KR20140135117A - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기발광화합물로서, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하고, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 저전압 구동이 가능하여 전력 효율이 우수하고, 휘도, 발광 효율 등의 발광 특성이 우수하여 다양한 디스플레이 소자, 조명용 소자에 활용될 수 있다.
[화학식 Ⅰ]
Figure pat00141

Description

유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same}
본 발명은 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하여 전력 효율, 휘도 등의 발광 특성이 우수한 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
다만, 전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
따라서, 본 발명은 유기전계발광소자의 발광 특성을 개선할 수 있는 유기발광 화합물을 제공하고, 상기 유기발광 화합물을 포함하여 전력 효율, 휘도 등의 발광 특성이 우수한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 것을 특징으로 하는 신규한 유기발광 화합물을 제공한다.
[화학식 Ⅰ]
Figure pat00001
또한, 본 발명은 애노드, 캐소드 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
상기 [화학식 Ⅰ]의 구체적인 치환기에 대해서는 후술하기로 한다.
본 발명에 따른 유기발광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 저전압 구동이 가능하여 전력 효율이 우수하고, 휘도, 발광 효율 등의 발광 특성이 우수하여 다양한 디스플레이 소자, 조명용 소자에 활용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기전계발광소자의 전력효율, 휘도 등의 발광 특성을 개선할 수 있는 유기발광 화합물로서, 특히 발광층 내의 호스트 화합물 또는 도판트 화합물로 사용되고, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 한다.
[화학식 Ⅰ]
Figure pat00002
상기 [화학식 Ⅰ]에서,
X는 NR11, O, S 또는 SiR12R13이다.
Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 단일환 또는 다환의 헤테로 방향족 고리, 방향족 고리가 융합된 5원 내지 6원의 헤테로 방향족 고리 및 5원 내지 6원의 헤테로방향족 고리가 융합된 단일환 또는 다환의 방향족 고리 중에서 선택될 수 있다.
R1 내지 R10 및 상기 R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 및 P에서 선택되는 어느 하나 이상을 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 상기 R1 내지 R13은 각각 서로 인접하는 치환기와 연결되어 치환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S, O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 R1 내지 R13은 1종 이상의 치환기로 더 치환될 수 있고, 상기 1종 이상의 치환기는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 3 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 24의 아릴실릴기 및 탄소수 3 내지 24의 아릴옥시기 중에서 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기
Figure pat00003
및
Figure pat00004
는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기 C1 내지 C15중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00005
C1 C2 C3 C4
Figure pat00006
C5 C6 C7 C8
Figure pat00007
C9 C10 C11 C12
Figure pat00008
C13 C14 C15
상기 C1 내지 C15에서,
A1 내지 A10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고, R 및 R'은 상기 [화학식 Ⅰ]에서의 정의와 동일하며, *는 [화학식 I]에 결합하는 사이트를 의미한다.
또한, 상기 [화학식 Ⅰ]에서, R1 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 보다 구체적으로 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 및 하기 [구조식 Q] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 Q]
Figure pat00009
상기 [구조식 Q]에서,
*는 상기 [화학식 Ⅰ]의 R1 내지 R10에 결합하는 사이트를 의미한다.
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택될 수 있으며, n은 0 내지 2의 정수이고, n이 2인 경우, 복수 개의 L은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
Ar1 내지 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 및 P에서 선택되는 어느 하나 이상을 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택될 수 있으며, 상기 Ar1 내지 Ar2는 서로 또는 인접한 치환기와 연결되어 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있다.
또한, 상기 R9 및 R10은 각각 상기 [구조식 Q]로 표시되는 치환기이고, 상기 R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 상기 [구조식 Q]에서, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 [치환기 B1] 내지 [치환기 B46] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[치환기 B1] [치환기 B2] [치환기 B3]
Figure pat00010
[치환기 B4] [치환기 B5] [치환기 B6]
Figure pat00011
[치환기 B7] [치환기 B8] [치환기 B9]
Figure pat00012
[치환기 B10] [치환기 B11] [치환기 B12]
Figure pat00013
[치환기 B13] [치환기 B14] [치환기 B15]
Figure pat00014
[치환기 B16] [치환기 B17] [치환기 B18]
Figure pat00015
[치환기 B19] [치환기 B20] [치환기 B21]
Figure pat00016
[치환기 B22] [치환기 B23] [치환기 B24]
Figure pat00017
[치환기 B25] [치환기 B26] [치환기 B27]
Figure pat00018
[치환기 B28] [치환기 B29] [치환기 B30]
Figure pat00019
[치환기 B31] [치환기 B32] [치환기 B33]
Figure pat00020
[치환기 B34] [치환기 B35] [치환기 B36]
Figure pat00021
[치환기 B37] [치환기 B38] [치환기 B39]
Figure pat00022
[치환기 B40] [치환기 B41] [치환기 B42]
Figure pat00023
[치환기 B43] [치환기 B44] [치환기 B45]
Figure pat00024
[치환기 B46]
Figure pat00025
상기 [치환기 B1] 내지 [치환기 B46]에서,
R은 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기 중에서 선택될 수 있으며, n은 0 내지 12의 정수이며, 상기 n이 2이상인 경우 복수의 R은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 인접한 치환기와 융합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 I]은 보다 구체적으로 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 B]로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다.
[화학식 A] [화학식 B]
Figure pat00026
Figure pat00027
상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
X, Z1, Z2 및 R1 내지 R13은 상기 [화학식 I]의 정의와 동일하고, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택된다. 또한, R14 및 R15는 상기 [화학식 I]의 R1 내지 R13의 정의와 동일하다.
n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수이며, 상기 n 및 m이 각각 2 이상인 경우 복수의 R14 및 R15는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
한편, 본 발명에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 5 내지 7원, 바람직하게는 5 또는 6원을 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 또한 상기 아릴기에 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다.
상기 아릴의 구체적인 예로 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 인데닐, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있다.
상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 6] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 1] [구조식 2] [구조식 3]
Figure pat00028
[구조식 4] [구조식 5] [구조식 6]
Figure pat00029
상기 [구조식 1] 내지 [구조식 6]에서,
T1 내지 T8은 서로 동일하거나 상이하며 각각 독립적으로, C(R41), C(R42)(R43), N, N(R44), O 및 S 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 상기 R31 내지 R44은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 상기 각각의 [구조식 1] 내지 [구조식 6]에서 상기 R31 내지 R44 중 하나는 상기 [화학식 1] 내의 질소와 결합하여 단일결합을 이룰 수 있다.
또한, 상기 [구조식 3]은 전자의 이동에 따른 공명구조에 의해 하기 [구조식 3-1]로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[구조식 3-1]
Figure pat00030
상기 [구조식 3-1]에서, T1 내지 T5와 R33 및 R34는 앞서 정의한 바와 동일하다.
또한, 본 발명의 바람직한 실시예에 의하면, 상기 [구조식 1] 내지 [구조식 6]은 하기 [구조식 7] 중에서 선택될 수 있다.
[구조식 7]
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
상기 [구조식 7]에서,
X는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 도는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 도는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 도는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 대의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N, S 및 P를 갖는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기로 이루어진 군 중에서 선택되는 어느 하나이고, m 은 1 내지 11의 정수이며, m이 2 이상인 경우 복수 개의 X는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 하나 이상의 X 중 어느 하나는 상기 [화학식 I] 내의 R1 내지 R10, Z1 내지 Z2 및 이들의 치환기 중의 어느 하나와 연결되어 단일결합을 이룰 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R"), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 치환기인 아릴옥시기는 -O- 아릴 라디칼을 의미하며, 이때 아릴기는 상기에서 정의된 바와 같고, 구체적인 예로서 페녹시, 나프톡시, 안트라세닐옥시, 페난트레닐옥시, 플루오레닐옥시, 인데닐옥시 등을 들 수 있고, 아릴옥시기에 포함되어 있는 하나 이상의 수소 원자는 추가로 치환가능하다.
본 발명에 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 알케닐기의 구체적인 예로는 직쇄상 또는 분지쇄상의 알케닐기를 나타내고, 3-펜테닐기, 4-헥세닐기, 5-헵테닐기, 4-메틸-3-펜테닐기, 2,4-디메틸-펜테닐기, 6-메틸-5-헵테닐기, 2,6-디메틸-5-헵테닐기 등을 들 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
또한, 상기 "치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기", "치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기" 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.
본 발명의 바람직한 구현예에 의하면, 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물은 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 60] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00036
[화합물 1] [화합물 2] [화합물 3]
Figure pat00037
[화합물 4] [화합물 5] [화합물 6]
Figure pat00038
[화합물 7] [화합물 8] [화합물 9]
Figure pat00039
[화합물 10] [화합물 11] [화합물 12]
Figure pat00040
[화합물 13] [화합물 14] [화합물 15]
Figure pat00041
[화합물 16] [화합물 17] [화합물 18]
Figure pat00042
[화합물 19] [화합물 20] [화합물 21]
Figure pat00043
[화합물 22] [화합물 23] [화합물 24]
Figure pat00044
[화합물 25] [화합물 26] [화합물 27]
Figure pat00045
[화합물 28] [화합물 29] [화합물 30]
Figure pat00046
[화합물 31] [화합물 32] [화합물 33]
Figure pat00047
[화합물 34] [화합물 35] [화합물 36]
Figure pat00048
[화합물 37] [화합물 38] [화합물 39]
Figure pat00049
[화합물 40] [화합물 41] [화합물 42]
Figure pat00050
[화합물 43] [화합물 44] [화합물 45]
Figure pat00051
[화합물 46] [화합물 47] [화합물 48]
Figure pat00052
[화합물 49] [화합물 50] [화합물 51]
Figure pat00053
[화합물 52] [화합물 53] [화합물 54]
Figure pat00054
[화합물 55] [화합물 56] [화합물 57]
Figure pat00055
[화합물 58] [화합물 59] [화합물 60]
또한, 본 발명은 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
또한, 상기 본 발명의 유기발광 화합물이 포함된 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 이때, 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 발광층을 포함할 수 있으며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]의 유기발광 화합물은 발광층의 호스트 또는 도판트로서 사용될 수 있다.
한편 본 발명에서 상기 발광층에는 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물과 함께 호스트 재료를 포함하고, 상기 발광층 내 본 발명에 따른 유기발광 화합물, 즉 도판트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
한편, 본 발명에서 상기 전자 수송층 재료로는 전자주입전극(Cathode)로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, [화합물 201], [화합물 202], 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있다.
Figure pat00056
TAZ BAlq
Figure pat00057
[화합물 201] [화합물 202] BCP
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060

또한, 본 발명에서 사용되는 전자 수송층은 하기 [화학식 C]로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 혼합으로 사용될 수 있다.
[화학식 C]
Figure pat00061
상기 [화학식 C]에서,
Y는 C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접 결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이다.
M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B) 원자이다.
OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서, 상기 O는 산소이며, 상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고, 상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고, 상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m = 1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m +n=3을 만족한다.
상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
또한, 상기 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
[구조식 C1] [구조식 C2] [구조식 C3]
Figure pat00062
[구조식 C4] [구조식 C5] [구조식 C6]
Figure pat00063
[구조식 C7] [구조식 C8] [구조식 C9] [구조식 C10]
Figure pat00064
[구조식 C11] [구조식 C12] [구조식 C13]
Figure pat00065
[구조식 C14] [구조식 C15] [구조식 C16]
Figure pat00066
[구조식 C17] [구조식 C18] [구조식 C19] [구조식 C20]
Figure pat00067
[구조식 C21] [구조식 C22] [구조식 C23]
Figure pat00068
[구조식 C24] [구조식 C25] [구조식 C26]
Figure pat00069
[구조식 C27] [구조식 C28] [구조식 C29] [구조식 C30]
Figure pat00070
[구조식 C31] [구조식 C32] [구조식 C33]
Figure pat00071
[구조식 C34] [구조식 C35] [구조식 C36]
Figure pat00072
[구조식 C37] [구조식 C38] [구조식 C39]
Figure pat00073
상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]에서,
R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30이 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택되고, 상기 L은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 시아노기, 할로겐기, 중수소 및 수소 중에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 더 치환되며, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
이하, 본 발명의 유기전계발광소자를 도 1을 통해 설명하고자 한다.
도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.
도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine],DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolylamino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.
또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1. [화합물 1]의 합성
[반응식 1-1] [중간체 1-a]의 합성
Figure pat00074
[중간체 1-a]
1-나프탈렌보론산 (12.5 g, 0.073 mol), 1-브로모-2-아이오도벤젠 (17.3 g, 0.061 mol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (3.62 g, 0.003 mol), 탄산칼륨(16.9 g, 0.122 mol)을 1,4-다이옥산 150 mL, 톨루엔 150 mL, 증류수 60 mL에 넣고 12 시간 동안 환류시켰다. 상온으로 냉각하고 에틸 아세테이트로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 1-a] 14.7 g (수율 85%)을 얻었다.
[반응식 1-2] [중간체 1-b]의 합성
Figure pat00075
[중간체 1-b]
[중간체 1-a] (3.5 g, 12.2 mmol)을 테트라하이드로퓨란 50 mL에 넣고 -78 ℃에서 n-뷰틸리튬 (5.8 mL, 14.6 mmol)을 적가한 다음 약 1 시간 동안 교반시켰다. 9-잔톤 (2.1 g, 10.8 mmol)을 테트라하이드로퓨란 10 mL에 용해시킨 용액을 같은 온도에서 천천히 적가한 후 2 시간 동안 교반시킨 다음 상온에서 12 시간 동안 교반시켰다. 에틸 아세테이트로 추출한 후 디에틸에테르로 재결정하여 [중간체 1-b] 3.2 g (수율 75%)를 얻었다.
[반응식 1-3] [중간체 1-c]의 합성
Figure pat00076
[중간체 1-c]
아세트산 300 mL에 [중간체 1-b] (26.5 g, 66.3 mmol)를 넣고 80 ℃로 까지 올린 후 염산 수용액 1~2 방을을 넣고 2시간 정도 환류시켰다. 온도를 상온으로 낮춘 후 필터하여 [중간체 1-c] 22.8 g (수율 90%)를 얻었다.
[반응식 1-4] [중간체 1-d]의 합성
Figure pat00077
[중간체 1-d]
[중간체 1-c] (21 g, 0.055 mol)을 디메틸포름아마이드 250 mL에 넣고 0 ℃에서 교반시켰다. 엔-브로모숙신이미드 (21.5 g, 0.121 mol)을 디메틸포름아마이드 70 mL에 녹여 적가하고 6 시간 동안 교반시켰다. 증류수를 여과시키고 헥산으로 씻어주었다. 디클로로 메탄에 녹여 가열하고 산성백토와 활성탄처리를 하였다. 디클로로 메탄으로 씻어주고 헥산으로 재결정하여 [중간체 1-d] 17.8 g (수율 60%)을 얻었다.
[반응식 1-5] [화합물 1]의 합성
Figure pat00078
[화합물 1]
상기 [반응식 1-1]에서 사용한 1-나프탈렌보론산 대신 2-나프탈렌보론산을 사용하고, 1-브로모-2-아이오도벤젠 대신 상기 [반응식 1-4]에서 합성한 [중간체 1-d]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 1] (수율 64%)을 얻었다.
합성예 2. [화합물 7]의 합성
상기 [반응식 1-1]에서 사용한 1-나프탈렌보론산 대신 9-페난트렌보론산을 사용하고, 1-브로모-2-아이오도벤젠 대신 2-브로모-1-아이오도나프탈렌을 사용하고, 상기 [반응식 1-5]에서 사용한 2-나프탈렌보론산 대신 1-나프탈렌보론산을 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 7] (수율 66%)을 얻었다.
합성예 3. [화합물 14]의 합성
[반응식 3-1] [중간체 3-a]의 합성
상기 [반응식 1-1]에서 사용한 1-나프탈렌보론산 대신 퀴놀린-5-보론산을 사용하고, 1-브로모-2-아이오도벤젠 대신 2,4-디브로모-1-아이오도벤젠을 사용하여 [반응식 1-1] 내지 [반응식 1-3]과 동일한 방법으로 [중간체 3-a] (수율 88%)를 얻었다.
[반응식 3-2] [화합물 14]의 합성
상기 [반응식 1-1]에서 사용한 1-나프탈렌보론산 대신 2-나프탈렌보론산을 사용하고, 1-브로모-2-아이오도벤젠 대신 상기 [반응식 3-1]에서 합성한 [중간체 3-a]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 14] (수율 70%)을 얻었다.
합성예 4. [화합물 19]의 합성
상기 [반응식 1-1]에서 사용한 1-나프탈렌보론산 대신 9-페난트렌보론산을 사용하고, 상기 [반응식 1-2]에서 사용한 9-잔톤 대신 10-티오잔톤을 사용하고, 상기 [반응식 1-5]에서 사용한 2-나프탈렌보론산 대신 1-나프탈렌보론산을 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 19] (수율 62%)을 얻었다.
합성예 5. [화합물 22]의 합성
[반응식 5-1] [중간체 5-a]의 합성
Figure pat00079
[중간체 5-a]
펜타듀테레레오클로로벤젠 (11.7 g, 0.1 mol), 9-아크리돈 (19.5 g, 0.1 mol), 팔라듐 아세테이트 (0.08 g, 0.32 mmol), 2,2'-비스(디페닐포스피노)-1-1'-바이나프틸 (0.26 g, 0.42 mmol), 소듐 터셔리부톡사이드 (15.2 g, 0.16 mol)을 톨루엔 200 mL에 넣고 12시간 동안 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후 메탄올로 씻어주고 디클로로 메탄과 메탄올로 재결정하여 [중간체 5-a] 20.7 g (수율 75%)을 얻었다.
[반응식 5-2] [화합물 22]의 합성
상기 [반응식 1-2]에서 사용한 9-잔톤 대신 상기 [반응식 5-1]에서 합성한 [중간체 5-a]를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 [화합물 22] (수율 62%)를 얻었다.
합성예 6. [화합물 26]의 합성
상기 [반응식 5-1]에서 사용한 펜타듀테레오클로로벤젠 대신 상기 [반응식 1-4]에서 합성한 [중간체 1-d]를 사용하고, 9-아크리돈 대신 디페닐아민을 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 26] (수율 65%)을 얻었다.
합성예 7. [화합물 30]의 합성
[반응식 7-1] [중간체 7-a]의 합성
Figure pat00080
[중간체 7-a]
상기 [반응식 5-1]에서 사용한 펜타듀테레오클로로벤젠 대신 (4-클로로페닐)트리메틸실란을 사용하고, 9-아크리돈 대신 4-아미노-터셔리뷰틸벤젠을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 7-a] (수율 75%)을 얻었다.
[반응식 7-2] [화합물 30]의 합성
상기 [반응식 5-1]에서 사용한 펜타듀테레오클로로벤젠 대신 상기 [반응식 1-4]에서 합성한 [중간체 1-d]를 사용하고, 9-아크리돈 대신 상기 [반응식 7-1]에서 합성한 [중간체 7-a]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 30] (수율 62%)을 얻었다.
합성예 8. [화합물 35]의 합성
[반응식 8-1] [중간체 8-a]의 합성
상기 [반응식 1-2]에서 사용한 9-잔톤 대신 10-티오잔톤을 사용하여 [반응식 1-1] 내지 [반응식 1-4]와 동일한 방법으로 [중간체 8-a] (수율 58%)를 얻었다.
[반응식 8-2] [중간체 8-b]의 합성
상기 [반응식 5-1]에서 사용한 펜타듀테레오클로로벤젠 대신 (4-클로로페닐)트리메틸실란을 사용하고, 9-아크리돈 대신 2-아미노-5-메틸피리딘을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 8-b] (수율 73%)을 얻었다.
[반응식 8-3] [화합물 35]의 합성
상기 [반응식 5-1]에서 사용한 펜타듀테레오클로로벤젠 대신 상기 [반응식 8-1]에서 합성한 [중간체 8-a]를 사용하고, 9-아크리돈 대신 상기 [반응식 8-2]에서 합성한 [중간체 8-b]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 35] (수율 64%)을 얻었다.
합성예 9. [화합물 38]의 합성
[반응식 9-1] [중간체 9-a]의 합성
상기 [반응식 5-1]에서 사용한 펜타듀테레오클로로벤젠 대신 4-브로모다이벤조퓨란을 사용하고, 9-아크리돈 대신 1-아미노-4-메틸벤젠을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 9-a] (수율 72%)을 얻었다.
[반응식 9-2] [화합물 38]의 합성
상기 [반응식 5-1]에서 사용한 펜타듀테레오클로로벤젠 대신 상기 [반응식 1-4]에서 합성한 [중간체 1-d]를 사용하고, 9-아크리돈 대신 상기 [반응식 9-1]에서 합성한 [중간체 9-a]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 38] (수율 60%)을 얻었다.
합성예 10. [화합물 42]의 합성
[반응식 10-1] [중간체 10-a]의 합성
상기 [반응식 5-1]에서 사용한 펜타듀테레오클로로벤젠 대신 4-클로로페닐보론산을 사용하고, 9-아크리돈 대신 디페닐아민을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 10-a] (수율 75%)을 얻었다.
[반응식 10-2] [화합물 42]의 합성
상기 [반응식 1-1]에서 사용한 1-나프탈렌보론산 대신 상기 [반응식 10-1]에서 합성한 [중간체 10-a]를 사용하고, 1-브로모-2-아이오도벤젠 대신 상기 [반응식 8-1]에서 합성한 [중간체 8-a]를 사용하여 [화합물 42] (수율 65%)를 얻었다.
합성예 11. [화합물 44]의 합성
[반응식 11-1] [중간체 11-a]의 합성
상기 [반응식 5-1]에서 사용한 펜타듀테레오클로로벤젠 대신 클로로벤젠을 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 11-a] (수율 77%)을 얻었다.
[반응식 11-2] [중간체 11-b]의 합성
상기 [반응식 1-1]에서 사용한 1-나프탈렌보론산 대신 9-페난트렌보론산을 사용하고, [반응식 1-2]에서 9-잔톤 대신 상기 [반응식 11-1]에서 합성한 [중간체 11-a]를 사용하여 [반응식 1-1] 내지 [반응식 1-4]와 동일한 방법으로 [중간체 11-b] (수율 58%)를 얻었다.
[반응식 11-3] [중간체 11-c]의 합성
Figure pat00081
[중간체 11-c]
페닐히드라진 (44.3 g, 0.41 mol)을 아세트산 170 mL에 넣고 60 ℃까지 가열하였다. 2-메틸사이클릭헥사논 (45.9 g, 0.41 mol)을 천천히 적가하고 8 시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면 증류수 100 mL를 첨가한 후 수산화나트륨으로 염기화시켰다. 에틸 아세테이트로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 11-c] 63.8 g (수율 84%)을 얻었다.
[반응식 11-4] [중간체 11-d]의 합성
Figure pat00082
[중간체 11-d]
[중간체 11-c] (37 g, 0.2 mol)을 톨루엔 400 mL에 녹인 후 -10 ℃로 온도를 낮춘 후 1.6 M 메틸리튬 188 mL를 천천히 적가한 후 3 시간 동안 교반시켰다. 에틸 아세테이트로 추출한 뒤 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 11-d] 30.6 g (수율 76%)을 얻었다.
[반응식 11-5] [화합물 44]의 합성
상기 [반응식 5-1]에서 사용한 펜타듀테레오클로로벤젠 대신 상기 [반응식 11-2]에서 합성한 [중간체 11-b]를 사용하고, 9-아크리돈 대신 상기 [반응식 11-4]에서 합성한 [중간체 11-d]를 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 44] (수율 62%)을 얻었다.
합성예 12. [화합물 52]의 합성
[반응식 12-1] [중간체 12-a]의 합성
Figure pat00083
[중간체 12-a]
9-브로모안트라센 (15.0 g, 58 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (2.02 g, 0.18 mmol), 페닐보론산 (8.5 g, 70 mol), 포타슘카보네이트 (16.13 g, 116.7m mol)을 넣고 톨루엔 75 mL, 테트라하이드로퓨란 75 mL, 물 30 mL를 넣었다. 반응기의 온도를 90도로 승온시키고 밤새 교반시켰다. 반응이 종료되면 반응기의 온도를 실온으로 낮추고 에틸아세테이트로 추출한 후 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [중간체 12-a] 11.0 g (수율 74%)를 얻었다.
[반응식 12-2] [중간체 12-b]의 합성
Figure pat00084
[중간체 12-b]
[중간체 12-a] (11.0 g, 43 mmol)를 N,N-다이메틸포름아마이드 110 mL을 넣어 녹였다. N-브로모숙신이미드 (8.5 g, 48 mmol)를 천천히 넣고 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수 100 mL를 천천히 넣고 교반하였다. 1시간 정도 교반한 후 생성된 고체는 여과하였다. 증류수로 충분히 씻어준 후 노말헥산으로 재결정하여 [중간체 12- b] 12.0 g (수율 83%)을 얻었다.
[반응식 12-3] [중간체 12-c]의 합성
Figure pat00085
[중간체 12-c]
[중간체 12-b] (12.0 g, 36 mmol)를 테트라하이드로퓨란 100 mL에 녹였다. 반응 용액을 질소분위기하에서 -78도로 냉각한 후 노말부틸리튬 (24.76 mL, 40 mmol)을 30분 동안 천천히 적가하였고, 동일온도에서 1시간 동안 교반하였다. 트리메틸보레이트 (4.5 g, 43 mmol)를 동일 온도에서 적가하였고 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 용액에 2 N 염산을 적가하여 산성화하였고, 1시간 교반하였다. 에틸아세테이로 추출한 후 헥산으로 재결정하여 [중간체 12-c] 7.5 g (수율 69%)를 얻었다.
[반응식 12-4] [중간체 12-d]의 합성
Figure pat00086
[중간체 12-d]
상기 [반응식 12-2]에서 사용한 [중간체 12-a] 대신 [중간체 1-c]를 사용하여 동일한 방법으로 [중간체 12-d] (수율 50%)를 얻었다.
[반응식 12-5] [화합물 52]의 합성
상기 [반응식 1-1]에서 사용한 1-나프탈렌보론산 대신 [반응식 12-3]에서 합성한 [중간체 12-c]를 사용하고, 1-브로모-2-아이오도벤젠 대신 상기 [반응식 12-4]에서 합성한 [중간체 12-d]fmf 사용하여 동일한 방법으로 [화합물 52] (수율 52%)를 얻었다.
합성예 13. [화합물 53]의 합성
[반응식 13-1] [중간체 13-a]의 합성
상기 [반응식 1-1]에서 사용한 1-나프탈렌보론산 대신 9-페난트렌보론산을 사용하여 [반응식 1-1] 내지 [반응식 1-3]과 동일한 방법으로 [중간체 13-a] (수율 89%)를 얻었다.
[반응식 13-2] [화합물 53]의 합성
상기 [반응식 12-4]에서 사용한 [중간체 1-c] 대신 상기 [반응식 13-1]에서 합성한 [중간체 13-a]를 사용하여 합성예 12와 동일한 방법으로 [화합물 53] (수율 50%)을 얻었다.
실시예 1 내지 11 : 유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700Å), α-NPD(300Å), 발광층용 호스트로서 BH1과 본 발명에 의해 제조된 합성예 1 내지 11의 화합물 (3 wt%)를 공증착(300Å)하였고, 이후에 Alq3 (350Å), LiF(5Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
Figure pat00087
Figure pat00088
[DNTPD] [α-NPD]
Figure pat00089
Figure pat00090
[BH1] [Alq3]
비교예 1 내지 2
비교예를 위한 유기발광 소자는 상기 실시예 1 내지 11의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 하기의 [화합물 101]및 [화학식 102]를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 그 구조는 아래와 같다.
Figure pat00091
Figure pat00092
[화합물 101] [화학식 102]
상기 실시예 1 내지 11, 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여, 전압, 휘도, 양자효율, 색 좌표를 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.
구분 호스트 도판트 전압(V) 휘도(Cd/㎡) 양자효율 CIE x CIE y
실시예 1 BH1 화합물 1 3.8 770 8.2 0.14 0.11
실시예 2 BH1 화합물 7 3.9 771 8.0 0.14 0.11
실시예 3 BH1 화합물 14 3.8 785 7.9 0.14 0.12
실시예 4 BH1 화합물 19 3.8 784 8.1 0.14 0.11
실시예 5 BH1 화합물 22 3.8 780 8.1 0.14 0.11
실시예 6 BH1 화합물 26 3.8 769 8.0 0.14 0.12
실시예 7 BH1 화합물 30 3.8 762 8.2 0.14 0.11
실시예 8 BH1 화합물 35 3.8 772 8.3 0.14 0.11
실시예 9 BH1 화합물 38 3.8 798 7.9 0.14 0.11
실시예10 BH1 화합물 42 3.8 769 7.9 0.14 0.11
실시예11 BH1 화합물 44 3.9 777 8.1 0.14 0.11
비교예 1 BH1 화합물101 3.7 750 6.0 0.14 0.13
비교예 2 BH1 화합물102 4.3 515 5.1 0.15 0.17
실시예 12 내지 13 : 유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-6 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 DNTPD(700 Å), α-NPD(300 Å) 순으로 성막한 후 본 발명에 의한 화합물(화합물 52, 53)과 [BD1] 3%를 혼합하여 성막(250 Å)한 다음, Alq3 (350 Å), LiF (5 Å), Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광소자를 제조하였다. 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [BD1]의 구조는 다음과 같다.
Figure pat00093
[BD1]
비교예 3 내지 4
상기 실시예 12에 사용된 화합물 대신 하기의 [화합물 103] 및 [화합물 104]를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 그 구조는 아래와 같다
Figure pat00094
[화합물 103] [화합물 104]
상기 실시예 12 내지 13, 비교예 3 내지 4에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여, 전압, 휘도, 양자효율, 색 좌표를 측정하고 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.
구분 호스트 도판트 전압(V) 휘도(Cd/㎡) 양자효율 CIE x CIE y
실시예12 화합물 52 BD1 3.8 759 8.2 0.14 0.12
실시예13 화합물 53 BD1 3.8 765 8.0 0.14 0.11
비교예 3 화합물 103 BD1 4.3 550 5.5 0.14 0.12
비교예4 화합물 104 BD1 4.3 520 5.1 0.14 0.12
상기 [표 1] 및 [표 2]의 평가결과에서와 같이, 본 발명의 실시예에 따른 새로운 구조의 화합물을 사용한 유기발광소자는 비교예에 비해 구동전압이 낮고, 휘도 및 효율이 더 우수한 것을 확인할 수 있다.

Claims (11)

  1. 하기 [화학식 I]로 표시되는 유기발광 화합물:
    [화학식 I]
    Figure pat00095

    상기 [화학식 I]에서,
    X는 NR11, O, S 또는 SiR12R13이고,
    Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일환 또는 다환의 방향족 고리, 단일환 또는 다환의 헤테로 방향족 고리, 방향족 고리가 융합된 5원 내지 6원의 헤테로 방향족 고리 및 5원 내지 6원의 헤테로방향족 고리가 융합된 단일환 또는 다환의 방향족 고리 중에서 선택되고,
    R1 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 및 P에서 선택되는 어느 하나 이상을 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 R1 내지 R13은 각각 서로 인접하는 치환기와 연결되어 치환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S, O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며,
    상기 [화학식 I]에서 R1 내지 R13은 1종 이상의 치환기로 더 치환되고, 상기 1종 이상의 치환기는 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 3 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 24의 아릴실릴기 및 탄소수 3 내지 24의 아릴옥시기 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기
    Figure pat00096
    및
    Figure pat00097
    는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 C1 내지 C15 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
    Figure pat00098

    C1 C2 C3 C4
    Figure pat00099

    C5 C6 C7 C8
    Figure pat00100

    C9 C10 C11 C12
    Figure pat00101

    C13 C14 C15
    상기 C1 내지 C15에서,
    A1 내지 A10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고, R 및 R'은 상기 [화학식 1]에서의 정의와 동일하고, *는 [화학식 I]에 결합하는 사이트를 의미한다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 및 하기 [구조식 Q] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
    [구조식 Q]
    Figure pat00102

    상기 [구조식 Q]에서,
    *는 상기 [화학식 I]의 R1 내지 R10에 결합하는 사이트를 의미하고,
    L은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되며, n은 0 내지 2의 정수이고, n이 2인 경우, 복수 개의 L은 서로 동일하거나 상이하며,
    Ar1 내지 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되고, 상기 Ar1 내지 Ar2는 서로 또는 인접한 치환기와 연결되어 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 R9 및 R10은 각각 상기 [구조식 Q]로 표시되는 치환기이고, 상기 R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이한 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 [치환기 B1] 내지 [치환기 B46] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
    [치환기 B1] [치환기 B2] [치환기 B3]
    Figure pat00103

    [치환기 B4] [치환기 B5] [치환기 B6]
    Figure pat00104

    [치환기 B7] [치환기 B8] [치환기 B9]
    Figure pat00105

    [치환기 B10] [치환기 B11] [치환기 B12]
    Figure pat00106

    [치환기 B13] [치환기 B14] [치환기 B15]
    Figure pat00107

    [치환기 B16] [치환기 B17] [치환기 B18]
    Figure pat00108

    [치환기 B19] [치환기 B20] [치환기 B21]
    Figure pat00109

    [치환기 B22] [치환기 B23] [치환기 B24]
    Figure pat00110

    [치환기 B25] [치환기 B26] [치환기 B27]
    Figure pat00111

    [치환기 B28] [치환기 B29] [치환기 B30]
    Figure pat00112

    [치환기 B31] [치환기 B32] [치환기 B33]
    Figure pat00113

    [치환기 B34] [치환기 B35] [치환기 B36]
    Figure pat00114

    [치환기 B37] [치환기 B38] [치환기 B39]
    Figure pat00115

    [치환기 B40] [치환기 B41] [치환기 B42]
    Figure pat00116

    [치환기 B43] [치환기 B44] [치환기 B45]
    Figure pat00117

    [치환기 B46]
    Figure pat00118

    상기 [치환기 B1] 내지 [치환기 B46]에서,
    R은 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 18의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 12의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 18의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴옥시기 중에서 선택되고, n은 0 내지 12의 정수이며, 상기 n이 2이상인 경우 복수의 R은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 인접한 치환기와 융합하여 고리를 형성할 수 있다.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 I]은 하기 [화학식 A] 내지 [화학식 B] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
    [화학식 A] [화학식 B]
    Figure pat00119
    Figure pat00120

    상기 [화학식 A] 및 [화학식 B]에서,
    X, Z1, Z2 및 R1 내지 R13은 상기 [화학식 I]의 정의와 동일하고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되고,
    R14 및 R15는 상기 [화학식 I]의 R1 내지 R13의 정의와 동일하며,
    n 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수이며, 상기 n 및 m이 각각 2 이상인 경우 복수의 R14 및 R15는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 I]은 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 60] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:

    Figure pat00121

    [화합물 1] [화합물 2] [화합물 3]
    Figure pat00122

    [화합물 4] [화합물 5] [화합물 6]
    Figure pat00123

    [화합물 7] [화합물 8] [화합물 9]
    Figure pat00124

    [화합물 10] [화합물 11] [화합물 12]
    Figure pat00125

    [화합물 13] [화합물 14] [화합물 15]
    Figure pat00126

    [화합물 16] [화합물 17] [화합물 18]
    Figure pat00127

    [화합물 19] [화합물 20] [화합물 21]
    Figure pat00128

    [화합물 22] [화합물 23] [화합물 24]
    Figure pat00129

    [화합물 25] [화합물 26] [화합물 27]
    Figure pat00130

    [화합물 28] [화합물 29] [화합물 30]
    Figure pat00131

    [화합물 31] [화합물 32] [화합물 33]
    Figure pat00132

    [화합물 34] [화합물 35] [화합물 36]
    Figure pat00133

    [화합물 37] [화합물 38] [화합물 39]
    Figure pat00134

    [화합물 40] [화합물 41] [화합물 42]
    Figure pat00135

    [화합물 43] [화합물 44] [화합물 45]
    Figure pat00136

    [화합물 46] [화합물 47] [화합물 48]
    Figure pat00137

    [화합물 49] [화합물 50] [화합물 51]
    Figure pat00138

    [화합물 52] [화합물 53] [화합물 54]
    Figure pat00139

    [화합물 55] [화합물 56] [화합물 57]
    Figure pat00140

    [화합물 58] [화합물 59] [화합물 60]
  8. 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고,
    상기 유기층이 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물이 호스트 또는 도판트로서 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 유기전계발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치 중에서 선택되는 장치에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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