KR20210104300A - 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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KR20210104300A
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Abstract

본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써 낮은 구동 전압 및/또는 높은 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}
본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
이스트만 코닥 사의 Tang 등이 1987년에 발광층과 전하 전달층으로 이루어진 TPD/Alq3 이중층 저분자 녹색 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발한 이후, 유기 전계 발광 소자에 대한 연구가 급속도로 빠르게 이루어져 현재 상용화에 이르렀다.
유기 전계 발광 소자에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료이다. 발광 재료로는 현재까지 형광 재료가 널리 사용되고 있으나, 전계 발광의 메커니즘상 형광 발광 재료에 비해 인광 발광 재료가 이론적으로 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있다는 점에서 인광 발광 재료의 개발 연구가 널리 수행되고 있다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 각 RGB 별로는 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디네이토-N,C-3')이리듐(아세틸아세토네이트) [(acac)Ir(btp)2], 트리스(2-페닐피리딘)이리듐 [Ir(ppy)3] 및 비스(4,6-디플루오로페닐피리디네이토-N,C2)피콜리네이토이리듐 (Firpic) 등의 재료가 알려져 있다.
종래 기술에서, 인광용 호스트 재료로는 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐(CBP)가 가장 널리 알려져 있었다. 최근에는, 일본의 파이오니어 등이 정공 차단층의 재료로 사용되던 바토큐프로인(Bathocuproine, BCP) 및 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(4-페닐페놀레이트) (Balq) 등을 호스트 재료로 이용해 고성능의 유기 전계 발광 소자를 개발한 바 있다.
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 다음과 같은 단점이 있다: (1) 유리 전이 온도가 낮고 열적 안정성이 낮아서, 진공 하에서 고온 증착 공정시 열화되며, 소자의 수명이 저하된다. (2) 유기 전계 발광 소자에서 전력효율 = [(π/전압) × 전류효율]의 관계에 있으므로 전력 효율은 전압에 반비례하는데, 인광용 호스트 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자는 형광 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자에 비해 전류 효율(cd/A)은 높으나, 구동 전압 역시 상당히 높기 때문에 전력 효율(lm/w) 면에서 큰 이점이 없다. (3) 또한, 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하며, 발광 효율도 여전히 개선이 요구된다.
발광 효율, 구동 전압 및/또는 수명을 개선시키기 위하여 유기 전계 발광 소자의 유기층에 여러 재료들 또는 컨셉들이 제안되어 왔으나, 현실적으로 사용하기에는 만족스럽지 못하였다.
중국공개특허공보 106866498 (2017.06.20)
본 발명의 목적은, 첫째로 낮은 구동 전압 및/또는 높은 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이며, 둘째로 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기의 기술적 과제를 해결하기 위해 예의 연구한 결과, 본 발명자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로, N-L1-Ar1, O, 또는 S이고;
X1 내지 X8은 각각 독립적으로, N 또는 CR1이며;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 R1은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -La-N-(Ara)(Arb)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
La는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
단, A1 및 A2 중 적어도 하나가 N-L1-Ar1인 경우, X1 내지 X8은 각각 독립적으로, N 또는 CR1이며, A1 및 A2가 모두 N-L1-Ar1이 아닌 경우, X1 내지 X8 중 적어도 하나는 CR1이다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동 전압 및/또는 높은 발광 효율 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1은 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.
이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.
본원은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물, 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료, 및 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 재료층에 포함될 수 있다.
본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다.
본원에서 "(C1-C30)알킬"은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 "(C6-C30)아릴(렌)"은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있으며, 스피로 구조를 포함한다. 상기 환 골격 탄소수는 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서 구체적으로는, 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 벤즈안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크리세닐, 벤조크리세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 톨릴(tolyl), 자일릴(xylyl), 메시틸(mesityl), 쿠메닐(cumenyl) 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로 상기 아릴은 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠메닐, m-쿠메닐, p-쿠메닐, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐을 들 수 있다. 본원에서 "(3-30원)헤테로아릴(렌)"은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, P, 및 Ge로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미하고, 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 25개인 것이 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서 구체적으로는, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다진일 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오펜일, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이미다조피리디닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 아자카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴, 인돌리지디닐, 아크리디닐, 실라플루오레닐, 게르마플로우레닐, 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴은 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리지디닐, 2-인돌리지디닐, 3-인돌리지디닐, 5-인돌리지디닐, 6-인돌리지디닐, 7-인돌리지디닐, 8-인돌리지디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐를 들 수 있다. 본원에서 "할로겐"은 F, Cl, Br, 및 I 원자를 포함한다.
또한 "오소(ortho; o)", "메타(meta; m)", "파라(para; p)"는 모든 치환기의 치환 위치를 뜻하며, 오소(ortho) 위치란 치환기의 위치가 바로 이웃하는 화합물을 나타내고, 일 예로 벤젠일 경우 1, 2 자리를 뜻하고, 메타(meta) 위치란 바로 이웃 치환위치의 다음 치환위치를 나타내며 일 예로, 벤젠일 경우 1, 3자리를 뜻하며, 파라(para) 위치란 메타(meta) 위치의 다음 치환위치로써 일 예로 벤젠일 경우 1, 4자리를 뜻한다.
본원에서 "인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리"는 인접한 두 개 이상의 치환체가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다. 상기 연결 또는 융합된 고리는 예컨대, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 등의 형태일 수 있다.
또한 본원의 "치환 또는 비치환" 기재에서 "치환"은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원에서 치환된 (C1-C30)알킬, 치환된 (C2-C30)알케닐, 치환된 (C6-C30)아릴(렌), 치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌), 치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환된 (C1-C30)알콕시, 치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 및 치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, (5-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 것이 바람직하며, 예를 들면, 페닐, 나프틸, p-비페닐, m-비페닐, 또는 트리아지닐 등 일 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 전계 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로, N-L1-Ar1, O, 또는 S이고;
X1 내지 X8은 각각 독립적으로, N 또는 CR1이며;
L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ar1 및 R1은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -La-N-(Ara)(Arb)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
La는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
단, A1 및 A2 중 적어도 하나가 N-L1-Ar1인 경우, X1 내지 X8은 각각 독립적으로, N 또는 CR1이며, A1 및 A2가 모두 N-L1-Ar1이 아닌 경우, X1 내지 X8 중 적어도 하나는 CR1이다.
일 예로, A1 및 A2는 각각 독립적으로, N-L1-Ar1, O, 또는 S이고, 예를 들어, A1은 O 또는 S일 수 있고, A2는 N-L1-Ar1, O, 또는 S일 수 있다.
일 예로, La는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌일 수 있고, 바람직하게는, 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는, 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, La는 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌일 수 있다.
일 예로, Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴일 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물은, 하기 화학식 2-1 내지 2-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00003
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
Figure pat00004
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
Figure pat00005
상기 화학식 2-1 내지 2-6에서,
X1 내지 X8, L1, 및 Ar1은 각각 독립적으로, 화학식 1에서의 정의와 같다.
일 예로, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌일 수 있고, 바람직하게는, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴렌일 수 있고, 보다 바람직하게는, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L1은 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐렌, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딜렌, 또는 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미딜렌일 수 있다.
일 예로, Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 또는 -La-N-(Ara)(Arb)일 수 있고, 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴(5-30원)헤테로아릴아미노일 수 있으며, 보다 바람직하게는, 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴 또는 적어도 1종의 치환 비치환된 (C6-C18)아릴이 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 디(C6-C25)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴(5-25원)헤테로아릴아미노일 수 있다. 예를 들어, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸릴, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딜, 또는 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미딜이거나; 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 및 치환 또는 비치환된 카바졸릴 중 적어도 하나로 치환된 아미노기일 수 있다.
일 예에 따르면, 화학식 2-1 및 2-2의 유기 전계 발광 화합물의 L1이 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고; Ar1이 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C5-C18)의 지방족고리와 (C6-C18)의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.
일 예로, X1 내지 X8은 각각 독립적으로, N 또는 CR1이며, 바람직하게는, X1 내지 X8 모두 CR1일 수 있다. 이 때, 일 예에 따른 R1은 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이거나; 또는 -La-N-(Ara)(Arb)일 수 있고, 바람직하게는, 수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나; -La-N-(Ara)(Arb)인 경우, La가 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌이고, Ara 및 Arb가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는, 수소, 적어도 1종의 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴이 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 적어도 1종의 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴이 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이거나; -La-N-(Ara)(Arb)인 경우, La가 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이고, Ara 및 Arb가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-18원)헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어, R1은 수소이거나, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딜, 또는 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리미딜일 수 있고; -La-N-(Ara)(Arb)인 경우, La가 치환 또는 비치환된 페닐렌이고, Ara 및 Arb가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴일 수 있다.
일 예에 따른 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물은, A1 및 A2 중 적어도 하나가 N-L1-Ar1인 경우, X1 내지 X8은 각각 독립적으로, N 또는 CR1이며, A1 및 A2가 모두 N-L1-Ar1이 아닌 경우, X1 내지 X8 중 적어도 하나는 CR1이다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
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본원에 따른 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 하기 반응식 1 내지 8에 나타난 바와 같이 제조될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당업자에게 공지된 합성 방법으로도 제조될 수 있다.
[반응식 1]
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[반응식 2]
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[반응식 3]
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[반응식 4]
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[반응식 5]
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[반응식 6]
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[반응식 7]
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[반응식 8]
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상기 반응식 1 내지 8에서 각 치환기의 정의는, 본원 화학식 1에서의 정의와 같고, Hal은 할로겐 원자를 의미하며, n은 1 또는 2의 정수이다.
상기에서 화학식 1로 표시되는 본 발명의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Suzuki cross-coupling 반응, Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, H-mont-mediated etherification 반응, Miyaura borylation 반응, Intramolecular acid-induced cyclization 반응, Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization 반응, Grignard 반응, Heck reaction, Cyclic Dehydration 반응, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다.
본원은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 유기 전계 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
상기 유기 전계 발광 재료는 본원의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. 2종 이상의 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 혼합 증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수 있다. 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층에 포함될 수 있으며, 발광층에 포함되는 경우 화학식 1의 화합물은 호스트로 포함될 수 있고, 보다 구체적으로 인광 적색 호스트로서 포함될 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료에는 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물 이외에 하나 이상의 호스트 화합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 유기 전계 발광 재료는 하나 이상의 도판트를 추가로 더 포함할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 재료에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.
상기 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
[화학식 101]
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상기 화학식 101에서,
L은 하기 구조 1 또는 2에서 선택되고;
[구조 1] [구조 2]
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Figure pat00050
R100 내지 R103은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 피리딘과 함께 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린 형성이 가능하며;
R104 내지 R107은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 벤젠과 함께 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 형성이 가능하며;
R201 내지 R211은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
s는 1 내지 3의 정수이다.
구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.
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이하, 전술한 유기 전계 발광 화합물 또는 유기 전계 발광 재료를 적용한 유기 전계 발광 소자에 대해 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함한다.
본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자를 구성하는 1 이상의 층에 포함될 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 유기물층은 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 발광층을 포함한다. 발광층은 예컨대 본원의 유기 전계 발광 화합물을 단독으로 포함하거나 유기 전계 발광 화합물 중 적어도 2종을 혼합하여 포함할 수도 있으며, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다.
또한, 상기 유기물층은 발광층 외에, 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층, 전자 차단층 및 전자 버퍼층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있고, 각각의 층은 여러 층으로 추가 구성되어질 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수 있으며, 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 더 포함할 수도 있다.
일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용 될 수 있다.
상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 양극(애노드)이고 다른 하나는 음극(캐소드)일 수 있다.　 이 때, 상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.
발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층은 n-도판트로 도핑될 수 있다.
상기 발광 보조층은 양극과 발광층 사이에 위치하거나, 음극과 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 양극과 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 음극과 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2 층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.
또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.
본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다.
습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.
일 예에 따른 호스트 화합물과 도판트 화합물을 성막할 때, 공증착 또는 혼합 증착으로 증착할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 공증착이란 두 가지 이상의 이성질체 재료를 각각의 개별 도가니 소스에 넣고, 두 셀을 동시에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이고, 상기 혼합 증착이란 증착 전 두 가지 이상의 이성질체 재료를 하나의 도가니 소스에 혼합한 후, 하나의 셀에 전류를 인가하여 재료를 증발시켜 혼합 증착하는 방식이다.
일 구현예에 따르면, 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 이용하여 디스플레이 장치, 예를 들어, 스마트폰, 태블릿, 노트북, PC, TV 또는 차량용의 디스플레이 장치, 또는 조명 장치, 예를 들어, 옥외 또는 옥내용 조명 장치를 제조하는 것이 가능하다.
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물 또는 중간체 화합물의 합성 방법을 예로 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법을 설명한다.
[실시예 1] 화합물 C-1의 합성
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
1. 화합물 A-2의 합성
플라스크에 화합물 A-1 (85 g, 0.359 mol), 비스(피나콜라토)디보론 (100 g, 0.394 mol), 및 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센)디클로로팔라듐(II)(PdCl2(dppf))(7.87 g, 0.0108 mol)을 넣고, 포타슘아세테이트(106 g, 1.08 mol) 및 1,4-디옥산 1.8 L로 녹인 뒤, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 황산 마그네슘으로 건조 시킨 뒤 컬럼 크로마토그래피로 분리하여, 화합물 A-2 (86 g, 수율: 84%)을 얻었다.
2. 화합물 A-3의 합성
플라스크에 화합물 A-2 (15 g, 0.0528 mol), 2-브로모-1-플로로-3-니트로벤젠 (23.2 g, 0.106 mol), 제삼인산칼륨(K3PO4) (33.6 g, 0.158 mol), 팔라듐아세테이트 (1.19 g, 0.00528 mol), 및 잔트포스(Xantphos) (6.11 g, 0.0106 mol)을 넣고 테트라하이드로푸란으로 녹인 뒤, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면, 에틸 아세테이트로 유기층을 추출하고 황산마그네슘으로 건조시킨 뒤 컬럼 크로마토그래피로 분리하여, 화합물 A-3 (10.9 g, 수율: 70%)을 얻었다.
3. 화합물 A-4의 합성
플라스크에 화합물 A-3 (8.5 g, 0.0286 mol) 및 피리딘-하이드로클로라이드 (49.6 g, 0.429 mol)을 넣고 200℃에서 2시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면, 상기 혼합물에 에틸아세테이트를 넣고 녹인 후 탄산칼슘 수용액으로 중화시켰다. 이후 유기층을 추출하고 황산마그네슘으로 건조시킨 뒤 컬럼 크로마토그래피로 분리하여, 화합물 A-4 (5.5 g, 수율: 67.9%)를 얻었다.
4. 화합물 A-5의 합성
플라스크에 화합물 A-4 (5.5 g, 0.0194 mol) 및 탄산칼륨 (1.34 g, 0.00971 mol) 을 넣고, 디메틸포름아마이드(DMF) 129 mL 로 녹인 후 150℃에서 2시간 동안 가열하였다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고 황산마그네슘을 넣어 건조시킨 뒤 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 A-5 (4 g, 수율: 78.3%)를 얻었다.
5. 화합물 A-6의 합성
플라스크에 화합물 A-5 (4g, 0.0152 mol) 및 트리페닐포스핀(PPh3) (9.96 g, 0.038 mol)을 넣고 1,2-디클로로벤젠(o-DCB)으로 녹인 후, 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면 용매를 증류하여 제거하고, 에틸아세테이트로 녹인 후 유기층을 추출하고 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이후, 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 A-6 (3.2 g, 수율: 91.1%)을 얻었다.
6. 화합물 C-1의 합성
플라스크에 화합물 A-6 (3. 2 g, 0.0138 mol), 화합물 B (8.06 g, 0.0208 mol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (0.630 g, 0.000692 mol), S-phos (0.568 g, 0.00138 mol), 및 소듐 tert-부톡사이드 (3.99 g, 0.0415 mol)를 넣고, o-크실렌(o-xylene) 70 mL 를 넣어 녹인 후, 2시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면, 에틸아세테이트로 유기층을 분리하고 황산마그네슘으로 건조 시킨 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-1 (3g, 수율: 40%)을 얻었다.
Figure pat00075
[실시예 2] 화합물 C-3의 합성
Figure pat00076
플라스크에 화합물 A-6 (2.3 g, 0.00995 mol), 화합물 D (3.86 g, 0.00995 mol), 황산구리(II) (0.794 g, 0.00497 mol), 및 탄산칼륨 (2.75 g, 0.0199 mol)을 넣고, o-디클로로벤젠 66.3 mL를 넣어 녹인 후 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 끝나면, 용매를 증류하여 제거하고 에틸아세테이트를 넣어 녹인 후 유기층을 분리하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 이 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화합물 C-3 (2.2 g, 수율: 41.1%)을 얻었다.
Figure pat00077
이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 설명한다.
[소자 제조예 1 및 2] 본 발명에 따른 호스트 화합물을 포함하는 OLED 의 제조
본 발명에 따른 OLED를 제조하였다. 우선, OLED용 글래스 (지오마텍사 제조) 기판 상의 투명 전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤 및 이소프로필알코올을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HI-1을 넣고, 또 다른 셀에는 화합물 HT-1을 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜, 각각 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 ITO 기판 위에 10 nm 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 화합물 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 상기 제1 정공 주입층 위에 80 nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 화합물 HT-2를 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 60 nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층과 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 셀에 호스트로서 표 1의 화합물을 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-39를 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 각각 3 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 40 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 화합물 ET-1과 화합물 EI-1을 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35 nm 두께의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 화합물 EI-1을 상기 전자 전달층 위에 2 nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착 장비를 이용하여 Al 음극을 상기 전자 주입층 위에 80 nm의 두께로 증착하여, OLED를 제조하였다.
[비교예 1] 종래의 호스트 화합물을 포함하는 OLED의 제조
발광층의 호스트로서, 화합물 CBP 를 사용한 것 외에는, 소자 제조예 1과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다.
이상과 같이 제조된 비교예 1 및 소자 제조예 1 및 2에 따른 유기 전계 발광 소자의 1,000 nits 휘도 기준의 구동 전압, 발광 효율, 및 발광색을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Figure pat00078
상기 소자 제조예 1 및 2와 비교예 1의 소자 특성 결과로부터, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 호스트 화합물을 사용함에 따라, 종래의 호스트 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자 대비 현저히 낮은 구동 전압 및 높은 발광 효율 특성을 나타냄을 확인할 수 있다.
상기 소자 제조예 및 비교예에 사용된 화합물들을 하기 표 2에 나타내었다.
Figure pat00079

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00080

    상기 화학식 1에서,
    A1 및 A2는 각각 독립적으로, N-L1-Ar1, O, 또는 S이고;
    X1 내지 X8은 각각 독립적으로, N 또는 CR1이며;
    L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    Ar1 및 R1은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -La-N-(Ara)(Arb)이거나; 인접한 치환기와 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
    La는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
    Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C2-C30)알케닐, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이며;
    단, A1 및 A2 중 적어도 하나가 N-L1-Ar1인 경우, X1 내지 X8은 각각 독립적으로, N 또는 CR1이며, A1 및 A2가 모두 N-L1-Ar1이 아닌 경우, X1 내지 X8 중 적어도 하나는 CR1이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-6 중 어느 하나로 표시되는, 유기 전계 발광 화합물:
    [화학식 2-1] [화학식 2-2]
    Figure pat00081

    [화학식 2-3] [화학식 2-4]
    Figure pat00082

    [화학식 2-5] [화학식 2-6]
    Figure pat00083

    상기 화학식 2-1 내지 2-6에서,
    X1 내지 X8, L1, 및 Ar1은 각각 독립적으로, 제1항에서의 정의와 동일하다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이고;
    상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C5-C18)의 지방족고리와 (C6-C18)의 방향족고리의 융합고리기, 또는 -La-N-(Ara)(Arb)이고;
    상기 La는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌이고;
    상기 Ara 및 Arb는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴인, 유기 전계 발광 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 치환된 (C1-C30)알킬, 치환된 (C2-C30)알케닐, 치환된 (C6-C30)아릴(렌), 치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌), 치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환된 (C1-C30)알콕시, 치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 및 치환된 (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기의 치환기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, (5-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, (C3-C30)의 지방족고리와 (C6-C30)의 방향족고리의 융합고리기, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 모노- 또는 디- (C2-C30)알케닐아미노, (C1-C30)알킬(C2-C30)알케닐아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, 모노- 또는 디- (3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬(3-30원)헤테로아릴아미노, (C2-C30)알케닐(C6-C30)아릴아미노, (C2-C30)알케닐(3-30원)헤테로아릴아미노, (C6-C30)아릴(3-30원)헤테로아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인, 유기 전계 발광 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103

    Figure pat00104

    Figure pat00105

    Figure pat00106

    Figure pat00107

    Figure pat00108

    Figure pat00109

    Figure pat00110

    Figure pat00111

    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117
  6. 제1항에 기재된 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 발광층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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