KR20160010527A - 경화성 조성물, 경화된 물품의 제조 방법 및 이에 의해 형성된 경화된 물품 - Google Patents
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Abstract
경화성 조성물은 양이온 중합성 물질을 포함한다. 경화성 조성물은 단일한 규소-결합된 양이온 중합성 기를 갖는 실란 화합물을 포함하는 희석 성분을 추가로 포함한다. 경화성 조성물을 이용한 경화된 물품의 형성 방법이 또한 개시된다. 본 방법은 경화성 조성물을 기재 상에 적용하여 필름을 형성하는 단계를 포함한다. 본 방법은 기재 상의 필름을 경화시켜 경화된 물품을 형성하는 단계를 추가로 포함한다. 또한 본 발명은 본 방법에 따라 형성된 경화된 물품을 제공한다.
Description
일반적으로 본 발명은 경화성 조성물, 그리고 더 구체적으로, 양이온 중합성 물질을 포함하는 경화성 조성물, 이를 이용한 경화된 물품의 제조 방법 및 이에 의해 형성된 경화된 물품에 관한 것이다.
경화성 조성물이 본 기술 분야에 공지되어 있으며, 이는 다수의 응용에서 이용된다. 경화성 조성물의 하나의 특별한 유형으로는 양이온 중합성 조성물이 있으며, 이것은 양이온 조건 하에서 경화되는데 (또는 중합되는데), 이는 흔히 활성 에너지선에 의해 개시된다. 그러한 양이온 중합성 조성물은 단지 열에 의한 경화가 바람직하지 않은 다양한 응용에서 이용된다.
예를 들어, 양이온 중합성 조성물은 종종 광학 물품 및 요소, 예를 들어 도파관의 제작에 이용된다. 처음에, 도파관은 강성이고 고 모듈러스(modulus)를 가지며, 따라서 양이온 중합성 조성물은 경화되어 매우 높은 가교결합 밀도를 갖게 되었다. 그러나, 가요성 도파관이 점점 더 바람직하게 되고, 이 경우, 가요성 도파관은 가요성 기재, 예를 들어 폴리이미드에서 제조된다. 그러나, 그러한 가요성 기재의 사용은 다수의 새로운 쟁점, 예를 들어 경화된 층 및 가요성 기재의 컬링(curling) 및 분리가 생기게 한다. 일반적으로 이것은 가요성 기재 및 경화된 층의 열팽창 계수의 차이에 기인한다.
본 발명은 경화성 조성물을 제공한다. 경화성 조성물은 양이온 중합성 물질을 포함한다. 경화성 조성물은 단일한 규소-결합된 양이온 중합성 기를 갖는 실란 화합물을 포함하는 희석 성분을 추가로 포함한다.
또한 본 발명은 경화된 물품의 제조 방법을 제공한다. 본 방법은 경화성 조성물을 기재 상에 적용하여 필름을 형성하는 단계를 포함한다. 본 방법은 기재 상의 필름을 경화시켜 경화된 물품을 형성하는 단계를 추가로 포함한다. 또한 본 발명은 본 방법에 따라 형성된 경화된 물품을 제공한다.
본 발명의 경화성 조성물은 변형, 좌굴, 또는 균열의 형성 없이 경성 및 탄성 뿐만 아니라 선택적으로 제어되는 굴절률을 비롯한 탁월한 물리적 특성도 갖는 경화된 물품을 형성하는 데 이용될 수 있다. 또한, 경화된 물품은 탁월한 물리적 특성을 갖고 일반적으로 컬링 또는 와핑(warping)이 부재한다.
본 발명은 경화성 조성물을 제공한다. 경화성 조성물은 탁월한 물리적 특성을 갖는 경화된 물품의 형성에 이용될 수 있는데, 상기 탁월한 물리적 특성은 경화된 물품이 다수의 상이한 응용에서의 사용에 적합해지게 하며, 이는 하기에 더 상세하게 기재되어 있다.
경화성 조성물은 양이온 중합성 물질을 포함한다. 양이온 중합성 물질은 양이온 중합이 가능한 임의의 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 양이온 중합성 물질은 유기 물질, 무기 물질 또는 이의 조합일 수 있다. 또한, 양이온 중합성 물질은 단량체, 올리고머, 중합체, 수지 및 이의 조합을 포함할 수 있다.
경화성 조성물에서 이용되는 양이온 중합성 물질의 유형과는 관계없이, 양이온 중합성 물질은 하나 이상의 양이온 중합성 기를 포함한다. 전형적으로 양이온 중합성 물질은 양이온 반응 기작을 통하여 활성 에너지선에의 노출시에 경화가능하다. 양이온 중합성 기는 중성 기 또는 모이어티(moiety)일 수 있다. 즉, 용어 "양이온"은 기라기보다는 오히려 중합성을 수식한다. 양이온 중합성 기는 양이온 중합성 물질의 임의의 위치(들)에 위치할 수 있다. 예를 들어, 양이온 중합성 기는 양이온 중합성 화합물로부터 펜던트(pendent)이거나 또는 양이온 중합성 화합물의 치환체일 수 있다. 상기 하나 이상의 양이온 중합성 기는 본 명세서에서 단지 "양이온 중합성 기"로 지칭되는데, 이는 단수형이기는 하지만 양이온 중합성 기가 하나 초과의 양이온 중합성 기, 즉, 2개 이상의 양이온 중합성 기를 포함하는 실시 형태를 포함한다. 전형적으로, 양이온 중합성 물질은 2개 이상의 양이온 중합성 기를 포함하며, 이는 독립적으로 선택된다.
소정의 실시 형태에서, 양이온 중합성 기는 하나 이상의 헤테로원자, 예를 들어 S, N, O, 및/또는 P; 대안적으로 S, N, 및/또는 O를 포함하는 환형 유기 작용기로 정의되는 복소환식 작용기를 포함한다. 예를 들어, 복소환식 기는 락톤 기, 락탐 기, 환형 에테르 및 환형 아민을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 일반적으로 락톤 기는 환형 에스테르이며, 예를 들어 아세토락톤, 프로피오락톤, 부티로락톤 및 발레로락톤으로부터 선택될 수 있다. 일반적으로 락탐 기는 환형 아미드이며, 예를 들어 β-락탐, γ-락탐, δ-락탐 및 ε-락탐으로부터 선택될 수 있다. ?환형 에테르의 구체적인 예에는 옥시란, 옥세탄, 테트라하이드로푸란 및 다이옥세판 (예를 들어, 1,3-다이옥세판)이 포함된다. 복소환식 작용기의 추가의 예에는 티에탄 및 옥사졸린이 포함된다. 특히, 상기에 기재된 복소환식 작용기는 단량체로서도 존재할 수 있다. 그러나, 양이온 중합성 기의 맥락에서, 상기에 개시된 복소환식 작용기는 더 큰 분자의 치환체이며 별개의 단량체가 아니다. 또한, 이러한 기는 2가 연결기를 통하여 양이온 중합성 물질에 결합되거나 또는 연결될 수 있다.
다른 실시 형태에서, 양이온 중합성 기는 복소환식 작용기 이외의 양이온 중합성 기를 포함할 수 있다. 예를 들어, 양이온 중합성 기는 대안적으로 에틸렌계 불포화 기, 예를 들어 비닐, 비닐 에테르, 다이비닐 에테르, 비닐 에스테르, 다이엔, 3차 비닐, 스티렌, 또는 스티렌-유도 기로부터 선택될 수 있다.
양이온 중합성 물질에서 상이한 복소환식 작용기의 조합 또는 복소환식 작용기 이외의 양이온 중합성 기의 조합, 또는 복소환식 작용기와 복소환식 작용기 이외의 양이온 중합성 기의 조합이 포함될 수 있다.
소정의 실시 형태에서, 양이온 중합성 기는 환형 에테르, 환형 에스테르, 티에탄, 다이옥세판, 환형 카르보네이트, 비닐 에테르, 다이비닐 에테르, 비닐 에스테르, 다이엔, 3차 비닐, 스티렌, 및 스티렌-유도 기로부터 선택된다. 전형적으로, 양이온 중합성 기는 복소환식 작용기이다. 가장 전형적으로, 복소환식 작용기는 환형 에테르, 예를 들어 옥시란이며, 이는 에폭사이드로도 공지되어 있다. 종종 에폭사이드-작용성 물질은 흔히 에폭시-작용성 물질로 칭해진다.
양이온 중합성 물질이 유기 물질인 소정의 실시 형태에서, 양이온 중합성 물질은 올레핀계 또는 폴리올레핀계 물질을 포함한다. 다른 실시 형태에서, 유기 양이온 중합성 물질은 유기 에폭시-작용성 물질, 예를 들어 에폭시 수지를 포함한다. 에폭시 수지의 구체적인 예에는 비스페놀계 에폭시 수지, 예를 들어 비스페놀-A계, 비스페놀-F계, 비스페놀-AD계, 비스페놀-S계, 및 수소화 비스페놀-A계 에폭시 수지; 나프탈렌계 에폭시 수지; 페놀-노볼락계 에폭시 수지; 바이페닐계 에폭시 수지; 글리시딜아민계 에폭시 수지; 지환식계 에폭시 수지; 또는 다이사이클로펜타다이엔계 에폭시 수지가 포함된다. 이러한 에폭시 수지는 경화성 조성물의 양이온 중합성 물질로서 2가지 이상의 조합으로 사용될 수 있다. 여전히 대안적으로, 유기 양이온 중합성 물질은 폴리아크릴, 폴리아미드, 폴리에스테르 등, 또는 양이온 중합성 기를 포함하는 다른 유기 중합체 물질을 포함할 수 있다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, "유기 물질"은 실리콘 물질과는 구별되며, 이때 실리콘 물질은 실록산 결합(Si-O-Si)을 포함하는 골격을 갖고, 유기 물질은 탄소-기재의 골격을 가지며 실록산 결합이 결여되어 있다.
다른 실시 형태에서, 양이온 중합성 물질은 실리콘 물질을 포함한다. 일반적으로 실리콘 물질은 유기실록산 거대분자를 포함하며, 여기서 각각의 거대분자는 독립적으로 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 실리콘 물질은 실리콘 물질이 양이온 중합가능하기만 하다면, 임의의 실리콘 물질일 수 있다. 실리콘 물질이라는 것은, 실리콘 물질이 하나 이상의 실록산 결합, 즉, Si-O-Si 결합을 포함함을 의미한다. 예를 들어, 실리콘 물질은 고체 실리콘, 액체 실리콘, 실리콘의 분산액, 실리콘과 유기 및/또는 무기 화합물의 혼합물, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다. 더 구체적으로, 실리콘 물질은 경화된 또는 미경화된 상태의 액체, 유체, 검(gum), 겔, 고체, 수지, 고무, 그리스, 또는 이의 조합의 형태로 존재할 수 있다. 실리콘 물질은 가교결합되거나 또는 가교결합되지 않을 수 있으며, 경화되거나 또는 미경화될 수 있다. 그러나, 실리콘 물질은 경화될 경우 여전히 양이온 중합을 겪을 수 있으며, 즉, 실리콘 물질은 달리 가교결합되거나 또는 경화된 경우에도 양이온 중합성 기를 여전히 포함한다.
실리콘 물질은 실록산 단위의 임의의 조합을 포함할 수 있으며, 즉, 실리콘 물질은 R3SiO1/2 단위, 즉 M 단위, R2SiO2/2 단위, 즉 D 단위, RSiO3/2 단위, 즉 T 단위 및 SiO4/2 단위, 즉 Q 단위의 임의의 조합을 포함하며, 여기서 전형적으로 R은 치환 또는 비치환 하이드로카르빌 기 또는 양이온 중합성 기로부터 독립적으로 선택된다. 예를 들어, R은 지방족, 방향족, 환형, 지환족 등일 수 있다. 또한 R은 에틸렌계 불포화체를 포함할 수 있다. "치환된"이라는 것은 하이드로카르빌의 하나 이상의 수소 원자가 수소 이외의 원자 (예를 들어, 할로겐 원자, 예를 들어 염소, 불소, 브롬 등)로 대체될 수 있거나, 또는 R의 사슬 내의 탄소 원자가 탄소 이외의 원자로 대체될 수 있다는 것, 즉, R이 사슬 내에 하나 이상의 헤테로원자, 예를 들어 산소, 황, 질소 등을 포함할 수 있다는 것을 의미한다. 전형적으로 R은 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는다. 예를 들어, R은 지방족일 경우 1 내지 6개의 탄소 원자, 또는 방향족일 경우 6 내지 10개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 3개 이상의 탄소 원자를 함유하는 치환 또는 비치환 하이드로카르빌 기는 분지형 또는 비분지형 구조를 가질 수 있다. R로 표시되는 하이드로카르빌 기의 예에는 알킬, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 및 그러한 기의 이성체; 알케닐, 예를 들어 비닐, 알릴 및 헥세닐; 사이클로알킬, 예를 들어 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 메틸사이클로헥실; 아릴, 예를 들어 페닐 및 나프틸; 알크아릴, 예를 들어 톨릴 및 자일릴; 및 아르알킬, 예를 들어 벤질 및 페네틸이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다. R로 표시되는 할로겐-치환된 하이드로카르빌 기의 예는 3,3,3-트라이플루오로프로필, 3-클로로프로필, 클로로페닐, 다이클로로페닐, 2,2,2-트라이플루오로에틸, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필 및 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸로 예시된다. R로 표시되는 양이온 중합성 기의 예가 상기에 개시되어 있다.
실리콘 물질이 고무, 탄성중합체 또는 겔을 포함할 때, 실리콘 물질은 반복 D 단위를 포함하는 하나 이상의 중합체, 즉 선형 또는 부분 분지형 중합체를 포함하거나 또는 이로부터 형성된다. 대안적으로, 실리콘 물질이 수지성일 때, 일반적으로 실리콘 물질은 T 및/또는 Q 단위를 갖는 실리콘 수지를 포함한다. 양이온 중합성 기(들)는 실리콘 물질의 M, D, 및/또는 T 단위 중 임의의 것에 존재할 수 있다.
실리콘 물질이 수지성인 실시 형태에서, 실리콘 물질은 DT 수지, MT 수지, MDT 수지, DTQ 수지, MTQ 수지, MDTQ 수지, DQ 수지, MQ 수지, DTQ 수지, MTQ 수지, 또는 MDQ 수지를 포함할 수 있다. 상이한 수지의 조합이 실리콘 물질에 존재할 수 있다. 게다가, 실리콘 물질은 중합체와 조합된 수지를 포함할 수 있다.
특정한 일 실시 형태에서, 실리콘 물질은 유기폴리실록산 수지를 포함하거나 또는 이로 이루어진다. 유기폴리실록산 수지는 하기 실록산 단위 화학식으로 표시될 수 있다:
(R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)c(SiO4/2)d
여기서, R1, R2, R3, R4, R5, 및 R6은 상기에 정의된 R로부터 독립적으로 선택되며; a+b+c+d=1이고; 평균적으로 "a"는 하기 조건: 0≤a<0.4을 충족시키며; 평균적으로 "b"는 하기 조건: 0<b<1을 충족시키고; 평균적으로 "c"는 하기 조건: 0<C<1을 충족시키며; 평균적으로 "d"는 하기 조건: 0≤d<0.4를 충족시키고; 전형적으로 "b" 및 "c"는 하기 조건: 0.01≤b/c≤0.3에 구애된다. 하첨자 a, b, c 및 d는 각각의 실록산 단위의 평균 몰수를 나타낸다. 달리 말하면, 이러한 하첨자는 유기폴리실록산 수지의 하나의 분자 내에서의 각각의 실록산 단위의 평균 몰% 또는 점유율을 나타낸다. R1-6은 R로부터 독립적으로 선택되기 때문에, 상기 실록산 단위 화학식은 하기와 같이 재기재될 수 있다:
(R3SiO1/2)a(R2SiO2/2)b(RSiO3/2)c(SiO4/2)d
여기서, R은 독립적으로 선택되며 상기에 정의되어 있고, a 내지 d는 상기에 정의되어 있다.
전형적으로 유기폴리실록산 수지의 하나의 분자에서, 양이온 중합성 기를 포함하는 실록산 단위는 전체 실록산 단위의 2 내지 50 몰%를 구성한다. 또한, 이러한 실시 형태에서, 모든 규소-결합된 유기 기의 15 몰% 이상은 6 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 1가 방향족 탄화수소 기 (예를 들어, 아릴 기)를 포함한다.
유기폴리실록산 수지는 필수불가결한 단위로서 (R4R5SiO2/2) 및 (R6SiO3/2)를 함유한다. 그러나, 유기폴리실록산은 구조 단위 (R1R2R3SiO1/2) 및 (SiO4/2)를 추가로 포함할 수 있다. 바꾸어 말하면, 에폭시-함유 유기폴리실록산 수지는 하기 화학식으로 나타낸 단위로 구성될 수 있다:
(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)c;
(R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)C;
(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)c(SiO4/2)d; 또는
(R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)c(SiO4/2)d.
(R1R2R3SiO1/2) 단위의 함량이 너무 높을 경우, 유기폴리실록산 수지의 분자량은 감소되며, 하기 조건이 이루어진다: 0≤a<0.4. (SiO4/2) 단위가 이러한 조건 하에서 도입될 경우, 유기폴리실록산 수지의 경화물은 바람직하지 않은 경성 및 취성으로 될 수 있다. 따라서, 소정의 실시 형태에서, 하기 조건이 충족된다: 0≤d<0.4; 대안적으로 0≤d<0.2; 대안적으로 d=0. 필수불가결한 구조 단위 (R4R5SiO2/2) 및 (R6SiO3/2)의 b/c의 몰비는 0.01 내지 0.3, 대안적으로 0.01 내지 0.25, 대안적으로 0.02 내지 0.25여야 한다. 이러한 한계를 넘어서, 유기폴리실록산 수지의 제조는 불용성 부산물의 형성을 동반할 수 있거나, 또는 경화성 조성물의 경화에 의해 수득되는 경화물은 강인성이 감소하고 균열이 생성되며, 이외에도, 강도 및 탄성이 유의하게 감소할 것이다. 유기폴리실록산 수지는 필수불가결한 단위로서 (R4R5SiO2/2) 및 (R6SiO3/2)를 함유하기 때문에, 분자 구조는 주로 분지형, 망상(net)-유사 및 3차원 사이에서 변할 수 있다.
유기폴리실록산 수지의 굴절률 및 이로부터 형성된 경화물의 굴절률은 변경될 수 있다. 이는 경화물이 이용되는 응용 또는 최종 용도를 기반으로 하면 특히 바람직할 수 있다. 이를 위하여, 유기폴리실록산 수지의 굴절률은 R의 변화에 의해 선택적으로 변경될 수 있다. 예를 들어, 유기폴리실록산 수지 중의 대다수의 R이 1가 지방족 탄화수소 기, 예를 들어 메틸 기일 때, 유기폴리실록산 수지의 굴절률은 1.5 미만일 수 있다. 대안적으로, 유기폴리실록산 수지 중 대다수의 R이 1가 방향족 탄화수소 기, 예를 들어 페닐 기일 경우, 굴절률은 1.5 초과일 수 있다. 이러한 값은, 하기에 기재된 바와 같이, 경화성 조성물 중에 추가의 성분을 포함시킴으로써 또는 유기폴리실록산 수지의 치환에 의해 쉽게 제어될 수 있다.
소정의 실시 형태에서, 유기폴리실록산 수지의 모든 유기 기의 15 몰% 이상, 대안적으로 20 몰% 이상, 대안적으로 25 몰% 이상은 1가 방향족 탄화수소 기, 예를 들어 페닐 기를 포함한다. 유기폴리실록산 수지가 더 적은 1가 방향족 탄소 기를 포함할 경우, 경화성 조성물로부터 수득되는 경화물은 통신 파장의 범위에서 감소된 광 투과율을 가질 것이다.
유기폴리실록산 수지의 다양한 실시 형태에서, 양이온 중합성 기를 갖는 실록산 단위는 모든 실록산 단위의 2 내지 70 몰%, 대안적으로 10 내지 40 몰%, 대안적으로 15 내지 40 몰%를 구성한다. 그러한 실록산 단위가 유기폴리실록산 수지에 2 몰% 미만의 양으로 존재할 경우, 이것은 경화성 조성물의 경화 동안 가교결합도를 감소시킬 것인데, 이것은 그로부터 형성된 경화물의 경도를 감소시킨다. 반면에, 이러한 실록산 단위의 함량이 유기폴리실록산 수지에서 70 몰%를 초과할 경우, 경화물은 감소된 가시광 투과율, 낮은 내열성 및 증가된 취성을 가질 수 있다. 전형적으로, 양이온 중합성 기는 유기폴리실록산 수지의 규소 원자에 직접적으로 결합되지 않는다. 대신, 양이온 중합성 기는 일반적으로 2가 연결기, 예를 들어 하이드로카르빌렌, 헤테로하이드로카르빌렌 또는 유기헤테릴렌 연결기를 통하여 규소 원자에 결합된다.
예를 들어, 양이온 중합성 기가 환형 에테르 기, 예를 들어 에폭시 기일 때, 유기폴리실록산 수지에 적합한 양이온 중합성 기의 구체적인 예가 바로 아래에 개시되어 있다:
3-(글리시독시) 프로필 기:
2-(글리시독시카르보닐) 프로필 기:
2-(3,4-에폭시사이클로헥실) 에틸 기:
2-(4-메틸-3,4-에폭시사이클로헥실) 프로필 기:
양이온 중합성 기에 적합한 환형 에테르 기의 추가의 예에는 하기가 포함된다: 2-글리시독시에틸, 4-글리시독시부틸, 또는 유사한 글리시독시알킬 기; 3-(3,4- 에폭시사이클로헥실) 프로필, 또는 유사한 3,4-에폭시사이클로헥실알킬 기; 4-옥시라닐부틸, 8- 옥시라닐옥틸, 또는 유사한 옥시라닐알킬 기. 이러한 실시 형태에서, 양이온 중합성 물질은 에폭시-작용성 실리콘 물질로 칭해질 수 있다.
상기에 예시된 에폭시 기 이외의 양이온 중합성 기의 구체적인 예에는 하기 기가 포함되지만, 이에 한정되지 않는다 (이때, 제일 왼쪽의 부분은 특정 양이온 중합성 기를 유기폴리실록산 수지에 연결하는 결합을 나타냄):
양이온 중합성 기가 환형 에테르 기, 예를 들어 에폭시 기일 때의 유기폴리실록산 수지의 구체적인 예에는 하기 세트를 포함하거나 또는 이로 이루어진 유기폴리실록산 수지가 포함된다: (Me2SiO2/2), (PhSiO3/2), 및 (E1SiO3/2) 단위; (Me3SiO1/2), (Me2SiO3/2), (PhSiO3/2), 및 (E1SiO3/2) 단위; (Me2SiO2/2), (PhSiO3/2), (E1SiO3/2) 및 (SiO4/2) 단위; (Me2SiO2/2), (PhSiO3/2), (MeSiO3/2), 및 (E1SiO3/2) 단위; (Ph2SiO2/2), (PhSiO3/2), 및 (E1SiO3/2) 단위; (MePhSiO2/2), (PhSiO3/2), 및 (E1SiO3/2) 단위; (Me2SiO2 /2), (PhSiO3 /2), 및 (E2SiO3 /2) 단위; (Me2SiO2 /2), (PhSiO3/2), 및 (E3SiO3 /2) 단위; (Me2SiO2 /2), (PhSiO3 /2), 및 (E4SiO3 /2) 단위; (MeViSiO2 /2), (PhSiO3 /2), 및 (E3SiO3 /2) 단위; (Me2SiO2 /2), (PhSiO3 /2), (MeSiO3 /2), 및 (E3SiO3/2) 단위; (Ph2SiO2/2), (PhSiO3/2), 및 (E3SiO3/2) 단위; (Me2SiO2/2), (Ph2SiO2/2), 및 (E1SiO3 /2) 단위; (Me2SiO2 /2), (Ph2SiO2 /2), 및 (E3SiO3 /2) 단위; (Me2ViSiO1/2), (Me2SiO2 /2), (PhSiO3 /2), 및 (E1SiO3 /2) 단위; (Me3SiO1 /2), (Ph2SiO2 /2), (PhSiO3/2), 및 (E1SiO3/2) 단위; (Me3SiO1/2), (Me2SiO2/2), (PhSiO3/2), 및 (E3SiO3/2) 단위; (Me2SiO2/2), (PhSiO3/2), (E3SiO3/2), 및 (SiO2) 단위; (Me2SiO2/2), (Ph2SiO2/2), (E1SiO3/2), 및 (SiO2) 단위; (Me3SiO1 /2), (Me2SiO2 /2), (PhSiO3 /2), (E1SiO3 /2), 및 (SiO2) 단위; 및 (Me3SiO1 /2), (Me2SiO2 /2), (PhSiO3 /2), (E3SiO3 /2), 및 (SiO2) 단위 (여기서, Me는 메틸 기를 나타내며, Vi는 비닐 기를 나타내고, Ph는 페닐 기를 나타내며, E1은 3-(글리시독시)프로필 기를 나타내고, E2는 2-(글리시독시카르보닐)프로필 기를 나타내며, E3은 2-(3,4- 에폭시사이클로헥실)에틸 기를 나타내고, E4는 2-(4-메틸-3,4-에폭시사이클로헥실) 프로필 기를 나타냄). 동일한 표기가 본 명세서에서 하기 설명에 적용가능하다. 상기 유기폴리실록산 수지에서 예시된 1가 탄화수소 치환체 (예를 들어, Me, Ph, 및 Vi) 중 임의의 것이 다른 1가 탄화수소 치환체에 의해 대체될 수 있음이 고려된다. 예를 들어, 에틸 기 또는 다른 치환 또는 비치환 하이드로카르빌 기가 상기 메틸, 페닐 또는 비닐 기 중 임의의 것 대신에 이용될 수 있다. 또한, E1-E4 이외의 양이온 중합성 기가 E1-E4 대신에 또는 이에 더하여 이용될 수 있다. 그러나, 상기에 확인된 유기폴리실록산 수지의 화학종이 그의 굴절률 값 및 물리적 특성으로 인하여 특히 바람직하다.
그러한 유기폴리실록산 수지는 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 이러한 유기폴리실록산 수지는 하기 방법 중 임의의 것에 의해 제조될 수 있다: 화학식 R4R5SiCl2의 실란 및 화학식 R6SiCl3의 실란을 동시가수분해시키고 축합시키는 방법; 화학식 R4R5SiCl2의 실란, 화학식 R6SiCl3의 실란 및 화학식 R1R2R3SiCl의 실란을 동시가수분해시키고 축합시키는 방법; 화학식 R4R5SiCl2의 실란, 화학식 R6SiCl3의 실란 및 화학식 SiCl4의 실란을 동시가수분해시키고 축합시키는 방법; 화학식 R4R5SiCl2의 실란, 화학식 R6SiCl3의 실란, 화학식 R1R2R3SiCl의 실란, 및 화학식 SiCl4의 실란을 동시가수분해시키고 축합시키는 방법; 및 규소-결합된 할로겐 원자 이외의 규소-결합된 가수분해가능 기를 보유한 실란들을 동시가수분해시키고 축합시키는 방법.
유기폴리실록산 수지는 그의 제조로부터의 약간의 잔여 규소-결합 알콕시 기 및/또는 규소-결합 하이드록실 기(즉, 실라놀 기)를 가질 수 있다. 이러한 기의 함량은 제조 방법 및 제조 조건에 따라 달라질 수 있다. 이러한 치환체는 유기폴리실록산 수지의 보관 안정성에 영향을 주고 유기폴리실록산 수지로부터 형성된 경화물의 열안정성을 감소시킬 수 있다. 따라서, 소정의 실시 형태에서, 그러한 기의 형성을 제한하는 것이 바람직하다. 예를 들어, 규소-결합된 알콕시 기 및 규소-결합된 하이드록실 기의 양은 극미량의 수산화칼륨의 존재 하에 유기폴리실록산 수지를 가열함으로써 탈수 및 축합 반응 또는 탈알코올화 및 축합 반응을 야기하여 감소될 수 있다. 이러한 치환체의 함량은 규소 원자 상의 모든 치환체의 2 몰% 이하, 그리고 바람직하게는 1 몰% 이하인 것이 권고된다.
유기폴리실록산 수지의 수평균 분자량(Mn)과 관련하여 특별한 제한은 없지만, 소정의 실시 형태에서, 유기폴리실록산 수지의 Mn은 103 내지 106 달톤(Dalton)이다.
경화성 조성물은 희석 성분을 추가로 포함한다. 희석 성분은 단일한(즉, 단지 하나의) 규소-결합된 양이온 중합성 기를 갖는 실란 화합물을 포함한다.
단일한 규소-결합된 양이온 중합성 기는 상기에 기재된 양이온 중합성 기 중 임의의 것일 수 있다.
일반적으로 실란 화합물은 25℃에서 1,000 cP 미만, 대안적으로 500 cP 미만, 대안적으로 100 cP 미만, 대안적으로 50 cP 미만, 대안적으로 25 cP 미만, 대안적으로 10 cP 미만의 역학 점도를 갖는다. 이러한 실시 형태에서, 실란 화합물은 1 mm Hg (133.32 파스칼(Pascal))의 압력에서 25℃ 이상, 대안적으로 50℃ 이상, 대안적으로 75℃ 이상, 대안적으로 80℃ 이상, 대안적으로 85℃ 이상, 대안적으로 90℃ 이상의 비점 온도를 갖는다. 예를 들어, 소정의 실시 형태에서, 실란 화합물은 1 mm Hg의 압력에서 80 내지 120℃, 대안적으로 90 내지 110℃의 비점 온도를 갖는다.
소정의 실시 형태에서, 희석 성분의 실란 화합물에는 잠재적으로 양이온 중합성 기 이외의 임의의 규소-결합된 가수분해가능 기가 부재한다. 예를 들어, 소정의 규소-결합된 가수분해가능 기, 예를 들어 규소-결합된 할로겐 원자는 물과 반응하여 실라놀(SiOH) 기를 형성하며, 여기서, 규소-할로겐 결합이 절단되었다. 다른 규소-결합된 가수분해가능 기, 예를 들어 카르복실산 에스테르는 규소에의 임의의 결합의 절단 없이 가수분해될 수 있다. 이를 위하여, 소정의 실시 형태에서, 실란 화합물에는 실라놀 기를 형성하도록 가수분해될 수 있는 임의의 규소-결합된 가수분해가능 기가 부재한다. 다른 실시 형태에서, 실란 화합물에 임의의 규소-결합된 가수분해가능 기가 전적으로 부재하도록 실란 화합물의 양이온 중합성 기는 가수분해가능하지 않다. 이러한 실시 형태에서, 양이온 중합성 기는 가수분해가능하지 않으며, 예를 들어 양이온 중합성 기는 환형 에테르이다. 가수분해가능 기의 구체적인 예에는 하기의 규소-결합된 기가 포함된다: 할라이드 기, 알콕시 기, 알킬아미노 기, 카르복시 기, 알킬이미녹시 기, 알케닐옥시 기 및 N-알킬아미도 기. 예를 들어, 소정의 통상적인 실란 화합물은, 하나 초과의 양이온 중합성 기에 더하여, 규소-결합된 알콕시 기를 가질 수 있다. 그러한 규소-결합된 알콕시 기는 가수분해되고 축합되어 실록산 결합을 형성하고 경화물의 가교결합 밀도를 증가시킬 수 있다. 이와는 대조적으로, 실란 화합물은 일반적으로 경화물의 가교결합 밀도를 감소시키는 데 이용되며, 따라서 소정의 실시 형태에서 이러한 가수분해가능 기는 바람직하지 않다.
다양한 실시 형태에서, 희석 성분의 실란 화합물은 하기 일반 화학식을 갖는다:
여기서, R은 독립적으로 선택되며 상기에 정의되어 있고, Y는 양이온 중합성 기이며, X는 R 및 SiR3으로부터 선택된다.
소정의 실시 형태에서, 실란 화합물이 모노실란 화합물을 포함하도록 X는 R이다. 이러한 실시 형태에서, 실란 화합물은 YSiR3의 일반 화학식을 가지며, 여기서, Y 및 R은 상기에 정의되어 있다. Y가 상기 E1 내지 E4로부터 독립적으로 선택될 때, 실란 화합물은 예를 들어 E1SiR3, E2SiR3, E3SiR3, 및 E4SiR3으로서 재기재될 수 있다. E1 내지 E4 중, E3이 가장 전형적이다.
다른 실시 형태에서, 실란 화합물이 다이실란 화합물을 포함하도록 X는 SiR3이다. 이러한 실시 형태에서, 단일한 양이온 중합성 기는 다이실란의 어느 하나의 규소 원자에 결합될 수 있으며, 상기 규소 원자는 전형적으로 서로에게 직접적으로 결합된다 (O 헤테로원자의 부재 하에서, 이 경우 실란 화합물은 다이실록산임). R은 치환 및 비치환 하이드로카르빌 기로부터 독립적으로 선택되지만, R은 가장 전형적으로는 알킬 기 및 아릴 기로부터 선택된다 - 이는 경화성 조성물의 경화물의 굴절률의 제어를 위한 것임 -.
실란 화합물의 양이온 중합성 기가 E3인 실시 형태에서 실란 화합물의 구체적인 예가 바로 아래에 개시되어 있다:
실란 화합물의 추가의 예에는 하기 화합물이 포함되지만, 이에 한정되지 않는다:
그러한 실란 화합물은 다양한 방법을 통하여 제조될 수 있다. 예를 들어, 일반적으로 출발 반응물은 실란 화합물에서의 원하는 치환체 (R 및 Y)를 기반으로 하여 선택된다. 이를 위하여, 일 실시 형태에서, 실란 화합물은 하이드로실릴화를 통하여 제조된다. 예를 들어, 상기에 예시된 제1 실란 화합물은 하기 반응 기작에 따라 제조될 수 있다:
촉매는 임의의 하이드로실릴화 촉매일 수 있으며, 이는 전형적으로 백금족 금속이다. 당업자는 원하는 실란 화합물을 기반으로 하여 출발 반응물을 변경시켜 상기에 예시된 구조 이외의 구조를 갖는 실란 화합물을 제조하여 수득하는 방법을 인식하고 있다.
희석 성분의 실란 화합물은 유리하게는 단일한 규소-결합된 양이온 중합성 기를 갖는다. 일반적으로 통상적인 희석제는 2개 이상의 에폭시 기 및 잠재적으로 추가의 가수분해가능 기를 포함한다. 2개 이상의 에폭시 기를 포함하는 통상적인 희석제는 경화성 조성물로부터 형성된 경화물의 증가된 가교결합 밀도에 기여하며, 이는 경화물이 이용될 수 있는 소정의 응용, 예를 들어 다양한 광학 물품에서 바람직하지 않다. 또한, 본 발명의 실란 화합물은 양이온 중합성 물질, 예를 들어 유기폴리실록산 수지를 효과적으로 가용화하고, 이에 따라 경화성 조성물에서 다른 용매가 필요 없게 할 수 있다. 게다가, 통상적인 희석제는 일반적으로 탄소-기재의 것이다. 일부의 탄소-기재의 희석제는 단일한 양이온 중합성 기를 포함하지만, 그러한 탄소-기재의 희석제는 일반적으로 고도로 휘발성이고/이거나 독성을 갖는다. 많은 탄소-기재의 희석제는, 이의 휘발성을 감소시키기 위하여 장쇄 치환체를 포함한다. 그러나, 그러한 치환체는 점도를 바람직하지 않게 증가시킨다. 이와는 대조적으로, 본 발명의 본 실란 화합물은 감소된 휘발성 (및 증기압)을 가지면서 바람직하게 낮은 점도를 동시에 보유한다. 또한 실란 화합물은 양이온 중합성 물질 (예를 들어, 유기폴리실록산 수지)의 치환과 함께, 경화성 조성물의 굴절률을 조정하거나 또는 선택적으로 제어하는 데 이용될 수 있으며, 따라서 이용되는 실란 화합물의 상대적인 양을 변경하여 경화성 조성물의 굴절률을 제어할 수 있다.
전형적으로 희석 성분은 경화성 조성물의 총 중량을 기준으로 3 중량% 이상, 대안적으로 5 중량% 이상, 대안적으로 10 중량% 이상, 대안적으로 15 중량% 이상, 대안적으로 20 중량% 이상, 대안적으로 25 중량% 이상, 대안적으로 30 중량% 이상의 실란 화합물을 제공하기에 충분한 양의 실란 화합물을 포함한다. 경화성 조성물에 존재하는 실란 화합물의 상대적인 양은 소정의 선택 성분, 예를 들어 용매의 존재 또는 부재를 기반으로 하여 달라질 수 있으며, 이는 하기에 기재된 바와 같다. 이를 위하여, 상기에 개시된 값은 경화성 조성물이 무용매 조성물일 때 전형적인 것이다 (경화성 조성물에서 용매로서 작용할 수 있는 희석 성분은 제외).
희석 성분은 실란 화합물에 더하여 화합물 또는 성분을 포함하지 않을 수 있거나 대안적으로 포함할 수 있다. 예를 들어, 희석 성분은 실란 화합물 이외의 그리고 실란 화합물에 더하여 희석 화합물을 포함할 수 있다. 희석 화합물은 다양한 측면에서 실란 화합물과는 상이할 수 있다. 예를 들어, 희석 화합물은 하나 초과의 양이온 중합성 기를 가질 수 있다. 대안적으로, 희석 화합물은 단일한 양이온 중합성 기를 가질 수 있지만, 규소가 부재할 수 있다. 희석 성분은 하나 초과의 희석 화합물을 포함할 수 있으며, 즉, 희석 성분은 희석 화합물들의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 희석 화합물은 방향족, 지환족, 지방족 등일 수 있다.
희석 성분에 적합한 방향족 희석 화합물의 구체적인 예에는 각각이 하나 이상의 방향족 고리를 갖는 다가 페놀의 폴리글리시딜 에테르, 또는 페놀의 알킬렌 옥사이드 부가물의 폴리글리시딜 에테르, 예를 들어 비스페놀 A 및 비스페놀 F의 글리시딜 에테르, 또는 알킬렌 옥사이드를 비스페놀 A 및 비스페놀 F에 추가로 부가함으로써 수득되는 화합물의 폴리글리시딜 에테르; 및 에폭시 노볼락 수지가 포함된다.
희석 성분에 적합한 지환족 희석 화합물의 구체적인 예에는 각각이 하나 이상의 지환족 고리를 갖는 다가 알코올의 폴리글리시딜 에테르; 및 사이클로헥센 고리- 또는 사이클로펜텐 고리-함유 화합물을 산화제를 이용하여 에폭시화함으로써 수득되는 사이클로헥센 옥사이드- 또는 사이클로펜텐 옥사이드-함유 화합물이 포함된다. 예에는 수소화 비스페놀 A 글리시딜 에테르, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실-5,5-스피로-3,4- 에폭시)사이클로헥산-메타다이옥산, 비스(3,4-에폭시사이클로헥실메틸)아디페이트, 비닐사이클로헥센 다이옥사이드, 4-비닐에폭시사이클로헥산, 비스(3,4-에폭시-6-메틸사이클로헥실메틸)아디페이트, 3,4-에폭시- 6-메틸사이클로헥실카르복실레이트, 다이사이클로펜타다이엔다이에폭사이드, 에틸렌글리콜 다이(3,4- 에폭시사이클로헥실메틸)에테르, 다이옥틸 에폭시헥사하이드로프탈레이트 및 다이-2-에틸헥실 에폭시헥사하이드로프탈레이트가 포함된다.
희석 성분에 적합한 지방족 희석 화합물의 구체적인 예에는 지방족 다가 알코올의 폴리글리시딜 에테르 및 지방족 다가 알코올의 알킬렌옥사이드 부가물; 지방족 장쇄 다염기산의 폴리글리시딜 에스테르, 글리시딜 아크릴레이트 또는 글리시딜 메타크릴레이트의 비닐 중합에 의해 합성된 단일중합체, 및 글리시딜 아크릴레이트 및 다른 비닐 중합체의 비닐 중합에 의해 합성된 공중합체가 포함된다. 대표적인 화합물에는 다가 알코올의 글리시딜 에테르, 예를 들어 1,4-부탄다이올 다이글리시딜 에테르, 1,6-헥산다이올 다이글리시딜 에테르, 글리세린의 트라이글리시딜 에테르, 트라이메틸올프로판의 트라이글리시딜 에테르, 소르비톨의 테트라글리시딜 에테르, 다이펜타에리트리톨의 헥사글리시딜 에테르, 폴리에틸렌 글리콜의 다이글리시딜 에테르, 폴리프로필렌글리콜의 다이글리시딜 에테르, 지방족 다가 알코올, 예를 들어 프로필렌글리콜, 트라이메틸올 프로판 또는 글리세린을 이용하여 1가지의, 2가지의 또는 이보다 더 많은 종류의 알킬렌옥사이드를 부가함으로써 수득된 폴리에테르 폴리올의 폴리글리시딜 에테르, 및 지방족 장쇄 이염기산의 다이글리시딜 에스테르가 포함된다. 게다가, 지방족 고급 알코올, 페놀, 크레졸, 부틸페놀의 모노글리시딜 에테르, 알킬렌 옥사이드를 이것에 부가함으로써 수득된 폴리에테르 알코올의 모노글리시딜 에테르, 고급 지방족 산, 에폭사이드화된 대두유, 옥틸 에폭시스타레이트, 부틸 에폭시스테아레이트, 에폭시화 아마인유, 에폭사이드화 폴리부타다이엔의 글리시딜 에스테르 등이 예시된다.
희석 성분에 적합한 희석 화합물의 추가의 예에는 옥세탄 화합물, 예를 들어 트라이메틸렌 옥사이드, 3,3-다이메틸 옥세탄 및 3,3-다이클로로메틸 옥세탄; 트라이옥산, 예를 들어 테트라하이드로푸란 및 2,3-다이메틸테트라하이드로푸란; 환형 에테르 화합물, 예를 들어 1,3-다이옥솔란 및 1,3,6-트라이옥사사이클로옥탄; 환형 락톤 화합물, 예를 들어 프로피오락톤, 부티로락톤 및 카프로락톤; 티이란 화합물, 예를 들어 에틸렌 설파이드; 티에탄 화합물, 예를 들어 트라이메틸렌 설파이드 및 3,3-다이메틸티에탄; 환형 티오에테르 화합물, 예를 들어 테트라하이드로티오펜 유도체; 에폭시 화합물과 락톤의 반응에 의해 수득되는 스피로 오르토 에스테르 화합물; 및 비닐 에테르 화합물, 예를 들어 에틸렌글리콜 다이비닐 에테르, 알킬비닐 에테르, 3,4-다이하이드로피란-2-메틸(3,4-다이하이드로피란-2-메틸(3,4-다이하이드르피란-2-카르복실레이트) 및 트라이에틸렌글리콜 다이비닐 에테르가 포함된다.
존재할 경우, 전형적으로 희석 성분은 경화성 조성물의 총 중량을 기준으로 0 중량% 초과 내지 30 중량%, 대안적으로 0 중량% 초과 내지 10 중량%, 대안적으로 1 중량% 내지 5 중량%를 제공하기에 충분한 양의 희석 화합물을 포함한다. 일반적으로 이러한 값은 희석 성분 중의 실란 화합물 이외의 임의의 양이온 중합성 희석 화합물을 반영하며, 즉, 상이한 희석 화합물들의 조합이 이용될 경우, 상기 값은 그의 합쳐진 양을 나타낸다. 소정의 실시 형태에서, 희석 성분은 실란 화합물 및 희석 화합물을 포함한다.
일반적으로 경화성 조성물은 촉매를 추가로 포함한다. 촉매는 경화성 조성물의 경화를 향상시키는 데 효과적이다. 양이온 중합성 물질이 활성 에너지선에의 노출시에 경화가능할 때, 촉매는 광촉매로 칭해질 수 있다. 그러나, 예를 들어, 경화성 조성물이 활성 에너지선과는 대조적으로 열에의 노출시에 경화될 때, 광촉매 이외의 촉매가 이용될 수 있다. 광촉매는 대안적으로 광중합 개시제로 칭해질 수 있으며, 일반적으로 양이온 중합성 물질 및 희석 성분의 광중합을 개시하는 역할을 한다. 촉매는 그러한 중합에 적합한 임의의 촉매를 포함할 수 있다. 촉매의 예에는 설포늄 염, 요오디늄 염, 셀레노늄 염, 포스포늄 염, 다이아조늄 염, 파라톨루엔 설포네이트, 트라이클로로메틸-치환된 트라이아진 및 트라이클로로메틸-치환된 벤젠이 포함될 수 있다. 추가의 촉매는 산 발생제를 포함하며, 이는 본 기술 분야에 공지되어 있다. 촉매는 경화성 조성물의 경화 속도를 증가시키거나, 경화 개시 시간을 감소시키거나, 경화성 조성물의 가교결합 정도를 증가시키거나, 경화물의 가교결합 밀도를 증가시키거나, 또는 이의 임의의 둘 이상의 조합을 할 수 있다. 전형적으로, 촉매는 적어도 경화성 조성물의 경화 속도를 증가시킨다.
촉매에 적합한 설포늄 염은 하기 화학식: R7 3S+X-으로 표현될 수 있으며, 여기서, R7은 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 부틸 기, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 유사한 알킬 기; 페닐 기, 나프틸 기, 바이페닐 기, 톨릴 기, 프로필페닐 기, 데실페닐 기, 도데실페닐 기, 또는 6 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 유사한 아릴 또는 치환 아릴 기를 나타낼 수 있다. 상기 화학식에서, X-는 SbF6 -, AsF6 -, PF6 -, BF4 -, B(C6F5)4-, HSO4 -, ClO4 -, CF3SO3 -, 또는 유사한 비-친핵성, 비-염기성 음이온을 나타낸다. 요오도늄 염은 하기 화학식: R7 2I+X-으로 표시될 수 있으며, 여기서, R7은 상기에 정의된 X-와 동일하다. 셀레노늄 염은 하기 화학식: R7 3Se+X-로 표시될 수 있으며, 여기서, R7, X-는 상기에 정의된 것과 동일하다. 포스포늄 염은 하기 화학식: R7 4P+X-로 표시될 수 있으며, 여기서, R7, X-는 상기에 정의된 것과 동일하다. 다이아조늄 염은 하기 화학식: R7N2 +X-로 표시될 수 있으며, 여기서, R7 및 X-는 상기에 정의된 것과 동일하다. 파라-톨루엔 설포네이트는 하기 화학식: CH3C6H4SO3R8로 표시될 수 있으며, 여기서, R8은 전자 구인 기, 예를 들어 벤조일페닐메틸 기 또는 프탈이미드 기를 함유하는 유기 기이다. 트라이클로로메틸-치환된 트라이아진은 하기 화학식: [CCl3]2C3N3R9로 표시될 수 있으며, 여기서, R9는 페닐 기, 치환 또는 비치환 페닐에티닐 기, 치환 또는 비치환 푸라닐에티닐 기, 또는 유사한 전자 구인 기이다. 트라이클로로메틸-치환된 벤젠은 하기 화학식: CCl3C6H3R7R10으로 표시될 수 있으며, 여기서, R7은 상기에 정의된 것과 동일하고, R10은 할로겐 기, 할로겐-치환된 알킬 기, 또는 유사한 할로겐-함유 기이다.
경화성 조성물에 적합한 촉매의 구체적인 예에는 트라이페닐설포늄 테트라플루오로보레이트, 트라이페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트라이페닐설포늄 트라이투레이트, 트라이(p-톨릴)설포늄 헥사플루오로포스페이트, p-3차부틸페닐 다이페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 다이페닐요오도늄 테트라플루오로보레이트, 다이페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, p-3차부틸페닐 바이페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 다이(p-3차부틸페닐) 요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 트라이페닐셀레노늄 테트라플루오로보레이트, 테트라페닐포스포늄 테트라플루오로보레이트, 테트라페닐포스포늄 헥사플루오로안티모네이트, p-클로로페닐다이아조늄 테트라플루오로보레이트, 벤조일페닐 파라톨리엔설포네이트, 비스트라이클로로메틸페닐 트라이아진, 비스트라이클로로메틸 푸라닐트라이아진, p-비스트라이클로로메틸 벤젠 등이 포함된다.
촉매는, 선택적으로 캐리어 용매의 존재 하에 2가지 이상의 상이한 화학종을 포함할 수 있다.
촉매는 경화성 조성물에 다양한 양으로 존재할 수 있다. 일반적으로, 촉매는 자외선과 같은 활성 에너지선(즉, 고 에너지선)에의 노출시에 경화성 조성물의 중합 및 경화를 개시하기에 충분한 양으로 존재한다. 소정의 실시 형태에서, 촉매는 경화성 조성물의 총 중량을 기준으로 0 중량% 초과 내지 5 중량%, 대안적으로 0.1 중량% 내지 4 중량%의 양으로 이용된다.
상기에 소개된 바와 같이, 경화성 조성물은, 희석 성분이 용매로 간주되는 경우, 희석 성분 이외의 다른 용매가 부재할 수 있다. 이러한 실시 형태에서, 일반적으로 희석 성분은 경화성 조성물을 부어서 습식 코팅하기에 충분하도록 양이온 중합성 물질을 가용화한다. 그러나, 원할 경우, 경화성 조성물은 용매, 예를 들어 유기 용매를 추가로 포함할 수 있다.
용매는, 경화성 조성물이 달리 고체 상태로 존재하거나 또는 고도 점성 액체일 때, 즉, 희석 화합물이 최소량으로 이용될 때 이용될 수 있다. 이용될 경우, 용매는 일반적으로 양이온 중합성 물질 및 희석 성분과의 혼화성에 대하여 선택된다. 일반적으로, 용매는 대기압에서 80℃ 내지 200℃의 비점 온도를 가지며, 이는 경화성 조성물을 경화시킬 때 열 또는 다른 방법을 통하여 용매가 제거되게 한다. 경화성 조성물에 적합한 용매의 구체적인 예에는 아이소프로필 알코올, 3차부틸 알코올, 메틸에틸케톤, 메틸아이소부틸케톤, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 클로로벤젠, 에틸렌글리콜다이메틸에테르, 에틸렌글리콜다이에틸에테르, 다이에틸렌글리콜다이메틸에테르, 에톡시-2-프로판올아세테이트, 메톡시- 2-프로판올아세테이트, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 헥사메틸다이실록산 등이 포함된다. 경화성 조성물은 상이한 용매들의 조합을 포함할 수 있다. 용매는, 이용될 경우, 경화성 조성물이 붓기에 적합한 점도를 갖도록 양이온 중합성 물질 및 희석 성분을 가용화하기에 충분한 양으로 존재할 수 있다. 본 명세서에서 언급되는 용매는 촉매를 위한 임의의 캐리어 용매와 관련되지 않는다. 예를 들어, 경화성 조성물은 촉매와 함께 캐리어 용매를 여전히 이용하면서 무용매 조성물로 칭해질 수 있다. 경화성 조성물이 무용매 조성물이라는 것과 관련하여 본 명세서에 사용되는 바와, 무용매라는 것은 임의의 캐리어 용매를 포함하는 전체 용매가 경화성 조성물에, 경화성 조성물의 총 중량을 기준으로, 5 중량% 미만, 대안적으로 4 중량% 미만, 대안적으로 3 중량% 미만, 대안적으로 2 중량% 미만, 대안적으로 1 중량% 미만, 대안적으로 0.1 중량% 미만의 양으로 존재할 수 있음을 의미한다.
경화성 조성물은 임의의 다른 적합한 성분(들), 예를 들어 커플링제, 정전기 방지제, 자외선 흡수제, 가소제, 레벨링제(leveling agent), 안료, 촉매, 촉매 억제제 등을 선택적으로 그리고 추가로 포함할 수 있다. 촉매 억제제는 촉매가 (예를 들어 상기 억제제의 제거 또는 불활성화에 의해) 활성화될 때까지 경화를 방지하거나 또는 경화 속도를 늦추는 기능을 할 수 있다.
소정의 실시 형태에서, 경화성 조성물은 25℃에서 20 내지 10,000 mPa·s의 동적 점도를 갖는 액체 형태로 존재한다.
상기에 소개된 바와 같이, 본 발명은 경화된 물품의 제조 방법을 또한 제공한다. 본 방법은 경화성 조성물을 기재 상에 적용하여 필름을 형성하는 단계, 및 기재 상의 필름을 경화시켜 경화된 물품을 형성하는 단계를 포함한다.
경화성 조성물은 다양한 방법을 통하여 기재 상에 적용될 수 있다. 예를 들어, 소정의 실시 형태에서, 경화성 조성물을 기재 상에 적용하는 단계는 습식 코팅법을 포함한다. 본 방법에 적합한 습식 코팅법의 구체적인 예에는 딥(dip) 코팅, 스핀(spin) 코팅, 유동 코팅, 스프레이(spray) 코팅, 롤(roll) 코팅, 그라비어(gravure) 코팅, 스퍼터링(sputtering), 슬롯(slot) 코팅, 및 이들의 조합이 포함된다.
기재는 강성이거나 또는 가요성일 수 있다. 적합한 강성 기재의 예에는 무기 물질, 예를 들어 유리판; 무기 층을 포함하는 유리판; 세라믹; 웨이퍼(wafer), 예를 들어 규소 웨이퍼 등이 포함된다. 다른 실시 형태에서, 경화된 물품은 가요성인 것이 바람직할 수 있으며, 이 경우, 기재 그 자체가 전형적으로 가요성이다. 이러한 실시 형태에서, 가요성 기재의 구체적인 예에는 다양한 유기 중합체를 포함하는 것이 포함된다. 투명도, 굴절률, 열 내성 및 내구성의 관점에서, 가요성 기재의 구체적인 예에는 폴리올레핀 (폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등), 폴리에스테르 (폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리에틸렌 나프탈레이트) 등), 폴리아미드 (나일론 6, 나일론 6,6 등), 폴리스티렌, 폴리(비닐 클로라이드), 폴리이미드, 폴리카르보네이트, 폴리노르보르넨, 폴리우레탄, 폴리(비닐 알코올), 폴리(에틸렌 비닐 알코올), 폴리아크릴, 셀룰로오스 (트라이아세틸셀룰로오스, 다이아세틸셀룰로오스, 셀로판 등), 또는 그러한 유기 중합체의 인터폴리머(interpolymer) (예를 들어, 공중합체)를 포함하는 것이 포함된다. 본 기술 분야에서 이해되는 바와 같이, 상기에 열거된 유기 중합체는 강성 또는 가요성일 수 있다. 또한, 기재는 예를 들어 충전제 및/또는 섬유로 강화될 수 있다.
경화성 조성물과, 이로부터 형성된 필름은 활성 에너지선(즉, 고 에너지선)으로 조사됨에 의해 빠르게 경화될 수 있다. 활성 에너지선은 자외선, 전자 빔, 또는 다른 전자기파 또는 전자기 방사선을 포함할 수 있다. 자외선의 사용이 낮은 비용 및 높은 안정성의 관점에서 바람직하다. 자외 방사선원은 고압 수은 램프, 중압 수은 램프, Xe-Hg 램프, 또는 원자외선 램프를 포함할 수 있다.
일반적으로 필름을 경화시키는 단계는 필름의 적어도 일부분, 대안적으로 전체를 경화시키기에 충분한 선량의 방사선에 필름을 노출시키는 것을 포함한다. 필름을 경화시키기 위한 방사선의 선량은 전형적으로 100 내지 8000 mJ/㎠이다. 소정의 실시 형태에서, 가열이 필름 경화를 위하여 조사와 함께 사용된다. 예를 들어, 필름은 활성 에너지선으로 필름을 조사하기 전, 상기 조사 동안 및/또는 상기 조사 후에 가열될 수 있다. 일반적으로 활성 에너지선이 경화성 조성물의 경화를 개시하는 동안, 잔여 용매가 양이온 중합성 물질에 존재할 수 있으며, 이는 가열에 의해 휘발되어 제거될 수 있다. 전형적인 가열 온도는 50 내지 200℃의 범위이다. 필름의 경화는 경화된 물품의 제조로 이어지며, 필름은, 일단 경화되면, 본 발명에서 경화물로 칭해진다.
전형적으로 경화물은 변형, 좌굴 또는 균열의 형성 없이 경성 및 탄성을 보유한다. 이러한 특성은 필름 및 박막 요소의 형태로 경화성 조성물을 사용하는 것을 허용한다. 또한, 경화물은 광 투과율이 높고 이때 광 투과 손실은 최소인 것을 특징으로 한다. 굴절률은 선택적으로 제어될 수 있다. 이와 유사하게, 경화물은 탁월한 형상 안정성 및 내용매성을 가지며, 통신 파장 범위에서의 높은 광 투과 계수를 특징으로 하고, 광 투과율 및 굴절률의 변동이 최소이다. 일반적으로 경화물은 가시광 범위에서 광 투과율이 90% 이상, 대안적으로 95% 이상, 대안적으로 96% 이상, 대안적으로 97% 이상, 대안적으로 98% 이상, 대안적으로 99% 이상이다. 이러한 물리적 특성은 소정의 광학 응용에서 특히 바람직하다.
경화물의 굴절률은 양이온 중합성 물질의 치환체에 포함되는 1가 지방족 탄화수소 기 (전형적으로, 메틸 기) 및 1가 방향족 탄화수소 기 (전형적으로, 페닐 기)의 몰비를 변화시킴으로써 선택적으로 변경될 수 있다. 1가 방향족 탄화수소 기의 비율의 증가는 굴절률을 증가시키는 반면, 1가 지방족 기의 점유율의 증가는 굴절률을 감소시킨다.
경화성 조성물은 도파관의 제작 또는 제조에 특히 적합하다. 예를 들어, 경화성 조성물은 본 출원과 함께 출원되고 전체적으로 참고로 포함된, 본 출원과 공계류 중인 미국 특허 출원 제61/824,425호에 개시된 제작 방법에서 이용될 수 있다. 대안적으로, 경화성 조성물은 통상적인 제작 방법에서 이용될 수 있다. 이러한 통상적인 제작 방법에서, 클래딩(cladding) 층용 경화성 조성물은 스핀 코팅에 의해 기재 상에 적용되며, 적용된 물질은 활성 에너지선의 조사에 의해 경화되어 하부 클래딩 층을 형성한다. 이것 후에, 코어 층을 위한 제2 경화성 조성물이 스핀 코팅에 의해 상기 하부 클래딩 층 상에 적용되며, 필요할 경우, 코어 층은 원하는 형상을 이것에 부여하기 위하여 성형이 가해지고, 그 후 경화되어 클래딩 층의 굴절률보다 더 큰 굴절률을 갖는 경화된 코어 층을 형성한다. 코어 층은 원하는 형상을 이것에 부여하기 위하여, 예를 들어, 패터닝(patterning)을 위하여 처리될 수 있다. 이러한 형상은 코어 층을 드로잉된 마스크(drawn mask)를 통하여 활성 에너지선에 노출시키고, 필요할 경우 후속적으로 가열하여 형성될 수 있으며, 비노출된 영역은 유기 용매를 이용한 용해에 의해 제거된다. 코어 층의 표면, 또는 패터닝된 코어 층의 표면, 및 하부 클래딩 층의 표면은 클래딩용으로 특별하게 의도된 경화성 조성물 (이는 하부 클래딩 층의 형성에 이용되는 경화성 조성물과 동일하거나 또는 상이할 수 있음)로 코팅되며, 경화성 조성물이 경화되고 상부 클래딩 층의 형성이 완료된 후, 클래딩-코어-클래딩 구조를 갖는 필름형 광 도파관이 생성된다.
경화성 조성물이 광 도파관의 제조에 이용될 때, 일반적으로, 코어 부분용으로 의도된 경화물은 클래딩 부분용으로 의도된 경화물보다 더 큰 굴절률을 갖는 것이 요구된다. 따라서, 코어 부분용으로 의도된 경화성 조성물은 클래딩 부분용으로 의도된 경화성 조성물보다 더 큰 함량의 1가 방향족 탄화수소 기를 가져야 한다. 상기를 고려하면, 코어 및 클래딩 부분용의 2가지 상이한 유형의 경화성 조성물을 분리하는 분리 방법을 이용하는 것이 가능하다.
경화물 및 경화된 물품은 수동 시스템 요소 및 능동 시스템 요소 둘 모두에 적용가능하다. 하기는 그러한 응용의 예이다: 비분파형 광 도파관, 파 분할 다중화 장치(wave division multiplexer) [WDM], 분파형 광 도파관, 광학 접착제 또는 유사한 수동 광 투과 요소, 광 도파관 스위치, 광 감쇠기, 및 광 증폭기 또는 유사한 능동 광 투과 요소.
원할 경우, 경화물은 기재로부터 분리될 수 있으며, 이 경우, 경화물은 자립형(free-standing) 필름이다. 이와 유사하게, 도파관 그 자체가 기재로부터 제거되거나 또는 분리될 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물 및 방법은 종래의 조성물에 비하여 유의하게 개선된 특성을 갖는다. 예를 들어, 더 가요성인 경화물이 요구될 때, 승온에서의 가열은 일반적으로 기재로부터의 경화물의 분리 및 컬링을 야기함이 밝혀졌다. 이는 일반적으로 경화물과 기재 사이의 열팽창 계수의 차이로 인한 것이며, 이는 경화 후 경화물 또는 기재의 컬링을 바람직하지 않게 야기할 수 있다. 그러한 컬링을 최소화하려는 시도가 예를 들어 비스 2-에틸헥실 아디페이트와 같은 가소제의 사용에 의해 추구되었지만, 그러한 시도는, 가능하지 않은 것이 아닐 경우, 그 안의 가소제의 분리로 인한 경화물에서의 상이한 표면 장력의 국소화된 영역으로 인하여 경화물 상에 추가의 층을 적용하는 것이 어려워지게 한다. 기타 희석제는 고도로 휘발성이며, 바람직하지 않은 환경 프로파일 및 건강 프로파일을 갖는다.
본 발명의 일부 추가의 태양은 하기와 같다:
태양 1 : 양이온 중합성 물질 및 단일한 규소-결합된 양이온 중합성 기를 갖는 실란 화합물을 포함하는 희석 성분을 포함하는, 경화성 조성물.
태양 2: 상기 양이온 중합성 물질은 에폭시-작용성 실리콘 물질을 포함하는, 태양 1의 경화성 조성물.
태양 3: 상기 양이온 중합성 기는 환형 에테르 기, 환형 에스테르 기, 티에탄 기, 다이옥세판 기, 환형 카르보네이트 기, 비닐 에테르 기, 다이비닐 에테르 기, 비닐 에스테르 기, 다이엔 기, 3차 비닐 기, 스티렌 기 및 스티렌 유도 기로부터 선택되는, 태양 2의 경화성 조성물.
태양 4: 상기 실란 화합물에는 임의의 규소-결합된 가수분해가능 기가 부재하는, 태양 1 내지 태양 3 중 어느 하나의 경화성 조성물.
태양 5: 상기 실란 화합물은 하기 일반 화학식을 갖는, 태양 1의 경화성 조성물:
(여기서, R은 독립적으로 선택된 치환 또는 비치환 하이드로카르빌 기이며, Y는 상기 단일한 규소-결합된 양이온 중합성 기이고, X는 R 및 SiR3으로부터 선택됨).
태양 6: 상기 실란 화합물의 점도는 25℃에서 1,000 cP 미만인, 태양 1 내지 태양 5 중 어느 하나의 경화성 조성물.
태양 7: 상기 희석 화합물은 상기 실란 화합물 이외의 양이온 중합성 화합물을 추가로 포함하는, 태양 1 내지 태양 6 중 어느 하나의 경화성 조성물.
태양 8: 상기 에폭시-작용성 실리콘 물질은 에폭시-작용성 실리콘 수지를 포함하는, 태양 1 내지 태양 7 중 어느 하나의 경화성 조성물.
태양 9: 촉매를 추가로 포함하는, 태양 1 내지 태양 8 중 어느 하나의 경화성 조성물.
태양 10: 상기 희석 성분의 상기 실란 화합물은 상기 경화성 실리콘 조성물에, 상기 경화성 실리콘 조성물의 총 중량을 기준으로 3 중량% 이상의 양으로 존재하는, 태양 1 내지 태양 9 중 어느 하나의 경화성 조성물.
태양 11 : 태양 1의 경화성 조성물을 기재 상에 적용하여 필름을 형성하는 단계; 및 기재 상의 필름을 경화시켜 경화된 물품을 형성하는 단계를 포함하는, 경화된 물품의 제조 방법.
태양 12: 기재는 가요성 중합체성 기재를 포함하는, 태양 11의 방법.
태양 13: 필름을 경화시키는 단계는 필름을 경화시키기에 충분한 선량의 방사선에 필름을 노출시키는 것을 포함하는, 태양 11 또는 태양 12의 방법.
태양 14: 필름을 경화시키는 단계는 필름의 적어도 일부분을 경화시키기에 충분한 선량의 방사선에 필름의 적어도 일부분을 노출시키는 것을 포함하는, 태양 11 또는 태양 12의 방법.
태양 15: 태양 11의 방법에 따라 형성된 경화된 물품.
태양 16: 태양 11의 방법에 따라 형성된 경화된 물품을 포함하는 도파관.
첨부된 청구범위는 첨부된 청구범위의 범주 내에 있는 특정 실시 형태들 사이에서 변할 수 있는, [발명을 실시하기 위한 구체적인 내용]에 기재된 특정 화합물, 조성물 또는 방법을 표현하는 데 한정되지 않음을 이해해야 한다. 다양한 실시 형태의 특별한 특징 또는 태양을 설명하기 위한 본 명세서에서 의존되는 임의의 마쿠쉬(Markush) 군과 관련하여, 상이하고/하거나 특별하고/하거나 예기치 않은 결과가 모든 다른 마쿠쉬 구성원과는 독립적으로 각각의 마쿠쉬 군의 각각의 구성원으로부터 얻어질 수 있다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 및/또는 조합되어 의존될 수 있으며 첨부된 청구범위의 범주 내의 특정 실시 형태에 적당한 지원을 제공한다.
추가로, 본 발명의 다양한 실시 형태를 설명하는 데 있어서 의존되는 임의의 범위 및 하위범위는 독립적으로 그리고 집합적으로 첨부된 청구범위의 범주 내에 있으며, 그 안의 정수 및/또는 분수 값을 포함하는 모든 범위를 기재하고 고려함이 이해된다 - 이는 그러한 값이 본 명세서에서 명백하게 기재되어 있지 않더라도 그러하다 -. 당업자라면 열거된 범위 및 하위범위가 본 발명의 다양한 실시 형태를 충분히 설명하고 상기 실시 형태를 가능하게 하며, 그러한 범위 및 하위범위는 관련된 이등분, 삼등분, 사등분, 오등분 등으로 추가로 기술될 수 있음을 쉽게 인식한다 단지 하나의 예로서, "0.1 내지 0.9의" 범위는 하한 삼분점, 즉, 0.1 내지 0.3, 중앙 삼분점, 즉 0.4 내지 0.6, 및 상한 삼분점, 즉, 0.7 내지 0.9로 추가로 기술될 수 있으며, 이는 개별적으로 그리고 집합적으로 첨부된 청구범위의 범주 내에 있고, 개별적으로 및/또는 종합적으로 의존될 수 있으며 첨부된 청구범위의 범주 내에서 특정 실시 형태에 적당한 지원을 제공한다. 게다가, 범위를 규정하거나 또는 수식하는 용어, 예를 들어 "이상", "초과", "미만", "이하" 등과 관련하여, 그러한 용어는 하위범위 및/또는 상한치 또는 하한치를 포함함을 이해해야 한다. 다른 예로서, "10 이상"의 범위는 본질적으로 적어도 10 내지 35의 하위범위, 적어도 10 내지 25의 하위범위, 25 내지 35의 하위범위 등을 포함하며, 각각의 하위범위는 개별적으로 및/또는 종합적으로 의존될 수 있고 첨부된 청구범위의 범주 내의 특정 실시 형태에 적당한 지원을 제공한다. 마지막으로, 개시된 범위 내의 개별 값이 의존될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범주 내의 특정 실시 형태에 적당한 지원을 제공한다. 예를 들어, "1 내지 9의" 범위는 의존될 수 있는 그리고 첨부된 청구범위의 범주 내의 특정 실시 형태에 적당한 지원을 제공할 수 있는, 4.1과 같은 소수점 (또는 분수)을 포함하는 개별 숫자 뿐만 아니라 3과 같은 다양한 개별 정수도 포함한다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하고자 하는 것으로서, 어떠한 방식으로든지 본 발명의 범주를 한정하는 것으로 보아서는 안된다.
실시예
제조예 1:
양이온 중합성 물질을 제조하였다. 특히, 온도계, 기계적 교반기 및 응축기를 갖춘 5 L 3구 둥근 바닥 플라스크에 910.5 g의 실리콘 수지 (톨루엔 중 77% NVC), 305 g의 트라이메톡시[2-(7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵트-3- 일)에틸]실란, 351 g의 다이메틸다이메톡시실란, 0.17 g의 티타늄 (IV) 부톡사이드, 1.67 g의 소듐 메톡사이드 (메탄올 중 25% 용액), 850 g의 톨루엔, 450 g의 물, 및 450 g의 메탄올을 로딩하였다. 상기 플라스크의 내용물을 2시간 동안 가열 환류시켰다. 그 후, 상기 플라스크의 내용물을 약 60℃로 냉각시키고, 그 후, 딘-스타크 트랩(dean-stark trap)을 적용하였다. 온도가 약 76℃에 도달할 때까지 플라스크의 가열을 계속하여 휘발성 물질을 플라스크로부터 수집하였다. 플라스크의 온도가 약 112℃에 도달할 때 하부 상을 수집하였다. 플라스크를 약 112℃에서 30분 동안 가열하고, 딘-스타크 트랩을 열어서 모든 휘발성 물질이 증류되게 하였다. 플라스크의 내용물을 2시간 동안 교반 하에 130℃로 가열하였다. 플라스크의 내용물을 50℃로 냉각시키고, 5 g의 실리카-알루미나 촉매 지지체 (등급 135)를 플라스크 내에 배치하고, 이어서 10분 동안 교반하였다. 300 g의 톨루엔, 이어서 10 g의 활성탄을 플라스크 내에 배치하고, 플라스크의 내용물을 실온에서 하룻밤 교반시켰다. 그 후, 플라스크의 내용물을 0.45 마이크로미터 PTFE 필터 막에서 여과하여 1482 g의 투명 액체를 제공하였으며, 이는 실리콘 수지를 포함하는 양이온 중합성 물질을 포함하였다. 투명 액체의 샘플을 150℃에서 2시간 동안 가열하여 비휘발성 물질의 함량을 결정하였으며, 이는 70.5%였다. 투명 액체를 회전 증발에 의해 비휘발성 물질의 함량이 87.9%인 실리콘 수지 용액으로 농축시켰다.
제조예 2:
양이온 중합성 물질을 제조하였다. 특히, 갖추어진 5 L 둥근 바닥 플라스크에 437.7 g의 페닐메틸다이메톡시실란, 55.5 g의 비스(다이메틸비닐) 다이실록산, 374.2 g의 아이소부틸트라이메톡시실란, 및 1000 g의 톨루엔을 로딩하였다. 그 후, 22.9 g의 트라이플루오로메탄설폰산 (물 중 5%)을 상기 플라스크 내에 서서히 배치하였다. 물을 15분 동안 31.1 g/분의 속도로 상기 플라스크에 첨가하여 플라스크 내에서의 가수분해 반응의 발열 성질을 제어하였다. 물의 첨가 동안 플라스크 온도를 40℃ 미만으로 유지하였다. 2상(diphasic) 용액이 생성되었다. 2상 용액을 2시간 동안 가열 환류시켰다. 2시간 후, 상기 플라스크를 50℃로 냉각시키고, 산을 7.5 g의 수산화칼륨 (물 중 30%)으로 중화시켰다. 222.18 g의 트라이메톡시[2-(7-옥사바이사이클로[4.1.0]헵트-3-일)에틸]실란을 상기 플라스크 내에 배치하고, 플라스크의 내용물을 2시간 동안 다시 가열 환류시켰다. 그 후, 플라스크의 내용물을 공비 증류시켜 건조시키고, 130℃에서 15시간 동안 유지하였다. 플라스크의 내용물을 75℃로 냉각시키고, 4.8 g의 실리카-알루미나 촉매 지지체 (등급 135) 및 4.5 g의 활성탄을 플라스크 내에 배치하였다. 200 g의 톨루엔을 상기 플라스크 내에 배치하였다. 그 후, 상기 플라스크의 내용물을 0.45 마이크로미터 PTFE 필터 막에서 여과하여 투명 액체를 제공하였으며, 이는 실리콘 수지를 포함하는 양이온 중합성 물질을 포함하였다. 투명 액체를 회전 증발에 의해 비휘발성 물질의 함량이 85%인 실리콘 수지 용액으로 농축시켰다.
제조예 3:
실란 화합물을 제조하였다. 특히, 512.8 g의 트라이에틸실란을 95℃에서 교반 하에 비닐사이클로헥센모녹사이드 (668.1 g) 및 Rh(PPh3)3Cl (42 mg)의 용액에 적가하였다. 트라이에틸실란의 첨가시에, 발열 반응은 온도를 약 105℃로 증가시켰다. 상기 혼합물을 95℃에서 12시간 동안 교반시켜 반응 혼합물을 형성하고, 이를 18" 재킷(jacketed) 증류 컬럼에서 2회 증류하였다. 생성된 실란 화합물의 점도는 25℃에서 약 7 cP였다.
제조예 4:
실란 화합물을 제조하였다. 특히, 비닐사이클로헥센모녹사이드 (472 g) 중 N-복소환식 카르빈 백금 촉매의 용액을 70℃로 가열하고, 온도를 90℃ 미만으로 유지하면서 페닐다이메틸실란 (461 g)을 2시간에 걸쳐 상기 혼합물에 적가하였다. 그 후, 조 혼합물을 진공 (4 토르(torr)) 하에 증류하여 839 g (95%)의 투명 액체 생성물을 제공하였으며, 이는 [2-(3-{7-옥사바이사이클로[4.1.01 헵틸})에틸][페닐]다이메틸실란으로 확인되었다. 생성된 실란 화합물의 점도는 25℃에서 약 25 cP였다.
실시예 1:
제조예 1의 양이온 중합성 물질 50 g을 60℃로 가온하였다. 양이온 중합성 물질을 제조예 3의 실란 화합물 15.37 g 및 촉매 1.31 g과 배합하였다. 양이온 중합성 물질, 실란 화합물 및 촉매를 진탕에 의해 혼합하여 경화성 조성물을 형성하고, 이를 사용할 때까지 -15℃에서 냉동고 내에 보관하였다.
실시예 2:
제조예 2의 양이온 중합성 물질 50 g을 제조예 3의 실란 화합물 15.9 g 및 1,4-사이클로헥센다이메탄올 다이글리시딜 에테르 2.65 g과 배합하여 혼합물을 형성하였다. 상기 혼합물을 블렌딩하고 진탕시켰다. 1.46의 촉매 (실시예 1과 동일함)를 상기 혼합물에 첨가하고, 이를 다시 진탕시켜 경화성 조성물을 형성하고, 이를 사용할 때까지 -15℃에서 냉동고 내에서 보관하였다.
실시예 3:
제조예 4의 실란 화합물 369 g을 톨루엔 중 페닐- 및 에폭시-작용성 실세스퀴옥산의 72% 용액과 혼합하고, 용매를 회전 증발기에서 증발시켰다. 요오도늄/아이소티옥산톤 광산(photoacid) 발생제를 첨가하고, 생성물을 여과하였다. 이러한 액체 여과 생성물을 UV 방사선을 이용하여 선택적으로 경화시켜 패터닝된 구조체를 제공하였다.
응용예 1:
폴리이미드 필름 (미국 델라웨어주 윌밍턴 소재의 듀폰(DuPont)으로부터 상표명 캅톤(Kapton)(등록상표) MT로 구매가능함)을 6" 실리콘 웨이퍼에 부착시켜 기재를 형성하였다. 기재를 IPA 청정실용 와이프(cleanroom wipe)로 청결하게 하고, 1000 rpm에서 30초 동안 그 위에 톨루엔을 스핀 코팅하였다. 프라이머의 박막을 기재 상에 적용하고, 이를 주위 조건 하에 30분 동안 정치시켰다. 프라이머는 톨루엔과 부타논의 블렌드를 포함하였으며, 이는 미국 미시간주 미들랜드 소재의 다우 코닝 코포레이션(Dow Corning Corporation)으로부터 상표명 PR-1205로 구매가능하다. 실시예 1의 경화성 조성물을 프라이밍된 기재 상에 붓고, 200 RPM에서 스핀 코팅하여 필름을 형성하였다. 필름을 110℃에서 2분 동안 핫플레이트(hotplate)에서 베이킹하고(bake), 실온으로 냉각시켰다. 필름을 수은 아크(arc) 램프 (365 nm에서 가장 강한 방출 라인)로부터의 조사를 통하여 1.2 J/㎠의 선량으로 경화시키고, 그 후, 필름을 110℃에서 다시 베이킹하였다. 스핀 코팅 및 경화 공정을 1회 더 반복하고, 그 후, 생성된 필름을 130℃에서 30분 동안 베이킹하여 경화성 조성물로부터 형성된 경화물을 제조하였다. 경화물은 컬링에 대한 내성, 가요성, 및 기재에의 부착성을 비롯하여 탁월한 물리적 특성을 가졌다.
응용예 2:
실시예 2의 경화성 조성물을 실시예 1의 경화성 조성물 대신 이용한 것을 제외하고는 응용예 1의 절차를 반복하였다. 경화물은 컬링에 대한 내성, 가요성, 및 기재에의 부착성을 비롯하여 탁월한 물리적 특성을 가졌다.
비교예 1:
실시예 3의 실란 화합물을 포함시키지 않은 것을 제외하고는 응용예 1의 절차를 반복하였다. 달리 말하면, 비교예 1의 경화성 조성물은 단지 제조예 1의 양이온 중합성 물질 및 촉매를 포함하였다. 경화물은 기재로부터 분리되었고, 유의하게 컬링되어서 경화물의 반대쪽 에지들은 이들이 안쪽으로 컬링됨에 따라 서로와 접촉하게 되었다.
본 발명은 예시적인 방식으로 기재되었으며, 사용된 용어는 한정이라기보다는 오히려 설명하는 용어와 비슷한 것으로 의도됨을 이해해야 한다. 확실히, 본 발명의 많은 변경 및 변화가 상기 교시를 고려하여 가능하다. 본 발명은 구체적으로 설명한 것과 달리 실시될 수 있다. 예를 비교예로 부르는 것은 이것이 종래 기술임을 의미하는 것은 아니다.
Claims (16)
- 양이온 중합성 물질; 및
단일한 규소-결합된 양이온 중합성 기를 갖는 실란 화합물을 포함하는 희석 성분을 포함하는, 경화성 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 양이온 중합성 물질은 에폭시-작용성 실리콘 물질을 포함하는, 경화성 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 양이온 중합성 기는 환형 에테르 기, 환형 에스테르 기, 티에탄 기, 다이옥세판 기, 환형 카르보네이트 기, 비닐 에테르 기, 다이비닐 에테르 기, 비닐 에스테르 기, 다이엔 기, 3차 비닐 기, 스티렌 기 및 스티렌 유도 기로부터 선택되는, 경화성 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 실란 화합물에는 임의의 규소-결합된 가수분해가능 기가 부재하는, 경화성 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 실란 화합물은 하기 일반 화학식을 갖는, 경화성 조성물:
(여기서, R은 독립적으로 선택된 치환 또는 비치환 하이드로카르빌 기이며, Y는 상기 단일한 규소-결합된 양이온 중합성 기이고, X는 R 및 SiR3으로부터 선택됨). - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 실란 화합물의 점도는 25℃에서 1,000 cP 미만인, 경화성 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 희석 성분은 상기 실란 화합물 이외의 양이온 중합성 화합물을 추가로 포함하는, 경화성 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 에폭시-작용성 실리콘 물질은 에폭시-작용성 실리콘 수지를 포함하는, 경화성 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매를 추가로 포함하는, 경화성 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 희석 성분의 상기 실란 화합물은 상기 경화성 실리콘 조성물에, 상기 경화성 실리콘 조성물의 총 중량을 기준으로, 3 중량% 이상의 양으로 존재하는, 경화성 조성물.
- 제1항의 경화성 조성물을 기재 상에 적용하여 필름을 형성하는 단계; 및
기재 상의 필름을 경화시켜 경화된 물품을 형성하는 단계를 포함하는, 경화된 물품의 제조 방법. - 제11항에 있어서, 기재는 가요성 중합체성 기재를 포함하는, 방법.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, 필름을 경화시키는 단계는 필름을 경화시키기에 충분한 선량의 방사선에 필름을 노출시키는 것을 포함하는, 방법.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, 필름을 경화시키는 단계는 필름의 적어도 일부분을 경화시키기에 충분한 선량의 방사선에 필름의 적어도 일부분을 노출시키는 것을 포함하는, 방법.
- 제11항의 방법에 따라 형성된, 경화된 물품.
- 제11항의 방법에 따라 형성된 경화된 물품을 포함하는, 도파관.
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