KR20170030106A - 자외선 경화형 도료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 자외선 경화형 도료 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 우레탄 아크릴레이트 수지, 다관능성 아크릴레이트 및 특정 조합의 흡수 파장을 갖는 광중합 개시제 성분을 포함하고, 특정 첨가제를 혼합 사용하여, 외관, 흐름성, 다양한 기재에 대한 부착성, 경화성, 내열성, 재도장성 등의 물성이 우수하여 적용 소재를 다양하게 할 수 있고, 증착 공정의 불량률을 감소시킬 수 있으며, 습식 도금 방법의 단점인 환경 오염 문제와 폐수 처리 문제를 개선할 수 있는 자외선 경화형 도료 조성물에 관한 것이다.

Description

자외선 경화형 도료 조성물{UV-CURABLE COATING COMPOSITION}
본 발명은 자외선 경화형 도료 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 우레탄 아크릴레이트 수지, 다관능성 아크릴레이트 및 특정 조합의 흡수 파장을 갖는 광중합 개시제 성분을 포함하고, 특정 첨가제를 혼합 사용하여, 외관, 흐름성, 다양한 기재에 대한 부착성, 경화성, 내열성, 재도장성 등의 물성이 우수하여 적용 소재를 다양하게 할 수 있고, 증착 공정의 불량률을 감소시킬 수 있으며, 습식 도금 방법의 단점인 환경 오염 문제와 폐수 처리 문제를 개선할 수 있는 자외선 경화형 도료 조성물에 관한 것이다.
플라스틱 소재에 금속 질감을 가지는 표면 코팅은 금속에 비해 가볍고, 금속과 같은 뛰어난 외관의 우수함으로 인하여 자동차, 가구, 생활 가전 등의 장식용 재료로 널리 사용되고 있다.
종래의 표면 코팅 방법은 습식 도금 방법으로서 화학약품에 의하여 플라스틱 성형품 표면에 금속을 밀착시키는 방법이다. 그러나 습식 도금 방법은, 도금 가능 재질이 다소 확대되고 있기는 하나, ABS 수지 내지는 ABS 수지가 포함된 복합 수지에만 적용이 가능하다는 소재의 제약성이 있다. 또한, 습식 도금에 사용되는 대부분의 화학용액이 중금속을 포함하고 있기 때문에, 이 용액의 사용은 공업폐수 배출로 인해 환경오염의 직접적인 원인을 제공함과 아울러 폐수정화를 위한 간접자본의 과다지출을 초래하는 등의 문제점을 안고 있다.
이러한 습식 도금 방법의 단점을 해결하고자, 금속 또는 플라스틱 기재에 적용을 목적으로 다양한 진공증착용 자외선 경화형 도료 조성물이 제안되어 왔다(예컨대, 한국공개특허 제1997-7003397호).
본 발명의 목적은, 경화형 도료 조성물로서 외관, 흐름성, 다양한 기재에 대한 부착성, 경화성, 내열성, 재도장성 등의 물성이 우수하여 적용 소재를 다양하게 할 수 있고, 증착 공정의 불량률을 감소시킬 수 있으며, 습식 도금 방법의 단점인 환경 오염 문제와 폐수 처리 문제를 개선할 수 있는 도료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 도료 조성물은, (A) 우레탄 아크릴레이트 수지, (B) 다관능성 아크릴레이트, (C) 광중합 개시제 성분, (D) 습윤/레벨링제를 포함하는 첨가제 및 (E) 용제를 포함하며, 상기 광중합 개시제 성분이 250 내지 270nm 범위 및 320 내지 340nm 범위에서 흡수 파장을 갖는 것이고, 상기 습윤/레벨링제가 폴리에테르계 실리콘 화합물과 아크릴레이트계 실리콘 화합물의 조합인, 자외선 경화형 도료 조성물이다.
본 발명에 따른 도료 조성물은 리사이클이 가능하고, 플로우 코팅(Showering, Curtain Flow coating) 등의 도장 방법으로 도장이 가능하며, 자동차 헤드램프의 BMC 및 PPS 소재에 부착이 양호하여 열에 대한 내구성이 필요한 반사경 부위에 적용 가능하다.
이하에서 본 발명을 구체적으로 설명한다.
(A) 우레탄 아크릴레이트 수지
본 발명의 도료 조성물에 포함되는 우레탄 아크릴레이트 수지 (A)는, 예컨대, 지방족 이소시아네이트의 화합물(예를 들면, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 등)과 하이드록시 아크릴레이트 모노머(예를 들어, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 트리아크릴레이트 등)를 반응시켜 얻어질 수 있다. 성분 (A)의 중량평균분자량은, 예컨대, 1000 내지 5000일 수 있다.
본 발명의 도료 조성물에는 상기 성분 (A)가, 조성물 총중량을 기준으로, 예컨대, 20 내지 40 중량%, 보다 구체적으로는 20 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 성분 (A)의 함량이 조성물 총중량의 20 중량% 미만이면 경화도막의 형성이 어렵고, 경화성 및 내열성이 떨어질 수 있으며, 40 중량%를 초과하면 과도한 경화밀도에 의해 도막에 크랙이 유발될 수 있다.
(B) 다관능성 아크릴레이트
본 발명의 도료 조성물에 포함되는 다관능성 아크릴레이트 (B)는 중합이 가능한 불포화 그룹인 중합성 관능기를 2개 이상(예컨대, 2 내지 6개, 보다 구체적으로는 2 내지 3개) 가지는 아크릴레이트 모노머 또는 올리고머이다. 상기 다관능성 아크릴레이트 (B)로는, 예컨대, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트(1,6-Hexanediol Diacrylate, HDDA), 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트(1,6-Hexanediol Dimetacrylate), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(Trimethylolpropane Triacrylate), 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트(Pentaerythritol Triacrylate, PETA) 및 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(Dipentaerythritol Hexaacrylate, DPHA)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 도료 조성물에는 상기 성분 (B)가, 조성물 총중량을 기준으로, 예컨대, 10 내지 30 중량%, 보다 구체적으로는 10 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 성분 (B)의 함량이 조성물 총중량의 10 중량% 미만이면 하드코팅 도막의 크랙이 발생하거나 부착성이 저하될 수 있다. 반대로, 30 중량%를 초과하면 경화속도가 느려지는 문제가 발생할 수 있다.
(C) 250 내지 270nm 범위 및 320 내지 340nm 범위에서 흡수 파장을 갖는 광중합 개시제 성분
광중합 개시제는 도막 형성 성분을 경화시키기 위해 사용되는 성분으로, 본 발명에서 사용되는 광중합 개시제 성분 (C)는 250 내지 270nm 범위 및 320 내지 340nm 범위에서 흡수 파장을 갖는다.
상기 광중합 개시제 성분 (C)로는, 250 내지 270nm 범위 및 320 내지 340nm 범위 모두에서 흡수 파장을 갖는 단일의 광중합 개시제 화합물을 사용할 수도 있고, 다르게는, 250 내지 270nm 범위에서 흡수 파장을 갖는 광중합 개시제와 320 내지 340nm 범위에서 흡수 파장을 갖는 광중합 개시제의 조합을 사용할 수도 있다. 250 내지 270nm 범위에서 흡수 파장을 갖는 광중합 개시제의 예로는 벤조페논을 들 수 있고, 320 내지 340nm 범위에서 흡수 파장을 갖는 광중합 개시제의 예로는 1-하이드록시-싸이클로헥실페닐 케톤을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 도료 조성물에는 상기 성분 (C)가, 조성물 총중량을 기준으로, 예컨대, 1 내지 5 중량%, 보다 구체적으로는 1 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. 성분 (C)의 함량이 조성물 총중량의 1 중량% 미만이면 경화성 저하와 미경화로 인한 외관 불량 및 물성 저하를 가져올 수 있으며, 5 중량%를 초과하면 미반응된 광중합 개시제로 인한 오염, 저중합도에 의한 부착성 저하, 크랙을 유발할 수 있다. 상기 성분 (C)로서 250 내지 270nm에서 흡수 파장을 갖는 개시제와 320 내지 340nm에서 흡수 파장을 갖는 개시제가 조합 사용되는 경우, 320 내지 340nm 흡수 파장의 개시제 사용량 100중량부 기준으로 250 내지 270nm 흡수 파장의 개시제가, 예컨대, 10 내지 80중량부, 보다 구체적으로는 20 내지 70 중량부로 사용될 수 있다.
(D) 습윤/ 레벨링제를 포함하는 첨가제
본 발명의 도료 조성물은 습윤/레벨링제를 포함하는 첨가제 성분을 포함하며, 여기서 상기 습윤/레벨링제는 폴리에테르계 실리콘 화합물과 아크릴레이트계 실리콘 화합물의 조합이다. 바람직하게, 상기 폴리에테르계 실리콘 화합물로는 폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산을 사용할 수 있고, 상기 아크릴레이트계 실리콘 화합물로는 실리콘 디아크릴레이트 또는 실리콘 폴리아크릴레이트를 사용할 수 있다.
첨가제를 단일로 사용할 경우, 종류에 따라 도막의 평활성 및 부착성은 양호하나, 재도장성 및 내열성을 저하시킬 수 있다. 이에, 본 발명은 재도장성을 개선하기 위하여 첨가제에 습윤/레벨링제로서 폴리에테르계 실리콘 화합물과 아크릴레이트계 실리콘 화합물의 조합을 사용한다.
본 발명의 도료 조성물에는 상기 습윤/레벨링제로서 폴리에테르계 실리콘 화합물 및 아크릴레이트계 실리콘 화합물 각각이, 조성물 총중량을 기준으로, 예컨대, 0.1 내지 1 중량% 이하로 포함될 수 있다. 이들 각각의 함량이 조성물 총중량 0.1 중량% 미만이면 외관 불량 및 부착성 저하 문제가 있으며, 1 중량%를 초과하면 미반응된 첨가제로 인해 부착성 저하 및 재도장성 문제를 유발할 수 있다.
상기 성분 (D)에는 상기한 혼합 습윤/레벨링제 이외에 도료 조성물에 통상적으로 첨가되는 성분들, 예컨대, 자외선 안정제(예컨대, HALS), 산화방지제(예컨대, 페놀계 산화방지제), 소포제 등이 더 포함될 수 있다. 이들 추가 성분 각각은 전체 도료 조성물 100 중량%에 대해서 0.1 내지 1 중량%로 사용될 수 있다.
본 발명의 도료 조성물에 포함되는 첨가제 성분 (D)의 총량은, 조성물 총중량을 기준으로, 예컨대, 0.2 내지 5 중량%, 보다 구체적으로는 0.2 내지 3 중량%일 수 있다.
(E) 용제
본 발명의 도료 조성물에 포함되는 용제 (E)로는 도료 조성물에 통상 사용되는 불활성 유기 용매들, 예컨대, 메톡시 프로판올, 아이소프로필알코올 등의 알코올류, 아세톤 등의 케톤류, 에틸아세테이트, 부틸아세테이트 등의 아세테이트류, 또는 톨루엔 등의 방향족 화합물을 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 도료 조성물에는 상기 성분 (E)가, 조성물 총중량을 기준으로, 예컨대, 40 내지 60 중량%, 보다 구체적으로는 50 내지 60 중량%로 포함될 수 있다. 성분 (E)의 함량이 조성물 총중량의 40 중량% 미만이면 작업성 및 레벨링이 떨어질 수 있고, 60 중량%를 초과하면 도막 형성이 저하되기 쉽다.
본 발명의 도료 조성물의 제조방법에는 특별한 제한이 없으며, 예컨대 상기한 바와 같은 성분 (A) 내지 (E)를, 필요에 따라 추가의 첨가제 등과 함께, 디졸버, 교반기 등과 같은 혼합용 장비에 투입한 후, 적절한 온도(예컨대 상온)에서 혼합하는 통상의 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 발명의 광경화형 도료 조성물은 다양한 재질에 적용 가능하며, 특히 플라스틱 기재에 유용하나, 이에 한정되지는 않는다. 본 발명의 구체예에 따르면, 본 발명의 도료 조성물은 이러한 재질의 표면에 도포, 건조된 후, 자외선 조사에 의해 경화되어 코팅층을 형성한다. 본 발명의 구체예에 따르면, 본 발명의 도료 조성물은, 자동차용 부품, 예컨대, 자동차 헤드램프에 유용하게 적용될 수 있다.
본 발명을 하기 실시예에 의해 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 이들에 의해 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
[ 실시예 ]
(1) 도료 조성물의 제조
하기 표 1-1 내지 1-5에 나타낸 조성으로 도료 조성물을 제조하였다.
Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
A-1: 6관능성 우레탄 아크릴레이트 수지, 분자량1800, 비중 1.16
A-2: 3관능성 우레탄 아크릴레이트 수지, 분자량(MW) 2400, 비중 1.16
B-1: 3관능성 아크릴레이트 모노머 [PETA]
B-2: 6관능성 아크릴레이트 모노머 [DPHA]
B-3: 2관능성 아크릴레이트 모노머 [HDDA]
C-1: 개시제 [1-하이드록시-싸이클로헥실페닐 케톤, 흡수파장: 246, 280, 330nm, 분자량: 204, 밀도 : 1.18]
C-2: 개시제 [벤조페논, 흡수파장: 260nm, 분자량: 182, 비중 1.1108]
C-3: 개시제 [디페닐(2,4,6-트리메틸 벤조일)-포스핀 옥사이드, 흡수파장: 295, 368, 380, 393nm]
분자량: 236.3, 녹는점: >107.3°C
C-4: 개시제 [알파 아미노 케톤, 흡수 파장: 230, 304nm, 분자량: 279.4]
C-5: 개시제 [비스 아실 포스파인, 흡수 파장: 295, 370nm, 분자량: 418.5]
C-6: 개시제 [알파 아미노 케톤, 흡수 파장: 233, 324nm, 분자량: 366.5]
D-1: 습윤/레벨링제 [실리콘계, BYK 3530]
D-2: 습윤/레벨링제 [폴리에테르 변성 폴리디메틸실록산, OH가 250 mg KOH/g, 밀도 1.105g/cm3 BYK 3535]
D-3: 습윤/레벨링제 [폴리아크릴레이트계 실리콘 화합물, Density (20°C) 0.95 g/cm3, 점도117mm2/s at 40℃, BYK 358N]
D-4: 습윤/레벨링제 [아크릴레이트계 실리콘 화합물, Density (20°C) 1.05 g/ml, 인화점: >100°C BYK-356
D-5: 습윤/레벨링제 [아크렐레이트계 실리콘 화합물, Density (20°C) 1.01 g/ml, 인화점: 45°C BYK-355
E: 용제 [부틸아세테이트 100%]
(2) 도료 조성물의 물성평가
상기 실시예 및 비교예에서 각각 제조된 자외선 경화형 도료 조성물을 자동차 헤드램프 반사경의 금속 진공증착용 하도로 적용하여 물성을 평가하였다. 헤드램프 프로젝션 램프의 반사경 소재인 BMC 소재를 180mW/㎠의 고압 수은등으로 공기 중 약 20cm 위치에서 2000mj/㎠의 에너지로 조사하여 BMC 소재를 UV Activation시킨 후, 하도로서 상기 실시예 및 비교예에서 각각 제조한 광경화형 도료 조성물을 15㎛ 두께로 스프레이 도장기를 사용하여 도포하고, 70℃의 온도 조건에서 약 300초간 열풍 건조시켜 용매를 제거한 후, 180mW/㎠의 고압 수은등으로 공기 중 약 20cm 위치에서 2000mj/㎠의 에너지로 조사시켜 경화한 후, 여기에 진공도 10-4 torr하에 알루미늄을 진공증착하였다. 그 후 증착된 알루미늄 표면 위에 위와 동일한 UV 경화 조건으로 실시예와 비교예를 도장후, 물성시험용 시편을 제조하였다. 제조된 시편에 대하여 하기와 같은 항목들의 물성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2-1 내지 표 2-5에 나타내었다.
1) 상용성: 제조 샘플을 육안으로 확인하여 용액의 Haze를 평가
2) 외관: 시험편을 육안으로 확인하여 도막의 불투명, 또는 크랙, 평활도를 평가
3) 흐름성: ASTM D 4400에 의거 유리판에 시료를 부은 뒤, 수직으로 세워 건조시켜 평가
4) 부착성: 증착 후 ASTM D3359에 의거 크로스 컷 테이프 테스트(cross cut tape test)를 시행하여 평가
5) 경화성: 500mj/㎠ 3PASS후 지촉 경화 확인
6) 내열성: OVEN 180℃ X 24시간 투입 후 육안관찰
7) 부착성(내열): 내열성 테스트 후 ASTM D3359에 의거 크로스 컷 테이프 테스트를 시행하여 평가
8) 재도장성: 하도경화 후 재도장하여 도장 여부 확인
9) 부착성(재도장): 하도경화 후 재도장하여 도장 여부 확인 후 ASTM D3359에 의거 크로스 컷 테이프 테스트를 시행하여 평가
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
[X: 불량, △: 보통, ○: 양호, ◎: 우수]
CRACK: 고온에서 내열 test 후 경화도막에 균열이 발생하는 현상
RAINBOW: 고온에서 내열 test 후 내부 미경화 물질이나 소재 내부 가스 용출로 인해 도막 표면이 보는 각도에 따라 색이 달라보이는 현상
ㅡ: 도막 형성 자체가 되지 않음

Claims (4)

  1. (A) 우레탄 아크릴레이트 수지,
    (B) 다관능성 아크릴레이트,
    (C) 광중합 개시제 성분,
    (D) 습윤/레벨링제를 포함하는 첨가제 및
    (E) 용제를 포함하며,
    상기 광중합 개시제 성분이 250 내지 270nm 범위 및 320 내지 340nm 범위에서 흡수 파장을 갖는 것이고,
    상기 습윤/레벨링제가 폴리에테르계 실리콘 화합물과 아크릴레이트계 실리콘 화합물의 조합인,
    자외선 경화형 도료 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 광중합 개시제 성분 (C)가 250 내지 270nm 범위에서 흡수 파장을 갖는 광중합 개시제와 320 내지 340nm 범위에서 흡수 파장을 갖는 광중합 개시제의 조합인 것을 특징으로 하는 도료 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 광중합 개시제 성분 (C)가 벤조페논과 1-하이드록시-싸이클로헥실페닐 케톤의 조합인 것을 특징으로 하는 도료 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 조성물 총중량을 기준으로, 우레탄 아크릴레이트 수지 (A)를 20 내지 40 중량%, 다관능성 아크릴레이트 (B)를 10 내지 30 중량%, 광중합 개시제 성분 (C)를 1 내지 5 중량%, 첨가제 (D)를 0.2 내지 5 중량%, 및 용제 (E)를 40 내지 60 중량% 포함하는 것을 특징으로 하는 도료 조성물.
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