KR20150127085A - 살균 활성인 이미다조피리딘 유도체 - Google Patents

살균 활성인 이미다조피리딘 유도체 Download PDF

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KR20150127085A
KR20150127085A KR1020157024669A KR20157024669A KR20150127085A KR 20150127085 A KR20150127085 A KR 20150127085A KR 1020157024669 A KR1020157024669 A KR 1020157024669A KR 20157024669 A KR20157024669 A KR 20157024669A KR 20150127085 A KR20150127085 A KR 20150127085A
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쿠르트 네벨
마르틴 파울리오트
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신젠타 파티서페이션즈 아게
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
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    • A61P31/04—Antibacterial agents

Abstract

본 발명은, Y1, Y2, Y3, G, V1, V2, V3 및 V4는 청구항들에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물을 제공한다. 본 발명은 추가로 이와 같은 화합물을 포함하는 조성물, 농업 또는 원예 분야에 있어서 식물 병원성 미생물, 바람직하게는 진균에 의한 식물의 습격을 방제 또는 예방하기 위한 상기 화합물 및 조성물의 용도에 관한 것이다.
[화학식 I]

Description

살균 활성인 이미다조피리딘 유도체{MICROBICIDALLY ACTIVE IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES}
본 발명은 신규의 살균 활성 이미다조피리딘 유도체, 특히 살진균 활성 이미다조피리딘 유도체에 관한 것이다. 본 발명은 추가로 이와 같은 화합물의 제조에 사용된 중간체, 이 화합물을 포함하는 조성물, 그리고 농업 또는 원예 분야에 있어서 식물 병원성 미생물, 바람직하게는 진균에 의한 식물의 습격을 방제 또는 예방하기 위한 상기 화합물 및 조성물의 용도에 관한 것이다.
출원 WO2009000413은 제약 분야에 속하는 것으로서, 치환된 벤조이미다졸, 이의 제조 방법, 그리고 세포 자살을 유도하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
놀랍게도 신규의 화합물들이 살균 활성을 가지는 것으로 확인되었다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 옥심 유도체들, 이것들의 농업상 허용 가능한 호변이성체들, 염들 또는 N-산화물들에 관한 것이며,
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식 중,
Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 OR1, CO2R1, COR2, CON(R3)2, N(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1일 수 있고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NR3COR2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
Y2 및 Y3은 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들, OR1, COR2, SH, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, N(R3)2, CO2R1, O(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1을 포함하지 않으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되거나; 또는
Y3은 상기와 같이 정의되며, Y1 및 Y2는 이것들이 부착되어 있는 화합물의 분절(fragment)과 함께 부분 또는 전체 불포화 5 원 내지 7 원 탄소환 고리를 형성하거나, 또는 O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 부분 또는 전체 불포화 5 원 내지 7 원 복소환 고리를 형성하되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 Y1 및 Y2에 의해 형성된 고리는 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
G는 직접 결합, O, S, S(O), SO2, C(O), CO2, C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7), C(R4)=C(R5), C≡C, O-C(R4)(R5), S-C(R4)(R5), C(R4)(R5)-O, C(R4)(R5)-S 또는 페닐을 나타내며;
각각의 R1은 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알킬-C1-C2 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 벤질, 또는 O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NO2, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4 알콕시카르보닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며, 상기 복소환은 C1-C2 알킬렌부를 통하여 분자의 나머지에 부착될 수 있고;
각각의 R2는 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 벤질 및 피리딜로부터 선택되며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 피리딜 기들은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
각각의 R3은 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 벤질, CN, OR1, COR2, C1-C8 알킬설포닐, 그리고 O, S, N 및 N(R8)로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 독립적으로 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이와 같은 라디칼들은 동일하거나 상이할 수 있고;
라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이와 같은 라디칼들은 둘 다 OR1일 수 없으며;
라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이와 같은 라디칼 2 개는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, B-6, B-7 및 B-8로부터 선택되는 환을 형성할 수 있되:
Figure pct00002
상기와 같이 형성된 환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C5 사이클로알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알킬티오를 나타내며;
2 개의 라디칼, 즉 라디칼 R4 및 R5, 또는 라디칼 R6 및 R7, 또는 라디칼 R4 및 R6은 이것들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, O, S, N 및 N(R8)로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 3 원 내지 6 원 복소환 또는 탄소환을 형성할 수 있되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 탄소환 및 복소환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
R8은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐 또는 C1-C8 알콕시-C1-C8 알킬을 나타내며;
V1 및 V2는 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 벤질, C2-C9 알콕시카르보닐, C4-C9 알케닐옥시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 COR2를 나타내고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 및 벤질은 할로겐, CN, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
V1 및 V2는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 B-9, B-10, B-11, B-12 및 B-13으로부터 선택되는 환을 형성할 수 있되:
Figure pct00003
상기와 같이 형성된 환은 할로겐, CN, NH2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
V3은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 벤질, O S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환이되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들, OR1, COR2, SH, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, N(R3)2, CO2R1, O(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1을 포함하지 않고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬 및 C1-C4 할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
V4는 수소, OH, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시, C3-C8 알케닐, C3-C8 알케닐옥시, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 사이클로알콕시, C3-C8 알키닐, C3-C8 알키닐옥시, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 벤질옥시, 피리딜, 피리딜-C1-C6-알킬, COR2, CO2R2, CON(R3)2 및 SO2-C1-C8-알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
할로겐은, 단독 치환기로서 존재하거나 다른 치환기와 결합하여 존재할 때(예를 들어, 할로알킬), 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이며, 보통은 불소, 염소 또는 브롬이다.
각각의 알킬부(알콕시, 알킬티오 등의 알킬부 포함)는 직쇄 또는 분지쇄로서, 이 알킬부가 포함하는 탄소 원자의 수에 따라서, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, 이소-프로필, sec-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, 네오-펜틸, n-헵틸 또는 1,3-디메틸부틸이고, 보통은 메틸 또는 에틸이다.
알케닐 및 알키닐 기들은 단일 불포화 또는 이중 불포화될 수 있으며, 이에 관한 예들은 상기 언급된 알킬기들로부터 도출되어진다.
알케닐기는 탄소-탄소 이중 결합을 가지는 불포화 직쇄 또는 분지쇄로서, 이 알케닐기가 포함하는 탄소 원자들의 수에 따라서, 예를 들어 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐이고, 보통은 2-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-부테닐, 2-메틸-2-프로페닐이다.
알키닐기는 탄소-탄소 삼중 결합을 가지는 불포화 직쇄 또는 분지쇄로서, 이 알키닐기가 포함하는 탄소 원자들의 수에 따라서, 예를 들어 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 3-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 1-메틸-2-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐이다.
할로알킬부는 동일하거나 상이한 할로겐 원자들 중 1 개 이상에 의해 치환된 알킬부로서, 예를 들어 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 모노클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 1-플루오로에틸, 2-클로로에틸, 펜타플루오로에틸, 1,1-디플루오로-2,2,2-트리클로로에틸, 2,2,3,3-테트라플루오로에틸 및 2,2,2-트리클로로에틸이고, 통상 트리클로로메틸, 디플루오로클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 및 디클로로플루오로메틸이다.
알콕시는, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소-프로폭시, n-부톡시, 이소-부톡시, sec-부톡시 및 tert-부톡시이고, 일반적으로는 메톡시 또는 에톡시이다.
할로알콕시는, 예를 들어 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시 및 2,2,2-트리클로로에톡시이고, 일반적으로는 디플루오로메톡시, 2-클로로에톡시 및 트리플루오로메톡시이다.
알킬티오는, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소-프로필티오, n-부틸티오, 이소-부틸티오, sec-부틸티오 또는 tert-부틸티오이고, 일반적으로는 메틸티오 또는 에틸티오이다.
알킬설포닐은, 예를 들어 메틸설포닐, 에틸설포닐, 프로필설포닐, 이소-프로필설포닐, n-부틸설포닐, 이소-부틸설포닐, sec-부틸설포닐 또는 tert-부틸설포닐이고, 일반적으로는 메틸설포닐 또는 에틸설포닐이다.
알킬설피닐은, 예를 들어 메틸설피닐, 에틸설피닐, 프로필설피닐, 이소-프로필설피닐, n-부틸설피닐, 이소-부틸설피닐, sec-부틸설피닐 또는 tert-부틸설피닐이고, 일반적으로는 메틸설피닐 또는 에틸설피닐이다.
사이클로알킬은 포화 또는 부분 불포화, 바람직하게는 전체 포화될 수 있으며, 예를 들어 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이다.
알콕시알킬은, 예를 들어 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, n-프로폭시메틸, n-프로폭시에틸, 이소-프로폭시메틸 또는 이소-프로폭시에틸이다.
아릴은 페닐, 나프틸, 안트라실, 플로오레닐 및 인다닐을 포함하되, 일반적으로는 페닐이다.
탄소환은 사이클로알킬기 및 아릴기를 포함한다.
헤테로사이클로알킬은, 포화 또는 부분 불포화, 바람직하게는 전체 포화될 수 있고, 고리원으로서 탄소 원자들을 포함하며, 고리원으로서 O, S 및 N으로부터 선택되는 이종 원자를 1 개 이상 포함하는 비방향족 고리이다. 그 예로서는 옥시라닐, 옥세타닐, 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로피라닐, 1,3-디옥솔라닐, 1,4-디옥사닐, 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 옥사지나닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리디닐 및 피페라지닐, 바람직하게는 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐 및 피페라지닐, 더 바람직하게는 모르폴리닐 및 피롤리디닐을 포함한다.
헤테로아릴은, 예를 들어 1 가 일환 또는 이환 방향족 탄화수소 라디칼이다. 일환기의 예들로서는 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라닐, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴 및 티아디아졸릴을 포함한다. 이환기의 예들로서는 퀴놀리닐, 신놀리닐, 퀴녹살리닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조티오페닐 및 벤조티아디아졸릴을 포함한다. 일환 헤테로아릴기가 바람직한데, 피리딜, 피롤릴, 이미다졸릴 및 트리아졸릴, 예를 들어 1,2,4-트리아졸릴, 피리딜 및 이미다졸릴이 가장 바람직하다.
용어 “복소환” 및 “복소환 고리”는 호환되어 사용되고 있는 것으로서, 헤테로사이클로알킬기들과 헤테로아릴기들을 포함하는 것으로 정의된다. 복소환 또는 복소환 고리에 대해 본원에서 언급된 임의의 참조 사항은 상기 헤테로아릴 및 헤테로사이클로알킬의 정의 하에서 주어진 특정 예들을 말하는 것으로서, 바람직하게는 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피리딜, 피롤릴, 이미다졸릴 및 트리아졸릴, 예를 들어 1,2,4-트리아졸릴이고, 더 바람직하게는 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피리딜 및 이미다졸릴이다. 어떠한 복소환도 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 산소 및 황 원자들을 포함하지 않는다.
하나의 부(예를 들어, 알킬)가 (선택적으로) 치환되었다고 지정되는 경우, 이 부는 더 큰 기의 일부를 이룰 때의 부들(예를 들어, 알킬티오기 중 알킬)을 포함한다. 예를 들어, 페닐티오 중 페닐부 등에도 이와 동일한 규칙이 적용된다. 하나의 부가 1 개 이상의 다른 기로 선택적으로 치환되었다고 지정되는 경우, 바람직하게는 1 개 내지 5 개의 선택적인 치환기가 존재하고, 더 바람직하게는 1 개 내지 3 개의 선택적인 치환기가 존재한다. 하나의 부가 환형 기, 예를 들어 아릴, 헤테로아릴, 사이클로알킬에 의해 치환되는 경우, 바람직하게 이러한 치환기들은 2 개 이하 존재하고, 더 바람직하게 이러한 치환기들은 1 개 이하 존재한다.
다음과 같은 치환기들의 정의들(바람직한 정의들 포함)은 임의의 조합으로 결합될 수 있다:
Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 산소 및 황 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 OR1, CO2R1, COR2, CON(R3)2, N(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1일 수 있고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NR3COR2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
바람직하게 Y1은 수소, 할로겐, CN, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 또는 2 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 C1-C4 알콕시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4 알킬카르보닐, C1-C4 알케닐카르보닐 및 C(R2)=N-OR1이며, 상기 알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, NH2, NHCO(C1-C4 알킬), C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐 및 C3-C6 사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
더 바람직하게 Y1은 수소, 할로겐, CN, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 또는 2 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 C1-C4 알콕시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4 알케닐카르보닐 및 C(R2)=N-OR1일 수 있으며, 상기 알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, NH2, NHCO(C1-C4 알킬), C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐 및 C3-C6 사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
화합물의 다른 군에 있어서, Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 CO2R1, COR2, CON(R3)2, N(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1일 수 있으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
바람직하게 이와 같은 화합물 군에 있어서, Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 CO2R1, COR2, N(R3)2 및 C(R2)=N-OR1이며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에 있어서, Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 CO2H, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4 알킬카르보닐, NH2, NH(C1-C4 알킬) 및 N(C1-C4 알킬)2일 수 있고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬 및 C1-C4 할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
화합물의 다른 군에 있어서, Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 CO2R1, COR2, CON(R3)2, N(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1일 수 있으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 CO2R1, COR2, N(R3)2 및 C(R2)=N-OR1일 수 있으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 CO2H, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4 알킬카르보닐, NH2, NH(C1-C4 알킬) 및 N(C1-C4 알킬)2일 수 있으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬 및 C1-C4 할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
Y2 및 Y3은 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들, OR1, COR2, SH, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, N(R3)2, CO2R1, 0(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1을 포함하지 않으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
바람직하게, Y2 및 Y3 기들은 수소, 할로겐, CN, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, OR1, COR2, SH, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐 및 N(R3)2로부터 독립적으로 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질은 할로겐, CN, NH2, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 할로알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐 및 C1-C4 할로알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
더 바람직하게 Y2 및 Y3은 수소, 할로겐, CN, 메틸, 에틸, 에티닐, 할로메틸, 할로에틸, 메톡시, 할로메톡시, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 메틸티오, 할로메틸티오, 메틸설피닐 및 메틸설포닐로부터 독립적으로 선택된다.
훨씬 더 바람직하게 Y2 및 Y3 기들은 수소이다.
하나의 화합물 군에서, Y2 및 Y3은 독립적으로 수소 및 할로겐으로부터 선택된다. 이와 같은 화합물 군에서, Y2 및 Y3은 바람직하게 수소 및 브롬으로부터 독립적으로 선택된다.
대안적으로 Y2 또는 Y3 기들 중 정확하게 어느 하나는 수소, 할로겐, CN, NH2, OH, SH, 메틸티오, 메틸설포닐, 메틸설포닐옥시, 트리플루오로메틸설포닐옥시, 노나플루오로-부틸설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 파라-메틸-페닐설포닐옥시를 나타낸다.
다른 화합물 군에서, Y2 및 Y3은 수소, NO2, O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 독립적으로 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들, CO2R1, O(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1을 포함하지 않고, 상기 복소환은 할로겐, CN, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 할로알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐 및 C1-C4 할로알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
Y1 및 Y2는 이것들이 부착되어 있는 화합물의 분절과 함께 부분 또는 전체 불포화 5 원 내지 7 원 탄소환 고리를 형성할 수 있거나, 또는 O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 부분 또는 전체 불포화 5 원 내지 7 원 복소환 고리를 형성하되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 Y1 및 Y2에 의해 형성된 고리는 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
G는 직접 결합, O, S, S(O), SO2, C(O), CO2, C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7), C(R4)=C(R5), C≡C, 0-C(R4)(R5), S-C(R4)(R5), C(R4)(R5)-O, C(R4)(R5)-S 또는 페닐을 나타낸다.
바람직하게 G는 직접 결합, O, S, C(O), C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타낸다.
더 바람직하게 G는 직접 결합, C(O), S, C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타낸다.
훨씬 더 바람직하게 G는 직접 결합, C(O), C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타낸다.
훨씬 더 바람직하게 G는 직접 결합, C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타낸다.
각각의 R1은 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알킬-C1-C2 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 벤질, 또는 O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NO2, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4 알콕시카르보닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고, 상기 복소환은 C1-C2 알케닐부를 통해 분자의 나머지에 부착될 수 있다.
바람직하게 각각의 R1은 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알킬-C1-C2 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 벤질, 또는 O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 또는 2 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NO2, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4 알콕시카르보닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고, 상기 복소환은 C1-C2 알킬렌부를 통해 분자의 나머지에 부착될 수 있다.
더 바람직하게 각각의 R1은 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C6 사이클로알킬-C1-C2 알킬, C3-C6 알케닐, 페닐, 벤질, 피리딜 또는 피리딜-C1-C2 알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, OH, NH2, NO2, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4 알콕시카르보닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
화합물의 다른 군에서, 각각의 R1은 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 벤질, 또는 O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NO2, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, 각각의 R1은 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐 및 벤질로부터 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 벤질은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, SH, C1-C4 알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, 각각의 R1은 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐, C3-C8 할로알케닐, C3-C8 할로알키닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, 페닐 또는 벤질을 나타내고, 상기 페닐 및 벤질은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상, 예를 들어 이와 같은 기 1 개 내지 5 개에 의해 선택적으로 치환된다.
훨씬 더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, 각각의 R1은 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 할로알케닐, C3-C8 알키닐, C3-C8 할로알키닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, 페닐 또는 벤질을 나타내고, 상기 페닐 및 벤질은 할로겐, CN, C1-C4 알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상, 예를 들어 이와 같은 기 1 개 내지 5 개로 선택적으로 치환된다.
이와 같은 화합물 군에서, 각각의 R1은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
화합물의 다른 군에서, 각각의 R1은 독립적으로 수소, 페닐, 및 O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로 이루어진 군으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 페닐 및 복소환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, SH, C1-C4 알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
화합물의 추가의 군에서, 각각의 R1은 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐, C3-C8 할로알케닐, C3-C8 할로알키닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, 페닐, 벤질 또는 피리딜을 나타내고, 상기 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상, 예를 들어 이와 같은 기 1 개 내지 5 개로 선택적으로 치환된다.
훨씬 더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, 각각의 R1은 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 할로알케닐, C3-C8 알키닐, C3-C8 할로알키닐, C1-C4 알킬설포닐, C1-C4 할로알킬설포닐, 페닐, 벤질 또는 피리딜을 나타내고, 상기 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, C1-C4 알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상, 예를 들어 이와 같은 기 1 개 내지 5 개로 선택적으로 치환된다.
각각의 R2는 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 벤질 및 피리딜로부터 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 피리딜 기들은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
바람직하게 각각의 R2는 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐 및 벤질은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
더 바람직하게 각각의 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬 또는 C1-C8 할로알킬을 나타낸다.
훨씬 더 바람직하게 각각의 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬을 나타낸다.
가장 바람직하게 R2는 메틸을 나타낸다.
각각의 R3은 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 벤질, CN, OR1, COR2, C1-C8 알킬설포닐, 그리고 O, S, N 및 N(R8)로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼들은 동일하거나 상이할 수 있으며;
라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼들은 둘 다 OR1일 수 없고;
라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼 2 개는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 다음과 같은 B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, B-6, B-7 및 B-8로부터 선택되는 환을 형성할 수 있으며:
Figure pct00004
이와 같이 형성된 환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
바람직하게 각각의 R3은 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 벤질, CN, OR1, COR2 및 C1-C8 알킬설포닐로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 벤질은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼들은 동일하거나 상이할 수 있으며;
라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼 둘 다는 OR1일 수 없고;
라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼 2 개는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-1, B-2, B-5 또는 B-8을 형성할 수 있으며;
이와 같이 형성된 환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
훨씬 더 바람직하게 각각의 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐 또는 COR2를 나타내고; 라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼들은 동일하거나 상이할 수 있으며; 라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼 2 개는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-1, B-2, B-5 또는 B-8을 형성할 수 있고; 이와 같이 형성된 환은 할로겐, 메틸 및 할로메틸로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상, 예를 들어 이와 같은 기 1 개 내지 5 개로 선택적으로 치환된다.
훨씬 더 바람직하게 각각의 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐 또는 COR2를 나타내고; 라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼들은 동일하거나 상이할 수 있으며; 라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼 2 개는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-1, B-2, B-5 또는 B-8을 형성할 수 있고, 이와 같이 형성된 환은 할로겐, 메틸 및 할로메틸로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상, 예를 들어 이와 같은 기 1 개 내지 5 개로 선택적으로 치환된다.
훨씬 더 바람직하게 각각의 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬 또는 COR2를 나타낸다.
각각의 R3은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4 알킬을 나타내는 것이 특히 바람직하다.
다른 화합물 군에서, 각각의 R3은 수소, 페닐, 그리고 O, S, N 및 N(R8)로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로 이루어진 군으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 페닐 및 복소환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼들은 동일하거나 상이할 수 있으며;
상기 R8은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐 또는 C1-C8 알콕시-C1-C8 알킬을 나타낸다.
R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C5 사이클로알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알킬티오를 나타내고;
2 개의 라디칼, 즉 R4 및 R5, 또는 R6 및 R7, 또는 R4 및 R6 은 이것들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 O, S, N 및 N(R8)로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 3 원 내지 6 원 복소환 또는 탄소환을 형성할 수 있되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 탄소환 및 복소환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
바람직하게 R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C5 사이클로알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알킬티오를 나타낸다.
가장 바람직하게 R4, R5, R6 및 R7은 각각 수소를 나타낸다.
R8은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐 또는 C1-C8 알콕시-C1-C8 알킬을 나타낸다.
V1 및 V2는 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 벤질, C2-C9 알콕시카르보닐, C4-C9 알케닐옥시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 COR2를 나타내고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 및 벤질은 할로겐, CN, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
V1 및 V2는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 B-9, B-10, B-11, B-12 및 B-13으로부터 선택되는 환을 형성할 수 있되:
Figure pct00005
상기와 같이 형성된 환은 할로겐, CN, NH2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
바람직하게 V1 및 V2는 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 벤질 및 COR2로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 및 벤질은 할로겐, CN, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시에 의해 선택적으로 치환되거나, 또는 V1 및 V2는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-10을 형성할 수 있다.
더 바람직하게 V1 및 V2는 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 벤질 및 COR2로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 V1 및 V2는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-10을 형성할 수 있다.
훨씬 더 바람직하게 V1 및 V2는 수소 및 C1-C4 알킬카르보닐로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 V1 및 V2는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-10을 형성할 수 있다.
하나의 화합물 군에서, V1은 수소이고, V2는 상기 기술된 바와 같다.
더 바람직하게 V1 및 V2는 둘 다 수소이다.
다른 화합물 군에서, V1 및 V2는 C2-C9 알콕시카르보닐, C4-C9 알케닐옥시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 COR2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
추가의 화합물 군에서, V1 및 V2는 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 벤질 및 COR2로부터 독립적으로 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 및 벤질은 할로겐, CN, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, V1 및 V2는 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 벤질 및 COR2로부터 독립적으로 선택된다.
훨씬 더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, V1 및 V2는 수소 및 C1-C4 알킬카르보닐로부터 독립적으로 선택된다.
V3은 수소, 할로겐, CN, NO2, NH2, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, 벤질, O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들, OR1, COR2, SH, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, N(R3)2, CO2R1, 0(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1을 포함하지 않으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬 및 C1-C4 할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
바람직하게 V3은 수소, 할로겐, NH2, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐 및 벤질로부터 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 벤질은 할로겐, CN, NH2, NO2, OR1, C1-C4 알킬 및 C1-C4 할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
더 바람직하게, V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 벤질, C3-C8 사이클로알킬 또는 아미노로부터 선택된다.
훨씬 더 바람직하게, V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 벤질, 사이클로프로필 또는 아미노로부터 선택된다.
또한 더 바람직하게, V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 사이클로프로필로부터 선택된다.
V3은 수소인 것이 특히 바람직하다.
하나의 화합물 군에서, V3은 수소, 할로겐, NH2, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐 및 벤질로부터 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 벤질은 할로겐, CN, NH2, NO2, OR1, C1-C4 알킬 및 C1-C4 할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 벤질 또는 아미노로부터 선택된다.
또한 더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 아미노로부터 선택된다.
다른 화합물 군에서, V3은 수소, 할로겐, CN, 메틸, 할로메틸, 메톡시, 할로메톡시, 메틸티오, 할로메틸티오, 메틸설피닐, 할로메틸설피닐, 메틸설포닐, 할로메틸설포닐, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, OH, SH, 메틸설포닐옥시, 트리플루오로메틸설포닐옥시, 노나플루오로-부틸설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 파라-메틸-페닐설포닐옥시로부터 선택된다.
V4는 수소, OH, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시, C3-C8 알케닐, C3-C8 알케닐옥시, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 사이클로알콕시, C3-C8 알키닐, C3-C8 알키닐옥시, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 벤질옥시, 피리딜, 피리딜-C1-C6-알킬, COR2, CO2R2, CON(R3)2 및 SO2-C1-C8-알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
바람직하게 V4는 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 피리딜, 피리딜-C1-C6-알킬, COR2, CO2R2, CON(R3)2 및 SO2-C1-C8-알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 페닐 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
더 바람직하게 V4는 수소, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C6-알킬이고, 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기들은 할로겐, CN, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
훨씬 더 바람직하게 V4는 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬 또는 C3-C8 사이클로알킬로부터 선택된다.
가장 바람직하게 V4는 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택된다.
화합물의 다른 군에서, V4는 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 피리딜, 피리딜-C1-C6-알킬, COR2, CO2R2, CON(R3)2 및 SO2-C1-C8-알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 페닐 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, V4는 수소, C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C6-알킬이고, 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기들은 할로겐, CN, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
훨씬 더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, V4는 수소, C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬 또는 C3-C8 사이클로알킬로부터 선택된다.
훨씬 더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, V4는 수소, C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택된다.
가장 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, V4는 수소, C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택된다.
하나의 화합물 군에서, V4는 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 피리딜 및 피리딜-C1-C6-알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 페닐 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
훨씬 더 바람직하게 이와 같은 군에서, V4는 페닐-C1-C6-알킬이고, 상기 페닐은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되거나; 또는
V4는 C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐 또는 C1-C6 알킬이고, 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기들은 할로겐, CN, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
훨씬 더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, V4는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸로부터 선택되는 사이클로알킬기이거나; 또는
V4는 C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐 및 C3-C6 알키닐로부터 선택된다.
훨씬 더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, V4는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 이소-프로필, 이소-부틸, sec-부틸, 1-(1-메틸부틸), 1-(2-메틸부틸) 및 1-(3-메틸부틸)로부터 선택되는 알킬기이다.
하나의 화합물 군에서, V4는 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 피리딜 및 피리딜-C1-C6 알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 페닐 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
훨씬 더 바람직하게 이와 같은 군에서, V4는 페닐-C1-C6-알킬이고, 상기 페닐은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
다른 화합물 군에서, V4는 C3-C6 사이클로알킬, C3-C6 알케닐, C3-C6 알키닐 또는 C1-C6 알킬이고, 상기 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기들은 할로겐, CN, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
훨씬 더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, V4는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸로부터 선택되는 사이클로알킬기이거나; 또는
V4는 C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐 및 C3-C6 알키닐로부터 선택된다.
다른 화합물 군에서, V4는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 이소-프로필, 이소-부틸, sec-부틸, 1-(1-메틸부틸), 1-(2-메틸부틸) 및 1-(3-메틸부틸)로부터 선택되는 알킬기이다.
하나의 바람직한 화합물 군에서:
Y1 및 Y2는 이것들이 부착되어 있는 화합물의 분절과 함께 부분 또는 전체 불포화 5 원 내지 7 원 탄소환 고리를 형성할 수 있거나, 또는 O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 부분 또는 전체 불포화 5 원 내지 7 원 복소환 고리를 형성할 수 있되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 Y1 및 Y2에 의해 형성된 고리는 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4 알킬티오, C1-C4 할로알킬티오, C1-C4 알킬설피닐, C1-C4 할로알킬설피닐, C1-C4 알킬설포닐 및 C1-C4 할로알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
하나의 바람직한 화합물 군에서:
V1은 수소이고, V2는 C2-C9-알콕시카르보닐, C4-C9-알케닐옥시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 및 COR2로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 화합물 군에서:
V1, V2 및 V3은 수소이고, V4는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸로부터 선택되는 사이클로알킬기이다.
또 다른 바람직한 화합물 군에서:
V1, V2 및 V3은 수소이고, V4는 C1-C6 알킬, C3-C6 알케닐 및 C3-C6 알키닐로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 화합물 군에서:
V1, V2 및 V3은 수소이고, V4는 페닐-C1-C6-알킬이고, 상기 페닐은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
또 다른 바람직한 화합물 군에서:
V1, V2 및 V3은 수소이고, V4는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 이소-프로필, 이소-부틸, sec-부틸, 1-(1-메틸부틸), 1-(2-메틸부틸) 및 1-(3-메틸부틸)로부터 선택되는 알킬기이다.
추가의 바람직한 화합물 군에서:
Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 CO2R1, COR2, N(R3)2C(R2)=N-OR1이고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
Y2 및 Y3은 독립적으로 수소, 할로겐, CN, 메틸, 에틸, 에티닐, 할로메틸, 할로에틸, 메톡시, 할로메톡시, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 메틸티오, 할로메틸티오, 메틸설피닐 및 메틸설포닐로부터 독립적으로 선택되거나; 또는
Y3은 상기와 같이 정의되며, Y1 및 Y2는 이것들이 부착되어 있는 화합물의 분절과 함께 부분 또는 전체 불포화 5 원 내지 7 원 탄소환 고리를 형성하거나, 또는 O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 부분 또는 전체 불포화 5 원 내지 7 원 복소환 고리를 형성하되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 Y1 및 Y2에 의해 형성된 고리는 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
G는 직접 결합, O, S, C(O), C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타내며;
각각의 R1은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬을 나타내고;
각각의 R2는 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐 및 벤질은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
각각의 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐 또는 COR2를 나타내고; 라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼들은 동일하거나 상이할 수 있으며; 라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼 2 개는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-1, B-2, B-5 또는 B-8을 형성할 수 있고, 이와 같이 형성된 환은 할로겐, 메틸 및 할로메틸로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C5 사이클로알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알킬티오를 나타내며;
R8은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐 또는 C1-C8 알콕시-C1-C8 알킬을 나타내고;
V1은 수소이고, V2는 수소 및 C1-C4 알킬카르보닐로부터 선택되며;
V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 벤질 또는 아미노로부터 선택되고;
V4는 수소, C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬 또는 C3-C8 사이클로알킬로부터 선택된다.
바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 CO2R1, COR2, N(R3)2 및 C(R2)=N-OR1일 수 있고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
Y2 및 Y3은 수소, 할로겐, CN, 메틸, 에틸, 에티닐, 할로메틸, 할로에틸, 메톡시, 할로메톡시, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 메틸티오, 할로메틸티오, 메틸설피닐 및 메틸설포닐로부터 독립적으로 선택되며;
G는 직접 결합, C(O), C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타내고;
각각의 R1은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬을 나타내며;
각각의 R2는 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐 및 벤질로 이루어진 군으로부터 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐 및 벤질은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
각각의 R3은 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, C3-C4 알키닐 또는 COR2를 나타내고; 라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼들은 동일하거나 상이할 수 있으며; 라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이 라디칼 2 개는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-1, B-2, B-5 또는 B-8을 형성할 수 있고, 이와 같이 형성된 환은 할로겐, 메틸 및 할로메틸로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C5 사이클로알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알킬티오를 나타내고;
R8은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐 또는 C1-C8 알콕시-C1-C8 알킬을 나타내고;
V1은 수소이고, V2는 수소 및 C1-C4 알킬카르보닐로부터 선택되며;
V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 벤질 또는 아미노로부터 선택되고;
V4는 수소, C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택된다.
훨씬 더 바람직하게 이와 같은 화합물 군에서, Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C4 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C2-C6 알케닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 CO2H, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4 알킬카르보닐, NH2, NH(C1-C4 알킬) 및 N(C1-C4 알킬)2일 수 있고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬 및 C1-C4 할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
Y2 및 Y3은 수소이며;
G는 직접 결합, C(O), C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타내고;
R4, R5, R6 및 R7은 각각 수소를 나타내며;
V1 및 V2는 수소이고;
V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 아미노로부터 선택되며;
V4는 수소, C1-C4 알킬, C2-C4 알케닐, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택된다.
또 다른 바람직한 화합물 군에서, Y1은 수소, 할로겐, CN, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 또는 2 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 C1-C4 알콕시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4 알킬카르보닐, C1-C4 알케닐카르보닐 및 C(R2)=N-OR1일 수 있으며, 상기 알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, NH2, NHCO(C1-C4 알킬), C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐 및 C3-C6 사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
Y2 및 Y3은 독립적으로 수소 및 할로겐으로부터 선택되며;
각각의 R1은 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알킬-C1-C2 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 벤질, 또는 O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1~2 개 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 독립적으로 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NO2, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4 알콕시카르보닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며, 상기 복소환은 C1-C2 알케닐부를 통해 분자의 나머지에 부착될 수 있고;
R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬을 나타내며;
V1 및 V2는 수소 및 C1-C4 알킬카르보닐로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 V1 및 V2는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-10을 형성할 수 있고;
V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 벤질, C3-C8 사이클로알킬 또는 아미노로부터 선택되며;
V4는 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬 또는 C3-C8 사이클로알킬로부터 선택되고;
G는 직접 결합, C(O), C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타낸다.
또 다른 화합물 군에서, Y1은 수소, 할로겐, CN, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 또는 2 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 C1-C4 알콕시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4 알케닐카르보닐 및 C(R2)=N-OR1일 수 있으며, 상기 알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, NH2, NHCO(C1-C4 알킬), C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐 및 C3-C6 사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
Y2 및 Y3은 독립적으로 수소 및 브롬으로부터 선택되는 것이 바람직하며;
G는 직접 결합, C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타내고;
각각의 R1은 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬-C1-C2 알킬, C3-C6 알케닐, 페닐, 벤질, 피리딜, 또는 피리딜--C1-C2 알킬로부터 독립적으로 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, OH, NH2, NO2, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4 알콕시카르보닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
각각의 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬을 나타내며;
V1은 수소이고;
V2는 수소 및 C1-C4 알킬카르보닐로부터 선택되거나; 또는
V1 및 V2는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-10을 형성할 수 있으며;
V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 사이클로프로필로부터 선택되고;
V4는 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택된다.
하나의 화합물 군에서, Y1은 C(R2)=N-OR1으로서, 여기서 R1 및 R2는 본원에 정의된 바와 같다.
화학식 I의 화합물을 제조하는데 사용될 수 있는 중간체들도 본 발명의 일부를 이룰 수 있다.
그러므로 추가의 양태에서, 본 발명은 화학식 L-V의 신규 화합물:
[화학식 L-V]
Figure pct00006
(상기 식 중,
Y1은 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 OR1, CO2R1, COR2, CON(R3)2, N(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1일 수 있고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NR3COR2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
Y2 및 Y3은 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들, OR1, COR2, SH, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, N(R3)2, CO2R1, O(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1을 포함하지 않으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
V4는 OH, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시, C3-C8 알케닐, C3-C8 알케닐옥시, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 사이클로알콕시, C3-C8 알키닐, C3-C8 알키닐옥시, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 벤질옥시, 피리딜, 피리딜-C1-C6-알킬, COR2, CO2R2, CON(R3)2 및 SO2-C1-C8-알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
X3은 Cl, Br, I, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, 이소프로필설포닐, 에틸티오, n-프로필티오 및 이소프로필티오로부터 선택되며;
G, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, V1, V2 및 V3은 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고;
G가 직접 결합일 때, Y1은 수소일 수 없음); 또는
Y1, Y2 및 Y3가 각각 수소를 나타내고; V4는 OH, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시, C3-C8 알케닐, C3-C8 알케닐옥시, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 사이클로알콕시, C3-C8 알키닐, C3-C8 알키닐옥시, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 벤질옥시, 피리딜, 피리딜-C1-C6-알킬, COR2, CO2R2, CON(R3)2 및 SO2-C1-C8-알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
X는 Cl, Br, I, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, 이소프로필설포닐, 에틸티오, n-프로필티오 및 이소프로필티오로부터 선택되되, 다만 해당 화합물은 다음과 같은 화합물들 중 하나가 아닌 화학식 L-V의 화합물:
Figure pct00007
; 또는
이것들의 농업상 허용 가능한 호변이성체들, 염들 또는 N-산화물들을 제공한다.
추가의 양태에서, 본 발명은 하기 화학식 L-VIII의 화합물, 이의 농업상 허용 가능한 호변이성체, 염 또는 N-산화물을 제공하되, 다만 해당 화합물은
Figure pct00008
이 아니다:
[화학식 L-VIII]
Figure pct00009
(상기 식 중, G, Y1, Y2, Y3 및 V4는 제1항에 정의된 바와 같음).
화학식 I의 화합물은 상이한 기하학적 이성체 또는 광학 이성체로서 또는 상이한 호변이성체 형태로서 존재할 수 있다. 이와 같은 이성체들은 널리 알려진 기술(보통은 크로마토그래피)에 의해 분리 및 격리될 수 있으며, 이와 같은 모든 이성체들, 호변이성체들, 모든 비율의 혼합물뿐만 아니라, 동위 원소 형태들, 예를 들어 중수소 치환 화합물들은 본 발명의 일부를 이룬다.
본 발명의 화합물은 자체의 유리된 형태로나 염으로서 사용될 수 있다. 염의 제조에 사용될 수 있는 산으로서는 불화수소산, 염화수소산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 황산, 인산, 질산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산, 프리오프리온산, 글리콜산, 티오시안산, 젖산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 포름산, 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산, 메탄설폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 및 1,2-나프탈렌-2설폰산이 있다.
이하 표 1 내지 표 12에는 화학식 I의 화합물들이 예시되어 있다.
표 X는 표 1(X가 1일 때), 표 2(X가 2일 때), 표 3(X가 3일 때), 표 4(X가 4일 때), 표 5(X가 5일 때), 표 6(X가 6일 때), 표 7(X가 7일 때), 표 8(X가 8일 때), 표 9(X가 9일 때), 표 10(X가 10일 때), 표 11(X가 11일 때), 표 12(X가 12일 때), 표 13(X가 13일 때), 표 14(X가 14일 때), 표 15(X가 15일 때), 표 16(X가 16)을 나타낸다.
[표 X]
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
표 1: 본 표는 화학식 I-I의 화합물들 1.001 내지 1.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-I]
Figure pct00019
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 2: 본 표는 화학식 I-II의 화합물들 2.001 내지 2.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-II]
Figure pct00020
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 3: 본 표는 화학식 I-III의 화합물들 3.001 내지 3.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-III]
Figure pct00021
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 4: 본 표는 화학식 I-IV의 화합물들 4.001 내지 4.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-IV]
Figure pct00022
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 5: 본 표는 화학식 I-V의 화합물들 5.001 내지 5.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-V]
Figure pct00023
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 6: 본 표는 화학식 I-VI의 화합물들 6.001 내지 6.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-VI]
Figure pct00024
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 7: 본 표는 화학식 I-VII의 화합물들 7.001 내지 7.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-VII]
Figure pct00025
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 8: 본 표는 화학식 I-VIII의 화합물들 8.001 내지 8.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-VIII]
Figure pct00026
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 9: 본 표는 화학식 I-IX의 화합물들 9.001 내지 9.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-IX]
Figure pct00027
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 10: 본 표는 화학식 I-X의 화합물들 10.001 내지 10.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-X]
Figure pct00028
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 11: 본 표는 화학식 I-XI의 화합물들 11.001 내지 11.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-XI]
Figure pct00029
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 12: 본 표는 화학식 I-XII의 화합물들 12.001 내지 12.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-XII]
Figure pct00030
(상기 식 중, G는 직접 결합이고, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 13: 본 표는 화학식 I-XIII의 화합물들 13.001 내지 13.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-XIII]
Figure pct00031
(상기 식 중, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 14: 본 표는 화학식 I-XIV의 화합물들 14.001 내지 14.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-XIV]
Figure pct00032
(상기 식 중, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 15: 본 표는 화학식 I-XV의 화합물들 15.001 내지 15.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-XV]
Figure pct00033
(상기 식 중, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 16: 본 표는 화학식 I-XVI의 화합물들 16.001 내지 16.248을 개시하고 있다.
[화학식 I-XVI]
Figure pct00034
(상기 식 중, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 표에 제시된 특정의 의미들을 가짐)
표 1 내지 표 16에 제시된 화합물들은 상기에 나타낸 모든 이성체들, 호변이성체들 및 이것들의 혼합물들, 예를 들어 시스/트랜스 이성체들을 포함한다.
표 1 내지 표 16의 화합물들은 다음과 같은 방법들에 의하여 제조될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pct00035
상기 반응식 1에서, G, Y1, Y2, Y3, V4는 상기 주어진 의미들을 가진다. 반응식에 나타낸 중간체들은 시판되는 것이거나, 또는 시판중인 출발 물질로부터 용이하게 제조될 수 있다.
변환 1
V4'는 C1-C8 알킬, C2-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 피리딜, 피리딜-C1-C6-알킬, COR2(식 중, R2는 상기 정의된 바와 같음) 또는 SO2-C1-C8-알킬을 나타내고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환된다.
여기서 아미노-니트로-피리딘의 NH2는 친전자 시약들 V4'-X에 의해 NH-V4'로 변환되는데, 이때 X는 할로겐 또는 설폰산 에스테르 기이다. 본 반응은 보통 염기, 예를 들어 수산화나트륨 또는 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, tert-부톡시화나트륨, tert-부톡시화칼륨 또는 수소화나트륨의 존재 하에 비활성 용매, 예를 들어 THF, 디옥산, 디에틸에테르, NMP, DMF, DMPU, DMSO, 설폴란 중에서 수행된다. 관련 참고 문헌으로서는 문헌들[Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(3), 1511-1530; 2008]; PCT 국제 출원 2006013195; [Nucleosides & Nucleotides, 10(1-3), 543-5; 1991]; [Tetrahedron, 65(44), 8950-8955; 2009]; [Tetrahedron, 65(44), 8950-8955; 2009]을 포함한다.
V4'가 COR2일 때, 변환 1은 아미노기의 아실화이다. 이 과정은 이하 반응식 7의 변환 1에 기술되어 있다.
V4'가 SO2-C1-C8-알킬일 때, 이 과정은 잘 확립된 반응인 아민의 알킬설포닐화이다. 관련 참고 문헌으로서는 문헌[Journal of Medicinal Chemistry, 48(18), 5823-5836; 2005] 및 WO 2006101321을 포함한다.
변환 2
여기에서 아미노기가 친핵성 치환에 의해 도입되며, 이로써 친핵체 H2N-V4 는 이탈기 X를 치환시키게 된다. 이러한 친핵성 치환은 다수의 용매, 예를 들어 물, 메탄올, 부탄올, tert-부탄올, MeCN, DMF, NMP, DMSO 및 CH2Cl2 중에서 진행될 수 있다. 종종 본 반응은 염기, 예를 들어 트리에틸아민, 휘니그 염기(Hunig's base), 무기 염기, 예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 중탄산칼륨의 존재 하에 수행된다. 관련 참고 문헌으로서는 문헌들[Organic Process Research & Development, 12(6), 1261-1264; 2008]; [Organic Process Research & Development, 8(6), 903-908; 2004]; [Journal of Medicinal Chemistry, 38(20), 4131-4; 1995]; [Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(5), 1508-1511; 2009]; PCT 국제 출원 2008056150(2008년 5월 15일); PCT 국제 출원 2005011700(2005년 2월 10일); [European Journal of Medicinal Chemistry, 24(3), 227-32; 1989]; PCT 국제 출원 2005051324(2005년 1월 9일); [Bioorganic & Medicinal Chemistry, 14(12), 4029-4034; 2006]; [Journal of Heterocyclic Chemistry, 14(5), 813-21; 1977]을 포함한다.
[반응식 2]
Figure pct00036
반응식 2에서, G, Y1, Y2, Y3, V3, V4는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같은 의미들을 가진다.
단계 1
니트로-피리딘 유도체는 다수의 방법에 의해 상응하는 아미노-피리딘으로 변환될 수 있다. 금속들 또는 금속 유도체들, 예를 들어 철, 주석, 2염화주석, 아연, 인듐이 이용되는 금속 환원들은 문헌에 잘 기록되어 있다.
관련 참고 문헌으로서는 WO 2010078408; WO 2009155527; 미국 특허 7737279; 문헌[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2010), 20(15), 4350-4354]; WO 2009000663; 디나트륨 디아티온산염: WO 2010030785를 포함한다.
단계 2
티온 중간체를 향한 고리화 반응은 표준 반응으로서, 문헌에 잘 기록되어 있음이 확인될 수 있었다. 본 방법은 티오닐화 제제로서 티오우레아, 이황화탄소, 티오카르보닐디이미다졸, 티오포스겐, 잔토겐산칼륨이 사용되는 것을 포함한다. 본 변환은 보통 비활성 용매, 예를 들어 DMF, NMP, DMSO, THF, 디옥산, 피리딘, 디메틸아세타미드, MeCN, 톨루엔, CH2Cl2 중에서 수행되고, 또한 어떠한 변환들에 대해서는 알코올, 예를 들어 에탄올 또는 부탄올 중에서도 수행된다. 관련 참고 문헌으로서는 문헌[Journal of Medicinal Chemistry, 48(10), 3481-3491; 2005]; WO 2008115262; WO 2007106852; WO 2007056112, 문헌[Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii (1988), (6), 799-804]; [Journal of Heterocyclic Chemistry, 26(2), Journal of the Chemical Society, 2379-82; 1962;409-12; 1989]; [Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(21), 7357-7364; 2010]; [Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 21B(5), 485-7; 1982]을 포함한다.
단계 3
티온에서 메틸-티오로 유도체의 변환은 문헌에 기술되어 있다. 요오드화메틸 또는 황산디메틸은 염기, 예를 들어 탄산2칼륨, 탄산2나트륨, 탄산2세슘, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 알코올산나트륨, 알코올산칼륨, 예를 들어 메틸산나트륨, 메틸산칼륨, 에틸산나트륨 또는 에틸산칼륨과 함께 사용될 수 있다. 관련 참고 문헌으로서는 문헌[Journal of Medicinal Chemistry (2005), 48(10), 3481-3491]; WO 2010036613; [Organic Communications (2009), 2(2), 49-59]; [Heterocyclic Communications (2008), 14(6), 469-472]; [Steroids (2004), 69(3), 201-217]; [Acta Chemica Scandinavica (1994), 48(10), 823-30]; [Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal (1989), 23(8), 952-6]을 포함한다.
단계 4
변환은 메틸티오기를 히드라진으로 치환하는 것으로 이루어져 있다. 친핵체로서 히드라진 수화물 또는 적절히 보호된 히드라진 유도체가 사용될 수 있다. 이와 같이 보호된 히드라진 유도체들로서는 화합물, 예를 들어 (CH3)3C-O-CO-NH-NH2, PhCH2-O-CO-NH-NH2, H2C=CHCH2-O-CO-NH-NH2, CH3-CO-NH-NH2를 포함한다. 유리 히드라존 화합물 M을 제조하기 위하여 보호기는 널리 공지된 보호기들의 탈보호 시나리오들 중 하나에 따라서 절단된다. 관련 참고 문헌으로서는 문헌[Acta Poloniae Pharmaceutica, 40(1), 7-14; 1983]; [Canadian Journal of Chemistry, 61(11), 2563-6; 1983]을 포함한다.
단계 5
본 단계에서는 아미노트라이졸 고리가 형성된다. 히드라진 유도체는 통상 화학식 NC-N=C(OR')-V3(식 중, R'는 통상 알킬기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 부틸이거나, 또는 R'는 선택적으로 치환된 페닐부, 예를 들어 페닐, 4-클로로-페닐임)인 반응물들과 반응하거나, 또는 대안적으로 화학식 (V3')-S-C=N-CN(식 중, V3'는 V3의 적당한 하위군으로서, 예를 들어 H, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 벤질이고, 이것들은 각각 (H를 제외하고) 선택적으로 치환될 수 있음)인 반응물과 반응한다. 시약들의 제조는 문헌에 잘 기술되어 있다. 보통 사용되는 용매들로서는 물, 메탄올, 에탄올, 부탄올, tert-부탄올, DMF, NMP, 디메틸아세타미드, THF, 디옥산, DMSO, 설폴란, 피리딘, MeCN, 톨루엔, 사이클로헥산, 헥산, CH2Cl2, CHCl3, ClCH2CH2Cl을 포함한다. 본 반응은 염기, 예를 들어 트리에틸아민, 휘니그 염기, tert-부틸산나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 중탄산칼륨의 존재 하에 진행될 수 있다. 관련 참고 문헌으로서는 문헌[Journal of Heterocyclic Chemistry, 19(5), 1157-64; 1982]; [Organic Letters, 11(23), 5482-5485; 2009]; [Tetrahedron Letters, 39(43), 7983-7986; 1998]; [Journal of Heterocyclic Chemistry, 29(5), 1209-11; 1992]; PCT 국제 출원 2005013982(2005년 2월 17일); PCT 국제 출원 2008083353(2008년 7월 10일); WO 2005/077939; WO 2008/083356을 포함한다.
[반응식 3]
Figure pct00037
반응식 3에서, G, Y1, Y2, Y3, V4는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같은 의미들을 가진다.
변환은 시약들, 예를 들어 브롬화시아노겐, 시아나미드, 1,1'-카르보니미도일비스-1H-이미다졸 및 이미노우레아가 사용되어 진행된다.
통상 용매, 예를 들어 CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, CHCl3, 에탄올, 부탄올, 물, THF, 디옥산, DMF, NMP, 디메틸아세타미드, MeCN, DMSO, 사이클로헥산, 헥산, 아세트산에틸이 사용된다. 관련 참고 문헌으로서는 문헌[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 16(11), 2842-2845; 2006]; PCT 국제 출원 2010078408(2010년 7월 8일); PCT 국제 출원 2007106852(2007년 9월 20일); PCT 국제 출원 2005080380(2005년 9월 1일); 문헌[Journal of Organic Chemistry, 67(5), 1708-1711; 2002]; [Tetrahedron, 32(7), 839-42; 1976]; [Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(23), 6218-6221; 2008]; [Journal of Organic Chemistry, 67(21), 7553-7556; 2002)]을 포함한다.
화학식 I의 화합물들을 제조함에 있어서, 다음과 같은 대안적 반응식이 선택될 수 있다.
[반응식 4]
Figure pct00038
반응식 4에 있어서, G, Y1, Y2, Y3, V4는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같은 의미들을 가진다.
단계 1
티온 중간체는 화합물 M으로 직접 변환될 수 있는데, 즉 티온 출발 물질은 히드라진 수화물과 반응하게 되며, 그 결과 화합물 M이 제공된다.
유사한 변환들이 문헌에서 발견될 것인데, 이와 같은 문헌으로서는 문헌[Australian Journal of Chemistry, 35(6), 1263-7; 1982; Heterocyclic Communications, 14(6), 469-472; 2008]; [Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 27B(3), 298-300; 1988]; WO 2005/077939를 포함한다.
단계 2는 상기 반응식 2의 단계 3에 이미 기술되어 있다.
단계 3
상기 반응식 2의 반응 순서에서 벗어나 메틸-티오 중간체는 설폭시화메틸 또는 메틸설폰 중 어느 하나로 산화된다. 다양한 산화제들이 사용될 수 있다. 이러한 산화제들로서는 산, 예를 들어 아세트산 또는 트리플루오로아세트산의 존재 하에서 생성된 과산화수소-우레아 부산물 또는 과산화수소를 포함한다. 산화제로서는 또한 과산, 예를 들어 메타-클로로과벤조산, 과아세트산 또는 트리플루오로과아세트산을 포함하는 과산도 사용된다. 이와 같은 과산들은 그대로 사용될 수 있거나, 대안적으로 상응하는 산들과 과산화수소, 또는 상응하는 산 무수물과 과산화수소로부터 현장에서 제조될 수 있다. 또 다른 산화제로서는 과망간산염, 예를 들어 과망간산나트륨, 과망간산칼륨 또는 MeReO3 및 과산화수소를 포함한다. 반응은 반응 시간과 화학양론에 따라서 설폭시화물이 생성되는 방향 또는 설폰이 생성되는 방향 중 어느 한쪽으로 변조될 수 있다. 뿐만 아니라, 만일 설폭시화물 및 설폰 둘 다의 혼합물이 제조되면, 이 설폭시화물 및 설폰은 보통 크로마토그래피에 의해 분리될 수 있다.
유사한 변환들이 문헌들[Journal of Heterocyclic Chemistry, 32(1), 227-34; 1995]; [Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(3), 903-907; 2009]; [Synthetic Communications, 40(6), 808-813; 2010]; [Journal of Medicinal Chemistry, 48(10), 3481-3491; 2005], [Journal of Organic Chemistry, 57(5), 1390-405; 1992]; [Canadian Journal of Chemistry, 61(11), 2563-6; 1983]; [Acta Poloniae Pharmaceutica, 40(1), 7-14; 1983]; [Journal of Organic Chemistry, 72(26), 9924-9935; 2007]; [Advanced Synthesis & Catalysis, 351(6), 903-919; 2009]에서 발견될 수 있다.
단계 4
단계 4는 히드라진이 메틸설폰 또는 설폭시화메틸 기를 치환하는 친핵성 치환을 보인다. 히드라진 수화물은 바람직한 친핵체이다. 관련 참고 문헌으로서는 문헌들[Heterocycles, 6(12), 1999-2004; 1977; Chemical Research in Toxicology, 16(11), 1433-1439; 2003]; [Synthesis, (6), 894-898; 2003]을 포함한다.
[반응식 5]
Figure pct00039
반응식 5에 있어서, G, Y1, Y2, Y3, V4는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같은 의미들을 가진다.
단계 1
단계 1은 우레아 작용기의 상응하는 티오우레아로의 변환 단계이다. 이 변환을 수행하는 시약들로서는 P2S5, 로슨 시약(Lawesson's reagent) 및 티오우레아를 포함한다. 여기서 사용된 용매들로서는 THF, 디옥산, 에탄올, 톨루엔, DMF, 자일렌, MeCN 및 CH2Cl2를 포함한다. 본 단계의 변환은 염기, 예를 들어 피리딘의 존재 하에 진행된다. 관련 문헌으로서는 문헌들[Journal of Heterocyclic Chemistry, 18(4), 751-3; 1981], [Journal of the American Chemical Society, 80, 6671-9; 1958]; [Tetrahedron Letters, 29(2), 195-8; 1988]; [Journal of the Chemical Society, 860-4; 1962]; PCT 국제 출원 2010068483(2010년 6월 17일)을 포함한다.
단계 2
2H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-온 출발 물질은 상응하는 할로겐 화합물로 변환된다. 염화물이 제조되기 위해서는 시약, 예를 들어 POCl3, (Cl3CO)2C=O가 염기, 예를 들어 피리딘과 함께 사용된다. 브롬화물이 제조되기 위해서는 시약, 예를 들어 POBr3 및 PBr3가 사용된다. 이와 같은 변환들은 순수한 상태로 진행될 수 있거나, 또는 비활성 용매(들), 예를 들어 CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, CHCl3, CCl4, AcOEt, THF, 디옥산, 톨루엔, 클로로-벤젠, 사이클로헥산 또는 설포란의 존재 하에 진행될 수 있다. 변환은 염기, 예를 들어 피리딘, N,N-디메틸아닐린 또는 N,N-디에틸아닐린의 존재 하에 진행될 수 있다. 요오드화 유도체는 보통 염화 또는 브롬화 유사체들로부터 제조된다.
근거가 되는 참고 문헌들:
Cl: Journal of Medicinal Chemistry, 29(6), 1099-113; 1986; Helvetica Chimica Acta, 61(8), 2958-73; 1978; PCT 국제 출원 2009134750(2009년 11월 5일); Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(18), 5010-5014; 2008; Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 37(10), 2723-6; 1989;
Br: PCT 국제 출원 2008082003; PCT 국제 출원 2007069053; Synlett, (16), 2625-2628; 2006; Journal of Organic Chemistry, 69(25), 8829-8835; 2004;
I: Tetrahedron, 57(9), 1677-1687; 2001.
단계 3
화합물 M이 제조되기 위해서는 할로겐화물이 순수한 형태로서, 또는 비활성 용매, 예를 들어 THF, 디옥산, 디에틸에테르, 톨루엔, DMF, NMP, DMSO, 에탄올 또는 부탄올의 존재 하에 히드라진 수화물과 반응하게 된다. 본 반응은 실온에서 진행되거나 또는 가열되면서 진행된다.
관련 참고 문헌으로서는 PCT 국제 출원 2008024981(2008년 2월 28일); 문헌[Journal of Medicinal Chemistry, 44(25), 4359-4369; 2001]; [Journal of Medicinal Chemistry, 44(25), 4359-4369; 2001]; [Australian Journal of Chemistry, 35(6), 1263-7; 1982]; [Chemische Berichte, 88, 1932-7; 1955]; [Journal of Heterocyclic Chemistry, 35(4), 949-954; 1998]; [Bulletin de la Societe Chimique de France, 1793-8, 1959]을 포함한다.
단계 4
아민 화합물은 처음에 산, 예를 들어 염화수소산, 브롬화수소산, 인산 또는 황산의 존재 하에 아질산염, 예를 들어 아질산나트륨 또는 아질산칼륨 처리에 의해 상응하는 디아조늄염으로 변환된다. 대안적으로 변환은 또한 비수성 조건하에서 수행될 수도 있는데, 이때 비활성 용매, 예를 들어 CH2Cl2, CHCl3, ClCH2CH2Cl 또는 tert-부틸-NO2 중 아질산알킬, 예를 들어 아질산이소-펜틸 또는 아질산tert-부틸이 사용된다. 그 다음, 중간체인 디아조늄염이 촉매량만큼의 I2, CuBr, CuCl, CuBr2 또는 CuCl2의 존재 또는 부재 하에서 시약, 예를 들어 KI에 의해 할로겐화물로 변환된다. 관련 참고 문헌으로서는 문헌[Helvetica Chimica Acta, 83(12), 3229-3245; 2000]; [Journal of Medicinal Chemistry, 38(20), 4098-105; 1995]; PCT 국제 출원 제2009011880호(2009년 1월 22일); 문헌[Journal of Medicinal Chemistry, 38(20), 4098-105; 1995]이 있다.
단계 5
본 단계는 상기 반응식 4의 단계 1과 동일하다.
[반응식 6]
Figure pct00040
반응식 6에 있어서, G, Y1, Y2, Y3, V3, V4는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같은 의미들을 가진다.
각각의 U'는 서로 독립적으로 H, (tert-부틸)-O-CO, 알릴-O-CO, 벤질-O-CO, HC(=O), C1-C6-알킬-O-CO 또는 C1-C6-알킬-CO 이거나, 또는 U'는 둘 다 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 다음과 같은 환들 중 하나를 형성한다:
Figure pct00041
이와 같은 화합물 N'는 통상 시판되고 있는 것이거나, 아니면 문헌에 기술된 바와 같은 것이다. 대안적으로 중간체 N'는 아미노트리아졸의 실릴화된 형태의 것이거나 과실릴화된 형태의 것일 수 있으며, 상기 U'는 트리-(C1-C6-알킬)-실릴, 바람직하게는 트리메틸실릴이다. 중간체 N'의 부분 또는 전체가 실릴화된 형태의 것은 화학식 N'의 소정 화합물(식 중, U'는 H임)을 실릴화제로 처리함으로써 제조된다. 이는 용매의 존재 또는 부재 하에서 수행될 수 있으며, 선택적으로는 촉매, 예를 들어 Et3N, (NH4)2SO4 또는 CF3S02OSiMe3의 존재 하에서 수행될 수 있다.
바람직한 트리메틸실릴화는 N'(식 중, U'는 H임)를 트리메틸실릴화제, 예를 들어 Me3SiCl, Me3SiBr, (Me3Si)2NH 또는 MeC(=NSiMe3)-O-SiMe3로 처리하는 것으로 이루어져 있을 수 있다. 이는 비활성 용매, 예를 들어 DMF, NMP, 디메틸아세타미드, MeCN, 톨루엔의 존재 또는 부재 하에, 그리고 선택적으로는 촉매, 예를 들어 Et3N, (NH4)2SO4 또는 CF3S02OSiMe3의 존재 하에 수행될 수 있다. 유사한 변환에 대한 관련 참고 문헌으로서는 문헌들[Organic Reactions 55, 1; 2000; Synthesis, (8), 773-8; 1992]; [Synthetic Communications, 34(5), 917-932; 2004]을 포함한다.
단계 1
본 단계의 변환은 선택적으로 보호된 아미노 트리아졸 유도체와, 2 번 위치에 이탈기 X”를 가지는 친전자성 3H-이미다조[4,5-c]피리딘 유도체의 축합으로 이루어져 있다. 이탈기 X”는 F, Cl, Br, I, SMe, SOMe 및 SO2M로부터 선택된다. 축합 반응이 진행되는 동안 이탈기는 트리아졸 유도체의 질소 원자에 의해 치환되고, 그 결과 선택적으로는 아미노기가 보호된 [1H-1,2,4-트리아졸-5-일]아미노 치환기가 제공된다. 유사 변환에 대한 참고 문헌으로서는 유럽 특허 출원 330959(1989년 9월 6일); 문헌[Russian Journal of Organic Chemistry (Translation of Zhurnal Organicheskoi Khimii), 34(7), 1032-1039; 1998]; [Russian Journal of Organic Chemistry (Translation of Zhurnal Organicheskoi Khimii), 37(8), 1158-1168; 2001]이 있다.
단계 2
본 단계에서는 비스-아미노 보호된 전구체로부터 아민이 제조된다. 이와 같은 탈보호 단계들은 표준적인 절차들로서 문헌에 잘 기록되어 있다. 보호기가 BOC일 때, 탈보호는 반응식 8의 단계 3에 기술되어 있는 바와 같이 일어난다. 몇몇 경우들에 있어서, 예를 들어 U'가 C1-C6-알킬-CO일 때, 탈보호는 바람직하게 산성 조건하에서의 가수 분해로 이루어져 있다.
[반응식 7]
Figure pct00042
상기 반응식 7에 있어서, G, Y1, Y2, Y3, V3, V4의 의미는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고, U”는 R2, C1-C8-알콕시, C3-C8-알케닐옥시 또는 벤질옥시의 의미를 가지며, 상기 R2는 상기 정의된 바와 같다.
변환 1
아미노 작용기에서의 아실화는 보통 염화아실(Cl-CO-U”) 또는 카르복실산 무수물(U"-CO-O-CO-U" 또는, 예를 들어 U"-CO-O-CO-C(CH3)3)이 사용되어 진행된다. 사용된 용매로서는 통상 CH2Cl2, CHCl3, ClCH2CH2Cl, 디에틸에테르, THF, 디옥산, 톨루엔, 사이클로헥산, 피리딘, 아세트산에틸, MeCN을 포함한다. 본 반응은 통상 염기, 예를 들어 휘니그 염기 또는 트리에틸아민의 존재 하에 진행된다. 아실화는 아실화 촉매, 예를 들어 피리딘, 4-디메틸아미노-피리딘 또는 4-피롤리디노-피리딘의 존재 하 또는 부재하에 진행될 수 있다. 종종 이와 같은 아실화 촉매들은 염기, 예를 들어 트리에틸아민 또는 휘니그 염기와 함께 사용된다. 임의의 경우들에서, 반응은 무기 염기, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 또는 탄산칼륨의 존재 하에 수중에서 진행된다. 관련 참고 문헌으로서는 러시아 특허 2290398(2006년 12월 27일); 문헌[Chemistry of Heterocyclic Compounds, 41(9), 1139-1146, 2005]; [Journal of Agricultural and Food Chemistry, 50(6), 1383-1388; 2002]; [Journal of Heterocyclic Chemistry, 24(1), 127-42; 1987]; [Heterocyclic Communications, 13(1), 73-76; 2007)]을 포함한다.
변환 2
변환 1과 동일하되, 다만 화학양론적으로 조정하여 질소 원자에서 이중 아실화가 발생하게 된다. 관련 참고 문헌으로서는 문헌들[Zeitschrift fuer Chemie, 17(6), 220-1; 1977]; [Monatshefte fuer Chemie, 135(2), 173-184; 2004]; [Journal of Medicinal Chemistry, 53(3), 1117-1127; 2010]; [Journal of Medicinal Chemistry, 53(10), 4266-4276; 2010]; [Journal of Medicinal Chemistry, 43(1), 27-40; 2000; Zeitschrift fuer Chemie, 17(6), 220-1; 1977]을 포함한다.
[반응식 8]
Figure pct00043
상기 반응식 8에 있어서, G, Y1, Y2, Y3, V3, V4의 의미는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고,
V1' 및 V2'는 서로 독립적으로 다음과 같은 의미를 가진다:
C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐 또는 벤질로서, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 및 벤질은 할로겐, CN, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 할로알콕시 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환됨.
단계 1은 반응식 7의 변형 2에서 이미 다루어졌다.
단계 2
본 단계는 BOC-보호 2차 아민의 알킬화이다. 그러나 본 과정은 BOC-보호 아민의 사용에 제한되지 않고; 그 대신, 예를 들어 아세틸 보호 아민이 사용될 수 있다. BOC 보호기는 원리를 예시하기 위해 선택되는 것이다.
BOC-보호 아민은 염기, 예를 들어 수소화나트륨, LDA, 알코올산나트륨 또는 알코올산칼륨(예를 들어, tert-부틸산나트륨 또는 tert-부틸산칼륨), 탄산나트륨 또는 탄산칼륨과, 알킬화제로 처리된다. 이와 같은 알킬화제로서는 Cl-V1', Br-V1', I-V1', MeS02O-V1', p-Me-C6H4-SO2O-V1', CF3SO2O-V1'를 포함한다. 본 변환을 수행하는데 바람직한 용매들로서는 선택되는 반응 조건들에 크게 좌우되어 디에틸에테르, THF, 디옥산, 톨루엔, DMF, NMP를 포함한다. 이러한 변환과 관련 참고 문헌들로서는 문헌[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 17(16), 4495-4499; 2007]; PCT 국제 출원 2006107923(2006년 10월 12일); 문헌[Journal of Medicinal Chemistry, 32(2), 409-17; 1989]; PCT 국제 출원 2006107923(2006년 10월 12일); 문헌[Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 16(11), 2842-2845; 2006]을 포함한다.
단계 3
본 단계는 BOC-보호기를 제거하는 것으로 이루어져 있다. 이는 산성 조건 하에서 적당히 수행된다. 산성 조건들로서는 CH2Cl2 및 트리플루오로아세트산의 혼합물 사용(예를 들어, 성분 2 개의 1:1 비율(v:v) 혼합물 사용), 트리플루오로아세트산 단독 사용, 아세트산 사용(바람직하게는 고온에서 사용), 다수의 용매(예를 들어, 물, 디에틸에테르, MeOH) 중 HCl 사용, 또는 아세트산 중 HBr사용을 포함한다. 관련 참고 문헌들로서는 문헌들[Angewandte Chemie, International Edition, 47(19), 3581-3583; 2008]; [Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(2), 663-674; 2010]; [Journal of the American Chemical Society, 131(29), 9868-9869; 2009]; 미국 특허 출원 공개 20090186879(2009년 7월 23일)를 포함한다.
단계 4
본 단계는 3 차 아민을 제조하기 위한 2 차 아민의 알킬화, 알케닐화, 알키닐화 또는 벤질화로 이루어져 있다. 통상 2 차 아민은 강염기, 예를 들어 수소화나트륨 또는 LDA로 처리된 다음, 이것에 예를 들어 알킬화제가 첨가된다. 이러한 알킬화제로서는 Cl-V2', Br-V2', I-V2', MeSO2O-V2', p-Me-C6H4-SO2O-V2', CF3SO2O-V2'를 포함한다. 상기 V2'가 메틸 또는 에틸일 경우, 바람직한 시약들로서는 MeO-SO2-OMe 및 EtO-SO2-OEt가 있다. 관련 참고 문헌들로서는 PCT 국제 출원 2006031878(2006년 3월 23일); 문헌[Bioorganic & Medicinal Chemistry, 12(1), 139-149; 2004]; PCT 국제 출원 2010138487(2010년 12월 2일); 문헌[European Journal of Organic Chemistry, (9), 2419-2428; 1999]을 포함한다.
[반응식 9]
Figure pct00044
상기 반응식 9에 있어서, G, Y1, Y2, Y3, V3 및 V4는 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같고,
X”는 할로겐, 바람직하게는 Cl, Br 또는 I이고, 더 바람직하게 X”는 Br이다.
단계 1
본 단계는 스즈키(Suzuki), 스틸레(Stille), 소노가시라(Sonogashira) 또는 기타 유사한 가교 반응들로 이루어져 있다. 통상 할로겐화된 출발 물질, 바람직하게는 염화, 브롬화 또는 요오드화 출발 물질은 화학식 M[G-Y1](식 중, M은 InCl2, InCl(G-Y1), In(G-Y1)2, MgCl, MgBr, Sn(R7)3, ZnCl, ZnBr 또는 B(OR7)2이되, 여기서 R7 중 어느 하나는 서로 독립적으로 수소, C1-C6 알킬로부터 선택되거나, 또는 R7 두개는 함께 C3-C8 사이클로알킬을 형성할 수 있음)인 유기 금속 시약 또는 아세틸렌, 그리고 촉매, 예를 들어 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐, 2염화팔라듐, [1,1-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II), 아세트산팔라듐 또는 염화비스(디페닐포스핀)팔라듐(II)과 반응한다.
본 발명에 의한 화학식 I의 화합물들은 실용적인 목적에서 매우 유리한 활성 스펙트럼, 즉 식물 병원성 미생물, 예를 들어 진균, 박테리아 또는 바이러스에 의해 유발되는 질병에 대해 유용 식물들을 보호하는 활성 스펙트럼을 가진다는 것을 이제 알게되었다.
그러므로 본 발명은 또한 식물 병원성 미생물, 특히 진균에 의한 유용 식물들의 습격을 방제 또는 예방하는 방법에 관한 것이기도 한데, 이 방법에서 화학식 I의 화합물은 활성 성분으로서 식물 자체, 식물의 일부 또는 식물 서식지에 적용된다. 본 발명에 의한 화학식 I의 화합물들은 적용률이 낮을 때에도 뛰어난 활성을 나타내고, 식물이 잘 견뎌내며, 환경에 안전하다는 장점을 가진다. 본 발명에 의한 화학식 I의 화합물들은 매우 유용한 치유 특성, 예방 특성 및 침투 특성을 가질뿐만 아니라, 다수의 유용 식물을 보호하는데 사용되기도 한다. 화학식 I의 화합물들은 유용 식물에 속하는 상이한 작물인 식물 자체 또는 이러한 식물의 일부(과실, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에 발생하는 질병을 억제 또는 완치시킴과 동시에, 이후에 자라난 식물들의 일부를, 예를 들어 식물 병원성 미생물로부터 보호하는데 사용될 수도 있다.
화학식 I의 화합물들을 식물 번식 물질, 특히 종자(과실, 괴경, 낟알) 및 식물의 절단물(예를 들어, 벼) 처리용 드레싱 제제(dressing agent), 진균 감염 및 토양에 존재하는 식물 병원성 진균으로부터의 보호용인 드레싱 제제로서 사용하는 것도 가능하다.
뿐만 아니라, 본 발명에 의한 화학식 I의 화합물들은 관련 분야들, 예를 들어 산업용 자재들, 예를 들어 목재 및 목재 관련 산업용 제품들을 보호하는 분야, 식품 저장 분야 또는 위생 관리 분야들에서 진균을 방제하는데 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물들은 유용 식물 또는 이의 식물 번식 물질을, 다음과 같은 강(class)들에 속하는 식물 병원성 진균으로부터 보호하는데 특히 효과적이다: 아스코마이세츠(Ascomycetes)(예를 들어, 코클리오볼루스(Cochliobolus), 콜레토트리큠(Colletotrichum), 푸사리움(Fusarium), 개유마노마이세스(Gaeumannomyces), 지베렐라(Giberella), 모노그라펠라(Monographella), 마이크로도큠(Microdochium), 페니실리움(Penicillium), 포마(Phoma), 피리큘라리아(Pyricularia), 마그나포르테(Magnaporthe), 셉토리아(Septoria), 슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella), 타페시아(Tapesia) 및 티엘라비옵시스(Thielaviopsis) 속); 바시디오마이세츠(Basidiomycetes)(예를 들어, 파콥소라(Phakopsora), 푸치니아(Puccinia), 리족토니아(Rhizoctonia), 타나테포러스(Thanatephorus), 스파셀로테카(Sphacelotheca), 틸레티아(Tilletia), 티퓰라(Typhula) 및 우스틸라고(Ustilago) 속); 불완전 진균류(듀테로마이세츠(Deuteromycetes)라고도 알려짐; 예를 들어 아스코키타(Ascochyta), 디플로디아(Diplodia), 에리시페(Erysiphe), 푸사리움(Fusarium), 헬민토스포리움(Helminthosporium), 포몹시스(Phomopsis), 피레노포라(Pyrenophora) 및 버티실리움(Verticillium) 속); 우마이세츠(Oomycetes)(예를 들어, 아파노마이세스(Aphanomyces), 페로노스포라(Peronospora), 페로노스클레로스포라(Peronosclerospora), 파이토프토라(Phytophthora), 플라스모파라(Plasmopara), 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora), 피티움(Pythium) 속); 및 자이고마이세츠(Zygomycets)(예를 들어, 리조푸스(Rhizopus) 속).
본 발명의 범위 내에서, 보호될 유용 식물들로서는 다음과 같은 식물 종들을 포함한다: 곡물류(밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수, 수수 및 관련 종들); 비트류(사탕무 및 사료용 비트); 이과, 핵과 및 연육 과일(사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리 및 블랙베리); 콩과 식물(강낭콩, 렌틸콩, 완두콩, 대두); 제유 식물(평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 코코아 콩, 땅콩); 오이과 식물(호박, 오이, 멜론); 섬유 식물(목화, 아마, 대마, 황마); 감귤류(오렌지, 레몬, 자몽, 만다린 귤); 채소류(시금치, 양상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 파프리카); 녹나무과 식물(아보카도, 계피, 장뇌) 또는 기타 식물들, 예를 들어 담배, 넛트류, 커피, 가지류, 사탕수수, 차, 고추, 포도, 호브, 바나나 및 천연 고무 나무, 그리고 화훼류.
용어 “유용 식물”은, 통상의 육종 방법 또는 유전자 조작 방법의 결과로 브로목시닐과 같은 제초제 또는 제초제 군(예를 들어, HPPD 억제제, ALS 억제제, 예를 들어 프리미설푸론, 프로설푸론 및 트리플록시설푸론, EPSPS(5-에놀-피로빌-쉬키메이트-3-포스페이트-신타제) 억제제, GS(글루타민 신타제) 억제제 또는 PPO(프로토포르피리노겐 옥시다제) 억제제)에 내성을 가지게 된 유용 식물도 포함하는 것으로 이해될 것이다. 통상의 육종 방법(돌연변이유발법)에 의해 이미다졸리논류, 예를 들어 이마자목스에 내성을 가지게 된 작물의 예로서는 클리어필드(Clearfield)® 여름 평지(카놀라)가 있다. 유전자 조작 방법에 의해 제초제 또는 제초제 군에 내성을 가지게 된 작물의 예들로서는 글리포세이트 및 글리포시네이트 내성 옥수수 변종들(상표명 라운드업레디(RoundupReady)®, 허큘렉스 I(Herculaex I)® 및 리버티링크(LibertyLink)®로 시판중)을 포함한다.
용어 “유용 식물”은, 식물 자체가 1 개 이상의 선택적 작용성 독소, 예를 들어 독소 생산 박테리아로부터 생산되는 것으로 알려진 독소, 특히 바실러스(Bacillus) 속이 생산하는 독소를 합성할 수 있도록 재조합 DNA 기술들을 사용하여 형질 전환된 유용 식물들도 포함되는 것으로 이해될 것이다.
이와 같은 식물의 예들로서는 다음과 같은 것들이 있다: 일드가드(YieldGard)®(CryIA(b) 독소를 발현하는 옥수수 변종); 일드가드 룻웜(YieldGard Rootworm)®(CryIIIB(b1) 독소를 발현하는 옥수수 변종); 일드가드 플러스(YieldGard Plus)®(CryIA(b) 및 CryIIIB(b1) 독소를 발현하는 옥수수 변종); 스타링크(Starlink)®(Cry9(c) 독소를 발현하는 옥수수 변종); 허큘렉스 I(Herculex I)®(제초제 글루포시네이트 암모늄에 대한 내성을 달성하도록 CryIF(a2) 독소 및 효소 포스피노트리신 N-아세틸기 전이효소(PAT)를 발현하는 옥수수 변종); NuCOTN 33B®(CryIA(c) 독소를 발현하는 목화 변종); 볼가드 I(Bollgard I)®(CryIA(c) 독소를 발현하는 목화 변종); 볼가드 II(Bollgard II)®(CryIA(c) 및 CryIIA(b) 독소를 발현하는 목화 변종); 빕콧(VIPCOT)®(VIP 독소를 발현하는 목화 변종); 뉴리프(NewLeaf)®(CryIIIA 독소를 발현하는 감자 변종), 네이쳐-가드(Nature-Gard)® 어그리슈어(Agrisure)® GT 어드벤티지(Advantage)(GA21 글리포세이트 내성 형질), 어그리슈어(Agrisure)® CB 어드벤티지(Bt11 조명충 나방(CB) 형질), 어그리슈어(Agrisure)® RW(옥수수 근충 형질) 및 프로텍타(Protecta)®.
용어 “유용 식물”은 DNA 식물 자체가, 선택적 작용을 하는 항독성 물질, 예를 들어 소위 “발병 관련 단백질”(PRP, 예를 들어 EP-A-0 392 225 참조)을 합성할 수 있도록 재조합 DNA 기술들을 사용하여 형질 전환된 유용 식물들도 포함되는 것으로 이해될 것이다. 이러한 항독성 물질 및 이 항독성 물질을 합성할 수 있는 유전자 이식 식물의 예들로서는, 예를 들어 유럽 특허 A-0 392 225, WO 95/33818 및 유럽 특허 A-0 353 191로부터 알려져 있다. 이러한 유전자 이식 식물들을 생산하는 방법들은 당업자에게 일반적으로 알려져 있으며, 예를 들어 상기 예시된 공보에 기술되어 있다.
본원에 사용된 바와 같은 용어 유용 식물 “서식지”는, 유용 식물이 자라는 곳으로서, 유용 식물의 식물 번식 물질이 파종되거나, 유용 식물의 식물 번식 물질이 토양속에 들어가게 될 장소를 포함하는 것으로 의도된다. 이와 같은 서식지의 예로서는 작물이 자라고 있는 들판이 있다.
용어 “식물 번식 물질”은, 식물의 증식에 사용될 수 있는 식물의 발생부, 예를 들어 종자와, 영양 기관, 예를 들어 전지부 또는 괴경(예를 들어, 감자의 경우)을 나타내는 것으로 이해된다. 예를 들어 종자(엄격한 의미), 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경 및 식물의 일부가 예시될 수 있다. 발아 또는 토양을 뚫고 나온 후 옮겨심어질 발아 식물 및 어린 식물도 예시될 수 있다. 이와 같은 어린 식물은 침지에 의한 전체 또는 일부 처리를 통하여 옮겨심어지기 전에 보호될 수 있다. 바람직하게 “식물 번식 물질”은 종자를 나타내는 것으로 이해된다.
화학식 I의 화합물들은 변형되지 않은 형태, 바람직하게는 농약 제조 업계에서 통상적으로 사용되는 운반체 및 보조제와 함께 사용될 수 있다.
그러므로 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물과 비활성 운반체를 포함하는 식물 병원성 미생물 방제용 및 이러한 미생물로부터의 보호용 조성물과, 활성 성분으로 화학식 I의 화합물을 포함하고, 이와 함께 비활성 운반체도 포함하는 조성물이 식물, 식물의 일부 또는 식물의 서식지에 적용되는 것을 포함하는 식물 병원성 미생물에 의한 유용 식물의 습격을 방제 또는 예방하는 방법에 관한 것이기도 하다.
이와 같은 목적을 위해 화학식 I의 화합물과 비활성 운반체는 공지의 방식에 의해 유제, 피복용 페이스트(coatable paste), 직접 살포 또는 희석 가능한 용액, 희석 유액, 수화제, 수용제, 분제, 입제 뿐만 아니라, 중합체 물질중 캡슐제로 편리하게 제조된다. 조성물의 유형들마다 흔히 있는 일이지만, 의도로 하는 목적과 주변 환경에 따라서 적용 방법, 예를 들어 살포, 분무, 살분, 산포(scattering), 피복 또는 주입(pouring)이 선택된다. 본 발명의 조성물은 또한 추가의 보조제, 예를 들어 안정화제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점착제뿐만 아니라 비료, 미량 영양소 공급제 또는 특정 효과를 발휘시키기 위한 기타 제제도 추가로 포함할 수 있다.
적당한 운반체 및 보조제(보조 제제)는 고체 또는 액체일 수 있으며, 제조 기술에 유용한 물질, 예를 들어 천연 또는 재생 무기 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착제, 증점제, 결합제 또는 비료가 있다. 이와 같은 운반체들은, 예를 들어 PCT WO 97/33890에 기술되어 있다.
화학식 I의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물을 활성화제로서 포함하고, 이와 함께 비활성 운반체를 포함하는 조성물은 처리될 식물 또는 식물의 서식지에 동시에 또는 다른 화합물들에 연이어서 적용될 수 있다. 다른 화합물은, 예를 들어 비료, 미량 영양소 공급제, 또는 식물의 생장에 영향을 미치는 기타 제제일 수 있다. 상기 다른 화합물은 또한 선택적 제초제와, 살충제, 살진균제, 살균제, 살선충제, 연체동물 구충제 또는 이와 같은 제제들 중 몇 가지의 혼합물일 수도 있으며, 원한다면 농약 제조 업계에서 상업적으로 사용되는 추가의 운반체, 계면활성제 또는 적용 촉진 보조제도 추가로 포함될 수 있다.
화학식 I의 화합물, 또는 화학식 I의 화합물을 활성 성분으로서 포함하고, 이와 함께 비활성 운반체를 포함하는 조성물을 적용하는 바람직한 방법은 엽면 적용법이다. 적용 횟수와 적용률은 상응하는 병원체에 의한 습격 위험에 따라서 좌우될 것이다. 그러나 화학식 I의 화합물은 또한 식물의 서식지에 액제를 관주하거나, 또는 고체 형태(예를 들어, 입제 형태)인 화합물을 토양에 적용함으로써(토양 적용법) 토양을 통해 혼입되어(침투 작용) 뿌리를 통과함으로써 식물에 침투될 수도 있다. 수경 작물인 벼의 경우, 범람된 논에 입제가 적용될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 또한 종자 또는 괴경을 살진균제 액제로 침지하거나, 이 종자 또는 괴경을 고체 제제로 피복함으로써 종자에도 적용될 수 있다(피복).
제제, 즉 화학식 I의 화합물을 포함하고, 원한다면 고체 또는 액체 보조제도 포함하는 조성물은 알려진 방식, 통상적으로 상기 화합물을 증량제, 예를 들어 용매, 고체 운반체 및 선택적으로는 표면 활성 화합물(계면활성제)와 함께 친밀하게 혼합하고/혼합하거나 분쇄함으로써 제조된다.
농화학적 제제는 보통 화학식 I의 화합물 0.1 중량% 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 95 중량%, 고체 또는 액체 보조제 99.9 중량% 내지 1 중량%, 바람직하게는 99.8 중량% 내지 5 중량%, 그리고 계면활성제 0 중량% 내지 25 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 25 중량%를 포함할 것이다.
시판중인 제품들은 농축물로서 제조되는 것이 바람직하고, 이와 같은 경우 최종 사용자는 보통 제제를 희석하여 사용할 것이다.
유리한 적용률은 보통 1헥타르(ha)당 활성 성분(active ingredient; a.i.) 5 g 내지 2 ㎏, 바람직하게는 1 ha당 a.i. 10 g 내지 1 ㎏, 가장 바람직하게는 1 ha당 a.i. 20 g 내지 600 g이다. 제제가 종자 관주 제제로서 사용될 때, 편리한 적용률은 종자 1 ㎏당 활성 물질 10 ㎎ 내지 1 g이다. 원하는 작용을 얻기 위한 적용률은 실험에 의해 결정될 수 있다. 상기 적용률은, 예를 들어 작용의 유형, 유용 식물의 발달 단계, 그리고 적용(위치, 타이밍, 방법)에 따라서 달라지고, 이와 같은 매개 변수들로 말미암아 일정 범위의 한계치들 안에서 달라질 수 있다.
전술된 화학식 I의 화합물 또는 이의 약학적 염은 또한 동물 내 미생물 감염을 치료 및/또는 예방하는데 유리한 활성 스펙트럼을 가질 수도 있다. “동물”은 임의의 동물, 예를 들어 곤충, 포유동물, 파충류, 어류, 양서류, 바람직하게는 포유동물, 가장 바람직하게는 사람일 수 있다. “치료”란, 감염의 악화 또는 확산을 줄이거나 늦추거나 또는 중지시키기 위해서, 또는 감염을 줄이기 위해서, 또는 감염을 치유하기 위해서, 미생물이 감염된 동물을 대상으로 전술된 화학식 I의 화합물 또는 이의 약학적 염이 사용되는 것을 의미한다. “예방”이란, 미래에 발생할 수 있는 임의의 감염을 예방하기 위해서, 또는 미래에 발생할 수 있는 임의의 감염이 악화되거나 확산되는 것을 줄이거나 늦추기 위해서, 겉으로 드러난 미생물 감염 징후들이 없는 동물을 대상으로 전술된 화학식 I의 화합물 또는 이의 약학적 염이 사용되는 것을 의미한다.
본 발명에 의하면, 동물 내 미생물 감염을 치료 및/또는 예방하는데 사용되는 약물을 제조함에 있어서의 화학식 I의 화합물의 용도가 제공된다. 또한 화학식 I의 화합물의 약학 제제로서의 용도도 제공된다. 또한 동물을 치료하는데 있어서의 화학식 I의 화합물의 항미생물제로서의 용도도 제공된다. 본 발명에 의하면, 활성 성분으로서 화학식 I의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염과, 이와 함께 약학적으로 허용 가능한 희석제 또는 운반체를 포함하는 약학 조성물도 제공된다. 이 조성물은 동물 내에서의 미생물 감염의 치료 및/또는 예방에 사용될 수 있다. 이 약학 조성물은 경구 투여에 적당한 형태, 예를 들어 정제, 로진즈, 경질 캡슐, 수성 현탁액, 유질 현탁액, 유액 분산성 분말, 분산성 과립, 시럽 및 엘릭시르일 수 있다. 대안적으로 이 약학 조성물은 국소 적용에 적당한 형태, 예를 들어 스프레이, 크림 또는 로션일 수 있다. 대안적으로 이 약학 조성물은 비경구 투여, 예를 들어 주사에 적당한 형태일 수 있다. 대안적으로 이 약학 조성물은 흡인 가능한 형태, 예를 들어 에어로졸 스프레이일 수 있다.
화학식 I의 화합물은 동물 내에서 미생물 감염을 일으킬 수 있는 다양한 미생물 종들에 대해 유효할 수 있다. 이와 같은 미생물 종의 예들로서는 국균증을 일으키는 미생물 종, 예를 들어 아스퍼질러스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus), 에이.플라부스(A.flavus), 에이.테루스(A.terrus), 에이,니듈란스(A.nidulans) 및 에이.나이저(A.niger); 분아균증을 일으키는 미생물 종, 예를 들어 블라스토마이세스 더마티티디스(Blastomyces dermatitidis); 칸디다증을 일으키는 미생물 종, 예를 들어 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 씨.글라브라타(C. glabrata), 씨.트로피칼리스(C. tropicalis), 씨.파랍실로시스(C. parapsilosis), 씨.크루세이(C. krusei) 및 씨. 루시타니아에(C. lusitaniae); 콕시디오이데스 진균증을 일으키는 미생물 종, 예를 들어 콕시디오이데스 이미티스(Coccidioides immitis); 크립토코커스증을 일으키는 미생물 종, 예를 들어 크립토코커스 네오포르만스(Cryptococcus neoformans); 히스토플라스마증을 일으키는 미생물 종, 예를 들어 히스토플라스마 캡슐라툼(Histoplasma capsulatum) 및 접합균증을 일으키는 미생물 종, 예를 들어 앱시디아 코림비페라(Absidia corymbifera), 리조무코 퓨실루스(Rhizomucor pusillus) 및 리조푸스 아리저스(Rhizopus arrhizus)가 있다. 추가의 예들로서는 푸사리움 종, 예를 들어 푸사리움 옥시스포럼(Fusarium oxysporum) 및 푸사리움 솔라니(Fusarium solani), 및 세도스포리움(Scedosporium) 종, 예를 들어 세도스포리움 아피오스퍼멈(Scedosporium apiospermum) 및 세도스포리움 프롤리피칸스(Scedosporium prolificans)가 있다. 또 다른 추가의 예들로서는 마이크로스포럼(Microsporum) 종, 트리코피톤(Trichophyton) 종, 에피더모피톤(Epidermophyton) 종, 뮤코(Mucor) 종, 스포로토릭스(Sporothorix) 종, 피알로포라(Phialophora) 종, 클라도스포리움(Cladosporium) 종, 페트리엘리디움(Petriellidium) 종, 파라콕시디오이데스(Paracoccidioides) 종 및 히스토플라스마(Histoplasma) 종이 있다.
본 발명의 조성물은 생물 활성을 가지는 다른 화합물들, 예를 들어 미량 영양소, 또는 살진균 활성을 가지는 화합물 또는 식물 생장 조절 활성, 제초 활성, 살충 활성, 살선충 활성 또는 살비 활성을 가지는 화합물을 포함할 수 있다.
실시예
이하 비제한적 실시예들은 전술된 발명을 제한하지 않고 더 상세히 기술하고 있다. 당업자들은, 반응물들과 반응 조건들 둘 다에 관한 절차들과, 기술들의 적당한 변형들을 신속하게 인지할 것이다. 본원에 인용된 모든 참고 문헌들은 그 자체로서 참고 문헌으로 인용되어 있다.
실시예 P1:
2-(1- 사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일)-5-페닐-1,2,4- 트리아졸 -3- 아민의 제조
a) 5-페닐-1H-1,2,4-트리아졸-3-아민의 제조; 비활성 대기 하에 5℃ 내지 10℃에서 에탄올(20 ㎖) 중 벤잘데히드(1.0 g, 9 mmol) 및 시아나미드(1.7 g, 40 mmol)의 교반된 용액에 t-BuONa를 일부씩 첨가하였다. 그 다음, 반응 혼합물의 온도를 실온까지 승온시키고 나서, 30 분 동안 교반하였다. 교반 중인 이 혼합물에 재결정화된 N-브롬화숙신이미드를 수 부 첨가하였다. 반응 혼합물을 6 시간 동안 환류 하에 가열하였으며, 반응의 진행 과정을 TLC로 모니터링하였다. 반응이 종결되었을 때, 혼합물을 얼음물(약 50 ㎖)로 희석한 다음, 아세트산에틸로 추출하였다(3×20 ㎖). 유기층이 분리되었는데, 이 유기층을 염수(50 ㎖)로 세정하고 나서, 여과 및 Na2SO4에서 건조하였다. 진공 중에서 용매를 제거한 다음, 미정제 잔류물을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피(헥산 중 8% EtOAc)한 결과, 5-페닐-1H-1,2,4-트리아졸-3-아민(0.80 g, 49%)이 백색 고체로서 제조되었다.
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 8.07-8.04 (m, 2H), 7.62-7.58 (m, 1H), 7.52-7.48 (m, 2H), 4.49-4.44 (q, 2H), 1.46-1.42 (t, 3H); LC-MS: [M+H]+ = 174.90
b) 실온에서 에탄올(100 ㎖) 중 4-메톡시-3-니트로-피리딘(10.0 g, 65 mmol)의 교반된 용액에 사이클로헥실아미드(14.2 g, 143 mmol)를 첨가하였다. 그 다음, 투명한 용액을 12 시간 동안 환류 하에 가열하였으며, 진행 과정을 TLC로 모니터링하였다. 반응이 종결되었을 때, 진공 중에서 휘발 물질들을 제거하였더니, 미정제 물질이 제조되었는데, 이 미정제 물질을 대상으로 플래시 컬럼 크로마토그래피(헥산 중 50% 아세트산에틸)를 수행한 결과, 4-사이클로헥실아미노-3-니트로-피리딘(14.1 g, 수율 98%)이 연한 황색 고체로서 제조되었다.
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 9.19 (s, 1H), 8.24-8.22 (d, 1H), 8.18-8.17 (m, 1H), 6.70-6.69 (d, 1H), 3.52-3.48 (m, 1H), 2.04-2.02 (m, 2H), 1.82-1.79 (m, 2H), 1.68-1.65 (m, 1H), 1.45-1.39 (m, 5H); LC-MS [M+H]+ = 222
c) 비활성 대기 하에 에탄올(150 ㎖) 중 4-사이클로헥실아미노-3-니트로-피리딘(14.0 g, 63 mmol) 용액에 10% Pd/C(1.5 g)를 첨가하였다. 반응 혼합물에 질소를 플러싱(flushing)한 다음, 수소 기체로 2 회 내지 3 회 플러싱하였다. 그 다음, 반응 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 수소 대기 하에 교반하였다. 반응 과정을 TLC로 모니터링하였다. 반응이 종결된 후, 혼합물을 셀라이트층을 통과시켜 여과하고 나서, 필터 케이크를 메탄올(약 200 ㎖)로 세정하였다. 여과물을 진공 중에서 농축한 결과, 원하던 표제 3-아미노-4-사이클로헥실아미노-피리딘(11.2 g, 92%)이 갈색 고체로서 제조되었다.
1H-NMR (400MHz, DMSO): δ ppm = 7.61 (s, 1H), 7.55-7.54 (d, 1H), 6.34-6.33 (d, 1H), 4.97-4.95 (d, 1H), 4.55 (s, 2H), 3.28-3.21 (m, 1H), 1.94-1.92 (m, 2H), 1.74-1.71 (m, 2H), 1.62-1.59 (m, 1H), 1.40-1.30 (m , 2H), 1.22-1.14 (m 3H); LC-MS [M+H]+ = 192
d) 실온에서 THF(30 ㎖) 중 3-아미노-4-사이클로헥실아미노-피리딘(3.0 g, 16 mmol)의 교반된 용액에 1,1'-티오카르보닐디이미다졸(4.2 g; 26 mmol)을 첨가하고 나서, 이로부터 생성된 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 반응의 진행 과정을 TLC로 모니터링하였다. 반응이 종결되었을 때, 혼합물을 진공 중에서 농축하였더니, 미정제 물질이 제조되었는데, 이 미정제 물질을 플래시 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄 중 3% 메탄올)로 정제한 결과, 1-사이클로헥실-1,3-디하이드로-2H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-티온(3.2 g, 87%)이 갈색 고체로서 제조되었다.
1H-NMR (400MHz, DMSO): δ ppm = 13.15 (br, 1H), 8.42 (s, 1H), 8.27-8.26 (d, 1H), 7.72-7.71 (d, 1H), 5.04-4.98 (m, 1H), 2.12-2.10 (m, 2H), 1.88-1.86 (m, 2H), 1.72-1.69 (m, 3H), 1.45-1.36 (m, 3H); LC-MS: [M+H]+ = 234
e) 0℃에서 아세트산(72 ㎖) 및 48% 수성 HBr(1 ㎖, 18 mmol)의 혼합물 중 1-사이클로헥실-1,3-디하이드로-2H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-티온(3.0 g, 13 mmol)의 교반된 현탁액에 브롬(2.4 ㎖, 46 mmol)을 천천히 첨가하였다. 이로부터 생성된 걸쭉한 오렌지색 혼합물을 4.5 시간 동안 교반하였다. 그 다음, 상기 혼합물을 물(48 ㎖)로 희석하고 나서, 여기에 고체 NaOH 펠릿을 첨가하여 pH가 7이 될 때까지 생성물을 중화하였다. 이로부터 생성된 혼합물을 아세트산에틸로 추출하였다(3×50 ㎖). 유기층이 분리되었는데, 이 유기층을 Na2SO4에서 건조한 다음, 여과하고, 용매를 진공 중에서 제거하여 건조하였다. 이로부터 생성된 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(헥산 중 아세트산에틸 50%)로 정제한 결과, 2-브로모-1-(사이클로헥실)-1H-이미다조[4,5-c]피리딘(2.04 g, 56%)이 황색 고체로서 제조되었다.
1H-NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 8.99 (s, 1H), 8.37-8.36 (d, 1H), 7.49-7.47 (d, 1H), 4.51-4.44 (m, 1H), 2.17-2.10 (m, 2H), 1.99-1.97 (m, 4H), 1.85-1.82 (m, 1H), 1.51-1.44 (m, 2H), 1.34-1.24 (m, 1H); LC-MS [M+H]+ = 280
f) 0℃에서 무수 DMF(2 ㎖) 중 수소화나트륨(32 ㎎, 1.3 mmol)의 현탁액에 5-페닐-1H-1,2,4-트리아졸-3-아민(150 ㎎, 1.3 mmol) 용액을 첨가하였다. 그 다음, 반응 혼합물의 온도를 실온까지 승온시킨 후, 이를 15 분 동안 교반하고 나서, 다시 온도를 0℃까지 냉각하였다. 이 혼합물에, DMF(0.5 ㎖) 중 2-브로모-1-(사이클로헥실)-1H-이미다조[4,5-c]피리딘(340 ㎎, 1.2 mmol) 용액을 적가하였다. 상기 반응 혼합물의 온도를 실온까지 승온시킨 다음, 이를 100℃에서 6 시간 동안 가열하였다. 반응을 TLC로 모니터링하였다. 반응이 종결된 후, 반응 혼합물을 물로 희석한 후, 아세트산에틸로 추출하였다(3×10 ㎖). 유기층이 분리되었는데, 이 유기층을 염수로 세정하고 나서, Na2SO4에서 건조한 다음, 여과한 후, 진공 중에서 증발 건조하였다. 이로부터 제조된 미정제 물질을 예비 HPLC로 정제한 결과, 2-(1-사이클로헥실-1H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-5-페닐-2H-[1,2,4]-트리아졸-3-일아민(100 ㎎, 31%)이 백색 고체로서 제조되었다.
1H-NMR (400MHz, DMSO): δ ppm = 8.98 (s, 1H), 8.40-8.38 (d, 1H), 7.99-7.94 (m, 3H), 7.52-7.45 (m, 3H), 7.39 (br, 2H), 4.96-4.88 (m, 1H), 2.23-2.15 (m, 2H), 2.03-2.00 (m, 2H), 1.89 (m, 2H), 1.67 (m, 1H), 1.38 (m, 3H); 융점 222-225 ℃; LC-MS: [M+H]+ = 360; HPLC (순도): 97.23%
실시예 P2:
2-[1-에틸-7- (p-톨릴)이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일]-1,2,4- 트리아졸 -3- 아민의 제조
a) 에탄올(10 ㎖/g) 중 이황화탄소(3 당량, 90 mmol) 및 5-브로모-N4-에틸-피리딘-3,4-디아민(6.5 g, 30 mmol)의 혼합물에 수산화칼륨(3 당량, 90 mmol) 수용액을 첨가한 다음, 이 혼합물을 65℃에서 밤새 교반한 후, 다시 온도를 실온까지 낮추었다. 반응 혼합물을 물로 희석하고 나서, 아세트산으로 중화한 다음, 생성된 고체를 여과로 걸러내고, 물과 소량의 에탄올로 세정한 결과, 7-브로모-1-에틸-3H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-티온(6.0 g, 수율 77%)이 밝은 갈색 고체로서 제조되었다.
1H-NMR (400 MHz, DMSO): δ ppm = 13.43 (br, 1H), 8.41 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 4.58-4.52 (q, 2H), 1.31-1.28(t, 3H); 융점 250-255℃
LC-MS: [M+H]+ = 258, 260
b) 0℃에서 아세트산(10 ㎖/g) 중 7-브로모-1-에틸-3H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-티온(1.0 g, 3.9 mmol)과 물(1.5 당량, 5.8 mmol) 중 브롬화수소(48 질량%)의 교반된 현탁액에, 브롬(4 당량, 15.5 mmol)을 천천히 첨가하였다. 이로부터 제조된 걸쭉한 오렌지색 혼합물을 12 시간 동안 교반하였다. 그 다음, 상기 혼합물을 농축하고 나서, 탈이온수(10 ㎖)로 희석한 다음, 여기에 고체 NaOH 펠릿을 첨가하여 생성물을 중화하였다. 이로부터 생성된 혼합물을 탈이온수(15 ㎖)로 추가로 희석한 다음, 아세트산에틸로 추출하였다(3×50 ㎖). 유기층들을 합한 후, Na2SO4에서 건조한 다음, 증발시켰다. 미정제 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(헥산 중 아세트산에틸 30%에서 80% 구배)로 정제한 결과, 2,7-2브로모-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘(0.30 g, 수율 30%)이 황색 고체로서 제조되었다.
1H-NMR (400 MHz, DMSO): δ ppm = 8.88 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 4.56-4.51(q, 2H), 1.40-1.36(t, 3H).LC-MS [M+l] = 304, 306
c) 0℃에서 비활성 대기 하에 무수 DMF(2 ㎖) 중 1H-1,2,4-트리아졸-5-아민(1.1 당량, 1.1 mmol)의 교반된 용액에 탄산세슘(1.5 당량, 1.5 mmol)을 천천히 첨가하였다. 이 혼합물에 DMF 중 2,7-디브로모-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘(0.30 g, 1.0 mmol) 용액을 첨가하였다. 반응 혼합물의 온도를 실온까지 승온시킨 다음, 35℃로 가열하였다. 반응을 TLC로 모니터링하다가 반응이 종결되었을 때 혼합물을 냉각한 후, 물로 희석한 다음, 아세트산에틸로 추출하였다(3×15 ㎖). 유기층들을 합하여 염수로 세정한 다음, Na2SO4에서 농축한 후, 증발 건조하였다. 그 다음, 미정제 잔류물을 플래시 크로마토그래피(디클로로메탄 중 메탄올 0%에서 5% 구배)로 정제한 결과, 2-(7-브로모-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민이 회백색 고체(0.125 g, 수율 41%)로서 제조되었다.
1H-NMR (400 MHz, DMSO): δ ppm = 8.94 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.43 (br, 2H), 4.72-4.67 (q, 2H), 1.46-1.43(t, 3H); 융점 237-239℃
d) 알루미늄 호일로 덮힌 둥근 바닥 플라스크 내 1,2-디메톡시에탄(0.6 ㎖) 중 2-(7-브로모-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민(0.04 g, 0.1 mmol) 용액에 p-톨릴보론산(1.5당량, 0.2 mmol) 및 수성 탄산나트륨(2 M, 3 당량, 0.4 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 20 분 동안 탈기시킨 다음, 여기에 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) 디클로로메탄 착체(0.05당량, 0.006 mmol)를 첨가한 후, 반응 혼합물을 80℃에서 3 시간 동안 가열하였다. 그 다음, 반응 혼합물을 감압 하에 농축하고 나서, 물로 희석한 다음, 아세트산에틸로 추출하였다(2×10 ㎖). 유기층들을 합한 후, 물로 세정한 다음(2×5 ㎖), 다시 염수로 세정하고(1×5 ㎖), Na2SO4에서 건조한 후, 감압 하에 농축하였다. 그 다음, 미정제 잔류물을 플래시 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄 중 MeOH 0%에서 10% 구배)로 정제한 결과, 2-[1-에틸-7-(p-톨릴)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민(0.026g, 수율 60%)이 백색 고체로서 제조되었다.
1H-NMR (400 MHz, DMSO): δ ppm = 8.98 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.46-7.44 (d, 2H), 7.40 (br, 2H), 7.36-7.34 (d, 2H), 4.11-4.09 (q, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.46-1.43(t, 3H); 융점234-236℃
실시예 P3:
2-(2-(7-에틸-1-프로필- 이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일)-1,2,4- 트리아졸 -3- 아민의 제조
a) 실시예 2에 기술된 과정에 따라서 5-브로모-N4-프로필-피리딘-3,4-디아민을 출발 물질로 사용하여 2-(7-브로모-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민을 제조하였다(단계 a, b 및 c). 무수 DMF(0.9 ㎖) 중 2-(7-브로모-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민(0.100 g, 0.310 mmol) 용액에 테트라에틸스탄난(0.088 g, 0.074 ㎖, 0.37 mmol)을 첨가한 다음, Pd(PPh3)4(0.072 g, 0.062 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 극초단파 조사 하에 170℃에서 20 분 동안 가열하였다. 여기에 물을 첨가한 다음, AcOEt를 첨가하고 나서, K2CO3 2 스푼을 첨가한 후, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 그 다음, 이 용액을 AcOEt로 추출한 후, 합하여진 유기층들을 염수로 세정하고 나서, MgSO4에서 건조한 다음, 여과 및 농축한 후, DCM/MeOH가 사용되는 이스코 콤비플래시 Rf(Isco combiflash Rf)로 정제한 결과, 2-(7-에틸-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민이 백색 고체로서 제조되었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 0.87 (t, J=7.6 Hz, 3H), 1.34 (t, J=7.6 Hz, 3H), 1.71-1.82 (m, 2H), 2.96 (q, J=7.6 Hz, 2H), 4.65-4.75 (m, 2H), 6.53 (br. s, 2H), 7.58 (s, 1H), 8.21 (br. s, 1H), 8.79 (br. s, 1H)
실시예 P4:
2-(5-아미노-1,2,4- 트리아졸 -1-일)-1-에틸- 이미다조[4,5-c]피리딘 -7- 카르보니트릴의 제조
a) 무수 DMF(3.7 ㎖) 중 2-(7-브로모-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민(0.400 g, 1.30 mmol) 용액에 시안화트리부틸틴(0.492 g, 1.56 mmol)을 첨가한 다음, 다시 여기에 Pd(PPh3)4(C, 0.300 g, 0.260 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 극초단파 조사 하에 30 분 동안 150℃에서 가열하였다. 여기에 물을 첨가하고 나서, AcOEt 및 고체 K2CO3를 첨가한 다음, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 상기 용액을 AcOEt로 추출하였다. 합하여진 유기층들을 염수로 세정하고 나서, MgSO4에서 건조한 다음, 여과 및 농축한 후, DCM/MeOH가 사용되는 이스코 콤비플래시 Rf로 정제한 결과, 2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-7-카르보니트릴이 회색 고체로서 제조되었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.56 (t, J=7.0 Hz, 3H), 5.03 (q, J=7.0 Hz, 2H), 6.78 (br. s, 2H), 7.64 (s, 1 H), 8.70 (s, 1H), 9.04 (s, 1H)
실시예 P5:
1-[2-(7-아세틸-1-에틸- 이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일)-1,2,4- 트리아졸 -3-일]피롤리딘-2,5-디온의 제조
a) 질소 대기 하에 DMF(48 ㎖) 중 2-(7-브로모-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민(3.2 g) 용액에 트리부틸(1-에톡시비닐)스탄난(1.1 당량) 및 PdCl2(PPh3)2(0.05 당량)를 첨가하고 나서, 반응물을 100℃에서 5 시간 동안 가열한 다음, 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 급랭한 후, 아세트산에틸로 추출하였다. 합하여진 유기층들을 물, 중탄산나트륨 용액 및 염수로 세정한 다음, 황산나트륨 상에서 건조하고 나서, 농축하였다. 그 다음, 생성 물질을 콤비플래시(DCM 중 MeOH 0%에서 5% 사용)로 정제한 결과, 2-[7-(1-에톡시비닐)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민이 백색 고체로서 제조되었다.
융점: 193℃ 내지 195℃
b) 메탄올(23 ㎖) 중 2-[7-(1-에톡시비닐)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민(2.3g) 용액에 2 N 염화수소산 23 ㎖를 첨가한 후, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 그 다음, 반응 혼합물을 농축하고 나서, 중탄산나트륨 용액으로 중화한 후, 아세트산에틸로 추출하였다. 합하여진 유기층들을 물과 염수로 세정한 다음, 황산나트륨에서 건조하고 나서, 농축하였다. 그 다음, 미정제 물질을 콤비플래시(DCM 중 MeOH 0%에서 5% 사용)로 정제한 결과, 1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에타논이 백색 고체로서 제조되었다.
융점: 242℃ 내지 244℃
c) 자일렌(1.5 ㎖) 중 1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에타논(0.080 g, 0.30 mmol) 현탁액에 숙신산 무수물(0.030 g, 0.30 mmol)을 첨가한 다음, 다시 트리에틸아민(0.030 g, 0.041 ㎖, 0.30 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 125℃에서 1 시간 30 분 동안 교반하였다. 반응물을 실온까지 냉각한 다음, 용매를 증발시켰다. DCM/MeOH가 용리액으로서 사용되는 이스코 콤비플래시 Rf에 의해 잔류물을 정제한 결과, 1-[2-(7-아세틸-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-일]피롤리딘-2,5-디온이 백색 고체로서 제조되었다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.24 (t, J=7.0 Hz, 3H), 2.75 (s, 3H), 2.84 (s, 4H), 4.64 (q, J=7.0 Hz, 2H), 8.22 (s, 1H), 8.87 (s, 1H), 9.07 (s, 1H)
실시예 P6:
2-[7-(2- 사이클로프로필에티닐 )-1-에틸- 이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민의 제조
a) DMF 1.5 ㎖ 및 트리에틸아민 0.5 ㎖ 중 2-(7-브로모-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민(0.10 g) 및 에티닐사이클로프로판(1.5 당량) 용액을 N2로 10 분 동안 탈기하였다. 그 다음, 여기에 CuI(0.02 당량) 및 PdCl2(PPh3)2(0.02 당량)를 첨가하고 나서, 반응 혼합물을 80℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 이후, 반응 혼합물을 물로 급랭하고 나서, 아세트산에틸로 추출하였다. 합하여진 유기층들을 물과 염수로 세정한 다음, 황산나트륨에서 건조한 후, 농축하였다. 그 다음, 잔류물을 콤비플래시(용리액 시스템으로서 DCM 중 MeOH 3%에서 8% 사용)로 정제한 결과, 2-[7-(2-사이클로프로필에티닐)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민이 밝은 갈색 고체로서 제조되었다.
융점: 188℃ 내지 192℃
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.78-0.90 (m, 2H), 0.92-1.04 (m, 2H), 1.43 (t, J=7.0 Hz, 3H), 1.65-1.75 (m, 1H), 4.72 (q, J=7.0 Hz, 2H), 7.50 (s, 2H), 7.81 (s, 1H), 8.41 (br. s, 1H), 8.82-8.95 (m, 1H)
실시예 P7:
2-[4- 클로로 -1-에틸-7- (o-톨릴)이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일]-1,2,4- 트리아졸 -3-아민의 제조
a) 실시예 2에 기술된 과정에 따라서 마지막 단계에 o-톨릴보론산을 사용하여 2-[1-에틸-7-(o-톨릴)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민을 제조하였다. 디클로로메탄 45 ㎖ 중 2-[1-에틸-7-(o-톨릴)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민(0.75 g) 용액에 3-클로로과벤조산(2 당량)을 첨가한 후, 이 반응 혼합물을 RT에서 10 시간 동안 교반하였다. 그 다음, 반응 혼합물을 티오황산염 용액으로 급랭하고 나서, 여기에 물을 첨가하고, 수성 층을 10% MeOH/DCM으로 추출하였다. 합하여진 유기층들을 황산나트륨에서 건조하고 나서, 감압 하에서 농축한 후, 잔류물을 콤비플래시(용리액 시스템으로서 DCM 중 MeOH 0%에서 10% 사용)로 정제한 결과, 2-[1-에틸-7-(o-톨릴)-5-옥시도-이미다조[4,5-c]피리딘-5-윰-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민이 밝은 갈색 고체로서 제조되었다.
융점: 221℃ 내지 226℃
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.82 (t, J=7.0 Hz, 3 H), 2.13 (s, 3 H), 3.66 (m, 1 H), 4.08 (m, 1H) 7.34-7.50 (m, 4 H) 7.53 (s, 2 H) 7.76 (s, 1 H) 7.91 (d, J=1.76 Hz, 1 H) 8.76 (d, J=1.76 Hz, 1 H).
b) POCl3 2.5 ㎖ 중 2-[1-에틸-7-(o-톨릴)-5-옥시도-이미다조[4,5-c]피리딘-5-윰-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민(0.08 g) 혼합물을 환류 하에 5 시간 동안 가열하였다. 그 다음, 상기 반응 혼합물을 조각낸 얼음에 붓고, 중탄산나트륨으로 중화한 다음, 아세트산에틸로 추출하였다. 합하여진 유기층들을 물과 염수로 세정한 다음, 황산나트륨에서 건조한 후, 감압 하에 농축하였다. 그 다음, 잔류물을 콤비플래시(용리액 시스템으로서 DCM 중 MeOH 0%에서 10% 사용)로 정제한 결과, 2-[4-클로로-1-에틸-7-(o-톨릴)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민이 갈색 고체로서 제조되었다.
융점: 274-278℃
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 0.79 (t, J=7.0 Hz, 3H) 2.03 (s, 3H) 3.68 (m, 1H) 4.06 (m, 1H) 7.28-7.48 (m, 6 H) 7.72 (s, 1 H) 7.92 (s, 1 H)
실시예 P8:
1-[2-(5-아미노-1,2,4- 트리아졸 -1-일)-1-에틸- 이미다조[4,5-c]피리딘 -7-일]에탄올의 제조
a) 메탄올(30 ㎖/g, 100 질량%) 0.75 ㎖ 중 1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에타논(0.025 g) 혼합물에 수소화붕소나트륨(2 당량)을 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 RT에서 3 시간 동안 교반한 후, 감압 하에서 농축한 다음, 아세트산에틸 중에 재용해하였다. 유기층을 물과 염수로 세정하고 나서, 황산나트륨에서 건조한 후, 감압 하에 농축하였다. 그 다음, 미정제 물질을 콤비플래시(DCM 중 MeOH 0%에서 5% 사용)로 정제한 결과, 1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에타논이 회백색 고체로서 제조되었다.
융점: 220-226℃
실시예 P9:
2-(7- 브로모 -1-에틸- 이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일)- N,N -디메틸-1,2,4- 트리아졸 -3-아민 및 2-(7- 브로모 -1-에틸- 이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일)-N- 메틸 -1,2,4- 트리아졸 -3-아민의 제조
a) 0℃에서 DMF 4 ㎖ 중 수소화나트륨(2 당량, 오일 중 60%)의 혼합물에 2-(7-브로모-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민(0.20 g)을 첨가하였다. 이 반응 혼합물을 실온에서 20 분 동안 교반한 다음, 여기에 요오드화메탄(1.1 당량)을 첨가하였다. 반응 혼합물의 온도를 실온까지 승온시킨 다음, 더 이상 반응이 진행되지 않음이 관찰될 때까지 교반하였다. 그 다음, 반응 혼합물을 물로 급랭한 다음, 아세트산에틸로 추출하였다. 합하여진 유기층들을 황산나트륨에서 건조한 후, 감압 하에 농축하였다. 일부 고체 물질이 둥근 바닥 플라스크 바닥에 가라앉을 때까지 미정제 유질 잔류물을 가만히 방치해 두었다. 유기 잔류물을 따라내고, 이로부터 생성된 고체 덩어리를 디에틸에테르로 2 회 세정한 후, 진공 중에서 건조한 결과, 2-(7-브로모-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-N,N-디메틸-1,2,4-트리아졸-3-아민이 황색 고체로서 제조되었다. 소량의 2-(7-브로모-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-N-메틸-1,2,4-트리아졸-3-아민도 제조되었다(LCMS; RT = 1.60, 방법 B, [M+H]+ = 321.
2-(7-브로모-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-N,N-디메틸-1,2,4-트리아졸-3-아민
융점: 159℃ 내지 161℃
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 1.47 (t, J=7.1 Hz, 3H) 2.84 (s, 6H) 4.47 (q, J=7.1 Hz, 2H) 7.89 (s, 1 H) 8.60 (s, 1 H) 9.00 (s, 1 H)
실시예 P10:
2-[7-[N-[(E)-3- 클로로부트 -2- 에녹시 ]-C- 메틸 - 카르보니미도일 ]-1-에틸- 이미다조[4,5-c]피리딘 -2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민의 제조
아세토니트릴 3.7 ㎖ 중 1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에타논(0.100 g, 0.369 mmol) 용액에 염화수소산 O-[(E)-3-클로로부트-2-에닐]하이드록실아민(0.291 g, 1.84 mmol)을 첨가한 다음, 4-메틸벤젠설폰산(0.021 g, 0.12 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 극초단파 조사 하에 120℃에서 20 분 동안 가열하였다. 여기에 물을 첨가하고 나서, 용액을 AcOEt로 추출하였다. 합하여진 유기층들을 NaHCO3의 포화 용액과 물로 세정한 후, MgSO4에서 건조한 다음, 여과 및 농축하고 나서, 다음과 같이 정제한 결과, 2-[7-[(Z)-N-[(E)-3-클로로부트-2-에톡시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민(0.057 g, 0.15 mmol, 수율 41%) 및 2-[7-[(E)-N-[(E)-3-클로로부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민(0.030 g, 0.080 mmol, 수율 22%)이 백색 고체로서 제조되었다:
워터스(Waters)사의 자동 정제 시스템: 2767 샘플 매니저, 2489 UV/가시광 검출기, 2545 4 차 구배 모듈(Quaternary Gradient Module).
컬럼: 페노메넥스 제미니(Phenomenex Gemini) NX C18, 입도 4 마이크론, 80 암스트롱, 75×30.00 ㎜, DAD 파장(㎚): 220 및 254
용매 구배: 역상
A = 물(하우스-HPLC급)
B = 예비 HPLC용 아세토니트릴
시간 A% B% 유속( ㎖/분)
0.00 80 20 50.00
0.01 80 20 50.00
6.00 65 35 50.00
7.90 65 35 50.00
8.00 0 100 50.00
8.90 0 100 50.00
9.00 80 20 50.00
10.0 80 20 50.00
2-[7-[(E)-N-[(E)-3-클로로부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.26 (t, J=7.1 Hz, 3H), 2.02 (q, J=l. l Hz, 3H), 2.32 (s, 3H), 4.36-4.47 (m, 1H), 4.54-4.66 (m, 2H), 4.78-4.87 (m, 1H), 5.53 (td, J=6.1, 1.3 Hz, 1H), 6.63 (br. s, 2H), 7.58 (s, 1H), 8.11 (br. s, 1H), 8.88 (br. s, 1H)
2-[7-[(Z)-N-[(E)-3-클로로부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 1.25 (t, J=7.0 Hz, 3H), 2.10 (q, J=1.2 Hz, 3H), 2.33 (s, 3H), 4.77-4.85 (m, 4H), 5.73 (tq, J=6.1, 1.3 Hz, 1H), 6.53 (br. s, 2H), 7.59 (s, 1H), 8.30 (br. s, 1H), 8.90 (br. s, 1H)
화학식 I의 화합물들의 물리적 데이터
번호 IUPAC 명칭 RT
(분)		 [M+H]+
(측정치)		 방법 MP
(℃)
1 2-(1-사이클로프로필이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.22 242 A
2 2-(1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.96 284 A
3 2-(1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-트리아졸-3-아민 203-206
4 2-(1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-5-페닐-1,2,4-트리아졸-3-아민 222-225
5 2-(1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-5-메틸-1,2,4-트리아졸-3-아민 212-215
6 5-부틸-2-(1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 163-165
7 2-(1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-5-에틸-1,2,4-트리아졸-3-아민 198-203
8 2-(1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-5-사이클로프로필-1,2,4-트리아졸-3-아민 196-199
9 5-벤질-2-(1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 219-222
10 2-(1-벤질이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 224-229
11 1-(1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3,5-디아민 236-238
12 2-[1-(2-페닐에틸)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 198-200
13 2-(1-프로필이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 210-212
14 2-(1-메틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 240-244
15 2-(7-브로모-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 231-232
16 2-(1-프로프-1-에닐이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 199-200
17 2-(1-프로프-2-에닐이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 215-216
18 2-(1H-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 305-306
19 2-(1-에틸-7-페닐이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 247-251
20 5-브로모-2-(1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 217-221
21 2-[1-에틸-7-(2-페닐에테닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 247-252
22 2-(1-에틸-7-메틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 194-198
23 2-(1,7-디에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 176-179
24 2-[1-에틸-7-(2-페닐에틸)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 205-208
25 2-(7-벤질-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 220-224
26 N-[2-(7-브로모-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-일]아세타미드 238-240
27 N-[2-[1-에틸-7-(4-메틸페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-일]아세타미드 251-253
28 2-[1-에틸-7-(4-메틸페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 234-236
29 2-[1-에틸-7-(4-플루오로페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 275-277
30 2-[1-에틸-7-[4-(트리플루오로메틸)페닐]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.06 374 U
31 2-[1-에틸-7-[3-(트리플루오로메틸)페닐]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.05 374 U
32 2-[1-에틸-7-[2-(트리플루오로메틸)페닐]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.00 374 U
33 2-[7-(2-클로로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.92 340 U
34 2-[7-(3-클로로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.96 340 U
35 2-[7-(4-클로로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.95 340 U
36 2-[7-(3,4-디클로로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.12 374 U
37 2-[7-(3,5-디플루오로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.92 342 U
38 2-[7-(2,4-디클로로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.13 374 U
39 2-[7-(2,5-디플루오로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.91 342 U
40 2-(1-에틸-7-나프탈렌-1-일이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.01 356 U
41 2-[1-에틸-7-(3-플루오로-4-메틸페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.96 338 U
42 2-[1-에틸-7-(4-모르폴린-4-일페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.78 390 U
43 2-[1-에틸-7-(3-플루오로-4-메톡시페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.82 354 U
44 2-[1-에틸-7-(4-메틸-3-니트로페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.93 365 U
45 2-[7-(2,4-디메틸페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.98 334 U
46 2-[7-(3,4-디메틸페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.99 334 U
47 2-[1-에틸-7-(4-메톡시-3,5-디메틸페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.97 364 U
48 2-[7-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-4-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.12 386 U
49 2-[7-[4-클로로-3-(트리플루오로메틸)페닐]-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.21 408 U
50 2-(1-에틸-7-피리미딘-5-일이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.51 308 U
51 2-[7-(1-벤조푸란-2-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.16 346 U
52 2-[7-(2,5-디메틸티오펜-3-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.98 340 U
53 2-[1-에틸-7-(2-메톡시피리미딘-5-일)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.60 338 U
54 2-[1-에틸-7-[6-(4-플루오로페닐)피리딘-3-일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.05 401 U
55 2-[1-에틸-7-(푸란-3-일)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.65 296 U
56 2-[7-(2,6-디메톡시피리딘-3-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.88 367 U
57 2-(1-에틸-7-이소퀴놀린-4-일이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.72 357 U
58 2-[1-에틸-7-(2-메톡시피리딘-3-일)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.71 337 U
59 2-[1-에틸-7-(6-메톡시피리딘-3-일)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.71 337 U
60 2-[1-에틸-7-(2-플루오로피리딘-4-일)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.69 325 U
61 2-[1-에틸-7-(1-메틸피라졸-4-일)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.51 310 U
62 2-(1-에틸-7-이소퀴놀린-5-일이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.60 357 U
63 2-[1-에틸-7-[6-(트리플루오로메틸)피리딘-3-일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.91 375 U
64 2-[7-(5-클로로피리딘-3-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.77 341 U
65 2-[7-(6-클로로-5-메틸피리딘-3-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.85 355 U
66 2-[1-에틸-7-(2-플루오로퀴놀린-3-일)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.97 375 U
67 2-(1-에틸-7-프로프-1-에닐이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.65 270 U
68 2-(1-에틸-7-펜트-1-에닐이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.90 298 U
69 2-[7-[2-(4-클로로페닐)에테닐]-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.11 366 U
70 2-[7-(2-사이클로헥실에테닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.14 338 U
71 2-[1-에틸-7-[2-(4-메틸페닐)에테닐]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.06 346 U
72 2-[1-에틸-7-(2-메틸페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.87 320 U
73 2-(1-에틸-7-프로필이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.65 272 U
74 2-[7-(1-에톡시에테닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 193-195
75 1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에타논 242-244
76 2-[7-브로모-1-(2,2,2-트리플루오로에틸)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 234-236
77 2-(6-브로모-1-에틸-7-메톡시이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 247-249
78 2-[7-[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.52 442 U
79 2-[1-에틸-7-(2-플루오로페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.02 324 U
80 2-[7-(2,4-디플루오로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.09 342 U
81 2-[7-(2,4-디메톡시페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1 366 U
82 2-[7-(2,3-디메톡시페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.12 334 U
83 2-[7-(2,3-디메톡시페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.01 366 U
84 2-[1-에틸-7-[2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.3 392 U
85 2-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]벤조니트릴 0.97 331 U
86 2-[1-에틸-7-(2,3,4-트리플루오로페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.2 360 U
87 2-[7-(2,3-디클로로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.26 374 U
88 2-[7-(2,5-디클로로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.29 374 U
89 2-[1-에틸-7-(2-플루오로피리딘-3-일)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.87 325 U
90 2-[7-(3-클로로-2-플루오로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.22 358 U
91 2-[7-(5-클로로-2-플루오로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.2 358 U
92 2-[1-에틸-7-(4-플루오로-2-메틸페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.08 338 U
93 2-[1-에틸-7-(2-플루오로-3-메톡시페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.03 354 U
94 2-[7-(2-클로로-4-메톡시페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.12 370 U
95 2-[1-에틸-7-(4-플루오로-2-메톡시페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.03 354 U
96 2-[1-에틸-7-(2-플루오로-4-메톡시페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.06 354 U
97 2-[7-[2-클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.42 408 U
98 2-[7-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.23 358 U
99 2-[7-(3-클로로-2-메틸페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.21 354 U
100 2-[7-(3,4-디클로로-2-플루오로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.4 392 U
101 2-[7-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.16 358 U
102 2-[7-(2,3-디플루오로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.12 342 U
103 2-[7-(2-클로로피리딘-3-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.91 341 U
104 N-[3-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]페닐]아세타미드 0.84 363 U
105 1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에탄올 220-226
106 2-(7-에테닐-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 178-186
107 1-카르복실산 tert-부틸-4-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]-3,6-디하이드로-2H-피리딘 183-186
108 1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]-3-(4-플루오로페닐)프로프-2-엔-1-온 205-209
109 2-[1-에틸-7-(3-페닐-4,5-디하이드로-1,2-옥사졸-5-일)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 201-209
110 2-(7-브로모-1-프로필이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 207-208
111 2-(7-브로모-1-사이클로프로필이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 186-192
112 2-(7-브로모-1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 217-218
113 1-[2-(7-아세틸-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-일]피롤리딘-2,5-디온 0.67 354 A
114 1-[2-[7-(2,4-디클로로페닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-일]피롤리딘-2,5-디온 0.94 456 A
115 4-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]-2-메틸부트-3-인-2-올 253-259
116 2-[1-에틸-7-[2-(4-메틸페닐)에티닐]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 211-218
117 2-[4-클로로-1-에틸-7-(2-메틸페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 274-278
118 2-[7-(2,4-디클로로페닐)-1-프로필이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.90 388 A
119 2-[1-사이클로프로필-7-(2,4-디클로로페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.81 386 A
120 2-[1-사이클로헥실-7-(2,4-디클로로페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.96 428 A
121 2-[7-(2-플루오로페닐)-1-프로필이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.75 338 A
122 2-[1-사이클로프로필-7-(2-플루오로페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.89 329 A
123 2-[7-(2-사이클로프로필에티닐)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 188-192
124 2-[1-에틸-7-(2-메틸페닐)-5-옥시도이미다조[4,5-c]피리딘-5-윰-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 221-226
125 2-[7-(2-클로로페닐)-1-사이클로프로필이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.69 352 A
126 2-[7-(2-클로로페닐)-1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.86 394 A
127 2-[1-사이클로헥실-7-(2-플루오로페닐)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.83 378 A
128 2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-7-카르보니트릴 0.66 255 A
129 2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-프로필이미다조[4,5-c]피리딘-7-카르보니트릴 0.73 269 A
130 2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-사이클로프로필이미다조[4,5-c]피리딘-7-카르보니트릴 0.57 267 A
131 2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-사이클로헥실이미다조[4,5-c]피리딘-7-카르보니트릴 0.81 309 A
132 2-(7-브로모-1-에틸이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-N,N-디메틸-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.30 336 B 159-161
133 2-[1-에틸-7-[N-메톡시-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.09/1.15 301 B 170-173
134 2-[7-[N-에톡시-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.82/0.87 315 U 160-165
135 2-[1-에틸-7-[N-[(4-플루오로페닐]메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.56 395 B 175-187
136 1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에타논 옥심 1.11/1.17 287 B 228-240
137 2-[1-에틸-7-[N-[(2-플루오로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.53 395 B 159-171
138 2-[7-[N-알릴옥시-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.34 327 B 142-146
139 2-[1-에틸-7-[C-메틸-N-(p-톨릴메톡시)카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.57/1.62 391 B
140 2-[7-[N-tert-부톡시-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.09/1.14 343 U 171-175
141 2-[7-[N-(사이클로프로필메톡시)-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.38/1.41 341 B 151-163
142 2-[1-에틸-7-[C-메틸-N-(2-피리딜메톡시)카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.03 378 B 138-149
143 2-[1-에틸-7-[C-메틸-N-프로폭시-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.96/1.03 329 U
144 2-[7-[N-[(2-클로로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.21/1.29 411 U
145 2-[7-[N-[(4-클로로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.24/1.28 411 U
146 2-[1-에틸-7-[N-[(2-메톡시페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.10/1.15 407 U
147 2-[1-에틸-7-[(Z)-N-헥속시-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.34 371 U
148 2-[1-에틸-7-[(E)-N-헥속시-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.44 371 U
149 2-[7-[(Z)-N-[(E)-3-클로로알릴옥시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.00 361 U
150 2-[7-[(E)-N-[(E)-3-클로로알릴옥시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.05 361 U
151 2-[7-[(Z)-N-(2-클로로알릴옥시)-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.00 361 U
152 2-[7-[(E)-N-(2-클로로알릴옥시)-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.06 361 U
153 2-[7-[(Z)-N-[(E)-3-클로로부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.11 375 U
154 2-[7-[(E)-N-[(E)-3-클로로부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.16 375 U
155 2-[7-[N-(3,3-디클로로알릴옥시)-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.17/1.22 395 U
156 2-[1-에틸-7-[(Z)-C-메틸-N-(3-메틸부트-2-에녹시)카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.11 355 U
157 2-[1-에틸-7-[(E)-C-메틸-N-(3-메틸부트-2-에녹시)카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.16 355 U
158 옥시프로판산 에틸 2-[(Z)-1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에틸리덴아미노] 0.96 387 U
159 옥시프로판산 에틸 2-[(E)-1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에틸리덴아미노] 0.99 387 U
160 2-[7-[N-[(2,6-디클로로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.29/1.37 445 U
161 2-[1-에틸-7-[(Z)-N-이소부톡시-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.07 343 U
162 2-[1-에틸-7-[(E)-N-이소부톡시-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.16 343 U
163 2-[1-에틸-7-[C-메틸-N-[(2,3,4,5,6-5플루오로페닐)메톡시]카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.30/1.35 467 U
164 2-[1-에틸-7-[C-메틸-N-[(2,4,5-트리클로로페닐)메톡시]카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.51/1.58 479 U
165 2-[7-[N-벤질옥시-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.10/1.16 377 U
166 2-[1-에틸-7-[(Z)-N-이소프로폭시-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.93 329 U
167 2-[1-에틸-7-[(E)-N-이소프로폭시-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.00 329 U
168 2-[1-에틸-7-[C-메틸-N-페녹시-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.15/1.20 363 U
169 2-[1-에틸-7-[C-메틸-N-(2,2,2-트리플루오로에톡시)카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.97/1.03 369 U
170 2-[7-[(Z)-N-[(Z)-3-클로로알릴옥시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.75 361 A
171 2-[7-[(E)-N-[(Z)-3-클로로알릴옥시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.77 361 A
172 2-[7-(2-클로로페닐)-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.79 354 A
173 2-(7-메틸-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.39 258 A
174 2-(7-에틸-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.55 272 A
175 2-(1-사이클로프로필-7-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.18-0.23 256 A
176 2-[7-[(Z)-N-[(E)-부트-2-에톡시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.76 341 A
177 2-[7-[(E)-N-[(E)-부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.80 341 A
178 2-[1-에틸-7-[(Z)-C-메틸-N-(2-메틸알릴옥시)카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.76 341 A
179 2-[1-에틸-7-[(E)-C-메틸-N-(2-메틸알릴옥시)카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.79 341 A
180 2-[7-[(Z)-N-[(Z)-3-클로로알릴옥시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.82 375 A
181 2-[7-[(E)-N-[(Z)-3-클로로알릴옥시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.84 375 A
182 2-[7-[(Z)-N-[(E)-3-클로로알릴옥시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.82 375 A
183 2-[7-[(E)-N-[(E)-3-클로로알릴옥시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.85 375 A
184 2-[7-[(Z)-N-[(E)-3-클로로부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.88 389 A
185 2-[7-[(E)-N-[(E)-3-클로로부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.90 389 A
186 2-[7-[N-(3,3-디클로로알릴옥시)-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.91 409 A
187 2-[7-[(E)-N-(3,3-디클로로알릴옥시)-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.93 409 A
188 2-[7-[(Z)-C-메틸-N-(3-메틸부트-2-에녹시)카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.87 369 A
189 2-[7-[(E)-C-메틸-N-(3-메틸부트-2-에녹시)카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.91 369 A
190 2-(1,7-디프로필이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.64 286 A
191 2-(1-메틸-7-페닐-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.19 292 B 215-217
192 2-[7-(2,4-디클로로페닐)-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.29 360 B 240-242
193 2-(7-브로모-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.02 294 B 226-227
194 N-[2-(7-브로모-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-일)아세타미드 0.85 336 B 230-232
195 N-[2-[1-에틸-7-(o-톨릴)이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-일]아세타미드 192-194
196 2-[7-(2-클로로페닐)-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.25 326 B 216-218
197 2-[7-(2-플루오로페닐)-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.04 310 B
198 2-[7-(1-에톡시비닐)-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.09 286 B 163-166
199 1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에타논 0.26/0.48 258 B 245-249
200 2-[7-[(E)-N-에톡시-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.81/1.03 301 B
201 2-[7-[(E)-N-메톡시-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.46 287 B
202 2-[7-[(E)-N-tert-부톡시-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.37 329 B
203 2-[7-[(E)-N-벤질옥시-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.41 363 B
204 2-[1-메틸-7-[(E)-C-메틸-N-(p-톨릴메톡시)카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 1.47 377 B
205 2-[1-에틸-7-[(Z)-C-메틸-N-[[3-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.94 445 A
206 2-[1-에틸-7-[(E)-C-메틸-N-[[3-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.96 445 A
207 2-[1-에틸-7-[(Z)-C-메틸-N-[[2-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.93 445 A
208 2-[1-에틸-7-[(E)-C-메틸-N-[[2-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.96 445 A
209 2-[1-에틸-7-[(Z)-C-메틸-N-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.94 445 A
210 2-[1-에틸-7-[(E)-C-메틸-N-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메톡시]카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.96 445 A
211 2-[1-에틸-7-[(Z)-N-[(3-메톡시페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.83 407 A
212 2-[1-에틸-7-[(E)-N-[(3-메톡시페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.86 407 A
213 2-[1-에틸-7-[(Z)-N-[(2-메톡시페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.84 407 A
214 2-[1-에틸-7-[(E)-N-[(2-메톡시페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.87 407 A
215 2-[1-에틸-7-[(Z)-N-[(4-메톡시페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.83 407 A
216 2-[1-에틸-7-[(E)-N-[(4-메톡시페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.86 407 A
217 2-[7-[(Z)-N-[(3-클로로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.90 411 A
218 2-[7-[(E)-N-[(3-클로로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.93 411 A
219 2-[1-에틸-7-[(Z)-N-[(3-플루오로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.85 395 A
220 2-[1-에틸-7-[(E)-N-[(3-플루오로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.87 397 A
221 2-[7-[(Z)-N-[(2-클로로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.79 397 A
222 2-[7-[(E)-N-[(2-클로로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.83 397 A
223 2-[7-[(Z)-N-[(2-플루오로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.75 381 A
224 2-[7-[(E)-N-[(2-플루오로페닐)메톡시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.78 381 A
225 2-[7-[(Z)-N-[(Z)-3-클로로알릴옥시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.68 347 A
226 2-[7-[(E)-N-[(Z)-3-클로로알릴옥시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.71 347 A
227 2-[7-[(Z)-N-(2-클로로알릴옥시)-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.67 347 A
228 2-[7-[(E)-N-(2-클로로알릴옥시)-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.71 347 A
229 2-[7-[(Z)-N-[(E)-3-클로로부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.74 361 A
230 2-[7-[(E)-N-[(E)-3-클로로부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-메틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.77 361 A
231 2-[7-[(Z)-N-[(E)-부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.83 355 A
232 2-[7-[(E)-N-[(E)-부트-2-에녹시]-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.86 355 A
233 2-[7-[(Z)-C-메틸-N-(2-메틸알릴옥시)카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.82 355 A
234 2-[7-[(E)-C-메틸-N-(2-메틸알릴옥시)카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.85 355 A
235 2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-7-카르발데히드 0.54 258 A
236 2-[7-[(Z)-N-벤질옥시-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.87 391 A
237 2-[7-[(E)-N-벤질옥시-C-메틸-카르보니미도일]-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.89 391 A
238 2-(1-에틸-7-이소프로페닐-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일)-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.56 270 A
239 2-[7-[(E)-[(Z)-3-클로로알릴옥시]이미노메틸]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.78 347 A
240 2-[7-(1,2-디메틸프로프-1-에닐)-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.69 298 A
241 2-[7-[(E)-벤질옥시이미노메틸]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.85 363 A
242 2-[1-에틸-7-[(E)-(2-플루오로페닐)메톡시이미노메틸]이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.86 381 A
243 2-[7-[(E)-[(E)-3-클로로부트-2-에녹시]이미노메틸]-1-에틸-이미다조[4,5-c]피리딘-2-일]-1,2,4-트리아졸-3-아민 0.86 361 A
244 1-[2-(5-아미노-1,2,4-트리아졸-1-일)-1-프로필-이미다조[4,5-c]피리딘-7-일]에타논 0.64 286 A
사용된 LC-MS 방법
방법 A
워터스사 ZQ 질량 분광분석계(단일 사중극자 질량 분광분석계)
기기 매개 변수:
이온화 방법: 전자분무
극성: 양이온 및 음이온
모세관(kV) 3.00, 콘(V) 30.00, 추출기(V) 2.00, 원 온도(℃) 150, 탈용매화 온도(℃) 250, 콘 기체 유량(L/Hr) 50, 탈용매화 기체 유량(L/Hr) 400 질량범위: 100 Da 내지 900 Da
애질런트(Agilent)사 HP 1100 HPLC:
용매 탈기 장치 2 원 펌프, 가열된 컬럼 구획 및 다이오드-어레이 검출기.
컬럼: 페노미넥스 제미니 C18, 3 ㎛, 30×3 ㎜
온도: 60℃
DAD 파장 범위(㎚): 210 내지 500
용매 구배:
A = 물 + 5% MeOH + 0.05 % HCOOH
B= 아세토니트릴 + 0.05 % HCOOH
시간 A% B% 유량(㎖/분)
0.00 100 0 1.700
2.00 0 100 1.700
2.80 0 100 1.700
2.90 100 0 1.700
3.00 100 0 1.700
방법 B
질량 분광분석계 : 애질런트 테크놀로지스(Agilent
Technologies)사 6410 삼중 사중극자 질량분광분석계
HPLC : 애질런트 1200 시리즈 HPLC
이온화 방법 : 전자분무(ESI)
극성 : 양극 및 음극 스위치
스캔 타입 : MS2 스캔
모세관(kV) : 4.00
프래그먼트 기기(V) : 100.00
기체 온도(℃) : 350
기체 유량(L/분) : 11
분무기 내 기압(psi) : 35
질량 범위 : 110 Da 내지 1000 Da
DAD 파장 범위(㎚) : 190 내지 400
컬럼 : 워터스 엑스테라(Waters Xterra) MS C18
컬럼 길이 : 30 ㎜
컬럼 내경 : 4.6 ㎜
입도 : 3.5 μ
온도 : 실온
구배 조건
(용매 A: 물, 0.1% 포름산; 용매 B: 아세토니트릴, 0.1% 포름산)
시간(분) A (%) B (%) 유속( ㎖/분)
0 90 10 1.8
2.0 0 100 1.8
3.0 0 100 1.8
3.2 90 10 1.8
4.0 90 10 1.8
방법 U
워터스사 액쿼티(ACQUITY) SQD 질량 분광분석계(단일 사중극자 질량 분광분석계)
기기 매개 변수:
이온화 방법: 전자 분무
극성: 양이온
모세관(kV) 3.00, 콘(V) 20.00, 추출기(V) 3.00, 공급원 온도(℃) 150, 탈용매화 온도(℃) 400, 콘 기체 유량(L/Hr) 60, 탈용매화 기체 유량(L/Hr) 700
질량 범위: 100 Da 내지 800 Da
컬럼: 워터스 액쿼티 UPLC HSS T3; 컬럼 길이: 30 ㎜; 컬럼 내경: 2.1 ㎜; 입도: 1.8 마이크론
온도: 60℃
DAD 파장 범위(㎚): 210 내지 400
용매 구배:
용매 A = 물/메탄올 9:1 + 0.1% 포름산
용매 B = 아세토니트릴 +0.1% 포름산
시간(분) A (%) B (%) 유속( ㎖/분)
0 100 0 0.75
2.5 0 100 0.75
2.8 0 100 0.75
3.0 100 0 0.75
생물학적 실시예:
알터나리아 솔라니 ( Alternaria solani )/토마토/엽 원반(leaf disc)(토마토 겹무늬병)
토마토 엽 원반(품종명: 베이비(Baby))를 다중 웰 평판(24 웰 형태)내 아가 위에 올려놓고, 물에 희석하여 제조한 테스트 화합물을 살포하였다. 살포 후 2 일 경과시 진균 포자 현탁액을 엽 원반에 접종하였다. 접종된 엽 원반을 기후 상자(climate cabinet) 내 23℃/21℃(낮/밤) 및 상대 습도(rh) 80% 및 조광 패턴 12 시간/12 시간(명/암)의 조건 하에 항온처리하였으며, 화합물의 활성을, 병해의 적당한 수준이 미처리 대조군 엽 원반에 나타났을 때의 미처리 엽 원반의 질병 방제%와 비교되는 질병 방제%로서 산정하였다(적용 후 5 일 내지 7 일 경과시). 화합물 15, 55, 56, 67, 72, 147, 172는 200 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군 엽 원반의 경우와 비교되었을 때, 알터나리아 솔라니를 80% 이상 방제하였다.
피토프토라 인페스탄스 ( Phytophtora infestans )/토마토/엽 원반(예방)(잎 마름병 )
토마토 엽 원반을 다중 웰 평판(24 웰 형태)내 물 아가(water agar) 위에 올려놓고, 물에 희석하여 제조한 테스트 화합물을 적용률 200 ppm으로 살포하였다. 살포 후 1 일 경과 시 진균 포자 현탁액을 엽 원반에 접종하였다. 접종된 엽 원반을 기후 상자 내 16℃ 및 상대 습도 75% 및 조광 패턴 24 시간(암)에서 12 시간/12 시간(명/암)의 조건 하에 항온처리하였으며, 화합물의 활성을, 병해의 적당한 수준이 미처리 대조군 엽 원반에 나타났을 때의 미처리 엽 원반의 질병 방제%와 비교되는 질병 방제%로서 산정하였다(적용 후 5 일 내지 7 일 경과시). 화합물 125, 153은 200 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군 엽 원반의 경우와 비교되었을 때, 피토프토라 인페스탄스를 80% 이상 방제하였다.
플라스모파라 비티콜라 ( Plasmopara viticola )/포도/엽 원반(예방)(잎 마름병 )
포도 엽 원반을 다중 웰 평판(24 웰 형태)내 물 아가 위에 올려놓고, 물에 희석하여 제조한 테스트 화합물을 살포하였다. 살포 후 1 일 경과시 진균 포자 현탁액을 엽 원반에 접종하였다. 접종된 엽 원반을 기후 상자 내 19℃ 및 상대 습도 80% 및 조광 패턴 12 시간/12 시간(명/암)의 조건 하에 항온처리하였으며, 화합물의 활성을, 병해의 적당한 수준이 미처리 대조군 엽 원반에 나타났을 때의 미처리 엽 원반의 질병 방제%와 비교되는 질병 방제%로서 산정하였다(적용 후 6 일 내지 8 일 경과시). 화합물 19, 40, 45, 48, 79, 109, 118, 135, 137, 139, 144, 145, 146, 149, 151, 153, 154, 155, 156, 160, 161, 163, 165, 166, 169, 172, 174, 176, 178, 180, 182, 184는 200 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군 엽 원반의 경우와 비교되었을 때, 플라스모파라 비티콜라를 80% 이상 방제하였다.
푸치니아 레콘디타 잡종 종 트리티시 ( Puccinia recondita f. sp . tritici )/밀/엽 원반(예방)(붉은 녹병 )
배양 변종인 밀(칸즐러(Kanzler))의 엽 분절을 24 웰 평판 내 아가 위에 올려놓고, 물에 희석하여 제조한 테스트 화합물을 적용률 200 ppm으로 살포하였다. 살포 후 1 일 경과시 진균 포자 현탁액을 엽 원반에 접종하였다. 접종된 엽 분절을 기후 상자 내 19℃ 및 상대 습도 75% 및 조광 패턴 12 시간/12 시간(명/암)의 조건 하에 항온처리하였으며, 화합물의 활성을, 병해의 적당한 수준이 미처리 대조군 엽 원반에 나타났을 때의 미처리 엽 원반의 질병 방제%와 비교되는 질병 방제%로서 산정하였다(적용 후 7 일 내지 9 일 경과시). 화합물 2, 13, 15, 17, 19, 22, 23, 24, 28, 30, 33, 35, 36, 38, 41, 45, 47, 48, 54, 55, 56, 59, 61, 67, 68, 72, 73, 74, 75, 79, 80, 81, 82, 83, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 109, 110, 121, 123, 134, 135, 137, 139, 140, 143, 144, 145, 146, 147, 149, 150, 151, 153, 154, 155, 156, 157, 160, 161, 162, 163, 165, 166, 167, 168, 169, 172, 173, 174, 178, 180, 181, 182, 183, 184, 187, 188, 189, 190은 200 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군 엽 원반의 경우와 비교되었을 때, 푸치니아 레콘디타 잡종 종 트리티시를 80% 이상 방제하였다.
푸치니아 레콘디타 잡종 종 트리티시 /밀/엽 원반(치료)(붉은 녹병 )
배양 변종인 밀(칸즐러)의 엽 분절을 24 웰 평판 내 아가 위에 올려놓았다. 진균 포자 현탁액을 엽 분절에 접종하였다. 평판을 19℃ 및 상대 습도 75% 인 암실 조건 하에서 항온처리하였다. 접종후 1 일 경과시 물에 희석하여 제조한 테스트 화합물을 적용률 200 ppm으로 적용하였다. 상기 엽 분절들을 기후 상자 내 19℃ 및 상대 습도 75% 및 조광 패턴 12 시간/12 시간(명/암)의 조건 하에 항온처리하였으며, 화합물의 활성을, 병해의 적당한 수준이 미처리 대조군 엽 분절에 나타났을 때의 미처리 엽 분절의 질병 방제%와 비교되는 질병 방제%로서 산정하였다(적용 후 6 일 내지 8 일 경과시). 화합물 2, 13, 16, 23, 30, 61, 75, 89, 103, 173, 174는 200 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군 엽 원반의 경우와 비교되었을 때, 푸치니아 레콘디타 잡종 종 트리티시를 80% 이상 방제하였다.
파에오스패리아 노도럼 ( Phaeosphaeria nodorum )( 셉토리아 노도럼 ( Septoria nodorum ))/밀/엽 원반(예방)( 밀껍질 마름병 )
배양 변종인 밀(칸즐러)의 엽 분절을 24 웰 평판 내 아가 위에 올려놓고, 물에 희석하여 제조한 테스트 화합물을 적용률 200 ppm으로 살포하였다. 살포 후 2 일 경과시 진균 포자 현탁액을 엽 원반에 접종하였다. 접종된 엽 원반을 기후 상자 내 20℃ 및 상대 습도 75% 및 조광 패턴 12 시간/12 시간(명/암)의 조건 하에 항온처리하였으며, 화합물의 활성을, 병해의 적당한 수준이 미처리 대조군 엽 원반에 나타났을 때의 미처리 엽 원반의 질병 방제%와 비교되는 질병 방제%로서 산정하였다(적용 후 5 일 내지 7 일 경과시). 화합물 13, 15, 19, 22, 23, 30, 33, 37, 38, 39, 45, 48, 55, 59, 61, 66, 67, 68, 72, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 83, 86, 88, 89, 90, 93, 94, 96, 98, 100, 101, 102, 103, 118, 121, 123, 137, 143, 144, 145, 147, 149, 151, 153, 155, 156, 165, 171, 172, 173, 174, 176, 182, 184, 188, 190은 200 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군 엽 원반의 경우와 비교되었을 때, 파에오스패리아 노도럼을 80% 이상 방제하였다.
파이레노포라 테레스 ( Pyrenophora teres )/보리/엽 원반(예방)( 망반병 )
배양 변종인 보리(하쏘(Hasso))의 엽 분절을 24 웰 평판 내 아가 위에 올려놓고, 물에 희석하여 제조한 테스트 화합물을 적용률 200 ppm으로 살포하였다. 테스트 용액 적용 후 2 일 경과시 진균 포자 현탁액을 엽 분절에 접종하였다. 접종된 엽 원반을 기후 상자 내 20℃ 및 상대 습도 65% 및 조광 패턴 12 시간/12 시간(명/암)의 조건 하에 항온처리하였으며, 화합물의 활성을, 병해의 적당한 수준이 미처리 대조군 엽 분절에 나타났을 때의 미처리 엽 분절의 질병 방제%와 비교되는 질병 방제%로서 산정하였다(적용 후 5 일 내지 7 일 경과시). 화합물 1, 2, 5, 13, 14, 15, 16, 17, 19, 22, 23, 24, 28, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 43, 45, 47, 48, 49, 51, 55, 56, 58, 59, 61, 63, 65, 66, 67, 68, 70, 72, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 118, 119, 121, 123, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 160, 161, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 178, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 190은 200 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군 엽 원반의 경우와 비교되었을 때, 파이레노포라 테레스를 80% 이상 방제하였다.
보트리오티니아 푸켈리아나 ( Botryotinia fuckeliana )( 보트리티스 시네레아 ( Botrytis cinerea )/액체 배양(잿빛 곰팡이병):
초저온 저장하여 두었던 진균 분생자를 영양 발효원액(보겔스(Vogels) 발효원액)과 직접 혼합하였다. 테스트 화합물의 DMSO 용액을 200 ppm의 적용률로 96 웰 미세 역가 평판에 넣은 후, 여기에 진균 포자들을 포함하는 영양 발효원액을 첨가하였다. 테스트 평판을 24℃에서 항온처리하였으며, 적용 후 3 일 내지 4 일 경과시 광도 측정에 의해 생장 억제율을 측정하였다. 화합물 1, 2, 13, 15, 16, 17, 19, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 33, 34, 35, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 49, 52, 54, 55, 56, 59, 61, 66, 67, 68, 72, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 106, 109, 110, 118, 121, 123, 126, 133, 134, 135, 137, 138, 139, 140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 149, 150, 151, 153, 154, 155, 156, 161, 163, 165, 166, 169, 171, 172, 173, 174, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 190은 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 보트리오티니아 푸켈리아나를 80% 이상 방제하였다.
글로메렐라 라제나리움 ( Glomerella lagenarium )( 콜레토트리큠 라제나리움 ( Colletotrichum lagenarium ))/액체 배양(탄저병):
초저온 저장하여 두었던 진균 분생자를 영양 발효원액(PDB 감자 덱스트로스 발효원액)과 직접 혼합하였다. 테스트 화합물의 DMSO 용액을 200 ppm의 적용률로 96 웰 미세 역가 평판에 넣은 후, 여기에 진균 포자들을 포함하는 영양 발효원액을 첨가하였다. 테스트 평판을 24℃에서 항온처리하였으며, 적용 후 3 일 내지 4 일 경과시 광도 측정에 의해 생장 억제율을 측정하였다. 화합물 3, 6, 7, 8, 13, 15, 19, 20, 22, 23, 24, 28, 30, 33, 35, 37, 38, 39, 48, 55, 59, 67, 74, 76, 79, 80, 85, 86, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 96, 97, 98, 100, 101, 102, 103, 112, 118, 121, 123, 129, 131, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 161, 163, 165, 166, 169, 171, 172, 173, 174는 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 글로메렐라 라제나리움을 80% 이상 방제하였다.
마이코스패렐라 아라키디스 ( Mycosphaerella arachidis )( 세르코스포라 아라키디콜라 ( Cercospora arachidicola ))/액체 배양액(잎 점무늬병(early leaf spot)):
초저온 저장하여 두었던 진균 분생자를 영양 발효원액(PDB 감자 덱스트로스 발효원액)과 직접 혼합하였다. 테스트 화합물의 DMSO 용액을 200 ppm의 적용률로 96 웰 미세 역가 평판에 넣은 후, 여기에 진균 포자들을 포함하는 영양 발효원액을 첨가하였다. 테스트 평판을 24℃에서 항온처리하였으며, 적용 후 4 일 내지 5 일 경과시 광도 측정에 의해 생장 억제율을 측정하였다. 화합물 13, 15, 22, 23, 33, 38, 39, 45, 48, 55, 67, 68, 72, 73, 74, 75, 79, 80, 86, 90, 93, 98, 101, 102, 106, 123, 133, 134, 139, 140, 141, 147, 149, 152, 153, 155, 161, 163, 173, 176, 178, 180, 182, 184는 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 마이코스패렐라 아라키디스를 80% 이상 방제하였다.
마이코스패렐라 그라미니콜라 ( Mycosphaerella graminicola )( 셉토리아 트리티시 ( Septoria tritici )/액체 배양( 셉토리아 얼룩병 ( Septoria blotch):
초저온 저장하여 두었던 진균 분생자를 영양 발효원액(PDB 감자 덱스트로스 발효원액)과 직접 혼합하였다. 테스트 화합물의 DMSO 용액을 200 ppm의 적용률로 96 웰 미세 역가 평판에 넣은 후, 여기에 진균 포자들을 포함하는 영양 발효원액을 첨가하였다. 테스트 평판을 24℃에서 항온처리하였으며, 적용 후 4 일 내지 5 일 경과시 광도 측정에 의해 생장 억제율을 측정하였다. 화합물 1, 2, 13, 15, 17, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 43, 45, 46, 48, 49, 52, 54, 55, 56, 59, 61, 66, 67, 68, 70, 72, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 106, 108, 109, 110, 118, 119, 121, 123, 133, 134, 135, 137, 138, 139, 140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 171, 172, 173, 174, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 187, 188, 189, 190은 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 마이코스패렐라 그라미니콜라를 80% 이상 방제하였다.
개유마노마이세스 그라미니스 ( Gaeumannomyces graminis )/액체 배양(곡물의 압고병)
초저온 저장하여 두었던 진균의 균사체 분절들을 영양 발효원액(PDB 감자 덱스트로스 발효원액)과 직접 혼합하였다. 테스트 화합물의 DMSO 용액을 200 ppm의 적용률로 96 웰 미세 역가 평판에 넣은 후, 여기에 진균 포자들을 포함하는 영양 발효원액 Cp.33을 첨가하였다. 테스트 평판을 24℃에서 항온처리하였으며, 적용 후 4 일 내지 5 일 경과시 광도 측정에 의해 생장 억제율을 측정하였다. 화합물 1, 2, 5, 13, 14, 15, 16, 17, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 29, 38, 39, 48, 55, 59, 66, 67, 68, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 106, 108, 109, 118, 121, 123, 127, 128, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 153, 171, 172, 173, 174, 176, 178, 180, 181, 183, 184, 187, 188, 190은 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 개유마노마이세스 그라미니스를 80% 이상 방제하였다.
타나테포러스 큐커머리스 ( Thanatephorus cucumeris )( 리족토니아 솔라니 ( Rhizoctonia solani ))/액체 배양( 뿌리썩음병 , 잘록병)
초저온 저장하여 두었던 진균의 새로 증식시킨 액체 배양액의 균사체 분절들을 영양 발효원액(PDB 감자 덱스트로스 발효원액)과 직접 혼합하였다. 테스트 화합물의 DMSO 용액을 200 ppm의 적용률로 96 웰 미세 역가 평판에 넣은 후, 여기에 진균 포자들을 포함하는 영양 발효원액을 첨가하였다. 테스트 평판을 24℃에서 항온처리하였으며, 적용 후 3 일 내지 4 일 경과시 광도 측정에 의해 생장 억제율을 측정하였다. 화합물 1, 2, 13, 15, 16, 17, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 51, 52, 54, 55, 56, 58, 59, 61, 63, 65, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 101, 102, 103, 106, 108, 109, 110, 118, 119, 121, 123, 125, 128, 133, 134, 135, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 171, 172, 173, 174, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 187, 188, 189, 190은 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 타나테포러스 큐커머리스를 80% 이상 방제하였다.
모노그라펠라 니발리스 ( Monographella nivalis )( 마이크로도큠 니발레 ( Microdochium nivale ))/액체 배양(곡물의 뿌리썩음병 )
초저온 저장하여 두었던 진균 분생자를 영양 발효원액(PDB 감자 덱스트로스 발효원액)과 직접 혼합하였다. 테스트 화합물의 DMSO 용액을 200 ppm의 적용률로 96 웰 미세 역가 평판에 넣은 후, 여기에 진균 포자들을 포함하는 영양 발효원액을 첨가하였다. 테스트 평판을 24℃에서 항온처리하였으며, 적용 후 4 일 내지 5 일 경과시 광도 측정에 의해 생장 억제율을 측정하였다. 화합물 13, 15, 19, 22, 23, 24, 25, 33, 38, 39, 48, 55, 67, 73, 74, 75, 79, 80, 81, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 100, 101, 102, 103, 106, 118, 123, 133, 134, 137, 138, 139, 144, 145, 147, 149, 150, 151, 153, 155, 156, 165, 171, 172, 173, 174, 176, 177, 178, 180, 181, 182, 183, 184, 185, 188, 189, 190은 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 모노그라펠라 니발리스를 80% 이상 방제하였다.
블루메리아 그라미니스 잡종 종 트리티시 ( Blumeria graminis f. sp . tritici )(에리시페 그라미니스 잡종 종( Erysiphe graminis f. sp . tritici ))/밀/엽 원반(예방)(밀의 흰가루병)
배양 변종인 밀(칸즐러)의 엽 분절을 24 웰 평판 내 아가 위에 올려놓고, 물에 희석하여 제조한 테스트 화합물을 적용률 200 ppm으로 살포하였다. 적용 후 1 일 경과시 테스트 평판상에서 흰가루병 진균으로 감염된 식물들을 진탕하여 엽 원반들을 접종하였다. 접종된 엽 원반을 기후 상자 내 20℃ 및 상대 습도 60% 및 조광 패턴 24 시간(암)에서 12 시간/12 시간(암/명)의 조건 하에 항온처리하였으며, 화합물의 활성을, 병해의 적당한 수준이 미처리 대조군 엽 원반에 나타났을 때의 미처리 엽 원반의 질병 방제%와 비교되는 질병 방제%로서 산정하였다(적용 후 6 일 내지 8 일 경과시). 화합물 2, 13, 23, 50, 59, 61, 67, 75, 85, 86, 89, 90, 93, 102, 103, 107, 134, 136, 137, 138, 139, 141, 145, 151, 153, 154, 163, 173, 174는 200 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군 엽 원반의 경우와 비교되었을 때, 블루메리아 그라미니스를 80% 이상 방제하였다:
피티움 얼티멈 ( Pythium ultimum )/액체 배양( 유식물 잘록병)
진균의 균사체 분절들과 진균의 새로 증식시킨 액체 배양액의 난포자를 영양 발효원액(감자 덱스트로스 발효원액)과 직접 혼합하였다. 테스트 화합물의 DMSO 용액을 200 ppm의 적용률로 96 웰 형태의 미세 역가 평판에 넣은 후, 여기에 진균 균사체/포자 혼합물을 포함하는 영양 발효원액을 첨가하였다. 테스트 평판을 24℃에서 항온처리하였으며, 적용 후 2 일 내지 3 일 경과시 광도 측정에 의해 생장 억제율을 측정하였다. 화합물 6, 13, 19, 22, 23, 33, 38, 39, 55, 59, 67, 73, 79, 80, 85, 86, 89, 96, 101, 102, 106, 149, 172, 173, 174, 176, 180, 190은 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 피티움 얼티멈을 80% 이상 방제하였다:
푸사리움 큘모럼 ( Fusarium culmorum )/액체 배양(이삭 마름병 )
초저온 저장하여 두었던 진균 분생자를 영양 발효원액(PDB 감자 덱스트로스 발효원액)과 직접 혼합하였다. 테스트 화합물의 DMSO 96 웰 미세 역가 평판에 넣은 후, 여기에 진균 포자들을 포함하는 영양 발효원액을 첨가하였다. 테스트 평판을 24℃에서 항온처리하였으며, 적용 후 3 일 내지 4 일 경과시 광도 측정에 의해 생장 억제율을 측정하였다. 화합물 15, 23, 74, 79, 86, 88, 89, 90, 93, 96, 98, 100, 101, 102, 106, 123, 147, 149, 153, 176, 178, 180, 182, 184는 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 푸사리움 큘모럼을 80% 이상 방제하였다.
지베렐라 제아에 ( Gibberella zeae )(이삭 마름병 / 잔이삭 ):
푸사리움 그라미네아럼(Fusarium graminearum)(유의어 지베렐라 제아에)(이삭 마름병): 밀 잔이삭을 다중웰 평판(24 웰 형태) 내 아가 위에 놓아두고, 테스트 용액들을 살포하였다. 건조한 후, 잔이삭들을 진균의 포자 현탁액으로 접종하였다. 적당한 항온처리 후, 6 dpi(접종후 경과일)에 화합물의 활성을 예방 살진균 활성으로서 평가하였다. 화합물 2, 13, 23, 89, 90, 93, 98, 102, 149는 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 지베렐라 제아에를 80% 이상 방제하였다.
푸사리움 큘모럼 ( Fusarium culmorum )(이삭 마름병 / 잔이삭 ):
푸사리움 큘모럼(이삭 마름병): 밀 잔이삭을 다중웰 평판(24 웰 형태)내 아가 위에 놓아두고, 테스트 용액들을 살포하였다. 건조한 후, 잔이삭들을 진균의 포자 현탁액으로 접종하였다. 적당한 항온처리 후, 6 dpi(접종 후 경과일)에 화합물의 활성을 예방 살진균 활성으로서 평가하였다. 화합물 2, 13, 79, 90, 93, 98, 102는 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 푸사리움 큘모럼을 80% 이상 방제하였다.
스클레로티니아 스클레로티오럼 ( Sclerotinia sclerotiorum )(솜털 썩음/백 곰팡이):
진균의 새로 증식시킨 액체 배양액의 균사체 분절들을 영양 발효원액(PDB 감자 덱스트로스 발효원액)과 직접 혼합하였다. 테스트 화합물의 (DMSO) 용액을 미세 역가 평판(96 웰 형태)에 넣은 후, 여기에 진균 물질을 포함하는 영양 발효원액을 첨가하였다. 테스트 평판을 24℃에서 항온처리하였으며, 적용 후 3 일 내지 4 일 경과시 광도 측정에 의해 생장 억제율을 측정하였다. 화합물 15, 22, 23, 30, 33, 35, 38, 39, 41, 48, 66, 67, 68, 73, 74, 75, 79, 80, 84, 86, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 96, 97, 98, 100, 101, 102, 106, 123, 137, 139, 143, 144, 145, 147, 149, 150, 151, 153, 154, 155, 156, 161, 165, 171, 172, 176, 178, 180, 181, 182, 184, 188, 190은 20 ppm에서, 동일한 조건 하에 대규모의 질병 발달을 나타내는 미처리 대조군의 경우와 비교되었을 때, 스클레로티니아 스클레로티오럼을 80% 이상 방제하였다.

Claims (23)

  1. 화학식 I의 화합물, 이의 농업상 허용 가능한 호변이성체들, 염들 또는 N-산화물들.
    [화학식 I]
    Figure pct00045

    (상기 식 중,
    Y1은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 OR1, CO2R1, COR2, CON(R3)2, N(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1일 수 있고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NR3COR2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
    Y2 및 Y3은 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들, OR1, COR2, SH, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, N(R3)2, CO2R1, O(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1을 포함하지 않으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되거나; 또는
    Y3은 상기와 같이 정의되며, Y1 및 Y2는 이것들이 부착되어 있는 화합물의 분절과 함께 부분 또는 전체 불포화 5 원 내지 7 원 탄소환 고리를 형성하거나, 또는 O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 부분 또는 전체 불포화 5 원 내지 7 원 복소환 고리를 형성하되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않으며, 상기 Y1 및 Y2에 의해 형성된 고리는 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
    G는 결합, O, S, S(O), SO2, C(O), CO2, C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7), C(R4)=C(R5), C≡C, O-C(R4)(R5), S-C(R4)(R5), C(R4)(R5)-O, C(R4)(R5)-S 또는 페닐을 나타내며;
    각각의 R1은 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알킬-C1-C2 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 벤질, 또는 O, S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자를 1 개 내지 3 개 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 독립적으로 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NO2, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 및 C1-C4 알콕시카르보닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며, 상기 복소환은 C1-C2 알킬렌부를 통하여 분자의 나머지에 부착될 수 있고;
    각각의 R2는 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 벤질 및 피리딜로부터 선택되며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 피리딜 기들은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬티오 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
    각각의 R3은 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 벤질, CN, OR1, COR2, C1-C8 알킬설포닐, 그리고 O, S, N 및 N(R8)로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 독립적으로 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
    라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이와 같은 라디칼들은 동일하거나 상이할 수 있고;
    라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이와 같은 라디칼들은 둘 다 OR1일 수 없으며;
    라디칼 R3 2 개가 동일한 질소 원자에 부착되어 있을 때, 이와 같은 라디칼 2 개는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 B-1, B-2, B-3, B-4, B-5, B-6, B-7 및 B-8로부터 선택되는 환을 형성할 수 있되:
    Figure pct00046

    상기와 같이 형성된 환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
    R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, C3-C5 사이클로알킬, C1-C4 할로알킬 또는 C1-C4 알킬티오를 나타내며;
    2 개의 라디칼, 즉 라디칼 R4 및 R5, 또는 라디칼 R6 및 R7, 또는 라디칼 R4 및 R6은 이것들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, O, S, N 및 N(R8)로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 3 원 내지 6 원 복소환 또는 탄소환을 형성할 수 있되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 탄소환 및 복소환은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
    R8은 수소, C1-C8 알킬, C1-C8 할로알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐 또는 C1-C8 알콕시-C1-C8 알킬을 나타내며;
    V1 및 V2는 서로 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 벤질, C2-C9 알콕시카르보닐, C4-C9 알케닐옥시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 COR2를 나타내고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 및 벤질은 할로겐, CN, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 또는 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
    V1 및 V2는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 B-9, B-10, B-11, B-12 및 B-13으로부터 선택되는 환을 형성할 수 있되:
    Figure pct00047

    상기와 같이 형성된 환은 할로겐, CN, NH2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
    V3은 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 벤질, O S, N 및 N(R3)으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환이되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들, OR1, COR2, SH, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, N(R3)2, CO2R1, O(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1을 포함하지 않고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬 및 C1-C4 할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
    V4는 수소, OH, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시, C3-C8 알케닐, C3-C8 알케닐옥시, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 사이클로알콕시, C3-C8 알키닐, C3-C8 알키닐옥시, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 벤질옥시, 피리딜, 피리딜-C1-C6-알킬, COR2, CO2R2, CON(R3)2 및 SO2-C1-C8-알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환됨)
  2. 제1항에 있어서, Y1은 수소, 할로겐, CN, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 또는 2 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 C1-C4 알콕시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4 알킬카르보닐, C1-C4 알케닐카르보닐 및 C(R2)=N-OR1이며, 상기 알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, NH2, NHCO(C1-C4 알킬), C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐 및 C3-C6 사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    Y2 및 Y3은 수소, 할로겐, CN, 메틸, 에틸, 에티닐, 할로메틸, 할로에틸, 메톡시, 할로메톡시, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 메틸티오, 할로메틸티오, 메틸설피닐 및 메틸설포닐로부터 독립적으로 선택되는 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, G는 직접 결합, C(O), C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타내는 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    V1 및 V2는 독립적으로 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 벤질 및 COR2로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐 및 벤질은 할로겐, CN, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되거나, 또는 상기 V1 및 V2는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-10을 형성할 수 있는 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    V3은 수소, 할로겐, NH2, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐 및 벤질로부터 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐 및 벤질은 할로겐, CN, NH2, NO2, OR1, C1-C4 알킬 및 C1-C4 할로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되는 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    V4는 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 알케닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 피리딜, 피리딜-C1-C6-알킬, COR2, CO2R2, CON(R3)2 및 SO2-C1-C8-알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 페닐 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되는 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    V4는 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬 또는 C3-C8 사이클로알킬로부터 선택되는 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    Y1은 수소, 할로겐, CN, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 또는 2 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 C1-C4 알콕시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4 알킬카르보닐, C1-C4 알케닐카르보닐 및 C(R2)=N-OR1일 수 있으며, 상기 알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, NH2, NHCO(C1-C4 알킬), C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐 및 C3-C6 사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
    Y2 및 Y3은 독립적으로 수소 및 할로겐으로부터 선택되는 것이 바람직하며;
    각각의 R1은 수소, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알킬-C1-C2 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 알케닐, C3-C8 알키닐, 페닐, 벤질, 또는 O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 또는 2 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 독립적으로 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NO2, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4 알콕시카르보닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고; 상기 복소환은 C1-C2 알킬렌부를 통하여 분자의 나머지에 부착될 수 있으며;
    R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬을 나타내고;
    V1 및 V2는 수소 및 C1-C4 알킬카르보닐로부터 독립적으로 선택되거나, 또는 V1 및 V2는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-10을 형성할 수 있으며;
    V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 벤질, C3-C8 사이클로알킬 또는 아미노로부터 선택되고;
    V4는 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬 또는 C3-C8 사이클로알킬로부터 선택되며;
    G는 직접 결합, C(O), C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타내는 화합물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, V1은 수소인 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, V1은 수소이고, 상기 V2는 수소 및 C1-C4 알킬카르보닐로부터 선택되는 화합물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 벤질, 사이클로프로필 또는 아미노로부터 선택되는 화합물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    Y1은 수소, 할로겐, CN, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 또는 2 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 C1-C4 알콕시, C1-C4 알콕시카르보닐, C1-C4 알케닐카르보닐 및 C(R2)=N-OR1일 수 있으며, 상기 알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, NH2, NHCO(C1-C4 알킬), C1-C4 알콕시, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐 및 C3-C6 사이클로알킬로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
    Y2 및 Y3은 독립적으로 수소 및 브롬으로부터 선택되는 것이 바람직하며;
    G는 직접 결합, C(R4)(R5), C(R4)(R5)-C(R6)(R7) 또는 C(R4)=C(R5)를 나타내고;
    각각의 R1은 수소, C1-C8 알킬, C3-C6 사이클로알킬-C1-C2 알킬, C3-C6 알케닐, 페닐, 벤질, 피리딜, 또는 피리딜--C1-C2 알킬로부터 독립적으로 선택되고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, OH, NH2, NO2, SH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시, C1-C4 할로알콕시 및 C1-C4 알콕시카르보닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
    각각의 R2는 서로 독립적으로 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 할로알킬을 나타내고;
    V1은 수소이며;
    V2는 수소 및 C1-C4 알킬카르보닐로부터 선택되거나; 또는
    V1 및 V2는 이것들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 환 B-10을 형성할 수 있고;
    V3은 수소, 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 할로알킬 또는 사이클로프로필로부터 선택되며;
    V4는 수소, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C3-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실로부터 선택되는 화합물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, V4는 수소, C1-C4 알킬, C3-C4 알케닐, 페닐-C1-C2-알킬, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실인 화합물.
  15. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, V1 및 V2는 둘 다 수소인 화합물.
  16. 화학식 L-V의 화합물:
    [화학식 L-V]
    Figure pct00048

    (상기 식 중,
    Y1은 할로겐, CN, NO2, C1-C6 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C6 알케닐, C2-C6 알키닐, 페닐, 나프틸, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 내지 10 원 일환 또는 이환 복소환을 나타내되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들을 포함하지 않고, 상기 복소환은 방향족일 수 있거나, 전체 또는 부분 포화된 OR1, CO2R1, COR2, CON(R3)2, N(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1일 수 있고, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 나프틸 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, NR3COR2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4 알킬페닐, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
    Y2 및 Y3은 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, C1-C8 알킬, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C2-C8 알케닐, C2-C8 알키닐, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, O, S 및 N으로부터 독립적으로 선택되는 이종 원자 1 개 내지 3 개를 포함하는 5 원 또는 6 원 복소환으로부터 선택되되, 다만 상기 복소환은 인접 산소 원자들, 인접 황 원자들, 또는 인접 황 및 산소 원자들, OR1, COR2, SH, C1-C8 알킬티오, C1-C8 알킬설피닐, C1-C8 알킬설포닐, 페닐티오, 페닐설피닐, 페닐설포닐, N(R3)2, CO2R1, O(CO)R2, CON(R3)2, NR3COR2 및 C(R2)=N-OR1을 포함하지 않으며, 상기 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 알케닐, 알키닐, 페닐, 벤질 및 복소환은 할로겐, CN, OH, NH2, SH, NO2, OR1, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알킬티오, C1-C4 알킬설피닐 및 C1-C4 알킬설포닐로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
    V4는 OH, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시, C3-C8 알케닐, C3-C8 알케닐옥시, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 사이클로알콕시, C3-C8 알키닐, C3-C8 알키닐옥시, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 벤질옥시, 피리딜, 피리딜-C1-C6-알킬, COR2, CO2R2, CON(R3)2 및 SO2-C1-C8-알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되고;
    X3은 Cl, Br, I, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, 이소프로필설포닐, 에틸티오, n-프로필티오 및 이소프로필티오로부터 선택되며;
    G, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, V1, V2 및 V3은 화학식 I의 화합물에 대해 정의된 바와 같음); 또는
    G가 직접 결합일 때, Y1, Y2 및 Y3가 각각 수소를 나타내고;
    V4는 수소, OH, C1-C8 알킬, C1-C8 알콕시, C3-C8 알케닐, C3-C8 알케닐옥시, C3-C8 사이클로알킬, C3-C8 사이클로알케닐, C3-C8 사이클로알콕시, C3-C8 알키닐, C3-C8 알키닐옥시, 페닐, 페닐-C1-C6-알킬, 벤질옥시, 피리딜, 피리딜-C1-C6-알킬, COR2, CO2R2, CON(R3)2 및 SO2-C1-C8-알킬로부터 선택되고, 상기 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 페닐, 벤질 및 피리딜은 할로겐, CN, NH2, NO2, OH, C1-C4 알킬, C1-C4 할로알킬, C1-C4 알콕시 및 C1-C4 할로알콕시로부터 독립적으로 선택되는 기 1 개 이상에 의해 선택적으로 치환되며;
    X는 Cl, Br, I, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n-프로필설포닐, 이소프로필설포닐, 에틸티오, n-프로필티오 및 이소프로필티오로부터 선택되되, 다만 해당 화합물은 다음과 같은 화합물들 중 하나가 아닌 화학식 L-V의 화합물:
    Figure pct00049
    ; 또는
    이것들의 농업상 허용 가능한 호변이성체들, 염들 또는 N-산화물들.
  17. 화학식 L-VIII의 화합물, 이의 농업상 허용 가능한 호변이성체들, 염들 또는 N-산화물들이되, 다만 해당 화합물은
    Figure pct00050
    이 아닌 화합물.
    [화학식 L-VIII]
    Figure pct00051

    (상기 식 중, Y1, Y2, Y3, G 및 V4는 제1항에 정의된 바와 같음)
  18. 활성 성분으로서 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 화학식 I의 화합물을 포함하고, 이와 함께 적당한 운반체를 포함하는, 미생물을 구제하기 위하거나 또는 미생물에 의한 식물의 공격 및 습격을 예방하기 위한 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 보조제를 추가로 포함하는 조성물.
  20. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 의한 화학식 I의 화합물을 식물, 식물의 일부 또는 식물의 서식지에 적용함으로써, 배양된 식물의 식물 병원성 미생물에 의한 습격을 방제 또는 예방하는 방법.
  21. 제20항에 있어서, 상기 미생물은 진균 유기체인 방법.
  22. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 약학 제제로서 사용되는 화합물.
  23. 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 항미생물 제제로서 사용되는 화합물.
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