KR20190066007A - 혼합물, 중합성 조성물, 고분자, 광학 필름, 광학 이방체, 편광판, 플랫 패널 표시 장치, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치 및 반사 방지 필름, 그리고 중합성 화합물의 사용 방법 - Google Patents
혼합물, 중합성 조성물, 고분자, 광학 필름, 광학 이방체, 편광판, 플랫 패널 표시 장치, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치 및 반사 방지 필름, 그리고 중합성 화합물의 사용 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 우수한 역파장 분산성을 갖는 광학 필름 등을 형성 가능한 동시에, 비교적 저온에서 조제 가능하고 또한 실온 부근에서의 안정성이 우수한 중합성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명의 혼합물은, 하기 식(I), (II)로 나타내어지는 중합성 화합물을 포함한다.
Description
본 발명은, 넓은 파장역에 있어서 일정한 편광 변환이 가능한 광학 필름 및 광학 이방체, 그리고, 당해 광학 이방체를 사용한 편광판, 플랫 패널 표시 장치, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치 및 반사 방지 필름에 관한 것이다.
또한, 본 발명은, 상기 광학 필름 및 광학 이방체의 조제에 사용할 수 있는 고분자, 당해 고분자의 조제에 사용할 수 있는 혼합물, 및 당해 혼합물을 포함하는 중합성 조성물에 관한 것이다.
그리고, 본 발명은, 중합성 조성물 중의 화합물의 석출을 억제하기 위하여, 소정의 중합성 화합물을 사용하는 방법에 관한 것이다.
플랫 패널 표시 장치 등의 각종 장치에 있어서 사용되고 있는 위상차판에는, 직선 편광을 원 편광으로 변환하는 1/4 파장판이나 직선 편광의 편광 진동면을 90도 변환하는 1/2 파장판 등이 있다. 이들 위상차판은, 어느 특정한 단색광에 대해서는 정확하게 광선 파장의 1/4λ 혹은 1/2λ의 위상차를 부여하는 것이 가능한 것이다.
그러나, 종래의 위상차판에는, 위상차판을 통과하여 출력되는 편광이 유색의 편광으로 변환되어 버린다는 문제가 있었다. 이것은, 위상차판을 구성하는 재료가 위상차에 대하여 파장 분산성을 갖고, 가시광역의 광선이 혼재하는 합성파인 백색광에 대해서는 각 파장의 편광 상태에 분포가 생기기 때문에, 입력광을 모든 파장 영역에 있어서 정확한 1/4λ 혹은 1/2λ의 위상차의 편광으로 조정하는 것이 불가능한 것에서 기인한다.
이러한 문제를 해결하기 위하여, 넓은 파장역의 광에 대하여 균일한 위상차를 부여할 수 있는 광대역 위상차판, 소위 역파장 분산성을 갖는 위상차판이 여러 가지로 검토되고 있다.
한편, 모바일 컴퓨터, 휴대전화 등 휴대형의 정보 단말의 고기능화 및 보급에 따라, 플랫 패널 표시 장치의 두께를 최대한 얇게 억제하는 것이 요구되고 있다. 그 결과, 구성 부재인 위상차판의 박층화도 요구되고 있다.
박층화의 방법으로는, 저분자 중합성 화합물을 함유하는 중합성 조성물을 필름 기재에 도포하여 광학 필름을 형성함으로써 위상차판을 제작하는 방법이, 근년에는 가장 유효한 방법으로 여겨지고 있다. 그 때문에, 우수한 역파장 분산성을 갖는 광학 필름을 형성 가능한 중합성 화합물 또는 그것을 사용한 중합성 조성물의 개발이 많이 행하여지고 있다(예를 들어, 특허문헌 1 참조).
여기서, 중합성 조성물의 도공성을 확보하는 동시에, 얻어지는 광학 필름이나 광학 이방체(이하, 양자를 합하여 「광학 필름 등」이라고 칭하는 경우가 있다.)에 원하는 두께를 부여하는 관점에서, 중합성 조성물 중의 중합성 화합물의 농도를 어느 정도 확보할 필요가 있다. 그러나, 예를 들어 특허문헌 1에 기재된 중합성 화합물은, 공업적으로 사용 가능한 용매로의 용해성이 충분하지 않은 경우가 있고, 용해성을 향상시키기 위하여 고온(예를 들어 85℃ 이상)으로 하면, 당해 중합성 화합물의 일부가 중합하여 겔화되어 버린다는 문제가 있었다. 덧붙여, 중합성 조성물 중의 상기 중합성 화합물을 고온에서 용해 후, 이물질 제거를 위한 여과 또는 필름 기재로의 도포에 앞서, 중합성 조성물을 일단 실온 부근(23℃ 정도)까지 냉각하면, 중합성 조성물 중의 중합성 화합물이 석출되어 버린다는 문제도 있었다.
따라서, 우수한 역파장 분산성을 갖는 광학 필름 등을 형성 가능한 동시에, 비교적 저온(예를 들어 85℃ 미만)에서 조제 가능하고 또한 실온 부근에서의 안정성이 우수한 중합성 조성물이 요망되고 있었다.
본 발명은, 상술한 개선점을 유리하게 해결하는 수단을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구한 결과, 의외로, 중합성 조성물 중에 하기 식(I)으로 나타내어지는 중합성 화합물을 첨가함으로써, 중합성 조성물 중의 화합물(하기 식(I)으로 나타내어지는 중합성 화합물 이외의 화합물. 특히, 하기 식(II)으로 나타내어지는 중합성 화합물)을 비교적 저온에서 용매에 용해시킬 수 있는 동시에, 실온 부근에 있어서 중합성 조성물의 안정성을 확보할 수 있는 것을 알아냈다. 또한, 본 발명자는, 하기 식(I)으로 나타내어지는 중합성 화합물과 하기 식(II)으로 나타내어지는 중합성 화합물의 혼합물을 사용하면, 실온 부근에서의 안정성이 우수한 동시에 비교적 저온에서 조제 가능한 중합성 조성물이 얻어지고, 그리고 당해 중합성 조성물에 의해 역파장 분산성이 우수한 광학 필름 등을 제작 가능한 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이렇게 하여 본 발명에 의하면, 하기에 나타내는 혼합물, 중합성 조성물, 고분자, 광학 필름, 광학 이방체, 편광판, 플랫 패널 표시 장치, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치 및 반사 방지 필름, 그리고 중합성 화합물의 사용 방법이 제공된다.
〔1〕 하기 식(I):
[화학식 1]
〔식(I) 중, Ar1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기를 나타내고,
Q는, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
Ax는, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 유기기를 나타내고, Ax가 갖는 방향고리는 치환기를 갖고 있어도 되고,
Ay는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, -C(=O)-R11, -SO2-R12, -CS-NH-R13, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~30의 방향족 복소환기를 나타내고, R11은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, R12는, 탄소수 1~6의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, R13은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 복소환기를 나타내고,
Z11 및 Z12는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-CH2-, -CH2-O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR21-C(=O)-, -C(=O)-NR21-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH=CH-, -CH2-CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-, -CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, -N=C(CH3)-, -C(CH3)=N-, -N=N-, 또는 -C≡C-를 나타내고, R21은, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
A11, A12, B11 및 B12는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기를 나타내고,
Y11~Y14는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR31-C(=O)-, -C(=O)-NR31-, -O-C(=O)-O-, -NR31-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR31-, 또는 -NR31-C(=O)-NR32-를 나타내고, R31 및 R32는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 알킬렌기, 및 탄소수 1~20의 알킬렌기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)의 적어도 하나가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기의 어느 하나의 유기기이고, L1 및 L2의 상기 유기기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 1~5의 알콕시기, 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고,
P1 및 P2의 일방은, 수소 원자 또는 중합성기를 나타내고, P1 및 P2의 타방은, 중합성기를 나타내고,
a 및 b는, 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.〕으로 나타내어지는 중합성 화합물과,
하기 식(II):
[화학식 2]
〔식(II) 중, Ar2는, 하기 식(III-1)~식(III-4):
[화학식 3]
[식(III-1)~식(III-4) 중, Ra는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~6의 알킬술피닐기, 탄소수 1~6의 알킬술포닐기, 카르복실기, 탄소수 1~6의 플루오로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 탄소수 1~6의 알킬티오기, 탄소수 1~6의 N-알킬아미노기, 탄소수 2~12의 N,N-디알킬아미노기, 탄소수 1~6의 N-알킬술파모일기, 또는 탄소수 2~12의 N,N-디알킬술파모일기를 나타내고,
D1 및 D2는, 각각 독립적으로, -CR41R42-, -S-, -NR41-, -C(=O)-, 또는 -O-를 나타내고, R41 및 R42는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고,
Aa 및 Ab는, 각각 독립적으로, 치환되어 있어도 되는 방향족 탄화수소고리기 또는 방향족 복소환기를 나타내고,
p는, 0~2의 정수를 나타낸다. 또한, Ra, D1, Ab가 복수 존재하는 경우, 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.]의 어느 하나를 나타내고,
Z21 및 Z22는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-CH2-, -CH2-O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR51-C(=O)-, -C(=O)-NR51-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH=CH-, -CH2-CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-, -CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, -N=C(CH3)-, -C(CH3)=N-, -N=N-, 또는 -C≡C-를 나타내고, R51은, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
A21, A22, B21 및 B22는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기를 나타내고,
Y21~Y24는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR61-C(=O)-, -C(=O)-NR61-, -O-C(=O)-O-, -NR61-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR61-, 또는 -NR61-C(=O)-NR62-를 나타내고, R61 및 R62는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
L11 및 L12는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 알킬렌기, 및 탄소수 1~20의 알킬렌기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)의 적어도 하나가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기의 어느 하나의 유기기이고, L11 및 L12의 상기 유기기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 1~5의 알콕시기, 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고,
P3 및 P4의 일방은, 수소 원자 또는 중합성기를 나타내고, P3 및 P4의 타방은, 중합성기를 나타내고,
c 및 d는, 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.〕으로 나타내어지는 중합성 화합물
을 포함하는 혼합물.
〔2〕 상기 식(I)으로 나타내어지는 중합성 화합물과 상기 식(II)으로 나타내어지는 중합성 화합물의 합계 중에 차지하는, 상기 식(I)으로 나타내어지는 중합성 화합물의 비율이, 5 질량% 이상 90 질량% 이하인, 상기 〔1〕에 기재된 혼합물.
〔3〕 상기 Ay가, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~30의 방향족 복소환기인, 상기 〔1〕 또는 〔2〕에 기재된 혼합물.
〔4〕 상기 Ax가, 하기 식(IV):
[화학식 4]
〔식(IV) 중, RX는, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~6의 플루오로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, -OCF3, 또는 -C(=O)-O-R2를 나타내고, R2는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, 복수의 RX끼리는, 전부 동일해도 되고, 상이해도 되며, 고리를 구성하는 적어도 하나의 C-RX는, 질소 원자로 치환되어 있어도 된다.〕으로 나타내어지는 기인, 상기 〔1〕~〔3〕 중 어느 하나에 기재된 혼합물.
〔5〕 상기 Ar1이 벤젠고리기인, 상기 〔1〕~〔4〕 중 어느 하나에 기재된 혼합물.
〔6〕 상기 식(I)으로 나타내어지는 중합성 화합물이, 하기 식(V):
[화학식 5]
으로 나타내어지는 중합성 화합물이고,
상기 식(II)으로 나타내어지는 중합성 화합물이, 하기 식(VI):
[화학식 6]
으로 나타내어지는 중합성 화합물, 및 하기 식(VII):
[화학식 7]
으로 나타내어지는 중합성 화합물의 적어도 어느 하나인, 상기 〔1〕 또는 〔2〕에 기재된 혼합물.
〔7〕 상기 〔1〕~〔6〕 중 어느 하나에 기재된 혼합물 및 중합 개시제를 함유하는, 중합성 조성물.
〔8〕 용매를 더 함유하는, 상기 〔7〕에 기재된 중합성 조성물.
〔9〕 상기 용매가 에테르류 및 케톤류의 적어도 어느 하나를 포함하는, 상기 〔8〕에 기재된 중합성 조성물.
〔10〕 상기 〔1〕~〔6〕 중 어느 하나에 기재된 혼합물을 중합하여 얻어지는, 고분자.
〔11〕 상기 〔7〕~〔9〕 중 어느 하나에 기재된 중합성 조성물을 중합하여 얻어지는, 고분자.
〔12〕 상기 〔10〕 또는 〔11〕에 기재된 고분자를 구성 재료로 하는, 광학 필름.
〔13〕 상기 〔10〕 또는 〔11〕에 기재된 고분자를 구성 재료로 하는 층을 갖는, 광학 이방체.
〔14〕 상기 〔13〕에 기재된 광학 이방체 및 편광 필름을 포함하는, 편광판.
〔15〕 상기 〔14〕에 기재된 편광판 및 액정 패널을 구비하는, 플랫 패널 표시 장치.
〔16〕 상기 〔14〕에 기재된 편광판 및 유기 일렉트로루미네센스 패널을 구비하는, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치.
〔17〕 상기 〔14〕에 기재된 편광판을 포함하는, 반사 방지 필름.
〔18〕 중합성 조성물 중의 화합물의 석출을 억제하기 위하여, 하기 식(I):
[화학식 8]
〔식(I) 중, Ar1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기를 나타내고,
Q는, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
Ax는, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 유기기를 나타내고, Ax가 갖는 방향고리는 치환기를 갖고 있어도 되고,
Ay는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, -C(=O)-R11, -SO2-R12, -CS-NH-R13, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~30의 방향족 복소환기를 나타내고, R11은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, R12는, 탄소수 1~6의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, R13은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 복소환기를 나타내고,
Z11 및 Z12는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-CH2-, -CH2-O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR21-C(=O)-, -C(=O)-NR21-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH=CH-, -CH2-CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-, -CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, -N=C(CH3)-, -C(CH3)=N-, -N=N-, 또는 -C≡C-를 나타내고, R21은, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
A11, A12, B11 및 B12는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기를 나타내고,
Y11~Y14는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR31-C(=O)-, -C(=O)-NR31-, -O-C(=O)-O-, -NR31-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR31-, 또는 -NR31-C(=O)-NR32-를 나타내고, R31 및 R32는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 알킬렌기, 및 탄소수 1~20의 알킬렌기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)의 적어도 하나가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기의 어느 하나의 유기기이고, L1 및 L2의 상기 유기기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 1~5의 알콕시기, 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고,
P1 및 P2의 일방은, 수소 원자 또는 중합성기를 나타내고, P1 및 P2의 타방은, 중합성기이고,
a 및 b는, 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.〕으로 나타내어지는 중합성 화합물을 사용하는 방법.
본 발명에 의하면, 우수한 역파장 분산성을 갖는 광학 필름 및 광학 이방체를 형성 가능한 동시에, 비교적 저온에서 조제 가능하고 또한 실온 부근에서의 안정성이 우수한 중합성 조성물이 제공된다.
또한, 본 발명에 의하면, 상기 중합성 조성물의 조제에 유용한 혼합물이 제공된다.
그리고, 본 발명에 의하면, 역파장 분산성이 우수한 광학 필름 및 광학 이방체, 그리고, 당해 광학 이방체를 사용한 편광판, 플랫 패널 표시 장치, 유기 일렉트로루미네센스(EL) 표시 장치 및 반사 방지 필름이 제공된다.
또한, 본 발명에 의하면, 중합성 조성물 중의 화합물의 석출을 억제하는, 중합성 화합물의 사용 방법이 제공된다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다. 한편, 본 발명에 있어서, 「치환기를 갖고 있어도 되는」이란, 「비치환의, 또는 치환기를 갖는」의 의미이다. 또한, 일반식 중에 포함되는 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 방향족 탄화수소고리기, 방향족 복소환기, 방향족기, 고리형 지방족기, 탄화수소고리기, 복소환기, 방향족 탄화수소고리, 방향족 복소환, 방향고리가 치환기를 갖는 경우, 당해 치환기를 갖는 기 또는 고리의 탄소수에는, 치환기의 탄소수를 포함하지 않는 것으로 한다. 예를 들어, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기가 치환기를 갖는 경우, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기의 탄소수에는, 이러한 치환기의 탄소수를 포함하지 않는 것으로 한다. 그리고, 본 발명에 있어서, 「알킬기」란, 사슬형(직쇄형 또는 분기형)의 포화 탄화수소기를 의미하고, 「알킬기」에는, 고리형의 포화 탄화수소기인 「시클로알킬기」는 포함되지 않는 것으로 한다.
여기서, 본 발명의 혼합물은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 본 발명의 중합성 조성물을 조제할 때에 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 중합성 조성물은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 본 발명의 고분자를 조제할 때에 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 고분자는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 본 발명의 광학 필름의 구성 재료 및 본 발명의 광학 이방체가 갖는 층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 광학 이방체는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 본 발명의 편광판에 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 편광판은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 본 발명의 플랫 패널 표시 장치, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치 및 반사 방지 필름에 사용할 수 있다.
그리고, 본 발명의 중합성 화합물의 사용 방법은, 중합성 조성물 중의 화합물의 석출을 억제하기 위하여 사용할 수 있다.
(1) 혼합물
본 발명의 혼합물은, 하기 식(I)으로 나타내어지는 중합성 화합물(이하, 「중합성 화합물(I)」이라고 하는 경우가 있다.)과, 하기 식(II)으로 나타내어지는 중합성 화합물(이하, 「중합성 화합물(II)」이라고 하는 경우가 있다.)을 포함하는 혼합물이다. 당해 혼합물, 및 당해 혼합물을 함유하는 중합성 조성물은, 후술하는 고분자, 광학 필름 및 광학 이방체를 조제할 때에 유리하게 사용할 수 있다.
그리고, 중합성 화합물(I)과 중합성 화합물(II)을 포함하는 혼합물을 사용함으로써, 실온에서의 안정성이 우수한 동시에 비교적 저온에서 조제 가능한 중합성 조성물이 얻어진다. 이 이유는, 분명하지는 않지만, 이하와 같다고 추찰된다. 즉, 중합성 화합물(I)은, Ar1 상에 존재하는 치환기(-C(Q)=N-N(Ax)(Ay))의 존재에 의한 것으로 생각되는데, 중합성 조성물 중의 용매에 용이하고 또한 안정적으로 용해할 수 있다. 그리고 중합성 화합물(I)을 중합성 조성물 중에 함유시킴으로써, 중합성 화합물(I)과, 중합성 화합물(II) 등의 화합물 사이에 어떠한 상호 작용이 기능하여, 중합성 화합물(II) 등의 화합물의 용매로의 용해성 및 용매 중에서의 안정성을 높일 수 있기 때문이라고 추찰된다.
또한, 중합성 화합물(I)은, 중합성 화합물(II)의 용해성을 높일 뿐만 아니라, 중합 반응을 거쳐 중합성 화합물(II)과 함께 고분자를 형성할 수 있다. 중합성 화합물(I)과 중합성 화합물(II)을 포함하여, 안정성이 우수한 중합성 조성물을 중합하면, 역파장 분산성이 우수한 광학 필름 등을 효율 좋게 제작할 수 있다.
(1-1) 중합성 화합물(I)
중합성 화합물(I)은, 하기 식(I)으로 나타내어진다.
[화학식 9]
여기서, 식(I) 중, a 및 b는, 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, 1이 바람직하다.
그리고, 식(I) 중, Ar1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기이다. 여기서, Ar1의 방향족기로는, 방향족 탄화수소고리기여도 되고, 방향족 복소환기여도 되지만, 본 발명의 원하는 효과를 보다 양호하게 발현시키는 관점에서, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소고리기가 바람직하고, 벤젠고리기 또는 나프탈렌고리기가 보다 바람직하며, 벤젠고리기가 더욱 바람직하다.
벤젠고리기 또는 나프탈렌고리기로서 바람직한 구조를 이하에 나타낸다. 한편, 하기 식에 있어서는, 결합 상태를 보다 명확하게 하기 위하여, Z11, Z12를 편의상 기재하고 있다(Z11, Z12의 의미는 후술한다.).
[화학식 10]
이들 중에서도, Ar1로는, 하기에 나타내는 식(Ar1-11)~(Ar1-25)로 나타내어지는 기가 보다 바람직하고, 식(Ar1-11), (Ar1-13), (Ar1-15), (Ar1-19), (Ar1-23)으로 나타내어지는 기가 더욱 바람직하며, 식(Ar1-11), (Ar1-23)으로 나타내어지는 기가 특히 바람직하다.
[화학식 11]
Ar1의 방향족기 및 상기의 Ar1의 구체예에 있어서의 고리가 갖고 있어도 되는 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 탄소수 2~6의 알케닐기; 트리플루오로메틸기 등의 탄소수 1~6의 할로겐화 알킬기; 디메틸아미노기 등의 탄소수 1~12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 니트로기; -OCF3; -C(=O)-R1; -C(=O)-OR1; -SO2R1; 등을 들 수 있다. 여기서 R1은, 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 또는, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-메톡시페닐기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기;를 나타낸다. 그러나, Ar1로는, 치환기를 갖지 않는 것이 바람직하다.
상술한 식(I) 중, Ax는, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 유기기를 나타낸다. 한편, Ax는, 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~20의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 유기기인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 「방향고리」는, Huckel 규칙에 따른 광의의 방향족성을 갖는 고리형 구조, 즉, π 전자를 (4n + 2)개 갖는 고리형 공액 구조, 및 티오펜, 푸란, 벤조티아졸 등으로 대표되는, 황, 산소, 질소 등의 헤테로 원자의 고립 전자쌍이 π 전자계에 관여하여 방향족성을 나타내는 고리형 구조를 의미한다.
Ax의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 유기기는, 방향고리를 복수개 갖는 것이어도 되고, 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환의 쌍방을 갖는 것이어도 된다.
한편, Ax가 갖는 방향족 탄화수소고리로는, 예를 들어, 벤젠고리, 나프탈렌고리, 안트라센고리, 페난트렌고리, 피렌고리, 플루오렌고리 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 방향족 탄화수소고리로는, 벤젠고리, 나프탈렌고리, 안트라센고리가 바람직하다.
또한, Ax가 갖는 방향족 복소환으로는, 예를 들어, 1H-이소인돌-1,3(2H)-디온고리, 1-벤조푸란고리, 2-벤조푸란고리, 아크리딘고리, 이소퀴놀린고리, 이미다졸고리, 인돌고리, 옥사디아졸고리, 옥사졸고리, 옥사졸로피라진고리, 옥사졸로피리딘고리, 옥사졸로피리다질고리, 옥사졸로피리미딘고리, 퀴나졸린고리, 퀴녹살린고리, 퀴놀린고리, 신놀린고리, 티아디아졸고리, 티아졸고리, 티아졸로피라진고리, 티아졸로피리딘고리, 티아졸로피리다진고리, 티아졸로피리미딘고리, 티오펜고리, 트리아진고리, 트리아졸고리, 나프티리딘고리, 피라진고리, 피라졸고리, 피라논고리, 피란고리, 피리딘고리, 피리다진고리, 피리미딘고리, 피롤고리, 페난트리딘고리, 프탈라진고리, 푸란고리, 벤조[c]티오펜고리, 벤조이소옥사졸고리, 벤조이소티아졸고리, 벤조이미다졸고리, 벤조옥사디아졸고리, 벤조옥사졸고리, 벤조티아디아졸고리, 벤조티아졸고리, 벤조티오펜고리, 벤조트리아진고리, 벤조트리아졸고리, 벤조피라졸고리, 벤조피라논고리, 디하이드로피란고리, 테트라하이드로피란고리, 디하이드로푸란고리, 테트라하이드로푸란고리 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 방향족 복소환으로는, 푸란고리, 티오펜고리, 옥사졸고리, 티아졸고리 등의 단환의 방향족 복소환; 벤조티아졸고리, 벤조옥사졸고리, 퀴놀린고리, 1-벤조푸란고리, 2-벤조푸란고리, 벤조티오펜고리, 티아졸로피리딘고리, 티아졸로피라진고리 등의 축합고리의 방향족 복소환이 바람직하다.
Ax가 갖는 방향고리는 치환기를 갖고 있어도 된다. 이러한 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 탄소수 2~6의 알케닐기; 트리플루오로메틸기 등의 탄소수 1~6의 할로겐화 알킬기; 디메틸아미노기 등의 탄소수 1~12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기; -OCF3; -C(=O)-R2; -C(=O)-OR2; -SO2R3; 등을 들 수 있다. 여기서, R2는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기를 나타낸다. 또한, R3은, 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-메톡시페닐기 등의, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기를 나타낸다. 이들 중에서도, Ax가 갖는 방향고리의 치환기로는, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~6의 알킬기, 및 탄소수 1~6의 알콕시기가 바람직하다.
한편, Ax는, 상술한 치환기에서 선택되는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. Ax가 복수의 치환기를 갖는 경우, 치환기는 동일해도 되고 상이해도 된다.
R2의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기의 탄소수 1~20의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, 1-메틸펜틸기, 1-에틸펜틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기 등을 들 수 있다. 한편, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1~20의 알킬기의 탄소수는, 1~12인 것이 바람직하고, 4~10인 것이 더욱 바람직하다.
R2의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기의 탄소수 2~20의 알케닐기로는, 비닐기, 프로페닐기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 이소부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기, 트리데세닐기, 테트라데세닐기, 펜타데세닐기, 헥사데세닐기, 헵타데세닐기, 옥타데세닐기, 노나데세닐기, 이코세닐기 등을 들 수 있다.
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기의 탄소수는, 2~12인 것이 바람직하다.
R2의 탄소수 1~20의 알킬기 및 탄소수 2~20의 알케닐기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 디메틸아미노기 등의 탄소수 1~12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의 탄소수 1~20의 알콕시기; 메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의, 탄소수 1~12의 알콕시기로 치환된 탄소수 1~12의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기; 트리아졸릴기, 피롤릴기, 푸라닐기, 티오페닐기 등의, 탄소수 2~20의 방향족 복소환기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소수 3~8의 시클로알킬기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소수 3~8의 시클로알킬옥시기; 테트라하이드로푸라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 디옥소라닐기, 디옥사닐기 등의 탄소수 2~12의 고리형 에테르기; 페녹시기, 나프톡시기 등의 탄소수 6~14의 아릴옥시기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, -CH2CF3 등의, 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 1~12의 플루오로알킬기; 벤조푸릴기; 벤조피라닐기; 벤조디옥솔릴기; 벤조디옥사닐기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, R2의 탄소수 1~20의 알킬기 및 탄소수 2~20의 알케닐기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의 탄소수 1~20의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기; 푸라닐기, 티오페닐기 등의, 탄소수 2~20의 방향족 복소환기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소수 3~8의 시클로알킬기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, -CH2CF3 등의, 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 1~12의 플루오로알킬기가 바람직하다.
한편, R2의 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기는, 상술한 치환기에서 선택되는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. R2의 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 2~20의 알케닐기가 복수의 치환기를 갖는 경우, 복수의 치환기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
R2의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기의 탄소수 3~12의 시클로알킬기로는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로옥틸기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하다.
R2의 탄소수 3~12의 시클로알킬기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 디메틸아미노기 등의 탄소수 1~12의 N,N-디알킬아미노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, R2의 탄소수 3~12의 시클로알킬기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기가 바람직하다.
한편, R2의 탄소수 3~12의 시클로알킬기는, 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. R2의 탄소수 3~12의 시클로알킬기가 복수의 치환기를 갖는 경우, 복수의 치환기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
R2의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기의 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기로는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 페닐기가 바람직하다.
치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 디메틸아미노기 등의 탄소수 1~12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의 탄소수 1~20의 알콕시기; 메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의, 탄소수 1~12의 알콕시기로 치환된 탄소수 1~12의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기; 트리아졸릴기, 피롤릴기, 푸라닐기, 티오페닐기 등의, 탄소수 2~20의 방향족 복소환기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소수 3~8의 시클로알킬기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소수 3~8의 시클로알킬옥시기; 테트라하이드로푸라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 디옥소라닐기, 디옥사닐기 등의 탄소수 2~12의 고리형 에테르기; 페녹시기, 나프톡시기 등의 탄소수 6~14의 아릴옥시기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, -CH2CF3 등의, 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 1~12의 플루오로알킬기; -OCF3; 벤조푸릴기; 벤조피라닐기; 벤조디옥솔릴기; 벤조디옥사닐기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의 탄소수 1~20의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기; 푸라닐기, 티오페닐기 등의, 탄소수 2~20의 방향족 복소환기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소수 3~8의 시클로알킬기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, -CH2CF3 등의, 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 1~12의 플루오로알킬기에서 선택되는 적어도 1개의 치환기가 바람직하다.
한편, 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기는, 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기가 복수의 치환기를 갖는 경우, 치환기는 동일해도 되고 상이해도 된다.
여기서, Ax가 갖는 방향고리는, 동일한, 또는 상이한 치환기를 복수 갖고 있어도 되고, 이웃한 2개의 치환기가 하나가 되어 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다. 형성되는 고리는 단환이어도 되고, 축합 다환이어도 되며, 불포화 고리여도 되고, 포화 고리여도 된다.
그리고, Ax의, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 유기기로는, 예를 들어, 이하의 1)~5):
1) 적어도 하나의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리를 갖는 탄소수 6~40의 탄화수소고리기,
2) 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 2~40의 복소환기,
3) 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 적어도 하나로 치환된 탄소수 1~12의 알킬기,
4) 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 적어도 하나로 치환된 탄소수 2~12의 알케닐기, 및
5) 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 적어도 하나로 치환된 탄소수 2~12의 알키닐기
를 들 수 있다.
상술한 1)의, 「적어도 하나의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리를 갖는 탄소수 6~40의 탄화수소고리기」에 있어서의 방향족 탄화수소고리의 구체예로는, Ax가 갖는 방향족 탄화수소고리의 구체예로서 열기한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 그리고, 상술한 1)의 탄화수소고리기로는, 예를 들어, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기(페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 및 플루오레닐기 등), 인다닐기, 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸기, 그리고, 1,4-디하이드로나프틸기를 들 수 있다.
상술한 2)의, 「탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 2~40의 복소환기」에 있어서의 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환의 구체예로는, Ax가 갖는 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환의 구체예로서 열기한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 그리고, 상술한 2)의 복소환기로는, 예를 들어, 탄소수 2~30의 방향족 복소환기(프탈이미드기, 1-벤조푸라닐기, 2-벤조푸라닐기, 아크리디닐기, 이소퀴놀리닐기, 이미다졸릴기, 인돌리닐기, 푸라자닐기, 옥사졸릴기, 옥사졸로피라지닐기, 옥사졸로피리디닐기, 옥사졸로피리다지닐기, 옥사졸로피리미디닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴놀릴기, 신놀리닐기, 티아디아졸릴기, 티아졸릴기, 티아졸로피라지닐기, 티아졸로피리디닐기, 티아졸로피리다지닐기, 티아졸로피리미디닐기, 티에닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 나프틸리디닐기, 피라지닐기, 피라졸릴기, 피라논닐기, 피라닐기, 피리딜기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피롤릴기, 페난트리디닐기, 프탈라지닐기, 푸라닐기, 벤조[c]티에닐기, 벤조이소옥사졸릴기, 벤조이소티아졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조티오페닐기, 벤조트리아지닐기, 벤조트리아졸릴기, 벤조피라졸릴기, 벤조피라논닐기, 디하이드로피라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 디하이드로푸라닐기, 및 테트라하이드로푸라닐기 등), 2,3-디하이드로인돌릴기, 9,10-디하이드로아크리디닐기, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀릴기를 들 수 있다.
상술한 3)의, 「탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 적어도 하나로 치환된 탄소수 1~12의 알킬기」에 있어서의 탄소수 1~12의 알킬기의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있다. 그리고, 상술한 3)에 있어서의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 구체예로는, 상술한 1) 및 2)에 있어서, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 구체예로서 열기한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
상술한 4)의, 「탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 적어도 하나로 치환된 탄소수 2~12의 알케닐기」에 있어서의 탄소수 2~12의 알케닐기의 구체예로는, 비닐기, 알릴기 등을 들 수 있다. 그리고, 상술한 4)에 있어서의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 구체예로는, 상술한 1) 및 2)에 있어서, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 구체예로서 열기한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
상술한 5)의, 「탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 적어도 하나로 치환된 탄소수 2~12의 알키닐기」에 있어서의 탄소수 2~12의 알키닐기의 구체예로는, 에티닐기, 프로피닐기 등을 들 수 있다. 그리고, 상술한 5)에 있어서의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 구체예로는, 상술한 1) 및 2)에 있어서, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 구체예로서 열기한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
한편, 상기 1)~5)에 있어서 열거한 유기기는, 1 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수의 치환기를 갖는 경우에는, 복수의 치환기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
이러한 치환기로는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 탄소수 2~6의 알케닐기; 트리플루오로메틸기 등의 탄소수 1~6의 할로겐화 알킬기; 디메틸아미노기 등의 탄소수 1~12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기; -OCF3; -C(=O)-R2; -C(=O)-OR2; -SO2R3; 등을 들 수 있다. 여기서 R2, R3은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
이들 중에서도, 상기 1)~5)에 있어서 열거한 유기기가 갖는 치환기로는, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~6의 알킬기, 및 탄소수 1~6의 알콕시기에서 선택되는 적어도 하나의 치환기가 바람직하다.
Ax로서의, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 유기기의 바람직한 구체예를 이하에 나타낸다. 단, 본 발명은 이하에 나타내는 것에 한정되는 것은 아니다. 한편, 하기 식 중, 「-」는 고리의 임의의 위치로부터 신장되는 N 원자(즉, 식(I)에 있어서 Ax와 결합하는 N 원자)와의 결합손을 나타낸다.
1) 적어도 하나의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리를 갖는 탄소수 6~40의 탄화수소고리기
[화학식 12]
특히, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기로는, 이하의 것을 들 수 있다.
[화학식 13]
2) 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 탄소수 2~40의 복소환기
[화학식 14]
〔각 식 중, X는, 탄소 원자, -NRz-, 산소 원자, 황 원자, -SO- 또는 -SO2-를 나타내고,
Y 및 Z는, 각각 독립적으로 -NRz-, 산소 원자, 황 원자, -SO- 또는 -SO2-를 나타내고,
E는, -NRz-, 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다.
여기서, Rz는, 수소 원자, 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.(단, 각 식 중에 있어서 산소 원자, 황 원자, -SO-, -SO2-는, 각각 인접하지 않는 것으로 한다.)〕
특히, 탄소수 2~30의 방향족 복소환기로는, 이하의 것을 들 수 있다.
[화학식 15]
〔각 식 중, E, X 및 Y는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.〕
3) 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 적어도 하나로 치환된 탄소수 1~12의 알킬기
[화학식 16]
4) 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기의 적어도 하나로 치환된 탄소수 2~12의 알케닐기
[화학식 17]
5) 방향족 탄화수소고리 및 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나로 치환된 탄소수 2~12의 알키닐기
[화학식 18]
한편, 상술한 Ax의 바람직한 구체예가 갖는 고리는, 1 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 그리고, 복수의 치환기를 갖는 경우에는, 복수의 치환기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 이러한 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 탄소수 2~6의 알케닐기; 트리플루오로메틸기 등의 탄소수 1~6의 할로겐화 알킬기; 디메틸아미노기 등의 탄소수 1~12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기; -OCF3; -C(=O)-R2; -C(=O)-OR2; -SO2R3; 등을 들 수 있다.
여기서, R2 및 R3은 상기와 동일한 의미를 나타낸다. 이들 중에서도, Ax가 갖는 상기 고리가 갖는 치환기로는, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~6의 알킬기, 및 탄소수 1~6의 알콕시기가 바람직하다.
상술한 것 중에서도, Ax는, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기, 탄소수 2~30의 방향족 복소환기, 또는 하기에 나타내는 기인 것이 바람직하다.
[화학식 19]
그리고, Ax는, 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기, 또는 탄소수 4~20의 방향족 복소환기인 것이 보다 바람직하고, 하기에 나타내는 어느 하나의 기인 것이 한층 더 바람직하다. 단, Ax는 이하에 나타내는 것에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 20]
〔각 식 중, Y는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.〕
한편, 전술한 바와 같이, 상기의 고리는 1 또는 복수의 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수의 치환기를 갖는 경우에는, 복수의 치환기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. 이러한 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 비닐기, 알릴기 등의 탄소수 2~6의 알케닐기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기 등의 탄소수 1~6의 할로겐화 알킬기; 디메틸아미노기 등의 탄소수 1~12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기; -C(=O)-R2; -C(=O)-OR2; -SO2R3; 등을 들 수 있다.
여기서, R2 및 R3은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
이들 중에서도, 상기 고리가 갖는 치환기로는 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1~6의 알킬기, 및 탄소수 1~6의 알콕시기가 바람직하다.
그리고, Ax로는, 하기 식(IV)으로 나타내어지는 기가 특히 바람직하다.
[화학식 21]
여기서, 상기 식(IV) 중, RX는, 수소 원자; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 시아노기; 니트로기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기 등의 탄소수 1~6의 플루오로알킬기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기; -OCF3; 또는 -C(=O)-O-R2를 나타내고, R2는, 상기한 바와 같이, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기를 나타낸다.
한편, 복수의 RX끼리는, 전부 동일해도 되고, 상이해도 되며, 고리를 구성하는 임의의 C-RX는, 질소 원자로 치환되어 있어도 된다.
여기서, 상기 식(IV)으로 나타내어지는 기의 C-RX가 질소 원자로 치환된 기의 구체예를 하기에 나타낸다. 단, C-RX가 질소 원자로 치환된 기는 이들에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 22]
〔각 식 중, RX는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.〕
이들 중에서도, Ax로는, 상기 식(IV)으로 나타내어지는 기의 RX가 전부 수소 원자인 것이 바람직하다.
상술한 식(I)의 Ay는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, -C(=O)-R11, -SO2-R12, -CS-NH-R13, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~30의 방향족 복소환기이다.
여기서, R11은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기이다. R12는, 탄소수 1~6의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기이다. R13은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 복소환기이다.
R11의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기의 탄소수 1~20의 알킬기 및 그 치환기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기의 탄소수 2~20의 알케닐기 및 그 치환기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기의 탄소수 3~12의 시클로알킬기 및 그 치환기, 그리고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기의 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기 및 그 치환기로는, 상술한 R2의 탄소수 1~20의 알킬기 및 그 치환기, 탄소수 2~20의 알케닐기 및 그 치환기, 탄소수 3~12의 시클로알킬기 및 그 치환기, 그리고, 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기 및 그 치환기의 구체예로서 열기한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
R12의 탄소수 1~6의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있다. 또한, R12의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기로는, 페닐기, 4-메틸페닐기, 4-메톡시페닐기 등을 들 수 있다.
R13의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기의 탄소수 1~20의 알킬기 및 그 치환기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기의 탄소수 2~20의 알케닐기 및 그 치환기, 그리고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기의 탄소수 3~12의 시클로알킬기 및 그 치환기로는, 상술한 R2의 탄소수 1~20의 알킬기 및 그 치환기, 탄소수 2~20의 알케닐기 및 그 치환기, 그리고, 탄소수 3~12의 시클로알킬기 및 그 치환기의 구체예로서 열기한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 또한, R13의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 탄화수소고리기로는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등을 들 수 있고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 복소환기로는, 피리디닐기, 퀴놀릴기 등을 들 수 있다.
Ay의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기의 탄소수 1~20의 알킬기 및 그 치환기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기의 탄소수 2~20의 알케닐기 및 그 치환기, 그리고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기의 탄소수 3~12의 시클로알킬기 및 그 치환기는, 상술한 R2의 탄소수 1~20의 알킬기 및 그 치환기, 탄소수 2~20의 알케닐기 및 그 치환기, 그리고, 탄소수 3~12의 시클로알킬기 및 그 치환기의 구체예로서 열기한 것과 동일한 것을 들 수 있다. Ay의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 그리고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기는, 상술한 치환기를 복수 갖고 있어도 되고, 복수의 치환기를 갖는 경우에는, 복수의 치환기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
Ay의 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기의 탄소수 2~20의 알키닐기로는, 에티닐기, 프로피닐기, 2-프로피닐기(프로파르길기), 부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 펜티닐기, 2-펜티닐기, 헥시닐기, 5-헥시닐기, 헵티닐기, 옥티닐기, 2-옥티닐기, 노나닐기, 데카닐기, 7-데카닐기 등을 들 수 있다.
그리고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자 등의 할로겐 원자; 시아노기; 디메틸아미노기 등의 탄소수 1~12의 N,N-디알킬아미노기; 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등의 탄소수 1~20의 알콕시기; 메톡시메톡시기, 메톡시에톡시기 등의, 탄소수 1~12의 알콕시기로 치환된 탄소수 1~12의 알콕시기; 니트로기; 페닐기, 나프틸기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기; 트리아졸릴기, 피롤릴기, 푸라닐기, 티오페닐기 등의, 탄소수 2~20의 방향족 복소환기; 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 탄소수 3~8의 시클로알킬기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 탄소수 3~8의 시클로알킬옥시기; 테트라하이드로푸라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 디옥소라닐기, 디옥사닐기 등의 탄소수 2~12의 고리형 에테르기; 페녹시기, 나프톡시기 등의 탄소수 6~14의 아릴옥시기; 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, -CH2CF3 등의, 적어도 1개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 탄소수 1~12의 플루오로알킬기; 벤조푸릴기; 벤조피라닐기; 벤조디옥솔릴기; 벤조디옥사닐기; -C(=O)-R2; -C(=O)-OR2; -SO2R3; -SR2; -SR2로 치환된 탄소수 1~12의 알콕시기; 수산기; 등을 들 수 있다. 여기서, R2 및 R3은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
한편, Ay의 탄소수 2~20의 알키닐기는, 상술한 치환기를 복수 갖고 있어도 되고, 복수의 치환기를 갖는 경우에는, 복수의 치환기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
또한, Ay의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기, 그리고, 그들의 치환기로는, 각각 Ax의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기, 그리고, 그들의 치환기로서 열기한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 여기서, Ay의 상기 방향족 탄화수소고리기의 탄소수는, 6~20인 것이 바람직하고, 6~18인 것이 보다 바람직하며, 6~12인 것이 더욱 바람직하다. 또한, Ay의 상기 방향족 복소환기의 탄소수는, 2~20인 것이 바람직하고, 2~18인 것이 보다 바람직하다. 한편, Ay의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환기는, 상술한 치환기를 복수 갖고 있어도 되고, 복수의 치환기를 갖는 경우에는, 복수의 치환기는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.
상술한 것 중에서도, Ay로는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~18의 방향족 탄화수소고리기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~18의 방향족 복소환기가 바람직하고, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~18의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~18의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~18의 알키닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~10의 시클로알킬기, 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소고리기가 보다 바람직하다.
상술한 식(I) 중, Q는, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다. 여기서, Q의 탄소수 1~6의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있다.
상술한 식(I) 중, Z11 및 Z12는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-CH2-, -CH2-O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR21-C(=O)-, -C(=O)-NR21-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH=CH-, -CH2-CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-, -CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, -N=C(CH3)-, -C(CH3)=N-, -N=N-, 또는 -C≡C-이다. 한편, R21은, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. 그 중에서도, Z11은, -C(=O)-O-인 것이 바람직하고, Z12는, -O-C(=O)-인 것이 바람직하다.
상술한 식(I) 중, A11 및 A12는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기이다. 그 중에서도, A11 및 A12는, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기인 것이 바람직하다.
한편, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 고리형 지방족기가 바람직하다.
A11 및 A12의 고리형 지방족기의 구체예로는, 시클로펜탄-1,3-디일, 시클로헥산-1,4-디일, 1,4-시클로헵탄-1,4-디일, 시클로옥탄-1,5-디일 등의 탄소수 5~20의 시클로알칸디일기; 데카하이드로나프탈렌-1,5-디일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-디일 등의 탄소수 5~20의 비시클로알칸디일기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 트랜스체 구조의 것이 바람직하다.
또한, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 방향족기가 바람직하다.
A11 및 A12의 방향족기의 구체예로는, 1,4-페닐렌기, 1,4-나프틸렌기, 1,5-나프틸렌기, 2,6-나프틸렌기, 4,4'-비페닐렌기 등의, 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기; 푸란-2,5-디일, 티오펜-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일, 피라진-2,5-디일 등의, 탄소수 2~20의 방향족 복소환기; 등을 들 수 있다.
또한, A11 및 A12의 고리형 지방족기 및 방향족기의 치환기로는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기 등의 탄소수 1~6의 알킬기; 메톡시기, 이소프로폭시기 등의 탄소수 1~5의 알콕시기; 니트로기; 시아노기; 등을 들 수 있다. 상기 고리형 지방족기 및 방향족기는, 상술한 치환기에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 갖고 있어도 된다. 한편, 치환기를 복수 갖는 경우에는, 각 치환기는 동일해도 되고 상이해도 된다.
상술한 식(I) 중, a 및/또는 b가 1인 경우, Y11 및 Y12는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR31-C(=O)-, -C(=O)-NR31-, -O-C(=O)-O-, -NR31-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR31-, 또는 -NR31-C(=O)-NR32-이다. 여기서, R31 및 R32는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. 그 중에서도, Y11 및 Y12는, 각각 독립적으로, -O-, -C(=O)-O-, 또는 -O-C(=O)-인 것이 바람직하다.
한편, 상기 R31 및 R32의 탄소수 1~6의 알킬기로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있다.
또한, a 및/또는 b가 1인 경우, B11 및 B12는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기이다. 그 중에서도, B11 및 B12는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기인 것이 바람직하다.
여기서, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 고리형 지방족기가 바람직하다.
B11 및 B12의 고리형 지방족기의 구체예로는, 상기 식(I)의 A11 및 A12의 고리형 지방족기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
또한, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 방향족기가 바람직하다.
B11 및 B12의 방향족기의 구체예로는, 상기 식(I)의 A11 및 A12의 방향족기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
또한, B11 및 B12의 고리형 지방족기 및 방향족기의 치환기로는, 상기 식(I)의 A11 및 A12의 고리형 지방족기 및 방향족기의 치환기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
상술한 식(I) 중, Y13 및 Y14는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR31-C(=O)-, -C(=O)-NR31-, -O-C(=O)-O-, -NR31-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR31-, 또는 -NR31-C(=O)-NR32-이고, 여기서, R31 및 R32는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. 그 중에서도, Y13 및 Y14는, 각각 독립적으로, -O-, -C(=O)-O-, 또는 -O-C(=O)-인 것이 바람직하다.
한편, R31 및 R32의 탄소수 1~6의 알킬기로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있다.
상술한 식(I) 중, L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 알킬렌기, 및 탄소수 1~20의 알킬렌기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)의 적어도 하나가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기의 어느 하나의 유기기이다. 여기서, L1 및 L2의 유기기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 1~5의 알콕시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다. 한편, 「탄소수 1~20의 알킬렌기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)의 적어도 하나가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기」에 있어서, -O-는, 알킬렌기 중의 연속된 메틸렌기를 치환하지 않는(즉, -O-O-의 구조를 형성하지 않는) 것이 바람직하고, -C(=O)-는, 알킬렌기 중의 연속된 메틸렌기를 치환하지 않는(즉, -C(=O)-C(=O)-의 구조를 형성하지 않는) 것이 바람직하다.
여기서, L1 및 L2의 유기기로는, 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬렌기, 또는 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 -(CH2)j-C(=O)-O-(CH2)k-로 나타내어지는 기(식 중, j, k는 각각 2~12의 정수를 나타내고, 바람직하게는 2~8의 정수를 나타낸다.)가 바람직하고, 불소 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소수 2~12의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 비치환의 탄소수 2~12의 알킬렌기가 더욱 바람직하며, -(CH2)l-로 나타내어지는 기(식 중, l은 2~12의 정수를 나타내고, 바람직하게는 2~8의 정수를 나타낸다.)가 특히 바람직하다.
상술한 식(I) 중, P1 및 P2의 일방은, 수소 원자 또는 중합성기이고, P1 및 P2의 타방은, 중합성기일 필요가 있다. P1 및 P2의 쌍방이 중합성기인 것이 바람직하다.
여기서, P1 및 P2의 중합성기로는, 예를 들어, 아크릴로일옥시기 및 메타크릴로일옥시기 등의 CH2=CRp-C(=O)-O-로 나타내어지는 기(Rp는, 수소 원자, 메틸기, 또는 염소 원자를 나타낸다.), 비닐기, p-스틸벤기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 카르복실기, 메틸카르보닐기, 수산기, 아미드기, 탄소수 1~4의 알킬아미노기, 아미노기, 에폭시기, 옥세타닐기, 알데히드기, 이소시아네이트기 또는 티오이소시아네이트기 등이 예시된다. 그 중에서도, CH2=CRp-C(=O)-O-로 나타내어지는 기가 바람직하고, CH2=CH-C(=O)-O-(아크릴로일옥시기), CH2=C(CH3)-C(=O)-O-(메타크릴로일옥시기)가 보다 바람직하며, 아크릴로일옥시기가 더욱 바람직하다. 한편, 중합성 화합물(I) 중에 2개의 Rp가 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.
한편, 역파장 분산성이 우수한 광학 필름 등을 얻는 관점에서는, 중합성 화합물(I)은, Ar1을 중심으로 하여 좌우가 대체로 대칭인 구조를 갖는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 중합성 화합물(I)에서는, P1-L1-Y13-[B11-Y11]a-A11-Z11-(*)과, (*)-Z12-A12-[Y12-B12]b-Y14-L2-P2가 Ar1에 결합하는 측(*)을 대칭 중심으로 한 대칭 구조를 갖는 것이 바람직하다.
한편, 「(*)을 대칭 중심으로 한 대칭 구조를 갖는다」라는 것은, 예를 들어, -C(=O)-O-(*)과 (*)-O-C(=O)-나, -O-(*)과 (*)-O-나, -O-C(=O)-(*)과 (*)-C(=O)-O- 등의 구조를 갖는 것을 의미한다.
상기 중합성 화합물(I)은, 기지의 합성 반응을 조합하여 합성할 수 있다. 즉, 여러 가지 문헌(예를 들어, MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY(WILEY), 샌들러·카로 「관능기별 유기 화합물 합성법」 이나모토 나오키 공역(히로카와 서점)), 국제 공개 제2014/010325호에 기재된 방법을 참조하여 합성할 수 있다.
(1-2) 중합성 화합물(II)
중합성 화합물(II)은, 하기 식(II)으로 나타내어진다.
[화학식 23]
여기서, 식(II) 중, c 및 d는, 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, 1이 바람직하다.
그리고, 식(II) 중, Ar2는, 하기 식(III-1)~식(III-4)으로 나타내어지는 기의 어느 하나이다.
[화학식 24]
식(III-1)~식(III-4) 중, Ra는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~6의 알킬술피닐기, 탄소수 1~6의 알킬술포닐기, 카르복실기, 탄소수 1~6의 플루오로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 탄소수 1~6의 알킬티오기, 탄소수 1~6의 N-알킬아미노기, 탄소수 2~12의 N,N-디알킬아미노기, 탄소수 1~6의 N-알킬술파모일기, 또는 탄소수 2~12의 N,N-디알킬술파모일기이다. 식(III-1)~식(III-4)의 각각에 있어서, Ra가 복수 존재하는 경우, 이들의 치환기는 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Ra의 할로겐 원자로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등을 들 수 있고, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자가 바람직하다.
Ra의 탄소수 1~6의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등을 들 수 있고, 탄소수 1~4의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1~2의 알킬기가 보다 바람직하며, 메틸기가 특히 바람직하다.
Ra의 탄소수 1~6의 알킬술피닐기로는, 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, 부틸술피닐기, 이소부틸술피닐기, sec-부틸술피닐기, tert-부틸술피닐기, 펜틸술피닐기, 헥실술피닐기 등을 들 수 있고, 탄소수 1~4의 알킬술피닐기가 바람직하고, 탄소수 1~2의 알킬술피닐기가 보다 바람직하며, 메틸술피닐기가 특히 바람직하다.
Ra의 탄소수 1~6의 알킬술포닐기로는, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, 부틸술포닐기, 이소부틸술포닐기, sec-부틸술포닐기, tert-부틸술포닐기, 펜틸술포닐기, 헥실술포닐기 등을 들 수 있고, 탄소수 1~4의 알킬술포닐기가 바람직하고, 탄소수 1~2의 알킬술포닐기가 보다 바람직하며, 메틸술포닐기가 특히 바람직하다.
Ra의 탄소수 1~6의 플루오로알킬기로는, 플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 헵타플루오로프로필기, 노나플루오로부틸기 등을 들 수 있고, 탄소수 1~4의 플루오로알킬기가 바람직하고, 탄소수 1~2의 플루오로알킬기가 보다 바람직하며, 트리플루오로메틸기가 특히 바람직하다.
Ra의 탄소수 1~6의 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있고, 탄소수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 탄소수 1~2의 알콕시기가 보다 바람직하며, 메톡시기가 특히 바람직하다.
Ra의 탄소수 1~6의 알킬티오기로는, 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 이소프로필티오기, 부틸티오기, 이소부틸티오기, sec-부틸티오기, tert-부틸티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기 등을 들 수 있고, 탄소수 1~4의 알킬티오기가 바람직하고, 탄소수 1~2의 알킬티오기가 보다 바람직하며, 메틸티오기가 특히 바람직하다.
Ra의 탄소수 1~6의 N-알킬아미노기로는, N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-sec-부틸아미노기, N-tert-부틸아미노기, N-펜틸아미노기, N-헥실아미노기 등을 들 수 있고, 탄소수 1~4의 N-알킬아미노기가 바람직하고, 탄소수 1~2의 N-알킬아미노기가 보다 바람직하며, N-메틸아미노기가 특히 바람직하다.
Ra의 탄소수 2~12의 N,N-디알킬아미노기로는, N,N-디메틸아미노기, N-메틸-N-에틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N,N-디프로필아미노기, N,N-디이소프로필아미노기, N,N-디부틸아미노기, N,N-디이소부틸아미노기, N,N-디펜틸아미노기, N,N-디헥실아미노기 등을 들 수 있고, 탄소수 2~8의 N,N-디알킬아미노기가 바람직하고, 탄소수 2~4의 N,N-디알킬아미노기가 보다 바람직하며, N,N-디메틸아미노기가 특히 바람직하다.
Ra의 탄소수 1~6의 N-알킬술파모일기로는, N-메틸술파모일기, N-에틸술파모일기, N-프로필술파모일기, N-이소프로필술파모일기, N-부틸술파모일기, N-이소부틸술파모일기, N-sec-부틸술파모일기, N-tert-부틸술파모일기, N-펜틸술파모일기, N-헥실술파모일기 등을 들 수 있고, 탄소수 1~4의 N-알킬술파모일기가 바람직하고, 탄소수 1~2의 N-알킬술파모일기가 보다 바람직하며, N-메틸술파모일기가 특히 바람직하다.
Ra의 탄소수 2~12의 N,N-디알킬술파모일기로는, N,N-디메틸술파모일기, N-메틸-N-에틸술파모일기, N,N-디에틸술파모일기, N,N-디프로필술파모일기, N,N-디이소프로필술파모일기, N,N-디부틸술파모일기, N,N-디이소부틸술파모일기, N,N-디펜틸술파모일기, N,N-디헥실술파모일기 등을 들 수 있고, 탄소수 2~8의 N,N-디알킬술파모일기가 바람직하고, 탄소수 2~4의 N,N-디알킬술파모일기가 보다 바람직하며, N,N-디메틸술파모일기가 특히 바람직하다.
그리고, Ra는, 할로겐 원자, 메틸기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 메틸술포닐기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 메틸티오기, N-메틸아미노기, N,N-디메틸아미노기, N-메틸술파모일기 또는 N,N-디메틸술파모일기인 것이 바람직하다.
식(III-1)~식(III-4) 중, D1 및 D2는, 각각 독립적으로, -CR41R42-, -S-, -NR41-, -C(=O)-, 또는 -O-이다. 여기서, R41 및 R42는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기이다. 여기서, 식(III-2)으로 나타내어지는 기에 있어서, 2개 존재하는 D1은, 동일해도 되고, 상이해도 된다. R41 및 R42에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있고, 탄소수 1~2의 알킬기가 바람직하고, 메틸기가 보다 바람직하다.
그리고, D1은, -S-, -C(=O)-, -NH-, -N(CH3)-인 것이 바람직하고, D2는, -S-, -C(=O)-인 것이 바람직하다.
식(III-1)~식(III-4) 중, Aa 및 Ab는, 각각 독립적으로, 치환되어 있어도 되는 방향족 탄화수소고리기 또는 방향족 복소환기이다. 여기서, 식(III-3)으로 나타내어지는 기에 있어서, 2개 존재하는 Ab는, 동일해도 되고, 상이해도 된다.
Aa 및 Ab에 있어서의 방향족 탄화수소고리기로는, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 비페닐기 등의 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기를 들 수 있고, 페닐기, 나프틸기가 바람직하고, 페닐기가 보다 바람직하다.
Aa 및 Ab에 있어서의 방향족 복소환기로는, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 피리디닐기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조푸릴기 등의 질소 원자, 산소 원자, 황 원자 등의 헤테로 원자를 적어도 하나 포함하고, 탄소수 4~20의 방향족 복소환기를 들 수 있고, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 피리디닐기, 티아졸릴기, 벤조푸릴기가 바람직하다.
Aa 및 Ab에 있어서의 방향족 탄화수소고리기 및 방향족 복소환기는, 하나 이상의 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로는, 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~6의 알킬술피닐기, 탄소수 1~6의 알킬술포닐기, 카르복실기, 탄소수 1~6의 플루오로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 탄소수 1~6의 알킬티오기, 탄소수 1~6의 N-알킬아미노기, 탄소수 2~12의 N,N-디알킬아미노기, 탄소수 1~6의 N-알킬술파모일기, 탄소수 2~12의 N,N-디알킬술파모일기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 할로겐 원자, 탄소수 1~2의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~2의 알킬술포닐기, 탄소수 1~2의 플루오로알킬기, 탄소수 1~2의 알콕시기, 탄소수 1~2의 알킬티오기, 탄소수 1~2의 N-알킬아미노기, 탄소수 2~4의 N,N-디알킬아미노기, 탄소수 1~2의 알킬술파모일기가 바람직하다. Aa 및 Ab의 각각에 있어서, 치환기가 2 이상 존재하는 경우에는, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.
Aa 및 Ab의 치환기의 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알킬술피닐기, 탄소수 1~6의 알킬술포닐기, 탄소수 1~6의 플루오로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 탄소수 1~6의 알킬티오기, 탄소수 1~6의 N-알킬아미노기, 탄소수 2~12의 N,N-디알킬아미노기, 탄소수 1~6의 N-알킬술파모일기, 및 탄소수 2~12의 N,N-디알킬술파모일기로는, Ra로서 상기한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
그리고, Aa 및 Ab는, 각각 독립적으로, 이하의 식(A-1)~식(A-7)으로 나타내어지는 어느 하나의 기인 것이 바람직하다.
[화학식 25]
식(A-1)~식(A-7) 중, Z2는, 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~6의 알킬술피닐기, 탄소수 1~6의 알킬술포닐기, 카르복실기, 탄소수 1~6의 플루오로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 탄소수 1~6의 알킬티오기, 탄소수 1~6의 N-알킬아미노기, 탄소수 2~12의 N,N-디알킬아미노기, 탄소수 1~6의 N-알킬술파모일기, 또는 탄소수 2~12의 N,N-디알킬술파모일기를 나타낸다.
a1은 0~5의 정수, a2는 0~4의 정수, b1은 0~3의 정수, b2는 0~2의 정수를 나타내고, R은 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다.
Z2의 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 탄소수 1~6의 알킬술피닐기, 탄소수 1~6의 알킬술포닐기, 탄소수 1~6의 플루오로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 탄소수 1~6의 알킬티오기, 탄소수 1~6의 N-알킬아미노기, 탄소수 2~12의 N,N-디알킬아미노기, 탄소수 1~6의 N-알킬술파모일기, 및 탄소수 2~12의 N,N-디알킬술파모일기로는, Ra로서 상기한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
그리고, Z2로는, 할로겐 원자, 메틸기, 시아노기, 니트로기, 술폰기, 카르복실기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 메틸티오기, N,N-디메틸아미노기 또는 N-메틸아미노기가 바람직하다.
또한 Aa 및 Ab는, 각각 독립적으로, 식(A-1), 식(A-3) 또는 (A-4)로 나타내어지는 기인 것이, 중합성 화합물(II)의 광학적인 특성이나 비용 면에서 특히 바람직하다.
상술한 식(III-1)~식(III-4) 중, p는, 0~2의 정수이고, 0 또는 1인 것이 바람직하다.
그리고, 상술한 식(II) 중, Ar2는, 하기 식(Ar-1)~(Ar-4)로 나타내어지는 기의 어느 하나인 것이 보다 바람직하다.
[화학식 26]
식(Ar-1)~식(Ar-4) 중, Ra, D1, Z2, p, a1, a2 및 b1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
여기서, Ar2의 구체예를 이하의 식(ar-1)~식(ar-94)에 나타낸다.
[화학식 27]
[화학식 28]
[화학식 29]
[화학식 30]
[화학식 31]
[화학식 32]
[화학식 33]
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
[화학식 37]
상술한 식(II) 중, Z21 및 Z22는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-CH2-, -CH2-O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR51-C(=O)-, -C(=O)-NR51-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH=CH-, -CH2-CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-, -CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, -N=C(CH3)-, -C(CH3)=N-, -N=N-, 또는 -C≡C-이다. R51은, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. 그 중에서도, Z21은, -C(=O)-O-인 것이 바람직하고, Z22는, -O-C(=O)-인 것이 바람직하다.
상술한 식(II) 중, A21 및 A22는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기이다. 그 중에서도, A21 및 A22는, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기인 것이 바람직하다.
치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 고리형 지방족기가 바람직하다.
A21 및 A22의 고리형 지방족기의 구체예로는, 상기 중합성 화합물(I)의 A11 및 A12의 고리형 지방족기로서 열거한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
또한, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 방향족기가 바람직하다.
A21 및 A22의 방향족기의 구체예로는, 상기 중합성 화합물(I)의 A11 및 A12의 방향족기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
또한, A21 및 A22의 고리형 지방족기 및 방향족기의 치환기로는, 예를 들어, 상기 중합성 화합물(I)의 A11 및 A12의 고리형 지방족기 및 방향족기의 치환기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 치환기를 복수 갖는 경우에는, 이들 치환기는 동일해도 되고 상이해도 된다.
상술한 식(II) 중, c 및/또는 d가 1인 경우, Y21 및 Y22는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR61-C(=O)-, -C(=O)-NR61-, -O-C(=O)-O-, -NR61-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR61-, 또는 -NR61-C(=O)-NR62-이고, 여기서, R61 및 R62는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. 그 중에서도, Y21 및 Y22는, 각각 독립적으로, -O-, -C(=O)-O-, 또는 -O-C(=O)-인 것이 바람직하다.
상기 R61 및 R62의 탄소수 1~6의 알킬기로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있다.
또한, c 및/또는 d가 1인 경우, B21 및 B22는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기이다. 그 중에서도, B21 및 B22는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기인 것이 바람직하다.
여기서, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 고리형 지방족기가 바람직하다.
B21 및 B22의 고리형 지방족기의 구체예로는, 상기 중합성 화합물(I)의 A11 및 A12의 고리형 지방족기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
또한, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 방향족기가 바람직하다.
B21 및 B22의 방향족기의 구체예로는, 상기 중합성 화합물(I)의 A11 및 A12의 방향족기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
또한, B21 및 B22의 고리형 지방족기 및 방향족기의 치환기로는, 상기 중합성 화합물(I)의 A11 및 A12의 고리형 지방족기 및 방향족기의 치환기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다.
상술한 식(II) 중, Y23 및 Y24는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR61-C(=O)-, -C(=O)-NR61-, -O-C(=O)-O-, -NR61-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR61-, 또는 -NR61-C(=O)-NR62-이고, 여기서, R61 및 R62는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기이다. 그 중에서도, Y23 및 Y24는, 각각 독립적으로, -O-, -C(=O)-O-, 또는 -O-C(=O)-인 것이 바람직하다.
한편, R61 및 R62의 탄소수 1~6의 알킬기로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등을 들 수 있다.
상술한 식(II) 중, L11 및 L12는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 알킬렌기, 및 탄소수 1~20의 알킬렌기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)의 적어도 하나가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기의 어느 하나의 유기기이다. 여기서, L11 및 L12의 유기기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 1~5의 알콕시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있어도 된다. 「탄소수 1~20의 알킬렌기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)의 적어도 하나가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기」에 있어서, -O-는, 알킬렌기 중의 연속된 메틸렌기를 치환하지 않는(즉, -O-O-의 구조를 형성하지 않는) 것이 바람직하고, -C(=O)-는, 알킬렌기 중의 연속된 메틸렌기를 치환하지 않는(즉, -C(=O)-C(=O)-의 구조를 형성하지 않는) 것이 바람직하다.
여기서, L11 및 L12의 유기기로는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬렌기가 바람직하고, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~12의 알킬렌기가 보다 바람직하고, 비치환의 탄소수 2~12의 알킬렌기가 더욱 바람직하며, -(CH2)y-로 나타내어지는 기(식 중, y는 2~12의 정수를 나타내고, 바람직하게는 2~8의 정수를 나타낸다.)가 특히 바람직하다.
상술한 식(II) 중, P3 및 P4의 일방은, 수소 원자 또는 중합성기이고, P3 및 P4의 타방은, 중합성기이다. P3 및 P4의 쌍방이 중합성기인 것이 바람직하다.
여기서, P3 및 P4의 중합성기로는, 상기 중합성 화합물(I)의 P1 및 P2의 중합성기로서 예시한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기가 바람직하고, 아크릴로일옥시기가 보다 바람직하다.
한편, 역파장 분산성이 우수한 광학 필름 등을 얻는 관점에서는, 화합물(II)은, Ar2를 중심으로 하여 좌우가 대체로 대칭인 구조를 갖는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 중합성 화합물(II)에서는, P3-L11-Y23-[B21-Y21]c-A21-Z21-(*)과, (*)-Z22-A22-[Y22-B22]d-Y24-L12-P4가 Ar2에 결합하는 측(*)을 대칭 중심으로 한 대칭 구조를 갖는 것이 바람직하다.
한편, 「(*)을 대칭 중심으로 한 대칭 구조를 갖는다」라는 것은, 예를 들어, -C(=O)-O-(*)과 (*)-O-C(=O)-나, -O-(*)과 (*)-O-나, -O-C(=O)-(*)과 (*)-C(=O)-O- 등의 구조를 갖는 것을 의미한다.
또한, 중합성 화합물(I)과 중합성 화합물(II)의 친화성을 높여, 중합성 조성물의 비교적 저온에서의 조제를 더욱 용이하게 하는 동시에 실온 부근에서의 안정성을 한층 더 높이는 관점에서, 중합성 화합물(I)과 중합성 화합물(II)은, 중합성 화합물(I)의 Ar1 및 -C(Q)=N-N(Ax)(Ay) 이외의 구조와, 중합성 화합물(II)의 Ar2 이외의 구조가 동일한 것이 바람직하다. 즉, 예를 들어, 중합성 화합물(I)의 P1-L1-Y13-[B11-Y11]a-A11-Z11-와, 중합성 화합물(II)의 P3-L11-Y23-[B21-Y21]c-A21-Z21-가 동일한 구조이고, 또한, 중합성 화합물(I)의 -Z12-A12-[Y12-B12]b-Y14-L2-P2와, 중합성 화합물(II)의 -Z22-A22-[Y22-B22]d-Y24-L12-P4가 동일한 구조인 것이 바람직하다.
상기 중합성 화합물(II)은, 기지의 합성 반응을 조합하여 합성할 수 있다. 즉, 여러 가지 문헌(예를 들어, MARCH'S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY(WILEY), 샌들러·카로 「관능기별 유기 화합물 합성법」 이나모토 나오키 공역(히로카와 서점)), 일본 공개특허공보 2010-031223호에 기재된 방법을 참조하여 합성할 수 있다.
(1-3) 중합성 화합물(I)과 중합성 화합물(II)의 혼합 비율
중합성 화합물(I)과 중합성 화합물(II)의 혼합 비율은, 특별히 한정되지 않지만, 중합성 화합물(I)과 중합성 화합물(II)의 합계 중에서 차지하는 중합성 화합물(I)의 비율이, 5 질량% 이상인 것이 바람직하고, 15 질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 25 질량% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 40 질량% 이상인 것이 특히 바람직하며, 90 질량% 이하인 것이 바람직하고, 80 질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 70 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하고, 60 질량% 이하인 것이 특히 바람직하다. 중합성 화합물(I)과 중합성 화합물(II)의 합계 중에서 차지하는 중합성 화합물(I)의 비율이 5 질량% 이상이면, 중합성 조성물의 비교적 저온에서의 조제를 더욱 용이하게 하는 동시에 실온 부근에서의 안정성을 한층 더 높일 수 있다.
(2) 중합성 조성물
본 발명의 중합성 조성물은, 상술한 혼합물(중합성 화합물(I) 및 중합성 화합물(II)을 포함하는 혼합물)과, 중합 개시제를 함유한다.
한편, 본 발명의 중합성 조성물은, 후술하는 바와 같이, 본 발명의 고분자, 광학 필름, 광학 이방체의 제조 원료로서 유용하다. 본 발명의 중합성 조성물은, 비교적 저온에서 조제 가능하고, 또한, 실온 부근에서의 안정성이 우수하다. 그리고 본 발명의 중합성 조성물을 사용하면, 넓은 파장역에 있어서 일정한 편광 변환이 가능한 광학 필름 등을 제조할 수 있다.
여기서, 중합 개시제는, 중합성 조성물에 포함되어 있는 중합성 화합물(I) 및 중합성 화합물(II)의 중합 반응을 보다 효율적으로 행하는 관점에서 배합된다.
그리고, 사용하는 중합 개시제로는, 라디칼 중합 개시제, 음이온 중합 개시제, 양이온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
라디칼 중합 개시제로는, 가열함으로써, 중합성 화합물의 중합을 개시할 수 있는 활성종이 발생하는 화합물인 열 라디칼 발생제;나, 가시광선, 자외선(i선 등), 원자외선, 전자선, X선 등의 노광광의 노광에 의해, 중합성 화합물의 중합을 개시할 수 있는 활성종이 발생하는 화합물인 광 라디칼 발생제;를 어느 것이나 사용 가능하지만, 광 라디칼 발생제를 사용하는 것이 호적하다.
광 라디칼 발생제로는, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물, 오늄염계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, α-디케톤계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 크산톤계 화합물, 디아조계 화합물, 이미드술포네이트계 화합물 등을 들 수 있다. 이들 화합물은, 노광에 의해 활성 라디칼 또는 활성산, 혹은 활성 라디칼과 활성산의 양방을 발생하는 성분이다. 광 라디칼 발생제는, 1종 단독으로, 혹은 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
아세토페논계 화합물의 구체예로는, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2-메틸-1-〔4-(메틸티오)페닐〕-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 1-하이드록시시클로헥실·페닐케톤, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 1,2-옥탄디온, 2-벤질-2-디메틸아미노-4'-모르폴리노부티로페논 등을 들 수 있다.
비이미다졸계 화합물의 구체예로는, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(4-에톡시카르보닐페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2-브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등을 들 수 있다.
한편, 본 발명에 있어서는, 광중합 개시제(광 라디칼 발생제)로서 비이미다졸계 화합물을 사용하는 경우, 수소 공여체를 병용하는 것이, 감도를 더욱 개량할 수 있는 점에서 바람직하다.
여기서, 「수소 공여체」란, 노광에 의해 비이미다졸계 화합물로부터 발생한 라디칼에 대하여, 수소 원자를 공여할 수 있는 화합물을 의미한다. 수소 공여체로는, 하기에서 정의하는 메르캅탄계 화합물, 아민계 화합물 등이 바람직하다.
메르캅탄계 화합물로는, 2-메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤조옥사졸, 2-메르캅토벤조이미다졸, 2,5-디메르캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-메르캅토-2,5-디메틸아미노피리딘 등을 들 수 있다. 아민계 화합물로는, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4-디에틸아미노아세토페논, 4-디메틸아미노프로피오페논, 에틸-4-디메틸아미노벤조에이트, 4-디메틸아미노벤조산, 4-디메틸아미노벤조니트릴 등을 들 수 있다.
트리아진계 화합물로는, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-n-부톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로메틸기를 갖는 트리아진계 화합물을 들 수 있다.
O-아실옥심계 화합물의 구체예로는, 1-〔4-(페닐티오)페닐〕-헵탄-1,2-디온 2-(O-벤조일옥심), 1-〔4-(페닐티오)페닐〕-옥탄-1,2-디온 2-(O-벤조일옥심), 1-〔4-(벤조일)페닐〕-옥탄-1,2-디온 2-(O-벤조일옥심), 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-에탄온 1-(O-아세틸옥심), 1-[9-에틸-6-(3-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-에탄온 1-(O-아세틸옥심), 1-(9-에틸-6-벤조일-9H-카르바졸-3-일)-에탄온 1-(O-아세틸옥심), 에탄온-1-[9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라하이드로푸라닐벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심), 에탄온-1-〔9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라하이드로피라닐벤조일)-9H-카르바졸-3-일〕-1-(O-아세틸옥심), 에탄온-1-〔9-에틸-6-(2-메틸-5-테트라하이드로푸라닐벤조일)-9H-카르바졸-3-일〕-1-(O-아세틸옥심), 에탄온-1-〔9-에틸-6-(2-메틸-5-테트라하이드로피라닐벤조일)-9H-카르바졸-3-일〕-1-(O-아세틸옥심), 에탄온-1-〔9-에틸-6-{2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)벤조일}-9H-카르바졸-3-일〕-1-(O-아세틸옥심), 에탄온-1-[9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라하이드로푸라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심), 에탄온-1-〔9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라하이드로피라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일〕-1-(O-아세틸옥심), 에탄온-1-〔9-에틸-6-(2-메틸-5-테트라하이드로푸라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일〕-1-(O-아세틸옥심), 에탄온-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심), 에탄온-1-〔9-에틸-6-(2-메틸-5-테트라하이드로피라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일〕-1-(O-아세틸옥심), 에탄온-1-〔9-에틸-6-{2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일}-9H-카르바졸-3-일〕-1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다.
또한, 광 라디칼 발생제로서, 시판품을 그대로 사용할 수도 있다. 구체예로는, BASF사 제조의 상품명: Irgacure907, 상품명: Irgacure184, 상품명: Irgacure369, 상품명: Irgacure651, 상품명: Irgacure819, 상품명: Irgacure907, 및 상품명: IrgacureOXE02, 그리고, ADEKA사 제조의 상품명: 아데카 아크르즈 N-1919T 등을 들 수 있다.
상기 음이온 중합 개시제로는, 알킬리튬 화합물; 비페닐, 나프탈렌, 피렌 등의 모노리튬염 또는 모노나트륨염; 디리튬염이나 트리리튬염 등의 다관능성 개시제; 등을 들 수 있다.
또한, 상기 양이온 중합 개시제로는, 황산, 인산, 과염소산, 트리플루오로메탄술폰산 등의 프로톤산; 삼불화붕소, 염화알루미늄, 사염화티탄, 사염화주석과 같은 루이스산; 방향족 오늄염 또는 방향족 오늄염과 환원제의 병용계;를 들 수 있다.
이들 중합 개시제는 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
한편, 본 발명의 중합성 조성물에 있어서, 중합 개시제의 배합 비율은, 상술한 중합성 화합물(I) 및 중합성 화합물(II)의 합계 100 질량부에 대하여, 통상 0.1~30 질량부, 바람직하게는 0.5~10 질량부이다.
또한, 본 발명의 중합성 조성물에는, 표면 장력을 조정하기 위하여, 계면 활성제를 배합하는 것이 바람직하다. 당해 계면 활성제로는, 특별히 한정은 없지만, 통상, 비이온계 계면 활성제가 바람직하다. 당해 비이온계 계면 활성제로는, 시판품을 사용하면 되며, 예를 들어, 분자량이 수 천 정도의 올리고머인 비이온계 계면 활성제, 예를 들어, 네오스사 제조, 상품명: 프터젠트 208G를 들 수 있다.
여기서, 본 발명의 중합성 조성물에 있어서, 계면 활성제의 배합 비율은, 중합성 화합물(I) 및 중합성 화합물(II)의 합계 100 질량부에 대하여, 통상 0.01~10 질량부, 바람직하게는 0.1~2 질량부이다.
또한, 본 발명의 중합성 조성물에는, 용매가 포함되는 것이 바람직하다. 용매로는, 특별히 한정되지 않지만, 유기 용매인 것이 바람직하다. 사용할 수 있는 유기 용매로는, 예를 들어, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논 등의 케톤류; 아세트산부틸, 아세트산아밀 등의 에스테르류; 디클로로메탄, 클로로포름, 디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 1,2-디메톡시에탄, 1,4-디옥산, 시클로펜틸메틸에테르, 1,3-디옥솔란 등의 에테르류; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, γ-부티로락톤, N-메틸피롤리돈 등의 비프로톤성 극성 용매류; 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 임의의 비율로 혼합하여 사용해도 된다. 또한, 취급이 용이한 점에서, 용매의 비점은 60~200℃인 것이 바람직하다. 그리고, 용매로는, 용매 자신의 화학적 안정성, 비점, 중합성 화합물의 용해성의 관점에서, 에테르류 및 케톤류가 바람직하다.
또한, 용매를 포함하는 중합성 조성물 중의 중합성 화합물의 농도는, 특별히 한정되지 않지만, 중합성 조성물 중에서 차지하는 중합성 화합물(I) 및 (II)의 합계의 비율이 5~40 질량%인 것이 바람직하고, 10~35 질량%인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 중합성 조성물에는, 중합성 화합물(I) 및 중합성 화합물(II)을 포함하는 혼합물, 중합 개시제, 계면 활성제, 용매 외에, 본 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 다른 성분이 더 포함되어 있어도 된다. 다른 성분으로는, 금속, 금속 착물, 염료, 안료, 형광 재료, 인광 재료, 레벨링제, 틱소제, 겔화제, 다당류, 자외선 흡수제, 적외선 흡수제, 항산화제, 이온 교환 수지, 산화티탄 등의 금속 산화물 등을 들 수 있다.
또한, 다른 성분으로는, 다른 공중합 가능한 단량체도 들 수 있다. 구체적으로는, 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, 4-(2-메타크릴로일옥시에틸옥시)벤조산-4'-메톡시페닐, 4-(6-메타크릴로일옥시헥실옥시)벤조산비페닐, 4-(2-아크릴로일옥시에틸옥시)벤조산-4'-시아노비페닐, 4-(2-메타크릴로일옥시에틸옥시)벤조산-4'-시아노비페닐, 4-(2-메타크릴로일옥시에틸옥시)벤조산-3',4'-디플루오로페닐, 4-(2-메타크릴로일옥시에틸옥시)벤조산나프틸, 4-아크릴로일옥시-4'-데실비페닐, 4-아크릴로일옥시-4'-시아노비페닐, 4-(2-아크릴로일옥시에틸옥시)-4'-시아노비페닐, 4-(2-메타크릴로일옥시에틸옥시)-4'-메톡시비페닐, 4-(2-메타크릴로일옥시에틸옥시)-4'-(4''-플루오로벤질옥시)-비페닐, 4-아크릴로일옥시-4'-프로필시클로헥실페닐, 4-메타크릴로일-4'-부틸비시클로헥실, 4-아크릴로일-4'-아밀톨란, 4-아크릴로일-4'-(3,4-디플루오로페닐)비시클로헥실, 4-(2-아크릴로일옥시에틸)벤조산(4-아밀페닐), 4-(2-아크릴로일옥시에틸)벤조산(4-(4'-프로필시클로헥실)페닐), 상품명 「LC-242」(BASF사 제조), 트랜스-1,4-비스[4-[6-(아크릴로일옥시)헥실옥시]페닐]시클로헥산디카르복실레이트, 그리고, 일본 공개특허공보 2007-002208호, 일본 공개특허공보 2009-173893호, 일본 공개특허공보 2009-274984호, 일본 공개특허공보 2010-030979호, 일본 공개특허공보 2010-031223호, 일본 공개특허공보 2011-006360호 및 일본 공개특허공보 2010-24438호에 개시되어 있는 화합물 등의 공중합 가능한 단량체를 들 수 있다.
이들 다른 성분의 배합 비율은, 중합성 화합물(I) 및 중합성 화합물(II)의 합계 100 질량부에 대하여, 통상 0.005~20 질량부이다.
본 발명의 중합성 조성물은, 통상, 중합성 화합물(I) 및 중합성 화합물(II)을 포함하는 혼합물, 중합 개시제, 그리고, 소망에 따라 배합되는 다른 성분 등의 소정량을, 상술한 바와 같은 적당한 용매에 혼합·용해시킴으로써 조제할 수 있다.
한편, 이 경우, 혼합물로서의 중합성 화합물(I)과 중합성 화합물(II)은, 미리 혼합한 상태에서 첨가해도 되고, 따로따로 첨가해도 된다.
(3) 고분자
본 발명의 고분자는, 상술한 중합성 화합물을 포함하는 혼합물(중합성 화합물(I) 및 중합성 화합물(II)을 포함하는 혼합물), 또는 상술한 중합성 조성물을 중합하여 얻어지는 것이다.
여기서, 「중합」이란, 통상의 중합 반응 외에, 가교 반응을 포함하는 넓은 의미에서의 화학 반응을 의미하는 것으로 한다.
그리고, 본 발명의 고분자는, 통상, 중합성 화합물(I)에서 유래하는 단량체 단위(반복 단위(I)')와, 중합성 화합물(II)에서 유래하는 단량체 단위(반복 단위(II)')를 갖고 있다.
이하에, 일례로서, P1 및 P2로서 CH2=CRp-C(=O)-O-로 나타내어지는 중합성기를 갖는 중합성 화합물(I)을 사용한 경우의 반복 단위(I)'의 구조, 그리고, P3 및 P4로서 CH2=CRp-C(=O)-O-로 나타내어지는 중합성기를 갖는 중합성 화합물(II)을 사용한 경우의 반복 단위(II)'의 구조를 나타낸다.
[화학식 38]
〔식(I)' 중의 Ar1, Ax, Ay, Z11, Z12, A11, A12, B11, B12, Y11, Y12, Y13, Y14, L1, L2, a 및 b는, 식(I)과 동일한 의미이고, Rp는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 또는 염소 원자이며, 식(II)' 중의 Ar2, Z21, Z22, A21, A22, B21, B22, Y21, Y22, Y23, Y24, L11, L12, c 및 d는, 식(II)과 동일한 의미이고, Rp는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 메틸기, 또는 염소 원자이다.〕
한편, 본 발명의 고분자는, 중합성 화합물(I) 및 중합성 화합물(II)을 포함하는 혼합물을 사용하여 조제하고 있으므로, 광학 필름 등의 구성 재료로서 양호하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 고분자는, 특별히 한정되지 않고, 필름상, 분체상, 분체가 집합한 층상 등의 용도에 따른 임의의 형상으로 하여 사용할 수 있다.
구체적으로는, 고분자의 필름은, 후술하는 광학 필름 및 광학 이방체의 구성 재료로서 양호하게 사용할 수 있고, 고분자의 가루는, 도료, 위조 방지 물품, 시큐리티 물품 등에 이용할 수 있고, 고분자의 가루로 이루어지는 층은, 광학 이방체의 구성 재료로서 양호하게 사용할 수 있다.
그리고, 본 발명의 고분자는, 구체적으로는, (α) 적당한 유기 용매의 존재 하, 중합성 화합물을 포함하는 혼합물, 또는 중합성 조성물의 중합 반응을 행한 후, 목적으로 하는 고분자를 단리하고, 얻어지는 고분자를 적당한 유기 용매에 용해하여 용액을 조제하고, 이 용액을 적당한 기판 상에 도공하여 얻어진 도막을 건조 후, 소망에 따라 가열함으로써 얻는 방법, (β) 중합성 화합물을 포함하는 혼합물, 또는 중합성 조성물을 필요에 따라 유기 용매에 용해하고, 이 용액을 공지의 도공법에 의해 기판 상에 도포한 후, 탈용매하고, 이어서 가열 또는 활성 에너지선을 조사함으로써 중합 반응을 행하는 방법 등에 의해 호적하게 제조할 수 있다.
상기 (α)의 방법에 있어서 중합 반응에 사용하는 유기 용매로는, 불활성인 것이면, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소; 시클로헥사논, 시클로펜타논, 메틸에틸케톤 등의 케톤류; 아세트산부틸, 아세트산아밀 등의 아세트산에스테르류; 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에탄 등의 할로겐화 탄화수소류; 시클로펜틸메틸에테르, 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란 등의 에테르류; 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 취급성이 우수한 관점에서, 비점이 60~250℃인 것이 바람직하고, 60~150℃인 것이 보다 바람직하다.
또한, 상기 (α)의 방법에 있어서, 단리한 고분자를 용해하기 위한 유기 용매, 및 상기 (β)의 방법에서 사용하는 유기 용매로는, 중합성 조성물에 사용할 수 있는 유기 용매로서 열거한 것과 동일한 것을 들 수 있다. 이들 중에서도, 취급이 용이한 점에서, 유기 용매의 비점이 60~200℃인 것이 바람직하다. 이들 유기 용매는 단독으로도 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
상기 (α) 및 (β)의 방법에 있어서 사용하는 기판으로는, 유기, 무기를 불문하고, 공지 관용의 재질의 것을 사용할 수 있다. 예를 들어, 유기 재료로는, 폴리시클로올레핀〔예를 들어, 제오넥스, 제오노아(등록상표; 닛폰 제온사 제조), 아톤(등록상표; JSR사 제조), 및 아펠(등록상표; 미츠이 화학사 제조)〕, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리메타크릴산메틸, 폴리스티렌, 폴리염화비닐, 폴리테트라플루오로에틸렌, 셀룰로오스, 3아세트산셀룰로오스, 폴리에테르술폰 등을 들 수 있고, 무기 재료로는, 실리콘, 유리, 방해석 등을 들 수 있다.
또한, 사용하는 기판은, 단층의 것이어도 되고, 적층체여도 된다.
기판으로는, 유기 재료로 이루어지는 기판이 바람직하고, 유기 재료를 필름상으로 한 수지 필름이 더욱 바람직하다.
한편, 기판으로는, 후술하는 광학 이방체의 제작에 사용되는 기판 등도 들 수 있다.
또한, (α)의 방법에 있어서 고분자의 용액을 기판에 도포하는 방법, 및 (β)의 방법에 있어서 중합 반응용의 용액을 기판에 도포하는 방법으로는, 공지의 방법을 이용할 수 있다. 구체적으로는, 예를 들어, 커튼 코팅법, 압출 코팅법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법, 딥 코팅법, 바 코팅법, 스프레이 코팅법, 슬라이드 코팅법, 인쇄 코팅법, 그라비아 코팅법, 다이 코팅법, 캡 코팅법 등을 이용할 수 있다.
또한, 상기 (α) 및 (β)의 방법에 있어서의 건조 또는 탈용매의 방법으로는, 자연 건조, 가열 건조, 감압 건조, 감압 가열 건조 등을 이용할 수 있다.
또한, 혼합물 및 중합성 조성물을 중합시키는 방법으로는, 활성 에너지선을 조사하는 방법이나 열 중합법 등을 들 수 있으나, 가열을 필요로 하지 않고, 실온에서 반응이 진행되는 점에서 활성 에너지선을 조사하는 방법이 바람직하다. 그 중에서도, 조작이 간편한 점에서, 자외선 등의 광을 조사하는 방법이 바람직하다.
여기서, 광의 조사시의 온도는, 30℃ 이하로 하는 것이 바람직하다. 광조사 강도는, 통상 1 W/m2~10 kW/m2의 범위, 바람직하게는 5 W/m2~2 kW/m2의 범위이다.
상술한 바와 같이 하여 얻어진 고분자는, 기판으로부터 전사하여 사용하는 것도, 기판으로부터 박리하여 단체로 사용하는 것도, 기판으로부터 박리하지 않고 그대로 광학 필름 등의 구성 재료 등으로서 사용하는 것도 가능하다.
또한, 기판으로부터 박리한 고분자는, 기지의 방법으로 분쇄하여 분체상으로 하고 나서 사용할 수도 있다.
이상과 같이 하여 얻어지는 본 발명의 고분자의 수평균 분자량은, 바람직하게는 500~500,000, 더욱 바람직하게는 5,000~300,000이다. 그 수평균 분자량이 이러한 범위에 있으면, 높은 경도가 얻어지고, 취급성도 우수하기 때문에 바람직하다. 고분자의 수평균 분자량은, 단분산의 폴리스티렌을 표준 시료로 하고, 테트라하이드로푸란을 용리액으로 하여 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정할 수 있다.
그리고, 본 발명의 고분자에 의하면, 넓은 파장역에 있어서 일정한 편광 변환이 가능한, 성능면에서 만족스러운 광학 필름 등을 얻을 수 있다.
(4) 광학 필름
본 발명의 광학 필름은, 본 발명의 고분자를 사용하여 형성되고, 광학적인 기능을 갖는 층을 포함한다. 광학적인 기능이란, 단순한 투과, 반사, 굴절, 복굴절 등을 의미한다. 한편, 광학 필름은, 광학 이방성을 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다.
여기서, 본 발명의 광학 필름은, 배향막을 갖고 있어도 되는 배향 기판 상에 형성된 채의 형태(배향 기판/(배향막)/광학 필름), 배향 기판과는 다른 투명 기판 필름 등에 광학 필름을 전사한 형태(투명 기판 필름/광학 필름), 또는 광학 필름에 자기 지지성이 있는 경우에는 광학 필름 단층 형태(광학 필름)의 어느 형태여도 된다.
한편, 배향막 및 배향 기판으로는, 후술하는 광학 이방체와 동일한 기판 및 배향막을 사용할 수 있다.
그리고, 본 발명의 광학 필름은, (A) 혼합물 혹은 중합성 조성물을 포함하는 용액, 또는 용매를 포함하는 중합성 조성물을 배향 기판 상에 도포하고, 얻어진 도막을 건조하고, 열처리(액정의 배향), 그리고, 광조사 및/또는 가열 처리(중합)를 행하는 방법이나, (B) 혼합물 또는 중합성 조성물을 중합하여 얻어지는 액정성 고분자의 용액을 배향 기판 상에 도포하고, 임의로 얻어진 도막을 건조하는 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명의 광학 필름은, 광학 이방체, 액정 표시 소자용 배향막, 컬러 필터, 로 패스 필터, 광 편광 프리즘, 각종 광 필터 등에 사용할 수 있다.
한편, 본 발명의 광학 필름은, 엘립소미터로 측정한 파장 449.9 nm, 548.5 nm, 650.2 nm에 있어서의 위상차로부터 구해지는 하기 α값 및 β값이 소정의 범위 내에 있는 것이 바람직하다. 구체적으로는, α값은, 0.700 이상인 것이 바람직하고, 0.750 이상인 것이 보다 바람직하며, 0.990 이하인 것이 바람직하고, 0.900 이하인 것이 보다 바람직하고, 0.840 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또한, β값은, 1.000 이상인 것이 바람직하고, 1.010 이상인 것이 보다 바람직하고, 1.030 이상인 것이 더욱 바람직하며, 1.250 이하인 것이 바람직하고, 1.200 이하인 것이 보다 바람직하다.
α = (449.9 nm에 있어서의 위상차)/(548.5 nm에 있어서의 위상차)
β = (650.2 nm에 있어서의 위상차)/(548.5 nm에 있어서의 위상차)
(5) 광학 이방체
본 발명의 광학 이방체는, 본 발명의 고분자를 구성 재료로 하는 층을 갖는다.
본 발명의 광학 이방체는, 예를 들어, 기판 상에 배향막을 형성하고, 그 배향막 상에, 더 본 발명의 고분자로 이루어지는 층(액정층)을 형성함으로써 얻을 수 있다. 한편, 본 발명의 광학 이방체는, 기판 상에 본 발명의 고분자로 이루어지는 층(액정층)을 직접 형성한 것이어도 되고, 본 발명의 고분자로 이루어지는 층(액정층)만으로 이루어지는 것이어도 된다.
한편, 고분자로 이루어지는 층은, 필름상의 고분자로 이루어지는 것이어도 되고, 분체상의 고분자의 집합체여도 된다.
여기서, 배향막은, 중합성 화합물을 면내에서 일 방향으로 배향 규제하기 위하여 기판의 표면에 형성된다.
배향막은, 폴리이미드, 폴리비닐알코올, 폴리에스테르, 폴리아릴레이트, 폴리아미드이미드, 폴리에테르이미드 등의 폴리머를 함유하는 용액(배향막용 조성물)을 기판 상에 막상으로 도포하여, 건조시키고, 그리고 일 방향으로 러빙 처리 등을 함으로써 얻을 수 있다.
배향막의 두께는 0.001~5 μm인 것이 바람직하고, 0.001~1 μm인 것이 더욱 바람직하다.
러빙 처리의 방법은, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어 나일론 등의 합성 섬유, 목면 등의 천연 섬유로 이루어지는 천이나 펠트를 휘감은 롤로 일정 방향으로 배향막을 문지르는 방법을 들 수 있다. 러빙 처리하였을 때에 발생하는 미분말(이물질)을 제거하여 배향막의 표면을 청정한 상태로 하기 위하여, 러빙 처리 후에 배향막을 이소프로필알코올 등에 의해 세정하는 것이 바람직하다.
또한, 러빙 처리하는 방법 이외에, 배향막의 표면에 편광 자외선을 조사하는 방법에 의해서도, 면내에서 일 방향으로 배향 규제하는 기능을 갖게 할 수 있다.
배향막을 형성하는 기판으로는, 유리 기판, 합성 수지 필름으로 이루어지는 기판 등을 들 수 있다. 상기 합성 수지로는, 아크릴 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에테르술폰 수지, 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리이미드 수지, 폴리메틸메타크릴레이트 수지, 폴리술폰 수지, 폴리아릴레이트 수지, 폴리에틸렌 수지, 폴리스티렌 수지, 폴리염화비닐 수지, 2아세트산셀룰로오스, 3아세트산셀룰로오스, 및 지환식 올레핀 폴리머 등의 열가소성 수지를 들 수 있다.
지환식 올레핀 폴리머로는, 일본 공개특허공보 평05-310845호, 미국 특허 제5179171호 명세서에 기재되어 있는 고리형 올레핀 랜덤 다원 공중합체, 일본 공개특허공보 평05-97978호, 미국 특허 제5202388호 명세서에 기재되어 있는 수소 첨가 중합체, 일본 공개특허공보 평11-124429호(국제 공개 99/20676호)에 기재되어 있는 열가소성 디시클로펜타디엔계 개환 중합체 및 그 수소 첨가물 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 배향막 상에 본 발명의 고분자로 이루어지는 액정층을 형성하는 방법으로는, 상기 본 발명의 고분자의 항에서 기재한 것과 동일한 방법(상기 (α) 및 (β))을 들 수 있다.
얻어지는 액정층의 두께는, 특별히 제한은 없지만, 통상 1~10 μm이다.
한편, 본 발명의 광학 이방체의 1종으로는, 특별히 한정되지 않고, 위상차판, 시야각 확대판 등을 들 수 있다.
한편, 본 발명의 광학 이방체는, 엘립소미터로 측정한 파장 449.9 nm, 548.5 nm, 650.2 nm에 있어서의 위상차로부터 구해지는 하기 α값 및 β값이 소정의 범위 내에 있는 것이 바람직하다. 구체적으로는, α값은, 0.700 이상인 것이 바람직하고, 0.750 이상인 것이 보다 바람직하며, 0.990 이하인 것이 바람직하고, 0.900 이하인 것이 보다 바람직하고, 0.840 이하인 것이 더욱 바람직하다. 또한, β값은, 1.000 이상인 것이 바람직하고, 1.010 이상인 것이 보다 바람직하고, 1.030 이상인 것이 더욱 바람직하며, 1.250 이하인 것이 바람직하고, 1.200 이하인 것이 보다 바람직하다.
α = (449.9 nm에 있어서의 위상차)/(548.5 nm에 있어서의 위상차)
β = (650.2 nm에 있어서의 위상차)/(548.5 nm에 있어서의 위상차)
(6) 편광판 등
본 발명의 편광판은, 본 발명의 광학 이방체 및 편광 필름을 포함하는 것이다.
본 발명의 편광판의 구체예로는, 편광 필름 상에, 직접 또는 그 밖의 층(유리판 등)을 개재하여, 본 발명의 광학 이방체가 적층되어 이루어지는 것을 들 수 있다.
편광 필름의 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. PVA계의 편광 필름을 제조하는 방법으로는, PVA계 필름에 요오드 이온을 흡착시킨 후에 1축으로 연신하는 방법, PVA계 필름을 1축으로 연신한 후에 요오드 이온을 흡착시키는 방법, PVA계 필름으로의 요오드 이온 흡착과 1축 연신을 동시에 행하는 방법, PVA계 필름을 이색성 염료로 염색한 후에 1축으로 연신하는 방법, PVA계 필름을 1축으로 연신한 후에 이색성 염료로 염색하는 방법, PVA계 필름으로의 이색성 염료에 의한 염색과 1축 연신을 동시에 행하는 방법을 들 수 있다. 또한, 폴리엔계의 편광 필름을 제조하는 방법으로는, PVA계 필름을 1축으로 연신한 후에 탈수 촉매 존재 하에서 가열·탈수하는 방법, 폴리염화비닐계 필름을 1축으로 연신한 후에 탈염산 촉매 존재 하에서 가열·탈수하는 방법 등의 공지의 방법을 들 수 있다.
본 발명의 편광판에 있어서는, 편광 필름과 본 발명의 광학 이방체가, 접착제(점착제를 포함한다)로 이루어지는 접착층을 개재하여 접하고 있어도 된다. 접착층의 평균 두께는, 통상 0.01 μm~30 μm, 바람직하게는 0.1 μm~15 μm이다. 상기 접착층은, JIS K7113에 의한 인장 파괴 강도가 40 MPa 이하가 되는 층인 것이 바람직하다.
접착층을 구성하는 접착제로는, 아크릴 접착제, 우레탄 접착제, 폴리에스테르 접착제, 폴리비닐알코올 접착제, 폴리올레핀계 접착제, 변성 폴리올레핀 접착제, 폴리비닐알킬에테르 접착제, 고무 접착제, 염화비닐·아세트산비닐 접착제, 스티렌·부타디엔·스티렌 공중합체(SBS 공중합체) 접착제, 그 수소 첨가물(SEBS 공중합체) 접착제, 에틸렌·아세트산비닐 공중합체 및 에틸렌-스티렌 공중합체 등의 에틸렌 접착제, 그리고, 에틸렌·메타크릴산메틸 공중합체, 에틸렌·아크릴산메틸 공중합체, 에틸렌·메타크릴산에틸 공중합체 및 에틸렌·아크릴산에틸 공중합체 등의 아크릴산에스테르 접착제 등을 들 수 있다.
본 발명의 편광판은, 본 발명의 광학 이방체를 사용하고 있기 때문에, 저비용으로 제조 가능하고, 반사 휘도가 낮으며, 또한, 넓은 파장역에 있어서 일정한 편광 변환이 가능한, 성능면에서도 우수한 것이다.
또한, 본 발명의 편광판을 사용함으로써, 액정 패널을 사용한 플랫 패널 표시 장치나, 유기 일렉트로루미네센스 패널을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치나, 반사 방지 필름을 호적하게 제조할 수 있다.
(7) 중합성 화합물의 사용 방법
본 발명의 중합성 화합물의 사용 방법은, 중합성 조성물 중의 화합물의 석출을 억제하기 위하여, 상술한 식(I)으로 나타내어지는 중합성 화합물을 사용하는 방법이다.
상술한 중합성 화합물(I)을 중합성 조성물 중에 배합시키면, 당해 중합성 화합물(I)이 공업적으로 사용될 수 있는 용매에 대하여 높은 용해성을 갖기 때문이라고 추찰되는데, 특히 실온 부근에 있어서, 중합성 조성물 중에 용해된 중합성 화합물(I) 이외의 중합성 화합물의 석출을 억제할 수 있다. 특히, 용해성이 부족하여, 석출되기 쉬운 중합성 화합물(II)과 같은 중합성 화합물의 석출 억제에 효과가 있다.
여기서, 본 사용 방법에 있어서의 중합성 조성물로는, 중합성 화합물(I), 중합성 화합물(II), 및 중합 개시제를 포함하는 본 발명의 중합성 조성물을 사용할 수 있고, 중합성 화합물(II)의 사용량 등은, 상술한 본 발명의 중합성 조성물에 준한다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 조금도 제한되는 것은 아니다.
(합성예 1) 화합물 1의 합성
[화학식 39]
상술한 화합물 1은, 국제 공개 제2014/010325호의 실시예에 따라 합성하였다.
(합성예 2) 화합물 A의 합성
[화학식 40]
단계 1: 중간체 1-1의 합성
[화학식 41]
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 3,5-디메틸페놀 20.0 g(164 mmol)을 아세토니트릴 500 ml에 용해하였다. 이 용액에, 염화마그네슘 23.4 g(246 mmol), 트리에틸아민 58.1 g(574 mmol)을 첨가하여, 25℃에서 30분 교반한 후, 파라포름알데히드 14.8 g(492 mmol)을 첨가하여 75℃에서 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 30℃까지 냉각한 후, 1 M 염산을 600 ml 첨가하고, 디에틸에테르 800 ml로 추출하였다. 디에틸에테르층을 포화 탄산수소나트륨 수용액 300 ml, 포화 식염수 300 ml로 세정한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조하였다. 황산마그네슘을 여과 분리한 후, 로터리 이배퍼레이터로 디에틸에테르를 감압 증류 제거하여, 백색 고체를 얻었다. 이 백색 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(헥산:아세트산에틸 = 90:10(용적비))에 의해 정제하여, 백색 고체로서 중간체 1-1을 17.7 g 얻었다(수율: 71.9%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
단계 2: 중간체 1-2의 합성
[화학식 42]
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 12.0 g(79.9 mmol)의 중간체 1-1을 디메틸아세트아미드 105 ml에 용해하였다. 이 용액에, 탄산칼륨 11.0 g(79.9 mmol)을 첨가하여 80℃로 승온한 후, 브로모아세트산에틸 13.3 g(79.9 mmol)을 30분에 걸쳐 첨가하였다. 이 용액을 80℃에서 1시간 교반한 후, 130℃로 승온하여 1시간 더 교반하였다. 그 후, 반응액을 30℃까지 냉각한 후, 1 M 염산 300 ml를 첨가하고, 메틸이소부틸케톤 120 ml로 추출하였다. 메틸이소부틸케톤층을 황산나트륨으로 건조하고, 황산나트륨을 여과 분리한 후, 로터리 이배퍼레이터로 메틸이소부틸케톤을 감압 증류 제거하여, 담황색 고체를 얻었다. 이 담황색 고체를 에탄올 500 ml에 용해하였다. 이 용액에, 수산화칼륨 12.0 g(214 mmol)을 첨가하여, 80℃에서 1시간 교반하였다. 반응 종료 후, 로터리 이배퍼레이터로 에탄올을 감압 증류 제거하여, 담황색 고체를 얻었다. 이 담황색 고체를 물 300 ml에 용해한 후, 얻어진 용액을 톨루엔 300 ml, 헵탄 300 ml로 세정하였다. 이 용액에 2 M 황산 수용액을 첨가하여 pH를 3으로 한 후, 석출된 고체를 여과 채취하고, 여과 채취한 고체를 진공 건조하여, 백색 고체로서 중간체 1-2를 12.3 g 얻었다(수율: 80.9%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
단계 3: 중간체 1-3의 합성
[화학식 43]
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 12.0 g(63.1 mmol)의 중간체 1-2, 2,5-디메톡시아닐린 14.5 g(94.6 mmol)을 클로로포름 120 g에 용해하였다. 이 용액에 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카르보디이미드염산염 13.3 g(69.4 mmol)과 클로로포름 120 g의 혼합액을 첨가하여 25℃에서 3시간 교반하였다. 반응 종료 후, 로터리 이배퍼레이터로 클로로포름을 감압 증류 제거하여, 담황색 오일상 물질을 얻었다. 이 담황색 오일상 물질에 1 M 염산 200 ml와 물 200 ml와 메탄올 100 ml의 혼합 용액을 첨가하여 25℃에서 교반하였다. 석출된 백색 고체를 여과 채취하고, 여과 채취한 고체를 진공 건조시켜, 백색 고체로서 중간체 1-3을 16.7 g 얻었다(수율: 81.2%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
단계 4: 중간체 1-4의 합성
[화학식 44]
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 16.0 g(49.2 mmol)의 중간체 1-3을 톨루엔 200 ml에 용해하였다. 이 용액에 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄 12.1 g(23.0 mmol)을 첨가하여, 4시간 가열 환류하였다. 반응 종료 후, 반응액을 30℃까지 냉각한 후, 1 M 수산화나트륨 수용액 400 ml를 첨가하고, 톨루엔 500 ml로 추출하였다. 얻어진 톨루엔층으로부터 로터리 이배퍼레이터로 톨루엔 500 ml를 감압 증류 제거한 후, 헵탄 500 ml를 첨가하였다. 석출된 황색 고체를 여과 채취하고, 여과 채취한 고체를 진공 건조시켜, 황색 고체로서 중간체 1-4를 14.7 g 얻었다(수율: 87.5%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
단계 5: 중간체 1-5의 합성
[화학식 45]
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 13.2 g(38.6 mmol)의 중간체 1-4, 물 220 g, 수산화칼륨 11.9 g(212 mmol)을 첨가하여 빙냉 하에서 교반하였다. 얻어진 혼합액에 페리시안화칼륨 29.2 g(88.8 mmol), 메탄올 12 g을 첨가한 후, 60℃로 승온하여 6시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 30℃까지 냉각하고, 석출된 황색 고체를 여과 채취하고, 여과 채취한 고체를 진공 건조시켜, 황색 고체로서 중간체 1-5를 10.2 g 얻었다(수율: 76.8%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
단계 6: 중간체 1-6의 합성
[화학식 46]
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 7.2 g(21.2 mmol)의 중간체 1-5에 피리딘염산염 72 g을 첨가하여 180℃에서 4시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 30℃까지 냉각한 후, 물 300 g을 첨가하였다. 석출된 고체를 여과 채취하고, 물 30 g, 톨루엔 30 g, 헥산 30 g으로 세정하였다. 얻어진 고체를 진공 건조시켜, 황색 고체로서 중간체 1-6을 6.38 g 얻었다(수율: 96.6%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
단계 7: 중간체 A의 합성
[화학식 47]
온도계를 구비한 3구 반응기에, 질소 기류 중, trans-1,4-시클로헥산디카르복실산 17.98 g(104.42 mmol)과 테트라하이드로푸란(THF) 180 ml를 첨가하였다. 거기에, 메탄술포닐클로라이드 6.58 g(57.43 mmol)을 첨가하고, 반응기를 수욕에 담그어 반응액 내온을 20℃로 하였다. 이어서, 트리에틸아민 6.34 g(62.65 mmol)을, 반응액 내온을 20~30℃로 유지하면서, 10분간에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료 후, 전체를 25℃에서 2시간 더 교반하였다.
얻어진 반응액에, 4-(디메틸아미노)피리딘 0.64 g(5.22 mmol), 및 4-(6-아크릴로일옥시-헥스-1-일옥시)페놀(DKSH사 제조) 13.80 g(52.21 mmol)을 첨가하고, 다시 반응기를 수욕에 담그어 반응액 내온을 15℃로 하였다. 거기에, 트리에틸아민 6.34 g(62.65 mmol)을, 반응액 내온을 20~30℃로 유지하면서, 10분간에 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후, 전체를 25℃에서 추가로 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액에 증류수 1000 ml와 포화 식염수 100 ml를 첨가하고, 아세트산에틸 400 ml로 2회 추출하였다. 유기층을 모으고, 무수 황산나트륨으로 건조시켜, 황산나트륨을 여과 분리하였다. 로터리 이배퍼레이터로 여과액으로부터 용매를 증발 제거한 후, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(THF:톨루엔 = 1:9(용적비))에 의해 정제함으로써, 중간체 A를 백색 고체로서 14.11 g 얻었다(수율: 65%). 목적물의 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
단계 8: 화합물 A의 합성
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 1.00 g(3.21 mmol)의 중간체 1-6을 클로로포름 20 ml에 첨가하였다. 이 용액에 중간체 A 2.96 g(7.07 mmol), 4-디메틸아미노피리딘 39.2 mg(0.321 mmol)을 첨가하여, 0℃로 냉각하였다. 그 후, 이 용액에 N,N'-디이소프로필카르보디이미드 972 mg(7.70 mmol)을 첨가하여 실온에서 1.5시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을, 실리카 겔을 프리코트한 여과재를 사용하여 여과한 후, 감압 농축하고, 얻어진 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(클로로포름:아세트산에틸 = 90:10(용적비))에 의해 정제하여, 백색 고체로서 화합물 A를 2.84 g 얻었다(수율: 79.5%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
(합성예 3) 화합물 B의 합성
[화학식 48]
단계 1: 중간체 2-1의 합성
[화학식 49]
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 2-테노일클로라이드 5.00 g(34.1 mmol), 2,5-디메톡시아닐린 5.22 g(34.1 mmol)을 클로로포름 50 g에 용해하였다. 이 용액에 트리에틸아민 6.90 g(68.2 mmol)을 첨가하여 60℃에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후, 물 50 g을 첨가한 후, 클로로포름 100 ml로 추출하였다. 얻어진 클로로포름층으로부터 로터리 이배퍼레이터로 클로로포름 100 ml를 감압 증류 제거한 후, 헵탄 100 ml를 첨가하였다. 석출된 담황색 고체를 여과 채취하고, 여과 채취한 고체를 진공 건조시켜, 담황색 고체로서 중간체 2-1을 7.79 g 얻었다(수율: 86.7%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
단계 2: 중간체 2-2의 합성
[화학식 50]
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 7.00 g(26.6 mmol)의 중간체 2-1을 톨루엔 100 ml에 용해하였다. 이 용액에 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄 6.45 g(15.9 mmol)을 첨가하여, 4시간 가열 환류하였다. 반응 종료 후, 반응액을 30℃까지 냉각한 후, 1 M 수산화나트륨 수용액 400 ml를 첨가하고, 톨루엔 500 ml로 추출하였다. 얻어진 톨루엔층으로부터 로터리 이배퍼레이터로 톨루엔을 감압 증류 제거한 후, 오일상 물질을 얻었다. 얻어진 오일상 물질을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(톨루엔:아세트산에틸 = 90:10(용적비))에 의해 정제하여, 주황색 오일상 물질로서 화합물 2-2를 7.07 g 얻었다(수율: 95.2%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
단계 3: 중간체 2-3의 합성
[화학식 51]
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 7.00 g(25.1 mmol)의 중간체 2-2, 물 120 g, 수산화칼륨 8.20 g(146 mmol)을 첨가하여 빙냉 하에서 교반하였다. 얻어진 혼합액에 페리시안화칼륨 21.9 g(66.5 mmol), 메탄올 6 g을 첨가한 후, 25℃로 승온하여 15시간 교반하였다. 반응 종료 후, 석출된 황색 고체를 여과 채취하고, 여과 채취한 고체를 진공 건조시켜, 황색 고체로서 중간체 2-3을 3.40 g 얻었다(수율: 46.1%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
단계 4: 중간체 2-4의 합성
[화학식 52]
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 2.10 g(7.72 mmol)의 중간체 2-3을 톨루엔 50 ml에 용해한 후, 0℃로 냉각하였다. 이 용액에, 1 M 3브롬화붕소디클로로메탄 용액 46.3 ml(46.3 mmol)를 첨가하여 1시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 물 200 ml에 첨가하여, 석출된 고체를 여과 채취하였다. 얻어진 고체를 진공 건조시켜, 황색 고체로서 중간체 2-4를 1.79 g 얻었다(수율: 93.2%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
단계 5: 화합물 B의 합성
온도계를 구비한 4구 반응기에 질소 기류 중, 1.50 g(6.02 mmol)의 중간체 2-4를 클로로포름 50 ml에 첨가하였다. 이 용액에 화합물 A의 단계 7과 동일하게 하여 합성한 5.29 g(12.63 mmol)의 중간체 A, 4-디메틸아미노피리딘 147 mg(1.20 mmol)을 첨가하여, 0℃로 냉각하였다. 그 후, 이 용액에 N,N'-디이소프로필카르보디이미드 1.82 g(14.5 mmol)을 첨가하여 실온에서 1.5시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을, 실리카 겔을 프리코트한 여과재를 사용하여 여과한 후, 감압 농축하고, 얻어진 잔사에 메탄올 100 ml를 첨가하여, 석출된 고체를 여과 채취하였다. 얻어진 고체를 진공 건조시켜, 백색 고체로서 화합물 B를 4.69 g 얻었다(수율: 74.2%). 구조는 1H-NMR로 동정하였다. 1H-NMR 스펙트럼 데이터를 하기에 나타낸다.
<상전이 온도의 측정>
화합물 1, 그리고 화합물 A 및 화합물 B를 각각 5 mg 계량하여, 고체 상태 그대로, 러빙 처리를 실시한 폴리이미드 배향막이 부착된 유리 기판(E. H. C. Co., Ltd. 제조, 상품명: 배향 처리 유리 기판) 2매 사이에 두었다. 이 기판을 핫 플레이트 상에 올려 놓고, 50℃부터 200℃까지 승온한 후, 다시 50℃까지 강온하였다. 승온, 강온할 때의 조직 구조의 변화를 편향 광학 현미경(니콘사 제조, ECLIPSE LV100POL형)으로 관찰하였다.
측정한 상전이 온도를 하기 표 1에 나타낸다.
표 1 중, 「C」는 Crystal, 「N」은 Nematic, 「I」는 Isotropic을 각각 나타낸다. 여기서, Crystal이란, 시험 화합물이 고상으로 있는 것을, Nematic이란, 시험 화합물이 네마틱 액정상으로 있는 것을, Isotropic이란, 시험 화합물이 등방성 액체상으로 있는 것을 각각 나타낸다.
<중합성 조성물의 조제 용이성 및 안정성 평가>
(실시예 1-1)
합성예 1에서 얻은 화합물 1: 100 mg, 합성예 2에서 얻은 화합물 A: 400 mg, 광중합 개시제 이르가큐어 #819(BASF사 제조): 15.4 mg, 계면 활성제 BYK361N(빅케미 저팬 제조): 0.51 mg, 및 시클로펜타논 2.0 g을 혼합하였다. 얻어진 조성물 1-1을 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 80℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃로 가온하여, 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 1-1을 얻었다. 이 중합성 조성물 1-1을 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 1-2)
시클로펜타논 2.0 g 대신에, 별도 조제한 시클로펜타논 40 중량%와 1,3-디옥솔란 60 중량%로 이루어지는 혼합 용매 2.0 g을 사용한 것 이외에는, 조성물 1-1과 동일하게 하여, 조성물 1-2를 얻었다. 얻어진 조성물 1-2를 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 70℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃로 가온하여, 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 1-2를 얻었다. 이 중합성 조성물 1-2를 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 2-1)
합성예 1에서 얻은 화합물 1: 250 mg, 합성예 2에서 얻은 화합물 A: 250 mg, 광중합 개시제 이르가큐어 #819(BASF사 제조): 15.4 mg, 계면 활성제 BYK361N(빅케미 저팬 제조): 0.51 mg, 및 시클로펜타논 2.0 g을 혼합하였다. 얻어진 조성물 2-1을 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 80℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃로 가온하여, 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 2-1을 얻었다. 이 중합성 조성물 2-1을 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 2-2)
시클로펜타논 2.0 g 대신에, 별도 조제한 시클로펜타논 40 중량%와 1,3-디옥솔란 60 중량%로 이루어지는 혼합 용매 2.0 g을 사용한 것 이외에는, 조성물 2-1과 동일하게 하여, 조성물 2-2를 얻었다. 얻어진 조성물 2-2를 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 70℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃로 가온하여, 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 2-2를 얻었다. 이 중합성 조성물 2-2를 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 3-1)
합성예 1에서 얻은 화합물 1: 400 mg, 합성예 2에서 얻은 화합물 A: 100 mg, 광중합 개시제 이르가큐어 #819(BASF사 제조): 15.4 mg, 계면 활성제 BYK361N(빅케미 저팬 제조): 0.51 mg, 및 시클로펜타논 2.0 g을 혼합하였다. 얻어진 조성물 3-1을 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 65℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃로 가온하여, 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 3-1을 얻었다. 이 중합성 조성물 3-1을 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 3-2)
시클로펜타논 2.0 g 대신에, 별도 조제한 시클로펜타논 40 중량%와 1,3-디옥솔란 60 중량%로 이루어지는 혼합 용매 2.0 g을 사용한 것 이외에는, 조성물 3-1과 동일하게 하여, 조성물 3-2를 얻었다. 얻어진 조성물 3-2를 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 60℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃로 가온하여, 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 3-2를 얻었다. 이 중합성 조성물 3-2를 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(실시예 4-1)
합성예 1에서 얻은 화합물 1: 100 mg, 합성예 2에서 얻은 화합물 A: 300 mg, 합성예 3에서 얻은 화합물 B: 100 mg, 광중합 개시제 이르가큐어 #819(BASF사 제조): 15.4 mg, 계면 활성제 BYK361N(빅케미 저팬 제조): 0.51 mg, 및 시클로펜타논 2.0 g을 혼합하였다. 얻어진 조성물 4-1을 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 70℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃로 가온하여, 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 4-1을 얻었다. 이 중합성 조성물 4-1을 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
(실시예 4-2)
시클로펜타논 2.0 g 대신에, 별도 조제한 시클로펜타논 40 중량%와 1,3-디옥솔란 60 중량%로 이루어지는 혼합 용매 2.0 g을 사용한 것 이외에는, 조성물 4-1과 동일하게 하여, 조성물 4-2를 얻었다. 얻어진 조성물 4-2를 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 60℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃로 가온하여, 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 4-2를 얻었다. 이 중합성 조성물 4-2를 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
(비교예 1-1)
합성예 2에서 얻은 화합물 A: 500 mg, 광중합 개시제 이르가큐어 #819(BASF사 제조): 15.4 mg, 계면 활성제 BYK361N(빅케미 저팬 제조): 0.51 mg, 및 시클로펜타논 2.0 g을 혼합하였다. 얻어진 조성물 5-1을 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 90℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃로 가온하여, 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 5-1을 얻었다. 이 중합성 조성물 5-1을 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 1-2)
시클로펜타논 2.0 g 대신에, 별도 조제한 시클로펜타논 40 중량%와 1,3-디옥솔란 60 중량%로 이루어지는 혼합 용매 2.0 g을 사용한 것 이외에는, 조성물 5-1과 동일하게 하여, 조성물 5-2를 얻었다. 얻어진 조성물 5-2를 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 85℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃로 가온하여, 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 5-2를 얻었다. 이 중합성 조성물 5-2를 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
(비교예 2-1)
합성예 2에서 얻은 화합물 A: 375 mg, 합성예 3에서 얻은 화합물 B: 125 mg, 광중합 개시제 이르가큐어 #819(BASF사 제조): 15.4 mg, 계면 활성제 BYK361N(빅케미 저팬 제조): 0.51 mg, 및 시클로펜타논 2.0 g을 혼합하였다. 얻어진 조성물 6-1을 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 80℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃에서 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 6-1을 얻었다. 이 중합성 조성물 6-1을 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
(비교예 2-2)
시클로펜타논 2.0 g 대신에, 별도 조제한 시클로펜타논 40 중량%와 1,3-디옥솔란 60 중량%로 이루어지는 혼합 용매 2.0 g을 사용한 것 이외에는, 조성물 6-1과 동일하게 하여, 조성물 6-2를 얻었다. 얻어진 조성물 6-2를 60℃까지 가온하여, 10분 유지하였다. 그 후, 전량이 용해될 때까지, 5℃ 단위로, 각각의 온도에서 10분 유지하였다. 목시로 결정이 용해되어 클리어한 용액이 되는 온도를 조사한 결과, 75℃에서 용해된 것을 확인할 수 있었다.
그 후, 얻어진 용액을 90℃에서 데운 채, 0.45 μm의 세공 직경을 갖는 디스포저블 필터로 여과하여, 중합성 조성물 6-2를 얻었다. 이 중합성 조성물 6-2를 다시 90℃까지 가온하여, 클리어한 용액을 얻었다. 그 후 실온(23℃)으로 되돌려, 실온으로 되돌리고 나서 결정이 석출될 때까지의 시간을 측정하였다. 결과를 표 3에 나타낸다.
<광학 특성의 평가>
(실시예 5-1~8-2, 비교예 3-1~4-2)
(i) 중합성 조성물에 의한 액정층의 형성
러빙 처리된 폴리이미드 배향막이 부여된 투명 유리 기판(상품명: 배향 처리 유리 기판; E. H. C. Co., Ltd. 제조)에, 상술한 바와 같이 하여 얻어진 중합성 조성물 1-1~6-2의 각각을 #4의 와이어 바를 사용하여 도포하였다. 얻어진 도막을, 하기 표 4에 나타내는 온도에서 1분간 건조한 후, 동일 표 4에 나타내는 온도에서 1분간 배향 처리하여, 액정층을 형성하였다.
(ii) 광학 이방체의 형성
상기 (i)에서 제조한 액정층의 도포면측으로부터 하기 표 4에 나타내는 온도에서 2500 mJ/cm2의 자외선을 조사하여 중합시켜, 광학 이방체를 얻었다.
(iii) 위상차의 측정
상기 (ii)에서 얻어진 시료에 대하여, 400 nm 내지 800 nm 사이의 위상차를, 엘립소미터(J. A. Woollam사 제조 M2000U형)를 사용하여 측정하였다.
(iv) 파장 분산의 평가
측정한 위상차를 사용하여 이하와 같이 산출되는 α, β값으로부터 파장 분산을 평가하였다.
α = (449.9 nm에 있어서의 위상차)/(548.5 nm에 있어서의 위상차)
β = (650.2 nm에 있어서의 위상차)/(548.5 nm에 있어서의 위상차)
한편, 광대역성을 나타내는 이상적인 파장 분산성, 즉 역파장 분산성을 나타내는 경우, α값은 1보다 작아지고, β값은 1보다 커진다.
이 α, β의 값의 변화를 확인하여, 복수 종류의 중합성 화합물을 혼합한 영향을 조사하였다. 그 결과, 중합성 화합물(I)과 중합성 화합물(II)을 병용한 경우라도, 우수한 역파장 분산성이 유지되고, 광학 성능은, 중합성 화합물(II)만을 사용한 경우에 대하여 동등 또는 우위라고 판단할 수 있었다. 그 한편으로, 중합성 화합물(I)과 중합성 화합물(II)을 병용하면, 건조 온도 및 배향 처리 온도를 저하시킬 수 있는 경우가 있는 것을 알 수 있었다.
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 우수한 역파장 분산성을 갖는 광학 필름 및 광학 이방체를 형성 가능한 동시에, 비교적 저온에서 조제 가능하고 또한 실온 부근에서의 안정성이 우수한 중합성 조성물이 제공된다.
또한, 본 발명에 의하면, 상기 중합성 조성물의 조제에 유용한 혼합물이 제공된다.
그리고, 본 발명에 의하면, 역파장 분산성이 우수한 광학 필름 및 광학 이방체, 그리고, 당해 광학 이방체를 사용한 편광판, 플랫 패널 표시 장치, 유기 일렉트로루미네센스(EL) 표시 장치 및 반사 방지 필름이 제공된다.
또한, 본 발명에 의하면, 중합성 조성물 중의 화합물의 석출을 억제하는, 중합성 화합물의 사용 방법이 제공된다.
Claims (18)
- 하기 식(I):
[화학식 1]
〔식(I) 중, Ar1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기를 나타내고,
Q는, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
Ax는, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 유기기를 나타내고, Ax가 갖는 방향고리는 치환기를 갖고 있어도 되고,
Ay는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, -C(=O)-R11, -SO2-R12, -CS-NH-R13, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~30의 방향족 복소환기를 나타내고, R11은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, R12는, 탄소수 1~6의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, R13은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 복소환기를 나타내고,
Z11 및 Z12는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-CH2-, -CH2-O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR21-C(=O)-, -C(=O)-NR21-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH=CH-, -CH2-CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-, -CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, -N=C(CH3)-, -C(CH3)=N-, -N=N-, 또는 -C≡C-를 나타내고, R21은, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
A11, A12, B11 및 B12는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기를 나타내고,
Y11~Y14는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR31-C(=O)-, -C(=O)-NR31-, -O-C(=O)-O-, -NR31-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR31-, 또는 -NR31-C(=O)-NR32-를 나타내고, R31 및 R32는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 알킬렌기, 및 탄소수 1~20의 알킬렌기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)의 적어도 하나가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기의 어느 하나의 유기기이고, L1 및 L2의 상기 유기기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 1~5의 알콕시기, 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고,
P1 및 P2의 일방은, 수소 원자 또는 중합성기를 나타내고, P1 및 P2의 타방은, 중합성기를 나타내고,
a 및 b는, 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.〕으로 나타내어지는 중합성 화합물과,
하기 식(II):
[화학식 2]
〔식(II) 중, Ar2는, 하기 식(III-1)~식(III-4):
[화학식 3]
[식(III-1)~식(III-4) 중, Ra는, 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~6의 알킬술피닐기, 탄소수 1~6의 알킬술포닐기, 카르복실기, 탄소수 1~6의 플루오로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 탄소수 1~6의 알킬티오기, 탄소수 1~6의 N-알킬아미노기, 탄소수 2~12의 N,N-디알킬아미노기, 탄소수 1~6의 N-알킬술파모일기, 또는 탄소수 2~12의 N,N-디알킬술파모일기를 나타내고,
D1 및 D2는, 각각 독립적으로, -CR41R42-, -S-, -NR41-, -C(=O)-, 또는 -O-를 나타내고, R41 및 R42는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고,
Aa 및 Ab는, 각각 독립적으로, 치환되어 있어도 되는 방향족 탄화수소고리기 또는 방향족 복소환기를 나타내고,
p는, 0~2의 정수를 나타낸다. 또한, Ra, D1, Ab가 복수 존재하는 경우, 각각 동일해도 되고, 상이해도 된다.]의 어느 하나를 나타내고,
Z21 및 Z22는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-CH2-, -CH2-O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR51-C(=O)-, -C(=O)-NR51-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH=CH-, -CH2-CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-, -CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, -N=C(CH3)-, -C(CH3)=N-, -N=N-, 또는 -C≡C-를 나타내고, R51은, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
A21, A22, B21 및 B22는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기를 나타내고,
Y21~Y24는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR61-C(=O)-, -C(=O)-NR61-, -O-C(=O)-O-, -NR61-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR61-, 또는 -NR61-C(=O)-NR62-를 나타내고, R61 및 R62는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
L11 및 L12는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 알킬렌기, 및 탄소수 1~20의 알킬렌기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)의 적어도 하나가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기의 어느 하나의 유기기이고, L11 및 L12의 상기 유기기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 1~5의 알콕시기, 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고,
P3 및 P4의 일방은, 수소 원자 또는 중합성기를 나타내고, P3 및 P4의 타방은, 중합성기를 나타내고,
c 및 d는, 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.〕으로 나타내어지는 중합성 화합물
을 포함하는 혼합물. - 제1항에 있어서,
상기 식(I)으로 나타내어지는 중합성 화합물과 상기 식(II)으로 나타내어지는 중합성 화합물의 합계 중에서 차지하는, 상기 식(I)으로 나타내어지는 중합성 화합물의 비율이, 5 질량% 이상 90 질량% 이하인, 혼합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 Ay가, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~30의 방향족 복소환기인, 혼합물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ax가, 하기 식(IV):
[화학식 4]
〔식(IV) 중, RX는, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1~6의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~6의 플루오로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, -OCF3, 또는 -C(=O)-O-R2를 나타내고, R2는, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, 복수의 RX끼리는, 전부 동일해도 되고, 상이해도 되며, 고리를 구성하는 적어도 하나의 C-RX는, 질소 원자로 치환되어 있어도 된다.〕으로 나타내어지는 기인, 혼합물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 Ar1이 벤젠고리기인, 혼합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 식(I)으로 나타내어지는 중합성 화합물이, 하기 식(V):
[화학식 5]
으로 나타내어지는 중합성 화합물이고,
상기 식(II)으로 나타내어지는 중합성 화합물이, 하기 식(VI):
[화학식 6]
으로 나타내어지는 중합성 화합물, 및 하기 식(VII):
[화학식 7]
으로 나타내어지는 중합성 화합물의 적어도 어느 하나인, 혼합물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 혼합물 및 중합 개시제를 함유하는, 중합성 조성물.
- 제7항에 있어서,
용매를 더 함유하는, 중합성 조성물. - 제8항에 있어서,
상기 용매가 에테르류 및 케톤류의 적어도 어느 하나를 포함하는, 중합성 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 혼합물을 중합하여 얻어지는, 고분자.
- 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 중합성 조성물을 중합하여 얻어지는, 고분자.
- 제10항 또는 제11항에 기재된 고분자를 구성 재료로 하는, 광학 필름.
- 제10항 또는 제11항에 기재된 고분자를 구성 재료로 하는 층을 갖는, 광학 이방체.
- 제13항에 기재된 광학 이방체 및 편광 필름을 포함하는, 편광판.
- 제14항에 기재된 편광판 및 액정 패널을 구비하는, 플랫 패널 표시 장치.
- 제14항에 기재된 편광판 및 유기 일렉트로루미네센스 패널을 구비하는, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치.
- 제14항에 기재된 편광판을 포함하는, 반사 방지 필름.
- 중합성 조성물 중의 화합물의 석출을 억제하기 위하여, 하기 식(I):
[화학식 8]
〔식(I) 중, Ar1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기를 나타내고,
Q는, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
Ax는, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리 및 탄소수 2~30의 방향족 복소환으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 방향고리를 갖는 유기기를 나타내고, Ax가 갖는 방향고리는 치환기를 갖고 있어도 되고,
Ay는, 수소 원자, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알키닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, -C(=O)-R11, -SO2-R12, -CS-NH-R13, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~30의 방향족 복소환기를 나타내고, R11은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~12의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, R12는, 탄소수 1~6의 알킬기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 6~20의 방향족 탄화수소고리기를 나타내고, R13은, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~20의 알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 2~20의 알케닐기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 3~12의 시클로알킬기, 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 탄화수소고리기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 5~20의 방향족 복소환기를 나타내고,
Z11 및 Z12는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-CH2-, -CH2-O-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -C(=O)-S-, -S-C(=O)-, -NR21-C(=O)-, -C(=O)-NR21-, -CF2-O-, -O-CF2-, -CH2-CH2-, -CF2-CF2-, -O-CH2-CH2-O-, -CH=CH-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH=CH-, -CH2-CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-CH2-, -CH2-C(=O)-O-, -O-C(=O)-CH2-, -CH2-O-C(=O)-, -C(=O)-O-CH2-, -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, -N=C(CH3)-, -C(CH3)=N-, -N=N-, 또는 -C≡C-를 나타내고, R21은, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
A11, A12, B11 및 B12는, 각각 독립적으로, 치환기를 갖고 있어도 되는 고리형 지방족기, 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족기를 나타내고,
Y11~Y14는, 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -C(=O)-, -C(=O)-O-, -O-C(=O)-, -NR31-C(=O)-, -C(=O)-NR31-, -O-C(=O)-O-, -NR31-C(=O)-O-, -O-C(=O)-NR31-, 또는 -NR31-C(=O)-NR32-를 나타내고, R31 및 R32는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타내고,
L1 및 L2는, 각각 독립적으로, 탄소수 1~20의 알킬렌기, 및 탄소수 1~20의 알킬렌기에 포함되는 메틸렌기(-CH2-)의 적어도 하나가 -O- 또는 -C(=O)-로 치환된 기의 어느 하나의 유기기이고, L1 및 L2의 상기 유기기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 1~5의 알콕시기, 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되고,
P1 및 P2의 일방은, 수소 원자 또는 중합성기를 나타내고, P1 및 P2의 타방은, 중합성기를 나타내고,
a 및 b는, 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.〕으로 나타내어지는 중합성 화합물을 사용하는 방법.
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