KR20170081252A - 가교결합성 유기 폴리실록산 조성물 - Google Patents
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- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
본 발명은, 화학식 (I)의 단위를 포함하는 유기 규소 화합물 (A)와, 경우에 따라, 화학식 (X)의 실란 (B)와, 화학식 (II)의 실란 (C)와, 화학식 (III), (IV) 및 (V)의 단위를 포함하는 화합물 (D1), 화학식 (VII)의 화합물 (D2), 및 화학식 (XII), (VI) 및 (V)의 단위와 경우에 따라 화학식 (III) 및 (IV)의 단위를 포함하는 화합물 (D3)으로부터 선택되는 유기 규소 화합물 (D)를 사용하여 제조된 가교결합성 조성물, 그 제조 방법 및 용도에 관한 것이다.
[R1 2NCR4 2]bSiR3 c(OR2)aO(4-a-b-c)/2 (I),
R1 2NCR4 2SiR3(OR2)2 (XI),
R6 dSi(OR7)4-d (II)
R8 mSi(OR9)3-mO1/2 (III),
R8 mSi(OR9)2-mO2/2 (IV),
R8 mSi(OR9)1-mO3/2 (V),
(R10O)3Si-R11-Si(OR10)3 (VII),
R8 3SiO1/2 (XII),
SiO4/2 (VI),
R8 mSi(OR9)1-mO3/2 (V)
상기 화학식에서, 잔기와 지수는 청구항 제1항에 기재된 의미를 갖는다.
[R1 2NCR4 2]bSiR3 c(OR2)aO(4-a-b-c)/2 (I),
R1 2NCR4 2SiR3(OR2)2 (XI),
R6 dSi(OR7)4-d (II)
R8 mSi(OR9)3-mO1/2 (III),
R8 mSi(OR9)2-mO2/2 (IV),
R8 mSi(OR9)1-mO3/2 (V),
(R10O)3Si-R11-Si(OR10)3 (VII),
R8 3SiO1/2 (XII),
SiO4/2 (VI),
R8 mSi(OR9)1-mO3/2 (V)
상기 화학식에서, 잔기와 지수는 청구항 제1항에 기재된 의미를 갖는다.
Description
본 발명은, 유기 규소 화합물을 베이스로 하고 경화되어 바람직하게는 저모듈러스의 재료를 형성하는 가교결합성 재료, 이것의 제조 방법 및 이것의 용도에 관한 것이다.
물이 들어가면 실온에서 가황되어 엘라스토머를 형성하고(RTV1) 물 부재 하에 저장이 가능한 일액형 실리콘 고무 혼합물이 공지되어 있다. 이러한 생성물은, 예를 들어 건축 산업에서 조인트 실링(joint-sealing) 화합물로서 다량 사용되고 있다. 이들 RTV1 혼합물의 기초는, 가수분해 가능한 기를 갖는, OH 기 또는 실릴기 말단의 폴리디오가노실록산이다. 이 폴리머의 사슬 길이를 통해, RTV1 혼합물의 주요 특성에 영향을 주는 것이 가능하다. 구체적으로, 일반적으로 100% 연신 시의 시컨트 모듈러스(secant modulus)로서 알려진 이른바 모듈러스(modulus)는 사슬 길이에 의해 조절될 수 있다. 특히 조인트 실링 화합물에 있어서, 조인트의 가장자리에 작용하는 힘을 최소화하기 위해 이 모듈러스를 낮추는 것이 바람직할 수 있다. 그러나, 경제적 및 기술적 이유로, 제한된 범위의 폴리머 사슬 길이만이 RTV1 혼합물의 제조에 이용 가능하다. 특히, 매우 낮은 모듈러스의 실런트에 필요한 긴 사슬 길이는 폴리머 부분의 점도를 매우 크게 하여, 결과적인 뻑뻑한 페이스트 점조도 때문에, 바로 도포할 수 있는 제품은, 카트리지로부터 압출시키기 위해 큰 힘을 필요로 하며, 이로 인해 가공 시의 단점에 의해 방해를 받는다.
모듈러스를 조절하거나 감소시키는 것은 특허 문헌의 상세한 설명의 흔한 주제이다. CA 2056487 A2는, 모노알콕시 작용성 말단기를 폴리머에 도입하는 것을 제시한다. 이들 기는 더 이상 실질적으로 어떠한 반응도 나타내지 않아서, 모듈러스를 감소시킨다. 그러나, 잠재성 알콕시 기가, 이들이 상승된 온도 및 습도 영향 하에 잔류 활성을 나타내고 가황물 특성에 불리한 결과를 가져올 수 있다는 점이 단점이다.
EP-A 0776944는, 비도입 말단을 통한 모듈러스의 조절을 나타내는 일작용성 실록산을 개시한다. 이것은 CA 2056487 A2의 단점을 회피하지만, 그러한 일작용성 실록산을 별도로, 타겟으로 하여 제조해야 할 필요가 있다.
이러한 난제들을 해결하기 위해, 모듈러스 조절을 위한 사슬 연장의 원리가 추구되었다. US-A 5,110,967은 Si-N 복소환 실란을 개시하지만, 이러한 유형의 전문 가교제는 시판되고 있지 않다. 또 다른 이작용성 실란이 US 5 290 826 (비스아세트아미도실란), DE 12 95 834(비스아세톡시실란), 및 비스아미노실란 (EP 74 001)에 기재되어 있지만, 이들은 염기성 또는 산성 제거반응 생성물을 방출하며, 따라서 이러한 제거반응 생성물과 화합성이 아닌 표면에는 적합하지 않다. 이것은, 예를 들어, 대리석 또는 몇 가지 금속 표면에 있어서 사실이다. 게다가, 아세트아미도실란 또는 아미노실란에 의한 사슬 연장은 여전히 악취를 발생시킨다.
이작용성 디알킬-디알콕시실란은 부식성 부산물을 방출하지 않지만, 부적당한 반응성을 나타내고 매우 다량으로 첨가될 때에만 유의적인 효과를 나타내기 때문에(이것은 비용 측면에서 단점임) 부적절하다. 이와 관련하여, US 5 300 612, US 5 470 934, 및 DE-A 198 55 619를 참고할 수 있다. EP-A 0575863B1 또는 EP-A 0 693 533은, 2개의 사슬 내 알콕시 작용기를 갖는 단쇄 실록산을 이용함으로써 이러한 단점을 해결하고자 시도하지만, 그러한 실록산은 특별히 제조되어야 하고 여전히 항상 너무 비반응성이다. 따라서, 이들 역시 비교적 다량으로 사용되어야 한다. EP-A 1006146은, 이작용성 알콕시실란과 삼작용성 알콕시실란의 혼합물을 이용한 혼합 말단 블로킹에 대해 기재하며, 이것에 의하면, 단지 상대적으로 다량의 이작용성 디메톡시디메틸실란을 사용하는 것에 의해 적당한 모듈러스 저감 효과를 얻을 수 있다. 이것은 중량 감소 및 제거반응 생성물의 방출을 증가시키며, 비용 상황에 있어서 불리하다.
JP 63-83167은, 뚜렷한 효과를 갖는, 이작용성 α-아미노 치환 알콕시실란을 이용한 사슬 연장에 관해 기재한다. 그러나, 제안된 처방의 단점은 다량의 이작용성 α-실란인데, 이것은, 첫째 비용 측면에서, 둘째, 저장 수명 측면에서 심각한 단점이다. EP 1 735 369 B1은, 특히 신속 가교결합형 제제의 특징을 갖는 실록산을 개시한다. 이들은 순수한 α-아미노실란 작용화, 또는 2차 α-아미노기에 의한 혼합 말단 블록에 기초한 것이다. 그러나, 가황물에 있어서의 저장 안정성이 뒤떨어진다.
EP-A 1431330은, 소량의 α-아미노 작용성 알콕시실란으로 우수한 모듈러스 조절 결과를 얻을 수 있는 해법의 시도를 개시하고 있으나, 이소시아네이트 화합물을 첨가한 후에야 저장 안정성이 안정화될 수 있었다. 이것은 이소시아네이트의 독성 때문에 비판적이며, 따라서, 그러한 제제의 제조와 취급에 부정적 영향을 미친다.
본 발명의 목적은, 그 모듈러스를 표적화된 사슬 연장에 의해 조절할 수 있고, 이소시아네이트를 거의 포함하지 않으며, 동시에 저장 안정성을 가지고 우수한 가공성(workability)을 갖는 가교결합성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 대상은, 하기 (A)와, 경우에 따라 (B)와, (C)와, (D)를 사용하여 제조할 수 있는 가교결합성 유기 폴리실록산 조성물이다:
(A) 하기 화학식 (I)의 단위를 포함하는 유기 규소 화합물:
[R1 2NCR4 2]bSiR3 c(OR2)aO(4-a-b-c)/2
(I),
상기 식에서,
R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의, 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼이고,
R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의, 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼이며,
R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의 하이드로카빌 라디칼이고,
R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가의, 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼이며,
a는 0, 1, 2 또는 3이고,
b는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1이고,
c는 0, 1, 2 또는 3이며,
단, 유기 규소 화합물 (A)는, a=b=c=1인 화학식 (I)의 단위를 하나 이상 가지고, 화학식 (I)의 단위의 50% 이상에서 합계가 a+b+c=2이며, 상기 유기 규소 화합물은 2개 이상의 -OR2 기를 포함한다;
(B) 하기 화학식 (XI)의 실란:
R1 2NCR4 2SiR3(OR2)2
(XI),
상기 식에서, R1, R2, R3, 및 R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 상기에 기재된 정의 중 하나를 갖는다;
(C) 하기 화학식 (II)의 실란 및/또는 10개 이하의 규소 원자를 갖는 그의 부분 가수분해물:
R6 dSi(OR7)4-d
(II)
상기 식에서,
R6은 R3에 대해 기재된 정의를 가지고,
R7은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의, 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼 또는 라디칼 -N=CR5 2이며,
R5는 동일하거나 상이할 수 있고, R2에 대해 기재된 정의를 가지고,
d는 0 또는 1이다;
(D) 하기 (D1), (D2) 및 (D3)으로부터 선택되는 유기 규소 화합물:
(D1) 하기 화학식 (III), (IV) 및 (V)의 단위를 포함하는 화합물:
R8 mSi(OR9)3-mO1/2
(III),
R8 mSi(OR9)2-mO2/2
(IV), 및
R8 mSi(OR9)1-mO3/2
(V),
상기 식에서,
R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 각 경우에, 서로 독립적으로, 1가의 하이드로카빌 라디칼이고,
R9는 동일하거나 상이할 수 있고, 각 경우에, 서로 독립적으로, 1가의 하이드로카빌 라디칼이며,
m은, 각 경우에, 서로 독립적으로, 0 또는 1의 정의를 가지고,
단, 화합물 (D1)은 분자당 3개 이상의 -OR9를 가지고, 중량 평균 분자량(Mw)이 1,000 내지 3,000 g/mol이다;
(D2) 하기 화학식 (VII)의 화합물:
(R10O)3Si-R11-Si(OR10)3
(VII),
상기 식에서,
R10은 동일하거나 상이할 수 있고, 헤테로원자가 개재될 수 있는, 1가의, 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼이고,
R11은 동일하거나 상이할 수 있고, 헤테로원자가 개재될 수 있는, 2가의 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼이다;
(D3) 하기 화학식 (XII), (VI) 및 (V)의 단위와, 경우에 따라, 상기 화학식 (III) 및 (IV)의 단위를 포함하는 화합물:
R8 3SiO1/2
(XII),
SiO4/2
(VI), 및
R8 mSi(OR9)1-mO3/2
(V), 및
상기 식에서,
R8, R9 및 m은 이들에 대해 상기에 기재된 정의를 가지고,
단, m은 0이고, 화합물 (D3)은 분자당 3개 이상의 -OR9를 가지며, 중량 평균 분자량(Mw)이 1,000 내지 4,000 g/mol이다.
본 발명에 있어서, 용어 "유기 폴리실록산"은, 폴리머 실록산, 올리고머 실록산 및 다이머 실록산을 포함하며, 상기 실록산에서 규소 원자의 일부는 또한 산소 이외의 기에 의해, 예를 들어 -N- 또는 -C-를 통해 서로 연결될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 유기 규소 화합물 (A)는, 하나 이상의 Si 결합 [R1 2NCR4 2] 라디칼을 갖는 임의의 원하는 통상적인 유기 폴리실록산일 수 있으며, 상기 식에서, R1 및 R4는 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따라 사용되는 유기 규소 화합물 (A)는 바람직하게는 화학식 (I)의 단위로 이루어진 화합물이다.
본 발명에 따라 사용되는 유기 규소 화합물 (A)는, 바람직하게는, 단위 (Ia) -R2SiO- 및 단위 (Ib) [R1 2NCR4 2]SiR3(OR2)O1/2와, 경우에 따라, 단위 (Ic) [R1 2NCR4 2]SiR3O(2/2)를 포함하는 화합물이며, 상기 식에서, 라디칼 및 지수는 상기에 기재된 정의를 갖는다.
성분 (A)의 유기 폴리실록산(A)에 있어서 화학식 (I)의 모든 단위의, 바람직하게는 80% 이상, 더 바람직하게는 95 내지 99.9%에서, 상기 단위는 a=b=0 및 c=2인 화학식 (I)의 단위이다.
본 발명에 따라 사용되는 유기 폴리실록산(A)은 총 Si 결합 R2O 기 함량이 바람직하게는 400 내지 12,000 중량ppm, 더 바람직하게는 500 내지 6,000 중량ppm, 더 특히 1,000 내지 4,000 중량ppm 범위이며, 여기서, R2는 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따라 사용되는 유기 폴리실록산(A)은, 수 평균 분자량(Mn)이 바람직하게는 15,000 내지 150,000 g/mol, 더 바람직하게는 30,000 내지 125,000 g/mol, 더 특히 40,000 내지 100,000 g/mol 범위이다.
본 발명에 따라 사용되는 유기 폴리실록산(A)은, 바람직하게는 주위 분위기의 압력 하에, 즉 900 내지 1,100 hPa에서 실온에서 액체이다.
본 발명에 따라 사용되는 유기 폴리실록산(A)은 시판되는 제품이고/이거나, 화학 분야에서 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 유기 폴리실록산(A)은, 예를 들어, 경우에 따라 가교결합제와 조합하여, OH-실록산과 사슬 연장제의 반응에 의해 제조될 수 있다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따라 사용되는 유기 규소 화합물 (A)는, 경우에 따라 촉매 (K) 존재 하에, 또한 경우에 따라 추가의 물질 존재 하에, 2개 이상의 OH 기를 갖는 유기 규소 화합물 (A0)과 화학식 R3Si(OR2)3 또는 Si(OR2)4의 실란 (C') 및 실란 (B)의 반응에 의해 제조될 수 있는 화합물이며, 여기서 R2 및 R3은 이들에 대해 상기에 기재된 정의 중 하나를 갖는다.
2개 이상의 OH 기를 갖는 유기 규소 화합물 (A0)은, 바람직하게는, 양 말단이 Si 결합 하이드록실기로 종결되는 실질적으로 선형의 유기 폴리실록산이다.
유기 규소 화합물 (A0)은, 바람직하게는 230 내지 25,000 중량ppm, 더 바람직하게는 250 내지 1,250 중량ppm, 더 특히 300 내지 1,000 중량ppm의 OH 함량을 갖는다.
유기 규소 화합물 (A0)은, 매우 바람직하게는 하기 화학식 (VII)의 화합물, 더 구체적으로 α,ω-디하이드록시디알킬폴리실록산, 매우 바람직하게는 α,ω-디하이드록시폴리디메틸실록산이다.
HO(R2SiO)nH
(VIII),
상기 식에서,
R은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의, 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼이고,
n은 200 내지 2,000, 바람직하게는 400 내지 1,700, 더 특히 500 내지 1,500의 정수이다.
라디칼 R의 예로는 알킬 라디칼, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼, 헥실 라디칼, 예컨대 n-헥실 라디칼, 헵틸 라디칼, 예컨대 n-헵틸 라디칼, 옥틸 라디칼, 예컨대 n-옥틸 라디칼 및 이소옥틸 라디칼, 예컨대 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼, 노닐 라디칼, 예컨대 n-노닐 라디칼, 데실 라디칼, 예컨대 n-데실 라디칼, 및 도데실 라디칼, 예컨대 n-도데실 라디칼; 사이클로알킬 라디칼, 예컨대 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 및 메틸사이클로헥실 라디칼; 알케닐 라디칼, 예컨대 비닐, 5-헥세닐, 사이클로헥세닐, 1-프로페닐, 알릴, 3-부테닐, 및 4-펜테닐 라디칼; 알키닐 라디칼, 예컨대 에티닐, 프로파길, 및 1-프로피닐 라디칼; 아릴 라디칼, 예컨대 페닐 라디칼; 알카릴 라디칼, 예컨대 o-, m-, p-톨릴 라디칼; 및 아랄킬 라디칼, 예컨대 벤질 라디칼, a- 및 β-페닐에틸 라디칼이 있다.
치환된 라디칼 R의 예로는 할로알킬 라디칼, 예컨대 클로로메틸 라디칼, 3,3,3-트리플루오로-n-프로필 라디칼, 2,2,2,2',2',2'-헥사플루오로이소프로필 라디칼, 헵타플루오로이소프로필 라디칼, 및 할로아릴 라디칼, 예컨대 o-, m-, 및 p-클로로페닐 라디칼, 및 에폭시 작용기, 카복실기, 에나민기, 아미노기, 아미노에틸아미노기, 아릴옥시기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 하이드록실기, 및 할로겐기로 치환된 상기에 언급된 모든 라디칼을 들 수 있다.
라디칼 R은 바람직하게는, 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카빌 라디칼로서, 할로겐 원자, 아미노기, 에테르기, 에스테르기, 에폭시기, 머캅토기 또는 (폴리)글리콜 라디칼로 경우에 따라 치환되는 것을 포함하며, 후자는 옥시에틸렌 단위 및/또는 옥시프로필렌 단위로 구성되고, 더 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 더 특히 메틸 라디칼을 포함한다.
유기 규소 화합물 (A0)의 예로는
(HO)Me2SiO[SiMe2O]xSiMe2(OH),
(HO)Me2SiO[SiMe2O]x[SiMePhO]ySiMe2(OH), 및
(HO)Me2SiO[SiMe2O]x[SiPh2O]ySiMe2(OH)
가 있으며, 상기 식에서, Me는 메틸 라디칼이고, Ph는 페닐 라디칼이며, 개개의 단위들은 분자 내에 통계적으로 분포될 수 있고, 여기서, x는 200 내지 2,000, 바람직하게는 300 내지 1,100, 더 바람직하게는 500 내지 1,500의 수이고, y는 y/x가 바람직하게는 0.01 내지 0.1이 되도록 하는 수이다.
본 발명에 따라 사용되는 유기 규소 화합물 (A0)은, 각 경우에 25℃에서 점도가 바람직하게는 1,000 내지 700,000 mPaㆍs, 더 바람직하게는 6,000 내지 400,000 mPaㆍs, 더 특히 10,000 내지 250,000 mPaㆍs이다.
유기 규소 화합물 (A0)은 시판되는 제품이고/이거나, 규소 화학에서 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다.
라디칼 R1, R2, R3, 및 R4의 예는 라디칼 R에 대해 기재된 예이다.
라디칼 R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 더 바람직하게는 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소프로필 또는 이소부틸 라디칼, 더 특히 에틸, n-프로필 또는 n-부틸 라디칼을 포함한다.
라디칼 R2는 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 더 바람직하게는 메틸 및 에틸 라디칼을 포함한다.
라디칼 R3은 바람직하게는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가의 하이드로카빌 라디칼, 더 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌 라디칼, 더 특히 메틸 라디칼을 포함한다.
라디칼 R4는 바람직하게는 수소 원자 및 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카빌 라디칼, 더 특히 수소 원자를 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 실란 (B)의 예로는 (H3C)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (H3C)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (H3C-CH2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (H3C-CH2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (CH3-(CH2)2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (CH3-(CH2)2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, ((CH3)2CH)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, ((CH3)2CH)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (CH3-(CH2)3)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (CH3-(CH2)3)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (CH3CH2(CH3)CH)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (CH3CH2(CH3)CH)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, C6H5(CH3)N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, C6H5(CH3)N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, C6H11(CH3)N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, 및 C6H11(CH3)N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2가 있다.
본 발명에 따라 사용되는 실란 (B)는 바람직하게는 (CH3-(CH2)3)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (CH3-(CH2)3)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (H3C-CH2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (H3C-CH2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (CH3-(CH2)2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (CH3-(CH2)2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, ((CH3)2CH)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, 및 ((CH3)2CH)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2이고, 더 바람직하게는 (H3C-CH2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2, (H3C-CH2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, (CH3-(CH2)3)2N-CH2-Si(CH3)(OCH3)2, 및 (CH3-(CH2)3)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2이다.
본 발명에 따라 사용되는 성분 (A)는, 바람직하게는, 성분 (A0) 중의 Si-OH에 대한 성분 (B)의 몰비가 1 미만, 바람직하게는 0.6 미만, 더 바람직하게는 0.4 미만이 되도록 하는 양의 사슬 연장제 (B)를 사용하여 제조된다. 성분 (A0) 중의 Si-OH에 대한 성분 (B)의 몰비는 바람직하게는 0.005 초과이고, 더 바람직하게는 0.01 초과이다.
본 발명에 따라 사용되는 실란 (B)는, 시판되는 화합물이고/이거나, 화학 분야에서 통상적인 공정에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 실란 (C')의 예로는 테트라알콕시실란 및 오가닐트리알콕시실란, 예컨대 메틸트리메톡시실란, 에틸트리메톡시실란, n-프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리에톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, 및 비닐트리에톡시실란, 및 오가닐트리옥시모실란, 예컨대 메틸트리스(메틸에틸케톡시모)실란 및 비닐트리스(메틸에틸케톡시모)실란, 및 10개 이하의 규소 원자를 갖는 상기 실란의 부분 가수분해물이 있다.
본 발명에 따라 사용되는 실란 (C')는 바람직하게는 오가닐트리알콕시실란 및/또는 10개 이하의 규소 원자를 갖는 그의 부분 가수분해물, 더 바람직하게는 메틸트리메톡시실란 및 비닐트리메톡시실란, 및 10개 이하의 규소 원자를 갖는 상기 실란의 부분 가수분해물이다.
본 발명에 따라 사용되는 성분 (A)는, 바람직하게는 각 경우에 성분 (A0) 100 중량부를 기준으로 1 내지 5 중량부, 더 바람직하게는 1.5 내지 2.5 중량부의 양의 실란 (C')를 사용하여 제조된다.
본 발명에 따른 성분 (A)의 제조는 바람직하게는 촉매 (K) 존재 하에 수행된다.
경우에 따라 사용되는 촉매 (K)의 예는, Si 결합 오가닐옥시기와 Si-OH 기의 반응에 오늘날까지 사용되어 왔던 모든 촉매이다.
본 발명에 따라 경우에 따라 사용되는 촉매 (K)는, 바람직하게는 금속 킬레이트 및 인산 에스테르, 더 바람직하게는 티탄 킬레이트, 아연 아세틸아세토네이트, 알루미늄 아세틸아세토네이트, 2-에틸헥실 포스페이트, 디(2-에틸헥실) 포스페이트, 및 디에틸아민, 디-n-프로필아민, 디-n-부틸아민, 디-n-헥실아민, 디이소프로필아민, 디이소부틸아민, 디이소헥실아민 또는 아미노알킬실란, 예컨대 아미노프로필트리메톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, 아미노에틸-아미노프로필트리메톡시실란 또는 아미노에틸-아미노프로필트리에톡시실란 및/또는 이들의 조합, 더 바람직하게는 아연 아세틸아세토네이트, 알루미늄 아세틸아세토네이트, 디-n-프로필아민, 디-n-부틸아민, 디-n-헥실아민, 디이소프로필아민, 디이소부틸아민, 디이소헥실아민 또는 이들의 조합이다.
바람직하게, 촉매 (K)가 실록산 (A)의 제조에 사용되는 경우, 그 사용량은 각 경우에 성분 (A0) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.001 내지 1 중량부, 더 바람직하게는 0.005 내지 0.1 중량부이다.
본 발명에 따라 사용되는 성분 (A)는, 0.1 내지 10 대기압, 바람직하게는 0.8 내지 8 대기압의 압력 하에, 10 내지 100℃, 바람직하게는 20 내지 80℃의 온도에서, 바람직하게는 수분 부재 하에 제조된다.
본 발명에 따른 성분 (A)가 기상의 존재 하에, 즉, 개방 또는 부분 충전 반응 공간의 형태에서 제조될 경우, 그 제조는 0.1 내지 1 대기압, 바람직하게는 0.6 내지 1 대기압의 압력 하에, 10 내지 60℃, 바람직하게는 20 내지 50℃의 온도에서, 바람직하게는 수분을 배제시키고, 건조 공기 또는 건조 질소를 통과시키거나 블래킷팅에 사용하여 수행한다.
본 발명에 따라 사용되는 성분 (A)가 기상의 부재 하에 밀폐된 시스템에서, 즉, 90% 초과의 충전도로 거의 충전된 반응 공간의 형태에서 제조되는 경우, 제조는, 바람직하게는, 0.1 내지 8 대기압, 더 바람직하게는 0.8 내지 6 대기압의 압력 하에, 10 내지 80℃, 바람직하게는 20 내지 60℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따라 사용되는 유기 규소 화합물 (A)는, 더 구체적으로, 촉매 (K) 존재 하에, 2개 이상의 OH 기를 갖는 유기 규소 화합물 (A0)과 화학식 R3Si(OR2)3의 실란 (C') 및 실란 (B)의 반응에 의해 제조될 수 있는 화합물이며, 여기서 (B)는 성분 (A0) 중의 Si-OH에 대한 성분 (B)의 몰비가 1 미만, 바람직하게는 0.6 미만, 더 바람직하게는 0.4 미만이 되도록 하는 양으로 사용되고, 여기서 R2는 이것에 대해 상기에 기재된 정의를 갖는다.
바람직하게는 이 경우 실란은, 20:1 초과, 더 바람직하게는 30:1 초과, 특히 바람직하게는 40:1 초과의, 사슬 연장제 (B)에 대한 실란 (C')의 몰비로 사용된다. 사슬 연장제 (B)에 대한 실란 (C')의 몰비는 바람직하게는 800:1 미만, 더 바람직하게는 300:1 미만, 더 특히 150:1 미만이다.
본 발명에 따라 사용되는 유기 폴리실록산(A)의 예는
(Et2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Me)(OMe)2,
(Et2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OMe)2,
(Bu2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Me)(OMe)2,
(Bu2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OMe)2,
(Et2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Me)(OEt)2,
(Et2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OEt)2,
(Bu2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Me)(OEt)2,
(Bu2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OEt)2,
(Et2NCH2)(Me)(OEt)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Me)(OMe)2,
(Et2NCH2)(Me)(OEt)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OMe)2,
(Bu2NCH2)(Me)(OEt)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Me)(OMe)2,
(Bu2NCH2)(Me)(OEt)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OMe)2,
(Et2NCH2)(Me)(OEt)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Me)(OEt)2,
(Et2NCH2)(Me)(OEt)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OEt)2,
(Bu2NCH2)(Me)(OEt)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Me)(OEt)2, 및
(Bu2NCH2)(Me)(OEt)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OEt)2,
(Vi)(MeO)2 SiO-[SiMe2O]z(Bu2NCH2)(Me)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OMe)2,
(Vi)(MeO)2 SiO-[SiMe2O]z(Et2NCH2)(Me)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OMe)2,
(Me)(MeO)2 SiO-[SiMe2O]z(Bu2NCH2)(Me)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OMe)2, 및
(Me)(MeO)2 SiO-[SiMe2O]z(Bu2NCH2)(Me)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Me)(OMe)2이고,
여기서,
(Et2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Me)(OMe)2,
(Et2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OMe)2,
(Bu2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Me)(OMe)2, 및
(Bu2NCH2)(Me)(OMe)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OMe)2,
(Vi)(MeO)2 SiO-[SiMe2O]zBu2NCH2)(Me)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OMe)2, 및
(Vi)(MeO)2 SiO-[SiMe2O]z(Et2NCH2)(Me)SiO-[SiMe2O]zSiMe2-O-Si(Vi)(OMe)2
가 바람직하며, 여기서, Me는 메틸 라디칼이고, Et는 에틸 라디칼이며, Bu는 부틸 라디칼이고, Vi는 비닐 라디칼이며, 반복 단위의 수 z는 200 내지 2,000, 바람직하게는 300 내지 1,500, 더 바람직하게는 500 내지 1,100이다.
본 발명의 가교결합성 조성물은, 바람직하게는, 실란 (B)를 사용하지 않고 제조된다.
본 발명의 재료를 제조하는 데 실란 (B)가 사용되는 경우, 그 사용량은 각 경우에 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 1.0 중량부 이하, 더 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량부이다.
라디칼 R6의 예는 라디칼 R에 대해 상기에 기재된 하이드로카빌 라디칼의 예이다.
라디칼 R6은 바람직하게는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카빌 라디칼, 더 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 더 특히 메틸 및 비닐 라디칼을 포함한다.
라디칼 R5의 예는 라디칼 R에 대해 상기에 기재된 예이다.
라디칼 R5는 바람직하게는 1 내지 18개의 탄소 원자를 갖는 1가 하이드로카빌 라디칼, 더 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 이소부틸 라디칼을 포함한다.
라디칼 R7의 예는 라디칼 R에 대해 상기에 기재된 예와, -N=C(CH3)(C2H5), -N=C(CH3)2, -N=C(CH3)(C3H7), 및 -N=C(CH3)(C4H9)이다.
라디칼 R7은 바람직하게는 알킬 라디칼 및 라디칼 -N=CR5 2, 더 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 더 특히 메틸 및 에틸 라디칼을 포함한다.
화학식 (II)에서, d는 바람직하게는 1의 정의를 갖는다.
본 발명에 따라 사용되는 실란 (C)의 예는 성분 (C')에 대해 상기에 기재된 예이다.
본 발명에 따라 사용되는 실란 (C)는 바람직하게는 오가닐트리알콕시실란 및/또는 10개 이하의 규소 원자를 갖는 그의 부분 가수분해물, 더 바람직하게는 메틸트리메톡시실란 및 비닐트리메톡시실란, 및 10개 이하의 규소 원자를 갖는 상기 실란의 부분 가수분해물이다.
화학식 (II)의 실란의 부분 가수분해물이 성분 (C)로서 사용되는 경우, 6개 이하의 규소 원자를 갖는 것들이 바람직하다.
성분 (A)의 제조에 실란 (C')가 사용되는 경우, 성분 (C)는 더 바람직하게는 동일한 실란을 포함한다.
본 발명의 조성물의 제조를 위해, 실란 (C) 및/또는 10개 이하의 규소 원자를 갖는 그 부분 가수분해물은 각 경우에 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 1 내지 20 중량부, 더 바람직하게는 1.5 내지 7 중량부의 양으로 사용된다.
라디칼 R8 및 R9의 예는 라디칼 R에 대해 상기에 기재된 예이다.
라디칼 R8은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 페닐 라디칼, 더 바람직하게는 메틸 또는 페닐 라디칼, 더 특히 메틸 라디칼을 포함한다.
라디칼 R9는 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 프로필 라디칼, 더 바람직하게는 메틸 또는 에틸 라디칼, 더 특히 에틸 라디칼을 포함한다.
바람직하게는, m은 1의 정의를 갖는다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 화학식 (III)의 단위, (IV)의 단위, 및 (V)의 단위를 바람직하게는 80 mol% 이상, 더 바람직하게는 95 mol% 이상, 더 특히 98.5 mol% 이상의 총량으로 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 화학식 (V)의 단위를 20 mol%, 바람직하게는 20 내지 60 mol%, 더 바람직하게는 25 내지 50 mol% 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 화학식 (III)의 단위를 바람직하게는 5 내지 30 mol% 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 화학식 (IV)의 단위를 바람직하게는 20 내지 50 mol% 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 바람직하게는 20 내지 60 mol%의 화학식 (V)의 단위, 5 내지 30 mol%의 화학식 (III)의 단위, 및 20 내지 50 mol%의 화학식 (IV)의 단위를 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 또한, 화학식 (III), (IV), 및 (V)의 단위 이외에, 예를 들어, SiO4/2 (VI), R8 2Si(OR9)O1/2 (IX) 또는 R8 2SiO2/2 (X)와 같은 추가의 단위를 포함할 수 있으며, 각 경우에 R8 및 R9는 상기에 기재된 정의 중 하나를 갖는다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 바람직하게는 화학식 (III)의 단위, 화학식 (IV)의 단위, 화학식 (V)의 단위와, 경우에 따라 화학식 (VI)의 단위, 경우에 따라 화학식 (IX)의 단위, 및 경우에 따라, 화학식 (X)의 단위로 이루어진다.
화합물 (D1)은 바람직하게는 분자당 5개 이상의 -OR9 기를 포함하며, 여기서 R9는 상기에 정의된 바와 같다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 바람직하게는 수지 생성물, 더 바람직하게는 1,013 hPa의 압력 하에 실온에서 액체인 실리콘 수지이며, 이로써 그 기술적 유용성이 크게 촉진된다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 각 경우에 25℃에서의 점도가 바람직하게는 1 내지 100 mPaㆍs, 더 바람직하게는 10 내지 40 mPaㆍs, 더 특히 15 내지 30 mPaㆍs이다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 각 경우에 25℃에서의 밀도가 바람직하게는 0.9 내지 1.3 g/cm3, 더 바람직하게는 0.95 내지 1.20 g/cm3, 더 특히 1.05 내지 1.18 g/cm3이다.
화학식 (III), (IV), (V), 및 (IX)로 나타내어지지는 않지만, 본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 그 제조의 결과로서 1 wt% 이하, 바람직하게는 0.8 wt% 미만, 더 바람직하게는 0.5 wt% 미만의 잔류 Si-OH를 불순물로서 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 중량 평균 분자량(Mw)이 바람직하게는 2,000 내지 3,000 g/mol이다.
상기 유기 규소 화합물 (D1)은 시판되는 생성물이고/이거나, 규소 화학에서 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D1)은 알킬트리알콕시실란의 가수분해 및 후속 축합에 의해 제조될 수 있다. 이들은 바람직하게는 메틸-, 에틸- 및 비닐트리알콕시실란으로부터, 더 바람직하게는 메톡시- 및 에톡시실란으로부터 제조된다.
본 발명의 재료의 제조에 성분 (D1)이 사용되는 경우, 그 사용량은 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 50 중량부, 더 바람직하게는 0.1 내지 20 중량부, 더 특히 1 내지 10 중량부이다.
화합물 (D1)은, 본 발명의 재료의 제조를 위해, 직접 사용되거나, 저비점 유기 용매, 예컨대 알코올 또는 톨루엔과의 혼합물로 사용될 수 있다. 바람직한 것은 아니지만 화합물 (D1)이 유기 용매와의 혼합물로 사용되는 경우, 그 사용량은 혼합물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 5 wt% 이하이다.
라디칼 R10의 예는 라디칼 R에 대해 상기에 기재된 예이다.
라디칼 R10은 바람직하게는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 더 바람직하게는 메틸 또는 에틸 라디칼을 포함한다.
2가 라디칼 R11의 예로는 알킬렌 라디칼, 예컨대 에틸렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, n-펜틸렌, 이소펜틸렌, 헥실렌 라디칼, 예컨대 n-헥실렌 라디칼, 헵틸렌 라디칼, 예컨대 n-헵틸렌 라디칼, 옥틸렌 라디칼, 예컨대 n-옥틸렌 라디칼 및 이소옥틸렌 라디칼, 노닐렌 라디칼, 예컨대 n-노닐렌 라디칼, 데실렌 라디칼, 예컨대 n-데실렌 라디칼, 도데실렌 라디칼, 예컨대 n-도데실렌 라디칼; 알케닐렌 라디칼, 예컨대 비닐렌 라디칼, 프로필리덴 또는 부틸리덴 라디칼; 사이클로알킬렌 라디칼, 예컨대 사이클로펜틸렌, 사이클로헥실렌, 사이클로헵틸렌 라디칼, 및 메틸사이클로헥실렌 라디칼; 및 아릴렌 라디칼, 예컨대 페닐렌 라디칼이 있다.
라디칼 R11은 바람직하게는 에틸렌, n-부틸렌 또는 비닐렌 라디칼이다.
유기 규소 화합물 (D2)의 예는 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 1,1-비스(트리에톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,1-비스(트리메톡시실릴)에탄, 1,4-비스(트리에톡시실릴)부탄, 1,4-비스(트리메톡시실릴)부탄, 1,2-비스(트리에톡시실릴)에텐, 1,1-비스(트리에톡시실릴)에텐, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에텐, 및 1,1-비스(트리메톡시실릴)에텐이다.
유기 규소 화합물 (D2)는 바람직하게는 1,2-비스(트리에톡시실릴)에탄, 1,1-비스(트리에톡시실릴)에탄, 1,2-비스(트리메톡시실릴)에탄 또는 1,1-비스(트리메톡시실릴)에탄, 또는 1,2-비스(트리에톡시실릴)에텐 또는 1,2-비스(트리메톡시실릴)에텐이다.
본 발명의 재료의 제조에 성분 (D2)가 사용되는 경우, 그 사용량은 각 경우에 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.05 내지 3 중량부, 더 바람직하게는 0.1 내지 2 중량부, 더 특히 0.1 내지 1 중량부이다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은 화학식 (XII)의 단위, 화학식 (VI)의 단위, 및 화학식 (V)의 단위와, 경우에 따라, 화학식 (III)의 단위와, 경우에 따라 화학식 (IV)의 단위를 바람직하게는 80 mol% 이상, 더 바람직하게는 95 mol% 이상, 더 특히 98.5 mol% 이상의 총량으로 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은 바람직하게는 35 내지 70 mol%, 더 바람직하게는 45 내지 65 mol%, 더 특히 50 내지 63 mol%의 화학식 (XII)의 단위를 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은 바람직하게는 25 내지 60 mol%, 더 바람직하게는 30 내지 50 mol%, 더 특히 35 내지 48 mol%의 화학식 (VI)의 단위를 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은 바람직하게는 0.5 내지 10 mol%, 더 바람직하게는 2 내지 8 mol%, 더 특히 2 내지 6 mol%의 양의, m이 0인 화학식 (V)의 단위를 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은 바람직하게는 35 내지 70 mol%의 화학식 (XII)의 단위, 25 내지 60 mol%의 화학식 (VI)의 단위, 및 0.5 내지 10 mol%의 화학식 (V)의 단위를 포함하며, 여기서 m은 0이다.
더 바람직하게는 화합물 (D3)은, 45 내지 65 mol%의 화학식 (XII)의 단위, 2 내지 8 mol%의 화학식 (V)의 단위(여기서 m = 0), 및 30 내지 50 mol%의 화학식 (VI)의 단위를 포함한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은 또한, 화학식 (XII)의 단위, 화학식 (V)의 단위(m=0), 및 화학식 (VI)의 단위와, 경우에 따라, 화학식 (III)의 단위와, 경우에 따라 화학식 (IV)의 단위뿐만 아니라, 추가의 단위, 예를 들어, R8 2Si(OR9)O1/2 (IX) 또는 R8 2SiO2/2 (X)(각 경우에 R8 및 R9는 상기에 기재된 정의 중 하나를 가짐)를 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은 바람직하게는 화학식 (XII)의 단위, 화학식 (VI)의 단위, 및 화학식 (V)의 단위와, 경우에 따라, 화학식 (III)의 단위, 경우에 따라 화학식 (IV)의 단위, 경우에 따라 화학식 (IX)의 단위와, 경우에 따라 화학식 (X)의 단위로 이루어진다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은 바람직하게는 수지 생성물, 더 바람직하게는 1,103 hPa의 압력 하에 실온에서 액체인 실리콘 수지, 또는 실리콘 오일 또는 실란 (C) 중에 가용성인 실리콘 수지이며, 이로써 그 기술적 유용성이 크게 촉진된다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은 점도가 바람직하게는 0.1 내지 200 Paㆍs, 더 바람직하게는 0.10 내지 100 Paㆍs이다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은 밀도가 각 경우 25℃에서 바람직하게는 0.9 내지 1.3 g/cm3, 더 바람직하게는 0.95 내지 1.20 g/cm3, 더 특히 1.0 내지 1.15 g/cm3이다.
화학식 (III), (IV), (V), 및 (IX)로 나타내어지지는 않지만, 본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은, 그 제조 결과로서, 1 wt% 이하, 바람직하게는 0.8 wt% 미만, 더 바람직하게는 0.5 wt% 미만, 더 특히 2,500 중량ppm 이하의 잔류 Si-OH를 불순물로서 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은 중량 평균 분자량(Mw)이 바람직하게는 1,000 내지 3,000 g/mol, 더 바람직하게는 1,250 내지 2,000 g/mol이다.
유기 규소 화합물 (D3)은 시판되는 제품이고/이거나, 규소 화학에서 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따라 사용되는 화합물 (D3)은, 알킬테트라알콕시실란의 가수분해와, 이어지는 트리메틸실란올과 공축합에 의해 제조될 수 있다. 이들은 바람직하게는 테트라에틸실리케이트 및 트리메틸실란올로부터 제조된다.
본 발명의 재료의 제조에 성분 (D3)이 사용되는 경우, 그 사용량은 각 경우에 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 50 중량부, 더 바람직하게는 0.1 내지 20 중량부, 더 특히 1 내지 10 중량부이다.
본 발명의 재료는, 화합물 (D3)을 직접 사용하거나 저비점 유기 용매, 예컨대 알코올 또는 톨루엔과의 혼합물로 사용하여 제조할 수 있다. 바람직한 것은 아니지만 화합물 (D3)이 유기 용매와의 혼합물로 사용되는 경우, 그 사용량은 혼합물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 10 wt% 이하이다.
성분 (D)로서, 화합물 (D1)만 또는 화합물 (D2)만 또는 화합물 (D3)만, 또는 화합물 (D1), (D2), 및 (D3) 중 2종 이상의 혼합물을 사용할 수 있고, 성분 (D)로서 화합물 (D1)만, (D2)만 또는 (D3)만, 또는 화합물 (D1)과 (D2)의 혼합물 또는 화합물 (D2)와 (D3)의 혼합물, 더 바람직하게는 (D1)만 또는 (D2)만 또는 (D1)와 (D2)의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 재료의, 성분 (A)에 더하여, 경우에 따라 (B), (C), 및 (D)는, 축합 반응에 의해 가교결합될 수 있는 재료에서 지금까지 사용되어 왔었던 모든 물질들, 예를 들어, 촉매 (E), 충전제 (F), 가소제 (G), 접착 촉진제 (H), 안정화제 (J), 및 첨가제 (L)를 포함하며, 여기서, 성분 (F), (G), (H), (J), 및 (L)은 성분 (A), (B), (C), 및 (D)와 다르다.
본 발명의 가교결합성 재료는, 바람직하게는 촉매 (E)를 사용하여 제조된다. 이 촉매는, 물 부재 하에 저장 가능하고 실온에서 물을 투입하면 엘라스토머로 가교결합하는 재료에 오늘날까지 역시 사용되어 왔던 임의의 원하는 축합 촉매일 수 있다.
그러한 축합 촉매 (E)의 예로는 칼슘, 스트론튬, 바륨, 구리, 은, 주석, 아연, 지르코늄, 티탄, 비스무트, 납, 철 및 알루미늄의 유기 화합물이 있다. 이러한 축합 촉매 중에서, 알킬 티타네이트, 알킬 지르코네이트, 아연 카복실레이트, 티탄 킬레이트, 및 유기 주석 화합물, 예컨대 디-n-부틸주석 디아세테이트, 디-n-부틸주석 디라우레이트, 디-n-옥틸주석 디아세테이트, 디-n-옥틸주석 디라우레이트, 및 가수분해 가능한 기로서, 산소를 통해 규소에 결합되고 알콕시기로 경우에 따라 치환되는 하이드로카빌 라디칼을 분자당 2개 이상 포함하는 실란 또는 그 올리고머와 이유기 주석 디아크릴레이트 또는 이유기 주석 산화물의 반응 생성물(여기서, 이들 반응 생성물 중의 주석 원자의 원자가 합계는 모이어티 ≡SiOSn≡의 산소 원자 및/또는 SnC 결합 1가 유기 라디칼에 의해 충족됨)이 바람직하다. 축합 촉매 (E)의 추가적인 예로는 염기성 유기 화합물, 예를 들어, 디아자비사이클로운데센, 디아자비사이클로노난, 구아니딘 화합물, 예컨대 테트라메틸구아니딘, 트리아자비사이클로데센 또는 N-메틸트리아자비사이클로데센이 있다.
촉매 (E)는 바람직하게는 유기 디알킬주석 카복실레이트 또는 알콕시실란과의 그 반응 생성물, 예컨대 디옥틸주석 디라우레이트, 예를 들어, 알킬 티타네이트 또는 알킬 지르코네이트, 티탄 킬레이트, 예컨대 디이소부톡시-비스에틸아세토아세테이토-티타네이트, 및 가수분해 가능한 기로서, 산소를 통해 규소에 결합되고 알콕시기로 경우에 따라 치환되는 하이드로카빌 라디칼을 분자당 2개 이상 포함하는 실란 또는 그 올리고머와 이유기 주석 디아크릴레이트 또는 이유기 주석 산화물의 반응 생성물이다.
본 발명의 재료가 촉매 (E)를 포함하는 경우, 그 사용량은 각 경우에 본 발명의 재료 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.0001 내지 2 중량부, 더 바람직하게는 0.001 내지 1.5 중량부이다.
충전제 (F)의 예로는, BET 표면적이 50 m2/g 이하인 충전제인 비보강 충전제, 예컨대 석영, 규조토, 규산칼슘, 규산지르코늄, 제올라이트, 금속 산화물 분말, 예컨대 알루미늄, 티탄, 철 또는 아연 산화물 및/또는 이들의 혼합 산화물, 황산바륨, 탄산칼슘, 석고, 탈크, 카올린, 질화규소, 탄화규소, 질화붕소, 유리 분말 및 폴리머 분말, 예컨대 폴리아크릴로니트릴 분말; BET 표면적이 50 m2/g을 초과하는 충전제인 보강 충전제, 예컨대 열분해법으로 제조된 실리카, 침강 실리카, 침강 탄산칼슘, 카본 블랙, 예컨대 퍼니스 블랙 및 아세틸렌 블랙, 및 BET 표면적이 큰 혼합 규소-알루미늄 산화물; 섬유상 충전제, 예컨대 석면, 및 폴리머형 섬유를 들 수 있다. 언급된 충전제들은, 예를 들어 유기 실란 및/또는 유기 실록산에 의한 처리에 의해, 또는 하이드록실기에서 알콕시기로의 에테르화에 의해 소수화처리될 수 있다. 충전제 (F)가 사용되는 경우, 충전제는 바람직하게는 친수성 퓸드 실리카, 침강(경질) 또는 중질 탄산칼슘, 탈크, 및 미분 대리석이다.
본 발명의 재료가 성분 (F)를 포함하는 경우, 그 사용량은 각 경우에 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 5 내지 200 중량부, 더 바람직하게는 8 내지 125 중량부이다. 본 발명의 재료는 바람직하게는 성분 (F)를 포함한다.
경우에 따라 사용되는 가소제 (G)는 바람직하게는 25℃에서의 점도가 5 내지 10,000 mPaㆍs인, 성분 (A)와는 다른 실리콘 오일, 또는 40℃에서의 점도가 1 내지 20 mPaㆍs, 더 바람직하게는 40℃에서의 점도가 2 내지 7 mPaㆍs 탄화수소 혼합물이다.
본 발명의 공정에서 가소제 (G)가 사용되는 경우, 그 사용량은 각 경우에 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 5 내지 100 중량부, 더 바람직하게는 15 내지 70 중량부이다. 본 발명에 따르면, 가소제 (G)가 사용되는 것이 바람직하다.
본 발명의 재료에 경우에 따라 사용되는 접착 촉진제 (H)는 작용기를 갖는 실란 및 유기 폴리실록산, 예를 들어, 아미노, 글리시딜옥시프로필, 우레이도프로필 또는 메타크릴로일옥시프로필 라디칼을 갖는 것들을 포함할 수 있다. 접착 촉진제 (H)의 예로는 아미노알킬 작용성 실란, 예컨대 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리에톡시실란, 아미노프로필트리메톡시실란, 3-(2-아미노에틸)아미노프로필트리메톡시실란, 에폭시실란, 예컨대 글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 글리시딜옥시프로필메틸디메톡시실란, 글리시딜옥시프로필트리에톡시실란 또는 글리시딜옥시프로필메틸디에톡시실란, 2-(3-트리에톡시실릴프로필)말레산 무수물, N-(3-트리메톡시실릴프로필)우레아, N-(3-트리에톡시실릴프로필)우레아, N-(트리메톡시실릴메틸)우레아, N-(메틸디메톡시실릴메틸)우레아, N-(3-트리에톡시실릴메틸)우레아, N-(3-메틸디에톡시실릴메틸)우레아, O-메틸카바메이토메틸-메틸디메톡시실란, O-메틸카바메이토메틸-트리메톡시실란, O-에틸카바메이토메틸-메틸디에톡시실란, O-에틸카바메이토메틸-트리에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필-트리메톡시실란, 메타크릴로일옥시메틸-트리메톡시실란, 메타크릴로일옥시메틸-메틸디메톡시실란, 메타크릴로일옥시메틸-트리에톡시실란, 메타크릴로일옥시메틸-메틸디에톡시실란, 3-아크릴로일옥시프로필-트리메톡시실란, 아크릴로일옥시메틸-트리메톡시실란, 아크릴로일옥시메틸-메틸디메톡시실란, 아크릴로일옥시메틸-트리에톡시실란, 및 아크릴로일옥시메틸-메틸디에톡시실란, 및 이들의 부분 축합물이 있다.
본 발명의 재료가 성분 (H)를 포함하는 경우, 그 사용량은 각 경우에 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.2 내지 4 중량부, 더 바람직하게는 1 내지 2.5 중량부이다. 본 발명의 재료는 바람직하게는 성분 (H)를 포함한다.
본 발명의 가교결합성 재료의 제조에 경우에 따라 사용되는 안정화제 (J)는 산성 인산 에스테르, 포스폰산, 및 산성 포스폰산 에스테르이다.
본 발명의 재료가 성분 (J)를 포함하는 경우, 그 사용량은 각 경우에 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 1 중량부이다. 본 발명의 재료는 바람직하게는 성분 (J)를 포함한다.
경우에 따라 사용되는 첨가제 (L)의 예로는 항진균제, 염료, 안료, 열 안정화제, 산화 방지제, 유기 용매, 전기적 특성에 영향을 주는 물질, 예컨대 전도성 카본 블랙, 난연제 및 광 안정화제를 들 수 있다.
본 발명의 재료가 성분 (L)을 포함하는 경우, 그 사용량은 각 경우에 성분 (A) 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 30 중량부, 더 바람직하게는 0.05 내지 2 중량부이다. 본 발명의 재료는 바람직하게는 성분 (L)을 포함한다.
본 발명의 가교결합성 재료의 제조에 사용되는 성분들은, 각각 그러한 성분을 1종 포함하거나 또는 각각의 성분 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 재료는 바람직하게는,
(A) 화학식 (I)의 단위를 포함하는 유기 규소 화합물,
(C) 화학식 (II)의 실란,
(D) 화합물 (D1), (D2), (D3) 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 유기 규소 화합물,
(E) 경우에 따라 촉매,
(F) 경우에 따라 충전제,
(G) 경우에 따라 가소제,
(H) 경우에 따라 접착 촉진제,
(J) 경우에 따라 안정화제, 및
(L) 경우에 따라 첨가제
를 사용하여 제조할 수 있는 재료이다.
더 바람직하게는, 본 발명의 가교결합성 재료는
(A) 화학식 (I)의 단위로 이루어지는 유기 규소 화합물,
(C) d가 1이고, 라디칼 R7이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 화학식 (II)의 실란,
(D) m이 1이고, 라디칼 R8이 메틸 라디칼인 유기 규소 화합물 (D1),
(E) 경우에 따라 촉매,
(F) 퓸드 실리카,
(G) 경우에 따라 가소제,
(H) 접착 촉진제, 및
(J) 경우에 따라 안정화제
를 사용하여 제조할 수 있는 재료이다.
추가의 특히 바람직한 가교결합성 재료는
(A) 화학식 (I)의 단위로 이루어지는 유기 규소 화합물,
(C) d가 1이고, 라디칼 R7이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 화학식 (II)의 실란,
(D) m이 1이고, 라디칼 R8이 메틸 라디칼인 유기 규소 화합물 (D1)과 R10이 에틸 라디칼이고, R11이 -CH2-CH2-인 유기 규소 화합물 (D2)의 혼합물,
(E) 경우에 따라 촉매,
(F) 퓸드 실리카,
(G) 경우에 따라 가소제,
(H) 접착 촉진제, 및
(J) 경우에 따라 안정화제
를 사용하여 제조할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 가교결합성 재료는
(A) 화학식 (I)의 단위로 이루어지는 유기 규소 화합물,
(C) d가 1이고, 라디칼 R7이 메틸 라디칼인 화학식 (II)의 실란,
(D) R8이 메틸 라디칼이고, R9가 에틸 라디칼인 유기 규소 화합물 (D3)과 R10이 에틸 라디칼이고, R11이 -CH2-CH2-인 유기 규소 화합물 (D2)의 혼합물,
(E) 경우에 따라 촉매,
(F) 경우에 따라 퓸드 실리카,
(G) 경우에 따라 가소제,
(H) 경우에 따라 접착 촉진제, 및
(J) 경우에 따라 안정화제
를 사용하여 제조할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 가교결합성 재료는
(A) 화학식 (I)의 단위로 이루어지는 유기 규소 화합물,
(C) d가 1이고, 라디칼 R7이 메틸 라디칼인 화학식 (II)의 실란,
(D) R8이 메틸 라디칼이고, R9가 에틸 라디칼인 유기 규소 화합물 (D3),
(E) 경우에 따라 촉매,
(F) 경우에 따라 퓸드 실리카,
(G) 경우에 따라 가소제,
(H) 경우에 따라 접착 촉진제, 및
(J) 경우에 따라 안정화제
를 사용하여 제조할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 가교결합성 재료는
(A) 화학식 (I)의 단위로 이루어지는 유기 규소 화합물,
(C) d가 1이고, 라디칼 R7이 메틸 라디칼인 화학식 (II)의 실란,
(D) R10이 에틸 라디칼이고, R11이 -CH2-CH2-인 유기 규소 화합물 (D2),
(E) 경우에 따라 촉매,
(F) 퓸드 실리카,
(G) 경우에 따라 가소제,
(H) 접착 촉진제, 및
(J) 경우에 따라 안정화제
를 사용하여 제조할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 가교결합성 재료는
(A) 화학식 (I)의 단위로 이루어지는 유기 규소 화합물,
(B) R1이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고, R2가 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 화학식 R1 2NCR4 2SiR3(OR2)2의 실란,
(C) d가 1이고, 라디칼 R7이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 화학식 (II)의 실란,
(D) m이 1이고, 라디칼 R8이 메틸 라디칼이고, R9가 에틸 라디칼인 유기 규소 화합물 (D1),
(E) 경우에 따라 촉매,
(F) 퓸드 실리카,
(G) 경우에 따라 가소제,
(H) 접착 촉진제, 및
(J) 경우에 따라 안정화제
를 사용하여 제조할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 가교결합성 재료는
(A) 화학식 (I)의 단위로 이루어지는 유기 규소 화합물,
(B) R1이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고, R2가 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 화학식 R1 2NCR4 2SiR3(OR2)2의 실란,
(C) d가 1이고, 라디칼 R7이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 화학식 (II)의 실란,
(D) m이 1이고, 라디칼 R8이 메틸 라디칼인 유기 규소 화합물 (D1)과 R10이 에틸 라디칼이고, R11이 -CH2-CH2-인 유기 규소 화합물 (D2)의 혼합물,
(E) 경우에 따라 촉매,
(F) 퓸드 실리카,
(G) 경우에 따라 가소제,
(H) 접착 촉진제, 및
(J) 경우에 따라 안정화제
를 사용하여 제조할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 가교결합성 재료는
(A) 화학식 (I)의 단위로 이루어지는 유기 규소 화합물,
(B) R1이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고, R2가 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 화학식 R1 2NCR4 2SiR3(OR2)2의 실란,
(C) d가 1이고, 라디칼 R7이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 화학식 (II)의 실란,
(D) R8이 메틸 라디칼이고, R9가 에틸 라디칼인 유기 규소 화합물 (D3)과 R10이 에틸 라디칼이고, R11이 -CH2-CH2-인 유기 규소 화합물 (D2)의 혼합물,
(E) 경우에 따라 촉매,
(F) 퓸드 실리카,
(G) 경우에 따라 가소제,
(H) 접착 촉진제, 및
(J) 경우에 따라 안정화제
를 사용하여 제조할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 가교결합성 재료는
(A) 경우에 따라 촉매 (K) 존재 하에, 또한 경우에 따라 추가의 물질 존재 하에, 2개 이상의 OH 기를 갖는 유기 규소 화합물 (A0)과 화학식 R3Si(OR2)3 또는 Si(OR2)4의 실란 (C') 및 실란 (B)의 반응에 의해 제조될 수 있는, 화학식 (I)의 단위로 이루어지는 유기 규소 화합물,
(C) d가 1이고, 라디칼 R7이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 화학식 (II)의 실란,
(D) m이 1이고, 라디칼 R8이 메틸 라디칼인 유기 규소 화합물 (D1)과 R10이 에틸 라디칼이고, R11이 -CH2-CH2-인 유기 규소 화합물 (D2)의 혼합물,
(E) 경우에 따라 촉매,
(F) 퓸드 실리카,
(G) 경우에 따라 가소제,
(H) 접착 촉진제, 및
(J) 경우에 따라 안정화제
를 사용하여 제조할 수 있다.
특히 바람직하게는, 본 발명의 가교결합성 재료는
(A) 화학식 (I)의 단위로 이루어지는 유기 규소 화합물,
(C) d가 1이고, 라디칼 R7이 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 화학식 (II)의 실란,
(D) m이 1이고, 라디칼 R8이 메틸 라디칼인 유기 규소 화합물 (D1)
(E) 경우에 따라 촉매,
(F) 백악,
(G) 경우에 따라 가소제,
(H) 접착 촉진제, 및
(J) 경우에 따라 안정화제
를 사용하여 제조할 수 있는 재료이다.
본 발명의 재료는 바람직하게는 이소시아네이트를 포함하지 않는다. 본 발명의 재료가 이소시아네이트를 포함하는 경우, 그 사용량은 각 경우에 단위 [R1 2NCR4 2]Si≡(여기서, R1 및 R4는 상기에 기재된 정의를 가짐)의 몰량을 기준으로 바람직하게는 25 mol% 이하, 더 바람직하게는 0 내지 10 mol%이다.
특히 바람직하게는, 본 발명의 재료를 제조하는 데 성분 (A) 내지 (L) 이외의 성분은 사용되지 않는다.
본 발명의 유기 폴리실록산 조성물은, 각 경우에, DIN 54458에 따라, 100%의 변형률로 25℃에서 측정할 때, 점도가 바람직하게는 100 내지 1,000,000 mPaㆍs, 더 바람직하게는 1,000 내지 500,000 mPaㆍs, 더 특히 10,000 내지 250,000 mPaㆍs이다.
본 발명의 재료는, 예를 들어 개별 성분들의 단순 혼합과 같은, 오늘날까지 알려진 임의의 원하는 방식으로 제조될 수 있고, 이 경우, 성분 (A)로서 사용되는 본 발명의 유기 폴리실록산 조성물은 계내에서 제조될 수 있다. 바람직하게는 버퍼 섹션 또는 버퍼 탱크에 의해 실현되는, 30분 이상의 리드 타임(lead time)으로 성분 (A)를 사전 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 대상은, 개별 성분들을 임의의 원하는 순서로 혼합함으로써 본 발명의 유기 폴리실록산 조성물을 제조하는 방법이다.
본 발명에 따른 혼합은 주위 분위기의 압력 하에, 즉, 약 900 내지 1,100 hPa에서, 또는 약 20 hPa 내지 800 hPa의 감압 하에, 실온에서 수행될 수 있다. 그러나, 필요에 따라, 이 혼합은 또한 더 높은 온도에서, 예를 들어 35 내지 135℃ 범위의 온도에서 수행할 수도 있다. 필요에 따라 가열 또는 냉각을 수행할 수 있다.
본 발명의 방법의 바람직한 절차 중 하나에 따르면,
제1 단계에서
2개 이상의 OH 기를 갖는 유기 규소 화합물 (A0)을 실란 (B), 실란 (C'), 및 경우에 따라 촉매 (K), 및 경우에 따라, 가소제 (G)와 혼합하고, 반응시키고, 그 후,
제2 단계에서
제1 단계에서 얻은 반응 물질을 실란 (C), 유기 규소 화합물 (D), 및 경우에 따라, 성분 (E) 내지 (L)로부터 선택되는 추가의 성분들과 혼합한다.
본 발명의 방법의 추가의 바람직한 절차에 따르면, 하나 이상의 탈휘발화 단계를 제2 단계에서, 바람직하게는 성분 (F)와, 경우에 따라 추가의 성분 (G), (H), (J), 및 (L)의 첨가 후에 수행한다.
본 발명에 따르면 개별 성분들의 혼합은 거의 대체로 주위 분위기로부터 물을 배제시켜 수행하는 것이 바람직하며, 예를 들어 건조 공기 또는 건조 질소로 블랭킷팅하여 수행될 수 있다.
본 발명의 방법은 하나의 반응 용기에서 이른바 원 포트 반응(one-pot reaction)으로 수행될 수 있다. 그러나, 또한, 본 발명의 방법의 개개의 단계들이 개별적으로 수행될 수도 있다.
본 발명에 따른 반응 중에, 화학식 R2-OH 및 경우에 따라 R7-OH의 제거반응 생성물이 형성되며, 이들은 반응 물질 중에 잔류하거나 공지된 방법에 의해 제거될 수 있고, 여기서 R2 및 R7은 상기에 기재된 정의를 갖는다.
본 발명의 방법은 연속적으로 또는 불연속적으로 수행될 수 있다.
본 발명의 이점은, 수행이 빠르고 쉬우며, 입수가 용이한 원재료를 반응물로서 사용할 수 있다는 것이다.
본 발명의 재료의 이점은, 이들이 이소시아네이트를 실질적으로 포함하지 않는다는 것이다.
본 발명의 재료의 이점은, 가교결합성 재료에 사용되는 폴리머가 안정한 점도를 가지며, 사용된 폴리머가 다양한 촉매 시스템과의 화합성이 높다는 것이다.
본 발명의 재료의 이점은, 이 재료가 뛰어난 저장 안정성을 나타낸다는 것이다.
본 발명의 재료의 이점은, 생성된 엘라스토머가 기후 스트레스(climatic stress) 저장 조건 하에 매우 높은 안정성을 나타낸다는 것이다.
본 발명의 재료의 이점은, 이 재료가, 특히 카트리지와 같은 컨테이너로부터 쉽게 압출될 수 있다는 측면에서, 가공성이 높다는 것이다.
본 발명의 가교결합성 재료의 또 다른 이점은, 이 재료가 높은 가교결합률로 주목할 만하다는 것이다.
본 발명의 가교결합성 재료의 이점은, 특히, 가교결합 생성물의 모듈러스를 쉽게 넓은 범위 내에서 조절할 수 있다는 것이다.
본 발명의 가교결합성 재료의 이점은, 폴리머 (A)를 저비율의 사슬 연장 실란으로 제조할 수 있고, 따라서 비교적 적은 비율의 제거반응 생성물이 생성된다는 것이다.
본 발명의 재료의 가교결합을 위해서는, 공기 중의 통상적인 수분 함량이면 충분하다. 가교결합은, 필요에 따라, 실온보다 높거나 낮은 온도에서, 예를 들어, -5 내지 10℃ 또는 30 내지 50℃에서도 수행될 수 있다. 가교결합은, 주위 분위기의 압력 하에, 즉 900 내지 1,100 hPa의 압력에서 수행된다.
본 발명의 또 다른 대상은 본 발명의 재료를 가교결합시킴으로써 제조된 성형체이다.
본 발명의 가교결합성 재료는, 실온에서 축합 반응에 의해 가교결합 가능한 재료가 오늘날까지 사용되어 왔던 모든 목적에 이용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 가교결합성 재료는, 예를 들어, 버티컬 조인트를 비롯한 조인트, 및 예를 들어, 건물, 육상 차량, 수상 차량 및 항공기의 유사한 빈 공간을 위한 실링 화합물로서, 또는 창문 제작 또는 글레이즈드 디스플레이 시스템(glazed display system)의 제조에 있어서의 접착제 또는 퍼티로서, 또한, 보호 코팅 또는 엘라스토머 몰딩의 제조를 위해, 또한, 전기 또는 전자 장치의 절연을 위해 사용하는 데 특히 적합하다. 본 발명의 RTV 재료는 움직임을 상당히 수용할 수 있는 조인트용 저모듈러스 실링 화합물로서 특히 적합하다.
이하에 기술하는 실시예에서, 백분율과 함께 나타낸 모든 부의 기재는 달리 나타내지 않는다면 중량을 기준으로 한 것이다. 또한, 모든 점도 수치는 달리 나타내지 않는다면 25℃의 온도를 기준으로 한 것이다. 달리 나타내지 않는다면, 이하의 실시예는 주위 분위기의 압력 하에, 즉, 약 1,000 hPa에서, 그리고 실온에서, 즉 약 20℃에서, 또는 추가 가열 또는 냉각 없이 실온에서 반응물을 배합할 때 생기는 온도에서 수행하였다.
본 발명의 목적을 위해, 폴리머 P1 내지 P8과 같은 실록산의 점도는 그 자체로, 예를 들어, 다음과 같이 측정한다: 역학 점도(dynamic viscosity) 측정은, 콘 직경 50 mm, 콘 각도 2의 플레이트/콘 회전식 점도계에서 25℃로, 1 1/s 내지 10 1/s의 전단 속도로 DIN 53019-1에 기초하여 행한다. 평가는 선형 범위에서 선형 회귀를 통해 행한다.
본 발명의 가교결합성 재료의 점도 수치 및 페이스트 특성은 진폭 스위프를 이용하여 DIN 54458에 따른 측정에 기초한다. 측정은 콘 직경 25 mm 및 0.5 mm 간격으로 원형 주파수 10 Hz로 플레이트/플레이트를 통해 이루어진다. 점도 η*(γ=0.1%): 이것은 DIN 54458에 따른 0.1% 변형률에서의 복소 점도[mPaㆍs]에 해당한다. 점도 η*(γ=100%): 이것은 DIN 54458에 따른 100% 변형률에서의 복소 점도[mPaㆍs]에 해당한다.
중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 몰질량(Mn)은, 60℃에서, 1.2 ml/min의 유속으로, RI(굴절률 검출기)에 의한 검출을 이용하여, Styragel HR3-HR4-HR5-HR5 컬럼 세트(Waters Corp. USA 제품)에서, 주입량 100 ㎕로, 폴리스티렌을 표준물질로 하여, 크기 배제 크로마토그래피(SEC)를 이용하여 측정한다.
폴리머 P1 내지 P8의 제조에 있어서, 사슬 연장(CE) 비율은 성분 A0의 SiOH 함량에 대한 성분 (B)의 몰비로부터 산출한다.
스킨 형성 시간(skin-forming time)은, 경도 HB의 연필을 접촉시킬 때 실리콘의 전달 스트링에 부착하는 잔류물이 더 이상 생기지 않는 시간으로서 정의된다.
초기 강도는, 닥터 블레이드를 이용하여, 폭 10 mm, 높이 6 mm의 실리콘 스트립을 두께 0.25 mm의 알루미늄 플레이트에 부착한 후, 30분 간격으로 1개 시험편을 굽힘으로써 측정한다. 기록된 초기 강도는 실리콘 스트립이 더 이상 인열되지 않을 때까지 걸리는 시간이다.
쇼어 A 경도는 DIN(독일 공업 표준 규격) 53505-87에 따라 측정한다.
파단 신율, 인장 강도 및 100% 연신 시 변형률은 DIN 53504-85S2에 따라 측정한다.
100% 변형률 값은 100% 연신 시의 시컨트 모듈러스에 해당한다.
시험편을, 초기에, 23℃/50% 상대 대기 습도에서 14일 동안 가황시킨 후 기후실에서 70℃ 및 95% 상대 대기 습도로 7일 동안 저장함으로써, 7d/70℃/95% rh에서의 기후 스트레스 저장 후의 경도, 파단 신율, 100% 변형률 값 및 인장 강도를 각각 DIN 53505-87 및 DIN 53504-85S2에 따라 측정한다. 23℃/50% 상대 분위기 습도의 표준 조건 하에서의 1시간 동안의 휴지 시간 후, 시험편을 표준 규격에 규정된 대로 측정한다.
실시예에서 하기 약어 또는 용어를 사용한다:
Me는 메틸 라디칼이고,
Et는 에틸 라디칼이며,
항복점: 이것은, 저장 모듈러스에 대한 손실 모듈러스의 비가 1이 되는, 값 tan d = 1의 지점에서의 전단 응력[Pa]에 해당한다.
폴리머 P1의 제조
플래니터리 믹서(planetary mixer)에서, 점도가 80,000 mPaㆍs인 420 중량부의 α,ω-디하이드록시-디메틸폴리실록산을, 0.6 중량부의 화학식 (CH3CH2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2의 실란, 30 중량부의 메틸트리메톡시실란 및 0.15 중량부의 아연 아세틸아세토네이트의 혼합물과 혼합하였다. 폴리머 혼합물의 점도는 시간에 따라 측정하였고, 하기 표 1에 기재하였다.
폴리머 P2의 제조
플래니터리 믹서에서, 점도가 80,000 mPaㆍs인 420 중량부의 α,ω-디하이드록시-디메틸폴리실록산(OH 함량 470 중량ppm)을, 0.45 중량부의 화학식 (C2H5)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2의 실란, 14 중량부의 비닐트리메톡시실란 및 0.07 중량부의 아연 아세틸아세토네이트의 혼합물과 균질화하였다. 폴리머 혼합물의 점도는 시간에 따라 측정하였고, 하기 표 1에 기재하였다.
폴리머 P3의 제조
플래니터리 믹서에서, 점도가 80,000 mPaㆍs인 420 중량부의 α,ω-디하이드록시-디메틸폴리실록산(OH 함량 470 중량ppm)을, 0.28 중량부의 화학식 (CH3CH2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2의 실란, 30 중량부의 메틸트리메톡시실란 및 0.15 중량부의 아연 아세틸아세토네이트(촉매 작용을 위해 첨가됨)의 혼합물과 혼합하였다. 폴리머 혼합물의 점도는 시간에 따라 측정하였고, 하기 표 1에 기재하였다.
폴리머 P4의 제조
플래니터리 믹서에서, 점도가 80,000 mPaㆍs인 420 중량부의 α,ω-디하이드록시-디메틸폴리실록산(OH 함량 470 중량ppm)을, 0.19 중량부의 화학식 (C2H5)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2의 실란, 14 중량부의 비닐트리메톡시실란, 4 중량부의 메틸트리메톡시실란 및 0.07 중량부의 아연 비스아세틸아세토네이트의 혼합물과 균질화하였다. 폴리머 혼합물의 점도는 시간에 따라 측정하였고, 하기 표 1에 기재하였다.
폴리머 P5의 제조
플래니터리 믹서에서, 점도가 80,000 mPaㆍs인 420 중량부의 α,ω-디하이드록시-디메틸폴리실록산(OH 함량 470 중량ppm)을, 0.1 중량부의 화학식 (CH3CH2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2의 실란, 30 중량부의 메틸트리메톡시실란 및 0.15 중량부의 아연 아세틸아세토네이트(촉매 작용을 위함)의 혼합물과 혼합하였다. 폴리머 혼합물의 점도는 시간에 따라 측정하였고, 하기 표 1에 기재하였다.
폴리머 P6의 제조
플래니터리 믹서에서, 점도가 80,000 mPaㆍs인 420 중량부의 α,ω-디하이드록시-디메틸폴리실록산을, 0.35 중량부의 화학식 (CH3CH2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2의 실란, 30 중량부의 메틸트리메톡시실란 및 0.15 중량부의 아연 아세틸아세토네이트의 혼합물과 혼합하였다. 폴리머 혼합물의 점도는 시간에 따라 측정하였고, 하기 표 1에 기재하였다.
폴리머 P7의 제조
플래니터리 믹서에서, 점도가 80,000 mPaㆍs인 420 중량부의 α,ω-디하이드록시-디메틸폴리실록산을, 0.35 중량부의 화학식 (CH3CH2)2N-CH2-Si(CH3)(OCH2CH3)2의 실란, 0.3 중량부의 사이클로헥실 이소시아네이트, 30 중량부의 메틸트리메톡시실란 및 0.15 중량부의 아연 아세틸아세토네이트의 혼합물과 혼합하였다. 폴리머 혼합물의 점도는 시간에 따라 측정하였고, 하기 표 1에 기재하였다.
폴리머 P8의 제조
플래니터리 믹서에서, 점도가 80,000 mPaㆍs인 420 중량부의 α,ω-디하이드록시-디메틸폴리실록산을, 14 중량부의 비닐트리메톡시실란, 4 중량부의 메틸트리메톡시실란 및 0.07 중량부의 아연 아세틸아세토네이트의 혼합물과 균질화하였다. 폴리머 혼합물의 점도는 시간에 따라 측정하였고, 하기 표 1에 기재하였다.
실시예는 높은 폴리머 안정성을 나타내었으며, 이것은 50℃에서 7일 후 점도 편차가 적음을 의미한다.
이와는 달리, 사슬 연장제를 포함하지 않는 본 발명이 아닌 비교 혼합물 P8은 현저한 점도 증가를 겪는다. 이소시아네이트 함유 혼합물 P7은 P6에 비해 점도 안정성에 있어서 유의적인 이점을 보이지 않는다.
본 발명 실시예 1
위에서 제조한 폴리머를 24시간 동안 에이징한 후, 폴리머 P1 230 g을, 점도가 1,000 mPaㆍs인 트리메틸실릴 말단 디메틸폴리실록산 84 g과 혼합하고, N-아미노에틸-아미노프로필트리메톡시실란 3 g 및 비닐트리메톡시실란 4 g을 첨가하였다. 여기에, 16.0 mol%의 화학식 MeSi(OEt)2O1/2의 단위, 46.4 mol%의 화학식 MeSi(OEt)O2/2의 단위 및 36.5 mol%의 화학식 MeSiO3/2의 단위 및 0.2 mol%의 화학식 (Me)2Si(OEt)O1/2의 단위 및 0.9 mol%의 화학식 Me2SiO2/2의 단위로 이루어진 성분 (D1) 3 g을 첨가하였다. 그 후, BET 표면적이 150 m2/g인 퓸드 실리카 32 g을 균질하게 혼입하고, 디-n-부틸주석 디아세테이트와 테트라에톡시실란의 반응에 의해 제조된 주석 촉매 1 g 및 옥틸포스폰산 0.5 g을 첨가하였다. 100 mbar의 압력 하에 5분 동안 혼합물을 탈휘발시킨다.
얻어진 재료의 레올로지는 DIN 54458에 따라 평가한다. 또한, 엘라스토머 특성은 DIN 53504에 따라 2 mm 가황물 시트에 대해 측정한다. 23℃/50% 상대 대기 습도에서 PE 필름에 도포된 2 mm 층의 가황에 의해 시트를 제조한다.
저장 안정성은 70℃에서 카트리지 내의 페이스트를 가속 에이징하여 측정하였다.
특성은 하기 표 2에 기재되어 있다.
본 발명 실시예 2 내지 6
폴리머 P1 대신에 폴리머 P2 내지 P6을 사용하는 것으로 변경한 것 이외에는, 각 경우에 본 발명 실시예 1에 기재된 절차를 반복하였다. 결과는 하기 표 2에 기재되어 있다.
본 발명 실시예 7
16.0 mol%의 화학식 MeSi(OEt)2O1/2의 단위, 46.4 mol%의 화학식 MeSi(OEt)O2/2의 단위 및 36.5 mol%의 화학식 MeSiO3/2의 단위 및 0.2 mol%의 화학식 (Me)2Si(OEt)O1/2의 단위 및 0.9 mol%의 화학식 Me2SiO2/2의 단위로 이루어진 성분 (D1)을 3 g이 아니라 2 g만 사용하고, 추가로 성분 (D2) (MeO)3Si-CH2-CH2-Si(OMe)3 을 1 g 사용하는 것으로 변경하여, 본 발명 실시예 1에 기재된 절차를 반복하였다.
본 발명 실시예 8
R10= Me이고 R11= -CH2-CH2-인 (D2) 1부와 54 mol%의 MeSiO1/2 단위, 42 mol%의 SiO4/2 단위 및 4 mol%의 Si(OEt)O3/2 단위를 갖는 (D3) 2부의 조합을 사용하는 변경 이외에는, 본 발명 실시예 1에 기재된 절차를 반복하였다.
비교 실시예 C1
폴리머 P8을 사용하는 것 이외에는, 본 발명 실시예 1에 기재된 절차를 반복하였다.
비교 실시예 C2
성분 (D1)을 사용하지 않는 것 이외에는, 본 발명 실시예 1에 기재된 절차를 반복하였다.
비교 실시예 C3
성분 (D1)을 사용하지 않는 것 이외에는, 본 발명 실시예 6에 기재된 절차를 반복하였다.
비교 실시예 C4
점도가 80,000 mPaㆍs인 α,ω-디하이드록시-디메틸폴리실록산 280 중량부와 점도가 350,000 mPaㆍs인 α,ω-디하이드록시-디메틸폴리실록산 140 중량부의 혼합물을 사용하는 차이를 주고 폴리머 성분 P9를 P8과 동일한 방식으로 제조하는 것 이외에는, 비교 실시예 C1에 기재된 절차를 반복하였다.
본 발명의 재료의 모듈러스는 넓은 범위에 걸쳐 조절될 수 있다.
가황물의 기후 저장 후의 본 발명의 재료의 안정성은, 본 발명 실시예 7 및 8을 비교 실시예 C2와 비교하고, 비교 실시예 C3을 본 발명 실시예 6과 비교한 것으로부터 명백하다. 초기 특성은 유사하지만, 본 발명이 아닌 재료의 경우, 경도, 인장 강도, 파단 신율 및 100% 변형률 값과 같은 엘라스토머 특성이 크게 파괴된다.
개선된 가공 특성은, 높은 항복점과 함께, γ=0.1% 및 γ=100%에서의 더 낮은 점도 η*로부터 명백하다.
짧은 스킨 형성 시간 및 짧은 초기 강도로부터 높은 가황률이 명백하다.
스킨 형성 시간은 안정하고(표 참조); 초기 강도는 50℃에서 28일 동안 페이스트를 에이징한 후에도 변화하지 않는다.
Claims (9)
- 하기 (A)와, 경우에 따라 (B)와, (C)와, (D)를 사용하여 제조할 수 있는 가교결합성 유기 폴리실록산 조성물:
(A) 하기 화학식 (I)의 단위를 포함하는 유기 규소 화합물:
[R1 2NCR4 2]bSiR3 c(OR2)aO(4-a-b-c)/2 (I),
상기 식에서,
R1은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의, 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼이고,
R2는 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의, 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼이며,
R3은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의 하이드로카빌 라디칼이고,
R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 원자 또는 1가의, 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼이며,
a는 0, 1, 2 또는 3이고,
b는 0, 1 또는 2이고,
c는 0, 1, 2 또는 3이며,
단, 유기 규소 화합물 (A)는, a=b=c=1인 화학식 (I)의 단위를 하나 이상 가지고, 화학식 (I)의 단위의 50% 이상에서 합계가 a+b+c=2이며, 상기 유기 규소 화합물은 2개 이상의 -OR2 기를 포함한다;
(B) 하기 화학식 (XI)의 실란:
R1 2NCR4 2SiR3(OR2)2 (XI),
상기 식에서, R1, R2, R3, 및 R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 상기에 기재된 정의 중 하나를 갖는다;
(C) 하기 화학식 (II)의 실란 및/또는 10개 이하의 규소 원자를 갖는 그의 부분 가수분해물:
R6 dSi(OR7)4-d (II)
상기 식에서,
R6은 R3에 대해 기재된 정의를 가지고,
R7은 동일하거나 상이할 수 있고, 1가의, 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼 또는 라디칼 -N=CR5 2이며,
R5는 동일하거나 상이할 수 있고, R2에 대해 기재된 정의를 가지고,
d는 0 또는 1이다;
(D) 하기 (D1), (D2) 및 (D3)으로부터 선택되는 유기 규소 화합물:
(D1) 하기 화학식 (III), (IV) 및 (V)의 단위를 포함하는 화합물:
R8 mSi(OR9)3-mO1/2 (III),
R8 mSi(OR9)2-mO2/2 (IV), 및
R8 mSi(OR9)1-mO3/2 (V),
상기 식에서,
R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 각 경우에, 서로 독립적으로, 1가의 하이드로카빌 라디칼이고,
R9는 동일하거나 상이할 수 있고, 각 경우에, 서로 독립적으로, 1가의 하이드로카빌 라디칼이며,
m은, 각 경우에, 서로 독립적으로, 0 또는 1의 정의를 가지고,
단, 화합물 (D1)은 분자당 3개 이상의 -OR9를 가지고, 중량 평균 분자량(Mw)이 1,000 내지 3,000 g/mol이다;
(D2) 하기 화학식 (VII)의 화합물:
(R10O)3Si-R11-Si(OR10)3 (VII),
상기 식에서,
R10은 동일하거나 상이할 수 있고, 헤테로원자가 개재될 수 있는, 1가의, 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼이고,
R11은 동일하거나 상이할 수 있고, 헤테로원자가 개재될 수 있는, 2가의 경우에 따라 치환된 하이드로카빌 라디칼이다;
(D3) 하기 화학식 (XII), (VI) 및 (V)의 단위와, 경우에 따라, 상기 화학식 (III) 및 (IV)의 단위를 포함하는 화합물:
R8 3SiO1/2 (XII),
SiO4/2 (VI), 및
R8 mSi(OR9)1-mO3/2 (V), 및
상기 식에서,
R8, R9 및 m은 이들에 대해 상기에 기재된 정의를 가지고,
단, m은 0이고, 화합물 (D3)은 분자당 3개 이상의 -OR9를 가지며, 중량 평균 분자량(Mw)이 1,000 내지 4,000 g/mol이다. - 제1항에 있어서, 유기 규소 화합물 (A)는, 경우에 따라 촉매 (K) 존재 하에, 또한 경우에 따라 추가의 물질 존재 하에, 2개 이상의 OH 기를 갖는 유기 규소 화합물 (A0)과 화학식 R3Si(OR2)3 또는 Si(OR2)4의 실란 (C') 및 실란 (B)의 반응에 의해 제조될 수 있는 화합물이며, 여기서 R2 및 R3은 이들에 대해 상기에 기재된 정의 중 하나를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 폴리실록산 조성물.
- 제2항에 있어서, 사슬 연장제 (B)가, 성분 (A0) 중의 Si-OH에 대한 성분 (B)의 몰비가 1 미만이 되는 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 폴리실록산 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 R7은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 폴리실록산 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (D)가 화합물 (D1)만을 포함하거나, 화합물 (D2)만을 포함하거나, 화합물 (D1)과 화합물 (D2)의 혼합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 폴리실록산 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 폴리실록산 조성물은 단위 [R1 2NCR4 2]Si≡의 몰량을 기준으로 25 mol% 이하의 양으로 이소시아네이트를 포함하며, 여기서 R1 및 R4는 상기에 기재된 정의를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 폴리실록산 조성물.
- 개별 성분들을 임의의 원하는 순서로 혼합함으로써 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 유기 폴리실록산 조성물을 제조하는 방법.
- 제7항에 있어서,
제1 단계에서
2개 이상의 OH 기를 갖는 유기 규소 화합물 (A0)을 실란 (B), 실란 (C'), 및 경우에 따라 촉매 (K), 및 경우에 따라, 가소제 (G)와 혼합하고, 반응시키고, 그 후,
제2 단계에서
제1 단계에서 얻은 반응 물질을 실란 (C), 유기 규소 화합물 (D), 및 경우에 따라, 성분 (E) 내지 (L)로부터 선택되는 추가의 성분들과 혼합하는 것을 특징으로 하는 유기 폴리실록산 조성물을 제조하는 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 유기 폴리실록산 조성물 또는 제7항 또는 제8항에 기재된 대로 제조된 유기 폴리실록산 조성물을 가교결합시킴으로써 제조한 성형체.
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