KR102302965B1 - Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a novel organic compound represented by chemical formulas 2 to 4 and an organic electroluminescent light emitting device comprising the same. More specifically, the present invention relates to a novel organic compound exhibiting high efficiency and excellent color implementation and having improved life and an organic electroluminescent light emitting device comprising the same.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same

본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic compound and an organic electroluminescent device comprising the same.

유기전계발광 소자(OLED)는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 전계 방출 디스플레이(FED) 등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상의 다양한 장점이 있으며, 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답속도가 빠르며, 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발 및 제품화되고 있다.Organic electroluminescent devices (OLEDs) have a simple structure and various advantages in manufacturing processes compared to other flat panel display devices such as conventional liquid crystal displays (LCDs), plasma display panels (PDPs), and field emission displays (FEDs). It has excellent high luminance and viewing angle characteristics, fast response speed, and low driving voltage, so it is being actively developed and commercialized to be used as a light source for flat panel displays such as wall-mounted TVs, backlights of displays, lighting, and billboards.

유기전계발광 소자는 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 최초의 유기 EL 소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)되었으며, 이의 발광 원리는 일반적으로, 전압을 인가하였을 때, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며, 이 엑시톤의 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환되는 것을 기초로 한다.The first organic EL device was reported (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, Vol. 51 p. 913, 1987) by CW Tang of Eastman Kodak, etc., and its light emitting principle is generally, When a voltage is applied, holes injected from the anode and electrons injected from the cathode recombine to form excitons, which are electron-hole pairs, which are converted into light by transferring the energy of the excitons to the light emitting material.

더욱 구체적으로, 유기전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기전계발광 소자는 양극으로부터 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 발광층(EML, light emitting layer), 전자수송층 (ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)의 순서로 적층되며, 발광 층의 효율을 높이기 위하여 정공수송보조층 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 각각 발광층의 앞뒤에 추가로 포함할 수 있다.More specifically, the organic electroluminescent device has a structure including a cathode (electron injection electrode), an anode (hole injection electrode), and one or more organic layers between the two electrodes. At this time, the organic electroluminescent device is a hole injection layer (HIL, hole injection layer), a hole transport layer (HTL, hole transport layer), a light emitting layer (EML, light emitting layer), an electron transport layer (ETL, electron transport layer) or electrons from the anode. It is laminated in the order of the injection layer (EIL, electron injection layer), and in order to increase the efficiency of the light emitting layer, a hole transport auxiliary layer or a hole blocking layer (HBL) may be additionally included before and after the light emitting layer, respectively.

상기 발광층은 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 두 물질로 구성되며 도펀트는 양자 효율이 높아야 하며, 호스트 물질은 도펀트 물질보다 에너지 갭이 커서 도펀트로의 에너지 전이가 용이하게 일어나게 하는 것이 바람직하다.The light emitting layer is composed of two materials, a host and a dopant, and the dopant must have high quantum efficiency, and it is preferable that the host material has a larger energy gap than the dopant material to facilitate energy transfer to the dopant.

기존의 청색 도펀트로 사용되는 물질은 페릴렌(Perylene), 쿠마린(Coumarine), 안트라센(Anthracene), 파이렌(Pyrene) 등의 형광 분자의 활용이 많은 비중을 차지했지만, 도펀트의 발광 스펙트럼 반치폭(Full width half the maximum)이 ~40nm 수준으로 넓어 진청색(Deep Blue)을 구현하기 어려우며, 전면발광 소자에서 광학적인 공진을 통해 일정 파장 구간을 증폭시킬 때에도 광학적인 손실이 발생한다.Fluorescent molecules such as perylene, coumarin, anthracene, and pyrene accounted for a large proportion of the existing material used as a blue dopant, but the dopant's emission spectrum at full The width half the maximum) is as wide as ~40 nm, so it is difficult to realize deep blue, and optical loss occurs even when a certain wavelength section is amplified through optical resonance in the front light emitting device.

이를 해결하고자, 최근 소자의 발광 스텍트럼이 좁고 소자 효율이 높은 보론계 도펀트가 대두되고 있으나, 높은 효율과 우수한 색구현에도 불구하고, 낮은 수명으로 인해 더 높은 수명 성능이 요구된다. In order to solve this problem, boron-based dopants with a narrow light emission spectrum and high device efficiency have recently emerged.

(비특허 문헌 1) Krebs, Frederik C., et al. "Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12- Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12c-tetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric." Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216.(Non-Patent Document 1) Krebs, Frederik C., et al. "Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12-Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12c-tetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric." Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216.

본 발명의 목적은 신규한 유기화합물과 이를 포함하는 유기전계발광 소자를 제공하고자 한다.An object of the present invention is to provide a novel organic compound and an organic electroluminescent device including the same.

본 발명의 다른 목적은 기존 보론계 도펀트 대비 높은 효율 및 우수한 색구현을 유지하면서, 수명을 향상시킬 수 있는 유기화합물로서 발광층 재료로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공하고자 한다.Another object of the present invention is to provide a novel compound that can be used as a light emitting layer material as an organic compound capable of improving lifespan while maintaining high efficiency and excellent color realization compared to conventional boron-based dopants.

본 발명의 다른 목적은 상기 유기화합물을 이용하여 보론 도펀트의 우수한 특성을 유지하며, AM-OLED에 적합한 청색 계열의 호스트/도펀트 조합으로, 유기전계발광소자의 색순도를 향상시키고, 수명 감소 문제를 해결할 수 있는 유기전계발광소자를 제공하고자 한다.Another object of the present invention is to maintain excellent properties of boron dopant by using the organic compound, and to improve the color purity of an organic light emitting diode by using a blue-based host/dopant combination suitable for AM-OLED, and to solve the problem of reduced lifespan An object of the present invention is to provide an organic light emitting diode device.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1):

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112021025870661-pat00001
Figure 112021025870661-pat00001

여기서,here,

Y1은 B, N, P=O 및 P=S로 이루어진 군으로부터 선택되며, Y 1 is selected from the group consisting of B, N, P=O and P=S,

X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R6)(R7), NR8, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,X 1 to X 3 are the same as or different from each other, and each independently selected from the group consisting of C(R 6 )(R 7 ), NR 8 , O and S,

Cy1은 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이며, Cy1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms,

R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.R 1 to R 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted A ring C2-C24 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C5-C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2-C20 group 2 to 30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms.

또한, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 하나 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 하나 이상의 유기물층은 상기 화학식 1에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다. In addition, the present invention is a first electrode; a second electrode opposite the first electrode; It includes at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the at least one organic material layer relates to an organic electroluminescent device including at least one compound according to Formula 1 above.

본 발명에서 “수소”는 특별히 한정하지 않는 한, 수소, 경수소, 중수소 또는 삼중수소이다.In the present invention, "hydrogen" is hydrogen, light hydrogen, deuterium or tritium unless otherwise specified.

본 발명에서 “할로겐기”는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.In the present invention, the “halogen group” is fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 발명에서 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkyl” refers to a monovalent substituent derived from a saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms in a straight or branched chain. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.

본 발명에서 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkenyl” refers to a monovalent substituent derived from a linear or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon double bonds. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl (vinyl), allyl (allyl), isopropenyl (isopropenyl), 2-butenyl (2-butenyl) and the like.

본 발명에서 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “alkynyl” refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon triple bonds. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.

본 발명에서 "알킬티오"는 황 연결(-S-)을 통해 결합된 상기 기재된 알킬기를 의미한다.In the present invention, "alkylthio" refers to the above-described alkyl group bonded through a sulfur linkage (-S-).

본 발명에서 “아릴”은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오닐, 다이메틸플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “aryl” refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. In addition, two or more rings may be simply attached to each other (pendant) or condensed form may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, fluorenyl, dimethylfluorenyl, and the like.

본 발명에서 “헤테로아릴”은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “heteroaryl” refers to a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms. In this case, one or more carbons, preferably 1 to 3 carbons in the ring are substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included, and further, a form condensed with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryl include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, and carbazolyl, and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but is not limited thereto.

본 발명에서 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.

본 발명에서 “알킬옥시”는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyloxy" is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R' means an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and has a linear, branched or cyclic structure. may include. Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy, and the like.

본 발명에서 “알콕시”는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, “alkoxy” may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of alkoxy is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. may be, but is not limited thereto.

본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.As used herein, "aralkyl" refers to an aryl-alkyl group where aryl and alkyl are as described above. Preferred aralkyls include lower alkyl groups. Non-limiting examples of suitable aralkyl groups include benzyl, 2-phenethyl and naphthalenylmethyl. Binding to the parent moiety is through an alkyl.

본 발명에서 “아릴아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, “arylamino group” refers to an amine substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

본 발명에서 “알킬아미노기”는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, “alkylamino group” refers to an amine substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.

본 발명에서 “아르알킬아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴-알킬기로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, “aralkylamino group” refers to an amine substituted with an aryl-alkyl group having 6 to 30 carbon atoms.

본 발명에서 “헤테로아릴아미노기”는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present invention, “heteroarylamino group” refers to an amine group substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms and a heterocyclic group.

본 발명에서 “헤테로아르알킬기”는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다. In the present invention, “heteroaralkyl group” refers to an aryl-alkyl group substituted with a heterocyclic group.

본 발명에서 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “cycloalkyl” refers to a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.

본 발명에서 “헤테로시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, “heterocycloalkyl” means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S or Se substituted with a hetero atom such as Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.

본 발명에서 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, “alkylsilyl” refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and “arylsilyl” refers to silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.

본 발명에서 “축합고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, “condensed ring” means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.

본 발명에서　"인접하는　기와 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 것은　인접하는　기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present invention, 　 "adjacent 　 groups are combined with each other to form a ring" means 　 adjacent 　 groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means to form a condensed ring thereof.

본 발명에서 “방향족 탄화수소고리”의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the "aromatic hydrocarbon ring" in the present invention include, but are not limited to, a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and the like.

본 발명에서 “지방족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.In the present invention, the term “aliphatic heterocycle” refers to an aliphatic ring including one or more heteroatoms.

본 발명에서 “방향족 헤테로고리”란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.In the present invention, the term “aromatic heterocycle” refers to an aromatic ring including one or more heteroatoms.

본 발명에서 “보론계 원소”, “보론계 화합물”, “보론계 도펀트”라 함은 원자번호 5인 보론(B) 원소, 보론을 포함하는 화합물 또는 도펀트를 의미한다.In the present invention, the terms “boron-based element”, “boron-based compound”, and “boron-based dopant” mean a boron (B) element having an atomic number of 5, a compound or dopant containing boron.

본 발명에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 치환기는 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으나, 상기 예시에 국한되지 않는다.In the present invention, "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other. The substituent is hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a heteroalkyl group having 6 to carbon atoms. 30 aralkyl group, C5-30 aryl group, C2-30 heteroaryl group, C3-30 heteroarylalkyl group, C1-C30 alkoxy group, C1-C30 alkylamino group, C6-C30 heteroaryl group It may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a 30 arylamino group, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, and a hetero arylamino group having 2 to 24 carbon atoms, but is not limited thereto.

본 발명은 기존 보론계 도펀트 대비 높은 효율 및 우수한 색구현을 유지하면서, 수명을 향상시킬 수 있는 유기화합물로서 발광층 재료로 사용될 수 있다.The present invention is an organic compound capable of improving lifespan while maintaining high efficiency and excellent color realization compared to conventional boron-based dopants, and can be used as a light emitting layer material.

또한, 상기 유기화합물을 이용하여 보론 도펀트의 우수한 특성을 유지하며, AM-OLED에 적합한 청색 계열의 호스트/도펀트 조합으로, 유기전계발광소자의 색순도를 향상시키고, 수명 감소 문제를 해결할 수 있다.In addition, the excellent properties of the boron dopant are maintained by using the organic compound, and the color purity of the organic electroluminescent device can be improved by using a blue-based host/dopant combination suitable for AM-OLED, and the lifespan reduction problem can be solved.

이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail so that those of ordinary skill in the art can easily carry out the present invention. However, the present invention may be embodied in many different forms and is not limited to the embodiments described herein.

본 발명에 따른 유기 화합물은 평면 구조를 가지며 분자 내의 분자의 파이(ð -ð) 상호 인력을 최소화키면서, 분자의 진동모드(Vibration Mode)의 에너지 레벨(Energy Level)이 거의 유사하여 좁은 발광 스펙트럼 및 반치폭을 가지는 것을 특징으로 한다. The organic compound according to the present invention has a planar structure and minimizes the pi (ð -ð) mutual attraction of molecules in the molecule, and the energy level of the vibration mode of the molecule is almost similar, so that the emission spectrum is narrow. And it is characterized in that it has a full width at half maximum.

본 발명에 따른 유기 화합물은 평면구조를 제공하는 원자를 포함하여 분자 내 들뜬 이합체(Excimer) 생성을 방해하고, 코어의 전자 밀도와 도펀트의 안정성을 증가시켜 소자의 효율 및 수명 증가를 가능하게 할 수 있다. The organic compound according to the present invention includes atoms that provide a planar structure and prevents the generation of excimers in molecules, and increases the electron density of the core and the stability of the dopant, thereby increasing the efficiency and lifespan of the device. have.

구체적으로 본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:Specifically, the compound of the present invention may be represented by the following formula (1):

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112021025870661-pat00002
Figure 112021025870661-pat00002

여기서,here,

Y1은 B, N, P=O 및 P=S로 이루어진 군으로부터 선택되며, Y 1 is selected from the group consisting of B, N, P=O and P=S,

X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R6)(R7), NR8, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,X 1 to X 3 are the same as or different from each other, and each independently selected from the group consisting of C(R 6 )(R 7 ), NR 8 , O and S,

Cy1은 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이며, Cy1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms,

R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.R 1 to R 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A ring C2-C24 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C5-C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2-C20 group 2 to 30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. The compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of compounds represented by Formulas 2 to 4 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112021025870661-pat00003
Figure 112021025870661-pat00003

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112021025870661-pat00004
Figure 112021025870661-pat00004

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112021025870661-pat00005
Figure 112021025870661-pat00005

여기서,here,

X1, X2, X3, Y1 및 R1 내지 R5는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, X 1 , X 2 , X 3 , Y 1 And R 1 To R 5 are as defined in Formula 1 above,

X4 및 X5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R12)(R13), NR14, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,X 4 and X 5 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of C(R 12 )(R 13 ), NR 14 , O and S,

R9 내지 R14는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택되며, R7 내지 R10은 각각 독립적으로 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R 9 to R 14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A ring C2-C24 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C5-C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2-C20 group 2 to 30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, R 7 to R 10 are each Independently, adjacent substituents may combine with each other to form a ring.

상기 X3는 NR8, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. X 3 may be selected from the group consisting of NR 8 , O and S.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R4 및 R5가 서로 결합하여 고리 화합물을 형성한 것은 제외한다.In addition, the compound represented by Formula 1 excludes those in which R 4 and R 5 are bonded to each other to form a ring compound.

상기 Y1은 B이다.The Y 1 is B.

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 나타낼 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The compound represented by Formula 1 according to the present invention may be represented by the following compounds, but is not limited thereto:

Figure 112021025870661-pat00006
Figure 112021025870661-pat00006

Figure 112021025870661-pat00007
Figure 112021025870661-pat00007

Figure 112021025870661-pat00008
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Figure 112021025870661-pat00009
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Figure 112021025870661-pat00010
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Figure 112021025870661-pat00011
Figure 112021025870661-pat00011

Figure 112021025870661-pat00012
Figure 112021025870661-pat00012

본 발명의 상기 화학식 1의 화합물은 발광층의 도펀트(Dopant) 물질로 유용하게 사용될 수 있다. 구체적으로 상기 유기화합물은 도펀트(Dopant) 물질로서 기존 보론계 도펀트에 비해 높은 효율과 우수한 색구현을 유지하며, 발광층 재료로 적용 시, 수명을 향상할 수 있는 유기화합물을 제공할 수 있다.The compound of Formula 1 of the present invention may be usefully used as a dopant material for the emission layer. Specifically, as a dopant material, the organic compound maintains high efficiency and excellent color realization compared to the existing boron-based dopant, and when applied as a light emitting layer material, it is possible to provide an organic compound capable of improving lifespan.

본 발명의 유기화합물은 발광층 형성용 재료로 유용하게 사용될 수 있다. 상기에서 발광층 형성용 재료는 상기 유기화합물을 발광층을 형성하는데 사용하기 위하여 필요한 형태로 제조할 때 통상적으로 첨가되는 물질, 예컨대, 호스트 물질 등을 더 포함할 수 있다.The organic compound of the present invention can be usefully used as a material for forming a light emitting layer. In the above, the material for forming the light emitting layer may further include a material, for example, a host material, which is usually added when the organic compound is prepared in a form required for use in forming the light emitting layer.

상기 발광층 형성용 재료는 도펀트(Dopant)용 재료일 수 있다.The material for forming the light emitting layer may be a material for a dopant.

또한, 본 발명은 상기 유기화합물을 포함하는 발광층 형성용 재료에 관한 것이다.Further, the present invention relates to a material for forming a light emitting layer comprising the organic compound.

상기에서 발광층 형성용 재료는 상기 유기화합물을 발광층을 형성하는데 사용하기 위하여 필요한 형태로 제조할 때 통상적으로 첨가되는 물질, 예컨대, 호스트 물질 등을 더 포함할 수 있다. In the above, the material for forming the light emitting layer may further include a material, for example, a host material, which is usually added when the organic compound is prepared in a form required for use in forming the light emitting layer.

또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 적층되어 있는 유기전계발광소자에 있어서,In addition, the present invention provides an organic electroluminescent device in which an organic thin film layer comprising at least a light emitting layer or a plurality of layers is laminated between a cathode and an anode,

상기 발광층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자에 관한 것이다:It relates to an organic electroluminescent device, characterized in that the light emitting layer comprises a compound represented by a compound represented by the following formula (1):

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112021025870661-pat00013
Figure 112021025870661-pat00013

여기서,here,

Y1은 B, N, P=O 및 P=S로 이루어진 군으로부터 선택되며, Y 1 is selected from the group consisting of B, N, P=O and P=S,

X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R6)(R7), NR8, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,X 1 to X 3 are the same as or different from each other, and each independently selected from the group consisting of C(R 6 )(R 7 ), NR 8 , O and S,

Cy1은 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이며, Cy1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms,

R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.R 1 to R 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A ring C2-C24 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C5-C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2-C20 group 2 to 30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or It is selected from the group consisting of an unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms.

상기 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 적층된 구조를 가질 수 있으며, 필요에 따라 전자 차단층, 정공 차단층 등이 추가로 더 적층될 수 있다.The organic electroluminescent device may have a structure in which an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a cathode are stacked, and if necessary, an electron blocking layer, a hole blocking layer, etc. are further stacked can be

이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.Hereinafter, the organic electroluminescent device of the present invention will be described by way of example. However, the contents exemplified below are not limited to the organic electroluminescent device of the present invention.

본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자 차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수도 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may have a structure in which an anode (hole injection electrode), a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML) and a cathode (electron injection electrode) are sequentially stacked, Preferably, it may further include an electron blocking layer (EBL) between the anode and the light emitting layer, and an electron transport layer (ETL) and an electron injection layer (EIL) between the cathode and the light emitting layer. In addition, a hole blocking layer (HBL) may be further included between the cathode and the light emitting layer.

본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.In the method of manufacturing an organic light emitting diode according to the present invention, first, a material for an anode is coated on a substrate surface in a conventional manner to form an anode. In this case, the substrate used is preferably a glass substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, handling and waterproofing properties. In addition, as the material for the anode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO), etc. which are transparent and have excellent conductivity may be used.

다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.Next, a hole injection layer (HIL) material is vacuum-deposited or spin-coated on the surface of the anode by a conventional method to form a hole injection layer. Examples of the hole injection layer material include copper phthalocyanine (CuPc), 4,4′,4″-tris(3-methylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA), and 4,4′,4″-tris(3-methylphenyl). Amino) phenoxybenzene (m-MTDAPB), starburst type amines 4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA), 4,4',4"-tris (N-(2-naphthyl)-N-phenylamino)-triphenylamine (2-TNATA) or IDE406 commercially available from Idemitsu.

상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.A hole transport layer (HTL) material is vacuum-deposited or spin-coated on the surface of the hole injection layer by a conventional method to form a hole transport layer. In this case, as the hole transport layer material, bis(N-(1-naphthyl-n-phenyl))benzidine (α-NPD), N,N′-di(naphthalen-1-yl)-N,N′-biphenyl -benzidine (NPB) or N,N'-biphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD).

상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(Dopant)의 경우, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.The light emitting layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of the light emitting layer (EML) material on the surface of the hole transport layer in a conventional manner. In the case of a dopant that can be used together with a light emitting host among the materials of the light emitting layer, the compound represented by Formula 1 of the present invention may be preferably used.

선택적으로는, 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다. Optionally, an electron blocking layer (EBL) may be additionally formed between the hole transport layer and the light emitting layer.

상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.An electron transport layer (ETL) material is vacuum-deposited or spin-coated on the surface of the light emitting layer by a conventional method to form an electron transport layer. In this case, the material for the electron transport layer used is not particularly limited, and tris(8-hydroxyquinolinolato)aluminum (Alq 3 ) may be preferably used.

선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트(Dopant)를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다. Optionally, by additionally forming a hole blocking layer (HBL) between the light emitting layer and the electron transport layer and using a phosphorescent dopant in the light emitting layer together, it is possible to prevent the diffusion of triplet excitons or holes into the electron transport layer. .

정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.The formation of the hole blocking layer can be carried out by vacuum thermal evaporation and spin coating of the hole blocking layer material in a conventional manner, and the hole blocking layer material is not particularly limited, but preferably (8-hydroxyquinolinola Earth) lithium (Liq), bis(8-hydroxy-2-methylquinolinolnato)-aluminum biphenoxide (BAlq), bathocuproine (BCP), LiF, and the like may be used.

상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.An electron injection layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of an electron injection layer (EIL) material on the surface of the electron transport layer in a conventional manner. In this case, as the material for the electron injection layer used, a material such as LiF, Liq, Li 2 O, BaO, NaCl, CsF, etc. may be used.

상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.A cathode is formed by vacuum thermal evaporation of a material for a cathode on the surface of the electron injection layer in a conventional manner.

이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면 발광 유기전계발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.At this time, as the material for the anode used, lithium (Li), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium (Mg), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag) and the like can be used. In addition, in the case of a top-emitting organic light emitting device, indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO) may be used to form a transparent cathode through which light can pass.

상기 음극의 표면에는 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.A capping layer (CPL) may be formed on the surface of the negative electrode by the composition for forming the capping layer.

이하에서, 상기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.Hereinafter, a method for synthesizing the compounds will be described below with representative examples. However, the method for synthesizing the compounds of the present invention is not limited to the methods exemplified below, and the compounds of the present invention may be prepared by the methods illustrated below and methods known in the art.

[합성예 1: 화합물 1의 제조][Synthesis Example 1: Preparation of Compound 1]

Figure 112021025870661-pat00014
Figure 112021025870661-pat00014

출발물질 1-1 10.51 g (10.0 mmol)과 삼브롬화붕소(Boron tribromide) 1.93 mL (20.0 mmol)를 ortho-디클로로벤젠(ortho-Dichlorobenzene) (200 ml)이 들어있는 500 mL 플라스크에 N2 조건에서 투입하였다. 이 후 온도를 80℃로 올려 3시간 교반하고 다시 온도를 180℃로 올려 12시간 교반하였다. 얇은 막 크로마토그래피 방법을 이용해 반응이 완결되는 것을 확인하였다. 반응액을 실온까지 냉각 후 물(Water)을 투입하고 유기층을 에틸 아세테이트(에틸 아세테이트(Ethyl acetate)를 이용하여 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조하고 여과, 농축한 후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (Dichloromethane/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다. 이후 Dichloromethane /Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 1을 32.5 % 수율로 3.44 g 얻었다.10.51 g (10.0 mmol) of starting material 1-1 and 1.93 mL (20.0 mmol) of boron tribromide were placed in a 500 mL flask containing ortho-dichlorobenzene (200 ml) under N 2 conditions. was put in. After that, the temperature was raised to 80 °C and stirred for 3 hours, and then the temperature was raised to 180 °C and stirred for 12 hours. It was confirmed that the reaction was completed using a thin film chromatography method. After cooling the reaction solution to room temperature, water was added, and the organic layer was extracted using ethyl acetate (Ethyl acetate). The solvent of the extracted organic layer was dried over MgSO 4 , filtered and concentrated, and then silica gel column chromatography was performed. (Dichloromethane/Hexane) method was used, followed by recrystallization and purification using a mixed solvent of Dichloromethane/Acetone to obtain 3.44 g of Compound 1 in 32.5% yield.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,059 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,059 [M]+

[합성예 2: 화합물 17의 제조][Synthesis Example 2: Preparation of compound 17]

Figure 112021025870661-pat00015
Figure 112021025870661-pat00015

출발물질 17-1 11.43 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 17을 38.9 % 수율로 4.48 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 11.43 g (10.0 mmol) of the starting material 17-1 was used, 4.48 g of the compound 17 was obtained in 38.9 % yield.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,150 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,150 [M]+

[합성예 3: 화합물 23의 제조][Synthesis Example 3: Preparation of compound 23]

Figure 112021025870661-pat00016
Figure 112021025870661-pat00016

출발물질 23-1 9.53 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 23을 28.7 % 수율로 2.76 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 9.53 g (10.0 mmol) of the starting material 23-1 was used, 2.76 g of the compound 23 was obtained in a yield of 28.7%.

MS (MALDI-TOF) m/z: 961 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 961 [M]+

[합성예 4: 화합물 26의 제조][Synthesis Example 4: Preparation of compound 26]

Figure 112021025870661-pat00017
Figure 112021025870661-pat00017

출발물질 26-1 10.41 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 26을 34.5% 수율로 3.62 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 10.41 g (10.0 mmol) of the starting material 26-1 was used, 3.62 g of the compound 26 was obtained in 34.5% yield.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,049 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,049 [M]+

[합성예 5: 화합물 33의 제조][Synthesis Example 5: Preparation of compound 33]

Figure 112021025870661-pat00018
Figure 112021025870661-pat00018

출발물질 33-1 10.15 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 33을 23.3 % 수율로 2.38 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 10.15 g (10.0 mmol) of the starting material 33-1 was used, 2.38 g of Compound 33 was obtained in a yield of 23.3%.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,023 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,023 [M]+

[합성예 6: 화합물 39의 제조][Synthesis Example 6: Preparation of compound 39]

Figure 112021025870661-pat00019
Figure 112021025870661-pat00019

출발물질 39-1 10.71 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 39을 29.7 % 수율로 3.21 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 10.71 g (10.0 mmol) of the starting material 39-1 was used, 3.21 g of the compound 39 was obtained in a yield of 29.7%.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,079 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,079 [M]+

[합성예 7: 화합물 43의 제조][Synthesis Example 7: Preparation of compound 43]

Figure 112021025870661-pat00020
Figure 112021025870661-pat00020

출발물질 43-1 9.99 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 43을 19.8 % 수율로 1.99 g 얻었다.1.99 g of compound 43 was obtained in 19.8% yield in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 9.99 g (10.0 mmol) of the starting material 43-1 was used.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,007 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,007 [M]+

[합성예 8: 화합물 50의 제조][Synthesis Example 8: Preparation of compound 50]

Figure 112021025870661-pat00021
Figure 112021025870661-pat00021

출발물질 50-1 10.31 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 50을 23.5 % 수율로 2.44 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 10.31 g (10.0 mmol) of the starting material 50-1 was used, the compound 50 was obtained in a yield of 23.5%, with a yield of 2.44 g.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,039 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,039 [M]+

[합성예 9: 화합물 52의 제조][Synthesis Example 9: Preparation of compound 52]

Figure 112021025870661-pat00022
Figure 112021025870661-pat00022

출발물질 52-1 10.58 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 52을 18.1 % 수율로 1.93 g 얻었다.1.93 g of the compound 52 was obtained in 18.1% yield in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 10.58 g (10.0 mmol) of the starting material 52-1 was used.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,065 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,065 [M]+

[합성예 10: 화합물 56의 제조][Synthesis Example 10: Preparation of compound 56]

Figure 112021025870661-pat00023
Figure 112021025870661-pat00023

출발물질 56-1 10.67 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 56을 31.1 % 수율로 3.34 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 10.67 g (10.0 mmol) of the starting material 56-1 was used, 3.34 g of the compound 56 was obtained in a yield of 31.1%.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,075 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,075 [M]+

[합성예 11: 화합물 64의 제조][Synthesis Example 11: Preparation of compound 64]

Figure 112021025870661-pat00024
Figure 112021025870661-pat00024

출발물질 64-1 10.43 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 64을 26.4 % 수율로 2.78 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 10.43 g (10.0 mmol) of the starting material 64-1 was used, 2.78 g of the compound 64 was obtained in a yield of 26.4%.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,051 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,051 [M]+

[합성예 12: 화합물 69의 제조][Synthesis Example 12: Preparation of compound 69]

Figure 112021025870661-pat00025
Figure 112021025870661-pat00025

출발물질 69-1 11.12 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 69을 21.4 % 수율로 2.40 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 11.12 g (10.0 mmol) of the starting material 69-1 was used, 2.40 g of the compound 69 was obtained in a yield of 21.4%.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,119 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,119 [M]+

[합성예 13: 화합물 73의 제조][Synthesis Example 13: Preparation of compound 73]

Figure 112021025870661-pat00026
Figure 112021025870661-pat00026

출발물질 73-1 10.29 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 73을 33.3 % 수율로 3.45 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 10.29 g (10.0 mmol) of the starting material 73-1 was used, 3.45 g of the compound 73 was obtained in 33.3% yield.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,037 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,037 [M]+

[합성예 14: 화합물 77의 제조][Synthesis Example 14: Preparation of compound 77]

Figure 112021025870661-pat00027
Figure 112021025870661-pat00027

출발물질 77-1 10.71 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 77을 35.2 % 수율로 3.80 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 10.71 g (10.0 mmol) of the starting material 77-1 was used, the compound 77 was obtained in 35.2% yield, 3.80 g.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,079 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,079 [M]+

[합성예 15: 화합물 82의 제조][Synthesis Example 15: Preparation of compound 82]

Figure 112021025870661-pat00028
Figure 112021025870661-pat00028

출발물질 82-1 10.57 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 82을 34.9 % 수율로 3.72 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 10.57 g (10.0 mmol) of the starting material 82-1 was used, 3.72 g of the compound 82 was obtained in 34.9% yield.

MS (MALDI-TOF) m/z: 1,065 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 1,065 [M]+

[비교예 1: 화합물 A의 제조][Comparative Example 1: Preparation of Compound A]

Figure 112021025870661-pat00029
Figure 112021025870661-pat00029

출발물질 A-1 9.00 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 A을 34.2 % 수율로 3.11 g 얻었다.3.11 g of Compound A was obtained in 34.2 % yield in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 9.00 g (10.0 mmol) of the starting material A-1 was used.

MS (MALDI-TOF) m/z: 908 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 908 [M]+

[비교예 2: 화합물 B의 제조][Comparative Example 2: Preparation of Compound B]

Figure 112021025870661-pat00030
Figure 112021025870661-pat00030

출발물질 B-1 9.16 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 B을 38.4 % 수율로 3.55 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 9.16 g (10.0 mmol) of the starting material B-1 was used, 3.55 g of Compound B was obtained in 38.4% yield.

MS (MALDI-TOF) m/z: 924 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 924 [M]+

[비교예 3: 화합물 C의 제조][Comparative Example 3: Preparation of Compound C]

Figure 112021025870661-pat00031
Figure 112021025870661-pat00031

출발물질 C-1 8.84 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 C을 28.8 % 수율로 2.57 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 8.84 g (10.0 mmol) of the starting material C-1 was used, 2.57 g of Compound C was obtained in a yield of 28.8%.

MS (MALDI-TOF) m/z: 892 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 892 [M]+

[비교예 4: 화합물 D의 제조][Comparative Example 4: Preparation of Compound D]

Figure 112021025870661-pat00032
Figure 112021025870661-pat00032

출발물질 D-1 9.16 g (10.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법을 통해 상기 화합물 D을 33.1 % 수율로 3.06 g 얻었다.In the same manner as in Synthesis Example 1, except that 9.16 g (10.0 mmol) of the starting material D-1 was used, 3.06 g of Compound D was obtained in 33.1% yield.

MS (MALDI-TOF) m/z: 924 [M]+MS (MALDI-TOF) m/z: 924 [M]+

[실시예 1: 배면 발광 구조 유기전계발광소자 제조][Example 1: Production of organic electroluminescent device with bottom light emitting structure]

유기전계발광 소자의 양극인 ITO(100nm)를 적층된 기판을 노광(Photo-Lithograph)공정을 통해 음극과 양극영역 그리고 절연층으로 구분하여 패터닝(Patterning)하였고, 이후 양극(ITO)의 일함수(work-function) 증대와 세정을 목적으로 UV Ozone 처리와 O2:N2 플라즈마로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 HAT-CN을 10nm 두께로 형성하였다. 이어 상기 정공주입층 상부에, 정공수송층으로서 N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민을 진공 증착하여 90nm 두께로 형성하고, 상기 정공수송층 (HTL) 상부에 전자차단층(EBL)으로서 N-페닐-N-(4-(스피로[벤조[de]안트라센-7,9'-플루오렌]-2'-일)페닐)디벤조[b,d]푸란-4-아민을 15nm두께로 형성하였다. 상기 전자차단층(EBL) 상부에 발광층의 호스트로서 α,β-AND을 증착시키면서 동시에 도펀트로 화합물 1을 2% 도핑하여 25nm 두께로 발광층 (EML)을 형성하였다.The substrate on which ITO (100 nm), the anode of the organic light emitting device was laminated, was divided into a cathode, an anode region, and an insulating layer through a photo-lithograph process and patterned, and then the work function of the anode (ITO) ( For the purpose of increasing work-function) and cleaning, the surface was treated with UV ozone treatment and O2:N2 plasma. HAT-CN was formed to a thickness of 10 nm as a hole injection layer (HIL) thereon. Then, on the hole injection layer, as a hole transport layer, N4,N4,N4',N4'-tetra([1,1'-biphenyl]-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4, 4'-diamine was vacuum deposited to form a thickness of 90 nm, and N-phenyl-N-(4-(spiro[benzo[de]anthracene-7,9) as an electron blocking layer (EBL) on the hole transport layer (HTL) '-fluorene] -2'-yl) phenyl) dibenzo [b, d] furan-4-amine was formed to a thickness of 15 nm. A light emitting layer (EML) having a thickness of 25 nm was formed by depositing α,β-AND as a host of the emission layer on the electron blocking layer (EBL) and doping 2% of Compound 1 as a dopant at the same time.

그 위에 전자수송층(ETL)으로 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸과 LiQ를 1:1의 중량비로 혼합하여 25nm 증착하였으며, 상기 전자 수송층 상에 전자 주입층을 1nm 증착하고, 음극으로 알루미늄을 100nm 두께로 증착시켰다. 이후, UV 경화형 접착제로 흡착제(getter)를 포함한 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기 중의 산소나 수분으로부터 유기전계발광 소자를 보호할 수 있게 하여 유기전계발광소자를 제조하였다.2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole and LiQ as an electron transport layer (ETL) thereon The mixture was mixed in a weight ratio of 1:1 and deposited to a thickness of 25 nm, an electron injection layer was deposited to 1 nm on the electron transport layer, and aluminum was deposited to a thickness of 100 nm as a cathode. Thereafter, an organic electroluminescent device was manufactured by bonding a seal cap including a getter with a UV-curable adhesive to protect the organic electroluminescent device from oxygen or moisture in the atmosphere.

[실시예 2 내지 15: 유기전계발광소자의 제조][Examples 2 to 15: Preparation of organic electroluminescent device]

도펀트로서 상기 화합물 1 대신 화합물 17, 23, 26, 33, 39, 43, 50, 52, 56, 64, 69, 73, 77, 82을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계발광소자를 제조하였다.Using the same method as in Example 1, except that compounds 17, 23, 26, 33, 39, 43, 50, 52, 56, 64, 69, 73, 77, and 82 were used instead of compound 1 as a dopant An organic electroluminescent device was manufactured.

[비교 실시예 1 내지 4: 유기전계발광소자의 제조][Comparative Examples 1 to 4: Preparation of organic electroluminescent device]

도펀트로서 상기 화합물 1 대신 비교화합물 1 내지 4를 사용한 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기전계발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compounds 1 to 4 were used instead of Compound 1 as a dopant.

[실험예: 유기전계발광소자의 특성 분석][Experimental Example: Characteristics Analysis of Organic Electroluminescence Device]

이하 실시예 1 내지 15 및 비교 실시예 1 내지 4에서 제조한 배면발광구조 유기전계발광소자를 10mA/cm2 전류를 인가하여 전광특성을 측정하고 10mA/cm2의 정전류 구동으로 수명을 측정한 결과를 하기 표 1에 비교하여 나타냈다. Hereinafter, 10 mA/cm 2 current was applied to the organic electroluminescent devices prepared in Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 4 to measure the electro-optical characteristics, and the lifespan was measured by driving a constant current of 10 mA/cm 2 was compared to Table 1 below.

Figure 112021025870661-pat00033
Figure 112021025870661-pat00033

상기 실험 결과, 본 발명의 실시예 화합물을 유기 전계 발광 소자의 재료로 이용하는 경우, 비교예 화합물 대비, 전압이 낮고, 전류 효율이 우수하며, 장수명의 특성을 나타냄을 확인하였다. As a result of the above experiment, it was confirmed that when the Example compound of the present invention was used as a material for an organic electroluminescent device, the voltage was lower than that of the Comparative Example compound, the current efficiency was excellent, and it exhibited the characteristics of a long life.

이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.Although the preferred embodiment of the present invention has been described in detail above, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements by those skilled in the art using the basic concept of the present invention as defined in the following claims are also provided. is within the scope of the

Claims (7)

하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물:
[화학식 2]
Figure 112021077813744-pat00038

[화학식 3]
Figure 112021077813744-pat00039

[화학식 4]
Figure 112021077813744-pat00040

여기서,
n, m 및 o는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며,
Y1은 B이며,
X1 내지 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 NR8, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R1 내지 R5 및 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30개의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 아르알킬아미노기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X4 및 X5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R9 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환의 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20개의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20개의 헤테로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 30개의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 아르알킬아미노기 및 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 30개의 헤테로아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되며, R8 내지 R10은 각각 독립적으로 인접한 치환기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R1 내지 R5, R8 및 R9 내지 R11이 치환되는 경우, 수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.A compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas 2 to 4:
[Formula 2]
Figure 112021077813744-pat00038

[Formula 3]
Figure 112021077813744-pat00039

[Formula 4]
Figure 112021077813744-pat00040

here,
n, m and o are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 2,
Y 1 is B,
X 1 to X 3 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of NR 8 , O and S,
R 1 to R 5 and R 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or An unsubstituted heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms , a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms It is selected from the group consisting of an amino group, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted heteroarylamino group having 6 to 30 carbon atoms,
X 4 and X 5 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of O and S,
R 9 to R 11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 alkenyl group, substituted or unsubstituted A ring C2-C24 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C30 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C5-C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2-C20 group 2 to 30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted unsubstituted heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or An unsubstituted cycloalkenyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkenyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or an unsubstituted C 1 to C 30 alkylamino group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aralkylamino group and a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 heteroarylamino group, R 8 to R 10 are each independently adjacent substituents may combine with each other to form a ring,
When R 1 to R 5 , R 8 and R 9 to R 11 are substituted, hydrogen, a cyano group, a nitro group, a halogen group, a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, 2 carbon atoms to 24 alkynyl group, heteroalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, aralkyl group having 6 to 30 carbon atoms, aryl group having 5 to 30 carbon atoms, heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms, heteroarylalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, carbon number 1 Substituted with a substituent selected from the group consisting of an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 30 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 30 carbon atoms, an aralkylamino group having 6 to 30 carbon atoms, and a heteroarylamino group having 2 to 24 carbon atoms, When substituted with a plurality of substituents, they are the same as or different from each other. 삭제delete 삭제delete 삭제delete 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 하나 이상의 유기물층을 포함하며,
상기 하나 이상의 유기물층은 제1항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 유기 전계 발광 소자.a first electrode; a second electrode opposite the first electrode; At least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode,
The at least one organic material layer is an organic electroluminescent device comprising at least one compound according to claim 1. 제5항에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.6. The method of claim 5,
The organic material layer is an organic electroluminescent device selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer. 제5항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층이며,
상기 발광층은 제1항에 따른 화합물을 도펀트로 포함하는 유기 전계 발광 소자.6. The method of claim 5,
The organic layer is a light emitting layer,
The light emitting layer is an organic electroluminescent device comprising the compound according to claim 1 as a dopant.
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