KR20180137413A - Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic compound and an organic electroluminescent device including the organic compound.
현재까지 평판 디스플레이의 대부분을 액정 디스플레이가 차지하고 있으나, 보다 경제적이고 성능이 뛰어나면서 액정 디스플레이와 차별화된 새로운 평판 디스플레이를 개발하려는 노력이 전 세계적으로 활발히 진행되고 있다. Although liquid crystal displays occupy the majority of flat panel displays to date, efforts to develop new flat panel displays that are more economical and superior in performance and differentiated from liquid crystal displays have been actively conducted worldwide.
최근 차세대 평판 디스플레이로 각광을 받고 있는 유기 전계 발광 소자는 액정 디스플레이에 비해 낮은 구동전압, 빠른 응답속도 및 광시야각 등의 장점을 가지고 있다.Organic electroluminescent devices, which are currently attracting attention as next generation flat panel displays, have advantages such as lower driving voltage, faster response speed and wide viewing angle as compared with liquid crystal displays.
일반적으로 유기 전계 발광 소자의 가장 간단한 구조는 발광층 및 발광층을 사이에 둔 한 쌍의 대향 전극으로 구성되어 있다. 즉, 유기 전계 발광 소자에서는 양 전극 간에 전계가 인가되면, 음극으로부터 전자가 주입되고, 양극으로부터 정공이 주입되어 이들이 발광층에 있어서 재결합하여 광을 방출하는 현상을 이용한다.In general, the simplest structure of an organic electroluminescent device is composed of a pair of opposing electrodes sandwiching a light emitting layer and a light emitting layer. That is, in the organic electroluminescent device, when an electric field is applied between the electrodes, electrons are injected from the cathode, holes are injected from the anode, and they are recombined in the light emitting layer to emit light.
보다 자세한 유기 전계 발광 소자의 구조는 기판, 애노드, 애노드에서 정공을 받아들이는 정공주입층, 정공을 수송하는 정공수송층, 발광층으로부터 정공 수송층으로 전자의 진입을 차단하는 전자차단층, 정공과 전자가 결합하여 빛을 내는 발광층, 발광층에서 전자수송층으로 정공의 진입을 차단하는 정공 차단층, 캐소드에서 전자를 받아들여 발광층으로 수송하는 전자수송층, 캐소드에서 전자를 받아 들이는 전자주입층 및 캐소드로 구성되어 있다. More specifically, the structure of the organic electroluminescent device includes a substrate, an anode, a hole injecting layer for receiving holes in the anode, a hole transporting layer for transporting holes, an electron blocking layer for blocking electrons from entering the hole transporting layer, A hole blocking layer for blocking the entrance of holes from the light emitting layer into the electron transporting layer, an electron transporting layer for receiving electrons from the cathode to transport electrons to the light emitting layer, an electron injection layer for receiving electrons from the cathode and a cathode .
경우에 따라서 별도의 발광층 없이 전자수송층이나 정공수송층에 소량의 형광 또는 인광성 염료를 도핑하여 발광층을 구성할 수도 있으며, 고분자를 사용할 경우에는 일반적으로 하나의 고분자가 정공 수송층과 발광층 및 전자수송층의 역할을 동시에 수행할 수도 있다. 두 전극 사이의 유기막층들은 진공증착법 또는 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅, 레이저 열전사법 등의 방법으로 형성된다. 이렇게 유기 전계 발광 소자를 다층 박막 구조로 제작하는 이유는 전극과 유기물 사이의 계면 안정화를 위함이며 또한 유기물질의 경우, 정공과 전자의 이동 속도 차이가 크므로 적절한 정공수송층과 전자수송층을 사용하여 정공과 전자를 발광층으로 효과적으로 전달하여 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하면 발광 효율을 높일 수 있기 때문이다.In some cases, a light emitting layer may be formed by doping a small amount of a fluorescent or phosphorescent dye to an electron transporting layer or a hole transporting layer without a separate light emitting layer. When a polymer is used, generally one polymer acts as a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer May be performed simultaneously. The organic film layers between the two electrodes are formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, an ink jet printing method, a laser thermal transfer method, or the like. The reason for fabricating the organic electroluminescent device as a multilayer thin film structure is to stabilize the interface between the electrode and the organic material, and in the case of the organic material, the difference in the movement speed of holes and electrons is large. Therefore, by using a proper hole transporting layer and an electron transporting layer, And electrons are effectively transferred to the light-emitting layer so that the densities of the holes and electrons are balanced, thereby improving the luminous efficiency.
유기 전계 발광 소자의 구동 원리는 다음과 같다. The driving principle of the organic electroluminescent device is as follows.
상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면 애노드로부터 주입된 정공은 정공주입층 및 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동된다. 한편, 전자는 캐소드로부터 전자주입층 및 전자수송층을 경유하여 발광층에 주입되고 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다. 이때 여기 상태(excited state)가 일중항 여기 상태(singlet state)를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "형광"이라고 하며, 삼중항 여기 상태(Triplet state)를 통하여 기저 상태로 떨어지면서 발광하는 것을 "인광"이 라고 한다. 형광의 경우, 일중항 여기 상태의 확률일 25%(삼중항 상태 75%)이며, 발광 효율의 한계가 있는 반면에 인광을 사용하면 삼중항 상태 75%와 일중항 여기 상태 25%까지 발광에 이용할 수 있으므로 이론적으로 내부양자 효율 100%까지 가능하다.When a voltage is applied between the anode and the cathode, the holes injected from the anode are transferred to the light emitting layer via the hole injecting layer and the hole transporting layer. On the other hand, electrons are injected from the cathode to the light emitting layer via the electron injection layer and the electron transport layer, and carriers are recombined in the light emitting layer region to generate an exiton. This exciton is changed from the excited state to the ground state, whereby the fluorescent molecules of the light emitting layer emit light, whereby an image is formed. At this time, the excited state of the organic EL element emits when the excited state falls to the ground state through the singlet state, is referred to as "fluorescence", and the organic EL element emits light while falling to the ground state through the triplet state It is called "phosphorescence". In the case of fluorescence, the probability of singlet excitation is 25% (triplet state 75%), and there is a limit to the luminous efficiency. However, when phosphorescence is used, 75% of the triplet state and 25% Theoretically, the internal quantum efficiency can be up to 100%.
한편, 유기 전계 발광 소자에 있어 가장 문제가 되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다. 유기 전계 발광 소자에 있어서 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기막층의 각층에 포함되는 성분들의 특성은 소자의 구동 전압, 발광 효율, 휘도에 영향을 미쳐, 이러한 특성 결과를 통해 소자의 수명에 큰 영향을 미친다. On the other hand, life-time and efficiency are the most problematic in the organic electroluminescent device. However, since the display becomes large-sized, such efficiency and lifetime problems must be solved. The characteristics of the components included in each layer of the organic film layer including one or more layers including the light emitting layer between the anode and the cathode in the organic electroluminescence element affect the driving voltage, the luminous efficiency and the luminance of the device, Which greatly affects the lifetime of the device.
따라서, 상기 유기막층의 각층에 포함되는 성분들에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.Therefore, studies on the components included in each layer of the organic layer have been actively conducted.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 전자 수송 능력이 향상된 화합물로서, 방향족 아민기와 6원 방향족 헤테로 고리기를 포함하는 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to overcome the problems of the prior art as described above, and it is an object of the present invention to provide an organic compound having an aromatic amine group and a 6-membered aromatic heterocyclic group as an improved compound having an electron transporting ability.
또한, 본 발명의 유기 화합물을 전자 주송층 및/또는 전자 수송보조층에 사용하여, 저전압 구동성, 발광 효율 및 수명성이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. Further, it is an object of the present invention to provide an organic electroluminescent device excellent in low voltage driving property, light emitting efficiency and longevity by using the organic compound of the present invention in an electron transporting layer and / or an electron transporting supporting layer.
본 발명은 양극, 음극, 및 양극과 음극 사이에 하나 이상의 유기막층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 유기막층은 발광층을 포함하며, 음극과 발광층 사이에 위치한 하나 이상의 유기막층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. An organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and at least one organic film layer between an anode and a cathode, wherein the organic film layer comprises a light emitting layer, and at least one organic film layer positioned between the cathode and the light emitting layer is represented by the following formula An organic electroluminescent device comprising the compound represented by Formula
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 C(R')이며, 적어도 하나가 N이며, 여기서 R'은 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,X 1 to X 3 are each independently N or C (R ') and at least one is N, wherein R' is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 하기 화학식 2로 표시되는 치환기를 하나 이상 포함하며, A is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted carbon number 6 A heteroarylalkylene group having from 1 to 30 carbon atoms, and at least one substituent group represented by the following formula (2)
[화학식 2](2)
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기이고, L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 6 to 30 heteroatom Lt; / RTI >
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 1 to R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxy, alkyl of 1 to 30 carbon atoms, cycloalkyl of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl of 6 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a cycloalkylaryl group having 9 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms An arylalkyl group,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 4 and R 5 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted C1 to C30 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylalkyl group and a substituted or unsubstituted C3 to C40 heterocycloalkyl group Selected,
상기 X, L1, L2, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.Wherein X, L 1 , L 2 and R 1 to R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxyl, An alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylamino group having 6 to 30 carbon atoms, An alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms It substituted by one or more substituent species selected from the group true and, if substituted to a plurality of these substituents adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 발명의 유기 화합물은 구조 내에 포함된 방향족 아민기와 6원 방향족 헤테로 고리사이에는 계면 쌍극자(Interface dipole) 현상이 쉽게 유발되어 전자 주입 장벽을 낮추게 되고, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 전자 수송 전자 수송 능력이 우수하며, 저전압 구동성과 높은 발광 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다. The interface dipole phenomenon easily occurs between the aromatic amine group contained in the structure of the present invention and the 6-membered aromatic heterocycle to lower the electron injection barrier, and the organic electroluminescent device including the electron transport electron transport High power, low voltage operation, high luminous efficiency, and long life characteristics.
이하, 본 발명에 대해 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described.
본 명세서에서 "할로겐기"는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.As used herein, " halogen group " is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkyl " means a monovalent substituent derived from a straight or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl and hexyl.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Alkenyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The term " alkynyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 다이메틸플루오레닐, 스파이로플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Aryl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a C6-C60 aromatic hydrocarbon having a single ring or a combination of two or more rings. Also, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, dimethylfluorenyl, spirobifluorenyl, and the like.
본 발명에서 "아릴렌"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 2가의 치환기를 의미한다. 이러한 아릴렌의 예로는 페닐렌, 나프틸렌, 페난트릴렌 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Arylene " in the present invention means a divalent substituent derived from a C 6 -C 60 aromatic hydrocarbon in which a single ring or two or more rings are combined. Examples of such arylene include, but are not limited to, phenylene, naphthylene, phenanthrylene, and the like.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원자 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리딜, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Heteroaryl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a mono-heterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms. Wherein at least one of the carbons, preferably one to three carbons, is replaced by a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and further, a condensed form with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryls include 6-atom monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl, and heterocyclic rings such as 2-furanyl, N-imidazolyl, 2- , 2-pyridyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
본 발명에서 "헤테로아릴렌"은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 2가의 치환기를 의미한다.&Quot; Heteroarylene " in the present invention means a divalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " aryloxy " means a monovalent substituent represented by RO-, and R means aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, " alkyloxy " means a monovalent substituent group represented by R'O-, wherein R 'represents alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and may be a linear, branched or cyclic structure . ≪ / RTI > Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy and pentoxy.
본 발명에서 "알콕시"는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, " alkoxy " may be linear, branched or cyclic. The carbon number of the alkoxy is not particularly limited, but it is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.In the present invention, " aralkyl " means an aryl-alkyl group wherein aryl and alkyl are as defined above. Preferred aralkyls include lower alkyl groups. Non-limiting examples of suitable aralkyl groups include benzyl, 2-phenethyl and naphthalenylmethyl. The bond to the parent moiety is through the alkyl.
본 발명에서 "아릴아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, the "arylamino group" means an amine substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 "알킬아미노기"는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 아민을 의미한다.&Quot; Alkylamino group " in the present invention means an amine substituted by an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 "아르알킬아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴-알킬기로 치환된 아민을 의미한다.&Quot; Aralkylamino group " in the present invention means an amine substituted with an aryl-alkyl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명에서 "헤테로아릴아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present invention, the "heteroarylamino group" means an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and an amine group substituted with a heterocyclic group.
본 발명에서 "헤테로아르알킬기"는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다. &Quot; Heteroaralkyl group " in the present invention means an aryl-alkyl group substituted with a heterocyclic group.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틸(adamantyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Cycloalkyl " in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyls include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantyl, and the like.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.&Quot; Heterocycloalkyl " as used herein refers to a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having from 3 to 40 carbon atoms wherein at least one carbon, preferably one to three carbons, of the ring is replaced by N, O, S, or Se Lt; / RTI > Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.&Quot; Alkylsilyl " in the present invention refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and " arylsilyl " means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, the term "condensed rings" means condensed aliphatic rings, condensed aromatic rings, condensed heteroaliphatic rings, condensed heteroaromatic rings, or a combination thereof.
본 발명에서 "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 것은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present invention, " to bond with adjacent groups to form a ring " means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring bonded to adjacent groups to form a ring; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; A substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or a condensed ring thereof.
본 명세서에서 "지방족 탄화수소고리"란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.As used herein, the term " aliphatic hydrocarbon ring " refers to a ring that is not aromatic and consists only of carbon and hydrogen atoms.
본 명세서에서 "방향족 탄화수소고리"의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the "aromatic hydrocarbon ring" in the present specification include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
본 명세서에서 "지방족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.As used herein, the term " aliphatic heterocycle " means an aliphatic ring containing at least one heteroatom.
본 명세서에서 "방향족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.As used herein, " aromatic heterocycle " means an aromatic ring containing at least one heteroatom.
본 명세서에서 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.In the present specification, an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic heterocyclic ring and an aromatic heterocyclic ring may be monocyclic or polycyclic.
본 명세서에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term " substituted " in the present specification means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 발명은 양극, 음극, 및 양극과 음극 사이에 하나 이상의 유기막층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 유기막층은 발광층을 포함하며, 음극과 발광층 사이에 위치한 하나 이상의 유기막층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. An organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and at least one organic film layer between an anode and a cathode, wherein the organic film layer comprises a light emitting layer, and at least one organic film layer positioned between the cathode and the light emitting layer is represented by the following formula An organic electroluminescent device comprising the compound represented by Formula
구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같다. Specifically, the compound represented by the following formula (1) is as follows.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 C(R')이며, 적어도 하나가 N이며, 여기서 R'은 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며, A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 하기 화학식 2로 표시되는 치환기를 하나 이상 포함하며, In Formula 1, X 1 to X 3 are each independently N or C (R ') and at least one is N, wherein R' is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, From the group consisting of a cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms A is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms, And a heteroarylalkylene group having from 6 to 30 carbon atoms, and at least one substituent group represented by the following formula (2)
[화학식 2](2)
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기이고, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 상기 A, L1, L2, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 6 to 30 heteroatom R 1 to R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxy, alkyl having 1 to 30 carbon atoms, cycloalkyl having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted 6 A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a cycloalkylaryl group having 9 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted carbon number 6 To 30, and R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C6- A substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, A, L 1 , L 2, R 1 to R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, A nitro group, a halogen group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a cycloalkylaryl group having 9 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, An alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, A heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, provided that when they are substituted with a plurality of substituents, To form a substituted or unsubstituted ring.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 6원 방향족 헤테로 고리기와 화학식 2로 표시되는 방향족 아민기를 포함한다. The organic compound represented by Formula (1) includes a 6-membered aromatic heterocyclic group and an aromatic amine group represented by Formula (2).
본 발명의 바람직한 구현예에서, 6원 방향족 헤테로 고리기는 질소 함유 방향족 고리이다. 상기 화학식 1의 X1 내지 X3 중 적어도 2 이상이 N일 수 있으며, 일 예로 피리딘, 피리미딘, 피라진 또는 트리아진일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 피리미딘 또는 트리아진이다. In a preferred embodiment of the present invention, the 6-membered aromatic heterocyclic group is a nitrogen-containing aromatic ring. At least two of X 1 to X 3 in Formula 1 may be N, and may be, for example, pyridine, pyrimidine, pyrazine or triazine, more preferably pyrimidine or triazine.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물 내의 질소-함유 6원 방향족 헤테로 고리기는 전자 끄는 기(electron withdrawing group, EWG)로 작용하며 최저 준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 준위를 낮추는데, 이로 인해 발광층 내의 호스트 및 도펀트의 최저 준위 비점유 분자궤도의 에너지 준위와의 차이가 감소하고, 궁극적으로 전자 수송층에서 발광층으로 전자의 이동이 용이해진다. The nitrogen-containing 6-membered aromatic heterocyclic group in the organic compound represented by Formula 1 serves as an electron withdrawing group (EWG) and lowers the energy level of the lowest level non-occupied molecular orbital (LUMO) The difference from the energy level of the lowest-level non-occupied molecular orbital of the host and the dopant is reduced, and ultimately the electrons are easily transferred from the electron-transporting layer to the light-emitting layer.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물 내의 최대 준위 점유 분자궤도(HOMO)가 방향족 아민기로 분산되고, 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 전자 밀도가 6원 방향족 헤테로 고리기로 밀집되어 유기 화합물의 양극성(bipolar) 특성이 증가하고 전자 수송 능력이 향상된다. The maximum level occupied molecular orbital (HOMO) of the organic compound represented by the formula (1) is dispersed in an aromatic amine group and the electron density of the lowest level occupied molecular orbital (LUMO) is densified by a 6-membered aromatic heterocyclic group, bipolar) characteristics and the electron transporting ability is improved.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 방향족 아민기와 6원 방향족 헤테로 고리기를 동시에 포함함으로써, 아민기와 6원 방향족 헤테로 고리기 내의 질소 원자의 비공유 전자쌍에 의하여 계면쌍극자(Interface dipole) 현상이 유발되고 궁극적으로 전자의 주입 장벽이 낮아진다. The organic compound represented by the above formula (1) simultaneously contains an aromatic amine group and a 6-membered aromatic heterocyclic group, so that an interface dipole phenomenon is caused by an unshared electron pair of an amine group and a nitrogen atom in a 6-membered aromatic heterocyclic group, The electron injection barrier is lowered.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 포함하는 유기막층은 높은 이동 특성을 가진 전자 이동층을 포함함으로써, 전압 구동성과 높은 발광 효율 및 수명 특성을 가지는 유기 전계The organic layer including the organic compound represented by Formula 1 includes an electron mobility layer having high migration characteristics,
[화학식 1] [Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 내의 A는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기를 하나 이상 포함하는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. A in the compound represented by the formula (1) is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having at least one substituent represented by the formula Or an unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroarylalkylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, A는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 및 치환 또는 비치환된 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. In a preferred embodiment of the present invention, A is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthalenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalene group, A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group, a substituted or unsubstituted thiophene group, a substituted or unsubstituted thienyl group, a substituted or unsubstituted thiophene group, A substituted furan group, and a substituted or unsubstituted carbazole group.
상기 화학식 2에서, L2는 바람직하게 단일겹합, 치환 또는 비치환된 페닐기 및 치환 또는 비치환된 비페닐기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 페닐기 또는 비페닐기일 수 있다. In the above formula (2), L 2 may preferably be a single-bonded, substituted or unsubstituted phenyl group and a substituted or unsubstituted biphenyl group, more preferably a phenyl group or a biphenyl group.
상기 화학식 2에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. In Formula 2, R 4 and R 5 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted C3- Lt; / RTI > to 40 carbon atoms.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피라졸기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리딜기, 치환 또는 비치환된 벤조피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조피롤릴기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 바람직하게는 R4 및 R5가 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기 및 치환 또는 비치환된 피라지닐기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 페닐기 또는 피리딜기이다. In a preferred embodiment of the present invention, R 4 and R 5 each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted imidazole group, A substituted or unsubstituted pyrazole group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyridazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted benzopyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, A substituted or unsubstituted benzopyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzo A thiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzopyrrolyl group, a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, or a substituted or unsubstituted adamantyl group And preferably R 4 and R 5 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, and a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted pyrazinyl group, and more preferably a phenyl group or a pyridyl group.
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다. Wherein R 1 to R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxy, alkyl having 1 to 30 carbon atoms, cycloalkyl having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a cycloalkylaryl group having 9 to 20 carbon atoms and a substituted or unsubstituted carbon number 6 to 30 heteroarylalkyl groups.
본 발명의 바람직한 일 구현예에서, R1 및 R2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기 중 선택될 수 있으며, R3는 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피라졸기, 치환 또는 비치환된 피라졸기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리딜기, 치환 또는 비치환된 벤조피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조싸이아졸기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조피롤릴기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. In a preferred embodiment of the present invention, R 1 and R 2 are selected from a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalenyl group, and a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group R 3 is hydrogen, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalenyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, A substituted or unsubstituted pyrazole group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazole group, a substituted or unsubstituted pyrazole group, a substituted or unsubstituted pyrazole group, A substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted benzopyridyl group, a substituted or unsubstituted benzopyridinyl group, a substituted or unsubstituted benzopyrimidinyl group, Substituted or unsubstituted benzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted benzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted benzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted benzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted benzothiophenyl groups, substituted or unsubstituted benzothiophenyl groups, An unsubstituted dibenzopyrrolyl group, a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, and a substituted or unsubstituted adamantyl group.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구체적으로 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be a compound selected from the group consisting of the following compounds.
본 명세서의 유기 전계 발광 소자의 유기막층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기막층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기막층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송보조층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기막층을 포함할 수 있다. The organic film layer of the organic electroluminescent device may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic film layers are stacked. For example, the organic electroluminescent device of the present invention may have a structure including a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, an electron transporting supporting layer, . However, the structure of the organic electroluminescent device is not limited thereto and may include a smaller number of organic film layers.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1을 포함하는 하나 이상의 유기막층이 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송보조층 및 정공 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, at least one organic film layer comprising the above-mentioned Formula 1 is formed of a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, ≪ / RTI >
본 발명의 바람직한 구현예에서, 상기 화학식 1을 포함하는 하나 이상의 유기막층이 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 수송보조층 및 정공 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 포함할 수 있다. In a preferred embodiment of the present invention, the at least one organic film layer containing the compound of Formula 1 may include at least one layer selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, an electron transporting auxiliary layer and a hole blocking layer.
본 발명의 더욱 바람직한 구현예에서, 상기 화학식 1을 포함하는 하나 이상의 유기막층이 전자 수송층 및 전자 수송보조층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 포함할 수 있다. In a more preferred embodiment of the present invention, the at least one organic film layer containing the compound of Formula 1 may include at least one layer selected from the group consisting of an electron transport layer and an electron transporting layer.
이하에서, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the organic electroluminescent device of the present invention will be described by way of example. However, the following examples do not limit the organic electroluminescent device of the present invention.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자 차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 정공수송보조층, 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수도 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which an anode (a hole injecting electrode), a hole injecting layer (HIL), a hole transporting layer (HTL), a light emitting layer (EML), and a cathode (electron injecting electrode) Preferably, an electron blocking layer (EBL) is provided between the anode and the light emitting layer, and an electron transport layer (ETL) and an electron injection layer (EIL) are provided between the cathode and the light emitting layer. Further, a hole transporting auxiliary layer and a hole blocking layer (HBL) may further be interposed between the cathode and the light emitting layer.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.In the method of manufacturing an organic electroluminescent device according to the present invention, a cathode material is coated on the surface of a substrate by a conventional method to form a cathode. At this time, the substrate to be used is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness. As the material for the positive electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity may be used.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.Next, a hole injection layer (HIL) material is formed on the surface of the anode by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. Examples of such hole injection layer materials include copper phthalocyanine (CuPc), 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylamino) triphenylamine (m-MTDATA), 4,4' Amino) phenoxybenzene (m-MTDAPB), starburst type amines such as 4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenylamine (TCTA), 4,4' Triphenylamine (2-TNATA) or IDE406 available from Idemitsu, for example.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.A hole transport layer (HTL) material is vacuum-deposited or spin coated on the surface of the hole injection layer by a conventional method to form a hole transport layer. In this case, the hole transport layer material may be at least one selected from the group consisting of bis (N- (1-naphthyl-n-phenyl)) benzidine (? -NPD), N, -Benzidine (NPB) or N, N'-biphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD).
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스피로(Spiro)물질, 스피로-DPVBi(스피로-4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤조옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(바이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.A light emitting layer (EML) material is formed on the surface of the hole transport layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. In this case, tris (8-hydroxyquinolinolato) aluminum (Alq 3 ) may be used as the sole luminescent material or the luminescent host material among the luminescent layer materials used. In case of blue, Balq (8-hydroxyquinoline Beryllium salts), DPVBi (4,4'-bis (2,2-biphenylethenyl) -1,1'-biphenyl) series, Spiro materials, spiro- (Biphenylethenyl) -1,1'-biphenyl), LiPBO (2- (2-benzoxazolyl) -phenol lithium salt), bis (biphenylvinyl) benzene, aluminum-quinoline metal Metal complexes of imidazole, thiazole and oxazole, and the like can be used.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도판트의 경우, 청색 형광 도판트로 본 발명의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 다른 형광 도판트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도판트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등이 사용될 수 있다.In the case of a dopant that can be used with a light emitting host among the light emitting layer materials, the compound of the present invention can be preferably used as a blue fluorescent dopant, and as another fluorescent dopant IDE102, IDE105, phosphorescent dopant available from Idemitsu (2-phenylpyridine) iridium (III) (Ir (ppy) 3 ), iridium (III) bis [(4,6-difluorophenyl) pyridinate-N, C-2 '] picolinate Platinum (II) octaethylporphyrin (PtOEP), TBE002 (Cobion), etc. may be used as the starting material, for example, as described in Friedman et al., Appl. Phys. have.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다. Alternatively, an electron blocking layer (EBL) may be additionally formed between the hole transporting layer and the light emitting layer.
상기 발광층 표면에 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. The electron transport layer is formed on the surface of the light emitting layer by vacuum thermal deposition or spin coating of the compound represented by the formula (1).
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도판트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. Alternatively, by additionally forming a hole blocking layer (HBL) between the light emitting layer and the electron transporting layer and using a phosphorescent dopant together in the light emitting layer, it is possible to prevent the phenomenon that the triplet excitons or holes are diffused into the electron transporting layer.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.The hole blocking layer can be formed by vacuum thermal deposition and spin coating using a hole blocking layer material in a conventional manner. In the case of the hole blocking layer material, there is no particular limitation, but (8-hydroxyquinolinolato Lithium biphenoxide (BAlq), bathocuproine (BCP), LiF, etc. may be used as the lithium salt (Li), bis (8-hydroxy-2-methylquinolinonato)
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.An electron injection layer (EIL) material is formed on the surface of the electron transport layer by vacuum thermal deposition or spin coating using a conventional method. At this time, as the electron injection layer material to be used may be a material such as LiF, Liq, Li 2 O, BaO, NaCl, CsF.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.A negative electrode is formed on the surface of the electron injecting layer by vacuum thermal deposition using a conventional method.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면 발광 유기 전계 발광 소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.At this time, as the negative electrode material to be used, lithium, aluminum, aluminum-lithium, calcium, magnesium, (Mg-Ag) or the like may be used. In the case of a top emission organic electroluminescent device, indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO) may be used to form a transparent cathode which can transmit light.
이하에서, 상기 화학식 1에 따른 유기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. Hereinafter, a method of synthesizing organic compounds according to Formula 1 will be described with reference to typical examples.
그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다. However, the method of synthesizing the compounds of the present invention is not limited to the following exemplified methods, and the compounds of the present invention can be produced by the methods exemplified below and by methods known in the art.
합성예 1Synthesis Example 1
2-(4-(아다만탄 -1-일)-4''-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-5'-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (6.30 g, 10.0 mmol)과 N-페닐피리딘-3-아민 (2.04 g, 12.0 mmol), NaOtBu 2.88 g (30.0 mmol), 톨루엔 100ml를 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd2(dba)3 (0.274 g, 0.300 mmol), Sphos (0.246 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 아세톤으로 재결정하여 화합물 5 (6.11 g, 80%)를 얻었다.4'-chloro-1,1 ': 3', 1 "-terphenyl] -5'-yl) -4,6-diphenyl (2.30 g, 10.0 mmol), N-phenylpyridin-3-amine (2.04 g, 12.0 mmol), NaO t Bu (2.88 g, 30.0 mmol) and toluene (100 ml) were added. Pd 2 (dba) 3 (0.274 g, 0.300 mmol) and Sphos (0.246 g, 0.600 mmol) were added at room temperature under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . After filtration, the filtrate was concentrated, and recrystallized from dichloromethane and acetone to obtain Compound 5 (6.11 g, 80%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 763 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 763 [M] < + &
합성예 2Synthesis Example 2
2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (4.35 g, 10.0 mmol)과 4'-클로로-N,N-디페닐-[1,1'-바이페닐]-3-아민 (4.27 g, 12.0 mmol), K2CO3 (3.46 g, 25.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(OAc)2 (0.067 g, 0.300 mmol), Sphos (0.246 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔크로마토그래피를 하여 화합물 195 (4.78 g, 76%)를 얻었다.2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) (4.25 g, 12.0 mmol), K 2 CO 3 (3.46 g, 25.0 mmol) and 4'-chloro-N, N-diphenyl- [ mmol), toluene (100 mL) and purified water (25 mL) at room temperature. Pd (OAc) 2 (0.067 g, 0.300 mmol) and Sphos (0.246 g, 0.600 mmol) were added at room temperature under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . After filtration and concentration of the filtrate, the residue was subjected to silica gel chromatography with dichloromethane and n-heptane to obtain Compound 195 (4.78 g, 76%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 628 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 628 [M] < + &
합성예 3Synthesis Example 3
N-(4'-(아다만탄-1-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)피리딘-3-아민 (3.81 g, 10.0 mmol)과 2-(3-브로모페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 (4.27 g, 11.0 mmol), NaOtBu 2.88 g (30.0 mmol), 톨루엔 30 mL 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd2(dba)3 (0.274 g, 0.300 mmol), 50% t-Bu3P (0.484 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 환류하였다. 실온에서 정제수를 투입하여 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4 처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 톨루엔으로 재결정하여 화합물 253 (4.47 g, 65%)를 얻었다.Amine (3.81 g, 10.0 mmol) and 2- (3-bromo-pyridin-3-yl) Phenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.27 g, 11.0 mmol), 2.88 g (30.0 mmol) of NaO t Bu and 30 mL of toluene. Pd 2 (dba) 3 (0.274 g, 0.300 mmol) and 50% t-Bu 3 P (0.484 g, 0.600 mmol) were added at room temperature under nitrogen atmosphere and refluxed at 90 ° C for 6 hours. After separating the layers by adding purified water at room temperature, an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . After filtration and concentration of the filtrate, the residue was subjected to silica gel column chromatography using dichloromethane and ethyl acetate, and recrystallized from toluene to obtain 253 (4.47 g, 65%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 687 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 687 [M] < + &
합성예 4Synthesis Example 4
2-(3'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 (4.19 g, 10.0 mmol)과 N-페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 (2.70 g, 11.0 mmol), NaOtBu 2.88 g (30.0 mmol), 톨루엔 30 mL 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd2(dba)3 (0.274 g, 0.300 mmol), 50% t-Bu3P (0.484 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 환류하였다. 실온에서 정제수를 투입하여 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 헵탄으로 재결정하여 화합물 187 (4.96 g, 79%)을 얻었다.Phenyl-1,3,5-triazine (4.19 g, 10.0 mmol) and N-phenyl-l, Biphenyl] -4-amine (2.70 g, 11.0 mmol), 2.88 g (30.0 mmol) of NaO t Bu and 30 mL of toluene. Pd 2 (dba) 3 (0.274 g, 0.300 mmol) and 50% t-Bu 3 P (0.484 g, 0.600 mmol) were added at room temperature under nitrogen atmosphere and refluxed at 90 ° C for 6 hours. After separating the layers by adding purified water at room temperature, an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . After filtration and concentration of the filtrate, the residue was subjected to silica gel column chromatography using dichloromethane and heptane, and recrystallized from dichloromethane and heptane to obtain Compound 187 (4.96 g, 79%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 628 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 628 [M] < + &
합성예 5Synthesis Example 5
N-(3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 페난스렌-9-일보론산 (4.27 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 4 (4.52 g, 62%)를 얻었다.Synthesis of N- (3'-bromo-5'- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) - [ -phenyl-3-amine (6.32 g, 10.0 mmol) and 9-phenanthryl seuren Daily acid (4.27 g, 13.0 mmol), K 2 CO 3 (4.15 g, 30.0 mmol), toluene 100 mL, purified water, 25 mL, 25 mL of ethanol was added at room temperature. Pd (PPh 3 ) 4 (0.346 g, 0.300 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography with dichloromethane and ethyl acetate, followed by recrystallization from dichloromethane and ethyl acetate to obtain Compound 4 (4.52 g, 62%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 729 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 729 [M] < + &
합성예 6Synthesis Example 6
N-(3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 1-나프탈렌 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 2 (3.87 g, 57%)를 얻었다.Synthesis of N- (3'-bromo-5'- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) - [ 3-amine (6.32 g, 10.0 mmol), 1-naphthaleneboronic acid (2.24 g, 13.0 mmol) and K 2 CO 3 (4.15 g, 30.0 mmol), 100 mL of toluene, 25 mL of purified water, mL was added at room temperature. Pd (PPh 3 ) 4 (0.346 g, 0.300 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography with dichloromethane and ethyl acetate, followed by recrystallization from dichloromethane and ethyl acetate to obtain Compound 2 (3.87 g, 57%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 679 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 679 [M] < + &
합성예 7Synthesis Example 7
N-(3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-4-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 9 (4.45 g, 63%)를 얻었다.Synthesis of N- (3'-bromo-5'- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) - [ -phenyl-3-amine (6.32 g, 10.0 mmol) and [1,1'-biphenyl] -4-yl boronic acid (2.24 g, 13.0 mmol), K 2 CO 3 (4.15 g, 30.0 mmol), 100 mL of toluene, 25 mL of purified water and 25 mL of ethanol were added at room temperature. Pd (PPh 3 ) 4 (0.346 g, 0.300 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography with dichloromethane and ethyl acetate, followed by recrystallization from dichloromethane and ethyl acetate to obtain Compound 9 (4.45 g, 63%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 705 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 705 [M] < + &
합성예 8Synthesis Example 8
3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-N,N-디페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 (4-(피리딘-3-일)페닐)보론산 (2.59 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 271 (3.46 g, 49%)를 얻었다.Synthesis of 3'-bromo-5 '- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -N, N-diphenyl- [ (2.59 g, 13.0 mmol), K 2 CO 3 (4.15 g, 30.0 mmol), toluene (100 mL), purified water (25 mL, , And 25 mL of ethanol were added at room temperature. Pd (PPh 3 ) 4 (0.346 g, 0.300 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography using dichloromethane and ethyl acetate, followed by recrystallization from dichloromethane and ethyl acetate to obtain 271 (3.46 g, 49%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 705 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 705 [M] < + &
합성예 9Synthesis Example 9
3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-N,N-디페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-4-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 76 (3.87 g, 55%)를 얻었다.Synthesis of 3'-bromo-5 '- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -N, N-diphenyl- [ Biphenyl] -4-yl boronic acid (2.24 g, 13.0 mmol), K 2 CO 3 (4.15 g, 30.0 mmol), toluene 100 mL, purified water 25 mL, and ethanol (25 mL) at room temperature. Pd (PPh 3 ) 4 (0.346 g, 0.300 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography with dichloromethane and n-heptane, followed by recrystallization from dichloromethane and n-heptane to obtain Compound 76 (3.87 g, 55%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 704 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 704 [M] < + &
합성예 10Synthesis Example 10
3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-N,N-디페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 페난스렌-9-일보론산 (4.27 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 74 (3.94 g, 54%)를 얻었다.Synthesis of 3'-bromo-5 '- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -N, N-diphenyl- [ (4.25 g, 13.0 mmol), K 2 CO 3 (4.15 g, 30.0 mmol), toluene (100 mL), purified water (25 mL) and ethanol (25 mL) Respectively. Pd (PPh 3 ) 4 (0.346 g, 0.300 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography with dichloromethane and n-heptane, followed by recrystallization from dichloromethane and n-heptane to obtain a compound 74 (3.94 g, 54%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 728 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 728 [M] < + &
합성예 11Synthesis Example 11
2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (4.35 g, 10.0 mmol)과 N-(4'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (4.27 g, 12.0 mmol), K2CO3 (3.46 g, 25.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(OAc)2 (0.067 g, 0.300 mmol), Sphos (0.246 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔크로마토그래피를 하여 화합물 165 (2.01 g, 32%)를 얻었다.2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) (4.27 g, 12.0 mmol), K 2 CO (4-chloro-phenyl) 3 (3.46 g, 25.0 mmol), 100 mL of toluene and 25 mL of purified water at room temperature. Pd (OAc) 2 (0.067 g, 0.300 mmol) and Sphos (0.246 g, 0.600 mmol) were added at room temperature under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . After filtration and concentration of the filtrate, the residue was subjected to silica gel chromatography with dichloromethane and n-heptane to obtain Compound 165 (2.01 g, 32%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 629 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 629 [M] < + &
합성예 12Synthesis Example 12
2,4-디페닐-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (4.35 g, 10.0 mmol)과 N-(4-((1S,3s)-아다만틸-1-일)페닐)-4'-클로로-N-페닐-[1,1'-바이페닐]-3-아민 (6.37 g, 13.0 mmol), K2CO3 (3.46 g, 25.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(OAc)2 (0.067 g, 0.300 mmol), Sphos (0.246 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 여액을 농축한 후, 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔크로마토그래피를 하여 화합물 197 (2.51 g, 33%)를 얻었다.2,4-diphenyl-6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) (4.35 g, 10.0 mmol) and N- (4 - ((1S, 3S) -adamantyl-1-yl) phenyl) -4'- 3-amine (6.37 g, 13.0 mmol), K 2 CO 3 (3.46 g, 25.0 mmol), 100 mL of toluene and 25 mL of purified water were added at room temperature. Pd (OAc) 2 (0.067 g, 0.300 mmol) and Sphos (0.246 g, 0.600 mmol) were added at room temperature under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . After filtration and concentration of the filtrate, the residue was subjected to silica gel chromatography with dichloromethane and n-heptane to obtain compound 197 (2.51 g, 33%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 762 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 762 [M] < + &
합성예 13Synthesis Example 13
3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-N,N-디페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 1-나프탈렌 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 72 (3.80 g, 56%)를 얻었다.Synthesis of 3'-bromo-5 '- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) -N, N-diphenyl- [ 1-naphthaleneboronic acid (2.24 g, 13.0 mmol), K 2 CO 3 (4.15 g, 30.0 mmol), toluene (100 mL), purified water (25 mL) and ethanol (25 mL) . Pd (PPh 3 ) 4 (0.346 g, 0.300 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography with dichloromethane and n-heptane, followed by recrystallization from dichloromethane and n-heptane to obtain a compound 72 (3.80 g, 56%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 678 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 678 [M] < + &
합성예 14Synthesis Example 14
N-(3'-브로모-5'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.32 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-3-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 16 (3.39 g, 48%)를 얻었다.Synthesis of N- (3'-bromo-5'- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) - [ Biphenyl] -3-yl boronic acid (2.24 g, 13.0 mmol) and K 2 CO 3 (4.15 g, 30.0 mmol) were added to a solution of 4- 100 mL of toluene, 25 mL of purified water and 25 mL of ethanol were added at room temperature. Pd (PPh 3 ) 4 (0.346 g, 0.300 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography with dichloromethane and n-heptane, followed by recrystallization from dichloromethane and n-heptane to obtain Compound 16 (3.39 g, 48%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 705 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 705 [M] < + &
합성예 15Synthesis Example 15
N-(3'-브로모-5'-(2,6-다이페닐피리미딘-4-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.31 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-4-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 227 (2.04 g, 29%)를 얻었다.Biphenyl-4-yl) -N-phenylpyridin-3-amine (prepared as described in Example 1) Biphenyl] -4-yl boronic acid (2.24 g, 13.0 mmol), K 2 CO 3 (4.15 g, 30.0 mmol), toluene 100 mL, purified water 25 mL , And 25 mL of ethanol were added at room temperature. Pd (PPh 3 ) 4 (0.346 g, 0.300 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography using dichloromethane and ethyl acetate, followed by recrystallization from dichloromethane and ethyl acetate to obtain Compound 227 (2.04 g, 29%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 704 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 704 [M] < + &
합성예 16 Synthesis Example 16
N-(3'-브로모-5'-(2,6-다이-p-톨릴피리딘-4-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-N-페닐피리딘-3-아민 (6.31 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-4-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 282 (3.88 g, 53%)를 얻었다.- (1,1'-biphenyl-4-yl) -N-phenylpyridine-3 -amine (6.31 g, 10.0 mmol) and [1,1'-biphenyl] -4-yl boronic acid (2.24 g, 13.0 mmol), K 2 CO 3 (4.15 g, 30.0 mmol), toluene 100 mL, purified water 25 mL of ethanol and 25 mL of ethanol were added at room temperature. Pd (PPh 3 ) 4 (0.346 g, 0.300 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography with dichloromethane and ethyl acetate, followed by recrystallization from dichloromethane and ethyl acetate to obtain Compound 282 (3.88 g, 53%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 733 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 733 [M] < + &
합성예 17 Synthesis Example 17
3'-브로모-5'-(4,6-디(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진-2-일)-N,N-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4-아민 (7.31 g, 10.0 mmol)과 [1,1'-바이페닐]-4-일 보론산 (2.24 g, 13.0 mmol), K2CO3 (4.15 g, 30.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL, 에탄올 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(PPh3)4 (0.346 g, 0.300 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 289 (4.10 g, 51%)를 얻었다.Synthesis of 3'-bromo-5 '- (4,6-di (naphthalen-2-yl) -1,3,5-triazin- biphenyl] -4-amine (7.31 g, 10.0 mmol) and [1,1'-biphenyl] -4-yl boronic acid (2.24 g, 13.0 mmol), K 2 CO 3 (4.15 g, 30.0 mmol), 100 mL of toluene, 25 mL of purified water and 25 mL of ethanol were added at room temperature. Pd (PPh 3 ) 4 (0.346 g, 0.300 mmol) was added at room temperature under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography with dichloromethane and n-heptane, followed by recrystallization from dichloromethane and n-heptane to obtain compound 289 (4.10 g, 51%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 804 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 804 [M] < + &
합성예 18 Synthesis Example 18
2,4-디([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-일)페닐)-1,3,5-트리아진 (5.87 g, 10.0 mmol)과 4'-클로로-N,N-디페닐-[1,1'-바이페닐]-3-아민 (4.27 g, 12.0 mmol), K2CO3 (3.46 g, 25.0 mmol), 톨루엔 100 mL, 정제수 25 mL를 실온에서 투입하였다. 질소 대기하 실온에서 Pd(OAc)2 (0.067 g, 0.300 mmol), Sphos (0.246 g, 0.600 mmol)을 투입한 후, 90 ℃에서 6시간 동안 교반하였다. 실온에서 정제수 100ml를 넣고 층분리를 한 후, 유기층을 얻고 MgSO4처리하였다. 여과하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 실리카겔 컬럼크로마토그래피를 하고 디클로로메탄과 n-헵탄으로 재결정하여 화합물 296 (4.13 g, 53%)를 얻었다.Di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -6- (4- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- -Yl) -phenyl) -1,3,5-triazine (5.87 g, 10.0 mmol) and 4'-chloro-N, N-diphenyl- [ , 12.0 mmol), K 2 CO 3 (3.46 g, 25.0 mmol), toluene (100 mL) and purified water (25 mL) at room temperature. Pd (OAc) 2 (0.067 g, 0.300 mmol) and Sphos (0.246 g, 0.600 mmol) were added at room temperature under a nitrogen atmosphere, followed by stirring at 90 ° C for 6 hours. 100 ml of purified water was added at room temperature and the layers were separated, and an organic layer was obtained and treated with MgSO 4 . Filtered, and subjected to silica gel column chromatography with dichloromethane and n-heptane, followed by recrystallization from dichloromethane and n-heptane to obtain 296 (4.13 g, 53%).
MS (MALDI-TOF) m/z: 780 [M]+MS (MALDI-TOF) m / z: 780 [M] < + &
<실시예 1: 유기 전계 발광 소자의 제작>≪ Example 1: Fabrication of organic electroluminescent device >
광-반사층인 Ag합금과 유기 전계 발광 소자의 양극인 ITO(10nm)가 순차적으로 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(Patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 세정을 목적으로 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다. An Ag alloy, which is a light-reflecting layer, and ITO (10 nm), which is an anode of an organic electroluminescent device, are sequentially laminated are patterned into a cathode, an anode region, and an insulating layer through a photo- lithograph process, The surface was then treated with an O2: N2 plasma for the purpose of increasing the work-function of the anode (ITO) and cleaning.
그 위에 정공주입층(HIL)으로 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)을 100 Å 두께로 형성하였다. Hexahazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN) having a thickness of 100 Å was formed thereon as a hole injection layer (HIL).
이어서 상기 정공주입층 상부에, N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine을 진공 증착하여 100 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)으로써 N-페닐-N-(4-(스피로[벤조[de]안트라센-7,9'-플루오렌]-2'-일)페닐)디벤조[b,d]푸란-4-아민을 150 Å 두께로 형성하고, 상기 전자차단층(EBL) 상부에 발광층(EML)을 형성하였다. 발광층 내의 청색 호스트 물질로는 α,β-ADN을 증착시키면서 도판트로 N1,N1,N6,N6-테트라키스(4-(1-실릴)페닐)파이렌-1,6-디아민을 도핑하여 200 Å 두께의 발광층을 적층하였다. Then, N4, N4, N4 ', N4'-tetra ([1,1'-biphenyl] -4-yl) - [1,1'- biphenyl] -4,4'- Vacuum vapor deposition was performed to form a 100 Å thick hole transport layer. Phenyl] -N- (4- (spiro [benzo [de] anthracene-7,9'-fluorene] -2'-yl) phenyl) diester as an electron blocking layer (EBL) on the hole transport layer Benzo [b, d] furan-4-amine was formed to a thickness of 150 Å, and a light emitting layer (EML) was formed on the electron blocking layer (EBL). The blue host material in the light emitting layer is doped with N1, N1, N1, N6, N6-tetrakis (4- (1-silyl) phenyl) Thick luminescent layers were laminated.
발광층 상부에 화합물 9와 Liq를 1:1로 함께 증착하여 360 Å 두께로 전자수송층(ETL)을 형성하였으며, 음극으로 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 9:1 비율로 160 Å 두께로 증착시켰다. 상기 음극 위에 캡핑층으로 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 63~65nm 두께로 증착시켰다. 캡핑층(CPL) 위에 UV 경화형 접착제로 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기 전계 발광 소자를 보호할 수 있게 하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.An electron transport layer (ETL) was formed at a thickness of 360 Å by depositing Compound 9 and Liq at a ratio of 1: 1 on the light emitting layer. Mg (Mg) and silver (Ag) . N4'-diphenyl-N4, N4'-bis (4- (9-phenyl-9H-carbazol-3- yl) phenyl) - [1,1'- 4,4'-diamine was deposited to a thickness of 63 to 65 nm. A seal cap was attached to the capping layer (CPL) with a UV curable adhesive to protect the organic electroluminescent device from O 2 or moisture in the air, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.
<실시예 2 내지 10>≪ Examples 2 to 10 >
전자 수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 하기 표 1에서와 같이 화합물 235, 2, 4, 5, 16, 165, 227, 271 또는 282를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Except that Compound 235, 2, 4, 5, 16, 165, 227, 271 or 282 was used instead of Compound 9 in forming the electron transport layer as shown in Table 1, Thereby preparing an organic electroluminescent device.
<비교예 1>≪ Comparative Example 1 &
전자 수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 하기 Alq3를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Alq3 was used instead of the compound 9 in forming the electron transport layer.
<비교예 2>≪ Comparative Example 2 &
전자 수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 하기 화합물 A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Compound A was used instead of Compound 9 in forming the electron transport layer.
[화합물 A][Compound A]
<비교예 3>≪ Comparative Example 3 &
전자 수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 하기 화합물 B를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Compound B was used instead of Compound 9 in forming the electron transport layer.
[화합물 B][Compound B]
<비교예 4>≪ Comparative Example 4 &
전자 수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 종래 널리 사용하는 전자 수송층 화합물인 하기 화합물 C를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that, in forming the electron transport layer, the compound 9, which is a widely used electron transport layer compound, was used instead of the compound 9.
[화합물 C][Compound C]
실시예와 비교예로 제작된 소자를 10 mA/cm2의 전류로 구동하여 전압, 휘도 및 색특성을 측정하고 이를 아래 표에 나타내었다The devices fabricated in Examples and Comparative Examples were driven at a current of 10 mA / cm 2 to measure voltage, luminance, and color characteristics, which are shown in the table below
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 수송층에 사용한 소자의 경우, 비교예 화합물에 비해, 구동 전압, 발광 효율, 외부양자효율 (EQE) 등의 특성이 우수한 고효율 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 낮은 구동 전압을 가지면, 효율이 높기 때문에 유기 전계 발광 소자의 수명 특성이 개선됨을 알 수 있다 As shown in Table 1, in the device using the compound of the present invention as an electron transporting layer, a high-efficiency organic electroluminescent device having excellent characteristics such as a driving voltage, a luminous efficiency and an external quantum efficiency (EQE) Can be produced. It is also seen that the compound of the present invention has a low driving voltage and thus has a high efficiency, thereby improving lifetime characteristics of the organic electroluminescent device
[실시예 11][Example 11]
광-반사층인 Ag합금과 유기 전계 발광 소자의 양극인 ITO(10nm)가 순차적으로 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(Patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 세정을 목적으로 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴(hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN)을 100 Å 두께로 형성하였다. An Ag alloy, which is a light-reflecting layer, and ITO (10 nm), which is an anode of an organic electroluminescent device, are sequentially laminated are patterned into a cathode, an anode region, and an insulating layer through a photo- lithograph process, The surface was then treated with an O2: N2 plasma for the purpose of increasing the work-function of the anode (ITO) and cleaning. Hexahazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN) having a thickness of 100 Å was formed thereon as a hole injection layer (HIL).
이어서 상기 정공주입층 상부에, N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine을 진공 증착하여 1000 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)으로써 N-페닐-N-(4-(스피로[벤조[de]안트라센-7,9'-플루오렌]-2'-일)페닐)디벤조[b,d]푸란-4-아민을 100 Å 두께로 형성하고, 상기 전자차단층(EBL) 상부에 청색 호스트 물질로 α,β-ADN을 증착시키고 도판트로 N1,N1,N6,N6-테트라키스(4-(1-실릴)페닐)파이렌-1,6-디아민을 도핑하여 200 Å 두께로 발광층을 형성하였다.Then, N4, N4, N4 ', N4'-tetra ([1,1'-biphenyl] -4-yl) - [1,1'- biphenyl] -4,4'- Vacuum vapor deposition was performed to form a hole transporting layer having a thickness of 1000 Å. Phenyl] -N- (4- (spiro [benzo [de] anthracene-7,9'-fluorene] -2'-yl) phenyl) diester as an electron blocking layer (EBL) on the hole transport layer Benzo [b, d] furan-4-amine was formed to a thickness of 100 Å and α, β-ADN was deposited as a blue host material on the electron blocking layer (EBL), dopants N1, N1, N6, N6- Tetrakis (4- (1-silyl) phenyl) pyrene-1,6-diamine was doped to form a light emitting layer with a thickness of 200 Å.
발광층 상부에 화합물 187을 50Å 증착하여 전자수송보조층을 형성한 후 상부에 상기 화합물9 와 Liq를 1:1로 함께 증착하여 300 Å 두께로 전자수송층(ETL)을 형성하였으며, 음극으로 마그네슘(Mg)과 은(Ag)을 9:1 비율로 160 Å 두께로 증착시켰다. 상기 음극 위에 캡핑층으로 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 63~65nm 두께로 증착시켰다. Compound 187 was deposited to a thickness of 50 Å on the luminescent layer to form an electron transporting auxiliary layer. Then, the compound 9 and Liq were simultaneously deposited on the upper layer to form an electron transport layer (ETL) with a thickness of 300 Å. ) And silver (Ag) were deposited in a thickness of 160 Å at a ratio of 9: 1. N4'-diphenyl-N4, N4'-bis (4- (9-phenyl-9H-carbazol-3- yl) phenyl) - [1,1'- 4,4'-diamine was deposited to a thickness of 63 to 65 nm.
캡핑층(CPL) 위에 UV 경화형 접착제로 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기 전계 발광 소자를 보호할 수 있게 하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.A seal cap was attached to the capping layer (CPL) with a UV curable adhesive to protect the organic electroluminescent device from O 2 or moisture in the air, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.
[실시예 12 내지 17][Examples 12 to 17]
전자수송보조층 형성시 상기 화합물 187 대신 하기 표 2에서와 같이 화합물 195, 72, 74, 76, 197 또는 289를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Except that Compound 195, 72, 74, 76, 197 or 289 was used instead of Compound 187 in forming the electron transporting auxiliary layer as shown in Table 2 below, The device was fabricated.
[실시예 18][Example 18]
전자수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 화합물 A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 11와 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 11, except that Compound A was used instead of Compound 9 in forming the electron transport layer.
[비교예 4][Comparative Example 4]
전자수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 화합물 A를 이용하고, 전자수송보조층 형성시 상기 화합물 187 대신 하기 BCP를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 11, except that Compound A was used instead of Compound 9 in forming the electron transporting layer, and BCP was used in place of Compound 187 in forming the electron transporting auxiliary layer, Respectively.
[비교예 5][Comparative Example 5]
전자수송층 형성시 상기 화합물 9 대신 화합물 A를 이용하고, 전자수송보조층 형성시 상기 화합물 187 대신 하기 Balq를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 11, except that Compound A was used instead of Compound 9 in forming the electron transport layer, and Balq was used instead of Compound 187 in forming the electron transporting auxiliary layer. Respectively.
실시예와 비교예로 제작된 소자를 10 mA/cm2의 전류로 구동하여 전압, 휘도 및 색특성을 측정하고 이를 아래 표에 나타내었다. The devices fabricated in Examples and Comparative Examples were driven at a current of 10 mA / cm 2 to measure voltage, luminance, and color characteristics, which are shown in the table below.
[비교예 6][Comparative Example 6]
전자수송층 형성이 상기 화합물 9 대신 하기 화합물 A를 이용하고, 전자수송보조층 형성시 상기 화합물 187 대신 하기 화합물 A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. Transporting layer formation was carried out in the same manner as in Example 11 except that Compound A was used in place of Compound 9 and Compound A was used in place of Compound 187 in forming an electron transporting auxiliary layer, The device was fabricated.
[화합물 A][Compound A]
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물을 전자 수송 보조층에 사용한 소자의 경우, 비교예 화합물에 비해, 구동 전압, 발광 효율, 외부양자효율 (EQE) 등의 특성이 우수한 고효율 유기 전계 발광 소자를 제작할 수 있다.As shown in Table 2, in the case of the device using the compound of the present invention as an electron transporting auxiliary layer, in comparison with the comparative compound, a high-efficiency organic electroluminescence (EL) emission having excellent characteristics such as a driving voltage, a luminous efficiency and an external quantum efficiency The device can be manufactured.
또한, 본 발명의 화합물은 효율이 높기 때문에 유기 전계 발광 소자의 수명 특성이 개선될 수 있다. In addition, since the compound of the present invention has high efficiency, lifetime characteristics of the organic electroluminescent device can be improved.
Claims (9)
유기막층은 발광층을 포함하며,
음극과 발광층 사이에 위치한 하나 이상의 유기막층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 C(R')이며, 적어도 하나가 N이며, 여기서 R'은 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며, 하기 화학식 2로 표시되는 치환기를 하나 이상 포함하며,
[화학식 2]
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 A, L1, L2, R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 9 내지 20의 사이클로알킬아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.An organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and at least one organic film layer between the anode and the cathode,
The organic film layer includes a light emitting layer,
Wherein at least one organic layer disposed between the cathode and the light emitting layer comprises a compound represented by the following Formula 1:
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
X 1 to X 3 are each independently N or C (R ') and at least one is N, wherein R' is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms,
A is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted carbon number 6 A heteroarylalkylene group having from 1 to 30 carbon atoms, and at least one substituent group represented by the following formula (2)
(2)
L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 6 to 30 heteroatom Lt; / RTI >
R 1 to R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, hydroxy, alkyl of 1 to 30 carbon atoms, cycloalkyl of 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl of 6 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a cycloalkylaryl group having 9 to 20 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms An arylalkyl group,
R 4 and R 5 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted C1 to C30 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylalkyl group and a substituted or unsubstituted C3 to C40 heterocycloalkyl group Selected,
Each of A, L 1 , L 2 and R 1 to R 5 is independently hydrogen, deuterium, cyano, nitro, halogen, An alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, a heteroarylamino group having 6 to 30 carbon atoms, An alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 60 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms It substituted by one or more substituent species selected from the group true and, if substituted to a plurality of these substituents adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
상기 X1 내지 X3 중 적어도 2 이상이 N인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein at least two of X < 1 > to X < 3 >
A가 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈레닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 스파이로플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 퓨란기 및 치환 또는 비치환된 카바졸기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X1 내지 X3, R1 내지 R5, L1 및 L2는 제1항에서 정의한 바와 동일한 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. The method according to claim 1,
A is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthalenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted naphthalene group, A substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group, a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group, a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group, a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group, a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group, Carbazole group,
X 1 to X 3 , R 1 to R 5 , L 1 and L 2 are the same as defined in claim 1.
화학식 2가 하기와 같이 정의되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X1 내지 X3, R1 내지 R3, L1 및 L2는 제1항에서 정의한 바와 동일하다. The method according to claim 1,
(2) is defined as follows: < EMI ID = 2.0 >
(2)
In Formula 2,
R 4 and R 5 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 40 carbon atoms ≪ / RTI >
X 1 to X 3 , R 1 to R 3 , L 1 and L 2 are the same as defined in claim 1.
R4 및 R5는 각각 독립적으로
치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피라졸기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리딜기, 치환 또는 비치환된 벤조피라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조피롤릴기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 아다만틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.5. The method of claim 4,
R 4 and R 5 are each independently
A substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted imidazole group, a substituted or unsubstituted pyrazole group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, A substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted benzopyridyl group, a substituted or unsubstituted benzopyridinyl group, a substituted or unsubstituted benzopyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzopyrrolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted benzopyranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, A furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group, and a substituted or unsubstituted adamantyl group.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는
화합물:
The compound represented by Formula 1 is selected from the group consisting of
compound:
상기 유기막층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송보조층 및 정공 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the organic film layer comprises at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, an electron transporting auxiliary layer and a hole blocking layer Light emitting element.
상기 유기막층은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 수송보조층 및 정공 차단층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.8. The method of claim 7,
Wherein the organic layer comprises at least one layer selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, an electron transporting auxiliary layer and a hole blocking layer.
상기 유기막층은 전자 수송층 및 전자 수송보조층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.9. The method of claim 8,
Wherein the organic layer comprises at least one layer selected from the group consisting of an electron transport layer and an electron transporting layer.
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