KR20140030786A - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

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안용훈
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다:
<화학식 1>

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{NOVEL COMPOUNDS AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE DISPLAY COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
1987년에 이스트만 코닥사의 Tang 등이 저전압 구동, 고휘도 발광이 가능한 비정질 발광층을 가지는 적층 구조의 유기박막전계발광 소자를 발표한 이래, 브라운관(CRT)를 대신하는 표시장치로서, 유기전계발광소자를 이용한 표시장치의 연구개발이 활발히 행해지고 있다. 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 유기 재료로 이루어지는 발광층을 협지(挾持; interpose, sandwiched between)해서 이루어지는 자발광형의 표시 소자이며, 이것을 이용한 표시장치는 저소비 전력으로의 구동에 의한 플랫 표시가 가능해진다.
이와 같은 표시장치에서 풀컬러 디스플레이를 실현하는데 있어서는, 발광 효율, 색순도 및 신뢰성이 높은 삼원색(적색, 녹색, 청색)의 발광 재료를 이용하는 것이 불가결하다. 이들 중에서 녹색의 발광 재료는 전술한 Tang 등의 발표 이래, 가장 오래 전부터 연구되고 있으며, 발광 효율을 향상시키는 수법으로서 하기에 나타내는 여러가지 수법이 제안되어 있다.
예를 들면, Alq3으로 이루어지는 호스트 재료에, 쿠마린 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 또는 피란 유도체를 도펀트로서 첨가한 발광 재료를 이용하여 발광층을 구성하는 소자 구조가 제안되어 있다(J. Appl. Phys. (1989년), 65권, 3610페이지 참조). 그리고, 지금까지에 있어서는, Alq3에 DMQA(N, N'-Dimethyl-quinacridone)를 도프해서 발광층으로 한 소자 구조에서, 발광 효율 6~8Cd/A, 반감(半減) 수명 7000~8000h(초기 휘도 약 1400Cd/㎡)의 달성이 보고되어 있다(App1. Phys. Lett. (1997년), 70권, 1665페이지 참조).
그러나, 상술한 어떠한 구성의 유기전계발광소자에서, 표시 장치의 실현에 요구되고 있는 반감 수명 1만 시간 이상(초기 휘도 1000~150Cd/㎡)의 달성에는 이르지 못하고, 발광 효율 및 신뢰성의 점에서 아직도 충분하지 못하다.
본 발명의 목적은 유기전계발광소자에 적용하면, 구동 전압을 낮추고, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명을 향상시킬 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 유기전계발광소자의 그린 형광 호스트 물질로 이용할 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
<화학식 1>
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소; 할로겐 원자; 아다만틸; 나이트로; 하이드록시; 시아노기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴기; 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기; N, O, S 및 Si로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C3-C60)시클로알킬; 치환 또는 비치환된 트리(C1-C60)알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 트리(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 (C7-C60)바이시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알케닐기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알키닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아르(C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시카보닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬카보닐기; 또는 (C6-C60)아릴카보닐기이고,
상기 R1, R2 및 R3는 인접 원소와 융합고리를 포함 또는 미포함하는 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알킬렌 또는 (C2-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 제 1 전극; 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층; 및 제 2 전극을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 화합물을 유기전계발광소자에 적용하면, 구동 전압이 낮아지고, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명이 향상된다. 본 발명의 화합물은 유기전계발광소자의 그린 형광 호스트로 이용할 수 있다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 예를 들어 본 발명에 따른 화합물, 이의 제조방법 및 유기전계발광소자를 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
Ⅰ. 화합물
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소; 할로겐 원자; 아다만틸; 나이트로; 하이드록시; 시아노기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴기; 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기; N, O, S 및 Si로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C3-C60)시클로알킬; 치환 또는 비치환된 트리(C1-C60)알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 트리(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 (C7-C60)바이시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알케닐기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알키닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아르(C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시카보닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬카보닐기; 또는 (C6-C60)아릴카보닐기이고,
상기 R1, R2 및 R3는 인접 원소와 융합고리를 포함 또는 미포함하는 치환 또는 비치환된 (C3-C60)알킬렌 또는 (C3-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
바람직하게는, 상기 R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)아릴기, 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
또는
Figure pat00010
이고,
상기 X4 내지 X12은 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 CH, CH2, N, O, S 또는 Si이고,
R4 내지 R7은 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬기, (C1-C60)알콕시기 또는 (C6-C60)아릴기이고,
상기 R4 내지 R7은 인접 원소와 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 관련된 치환기가 치환될 경우, 각각 독립적으로, 수소; (C1-C60)알킬기; (C6-C60)아릴기; (C1-C60)알킬실릴기; (C1-C60)아릴실릴기; (C7-C60)아릴알킬기; (C7-C60)알킬아릴기; (C6-C60)아릴옥시기; N, O, S 및 Si으로부터 선택된 1종 또는 2종을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클로알킬기; (C4-C60)축합 다환기로 치환될 수 있다. 여기서, 각각의 치환기는 서로 같거나 다를 수 있다. 이 중에서도, 상기 (C1-C60)알킬기, (C1-C60)아릴기, (C5-C60)헤테로아릴기, 또는 (C6-C60)아릴아미노는 치환될 경우, CF3, 할로겐 원자, 시아노, (C1-C60)알킬, (C1-C60)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴 또는
Figure pat00011
로 치환된 것이 보다 바람직하다. 여기서, X13는 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 C, N, O, S 또는 Si일 수 있다.
한편, 본 발명에 있어서, 알킬, 알콕시 및 이 외 알킬관련 치환체는 직쇄 또는 분지쇄 형태를 의미한다.
본 발명에 있어서, 아릴은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7, 바람직하게는 5 또는 6의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함한다. 바람직하게는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프탈렌일, 바이나프틸, 안트라센일, 페난트렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 인데닐, 플루오레닐, 아세나프틸렌일, 플푸오란텐일, 트리페닐렌일, 페날렌일, 파이렌일, 페릴렌일 등을 포함할 수 있으며, 이에 한정되지는 않는다.
상기 아릴은 고리를 형성하는 이중결합의 일부가 단일결합으로 환원된 것일 수 있다. 예를 들어, 디하이드로아세나프틸렌일, 디하이드로파이렌일 등을 들 수 있으며, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에 있어서, 헤테로아릴은 방향족 고리 골격 원자로서 N, O, S 및 Si로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴기를 의미한다. 5 또는 6원의 단환 헤테로아릴기 또는 하나 이상의 벤젠환과 축합된 다환식 헤테로아릴기이며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 상기 헤테로아릴기는 고리내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 2가 아릴기를 포함한다. 구체적인 예로 퓨릴, 티오펜일, 피롤릴, 피란일, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 퓨라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단환 헤테로아릴, 벤조퓨란일, 이소벤조퓨란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴놀리진일, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 다환식 헤테로아릴 및 이들의 상응하는 N-옥사이드 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
상기 예시된 아릴 또는 헤테로아릴 치환체들은 이들 중 2 이상이 단일결합으로 결합된 복합고리 화합물을 형성하여, 본 발명의 R1, R2, R3 치환체로서 적용될 수 있다. 상기 복합고리 화합물 형태의 치환체로서는 예를 들어, 페닐페난트렌일, 페닐안트라센일, 나프탈렌일안트라센일, 페닐플루오레닐, 나프탈렌일플루오레닐, 페닐카바졸릴 등이 있다.
보다 바람직하게는, 상기 R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있고,각각 독립적으로 하기 구조식들로 표시되는 치환체들 중 하나일 수 있다:
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 보다 구체적인 예는 하기와 같을 수 있다. 그러나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036

본 발명의 화합물을 유기전계발광소자에 적용하면, 구동 전압이 낮아지고, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명이 향상된다. 본 발명의 화합물은 유기전계발광소자의 그린 형광 호스트 물질로 이용할 수 있다.
Ⅱ. 유기전계발광소자
본 발명의 유기전계발광소자는 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 위치하고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막을 포함한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에 포함되는 그린 형광 호스트 물질인 것이 바람직하다.
상기 유기막은 아릴아민계 화합물, 스티릴아릴아민계 화합물 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종을 더 포함할 수 있다.
상기 유기막은 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄계열 금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기전계발광소자는 필요에 따라, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상의 층을 더 구비할 수 있고, 필요에 따라서는 상기 유기층들을 2층의 유기층으로 형성하는 것도 가능하다.
예를 들어, 본 발명을 따르는 유기전계발광소자는 제 1 전극/정공주입층/발광층/제 2 전극, 제 1 전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/제 2 전극 또는 제 1 전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제 2 전극 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기전계발광소자는 제 1 전극/정공주입 기능 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 단일막/발광층/전자수송층/제 2 전극 또는 제 1 전극/정공주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 단일막/발광층/전자수송층/전자주입층/제 2 전극 구조를 가질 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 전면 발광형, 배면 발광형 등 다양한 구조로 적용 가능하다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법을, 제1전극/정공주입층/정공수송층/전자수송층/정자수송층/제2전극의 구조를 갖는 유기전계발광소자를 예로 하여, 이하에 설명한다.
먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 제 1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 형성하여 제 1 전극을 형성한다. 상기 제 1 전극은 애노드(Anode) 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기전계발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 제 1 전극용 물질로는 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), Al, Ag, Mg 등을 이용할 수 있으며, 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성될 수 있다.
다음으로, 상기 제 1 전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공주입층(HIL)을 형성할 수 있다.
진공증착법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 증착온도 100 내지 500℃, 진공도 10-8 내지 10-3torr, 증착속도 0.01 내지 100Å/sec, 막 두께는 통상 10Å 내지 5㎛ 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
스핀코팅법에 의하여 정공주입층을 형성하는 경우, 그 코팅 조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80 내지 200℃의 온도 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공주입층 물질로는 공지된 정공주입층 물질을 사용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 Advanced Material, 6, p.677(1994)에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly (4-styrene-sulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.
상기 정공주입층의 두께는 약 100 내지 10,000Å 바람직하게는 100 내지 1,000Å일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 100Å 미만인 경우, 정공주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 정공주입층의 두께가 10,000Å을 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 정공수송층(HTL)을 형성할 수 있다. 진공증착법 및 스핀팅법에 의하여 정공수송층을 형성하는 경우, 그 증착조건 및 코팅조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 정공수송층 물질은 공지된 정공수송층 물질을 이용할 수도 있는데, 예를 들면, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-바이페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상적인 아민 유도체 등이 사용된 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
다음으로, 상기 정공수송층 상에 발광층으로서 본 발명의 화합물들을 포함하는 유기막을 형성한다. 상기 유기막은 형성은 통상적으로 진공증착법에 의하여 수행된다. 이때, 상기 유기막은 본 발명의 화합물을 호스트로하고, 공지의 도펀트를 함께 증착함으로써 형성되는 호스트-도펀트 시스템의 발광층일 수 있다. 본 발명의 화합물을 호스트 물질로 하여 조합될 수 있는 도펀트의 대표적인 예로서는 이리듐-트리스(2-페닐피리딘)(Iridium-tris(2-phenylpyidine: Ir(ppy)3)가 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 증착되는 발광층의 두께는 100 내지 1,000Å의 범위 내에서 조절될 수 있다.
상기 제 1 전극 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 전자수송층 및 전자주입층을 형성할 수 있다.
전자수송층 역시 공지의 물질을 사용할 수 있다. 당업계 공지의 전자 수송층 물질로서는, 예를 들어, Balq, Alq, Liq 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자수송층의 두께는 통상적으로 10 내지 500Å이며, 그 두께는 조절될 수 있다
전자주입층의 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자주입층의 두께는 약 1 내지 100Å 바람직하게는 5 내지 90Å일 수 있다. 상기 전자주입층의 두께가 1Å 미만인 경우, 전자주입 특성이 저하될 수 있으며, 상기 전자주입층의 두께가 100Å을 초과하는 경우, 구동전압이 상승할 수 있기 때문이다.
마지막으로 전자주입층 상부에 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제 2 전극을 형성할 수 있다. 상기 제 2 전극은 캐소드 또는 애노드로 사용될 수 있다. 상기 제 2 전극 형성용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 들 수 있다. 또한, 전면 발광 장치를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투명 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명을 따르는 유기전계발광소자는 다양한 형태의 평판표시장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기발광표시장치 및 능동 매트릭스 유기발광표시장치에 구비될 수 있다. 특히, 능동 매트릭스 유기발광표시장치에 구비되는 경우, 기판 측에 구비된 제 1 전극은 화소 전극으로서 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다. 또한, 상기 유기전계발광소자는 양면으로 화면을 표시할 수 있는 평판 표시 장치에 구비될 수 있다.
본 발명의 화합물을 유기전계발광소자에 적용하면, 구동 전압이 낮아지고, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명이 향상된다.
Ⅲ. 유기태양전지
본 발명의 유기태양 전지는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 공지의 유기태양 전지와 동일한 구조를 갖는다.
이하에서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예 1: 화합물 1의 제조
하기 화학 반응식 1의 반응 경로를 거쳐 화합물 1을 합성하였다.
<반응식 1>
Figure pat00037
(1) 화합물 1-1의 제조
나프탈렌-1,4-디원(Naphthalene-1,4-dione) 500㎎(3.16m㏖)를 클로로포름(Chloroform) 15㎖에 용해시켜 제 1 용액을 제조하였다. 그 후, 상기 제 1 용액에 클로로포름에 용해되어 있는 브로민(bromine) 7㎖(3.5m㏖)을 적가시켜 제 2 용액을 제조하였다. 상기 제 2 용액에 클로로포름에 용해되어 있는 아세트산 6방울을 0℃에서 천천히 적가시키고 70분간 교반하였다. 반응이 종결되면 용매를 감압 증류하여 제거하고 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적화합물 1-1 637㎎(85%)을 얻었다.
(2) 화합물 1-2의 제조
화합물 1-1 500㎎(2.1m㏖)를 에탄올(EtOH) 15㎖에 용해시킨 후 프로프-2-엔-1-아민(prop-2-yn-1-amine) 116㎎(2.1m㏖)을 적가시켜 제 3 용액을 제조하였다. 상기 제 3 용액에 트리에틸아민(Et3N) 116㎎(0.4㎖)를 상온에서 적가시키고 70분간 교반시킨 후 O℃에서 12시간 교반시켰다. 반응이 종결되면 용매를 감압 증류하여 제거하고 에틸 아세테이트(ethyl acetate)와 물로 추출하였다. 유기층을 무수 소듐 설페이트(sodium sulfate)로 건조하여 여과하고, 용매를 다시 감압 증류하여 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적화합물 1-2 288㎎(65%)을 얻었다.
(3) 화합물 1-3의 제조
화합물 1-2 500㎎(2.3m㏖)를 CH3NO2 15㎖에 용해시켜 제 4 용액을 제조하였다. 그 후 상기 제 4 용액에 CuCl2 310㎎(2.3m㏖)를 적가시키고, 80℃에서 4시간 교반시켰다. 반응이 종결되면 용매를 감압 증류하여 제거하고 에틸 아세테이트(Ethyl acetate)와 물로 추출하였다. 유기층을 무수 소듐 설페이트로 건조하여 여과하고, 용매를 다시 감압 증류하여 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적화합물 1-3를 476㎎ (85%)을 얻었다.
(4) 화합물 1-4의 제조
화합물 1-3 500㎎(1.1m㏖), 페닐보론산(phenylboronic acid) 134㎎ (1.1m㏖), K2CO3 304㎎ (2.2m㏖)을 벤젠/H2O 12㎖/3㎖에 용해시켜 제 5 용액을 제조하였다. 그 후 상기 제 5 용액에 Pd(PPh3)4 116㎎(0.1m㏖)을 적가시키고, 80℃에서 6시간 가열 환류시켰다. 반응이 종결되면 용매를 감압 증류하여 제거하고 에틸 아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층을 무수 소듐 설페이트로 건조하여 여과하고, 용매를 다시 감압 증류하여 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적화합물 1-4(R3:
Figure pat00038
) 267㎎(85%)을 얻었다.
(5) 화합물 1-5의 제조
브로모벤젠 400㎎(2.5m㏖)을 -78℃의 THF 13㎖에 용해시켜 제 6 용액을 제조하였다. 그 후 상기 제 6 용액에 n-BuLi 0.4㎖(4m㏖)을 적가시키고 1시간 교반시켜 제 7 용액을 제조하였다. 상기 제 7 용액에 화합물 1-4 357㎎(1.25m㏖)과 THF 6㎖을 적가시키고, 아이스 배스(ice bath)에서 제거 후 12시간 상온에서 교류시켰다. 반응이 종결되면 용매를 감압 증류하여 제거하고 에틸 아세테이트와 물로 추출하였다. 유기층을 무수 소듐 설페이트로 건조하여 여과하고, 용매를 다시 감압 증류하여 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 분리 및 정제하여 목적화합물 1-5(R1:
Figure pat00039
, R2:
Figure pat00040
, R3:
Figure pat00041
) 883㎎(80%)을 얻었다.
(6) 최종 화합물의 제조
화합물 1-5 500㎎ (1.13m㏖)을, 아세트산(Acetic acid) 15㎖에 용해시켜 제 8 용액을 제조하였다. 그 후 상기 제 8 용액에 NaH2PO4 813㎎(6.78m㏖), KI 750㎎(4.52m㏖)을 넣고 12시간 가열 환류시켰다. 반응이 종결되면 아세트산으로 필터한 후 아세트산, H2O, 에탄올, 에틸아세테이트 및 헥산 순서로 씻어줬다. 최종 화합물(R1:
Figure pat00042
, R2:
Figure pat00043
, R3:
Figure pat00044
) 456㎎(99%)을 얻었다.
합성예 2: 화합물 2의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 나프탈렌-1-일보론산(naphthalen-1-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00045
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 2(R1:
Figure pat00046
, R2:
Figure pat00047
, R3:
Figure pat00048
)를 수득하였다. 상기 화합물 2의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 3: 화합물 3의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 나프탈렌-2-일보론산(naphthalen-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00049
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 3(R1:
Figure pat00050
, R2:
Figure pat00051
, R3:
Figure pat00052
)를 수득하였다. 상기 화합물 3의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 4: 화합물 4의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 안트라센-1-일보론산(anthracen-1-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00053
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 4(R1:
Figure pat00054
, R2:
Figure pat00055
, R3:
Figure pat00056
)를 수득하였다. 상기 화합물 4의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 5: 화합물 5의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 안트라센-2-일보론산(anthracen-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00057
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 5(R1:
Figure pat00058
, R2:
Figure pat00059
, R3:
Figure pat00060
)를 수득하였다. 상기 화합물 5의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 6: 화합물 6의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 페난트렌-2-일보론산(phenanthren-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00061
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 6(R1:
Figure pat00062
, R2:
Figure pat00063
, R3:
Figure pat00064
)를 수득하였다. 상기 화합물 6의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 7: 화합물 7의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 페난트렌-1-일보론산(phenanthren-1-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00065
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 7(R1:
Figure pat00066
, R2:
Figure pat00067
, R3:
Figure pat00068
)를 수득하였다. 상기 화합물 7의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 8: 화합물 8의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 피렌-2-일보론산(pyren-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00069
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 8(R1:
Figure pat00070
, R2:
Figure pat00071
, R3:
Figure pat00072
)를 수득하였다. 상기 화합물 8의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 9: 화합물 9의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 피렌-1-일보론산(pyren-1-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00073
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 9(R1:
Figure pat00074
, R2:
Figure pat00075
, R3:
Figure pat00076
)를 수득하였다. 상기 화합물 9의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 10: 화합물 10의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보론산((9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00077
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 10(R1:
Figure pat00078
, R2:
Figure pat00079
, R3:
Figure pat00080
)를 수득하였다. 상기 화합물 10의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 11: 화합물 11의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-1-일)보론산((9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00081
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 11(R1:
Figure pat00082
, R2:
Figure pat00083
, R3:
Figure pat00084
)를 수득하였다. 상기 화합물 11의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 12: 화합물 12의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9H-카바졸-9-일)보론산((9H-carbazol-9-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00085
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 12(R1:
Figure pat00086
, R2:
Figure pat00087
, R3:
Figure pat00088
)를 수득하였다. 상기 화합물 12의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 13: 화합물 13의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)보론산((9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00089
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 13(R1:
Figure pat00090
, R2:
Figure pat00091
, R3:
Figure pat00092
)를 수득하였다. 상기 화합물 13의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 14: 화합물 15의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산((4-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00093
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 15(R1:
Figure pat00094
, R2:
Figure pat00095
, R3:
Figure pat00096
)를 수득하였다. 상기 화합물 15의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 15: 화합물 16의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00097
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 16(R1:
Figure pat00098
, R2:
Figure pat00099
, R3:
Figure pat00100
)를 수득하였다. 상기 화합물 16의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 16: 화합물 17의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1'-바이페닐]-4-일보론산([1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00101
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 17(R1:
Figure pat00102
, R2:
Figure pat00103
, R3:
Figure pat00104
)를 수득하였다. 상기 화합물 17의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 17: 화합물 18의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1'-바이페닐]-3-일보론산([1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00105
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 18(R1:
Figure pat00106
, R2:
Figure pat00107
, R3:
Figure pat00108
)를 수득하였다. 상기 화합물 18의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 18: 화합물 19의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1'-바이페닐]-2-일보론산([1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00109
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 18(R1:
Figure pat00110
, R2:
Figure pat00111
, R3:
Figure pat00112
)를 수득하였다. 상기 화합물 18의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 19: 화합물 20의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (1H-인덴-4-일)보론산((1H-inden-4-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00113
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 20(R1:
Figure pat00114
, R2:
Figure pat00115
, R3:
Figure pat00116
)를 수득하였다. 상기 화합물 20의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 20: 화합물 23의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 벤조[d]티아졸-2-일보론산(benzo[d]thiazol-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00117
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 23(R1:
Figure pat00118
, R2:
Figure pat00119
, R3:
Figure pat00120
)를 수득하였다. 상기 화합물 23의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 21: 화합물 25의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (1-페닐-1H-인돌-6-일)보론산((1-phenyl-1H-indol-6-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00121
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 25(R1:
Figure pat00122
, R2:
Figure pat00123
, R3:
Figure pat00124
)를 수득하였다. 상기 화합물 25의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 22: 화합물 26의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (2-페닐피리딘-4-일)보론산((2-phenylpyridin-4-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00125
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 26(R1:
Figure pat00126
, R2:
Figure pat00127
, R3:
Figure pat00128
)를 수득하였다. 상기 화합물 26의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 23: 화합물 28의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (3-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산((3-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00129
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 28(R1:
Figure pat00130
, R2:
Figure pat00131
, R3:
Figure pat00132
)를 수득하였다. 상기 화합물 28의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 24: 화합물 30의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (2-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산((2-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00133
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 30(R1:
Figure pat00134
, R2:
Figure pat00135
, R3:
Figure pat00136
)을 수득하였다. 상기 화합물 30의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 25: 화합물 32의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 안트라센-9-일보론산(anthracen-9-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00137
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 32(R1:
Figure pat00138
, R2:
Figure pat00139
, R3:
Figure pat00140
)를 수득하였다. 상기 화합물 32의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 26: 화합물 34의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 아세나프탈렌-5-일보론산(acenaphthylen-5-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00141
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 34(R1:
Figure pat00142
, R2:
Figure pat00143
, R3:
Figure pat00144
)를 수득하였다. 상기 화합물 34의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 27: 화합물 35의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1':3',1"-터페닐]-5'-일보론산([1,1':3',1"-terphenyl]-5'-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00145
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 35(R1:
Figure pat00146
, R2:
Figure pat00147
, R3:
Figure pat00148
)를 수득하였다. 상기 화합물 35의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 28: 화합물 37의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일)보론산((10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00149
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 37(R1:
Figure pat00150
, R2:
Figure pat00151
, R3:
Figure pat00152
)를 수득하였다. 상기 화합물 37의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 29: 화합물 38의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (6-페닐나프탈렌-2-일)보론산((6-phenylnaphthalen-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00153
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 38(R1:
Figure pat00154
, R2:
Figure pat00155
, R3:
Figure pat00156
)를 수득하였다. 상기 화합물 38의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 30: 화합물 39의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (5-페닐나프탈렌-2-일)보론산(((5-phenylnaphthalen-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00157
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 39(R1:
Figure pat00158
, R2:
Figure pat00159
, R3:
Figure pat00160
)를 수득하였다. 상기 화합물 39의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 31: 화합물 40의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 닐보론산 대신 [1,2'-비나프탈렌]-6'-일보론산([1,2'-binaphthalen]-6'-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00161
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 40(R1:
Figure pat00162
, R2:
Figure pat00163
, R3:
Figure pat00164
)를 수득하였다. 상기 화합물 40의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 32: 화합물 41의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1':4',1''-터페닐]-2-일보론산([1,1':4',1''-terphenyl]-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00165
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 41(R1:
Figure pat00166
, R2:
Figure pat00167
, R3:
Figure pat00168
)를 수득하였다. 상기 화합물 41의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 33: 화합물 45의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9-페닐-9H-카바졸-4-일)보론산((9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00169
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 45(R1:
Figure pat00170
, R2:
Figure pat00171
, R3:
Figure pat00172
)를 수득하였다. 상기 화합물 45의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 34: 화합물 50의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9,9-디메틸-7-(나프탈렌-1-일)-9H-플루오렌-2-일)보론산((9,9-dimethyl-7-(naphthalen-1-yl)-9H-fluoren-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00173
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 45(R1:
Figure pat00174
, R2:
Figure pat00175
, R3:
Figure pat00176
)를 수득하였다. 상기 화합물 50의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 35: 화합물 53의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00177
, R2:
Figure pat00178
, R3:
Figure pat00179
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 53(R1:
Figure pat00180
, R2:
Figure pat00181
, R3:
Figure pat00182
)을 수득하였다. 상기 화합물 53의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 36: 화합물 54의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 나프탈렌-1-일보론산(naphthalen-1-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00183
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중'(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00184
, R2:
Figure pat00185
, R3:
Figure pat00186
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 54(R1:
Figure pat00187
, R2:
Figure pat00188
, R3:
Figure pat00189
)을 수득하였다. 상기 화합물 54의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 37: 화합물 55의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 나프탈렌-2-일보론산(naphthalen-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00190
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중'(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00191
, R2:
Figure pat00192
, R3:
Figure pat00193
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 55(R1:
Figure pat00194
, R2:
Figure pat00195
, R3:
Figure pat00196
)을 수득하였다. 상기 화합물 55의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 38: 화합물 56의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 안트라센-1-일보론산(anthracen-1-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00197
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00198
, R2:
Figure pat00199
, R3:
Figure pat00200
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 56(R1:
Figure pat00201
, R2:
Figure pat00202
, R3:
Figure pat00203
)을 수득하였다. 상기 화합물 56의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 39: 화합물 58의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (6-페닐페난트렌-2-일)보론산((6-phenylphenanthren-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00204
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00205
, R2:
Figure pat00206
, R3:
Figure pat00207
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 58(R1:
Figure pat00208
, R2:
Figure pat00209
, R3:
Figure pat00210
)을 수득하였다. 상기 화합물 58의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 40: 화합물 74의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 다이페닐보라미딕산(diphenylboramidic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00211
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00212
, R2:
Figure pat00213
, R3:
Figure pat00214
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 74(R1:
Figure pat00215
, R2:
Figure pat00216
, R3:
Figure pat00217
)을 수득하였다. 상기 화합물 74의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 41: 화합물 79의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 플루오란텐-3-일보론산(fluoranthene-3-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00218
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00219
, R2:
Figure pat00220
, R3:
Figure pat00221
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 79(R1:
Figure pat00222
, R2:
Figure pat00223
, R3:
Figure pat00224
)을 수득하였다. 상기 화합물 79의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 42: 화합물 84의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 안트라센-9-일보론산(anthracen-9-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00225
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모나프탈렌(1-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00226
, R2:
Figure pat00227
, R3:
Figure pat00228
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 84(R1:
Figure pat00229
, R2:
Figure pat00230
, R3:
Figure pat00231
)을 수득하였다. 상기 화합물 84의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 43: 화합물 89의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일)보론산((10-(naphthalen-2-yl)anthracen-9-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00232
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 89(R1:
Figure pat00233
, R2:
Figure pat00234
, R3:
Figure pat00235
)을 수득하였다. 상기 화합물 89의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 44: 화합물 93의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1':4',1"-터페닐]-3-일보론산([1,1':4',1"-terphenyl]-3-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00236
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 93(R1:
Figure pat00237
, R2:
Figure pat00238
, R3:
Figure pat00239
)을 수득하였다. 상기 화합물 93의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 45: 화합물 98의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 트리페닐렌-2-일보론산(triphenylen-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00240
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 98(R1:
Figure pat00241
, R2:
Figure pat00242
, R3:
Figure pat00243
)을 수득하였다. 상기 화합물 98의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 46: 화합물 103의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9H-카바졸-9-일)보론산((9H-carbazol-9-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00244
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 103(R1:
Figure pat00245
, R2:
Figure pat00246
, R3:
Figure pat00247
)을 수득하였다. 상기 화합물 103의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 47: 화합물 108의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 안트라센-1-일보론산(anthracen-1-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00248
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-1H-페날렌(1-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00249
, R2:
Figure pat00250
, R3:
Figure pat00251
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 108(R1:
Figure pat00252
, R2:
Figure pat00253
, R3:
Figure pat00254
)을 수득하였다. 상기 화합물 108의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 48: 화합물 113의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9H-카바졸-9-일)보론산((9H-carbazol-9-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00255
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-1H-페날렌(1-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00256
, R2:
Figure pat00257
, R3:
Figure pat00258
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 113(R1:
Figure pat00259
, R2:
Figure pat00260
, R3:
Figure pat00261
)을 수득하였다. 상기 화합물 113의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 49: 화합물 118의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-일)보론산((9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00262
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-1H-페날렌(1-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00263
, R2:
Figure pat00264
, R3:
Figure pat00265
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 118(R1:
Figure pat00266
, R2:
Figure pat00267
, R3:
Figure pat00268
)을 수득하였다. 상기 화합물 118의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 50: 화합물 123의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1'-바이페닐]-2-일보론산([1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00269
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-1H-페날렌(1-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00270
, R2:
Figure pat00271
, R3:
Figure pat00272
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 123(R1:
Figure pat00273
, R2:
Figure pat00274
, R3:
Figure pat00275
)을 수득하였다. 상기 화합물 123의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 51: 화합물 128의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 벤조[d]옥사졸-2-일보론산(benzo[d]oxazol-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00276
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-1H-페날렌(1-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00277
, R2:
Figure pat00278
, R3:
Figure pat00279
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 128(R1:
Figure pat00280
, R2:
Figure pat00281
, R3:
Figure pat00282
)을 수득하였다. 상기 화합물 128의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 52: 화합물 133의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (3-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산((3-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00283
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-1H-페날렌(1-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00284
, R2:
Figure pat00285
, R3:
Figure pat00286
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 133(R1:
Figure pat00287
, R2:
Figure pat00288
, R3:
Figure pat00289
)을 수득하였다. 상기 화합물 133의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 53: 화합물 138의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 아세나프탈렌-5-일보론산(acenaphthylen-5-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00290
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-1H-페날렌(1-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00291
, R2:
Figure pat00292
, R3:
Figure pat00293
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 138(R1:
Figure pat00294
, R2:
Figure pat00295
, R3:
Figure pat00296
)을 수득하였다. 상기 화합물 138의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 54: 화합물 142의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (6-페닐나프탈렌-2-일)보론산((6-phenylnaphthalen-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00297
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-1H-페날렌(1-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00298
, R2:
Figure pat00299
, R3:
Figure pat00300
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 142(R1:
Figure pat00301
, R2:
Figure pat00302
, R3:
Figure pat00303
)을 수득하였다. 상기 화합물 142의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 55: 화합물 147의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)페닐)보론산((4-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00304
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-1H-페날렌(1-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00305
, R2:
Figure pat00306
, R3:
Figure pat00307
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 147(R1:
Figure pat00308
, R2:
Figure pat00309
, R3:
Figure pat00310
)을 수득하였다. 상기 화합물 147의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 56: 화합물 152의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산((9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00311
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-1H-페날렌(1-bromo-1H-phenalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00312
, R2:
Figure pat00313
, R3:
Figure pat00314
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 152(R1:
Figure pat00315
, R2:
Figure pat00316
, R3:
Figure pat00317
)을 수득하였다. 상기 화합물 152의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 57: 화합물 157의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 페닐보론산(phenylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00318
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00319
, R2:
Figure pat00320
, R3:
Figure pat00321
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 157(R1:
Figure pat00322
, R2:
Figure pat00323
, R3:
Figure pat00324
)을 수득하였다. 상기 화합물 157의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 58: 화합물 162의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (6-페닐페난트렌-2-일)보론산((6-phenylphenanthren-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00325
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5)화합물1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00326
, R2:
Figure pat00327
, R3:
Figure pat00328
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 162(R1:
Figure pat00329
, R2:
Figure pat00330
, R3:
Figure pat00331
)을 수득하였다. 상기 화합물 162의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 59: 화합물 167의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-1-일)보론산((9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00332
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00333
, R2:
Figure pat00334
, R3:
Figure pat00335
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 167(R1:
Figure pat00336
, R2:
Figure pat00337
, R3:
Figure pat00338
)을 수득하였다. 상기 화합물 167의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 60: 화합물 172의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00339
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00340
, R2:
Figure pat00341
, R3:
Figure pat00342
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 172(R1:
Figure pat00343
, R2:
Figure pat00344
, R3:
Figure pat00345
)을 수득하였다. 상기 화합물 172의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 61: 화합물 177의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 플루오란텐-3-일보론산(fluoranthen-3-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00346
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00347
, R2:
Figure pat00348
, R3:
Figure pat00349
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 177(R1:
Figure pat00350
, R2:
Figure pat00351
, R3:
Figure pat00352
)을 수득하였다. 상기 화합물 177의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 62: 화합물 178의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 다이페닐보라미딕산(diphenylboramidic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00353
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00354
, R2:
Figure pat00355
, R3:
Figure pat00356
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 178(R1:
Figure pat00357
, R2:
Figure pat00358
, R3:
Figure pat00359
)을 수득하였다. 상기 화합물 178의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 63: 화합물 182의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (2-페닐피리딘-4-일)보론산((2-phenylpyridin-4-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00360
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00361
, R2:
Figure pat00362
, R3:
Figure pat00363
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 182(R1:
Figure pat00364
, R2:
Figure pat00365
, R3:
Figure pat00366
)을 수득하였다. 상기 화합물 182의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 64: 화합물 183의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (1H-인덴-5-일)보론산((1H-inden-5-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00367
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00368
, R2:
Figure pat00369
, R3:
Figure pat00370
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 183(R1:
Figure pat00371
, R2:
Figure pat00372
, R3:
Figure pat00373
)을 수득하였다. 상기 화합물 183의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 65: 화합물 188의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 안트라센-9-일보론산(anthracen-9-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00374
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00375
, R2:
Figure pat00376
, R3:
Figure pat00377
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 188(R1:
Figure pat00378
, R2:
Figure pat00379
, R3:
Figure pat00380
)을 수득하였다. 상기 화합물 188의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 66: 화합물 193의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (1H-페날렌-1-일)보론산((1H-phenalen-1-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00381
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00382
, R2:
Figure pat00383
, R3:
Figure pat00384
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 193(R1:
Figure pat00385
, R2:
Figure pat00386
, R3:
Figure pat00387
)을 수득하였다. 상기 화합물 193의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 67: 화합물 198의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1':4',1"-터페닐]-3-일보론산([1,1':4',1"-terphenyl]-3-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00388
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00389
, R2:
Figure pat00390
, R3:
Figure pat00391
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 198(R1:
Figure pat00392
, R2:
Figure pat00393
, R3:
Figure pat00394
)을 수득하였다. 상기 화합물 198의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 68: 화합물 194의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (6-페닐나프탈렌-2-일)보론산((6-phenylnaphthalen-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00395
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00396
, R2:
Figure pat00397
, R3:
Figure pat00398
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 194(R1:
Figure pat00399
, R2:
Figure pat00400
, R3:
Figure pat00401
)을 수득하였다. 상기 화합물 194의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 69: 화합물 207의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (4-(9H-카바돌-9-일)페닐)보론산((4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00402
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 9-브로모안트라센(9-bromoanthracene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00403
, R2:
Figure pat00404
, R3:
Figure pat00405
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 207(R1:
Figure pat00406
, R2:
Figure pat00407
, R3:
Figure pat00408
)을 수득하였다. 상기 화합물 207의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 70: 화합물 211의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 나프탈렌-2-일보론산(naphthalen-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00409
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00410
, R2:
Figure pat00411
, R3:
Figure pat00412
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 211(R1:
Figure pat00413
, R2:
Figure pat00414
, R3:
Figure pat00415
)을 수득하였다. 상기 화합물 211의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 71: 화합물 216의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9H-카바졸-9-일)보론산((9H-carbazol-9-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00416
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00417
, R2:
Figure pat00418
, R3:
Figure pat00419
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 216(R1:
Figure pat00420
, R2:
Figure pat00421
, R3:
Figure pat00422
)을 수득하였다. 상기 화합물 216의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 72: 화합물 220의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 페난트렌-2-일보론산(phenanthren-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00423
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00424
, R2:
Figure pat00425
, R3:
Figure pat00426
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 220(R1:
Figure pat00427
, R2:
Figure pat00428
, R3:
Figure pat00429
)을 수득하였다. 상기 화합물 220의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 73: 화합물 226의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1'-바이페닐]-3-일보론산([1,1'-biphenyl]-3-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00430
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00431
, R2:
Figure pat00432
, R3:
Figure pat00433
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 226(R1:
Figure pat00434
, R2:
Figure pat00435
, R3:
Figure pat00436
)을 수득하였다. 상기 화합물 226의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 74: 화합물 227의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1'-바이페닐]-2-일보론산([1,1'-biphenyl]-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00437
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00438
, R2:
Figure pat00439
, R3:
Figure pat00440
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 227(R1:
Figure pat00441
, R2:
Figure pat00442
, R3:
Figure pat00443
)을 수득하였다. 상기 화합물 227의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 75: 화합물 230의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9H-카바졸-9-일)보론산((9H-carbazol-9-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00444
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00445
, R2:
Figure pat00446
, R3:
Figure pat00447
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 230(R1:
Figure pat00448
, R2:
Figure pat00449
, R3:
Figure pat00450
)을 수득하였다. 상기 화합물 230의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 76: 화합물 232의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 벤조[d]옥사졸-2-일보론산(benzo[d]oxazol-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00451
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00452
, R2:
Figure pat00453
, R3:
Figure pat00454
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 232(R1:
Figure pat00455
, R2:
Figure pat00456
, R3:
Figure pat00457
)을 수득하였다. 상기 화합물 232의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 77: 화합물 237의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (3-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산((3-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00458
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00459
, R2:
Figure pat00460
, R3:
Figure pat00461
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 237(R1:
Figure pat00462
, R2:
Figure pat00463
, R3:
Figure pat00464
)을 수득하였다. 상기 화합물 237의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 78: 화합물 242의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 아세나프틸렌-5-일보론산(acenaphthylen-5-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00465
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00466
, R2:
Figure pat00467
, R3:
Figure pat00468
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 242(R1:
Figure pat00469
, R2:
Figure pat00470
, R3:
Figure pat00471
)을 수득하였다. 상기 화합물 242의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 79: 화합물 247의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (6-페닐나프탈렌-1-일)보론산((6-phenylnaphthalen-1-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00472
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00473
, R2:
Figure pat00474
, R3:
Figure pat00475
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 247(R1:
Figure pat00476
, R2:
Figure pat00477
, R3:
Figure pat00478
)을 수득하였다. 상기 화합물 247의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 80: 화합물 252의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 트리페닐렌-2-일보론산(triphenylen-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00479
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00480
, R2:
Figure pat00481
, R3:
Figure pat00482
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 252(R1:
Figure pat00483
, R2:
Figure pat00484
, R3:
Figure pat00485
)을 수득하였다. 상기 화합물 252의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 81: 화합물 257의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산((9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00486
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 2-브로모나프탈렌(2-bromonaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00487
, R2:
Figure pat00488
, R3:
Figure pat00489
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 257(R1:
Figure pat00490
, R2:
Figure pat00491
, R3:
Figure pat00492
)을 수득하였다. 상기 화합물 257의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 82: 화합물 262의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00493
, R2:
Figure pat00494
, R3:
Figure pat00495
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 262(R1:
Figure pat00496
, R2:
Figure pat00497
, R3:
Figure pat00498
)을 수득하였다. 상기 화합물 262의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 83: 화합물 267의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (6-페닐페난트렌-2-일)보론산((6-phenylphenanthren-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00499
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서,브로모벤젠 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00500
, R2:
Figure pat00501
, R3:
Figure pat00502
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 267(R1:
Figure pat00503
, R2:
Figure pat00504
, R3:
Figure pat00505
)을 수득하였다. 상기 화합물 267의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 84: 화합물 272의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-1-일)보론산((9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00506
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00507
, R2:
Figure pat00508
, R3:
Figure pat00509
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 272(R1:
Figure pat00510
, R2:
Figure pat00511
, R3:
Figure pat00512
)을 수득하였다. 상기 화합물 272의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 85: 화합물 277의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00513
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00514
, R2:
Figure pat00515
, R3:
Figure pat00516
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 277(R1:
Figure pat00517
, R2:
Figure pat00518
, R3:
Figure pat00519
)을 수득하였다. 상기 화합물 277의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 86: 화합물 282의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (1H-인덴-5-일)보론산((1H-inden-5-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00520
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00521
, R2:
Figure pat00522
, R3:
Figure pat00523
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 282(R1:
Figure pat00524
, R2:
Figure pat00525
, R3:
Figure pat00526
)을 수득하였다. 상기 화합물 282의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 87: 화합물 287의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (2-페닐피리딘-4-일)보론산((2-phenylpyridin-4-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00527
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00528
, R2:
Figure pat00529
, R3:
Figure pat00530
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 287(R1:
Figure pat00531
, R2:
Figure pat00532
, R3:
Figure pat00533
)을 수득하였다. 상기 화합물 287의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 88: 화합물 292의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (2-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산((2-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00534
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00535
, R2:
Figure pat00536
, R3:
Figure pat00537
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 292(R1:
Figure pat00538
, R2:
Figure pat00539
, R3:
Figure pat00540
)을 수득하였다. 상기 화합물 292의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 89: 화합물 297의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일)보론산((10-(naphthalen-1-yl)anthracen-9-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00541
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00542
, R2:
Figure pat00543
, R3:
Figure pat00544
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 297(R1:
Figure pat00545
, R2:
Figure pat00546
, R3:
Figure pat00547
)을 수득하였다. 상기 화합물 297의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 90: 화합물 299의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (6-페닐나프탈렌-2-일)보론산((6-phenylnaphthalen-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00548
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00549
, R2:
Figure pat00550
, R3:
Figure pat00551
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 299(R1:
Figure pat00552
, R2:
Figure pat00553
, R3:
Figure pat00554
)을 수득하였다. 상기 화합물 299의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 91: 화합물 306의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1':4',1"-터페닐]-3-일보론산([1,1':4',`"-terphenyl]-3-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00555
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00556
, R2:
Figure pat00557
, R3:
Figure pat00558
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 306(R1:
Figure pat00559
, R2:
Figure pat00560
, R3:
Figure pat00561
)을 수득하였다. 상기 화합물 306의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 92: 화합물 311의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (1H-인덴-1-일)보론산((1H-inden-1-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00562
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모피렌(1-bromopyrene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00563
, R2:
Figure pat00564
, R3:
Figure pat00565
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 311(R1:
Figure pat00566
, R2:
Figure pat00567
, R3:
Figure pat00568
)을 수득하였다. 상기 화합물 311의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 93: 화합물 316의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 2-메틸나프탈렌(2-methylnaphthalene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00569
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(1-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00570
, R2:
Figure pat00571
, R3:
Figure pat00572
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 316(R1:
Figure pat00573
, R2:
Figure pat00574
, R3:
Figure pat00575
)을 수득하였다. 상기 화합물 316의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 94: 화합물 321의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 피렌-2-일보론산(pyren-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00576
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(1-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00577
, R2:
Figure pat00578
, R3:
Figure pat00579
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 321(R1:
Figure pat00580
, R2:
Figure pat00581
, R3:
Figure pat00582
)을 수득하였다. 상기 화합물 321의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 95: 화합물 323의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보론산((9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00583
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(1-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00584
, R2:
Figure pat00585
, R3:
Figure pat00586
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 323(R1:
Figure pat00587
, R2:
Figure pat00588
, R3:
Figure pat00589
)을 수득하였다. 상기 화합물 323의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 96: 화합물 328의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산((4-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00590
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(1-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00591
, R2:
Figure pat00592
, R3:
Figure pat00593
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 328(R1:
Figure pat00594
, R2:
Figure pat00595
, R3:
Figure pat00596
)을 수득하였다. 상기 화합물 328의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 97: 화합물 333의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (1H-인덴-4-일)보론산((1H-inden-4-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00597
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(1-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00598
, R2:
Figure pat00599
, R3:
Figure pat00600
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 333(R1:
Figure pat00601
, R2:
Figure pat00602
, R3:
Figure pat00603
)을 수득하였다. 상기 화합물 333의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 98: 화합물 338의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (1-페닐-1H-인돌-7-일)보론산((1-phenyl-1H-indol-7-yl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00604
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(1-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00605
, R2:
Figure pat00606
, R3:
Figure pat00607
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 338(R1:
Figure pat00608
, R2:
Figure pat00609
, R3:
Figure pat00610
)을 수득하였다. 상기 화합물 338의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 99: 화합물 343의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 (2-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산((2-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00611
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(1-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00612
, R2:
Figure pat00613
, R3:
Figure pat00614
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 343(R1:
Figure pat00615
, R2:
Figure pat00616
, R3:
Figure pat00617
)을 수득하였다. 상기 화합물 343의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 100: 화합물 348의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,1':3',1"-터페닐]-5'-일보론산([1,1':3',1"-terphenyl]-5'-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00618
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(1-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00619
, R2:
Figure pat00620
, R3:
Figure pat00621
)를 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 348R1:
Figure pat00622
, R2:
Figure pat00623
, R3:
Figure pat00624
)를 수득하였다. 상기 화합물 348의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
합성예 101: 화합물 352의 제조
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(4) 화합물 1-4의 제조'에서, 페닐보론산 대신 [1,2'-비나프탈렌]-6'-일보론산([1,2'-binaphthalen]-6'-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-4(R3:
Figure pat00625
)을 수득하였다.
상기 합성예 1의 합성방법 중 '(5) 화합물 1-5의 제조'에서, 브로모벤젠 대신 1-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(1-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 이에 따라, 화합물 1-5(R1:
Figure pat00626
, R2:
Figure pat00627
, R3:
Figure pat00628
)을 수득하였다. 그리고, 최종 화합물로 화합물 352(R1:
Figure pat00629
, R2:
Figure pat00630
, R3:
Figure pat00631
)을 수득하였다. 상기 화합물 352의 NMR은 하기 표 1에 기재하였다.
Figure pat00632
Figure pat00633
Figure pat00634
Figure pat00635
Figure pat00636
Figure pat00637
Figure pat00638
제조예 1 내지 101, 비교제조예 1: 본 발명의 화합물을 이용한 유기전계발광소자의 제조
우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민(4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure pat00639
이어서, 챔버 내의 진공도가 10-6torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 200Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 600Å 두께의 정공수송층을 증착하였다.
Figure pat00640
상기 정공주입층, 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 발광 재료로 하기 표 3에 기재된 호스트를 넣고, 다른 셀에는 도펀트로 하기 C545T를 넣었다.
Figure pat00641
이어서, 두 셀을 같이 가열, 상기 도펀트의 증착속도 비율을 5 중량%(호스트:도펀트= 95:5)로 증착함으로써 상기 정공수송층 위에 400Å의 두께로로 발광층을 증착하였다. 이어서, 전자수송층으로서 하기 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Ⅲ)(tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(Ⅲ): Alq3)를 200Å 두께로 증착하였다.
Figure pat00642
그 후, 전자주입층으로 하기 화합물 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였다. 그리고, Al 음극을 1000Å의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
　 그린 형광 호스트 재료
제조예 1 합성예 1
제조예 2 합성예 2
제조예 3 합성예 3
제조예 4 합성예 4
제조예 5 합성예 5
제조예 6 합성예 6
제조예 7 합성예 7
제조예 8 합성예 8
제조예 9 합성예 9
제조예 10 합성예 10
제조예 11 합성예 11
제조예 12 합성예 12
제조예 13 합성예 13
제조예 14 합성예 14
제조예 15 합성예 15
제조예 16 합성예 16
제조예 17 합성예 17
제조예 18 합성예 18
제조예 19 합성예 19
제조예 20 합성예 20
제조예 21 합성예 21
제조예 22 합성예 22
제조예 23 합성예 23
제조예 24 합성예 24
제조예 25 합성예 25
제조예 26 합성예 26
제조예 27 합성예 27
제조예 28 합성예 28
제조예 29 합성예 29
제조예 30 합성예 30
제조예 31 합성예 31
제조예 32 합성예 32
제조예 33 합성예 33
제조예 34 합성예 34
제조예 35 합성예 35
제조예 36 합성예 36
제조예 37 합성예 37
제조예 38 합성예 38
제조예 39 합성예 39
제조예 40 합성예 40
제조예 41 합성예 41
제조예 42 합성예 42
제조예 43 합성예 43
제조예 44 합성예 44
제조예 45 합성예 45
제조예 46 합성예 46
제조예 47 합성예 47
제조예 48 합성예 48
제조예 49 합성예 49
제조예 50 합성예 50
제조예 51 합성예 51
제조예 52 합성예 52
제조예 53 합성예 53
제조예 54 합성예 54
제조예 55 합성예 55
제조예 56 합성예 56
제조예 57 합성예 57
제조예 58 합성예 58
제조예 59 합성예 59
제조예 60 합성예 60
제조예 61 합성예 61
제조예 62 합성예 62
제조예 63 합성예 63
제조예 64 합성예 64
제조예 65 합성예 65
제조예 66 합성예 66
제조예 67 합성예 67
제조예 68 합성예 68
제조예 69 합성예 69
제조예 70 합성예 70
제조예 71 합성예 71
제조예 72 합성예 72
제조예 73 합성예 73
제조예 74 합성예 74
제조예 75 합성예 75
제조예 76 합성예 76
제조예 77 합성예 77
제조예 78 합성예 78
제조예 79 합성예 79
제조예 80 합성예 80
제조예 81 합성예 81
제조예 82 합성예 82
제조예 83 합성예 83
제조예 84 합성예 84
제조예 85 합성예 85
제조예 86 합성예 86
제조예 87 합성예 87
제조예 88 합성예 88
제조예 89 합성예 89
제조예 90 합성예 90
제조예 91 합성예 91
제조예 92 합성예 92
제조예 93 합성예 93
제조예 94 합성예 94
제조예 95 합성예 95
제조예 96 합성예 96
제조예 97 합성예 97
제조예 98 합성예 98
제조예 99 합성예 99
제조예 100 합성예 100
제조예 101 합성예 101
비교제조예 1 Alq3
시험예 1: OLED 의 특성 평가
제조예 1 내지 제조예101, 비교제조예 1의 OLED소자의 전력효율 및 구동 수명을 1,000cd/m2 에서 그리고, 효율이 50%까지 떨어질 때까지의 시간을 하기 표 4에 기재하였다.
Cd/A @1000cd/m2 수명(T50)
제조예 1 11.3 1600
제조예 2 11.2 1800
제조예 3 12.4 2500
제조예 4 13.1 1800
제조예 5 13.5 2300
제조예 6 12.6 2100
제조예 7 12.4 1900
제조예 8 13.3 2300
제조예 9 13.5 1700
제조예 10 16.2 3100
제조예 11 16.3 3200
제조예 12 13.0 1600
제조예 13 16.1 2100
제조예 14 16.2 1900
제조예 15 15.8 1900
제조예 16 15.9 2800
제조예 17 14.3 2100
제조예 18 16.1 2300
제조예 19 15.9 1900
제조예 20 13.1 1700
제조예 21 13.4 1600
제조예 22 14.1 2000
제조예 23 14.0 1800
제조예 24 14.2 1700
제조예 25 12.9 1600
제조예 26 15.3 2100
제조예 27 13.4 1800
제조예 28 16.0 2300
제조예 29 15.9 2600
제조예 30 16.0 1900
제조예 31 16.1 1800
제조예 32 13.5 1900
제조예 33 13.9 2300
제조예 34 12.1 1700
제조예 35 16.3 2500
제조예 36 14.1 2300
제조예 37 14.3 2500
제조예 38 13.0 2600
제조예 39 13.1 2000
제조예 40 13.2 2100
제조예 41 15.9 1800
제조예 42 15.8 2100
제조예 43 16.2 2000
제조예 44 16.1 3300
제조예 45 13.3 1900
제조예 46 13.4 2300
제조예 47 14.2 2900
제조예 48 14.2 2300
제조예 49 16.0 3500
제조예 50 16.1 2700
제조예 51 14.2 1900
제조예 52 13.1 1600
제조예 53 12.8 1800
제조예 54 14.3 1700
제조예 55 14.2 2100
제조예 56 15.1 2800
제조예 57 15.3 2100
제조예 58 15.8 2700
제조예 59 12.6 2500
제조예 60 13.4 2100
제조예 61 15.4 2600
제조예 62 15.7 2000
제조예 63 17.2 3600
제조예 64 17.3 3600
제조예 65 12.4 2200
제조예 66 16.6 2600
제조예 67 16.8 2200
제조예 68 16.8 2100
제조예 69 17.1 3000
제조예 70 15.5 2300
제조예 71 16.9 2400
제조예 72 16.8 2100
제조예 73 14.1 1900
제조예 74 14.7 1800
제조예 75 13.9 1900
제조예 76 14.5 1900
제조예 77 14.7 1800
제조예 78 13.2 1700
제조예 79 15.5 2200
제조예 80 14.1 2000
제조예 81 16.3 2400
제조예 82 16.0 2700
제조예 83 16.2 2100
제조예 84 16.2 1900
제조예 85 14.5 2000
제조예 86 14.3 2400
제조예 87 12.3 1900
제조예 88 16.6 2600
제조예 89 14.7 2500
제조예 90 14.9 2600
제조예 91 13.5 2600
제조예 92 13.5 2100
제조예 93 13.7 2100
제조예 94 16.1 1900
제조예 95 15.9 2200
제조예 96 16.3 2100
제조예 97 16.2 3500
제조예 98 13.8 2100
제조예 99 13.7 2400
제조예 100 14.6 3100
제조예 101 14.4 2400
비교제조예 1 11.2 1600
상기 표 3에서 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층 재료로 이용하면, 유기전계발광소자의 전력효율과 수명이 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    <화학식 1>
    Figure pat00643

    상기 화학식 1에서,
    R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소; 할로겐 원자; 아다만틸; 나이트로; 하이드록시; 시아노기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴기; 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기; N, O, S 및 Si로부터 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함하는 5원 또는 6원의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C3-C60)시클로알킬; 치환 또는 비치환된 트리(C1-C60)알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 디(C1-C60)알킬(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 트리(C6-C60)아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 (C7-C60)바이시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알케닐기; 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알키닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아르(C1-C60)알킬기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬티오기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알콕시카보닐기; 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬카보닐기; 또는 (C6-C60)아릴카보닐기이고,
    상기 R1, R2 및 R3는 인접 원소와 융합고리를 포함 또는 미포함하는 치환 또는 비치환된 (C2-C60)알킬렌 또는 (C2-C60)알케닐렌으로 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)아릴기, 치환 또는 비치환된 (C5-C60)헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 (C1-C60)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 (C6-C60)아릴아미노,
    Figure pat00644
    ,
    Figure pat00645
    ,
    Figure pat00646
    ,
    Figure pat00647
    ,
    Figure pat00648
    ,
    Figure pat00649
    ,
    Figure pat00650
    또는
    Figure pat00651
    이고,
    상기 X4 내지 X12은 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 CH, CH2, N, O, S 또는 Si이고,
    R4 내지 R7은 서로 같거나 다를 수 있고, 각각 독립적으로 수소, (C1-C60)알킬기, (C1-C60)알콕시기 또는 (C6-C60)아릴기이고,
    상기 R4 내지 R7은 인접 원소와 연결되어 지환족 고리, 단일환 또는 다환의 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 (C1-C60)알킬기, (C1-C60)아릴기, (C5-C60)헤테로아릴기, 또는 (C6-C60)아릴아미노는 CF3, 할로겐 원자, 시아노, (C1-C60)알킬기, (C1-C60)알콕시기, (C6-C60)아릴기 또는
    Figure pat00652
    로 치환 또는 비치환되고,
    X13는 (C1-C10)알킬, (C1-C10)아릴 또는 (C1-C10)아르알킬로 치환 또는 비치환된 C, N, O, S 또는 Si인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 R1, R2 및 R3는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 하기 치환체들 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pat00653

    Figure pat00654

    Figure pat00655

    Figure pat00656

    Figure pat00657

    Figure pat00658

    Figure pat00659

    Figure pat00660
  5. 제 1 전극; 제 2 전극; 및 상기 제 1 전극과 제 2 전극 사이에 위치하고, 청구항 1의 기재의 화합물을 포함하는 유기막을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 화합물은 그린 형광 호스트 물질인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 청구항 5에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기막은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 청구항 5에 있어서,
    상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 청구항 1 기재의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기태양 전지.
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