KR20150142450A - 점착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 점착제 조성물, 편광판 및 액정표시장치에 관한 것으로, 본 출원에 따른 점착제 조성물은 내구성, 광학적 물성 및 점착성이 우수한 동시에 점착제 형태로 광학 부재에 적용 시 대전 방지 성능 및 정전기로 인한 셀의 얼룩이나 손상 등의 부작용을 효율적으로 억제할 수 있다.
Description
본 출원은 점착제 조성물, 편광판 및 액정표시장치에 관한 것이다.
액정표시장치(LCD; liquid crystal display)는 액체 결정을 사용하여 영상을 표시하는 장치로서, 전력 소모가 적고, 평면적으로 얇게 만들 수 있는 장점을 가져 여러 분야에서 각광을 받는 표시장치이다.
액정표시장치에 사용되는 광학 부재인 편광판은, 통상적으로 폴리비닐알코올계 편광자 및 상기 편광자의 일면 또는 양면에 형성된 보호 필름을 포함하는 다층 구조를 가진다. 또한, 편광판은, 일반적으로, 상기 보호 필름의 일면에 형성되어, 편광판을 액정 패널에 부착할 수 있게 하는 점착제와 그 점착제상에 형성된 이형 필름을 포함한다.
한편, 액정 패널 및 편광판의 부착을 위하여, 편광판에서 이형 필름을 박리하는 과정에서 정전기가 자주 발생한다.
이와 같이 발생한 정전기는 액정 패널 내부의 액정 배향에 영향을 주어 오작동 등과 같은 불량을 유발하게 되는 문제점이 있다.
특허문헌 1 및 2는 정전기 발생을 방지하기 위하여 이온 화합물을 포함하는 점착제 조성물을 제안하고 있다.
본 출원은 점착제 조성물, 편광판 및 액정표시장치를 제공한다.
본 출원은 점착제 조성물에 관한 것이다.
예시적인 점착제 조성물은 질소 함유 단량체를 포함하는 단량체 혼합물의 중합체인 점착 수지를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 「질소 함유 단량체」는 질소를 구성 원자로 포함하는 단량체라면 특별한 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 디메틸아크릴아미드, 2-이소시아네이토에틸 (메타)아크릴레이트, 3-이소시아네이토프로필 (메타)아크릴레이트, 4-이소시아네이토부틸 (메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드,4-아크릴로일모르폴린, 1-비닐-2-피롤리돈, 2-이소프로페닐-2-옥사졸린, N-비닐카프로락탐 및 1-비닐 이미다졸로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상 등이 예시될 수 있으며, 바람직하게는 디메틸아크릴아미드를 사용할 수 있다.
상기 질소 함유 단량체로서 디메틸아크릴아미드를 사용할 경우, 후술하는 이온성 화합물과의 상용성에 의해 적은 양의 상기 이온성 화합물을 사용하더라도 목적하는 수준 이하의 표면 저항을 얻을 수 있어 편광판에 적용될 경우 정전기로 인한 셀의 얼룩이나 손상 등의 부작용을 억제할 수 있다.
본 출원의 상기 점착 수지는 전술한 질소 함유 단량체를 포함하는 단량체 혼합물의 중합물이면 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 고무계 수지, 우레탄계 수지, 폴리에스테르계 수지 또는 에폭시 수지 등을 사용할 수 있다.
하나의 예시에서 본 출원의 점착 수지는 아크릴계 수지일 수 있으며, 상기 질소 함유 단량체 이외에 추가적으로 (메타)아크릴산 에스테르계 단량체 및 가교성 단량체를 포함할 수 있다.
상기 (메타)아크릴산 에스테르계 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 본 출원에서는, 예를 들면, 알킬 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있고, 구체적으로는 점착제의 응집력, 유리전이온도 및 점착성 조절의 관점에서 탄소수가 1 내지 14, 바람직하게는 탄소수가 1 내지 8인 알킬기를 가지는 알킬 (메타)아크릴레이트를 사용할 수 있다. 이와 같은 단량체의 예로는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트 또는 이소노닐 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 이중 일종 또는 이종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
본 출원에서 단량체 혼합물에 포함되는 가교성 단량체는, 분자 내에 탄소-탄소 이중 결합과 같은 공중합성 관능기 및 가교성 관능기를 동시에 포함하는 화합물을 의미한다. 상기 가교성 단량체는 아크릴계 수지에 가교성 관능기를 부여하여, 가교점을 제공하거나, 고온 또는 고습 조건 하에서 점착제의 내구신뢰성, 점착력 및 응집력을 조절하는 역할을 할 수 있다.
본 출원에서 사용할 수 있는 가교성 단량체의 예로는, 히드록시기 함유 단량체 또는 카복실기 함유 단량체 등을 들 수 있으며, 이를 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 히드록시기 함유 단량체의 예로는, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트를 들 수 있고; 카복실기 함유 단량체의 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 2-(메타)아크릴로일옥시 아세트산, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필산, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸산, 아크릴산 이중체, 이타콘산 또는 말레산 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 단량체 혼합물은, (메타)아크릴산 에스테르계 단량체 80 중량부 내지 99.9 중량부; 가교성 단량체 0.1 중량부 내지 10 중량부; 및 질소 함유 단량체 1 중량부 내지 10 중량부를 포함할 수 있다. 본 명세서에서 단위 「중량부」는 각 성분간의 중량의 비율을 의미할 수 있다.
다른 예시에서, 본 출원에서 상기 단량체 혼합물은, (메타)아크릴산 에스테르계 단량체 85 중량부 내지 99 중량부; 가교성 단량체 1 중량부 내지 10 중량부; 및 질소 함유 단량체 1 중량부 내지 10 중량부를 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 단량체 혼합물 내에서의 단량체의 비율을 상기 범위로 조절함으로써, 목적하는 수준 이하의 표면 저항을 가지는 점착제를 제공할 수 있어 편광판 등의 광학 부재에 적용될 경우 보다 정전기 얼룩의 방지 효과가 우수하다.
본 출원에서 상기 단량체 혼합물은 임의의 공단량체(co-monomer)를 추가로 포함할 수 있다. 상기와 같은 공단량체의 예로는, 공중합성 관능기를 가지는 화합물로서, 단독 중합체(homopolymer)로 중합되었을 때 비가교 상태에서 유리전이온도가 -130℃ 내지 50℃인 화합물을 들 수 있다. 본 출원의 하나의 예시에서 상기와 같은 공단량체는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬을 나타내고, R4는 시아노; 알킬로 치환 또는 비치환된 페닐; 아세틸옥시; 또는 COR5를 나타내며, 이 때 R5는 알킬 또는 알콕시알킬로 치환 또는 비치환된 아미노 또는 글리시딜옥시를 나타낸다.
상기 식의 R1 내지 R5의 정의에서 알킬 또는 알콕시는 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 알킬 또는 알콕시를 의미할 수 있고, 구체적으로는 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 프로폭시 또는 부톡시일 수 있다.
본 출원에서 사용할 수 있는 상기 화학식 1의 화합물의 구체적인 예로는, (메타)아크릴로니트릴, N-메틸 (메타)아크릴아미드 또는 N-부톡시 메틸 (메타)아크릴아미드와 같은 질소 함유 단량체; 스티렌 또는 메틸 스티렌과 같은 스티렌계 단량체; 글리시딜 (메타)아크릴레이트; 또는 비닐 아세테이트와 같은 카르복실산의 비닐 에스테르 등의 일종 또는 이종 이상을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 단량체 혼합물은 상기 화학식 1의 화합물을, 20 중량부 이하로 포함할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물의 비율이 지나치게 높아지면, 점착제의 유연성 또는 박리력이 저하되는 문제가 있다.
본 출원에서 상기 단량체 혼합물을 중합시켜 점착 수지를 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 용액 중합(solution polymerization), 광중합(photo polymerization), 벌크 중합(bulk polymerization), 현탁 중합(suspension polymerization) 또는 유화 중합(emulsion polymerization)과 같은 일반적인 중합법을 사용할 수 있고, 이 중 용액 중합을 사용하는 것이 바람직하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 점착제 조성물은 상기 점착 수지와 함께 이온 화합물을 포함하여 이는 점착제에 표면 저항 저하 및 대전 방지 성능을 부여할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 이온 화합물은 질소 양이온을 포함하는 화합물 및 질소 음이온을 포함하는 화합물을 포함할 수 있다.
본 출원에서 사용할 수 있는 상기 질소 양이온을 포함하는 화합물은 트리-N-부틸메틸암모늄, N,N,N-트리메틸-N-프로필암모늄, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨, N-에틸-N,N-디메틸-N-프로필암모늄, N-메틸-N,N,N-트리부틸암모늄, N-에틸-N,N,N-트리부틸암모늄, N-메틸-N,N,N-트리헥실암모늄, N-에틸-N,N,N-트리헥실암모늄, N-메틸-N,N,N-트리옥틸암모늄 및 N-에틸-N,N,N-트리옥틸암모늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 바람직하게는 트리-N-부틸메틸암모늄, N,N,N-트리메틸-N-프로필암모늄 및 1-에틸-3-메틸이미다졸륨으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
또한, 본 출원에서 사용 가능한 질소 음이온을 포함하는 화합물은 퍼플루오로알킬기를 가지는 한, 특별히 제한되지 않는다.
상기 퍼플루오로알킬기는 예를 들어, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 퍼플루오로알킬기일 수 있고, 이 경우 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 구조를 가질 수 있으나, 직쇄형 또는 분지쇄형의 구조를 가지는 것이 바람직하다.
상기 질소 음이온을 포함하는 화합물은, 예를 들어 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, 비스퍼플루오로부탄설포닐이미드, 비스펜타플루오로에탄설포닐이미드, 트리스트리플루오로메탄카보닐메티드, 비스퍼플루오로부탄카보닐이미드 및 비스펜타플루오로에탄카보닐이미드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이 예시될 수 있으며, 바람직하게는 비스트리플루오로메탄설포닐이미드를 사용할 수 있다.
본 출원의 이온 화합물의 구체적인 예로는, 트리-N-부틸메틸암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, N,N,N-트리메틸-N-프로필암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, N-메틸-N,N,N-트리부틸암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, N-메틸-N,N,N-트리부틸암모늄 비스펜타플루오로에탄설포닐이미드, N-에틸-N,N,N-트리옥틸암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, N-에틸-N,N,N-트리옥틸암모늄 비스펜타플루오로에탄설포닐이미드, N-에틸-N,N,N-트리부틸암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드 및 N-에틸-N,N,N-트리부틸암모늄 비스펜타플루오로에탄설포닐이미드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있으나, 이에 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리-N-부틸메틸암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, N,N,N-트리메틸-N-프로필암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드 및 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스트리플루오로메탄설포닐이미드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다.
본 출원의 점착제 조성물에서 이온 화합물은 점착 수지 100 중량부에 대비 1 내지 10 중량부, 1 내지 7.5 중량부 또는 1 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 상기 이온 화합물의 함량을 상기 비율 범위로 조절하여 점착제의 대전 방지 성능을 포함한 고온 또는 고온/고습 등의 조건에서도 내구신뢰성 등의 물성을 동시에 우수하게 유지할 수 있다.
본 출원에서는, 점착제 조성물에 포함되는 질소 함유 단량체를 점착 수지에 포함시키고, 상기 이온 화합물의 비율을 적절하게 조절하여 대전 방지성, 예를 들면 표면 저항 수치를 효과적으로 제어할 수 있다. 예를 들어, 본 출원에서는 상기 점착제 조성물을 경화시켜 제조되는 점착제는 하기 일반식 1을 만족할 수 있다.
[일반식 1]
X ≤ 10 × 1010Ω/□
상기 일반식 1 중, X는 본 출원의 점착제 조성물의 경화물인 점착제를 상온℃에서 168시간 동안 방치한 후에 측정한 상기 점착제의 표면 저항을 나타낸다. 본 명세서에서 용어, 「상온」은, 가온 또는 감온되지 않은 자연 그대로의 온도이고, 예를 들면, 약 15℃ 내지 35℃, 약 20℃ 내지 25℃, 약 25℃ 또는 약 23℃ 정도의 온도를 의미할 수 있다.
상기 점착제 조성물을 경화시켜 제조되는 점착제는 다른 예시에서 상기 표면 저항값이 9 × 1010Ω/□, 8 × 1010Ω/□ 또는 7 × 1010Ω/□일 수 있다. 상기 점착제의 표면 저항을 상기 범위에서 조절하여 정전기로 인한 셀의 얼룩이나 손상 등의 부작용을 억제할 수 있다.
상기 점착제 조성물은 상기 점착 수지를 가교시킬 수 있는 다관능성 가교제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 다관능성 가교제로는 상기 점착 수지에 포함되는 가교성 관능기와 반응할 수 있는 관능기를 적어도 2개 이상, 2개 내지 10개, 2개 내지 8개, 2개 내지 6개 또는 2개 내지 4개를 가지는 가교제를 사용할 수 있다.
이러한 가교제로는, 이소시아네이트 가교제, 에폭시 가교제, 아지리딘 가교제 또는 금속 킬레이트 가교제 등의 통상적인 가교제들 중에서 점착성 중합체가 가지는 가교성 관능기의 종류를 고려하여 적절한 종류가 선택되어 사용될 수 있다.
상기 이소시아네이트 가교제로는, 톨리렌 디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소보론 디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트 또는 나프탈렌 디이소시아네이트 등의 디이소시아네이트 화합물이나 상기 디이소시아네이트 화합물과 폴리올, 예를 들면 트리메틸롤프로판 등의 반응물 또는 상기 디이소시아네이트 화합물의 이소시아누레이트 부가체 등이 예시될 수 있으나, 바람직하게는 크실렌 디이소시아네이트 또는 헥사메틸렌 디이소시아네이트를 사용할 수 있고, 에폭시 가교제로는, 에틸렌글리콜 디글리시딜에테르, 트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르, N,N,N',N'-테트라글리시딜 에틸렌디아민 및 글리세린 디글리시딜에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이 예시될 수 있다.
또한 상기 아지리딘 가교제로는 N,N'-톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복사미드), N,N'-디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리에틸렌 멜라민, 비스이소프로탈로일-1-(2-메틸아지리딘) 또는 트리-1-아지리디닐포스핀옥시드 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 상기 금속 킬레이트 가교제로는, 알루미늄, 철, 아연, 주석, 티탄, 안티몬, 마그네슘 및/또는 바나듐과 같은 다가 금속이 아세틸 아세톤 또는 아세토초산 에틸 등에 배위하고 있는 화합물 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 다관능성 가교제는, 예를 들면, 점착 수지 100 중량부 대비 0.001 중량부 내지 10 중량부, 0.005 중량부 내지 5 중량부 또는 0.01 중량부 내지 1 중량부의 비율로 포함될 수 있다. 상기 다관능성 가교제를 전술한 범위에서 상기 점착 수지에 포함되도록 조절하여 효과적인 가교 반응을 유도하고, 내구신뢰성이 우수한 점착제를 제공할 수 있다.
본 출원의 점착제 조성물은 실란계 커플링제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 커플링제는 피착체, 특히 유리 기판과 점착제의 밀착성, 접착 안정성, 내열성 및 내습성을 개선하고, 또한 점착제가 고온 또는 고습 조건 하에서 장기간 방치되었을 경우에 접착 신뢰성을 향상시키는 작용을 할 수 있다. 본 출원에서 사용할 수 있는 실란계 커플링제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 γ-글리시독시프로필트리메톡시 실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시 실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시 실란, 3-머캅토프로필트리메톡시 실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시 실란, γ-메타크릴록시프로필트리메톡시 실란, γ-메타크릴록시프로필트리에톡시 실란, γ-아미노프로필트리메톡시 실란, γ-아미노프로필트리에톡시 실란 또는 3-이소시아네이트프로필트리에톡시 실란 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다.
본 출원의 점착제 조성물에서 실란계 커플링제는 점착 수지 100 중량부에 대하여 0.005 중량부 내지 5 중량부로 포함될 수 있다. 커플링제의 함량 비율을 상기와 같이 제어하여, 효과적인 점착력 증가 효과를 확보하고, 점착제의 내구 신뢰성을 우수하게 유지할 수 있다.
본 출원의 점착제 조성물은, 점착성 부여 수지를 추가로 포함할 수 있다. 본 출원에서 사용할 수 있는 점착성 부여 수지의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 점착제 제조 분야에서 통상적으로 사용되는 것으로서, 예를 들면 히드로카본계 수지 또는 그 수소 첨가물; 로진 수지 또는 그 수소 첨가물; 로진 에스테르 수지 또는 그 수소 첨가물; 테르펜 수지 또는 그 수소 첨가물; 테르펜 페놀 수지 또는 그 수소 첨가물; 중합 로진 수지 또는 중합 로진 에스테르 수지 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다.
본 출원에서 상기 점착성 부여 수지는, 점착 수지 100 중량부에 대하여 1 중량부 내지 100 중량부로 포함될 수 있으나, 이 함량 비율은 목적에 따라 적절히 변경될 수 있다.
본 출원의 점착제 조성물은 또한, 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 에폭시 수지, 가교제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 계면 활성제 및 가소제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 추가로 추가로 포함할 수 있다.
본 출원은 또한, 편광자; 및 상기 편광자의 일면 또는 양면에 형성되고, 상기 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착제층을 가지는 편광판에 관한 것이다.
본 출원의 편광판에 포함되는 편광자의 종류는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들면 상기 편광자로서, 폴리비닐알코올 계열의 수지 필름에 요오드 또는 이색성 염료 등의 편광 성분을 함유시키고, 연신하여 제조되는 필름을 사용할 수 있다. 상기에서 폴리비닐알코올 계열 수지로는 폴리비닐알코올, 폴리비닐포르말, 폴리비닐아세탈 또는 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체의 검화물(hydrolyzed product) 등을 사용할 수 있다.
본 출원에서 상기 편광자의 두께는 특별히 제한되지 않으며, 통상적인 두께로 형성하면 된다.
본 출원의 편광판에는 또한 상기 편광자의 일면 또는 양면에 투명 보호 필름이 부착되어 있을 수 있고, 경우에 따라 상기 점착제가 투명 보호 필름의 일면에 적층되어 있을 수 있다. 상기 편광판에 포함될 수 있는 보호 필름의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 트리아세틸셀룰로오스와 같은 셀룰로오스계 필름; 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름과 같은 폴리에스테르계 필름; 폴리카보네이트계 필름; 아크릴계 필름; 폴리에테르설폰계 필름; 또는 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 시클로계 폴리올레핀 필름, 노르보르넨계 폴리올레핀 필름 또는 에틸렌-프로필렌 공중합체와 같은 폴리올레핀계 필름 등의 통상의 필름을 사용할 수 있다.
본 출원에서 상기 보호 필름의 두께 역시 특별히 제한되지 않으며, 통상적인 두께로 형성할 수 있다.
또한, 상기와 같은 편광자 또는 투명 보호 필름상에 점착제를 형성하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 편광자 또는 투명 보호 필름에 바 코터 또는 콤마 코터 등의 일반적인 수단으로 점착제 조성물 또는 그를 포함하는 코팅액을 도포하고 가열, 건조 및/또는 숙성 공정을 거쳐 경화시키는 방법이나, 또는 박리성 기재의 표면에 상기와 같은 방식으로 점착제를 형성한 후에, 형성된 점착제를 전사하는 방법 등을 사용할 수 있다.
본 출원에서는, 균일한 코팅 수행의 관점에서, 점착제의 형성 과정에서 조성물 또는 코팅액 내에 포함되는 다관능성 가교제의 작용기의 가교 반응이 진행되지 않도록 제어되는 것이 바람직하다. 즉, 상기 다관능성 가교제는 코팅 작업 후의 건조 또는 숙성 과정에서 가교 구조를 형성하여 응집력을 향상시키고, 이에 따라 점착제의 점착 물성 및 절단성(cuttability) 등을 보다 개선할 수 있다. 또한, 본 출원에서는 상기 점착제 형성 시에 조성물 또는 코팅액 내부의 휘발 성분 또는 반응 잔류물과 같은 기포 유발 성분을 충분히 제거한 후 사용하는 것이 바람직하다. 만약, 가교 밀도 또는 분자량 등이 지나치게 낮아 탄성률이 떨어질 경우에, 고온 상태에서 점착제와 피착체의 사이에 존재하는 작은 기포들이 커져 내부에서 산란체를 형성할 우려가 있다.
편광판의 제조 시에 본 출원의 점착제 조성물을 경화시키는 방법 역시 특별히 한정되지 않고, 이 분야의 일반적인 광경화 또는 열경화 방식을 적용하면 된다.
본 출원에서는 상기와 같은 점착제의 표면 저항은, 전술한 바와 같이, 10 × 1010Ω/□ 이하일 수 있으며, 이 수치는 장기간 동안 안정적으로 유지될 수 있다.
본 출원의 편광판에서 상기 점착제는 또한 하기 일반식 2로 표시되는 겔 함량(gel content)이 5% 내지 99%일 수 있다.
[일반식 2]
겔 함량(%) = B/A × 100
상기 일반식 2에서, A는 점착제층의 질량을 나타내고, B는 상기 점착제층을 상온에서 에틸 아세테이트에 48시간 침적 후에 채취한 불용해분의 건조 질량을 나타낸다.
상기에서 불용해분의 건조 질량은, 점착제를 상온에서 에틸 아세테이트에 48시간 침적한 후, 불용해분을 채취하고, 채취된 불용해분에 포함된 에틸 아세테이트를 적정 조건에서 건조시켜 제거한 다음 측정할 수 있다.
본 출원에서는 겔 함량을 상기 범위로 조절하여, 적절한 응집력을 가지고, 내구 신뢰성이 우수한 점착제를 제공할 수 있다.
본 출원의 편광판에는 또한 보호층, 반사층, 방현층, 위상차판, 광시야각 보상 필름 및 휘도 향상 필름으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기능성층을 추가로 포함할 수 있다.
본 출원은 또한, 전술한 편광판이 일면 또는 양면에 접합되어 있는 액정 패널을 포함하는 액정표시장치에 관한 것이다.
본 출원의 점착제는 목적하는 표면 저항값을 자유롭게 구현할 수 있고, 또한 구현된 표면 저항값의 경시적 변화가 발생하지 않기 때문에, 다양한 종류의 액정 패널에 자유롭게 적용될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 액정표시장치는 상부 및 하부 투명 기판 사이에 개재된 액정층을 포함하는 액정 패널; 상기 상부 투명 기판의 상부 전면에 형성된 ITO 박막; 표면 저항이 10 × 1010Ω/□ 이하인 본 출원의 점착제 조성물의 경화물로부터 형성된 점착제를 매개로 상기 상부 투명 기판상의 ITO 박막 또는 하부 투명 기판에 부착되어 있는 편광판을 가질 수 있다.
상기에서 용어 「상부 투명 기판에 직접 부착된 편광판」는 액정 패널의 상부 투명 기판에 대전방지를 목적으로 통상적으로 형성되고 있는 ITO 박막이 형성되어 있지 않은 상부 투명 기판에 바로 본 출원에 따른 점착제가 부착되고, 그를 매개로 편광판이 부착되어 있는 상태를 의미한다.
본 출원의 점착제는 표면 저항 수치를 효과적으로 조절될 수 있음은 물론, 그와 같이 조절된 표면 저항 수치가 상온 또는 가혹 조건에서도 장기간 안정적으로 유지될 수 있기 때문에, 기존에 형성되던 ITO 박막을 부분적으로 형성하거나, 혹은 형성하지 않더라도, 정전기 등에 의해 유발되는 기기의 오작동 등의 문제를 방지할 수 있다.
상기와 같은 본 출원의 액정표시장치를 구성하는 액정 패널의 종류는 특별히 한정되지 않으며, TN(Twisted Neumatic), STN(Super Twisted Neumatic), IPS(In Plane Switching) 또는 VA(Vertical Alignment) 방식과 같은 일반적인 액정 패널을 모두 포함한다. 또한, 본 출원의 액정표시장치에 포함되는 그 외의 기타 구성의 종류 및 그 제조 방법도 특별히 한정되지 않으며, 이 분야의 일반적인 구성을 제한 없이 채용하여 사용할 수 있다.
본 출원의 점착제는 또한 상기 액정표시장치 외에도 광학적 투명성, 내구신뢰성 및 대전 방지 성능이 요구되는 각종 분야에 적용될 수 있는데, 예를 들면 반사 시트, 구조용 점착시트, 사진용 점착시트, 차선표시용 점착 시트, 광학용 점착제품, 전자부품용 점착제, 보호 필름 등의 각종 산업용 시트와 같은 용도에 제한 없이 사용될 수 있다. 또한, 본 출원의 점착제 조성물은 다층구조의 라미네이트 제품, 예를 들면 일반 상업용 점착 시트 제품, 의료용 패치 또는 가열활성 점착제(heat activated pressure sensitive adhesives) 등의 분야에서도 적용될 수 있다.
본 출원의 점착제 조성물은 내구성, 광학적 물성 및 점착성이 우수한 동시에 점착제 형태로 광학 부재에 적용 시 대전 방지 성능 및 정전기로 인한 셀의 얼룩이나 손상 등의 부작용을 효율적으로 억제할 수 있다.
이하 본 출원에 따르는 실시예 및 본 출원에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 출원을 보다 상세히 설명하나, 본 출원의 범위가 하기 제시된 실시예 및 비교예에 의해 제한되는 것은 아니다.
1. 분자량 평가
중량평균분자량(Mn) 및 분자량 분포(PDI)는 GPC를 사용하여 이하의 조건으로 측정하였으며, 검량선의 제작에는 Agilent system의 표준 폴리스티렌을 사용하여 측정 결과를 환산하였다.
<측정 조건>
측정기: Agilent GPC (Agilent 1200 series, U.S.)
컬럼: PL Mixed B 2개 연결
컬럼 온도: 40℃
용리액: THF(Tetrahydrofuran)
유속: 1.0 mL/min
농도: ~ 1 mg/mL (100μL injection)
2. 내구성의 평가
실시예 및 비교예에서 제조한 편광판을 폭이 300 mm 정도이고, 길이가 400 mm 정도가 되도록 재단하여 시편을 제조하고, 이를 유리에 부착한다. 그 후, 제조된 샘플의 내구성은 샘플을 60℃ 및 90% 상대 습도 조건에서 240 시간 방치한 후에 점착 계면에서의 들뜸, 기포 및 박리의 발생을 관찰하여 하기 기준에 의해 평가하였다.
<평가 기준>
A: 들뜸, 기포 및 박리 발생 없음
B: 들뜸, 기포 및/또는 박리 약간 발생
C: 들뜸, 기포 및/또는 박리 다량 발생
3. 표면 저항 평가
편광판을 25℃ 및 50% R.H.(상온 조건); 80℃(내열 조건); 및 60℃ 및 90% R.H.(내습열 조건)에서 각각 1,000시간 동안 방치한 다음, 각각의 경우의 표면 저항을 측정하였다. 상기에서 내열 조건 및 내습열 조건에서 방치한 시편은 평가 직전 각 시편을 상온에서 24 시간 방치한 후 평가를 실시하였다. 또한, 표면 저항의 측정은 편광판에서 이형 필름을 제거하고, 점착제면의 표면 저항을 측정하였으며, 구체적으로는 23℃ 및 50% R.H. 환경하에서 500 V의 전압을 10초 동안 인가한 후에 표면 저항 수치를 측정하였다.
제조예
1. 점착 수지(A1)의 제조
내부에 질소가스가 환류되고, 온도 조절이 용이하도록 냉각 장치를 설치한 1L 반응기에 n-부틸 아크릴레이트(BA) 91 중량부, 디메틸아크릴아미드(DMAA) 3 중량부 및 아크릴산(AA) 6 중량부를 투입하였다. 이어서, 에틸아세테이트(EAc) 100 중량부를 용제로 투입하고, 산소 제거를 위하여 질소 가스를 60분 동안 퍼지(purging)하고, 온도를 60℃로 유지한 상태에서 반응 개시제인 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.04 중량부를 투입하여 반응을 개시 킨 후, 약 8시간 반응을 시킨 반응물을 에틸아세테이트(EAc)로 희석하여 점착 수지(A1)를 제조하였다.
제조예
2 내지
제조예
5. 점착 수지(A2 내지 A4 및 B1)의 제조
제조예 1에서 점착 수지(A1) 중합 시에 사용된 원료 및 첨가제 등의 종류를 하기 표 1과 같이 조절한 것을 제외하고는 제조예 1의 경우와 동일하게 점착 수지(A2 내지 A4 및 B1)를 제조하였다.
원료 | EA | V-65 | |||||
BA | DMMA | AA | NVC | ||||
점 착 수 지 |
A1 | 91 | 3 | 6 | - | 100 | 0.04 |
A2 | 89 | 5 | 6 | - | 100 | 0.04 | |
A3 | 87 | 7 | 6 | - | 100 | 0.04 | |
A4 | 91 | - | 6 | 3 | 100 | 0.04 | |
B1 | 94 | - | 6 | - | 100 | 0.04 | |
함량 단위: g BA: n-butyl acrylate DMMA: dimethyl acryl amide AA: acrylic acid NVC:n-vinyl carprolactam EA: ethyl acetate V-65: 2,2'-azobis(2,4-dimethyl valeronitrile) |
실시예
1
점착제 조성물의 제조
제조예 1에서 제조된 점착 수지(A1) 100 중량부에 대하여 가교제(4관능기 에폭시 경화제, BXX-5240, Toyo ink사) 0.02 중량부 및 이온성 화합물 트리-n-부틸메틸암모늄 비스-(트리플루오로메탄설포닐)이미드) (FC4400, 3M사) 2 중량부를 혼합하고, 용제로서 에틸 아세테이트를 배합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
편광판의 제조
제조된 점착제 조성물을 이형지에 코팅하고, 적정 조건에서 건조 및 숙성시켜, 두께가 25 ㎛인 점착제를 제조하였다. 이어서, 제조된 점착제를 두께가 125㎛인 VA 모드 편광판에 라미네이션하여 편광판을 제조하였다.
실시예
2 내지 4 및
비교예
1
점착제 조성물의 제조 시에 각 성분 및 비율을 하기 표 2와 같이 조절한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 점착제 조성물 및 편광판을 제조하였다.
|
실시예 | 비교예 | ||||
1 | 2 | 3 | 4 | 1 | ||
점착 수지 |
종류 | A1 | A2 | A3 | A4 | B1 |
함량 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
가교제 함량 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | |
이온성 화합물 함량 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | |
함량 단위: 중량부 가교제: BXX-5240, Toyo ink사 이온성 화합물: tri-n-buthylmethylammonium bis-(trifluoromethanesulfonyl)imide) (FC4400, 3M사) |
상기 각 실시예 및 비교예에 대한 물성 평가 결과는 하기 표 3과 같다.
|
실시예 | 비교예 | |||
1 | 2 | 3 | 4 | 1 | |
분자량(단위: 만) | 160 | 155 | 150 | 180 | 180 |
PDI | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.0 | 4.5 |
내구성 | A | A | A | A | A |
표면 저항 (단위: ×1010Ω/□) |
6.5 | 6.2 | 5.8 | 6.4 | 17 |
Claims (15)
- 질소 함유 단량체를 포함하는 단량체 혼합물의 중합체인 점착 수지; 및
질소 양이온을 포함하는 화합물 및 질소 음이온을 포함하는 화합물의 이온 화합물을 포함하며,
하기 일반식 1을 만족하는 점착제 조성물:
[일반식 1]
X ≤ 10 × 1010Ω/□
상기 일반식 1 중, X는 상기 점착제 조성물의 경화물인 점착제를 상온에서 168시간 동안 방치한 후에 측정한 상기 점착제의 표면 저항을 나타낸다. - 제 1 항에 있어서, 질소 함유 단량체는 디메틸아크릴아미드, 2-이소시아네이토에틸 (메타)아크릴레이트, 3-이소시아네이토프로필 (메타)아크릴레이트, 4-이소시아네이토부틸 (메타)아크릴레이트, (메타)아크릴아미드,4-아크릴로일모르폴린, 1-비닐-2-피롤리돈, 2-이소프로페닐-2-옥사졸린, N-비닐카프로락탐 및 1-비닐 이미다졸로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 점착제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 질소 함유 단량체는 디메틸아크릴아미드인 점착제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 단량체 혼합물은 (메타)아크릴산 에스테르계 단량체 및 가교성 단량체를 추가로 포함하는 점착제 조성물.
- 제 4 항에 있어서, 단량체 혼합물은 (메타)아크릴산 에스테르계 단량체 80 중량부 내지 99.9 중량부;
가교성 단량체 0.1 중량부 내지 10 중량부; 및
질소 함유 단량체 1 중량부 내지 10 중량부를 포함하는 점착제 조성물. - 제 1 항에 있어서, 질소 양이온을 포함하는 화합물은 트리-N-부틸메틸암모늄, N,N,N-트리메틸-N-프로필암모늄, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨, N-에틸-N,N-디메틸-N-프로필암모늄, N-메틸-N,N,N-트리부틸암모늄, N-에틸-N,N,N-트리부틸암모늄, N-메틸-N,N,N-트리헥실암모늄, N-에틸-N,N,N-트리헥실암모늄, N-메틸-N,N,N-트리옥틸암모늄 및 N-에틸-N,N,N-트리옥틸암모늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 점착제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 질소 양이온을 포함하는 화합물은 트리-N-부틸메틸암모늄, N,N,N-트리메틸-N-프로필암모늄 및 1-에틸-3-메틸이미다졸륨으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 점착제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 질소 음이온을 포함하는 화합물은 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드, 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, 비스퍼플루오로부탄설포닐이미드, 비스펜타플루오로에탄설포닐이미드, 트리스트리플루오로메탄카보닐메티드, 비스퍼플루오로부탄카보닐이미드 및 비스펜타플루오로에탄카보닐이미드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 점착제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 질소 음이온을 포함하는 화합물은 비스트리플루오로메탄설포닐이미드인 점착제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 이온 화합물은 트리-N-부틸메틸암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, N,N,N-트리메틸-N-프로필암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, N-메틸-N,N,N-트리부틸암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, N-메틸-N,N,N-트리부틸암모늄 비스펜타플루오로에탄설포닐이미드, N-에틸-N,N,N-트리옥틸암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, N-에틸-N,N,N-트리옥틸암모늄 비스펜타플루오로에탄설포닐이미드, N-에틸-N,N,N-트리부틸암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드 및 N-에틸-N,N,N-트리부틸암모늄 비스펜타플루오로에탄설포닐이미드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 점착제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 이온 화합물은 트리-N-부틸메틸암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드, N,N,N-트리메틸-N-프로필암모늄 비스트리플루오로메탄설포닐이미드 및 1-에틸-3-메틸이미다졸륨 비스트리플루오로메탄설포닐이미드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 점착제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 이온 화합물은 점착 수지 100 중량부에 대비 1 내지 10 중량부로 포함되는 점착제 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 다관능성 가교제를 점착 수지 100 중량부 대비 0.001 내지 5 중량부로 추가로 포함하는 점착제 조성물.
- 편광자; 및
상기 편광자의 일면 또는 양면에 형성되고, 제 1 항에 따른 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착제층을 가지는 편광판. - 액정 패널의 일면 또는 양면에 제14항에 따른 편광판이 접착되어 있는 액정표시장치.
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