KR20170097403A - 트리아진 화합물, 안료 분산제, 안료 조성물, 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 - Google Patents

트리아진 화합물, 안료 분산제, 안료 조성물, 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 Download PDF

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KR20170097403A
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오용호
박경희
황진아
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명에 따른 트리아진 화합물은 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다:
[화학식 1]
Figure pat00008

상기 화학식 1 내 치환기는 명세서 내 정의한 바와 같다.

Description

트리아진 화합물, 안료 분산제, 안료 조성물, 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치{TRIAZINE COMPOUND, PIGMENT DISPERSANT, PIGMENT COMPOSITION, SELF EMISSION TYPE PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER MANUFACTURED USING THEREOF AND IMAGE DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}
본 발명은 트리아진 화합물, 안료 분산제, 안료 조성물, 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 컬러 액정표시장치나 촬상소자 등에 사용되는 컬러필터는, 통상 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 착색제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후 소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다.
착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하여 착색되어 있는 감광성 수지 조성물로서, 컬러 필터를 구성하는 착색 패턴을 형성하기 위한 재료로서 유용하다. 여기서, 컬러 필터는 컬러 액정 표시 장치에 내장되어 표시 화상을 색채화하기 위해 사용되거나 촬상소자에 내장되어 컬러 화상을 수득하기 위해 사용되기도 하는 광학소자이다.
또한 컬러 액정 디스플레이의 전력의 절약화를 위하여, 보다 휘도(輝度)가 높은 컬러 필터가 요구되고 있다. 일반적으로 컬러 필터는 막 두께가 얇은 편이 휘도가 높아지는 경향이 있다. 이때, 고도의색 재현을 확보하기 위해서는 높은 안료 농도를 실현할 필요가 있다. 그러나 안료의 고농도화는, 레지스트 조성물의 저장 안정성이나 도포성을 한층 저하시키기 때문에 충분한 성능을 구비하는 컬러필터의 제작이 곤란해진다.
한편 안료의 매체에 대한 분산에는 일반적으로 안료분산제와 분산 조제가 사용된다. 분산 조제에는 안료와 안료분산제를 중개해서 안료분산을 보조하는 기능이 있다. 분산 조제로는, 안료표면에 대한흡착 효율의 양호함 때문에, 안료와 같은 모골격(母骨格)을 구비하는 안료유도체가 사용되는 경우가많다. 안료유도체는, 안료와 같은 모골격을 구비하지만, 분자 전체로서의 구조가 안료와는 다르기 때문에 안료와는 다른 색을 나타낸다. 이 때문에 분산 조제로서 안료유도체를 포함하는 안료분산체를 사용했을 경우, 컬러 필터의 투과 스펙트럼은 안료만을 사용한 컬러 필터의 투과 스펙트럼보다 브로드(broad)하게 되고, 그 결과, 컬러 액정 디스플레이에 표시되는 화상의 휘도가 저하한다. 종래부터, 트리아진 고리를 모골격으로 하는 안료분산제나 분산 조제가 제안되어 있다. 그러나 이들 화합물은, 안료의 각종 매체중에서의 분산성의 향상 및 컬러 액정 디스플레이에 표시되는 화상의 휘도 저하의 억제를 양립시키는 관점에서는, 한층 개량의 여지가 남아 있다.
일본 공개특허 특개2008-214515호는 특정 안료분산제를 사용함으로써 분산 안정화 및 콘트라스트를 개선하는 점을 개시하고 있으나, 상기 선행문헌은 유도체를 추가로 사용하고 있다.
또한, 일본 공개특허 특개2011-032374호는 트리아진 화합물과 유기 안료를 포함하는 미세 안료 조성물을 개시하고 있으나, 분산 안정성 및 콘트라스트 개량은 전혀 인식하지 못하고 있다.
일본 공개특허 특개2008-214515호 일본 공개특허 특개2011-032374호
본 발명은 특정 구조를 갖는 트리아진 화합물을 안료 분산제로 사용함으로써, 분산 안정성을 향상시킬 수 있는 트리아진 화합물, 안료 분산제, 안료 조성물, 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치를 제공하는데 그 목적이 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 실시예에 따른 트리아진 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1 내 치환기는 명세서 내 정의한 바와 같다).
상기한 바와 같이 본 발명은 특정 구조를 갖는 트리아진 화합물을 안료 분산제로 사용함으로써 안료를 균일하게 분산시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치는 높은 콘트라스트를 제공할 수 있는 효과가 있다.
< 트리아진 화합물>
본 발명에 따른 트리아진 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서, R은 수소원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~20의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기 또는 -R1R2기를 나타내고, R1, R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, 이때, 상기 알킬기 및 알콕시기는 수산기 또는 탄소수 1~20의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기로 치환 또는 비치환된다.
이때, 탄소수 1∼20의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, sec-프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 직쇄상(直鎖狀) 또는 분지쇄상(分岐鎖狀)의 탄소수 1∼20의 알킬기를 들 수 있다.
또한, 탄소수 1∼20의 알콕시기로서는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, sec-프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소수 1∼20의 알콕시기를 들 수 있다.
<안료 분산제 >
본 발명에 따른 안료 분산제는 하기 화학식 1로 표시되는 트리아진 화합물을 포함한다.
상기 안료 분산제는 상기 화학식 1로 표시되는 트리아진 화합물을 포함하여 각종 매체 중에 안료를 균일하게 분산시킬 수 있다. 따라서 본 발명의 트리아진 화합물을 포함하는 안료조성물은 안료의 재응집 및 점도의 상승이 억제되므로 양호한 저장 안정성을 구비하고 있다.
또한, 안료분산제 중에서도 트리아진 화합물은 수지형 분산제와 병용하였을 경우에, 안료의 분산성을 향상시키는 효과 및 안료의 재응집을 억제하는 효과가 특히 현저해질 수 있다.
또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 트리아진 화합물은 가시영역에서 백색을 나타내기 때문에, 트리아진 화합물을 포함하는 안료 분산제로부터 형성된 컬러 필터에 의하여 고휘도의 발색이 가능한 컬러액정 디스플레이를 제작할 수 있다. 트리아진 화합물은 그것을 사용한 안료 분산제의 초기 점도가 비교적 낮고, 또한 안료의 재응집을 억제하는 효과가 높으므로, 안료 분산제의 저장 안정성이 우수하고 저장에 의한 점도의 상승이 비교적 적은 특징이 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 트리아진 화합물은 안료의 중량%에 대하여 0.1 내지 60중량%를 포함할 수 있다. 화학식 1이 상기 범위로 포함될 경우에는 안료의 결정 성장을 억제는 특징이 있다.
<안료 조성물>
본 발명에 따른 안료 조성물은 안료 및 상기 안료 분산제를 포함할 수 있다.
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다. 특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니며 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
C.I. 피그먼트옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71
C.I. 피그먼트레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58
C.I 피그먼트 브라운 28
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트옐로우 138,C.I. 피그먼트옐로우139, C.I. 피그먼트옐로우 150, C.I. 피그먼트옐로우 185, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트레드 122, C.I. 피그먼트레드 166, C.I. 피그먼트레드 177, C.I. 피그먼트레드 208, C.I. 피그먼트레드 242, C.I. 피그먼트레드 254, C.I. 피그먼트레드 255, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 그린 7,C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58 에서 선택되는 안료가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에서 안료는 이소인돌린계 안료, 예컨데 Y185인 것이 보다 바람직하다. 본 발명의 트리아진 화합물을 포함하는 안료 분산제는 특히 이소인돌린계 안료와 함께 높은 콘트라스트를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 안료 분산제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량% 중 0.1 내지 30중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 0.1 내지 15 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 안료 분산제의 함량이 상기 범위 이내인 경우, 콘트라스트 및 안정성을 향상시킬 수 있다.
또한, 안료 조성물은 분산매체를 더 포함할 수 있다.
상기 분산매체는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계분산제(이하, 아크릴 분산제라고 함)를 함유하는 것이 좋다. 이때, 상기 아크릴 분산제는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같은 리빙 제어 방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다.
상기 예시된 아크릴 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 분산매체는 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄폴리아미노아미드포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트에스테르코폴리머, 스티렌-말레산코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트에스테르 등을 들 수 있다. 상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다. 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단 독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
<감광성 수지 조성물>
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 안료 조성물에 더하여, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 더 포함할 수 있다.
알칼리 가용성 수지
알칼리 가용성 수지는 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 포함하여 중합된다. 이는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분이다.
카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류 및 이들의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 아크릴산 및 메타아크릴산일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 상기 단량체와 공중합 가능한 적어도 1종의 다른 단량체를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다. 예를 들면 스티렌, 비닐톨루엔, 메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐 벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 명세서에서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량% 중 5 내지 80중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 10 내지 70 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위 이내인 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해질 수 있다.
광중합성 화합물
본 발명의 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.
단관능 단량체의 구체적인 예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.
2관능 단량체의 구체적인 예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 밖의 다관능 단량체의 구체적인 예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.
상기 광중합성 화합물은 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량%에 대하여 5 내지 50질량%로 포함되는 것이 바람직하며, 7 내지 45질량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위 이내로 포함되면 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 될 수 있다.
광중합 개시제
본 발명의 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합 개시제는 제한되지 않으나 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이다. 상기 광중합 개시제를 함유하는 감광성 수지 조성물은 고감도이고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 화소 픽셀은 그 화소부의 강도나 패턴성이 양호해진다.
또한, 광중합 개시제에 광중합 개시 보조제를 병용하면, 이들을 함유하는 감광성 수지 조성물이 더욱 고감도가 되어 이 조성물을 사용하여 컬러필터를 형성할 때의 생산성이 향상되므로 바람직하다.
트리아진계 화합물로서는, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
아세토페논계 화합물로서는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다.
비이미다졸 화합물로는, 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 포함할 수도 있다. 그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
벤조페논계 화합물로는, 예를 들면, 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있다.
티오크산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로서 들 수 있다.
또한, 본 발명에서 광중합 개시제에 조합하여 사용할 수 있는 광중합 개시 보조제로는 아민 화합물, 카르복실산 화합물 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
광중합 개시 보조제 중 아민 화합물의 구체예로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다.
카르복실산 화합물은 예를 들면, 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물에서 광중합 개시제의 함량은 감광성 수지 조성물 중 고형성분 총 중량%에 대하여 0.1 내지 20질량%로 포함되는 것이 바람직하고, 1 내지 10질량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시제의 사용량이 상기의 범위 내로 포함될 경우에는 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 화소부의 강도나, 이 화소부 표면에서의 평활성 우수하다.
또한, 광중합 개시 보조제의 사용량은 상기의 기준으로, 0.1 내지 20질량%로 포함되는 것이 바람직하며, 1 내지 10질량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시 보조제의 사용량이 상기 범위 내로 포함되면 감광성 수지 조성물의 감도 효율성이 더욱 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상될 수 있다.
용제
본 발명의 감광성 수지 조성물에 함유되는 용제는 특별히 제한되지 않으며 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.
구체예로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기의 용제는 도포성 및 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물 중의 용제의 함유량은 그것을 포함하는 감광성 수지 조성물총 중량%에 대하여 60 내지 90중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 70 내지 85 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 용제의 함량이 상기 범위 이내로 포함될 경우에는 롤코터, 스핀 코터, 슬릿앤드 스핀 코터, 슬릿코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
<컬러필터>
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 컬러필터는 화상표시장치에 적용되는 경우에, 화상표시장치 광원의 광에 의해 발광하므로, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다. 또한, 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선될 수 있다.
보다 상세하게, 컬러필터를 포함하는 통상의 화상표시장치에서는 백색광이 컬러필터를 투과하여 컬러가 구현되는데, 이 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되므로 광 효율이 저하될 수 있다. 그러나, 본 발명의 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 포함하는 경우에는 컬러필터가 광원의 광에 의해 자체 발광하므로 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다.
컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.
기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.
패턴층은 본 발명의 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물로 형성된 패턴층은 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 구비할 수 있다. 광 조사시 적색 패턴층은 적색광을, 녹색 패턴층은 녹색광을, 청색 패턴층은 청색광을 방출한다.
그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 패턴층은 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 구비할 수도 있다. 그러한 경우에는 상기 패턴층은 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다.
2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.
상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는, 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
<화상표시장치>
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시 장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.
본 발명의 화상표시장치는 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 본 발명의 화상표시장치는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 구비할 수도 있다. 그러한 경우에는 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다.
2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.
본 발명의 화상표시장치는 광 효율이 우수하여 높은 휘도를 나타내고, 색 재현성이 우수하며, 넓은 시야각을 가질 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
합성예 1: 트리아진 화합물 1
물 100부에 2-클로로-4,6-디아미노-1,3,5-트리아진 18.4부와 3-(2-에틸헥실옥시)프로필아민 21부를 가하고, 10℃에서 1시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을, 85℃에서 5시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을 침출시켜 얻어진 잔사(殘渣)를 수세(水洗)한 후, 100℃의 항온조에 밤새 정치(靜置)해서 건조시켜서 하기 화학식 2의 화합물을 얻었다.
[화학식 2]
Figure pat00003

합성예 2: 트리아진 화합물 2
물 100부에 2-클로로-4,6-디아미노-1,3,5-트리아진 18.4부, 부틸아민 21부를 가하고, 10℃에서 1시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을, 85℃에서 5시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을 침출시켜 얻어진 잔사를 수세한 후, 100℃의 항온조에 밤새 정치해서 건조시켜서 하기 화학식 3의 화합물을 얻었다.
[화학식 3]
Figure pat00004

합성예 3: 트리아진 화합물 3
물 100부에 2-클로로-4,6-디아미노-1,3,5-트리아진 18.4부, 1,3-부탄디올 21부를 가하고, 수산화 나트륨 10부를 첨가한 후 10℃에서 3시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을, 85℃에서 5시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을 침출시켜 얻어진 잔사를 수세한 후, 100℃의 항온조에 밤새 정치해서 건조시켜서 하기 화학식 4의 화합물을 얻었다.
[화학식 4]
Figure pat00005

수지(B-1)
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하로트로서, 벤질말레이미드 74.8g(0.20몰), 아크릴산 43.2g(0.30몰), 비닐톨루엔 118.0g(0.50몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40g를 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, PGMEA 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110℃ 승온하여 3시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 28.4g[(0.10몰), (본 반응에 사용한 아크릴산의 카르복실기에 대하여 33몰%)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 70㎎KOH/g인 수지 B-1을 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 16,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다.
수지(B-2)
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 182g을 도입하여, 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후, 100℃로 승온 후 벤질메타크릴레이트 70.5g(0.40몰), 메타크릴산 45.0g(0.50몰), 2-(2-메틸)아다만틸메타크릴레이트 22.0g(0.10몰) 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 136g을 포함하는 혼합물에 아조비스이소부티로니트릴 3.6g을 첨가한 용액을 적하로트로부터 2시간에 걸쳐 플라스크에 적하하여 100℃에서 5시간 더 교반을 계속하였다. 이어서, 플라스크내 분위기를 질소에서 공기로 하고, 글리시딜메타크릴레이트 30g[0.2몰, (본 반응에 사용한 메타크릴산의카르복실기에 대하여 40몰%)], 트리스디메틸아미노메틸페놀 0.9g 및 히드로퀴논 0.145g을 플라스크내에 투입하여 110℃에서 6시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 99㎎KOH/g인 수지 B-2를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌환산의 중량 평균 분자량은 23,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다.
상기의 수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정에 대해서는 GPC법을 이용하여 이하의 조건으로 행하였다.
장치: HLC-8120GPC(도소㈜ 제조)
칼럼: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속)
칼럼 온도: 40℃
이동상 용제:테트라히드로퓨란
유속: 1.0 ㎖/분
주입량: 50 ㎕
검출기: RI
측정 시료 농도: 0.6 질량%(용제 = 테트라히드로퓨란)
교정용 표준 물질: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)
상기에서 얻어진 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다.
착색제 분산액 1의 조제
트리아진 유도체로서 합성예 1의 화학식 2의 화합물 20.48부, Y185 2.88부, 아크릴계분산제[Disperbyk(등록상표) 2000; 빅케미사 제조] 3.84부, 수지 B-1 2.88부, 용제 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 55.04부와 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논 5.76부와, 0.2㎜ 직경의 지르코니아비드 360부를, 용량 140 ㎖의 마요네스 병에 투입하고, 페인트 컨디셔너로 60℃에서 10시간 동안 혼련하여 분산 처리를 행하였다. 그 후, 지르코니아비드를 제거하고 분산액을 얻었다. 상기 분산액을, 공경 1.0㎛의 멤브레인 필터로 여과하고, 착색제 분산액 1을 얻었다.
착색제 분산액 2의 조제
트리아진 유도체로서 합성예 2의 화학식 3의 화합물을 사용한 것 이외에는 착색제 분산액 1의 조제와 동일하게 수행하였다.
착색제 분산액 3의 조제
트리아진 유도체로서 합성예 3의 화학식 4의 화합물을 사용한 것 이외에는 착색제 분산액 1의 조제와 동일하게 수행하였다.
착색제 분산액 4의 조제
트리아진 유도체를 사용하지 않은 것 이외에는 착색제 분산액 1의 조제와 동일하게 수행하였다.
착색제 분산액 5의 조제
트리아진 유도체로서 하기 화학식 5의 화합물(TCI사, C1676)을 사용한 것 이외에는 착색제 분산액 1의 조제와 동일하게 수행하였다.
[화학식 5]
Figure pat00006

(중량%) 실시예1 실시예 2 실시예 3 비교예1 비교예 2
착색제 분산액 1 11.44 - - - -
2 - 11.44 - - -
3 - - 11.44 - -
4 - - - 11.44 -
5 - - - - 11.44
광중합성 화합물 DPHA 14.38 14.38 14.38 14.38 14.38
알칼리 가용성 수지 B-2 8.04 8.04 8.04 8.04 8.04
광중합
개시제		 OXE-01 3.59 3.59 3.59 3.59 3.59
용제 PGMEA 62.55 62.55 62.55 62.55 62.55
컬러필터( Glass 기판) 제조예
상기 실시예 1 내지 3, 비교예 1, 2에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 즉, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토 마스크를 올려 놓고 시험 포토 마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선광원은 g, h, i선을 모두 함유하는 1kW의 고압 수은 등을 사용하여 100mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH10.5의 KOH수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 220℃의 가열 오븐에서 1시간 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0㎛이었다.
안료분산체의 증점율
실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2에서 제조한 직 후의 각 안료 분산체의 초기점도 (동점도(動粘度))A(mPaㆍs)를 측정하였다.
다음에 실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2의 각 안료 분산체를 25℃의 환경하에서, 제조한 직후로부터 1일간 방치한 후에, 각 안료 분산체의 방치 후 점도(동점도)B(mPaㆍs)를 측정하였다. 안료 분산체의 점도(동점도)의 측정은, JIS Z8809에 준거하여, Ｅ형 점도계(상품명: RE-01, 동기산업(주) 제품)를 사용하여 25℃의 환경하에서 하였다. 증점율은 다음의 식에 의거하여 산출하였다.
증점율 = (방치 후 점도Ｂ)/(초기점도Ａ).
결과는 하기 표2에 나타내었으며, 실시예 1 내지 3의 초기점도는 비교예 1, 2의 안료 분산체의 초기 점도를 표준(100)으로 하였을 경우의 상대값으로서 나타냈다.
콘트라스트의 측정
실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2의 포스트 베이크 후의 착색 글라스판(컬러필터)의 콘트라스트를, 콘트라스트 측정 장치를 사용하여 측정하였다. 콘트라스트 측정장치는 색채 휘도계(상품명: ＬＳ-100, 코니카미놀타센싱(주) 제품), 램프(상품명: HF-SL-100WLCG, 전통산업(주) 제품) 및 편광판(상품명: POLAX-38S, (주)루케오제품)으로 구성하였다.
백라이트 상에 편광판(POLAX-38S)과 착색 글라스판과의 간격이 1mm가 되도록 편광판을 설치하였다.
그 상부에 회전 가능한 편광판을 설치하였다. 백라이트의 휘도가 충분히 안정한 것을 확인한 후, 상부에 설치한 회전 가능한 편광판을 크로스 니콜의 위치로 조절해서 착색 글라스판의 휘도를 측정하고, 계속해서 90도 회전시켜서 패러렐의 위치에서 착색 글라스판의 휘도를 측정하였다. 양자의 비(%)를 콘트라스트로서 구하였다.
결과를 하기 표 2에 나타내었으며, 실시예 1 내지 3의 콘트라스트값은 비교예 1, 2의 안료 분산체를 사용하여 얻어지는 착색 글라스판의 콘트라스트를 표준(100)으로 하였을 경우의 상대값으로서 나타냈다.
휘도(Y)의 측정
상기에서 얻어진 실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2의 착색 글라스판의 휘도(Ｙ)를 다음과 같이하여 측정하였다. 착색 글라스판을 분광 측색계(상품명: CM-3700d, 코니카미놀타센싱(주) 제품)에 세트하고, C광원 2도(°)에 있어서의 X, Y, Z 좌표축에서의 투과색도를 측정하였다. 이때의 Ｙ값을 휘도(Y)로서 채용하였다. 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
하기 표 2에 있어서 실시예 1 내지 3의 휘도값은 비교예 1, 2의 안료 분산체를 사용하여 얻어지는 착색 글라스판의 휘도를 표준(100)으로 하였을 경우의 상대값으로서 나타내었다.
초기 점도 증점율 휘도 콘트라스트
실시예1 1.01 1.02 1.02 2.10
실시예2 1.02 1.04 1.01 2.00
실시예3 1.03 1.06 1.00 2.30
비교예1 1.00 2.10 0.99 1.00
비교예2 1.00 1.75 0.98 0.80
화학식 1의 구조의 트리아진을 사용한 실시예 1 내지 3의 경우, 트리아진 유도체를 첨가하지 않은 비교예 1 및 화학식 1과 상이한 트리아진 유도체를 첨가한 비교예 2와 휘도는 유사하나, 초기점도의 안정화 및 높은 콘트라스트를 얻을 수 있었다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 트리아진 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    (상기 화학식 1에서, R은 수소원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~20의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기 또는 -R1R2기를 나타내고, R1, R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, 이때, 상기 알킬기 및 알콕시기는 수산기 또는 탄소수 1~20의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기로 치환 또는 비치환된다).
  2. 제1항의 트리아진 화합물을 포함하는 안료 분산제.
  3. 안료 및 제2항의 안료 분산제를 포함하는 안료 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 안료 조성물은 분산매체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 안료의 중량%에 대하여 0.1 내지 60중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 조성물.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 안료는 이소인돌린계 안료인 것을 특징으로 하는 안료 조성물.
  7. 제3항의 안료 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량%에 대하여, 알칼리 가용성 수지 5 내지 80 중량%, 광중합성 화합물 5 내지 50 중량%, 광중합 개시제 0.1 내지 20중량%를 포함하고, 용제를 잔부로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  10. 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
  11. 제10항의 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
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