KR20160051643A - Triarylmethane-based dye-containing colored composition for color filter and triarylmethane-based dye-containing resist composition for color filter containing the same - Google Patents

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겐지로우 야이
다카하루 노무라
도모코 바바
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사카타 인쿠스 가부시키가이샤
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Abstract

The present invention provides a color filter coloring composition containing a triarylmethane-based dye, wherein the color filter coloring composition has excellent dispersion stability, contrast, and heat resistance; and a color filter resist composition containing a triarylmethane-based dye, wherein the color filter resist composition includes the color filter coloring composition. To solve such a problem, the color filter coloring composition containing a triarylmethane-based dye according to the present invention, with respect to 100 parts by mass of a triarylmethane-based dye, comprises 1-50 parts by mass of a triarylmethane-based dye, a dispersion agent, an alkali soluble resin, and an inorganic particle having an average particle size of 10-600 nm; a bistrifluoromethanesulfonylimide salt; and an organic solvent.

Description

트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물 및 이를 함유하는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물{Triarylmethane-based dye-containing colored composition for color filter and triarylmethane-based dye-containing resist composition for color filter containing the same}TECHNICAL FIELD The present invention relates to a coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye, and a resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye, which contains the triarylmethane dye, containing the same}

본 발명은 컬러표시장치의 컬러필터의 형성에 사용되는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물 및 이를 함유하는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye and a resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye, which is used for forming a color filter of a color display device.

컬러 액정표시장치 등에서 이용되는 컬러필터는 유리 등의 투명한 기판의 표면에 2종 이상의 상이한 색상의 미세한 띠(스트라이프)를 평행하게 배치한 것 또는 미세한 화소를 가로세로 일정 배열로 배치한 것으로 이루어져 있다. 화소 사이즈는 수십 내지 수백 ㎛라는 미세한 크기이며 또한 색상별로 소정의 순서로 정연하게 배열된다. A color filter used in a color liquid crystal display device is formed by arranging fine stripes of two or more different colors in parallel on the surface of a transparent substrate such as glass or by arranging fine pixels in a matrix arrangement in the horizontal and vertical directions. The pixel size has a fine size of several tens to several hundreds of micrometers and is regularly arranged in a predetermined order for each color.

컬러 액정표시장치는 백라이트로부터의 백색광을 상기와 같은 컬러필터를 투과시켜서 착색하여 화면에 컬러 화상을 표시한다. 따라서 컬러필터의 기본적인 성능으로서 높은 투명성이 필요해진다. 이에 종래 색 특성 측면에서 우수한 염료를 분자의 상태로 알칼리 가용성 수지 중에 분산시켜서 염색하는, 소위 염색법을 사용하는 것 등에 의해 제조되고 있었다. 그러나 최근 들어 용도의 다양화에 수반하여 내열성, 내광성 등의 신뢰성의 향상이 요구되게 되자, 그들의 성능에 한계가 있는 염료 대신에 유기 안료가 사용되게 되었다. 또한 컬러필터의 제조법에 대해서도 인쇄법, 잉크젯법, 포토리소그래피법 등의 각종 방법이 제안되어 있다. The color liquid crystal display device displays a color image on a screen by transmitting white light from a backlight through the color filter as described above. Therefore, high transparency is required as a basic performance of a color filter. So-called dyeing method, in which a dye excellent in color characteristics is dispersed in an alkali-soluble resin in a molecular state and is dyed, is used. However, in recent years, with the diversification of applications, it has become necessary to improve reliability such as heat resistance and light resistance, and organic pigments have been used instead of dyes having limited performance. Various methods such as a printing method, an ink-jet method, and a photolithography method have been proposed for the production of color filters.

특히, 텔레비전 모니터 등의 용도에 있어서는 고휘도화를 가능하게 하는, 또한 전반적인 화상의 고정세화로 이어지는 고콘트라스트화를 가능하게 하는 화소를 갖는 컬러필터가 요구되게 되어 있다. Particularly, in applications such as a television monitor, a color filter having pixels capable of achieving high luminance and enabling high contrast leading to a high definition of the overall image is required.

종래는 고콘트라스트화 및 고휘도화의 요구에 대해서는 안료의 미립자화를 행하는 것에 의한 컬러필터의 검토가 진행되고 있다. Conventionally, in order to achieve a high contrast and a high brightness, a color filter is being studied by making the pigment into fine particles.

또한 색제로서는 추가로 내광성 및 내열성이 요구되고 있고, 이것에 사용되는 착색제로서는 트리아릴메탄계 색소(예를 들면 특허문헌 1, 2 참조)가 알려져 있다. 그러나 이들 계의 경우는 내열성, 콘트라스트 및 휘도가 불충분하였다. Further, light resistance and heat resistance are required as coloring agents, and triarylmethane type pigments (for example, see Patent Documents 1 and 2) are known as colorants to be used. However, these systems have insufficient heat resistance, contrast and brightness.

이를 개량하기 위해, 예를 들면 트리아릴메탄계 색소와 반대 음이온에 방향족 설폰산을 사용하는 색제(예를 들면 특허문헌 3, 4 참조), 트리아릴메탄계 색소와 반대 음이온으로서 이미드산 이온을 사용하는 색제(예를 들면 특허문헌 5 참조), 트리아릴메탄계 색소와 반대 이온으로서 설포닐이미드산 이온을 사용하는 색제(예를 들면 특허문헌 6 참조), 트리아릴메탄계 색소와 반대 이온으로서 비스트리플루오로메탄설포닐이미드 음이온 이온을 사용하는 색제(예를 들면 특허문헌 7 참조) 등이 제안되어 있다. In order to improve this, for example, a triarylmethane dye and a coloring agent using an aromatic sulfonic acid as a counter anion (see Patent Documents 3 and 4, for example), a triarylmethane dye and an imidate ion as a counter anion (See, for example, Patent Document 5), a coloring agent using a sulfonylimidic acid ion as a counterion to a triarylmethane dye (see, for example, Patent Document 6), a triarylmethane dye as a counterion And a colorant using a bistrifluoromethanesulfonylimide anion ion (see, for example, Patent Document 7).

최근 들어 추가적인 높은 성능이 요구되게 되어, 이들 제안에 있어서도 분산 안정성, 콘트라스트, 내열성을 모두 만족시키는 것이 얻어지고 있지 않은 것이 현재 상황이다.In recent years, there has been a demand for additional high performance. In these proposals, it is currently not possible to achieve satisfactory dispersion stability, contrast, and heat resistance.

일본국 특허공개 평08-094826호 공보Japanese Patent Application Laid-Open No. 08-094826 일본국 특허공개 제2002-14222호 공보Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-14222 일본국 특허공개 제2003-246935호 공보Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-246935 일본국 특허공개 제2008-304766호 공보Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-304766 일본국 특허공표 제2007-503477호 공보Japanese Patent Publication No. 2007-503477 일본국 특허재공표 제2013/108591호 공보Japanese Patent Publication No. 2013/108591 일본국 특허공개 제2012-083652호 공보Japanese Patent Application Laid-Open No. 08-083652

본 발명의 목적은 우수한 분산 안정성, 콘트라스트 및 내열성을 갖는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물 및 이를 함유하는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물을 제공하는 것이다. An object of the present invention is to provide a coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye having excellent dispersion stability, contrast and heat resistance, and a resist composition for a color filter containing the triarylmethane dye.

본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 트리아릴메탄계 색소를 사용하는 경우에 있어서 분산제(특히, 아민가 10~300의 아크릴계 블록 공중합체), 평균 입자경 10~600 nm인 무기 미립자, 바람직하게는 황산바륨, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염 및 유기 용제를 병용해서 사용함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성시킨 것이다. DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of diligent studies for solving the above problems, the present inventors have found that when a triarylmethane dye is used, a dispersant (particularly an acrylic block copolymer having an amine value of 10 to 300), an inorganic microfine particle having an average particle size of 10 to 600 nm , Preferably barium sulfate, bistrifluoromethane sulfonylimide salt, and an organic solvent in combination with each other to solve the above problems, and have completed the present invention.

즉, 본 발명은 (1) 트리아릴메탄계 색소, 분산제, 알칼리 가용성 수지, 평균 입자경이 10~600 nm인 무기 미립자를 트리아릴메탄계 색소 100 질량부에 대해 1~50 질량부, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염 및 유기 용제를 함유하는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 관한 것이다.That is, the present invention relates to (1) a method for producing a color photographic light-sensitive material, which comprises the steps of: (1) blending triarylmethane dye, dispersant, alkali-soluble resin and inorganic microparticles having an average particle size of 10 to 600 nm in an amount of 1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of a triarylmethane- The present invention relates to a coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye, wherein the coloring composition contains a phosphomethylsulfonylimide salt and an organic solvent.

또한 본 발명은 (2) 상기 분산제가 염기성기를 갖는 아크릴계 블록 공중합체인 것을 특징으로 하는 상기 (1)항에 기재된 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 관한 것이다.The present invention also relates to (2) the coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye described in (1) above, wherein the dispersant is an acrylic block copolymer having a basic group.

또한 본 발명은 (3) 상기 분산제가 아민가 10~300의 아크릴계 블록 공중합체인 것을 특징으로 하는 상기 (1)항 또는 (2)항에 기재된 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 관한 것이다.The present invention also relates to (3) the coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye described in (1) or (2), wherein the dispersant is an acrylic block copolymer having an amine value of 10 to 300.

또한 본 발명은 (4) 상기 무기 미립자가 금속 산화물 및 금속염으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 상기 (1)항 내지 (3)항 중 어느 하나에 기재된 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 관한 것이다.(4) The coloring for a color filter containing a triarylmethane dye according to any one of (1) to (3), wherein the inorganic fine particles are at least one selected from metal oxides and metal salts. ≪ / RTI >

또한 본 발명은 (5) 상기 무기 미립자가 황산바륨인 것을 특징으로 하는 상기 (1)항 내지 (4)항 중 어느 하나에 기재된 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 관한 것이다.The present invention also relates to (5) the coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye described in any one of (1) to (4), wherein the inorganic fine particles are barium sulfate.

또한 본 발명은 (6) 트리아릴메탄계 색소, 분산제, 평균 입자경이 10~600 nm인 무기 미립자, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염 및 유기 용제를 함유하는 혼합물을 분산시켜 얻어지는 것을 특징으로 하는 상기 (1)항 내지 (5)항 중 어느 하나에 기재된 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 관한 것이다.Further, the present invention is characterized in that (6) a mixture containing a triarylmethane dye, a dispersant, an inorganic fine particle having an average particle size of 10 to 600 nm, a bistrifluoromethane sulfonylimide salt and an organic solvent is dispersed To a coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye according to any one of (1) to (5).

또한 본 발명은 (7) 상기 (1)항 내지 (6)항 중 어느 하나에 기재된 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물에 관한 것이다. (7) A color filter for a color filter containing a triarylmethane dye, which contains the coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye according to any one of (1) to (6) ≪ / RTI >

본 발명에 의하면, 베이크 후의 낮은 △E 및 양호한 분산 안정성을 갖는 컬러필터용 착색 조성물을 얻을 수 있고, 얻어지는 컬러필터를 높은 콘트라스트를 갖는 것으로 할 수 있다. According to the present invention, it is possible to obtain a colored composition for a color filter having a low DELTA E after baking and good dispersion stability, and the resulting color filter can be made to have a high contrast.

아래에 본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 대해서 설명한다. The coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye of the present invention will be described below.

＜트리아릴메탄계 색소＞≪ Triarylmethane dye >

트리아릴메탄계 색소로서는 트리아릴계 골격을 갖는 염료, 안료 등의 색제를 이용할 수 있다. As the triarylmethane dye, colorants such as dyes and pigments having a triaryl skeleton can be used.

예를 들면 트리아릴계 골격을 갖는 염료로서는 C. I. Acid Blue 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 22, 24, 26, 34, 48, 75, 83, 84, 86, 88, 90, 90：1, 91, 93, 99, 100, 103, 104, 108, 109, 110, 119, C. I. Direct Blue 41, C. I. Acid Violet 15, 16, 17, 19, 21, 23, 24, 25, C. I. 베이식 블루 1, 5, 7, 8, 11, 15, 18, 21, 24, C. I. 베이식 바이올렛 1, 2, 3, 4, 13, 14, 23, C. I. 베이식 그린 1, 4, C. I. 솔벤트 블루 2, 4, 5, 124, C. I. 솔벤트 바이올렛 8, 9, C. I. 솔벤트 그린 1 등을 예시할 수 있다. 트리아릴계 골격을 갖는 안료로서는 C. I. 피그먼트 블루 14, 56, 61, 62, 78, C. I. 솔벤트 바이올렛 1, 1：2, 9, 39, C. I. 피그먼트 그린 1, 4 등을 예시할 수 있다. Examples of the dyes having a triaryl skeleton include CI Acid Blue 1,3,5,7,9,11,13,15,17,22,24,26,34,48,75,83,84,86, CI Direct Blue 41, CI Acid Violet 15, 16, 17, 19, 21, 23, 24, 25, CI Basic Blue 1, 5, 7, 8, 11, 15, 18, 21, 24, CI Basic Violet 1,2,3,4,13,14,23 CI Basic Green 1, 4, CI Solvent Blue 2, 4, 5, 124, CI Solvent Violet 8, 9, CI Solvent Green 1, and the like. Examples of the pigment having a triaryl skeleton include C. I. Pigment Blue 14, 56, 61, 62, 78, C. I. Solvent Violet 1, 1: 2, 9, 39, C. I. Pigment Green 1,

본 발명에서는 트리아릴계 골격을 갖는 염료, 안료 등의 색제에 대해 효과를 갖는다. The present invention has an effect on coloring agents such as dyes and pigments having a triaryl skeleton.

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물 중의 트리아릴메탄계 색소의 함유량은 3~20 질량%가 바람직하다. The content of the triarylmethane dye in the color composition for a color filter containing a triarylmethane dye is preferably 3 to 20% by mass.

＜분산제＞<Dispersant>

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 사용하는 분산제로서는 종래부터 컬러필터에 사용되고 있는 분산제를 사용할 수 있다. 그 중에서도 염기성기를 갖는 고분자 분산제가 바람직하다. As the dispersant for use in the color composition for a color filter containing a triarylmethane dye of the present invention, a dispersant conventionally used in a color filter can be used. Among them, a polymeric dispersant having a basic group is preferable.

염기성기를 갖는 고분자 분산제로서는 염기성 고분자 분산제를 사용할 수 있고, 예를 들면 아래의 것을 들 수 있다. As the polymeric dispersant having a basic group, a basic polymeric dispersant can be used, and examples thereof include the following.

(1) 폴리아민 화합물(예를 들면 폴리알릴아민, 폴리비닐아민, 폴리에틸렌폴리이민 등의 폴리(저급 알킬렌아민) 등)의 아미노기 및/또는 이미노기와, 유리(遊離) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르, 폴리아미드 및 폴리에스테르아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 반응 생성물. (1) a polyester having a free carboxyl group and an amino group and / or an imino group of a polyamine compound (for example, polyallyl amine, polyvinylamine, poly (lower alkylene amine) such as polyethylene polyimine) At least one reaction product selected from the group consisting of amides and polyester amides.

(2) 분자 내에 폴리에스테르 측쇄, 폴리에테르 측쇄 및 폴리아크릴 측쇄로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 측쇄와 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물. (2) A carbodiimide compound having at least one side chain and at least one basic nitrogen-containing group each in the molecule, the side chain being selected from the group consisting of a polyester side chain, a polyether side chain and a polyacrylic side chain.

(3) 폴리(저급)알킬렌이민, 메틸이미노비스프로필아민 등의 저분자 아미노 화합물과 유리 카르복실기를 갖는 폴리에스테르의 반응 생성물. (3) A reaction product of a low molecular weight amino compound such as poly (lower) alkyleneimine, methyliminobispropylamine and the like and a polyester having a free carboxyl group.

(4) 폴리이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기에 메톡시폴리에틸렌글리콜 등의 알코올류나 카프로락톤폴리에스테르 등의 수산기를 1개 갖는 폴리에스테르류, 2~3개의 이소시아네이트기 반응성 관능기를 갖는 화합물, 이소시아네이트기 반응성 관능기와 제3급 아미노기를 갖는 지방족 또는 복소환식 탄화수소 화합물을 순차 반응시켜서 이루어지는 반응 생성물. (4) The polyisocyanate compound is produced by reacting an isocyanate group of a polyisocyanate compound with a polyester having one hydroxyl group such as an alcohol such as methoxypolyethylene glycol or caprolactone polyester, a compound having two or three isocyanate group-reactive functional groups, An aliphatic or heterocyclic hydrocarbon compound having a tertiary amino group is reacted in sequence.

(5) 알코올성 수산기를 갖는 아크릴레이트의 중합물에 폴리이소시아네이트 화합물과 아미노기를 갖는 탄화수소 화합물을 반응시킨 반응 생성물.(5) A reaction product obtained by reacting a polyisocyanate compound with a hydrocarbon compound having an amino group to a polymer of an acrylate having an alcoholic hydroxyl group.

(6) 저분자 아미노 화합물에 폴리에테르 사슬을 부가시켜서 이루어지는 반응 생성물.(6) A reaction product obtained by adding a polyether chain to a low molecular weight amino compound.

(7) 이소시아네이트기를 갖는 화합물에 아미노기를 갖는 화합물을 반응시켜서 이루어지는 반응 생성물. (7) A reaction product obtained by reacting a compound having an isocyanate group with a compound having an amino group.

(8) 폴리에폭시 화합물에 유리 카르복실기를 갖는 선상 폴리머 및 2급 아미노기를 1개 갖는 유기 아민 화합물을 반응시킨 반응 생성물. (8) A reaction product obtained by reacting a polyepoxy compound with a linear polymer having a free carboxyl group and an organic amine compound having one secondary amino group.

(9) 편말단에 아미노기와 반응 가능한 관능기를 갖는 폴리카보네이트 화합물과 폴리아민 화합물의 반응 생성물. (9) A reaction product of a polycarbonate compound and a polyamine compound having a functional group capable of reacting with an amino group at one end.

(10) 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 스테아릴메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산에스테르로부터 선택되는 1종 이상, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸올아미드, 비닐이미다졸, 비닐피리딘, 아미노기와 폴리카프로락톤 골격을 갖는 모노머 등의 염기성기 함유 중합성 모노머의 1종 이상 및 스티렌, 스티렌 유도체, 기타 중합성 모노머의 1종 이상의 공중합체.(10) A photopolymerizable composition comprising at least one compound selected from the group consisting of methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate, stearyl methacrylate, benzyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, Methacrylamide, N-methylolamide, vinylimidazole, vinylpyridine, an amino group and a polycaprolactone such as acrylamide, methacrylamide, N-methylolamide, vinylpyridine, At least one kind of basic group-containing polymerizable monomers such as monomers having a skeleton, and at least one copolymer of styrene, styrene derivatives and other polymerizable monomers.

(11) 3급 아미노기, 4급 암모늄염기 등의 염기성기를 갖는 블록과 염기성 관능기를 가지고 있지 않은 블록으로 이루어지는 아크릴계 블록 공중합체.(11) An acrylic block copolymer comprising a block having a basic group such as a tertiary amino group or a quaternary ammonium salt group and a block having no basic functional group.

(12) 폴리알릴아민에 폴리카보네이트 화합물을 마이클 부가 반응시켜서 얻어지는 안료 분산제. (12) A pigment dispersant obtained by Michael addition reaction of a polyalylamine with a polycarbonate compound.

(13) 폴리부타디엔 사슬과 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물. (13) A carbodiimide compound having at least one polybutadiene chain and a basic nitrogen-containing group, respectively.

(14) 분자 내에 아미드기를 갖는 측쇄와 염기성 질소 함유기를 각각 하나 이상 갖는 카르보디이미드계 화합물. (14) A carbodiimide compound having at least one side chain and at least one basic nitrogen-containing group each having an amide group in a molecule.

(15) 에틸렌옥사이드 사슬과 프로필렌옥사이드 사슬을 갖는 구성 단위를 갖고, 또한 4급화제에 의해 4급화된 아미노기를 갖는 폴리우레탄계 화합물. (15) A polyurethane-based compound having a structural unit having an ethylene oxide chain and a propylene oxide chain and having an amino group quaternized by a quaternizing agent.

(16) 분자 내에 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기와, 분자 내에 활성 수소기를 가지며 또한 카르바졸 고리 및/또는 아조벤젠 골격을 갖는 화합물의 활성 수소기를 반응시켜서 얻어지는 화합물로서, 그 화합물의 분자 내의 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물에 유래하는 이소시아네이트기와, 이소시아네이트기와 활성 수소기의 반응에 의해 생성된 우레탄 결합 및 요소 결합의 합계에 대한 카르바졸 고리와 아조벤젠 골격의 수가 15~85%인 화합물. (16) A compound obtained by reacting an isocyanate group of an isocyanate compound having an isocyanurate ring in a molecule with an active hydrogen group of a compound having an active hydrogen group in the molecule and having a carbazole ring and / or an azobenzene skeleton, , An isocyanate group derived from an isocyanurate ring having an isocyanurate ring in the molecule, and a compound having a carbazole ring and an azobenzene skeleton in total of 15 to 85% based on the sum of urethane bond and urea bond produced by the reaction between an isocyanate group and an active hydrogen group .

이들 중에서도 분산 안정성, 콘트라스트 및 휘도, 내열성 등의 측면에서 염기성기를 갖는 아크릴계 블록 공중합체가 바람직하다. 그 중에서도 아민가 10~300의 아미노기를 갖는 아크릴계 블록 공중합체이고, 바람직하게는 아민가 10~220, 더욱 바람직하게는 아민가 100~220, 가장 바람직하게는 아민가 180~210의 아미노기를 갖는 아크릴계 블록 공중합체이다.Among these, an acrylic block copolymer having a basic group in terms of dispersion stability, contrast, luminance, heat resistance and the like is preferable. Among them, an acrylic block copolymer having an amine value of 10 to 300 is preferred, and an acrylic block copolymer having an amine value of 10 to 220, more preferably an amine value of 100 to 220, and most preferably an amine value of 180 to 210 .

본 발명의 분산제의 사용량은 트리아릴메탄계 색소에 대해 질량 분률로 1~100 질량%, 바람직하게는 10~50 질량%이다. 분산제의 사용량이 1 질량%보다 적으면 안료 분산성이 저하되는 한편, 100 질량%를 초과하면 내열성이 저하되는 경우가 있다. The amount of the dispersant used in the present invention is 1 to 100% by mass, preferably 10 to 50% by mass, based on the triarylmethane dye. When the amount of the dispersing agent used is less than 1 mass%, the pigment dispersibility is lowered, while when it exceeds 100 mass%, the heat resistance may be lowered.

＜알칼리 가용성 수지＞<Alkali-soluble resin>

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 사용하는 알칼리 가용성 수지로서는 트리아릴메탄계 색소에 대해 바인더로서 작용하며, 또한 컬러필터를 제조할 때 그 현상 처리 공정에 있어서 사용되는 현상액, 특히 바람직하게는 알칼리 현상액에 대해 가용성을 갖는 것이라면 특별히 한정되는 것은 아니고, 종래부터 사용되고 있는 것을 사용할 수 있다.The alkali-soluble resin used in the coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye of the present invention is preferably an alkali-soluble resin which acts as a binder with respect to the triarylmethane dye and is used as a developer, Particularly preferably, it is not particularly limited as long as it is soluble in an alkali developing solution, and conventionally used ones can be used.

이러한 알칼리 가용성 수지로서는 산성기를 갖는 수지, 더 나아가서는 카르복실기를 갖는 수지, 더욱이 카르복실산기를 갖는 수지가 바람직하다. 카르복실기를 갖는 알칼리 가용성 수지로서는 특히 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체가 바람직하다. 구체적으로는, 아크릴산, 메타크릴산 등의 카르복실산기인 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합 가능한 스티렌, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤메타크릴레이트, N-페닐말레이미드, 폴리스티렌 마크로모노머, 폴리메틸메타크릴레이트 마크로모노머, 카르도에폭시디아크릴레이트 등의 모노머, 올리고머류의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체를 들 수 있다. 본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 산가로서는 현상 특성의 측면에서 50~300 mgKOH/g이 바람직하다. 또한 본 발명에 있어서는 상기 산가는 이론 산가로, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 그의 함유량에 기초하여 산술적으로 구한 값이다. As such an alkali-soluble resin, a resin having an acidic group, more preferably a resin having a carboxyl group, and a resin having a carboxylic acid group are preferable. As the alkali-soluble resin having a carboxyl group, a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having at least one carboxyl group and another copolymerizable ethylenically unsaturated monomer is preferable. Specific examples of the monomer include an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group such as acrylic acid and methacrylic acid and styrene which can be copolymerized with an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate But are not limited to, acrylate, acrylate, acrylate, allyl acrylate, allyl methacrylate, benzyl acrylate, benzyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, glycerol monoacrylate, glycerol methacrylate, A copolymer of at least one ethylenically unsaturated monomer selected from the group consisting of monomers, polymethyl methacrylate macromonomers, monomers such as cardo epoxy diacrylate, and oligomers. The acid value of the alkali-soluble resin in the present invention is preferably 50 to 300 mgKOH / g in view of the developing property. In the present invention, the acid value is a value calculated arithmetically based on the content of the ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group and the theoretical acid number and the content thereof.

또한 본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은 통상 현상 특성이나 유기 용제로의 용해성 측면에서 1,000~100,000이 바람직하다. 또한 본 발명에 있어서 상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은 GPC에 기초하여 얻어지는 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이다. 본 발명에 있어서 장치로서는 Water 2690(워터즈사 제조), 칼럼으로서는 PLgel 5μ MIXED-D(Polymer Laboratories사 제조)를 사용한다. In addition, the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin in the present invention is preferably 1,000 to 100,000 in view of development characteristics and solubility in an organic solvent. In the present invention, the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is a weight average molecular weight in terms of polystyrene obtained based on GPC. As the apparatus in the present invention, Water 2690 (manufactured by Waters Corporation) and PLgel 5 占 MIXED-D (manufactured by Polymer Laboratories) are used as a column.

본 발명에 있어서의 알칼리 가용성 수지의 사용량은 사용하는 트리아릴메탄계 색소에 대해 질량 분률로 1~300 질량%, 바람직하게는 10~200 질량%이다. 이 경우, 알칼리 가용성 수지의 사용량이 1 질량% 미만에서는 현상 특성이 저하될 우려가 있다. The amount of the alkali-soluble resin used in the present invention is 1 to 300 mass%, preferably 10 to 200 mass%, based on the triarylmethane dye to be used. In this case, when the amount of the alkali-soluble resin to be used is less than 1% by mass, there is a fear that the development characteristics are lowered.

＜무기 미립자＞&Lt; Inorganic fine particles &

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 사용하는 무기 미립자로서는 평균 입자경이 10~600 nm, 더욱이 10~300 nm, 바람직하게는 10~100 nm, 더욱 바람직하게는 10~60 nm, 가장 바람직하게는 10~40 nm의 무기 미립자를 사용할 수 있다. The inorganic fine particles to be used in the color composition for a color filter containing a triarylmethane dye of the present invention preferably have an average particle diameter of 10 to 600 nm, more preferably 10 to 300 nm, more preferably 10 to 100 nm, still more preferably 10 to 60 nm , And most preferably 10 to 40 nm.

이러한 무기 미립자의 사용량은 트리아릴메탄계 색소 100 질량부에 대해 1~50 질량부, 바람직하게는 3~20 질량부이다.The amount of the inorganic fine particles to be used is 1 to 50 parts by mass, preferably 3 to 20 parts by mass, based on 100 parts by mass of the triarylmethane dye.

또한 평균 입자경은 닛키소사 제조 마이크로트랙 UPA 입도 분포계를 사용하여 동적 광산란법으로 측정한 값이다. The average particle diameter is a value measured by a dynamic light scattering method using a microtrack UPA particle size distribution meter manufactured by Nikkiso Co., Ltd.

무기 미립자로서는 금속 산화물 및 금속염을 사용할 수 있다. 금속 산화물로서는, 예를 들면 산화티탄, 산화규소 및 산화알루미늄 등을 들 수 있다. 금속염으로서는, 예를 들면 탄산칼슘 및 황산바륨 등을 들 수 있다.As the inorganic fine particles, metal oxides and metal salts can be used. Examples of the metal oxide include titanium oxide, silicon oxide and aluminum oxide. Examples of the metal salt include calcium carbonate and barium sulfate.

그 중에서도 바람직하게는 황산바륨이다.Among them, barium sulfate is preferable.

＜비스트리플루오로메탄설포닐이미드염＞&Lt; Bistrifluoromethanesulfonylimide salt &gt;

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 사용하는 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염으로서는 비스트리플루오로메탄설포닐이미드칼륨, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드리튬 등의 비스트리플루오로메탄설포닐이미드 금속염 및 암모늄염을 예시할 수 있다. Examples of the bistrifluoromethane sulfonylimide salt used in the color composition for a color filter containing a triarylmethane dye of the present invention include bistrifluoromethanesulfonylimide potassium, bistrifluoromethanesulfonylimide lithium, etc. For example, bistrifluoromethanesulfonylimide metal salts and ammonium salts.

또한 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염의 사용량은 트리아릴메탄계 색소 100 질량부에 대해 1~50 질량부, 바람직하게는 3~20 질량부이다. The amount of the bistrifluoromethanesulfonylimide salt to be used is 1 to 50 parts by mass, preferably 3 to 20 parts by mass based on 100 parts by mass of the triarylmethane dye.

＜유기 용제＞<Organic solvents>

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 사용하는 유기 용제로서는 종래부터 액정 컬러필터 레지스트의 분야에서 사용되고 있는 유기 용제를 적합하게 사용할 수 있다. 구체적으로는 상압(1.013×102 kPa)에 있어서의 비점이 100~220℃인 에스테르계 유기 용제, 에테르계 유기 용제, 에테르에스테르계 유기 용제, 케톤계 유기 용제, 방향족 탄화수소계 유기 용제, 함질소계 유기 용제 등이다. 비점이 220℃를 초과하는 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면, 도포 형성된 도막을 프리베이크할 때 유기 용제가 충분히 증발되지 않고 건조 도막 내에 잔존하여, 건조 도막의 내열성이 저하될 우려가 있다. 또한 비점 100℃ 미만의 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면 골고루 균일하게 도포하는 것이 곤란해져, 표면 평활성이 우수한 도막이 얻어지지 않게 될 우려가 있다. As the organic solvent to be used in the color composition for a color filter containing a triarylmethane dye of the present invention, an organic solvent conventionally used in the field of a liquid crystal color filter resist can be suitably used. Specifically, it is preferable to use an ester organic solvent, an ether organic solvent, an ether ester organic solvent, a ketone organic solvent, an aromatic hydrocarbon organic solvent having a boiling point of 100 to 220 ° C at normal pressure (1.013 × 10 2 kPa) Based organic solvents. If the organic solvent having a boiling point exceeding 220 캜 is contained in a large amount, there is a possibility that the organic solvent remains in the dry film without sufficiently evaporating when the coating film formed thereon is pre-baked, thereby lowering the heat resistance of the dried film. If a large amount of an organic solvent having a boiling point of less than 100 占 폚 is contained, it is difficult to uniformly apply the organic solvent uniformly, and there is a possibility that a coating film excellent in surface smoothness may not be obtained.

바람직한 용제로서는 구체적으로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르계 유기 용제；에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르계 유기 용제；메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, δ-부티로락톤 등의 케톤계 유기 용제；2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시초산에틸, 히드록시초산에틸, 포름산 n-아밀 등의 에스테르계 유기 용제；N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 함질소계 유기 용제 등을 예시할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합해서 사용할 수 있다. Specific examples of suitable solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether , Ether-based organic solvents such as propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol methyl ethyl ether; ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl Ether-based organic solvents such as ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate and the like; ether solvents such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, Ketone-based organic solvents such as methyl ethyl ketone, methyl ethyl ketone, methyl ethyl ketone, and tallolactone; methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy- Ester organic solvents such as methyl methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, ethyl hydroxyacetate and n-amyl formate; Nitrogen-containing organic solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

이들 유기 용제 중에서도 용해성, 분산성, 도포성 등의 측면에서 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 2-헵타논, 2-히드록시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 포름산 n-아밀 등이 바람직하고, 보다 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트이다.Among these organic solvents, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexane monomethyl ether acetate and the like are preferable from the viewpoints of solubility, dispersibility, Hexanone, 2-heptanone, ethyl 2-hydroxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutyl propionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate and n-amyl formate are preferred , And more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate.

[트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물의 제조][Preparation of color composition for color filter containing triarylmethane dye]

이상의 구성 재료로 이루어지는 본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물은, 예를 들면 아래의 제법으로 제조할 수 있다. The coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye of the present invention composed of the constituent materials described above can be produced, for example, by the following production method.

트리아릴메탄계 색소, 분산제, 알칼리 가용성 수지, 무기 미립자, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염 및 유기 용제를 포함하는 혼합물을 얻는다. 얻어진 혼합물을 롤 밀, 니더, 고속 교반장치, 비드 밀, 볼 밀, 샌드 밀, 초음파 분산기, 고압 분산기 등의 각종 분산기를 사용하여 혼련하고, 분산 처리하여 본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물을 얻는다. A mixture containing a triarylmethane dye, a dispersant, an alkali-soluble resin, an inorganic microfine particle, a bistrifluoromethane sulfonylimide salt and an organic solvent is obtained. The resulting mixture was kneaded using various dispersing machines such as a roll mill, a kneader, a high-speed stirrer, a bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic dispersing machine and a high pressure dispersing machine and subjected to dispersing treatment to obtain a color filter containing a triarylmethane dye To obtain a coloring composition.

[트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물][Resist Composition for Color Filter Containing Triarylmethane Dye]

다음으로 본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물을 함유하는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물에 대해서 설명한다. Next, a resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye containing the color composition for a color filter containing a triarylmethane dye will be described.

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물은 활성 에너지선 경화성을 가져 알칼리 현상 가능한 레지스트 조성물로서, 상기 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합개시제, 필요에 따라 유기 용제, 트리아릴메탄계 색소와 병용할 수 있는 색제, 열중합금지제, 기판과의 밀착성을 향상시키기 위한 실란 커플링제나 티타네이트 커플링제, 자외선흡수제, 산화방지제 등의 각종 첨가제를 적절히 함유시킨 것이다. The resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye according to the present invention is an alkali developable resist composition having an active energy ray curability and is characterized in that the coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye is an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, Various additives such as a silane coupling agent, a titanate coupling agent, an ultraviolet absorber, and an antioxidant for improving adhesiveness with a substrate, an initiator, an organic solvent if necessary, a coloring agent which can be used in combination with a triarylmethane dye, Is appropriately contained.

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물에 있어서의 트리아릴메탄계 색소의 전체 함유량은 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물의 전체 고형분에 대해 바람직하게는 10~50 질량%, 보다 바람직하게는 15~35 질량%의 범위이다. The total content of the triarylmethane dye in the resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye is preferably 10 to 50 mass% based on the total solids of the resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye, , And more preferably from 15 to 35 mass%.

＜알칼리 가용성 수지＞<Alkali-soluble resin>

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물에 사용하는 알칼리 가용성 수지로서는 상기 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 사용하는 알칼리 가용성 수지와 동일한 것을 사용할 수 있다. As the alkali-soluble resin to be used in the resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye, the same alkali-soluble resin as used in the coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye may be used.

알칼리 가용성 수지로서는 구체적으로는 컬러필터를 제조할 때 그 현상 처리 공정에 있어서 사용되는 현상액, 특히 바람직하게는 알칼리 현상액에 대해 가용성을 갖는 것이라면 특별히 한정되는 것은 아니다. 그 중에서도 상기 알칼리 가용성 수지로서는 카르복실기를 갖는 알칼리 가용성 수지가 바람직하고, 특히 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체와 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체가 바람직하다. The alkali-soluble resin is not particularly limited as long as it is soluble in a developer used in the development process, particularly preferably in an alkali developer when the color filter is produced. Among these, an alkali-soluble resin having a carboxyl group is preferable as the alkali-soluble resin, and a copolymer of an ethylenically unsaturated monomer having at least one carboxyl group and another copolymerizable ethylenically unsaturated monomer is preferable.

상기 공중합체의 산가로서는 50~300 mgKOH/g이 바람직하다. 이 경우, 산가가 50 mgKOH/g 미만인 경우는 레지스트 조성물의 알칼리 현상액에 대한 용해성이 저하되는 경향이 있다. 한편 300 mgKOH/g을 초과하면 알칼리 현상액에 대한 용해성이 과대해져, 알칼리 현상액에 의해 현상할 때 착색층의 기판으로부터의 탈락이나 착색층 표면의 막 거칠어짐을 초래하기 쉬워지는 경향이 있다. The acid value of the copolymer is preferably 50 to 300 mg KOH / g. In this case, when the acid value is less than 50 mgKOH / g, the solubility of the resist composition in an alkali developing solution tends to be lowered. On the other hand, if it exceeds 300 mgKOH / g, the solubility in an alkali developing solution becomes excessive, and when developed with an alkali developing solution, the colored layer tends to come off from the substrate or the surface of the colored layer tends to be roughened.

본 발명에 있어서의 상기 공중합체의 질량 평균 분자량은 통상 1,000~10만이 바람직하다. 공중합체의 질량 평균 분자량이 1,000 미만인 경우는 알칼리 현상액에 대한 용해성이 올라가 현상 특성이 저하되는 경우가 있다. 한편 10만을 초과하는 경우는 유기 용제로의 용해성이 저하되어 레지스트 조성물의 점도가 높아지는 경우가 있다. The weight average molecular weight of the copolymer in the present invention is usually preferably from 1,000 to 100,000. When the weight-average molecular weight of the copolymer is less than 1,000, the solubility in an alkali developing solution is increased, and development characteristics are sometimes lowered. On the other hand, if it exceeds 10,000, the solubility in an organic solvent decreases, and the viscosity of the resist composition may increase.

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 분산 레지스트 조성물에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지의 함유량(트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 레지스트 조성물의 전체 알칼리 가용성 수지)은 함유되는 트리아릴메탄계 색소의 100 질량부에 대해 통상 10~1,000 질량부인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 20~500 질량부이다. In the dispersion resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye according to the present invention, the content of the alkali-soluble resin (the total alkali-soluble resin of the color resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye) It is preferably 10 to 1,000 parts by mass, more preferably 20 to 500 parts by mass, per 100 parts by mass of the coloring matter.

상기 알칼리 가용성 수지의 함유량이 10 질량부 미만인 경우는, 예를 들면 알칼리 현상성이 저하되거나 미노광부의 기판 상 또는 차광층 상에 스커밍이나 막 잔여가 발생할 우려가 있다. 한편 1,000 질량부를 초과하면 상대적으로 유기 안료의 농도가 저하되기 때문에, 박막으로서 목적으로 하는 색농도를 달성하는 것이 곤란해질 우려가 있다.When the content of the alkali-soluble resin is less than 10 parts by mass, for example, alkali developability may be lowered, or scratches or film residue may be formed on the substrate or the light-shielding layer of the unexposed portion. On the other hand, if it exceeds 1,000 parts by mass, the concentration of the organic pigment relatively decreases, and therefore it may be difficult to achieve the intended color density as the thin film.

＜광중합성 화합물＞&Lt; Photopolymerizable compound &gt;

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물에 사용하는 광중합성 화합물에 대해서 설명한다. A photopolymerizable compound used in a resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye is described below.

상기 광중합성 화합물로서는 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 이상 갖는 단량체, 올리고머 등을 들 수 있다. 광중합성 불포화 결합이란, 후술하는 광중합개시제가 자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선에 의해 분해되었을 때에 발생하는 라디칼이나 양이온의 작용에 의해 중합할 수 있는 불포화 결합이다. Examples of the photopolymerizable compound include monomers and oligomers having at least one photopolymerizable unsaturated bond in the molecule. The photopolymerizable unsaturated bond is an unsaturated bond that can be polymerized by the action of radicals or cations generated when the photopolymerization initiator described below is decomposed by an active energy ray such as ultraviolet rays or electron beams.

광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 갖는 단량체로서는, 메틸메타아크릴레이트, 부틸메타아크릴레이트, 에틸헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등의 알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 아랄킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；부톡시에틸메타크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트 등의 알콕시알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；N,N-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸아크릴레이트 등의 아미노알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；디에틸렌글리콜에틸에테르, 트리에틸렌글리콜부틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르 등의 폴리알킬렌글리콜알킬에테르의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산에스테르；헥사에틸렌글리콜페닐에테르 등의 폴리알킬렌글리콜아릴에테르의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산에스테르；이소보닐메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；글리세롤메타크릴레이트 또는 아크릴레이트；2-히드록시에틸메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 등을 예시할 수 있다. Examples of the monomer having one photopolymerizable unsaturated bond in the molecule include alkyl methacrylates such as methyl methacrylate, butyl methacrylate, ethylhexyl methacrylate, methyl acrylate, butyl acrylate and 2-ethylhexyl acrylate; Acrylates such as benzyl methacrylate and benzyl acrylate; alkoxyalkyl methacrylates or acrylates such as butoxyethyl methacrylate and butoxyethyl acrylate; and N, N-dimethyl Aminoalkyl methacrylates or acrylates such as aminoethyl methacrylate and N, N-dimethylaminoethyl acrylate; polyalkyleneglycol alkyls such as diethylene glycol ethyl ether, triethylene glycol butyl ether and dipropylene glycol methyl ether; Methacrylic acid esters or acrylic acid esters of ethers; Methacrylic acid esters or acrylic acid esters of polyalkylene glycol aryl ethers such as tylene glycol phenyl ether, etc., isobonyl methacrylate or acrylate, glycerol methacrylate or acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate or acrylate Can be exemplified.

또한 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 2개 이상 갖는 단량체로서는, 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타메타크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 글리세롤디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 단독으로 또는 2종 이상을 조합해서 사용할 수 있다. Examples of the monomer having two or more photopolymerizable unsaturated bonds in the molecule include bisphenol A dimethacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,3-butylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate Polyglycol dimethacrylate, polyglycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, Methacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, dipentaerythritol penta methacrylate, bisphenol A diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, But are not limited to, acrylonitrile, acrylonitrile, acrylonitrile, acrylonitrile, neopentyl glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, polypropylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, , Dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and the like. These monomers may be used alone or in combination of two or more.

본 발명에 있어서 상기 광중합성 화합물의 함유량은 상기 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물의 전체 고형분에 대해 바람직하게는 3~50 질량%의 범위이다.In the present invention, the content of the photopolymerizable compound is preferably in the range of 3 to 50 mass% with respect to the total solid content of the resist composition for the color filter containing the triarylmethane dye.

＜광중합개시제＞<Photopolymerization initiator>

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물에 사용하는 광중합개시제로서는 자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선을 조사받음으로써 라디칼이나 양이온을 발생시킬 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 벤조페논, N,N'-테트라에틸-4,4'-디아미노벤조페논, 4-메톡시-4'-디메틸아미노벤조페논, 벤질, 2,2-디에톡시아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, α-히드록시이소부틸페논, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2,3-디클로로안트라퀴논, 3-클로로-2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논, 1,2-벤조안트라퀴논, 1,4-디메틸안트라퀴논, 2-페닐안트라퀴논, 2-메틸-1［4-(메틸티오)페닐］-2-모르폴리노프로판-1-온, 트리아진계 광중합개시제 등을 들 수 있다. 이들 광중합개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합해서 사용된다. The photopolymerization initiator used in the resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye of the present invention is not particularly limited as long as it can generate radicals or cations by being irradiated with an active energy ray such as ultraviolet rays or electron beams, N, N'-tetraethyl-4,4'-diaminobenzophenone, 4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone, benzyl, 2,2-diethoxyacetophenone, benzoin, benzoin methyl Benzoin isobutyl ether, benzyldimethyl ketal,? -Hydroxyisobutylphenone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, t-butyl anthraquinone, 1- Quinone, 2,3-dichloroanthraquinone, 3-chloro-2-methyl anthraquinone, 2-ethyl anthraquinone, 1,4-naphthoquinone, 1,2-benzoanthraquinone, Phenyl anthraquinone, 2-methyl-1 [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinophor 1-one, and the like can be mentioned triazine-based photopolymerization initiator. These photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.

본 발명에 있어서 상기 광중합개시제의 함유량은 상기 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물 중의 전체 고형분에 대해 바람직하게는 1~20 질량%의 범위이다. In the present invention, the content of the photopolymerization initiator is preferably in the range of 1 to 20% by mass based on the total solid content in the resist composition for the color filter containing the triarylmethane dye.

＜유기 용제＞<Organic solvents>

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물에 있어서의 필요에 따라 사용되는 유기 용제로서는, 상기에 예로 든 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 사용할 수 있는 유기 용제와 마찬가지로, 상압(1.013×102 kPa)에 있어서의 비점이 100~220℃인 에스테르계 유기 용제, 에테르계 유기 용제, 에테르에스테르계 유기 용제, 케톤계 유기 용제, 방향족 탄화수소 용제 및 함질소계 유기 용제 등인 것이 바람직하다. As the organic solvent to be used in the resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye according to the present invention, an organic solvent which can be used for a coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye, An ester organic solvent, an ether ester organic solvent, a ketone organic solvent, an aromatic hydrocarbon solvent and a nitrogen-containing organic solvent having a boiling point of 100 to 220 ° C at normal pressure (1.013 × 10 2 kPa) desirable.

이들 유기 용제는 상기 알칼리 가용성 수지의 용해성, 분산성, 도포성 등이 양호해지는 점에서, 본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물에 사용되는 전체 유기 용매 중 50 질량% 이상, 더 나아가서는 70 질량% 이상 함유시키는 것이 바람직하다. These organic solvents are preferably used in an amount of 50% by mass or more, more preferably 50% by mass or more in the total organic solvent used in the resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye according to the present invention in that the solubility, dispersibility, More preferably 70% by mass or more.

또한 본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물이 비점이 220℃를 초과하는 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면, 도포 형성된 도막을 프리베이크할 때 유기 용제가 충분히 증발되지 않고 건조 도막 내에 잔존하여, 건조 도막의 내열성이 저하될 우려가 있다. 또한 비점 100℃ 미만의 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면 골고루 균일하게 도포하는 것이 곤란해져, 표면 평활성이 우수한 도막이 얻어지지 않게 될 우려가 있다. When the resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye of the present invention contains a large amount of an organic solvent having a boiling point exceeding 220 캜, the organic solvent is not sufficiently evaporated when the coated film is prebaked, There is a possibility that the heat resistance of the dried coating film is lowered. If a large amount of an organic solvent having a boiling point of less than 100 占 폚 is contained, it is difficult to uniformly apply the organic solvent uniformly, and there is a possibility that a coating film having excellent surface smoothness may not be obtained.

＜트리아릴메탄계 색소와 병용할 수 있는 색제＞&Lt; Coloring agent usable in combination with triarylmethane dye &gt;

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물에는 필요에 따라 컬러필터에 적합한 분광 특성을 갖는 유기 안료, 염료, 안료 등의 색제로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 병용하는 것도 가능하다. In the resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye according to the present invention, one or more selected from coloring agents such as organic pigments, dyes and pigments having spectral characteristics suitable for a color filter may be used in combination Do.

병용할 수 있는 유기 안료로서는 특별히 제한은 없으나, 예를 들면 안트라퀴논계, 프탈로시아닌계, 트리페닐메탄계, 벤조이미다졸론계, 퀴나크리돈계, 아조킬레이트계, 아조계, 이소인돌린계, 이소인돌리논계, 피란트론계, 인단트론계, 안트라피리미딘계, 디브로모안단트론계, 플라반트론계, 페릴렌계, 페리논계, 퀴나프탈론계, 티오인디고계, 디옥사진계, 퀴나크리돈계, 크산텐계 등의 안료；산성 염료, 염기성 염료, 직접 염료 등을 각각의 침전제로 불용화한 레이크 안료, 염색 레이크 안료 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는 컬러 인덱스로, 예를 들면 피그먼트 블루 1, 1：2, 9, 14, 15, 15：1, 15：2, 15：3, 15：4, 15：6, 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56：1, 60, 61, 61：1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79；피그먼트 바이올렛 1, 1：1, 2, 2：2, 3, 3：1, 3：3, 5, 5：1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50；피그먼트 바이올렛 3, 4, 27, 39 등을 들 수 있다. Examples of the organic pigments that can be used in combination include, but are not limited to, an anthraquinone type, phthalocyanine type, triphenylmethane type, benzoimidazolone type, quinacridone type, azo chelate type, azo type, isoindoline type, Indolinone, pyranthrone, indanthrone, anthrapyrimidine, dibromoanthanthrone, flavanthrone, perylene, perynone, quinaphthalone, thioindigo, dioxazine, quinacridone , Xanthan and the like; lake pigments and dye lake pigments in which acid dyes, basic dyes, direct dyes and the like are insolubilized with respective precipitants, and the like. 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 17, 61, 61, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 3, 3, 5, 5, 1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27 , 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50, Pigment Violet 3, 4, 27, 39 and the like.

병용할 수 있는 무기 안료로서는 특별히 제한은 없으나, 예를 들면 복합 금속 산화물 안료, 카본블랙, 흑색 저차 산화티탄, 산화티탄, 아연화, 황산납, 황색납, 벵갈라, 군청, 감청, 산화크롬, 안티몬 화이트, 철흑(iron black), 연단(red lead), 황화아연, 카드뮴 옐로, 카드뮴 레드, 아연, 망간 바이올렛, 코발트 바이올렛, 황산바륨, 탄산마그네슘 등의 금속 산화물, 금속 황화물, 황산염, 금속 수산화물, 금속 탄산염 등을 들 수 있다.Examples of the inorganic pigments that can be used in combination include, but are not limited to, composite metal oxide pigments, carbon black, black low titanium dioxide, titanium oxide, zinc oxide, lead sulfate, yellow lead, red iron oxide, Metal oxides such as iron black, red lead, zinc sulfide, cadmium yellow, cadmium red, zinc, manganese violet, cobalt violet, barium sulfate, magnesium carbonate, metal sulfides, sulfates, metal hydroxides, metal carbonates And the like.

병용할 수 있는 염료는 특별히 제한은 없고, 유기 용제에 가용 또는 유기 용제에 불용인 염료로, 구체적으로는 산성 염료, 염기성 염료, 직접 염료, 황화 염료, 건염 염료(vat dye), 나프톨 염료, 반응 염료, 분산 염료 등을 들 수 있다. The dyes which can be used in combination are not particularly limited and include dyes soluble in organic solvents or insoluble in organic solvents and specifically include acid dyes, basic dyes, direct dyes, sulphide dyes, vat dyes, naphthol dyes, Dyes, and disperse dyes.

(첨가제)(additive)

본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물에는, 필요에 따라 다른 광중합성 화합물, 열중합금지제, 자외선흡수제, 산화방지제 등의 각종 첨가제를 적절히 사용할 수 있다. In the resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye according to the present invention, various additives such as other photopolymerizable compounds, thermal undercoat agents, ultraviolet absorbers, and antioxidants may be suitably used as needed.

[트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물의 제조방법][Method of producing resist composition for color filter containing triarylmethane dye]

이상의 재료를 사용하여 본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물을 제조하는 방법을 설명한다. A method for producing a resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye of the present invention using the above materials will be described.

아래에 나타내는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물을 제조하는 방법은 본 발명의 바람직한 실시형태의 일례로, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다. The method for producing a resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye described below is an example of a preferred embodiment of the present invention, and the present invention is not limited thereto.

앞서 기재한 구성 재료로부터 본 발명의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물을 제조하기 위해서는, 상기 방법에 의해 얻어진 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러펄티용 착색 조성물에 상기 광중합성 화합물, 광중합개시제, 알칼리 가용성 수지, 필요에 따라 유기 용제, 기타 첨가제를 첨가하고 교반장치 등을 사용하여 교반 혼합하는 방법을 이용할 수 있다. In order to produce a resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye of the present invention from the above-described constituent materials, the above-mentioned photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a photopolymerization initiator, and a photopolymerization initiator are added to a coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye, A method of adding an alkali-soluble resin, an organic solvent and other additives as necessary, and stirring the mixture using a stirring device or the like can be used.

실시예Example

아래에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 또한 특별히 언급하지 않는 한, 「%」는 「질량%」를 의미하고, 「부」는 「질량부」를 의미하는 것으로 한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Unless otherwise specified, "%" means "mass%" and "part" means "mass part".

또한 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물과 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물은 동일한 평가결과가 얻어지기 때문에, 본 발명에서는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물의 평가를 기재하는 것으로 한다. Since the same evaluation results are obtained for the color composition for a color filter containing a triarylmethane dye and that for a color filter containing a color filter for a triarylmethane dye, in the present invention, the evaluation of the color composition for a color filter containing a triarylmethane dye is performed Shall be described.

＜알칼리 가용성 수지＞<Alkali-soluble resin>

포렛 ZAH1100(소켄 케미컬사 제조, 산가：100 mgKOH/g, 중량 평균 분자량：약 15,000)Pallet ZAH1100 (manufactured by Soeken Chemical Co., Ltd., acid value: 100 mgKOH / g, weight average molecular weight: about 15,000)

＜트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물＞<Coloring composition for color filter containing triarylmethane dye>

실시예 1~12 및 비교예 1~6Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6

표 1에 기재된 안료 또는 염료인 트리아릴메탄계 색소, 분산제, 침강성 황산바륨, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드 금속염, 알칼리 가용성 수지, 유기 용제를 표 1의 조성으로 0.5 ㎜Ø의 지르코니아 비드를 사용하여 페인트 컨디셔너로 4시간 혼련한 후 3 ㎛의 PTFE 필터로 여과하여, 실시예 1~12 및 비교예 1~6의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물을 얻었다. The pigment or dye shown in Table 1, a triarylmethane dye, a dispersing agent, a precipitating barium sulfate, a bistrifluoromethane sulfonylimide metal salt, an alkali-soluble resin, and an organic solvent were mixed with zirconia beads of 0.5 mm in the composition shown in Table 1 The mixture was kneaded with a paint conditioner for 4 hours and then filtered with a 3 占 퐉 PTFE filter to obtain color compositions for color filters containing triarylmethane dyes of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6.

＜분산 안정성＞<Dispersion stability>

실시예 1~12 및 비교예 1~6의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물에 대해서 각각 유리병에 취하여 마개를 밀폐하고 실온에서 7일간 보존한 후의 상태를 하기 평가기준에 따라 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다. The colored compositions for color filters containing triarylmethane dyes of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6 were each taken in a glass bottle and the stopper was closed and stored for 7 days at room temperature and evaluated according to the following evaluation criteria . The results are shown in Table 1.

5：침강물 없음(합격 레벨)5: No sediment (acceptance level)

4：매우 약간 침강물 있음(합격 레벨)4: Very slightly sedimented (acceptable level)

3：조금 침강물 있음3: Slight sedimentation

2：침강물이 많음2: Many sediments

1：침강물이 매우 많음1: Many sediments

＜내열성＞<Heat resistance>

실시예 1~12 및 비교예 1~6의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물을 스핀코터를 사용하여 유리기판 상에 도포하였다. 이어서 200℃에서 30분간 베이크를 행하고, 가열 전후의 색차로 내열성을 평가하였다. Coloring compositions for color filters containing triarylmethane dyes of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6 were coated on a glass substrate using a spin coater. Then, baking was carried out at 200 DEG C for 30 minutes, and heat resistance was evaluated by color difference before and after heating.

＜콘트라스트＞<Contrast>

실시예 1~12 및 비교예 1~6의 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물을 스핀코터를 사용하여 유리기판 상에 도포하였다. 이어서 230℃에서 30분간 베이크하였다. Coloring compositions for color filters containing triarylmethane dyes of Examples 1 to 12 and Comparative Examples 1 to 6 were coated on a glass substrate using a spin coater. And then baked at 230 DEG C for 30 minutes.

이어서 착색 조성물이 도포된 유리기판을 2매의 편광판(루케오사 제조, 모델번호：Polax38S) 사이에 끼우고, 형광등(파장범위 380~780 nm)으로 조사하면서 전면 측의 편광판을 회전시켜, 전면 측의 편광판과 후면 측의 편광판의 편광면이 평행일 때 및 직각일 때의 투과하는 광 강도를 색채 휘도계(탑콘사 제조, BM-5A)로 측정하였다. 전면 측의 편광판과 후면 측의 편광판의 편광면이 평행일 때의 휘도와, 전면 측의 편광판과 후면 측의 편광판의 편광면이 직각일 때의 휘도의 비를 콘트라스트비로서 평가하였다. Next, the glass substrate coated with the coloring composition was sandwiched between two polarizing plates (manufactured by LuKeo Corporation, model number: Polax38S), and the polarizing plate on the front side was rotated while irradiating with a fluorescent lamp (wavelength range 380 to 780 nm) Was measured with a color luminance meter (BM-5A, manufactured by Topcon Corporation) when the polarizing planes of the polarizing plate of the rear side and the polarizing plate of the rear side were parallel and at right angles. The ratio of the brightness when the polarizing planes of the polarizing plate on the front side and the polarizing plate on the rear side were parallel and the ratio of the brightness when the polarizing planes of the front polarizing plate and the rear polarizing plate were perpendicular was evaluated as the contrast ratio.

콘트라스트비＝(전면 측의 편광판과 후면 측의 편광판의 편광면이 평행일 때의 휘도/전면 측의 편광판과 후면 측의 편광판의 편광면이 직각일 때의 휘도)Contrast ratio = (brightness when the polarizing planes of the polarizing plate on the front side and the polarizing plate on the rear side are parallel / the brightness when the polarizing planes of the front polarizing plate and the rear polarizing plate are at right angles)

하기 표 1에 나타내는 바와 같이, 본 발명에 따른 예인 실시예 1~12에 의하면 착색제로서 안료 및 염료 중 어느 염료를 사용하더라도, 베이크 후의 낮은 △E, 양호한 분산 안정성 및 높은 콘트라스트를 갖는 컬러필터용 착색 조성물을 얻을 수 있었다. As shown in the following Table 1, according to Examples 1 to 12 of the present invention, even if any pigment or dye is used as a coloring agent, coloring for a color filter having low ΔE after baking, good dispersion stability and high contrast A composition could be obtained.

이에 대해 착색제로서 안료를 사용한 실시예에 대해 황산바륨 및 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염을 첨가하지 않은 비교예 1에 의하면, 베이크 후의 △E 및 분산 안정성 측면에서 불충분한 결과이고, 입경이 큰 황산바륨을 첨가하고 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염을 첨가하지 않은 비교예 2에 의하면, 콘트라스트, 베이크 후의 △E 및 분산 안정성의 모든 측면에서 불충분한 결과이며, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염을 첨가하지 않은 비교예 3 및 황산바륨의 첨가량이 적은 비교예 4 및 5에 의해서도 베이크 후의 △E 및 분산 안정성의 모든 측면에서 불충분한 결과였다. On the other hand, according to Comparative Example 1 in which barium sulfate and bistrifluoromethane sulfonylimide salt were not added to the Examples using a pigment as a coloring agent, insufficient results were obtained in terms of ΔE after baking and dispersion stability, Compared with Comparative Example 2 in which barium trifluoromethanesulfonylimide salt was not added and barium trifluoromethanesulfonate was not added, insufficient results were obtained in all respects of contrast, ΔE after baking, and dispersion stability, and bistrifluoromethane Comparative Example 3 in which the sulfonium salt was not added and Comparative Examples 4 and 5 in which the amount of addition of barium sulfate was small were unsatisfactory in all aspects of DELTA E and dispersion stability after baking.

또한 착색제로서 염료를 사용한 실시예에 대해 황산바륨 및 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염을 첨가하지 않은 비교예 6에 의하면, 콘트라스트 및 분산 안정성은 우수하지만 베이크 후의 △E는 불량하였다. 이 결과에 의하면, 본 발명에 있어서의 분산제는 무기 안료 등을 분산시키는 작용을 가질 뿐 아니라, 베이크 후의 변색을 방지하는 작용도 갖는 것을 이해할 수 있다. Further, according to Comparative Example 6 in which barium sulfate and bistrifluoromethane sulfonylimide salt were not added to the Examples using a dye as a coloring agent, the contrast and dispersion stability were excellent, but DELTA E after baking was poor. According to these results, it can be understood that the dispersant in the present invention not only has an action of dispersing an inorganic pigment and the like, but also has an action of preventing discoloration after baking.

Figure pat00001
Figure pat00001

Claims (7)

트리아릴메탄계 색소, 분산제, 알칼리 가용성 수지, 평균 입자경이 10~600 nm인 무기 미립자를 트리아릴메탄계 색소 100 질량부에 대해 1~50 질량부, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염 및 유기 용제를 함유하는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물.A triarylmethane dye, a dispersant, an alkali-soluble resin, and inorganic fine particles having an average particle size of 10 to 600 nm in an amount of 1 to 50 parts by mass based on 100 parts by mass of the triarylmethane dye, A coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye, which contains an organic solvent. 제1항에 있어서,
상기 분산제가 염기성기를 갖는 아크릴계 블록 공중합체인 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the dispersant is an acrylic block copolymer having a basic group. 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 분산제가 아민가 10~300의 아크릴계 블록 공중합체인 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물.3. The method according to claim 1 or 2,
Wherein the dispersant is an acrylic block copolymer having an amine value of 10 to 300. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 무기 미립자가 금속 산화물 및 금속염으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물.4. The method according to any one of claims 1 to 3,
Wherein the inorganic fine particles are at least one selected from metal oxides and metal salts. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 무기 미립자가 황산바륨인 것을 특징으로 하는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물.5. The method according to any one of claims 1 to 4,
Wherein the inorganic fine particles are barium sulfate. The coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
트리아릴메탄계 색소, 분산제, 평균 입자경이 10~600 nm인 무기 미립자, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드염 및 유기 용제를 함유하는 혼합물을 분산시켜 얻어지는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물.6. The method according to any one of claims 1 to 5,
Coloring for a color filter containing a triarylmethane dye obtained by dispersing a mixture containing a triarylmethane dye, a dispersant, an inorganic fine particle having an average particle size of 10 to 600 nm, a bistrifluoromethane sulfonylimide salt and an organic solvent Composition. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 착색 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 트리아릴메탄계 색소 함유 컬러필터용 레지스트 조성물. A resist composition for a color filter containing a triarylmethane dye, which contains the coloring composition for a color filter containing a triarylmethane dye according to any one of claims 1 to 6.
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