KR20170097403A - Triazine compound, pigment dispersant, pigment composition, self emission type photosensitive resin composition, color filter manufactured using thereof and image display device having the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 트리아진 화합물, 안료 분산제, 안료 조성물, 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a triazine compound, a pigment dispersant, a pigment composition, a photosensitive resin composition, a color filter manufactured using the same, and an image display device.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 컬러 액정표시장치나 촬상소자 등에 사용되는 컬러필터는, 통상 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 착색제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후 소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다.BACKGROUND ART [0002] Color filters are widely used in imaging devices, liquid crystal display devices, and the like, and their application range is rapidly expanding. A color filter used for a color liquid crystal display device, an image pickup device, or the like is a device for uniformly applying a colored photosensitive resin composition containing a coloring agent corresponding to each color of red, green and blue on a substrate on which a black matrix is pattern- The coating film formed by heating and drying (hereinafter also referred to as preliminary firing) may be exposed and developed, and if necessary, further heat curing (hereinafter also referred to as post-firing) may be repeated for each color, Color pixels are formed.
착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 함유하여 착색되어 있는 감광성 수지 조성물로서, 컬러 필터를 구성하는 착색 패턴을 형성하기 위한 재료로서 유용하다. 여기서, 컬러 필터는 컬러 액정 표시 장치에 내장되어 표시 화상을 색채화하기 위해 사용되거나 촬상소자에 내장되어 컬러 화상을 수득하기 위해 사용되기도 하는 광학소자이다.The colored photosensitive resin composition is a colored photosensitive resin composition containing a colorant and is useful as a material for forming a colored pattern constituting a color filter. Here, the color filter is an optical element which is built in a color liquid crystal display device and is used for coloring a display image or embedded in an image pickup device and used for obtaining a color image.
또한 컬러 액정 디스플레이의 전력의 절약화를 위하여, 보다 휘도(輝度)가 높은 컬러 필터가 요구되고 있다. 일반적으로 컬러 필터는 막 두께가 얇은 편이 휘도가 높아지는 경향이 있다. 이때, 고도의색 재현을 확보하기 위해서는 높은 안료 농도를 실현할 필요가 있다. 그러나 안료의 고농도화는, 레지스트 조성물의 저장 안정성이나 도포성을 한층 저하시키기 때문에 충분한 성능을 구비하는 컬러필터의 제작이 곤란해진다. Further, in order to save power of a color liquid crystal display, a color filter having a higher brightness is required. In general, a color filter tends to have a higher luminance when the film thickness is thinner. At this time, it is necessary to realize a high pigment concentration in order to ensure high color reproduction. However, the high concentration of the pigment further lowers the storage stability and coatability of the resist composition, making it difficult to manufacture a color filter having sufficient performance.
한편 안료의 매체에 대한 분산에는 일반적으로 안료분산제와 분산 조제가 사용된다. 분산 조제에는 안료와 안료분산제를 중개해서 안료분산을 보조하는 기능이 있다. 분산 조제로는, 안료표면에 대한흡착 효율의 양호함 때문에, 안료와 같은 모골격(母骨格)을 구비하는 안료유도체가 사용되는 경우가많다. 안료유도체는, 안료와 같은 모골격을 구비하지만, 분자 전체로서의 구조가 안료와는 다르기 때문에 안료와는 다른 색을 나타낸다. 이 때문에 분산 조제로서 안료유도체를 포함하는 안료분산체를 사용했을 경우, 컬러 필터의 투과 스펙트럼은 안료만을 사용한 컬러 필터의 투과 스펙트럼보다 브로드(broad)하게 되고, 그 결과, 컬러 액정 디스플레이에 표시되는 화상의 휘도가 저하한다. 종래부터, 트리아진 고리를 모골격으로 하는 안료분산제나 분산 조제가 제안되어 있다. 그러나 이들 화합물은, 안료의 각종 매체중에서의 분산성의 향상 및 컬러 액정 디스플레이에 표시되는 화상의 휘도 저하의 억제를 양립시키는 관점에서는, 한층 개량의 여지가 남아 있다.On the other hand, a pigment dispersing agent and a dispersing agent are generally used for dispersing the pigment in the medium. The dispersing aid has the function of supporting pigment dispersion by mediating pigments and pigment dispersants. As the dispersion aid, a pigment derivative having a mother skeleton such as a pigment is often used because of its good adsorption efficiency on the surface of the pigment. The pigment derivative has the same skeleton as the pigment but exhibits a color different from that of the pigment since the structure as a whole molecule differs from that of the pigment. Therefore, when a pigment dispersion containing a pigment derivative is used as the dispersion aid, the transmission spectrum of the color filter becomes broader than the transmission spectrum of the color filter using only the pigment. As a result, the image displayed on the color liquid crystal display The luminance of the display device is lowered. Conventionally, a pigment dispersing agent or dispersion aid having a triazine ring as a skeleton has been proposed. However, these compounds still have room for further improvement from the viewpoint of both enhancing the dispersibility of the pigment in various media and suppressing the decrease in brightness of the image displayed on the color liquid crystal display.
일본 공개특허 특개2008-214515호는 특정 안료분산제를 사용함으로써 분산 안정화 및 콘트라스트를 개선하는 점을 개시하고 있으나, 상기 선행문헌은 유도체를 추가로 사용하고 있다.Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2008-214515 discloses that dispersion stabilization and contrast are improved by using a specific pigment dispersant, but the prior art additionally uses a derivative.
또한, 일본 공개특허 특개2011-032374호는 트리아진 화합물과 유기 안료를 포함하는 미세 안료 조성물을 개시하고 있으나, 분산 안정성 및 콘트라스트 개량은 전혀 인식하지 못하고 있다.Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-032374 discloses a fine pigment composition comprising a triazine compound and an organic pigment, but does not recognize dispersion stability and contrast improvement at all.
본 발명은 특정 구조를 갖는 트리아진 화합물을 안료 분산제로 사용함으로써, 분산 안정성을 향상시킬 수 있는 트리아진 화합물, 안료 분산제, 안료 조성물, 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치를 제공하는데 그 목적이 있다.The present invention relates to a triazine compound, a pigment dispersant, a pigment composition, a photosensitive resin composition, and a color filter and an image display device manufactured using the same, which can improve dispersion stability by using a triazine compound having a specific structure as a pigment dispersant The purpose is to provide.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 실시예에 따른 트리아진 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다:In order to accomplish the above object, the triazine compound according to an embodiment of the present invention is characterized by being represented by the following formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(상기 화학식 1 내 치환기는 명세서 내 정의한 바와 같다).(The substituents in the above formula (1) are as defined in the specification).
상기한 바와 같이 본 발명은 특정 구조를 갖는 트리아진 화합물을 안료 분산제로 사용함으로써 안료를 균일하게 분산시킬 수 있다.As described above, the present invention can uniformly disperse a pigment by using a triazine compound having a specific structure as a pigment dispersant.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치는 높은 콘트라스트를 제공할 수 있는 효과가 있다.Further, the color filter and the image display device manufactured using the photosensitive resin composition of the present invention have an effect of providing a high contrast.
<< 트리아진Triazine 화합물> Compound >
본 발명에 따른 트리아진 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.The triazine compound according to the present invention is represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, R은 수소원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~20의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기 또는 -R1R2기를 나타내고, R1, R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, 이때, 상기 알킬기 및 알콕시기는 수산기 또는 탄소수 1~20의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기로 치환 또는 비치환된다.R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a -R 1 R 2 group, and R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms , Wherein the alkyl group and the alkoxy group are substituted or unsubstituted with a hydroxyl group or a straight or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
이때, 탄소수 1∼20의 알킬기로서는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, sec-프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 직쇄상(直鎖狀) 또는 분지쇄상(分岐鎖狀)의 탄소수 1∼20의 알킬기를 들 수 있다. Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include straight chain (e.g., methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, sec-propyl, n-butyl, isobutyl, sec- Straight chain or branched chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
또한, 탄소수 1∼20의 알콕시기로서는 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, sec-프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기 등의 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄소수 1∼20의 알콕시기를 들 수 있다.
Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, sec-propoxy, And straight chain or branched chain alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms.
<안료 <Pigment 분산제Dispersant >>
본 발명에 따른 안료 분산제는 하기 화학식 1로 표시되는 트리아진 화합물을 포함한다.The pigment dispersant according to the present invention includes a triazine compound represented by the following formula (1).
상기 안료 분산제는 상기 화학식 1로 표시되는 트리아진 화합물을 포함하여 각종 매체 중에 안료를 균일하게 분산시킬 수 있다. 따라서 본 발명의 트리아진 화합물을 포함하는 안료조성물은 안료의 재응집 및 점도의 상승이 억제되므로 양호한 저장 안정성을 구비하고 있다. The pigment dispersant may include the triazine compound represented by Formula 1 to uniformly disperse the pigment in various media. Therefore, the pigment composition comprising the triazine compound of the present invention has good storage stability because the pigment is re-agglomerated and viscosity rise is suppressed.
또한, 안료분산제 중에서도 트리아진 화합물은 수지형 분산제와 병용하였을 경우에, 안료의 분산성을 향상시키는 효과 및 안료의 재응집을 억제하는 효과가 특히 현저해질 수 있다.Among the pigment dispersants, when triazine compounds are used in combination with a resin type dispersant, the effect of improving the dispersibility of the pigment and the effect of suppressing the re-aggregation of the pigment may become remarkable.
또한, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 트리아진 화합물은 가시영역에서 백색을 나타내기 때문에, 트리아진 화합물을 포함하는 안료 분산제로부터 형성된 컬러 필터에 의하여 고휘도의 발색이 가능한 컬러액정 디스플레이를 제작할 수 있다. 트리아진 화합물은 그것을 사용한 안료 분산제의 초기 점도가 비교적 낮고, 또한 안료의 재응집을 억제하는 효과가 높으므로, 안료 분산제의 저장 안정성이 우수하고 저장에 의한 점도의 상승이 비교적 적은 특징이 있다.In addition, since the triazine compound represented by the formula (1) of the present invention exhibits white color in the visible region, a color liquid crystal display capable of coloring with high brightness can be produced by a color filter formed from a pigment dispersant containing a triazine compound. The triazine compound is characterized in that the initial viscosity of the pigment dispersant using the triazine compound is relatively low and the effect of suppressing the re-aggregation of the pigment is high, so that the storage stability of the pigment dispersant is excellent and the increase in viscosity due to storage is relatively small.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 트리아진 화합물은 안료의 중량%에 대하여 0.1 내지 60중량%를 포함할 수 있다. 화학식 1이 상기 범위로 포함될 경우에는 안료의 결정 성장을 억제는 특징이 있다.
The triazine compound represented by formula (1) according to the present invention may contain 0.1 to 60% by weight based on the weight of the pigment. When the formula (1) is included in the above range, the crystal growth of the pigment is inhibited.
<안료 조성물><Pigment composition>
본 발명에 따른 안료 조성물은 안료 및 상기 안료 분산제를 포함할 수 있다.The pigment composition according to the present invention may comprise a pigment and the pigment dispersant.
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다. 특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니며 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The pigment may be an organic pigment or an inorganic pigment generally used in the art. The above-mentioned pigments can be used in various kinds of pigments used in printing ink, ink jet ink and the like. Specific examples thereof include water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, And an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, a pravanthrone pigment, a pyranthrone pigment, an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, a pyranthrone pigment, pyranthrone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, and the like. Examples of the inorganic pigments include metallic compounds such as metal oxides and metal complex salts. Specific examples of the inorganic pigments include oxides of metals such as iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony and carbon black Or composite metal oxides. Particularly, the organic pigments and inorganic pigments may be specifically classified into pigments in the Society of Dyers and Colourists, and more specifically, those having a color index (CI) number And pigments. However, it is not necessarily limited to these pigments. These pigments may be used alone or in combination of two or more kinds.
C.I. 피그먼트옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185C.I. Pigment Yellow 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 And 185
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71C.I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, and 71
C.I. 피그먼트레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 and 264
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38C.I. Pigment Violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76C.I. Pigment Blue 15 (15: 3, 15: 4, 15: 6, etc.), 21, 28, 60, 64 and 76
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58C.I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47 and 58
C.I 피그먼트 브라운 28C.I Pigment Brown 28
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등C.I Pigment Black 1 and 7, etc.
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The above-mentioned pigments may be organic pigments or inorganic pigments generally used in the art. These pigments may be used alone or in combination of two or more.
상기 예시된 C.I. 피그먼트 안료 중에서도 C.I. 피그먼트옐로우 138,C.I. 피그먼트옐로우139, C.I. 피그먼트옐로우 150, C.I. 피그먼트옐로우 185, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트레드 122, C.I. 피그먼트레드 166, C.I. 피그먼트레드 177, C.I. 피그먼트레드 208, C.I. 피그먼트레드 242, C.I. 피그먼트레드 254, C.I. 피그먼트레드 255, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 그린 7,C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58 에서 선택되는 안료가 바람직하게 사용될 수 있다.The exemplified C.I. Among the pigment pigments, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Yellow 150, C.I. Pigment Yellow 185, C.I. Pigment Orange 38, C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Red 166, C.I. Pigment Red 177, C.I. Pigment Red 208, C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 255, C.I. Pigment Violet 23, C.I. Pigment Blue 15: 3, Pigment Blue 15: 6, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Green 36, C.I. Pigment selected from Pigment Green 58 can be preferably used.
본 발명에서 안료는 이소인돌린계 안료, 예컨데 Y185인 것이 보다 바람직하다. 본 발명의 트리아진 화합물을 포함하는 안료 분산제는 특히 이소인돌린계 안료와 함께 높은 콘트라스트를 제공할 수 있다.
In the present invention, it is more preferable that the pigment is an isoindoline-based pigment, for example, Y185. Pigment dispersants comprising the triazine compounds of the present invention can provide high contrast, especially with isoindoline pigments.
본 발명에 따른 안료 분산제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량% 중 0.1 내지 30중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 0.1 내지 15 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 안료 분산제의 함량이 상기 범위 이내인 경우, 콘트라스트 및 안정성을 향상시킬 수 있다.
The content of the pigment dispersant according to the present invention is not particularly limited and is preferably 0.1 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 15% by weight, based on the total weight% of the solid content in the photosensitive resin composition Do. When the content of the pigment dispersant is within the above range, the contrast and stability can be improved.
또한, 안료 조성물은 분산매체를 더 포함할 수 있다.Further, the pigment composition may further include a dispersion medium.
상기 분산매체는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계분산제(이하, 아크릴 분산제라고 함)를 함유하는 것이 좋다. 이때, 상기 아크릴 분산제는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같은 리빙 제어 방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다.The dispersion medium is added for maintenance of deaggregation and stability of the pigment, and any of those generally used in the art can be used without limitation. (Hereinafter referred to as an acrylic dispersant) containing BMA (butyl methacrylate) or DMAEMA (N, N-dimethylaminoethyl methacrylate). At this time, it is preferable to apply the acrylic dispersant prepared by a living control method as disclosed in Korean Patent Laid-Open Publication No. 2004-0014311. DISCLOSURE OF INVENTION It is an object of the present invention to provide an acrylic dispersant, 2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, and DISPER BYK-2150.
상기 예시된 아크릴 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.The acrylic dispersants exemplified above may be used alone or in combination of two or more.
상기 분산매체는 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄폴리아미노아미드포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트에스테르코폴리머, 스티렌-말레산코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트에스테르 등을 들 수 있다. 상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다. 상기한 아크릴 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단 독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산제와 병용하여 사용할 수도 있다.
As the dispersion medium, other resin type pigment dispersants other than the acrylic dispersant may be used. The other resin type pigment dispersing agent may be a known resin type pigment dispersing agent, especially a polycarboxylic acid ester such as polyurethane, polyacrylate, unsaturated polyamide, polycarboxylic acid, polycarboxylic acid (partial) Amine salts of polycarboxylic acids, alkylamine salts of polycarboxylic acids, polysiloxanes, long chain polyaminoamide phosphate salts, esters of hydroxyl group-containing polycarboxylic acids and their modified products, or free ) Oil-based dispersants such as amides formed by reaction of a polyester having a carboxyl group with poly (lower alkyleneimine) or salts thereof; Soluble resin or water-soluble polymer compound such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylate ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone; Polyester; Modified polyacrylates; Adducts of ethylene oxide / propylene oxide, and phosphate esters. DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-160, BYK (trade name) 164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; EFKA-4060, EFKA-4060, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA- 4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10 from Lubirzol; Hinoact T-6000, Hinoact T-7000, Hinoact T-8000; available from Kawaken Fine Chemicals; AJISPUR PB-821, Ajisper PB-822, Ajisper PB-823 manufactured by Ajinomoto; FLORENE DOPA-17HF, fluorene DOPA-15BHF, fluorene DOPA-33, and fluorene DOPA-44 are trade names of Kyoeisha Chemical Co., In addition to the above acrylic dispersant, other resin type pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more thereof, or may be used in combination with an acrylic dispersant.
<감광성 수지 조성물><Photosensitive resin composition>
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 안료 조성물에 더하여, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition according to the present invention may further comprise an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent in addition to the pigment composition.
알칼리 가용성 수지Alkali-soluble resin
알칼리 가용성 수지는 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 포함하여 중합된다. 이는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분이다.The alkali-soluble resin is polymerized including an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group. This is a component that imparts solubility to the alkali developing solution used in the developing process when forming a pattern.
카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류 및 이들의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 아크릴산 및 메타아크릴산일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group is not particularly limited, and examples thereof include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid and itaconic acid, and anhydrides thereof; mono (meth) acrylates of a polymer having a carboxyl group and a hydroxyl group at both terminals such as? -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and the like, preferably acrylic acid and methacrylic acid. These may be used alone or in combination of two or more.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 상기 단량체와 공중합 가능한 적어도 1종의 다른 단량체를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다. 예를 들면 스티렌, 비닐톨루엔, 메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐 벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The alkali-soluble resin according to the present invention may further comprise at least one other monomer copolymerizable with the monomer. Methylstyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o-vinylbenzyl methyl ether, m-vinylbenzyl methyl ether, p- Aromatic vinyl compounds such as vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether and p-vinyl benzyl glycidyl ether; N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, No-hydroxyphenylmaleimide, Nm-hydroxyphenylmaleimide, Np-hydroxyphenylmaleimide, No-methylphenylmaleimide, Nm N-substituted maleimide-based compounds such as methylphenyl maleimide, Np-methylphenyl maleimide, No-methoxyphenyl maleimide, Nm-methoxyphenyl maleimide and Np-methoxyphenyl maleimide; Propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, alkyl (meth) acrylates such as sec-butyl (meth) acrylate and t-butyl (meth) acrylate; (Meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] decan- Alicyclic (meth) acrylates such as dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate and isobornyl (meth) acrylate; Aryl (meth) acrylates such as phenyl (meth) acrylate and benzyl (meth) acrylate; 3- (methacryloyloxymethyl) -2-trifluoromethyl oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) 2- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 2- (methacryloyloxymethyl) -4-trifluoromethyloxetane, and the like Unsaturated oxetane compounds, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
본 명세서에서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.In the present specification, (meth) acrylate means acrylate or methacrylate.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량% 중 5 내지 80중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 10 내지 70 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위 이내인 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해질 수 있다.
The content of the alkali-soluble resin according to the present invention is not particularly limited and is preferably 5 to 80% by weight, more preferably 10 to 70% by weight, based on the total weight% of the solid content in the photosensitive resin composition desirable. When the content of the alkali-soluble resin is within the above range, solubility in a developing solution is sufficient, pattern formation is easy, and reduction of the film thickness of the pixel portion of the exposed portion is prevented at the time of development, so that the missing property of the non-pixel portion can be improved.
광중합성Photopolymerization 화합물 compound
본 발명의 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다. The photopolymerizable compound contained in the photosensitive resin composition of the present invention is a compound capable of polymerizing under the action of light and a photopolymerization initiator described later, and examples thereof include monofunctional monomers, bifunctional monomers, and other polyfunctional monomers.
단관능 단량체의 구체적인 예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. Specific examples of monofunctional monomers include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinylpyrrolidone And the like.
2관능 단량체의 구체적인 예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) Bis (acryloyloxyethyl) ether of A, and 3-methylpentanediol di (meth) acrylate.
그 밖의 다관능 단량체의 구체적인 예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다. Specific examples of other polyfunctional monomers include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) And pentaerythritol hexa (meth) acrylate. Of these, multifunctional monomers having two or more functional groups are preferably used.
상기 광중합성 화합물은 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량%에 대하여 5 내지 50질량%로 포함되는 것이 바람직하며, 7 내지 45질량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위 이내로 포함되면 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 될 수 있다.
The photopolymerizable compound is contained preferably in an amount of 5 to 50 mass%, more preferably 7 to 45 mass%, based on the total weight% of the solid content in the photosensitive resin composition. If the content of the photopolymerizable compound is within the above range, the strength and smoothness of the pixel portion can be improved.
광중합Light curing 개시제Initiator
본 발명의 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합 개시제는 제한되지 않으나 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이다. 상기 광중합 개시제를 함유하는 감광성 수지 조성물은 고감도이고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 화소 픽셀은 그 화소부의 강도나 패턴성이 양호해진다. The photopolymerization initiator contained in the photosensitive resin composition of the present invention is not limited, but is at least one compound selected from the group consisting of triazine-based compounds, acetophenone-based compounds, nonimidazole-based compounds and oxime compounds. The photosensitive resin composition containing the photopolymerization initiator has high sensitivity, and the pixel pixel formed using this composition has good strength and patternability of the pixel portion.
또한, 광중합 개시제에 광중합 개시 보조제를 병용하면, 이들을 함유하는 감광성 수지 조성물이 더욱 고감도가 되어 이 조성물을 사용하여 컬러필터를 형성할 때의 생산성이 향상되므로 바람직하다.Further, when a photopolymerization initiator is used in combination with a photopolymerization initiator, the photosensitive resin composition containing the photopolymerization initiator becomes more sensitive, and productivity is improved when the color filter is formed using the composition.
트리아진계 화합물로서는, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. Examples of the triazine compound include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6 - (4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, (Trichloromethyl) -6- [2- (5-methylfuran-2- (4-methoxystyryl) -1,3,5-triazine, Yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan- , 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4- ) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.
아세토페논계 화합물로서는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다.Examples of the acetophenone compound include diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2- (4-methylthioxy) phenyl] -2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2- 2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propane-1-one, 1-one oligomers and the like.
비이미다졸 화합물로는, 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 바람직하게 사용된다. Examples of the imidazole compound include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'- Dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4', 5,5'-tetra (alkoxyphenyl) (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) biimidazole, the phenyl group at the 4,4', 5,5 ' An imidazole compound substituted by an alkoxy group, and the like. Of these, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3- 5,5'-tetraphenylbiimidazole is preferably used.
또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 포함할 수도 있다. 그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. In addition, as long as the effect of the present invention is not impaired, other photopolymerization initiators commonly used in this field may be further included. Examples of other photopolymerization initiators include benzoin-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, and anthracene-based compounds. These may be used alone or in combination of two or more.
벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다. Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether and the like.
벤조페논계 화합물로는, 예를 들면, 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있다. Examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl 0-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfide, 3,3 ', 4,4'-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, and 4,4'-di (N, N'-dimethylamino) -benzophenone.
티오크산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다. Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4- And the like.
안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. Examples of the anthracene compound include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, etc. .
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로서 들 수 있다.
Other examples include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, phenylclyoxylic acid Methyl, titanocene compounds and the like can be mentioned as other photopolymerization initiators.
또한, 본 발명에서 광중합 개시제에 조합하여 사용할 수 있는 광중합 개시 보조제로는 아민 화합물, 카르복실산 화합물 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다. As the photopolymerization initiation assistant that can be used in combination with the photopolymerization initiator in the present invention, at least one compound selected from the group consisting of an amine compound and a carboxylic acid compound is preferably used.
광중합 개시 보조제 중 아민 화합물의 구체예로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다. Specific examples of the amine compound in the photopolymerization initiation auxiliary include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine and triisopropanolamine; aliphatic amine compounds such as methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, N, N-dimethyl para-toluidine, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'- And aromatic amine compounds such as bis (diethylamino) benzophenone. As the amine compound, an aromatic amine compound is preferably used.
카르복실산 화합물은 예를 들면, 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다. The carboxylic acid compound is, for example, selected from the group consisting of phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, And aromatic heteroacetic acids such as dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.
본 발명의 감광성 수지 조성물에서 광중합 개시제의 함량은 감광성 수지 조성물 중 고형성분 총 중량%에 대하여 0.1 내지 20질량%로 포함되는 것이 바람직하고, 1 내지 10질량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시제의 사용량이 상기의 범위 내로 포함될 경우에는 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 화소부의 강도나, 이 화소부 표면에서의 평활성 우수하다. The content of the photopolymerization initiator in the photosensitive resin composition of the present invention is preferably from 0.1 to 20 mass%, more preferably from 1 to 10 mass%, based on the total weight% of the solid component in the photosensitive resin composition. When the amount of the photopolymerization initiator used is within the above range, the photosensitive resin composition is highly sensitized, and the strength of the pixel portion and the smoothness on the surface of the pixel portion are excellent.
또한, 광중합 개시 보조제의 사용량은 상기의 기준으로, 0.1 내지 20질량%로 포함되는 것이 바람직하며, 1 내지 10질량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 광중합 개시 보조제의 사용량이 상기 범위 내로 포함되면 감광성 수지 조성물의 감도 효율성이 더욱 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상될 수 있다.
The amount of the photopolymerization initiator to be used is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 1 to 10% by mass based on the above-mentioned criteria. When the amount of the photopolymerization initiator is within the above range, the sensitivity of the photosensitive resin composition is further enhanced, and the productivity of the color filter formed using the composition can be improved.
용제solvent
본 발명의 감광성 수지 조성물에 함유되는 용제는 특별히 제한되지 않으며 감광성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다. The solvent contained in the photosensitive resin composition of the present invention is not particularly limited and various organic solvents used in the field of the photosensitive resin composition can be used.
구체예로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다. Specific examples thereof include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether and ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol Diethylene glycol diethyl ether, dipropyl ether, and diethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol mono Alkylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, methyl ethyl ketone, acetone, Me Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin; ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate , Cyclic esters such as? -Butyrolactone, and the like.
상기의 용제는 도포성 및 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The solvent is preferably an organic solvent having a boiling point of 100 ° C to 200 ° C in the solvent in terms of coating property and drying property, more preferably an alkylene glycol alkyl ether acetate, a ketone, a 3-ethoxypropionic acid Ethyl, and 3-methoxypropionate, and more preferred examples thereof include propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3- Methyl propoxypropionate, and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
본 발명의 감광성 수지 조성물 중의 용제의 함유량은 그것을 포함하는 감광성 수지 조성물총 중량%에 대하여 60 내지 90중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 70 내지 85 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 상기 용제의 함량이 상기 범위 이내로 포함될 경우에는 롤코터, 스핀 코터, 슬릿앤드 스핀 코터, 슬릿코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해질 수 있다.
The content of the solvent in the photosensitive resin composition of the present invention is preferably 60 to 90% by weight, more preferably 70 to 85% by weight, based on the weight% of the photosensitive resin composition. When the content of the solvent is within the above range, the coating property can be improved when applied by a coating apparatus such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater) .
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples. However, the following examples are intended to further illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples. The following examples can be appropriately modified and changed by those skilled in the art within the scope of the present invention.
<컬러필터><Color filter>
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 제공한다.Further, the present invention provides a color filter made of the photosensitive resin composition.
본 발명의 컬러필터는 화상표시장치에 적용되는 경우에, 화상표시장치 광원의 광에 의해 발광하므로, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다. 또한, 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선될 수 있다.When the color filter of the present invention is applied to an image display apparatus, since it emits light by the light source of the image display apparatus, it is possible to realize more excellent light efficiency. In addition, since color light is emitted, color reproducibility is better, and light is emitted in all directions due to optical luminescence, so that viewing angle can also be improved.
보다 상세하게, 컬러필터를 포함하는 통상의 화상표시장치에서는 백색광이 컬러필터를 투과하여 컬러가 구현되는데, 이 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되므로 광 효율이 저하될 수 있다. 그러나, 본 발명의 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 포함하는 경우에는 컬러필터가 광원의 광에 의해 자체 발광하므로 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다.More specifically, in a typical image display device including a color filter, white light is transmitted through the color filter to realize color, in which part of the light is absorbed by the color filter, so that the light efficiency may be lowered. However, in the case of including the color filter made of the photosensitive resin composition of the present invention, the color filter can emit light by the light of the light source, so that the light efficiency can be further improved.
컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a pattern layer formed on the substrate.
기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다. The substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion where the color filter is placed on a display device or the like, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiO x ), or a polymer substrate. The polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).
패턴층은 본 발명의 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.The pattern layer may be a layer containing the photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the photosensitive resin composition and exposing, developing, and curing the composition in a predetermined pattern.
상기 감광성 수지 조성물로 형성된 패턴층은 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 구비할 수 있다. 광 조사시 적색 패턴층은 적색광을, 녹색 패턴층은 녹색광을, 청색 패턴층은 청색광을 방출한다.The pattern layer formed of the photosensitive resin composition may have a red pattern layer containing the red quantum dot particles, a green pattern layer containing the green quantum dot particles, and a blue pattern layer containing the blue quantum dot particles. During the light irradiation, the red pattern layer emits red light, the green pattern layer emits green light, and the blue pattern layer emits blue light.
그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.In such a case, the emitted light of the light source is not particularly limited when applied to an image display apparatus, but a light source that emits blue light in terms of better color reproducibility can be used.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 패턴층은 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 구비할 수도 있다. 그러한 경우에는 상기 패턴층은 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다.According to another embodiment of the present invention, the pattern layer may include only a pattern layer of two colors, that is, a red pattern layer, a green pattern layer, and a blue pattern layer. In such a case, the pattern layer further includes a transparent pattern layer not containing quantum dot particles.
2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.In the case where only the pattern layer of two colors is provided, a light source that emits light having a wavelength that represents the remaining color that is not included can be used. For example, when a red pattern layer and a green pattern layer are included, a light source that emits blue light can be used. In such a case, red quantum dot particles emit red light and rust quantum dot particles emit green light, and the transparent pattern layer transmits blue light as it is and exhibits blue color.
상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는, 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
The color filter including the substrate and the pattern layer as described above may further include a partition wall formed between the respective patterns, and may further include a black matrix. Further, it may further comprise a protective film formed on the pattern layer of the color filter.
<화상표시장치><Image Display Device>
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.The present invention also provides an image display device including the color filter.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시 장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.The color filter of the present invention is applicable not only to a general liquid crystal display device but also to various image display devices such as an electroluminescent display device, a plasma display device, and a field emission display device.
본 발명의 화상표시장치는 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다The image display apparatus of the present invention may include a color filter including a red pattern layer containing red QD particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a blue pattern layer containing blue QDs. In such a case, the emitted light of the light source is not particularly limited when applied to an image display apparatus, but a light source that emits blue light is preferable from the viewpoint of better color reproducibility
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 본 발명의 화상표시장치는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 구비할 수도 있다. 그러한 경우에는 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다.According to another embodiment of the present invention, the image display apparatus of the present invention may include a color filter including only a pattern layer of two colors of a red pattern layer, a green pattern layer, and a blue pattern layer. In such a case, the color filter further includes a transparent pattern layer not containing quantum dot particles.
2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.In the case where only the pattern layer of two colors is provided, a light source that emits light having a wavelength that represents the remaining color that is not included can be used. For example, when a red pattern layer and a green pattern layer are included, a light source that emits blue light can be used. In such a case, red quantum dot particles emit red light and rust quantum dot particles emit green light, and the transparent pattern layer transmits blue light as it is and exhibits blue color.
본 발명의 화상표시장치는 광 효율이 우수하여 높은 휘도를 나타내고, 색 재현성이 우수하며, 넓은 시야각을 가질 수 있다.
The image display apparatus of the present invention is excellent in light efficiency, exhibits high luminance, excellent in color reproducibility, and can have a wide viewing angle.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the inventions. , And it is natural that such variations and modifications fall within the scope of the appended claims.
합성예Synthetic example 1: One: 트리아진Triazine 화합물 1 Compound 1
물 100부에 2-클로로-4,6-디아미노-1,3,5-트리아진 18.4부와 3-(2-에틸헥실옥시)프로필아민 21부를 가하고, 10℃에서 1시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을, 85℃에서 5시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을 침출시켜 얻어진 잔사(殘渣)를 수세(水洗)한 후, 100℃의 항온조에 밤새 정치(靜置)해서 건조시켜서 하기 화학식 2의 화합물을 얻었다.18.4 parts of 2-chloro-4,6-diamino-1,3,5-triazine and 21 parts of 3- (2-ethylhexyloxy) propylamine were added to 100 parts of water and reacted at 10 DEG C for 1 hour. The obtained reaction product was reacted at 85 캜 for 5 hours. The residue obtained by leaching the obtained reaction product was washed with water and then allowed to stand overnight in a thermostat at 100 캜 for drying to obtain a compound represented by the following general formula (2).
[화학식 2](2)
합성예Synthetic example 2: 2: 트리아진Triazine 화합물 2 Compound 2
물 100부에 2-클로로-4,6-디아미노-1,3,5-트리아진 18.4부, 부틸아민 21부를 가하고, 10℃에서 1시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을, 85℃에서 5시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을 침출시켜 얻어진 잔사를 수세한 후, 100℃의 항온조에 밤새 정치해서 건조시켜서 하기 화학식 3의 화합물을 얻었다.18.4 parts of 2-chloro-4,6-diamino-1,3,5-triazine and 21 parts of butylamine were added to 100 parts of water, and the mixture was reacted at 10 DEG C for 1 hour. The obtained reaction product was reacted at 85 캜 for 5 hours. The resulting reaction product was leached, washed with water, and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 100 캜 overnight and dried to obtain a compound represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
합성예Synthetic example 3: 3: 트리아진Triazine 화합물 3 Compound 3
물 100부에 2-클로로-4,6-디아미노-1,3,5-트리아진 18.4부, 1,3-부탄디올 21부를 가하고, 수산화 나트륨 10부를 첨가한 후 10℃에서 3시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을, 85℃에서 5시간 반응시켰다. 얻어진 반응물을 침출시켜 얻어진 잔사를 수세한 후, 100℃의 항온조에 밤새 정치해서 건조시켜서 하기 화학식 4의 화합물을 얻었다.18.4 parts of 2-chloro-4,6-diamino-1,3,5-triazine and 21 parts of 1,3-butanediol were added to 100 parts of water, 10 parts of sodium hydroxide was added, and the mixture was reacted at 10 DEG C for 3 hours. The obtained reaction product was reacted at 85 캜 for 5 hours. The obtained reaction product was leached, washed with water, and then allowed to stand in a thermostatic chamber at 100 캜 overnight and dried to obtain a compound represented by the following formula (4).
[화학식 4] [Chemical Formula 4]
수지(B-1)Resin (B-1)
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하로트로서, 벤질말레이미드 74.8g(0.20몰), 아크릴산 43.2g(0.30몰), 비닐톨루엔 118.0g(0.50몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40g를 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올 6g, PGMEA 24g를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395g를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110℃ 승온하여 3시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 28.4g[(0.10몰), (본 반응에 사용한 아크릴산의 카르복실기에 대하여 33몰%)], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4g, 트리에틸아민 0.8g를 플라스크내에 투입하여 110℃에서 8시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 70㎎KOH/g인 수지 B-1을 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 16,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다.
(0.20 mol) of benzylmaleimide, 43.2 g (0.30 mol) of acrylic acid, and 118.0 g of vinyltoluene were placed in a flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube. 4 g of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, and 40 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) were charged and stirred to prepare a mixture. As a chain transfer agent, 6 g of n-dodecanethiol , And PGMEA (24 g) were mixed and stirred. Then, 395 g of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was changed to nitrogen in air, and the temperature of the flask was elevated to 90 DEG C with stirring. Then, the monomer and the chain transfer agent were added dropwise from the dropping funnel. The mixture was allowed to proceed for 2 hours each while maintaining the temperature at 90 캜. After 1 hour, the temperature was elevated to 110 캜 and maintained for 3 hours. Then, a gas introduction tube was introduced to obtain an oxygen / nitrogen mixed gas of 5/95 (v / v) And started bubbling. Then, 28.4 g of [(0.10 mol) of glycidyl methacrylate (33 mol% based on the carboxyl group of the acrylic acid used in the present reaction)], 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t- ) And 0.8 g of triethylamine were placed in a flask, and the reaction was continued at 110 캜 for 8 hours to obtain a resin B-1 having a solid acid value of 70 mgKOH / g. The weight average molecular weight measured by GPC in terms of polystyrene was 16,000 and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.3.
수지(B-2)Resin (B-2)
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 182g을 도입하여, 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후, 100℃로 승온 후 벤질메타크릴레이트 70.5g(0.40몰), 메타크릴산 45.0g(0.50몰), 2-(2-메틸)아다만틸메타크릴레이트 22.0g(0.10몰) 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 136g을 포함하는 혼합물에 아조비스이소부티로니트릴 3.6g을 첨가한 용액을 적하로트로부터 2시간에 걸쳐 플라스크에 적하하여 100℃에서 5시간 더 교반을 계속하였다. 이어서, 플라스크내 분위기를 질소에서 공기로 하고, 글리시딜메타크릴레이트 30g[0.2몰, (본 반응에 사용한 메타크릴산의카르복실기에 대하여 40몰%)], 트리스디메틸아미노메틸페놀 0.9g 및 히드로퀴논 0.145g을 플라스크내에 투입하여 110℃에서 6시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 99㎎KOH/g인 수지 B-2를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌환산의 중량 평균 분자량은 23,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.3이었다.
182 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was introduced into a flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen-introducing tube, and the atmosphere in the flask was changed to nitrogen in air. After raising the temperature to 100 캜, benzyl methacrylate 70.5 (0.10 mol) of 2- (2-methyl) adamantyl methacrylate and 136 g of propylene glycol monomethyl ether acetate was added to a mixture of azobis And 3.6 g of isobutyronitrile was added dropwise to the flask over 2 hours from the dropping funnel, and stirring was further continued at 100 캜 for 5 hours. Subsequently, the atmosphere in the flask was changed from nitrogen to air, and 30 g (0.2 mol) of glycidyl methacrylate (40 mol% based on the carboxyl group of the methacrylic acid used in the present reaction)], 0.9 g of trisdimethylaminomethylphenol, And the reaction was continued at 110 DEG C for 6 hours to obtain a resin B-2 having a solid acid value of 99 mgKOH / g. The weight average molecular weight measured by GPC in terms of polystyrene was 23,000 and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.3.
상기의 수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정에 대해서는 GPC법을 이용하여 이하의 조건으로 행하였다.The weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the resin were measured by the GPC method under the following conditions.
장치: HLC-8120GPC(도소㈜ 제조)Apparatus: HLC-8120GPC (manufactured by TOSOH CORPORATION)
칼럼: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL(직렬 접속)Column: TSK-GELG4000HXL + TSK-GELG2000HXL (Serial connection)
칼럼 온도: 40℃Column temperature: 40 DEG C
이동상 용제:테트라히드로퓨란Mobile phase solvent: tetrahydrofuran
유속: 1.0 ㎖/분Flow rate: 1.0 ml / min
주입량: 50 ㎕Injection amount: 50 μl
검출기: RIDetector: RI
측정 시료 농도: 0.6 질량%(용제 = 테트라히드로퓨란)Measurement sample concentration: 0.6 mass% (solvent = tetrahydrofuran)
교정용 표준 물질: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)Standard materials for calibration: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500 (manufactured by TOSOH CORPORATION)
상기에서 얻어진 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량의 비를 분자량 분포(Mw/Mn)로 하였다.
The ratio of the weight average molecular weight to the number average molecular weight obtained above was defined as a molecular weight distribution (Mw / Mn).
착색제 분산액 1의 조제Preparation of colorant dispersion 1
트리아진 유도체로서 합성예 1의 화학식 2의 화합물 20.48부, Y185 2.88부, 아크릴계분산제[Disperbyk(등록상표) 2000; 빅케미사 제조] 3.84부, 수지 B-1 2.88부, 용제 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 55.04부와 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논 5.76부와, 0.2㎜ 직경의 지르코니아비드 360부를, 용량 140 ㎖의 마요네스 병에 투입하고, 페인트 컨디셔너로 60℃에서 10시간 동안 혼련하여 분산 처리를 행하였다. 그 후, 지르코니아비드를 제거하고 분산액을 얻었다. 상기 분산액을, 공경 1.0㎛의 멤브레인 필터로 여과하고, 착색제 분산액 1을 얻었다.
As the triazine derivative, 20.48 parts of the compound of the formula (2) in Synthesis Example 1, 2.88 parts of Y185, 10 parts of an acrylic dispersant [Disperbyk (R) 2000; 2.84 parts of resin B-1, 55.04 parts of solvent propylene glycol monomethyl ether acetate, 5.76 parts of 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, and 360 parts of zirconia beads having a diameter of 0.2 mm, The mixture was put into a Mayonnaise bottle having a capacity of 140 ml and kneaded by a paint conditioner at 60 캜 for 10 hours to carry out dispersion treatment. Thereafter, zirconia beads were removed to obtain a dispersion. The dispersion was filtered through a membrane filter having a pore size of 1.0 탆 to obtain a colorant dispersion 1.
착색제 분산액 2의 조제Preparation of colorant dispersion 2
트리아진 유도체로서 합성예 2의 화학식 3의 화합물을 사용한 것 이외에는 착색제 분산액 1의 조제와 동일하게 수행하였다.
The preparation of colorant dispersion 1 was carried out in the same manner as in the preparation of colorant dispersion 1 except that the compound of formula 3 of synthesis example 2 was used as the triazine derivative.
착색제 분산액 3의 조제Preparation of colorant dispersion 3
트리아진 유도체로서 합성예 3의 화학식 4의 화합물을 사용한 것 이외에는 착색제 분산액 1의 조제와 동일하게 수행하였다.
The procedure of preparation of colorant dispersion 1 was repeated except that the compound of formula 4 of synthesis example 3 was used as the triazine derivative.
착색제 분산액 4의 조제Preparation of colorant dispersion 4
트리아진 유도체를 사용하지 않은 것 이외에는 착색제 분산액 1의 조제와 동일하게 수행하였다.
The preparation was carried out in the same manner as the preparation of the colorant dispersion 1 except that the triazine derivative was not used.
착색제 분산액 5의 조제Preparation of colorant dispersion 5
트리아진 유도체로서 하기 화학식 5의 화합물(TCI사, C1676)을 사용한 것 이외에는 착색제 분산액 1의 조제와 동일하게 수행하였다.The procedure of preparation of colorant dispersion 1 was repeated except that the compound of formula 5 (TCI company, C1676) was used as the triazine derivative.
[화학식 5][Chemical Formula 5]
개시제Light curing
Initiator
컬러필터(Color filter ( GlassGlass 기판) Board) 제조예Manufacturing example
상기 실시예 1 내지 3, 비교예 1, 2에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 즉, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토 마스크를 올려 놓고 시험 포토 마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선광원은 g, h, i선을 모두 함유하는 1kW의 고압 수은 등을 사용하여 100mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH10.5의 KOH수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 220℃의 가열 오븐에서 1시간 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0㎛이었다.
A color filter was prepared using the colored photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2. That is, each of the colored photosensitive resin compositions was coated on a glass substrate by spin coating, and then placed on a heating plate and held at a temperature of 100 ° C for 3 minutes to form a thin film. Then, a test photomask having a pattern for changing the transmittance in the range of 1 to 100% in a stepwise manner and a line / space pattern of 1 to 50 m was placed on the thin film and an interval of 100 m from the test photomask was measured. Respectively. At this time, the ultraviolet light source was irradiated at a light intensity of 100 mJ / cm 2 using 1 kW of high pressure mercury containing g, h and i rays, and no special optical filter was used. The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed for 2 minutes in a KOH aqueous solution developing solution having a pH of 10.5. The glass plate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a 220 ° C heating oven for 1 hour to prepare a color filter. The film thickness of the color filter prepared above was 2.0 탆.
안료분산체의Of the pigment dispersion 증점율Increase rate
실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2에서 제조한 직 후의 각 안료 분산체의 초기점도 (동점도(動粘度))A(mPaㆍs)를 측정하였다. Initial kinematic viscosity (kinematic viscosity) A (mPa 占 퐏) of each pigment dispersion immediately after the preparation of each of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 was measured.
다음에 실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2의 각 안료 분산체를 25℃의 환경하에서, 제조한 직후로부터 1일간 방치한 후에, 각 안료 분산체의 방치 후 점도(동점도)B(mPaㆍs)를 측정하였다. 안료 분산체의 점도(동점도)의 측정은, JIS Z8809에 준거하여, E형 점도계(상품명: RE-01, 동기산업(주) 제품)를 사용하여 25℃의 환경하에서 하였다. 증점율은 다음의 식에 의거하여 산출하였다. Next, each of the pigment dispersions of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 was allowed to stand for one day immediately after the preparation under the environment of 25 ° C, and then the viscosity (kinetic viscosity) B (mPa · s) was measured. The viscosity (kinematic viscosity) of the pigment dispersion was measured under the environment of 25 占 폚 using an E-type viscometer (trade name: RE-01, manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) in accordance with JIS Z8809. The increase rate was calculated by the following equation.
증점율 = (방치 후 점도B)/(초기점도A). Increase rate = (post-exposure viscosity B) / (initial viscosity A).
결과는 하기 표2에 나타내었으며, 실시예 1 내지 3의 초기점도는 비교예 1, 2의 안료 분산체의 초기 점도를 표준(100)으로 하였을 경우의 상대값으로서 나타냈다.
The results are shown in the following Table 2, and the initial viscosities of Examples 1 to 3 were shown as relative values when the initial viscosity of the pigment dispersions of Comparative Examples 1 and 2 was taken as the standard (100).
콘트라스트의Contrast 측정 Measure
실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2의 포스트 베이크 후의 착색 글라스판(컬러필터)의 콘트라스트를, 콘트라스트 측정 장치를 사용하여 측정하였다. 콘트라스트 측정장치는 색채 휘도계(상품명: LS-100, 코니카미놀타센싱(주) 제품), 램프(상품명: HF-SL-100WLCG, 전통산업(주) 제품) 및 편광판(상품명: POLAX-38S, (주)루케오제품)으로 구성하였다.The contrast of the colored glass plate (color filter) after post-baking of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 was measured using a contrast measuring apparatus. The contrast measuring apparatus was a color contrast meter (trade name: POLAX-38S, manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.), a lamp (trade name: HF-SL-100WLCG, Manufactured by Lukeo Co., Ltd.).
백라이트 상에 편광판(POLAX-38S)과 착색 글라스판과의 간격이 1mm가 되도록 편광판을 설치하였다.A polarizing plate was provided on the backlight such that the distance between the polarizing plate (POLAX-38S) and the colored glass plate was 1 mm.
그 상부에 회전 가능한 편광판을 설치하였다. 백라이트의 휘도가 충분히 안정한 것을 확인한 후, 상부에 설치한 회전 가능한 편광판을 크로스 니콜의 위치로 조절해서 착색 글라스판의 휘도를 측정하고, 계속해서 90도 회전시켜서 패러렐의 위치에서 착색 글라스판의 휘도를 측정하였다. 양자의 비(%)를 콘트라스트로서 구하였다.And a rotatable polarizing plate was provided thereon. After confirming that the luminance of the backlight is sufficiently stable, the luminance of the colored glass plate is adjusted by adjusting the position of the rotatable polarizing plate provided on the upper side, and then rotated by 90 degrees so that the luminance of the colored glass plate at the parallel position Respectively. The ratio (%) of both was obtained as a contrast.
결과를 하기 표 2에 나타내었으며, 실시예 1 내지 3의 콘트라스트값은 비교예 1, 2의 안료 분산체를 사용하여 얻어지는 착색 글라스판의 콘트라스트를 표준(100)으로 하였을 경우의 상대값으로서 나타냈다.
The results are shown in Table 2, and the contrast values of Examples 1 to 3 were shown as relative values when the contrast of the colored glass plate obtained using the pigment dispersions of Comparative Examples 1 and 2 was set to the standard (100).
휘도(Y)의 측정Measurement of luminance (Y)
상기에서 얻어진 실시예 1 내지 3 및 비교예 1, 2의 착색 글라스판의 휘도(Y)를 다음과 같이하여 측정하였다. 착색 글라스판을 분광 측색계(상품명: CM-3700d, 코니카미놀타센싱(주) 제품)에 세트하고, C광원 2도(°)에 있어서의 X, Y, Z 좌표축에서의 투과색도를 측정하였다. 이때의 Y값을 휘도(Y)로서 채용하였다. 결과를 하기 표 2에 나타내었다. The luminance (Y) of the colored glass plates obtained in the above-described Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 was measured as follows. The coloring glass plate was set in a spectrophotometric colorimeter (trade name: CM-3700d, manufactured by Konica Minolta Sensing Co., Ltd.), and the transmission chromaticity in the X, Y and Z coordinate axes at a C light source 2 deg. The Y value at this time was adopted as the luminance (Y). The results are shown in Table 2 below.
하기 표 2에 있어서 실시예 1 내지 3의 휘도값은 비교예 1, 2의 안료 분산체를 사용하여 얻어지는 착색 글라스판의 휘도를 표준(100)으로 하였을 경우의 상대값으로서 나타내었다.In the following Table 2, the luminance values of Examples 1 to 3 are shown as relative values when the luminance of the colored glass plate obtained using the pigment dispersion of Comparative Examples 1 and 2 is set to the standard (100).
화학식 1의 구조의 트리아진을 사용한 실시예 1 내지 3의 경우, 트리아진 유도체를 첨가하지 않은 비교예 1 및 화학식 1과 상이한 트리아진 유도체를 첨가한 비교예 2와 휘도는 유사하나, 초기점도의 안정화 및 높은 콘트라스트를 얻을 수 있었다.
In Examples 1 to 3 using triazine having the structure of Chemical Formula 1, the luminance was similar to that of Comparative Example 1 in which no triazine derivative was added and Comparative Example 2 in which a triazine derivative different from Chemical Formula 1 was added, Stabilization and high contrast were obtained.
Claims (11)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R은 수소원자, 탄소수 1~20의 알킬기, 탄소수 1~20의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기 또는 -R1R2기를 나타내고, R1, R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1~20의 알킬기를 나타내고, 이때, 상기 알킬기 및 알콕시기는 수산기 또는 탄소수 1~20의 직쇄상 또는 분지쇄상의 알콕시기로 치환 또는 비치환된다).A triazine compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
(Wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a -R 1 R 2 group, R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom, Wherein the alkyl group and the alkoxy group are substituted or unsubstituted with a hydroxyl group or a straight or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
상기 안료 조성물은 분산매체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 조성물.The method of claim 3,
Wherein the pigment composition further comprises a dispersion medium.
상기 화학식 1의 화합물은 안료의 중량%에 대하여 0.1 내지 60중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 조성물.The method of claim 3,
Wherein the compound of Formula 1 comprises 0.1 to 60% by weight based on the weight of the pigment.
상기 안료는 이소인돌린계 안료인 것을 특징으로 하는 안료 조성물.The method of claim 3,
Wherein the pigment is an isoindoline-based pigment.
상기 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.8. The method of claim 7,
Wherein the photosensitive resin composition further comprises an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.
상기 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량%에 대하여, 알칼리 가용성 수지 5 내지 80 중량%, 광중합성 화합물 5 내지 50 중량%, 광중합 개시제 0.1 내지 20중량%를 포함하고, 용제를 잔부로 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.8. The method of claim 7,
Characterized in that the photosensitive resin composition contains 5 to 80% by weight of an alkali-soluble resin, 5 to 50% by weight of a photopolymerizable compound and 0.1 to 20% by weight of a photopolymerization initiator based on the total solid content of the photosensitive resin composition, By weight.
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