 방법으로는, (i) 유기 수지 상에 원하는 형상으로 한 실리콘 고무 조성물을 두고, 이어서, 상기 유기 수지의 융점 미만의 온도로 가열하는 방법;(ii) 유기 수지 상에 실리콘 고무 조성물을 두고, 이어서, 상기 유기 수지의 융점 미만의 온도에서 압축 성형하는 방법;및 (iii) 사출 성형기를 사용하여 금형 중에 유기 수지를 미리 사출 성형하고, 이 금형 중에 실리콘 고무 조성물을 가열 사출하는 방법이 예시된다. 이 실리콘 고무 조성물은, 액상, 퍼티상, 혹은 페이스트상이어도 되지만, 성형이 용이한 것으로부터, 액상 또는 페이스트상인 것이 바람직하다. 실리콘 고무 조성물의 경화 조건은, 유기 수지에 대한 강한 접착성을 얻기 위해서, 형상이나 품질이 변화하지 않는 온도와 시간이다. 조건은 유기 수지의 종류에 의존하지만, 일체 성형물(integral mold)은, 80~180℃의 온도, 0.2~30분의 성형 시간의 조건으로 얻을 수 있다.
상기 실리콘 고무 조성물로부터 얻어지는 실리콘 고무는, 80 이하, 혹은 60 이하의 쇼어 A 굳기(듀로미터)를 갖는 것이 바람직하다.
[복합체]
본 발명의 복합체는, 상기의 실리콘 고무 조성물을 경화시켜 얻어지는 실리콘 고무와 유기 수지로 이루어지고, 상기 실리콘 고무가 상기 유기 수지에 접착되어 있다.
유기 수지로는, 아크릴로니트릴·부타디엔·스티렌 공중합체, 폴리페닐렌/스티렌 혼합물, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드, 폴리에스테르, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리페닐렌술파이드, 폴리술폰, 나일론, 폴리아미드, 폴리이미드, 플루오로 폴리머, 액정 수지, 폴리에테르이미드, 페놀 수지, 에폭시 수지, 우레아 수지, 멜라민 수지, 알키드 수지, 이들 유기 수지의 유도체, 및 이들의 2종 이상의 혼합물이 예시된다.
이와 같은 복합재는, 실리콘 고무와 유기 수지가 일체가 된 부품으로서 사용되는 구조를 갖는다. 이와 같은 복합재로는, 휴대 전화, 휴대 전기 통신 장치, 게임기, 시계, 수상기, DVD 장치, MD 장치, CD 장치, 정밀 전자 기기, 전기 절연체, 단선 피복, 전자 레인지, 냉장고, 전자 밥솥, 음극성 TV, 액정 TV나 플라즈마 TV 와 같은 박막 디스플레이, 다양한 가정용 기기, 복사기, 프린터, 팩시밀리, OA 장치, 커넥터 시일, 스파크 플러그 캡, 다양한 센서의 부품, 자동차용 부품, 스포츠 제품, 다이빙 마스크, 다이빙 용구, 호흡 마스크, 인공 호흡기의 벨로스, 벌룬 카테터, 고무제 젖꼭지, 박막, 스위치 커버, 의료용 제품이나 장치, 관이나 밸브, 인공 젖꼭지, 젖병의 젖꼭지가 예시된다.
실시예
본 발명의 실리콘 고무 조성물 및 복합체를 실시예 및 비교예에 의해 상세하게 설명한다. 또한, 본 발명은 이하의 실시예의 기재에 의해 한정되는 것은 아니다. 점도는 25℃에 있어서 측정되었다.
[실리콘 고무의 굳기]
실리콘 고무 조성물을 50톤의 핫 프레스를 사용하여, 120℃, 10분간 가열함으로써, 두께 2 mm의 실리콘 고무 시트를 제작했다. 이 실리콘 고무 시트의 25℃에 있어서의 굳기를, 쇼어A 경도계에 의해 측정했다.
[접착성의 평가]
실리콘 고무 조성물을 시험편에 도포하고, 이어서, 예비 가열한 스테인리스제 금형 안에 두었다. 폴리에스테르 수지 이외에는, 시험편을 50톤의 핫 프레스를 사용하여, 120℃, 4분 동안 성형되었다. 시험편은, 박리 시험 전에 하룻밤, 에이징실(25℃, 50%RH)에 보관했다. 25℃에 있어서의 90°박리 시험의 속도는 50 mm/분이다. 또, 박리 시험 후, 실리콘 고무의 접착 면적에 대한 응집 파괴한 실리콘 고무의 면적의 비율을 측정하고, CF(%)로서 나타냈다.
[참고예 1]
점도 40,000 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산 100.0 질량부, BET 비표면적이 300 m2/g인 퓸드 실리카(바커사 제조의 HDK T30P) 48 질량부, 헥사메틸디실라잔 18.0 질량부, 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실라잔 0.5 질량부, 및 물 6.0 질량부를, 로스 믹서를 사용하여, 실온에서 혼련했다. 이어서, 감압하, 150℃, 1시간 가열 혼합함으로써, 점도 520 Pa·s의 실리콘 고무 베이스(1)을 조제했다.
[참고예 2]
점도 40,000 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산 100.0 질량부, BET 비표면적이 300 m2/g인 퓸드 실리카(바커사 제조의 HDK T30P) 48 질량부, 헥사메틸디실라잔 22.5 질량부, 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실라잔 0.5 질량부, 및 물 7.5 질량부를, 로스 믹서를 사용하여, 실온에서 혼련했다. 이어서, 감압하, 150℃, 1시간 가열 혼합함으로써, 점도 567 Pa·s의 실리콘 고무 베이스(2)를 조제했다.
[참고예 3]
점도 40,000 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산 100.0 질량부, BET 비표면적이 300 m2/g인 퓸드 실리카(바커사 제조의 HDK T30P) 48 질량부, 헥사메틸디실라잔 9.0 질량부, 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실라잔 0.5 질량부, 및 물 3.0 질량부를, 로스 믹서를 사용하여, 실온에서 혼련했다. 이어서, 감압하, 150℃, 1시간 가열 혼합함으로써, 점도 745 Pa·s의 실리콘 고무 베이스(3)을 조제했다.
[실시예 1]
참고예 1에서 조제한 실리콘 고무 베이스(1) 176.8 질량부에, 점도 40,000 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산 6.5 질량부, 점도 370 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체 10.5 질량부, 하기 식:
[화학식 19]
로 나타내는 디아크릴산에스테르 2.0 질량부, 점도 43 mPa·s의 분자 사슬 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로젠실록산 공중합체(본 조성물 중의 지방족 불포화 결합 1 몰에 대해, 규소 원자 결합 수소 원자가 1.5 몰이 되는 양), 점도 1 mPa·s의 메틸하이드로젠시클로실록산(본 조성물 중의 지방족 불포화 결합 1 몰에 대해, 규소 원자 결합 수소 원자가 0.9 몰이 되는 양), 1-에티닐-시클로헥산-1-올 0.1 질량부, 및 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물(본 조성물에 대해, 본 성분 중의 백금 금속이 질량 단위로 170 ppm이 되는 양)을 첨가하고, 실온에서 균일하게 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 조제했다. 이 실리콘 고무 조성물을 경화시켜 얻어지는 실리콘 고무의 특성을 표 1에 나타냈다.
[비교예 1]
참고예 3에서 조제한 실리콘 고무 베이스(3) 176.8 질량부에, 점도 40,000 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산 6.5 질량부, 점도 370 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체 10.5 질량부, 하기 식:
[화학식 20]
으로 나타내는 디아크릴산에스테르 2.0 질량부, 점도 43 mPa·s의 분자 사슬 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로젠실록산 공중합체(본 조성물 중의 지방족 불포화 결합 1 몰에 대해, 규소 원자 결합 수소 원자가 1.5 몰이 되는 양), 점도 1 mPa·s의 메틸하이드로젠시클로실록산(본 조성물 중의 지방족 불포화 결합 1 몰에 대해, 규소 원자 결합 수소 원자가 0.9 몰이 되는 양), 1-에티닐-시클로헥산-1-올 0.1 질량부, 및 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물(본 조성물에 대해, 본 성분 중의 백금 금속이 질량 단위로 170 ppm이 되는 양)을 첨가하고, 실온에서 균일하게 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 조제했다. 이 실리콘 고무 조성물을 경화시켜 얻어지는 실리콘 고무의 특성을 표 1에 나타냈다.
[실시예 2]
참고예 1에서 조제한 실리콘 고무 베이스(1) 160.0 질량부에, 점도 40,000 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산 15.6 질량부, 점도 370 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체 10.5 질량부, 하기 식:
[화학식 21]
로 나타내는 디아크릴산에스테르 2.0 질량부, 점도 20 mPa·s의 분자 사슬 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로젠폴리실록산(본 조성물 중의 지방족 불포화 결합 1 몰에 대해, 규소 원자 결합 수소 원자가 1.2 몰이 되는 양), 하기 식:
[화학식 22]
로 나타내는 오르가노실록산 2.0 질량부, 하기 식:
[화학식 23]
으로 나타내는 오르가노실록산 1.6 질량부, 1-에티닐-시클로헥산-1-올 0.1 질량부, 및 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물(본 조성물에 대해, 본 성분 중의 백금 금속이 질량 단위로 140 ppm이 되는 양)을 첨가하고, 실온에서 균일하게 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 조제했다. 이 실리콘 고무 조성물을 경화시켜 얻어지는 실리콘 고무의 특성을 표 1에 나타냈다.
[비교예 2]
참고예 3에서 조제한 실리콘 고무 베이스(3) 160.0 질량부에, 점도 40,000 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산 15.6 질량부, 점도 370 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체 10.5 질량부, 하기 식:
[화학식 24]
로 나타내는 디아크릴산에스테르 2.0 질량부, 점도 20 mPa·s의 분자 사슬 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로젠폴리실록산(본 조성물 중의 지방족 불포화 결합 1 몰에 대해, 규소 원자 결합 수소 원자가 1.2가 되는 양), 하기 식:
[화학식 25]
로 나타내는 오르가노실록산 2.0 질량부, 하기 식:
[화학식 26]
으로 나타내는 오르가노실록산 1.6 질량부, 1-에티닐-시클로헥산-1-올 0.1 질량부, 및 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물(본 조성물에 대해, 본 성분 중의 백금 금속이 질량 단위로 140 ppm이 되는 양)을 첨가하고, 실온에서 균일하게 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 조제했다. 이 실리콘 고무 조성물을 경화시켜 얻어지는 실리콘 고무의 특성을 표 1에 나타냈다.
[실시예 3]
참고예 2에서 조제한 실리콘 고무 베이스(2) 160.0 질량부에, 점도 40,000 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산 15.6 질량부, 점도 370 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체 10.5 질량부, 하기 식:
[화학식 27]
로 나타내는 디아크릴산에스테르 2.0 질량부, 점도 20 mPa·s의 분자 사슬 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로젠폴리실록산(본 조성물 중의 지방족 불포화 결합 1 몰에 대해, 규소 원자 결합 수소 원자가 1.2 몰이 되는 양), 하기 식:
[화학식 28]
로 나타내는 오르가노실록산 2.0 질량부, 하기 식:
[화학식 29]
로 나타내는 오르가노실록산 1.6 질량부, 1-에티닐-시클로헥산-1-올 0.1 질량부, 및 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물(본 조성물에 대해, 본 성분 중의 백금 금속이 질량 단위로 170 ppm이 되는 양)을 첨가하고, 실온에서 균일하게 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 조제했다. 이 실리콘 고무 조성물을 경화시켜 얻어지는 실리콘 고무의 특성을 표 1에 나타냈다.
[실시예 4]
참고예 1에서 조제한 실리콘 고무 베이스(1) 168.0 질량부에, 점도 40,000 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산 5.9 질량부, 점도 370 mPa·s의 분자 사슬 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합체 10.2 질량부, 하기 식:
[화학식 30]
으로 나타내는 디아크릴산에스테르 0.5 질량부, 하기 식:
[화학식 31]
로 나타내는 테트라아크릴산에스테르 1.0 질량부, 점도 25 mPa·s의 (CH3)2HSiO1/2로 나타내는 실록산 단위와 SiO4/2 단위로 나타내는 실록산 단위로 이루어지는 메틸하이드로젠폴리실록산(본 조성물 중의 지방족 불포화 결합 1 몰에 대해, 규소 원자 결합 수소 원자가 1.2 몰이 되는 양), 하기 식:
[화학식 32]
로 나타내는 오르가노실록산 2.0 질량부, 하기 식:
[화학식 33]
으로 나타내는 오르가노실록산 1.6 질량부, 1-에티닐-시클로헥산-1-올 0.1 질량부, 및 백금의 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착물(본 조성물에 대해, 본 성분 중의 백금 금속이 질량 단위로 140 ppm이 되는 양)을 첨가하고, 실온에서 균일하게 혼합하여 실리콘 고무 조성물을 조제했다. 이 실리콘 고무 조성물을 경화시켜 얻어지는 실리콘 고무의 특성을 표 1에 나타냈다.
산업상 이용가능성
본 발명의 실리콘 고무 조성물은, 경화 도중에 접촉하고 있는 각종 유기 수지에 대해 우수한 접착성을 나타내고, 동시에 그 성형에서 사용하고 있는 금형에 대해 이형성이 우수하기 때문에, 이 실리콘 고무 조성물은, 유기 수지와의 일체 성형용 실리콘 고무 조성물로서 바람직하다.
Claims (12)
- (A) 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기를 갖는 오르가노폴리실록산 100 질량부
(B) 실리카 충전재 1~100 질량부
(C) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖고, 알케닐기를 갖지 않는 오르가노실록산(본 조성물 중의 지방족 불포화 결합의 합계 1 몰에 대해, 본 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자가 0.5~5 몰이 되는 양)
(D) 하이드로실릴화 반응용 촉매 촉매량, 및
(F) 접착 부여제 0.01~20 질량부
로 적어도 이루어지고, 상기 (B) 성분이, 상기 (A) 성분의 일부 또는 전부의 존재하, BET법에 의한 비표면적이 적어도 50 m2/g인 실리카 충전재 100 질량부에 대해, 적어도 30 질량부의 (E) 표면 처리제로 표면 처리하여 이루어지는 실리카 충전재인, 실리콘 고무 조성물. - 제1항에 있어서,
(E) 성분이 적어도 1종의 실라잔 화합물인, 실리콘 고무 조성물. - 제2항에 있어서,
(E) 성분이 헥사메틸디실라잔 및/또는 테트라메틸디비닐디실라잔인, 실리콘 고무 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
(F) 성분이, 아크릴 화합물, 메타크릴 화합물, 에폭시 화합물, 1분자 중에 적어도 1개의 페닐렌 골격을 갖는 유기 규소 화합물, 및 1분자 중에 적어도 1개의 규소 원자 결합 가수 분해성기를 갖는 유기 규소 화합물에서 선택되는 적어도 1종의 화합물인, 실리콘 고무 조성물. - 제4항에 있어서,
(F) 성분이, 분자 중에 에스테르 결합을 갖는 아크릴 화합물 또는 메타크릴 화합물인, 실리콘 고무 조성물. - 제1항에 있어서,
추가로, (G) (G-1) 1분자 중에 적어도 1개의 아릴기 및 적어도 1개의 규소 원자 결합 수소 원자를 갖고, 알케닐기를 갖지 않는 오르가노실록산, 또는 상기 (G-1) 성분과 (G-2) 1분자 중에 적어도 1개의 아릴기 및 적어도 1개의 알케닐기를 갖는 오르가노실록산의 혼합물을, (A) 성분 100 질량부에 대해 0.1~5 질량부 함유하는, 실리콘 고무 조성물. - 제7항에 있어서,
(G) 성분이, (G-1) 성분과 (G-2) 성분의 질량비가 1:10~10:1인 (G-1) 성분과 (G-2) 성분의 혼합물인, 실리콘 고무 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 실리콘 고무 조성물을 경화시켜 이루어지는 실리콘 고무와 유기 수지로 이루어지고, 상기 실리콘 고무가 상기 유기 수지에 접착되어 있는 복합재.
- 제11항에 있어서,
유기 수지가, 아크릴로니트릴·부타디엔·스티렌 공중합체, 폴리페닐렌/스티렌 혼합물, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리우레탄, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드, 폴리에스테르, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리페닐렌술파이드, 폴리술폰, 나일론, 폴리아미드, 폴리이미드, 플루오로 폴리머, 액정 수지, 폴리에테르이미드, 페놀 수지, 에폭시 수지, 우레아 수지, 멜라민 수지, 알키드 수지, 및 이들 유기 수지의 유도체에서 선택되는 적어도 1종의 유기 수지인, 복합재.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPJP-P-2017-248503 | 2017-12-25 | ||
JP2017248503 | 2017-12-25 | ||
PCT/JP2018/045255 WO2019131081A1 (ja) | 2017-12-25 | 2018-12-10 | シリコーンゴム組成物およびそれを用いてなる複合体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20200093587A true KR20200093587A (ko) | 2020-08-05 |
KR102664519B1 KR102664519B1 (ko) | 2024-05-16 |
Family
ID=67067226
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020207017932A KR102664519B1 (ko) | 2017-12-25 | 2018-12-10 | 실리콘 고무 조성물 및 그것을 사용하여 이루어지는 복합체 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11492490B2 (ko) |
EP (1) | EP3733780A4 (ko) |
JP (1) | JP7131883B2 (ko) |
KR (1) | KR102664519B1 (ko) |
CN (1) | CN111417687B (ko) |
TW (1) | TW201930475A (ko) |
WO (1) | WO2019131081A1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024029782A1 (ko) * | 2022-08-02 | 2024-02-08 | 주식회사 엘지화학 | 광변조 디바이스 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7103416B2 (ja) * | 2018-06-28 | 2022-07-20 | 信越化学工業株式会社 | 剥離紙又は剥離フィルム用オルガノポリシロキサン組成物 |
US20230323121A1 (en) * | 2020-06-24 | 2023-10-12 | Dow Global Technologies Llc | Silicone rubber compositions |
KR102642082B1 (ko) * | 2020-11-30 | 2024-03-04 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 하이드로실릴화 경화 억제제 및 이의 용도 |
CN113897153B (zh) * | 2021-10-15 | 2023-10-31 | 东莞市曦晨启明新材料科技有限公司 | 一种阻燃剂、有机硅灌封胶及其制备方法和应用 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020032270A1 (en) | 2000-07-11 | 2002-03-14 | Syuuichi Azechi | Silicone rubber adhesive composition and integrally molded article thereof |
JP2006144009A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Wacker Chemie Ag | 長い加工時間及び貯蔵安定性を有する架橋性シリコーン材料 |
JP2007500266A (ja) * | 2003-07-25 | 2007-01-11 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーンラバー組成物 |
JP2012001673A (ja) * | 2010-06-18 | 2012-01-05 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 付加硬化型シリコーン組成物及びそれを用いたコンデンサ |
KR20130069554A (ko) * | 2010-04-30 | 2013-06-26 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 액상의 경화 가능한 실리콘 고무 조성물 및 상기 조성물의 경화물로 코팅된 직물 |
JP2014031436A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-02-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、その硬化物及びそれを用いた光半導体デバイス |
JP2016056376A (ja) * | 2011-02-23 | 2016-04-21 | 住友ベークライト株式会社 | シリコーンゴム系硬化性組成物、成形体及び医療用チューブ |
JP2016199680A (ja) * | 2015-04-10 | 2016-12-01 | 信越化学工業株式会社 | カーテンエアーバッグ用液状シリコーンゴムコーティング剤組成物及びその製造方法 |
KR20160140775A (ko) * | 2014-03-31 | 2016-12-07 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 금형 표면 이형 처리용 실리콘 고무 조성물, 및 실리콘 경화물의 형성 방법 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PT2053160E (pt) * | 2006-08-14 | 2012-12-17 | Dow Corning Toray Co Ltd | Composição de borracha de silicone para revestimento de tecidos, e tecidos revestidos |
JP4704987B2 (ja) * | 2006-09-11 | 2011-06-22 | 信越化学工業株式会社 | 押出成型用シリコ−ンゴム組成物 |
US9051445B2 (en) * | 2008-07-31 | 2015-06-09 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Multi-component sponge-forming liquid silicone rubber composition and silicone rubber sponge manufacturing method |
CA2782144A1 (en) * | 2009-12-30 | 2011-07-07 | Dow Corning Corporation | Silicone coatings on air bags |
JP5748512B2 (ja) * | 2011-03-07 | 2015-07-15 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物 |
CN102190908A (zh) | 2011-03-16 | 2011-09-21 | 中国科学院化学研究所 | 一种表面改性的二氧化硅及其制备方法与应用 |
US8822593B2 (en) | 2012-06-22 | 2014-09-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable resin composition, hardened material thereof, and optical semiconductor apparatus |
CN102827479A (zh) | 2012-08-20 | 2012-12-19 | 中昊晨光化工研究院有限公司 | 一种液体硅橡胶 |
JP6047345B2 (ja) * | 2012-09-05 | 2016-12-21 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 導電性スポンジ形成性液状シリコーンゴム組成物の製造方法、導電性シリコーンゴムスポンジおよびその製造方法 |
KR102151529B1 (ko) * | 2012-11-05 | 2020-09-03 | 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 | 열경화성 실리콘 고무 조성물 |
JP5983566B2 (ja) | 2013-09-05 | 2016-08-31 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化性液状シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
JP2016145301A (ja) | 2015-02-09 | 2016-08-12 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型液状シリコーンゴム組成物 |
US20180057652A1 (en) * | 2015-02-16 | 2018-03-01 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Sponge-formable silicone rubber composition and silicone rubber sponge |
JP6384437B2 (ja) * | 2015-09-17 | 2018-09-05 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム組成物及び電力ケーブル |
JP6524901B2 (ja) * | 2015-12-08 | 2019-06-05 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム組成物及びその硬化物 |
WO2017147061A1 (en) * | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Dow Corning Corporation | Selective adhesion silicone rubber |
CA3029398C (en) * | 2016-06-29 | 2024-02-20 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Silicone rubber composition and composite made therefrom |
JP6108015B2 (ja) | 2016-07-19 | 2017-04-05 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゴム硬化物のモジュラスを低減する方法、及びシリコーンゴム組成物 |
JP6634988B2 (ja) * | 2016-09-20 | 2020-01-22 | 信越化学工業株式会社 | 透明液状シリコーンゴム組成物 |
CN110191916B (zh) * | 2016-11-28 | 2022-06-03 | 陶氏东丽株式会社 | 海绵形成性液状有机硅橡胶组合物及有机硅橡胶海绵 |
EP3630892A1 (en) * | 2017-06-02 | 2020-04-08 | Dow Silicones Corporation | Curable silicone composition with reduced mold fouling |
JP7378199B2 (ja) | 2017-07-05 | 2023-11-13 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2019031601A (ja) * | 2017-08-07 | 2019-02-28 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及びシリコーンゴム硬化物 |
-
2018
- 2018-12-10 WO PCT/JP2018/045255 patent/WO2019131081A1/ja unknown
- 2018-12-10 CN CN201880076379.0A patent/CN111417687B/zh active Active
- 2018-12-10 JP JP2019562932A patent/JP7131883B2/ja active Active
- 2018-12-10 KR KR1020207017932A patent/KR102664519B1/ko active IP Right Grant
- 2018-12-10 US US16/957,634 patent/US11492490B2/en active Active
- 2018-12-10 EP EP18896672.5A patent/EP3733780A4/en active Pending
- 2018-12-17 TW TW107145439A patent/TW201930475A/zh unknown
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20020032270A1 (en) | 2000-07-11 | 2002-03-14 | Syuuichi Azechi | Silicone rubber adhesive composition and integrally molded article thereof |
JP2007500266A (ja) * | 2003-07-25 | 2007-01-11 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーンラバー組成物 |
US20070100072A1 (en) | 2003-07-25 | 2007-05-03 | Hiroshi Akitomo | Silicone rubber composition |
JP2006144009A (ja) * | 2004-11-18 | 2006-06-08 | Wacker Chemie Ag | 長い加工時間及び貯蔵安定性を有する架橋性シリコーン材料 |
KR20130069554A (ko) * | 2010-04-30 | 2013-06-26 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 액상의 경화 가능한 실리콘 고무 조성물 및 상기 조성물의 경화물로 코팅된 직물 |
JP2012001673A (ja) * | 2010-06-18 | 2012-01-05 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 付加硬化型シリコーン組成物及びそれを用いたコンデンサ |
JP2016056376A (ja) * | 2011-02-23 | 2016-04-21 | 住友ベークライト株式会社 | シリコーンゴム系硬化性組成物、成形体及び医療用チューブ |
JP2014031436A (ja) * | 2012-08-03 | 2014-02-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物、その硬化物及びそれを用いた光半導体デバイス |
KR20160140775A (ko) * | 2014-03-31 | 2016-12-07 | 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 | 금형 표면 이형 처리용 실리콘 고무 조성물, 및 실리콘 경화물의 형성 방법 |
JP2016199680A (ja) * | 2015-04-10 | 2016-12-01 | 信越化学工業株式会社 | カーテンエアーバッグ用液状シリコーンゴムコーティング剤組成物及びその製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024029782A1 (ko) * | 2022-08-02 | 2024-02-08 | 주식회사 엘지화학 | 광변조 디바이스 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2019131081A1 (ja) | 2020-12-10 |
KR102664519B1 (ko) | 2024-05-16 |
WO2019131081A1 (ja) | 2019-07-04 |
JP7131883B2 (ja) | 2022-09-06 |
EP3733780A4 (en) | 2021-10-06 |
US20210054199A1 (en) | 2021-02-25 |
US11492490B2 (en) | 2022-11-08 |
CN111417687B (zh) | 2022-06-03 |
CN111417687A (zh) | 2020-07-14 |
TW201930475A (zh) | 2019-08-01 |
EP3733780A1 (en) | 2020-11-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102664519B1 (ko) | 실리콘 고무 조성물 및 그것을 사용하여 이루어지는 복합체 | |
EP3478770B1 (en) | Silicone rubber composition and composite made therefrom | |
EP1225211B1 (en) | Adhesive for silicone rubber | |
JP2522721B2 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物及びそのゲル硬化物 | |
US8895678B2 (en) | Cross-linkable silicone composition and cross-linked product thereof | |
KR101295434B1 (ko) | 자기 접착성 오르가노폴리실록산 조성물 | |
EP2110401B1 (en) | Addition-curable silicone composition and cured product thereof | |
KR20080021668A (ko) | 경화성 오가노폴리실록산 조성물 | |
JP2011099090A (ja) | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物 | |
JP5158371B2 (ja) | 付加硬化型自己接着性シリコーンゴム組成物 | |
TW201800490A (zh) | 加成硬化性聚矽氧橡膠組成物及硬化物 | |
JP4528613B2 (ja) | シリコーン樹脂とエポキシ樹脂の接着複合体およびその製造方法 | |
JPS6335654A (ja) | 電子部品保護用シリコ−ンゲル組成物 | |
JP6108015B2 (ja) | シリコーンゴム硬化物のモジュラスを低減する方法、及びシリコーンゴム組成物 | |
JP2015017198A (ja) | シリコーンゴム硬化物のモジュラスを低減する方法、シリコーンゴム組成物及び硬化物 | |
JPH0413768A (ja) | オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right |