KR20140041619A - 중추 신경계 질환의 치료를 위한 지환식 아민의 술폰아미드 유도체 - Google Patents

중추 신경계 질환의 치료를 위한 지환식 아민의 술폰아미드 유도체 Download PDF

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모니카 마르친코브스카
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마치에즈 파블로브스키
안드르제즈 크루코브스키
라팔 루시엑키
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말고르자타 안나 볼락
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Abstract

하기 일반식 (I)의 지환식 아민의 술폰아미드 유도체, 및 이들의 거울상이성질체, 약학적으로 허용가능한 염 및 용매화합물로서, 여기서, A는 6-멤버의 헤테로사이클릭 고리 또는 이와 융합된 벤젠 고리로 이루어진 9- 또는 10-멤버의 바이사이클릭기 또는 나프틸을 나타내고; D는 페닐, 나프틸, 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기, 방향족 또는 비-방향족의 5-멤버의 헤테로사이클릭 고리와 융합된, 벤젠 및 피리딘에서 선택된 고리로 이루어진 바이사이클릭기를 나타내고; r은 0 또는 1을 나타내고; x, z는 독립적으로 1 또는 2를 나타내고; n은 3을 나타내고 p는 0을 나타내거나, 또는 n은 2를 나타내고 p는 1을 나타낸다. 상기 화합물은 중추신경계 장애의 치료 및/또는 예방에 유용할 수 있다.

Description

중추 신경계 질환의 치료를 위한 지환식 아민의 술폰아미드 유도체{SULPHONAMIDE DERIVATIVES OF ALICYCLIC AMINES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES}
본 발명은 도파민작용성, 세로토닌작용성, 아드레날린작용성 수용체에 대한 및 세로토닌 수송체 수용체에 대한 친화도를 갖는 신규의 술폰아미드 유도체, 그 제조 방법, 이를 함유하는 약학적 조성물 및 이들의 용도에 관한 것이다. 본 화합물은 정신분열증, 양극성 정동 장애, 우울증, 불안 장애, 수면 장애 또는 알츠하이머병과 같은 중추 신경계(CNS) 질환의 치료에 유용할 수 있다.
CNS 장애는 세계적인 의학적 문제로 간주된다. 그러한 질환들로 고통받고 있는 많은 사람들은, 특히 선진국 및 개발도상국에서 지속적으로 늘어나고 있다.
모든 정신 질환 중, 정신분열증, 우울증, 양극성 정동 장애, 불안, 수면 장애 및 중독이 주요한 것들이다. 중요한 신경계 장애는 알츠하이머병, 파킨슨병, 간질 및 상이한 통증 장애이다.
항정신병 약물은 정신분열증의 주요한 치료제이며, 장기간 치료 후 신경계 부작용을 유발하는 것에 대한 책임에 기초하여 2개의 주요한 클래스로 나눠진다. 전형적인 항정신병 약물, 예컨대 클로르프로마진 및 할로페리돌은, 반복적인 투여 후 파킨슨-유사 증상 및 지발성 디스키네지아를 포함하는, 다양한 추체외로 부작용(EPS)을 유발한다. 소위 전형적인 항정신병 약물, 예컨대 클로자핀, 리스페리돈, 올란자핀, 쿠에타핀, 지프라시돈 및 아리피프라졸로의 반복적인 치료는 신경계 부작용의 더 낮은 발생률과 연관된다. 전형적인 항정신병제는 양성 증상을 저하시키지만, 음성 증상 및 인지 장애를 저하시키지는 않는다. 인간에서는 혈장 프로락틴 수준이 증가하고, 잠재적으로 대사 증후군의 진행을 초래하는 체중 증가가 있다. 전형적인 항정신병 약물은 양성 증상을 효과적으로 저하시키고, 또한 어느 정도까지는 음성 증상 및 인지 혼란을 저하시켜서 덜 심각한 EPS를 생성한다. 전형적인 항정신병 약물은 인간에서 혈장 프로락틴 수준을 상승시키는 성향에 있어서 상이하다. 전형적인 항정신병 약물은 중변연계 및 흑질선조체 계에서 도파민 D2 수용체를 차단한다. 이러한 메카니즘은 향정신병 효과(양성 증상의 저하) 및 EPS의 유도를 담당한다. 항정신병 약물 작용의 도파민 가설에 대한 임상적 지지는, 상이한 항정신병 약물 치료에 반응하는 환자의 선조체에서 높은 도파민 D2 수용체 점유의 PET 발견에 의해 제공된다. 우수한 반응을 갖는 환자는 65%를 넘는 도파민 D2 수용체 점유를 보인다(Nord M, Farde L., CNS Neuroscience & Therapeutics. 2010;17:97.). EPS의 발생은 도파민 D2 수용체의 높은 점유(약 80%)와 관련된 것으로 보인다. 전형적인 항정신병제, 소위 2세대 항정신병 약물은 정신병 및 조증의 치료용으로 임상 승인을 받았다. 각각의 약물은 독특한 약물역학 및 약동학 프로파일을 갖는다. 전형적인 항정신병 약물 중 일부는 추가적인 항우울, 항불안 또는 최면 프로파일을 갖는다(Schwartz T.L., Stahl S.M., CNS Neurosci. Ther.; 17(2), 110-7, 2011). 전형적인 항정신병 약물은 더 약한 도파민 D2 수용체 안타고니즘과 관련하여 통상적으로 강력한 세로토닌 5-HT2A 수용체 안타고니즘을 갖는다. 이러한 약물역학 특성은 "비전형성"의 기초이다(Meltzer H.Y., Neuropsychopharmacology; 1, 193-6, 1989). 5-HT2A 수용체의 안타고니즘은 아마도 흑질선조체 계에서 더욱 도파민 활성 및 신경전달이 발생하도록 하여 EPS를 회피한다. 동일한 메커니즘은 음성 증상의 약간의 향상을 가능하게 할 수 있고, 회색융기깔대기 경로에서 5-HT2 안타고니즘은 고프로락틴혈증을 회피하는 것을 도울 수 있다(Schwartz T.L., Stahl S.M., CNS Neurosci. Ther.; 17(2),110-7, 2011).
도파민작용성 D2 수용체는 항정신병 치료의 중요한 생물학적 타겟이다. 중변연계에서 이들 수용체의 봉쇄는, 특히 양성 증상의 예방을 위해, 신경이완제의 항정신 활성을 담당한다는 사실이 인식되고 있다. 현재 사용되는 모든 항정신병 약물은 도파민 D2 수용체에 대해 적어도 중간의 친화도를 나타낸다. 그러나, 이들 수용체에 대한 부분적 아고니즘에 의해 또는 기타 수용체(5-HT2A, 5-HT1A, 알파2c)에 영향을 주는 것에 의해 보상되지 않는 경우, 흑질선조체 계에서 이들 수용체의 봉쇄는, 고프로락틴증의 결절누두 경로 내에서, 추체외로 장애, 예컨대 약물-유도된 파킨슨병의 원인일 수 있다(Miyamoto S. 등, Mol. Psychiatry; 10(1), 79-104, 2005).
도파민작용성 D3 수용체는 변연 피질에 국소화되고, 따라서 이들 수용체의 우선적인 봉쇄는 국소적으로 선택적 항도파민작용성 활성을 제공한다. 이는 추체외로 계의 봉쇄를 모면하는 정신분열증의 양성 증상을 감소시키는 것에 대한 효과의 증가를 초래하고, 그에 따라 주요한 부작용, 예컨대 유사파킨슨 증후군의 리스크를 저하시킨다. 또한, 몇몇 전임상 데이터는 D3 도파민 수용체 안타고니즘이 정신분열증의 음성 증상의 감소에 보다 효과적이고, 작업 기억을 향상시킨다는 것을 제시한다(Gray, J.A., Roth B.L.; Schizophr. Bull.; 33(5, 1100-19, 2007).
세로토닌작용성 뉴런은 도파민작용성 뉴런과 상호작용한다. 세로토닌작용성 수용체 5-HT2A 타입에 대한 항정신병제의 안타고니즘 활성은 추체외로, 결절누두 계 및 전전두 피질에서 도파민의 방출을 자극할 수 있지만, 대뇌변연계에서는 그러할 수 없고, 이는 D2 수용체 봉쇄에 의해 유도된 바람직하지 않은 추체외로 증상 및 고프로락틴증의 증가를 초래하고, 양성 증상의 증가 없이, 정신분열증의 일부 음성 증상에 대한 약물의 효과 증가를 초래할 수 있다. D2 수용체에 비해 더 높은, 5-HT1A 수용체의 높은 친화도는, 2세대 항정신병제의 비정형성의 이유 중 하나인 것으로 여겨진다. 5-HT2A 수용체의 봉쇄에 의해 유발되는 것들과 유사한 효과는, 세로토닌 수용체 타입 5-HT1A (아리피프라졸, 지프라시돈)의 자극에 의해 달성된다. 5-HT1A 수용체의 자극은, 특히 약물의 안전성 프로파일에서, D2 수용체 봉쇄와 조합하여 항정신병 효과에 가담하고, 또한 정신분열증의 인지 증상 및 파이팅 무드에 유익한 것으로 추정된다(Kim D. 등, Neurotherapeutics, 6(1), 78-85, 2009).
세로토닌작용성 수용체 타입 5-HT6은 중추 신경계(CNS)에 거의 배타적으로 국한된다. 대뇌변연 및 피질 뇌 영역에서 5-HT6 수용체의 국소화, 및 5-HT6 수용체에서 몇몇 항정신병제(클로자핀, 올란자핀, 세르틴돌)와 항우울제(미안세린, 아미트립틸린)의 상대적으로 강력한 친화도 및 안타고니즘 활성 양자는 CNS 장애의 병태생리학 및 치료에 있어서의 잠재적인 역할을 시사한다. 문헌에 있는 최근의 데이터는 5-HT6 수용체의 봉쇄가, 콜린작용성 전달의 증가에 기인한 전-인지 효과, 노르아드레날린작용성 및 도파민작용성 전달의 증가에 기인한 항우울 활성, 및 항불안 효과와 관련될 수 있다는 것을 나타낸다. 5-HT6 수용체는 매우 관심을 끄는 분자 타겟으로 출현하였고, 그러한 수용체의 안타고니스트는 알츠하이머병, 정신분열증, 우울증, 불안과 같은 인지 장애를 특징으로 하는 장애의 치료에 대한 잠재적인 약물로 작용할 수 있다는 것이 명백하다(Liu K., Robichaud A., Drug Development Research 70,145-168, 2009; Wesołowska, A; Nikiforuk, A, Neuropharmacology 52(5), 1274-83, 2007). 또한, 5-HT6 수용체 안타고니스트는, 포만감의 향상과 일치하는 임상적으로 승인된 메커니즘에 의해 음식물 섭취 및 체중의 감소에 유효한 것으로 입증되었다. 그러므로, 5-HT6 수용체 안타고니즘 활성을 갖는 몇몇 화합물은 현재 비만의 치료에 대해 임상적으로 평가된다(Heal D. 등, Pharmacology therapeutics, 117(2), 207-231, 2008).
1993년부터 수행된 집중적인 연구는 세로토닌작용성 5-HT7 수용체가, 일주기성 리듬, 수면, 체온조절, 인지 프로세스, 통증, 편두통의 조절 뿐만 아니라 뉴런 흥분도에도 일정한 역할을 할 수 있다는 것을 나타낸다. 5-HT7 수용체에서 몇몇 항정신병 및 항우울 약물의 강력한 친화도 및 안타고니즘 활성은, 많은 신경정신 장애의 병태생리학에서 이들 수용체의 잠재적인 역할을 제시한다. 문헌에 제시된, 행동에 관한 데이터를 고려하면, 선택적인 5-HT7 수용체 안타고니스트가 랫트 및 마우스에서 항우울 및 항불안 활성을 생성한다는 것이 수립되었다(Wesołowska A. 등, Neuropharmacology 51, 578-586, 2006). 항정신병 활성의 마우스 모델을 사용하여, Galici 등은, 선택적인 5-HT7 수용체 안타고니스트 SB-269970이 또한 항정신병제-유사 효과를 유발할 수 있다는 것을 보여줬다(Galici R. 등, Behav. Pharmacol.; 19(2), 153-9, 2008).
시상하부에 국소화된 세로토닌작용성 5-HT2C 및 히스타민작용성 H1 수용체 는 음식물 섭취 조절에 중요한 역할을 담당한다. 항정신병 약물에 의해 생성된 두 타입의 이들 수용체의 봉쇄는 체중 증가 및 당뇨병의 리스크 증가와 가장 밀접하게 상호 관련된다. 다른 한편, 대부분 피질 영역 및 해마, 선조체, 중격핵, 시상 및 중뇌 핵에 국소화된, 5-HT2C 수용체의 봉쇄는, 유익한 항우울 및 전-인지 효과를 생성할 수 있다. 흑색질에서, 5-HT2C 수용체는 GABA와 동시에 존재하며, 이는 이들이 도파민작용성 전달의 간접적인 조절을 가져온다는 것을 나타낸다. 결과적으로, 5-HT2A 수용체의 봉쇄와 함께 5-HT2C 수용체의 봉쇄는, 추체외로 증상에 대한 보호 효과와 함께, 도파민작용성 프로젝션의 D2 수용체-매개된 긴장 억제 조절을 강력하게 할 것이다(Kim D. 등, Neurotherapeutics, 6(1), 78-85, 2009). 항정신병 약물에 의해 생성된 히스타민작용성 H1 수용체 봉쇄는, 정신병의 급성기를 동반하는 각성의 조절에 임상적으로 유익한 진정 효과와 관련될 수 있다. 이들 두 가지 타입의 수용체에 대한 새로운 분자의 친화도에 있어서의 동시 저하는 과체중에 대하여 보호하는 요소일 수 있는 것으로 보인다. 그러나, 5-HT2C 및 H1 수용체의 봉쇄의 일정한 이익 때문에 이들 수용체에 대한 친화도의 전체적인 제거는 필수가 아닐 수 있다.
알파2 아드레날린작용성 수용체의 봉쇄는 세포외 모노아민의 항우울제-유도된 증가를 강화한다. 이는 모노아민 수송체를 억제하고, 동시에 알파2 아드레날린작용성 수용체를 블로킹하는 물질이 강력하고 신속하게 작용하는 새로운 항우울제가 될 수 있음을 제시한다. 또한, 알파2 안타고니스트는 전두 피질에서 아세틸콜린 분비를 강화하고, 인지 기능을 향상시킬 수 있는데, 이는 항우울증 요법 및 항정신병 요법(특히 음성 증상에 있어서의 향상) 양자에서 추가적인 장점을 제공할 수 있다. 알파2 아드레날린작용성 수용체의 봉쇄는 또한 세로토닌 재흡수 억제제에 의해 유발된 성기능 장애에 대응할 수 있다(Millan M., Neurotherapeutics, 6(1), 53-77, 2009). 알파2 안타고니스트는 또한 선조체에서 D2 수용체의 봉쇄에 의해 유발된 추체외로 증상의 감소에 유리할 수 있다. 유사하게, 저혈압과 관련된 잠재적인 말초적 역작용에도 불구하고, 알파1 아드레날린작용성 수용체의 봉쇄는, 항정신병제에 의해 유발된 추체외로 부작용의 리스크의 감소와 관련된 일부 중추 신경계의 이익을 유발할 수 있다. 이는 노르아드레날린작용성 및 세로토닌작용성 뉴런 간의 상호작용과 관련될 수 있다(Horacek J. 등, CNS Drugs, 20(5), 389-409, 2006).
시그마 수용체는 CNS 수용체와 별개의 그룹이지만; 그들의 생리학적 역할은 여전히 알려져 있지 않다. 펜시클리딘, 메탐페타민, 헤로인 또는 덱스트로메토르판과 같은 일부 정신병유사제 물질은 강력한 시그마 수용체 아고니스트인 것으로 알려졌다. 다른 한편, 전통적인 항정신병 약물인 할로페리돌은, 시그마 수용체의 강력한 안타고니스트이고, 이는 항정신병 잠재성에 중요할 수 있다. 선택적인 시그마 수용체 아고니스트는 항우울 효과를 생성할 수 있다는 것이 수립되었다(Cobos E. 등, Curr. Neuropharmacol., 6(4), 344-66, 2008). 상기 발견은 시그마 수용체 친화도가 신규의 향정신의약품의 전체적인 유익한 약리학적 프로파일에 기여할 수 있다는 증거를 제공한다.
인지 프로세스에서 콜린작용성 시스템의 중요한 역할 때문에, 현재의 연구는 콜린작용성 시스템의 활성을 직접적으로 또는 간접적으로 강화할 수 있는 물질에 중점을 둔다. 이는 5-HT6 수용체의 니코틴성 또는 무스카린성 수용체 및 안타고니스트 중 선택된 서브타입의 아고니스트인 물질을 포함한다. 다른 한편, 상기 수용체와의 상호작용에 의해 유발된 잠재적인 전인지 효과는 항콜린성 활성에 의해 마스크될 수 있다. 따라서, 콜린작용성 수용체에 대한 안타고니즘 특성으로부터 자유로운 물질이 관심을 갖는 범위 내에 있다. 또한 이러한 전략은 변비, 구강 건조 또는 빈맥과 같은 많은 원치않은 말초 자율신경 영향의 제거를 가능하게 한다(Miyamoto S. 등, Mol. Psychiatry; 10(1), 79-104, 2005). 또한, M3 무스카린성 수용체는 인슐린 분비의 조절에 연관되고, 그들의 활성화는 췌장을 자극하여 인슐린을 분비하는 것으로 밝혀졌다. 그러므로, M3 수용체 봉쇄는 2세대 항정신병제(예를 들어 올란자핀, 클로자핀, 쿠에타핀)로 치료되는 환자에서 타입 II 당뇨병의 진행의 리스크의 관점에서 바람직하지 않은 것으로 예측할 수 있다. 최근의 연구는 이러한 원치않는 효과로부터 자유로운 물질에 중점을 두고 있다(Silvestre J.S., Prous J., Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol.; 27(5), 289-304, 2005).
항정신병 약물, 예를 들어 세르틴돌, 지프라시돈에 의해 유발되는 또다른 심각한 부작용은 심근세포의 지연된 재분극과 관련된 심장성 부정맥이다. 이러한 병태는 심전도(ECG) 상에 연장 및 수정된 QT 간격(QTc)으로 나타나고, 이는 hERG 칼륨 채널을 블로킹하는 물질에 의해 가장 자주 유발된다. 개발중인 파이프라인 약물에 친-부정맥 잠재성의 도입을 방지하기 위하여, 연구의 매우 초기 단계에서, 신규 물질들은 전기생리학적 방법을 사용하여 hERG 칼륨 채널을 블로킹하는 효능에 대해 시험관 내 스크리닝된다(Recanatini M. 등, Med. Res. Rev., 25(2), 133-66, 2005).
비록 신규의 향정신의약품(그 중에서도 신경이완제, 항우울제, 벤조디아제핀, 아세틸콜린에스테라아제 억제제)의 도입에도 불구하고, XX 세기의 50-티에(50-thies)는 의심할 수 없는 돌파구였기 때문에, 신경정신 장애의 치료는 여전히 만족스럽지 않은데, 그 이유는 한정된 효능 및 사용가능한 약물에 의해 유발된 넓은 스펙트럼의 부작용 양자 때문이다. 이들 단점은 최근의 약물요법에서의 도전과제이며, 신규의, 보다 효과적인 향정신의약품을 찾기 위한 지속적인 노력이 존재한다.
지환식 아민의 일부 술폰아미드 유도체가 당업계에 알려져 있다.
US2001/0034352는 내피세포 장애와 관련된 질환의 치료에 유용한, 피페리딘의 술폰아미드 유도체를 기재하고 있다.
WO98/29411에서는 CNS 질환의 치료에 유용하고, 5-HT1A 및 D2, d3 및 D4 수용체에 대한 친화도를 갖는, 일부 술폰아미드 유도체가 기재되어 있다.
저혈압 활성을 갖는 지환식 아민의 일부 술폰아미드 유도체는 US4034098로부터 알려져 있다.
EP976732A는 세로토닌 안타고니즘을 드러내고, 근긴장증을 개선하기 위한 중심 근육 이완제로서 또는 경련성 마비의 치료, 개선 또는 예방에 유용한 화합물을 기재하고 있다.
WO02/22579에는, 항정신약물 활성을 갖는 술폰아미드 헤테로사이클이 기재되어 있다. 이들 화합물은 하나 이상의 GPCR-s 또는 리간드-게이트된 이온-채널의 비정상적 활동에 의해 유발된 질환의 치료에, 즉 정신 장애의 치료에 유용하다.
WO2007/110449, WO2007/118853 및 WO 2009/040659는, 특히 통증의 치료에 유용한, 칼슘 채널 블로커로서, 벤젠술폰아미드 유도체를 기재하고 있다.
또한, WO2006/105127에는 술폰아미드 유도체가 히드록시스테라이드 탈수소효소 억제제로서 작용한다.
EP1190710A는, 당뇨병의 치료에 유용한 화합물, 즉 피페리딘 술폰아미드에 관한 것이다.
WO03/087086은 5HT가 역할을 담당하는 질환, 즉 우울증의 예방 및/또는 치료를 위한 치환된 인돌 유도체의 브로드한 그룹을 기재하고 있다.
US5739135, US5827875 및 5885983은 마이크로솜 트리글리세리드 전달 단백질의 억제제로서 잠재적으로 유용한 화합물에 관한 것이다.
WO01/07436은 인자 Xa 및 인자 IIa 양자를 억제하고, 그에 따라 혈액 응고와 관련된 질환의 치료 및 예방에 유용한, 치환된 옥소아자헤테로사이클릴 화합물을 기재하고 있다.
WO2004/002490에는, 포유동물에서 박테리아 감염의 치료를 위한 피페리딘 유도체를 기재하고 있다.
본 발명의 목적은 중추 신경계 질환의 치료에 잠재적으로 유용한 신규의 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 현재 사용되는 약제에 비해 더 높은 효과를 갖는 중추 신경계 질환의 치료에 유용한 신규 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은, 현재 사용되는 치료법과 관련된 역작용을 제거 또는 최소화할 수 있는 중추 신경계 질환의 치료에 유용한 신규의 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 일반식 (I)로 나타낸 구조를 갖는 지환식 아민의 신규의 술폰아미드 유도체,
Figure pct00001
및 이들의 거울상이성질체, 약학적으로 허용가능한 염 및 용매화합물로서,
여기서:
A는 하기와 융합된 벤젠 고리로 이루어진, 방향족 탄소 원자들 중 하나를 통해 -(O)p-(CH2)n-에 연결된, 9- 또는 10-멤버의 바이사이클릭기 또는 나프틸을 나타내고,
- N 및 S에서 선택된 1개의 헤테로원자 또는 N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 헤테로방향족 고리로서, 여기서 상기 바이사이클릭기는 비치환 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 것인 5-멤버의 헤테로방향족 고리; 또는
- N 및 O에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭 비-방향족 고리로서, 여기서 헤테로사이클릭 고리는 비치환되거나, =O 또는 하나 이상의 C1-C3-알킬로 치환될 수 있는 것인 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭 비-방향족 고리;
D는 하기로 이루어진 그룹에서 선택된 모이어티를 나타내고:
- C1-C4-알킬, C1-C3-알킬옥시, 할로게노-C1-C3-알킬, 할로겐 원자, 할로게노-C1-C3-알킬옥시-, -CN, -OH, 및 페닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐;
- C1-C4-알킬, C1-C3-알킬옥시 및 할로겐 원자로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 나프틸;
- 방향족 탄소 원자들 중 하나를 통해 술폰아미드기에 연결된, N 및 O에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 헤테로방향족 고리, 할로겐 원자 및 C1-C4-알킬로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된, N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기; 및
- 방향족 탄소 원자들 중 하나를 통해 술폰아미드에 연결된, C1-C4-알킬, 할로겐 원자, 및 =O로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된, N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는, 5-멤버의 방향족 또는 비-방향족 헤테로사이클릭 고리와 융합된, 벤젠 및 피리딘에서 선택된 고리로 이루어진 바이사이클릭기;
r은 0 또는 1을 나타내고;
x 및 z는 독립적으로 1 또는 2를 나타내고;
n은 3을 나타내고 p는 0을 나타내거나, 또는 n은 2를 나타내고 p는 1을 나타낸다.
본 발명의 화합물의 한 특별한 그룹에 대해서 D는:
- C1-C4-알킬, C1-C3-알킬옥시, 할로게노-C1-C3-알킬, 할로겐 원자, -CN, -OH, 및 페닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐;
- C1-C4-알킬 및 할로겐 원자로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 나프틸;
- 방향족 탄소 원자들 중 하나를 통해 술폰아미드기에 연결된, N 및 O에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 헤테로방향족 고리, 할로겐 원자, 및 C1-C4-알킬로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된, N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기; 및
- 방향족 탄소 원자들 중 하나를 통해 술폰아미드 모이어티에 연결된, C1-C4-알킬, 할로겐 원자, 및 =O로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된, N, O, S에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는, 5-멤버의 방향족 또는 비-방향족 헤테로사이클릭 고리와 융합된, 벤젠 및 피리딘에서 선택된 고리로 이루어진 바이사이클릭기로 이루어진 그룹
에서 선택된 모이어티를 나타낸다.
본 발명의 구현예 중 하나에서, A는, p가 1인 경우 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 산소 원자에, 또는 p가 0인 경우 -(CH2)n- 모이어티의 탄소 원자에, 벤젠 고리의 탄소 원자를 통해, 연결된다. 바람직하게는, p가 1인 경우, A는 벤젠 고리의 탄소 원자를 통해 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 산소 원자에 연결된다.
본 발명의 대안의 구현예에서, A는, p가 1인 경우 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 산소 원자에, 또는 p가 0인 경우 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 탄소 원자에, 헤테로사이클릭 고리의 탄소 원자를 통해, 연결된다. 바람직하게는, p가 0인 경우, A는 헤테로사이클릭 고리의 탄소 원자를 통해 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 탄소 원자에 연결된다.
바람직하게는, 전술한 바와 같은 화학식 (I)의 화합물에 대히여, A가 벤젠 고리의 탄소 원자를 통해 -(O)p-(CH2)n- 모이어티에 연결된 경우, n은 2이고, p는 1이고, A가 5-멤버의 헤테로방향족 고리의 탄소 원자를 통해 -(O)p-(CH2)n- 모이어티에 연결된 경우, n은 2이고, p는 1이거나, 또는 n은 3이고, p는 0이다.
본 발명의 화합물의 변형 중 하나는 화학식 (I)의 화합물로서, 여기서 A는 나프틸을 나타낸다. 나프틸은 p가 1인 경우 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 산소 원자에, p가 0인 경우 -(CH2)n- 모이어티의 탄소 원자에, 나프틸 고리의 위치 1 (알파) 또는 2 (베타)를 통해 연결될 수 있다. 상기 변형 중 바람직한 것은, A는 나프틸이고, -(O)p-(CH2)n- 모이어티(p=1)의 산소 원자에 연결된 본 발명의 화합물 (I)이다.
본 발명의 화합물의 다른 그룹은 A가, N 및 S에서 선택된 1개의 헤테로원자를 갖는, 바람직하게는 헤테로원자로서 N을 갖는, 5-멤버의 모노헤테로방향족 고리와 융합된 벤젠 고리로 이루어진 9-멤버의 바이사이클릭기를 나타내는 화학식 (I)의 화합물이다. 이 경우 A는, p가 1인 경우 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 산소 원자에, 또는 p가 0인 경우 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 탄소 원자에, 벤젠 고리의 탄소 원자를 통해 또는 5-멤버의 헤테로방향족 고리의 탄소 원자를 통해 연결될 수 있다. 바람직하게는, 이 경우 A는, p가 1인 경우 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 산소 원자에, 벤젠 고리의 탄소 원자를 통해 연결되거나, 또는 p가 0인 경우 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 탄소 원자에, 5-멤버의 헤테로방향족 고리의 탄소 원자를 통해 연결된다. 바람직하게는 이 그룹에서 A는 1H-인돌-4-일, 1H-인돌-6-일, 또는 1H-인돌-3-일이고, 이는 할로겐 원자로 임의로 치환될 수 있다. 보다 바람직하게는, 이 그룹에서 A는 -(O)p-(CH2)n- 모이어티(p=1)의 산소 원자에 연결된 1H-인돌-4-일 또는 1H-인돌-6-일, 또는 -(CH2)n- 모이어티(p=0)의 탄소 원자에 연결된 및 할로겐 원자로 치환된 1H-인돌-3-일이다.
본 발명의 화합물의 추가 그룹은 A가, N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 헤테로방향족 고리와 융합된 벤젠 고리로 이루어진 9-멤버의 바이사이클릭기를 나타내는 화학식 (I)의 화합물이다. A는, p가 1인 경우 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 산소 원자에, 또는 p가 0인 경우 -(CH2)n- 모이어티의 탄소 원자에, 벤젠 고리의 탄소 원자를 통해 또는 5-멤버의 헤테로방향족 고리의 탄소 원자를 통해, 바람직하게는 5-멤버의 헤테로방향족 고리의 탄소 원자를 통해 연결될 수 있다. 이러한 화합물의 그룹에서 바람직한 A는 1,2-벤조옥사졸-3-일 및 1,2-벤조티아졸-3-일에서 선택되고, 이는 할로겐 원자로 임의로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물의 다른 그룹은 A가, N 및 O에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 6-멤버의 헤테로방향족 고리와 융합된 벤젠 고리로 이루어진 10-멤버의 바이사이클릭기를 나타내는 화학식 (I)의 화합물이다. 이러한 변형에서 A는 단지 p가 1인 경우 -(O)p-(CH2)n- 모이어티의 산소 원자에, 또는 p가 0인 경우 -(CH2)n- 모이어티의 탄소 원자에, 벤젠 고리의 탄소 원자를 통해 연결될 수 있다. 바람직하게는 이러한 변형에서 A는 1,4-벤조디옥산-5-일을 나타낸다.
본 발명의 화합물의 또 다른 그룹은 A가, N 및 O에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 헤테로사이클릭 비-방향족 고리와 융합된 벤젠 고리로 이루어진 9-멤버의 바이사이클릭기를 나타내는, 및 헤테로사이클릭 고리가 =O 또는 하나 이상의 C1-C3-알킬로 치환된 화학식 (I)의 화합물이다. 바람직하게는 이러한 그룹에서 화합물 A는 1,3-디하이드로-2H-인돌-2-온-4-일, 1,3-벤조옥사졸-2(3H)-온-7-일, 1,3-벤조옥사졸-2(3H)-온-4-일 및 2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1-벤조푸란-7-일에서 선택된다.
본 발명의 화합물의 추가 그룹은 D가 페닐인 화학식 (I)의 화합물이다. 페닐은 앞에서 치환체 D에 대해 정의된 바와 같이, 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 발명의 화합물의 또 다른 그룹은 D가 나프틸인 화학식 (I)의 화합물이다. 나프틸은 나프틸 고리의 위치 1 (알파) 또는 2 (베타)에서 술폰아미드 모이어티의 황 원자에 연결될 수 있다. 나프틸은 앞에서 치환체 D에 대해 정의된 바와 같이, 예를 들어 할로겐 원자 또는 C1-C3-알킬옥시로 치환 또는 비치환될 수 있다. 바람직하게는, 나프틸은 비치환된다.
본 발명의 화합물의 추가 그룹은 D가, C1-C4-알킬, 할로겐 원자, 및 =O로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된, N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는, 5-멤버의 방향족 또는 비-방향족 헤테로사이클릭 고리와 융합된, 벤젠 및 피리딘에서 선택된 고리로 이루어진 바이사이클릭기인 화학식 (I)의 화합물이다. 바람직하게는, 이러한 변형에서 D는 2,3-디하이드로벤조푸란-6-일, 벤조티오펜-2-일, 벤조티오펜-3-일, 이미다조[1,2-a]피리딘-3-일, 1,3-벤조티아졸-4-일, 및 1,3-벤조티아졸-5-일로 이루어진 그룹에서 선택되고, 이는 할로겐 원자 및/또는 C1-C3-알킬로 임의로 치환될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 추가의 변형은 n은 3이고, p는 0인 화합물이다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 다른 변형은 n은 2이고, p는 0인 화합물이다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 또 다른 그룹은 x 및 z가 모두 2인 화합물이다. 따라서 이들 그룹은 피페리딘 유도체이다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 추가의 그룹은 x는 2이고, z는 1인 화합물이다. 따라서 이들 그룹은 피롤리딘 유도체이다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 또 다른 그룹은 x 및 z가 모두 1인 화합물이다. 따라서 이들 그룹은 아제티딘 유도체이다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물의 다른 변형은 r은 0인 화합물이다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물의 다른 변형은 r은 1인 화합물이다.
하기 특정의 본 발명의 화학식 (I)의 화합물을 언급할 수 있다:
1. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드,
2. 3-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드,
3. 4-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드,
4. 3-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드,
5. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-3-메틸벤젠술폰아미드,
6. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
7. 3-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
8. 4-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
9. 3-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
10. 4-브로모-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
11. 4-클로로-3-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
12. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸벤젠술폰아미드,
13. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-프로필벤젠술폰아미드,
14. 4-tert-부틸-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤젠술폰아미드,
15. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-(트리플루오로메틸)-벤젠술폰아미드,
16. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸)-벤젠술폰아미드,
17. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메톡시-벤젠술폰아미드,
18. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
19. 3-시아노-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
20. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드,
21. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
22. 5-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]티오펜-2-술폰아미드,
23. 6-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
24. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2,3-디하이드로벤조푸라노-6-술폰아미드,
25. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
26. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-3-술폰아미드,
27. 6-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
28. 5-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
29. 5-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
30. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]이미다조[1,2-a]-피리딘-3-술폰아미드,
31. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1,3-벤조티아졸-4-술폰아미드,
32. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드,
33. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]-3-메틸벤젠술폰아미드,
34. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]나프탈렌-1-술폰아미드,
35. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]나프탈렌-2-술폰아미드,
36. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]메틸]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
37. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드,
38. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
39. N-[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
40. N-[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-2-술폰아미드,
41. N-[[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
42. N-[[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
43. N-[[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
44. N-[[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
45. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드,
46. 4-플루오로-N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드,
47. 3-클로로-N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드,
48. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
49. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드,
50. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
51. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
52. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-3-메틸벤젠술폰아미드,
53. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드,
54. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
55. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드,
56. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-3-메틸벤젠술폰아미드,
57. 4-tert-부틸-N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드,
58. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-4-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드,
59. 4-시아노-N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드,
60. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-1-술폰아미드,
61. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-2-술폰아미드,
62. 5-클로로-N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
63. N-[[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]벤젠술폰아미드,
64. N-[[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
65. 3-히드록시-N-[[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]벤젠술폰아미드,
66. N-[[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드,
67. N-[[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
68. N-[1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
69. N-[1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-3-메틸벤젠술폰아미드,
70. N-[[1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]벤젠술폰아미드,
71. N-[[1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드,
72. N-[[1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
73. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
74. 3-플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
75. 4-플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
76. 3-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
77. 4-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
78. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
79. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드,
80. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
81. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
82. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-플루오로-벤젠술폰아미드,
83. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
84. 3-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
85. 4-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
86. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
87. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
88. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드,
89. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-3-플루오로-벤젠술폰아미드,
90. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
91. 3-클로로-N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-벤젠술폰아미드,
92. 4-클로로-N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-벤젠술폰아미드,
93. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
94. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드,
95. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
96. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
97. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
98. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-1-술폰아미드
99. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드,
100. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-1-술폰아미드,
101. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-벤젠술폰아미드,
102. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-3-메틸벤젠술폰아미드,
103. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-3-히드록시벤젠술폰아미드,
104. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드,
105. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
106. N-[[1-[2-(2-옥소인돌린-4-일)옥시에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
107. N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
108. N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드,
109. N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]-4-피페리딘]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
110. N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-2-술폰아미드,
111. N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]아제티딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
112. N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
113. N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
114. N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
115. 3-히드록시-N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
116. N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
117. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드,
118. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
119. 3-히드록시-N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드,
120. N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-2-술폰아미드,
121. 3-히드록시-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
122. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
123. 3-히드록시-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
124. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
125. N-[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-3-히드록시벤젠술폰아미드,
126. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1,3-벤조디옥솔-5-술폰아미드,
127. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
128. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-4-술폰아미드,
129. 6-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
130. 5-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
131. 5-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
132. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-5-술폰아미드,
133. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드,
134. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
135. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드,
136. 4-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
137. 3-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
138. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-메틸-벤젠술폰아미드,
139. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
140. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드,
141. 4-tert-부틸-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
142. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
143. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-메톡시-벤젠술폰아미드,
144. 3-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
145. 4-시아노-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
146. 3,4-디클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-메틸]-벤젠술폰아미드,
147. 4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
148. 4-브로모-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
149. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
151. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤조푸란-2-술폰아미드,
152. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
153. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
154. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-티오펜-3-술폰아미드,
155. 5-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-티오펜-2-술폰아미드,
156. 3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
157. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-프로필-벤젠술폰아미드,
158. 3,4-디플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-메틸]-벤젠술폰아미드,
159. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로-메톡시)벤젠술폰아미드,
160. N-[[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
161. N-[[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
162. N-[[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
163. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
164. 6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
165. 6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
166. 5-플루오로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
167. 5-클로로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
168. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드,
169. 1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]인돌-5-술폰아미드,
170. 1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]인돌-4-술폰아미드,
171. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-3-술폰아미드,
172. 3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
173. 3,4-디플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
174. 6-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
175. 5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
176. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드,
177. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
178. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드,
179. 4-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
180. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드,
181. 4-tert-부틸-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
182. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
183. 3,4-디클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
184. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-티오펜-2-술폰아미드,
185. 4-브로모-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
186. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤조푸란-2-술폰아미드,
187. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
188. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
189. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드,
190. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-3-술폰아미드,
191. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-티오펜-3-술폰아미드,
192. 5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]티오펜-2-술폰아미드,
193. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-요오드-벤젠술폰아미드,
194. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1,3-벤조-디옥솔-5-술폰아미드,
195. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-페닐-벤젠술폰아미드,
196. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
197. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
198. 6-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
199. 6-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
200. 6-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드,
201. 6-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드,
202. 5-플루오로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
203. 5-플루오로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
204. 5-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
205. 5-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
206. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
207. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드,
208. 4-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤젠술폰아미드,
209. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-메틸-벤젠술폰아미드,
210. 4-시아노-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤젠술폰아미드,
211. 3,4-디클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤젠술폰아미드,
212. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]티오펜-2-술폰아미드,
213. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-메톡시-벤젠술폰아미드,
214. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조푸란-2-술폰아미드,
215. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조푸란-2-술폰아미드,
216. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조푸란-2-술폰아미드,
217. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-이미다졸-4-술폰아미드,
218. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
219. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
220. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드,
221. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드,
222. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드,
223. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드,
224. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤조티오펜-3-술폰아미드
225. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤조티오펜-3-술폰아미드,
226. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
227. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-6-메톡시-나프탈렌-2-술폰아미드,
228. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
229. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
230. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-6-메톡시-나프탈렌-2-술폰아미드,
231. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-6-메톡시-나프탈렌-2-술폰아미드,
232. 7-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
233. 7-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
234. 6-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
235. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조디옥솔-5-술폰아미드,
236. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-4-술폰아미드,
237. 6-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
238. 5-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
239. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드,
240. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
241. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드,
242. 4-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
243. 3-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
244. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-메틸-벤젠술폰아미드,
245. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
246. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로-메틸)벤젠술폰아미드,
247. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드,
248. 4-tert-부틸-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
249. 3-tert-부틸-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
250. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메톡시-벤젠술폰아미드,
251. 4-시아노-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
252. 4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-메틸]-벤젠술폰아미드,
253. 3,4-디클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-메틸]-벤젠술폰아미드,
254. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
255. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-메톡시-벤젠술폰아미드,
256. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-2,3-디하이드로벤조푸란-5-술폰아미드,
257. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조푸란-2-술폰아미드,
258. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
259. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
260. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드,
261. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-3-술폰아미드,
262. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-2,5-디메틸티오펜-3-술폰아미드,
263. 3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
264. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-프로필-벤젠술폰아미드,
265. 3,4-디플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
266. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메톡시)벤젠술폰아미드,
267. N-[[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
268. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
269. 6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
270. 6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
271. 5-플루오로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
272. 5-클로로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
273. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드,
274. 1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]인돌-5-술폰아미드,
275. 1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]인돌-4-술폰아미드,
276. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-3-술폰아미드,
277. 3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
278. 3,4-디플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
279. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조디옥솔-5-술폰아미드,
280. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
281. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-4-술폰아미드,
282. 6-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
283. 5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
284. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-티아졸-2-술폰아미드,
285. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-5-술폰아미드,
286. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드,
287. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
288. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드,
289. 4-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
290. 3-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
291. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-메틸-벤젠술폰아미드,
292. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
293. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드,
294. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드,
295. 4-tert-부틸-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
296. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메틸벤젠술폰아미드,
297. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메톡시벤젠술폰아미드,
298. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-플루오로-벤젠술폰아미드,
299. 4-시아노-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
300. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-플루오로벤젠술폰아미드,
301. 3,4-디클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
302. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-티오펜-2-술폰아미드,
303. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-히드록시벤젠술폰아미드,
304. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-메톡시벤젠술폰아미드,
305. 4-브로모-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
306. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-2,3-디하이드로벤조푸란-5-술폰아미드,
307. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조푸란-2-술폰아미드,
308. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
309. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
310. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드,
311. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-3-술폰아미드,
312. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드,
313. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-티오펜-3-술폰아미드,
314. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-5-이소옥사졸-5-일-티오펜-2-술폰아미드,
315. 3-시아노-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
316. 5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]티오펜-2-술폰아미드,
317. 3-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-4-플루오로벤젠술폰아미드,
318. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-프로필벤젠술폰아미드,
319. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3,4-디플루오로-벤젠술폰아미드,
320. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메톡시)벤젠술폰아미드,
321. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-요오드벤젠술폰아미드,
322. 3-브로모-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
323. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-5-메틸-이소옥사졸-4-술폰아미드,
324. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]벤조티오펜-2-술폰아미드,
325. 6-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-나프탈렌-2-술폰아미드,
326. 5-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
327. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-4-페닐벤젠술폰아미드,
328. 4-tert-부틸-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-벤젠술폰아미드,
329. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
330. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]벤조티오펜-3-술폰아미드,
331. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
332. 6-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
333. 6-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
334. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-플루오로-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
335. 5-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
336. 3,4-디클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
337. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]티오펜-2-술폰아미드,
338. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
339. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
340. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-3-술폰아미드,
341. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드,
342. 3-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
343. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3,4-디플루오로-벤젠술폰아미드,
344. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
345. 6-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
346. 6-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
347. 5-플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
348. 5-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
349. 3,4-디클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
350. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]티오펜-2-술폰아미드,
351. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
352. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
353. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-3-술폰아미드,
354. 3-클로로-4-플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
355. 3,4-디플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
및 이들의 거울상이성질체, 약학적으로 허용가능한 염 및 용매화합물.
상기 화학식 (I)의 지환식 아민의 술폰아미드 유도체는, 도파민작용성, 특히 D2 및 D3, 세로토닌작용성, 특히 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, 5-HT7, 아드레날린작용성, 특히 α1 및 α2C, 시그마 및 세로토닌 수송체 수용체와 같이, CNS 장애의 치료에서 치료적 타겟으로 인식되는 수용체에 대한 친화도를 나타낸다. 이들은 무스카린성 수용체 M3, 히스타민작용성 수용체 H1 또는 세로토닌작용성 수용체 5-HT2C와 같이, 역작용과 연관된 생물학적 타겟에 대해서 낮은 친화도를 갖는다. 그와 같은 브로드한 약리학적 프로파일 덕분에, 본 발명의 화합물은, 중추 신경계 장애, 예컨대 정신분열증, 분열정동 장애, 정신분열형 장애, 망상 증후군 및 정신작용성 물질을 취하는 것과 관련된 및 관련되지 않은 기타 정신병적 병태, 정서적 장애, 양극성 장애, 조증, 우울증, 다양한 병인의 불안 장애, 스트레스 반응, 의식 장애, 혼수, 알코올성 또는 기타 병인의 섬망, 공격성, 정신운동 초조 및 기타 행동 장애, 다양한 병인의 수면 장애, 다양한 병인의 금단 증후군, 중독, 다양한 병인의 통증 증후군, 정신작용성 물질로의 중독, 다양한 병인의 뇌 순환 장애, 다양한 병인의 정신신체 장애, 전환 장애, 해리 장애, 배뇨 장애, 자폐증 및 야뇨증, 말더듬, 틱을 포함하는 기타 발달 장애, 다양한 타입의 인지 장애, 예컨대 알츠하이머병, 중추 및 말초 신경계의 기타 질환의 과정에서의 정신병리학적 증상 및 신경계 장애의 치료 및/또는 예방을 위한, 약제로서의 약물에 유용할 수 있다.
따라서, 본 발명의 대상은 약제로서의 사용을 위한, 앞서 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물이다.
중추 신경계 장애의 치료에서 화학식 (I)의 화합물은 약학적 조성물 또는 이를 함유하는 제제의 형태로 투여될 수 있다.
따라서, 본 발명의 대상은 또한, 약학적으로 허용가능한 담체(들) 및/또는 부형제와 조합하여, 활성 물질로서 앞서 정의된 바와 같은 화합물 또는 화학식 (I)의 화합물을 함유하는 약학적 조성물이다.
본 발명의 대상은 또한 중추 신경계의 장애의 치료를 위한 상기 화학식 (I)의 술폰아미드 유도체이다.
본 발명은 또한, 활성 물질로서 앞서 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 화합물을 함유하는 약학적 조성물 또는 상기 화학식 (I)의 화합물의 치료적 유효량을 투여하는 것을 포함하는, 인간을 포함하는 포유동물의 중추 신경계 장애의 치료 방법에 관한 것이다.
본 발명의 상세한 설명에 사용된 용어는 하기 의미를 갖는다.
달리 언급이 없다면, 용어 "C1-C4-알킬"은 나타낸 수의 탄소 원자를 갖는, 포화된, 직쇄 또는 분지의 탄화수소기에 관한 것이다. 이러한 용어에 포함되는 기의 구체적인 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸, 및 sec-부틸이다.
용어 "C1-C3-알킬옥시"는 -O-C1-C3-알킬기에 관한 것으로, 여기서 C1-C3-알킬은 나타낸 수의 탄소 원자를 갖는, 포화된, 직쇄 또는 분지된 탄화수소기에 관한 것이다. 이러한 용어에 포함되는 기의 구체적인 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 및 이소프로폭시이다.
용어 "할로겐 원자"는 F, Cl, Br 및 I로부터 선택된 치환체에 관한 것이다.
용어 "할로게노-C1-C3-알킬"은 나타낸 수의 탄소 원자를 갖는, 포화된, 직쇄 또는 분지의 탄화수소기에 관한 것으로, 여기서 하나의 탄소 원자는 그것에 결합된 탄소 원자의 수에 따라, 1-3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있다. 할로겐 원자는 전술한 바와 같은 의미를 갖는다. 이러한 용어에 포함되는 기의 특히 바람직한 실시예는 트리플루오로메틸기 -CF3이다.
용어 "할로게노-C1-C3-알킬옥시"는 -O-C1-C3-할로게노알킬기에 관한 것으로, 여기서 C1-C3-할로게노알킬은 나타낸 수의 탄소 원자를 갖는, 포화된, 직쇄 또는 분지의 탄화수소기에 관한 것으로, 여기서 하나의 탄소 원자는 그것에 결합된 탄소 원자의 수에 따라, 1-3개의 할로겐 원자로 치환될 수 있다. 할로겐 원자는 전술한 바와 같은 의미를 갖는다. 이러한 용어에 포함되는 기의 특히 바람직한 실시예는 트리플루오로메톡시기 -O-CF3이다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 하기 스킴에 제시된 프로세스로 제조될 수 있다.
Figure pct00002
제1 단계에서, Boc-보호된 (tert-부틸 카르복실레이트) 1차 아미노기 (IVa)를 갖는 적절한 디아민은, 용매 중에서, 예를 들어 아세토니트릴 중에서, 염기의 존재 중에서, 예를 들어 트리에틸아민 및/또는 탄산칼륨 중에서, 상승된 온도에서, 예를 들어 용매의 끓는점에서, 적절한 할로겐 유도체 (IVb)와의 친핵성 치환 반응으로, 화학식 (III)의 유도체를 얻었다. 치환 반응의 생성물인, 아민 Boc-(IIA)는, 디옥산 중 염화수소의 4M 용액을 사용하여 또는 메틸렌 클로라이드 중 트리플루오로아세트산의 용액을 사용하여 탈보호된다. 결과물인 아민 (IIa)은 용매 중에서, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드 또는 메틸렌 클로라이드 중에서, 염기의 존재 중에서, 예를 들어 디이소프로필에틸아민, 피리딘, 또는 탄산세슘, 및 4-디메틸아미노피리딘 (DMAP) 중에서 술포닐 클로라이드 (IIb)와 반응하여 본 발명에 따른 지환식 아민 (I)의 술폰아미드 유도체를 얻었다.
화학식 (IVa), (IVb) 및 (IIb)의 출발 물질은 모두 잘 알려져 있거나 또는 상업적으로 입수가능하거나, 또는 공지의 방법을 조정 및 적용하는 것에 의해 상업적으로 입수가능한 출발 물질로부터 제조될 수 있다.
화학식 (IIa)의 예시적인 출발 화합물의 제조는 실험 부분에 자세히 기재된다.
화학식 (I)의 화합물은 알칼리성 특징을 갖기 때문에(하나 이상의 3급 아민기를 함유), 이들은 산 부가 염을 형성할 수 있다.
산을 갖는 염은, 특히 이들이 약학적 조성물에서 활성 성분이 되려고 하는 경우, 약학적으로 허용가능할 수 있다. 본 발명은 또한, 예를 들어 본 발명의 화합물의 정제에 적합한 중간체로서 유용할 수 있는, 약학적으로 허용가능한 것들 이외의 산을 갖는 화학식 (I)의 화합물의 염에 관한 것이다. 실제로, 화합물을 정제하기 위해서 약학적으로 허용가능하지 않은 염의 형태의 반응 혼합물로부터 화합물을 먼저 분리하고, 이어서 상기 염을 알칼리제로 처리하는 것에 의해 유리 염기로 전환하고, 분리 및 임의로 다시 염으로 전환하는 것이 종종 바람직하다.
산 부가 염은 무기(미네랄) 산 또는 유기 산으로 형성될 수 있다. 특히, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 인산, 황산, 질산, 탄산, 숙신산, 말레산, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 푸마르산, 시트르산, 타르타르산, 락트산, 벤조산, 살리실산, 글루탐산, 아스파르그산, p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 메탄술폰산, 에탄술폰산, 나프탈렌술폰산, 예컨대 2-나프탈렌-술폰산, 파모산, 씬나포익산 또는 헥산산이 산의 예로서 언급될 수 있다.
산 부가 염은, 임의로 적절한 용매 중에서, 예컨대 유기 용매 중에서, 화학식 (I)의 화합물을 적절한 무기 또는 유기 산과 반응시켜, 예를 들어 결정화 및 여과에 의해 통상적으로 분리되는 염을 형성하는 것에 의해 간단한 방식으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 유리 염기 형태의 화합물은 용액, 예를 들어 메탄올 중의 화합물을, 화학량적인 양의 염산, 또는 메탄올, 에탄올 또는 디에틸 에테르 중의 염산 용액과 반응시키고, 이어서 용매(들)를 증발시키는 것에 의해 대응하는 염산염으로 전환될 수 있다.
용어 "중추 신경계의 장애"는, 정신분열증, 분열정동 장애, 정신분열형 장애, 망상 증후군 및 정신작용성 물질을 취하는 것과 관련된 및 관련되지 않은 기타 정신병적 병태, 정서적 장애, 양극성 장애, 조증, 우울증, 다양한 병인의 불안 장애, 스트레스 반응, 의식 장애, 혼수, 알코올성 또는 기타 병인의 섬망, 공격성, 정신운동 초조 및 기타 행동 장애, 다양한 병인의 수면 장애, 다양한 병인의 금단 증후군, 중독, 다양한 병인의 통증 증후군, 정신작용성 물질로의 중독, 다양한 병인의 뇌 순환 장애, 다양한 병인의 정신신체 장애, 전환 장애, 해리 장애, 배뇨 장애, 자폐증 및 야뇨증, 말더듬, 및 틱을 포함하는 기타 발달 장애, 다양한 타입의 인지 장애, 예컨대 알츠하이머병, 중추 및 말초 신경계의 기타 질환의 과정에서의 정신병리학적 증상 및 신경계 장애에서 선택된 장애를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
전술한 장애의 치료에서, 본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 화학적 화합물로서 투여될 수 있지만, 통상적으로 약학적으로 허용가능한 담체(들) 및/또는 부형제(들)과 조합하여 활성 성분으로서 본 발명의 화합물 또는 전술한 바와 같은 그의 약학적으로 허용가능한 염을 함유하는 약학적 조성물의 형태로 적용될 것이다.
전술한 장애의 치료에서, 본 발명의 약학적 조성물은 임의의 투여의 경로, 바람직하게는 경구 또는 비경구에 의해 전달될 수 있고, 의도된 투여의 경로에 따라, 약제에서의 사용을 위한 제제의 형태를 가질 것이다.
경구 투여를 위한 조성물은 고체 또는 액체 제제의 형태를 가질 수 있다. 고체 제제는 예를 들어, 약학적으로 허용가능한 비활성 성분, 예컨대 바인딩제(예를 들어 전호화분 옥수수 전분, 폴리비닐피롤리돈 또는 히드록시프로필메틸셀룰로오스); 필러 (예를 들어 락토오스, 수크로오스, 카르복시 메틸셀룰로오스, 미세결정성 셀룰로오스 또는 인산수소칼슘), 윤활제 (예를 들어 마그네슘 스테아레이트, 탈크 또는 실리카); 붕괴제 (예를 들어 크로스포비돈, 옥수수 전분 또는 나트륨 전분 글리콜레이트); 습윤제 (예를 들어 소듐 라우릴 설페이트)를 사용하여 통상적인 방법으로 제조된, 정제 또는 캡슐의 형태일 수 있다. 정제는 당업자에게 잘 알려진 방법을 사용하여 종래의 코팅, 지연/제어 방출 코팅 또는 장용 코팅으로 코팅될 수 있다. 경구 투여를 위한 액체 제제는 예를 들어 용액, 시럽 또는 서스펜션의 형태를 가질 수 있거나, 또는 물 또는 기타 적절한 담체와의 재조합에 적절한 건조 제품으로부터 즉흥적으로 제조될 수 있다. 그러한 액체 제제는 약학적으로 허용가능한 비활성 성분, 예컨대 서스펜션화제 (예를 들어 소르비톨 시럽, 셀룰로오스 유도체 또는 수소화된 식용 지방), 에멀션화제 (예를 들어 레시틴 또는 아카시아검), 비-수용성 매트릭스 성분 (예를 들어 아몬드 오일, 오일 에스테르, 에틸 알코올 또는 분별된 식물성 오일) 및 보존제 (예를 들어 메틸 또는 프로필 p-히드록시벤조에이트 또는 소르브산)와 함께, 종래의 방법에 의해 제조될 수 있다. 상기 제제는 또한 적절한 버퍼링 시스템, 향료 및 방향제, 착색제 및 감미제를 함유할 수 있다.
경구 투여를 위한 제제는 기술분야의 당업자에게 잘 알려진 방법에 따라 제형화되어 활성 화합물의 제어된 방출을 제공할 수 있다.
비경구 투여의 경로는 근육 및 정맥 주사 및 정맥내 연속 주입에 의한 투여를 포함한다. 비경구 투여를 위한 조성물은 예를 들어 앰플로 된 단위 투약 형태 또는 보존제의 첨가와 함께 다중투여량 용기로 될 수 있다. 조성물은 오일 또는 수성 매체 중의 에멀젼, 서스펜션 또는 용액의 형태일 수 있고, 약학적으로 허용가능한 부형제, 예컨대 서스펜션화제, 안정화제 및/또는 분산제를 함유할 수 있다. 대안적으로, 활성 성분은 적절한 담체, 예를 들어 무균 발열원-없는 물에서 즉흥적인 재구성을 위한 분말의 형태일 수 있다.
본 발명의 화합물을 사용한 치료 방법은, 바람직하게는 약학적 조성물의 형태로, 그러한 치료를 필요로 하는 대상에게, 치료적 유효량의 본 발명의 화합물을 투여하는 것에 기반할 것이다.
본 발명의 화합물의 제안된 투여량은, 단일 투여량 또는 분할된 투여량으로, 하루 1 내지 약 1000 mg의 범위를 포함할 것이다. 기술분야의 당업자에게는 원하는 생물학적 효과를 달성하는데 요구되는 투여량의 선택이 몇 가지 요인, 예컨대 구체적인 화합물의 타입, 적응증, 투여의 경로, 연령 및 환자의 상태에 의존할 것이라는 점이 명백할 것이고, 정확한 투여량은 최종적으로 담당 의사의 재량으로 결정될 것이다.
실시예 1.
화학식 ( IIa )의 출발 물질의 제조:
Figure pct00003
1a) X는 Br 이고, p=1인 할로겐 유도체 ( IVb )의 제조
아민 (IVa) (1 mmol), 브로모유도체 (IVb) (1 mmol) 및 탄산칼륨 (1.5 mmol)을 환류 하에서 밤새 아세토니트릴 (50 ml)에서 교반하였다. 이어서 무기 침전물을 여과 제거하고, 여과물을 감압 하에서 농축하고, 잔류물을 용리제로서 메틸렌 클로라이드 메탄올 100:0 내지 95:5 v/v를 사용하여 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다.
이어서 결과물인 보호된 아민 Boc-(IIa)을 하기 과정 중 하나에 따라 탈보호하였다.
1a-1) r=0인 아민 Boc -( IIa )의 탈보호를 위한 과정
아민 Boc-(IIa) (0.5 mmol)에 20 ml의 메틸렌 클로라이드 및 5 ml의 트리플루오로아세트산을 가하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 이어서 용매를 감압 하에서 증발시키고 트리플루오로아세트산 염으로서 생성물 아민 (IIa)를 다음 단계에서 정제 없이 사용하였다.
1a-2) r=1인 아민 Boc -( IIa )의 탈보호를 위한 과정
아민 Boc-(IIa) (0.5 mmol)에 20 ml의 메틸렌 클로라이드 및 5 ml의 트리플루오로아세트산을 가하고, 혼합물을 1시간 동안 실온에서 교반하였다. 이어서 용매를 감압 하에서 증발시키고, 잔류물에 포화된 중탄산나트륨 수용액을 가하고, 이어서 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 무수 마그네슘 설페이트로 유기 상을 건조 후, 증발 후 잔류물을 용리제로서 메틸렌 클로라이드/메탄올 100:0-90:10 v/v를 사용하여 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 아민 (IIa)를 얻었다.
1b) X는 Cl 인 할로겐 유도체 ( IVb )의 제조
아세토니트릴 (15 mL) 중 할로겐 유도체 (IVb) (2.43 mmol), 아민 (IVa) (2.68 mmol), 탄산칼륨 (5.36 mmol), 트리에틸아민 (5.36 mmol)의 혼합물을 16시간 동안 70℃에서 교반하였다. 이어서 무기 침전물을 여과 제거하고, 여과물을 감압 하에서 농축하고, 잔류물을 용리제로서 메틸렌 클로라이드/메탄올 95:5 v/v를 사용하여 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 이어서 결과물인 보호된 아민 Boc-(IIa)을 하기 과정에 따라 탈보호하였다.
아민 Boc-(IIa) (1.73 mmol) 및 디옥산 (10 ml) 중 4M 염화수소 용액을 실온에서 45분 동안 교반하였다. 이어서 디옥산을 감압 하에서 제거하고, 잔류물을 1시간 동안 진공 하에서 건조하여 아민 (IIa)를 염산염으로서 얻었다. 생성물을 추가 정제 없이 다음 단계에 직접 사용하였다.
아민 (IIa)의 수율은 70-90%의 범위이고, HPLC 순도는 90-95%의 범위이다.
제조된 화합물의 구조는 MS 분석에 의해 확인하였다.
출발 아민 (IVa):
tert-부틸 아제티딘-3-일카바메이트 (IVa-1),
tert-부틸 피롤리딘-3-일카바메이트 (IVa-2),
tert-부틸 피페리딘-4-일카바메이트 (IVa-3),
tert-부틸 (아제티딘-3-일메틸)카바메이트 (IVa-4),
tert-부틸 (피롤리딘-3-일메틸)카바메이트 (IVa-5),
tert-부틸 (피페리딘-4-일메틸)카바메이트 (IVa-6),
tert-부틸 (3R)-피롤리딘-3-일카바메이트 (IVa-7),
tert-부틸 (3S)-피롤리딘-3-일카바메이트 (IVa-8).
출발 할로겐 유도체 (IVb):
3-(3-클로로프로필)-6-플루오로-1,2-벤조옥사졸 (IVb-1),
3-(2-브로모에톡시)-1,2-벤조티아졸 (IVb-2),
4-(2-브로모에톡시)-1H-인돌 (IVb-3),
6-(2-브로모에톡시)-1H-인돌 (IVb-4),
3-(3-클로로프로필)-5-플루오로-1H-인돌 (IVb-5),
3-(3-클로로프로필)-5-클로로-1H-인돌 (IVb-6),
5-(2-브로모에톡시)-2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산 (IVb-7),
4-(2-브로모에톡시)-1,3-디하이드로-2H-인돌-2-온 (IVb-8),
7-(2-브로모에톡시)-2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1-벤조푸란 (IVb-9),
1-(2-브로모에톡시)나프탈렌 (IVb-10).
적절한 아민 (IVa) 및 할로겐 유도체 (IVb)로부터 출발하여, 하기 아민 (IIa)을 제조하였다:
1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-아민 (IIa-1), 염산염; MS: 250 [M+H+],
1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-아민 (IIa-2), 염산염; MS: 264 [M+H+],
1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피페리딘-4-아민 (IIa-3), 염산염; MS: 278 [M+H+],
1-{1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피페리딘-4-일}메탄아민 (IIa-4), 염산염; MS: 292 [M+H+],
N-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피롤리딘-3-아민 (IIa-5), 트리플루오로아세테이트; MS: 264 [M+H+],
1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피페리딘-4-아민 (IIa-6), 트리플루오로아세테이트; MS: 278 [M+H+],
1-{1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]아제티딘-3-일}메탄아민 (IIa-7), MS: 264 [M+H+],
1-{1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일}메탄아민 (IIa-8), MS: 278 [M+H+],
1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-아민 (IIa-9), 트리플루오로아세테이트; MS: 232 [M+H+],
1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]피롤리딘-3-아민 (IIa-10), 트리플루오로아세테이트; MS: 246 [M+H+],
1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]피페리딘-4-아민 (IIa-11), 트리플루오로아세테이트; MS: 260 [M+H+],
1-{1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]피페리딘-4-일}메탄아민 (IIa-12), MS: 274 [M+H+],
1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]피롤리딘-3-아민 (IIa-13), MS: 246 [M+H+],
1-{1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]피페리딘-4-일}메탄아민 (IIa-14), 트리플루오로아세테이트; MS: 274 [M+H+],
1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-아민 (IIa-15), 염산염; MS: 262 [M+H+],
1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-아민 (IIa-16), 염산염; MS: 278 [M+H+],
1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-아민 (IIa-17), 트리플루오로아세테이트; MS: 251 [M+H+],
1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-아민 (IIa-18), 트리플루오로아세테이트; MS: 265 [M+H+],
1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]피페리딘-4-아민 (IIa-19), 트리플루오로아세테이트; MS: 279 [M+H+],
4-{2-[3-(아미노메틸)피롤리딘-1-일]에톡시}-1,3-디하이드로-2H-인돌-2-온 (IIa-21), MS: 276 [M+H+],
1-{2-[(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1-벤조푸란-7-일)옥시]에틸}피롤리딘-3-아민 (IIa-22), 트리플루오로아세테이트; MS: 277 [M+H+],
1-{2-[(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1-벤조푸란-7-일)옥시]에틸}피페리딘-4-아민 (IIa-23), 트리플루오로아세테이트; MS: 291 [M+H+],
1-(1-{2-[(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1-벤조푸란-7-일)옥시]에틸}아제티딘-3-일)메탄아민 (IIa-24), MS: 277 [M+H+],
1-(1-{2-[(2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1-벤조푸란-7-일)옥시]에틸}피롤리딘-3-일)메탄아민 (IIa-25), MS: 291 [M+H+],
1-[2-(나프탈렌-1-일옥시)에틸]피롤리딘-3-아민 (IIa-26), 트리플루오로아세테이트; MS: 257 [M+H+],
1-[2-(나프탈렌-1-일옥시)에틸]피페리딘-4-아민 (IIa-27), 트리플루오로아세테이트; MS: 271 [M+H+],
1-{1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]피페리딘-4-일}메탄아민 (IIa-20), MS: 293 [M+H+],
1-{1-[2-(나프탈렌-1-일옥시)에틸]아제티딘-3-일}메탄아민 (IIa-28), MS: 257 [M+H+],
1-{1-[2-(나프탈렌-1-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일}메탄아민 (IIa-29), MS: 271 [M+H+],
1-{1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일}메탄아민 (IIa-30), 염산염; MS: 264 [M+H+],
1-{1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일}메탄아민 (IIa-31), 염산염; MS: 278 [M+H+],
(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-아민 (IIa-32), 염산염; MS: 264 [M+H+],
(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-아민 (IIa-33), 염산염; MS: 264 [M+H+],
1-{1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]아제티딘-3-일}메탄아민 (IIa-34), 염산염; MS: 262 [M+H+],
1-{1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일}메탄아민 (IIa-35), 염산염; MS: 276 [M+H+],
1-{1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]아제티딘-3-일}메탄아민 (IIa-36), 염산염; MS: 278 [M+H+],
1-{1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일}메탄아민 (IIa-37), MS: 275 [M+H+],
1-{1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일}메탄아민 (IIa-38), MS: 289 [M+H+],
실시예 2.
본 발명에 따른 화합물 (I)의 제조
Figure pct00004
출발 아민 (IIa)의 타입 및 형태에 따라, 본 발명에 따른 화합물 (I)을 3개의 하기 과정 중 하나를 사용하여 제조하였다.
2a) 염산염으로서 출발 아민 (IIa)의 제조
메틸렌 클로라이드 탄산세슘 (1.2 mmol) 중 아민 (IIa) 염산염 (0.6 mmol)의 용액에, 적절한 술포닐 클로라이드 (IIb) 및 DMAP (0.12 mmol)를 가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 이어서 무기 고체를 여과 제거하고 여과물로부터 용매를 감압 하에서 증발시켰다. 잔류물을 용리제로서 용매 시스템 메틸렌 클로라이드/메탄올 95:5 v/v로 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 화합물 (I)을 얻었다.
2b) 트리플루오로아세테이트로서 출발 아민 (IIa)의 제조
건조 N,N-디메틸포름아미드 (10 ml)의 아민 (IIa) 트리플루오로아세테이트 (0.5 mmol) 10 ml에, DIPEA (1 ml) 및 술포닐 클로라이드 (IIb) (0.6 mmol)를 1부로 가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이어서 포화된 중탄산나트륨 수용액을 혼합물에 가하고, 전체를 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기 층을 염수로 세척하고, 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 후속하여 용매를 감압 하에서 증발시켰다. 잔류물을 용리제로서 용매 시스템 메틸렌 클로라이드/메탄올 100:0-90:10 v/v를 사용하여 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 화합물 (I)을 얻었다.
2c) 유리 염기로서 출발 아민 (IIa)의 제조
아민 (IIa) (0.4 mmol)에 건조 메틸렌 클로라이드 (10 ml), 피리딘 (1 ml) 및 술포닐 클로라이드 (IIb) (0.4 mmol)를 1부로 가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이어서, 소량의 톨루엔을 가한 후, 피리딘을 감압 하에서 증발시키고, 잔류물을 용매 시스템 물/에틸 아세테이트를 사용하여 추출하였다. 유기 층을 무수 마그네슘 설페이트로 건조하고, 용매 증발 후, 잔류물을 용리제로서 용매 시스템 메틸렌 클로라이드/ 메탄올 100:0-90:10 v/v르 사용하여 실리카 겔 상 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 화합물 (I)을 얻었다.
본 발명에 따른 화합물 (I)의 구조는 MS 및/또는 1H NMR에 의해 확인하였다.
화합물 (I)의 수율은 65-90%의 범위이고, 그 HPLC 순도는 90-100%의 범위이다.
상기 과정에 따라, 본 발명의 하기 화합물 (I)을 제조하였다.
출발 물질로서 상업적으로 입수가능한 술포닐 클로라이드(IIb)를 사용하였다:
벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-1),
3-플루오로벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-2),
4-플루오로벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-3),
3-클로로벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-4),
4-클로로벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-5),
4-브로모벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-6),
3-클로로-4-플루오로-벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-7),
3-메틸벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-8),
4-프로필벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-9),
4-tert-부틸벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-10),
3-(트리플루오로메틸)벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-11),
4-(트리플루오로메틸)벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-12),
3-메톡시벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-13),
3-히드록시벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-14),
3-시아노벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-15),
4-시아노벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-16),
나프탈렌-1-술포닐 클로라이드 (IIb-17),
나프탈렌-2-술포닐 클로라이드 (IIb-18),
6-클로로나프탈렌-2-술포닐 클로라이드 (IIb-19),
5-클로로티오펜-2-술포닐 클로라이드 (IIb-20),
2,3-디하이드로벤조푸란-6-술포닐 클로라이드 (IIb-21),
벤조티오펜-2-술포닐 클로라이드 (IIb-22),
벤조티오펜-3-술포닐 클로라이드 (IIb-23),
6-클로로벤조티오펜-2-술포닐 클로라이드 (IIb-24),
5-플루오로-3-메틸-벤조티오펜-2-술포닐 클로라이드 (IIb-25),
5-클로로-3-메틸-벤조티오펜-2-술포닐 클로라이드 (IIb-26),
이미다조[1,2-a]피리딘-3-술포닐 클로라이드 (IIb-27),
1,3-벤조티아졸-4-술포닐 클로라이드 (IIb-28),
3-브로모벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-29),
4-요오드벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-30),
3,4-디플루오로벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-31),
3,4-디클로로벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-32),
4-메틸벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-33),
4-메톡시벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-34),
4-(트리플루오로메톡시)벤젠술포닐 클로라이드 (IIb-35),
비페닐-4-술포닐 클로라이드 (IIb-36),
6-클로로나프탈렌-2-술포닐 클로라이드 (IIb-37),
7-클로로나프탈렌-2-술포닐 클로라이드 (IIb-38),
6-메톡시나프탈렌-2-술포닐 클로라이드 (IIb-39),
티오펜-2-술포닐 클로라이드 (IIb-40),
티오펜-3-술포닐 클로라이드 (IIb-41),
2,5-디메틸티오펜-3-술포닐 클로라이드 (IIb-42),
5-이소옥사졸-5-일티오펜-2-술포닐 클로라이드 (IIb-43),
1-메틸-1H-이미다졸-4-술포닐 클로라이드 (IIb-44),
5-메틸이소옥사졸-4-술포닐 클로라이드 (IIb-45),
1,3-티아졸-2-술포닐 클로라이드 (IIb-46),
2-옥소-2,3-디하이드로-1H-인돌-5-술포닐 클로라이드 (IIb-47),
1,3-벤조디옥솔-5-술포닐 클로라이드 (IIb-48),
1-메틸-1H-인돌-4-술포닐 클로라이드 (IIb-50),
1-메틸-1H-인돌-5-술포닐 클로라이드 (IIb-51),
1-벤조푸란-2-술포닐 클로라이드 (IIb-52),
6-플루오로-1-벤조티오펜-2-술포닐 클로라이드 (IIb-53),
5-메틸-1-벤조티오펜-2-술포닐 클로라이드 (IIb-54),
1,3-벤조티아졸-5-술포닐 클로라이드 (IIb-55),
및 전술한 바와 같은 적절한 아민 (IIa).
상기 과정에 따라, 본 발명의 하기 화합물 (I)을 제조하였다.
화합물 1. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-1) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 390 [M+H+]
화합물 2. 3-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-1) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-2)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 408 [M+H+]
화합물 3. 4-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-1) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-3)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 408 [M+H+]
화합물 4. 3-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-1) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-4)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 424 [M+H+]
화합물 5. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-1) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 404 [M+H+]
화합물 6. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00005
화합물 7. 3-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-2)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00006
화합물 8. 4-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa- 2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-3)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00007
화합물 9. 3-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-4)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00008
화합물 10. 4-브로모-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-6)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00009
화합물 11. 4-클로로-3-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-7)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00010
화합물 12. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00011
화합물 13. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-프로필-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-9)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00012
화합물 14. 4-tert-부틸-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-10)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00013
화합물 15. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-11)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00014
화합물 16. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-12)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00015
화합물 17. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메톡시벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-13)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00016
화합물 18. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-히드록시벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00017
화합물 19. 3-시아노-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-15)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00018
화합물 20. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 454 [M+H+].
화합물 21. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 454 [M+H+].
화합물 22. 5-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-20)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00019
화합물 23. 6-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-19)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00020
화합물 24. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2,3-디하이드로벤조푸란-6-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-21)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00021
화합물 25. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-22)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00022
화합물 26. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤조티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00023
화합물 27. 6-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-24)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00024
화합물 28. 5-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-25)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00025
화합물 29. 5-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00026
화합물 30. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]이미다조-[1,2-a]피리딘-3-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-27)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00027
화합물 31. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1,3-벤조티아졸-4-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-28)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00028
화합물 32. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 418 [M+H+].
화합물 33. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 432 [M+H+].
화합물 34. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]-나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 468 [M+H+].
화합물 35. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 468 [M+H+].
화합물 36. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]메틸]-3-메틸벤젠술폰아미드
아민 (IIa-4) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 446 [M+H+].
화합물 37. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-4) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 482 [M+H+].
화합물 38. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딘]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-4) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 482 [M+H+].
화합물 39. N-[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-5) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 454 [M+H+].
화합물 40. N-[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-6) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 468 [M+H+].
화합물 41. N-[[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-3-히드록시벤젠술폰아미드
아민 (IIa-7) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 420 [M+H+].
화합물 42.
N-[[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-7) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 454 [M+H+].
화합물 43. N-[[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-8) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 434 [M+H+].
화합물 44. N-[[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-8) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 468 [M+H+].
화합물 45. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-9) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 372 [M+H+]
화합물 46. 4-플루오로-N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-9) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-3)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 390 [M+H+]
화합물 47. 3-클로로-N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-9) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-4)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 406 [M+H+]
화합물 48. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-9) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 386 [M+H+]
화합물 49. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-9) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 422 [M+H+]
화합물 50. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-9) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 422 [M+H+]
화합물 51. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-10) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 386 [M+H+]
화합물 52. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-3-메틸벤젠술폰아미드
아민 (IIa-10) 및 술포닐 클로라이드(IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 400 [M+H+]
화합물 53. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-10) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 436 [M+H+]
화합물 54. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-10) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 436 [M+H+]
화합물 55. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-11) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 400 [M+H+]
화합물 56. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-3-메틸벤젠술폰아미드
아민 (IIa-11) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 414 [M+H+]
화합물 57. 4-tert-부틸o-N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-11) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-10)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 456 [M+H+]
화합물 58. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-4-(트리플루오로메틸)-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-11) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-12)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 468 [M+H+]
화합물 59. 4-시아노-N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-11) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-16)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 425 [M+H+]
화합물 60. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-11) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 450 [M+H+]
화합물 61. N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-11) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 450 [M+H+]
화합물 62. 5-클로로-N-[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-11) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 504 [M+H+]
화합물 63. N-[[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-12) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 414 [M+H+]
화합물 64. N-[[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-12) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 428 [M+H+]
화합물 65. 3-히드록시-N-[[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-12) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 430 [M+H+]
화합물 66. N-[[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-12) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 464 [M+H+]
화합물 67. N-[[1-[2-(1H-인돌-4-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-12) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 464 [M+H+]
화합물 68. N-[1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-13) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 386 [M+H+]
화합물 69. N-[1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-3-메틸벤젠술폰아미드
아민 (IIa-13) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 400 [M+H+]
화합물 70. N-[[1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-14) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 414 [M+H+]
화합물 71. N-[[1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-14) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 464 [M+H+]
화합물 72. N-[[1-[2-(1H-인돌-6-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-14) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 464 [M+H+]
화합물 73. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠- 술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 402 [M+H+]
화합물 74. 3-플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-2)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 420 [M+H+]
화합물 75. 4-플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-3)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 420 [M+H+]
화합물 76. 3-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-4)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 436 [M+H+]
화합물 77. 4-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-5)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 436 [M+H+]
화합물 78. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 416 [M+H+]
화합물 79. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 452 [M+H+]
화합물 80. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 452 [M+H+]
화합물 81. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 418 [M+H+]
화합물 82. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-플루오로-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-2)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 436 [M+H+]
화합물 83. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-플루오로-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-3)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 436 [M+H+]
화합물 84. 3-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-4)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 452 [M+H+]
화합물 85. 4-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-5)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 452 [M+H+]
화합물 86.
N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 432 [M+H+]
화합물 87. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 468 [M+H+]
화합물 88. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-17) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 391 [M+H+]
화합물 89. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-3-플루오로-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-17) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-2)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 409 [M+H+]
화합물 90. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-4-플루오로-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-17) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-3)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 409[M+H+]
화합물 91. 3-클로로-N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-17) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-4)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 425 [M+H+]
화합물 92. 4-클로로-N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-17) 및 술포닐 클로라이드(IIb-5)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 425 [M+H+]
화합물 93. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-17) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 405 [M+H+]
화합물 94. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-17) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 441 [M+H+]
화합물 95. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-17) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 441 [M+H+]
화합물 96. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-18) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 405 [M+H+]
화합물 97. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-3-메틸벤젠술폰아미드
아민 (IIa-18) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 419 [M+H+]
화합물 98. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-18) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 457 [M+H+]
화합물 99. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-18) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 457 [M+H+]
화합물 100. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-19) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 469 [M+H+]
화합물 101. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-20) 및 술포닐 클로라이드(IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 433 [M+H+]
화합물 102. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-메틸]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-20) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 447 [M+H+]
화합물 103. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-메틸]-3-히드록시벤젠술폰아미드
아민 (IIa-20) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 449 [M+H+]
화합물 104. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-메틸]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-20) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 483 [M+H+]
실시예 105. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-20) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 483 [M+H+]
화합물 106. N-[[1-[2-(2-옥소인돌린-4-일)옥시에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-21) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 452 [M+H+]
화합물 107. N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]-3-히드록시벤젠술폰아미드
아민 (IIa-22) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 433 [M+H+]
화합물 108. N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-22) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 467 [M+H+]
화합물 109. N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]-4-피페리딘]-3-히드록시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-23) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 447 [M+H+]
화합물 110. N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-23) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 481 [M+H+]
화합물 111. N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]아제티딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-24) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 481 [M+H+]
화합물 112. N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-24) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 467 [M+H+]
화합물 113. N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-25) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 447 [M+H+]
화합물 114. N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-25) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 481 [M+H+]
화합물 115.
3-히드록시-N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-26) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 413 [M+H+]
화합물 116. N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-26) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 447 [M+H+]
화합물 117. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-19) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 418 [M+H+]
화합물 118. N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-19) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 433 [M+H+]
화합물 119. 3-히드록시-N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-27) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 427 [M+H+]
화합물 120. N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-27) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 461 [M+H+]
화합물 121. 3-히드록시-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 413 [M+H+]
화합물 122. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 447 [M+H+]
화합물 123. 3-히드록시-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 427 [M+H+]
화합물 124. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 461 [M+H+]
화합물 125. N-[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-3-히드록시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-5) 및 술포닐 클로라이드(IIb-14)를 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 450 [M+H+]
화합물 126. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1,3-벤조디옥솔-5-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-48)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 420 [M+H+]
화합물 127. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-22)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 460 [M+H+]
화합물 128. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-4-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-28)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 461 [M+H+]
화합물 129. 6-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-37)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 488 [M+H+]
화합물 130. 5-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-25)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 492 [M+H+]
화합물 131. 5-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 508 [M+H+]
화합물 132. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-5-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-55)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 461 [M+H+]
화합물 133. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 454 [M+H+]
화합물 134. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 454 [M+H+]
화합물 135. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-36)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 480 [M+H+]
화합물 136. 4-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-5)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 438 [M+H+]
화합물 137. 3-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-4)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 438 [M+H+]
화합물 138. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-33)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 418 [M+H+]
화합물 139. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 404 [M+H+]
화합물 140. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-12)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 472 [M+H+]
화합물 141. 4-tert-부틸-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-10)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 460 [M+H+]
화합물 142. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 418[M+H+]
화합물 143. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-메톡시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-13)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 434 [M+H+]
화합물 144. 3-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-2)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 422 [M+H+]
화합물 145. 4-시아노-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-16)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 429 [M+H+]
화합물 146. 3,4-디클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-3)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 422 [M+H+]
화합물 147. 4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-32)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 472 [M+H+]
화합물 148. 4-브로모-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-6)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 482 [M+H+]
화합물 149. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 420 [M+H+]
화합물 150. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-51)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 457 [M+H+]
화합물 151. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤조푸란-2-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-52)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 444 [M+H+]
화합물 152. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-50)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 456 [M+H+]
화합물 153. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 460 [M+H+]
화합물 154. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-41)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 410 [M+H+]
화합물 155. 5-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-20)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 444 [M+H+]
화합물 156. 3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-7)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 456 [M+H+]
화합물 157. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-프로필-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-9)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 446 [M+H+]
화합물 158. 3,4-디플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-31)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 440 [M+H+]
화합물 159. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로-메톡시)-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-30) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-35)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 488 [M+H+]
화합물 160. N-[[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-34) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 452 [M+H+]
화합물 161. N-[[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-36) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 468 [M+H+]
화합물 162. N-[[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-7) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 454 [M+H+]
화합물 163. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-22)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 453 [M+H+]
화합물 164. 6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-24)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 487 [M+H+]
화합물 165. 6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-37)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 481 [M+H+]
화합물 166. 5-플루오로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-25)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 485 [M+H+]
화합물 167. 5-클로로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 501 [M+H+]
화합물 168. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 447 [M+H+]
화합물 169. 1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]인돌-5-술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-51)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 450 [M+H+]
화합물 170. 1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]인돌-4-술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-50)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 450 [M+H+]
화합물 171. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 453 [M+H+]
화합물 172. 3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-7)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 449 [M+H+]
화합물 173. 3,4-디플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-28) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-31)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 433 [M+H+]
화합물 174. 6-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-37)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 489 [M+H+]
화합물 175. 5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 509 [M+H+]
화합물 176. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 455 [M+H+]
화합물 177. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 455 [M+H+]
화합물 178. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-36)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 481 [M+H+]
화합물 179. 4-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-5)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 439 [M+H+]
화합물 180. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-12)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 473 [M+H+]
화합물 181. 4-tert-부틸-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-10)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 461 [M+H+]
화합물 182. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-플루오로-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-3)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 423 [M+H+]
화합물 183. 3,4-디클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-32)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 473 [M+H+]
화합물 184. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-40)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 411 [M+H+]
화합물 185. 4-브로모-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-6)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 483 [M+H+]
화합물 186. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤조푸란-2-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-52)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 445 [M+H+]
화합물 187. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-51)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 458 [M+H+]
화합물 188. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-50)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 458 [M+H+]
화합물 189. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-47)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 460 [M+H+]
화합물 190. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 461 [M+H+]
화합물 191. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-41)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 411 [M+H+]
화합물 192. 5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-20)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 445 [M+H+]
화합물 193. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-요오드-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-37) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-30)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 531 [M+H+]
화합물 194. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1,3-벤조-디옥솔-5-술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-48)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00029
화합물 195. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-페닐-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-36)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 480 [M+H+]
화합물 196. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-22)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00030
화합물 197. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-22)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00031
화합물 198. 6-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-24)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00032
화합물 199. 6-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-24)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00033
화합물 200. 6-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-37)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00034
화합물 201. 6-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-37)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00035
화합물 202. 5-플루오로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-25)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00036
화합물 203. 5-플루오로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-25)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00037
화합물 204. 5-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00038
화합물 205. 5-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00039
화합물 206. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00040
화합물 207. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00041
화합물 208. 4-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-5)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 438 [M+H+]
화합물 209. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-33)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 418 [M+H+]
화합물 210. 4-시아노-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드(IIb-16)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00042
화합물 211. 3,4-디클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-32)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 429 [M+H+]
화합물 212. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드(IIb-40)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 410 [M+H+]
화합물 213. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-메톡시벤젠술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-34)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 434 [M+H+]
화합물 214. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조푸란-2-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-52)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00043
화합물 215. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조푸란-2-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-52)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00044
화합물 216. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조푸란-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-52)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00045
화합물 217. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-이미다졸-4-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-44)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00046
화합물 218. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-51)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00047
화합물 219. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-50)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 457 [M+H+]
화합물 220. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-47)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00048
화합물 221. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-42)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00049
화합물 222. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-42)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00050
화합물 223. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-42)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00051
화합물 224. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00052
화합물 225. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00053
화합물 226. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-메틸벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-54)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00054
화합물 227. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-6-메톡시-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-39)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00055
화합물 228. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-54)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00056
화합물 229. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-메틸벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-54)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00057
화합물 230. N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-6-메톡시-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-39)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00058
화합물 231. N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-6-메톡시-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-39)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00059
화합물 232. 7-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-32) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-38)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00060
화합물 233. 7-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-33) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-38)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00061
화합물 234. 6-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-2) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-53)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
Figure pct00062
화합물 235. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조-디옥솔-5-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-48)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 462 [M+H+]
화합물 236. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조-티아졸-4-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-28)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 475 [M+H+]
화합물 237. 6-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-37)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 502 [M+H+]
화합물 238. 5-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 522 [M+H+]
화합물 239. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 468 [M+H+]
화합물 240. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다.
MS: 468 [M+H+]
화합물 241. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-36)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 494 [M+H+]
화합물 242. 4-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-5)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 452 [M+H+]
화합물 243. 3-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-4)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 452 [M+H+]
화합물 244. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-33)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 432 [M+H+]
화합물 245. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 418 [M+H+]
화합물 246. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-12)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 486 [M+H+]
화합물 247. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-11)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 486 [M+H+]
화합물 248. 4-tert-부틸-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-10)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 474 [M+H+]
화합물 249. 3-tert-부틸-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 432 [M+H+]
화합물 250. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메톡시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-13)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 448 [M+H+]
화합물 251. 4-시아노-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-16)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 443 [M+H+]
화합물 252. 4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드(IIb-3)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 436 [M+H+]
화합물 253. 3,4-디클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-32)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 486 [M+H+]
화합물 254. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 434 [M+H+]
화합물 255. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-메톡시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-34)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 448 [M+H+]
화합물 256. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-2,3-디하이드로벤조푸란-5-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-21)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 460 [M+H+]
화합물 257. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조푸란-2-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-52)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 458 [M+H+]
화합물 258. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-51)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 473 [M+H+]
화합물 259. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-50)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 471 [M+H+]
화합물 260. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-47)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 473 [M+H+]
화합물 261. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 474 [M+H+]
화합물 262. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-42)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 452 [M+H+]
화합물 263. 3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-7)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 470 [M+H+]
화합물 264. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-프로필-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-9)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 460 [M+H+]
화합물 265. 3,4-디플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-31)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 454 [M+H+]
화합물 266. N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로-메톡시)벤젠술폰아미드
아민 (IIa-31) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-35)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 502 [M+H+]
화합물 267. N-[[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-35) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 466 [M+H+]
화합물 268. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-22)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS:467 [M+H+]
화합물 269. 6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-24)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 501 [M+H+]
화합물 270. 6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-37)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 495 [M+H+]
화합물 271. 5-플루오로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-25)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 499 [M+H+]
화합물 272. 5-클로로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 515 [M+H+]
화합물 273. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 461 [M+H+]
화합물 274. 1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]인돌-5-술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-51)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 464 [M+H+]
화합물 275. 1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]인돌-4-술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-50)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 464 [M+H+]
화합물 276. N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 467 [M+H+]
화합물 277. 3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-7)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 463 [M+H+]
화합물 278. 3,4-디플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-29) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-31)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 447 [M+H+]
화합물 279. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조디옥솔-5-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-48)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 463 [M+H+]
화합물 280. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-22)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 475 [M+H+]
화합물 281. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-4-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-28)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 476 [M+H+]
화합물 282. 6-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-37)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 503 [M+H+]
화합물 283. 5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 523 [M+H+]
화합물 284. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]티아졸-2-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-46)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 426 [M+H+]
화합물 285. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-5-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-55)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 476 [M+H+]
화합물 286. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 469 [M+H+]
화합물 287. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-18)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 469 [M+H+]
화합물 288. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-36)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 495 [M+H+]
화합물 289. 4-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-5)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 453 [M+H+]
화합물 290. 3-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-4)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 453 [M+H+]
화합물 291. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-33)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 433 [M+H+]
화합물 292. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-1)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 419 [M+H+]
화합물 293. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-12)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 487 [M+H+]
화합물 294. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-3-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-11)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 487 [M+H+]
화합물 295. 4-tert-부틸-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]-피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-10)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 475 [M+H+]
화합물 296. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-8)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 433 [M+H+]
화합물 297. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-3-메톡시벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-13)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 449 [M+H+]
화합물 298. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-3-플루오로-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-2)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 437 [M+H+]
화합물 299. 4-시아노-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-16)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 444 [M+H+]
화합물 300. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-4-플루오로-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-3)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 437 [M+H+]
화합물 301. 3,4-디클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]-피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-32)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 487 [M+H+]
화합물 302. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-40)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 425 [M+H+]
화합물 303. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-14)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 435 [M+H+]
화합물 304. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-4-메톡시-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-34)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 449 [M+H+]
화합물 305. 4-브로모-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-6)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 497 [M+H+]
화합물 306. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-2,3-디하이드로벤조푸란-5-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-21)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 461 [M+H+]
화합물 307. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조푸란-2-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-52)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 459 [M+H+]
화합물 308. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-51)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 472 [M+H+]
화합물 309. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-50)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 472 [M+H+]
화합물 310. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-47)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 474 [M+H+]
화합물 311. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 475 [M+H+]
화합물 312. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-2,5-디메틸티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-42)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 453 [M+H+]
화합물 313. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-41)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 425 [M+H+]
화합물 314. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-5-이소옥사졸-5-일-티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-43)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 492 [M+H+]
화합물 315. 3-시아노-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-15)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 444 [M+H+]
화합물 316. 5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-20)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 459 [M+H+]
화합물 317. 3-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-플루오로벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-7)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 471 [M+H+]
화합물 318. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-프로필-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-9)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 461 [M+H+]
화합물 319. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3,4-디플루오로벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-31)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 455 [M+H+]
화합물 320.N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메톡시)벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-35)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 503 [M+H+]
화합물 321. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-요오드-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-30)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 545 [M+H+]
화합물 322. 3-브로모-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-29)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 497 [M+H+]
화합물 323. N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-5-메틸-이소옥사졸-4-술폰아미드
아민 (IIa-38) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-45)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 424 [M+H+]
화합물 324. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-22)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 474 [M+H+]
화합물 325. 6-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-37)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 502 [M+H+]
화합물 326. 5-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 522 [M+H+]
화합물 327. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-4-페닐벤젠술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-36)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 494 [M+H+]
화합물 328. 4-tert-부틸-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-10)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 474 [M+H+]
화합물 329. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-50)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 471 [M+H+]
화합물 330. N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]벤조티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-3) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 474 [M+H+]
화합물 331. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-22)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 474 [M+H+]
화합물 332. 6-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-24)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 508 [M+H+]
화합물 333. 6-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-37)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 502 [M+H+]
화합물 334. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-플루오로-3-메틸벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-25)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 506 [M+H+]
화합물 335. 5-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 522 [M+H+]
화합물 336. 3,4-디클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-32)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 486 [M+H+]
화합물 337. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-40)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 424 [M+H+]
화합물 338. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-51)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 471 [M+H+]
화합물 339. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-50)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 471 [M+H+]
화합물 340. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 474 [M+H+]
화합물 341. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-17)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 468 [M+H+]
화합물 342. 3-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-플루오로벤젠술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-7)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 470 [M+H+]
화합물 343. N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3,4-디플루오로벤젠술폰아미드
아민 (IIa-16) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-31)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 454 [M+H+]
화합물 344. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-22)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 458 [M+H+]
화합물 345. 6-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-24)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 492 [M+H+]
화합물 346. 6-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-37)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 486 [M+H+]
화합물 347. 5-플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-25)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 490 [M+H+]
화합물 348. 5-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸벤조티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-26)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 506 [M+H+]
화합물 349. 3,4-디클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-32)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 470 [M+H+]
화합물 350. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]티오펜-2-술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-40)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 408 [M+H+]
화합물 351. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-51)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 455 [M+H+]
화합물 352. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-50)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 455 [M+H+]
화합물 353. N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-3-술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-23)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 457 [M+H+]
화합물 354. 3-클로로-4-플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-7)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 454 [M+H+]
화합물 355. 3,4-디플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
아민 (IIa-15) 및 술포닐 클로라이드 (IIb-31)을 출발물질로 하여 표제 화합물을 제조하였다. MS: 438 [M+H+]
실시예 3.
시험관 내 약리학: 바인딩 분석
도파민작용성, 세로토닌작용성, 아드레날린작용성, 무스카린성 M3, 히스타민작용성 H1, 및 시그마 수용체 및 세로토닌 수송체 SERT에 대한 본 발명의 화합물의 친화도를, 방사수용체 방법을 사용하여 이들 수용체에 대한 바인딩을 측정하는 것에 의해, 후술하는 것과 같은 방법을 사용하여 테스트하였다. 또한, 칼륨 채널 hERG를 블로킹하는 본 발명의 화합물의 능력을 테스트하였다.
수용체에 대한 특이적 리간드 바인딩은, 과량의 라벨되지 않은 리간드의 존재 중에서 측정된 비-특이적 바인딩과 전체 바인딩 간의 차이로서 정의된다.
화합물들은 1 × 10-5M의 농도에서 칼륨 채널 hERG를 블로킹하는 능력에 대해, 및 1 × 10-6M의 농도에서 수용체에 대한 친화도를 테스트하였다.
결과는 테스트 화합물의 존재 중에서 얻어진 대조군 특이적 바인딩의 백분율((측정된 특이적 바인딩/대조군 특이적 바인딩) x 100)로서, 및 대조군 특이적 바인딩의 억제 백분율 (100-((측정된 특이적 바인딩/대조군 특이적 바인딩) x 100))로 표현된다. 수용체에 대한 특이적 리간드 바인딩은 과량의 라벨되지 않은 리간드의 존재 중에서 측정된 비특이적 바인딩과 전체 바인딩 간의 차이로서 정의된다. 신틸레이션 카운팅은 리간드 바인딩의 검출 방법이었다. IC50 값(대조군 특이적 바인딩의 절반-최대 억제를 일으키는 농도)은, Hill 등식 커브 피팅(Y = D + [(A - D)/(1 + (C/C50)nH)], 여기서 Y = 특이적 바인딩, D = 최소 특이적 바인딩, A = 최대 특이적 바인딩, C = 화합물 농도, C50 = IC50, 및 nH = 슬로프 인자이다)을 사용하여 평균 복제값으로 생성된 경쟁 커브의 비-선형 회귀 분석에 의해 측정하였다. 이러한 분석은 Cerep (Hill 소프트웨어)에 의해 개발된 소프트웨어를 사용하여 수행하고, Windows® (ⓒ 1997 by SPSS Inc.)용 상업적 소프트웨어 SigmaPlot® 4.0에 의해 생성된 데이터와 비교하여 인증되었다. 억제 상수 (Ki)는 Cheng Prusoff 등식 (Ki = IC50/(1+(L/KD)), 여기서 L = 분석에서 방사성리간드의 농도, 및 KD = 수용체에 대한 방사성리간드의 친화도)을 사용하여 계산하였다. 스캐차드 플롯을 사용하여 Kd를 측정하였다.
시험관 내 테스트의 조건 및 방법론은 문헌을 참조하여 제공된다.
도파민작용성 수용체 D2 , D3 및 D4 에 대한 친화도
테스트에 대한 실험 조건은 표 1에 제공되고, 대표적인 화합물에 대한 테스트 결과는 표 2a 및 2b (수용체 D2 및 D3) 및 표 3 (수용체 D4)에 제공된다.
Figure pct00063
[표 2a]
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
[표 2b]
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
세로토닌작용성 수용체 5- HT1A , 5- HT2A , 5- HT6 , 5- HT7 및 5- HT2C 에 대한 친화도
테스트에 대한 실험 조건은 표 4에 제공되고, 본 발명의 대표적인 화합물에 대한 테스트 결과는 표 5a 및 5b (수용체 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6 및 5-HT7) 및 표 6 (수용체 5-HT2C)에 제공된다.
Figure pct00070
방법론:
5-HT1A : Borsini 등 (1995), Naunyn.Sch. Arch. Pharmacol. 352: 276-282
5-HT2A : Bryan L. Roth. Assay Protocol Book. University of North Carolina At Chapel Hill. National Institute of Mental Health. Psychoactive Drug Screening Program. 2008.08.31.자 온라인: http://pdsp.med.unc.edu/UNC-CH%20Protocol%20Book.pdf에서 이용 가능
5-HT2C : Stam 등 (1994), Eur. J. Pharmacol., 269: 339-348
5-HT6 : Bryan L. Roth. Assay Protocol Book. University of North Carolina At Chapel Hill. National Institute of Mental Health. Psychoactive Drug Screening Program. 2008.08.31.자 온라인: http://pdsp.med.unc.edu/UNC-CH%20Protocol%20Book.pdf에서 이용 가능.
5-HT7: Bryan L. Roth. Assay Protocol Book. University of North Carolina At Chapel Hill. National Institute of Mental Health. Psychoactive Drug Screening Program. 2008.08.31.자 온라인: http://pdsp.med.unc.edu/UNC-CH%20Protocol%20Book.pdf에서 이용 가능.
[표 5a]
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00074
[표 5b]
Figure pct00075
Figure pct00076
아드레날린작용성 α1 및 α2C 수용체에 대한 친화도
테스트에 대한 실험 조건은 표 7에 제공되고, 대표적인 화합물에 대한 테스트 결과는 표 8 (α1 수용체) 및 표 9 (α2C 수용체)에 제공된다.
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
무스카린성 M3 수용체에 대한 친화도
테스트에 대한 실험 조건은 표 10에 제공되고, 대표적인 화합물에 대한 테스트 결과는 표 11에 제공된다.
Figure pct00082
Figure pct00083
세로토닌 수송체 ( SERT )에 대한 친화도
테스트에 대한 실험 조건은 표 12에 제공되고, 대표적인 화합물에 대한 테스트 결과는 표 13a 및 13b에 제공된다.
Figure pct00084
[표 13a]
Figure pct00085
Figure pct00086
[표 13b]
Figure pct00087
H1 히스타민작용성 및 σ 수용체에 대한 친화도
테스트에 대한 실험 조건은 표 14에 제공되고, 대표적인 화합물에 대한 테스트 결과는 표 15에 제공된다.
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
hERG 칼륨 채널을 블로킹하는 능력
hERG 칼륨 채널을 블로킹하는 능력은 생물학적 재료로서 클로닝된 hERG 칼륨 채널 (KCNH2 유전자, CHO 세포에서 발현됨) 및 전기생리학적 방법을 사용하여 측정하였다. 효과를 IonWorksTM Quattro 시스템(MDS-AT)을 사용하여 평가하였다.
0 mV의 유지 전위로부터 고정된 진폭(컨디셔닝 선행-펄스: 25ms 동안 -80 mV; 테스트 펄스 : 80ms 동안 +40 mV)을 갖는 펄스 패턴을 사용하여 hERG 전류를 도출하였다. +40 mV까지의 테스트 단계 후 1 ms에서 피크 전류 및 +40 mV까지의 단계의 마지막에서 정상-상태(steady-state) 전류 간의 차이로 hERG 전류를 측정하였다.
데이터 분석
데이터 획득 및 분석은 IonWorks QuattroTM system 운용 소프트웨어 (버전 2.0.2; Molecular Devices Corporation, Union City, CA)를 사용하여 수행하였다. 누설 전류에 대한 데이터를 수집하였다.
hERG 블록은 :
% 블록 = (1 - ITA / IControl) x 100%
로 계산하였고, 여기서 IControl 및 ITA는, 각각 대조군에서 및 테스트 화합물의 존재 중에서 테스트 펄스에 의해 도출된 전류였다.
블로킹에 대한 농도-반응 데이터는 하기 형태의 등식과 일치하고:
% 블로킹 = % VC + {(% PC - % VC) - (% PC - % VC) / [1 + ([테스트] / IC50)N]},
여기서 [테스트]는 테스트 화합물의 농도이고, IC50은 절반-최대 억제를 일으키는 테스트 화합물의 농도이고, N은 Hill 계수이고, % VC는 전류 방전의 백분율이고 (비히클 대조군에서 평균 전류 억제), % PC는 양성 대조군(1 μM E-4031)으로의 전류의 평균 억제이고, % 블로킹은 테스트 화합물의 각각의 농도에서 억제된 이온 채널 전류의 백분율이다. 비선형 최소 제곱법은 Excel 2003 (Microsoft, Redmond, WA)용 XLfit 애드-인(add-in)으로 해결하였다.
각각의 화합물에 대한 테스트 결과는 표 16에 제시한다.
Figure pct00091
상기에 제시된 시험관 내 테스트 결과는, 본 발명의 화합물이 D2, D3, 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, 5-HT7에 대해서 뿐만 아니라, 아드레날린작용성 수용체에 대해서 및 세로토닌 수송체에 대해서 높은 친화도를 나타낸다는 것을 보여준다. 이로써 도파민작용성, 세로토닌작용성 및 노르아드레날린작용성 전달에서의 장애, 예를 들어 정신병, 우울증 뿐 아니라 불안 장애 등과 연관된 질환의 치료에서의 그들의 잠재적인 유용성이 확인된다. 화합물 중 일부는, 5-HT6 및 5-HT7 뿐만 아니라 D2, 및 5-HT2A 수용체에 대한 높은 친화도를 동시에 보유한다는 것이 강조되어야 하며, 이는 특히 그들을 치료법으로 현재 사용되는 약물과 분별되게 한다. 그러한 약리학적 프로파일은 정신병 뿐 아니라 항우울 및 전인지 활성의 치료에서의 가능한 효능을 제시한다. 동시에 본 발명의 화합물은 hERG 칼륨 채널 및 M3 무스카린성 수용체에 대한 약한 친화도와, 바로 대부분에서 H1 및 5-HT2C 수용체에 대한 낮은 친화도를 보유한다. 이는 상기 질환의 치료를 위해 현재 사용되는 약물에 의해 유발될 수 있는, 과도한 식욕 또는 대사 장애와 같은 부작용의 저하에 잠재적으로 기여할 수 있다.
실시예 4.
시험관 내 약리학: 세포 기능 분석
세포 기능 분석의 조건 및 방법론 (문헌 참조)은 표 17에 제공되며, 본 발명의 대표적인 화합물에 대한 테스트 결과는 표 18, 19, 20, 21, 22 및 23에 제시된다.
결과는 테스트 화합물의 존재 중에서 얻어진 대조군 특이적 아고니스트 반응의 백분율 ((측정된 특이적 반응/대조군 특이적 아고니스트 반응) x 100)로 표현된다.
EC50 값 (절반-최대 특이적 반응을 생성하는 농도) 및 IC50 값(대조군 특이적 아고니스트 반응의 절반-최대 억제를 일으키는 농도)은, Hill 등식 커브 피팅(Y = D + [(A - D)/(1 + (C/C50)nH)], 여기서 Y = 특이적 반응, D = 최소 특이적 반응, A = 최대 특이적 반응, C = 화합물 농도, 및 C50 = EC50 또는 IC50, 및 nH = 슬로프 인자이다)을 사용하여 평균 복제값으로 생성된 농도-반응 커브의 비-선형 회귀 분석에 의해 측정하였다. 이러한 분석은 Cerep (Hill 소프트웨어)에서 개발된 소프트웨어를 사용하여 수행하고, Windows® (ⓒ 1997 by SPSS Inc.)용 상업적 소프트웨어 SigmaPlot® 4.0에 의해 생성된 데이터와 비교하여 인증되었다.
안타고니스트에 대하여, 겉보기 해리 상수 (Kb)는 Cheng Prusoff 등식 (Kb = IC50/(1+(A/EC50A)), 여기서 A = 분석에서 참조 아고니스트의 농도, 및 EC50A = 참조 아고니스트의 EC50 값)을 사용하여 계산하였다.
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
Figure pct00097
Figure pct00098
Figure pct00099
Perovic, S. 및 Muller, W.E.G. (1995)[Arzneim-Forsch. Drug Res., 45: 1145-1148]에 따라 랫트 뇌 시냅토솜 내로 [3H]5-HT 도입을 측정하는 것에 의해 5-HT 재흡수를 테스트하였다. 분석 조건은 하기와 같다:
트레이서 : [3H]5-HT (0.2 μCi/ml)
인큐베이션 : 15 분/37℃
검출 방법 : 신틸레이션 카운팅
참조 : 이미프라민 (IC50:30 nM)
Figure pct00100
본 발명의 화합물은, 도파민작용성 D2 및 세로토닌 5-HT2A 수용체 및/또는 5-HT1A 수용체 부분적 아고니즘의 봉쇄와 같은 일부 기타 유리한 특성들과 분리되거나 조합된 5-HT6 및/또는 5-HT7 수용체에서 유의한 안타고니즘 특성을 보였다. 본 발명의 화합물 중 일부는 또한 세로토닌 흡수를 억제하는 능력을 보유하였다. 5-HT2C 수용체에 대해 유의한 친화도를 보유하는, 본 발명의 선택된 화합물은 약한 안타고니스트이거나 또는 아고니스트 프로파일을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 무스카린성 수용체 또는 hERG 채널에 대한 낮은 친화도와 함께, 그러한 특성들은 수많은 CNS 장애, 특히 정신병적 상태, 뿐 아니라 감정 장애 및 인지 결손의 치료에 대한 본 발명의 화합물의 잠재적인 유용성을 나타낸다.
실시예 5.
마우스의 행동 테스트
마우스에서 항정신병 활성
정신 이상을 일으키는 물질 - 다조실핀을 투여하는 것에 의해 운동(locomotor) 과발현을 유도하는 것과 관련된, 마우스의 정신병 모델에서 대표?인 화합물들의 잠재적인 항정신병 활성을 테스트하였다. 이러한 영향을 제거하는 테스트 화합물들의 능력은 잠재적 항정신병 활성의 척도이다.
동물
수컷 CD-1 마우스를, 15개의 그룹으로, 환경적으로 조절된 실험실에서(주변 온도 22 - 20℃ ; 상대 습도 50-60%; 12:12 명:암 사이클, 8:00에 점등) 폴리카보네이트 마크로론(Makrolon) 타입 3 케이지(크기 26.5 x 15 x 42 cm)에서 2-3일 동안 그룹으로 사육했다. 표준 실험실 음식(Ssniff M-Z) 및 여과된 물을 자유롭게 제공하였다. 실험 전 날에 "화이트 노이즈"를 생성하는 장비를 30분 동안 켜고, 마우스를 1 g 단위까지 정확하게 칭량하였다. 동물들을 랜덤으로 처리군에 할당하였다. 모든 실험은 별개의 그룹의 동물에서 9:00 내지 14:00 사이에 적용된 처리를 알지 못하는 2명의 관찰자에 의해 수행되었다. 마우스는 단 한 번 사용하였고, 실험 후 즉시 도살하였다.
디조실핀 -유도된 운동 과발현
운동기관 활성을 Opto M3 다-채널 활성 모니터(MultiDevice Software v.1.3, Columbus Instruments)로 기록하였다. 마우스를 개별적으로 플라스틱 케이지(22 x 12 x 13 cm)에 30분 습관화 기간 동안 두고, 이어서 각 채널의 크로싱(이동)을 1시간 동안 매 5분 데이터 리코딩으로 카운트했다. 각각의 마우스를 검사한 후 케이지를 70% 에탄올로 세정했다. 처리군 당 10마리의 마우스에게 약물을 투여하였다. 테스트 화합물을 실험 30분 전에 제공하였다. 디조실핀을 테스트 30분 전에 투여하였다.
테스트 화합물
테스트 화합물을 Tween 80의 1% 수용액 중 세스펜션으로 제조하였고, 디조실핀을 투여 직전에 증류수에 용해하였다. 10 ml/kg의 주사 체적을 사용하였고, 모든 화합물은 복강내로(i.p.) 투여하였다,
Figure pct00101
디조실핀 (MK-801)은, 인간에서 발생하는 것과 유사한, 글루타메이트작용성 조절장애(glutamatergic dysregulation)를 유발하는 것에 의해 동물에서 정신병 상태를 모델링하기 위한 유용한 약리학적 도구로 널리 인식되고 있다. 디조실핀-유도된 과운동성을 되돌리기 위한 본 발명의 화합물의 능력은 동물에서 항정신-유사 활성을 입증하고, 추가적으로 인간에서 정신병 상태의 치료에 대한 치료적 잠재성을 확인한다.

Claims (23)

  1. 하기 일반식 (I)의 화합물,
    Figure pct00102

    및 이들의 거울상이성질체, 약학적으로 허용가능한 염 및 용매화합물로서,
    여기서:
    A는 하기와 융합된 벤젠 고리로 이루어진, 방향족 탄소 원자들 중 하나를 통해 -(O)p-(CH2)n-에 연결된, 9- 또는 10-멤버의 바이사이클릭기 또는 나프틸을 나타내고,
    - N 및 S에서 선택된 1개의 헤테로원자 또는 N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 헤테로방향족 고리로서, 여기서 상기 바이사이클릭기는 비치환 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 것인 5-멤버의 헤테로방향족 고리; 또는
    - N 및 O에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭 비-방향족 고리로서, 여기서 헤테로사이클릭 고리는 비치환되거나, =O 또는 하나 이상의 C1-C3-알킬로 치환될 수 있는 것인 5- 또는 6-멤버의 헤테로사이클릭 비-방향족 고리;
    D는 하기로 이루어진 그룹에서 선택된 모이어티를 나타내고:
    - C1-C4-알킬, C1-C3-알킬옥시, 할로게노-C1-C3-알킬, 할로겐 원자, 할로게노-C1-C3-알킬옥시-, -CN, -OH, 및 페닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐;
    - C1-C4-알킬, C1-C3-알킬옥시 및 할로겐 원자로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 나프틸;
    - 방향족 탄소 원자들 중 하나를 통해 술폰아미드기에 연결된, N 및 O에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 헤테로방향족 고리, 할로겐 원자 및 C1-C4-알킬로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된, N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기; 및
    - 방향족 탄소 원자들 중 하나를 통해 술폰아미드 모이어티에 연결된, C1-C4-알킬, 할로겐 원자, 및 =O로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된, N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는, 5-멤버의 방향족 또는 비-방향족 헤테로사이클릭 고리와 융합된, 벤젠 및 피리딘에서 선택된 고리로 이루어진 바이사이클릭기;
    r은 0 또는 1을 나타내고;
    x 및 z는 독립적으로 1 또는 2를 나타내고;
    n은 3을 나타내고 p는 0을 나타내거나, 또는 n은 2를 나타내고 p는 1을 나타내는 것인; 화합물.
  2. 청구항 1에 있어서, D는:
    - C1-C4-알킬, C1-C3-알킬옥시, 할로게노-C1-C3-알킬, 할로겐 원자, -CN, -OH, 및 페닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐;
    - C1-C4-알킬 및 할로겐 원자로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 나프틸;
    - 방향족 탄소 원자들 중 하나를 통해 술폰아미드기에 연결된, N, O에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 헤테로방향족 고리, 할로겐 원자, C1-C4-알킬로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된, N, O, S에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 방향족 헤테로사이클릭기; 및
    - 방향족 탄소 원자들 중 하나를 통해 술폰아미드 모이어티에 연결된, C1-C4-알킬, 할로겐 원자, 및 =O로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된, N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는, 5-멤버의 방향족 또는 비-방향족 헤테로사이클릭 고리와 융합된, 벤젠 및 피리딘에서 선택된 고리로 이루어진 바이사이클릭기
    로 이루어진 그룹에서 선택된 모이어티를 나타내는 것인, 화합물.
  3. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, A는 나프틸을 나타내는 것인, 화합물.
  4. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, A는 원자 N을 갖는 5-멤버의 모노헤테로방향족 고리와 융합된 벤젠 고리로 이루어진 9-멤버의 바이사이클릭기를 나타내는 것인, 화합물.
  5. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, A는 N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 2개의 헤테로원자를 갖는 5-멤버의 헤테로방향족 고리와 융합된 벤젠 고리로 이루어진 9-멤버의 바이사이클릭기를 나타내는 것인, 화합물.
  6. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, A는 N 및 O에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 6-멤버의 헤테로방향족 고리와 융합된 벤젠 고리로 이루어진 10-멤버의 바이사이클릭기를 나타내는 것인, 화합물.
  7. 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서, A는 N 및 O에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는 비-방향족 5-멤버의 헤테로사이클릭 고리와 융합된 벤젠 고리로 이루어진 9-멤버의 바이사이클릭기를 나타내고, 여기서 헤테로사이클릭 고리는 =O 또는 하나 이상의 C1-C3-알킬로 치환된 것인, 화합물.
  8. 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서, D는 C1-C4-알킬, C1-C3-알킬옥시, 할로게노-C1-C3-알킬, 할로겐 원자, 할로게노-C1-C3-알킬옥시-, -CN, -OH, 및 페닐로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 페닐을 나타내는 것인, 화합물.
  9. 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서, D는 C1-C4-알킬, C1-C3-알킬옥시 및 할로겐 원자로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된 나프틸을 나타내는 것인, 화합물.
  10. 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서, D는 C1-C4-알킬, 할로겐 원자, 및 =O로 이루어진 그룹에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체로 치환되거나 비치환된, N, O, 및 S에서 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 헤테로원자를 갖는, 5-멤버의 방향족 또는 비-방향족 헤테로사이클릭 고리와 융합된 벤젠 고리로 이루어진 바이사이클릭기를 나타내는 것인, 화합물.
  11. 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 있어서, n은 3이고, p는 0인 것인 화합물.
  12. 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 있어서, n은 2이고, p는 1인 것인 화합물.
  13. 청구항 1 내지 청구항 12 중 어느 한 항에 있어서, x 및 z는 모두 2인 것인 화합물.
  14. 청구항 1 내지 청구항 12 중 어느 한 항에 있어서, x는 2이고, z는 1인 것인 화합물.
  15. 청구항 1 내지 청구항 12 중 어느 한 항에 있어서, x 및 z는 모두 1인 것인 화합물.
  16. 청구항 1 내지 청구항 15 중 어느 한 항에 있어서, r은 0인 것인 화합물.
  17. 청구항 1 내지 청구항 15 중 어느 한 항에 있어서, r은 1인 것인 화합물.
  18. 청구항 1에 있어서, 하기로 이루어진 그룹:
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    3-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
    4-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-플루오로-벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
    3-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
    4-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
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    4-클로로-N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-벤젠술폰아미드,
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    N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
    N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
    N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드
    N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-1-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-3-메틸벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-3-히드록시벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-5-일옥시)에틸]-4-피페리딘]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2-옥소인돌린-4-일)옥시에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
    N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]-4-피페리딘]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
    N-[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]아제티딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-[(2,2-디메틸-3H-벤조푸란-7-일)옥시]에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    3-히드록시-N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
    N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드,
    N-[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥산-8-일옥시)에틸]-4-피페리딘]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
    3-히드록시-N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]-4-피페리딘]벤젠술폰아미드,
    N-[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]-4-피페리딘]나프탈렌-2-술폰아미드,
    3-히드록시-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
    3-히드록시-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-3-히드록시벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1,3-벤조디옥솔-5-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1,3-벤조-티아졸-4-술폰아미드,
    6-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    5-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    5-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]-메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-5-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드,
    4-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    3-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-메틸-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로-메틸)-벤젠술폰아미드,
    4-tert-부틸-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-메톡시-벤젠술폰아미드,
    3-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
    4-시아노-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    3,4-디클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    4-브로모-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-3-히드록시- 벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤조푸란-2-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]티오펜-3-술폰아미드,
    5-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-티오펜-2-술폰아미드,
    3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-프로필-벤젠술폰아미드,
    3,4-디플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로-메톡시)벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(1,2-벤조티아졸-3-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
    5-플루오로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    5-클로로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드,
    1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]인돌-5-술폰아미드,
    1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]인돌-4-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-3-술폰아미드,
    3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    3,4-디플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
    6-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-3-메틸벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드,
    4-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드,
    4-tert-부틸-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-메틸]벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-플루오로-벤젠술폰아미드
    3,4-디클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]-메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-티오펜-2-술폰아미드,
    4-브로모-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조푸란-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]벤조티오펜-3-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-티오펜-3-술폰아미드,
    5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]아제티딘-3-일]메틸]-4-요오드-벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1,3-벤조-디옥솔-5-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-페닐벤젠술폰아미드,
    N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    6-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    6-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    6-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    6-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    5-플루오로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    5-플루오로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    5-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    5-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    4-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-메틸벤젠술폰아미드,
    4-시아노-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드
    3,4-디클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]티오펜-2-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-메톡시벤젠술폰아미드,
    N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조푸란-2-술폰아미드,
    N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조푸란-2-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조푸란-2-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-이미다졸-4-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드,
    N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드,
    N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드,
    N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤조티오펜-3-술폰아미드
    N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-벤조티오펜-3-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-메틸벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-6-메톡시-나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-메틸벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-메틸벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-6-메톡시-나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-6-메톡시-나프탈렌-2-술폰아미드,
    7-클로로-N-[(3R)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    7-클로로-N-[(3S)-1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    6-플루오로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조디옥솔-5-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-4-술폰아미드,
    6-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    5-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메틸벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드,
    4-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    3-클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-메틸-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로-메틸)벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-(트리플루오로-메틸)-벤젠술폰아미드,
    4-tert-부틸-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    3-tert-부틸-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메톡시-벤젠술폰아미드,
    4-시아노-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    3,4-디클로로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-3-히드록시-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-메톡시-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-2,3-디하이드로-벤조푸란-5-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조푸란-2-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-3-술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드,
    3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-프로필-벤젠술폰아미드,
    3,4-디플루오로-N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로-메톡시)벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    6-클로로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-2-술폰아미드,
    5-플루오로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    5-클로로-3-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]나프탈렌-1-술폰아미드,
    1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]인돌-5-술폰아미드,
    1-메틸-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]인돌-4-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤조티오펜-3-술폰아미드,
    3-클로로-4-플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸-벤젠술폰아미드,
    3,4-디플루오로-N-[[1-[2-(1-나프틸옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조디옥솔-5-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조-티아졸-4-술폰아미드,
    6-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]티아졸-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1,3-벤조티아졸-5-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-1-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-4-페닐-벤젠술폰아미드,
    4-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    3-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-메틸-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로-메틸)벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-(트리플루오로메틸)벤젠술폰아미드,
    4-tert-부틸-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-메틸-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-3-메톡시벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]-메틸]-3-플루오로-벤젠술폰아미드,
    4-시아노-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
    3,4-디클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]티오펜-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3-히드록시벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-메톡시벤젠술폰아미드,
    4-브로모-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-2,3-디하이드로벤조푸란-5-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조푸란-2-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-2-옥소-인돌린-5-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤조티오펜-3-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-2,5-디메틸-티오펜-3-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-티오펜-3-술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-5-이소옥사졸-5-일-티오펜-2-술폰아미드,
    3-시아노-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-벤젠술폰아미드,
    5-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-티오펜-2-술폰아미드,
    3-클로로-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-플루오로-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-프로필-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-3,4-디플루오로-벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-(트리플루오로메톡시)벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-4-요오드-벤젠술폰아미드,
    3-브로모-N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]벤젠술폰아미드,
    N-[[1-[2-(2,3-디하이드로-1,4-벤조디옥신-5-일옥시)에틸]피롤리딘-3-일]메틸]-5-메틸-이소옥사졸-4-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]벤조티오펜-2-술폰아미드
    6-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]나프탈렌-2-술폰아미드,
    5-클로로-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-4-페닐-벤젠술폰아미드,
    4-tert-부틸-N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
    N-[1-[3-(6-플루오로-1,2-벤조옥사졸-3-일)프로필]-4-피페리딜]벤조티오펜-3-술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    6-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    6-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-2-술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-5-플루오로-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    5-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3-메틸-벤조티오펜-2-술폰아미드,
    3,4-디클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]티오펜-2-술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-5-술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-1-메틸-인돌-4-술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-3-술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]나프탈렌-1-술폰아미드,
    3-클로로-N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-4-플루오로벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-클로로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]-3,4-디플루오로벤젠술폰아미드,
    N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
    6-클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤조티오펜-2-술폰아미드,
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    3,4-디클로로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
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    3-클로로-4-플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
    3,4-디플루오로-N-[1-[3-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)프로필]피롤리딘-3-일]벤젠술폰아미드,
    및 이들의 약학적으로 허용가능한 염 및 용매화합물에서 선택된 것인, 화합물.
  19. 약제로서 사용하기 위한, 청구항 1 내지 청구항 18 중 어느 한 항에 기재된 화학식 (I)의 화합물.
  20. 약학적으로 허용가능한 담체(들) 및/또는 부형제(들)와 조합하여, 활성 성분으로서 청구항 1 내지 청구항 18 중 어느 한 항에 기재된 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 약학적 조성물.
  21. 청구항 1 내지 청구항 18 중 어느 한 항에 있어서, 도파민작용성 및/또는 세로토닌작용성 및/또는 노르아드레날린작용성 전달과 관련된 중추 신경계 장애의 치료 및/또는 예방하는 방법에 사용하기 위한, 화학식 (I)의 화합물.
  22. 청구항 21에 있어서, 상기 중추 신경계 장애는, 정신분열증; 분열정동 장애; 정신분열형 장애; 망상 증후군 및 정신작용성 물질을 취하는 것과 관련된 및 관련되지 않은 기타 정신병적 병태; 정서적 장애; 양극성 장애; 조증; 우울증; 다양한 병인의 불안 장애; 스트레스 반응; 의식 장애; 혼수; 알코올성 또는 기타 병인의 섬망; 공격성; 정신운동 초조 및 기타 행동 장애; 다양한 병인의 수면 장애; 다양한 병인의 금단 증후군; 중독; 다양한 병인의 통증 증후군; 정신작용성 물질로의 중독; 다양한 병인의 뇌 순환 장애; 다양한 병인의 정신신체 장애; 전환 장애; 해리 장애; 배뇨 장애; 자폐증 및 야뇨증, 말더듬, 및 틱을 포함하는 기타 발달 장애; 알츠하이머병을 포함하는 다양한 타입의 인지 장애; 중추 및 말초 신경계의 기타 질환의 과정에서의 정신병리학적 증상 및 신경계 장애에서 선택되는 것인, 화합물.
  23. 청구항 1 내지 청구항 18 중 어느 한 항에 기재된 화학식 (I)의 화합물 또는 청구항 20에 기재된 약학적 조성물의 약학적 유효량을 투여하는 것을 포함하는, 포유동물의 세로토닌작용성 및 도파민작용성 전달과 관련된 중추 신경계 장애의 치료 및/또는 예방 방법.
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