KR20140111393A - 광학용 점착제 조성물 및 이를 함유한 점착필름 - Google Patents

광학용 점착제 조성물 및 이를 함유한 점착필름 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광학용 점착제 조성물 및 이를 함유한 점착필름에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 말단에 카르복시기(-COOH)를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, 단관능 아크릴레이트계 단량체 및 자유라디칼 개시제를 함유함으로써, 점착력 뿐만 아니라 가교밀도가 높아 응집력이 우수하여 내열 및 내습열 등의 내구성이 우수하고, 별도의 용매를 함유하지 않으므로 후막형 점착필름의 제조가 가능한 광학용 점착제 조성물 및 이를 함유한 점착필름에 관한 것이다.

Description

광학용 점착제 조성물 및 이를 함유한 점착필름 {ADHESIVE COMPOSITION FOR OPTICAL USE AND ADHESIVE FILM COMPRISING THE SAME}
본 발명은 점착력 및 응집력이 우수하여 내구성이 우수한 광학용 점착제 조성물 및 이를 함유한 점착필름에 관한 것이다.
최근에 급속도로 발달한 디스플레이산업에서는 터치패널 또는 터치스크린을 탑재하거나, 고휘도 및 고투과성을 얻기 위해 광학적으로 투명한 감압 점착제를 사용하는 경우가 빈번해지고 있다.
터치패널 또는 터치스크린은 펜이나 손가락 같은 소정의 입력 수단을 이용하여 발생된 전위차의 변화를 인식하여 위치좌표를 찾는 장치이다. 구체적으로 상부 기판의 어느 한 지점을 가압하면, 상기 상부 기판의 하부에 투명 도전필름으로 형성된 상부 전극과 하부 기판에 투명 도전필름으로 형성된 하부 전극이 상호 접촉되면서 전위차를 발생시키고, 발생된 전위차의 변화를 인식하는 것이다.
최근에, 상기 터치패널 또는 터치스크린은 디스플레이 장치와 결합하여 정보를 입력하는 장치로 이용되고 있다.
이러한 터치스크린 또는 터치패널의 투명 도전성 필름을 부착하기 위해 사용되는 점착제는 각종 기재에 대한 점착성과 동시에 고온, 고습 조건 등과 같은 가혹 조건에 노출된 경우에도 컬(curl)이나 기포 등의 발생이 억제될 수 있는 내구성이 요구된다.
일반적으로 디스플레이의 시인성을 확보하기 위하여 아크릴계 또는 우레탄 아크릴계 점착제가 사용되며, 이들은 별도의 후막화 공정(두께: 50㎛ 내지 1000㎜)이 요구된다.
아크릴레이트계 점착제는 경화공정이 너무 느려 공정성이 낮은 문제가 있고, 우레탄 아크릴레이트계 점착제는 광중합 시 경화공정은 빠르나, 상대적으로 아크릴레이트계 올리고머에 비해 점착력 등의 물성이 저하되는 문제가 있다.
이중 우레탄 아크릴레이트계 점착제는 단관능인 우레탄 아크릴레이트계 올리고머를 사용하는 방법이 제시되었으나[한국특허공개 제2005-0021977호], 점착력이 충분히 높지 않아서 내열조건에서의 박리 불량이 발생되는 문제가 있다.
또한, 이관능인 우레탄 아크릴레이트계 올리고머를 사용하는 방법도 제시되었으나[한국특허공개 제2005-0021977호], 표면 택(tack)성이 떨어지고 응집력이 너무 높아서 점착물성의 발현이 용이하지 않은 단점이 있다.
본 발명은 점착력 및 응집력이 높고, 내열 및 내습열 등의 내구성이 우수한 광학용 점착제 조성물을 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 말단에 카르복시기(-COOH)를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, 단관능 아크릴레이트계 단량체 및 자유라디칼 개시제를 함유하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
상기 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트 및 폴리카보네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 분자구조를 갖는 폴리올로부터 유래된 주쇄를 포함할 수 있다.
바람직하기로 상기 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 폴리올레핀의 분자구조를 갖는 폴리올로부터 유래된 주쇄를 포함하고, 하기 화학식 1 또는 2로부터 유래된 카르복시기를 말단에 포함할 수 있다.
Figure pat00001
(식 중, n은 1 내지 20의 자연수)
Figure pat00002
(식 중, n은 0 내지 12의 자연수)
상기 말단에 카르복시기(-COOH)를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머 40 내지 80중량%, 단관능 아크릴레이트계 단량체 5 내지 55중량% 및 자유라디칼 개시제 0.1 내지 5중량%를 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 점착제 조성물이 경화된 점착제를 제공한다.
또한, 본 발명은 투명기재필름; 상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 점착제를 포함하는 점착필름을 제공한다.
상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛일 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 점착력 뿐만 아니라 가교밀도가 높아 응집력이 우수하여 내열 및 내습열 등의 내구성이 우수한 이점이 있다. 상기 점착력은 플라스틱 재료뿐만 아니라 무기 재료에 대해서도 우수하다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 별도의 용매를 함유하지 않으므로 후막형 점착필름의 제조가 가능하다.
본 발명은 점착력 및 응집력이 우수하여 내구성이 우수한 광학용 점착제 조성물 및 이를 함유한 점착필름에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 점착제 조성물은 말단에 카르복시기(-COOH)를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, 단관능 아크릴레이트계 단량체 및 자유라디칼 개시제를 함유한다.
말단에 카르복시기(-COOH)를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 점착제의 물성과 유연성을 부여하여 점탄성 및 저장탄성율을 유지하는 역할을 한다.
상기 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 폴리올의 분자구조에 기인하는 주쇄부분; 이소시아네이트와 폴리올의 반응으로 생성되는 우레탄 결합기; 및 한쪽 말단에는 아크릴로일기의 반응성기와 다른 쪽 말단에는 카르복시기 반응성기를 포함하여 이루어진다. 이때, 아크릴로일기의 반응성기와 카르복시기 반응성기는 히드록시기를 포함하는 아크릴레이트계 단량체와, 히드록시기 및 카르복시기를 동시에 갖는 화합물을 결합시켜 제조될 수 있다.
상기 말단에 형성된 카르복시기(-COOH)는 올리고머 분자간의 수소결합을 유도하여 응집력을 상승시키며, 글라스표면의 실라놀기와의 수소결합을 형성하여 점착력을 향상시키는 역할을 한다.
주쇄는 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트 및 폴리카보네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 분자구조를 갖는 폴리올로부터 유래될 수 있다. 가격 및 점도조절의 용이성 면에서 바람직하기로는 폴리에스테르, 폴리에테르 또는 이들의 혼합구조를 갖는 폴리올로부터 유래된 것이 좋다. 가격 및 점도조절의 용이성 면에서는 폴리에스테르, 폴리에테르 또는 이들의 혼합구조를 갖는 폴리올로부터 유래된 것이 좋으나, 본 발명의 점착제용으로는 폴리올레핀의 분자구조를 갖는 폴리올, 바람직하기로 폴리알킬렌글리콜인 것이 좋다.
본 발명에 따른 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 폴리올과 디이소시아네이트 화합물을 중합하는 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 폴리올은 일례로 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 또는 테트라히드로푸란 등과 같은 옥시란 등의 고리형 에테르 단량체를 이용하면 에테르 주쇄를 갖는 올리고머를 제조할 수 있다. 또한, ε-카프로락톤 또는 피발로락톤 같은 고리형 에스테르를 이용하면 에스테르 주쇄를 갖는 올리고머를 제조할 수 있다.
제조된 폴리올에 디이소시아네이트 화합물을 반응시키면 우레탄결합기를 갖는 폴리올 구조를 얻을 수 있다. 상기 디이소시아네이트 화합물은 1,4-부틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 시클로펜틸렌-1,3-디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 시클로헥센-1,4-디이소시아네이트, 2,4-톨릴렌 디이소시아네이트, 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(페닐 이소시아네이트), 2,2-디페닐프로판-4,4'-디이소시아네이트, p-페닐렌 디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, 크실렌 디이소시아네이트, 1,4-나프틸렌 디이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트 4,4'-디페닐 디이소시아네이트, 아조벤젠-4,4'-디이소시아네이트, m- 또는 p-테트라메틸크실렌 디이소시아네이트 및 1-클로로벤젠-2,4-디이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택되는 지방족 디이소시아네이트 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 폴리올과 디이소시아네이트는 단량비로 반응되며, 말단에 히드록시기를 남기기 위해서 당량 이상의 폴리올을 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기의 반응물에 아크릴로일기를 추가로 연결하기 위해 이소시아네이트기를 갖는 2-이소시아네이토에틸(메타)아크릴레이트를 반응시켜 우레탄 아크릴레이트계 올리고머를 제조할 수 있다. 상기 반응 시 한쪽 말단에 히드록시기를 함유하며 반대쪽 말단에만 아크릴기를 도입하기 위하여, 과량으로 첨가한 이소시아네이트의 당량의 절반에 해당하는 히드록시알킬아크릴레이트와, 과량으로 첨가한 이소시아네이트의 당량의 절반에 해당하는 히드록시기 및 카르복시산기를 동시에 함유하는 화합물을 첨가하는 것이 바람직하다.
상기 분자 내에 히드록시기와 카르복시산기를 동시에 함유하는 화합물은 하기 화학식 1, 화학식 2의 등을 들 수 있으며, 이 중 상용적으로 확보하기 용이하다는 점에서 화학식 1이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure pat00003
(식 중, n은 1 내지 20의 자연수)
[화학식 2]
Figure pat00004
(식 중, n은 0 내지 12의 자연수)
상기 반응에서 히드록시기와 카르복시산을 동시에 함유하는 화합물을 첨가한 경우, 카르복시산이 말단에 존재하는 것은 이소시아네이트와의 반응성이 히드록시기가 카르복시산과 비교하여 크기 때문으로 판단된다.
바람직하기로 상기 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 폴리올레핀의 분자구조를 갖는 폴리올로부터 유래된 주쇄를 포함하고, 상기 화학식 1 또는 2로부터 유래된 카르복시기를 말단에 포함하는 것이 좋다.
상기 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 택성과 응집력을 고려하면 유리전이온도(Tg)가 -60 내지 0℃, 바람직하기로는 -60 내지 -20℃를 유지하는 것이 좋다. 또한, 중량평균분자량이 중량평균분자량이 1,000 내지 40,000이고, 바람직하기로는 1,000 내지 35,000인 것이 좋다.
이러한 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 40 내지 80중량%, 바람직하기로는 50 내지 70 중량%를 함유할 수 있다. 함량이 40중량% 미만이면 점착제 조성물의 점도가 낮아 도공이 어려울 수 있고 80중량%를 초과하는 경우에는 점착제 조성물의 점도와 광학물성의 균형을 조절하기 어려울 수 있다.
단관능 아크릴레이트계 단량체는 점착제 조성물을 포함하는 필름에 내구성을 부여하는 동시에 점탄성을 유지하며, 점도를 조절하여 조성물의 도공성을 향상시키는 역할을 한다.
구체적으로 에틸아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 2-도데실티오에틸메타크릴레이트, 옥틸아크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소덱실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 테트라퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 옥타데실메타크릴레이트, 테트라히드로퓨릴(메타)아크릴레이트, 아크릴산, 시클로헥실아크릴레이트 및 아크릴로일모르폴린으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
바람직하기로는 유리전이온도(Tg)가 0℃ 이상인 것이 좋으며, 구체적으로 아크릴로모르폴린, 아크릴산, t-부틸아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨릴메타크릴레이트, 및 사이클로헥실아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 사용하는 것이 좋다.
이러한 단관능 아크릴레이트계 단량체는 5 내지 55중량%, 바람직하기로는 5 내지 40중량%를 함유할 수 있다. 함량이 5중량% 미만이면 플라스틱 재료와의 점착력 상승을 기대하기 어려울 수 있고 55중량%를 초과하는 경우에는 경화수축이 심하거나 제조된 점착제가 딱딱해질 수 있다.
또한, 본 발명의 목적을 벗어나지 않는 범위내에서 2관능 이상의 다관능 아크릴레이트계 단량체를 추가로 포함할 수 있다. 상기 다관능 아크릴레이트계 단량체는 경화율을 제어하는 역할을 하는 것으로 목적으로 하는 경화율을 고려하여 적정량 사용할 수 있다.
상기 다관능 아크릴레이트계 단량체는 구체적으로 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A-에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산디(메타)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 디(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 알릴화 시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디아크릴레이트, 아다만탄디아크릴레이트 등의 2관능성 단량체; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 단량체; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 단량체; 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 단량체; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 단량체 등을 사용할 수 있다.
이러한 다관능 아크릴레이트계 단량체는 점착제 조성물에서 5 중량% 이내로 함유하는 것이 바람직하다.
자유라디칼 광개시제는 점착제의 내부 및 표면 경화를 충분히 진행시키는 역할을 하는 것으로서, 당 분야에서 공지된 것이라면 그 종류가 특별히 한정되지 않는다.
자유라디칼 광개시제의 구체적인 예로는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 들 수 있다. 또한, 시판되고 있는 제품으로 상품명 Darocur 1173, Igacure 184, Igacure 907(Ciba사) 등도 사용할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 자유라디칼 광개시제는 광원의 방사특성, 강도, 각 성분의 함량 등을 고려하여 적절한 범위로 사용할 수 있으며, 0.1 내지 5중량% 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 목적을 벗어나지 않는 범위내에서 카르복시기와 가교반응을 수행할 수 있는 다관능성 작용기를 함유한 열경화성 가교제를 추가로 함유할 수 있다. 상기 열경화성 가교제는 이소시아네이트계 또는 에폭시계가 사용될 수 있다.
구체적으로 이소시아네이트계 가교제는 디이소시아네이트 화합물 3몰과 다가 알콜계 화합물 1몰이 반응된 부가체; 디이소시아네이트 화합물 3몰을 자기 축합시킨 이소시아누레이트체; 디이소시아네이트 화합물 3몰 중 2몰로부터 얻어지는 디이소시아네이트 우레아에 1몰의 디이소시아네이트가 축합된 뷰렛체; 트리페닐메탄트리이소시아네이트; 및 메틸렌비스트리이소시아네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
상기 디이소시아네이트 화합물은 톨릴렌디이소시아네이트, 자일렌디이소시아네이트, 2,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4-디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌디이소시아네이트 및 나프탈렌디이소시아네이트로부터 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다. 또한 상기 다가 알콜계 화합물은 트리메틸올프로판 등이 사용될 수 있다.
또한, 상기 에폭시계 가교제는 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 트리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 폴리테트라메틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세롤디글리시딜에테르, 글리세롤트리글리시딜에테르, 디글리세롤폴리글리시딜에테르, 폴리글리세롤폴리글리시딜에테르, 레졸신디글리시딜에테르, 2,2-디브로모네오펜틸글리콜디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 펜타에리트리톨폴리글리시딜에테르, 소르비톨폴리글리시딜에테르, 아디핀산디글리시딜에스테르, 프탈산디글리시딜에스테르, 트리스(글리시딜)이소시아누레이트, 트리스(글리시독시에틸)이소시아누레이트, 1,3-비스(N,N-글리시딜아미노메틸)시클로헥산 및 N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일릴렌디아민으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상이 사용될 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 경화하여 점착제를 형성할 수 있다. 또한, 투명기재필름; 상기 투명기재필름의 적어도 일면에 형성된 상기 점착제를 포함하여 점착필름을 형성할 수 있다.
상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛일 수 있다.
상기 투명기재필름은 투명성, 기계적 강도, 열안정성, 수분차폐성, 등방성 등이 우수한 것으로 특별히 제한되지 않는다.
상기 경화는 당 분야에서 사용되는 것으로 특별히 한정하지 않으나, 자외선을 이용한 광경화가 일반적이다. 통상 광경화 후 상온 또는 가온에서 1일에서 10일을 열경화하여 완전 경화된 점착제를 제조한다.
상기 자외선을 이용한 중합 시 광원은 발광분포가 400㎚ 이하, 바람직하기로는 150 내지 400㎚, 보다 바람직하기로는 200 내지 380㎚의 파장인 것으로 예컨대 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 케미컬 램프, 블랙 라이트 램프, 마이크로 웨이브 여기 수은등 및 메탈할라이드 램프 등을 이용할 수 있다.
상기 광조사의 강도는 요구되는 점착제의 물성에 따라 적절히 조절이 가능하며, 자유라디칼 광개시제의 활성에 유용한 적산광량은 10 내지 5000mJ/㎠인 것이 바람직하며, 200 내지 2000mJ/㎠이 보다 바람직하다. 상기 범위내에서 적절한 경화 반응 시간을 가지며, 램프로부터 복사되는 열 및 중합 반응 시 발열에 의해 제조된 경화물의 응집력의 저하, 황변 또는 지지체의 열화를 발생시키지 않으므로 바람직하다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
제조예 : 우레탄 아크릴레이트계 올리고머
제조예 1: 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머 (말단에 카르복시기 함유, A-1)
환류 냉각기와 온도계 및 교반기를 설치한 2L의 반응기에 폴리프로필렌글리콜 100g을 투입하고, 용액의 온도를 60℃로 승온시킨 후, 디부틸틴디라울레이트(DBTDL, dibutyltin dilaurate) 0.1g을 첨가하였다. 상기 첨가한 DBTDL이 모두 용해된 것을 확인하고, 이소포론디이소시아네이트 8g을 적하 펀넬을 이용하여 30분간 서서히 첨가하여 반응기 온도를 60℃로 유지하면서 4시간 동안 반응하였다. 이후에 2-히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 1g과 4-히드록시-부티릭산 1.0g을 투입하고, 동일온도에서 추가적으로 4시간 동안 반응하여, 말단에 카르복시산기를 함유한 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하였다.
상기 반응 생성물의 일부를 취하여 IR 분석결과 잔존 NCO피크가 관찰되지 않았고, 반응 생성물의 일부를 취하여 메탄올에 녹인 용액의 pH 평가(pH가 7이하)로, 반응 생성물이 말단에 카르복시산기를 함유한 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머임을 확인하였다.
상기 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 중량평균분자량이 31,000 이고, 유리전이온도가 -58 ℃이었다.
제조예 2: 2관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머 (말단에 아크릴기 함유, A-2)
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 4-히드록시-부티릭산 1.0g을 제외하고 반응하여 양 말단에 아크릴기를 갖는 2관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머를 제조하였다.
상기 반응 생성물의 일부를 취하여 IR 분석결과 잔존 NCO피크가 관찰되지 않았고, 반응 생성물의 일부를 취하여 추가적인 이소포로디이소시아네이트와 반응시킨 경우 점도가 증가하지 않는 것으로부터, 반응 생성물이 양 말단에 아크릴기를 갖는 2관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머임을 확인하였다.
상기 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 중량평균분자량이 33,000 이고, 유리전이온도가 -57 ℃이었다.
제조예 3: 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머 (말단에 알콕시기 함유, A-3)
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 4-히드록시-부티릭산 1.0g 대신에 n-부탄올 0.8g을 사용하여 말단에 부톡시기를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머를 제조하였다.
상기 반응 생성물의 일부를 취하여 IR 분석결과 잔존 NCO피크가 관찰되지 않았고, 반응 생성물의 일부를 취하여 추가적인 이소포로디이소시아네이트와 반응시킨 경우 점도가 증가하는 것으로부터, 반응 생성물이 말단에 부톡시기를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머임을 확인하였다.
상기 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 중량평균분자량이 30,000 이고, 유리전이온도가 -56 ℃이었다.
제조예 4: 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머 (말단에 히드록시기 함유, A-4)
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 2-히드록시에틸아크릴레이트(HEA) 1g과 4-히드록시-부티릭산 1.0g, 대신에 2-메타아크릴로일옥시에틸이소시아네이트(MOI) 1g을 사용하여 말단에 히드록시기를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하였다.
상기 반응 생성물의 일부를 취하여 IR 분석결과 잔존 NCO피크가 관찰되지 않았고, 반응 생성물의 일부를 취하여 추가적인 이소포로디이소시아네이트와 반응시킨 경우 점도가 증가하는 것으로부터, 반응 생성물이 말단에 히드록시기를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머임을 확인하였다.
상기 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 중량평균분자량이 32,000 이고, 유리전이온도가 -57 ℃이었다.
제조예 5: 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머 (말단에 카르복시기 함유, A-5)
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 폴리프로필렌글리콜 100g 대신에 폴리에틸렌-프로필렌 공중합 글리콜 100g을 사용하여 말단에 카르복시산기를 함유한 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하였다.
상기 단관능 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 중량평균분자량이 35,000 이고, 유리전이온도가 -37 ℃이었다.
실시예 1-6 및 비교예 1-4
(1)점착제 조성물
하기 표 1과 같이, 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 아크릴레이트계 단량체 및 자유라디칼 개시제를 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
구분
(중량%)		 우레탄 아크릴레이트계
올리고머		 아크릴레이트계
단량체		 자유라디칼 개시제
A-1 A-2 A-3 A-4 A-5 B-1 B-2 B-3 B-4
실시예1 60 - - - - 20 18 - - 2
실시예2 60 - - - - 20 - 18 - 2
실시예3 60 - - - - - 20 18 - 2
실시예4 - - - - 60 20 18 - - 2
실시예5 45 - - - - 35 18 - - 2
실시예6 75 - - - - 5 18 - - 2
비교예1 - 60 - - - 20 18 - - 2
비교예2 - - 60 - - 20 18 - - 2
비교예3 - - - 60 - 20 18 - - 2
비교예4 60 - - - - - - - 38 2
B-1: 이소보닐아크릴레이트, Tg=94℃
B-2: t-부틸아크릴레이트, Tg=41℃
B-3: 아크릴로일모르폴린, Tg=145℃
B-4: 헥산디올 디아크릴레이트
자유 라디칼 개시제: Ciba사, Darocur-1173
(2)점착필름의 제조
상기 (1)에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 투명기재필름상에 두께가 300㎛가 되도록 도포하고 그 위에 동일한 투명기재필름을 적층한 뒤, 4m/min의 속도(600mJ/㎠) 자외선 조사하여 완전 경화하여 점착제를 형성하였다.
시험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물 및 점착필름의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
1. 점착력(N/25 mm )
① 유리( Glass ) 점착력
점착필름의 위에 적층된 이형제가 코팅된 기재필름을 박리 후, 이형처리 되지 않은 PET기재필름을 적층하였다. 상기 점착시트를 슈퍼커터를 이용하여 25㎜×250㎜의 크기로 절단하여 Glass에 접합 후 오토그라프에 고정한 후 300m/분의 속도로 180° PEEL박리하여 점착력을 측정하였다.
② 트리아세틸셀룰로오스 ( TAC ) 필름 점착력
Glass에 양면테이프를 이용하여 트리아세틸셀룰로오스(TAC)필름을 접착하여 TAC필름이 점착된 Glass를 준비하였다. 상기 제조한 점착필름 상의 이형제가 코팅된 기재필름을 박리한 후, TAC필름에 적층하였다. 상기 점착시트를 슈퍼커터를 이용하여 25㎜×250㎜의 크기로 절단하여 TAC필름이 점착된 Glass에 접합한 후 오토그라프에 고정한 후 300m/분의 속도로 180° PEEL박리하여 점착력을 측정하였다.
③ 폴리에틸렌테레프탈레이트 ( PET ) 필름 점착력
Glass에 양면테이프를 이용하여 PET필름을 접착하여 PET필름이 점착된 Glass를 준비하였다. 상기 제조한 점착필름 상의 이형제가 코팅된 기재필름을 박리한 후, PET필름에 적층하였다. 상기 점착시트를 슈퍼커터를 이용하여 25㎜×250㎜의 크기로 절단하여 PET필름이 점착된 Glass에 접합한 후 오토그라프에 고정한 후 300m/분의 속도로 180° PEEL박리하여 점착력을 측정하였다.
2. 내열성
점착필름의 위에 적층된 이형제가 코팅된 기재필름을 박리 후, 이형처리 되지 않은 PET(도레이 첨단소재 사 38um)필름 위에 적층하였다. 상기 점착시트를 슈퍼커터를 이용하여 A4사이즈로 절단하여 Glass에 접합한 후 오토클레이브에 50°, 5기압조건에서 20분간 처리한 후에 80° 내열 오븐에 100시간을 방치하였다.
<평가기준>
◎: 내열 평가 후 기포 등의 불량이 없음.
○: 내열 평가 후 외곽에 1um이하의 기포가 10개 미만으로 발생함.
△: 내열 평가 후 외곽에 1um이하의 기포가 10개 이상으로 발생함.
×: 내열 평가 후 기포 및 들뜸 발생이 심함.
3. 내습열성
점착필름의 위에 적층된 이형제가 코팅된 기재필름을 박리 후, 이형처리 되지 않은 PET필름 위에 적층하였다. 상기 점착시트를 슈퍼커터를 이용하여 A4사이즈로 절단하여 Glass에 접합한 후 오토클레이브에 50°, 5기압조건에서 20분간 처리한 후에 60°, 60RH% 내습열 오븐에 100시간을 방치하였다.
<평가기준>
◎: 내습열 평가 후 기포 등의 불량이 없음.
○: 내습열 평가 후 외곽에 1um이하의 기포가 10개 미만으로 발생함.
△: 내습열 평가 후 외곽에 1um이하의 기포가 10개 이상으로 발생함.
×: 내습열 평가 후 기포 및 들뜸 발생이 심함.
구분 점착력(N/25mm) 내열성 내습열성
유리 TAC PET
실시예1 33.2 21.5 25.3 ◎ ○
실시예2 35.2 20.8 26.2 ◎ ○
실시예3 33.3 22.0 24.9 ◎ ○
실시예4 31.1 19.3 21.7 ◎ ○
실시예5 32.5 21.7 24.4 ◎ ○
실시예6 31.2 20.5 22.1 ◎ ○
비교예1 18.5 9.8 12.5 × △
비교예2 20.7 12.9 14.5 △ ×
비교예3 5.2 2.3 3.4 ○ ×
비교예4 1.3 1.5 0.9 × ×
상기 표 2와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 6의 광학용 점착제 조성물은 비교예 1 내지 4와 비교하여, 유리, TAC 및 PET 등에 대한 점착력과 동시에 내습열성 및 내열성 등의 점착 내구성이 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (7)

  1. 말단에 카르복시기(-COOH)를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머, 단관능 아크릴레이트계 단량체 및 자유라디칼 개시제를 함유하는 광학용 점착제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 폴리에테르, 폴리에스테르, 폴리올레핀, 폴리아크릴레이트 및 폴리카보네이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 분자구조를 갖는 폴리올로부터 유래된 주쇄를 포함하는 것인 광학용 점착제 조성물.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머는 폴리올레핀의 분자구조를 갖는 폴리올로부터 유래된 주쇄를 포함하고, 하기 화학식 1 또는 2로부터 유래된 카르복시기를 말단에 포함하는 것인 광학용 점착제 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    (식 중, n은 1 내지 20의 자연수)
    [화학식 2]
    Figure pat00006

    (식 중, n은 0 내지 12의 자연수)
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 말단에 카르복시기(-COOH)를 갖는 단관능 우레탄 아크릴레이트계 올리고머 40 내지 80중량%, 단관능 아크릴레이트계 단량체 5 내지 55중량% 및 자유라디칼 개시제 0.1 내지 5중량%를 함유하는 광학용 점착제 조성물.
  5. 청구항 1 내지 4중 어느 한 항의 점착제 조성물이 경화된 점착제.
  6. 투명기재필름;
    상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 청구항 5의 점착제를 포함하는 점착필름.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛인 점착필름.
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