JP6742698B2 - 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 - Google Patents
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Description
〔1〕 着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含む着色硬化性樹脂組成物において、
着色剤(A)が、赤色顔料(A−1)と染料(A−2)を含み、
染料(A−2)が、キサンテン染料及びクマリン染料を含む着色硬化性樹脂組成物。
〔2〕 赤色顔料(A−1)が、ピグメントレッド177、ピグメントレッド242及びピグメントレッド254からなる群より選ばれる少なくとも一種の顔料である〔1〕に記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔3〕 キサンテン染料が、式(1a)で表される化合物である〔1〕または〔2〕に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(1a)中、R1〜R4は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該記飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置き換わっていてもよい。R1及びR2は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R3及びR4は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表す。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR8−で置き換っていてもよく、R9及びR10は、そそれらが結合する窒素原子と一緒になって3〜10員窒素含有複素環を形成していてもよい。
R11は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
〔4〕 クマリン染料が式(Ad2)で表される化合物である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(Ad2)中、LCは、炭素数1〜20の2価の炭化水素基またはスルホニル基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
XCは、酸素原子または硫黄原子を表す。
R1C及びR2Cは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R7C〜R13Cは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3MC、−CO2MC、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子、硫黄原子、−N(R14C)−、スルホニル基またはカルボニル基が挿入されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3MC、−CO2MC、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置換されていてもよい。
R14Cは、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R14Cが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
MCは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。]
〔5〕 キサンテン染料及びクマリン染料の含有比(キサンテン染料:クマリン染料)が、質量基準で60:40〜99:1である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
〔6〕 〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
〔7〕 〔6〕記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
着色剤(A)は、赤色顔料(A−1)及び染料(A−2)を含み、染料(A−2)がキサンテン染料及び、クマリン染料を含む。キサンテン染料及びクマリン染料の含有比(キサンテン染料:クマリン染料)が質量基準で60:40〜99:1であることが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤(E)及びレベリング剤(F)からなる群から選ばれる少なくとも一種を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤(D1)を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
赤色顔料(A−1)としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている赤色顔料が挙げられる。
前記の顔料を含むことで、赤色カラーフィルタとしての透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの輝度が良好になる。
これらの顔料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A−1)の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
顔料(A−3)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは0.5〜50質量%であり、より好ましくは1〜40質量%である。
キサンテン染料は、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。キサンテン染料としては、例えば、C.I.アシッドレッド51、52、87、92、94、289、388、C.I.アシッドバイオレット9、30、102、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6G)、2、3、4、8、C.I.ベーシックレッド10(ローダミンB)、11、C.I.ベーシックバイオレット10、11、25、C.I.ソルベントレッド218、C.I.モーダントレッド27、C.I.リアクティブレッド36(ローズベンガルB)、スルホローダミンG、特開2010−32999号公報に記載のキサンテン染料及び特許第4492760号公報に記載のキサンテン染料等が挙げられる。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表す。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR8−で置き換っていてもよく、R9及びR10は、互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって3〜10員窒素含有複素環を形成していてもよい。
R11は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
R1〜R4における炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10における炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−R8、−OH、−OR8、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2R8、−SR8、−SO2R8、−SO3R8及び−SO2NR9R10が挙げられる。これらの中でも、置換基としては、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+及び−SO2NR9R10が好ましく、−SO3 -Z+及び−SO2NR9R10がより好ましい。この場合の−SO3 -Z+としては、−SO3 - +N(R11)4が好ましい。R1〜R4がこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
−SO2R8としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基が挙げられる。
−SO3R8としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基が挙げられる。
mは、1〜4の整数が好ましく、1及び2がより好ましい。
前記+N(R11)4としては、4つのR11のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11の合計炭素数は20〜80であることが好ましく、20〜60であることがより好ましい。化合物(1a)中に+N(R11)4が存在する場合、R11がこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
また、有機溶媒への溶解性に優れる点で、式(1−24)〜式(1−33)のいずれかで表される化合物も好ましい。
XCは、酸素原子または硫黄原子を表す。
R1C及びR2Cは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R7C〜R13Cは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3MC、−CO2MC、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子、硫黄原子、−N(R14C)−、スルホニル基またはカルボニル基が挿入されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3MC、−CO2MC、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置換されていてもよい。
R14Cは、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R14Cが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
MCは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。
XCは、好ましくは、酸素原子である。
染料(A−2)中、キサンテン染料とクマリン染料との含有量比は質量基準で、通常、60:40〜99:1であり、好ましくは65:35〜99:1であり、より好ましくは70:30〜98:2である。
着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは5〜70質量%であり、より好ましくは10〜60質量%であり、さらに好ましくは10〜55質量%ある。着色剤(A)の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光や色濃度を得ることができる。
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色硬化性樹脂組成物から溶剤(E)を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種に由来する構造単位を有する付加重合体がより好ましい。このような樹脂としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種(a)(以下「(a)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](a)と(c)との共重合体;
樹脂[K4](a)と(c)との共重合体に(b)を反応させた樹脂;
樹脂[K5](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させた樹脂;
樹脂[K6](b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、ベンジル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エンが好ましい。
着色パターンと基板との密着性の観点で、樹脂[K2]がさらに好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−エトキシプロピオン酸エチル、N−メチルピロリドン等がより好ましい。
溶剤(E)の含有量が前記の範囲にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
本発明の着色硬化性樹脂組成物には、レベリング剤(F)が含まれていてもよい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料を含む場合は、予め顔料と溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。
この際、必要に応じて顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料(A−2)は、予め溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは0.03〜5質量%である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/m1n
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;R1
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分子量分布とした。
ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン10.1部とメタノール51部を混合し、撹拌しながら5℃以下で3−エトキシ−3−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩12.6部を加えた。その後、反応混合物を10℃以下で5時間だけ、室温で24時間だけ、60℃で24時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却後、水300部と酢酸エチル270部を加え、酢酸エチル層を分取した。水層に酢酸エチル135部を加え、酢酸エチル層を分取した。水層に酢酸エチル135部を加え、酢酸エチル層を分取した。酢酸エチル層を合わせ、水300部で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して残渣を得た。この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt1)で表される化合物14.5部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 559.1
Exact Mass: 558.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 228.1
Exact Mass: 227.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 214.1
Exact Mass: 213.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 242.1
Exact Mass: 241.1
この混合物を100℃下で19時間撹拌した。この混合液の溶媒を留去して残渣を得た。
この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(Ad2−12)で表される化合物10.6部を得た。
1H−NMR(CDCl3,270MHz)δ 1.31(6H),3.84(4H),6.58−6.61(4H),7.16−7.24(4H), 7.31−7.39(6H),7.46−7.52(4H),7.55(2H),7.99(2H),8.63(2H)
2,4−ジメチルアニリン42.4部、トリエチルアミン35.4部およびN,N−ジメチルホルムアミド132部を混合し、50℃下で撹拌した。この混合物の温度を50〜60℃に保ちながら、ヨードエタン56.8部を加え、その後、60℃下で65時間撹拌した。この混合物を室温まで放冷後、水1000部とトルエン433部を加え、トルエン層を分取した。このトルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液1000部で3回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt2−2)で表される化合物18.8部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 150.1
Exact Mass: 149.1
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 256.2
Exact Mass: 255.2
式(pt4−2)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 242.2
Exact Mass: 241.2
式(pt5−2)で表される化合物
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 270.2
Exact Mass: 269.1
式(Ad2−14)で表される化合物
1H−NMR(CDCl3,270MHz)δ 1.30(6H),2.09(6H),2.39(6H),3.59(2H),3.86(2H),6.42(4H),7.00(2H),7.12(2H),7.18(2H),7.30−7.37(4H),7.54(2H),7.98(2H),8.62(2H)
4−(ジブチルアミノ)サリチルアルデヒド(2.49g,10mmol)、シアノ酢酸エチル(1.13g,10mmol)および2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(1.83g,5mmol)をn−ペンタノール(22g,250mmol)に溶解し、安息香酸(0.41g,3.4mmol)を加え窒素気流下135℃で7時間撹拌した。反応終了後、n−ペンタノールを減圧留去し、残渣をトルエンに溶解して水で洗浄した。トルエン層を硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル)で精製して、式(4−44)で表される化合物(1.39g,1.5mmol)を30%の収率で得た。 1H−NMRにて式(Ad2−11)で表される化合物の構造を確認した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):0.99(12H,t),1.36−1.42(8H,m),1.59−1.67(8H,m),3.37(8H,t),6.51 (2H,d),6.63(2H,dd),7.32(2H,d),7.41(2H,d),7.54(2H,d),7.99(2H,s),8.61(2H,s)
ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.98部とメタノール28.1部を混合し、撹拌しながら10℃以下で3−エトキシ−3−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩8.18部を徐々に加えた。その後、反応混合物を10℃以下で7時間だけ、室温で24時間だけ、60℃で24時間だけ撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(pt2)で表される化合物を6.77部得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 473.1
Exact Mass: 472.1
このトルエン層を飽和塩化ナトリウム水溶液1000部で3回洗浄した後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt2−1)で表される化合物50.6部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 234.2
Exact Mass: 233.2
この混合液をろ過した後、トルエン層を分取した。このトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。このろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt3−3)で表される化合物30.9部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 340.3
Exact Mass: 339.3
この混合物を氷水250部に加え、ジクロロメタン層を分取した。このジクロロメタン層を水250部で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させて、ろ過した。得られたろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt4−3)で表される化合物13.9部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 326.3
Exact Mass: 325.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 354.2
Exact Mass: 353.2
1H−NMR(CDCl3,270MHz) δ 0.82−0.92(12H,m),1.26−1.52(16H,br m),1.77(2H,br s),2.05(6H,s),2.38(6H,s),3.32−3.42(2H,m),3.71−3.78(2H,m),6.42−6.45(4H,m),7.02(2H,d),7.11(2H,d),7.15(2H,s),7.33(2H,d),7.66(2H,d),7.96(2H,dd),8.39(2H,d),8.62(2H,s)
1−ブロモ−2−エチルヘキサンを1−ブロモオクタンに代える以外は、合成例1と同様にして、式(pt2−3)、式(pt3−3)、式(pt4−4)、式(pt5−4)及び式(Ad2−4)で表される化合物を得た。
1H−NMR(CDCl3,270MHz) δ 0.88(6H,t),1.28−1.32(20H,m),1.72(4H,br s),2.07(6H,s),2.38(6H,s),3.44(2H,br m),3.77(2H,br m),6.39(4H,br s),6.99(2H,d),7.12(2H,d),7.17(2H,s),7.34(2H,d),7.66(2H,d),7.96(2H,dd),8.39(2H,d),8.62(2H,s)
レゾルシノール(東京化成工業(株)製)275部とn−ヘキシルアミン(東京化成工業(株)製)101部を混合し、150〜155℃で生成する水を除去しながら20時間撹拌した。放冷後、反応混合物をトルエン433部に溶解し、このトルエン溶液を40℃の温水1000部で3回洗浄した。このトルエン溶液に無水硫酸マグネシウム50部を加えて撹拌した後、ろ過した。ろ液の溶媒を留去して粗生成物を得た。この粗生成物をトルエン234部に溶解し、0℃以下で撹拌し、晶析物をろ集した。この晶析物を50℃で減圧乾燥して、式(pt3)で表される化合物95.7部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 194.2
Exact Mass: 193.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 306.3
Exact Mass: 305.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 334.3
Exact Mass: 333.3
1H−NMR(500MHz,DMSO−d6):0.85(6H,t),0.87(6H,t),0.87(6H,t),1.20〜1.40(28H),1.56(4H,tt),1.75(2H,ttt),3.34(4H,d),3.43(4H,t),6.55(2H,d),6.79(2H,dd),7.64(2H,d),7.91(2H,d),8.01(2H,dd),8.36(2H,d),8.73(2H,s)
<7−ジエチルアミノクマリンの合成>
式(pp’’1−1)で表される4−ジエチルアミノサリチルアルデヒド1.93g(10mmol)と、式(pp’’5−1)で表されるマロン酸ジエチル3.2g(20mmol)と、ピペリジン1mLとを、50mLの無水エタノールに溶解した。次いで、還流条件下で6時間撹拌しながら反応を行った。反応終了後、エタノールを減圧留去して、反応混合物に濃塩酸10mLと氷酢酸10mLとを加え、さらに6時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、200mLの氷水中に入れてさらに冷却し、次いで、反応混合物に30質量%水酸化ナトリウム水溶液を滴下することにより、反応混合物のpHを約5に調整した。反応混合物を30分間撹拌した後、生じた沈殿物をろ過し、水で洗浄して乾燥した。こうして得られた沈殿物をトルエンで再結晶することにより、式(pp’’2−1)で表される7−ジエチルアミノクマリンを得た。収量は1.74g(8mmol)、収率は80%であった。
塩化ホスホリル2mLを入れた反応容器に、0℃、窒素雰囲気下で脱水ジメチルホルムアミド2mLを徐々に滴下した後、室温まで昇温して30分間撹拌した。次いで、式(pp’’2−1)で表される7−ジエチルアミノクマリン1.5g(6.91mmol)を脱水ジメチルホルムアミド10mLに溶解して反応容器に入れ、50℃で12時間撹拌した。反応混合物を、200mLの氷水中に入れ、20質量%水酸化ナトリウム水溶液を加えた。生じた沈殿物をろ過し、水で洗浄して乾燥した。こうして得られた沈殿物をエタノールで再結晶することにより、式(pp’’3−1)で表される7−ジエチルアミノクマリン−3−アルデヒドを得た。収量は1.2g(4.89mmol)、収率は70%であった。
式(pp’’3−1)で表される7−ジエチルアミノクマリン−3−アルデヒド2g(8.15mmol)と、式(pp’’4−1)で表される2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン1.49g(4.08mmol)と、酢酸ナトリウム12.6g(163mmol)とを、氷酢酸40mLに溶解して、90℃で10時間撹拌した。次いで、反応混合物を200mLの水中に入れた。生じた沈殿物をろ過してジクロロメタンに溶解し、水とともに分液漏斗に入れて洗浄した。分液漏斗から回収したジクロロメタン層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(Ad2−16)を得た。収量は1.67g(2.04mmol)、収率は50%であった。
ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン4.98部とメタノール28.1部を混合し、撹拌しながら10℃以下で3−エトキシ−3−イミノピロピオン酸エチル塩酸塩8.18部を徐々に加えた。その後、反応混合物を10℃以下で7時間、室温で24時間、60℃で24時間撹拌した。上記の反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶を吸引ろ過の残渣として得た。この残渣をメタノールで洗浄し、60℃で減圧乾燥して、式(pt2)で表される化合物を6.77部得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 473.1
Exact Mass: 472.1
ろ液に酢酸エチル450部を加え、2N塩酸 450部で3回、18wt%塩化ナトリウム水溶液470部で3回洗浄した。得られた酢酸エチル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(pt6)で表される化合物64.1部を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 332.2
Exact Mass: 331.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 318.2
Exact Mass: 317.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 346.2
Exact Mass: 345.2
1H−NMR(CDCl3,270MHz)δ 2.13(12H),2.34(12H),6.38(2H),6.52(2H),6.92−7.02(8H),7.10 (4H),7.37(2H),7.67(2H),7.98(2H),8.40(2H),8.64(2H)
式(X−1)で表される化合物50部、イソプロピルアルコール(和光純薬工業(株)製)350部を室温で混合し、混合物にジエチルアミン(東京化成工業(株)製)18.1部を20℃を超えない温度で滴下し、20℃で3時間攪拌した。反応液を10%塩酸2100部に投入した。得られた析出物を吸引濾過の残渣として取得し、イオン交換水373部で洗浄後乾燥し、式(X−3)で表される化合物23.6部を得た。収率は43%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= [M+H]+ 507.7
Exact Mass: 506.7
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体(樹脂B1)の溶液を得た。得られた樹脂B1の重量平均分子量は8000、分子量分布は1.98、固形分換算の酸価は53mg−KOH/gであった。
実施例1
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 36.7部、 アクリル系顔料分散剤 15.9部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 13.7部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 265.5部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 8.8部; 着色剤(A):式(Ad2−16)で表される化合物 2.4部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 36.3部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 311.6部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 247.3部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 37.8部、 アクリル系顔料分散剤 16.4部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 14.1部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 272.9部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 8.9部; 着色剤(A):式(Ad2−12)で表される化合物 2.5部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 35.9部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 309.3部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 249.5部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 37.5部、 アクリル系顔料分散剤 16.3部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 14部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 271部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 8.9部; 着色剤(A):式(Ad2−14)で表される化合物 2.4部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 36部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 310部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 249部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 37.5部、 アクリル系顔料分散剤 16.3部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 14部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 271部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 8.9部; 着色剤(A):式(Ad2−11)で表される化合物 2.4部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 36部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 310部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 249部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 38.7部、 アクリル系顔料分散剤 16.8部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 14.4部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 279.4部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 8.9部; 着色剤(A):式(Ad2−10)で表される化合物 2.5部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 35.6部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 307部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 251.3部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 39.2部、 アクリル系顔料分散剤 17部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 14.6部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 283.5部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 8.9部; 着色剤(A):式(Ad2−13)で表される化合物 2.5部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 35.4部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 305.6部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 252.4部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 38.1部、 アクリル系顔料分散剤 16.5部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 14.2部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 275.3部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 8.9部; 着色剤(A):式(Ad2−2)で表される化合物 2.5部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 35.8部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 308.3部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 250.1部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 38.4部、 アクリル系顔料分散剤 16.6部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 14.3部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 277.4部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 8.9部; 着色剤(A):式(Ad2−4)で表される化合物 2.5部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 35.7部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 307.6部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 250.7部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 14.8部、 アクリル系顔料分散剤 6.4部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 5.5部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 107.0部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 11.6部; 着色剤(A):式(Ad2−16)で表される化合物 7部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 44.5部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 404.5部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 203.4部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 40.5部、 アクリル系顔料分散剤 17.6部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 15.1部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 292.6部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 9.1部; 着色剤(A):式(Ad2−16)で表される化合物 0.5部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 34.9部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 305.0部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 243.8部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 17.8部、 アクリル系顔料分散剤 7.7部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 6.7部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 128.9部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):C.1.ピグメントエロー138(顔料) 7.4部、 アクリル系顔料分散剤 3.1部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 3.1部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 47.7部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 11.9部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 40.2部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 349.9部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 225.6部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤(A):C.1.ピグメントレッド254(顔料) 53.1部、 アクリル系顔料分散剤 23部、 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 19.8部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 383.5部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させた顔料分散液;
着色剤(A):式(1−51)で表される化合物 9部; 樹脂(B):樹脂B1(固形分換算) 30.2部; 重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 50部; 重合開始剤(D):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物) 17部; 溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 261.2部; 溶剤(E):4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン 276.3部;並びに
レベリング剤(F):ポリエーテル変性シリコーンオイル
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.1部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗後、オーブン中、230℃で25分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
得られた着色パターンについて、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いて膜厚を測定した。結果を表2に示す。
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と三刺激値Yを測定した。Yの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表2に示す。
着色感光性樹脂組成物の塗布膜を230℃で2時間加熱し、塗布膜の加熱前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。ΔEab値の小さいほうが耐熱性がよい。結果を表2に示す。
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター(COLORED OPTICAL GLASS L38;ホヤ社製;380nm以下の光をカットする。)を配置し、耐光性試験機(サンテストCPS+:東洋精機社製)にて、キセノンランプ光を48時間照射した。
照射前後でxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算し、結果を表2に示した。△Eab*は小さいほど色変化が小さいことを意味し、△Eab*が5以下であれば、その塗膜はカラーフィルタとして実用上問題ないといえる。また、着色塗膜の耐光性が良好であれば、同じ着色硬化性樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐光性は良好であるといえる。結果を表2に示す。
得られた着色硬化性組成物膜の色度を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。ついで、得られた着色硬化性組成物膜を、23℃一定に保たれた、大過剰量のN−メチル−2−ピロリドンに30分浸漬し、浸漬後の着色硬化性組成物膜の色度を同様にして測定した。
色差の評価基準としては、ΔEab*が2以下であれば色相変化はほとんど認められず、カラーフィルタとして良好な特性を示し、ΔEab*が2を超え5以下であれば、若干の色相変化は認められるが、カラーフィルタの実用上問題のないレベルであり、ΔEab*が5以上であれば、はっきりとした色相変化が確認でき、カラーフィルタとしては問題のあるレベルである。結果を表2に示す。
Claims (7)
- 着色剤(A)と、樹脂(B)と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)とを含む着色硬化性樹脂組成物において、
着色剤(A)が、赤色顔料(A−1)及び染料(A−2)を含み、
染料(A−2)が、キサンテン染料及びクマリン染料を含むことを特徴とする硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物。 - 赤色顔料(A−1)が、ピグメントレッド177、ピグメントレッド242及びピグメントレッド254からなる群より選ばれる少なくとも一種の顔料である請求項1に記載の硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物。
- キサンテン染料が、式(1a)で表される化合物である請求項1または2に記載の硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物。
R5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のR5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表す。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NR8−で置き換っていてもよく、R9及びR10は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって3〜10員窒素含有複素環を形成していてもよい。
R11は、互いに独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。] - クマリン染料が式(Ad2)で表される化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物。
XCは、酸素原子または硫黄原子を表す。
R1C及びR2Cは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基又は炭素数1〜20のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する炭素原子間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R7C〜R13Cは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3MC、−CO2MC、ヒドロキシ基、ホルミル基、アミノ基、炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、該炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子、硫黄原子、−N(R14C)−、スルホニル基またはカルボニル基が挿入されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、スルファモイル基、−SO3MC、−CO2MC、ヒドロキシ基、ホルミル基またはアミノ基に置換されていてもよい。
R14Cは、水素原子または炭素数1〜20の1価の炭化水素基を表し、R14Cが複数存在する場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
MCは、水素原子またはアルカリ金属原子を表す。] - キサンテン染料及びクマリン染料の含有比(キサンテン染料:クマリン染料)が、質量基準で60:40〜99:1である請求項1〜4のいずれかに記載の硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の硬化物の耐溶剤性を向上するための着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- 請求項6記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
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