KR20140006839A - 트라이아진-에폭시 가교결합 시스템을 갖는 감압 접착제 - Google Patents
트라이아진-에폭시 가교결합 시스템을 갖는 감압 접착제 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140006839A KR20140006839A KR1020137019605A KR20137019605A KR20140006839A KR 20140006839 A KR20140006839 A KR 20140006839A KR 1020137019605 A KR1020137019605 A KR 1020137019605A KR 20137019605 A KR20137019605 A KR 20137019605A KR 20140006839 A KR20140006839 A KR 20140006839A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- meth
- functional
- acid
- weight
- parts
- Prior art date
Links
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 title abstract description 24
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 88
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims abstract description 82
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 264
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 claims description 74
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 49
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 43
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 37
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 26
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 claims 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 12
- -1 acryl Chemical group 0.000 description 39
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 27
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 27
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 24
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 13
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002998 adhesive polymer Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 244000309464 bull Species 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WALTZQPCFRFJHG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-methyl-1,3,5-triazine Chemical class CC1=NC=NC(Cl)=N1 WALTZQPCFRFJHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWTBVKIGCDZRPL-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentanol Chemical compound CCC(C)CCO IWTBVKIGCDZRPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N Trichloroacetonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C#N DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWGZKFQMWZYCHF-UHFFFAOYSA-N n-octylprop-2-enamide Chemical compound CCCCCCCCNC(=O)C=C AWGZKFQMWZYCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001618 (3R)-3-methylpentan-1-ol Substances 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNBMZFHIYRDKNS-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-1-phenylethanone Chemical compound COC(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 LNBMZFHIYRDKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAWQXWZJKKICSZ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-2-methylidenebutanamide Chemical class CC(C)(C)C(=C)C(N)=O ZAWQXWZJKKICSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)C BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIJZFHNDUJXJMR-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethanol Chemical compound C1C(CO)CCC2OC21 NIJZFHNDUJXJMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUABBDUSWQTBM-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCC2OC12 UOUABBDUSWQTBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDUZNEIVCAVWSH-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound C1C(C(O)=O)C(C(=O)O)CC2OC21 SDUZNEIVCAVWSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQXGKNECHBVMO-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(=O)O)CCC2OC21 OXQXGKNECHBVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241001167556 Catena Species 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000004775 Tyvek Substances 0.000 description 1
- 229920000690 Tyvek Polymers 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- PKFOWTHVQGBTEM-UHFFFAOYSA-N [4-[2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]propan-2-yl]phenyl] prop-2-enoate Chemical compound C=1C=C(OC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 PKFOWTHVQGBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- VXTQKJXIZHSXBY-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(C)OC(=O)C(C)=C VXTQKJXIZHSXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000005865 ionizing radiation Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCLLINSDAJVOHP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n',n'-dimethylprop-2-enehydrazide Chemical class CCN(N(C)C)C(=O)C=C RCLLINSDAJVOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OPECTNGATDYLSS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)Cl)=CC=C21 OPECTNGATDYLSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920005547 polycyclic aromatic hydrocarbon Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N propylheptyl alcohol Chemical compound CCCCCC(CO)CCC YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000004447 silicone coating Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/062—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06
- C08L33/068—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06 containing glycidyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/32—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals
- C08F220/325—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing epoxy radicals containing glycidyl radical, e.g. glycidyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
- C09J133/068—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing glycidyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
- C09J7/22—Plastics; Metallised plastics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/385—Acrylic polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
Abstract
트라이아진 가교결합제를 사용하여 가교결합 시에 감압 접착제 및 감압 접착제 물품을 제공하는, 산- 및 에폭시-작용성 공중합체를 포함하는 가교결합성 조성물이 개시된다.
Description
관련 출원과의 상호 참조
본 출원은 2010년 12월 29일자로 출원된 미국 가특허 출원 제61/428088호에 대해 이득을 주장하며, 이의 개시 내용은 본 명세서에 전체적으로 참고로 포함된다.
감압 테이프는 가정 및 일터에서 사실상 도처에 존재한다. 그의 가장 단순한 형태 중 하나에서, 감압 테이프는 접착제 및 배킹을 포함하며, 전체 구조물은 사용 온도에서 점착성이며 단지 중간정도의 압력의 사용으로 다양한 기재에 접착하여 접합을 형성한다. 이러한 방식으로, 감압 테이프는 완전한 자급식 (self-contained) 접합 시스템을 구성한다.
감압 테이프 협회(Pressure-Sensitive Tape Council)에 따르면, 감압 접착제(PSA)는 (1) 강하고 영구적인 점착력, (2) 손가락 압력 이하의 압력을 이용한 접착, (3) 피착물 상에 유지하기에 충분한 능력, 및 (4) 피착물로부터 깨끗하게 제거되기에 충분한 응집 강도를 비롯한 특성을 갖는 것으로 알려져 있다. PSA로서 우수하게 기능하는 것으로 밝혀진 재료에는 필요한 점탄성 특성을 나타내도록 설계되고 제형된 중합체가 포함되며, 이 점탄성 특성으로부터 점착성, 박리 접착성 및 전단 유지력의 원하는 균형이 얻어진다. PSA는 실온 (예를 들어, 20℃)에서 통상 점착성을 나타내는 것을 특징으로 한다. PSA는 단지 표면에 접착하거나 점착성이기 때문에 조성물을 포함하지는 않는다.
이러한 요건은, 문헌 [A.V. Pocius in Adhesion and Adhesives Technology: An Introduction, 2nd Ed., Hanser Gardner Publication, Cincinnati, OH, 2002]에서 언급된 바와 같이, 점착성, 접착성 (박리 강도), 및 응집성 (전단 유지력)을 개별적으로 측정하도록 설계된 시험에 의해 일반적으로 평가된다. 이들 측정이 종합되어, PSA를 특성화하기 위해 흔히 사용되는 특성의 균형을 구성한다.
수년에 걸친 감압 테이프의 광범위한 사용으로 인해, 성능 요건에 대한 요구가 더욱 많아졌다. 예를 들어, 원래는 실온에서 적당한 하중을 지지하는 용도를 위해 의도된 전단 유지력은 현재 작업 온도 및 하중의 관점에서 다수의 용도를 위해 사실상 증가되었다. 소위 고성능 감압 테이프는 승온 (예를 들어, 70℃)에서 10,000분 동안 하중을 지지할 수 있는 것들이다. 증가된 전단 유지력은 일반적으로 PSA를 가교결합하여 달성되었지만, 상술한 특성들의 균형을 보존하기 위해서는 높은 수준의 점착성 및 접착성을 유지하도록 상당한 주의를 기울여야 한다.
아크릴 접착제에 대해서는 두 가지 주된 가교결합 메커니즘이 있다: 다작용성 에틸렌계 불포화 기와 다른 단량체의 자유 라디칼 공중합, 및 아크릴산과 같은 작용성 단량체를 통한 공유 또는 이온 가교결합. 다른 방법은 UV 가교결합제, 예컨대 공중합성 벤조페논, 또는 후첨가되는 광가교결합제, 예컨대 다작용성 벤조페논 및 트라이아진을 사용하는 것이다. 지금까지, 다양한 상이한 재료들, 예를 들어 다작용성 아크릴레이트, 아세토페논, 벤조페논, 및 트라이아진이 가교결합제로서 사용되어 왔다. 그러나, 상술한 가교결합제는 다음 중 하나 이상을 포함하는 소정의 결함을 갖는다: 고도의 휘발성; 특정한 중합체 시스템과의 비상용성; 부식성 또는 독성 부산물의 발생; 바람직하지 못한 색의 발생; 가교결합 반응을 개시하기 위한 개별 광활성 화합물의 필요성; 및 고도의 산소 민감성. PSA가 금속 표면에 접촉하는 전자 산업 및 기타 응용에서의 특별한 문제는 부식성 또는 독성 부산물의 발생 및 바람직하지 못한 색의 발생이다.
간단히, 본 발명은, 염소화 트라이아진 가교결합제를 사용하여 가교결합 시에 앞서 논의한 결함이 더 적은 감압 접착제 조성물을 제공하는, 산- 및 에폭시-작용성 공중합체를 포함하는 가교결합성 (즉, 예비-접착제) 조성물을 제공한다. 특히, 본 발명의 조성물은, 더 적은 양의 가교결합제를 필요로 하여, 더 적은 양의 염소화 시약이 사용되게 하며, 그에 의해 PSA가 변색될 가능성을 감소시키기 때문에, PSA가 금속 표면과 접촉하는 전자 산업 및 기타 응용에서의 사용에 더욱 허용가능하다.
일 실시 형태에서, 본 발명은: 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체; 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체; 및 선택적인 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제를 포함하는 상호중합된 단량체의 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체; 및 염소화 트라이아진 가교결합제를 포함하며; 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체 (즉, 에폭시-작용성 단량체, 트라이아진 가교결합제, 및 다작용성 가교결합제가 없는 공중합체)를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 5 중량부 이하의 양으로 사용되고, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.01 중량부 이하의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물을 제공한다.
다른 실시 형태에서, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르; 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체; 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체; 선택적인 비-산-작용성 극성 단량체; 선택적인 비닐 단량체; 및 선택적인 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제를 포함하는 상호중합된 단량체의 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체; 및 염소화 트라이아진 가교결합제를 포함하며; 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 0.002 내지 5 중량부의 양으로 사용되고, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.001 내지 0.01 중량부의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물이 제공된다.
또 다른 실시 형태에서, 펜던트 산 및 에폭시 단위를 갖는 복수의 상호중합된 단량체를 포함하는 용질 중합체; 적어도 하나의 자유 라디칼 중합성 용매 단량체를 포함하는 성분; 및 염소화 트라이아진 가교결합제를 포함하며; 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 에폭시-작용성 단량체 (즉, 펜던트 에폭시 단위를 갖는 단량체)는 5 중량부 이하의 양으로 사용되고, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.01 중량부 이하의 양으로 사용되는 가교결합성 시럽 조성물이 제공된다.
소정 실시 형태에서, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는 (에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체에 더하여), 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체, 선택적인 비-산-작용성 극성 단량체, 및 선택적인 비닐 단량체의 100 중량부를 기준으로, 85 내지 99 중량부의, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르; 1 내지 15 중량부의 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체; 0 내지 10 중량부의 비-산-작용성 극성 단량체; 0 내지 5 중량부의 비닐 단량체를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함한다. 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체, 비-산-작용성 극성 단량체, 및 비닐 단량체는 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 데 사용될 수 있는 단량체의 예이다.
본 발명은 본 명세서에 기재된 가교결합성 조성물 (예를 들어, 시럽 조성물)로부터 제조되는 감압 접착제뿐만 아니라, 예를 들어, 그러한 접착제의 코팅을 포함하는 감압 접착제 물품을 또한 제공한다. 본 발명의 감압 접착제, 즉, 가교결합된 조성물은 점착성, 박리 접착성, 및 전단 유지력의 원하는 균형을 제공하고, 또한 달퀴스트(Dahlquist) 기준에 부합하며, 즉, 적용 온도, 전형적으로 실온에서의 접착제의 모듈러스가 1 ㎐의 주파수에서 3 × 106 dyne/㎝ 미만이다.
본 명세서에서, "예비-접착제"는, 가교결합되어 감압 접착제를 형성할 수 있는, 산- 및 에폭시-작용성 공중합체 및 가교결합제를 포함하는 혼합물을 지칭한다.
"시럽 조성물"은 하나 이상의 용매 단량체 중의 용질 중합체의 용액을 지칭하며, 이 용액은 점도가 22℃에서 500 내지 10,000 cPs이다.
본 명세서에서, "비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 단량체"는, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체, 트라이아진 가교결합제, 및 선택적인 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제를 제외한, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 제조하는 데 사용되는 단량체를 지칭한다. 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체, 비-산-작용성 극성 단량체, 및 비닐 단량체는 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성할 수 있는 단량체의 예이다. 그러한 단량체는 전형적으로 에틸렌계 불포화성이다. 따라서, "비개질된"은 에폭시-작용기, 트라이아진 가교결합제, 또는 다작용성 화학적 가교결합제를 갖지 않는 공중합체를 지칭한다.
본 명세서에서, "(메트)아크릴로일"은 (메트)아크릴레이트 및 (메트)아크릴아미드를 포함한다.
본 명세서에서, "(메트)아크릴"은 메타크릴 및 아크릴 둘 모두를 포함한다.
본 명세서에서, "(메트)아크릴레이트"는 메타크릴레이트 및 아크릴레이트 둘 모두를 포함한다.
용어 "하이드로카르빌"은 포화 또는 불포화 선형, 분지형, 환형, 또는 다환식 탄화수소 기를 의미한다. 달리 표시되지 않는다면, 하이드로카르빌 기는 전형적으로 최대 30개의 탄소 원자, 흔히 최대 20개의 탄소 원자, 그리고 더욱 더 흔히 최대 10개의 탄소 원자를 함유한다. 이 용어는 알킬, 알케닐, 알키닐 기뿐만 아니라, 예를 들어, 지환족 및 방향족 기와 같은 환형 기를 망라하는 데 사용된다.
용어 "헤테로하이드로카르빌"은, 적어도 하나의 카테나형(catenary) 탄소 원자가 O, S, 또는 N과 같은 카테나형 헤테로원자로 대체되어 있는, 포화 또는 불포화 선형, 분지형, 환형, 또는 다환식 탄화수소 기 (달리 표시되지 않는다면, 전형적으로 최대 30개의 탄소 원자를 함유함)를 의미한다.
용어 "(헤테로)하이드로카르빌"은 하이드로카르빌 및 헤테로하이드로카르빌 둘 모두를 포함한다.
용어 "지환족 기"는 지방족 기의 특성과 유사한 특성을 갖는 환형 탄화수소 기를 의미한다. 용어 "방향족 기" 또는 "아릴 기"는 단핵성 또는 다핵성 방향족 탄화수소 기를 의미한다.
본 명세서에서, "알킬"은 직쇄형, 분지형, 및 환형 알킬 기를 포함하며 비치환된 알킬 기 및 치환된 알킬 기 둘 모두를 포함한다. 달리 표시되지 않는다면, 알킬 기는 전형적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 함유한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이 "알킬"의 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, 아이소부틸, t-부틸, 아이소프로필, n-옥틸, 2-옥틸, n-헵틸, 에틸헥실, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸, 아다만틸, 및 노르보르닐 등이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 달리 언급되지 않는다면, 알킬 기는 1가 또는 다가일 수 있다.
본 명세서에서, "알콕시"는 -O-알킬 기를 지칭한다.
본 명세서에 기재된 화학식에서 기가 하나를 초과하여 존재하는 경우에, 명확하게 언급되든 아니든, 각각의 기는 "독립적으로" 선택된다. 예를 들어, 1개를 초과하는 R 기가 화학식에 존재하는 경우, 각각의 R 기는 독립적으로 선택된다.
용어 "포함하는" 및 그 변형은 이들 용어가 발명의 상세한 설명 및 특허청구범위에서 나타날 경우 제한적 의미를 갖지 않는다.
단어 "바람직한" 및 "바람직하게는"은 소정 상황 하에서 소정의 이득을 제공할 수 있는 본 발명의 실시 형태를 말한다. 그러나, 동일한 또는 다른 상황 하에서 다른 실시 형태가 또한 바람직할 수 있다. 더욱이, 하나 이상의 바람직한 실시 형태의 언급은 다른 실시 형태가 유용하지 않다는 것을 의미하지 않으며, 본 발명의 범주로부터 다른 실시 형태를 배제하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 단수형 용어("a," "an," "the"), "적어도 하나" 및 "하나 이상"은 서로 바꾸어서 사용될 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "또는"은 내용이 명백하게 달리 지시하지 않는 한 일반적으로 "및/또는"을 포함하는 보통의 의미로 사용된다. 용어 "및/또는"은 열거된 요소 중 하나 또는 전부, 또는 열거된 요소의 임의의 둘 이상의 조합을 의미한다.
본 명세서에서 모든 수치는 용어 "약" 및 바람직하게는 용어 "정확하게는(exactly)"에 의해 수식되는 것으로 간주된다. 측정량과 관련하여 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "약"은, 측정을 행하며, 측정의 목적 및 사용된 측정 장비의 정밀도에 맞는 수준으로 주의를 기울이는 당업자에 의해 예상되는 것과 같은, 측정량의 편차를 말한다. 종점(endpoint)에 의한 수치 범위의 언급은 그 범위 내에 포함되는 모든 수치를 포함한다 (예를 들어, 1 내지 5는 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.80, 4, 및 5를 포함한다). 하기의 실시예 섹션에서의 것들을 포함하여, 본 명세서에서 언급된 모든 부는 달리 표시되지 않는다면 중량 기준이다.
본 발명의 상기의 개요는 본 발명의 각각의 개시되는 실시 형태 또는 모든 구현 형태를 설명하고자 하는 것이 아니다. 이하의 기재는 더 구체적으로 예시적인 실시 형태를 예증한다. 본 출원 전체에 걸쳐 여러 곳에서, 예들의 목록을 통하여 지침이 제공되며, 상기 예들은 다양한 조합으로 사용될 수 있다. 각각의 경우에, 열거된 목록은 단지 대표적인 군으로서의 역할을 하며, 배타적인 목록으로 해석되어서는 안된다.
본 발명은, 염소화 트라이아진 가교결합제를 사용하여 가교결합 시에, 바람직한 특성을 갖는 감압 접착제 및 감압 접착제 물품을 제공하는, 산- 및 에폭시-작용성 공중합체를 포함하는 예비-접착제 조성물을 제공한다. 바람직하게는, 공중합체는 (메트)아크릴 공중합체이다.
염소화 트라이아진 가교결합제는 고도로 효과적이고 신뢰성있는 UV 가교결합제이며, 고성능 PSA를 제조하는 데에 흔히 사용된다. 이는 산소 내성(oxygen tolerant)이고, 제거 능력(scavenging ability)을 가지며, 저강도 광 조사 하에서 (메트)아크릴 조성물을 경화시킬 수 있다. 그러나, 염소화 시약의 존재는 전자 산업에서뿐만 아니라 의료용 테이프와 같은 기타 응용에서 바람직하지 않을 수 있다. 따라서, 소정 상황에서는 염소화 트라이아진 가교결합제의 양을 감소시키는 것이 바람직하다. 본 발명은 매우 낮은 수준의 염소화 트라이아진 가교결합제를 산- 및 에폭시-작용성 공중합체 (예를 들어, 아이소옥틸 아크릴레이트/아크릴산/글리시딜 메타크릴레이트 (IOA/AA/GMA) 공중합체)와 함께 사용하여 고성능 PSA를 얻는 새로운 방법을 개시한다. 이론에 의해 구애됨이 없이, 염소화 트라이아진 가교결합제는 보통의 방식으로 UV 가교결합제로서 기능하며, 현장에서(in-situ) 하나의 중합체 사슬 중의 에폭시 고리를 다른 중합체 사슬 중의 산 기에 대해 활성화시켜 가교결합된 중합체를 생성하는 것으로 여겨진다.
염소화 트라이아진 가교결합제는 일반적으로, (에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체, 트라이아진 가교결합제, 및 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제 (존재하는 경우) 이외에) 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 제조하는 데 사용되는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 0.01 중량부 이하의 양으로 사용된다. 소정 실시 형태에서, 단지 0.005 중량부 이하의 염소화 트라이아진 가교결합제가 사용된다. 이는 전형적인 아크릴레이트 가교결합 반응에 사용되는 양보다 상당히 더 적다. 예를 들어, 전형적인 아크릴레이트 접착제 중합체는 0.1 중량%의 염소화 트라이아진 가교결합제를 사용하여 제형화된다. 본 명세서에 기재된 시스템은 탁월한 접착 특성을 갖지만 염소화 시약의 사용은 크게 감소된 중합체를 제공한다.
염소화 트라이아진 가교결합제는 바람직하게는 광-가교결합제이다. 더욱 바람직하게는, 트라이아진 가교결합제는 발색단-치환된 클로로-메틸-s-트라이아진 가교결합제이다.
일 실시 형태에서, 가교결합제는 미국 특허 제4,330,590호 (베슬리(Vesley))에 기재된 바와 같으며, 화학식:
(여기서, R1, R2, R3, 및 R4는 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알콕시이고; R1, R2, R3, 및 R4 기 중 1개 내지 3개는 수소임)의 것이다. 바람직하게는, 알킬 및 알콕시 기는 12개 이하의 탄소 원자를 가지며, 흔히 4개 이하의 탄소 원자를 갖는다. 바람직하게는, R2 및 R3은 둘 모두 알콕시인데, 이것이 더 짧은 반응 시간을 제공하는 경향이 있기 때문이다. 인접한 알콕시 치환체들은 상호연결되어 고리를 형성할 수 있다. 광활성 s-트라이아진 성분은, 문헌[Bull. Chem. Soc. Japan, Vol. 42, page 2924 (1969)]에 기재된 바와 같이, HCl 기체 및 루이스 산, 예를 들어, AlCl3, AlBr3 등의 존재 하에 아릴 니트릴과 트라이클로로아세토니트릴의 공삼량체화(co-trimerization)에 의해 제조될 수 있다.
다른 실시 형태에서, 가교결합제는 미국 특허 제4,329,384호 (베슬리)에 기재된 바와 같으며, 화학식:
(여기서, R5 및 R6은 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알콕시임)의 것이다. 이러한 표시는 R5 및 R6이 융합 고리 중 어느 하나 상에 있을 수 있음을 의미한다. 바람직하게는, 광활성 s-트라이아진 성분의 임의의 알킬 또는 알콕시 기는 12개 이하의 탄소 원자를 가지며, 2개 이하의 알킬 및 알콕시 기는 6개 초과의 탄소 원자를 갖는다. 소정 실시 형태에서, 이들은 4개 이하의 탄소 원자를 가지며, 알킬은 흔히 메틸 또는 에틸이고, 알콕시는 흔히 메톡시 또는 에톡시이다. 인접한 알콕시 치환체들은 상호연결되어 고리를 형성할 수 있다. 광활성 s-트라이아진 성분은, 문헌[Bull. Chem. Soc. Jap., Vol. 42, pages 2924-2930 (1969)]에 기재된 바와 같이, HCl 기체 및 루이스 산, 예를 들어, AlCl3, AlBr3 등의 존재 하에, 다핵성 니트릴과 트라이클로로아세토니트릴의 공삼량체화에 의해 제조될 수 있다.
적합한 염소화 트라이아진 가교결합제의 예에는, 2,4-비스(트라이클로로메틸)-6-(4-메톡시)페닐)-s-트라이아진; 2,4-비스(트라이클로로메틸)-6-(3,4-다이메톡시)페닐)-s-트라이아진; 2,4-비스(트라이클로로메틸)-6-(3,4,5-트라이메톡시)페닐)-s-트라이아진; 2,4-비스(트라이클로로메틸)-6-(2,4-다이메톡시)페닐)-s-트라이아진; 미국 특허 제4,330,590호 (베슬리)에 기재된 바와 같은 2,4-비스(트라이클로로메틸)-6-(3-메톡시)페닐)-s-트라이아진, 및 2,4-비스(트라이클로로메틸)-6-나프테닐-s-트라이아진 및 미국 특허 4,329,384호 (베슬리)에 기재된 바와 같은 2,4-비스(트라이클로로메틸)-6-(4-메톡시)나프테닐-s-트라이아진이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
염소화 트라이아진 가교결합제는 바람직하게는 광-가교결합제이다. 더욱 바람직하게는, 트라이아진 가교결합제는 발색단-치환된 클로로-메틸-s-트라이아진 가교결합제이며, 이는 문헌[Wakabayashi et al., Bull. Chem. Soc. Jap., Vol. 42, pages 2924-2930 (1969)]에 따라 제조될 수 있다.
염소화 트라이아진 가교결합제는 일반적으로, (에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체, 트라이아진 가교결합제, 및 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제 (존재하는 경우) 이외에) 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 제조하는 데 사용되는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 0.01 중량부 이하의 양으로 사용된다. 염소화 트라이아진 가교결합제의 양은, 제조되었다면, "비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체"로서 본 명세서에서 지칭되는 것을 형성하는, 사용된 단량체 100부 - 이는 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체, 트라이아진 가교결합제, 및 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제 (사용되는 경우)를 제외한 단량체의 총 함량임 - 에 대한 양으로 제공되는 것으로 이해될 것이다. 소정 실시 형태에서, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 0.005 중량부 이하의 염소화 트라이아진 가교결합제가 사용된다. 전형적으로, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 이상이 사용된다. 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체 및 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체를 포함하는 단량체로부터 제조된다. 사용될 수 있는 다른 단량체에는, 예를 들어, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르 (즉, (메트)아크릴레이트 에스테르 단량체), 제2, 비-산-작용성 극성 단량체, 비닐 단량체, 및 다작용성 (메트)아크릴레이트가 포함된다.
예시적인 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 화학식:
(여기서,
R7은 -H 또는 -CH3이고;
X1은 -NR9- 또는 -O-이고;
R8은 에폭시-치환된 하이드로카르빌 기이고;
R9는 -H 또는 C1-C4 알킬임)의 것이다.
바람직하게는, R8 기는 옥시란(에폭시) 기가 포함되어 있는 2 내지 30개의 탄소의 직쇄형, 분지형, 환형 또는 다환식 탄화수소에 기반한다. 더욱 바람직하게는, R8 기는, 글리시딜 메타크릴레이트 (GMA)와 같이, 3 내지 10개의 탄소를 함유한다. 일부 실시 형태는 에폭시사이클로헥실 기, 예를 들어, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸 (메트)아크릴레이트 및 3-(2,3-에폭시프로폭시)페닐 아크릴레이트, 2-[4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐]-2-(4-아크릴로일옥시-페닐)프로판, 4-(2,3-에폭시프로폭시)사이클로헥실 아크릴레이트, 2,3-에폭시사이클로헥실 아크릴레이트, 및 미국 뉴저지주 페어필드 소재의 레드-큐어 코포레이션(Rad-Cure Corp.)으로부터 에베크릴(EBECRYL) 3605로 구매가능한 폴리(비스페놀-A 다이글리시딜 에테르)의 아크릴산 모노에스테르, 그리고 화학식:
-[(CH2)5C(O)O]n-CH2-에폭시사이클로헥실 (여기서 n은 0 내지 10, 바람직하게는 1 내지 4임)에 따른 R8을 갖는 화학종을 포함한다. 본 발명에 유용한 에폭시-작용성 (메트)아크릴레이트 단량체는 미국 뉴저지주 페어필드 소재의 레드-큐어 코포레이션으로부터 에베크릴 3605로 구매가능한 폴리(비스페놀-A 다이글리시딜 에테르)의 아크릴산 모노에스테르, 및 (메트)아크릴산, 카프로락톤 또는 발레로락톤 또는 사이클로옥타논 락톤, 및 에폭시화된 사이클로헥산 유도체, 예를 들어, 3,4-에폭시사이클로헥실메탄올, 3,4-에폭시사이클로헥산 카르복실산, 및 4,5-에폭시사이클로헥산-1,2-다이카르복실산 등을 포함하는 폴리에스테르를 포함한다.
일부 바람직한 에폭시 단량체는 화학식:
(여기서,
R10은 (헤테로)하이드로카르빌 기, 바람직하게는 하이드로카르빌 기이고;
R11은 -H 또는 -CH3이고;
X2는 -NR12- 또는 -O-이고,
R12는 -H 또는 C1-C4 알킬임)의 것이다.
에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체의 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 5 중량부 이하의 양으로 사용된다. 소정 실시 형태에서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 0.002 중량부 이상, 0.01 중량부 이상, 또는 0.05 중량부 이상의 양으로 사용된다. 소정 실시 형태에서, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 1 중량부 이하가 사용되고, 일 실시 형태에서는, 0.5 중량부 이하가 사용된다.
상기에 언급된 바와 같이, 본 발명에 사용하기 위한 (메트)아크릴 공중합체를 제조하는 데 사용될 수 있는 다른 단량체에는 아크릴 PSA에 전형적으로 사용되는 것들이 포함된다. 여기에는, 예를 들어, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르 (즉, (메트)아크릴레이트 에스테르 단량체), 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체, 제2, 비-산-작용성 극성 단량체, 및 비닐 단량체가 포함된다. 게다가, 추가적인 가교결합 및 접착 특성 향상에 도움을 주기 위해 다작용성 (메트)아크릴레이트가 (메트)아크릴 공중합체에 사용될 수 있다.
산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 제조하는 데 유용한 (메트)아크릴레이트 에스테르 단량체는 비-3차 알코올의 단량체성 (메트)아크릴산 에스테르이며, 이러한 알코올은 1 내지 14개의 탄소 원자, 및 바람직하게는 평균 4 내지 12개의 탄소 원자를 함유한다.
(메트)아크릴레이트 에스테르 단량체로서 사용하기에 적합한 단량체의 예에는, 아크릴산 또는 메타크릴산과 비-3차 알코올, 예를 들어, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 1-펜탄올, 2-펜탄올, 3-펜탄올, 2-메틸-1-부탄올, 3-메틸-1-부탄올, 1-헥산올, 2-헥산올, 2-메틸-1-펜탄올, 3-메틸-1-펜탄올, 2-에틸-1-부탄올, 3,5,5-트라이메틸-1-헥산올, 3-헵탄올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 아이소옥틸알코올, 2-에틸-1-헥산올, 1-데칸올, 2-프로필헵탄올, 1-도데칸올, 1-트라이데칸올, 1-테트라데칸올, 시트로넬롤, 다이하이드로시트로넬롤 등의 에스테르가 포함된다. 일부 실시 형태에서, 바람직한 (메트)아크릴레이트 에스테르 단량체는 (메트)아크릴산과 부틸 알코올 또는 아이소옥틸 알코올의 에스테르, 또는 그 조합이지만, 둘 이상의 상이한 (메트)아크릴레이트 에스테르 단량체 조합이 적합하다. 일부 실시 형태에서, 바람직한 (메트)아크릴레이트 에스테르 단량체는 (메트)아크릴산과, 재생가능한 자원으로부터 유도된 알코올, 예를 들어, 2-옥탄올, 시트로넬롤, 또는 다이하이드로시트로넬롤의 에스테르이다.
실시예에서 사용되는 아이소옥틸 아크릴레이트는 쓰리엠(3M; 미국 미네소타주 세인트 폴 소재)로부터 입수하였으며 시그마 알드리치(Sigma-Aldrich; 미국 미주리주 세인트루이스 소재), 사토머(Sartomer; 미국 펜실베이니아주 엑스턴 소재) 및 모노머 폴리머 앤드 다작 래보러토리즈(Monomer Polymer and Dajac Laboratories; 미국 펜실베이니아주 페스터빌 소재)를 포함하는 다수의 다른 공급처로부터 입수가능하다.
일부 실시 형태에서, (메트)아크릴산 에스테르 단량체 성분은, Tg가 25℃ 이상, 바람직하게는 50℃ 이상인, 고 Tg 단량체를 포함하는 것이 바람직하다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 단량체의 "Tg"라는 용어는 그러한 단량체로부터 제조되는 단일중합체의 유리 전이 온도를 지칭한다. 적합한 고 Tg 단량체에는, t-부틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 아이소프로필 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 아이소부틸 메타크릴레이트, s-부틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 아이소보르닐 아크릴레이트, 아이소보르닐 메타크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 3,3,5 트라이메틸사이클로헥실 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트, N-옥틸 아크릴아미드, 및 프로필 메타크릴레이트 또는 조합이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
(메트)아크릴레이트 에스테르 단량체는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부를 기준으로, 전형적으로 85 내지 99 중량부의 양으로 사용된다. 바람직하게는, (메트)아크릴레이트 에스테르 단량체는 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100부에 대하여, 90 내지 95 중량부의 양으로 사용된다. 고 Tg 단량체가 포함될 때, 공중합체는 85 내지 99 중량부의 (메트)아크릴레이트 에스테르 단량체 성분 중 최대 30 중량부, 바람직하게는 최대 20 중량부를 포함할 수 있다.
(메트)아크릴 공중합체는 전형적으로 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체를 추가로 포함하며, 여기서, 산-작용성 기는 산 그 자체, 예를 들어, 카르복실산일 수 있거나, 또는 일부는 그의 염, 예를 들어, 알칼리 금속 카르복실레이트일 수 있다. 유용한 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체에는, 에틸렌계 불포화 카르복실산, 에틸렌계 불포화 설폰산, 에틸렌계 불포화 포스폰산, 및 그 혼합물로부터 선택되는 것이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 이러한 화합물의 예에는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 푸마르산, 크로톤산, 시트라콘산, 말레산, 올레산, β-카르복시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-설포에틸 메타크릴레이트, 스티렌 설폰산, 2-아크릴아미도-2-메틸프로판설폰산, 비닐포스폰산, 및 그 혼합물로부터 선택되는 것이 포함된다.
산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체의 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체는, 그의 입수가능성으로 인해, 일반적으로 에틸렌계 불포화 카르복실산, 즉, (메트)아크릴산으로부터 선택된다. 훨씬 더 강한 산이 요구되는 경우, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체는 에틸렌계 불포화 설폰산, 에틸렌계 불포화 포스폰산, 또는 그 혼합물을 포함한다.
산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부를 기준으로, 일반적으로 1 중량부 이상의 양으로 사용된다. 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100부에 대하여, 일반적으로 15 중량부 이하, 흔히 10 중량부 이하의 양으로 사용된다. 소정 실시 형태에서, 에폭시 기의 더욱 효과적인 개환을 위해서 2 중량부 이상의 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체가 사용된다. 소정 실시 형태에서, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부를 기준으로, 1 중량부 내지 15 중량부의 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체가 사용된다.
소정 실시 형태에서, 비-산-작용성 극성 단량체가 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 제조하는 데 사용된다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "극성 단량체"는 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체를 배제하며, "비-산-작용성 극성 단량체"로서 지칭된다.
적합한 비-산-작용성 극성 단량체의 대표적인 예에는, 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트; N-비닐피롤리돈; N-비닐카프로락탐; 아크릴아미드; 모노- 또는 다이-N-알킬 치환된 아크릴아미드; t-부틸 아크릴아미드; 다이메틸아미노에틸 아크릴아미드; N-옥틸 아크릴아미드; 2-(2-에톡시에톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트를 포함하는 폴리(알콕시알킬) (메트)아크릴레이트; 비닐 메틸 에테르를 포함하는 알킬 비닐 에테르; 및 그 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 바람직한 극성 단량체에는 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트 및 N-비닐피롤리디논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 포함된다.
비-산-작용성 극성 단량체는 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부를 기준으로 0 내지 10 중량부의 양으로 사용될 수 있다. 소정 실시 형태에서, 그러한 단량체는 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100부에 대하여 0.5 중량부 이상의 양으로 사용된다. 소정 실시 형태에서, 그러한 단량체는 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100부에 대하여 5 중량부 이하의 양으로 사용된다.
사용되는 경우, (메트)아크릴 공중합체에 유용한 비닐 단량체에는 비닐 에스테르 (예를 들어, 비닐 아세테이트 및 비닐 프로피오네이트), 스티렌, 치환된 스티렌 (예를 들어, α-메틸 스티렌), 비닐 할라이드, 및 그 혼합물이 포함된다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "비닐 단량체"는 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체, 아크릴레이트 에스테르 단량체, 및 극성 단량체를 배제한다.
비닐 단량체는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부를 기준으로, 0 내지 5 중량부의 양으로 사용될 수 있다. 소정 실시 형태에서, 그러한 단량체는 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100부에 대하여 1 중량부 이상의 양으로 사용된다.
코팅된 접착제 조성물의 응집 강도를 증가시키기 위해서, 가교결합에 도움을 주도록 다작용성 (메트)아크릴레이트 단량체가 중합성 단량체의 블렌드에 포함될 수 있다. 그러한 화합물은 흔히 화학적 가교결합제로 지칭된다. 다작용성 (메트)아크릴레이트는 에멀젼 또는 시럽 중합을 위해 특히 유용하다. 유용한 다작용성 (메트)아크릴레이트의 예에는, 다이(메트)아크릴레이트, 트라이(메트)아크릴레이트, 및 테트라(메트)아크릴레이트, 예를 들어, 1,6-헥산다이올 다이(메트)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 다이(메트)아크릴레이트, 폴리부타다이엔 다이(메트)아크릴레이트, 폴리우레탄 다이(메트)아크릴레이트, 및 프로폭실화 글리세린 트라이(메트)아크릴레이트, 및 그 혼합물이 포함되나 이로 한정되지 않는다. 다작용성 (메트)아크릴레이트의 양 및 아이덴티티 (identity)는 접착제 조성물의 용도에 따라 조정된다.
사용되는 경우, 전형적으로, 다작용성 (메트)아크릴레이트는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여 5 중량부 미만의 양으로 사용된다. 소정 실시 형태에서, 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제는 1 중량부 미만의 양으로 존재할 수 있다. 소정 실시 형태에서, 그러한 화학적 가교결합제는 0.01 중량부 이상의 양으로 사용된다. 소정 실시 형태에서, 그러한 화학적 가교결합제는 0.05 중량부 이상의 양으로 사용된다. 일부 실시 형태에서 가교결합 조성물은 다작용성 (메트)아크릴레이트를 함유하지 않는다.
산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는, 용액, 방사선, 벌크, 분산, 유화, 및 현탁 공정을 포함하는, 통상적인 자유 라디칼 중합 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 이것은 미국 특허 제3,691,140호 (실버(Silver)); 제4,166,152호(베이커(Baker) 등), 제4,636,432호 (시바노(Shibano) 등); 제4,656,218호 (키노시타(Kinoshita)); 및 제5,045,569호 (델가도(Delgado))에 개시된 바와 같은 현탁 중합을 통해 제조될 수 있다. 각각은 접착제 조성물, 및 중합 방법에 대한 설명을 기재한다.
산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 제조하는 한 가지 방법은 단량체를 부분 중합하여, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체 및 미중합 단량체를 포함하는 시럽 조성물을 생성하는 것을 포함한다. 시럽 조성물은 유용한 코팅 점도로 중합하고, 이를 기재 (예컨대, 테이프 배킹) 상에 코팅하고, 추가로 중합할 수 있다. 부분 중합은, 하나 이상의 자유 라디칼 중합성 용매 단량체 중 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 용질 중합체의 코팅가능한 용액을 제공한다. 일반적으로, 염소화 트라이아진 가교결합제를 부분 중합된 조성물에 첨가하고, 이어서 적합한 기재 상에 코팅하고, 추가로 중합한다.
따라서, 본 명세서에서 가교결합성 조성물은, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체와 선택적으로 미반응 단량체, 및 트라이아진 가교결합제를 포함하는 것으로 설명될 수 있다. 대안적으로, 가교결합성 조성물은, 펜던트 산 및 에폭시 (또는 옥시란) 단위를 포함하는 복수의 중합된 단량체 단위를 포함하는 용질 중합체, 적어도 하나의 자유 라디칼 중합성 용매 단량체 (즉, 미반응 단량체)를 포함하는 성분, 염소화 트라이아진 가교결합제, 및 선택적으로 다작용성 (메트)아크릴레이트 화학적 가교결합제를 포함하는 가교결합성 시럽 조성물로서 설명될 수 있다.
중합은 시럽 조성물의 성분들의 작용기와 반응하지 않는, 에틸 아세테이트, 톨루엔 및 테트라하이드로푸란과 같은 적합한 용매의 존재 하에, 또는 바람직하게는 부재 하에, 행해 질 수 있다.
중합은 시럽 조성물을 광개시제의 존재 하에 에너지에 노출시킴으로써 달성될 수 있다. 예를 들어, 중합을 개시하는데 이온화 방사선이 사용되는 경우에는, 에너지 활성화 개시제가 필요하지 않을 수 있다. 전형적으로, 광개시제는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체의 용매 단량체(들) 100 중량부에 대하여, 0.0001 중량부 이상, 바람직하게는 0.001 중량부 이상, 및 더욱 바람직하게는 0.005 중량부 이상의 농도로 사용될 수 있다. 전형적으로, 광 개시제는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 3.0 중량부 이하, 바람직하게는 1.0 중량부 이하, 및 더욱 바람직하게는 0.5 중량부 이하의 농도로 사용될 수 있다. 시럽 조성물의 바람직한 제조 방법은 광개시 자유 라디칼 중합이다. 광중합법의 이점은 1) 단량체 용액을 가열할 필요가 없다는 것과, 2) 활성화 광원을 끄면 광개시가 완전히 중지된다는 것이다. 코팅가능한 점도를 달성하기 위한 중합은 단량체의 중합체로의 변환율이 최대 약 30%가 되도록 행해질 수 있다. 중합은 원하는 변환율 및 점도가 달성되었을 때 광원을 제거하고 공기 (산소)를 용액 내로 버블링하여 자유 라디칼의 전파를 억제함으로써 종결시킬 수 있다. 용질 중합체(들)는 통상 비단량체 용매 중에서 제조되고 높은 변환율 (중합도)로 진행될 수 있다. 용매 (단량체 또는 비-단량체)가 사용되는 경우, 용매는 시럽 조성물의 형성 전 또는 형성 후에 제거될 수 있다 (예를 들어, 진공 증류에 의해). 허용가능한 방법이지만, 높은 변환율의 작용성 중합체를 수반하는 이러한 절차는 추가적인 용매 제거 단계를 필요로 하며, 다른 재료(비-단량체성 용매)가 필요할 수 있고, 고분자량의, 높은 변환율의 용질 중합체를 단량체 혼합물 중에 용해하는 데 상당한 시간이 필요할 수 있기 때문에 바람직하지 않다.
유용한 광개시제에는 벤조인 에테르, 예를 들어, 벤조인 메틸 에테르 및 벤조인 아이소프로필 에테르; 치환된 아세토페논, 예를 들어, 상표명 이르가큐어(IRGACURE) 651 광개시제 (미국 뉴저지주 플로햄 파크 소재의 바스프 코포레이션(BASF Corporation))로 입수가능한 2,2-다이메톡시아세토페논, 상표명 에사큐어(ESACURE) KB-1 광개시제 (미국 펜실베이니아주 웨스트 체스터 소재의 사토머 컴퍼니(Sartomer Co.))로 입수가능한 2,2 다이메톡시-2-페닐-l-페닐에탄온, 및 다이메틸하이드록시아세토페논; 치환된 α-케톨, 예를 들어 2-메틸-2-하이드록시 프로피오페논; 방향족 설포닐 클로라이드, 예를 들어, 2-나프탈렌-설포닐 클로라이드; 및 광활성 옥심, 예를 들어, 1-페닐-1,2-프로판다이온-2-(O-에톡시-카르보닐)옥심이 포함된다. 이들 중 치환된 아세토페논이 특히 바람직하다.
바람직한 광개시제는 노리쉬 I 절단 (Norrish I cleavage)을 행하여, 아크릴 이중 결합에 대한 첨가반응에 의해 개시가 가능한 자유 라디칼을 발생시키는 광활성 화합물이다. 광개시제는 공중합체가 형성된 후에 코팅될 혼합물에 첨가될 수 있으며, 즉, 광개시제는 시럽 조성물에 첨가될 수 있다. 그러한 중합성 광개시제는, 예를 들어, 미국 특허 제5,902,836호 및 제5,506,279호 (비.엔. 개덤(B.N. Gaddam) 등)에 기재되어 있다.
시럽 조성물 및 광개시제는 활성화 UV 방사선으로 조사되어 단량체 성분(들)을 중합시킬 수 있다. UV 광원은 두 가지 유형의 것일 수 있다: 1) 280 내지 400 나노미터의 파장 범위에 걸쳐 일반적으로 10 ㎽/㎠ 이하 (미국 국립표준기술연구소(the United States National Institute of Standards and Technology)에 의해 승인된 절차에 따라, 예를 들어, 미국 버지니아주 스털링 소재의 일렉트로닉 인스트루멘테이션 앤드 테크놀로지, 인크.(Electronic Instrumentation & Technology, Inc.)에 의해 제조된 유비맵(UVIMAP) UM 365 L-S 복사계를 사용하여 측정됨)를 제공하는 블랙라이트 (blacklight)와 같은 상대적으로 낮은 광 강도의 공급원; 및 2) 일반적으로 10 ㎽/㎠ 초과, 바람직하게는 15 내지 450 ㎽/㎠의 강도를 제공하는 중압 수은 램프와 같은 상대적으로 높은 광 강도의 공급원. 화학선 조사를 사용하여 시럽 조성물을 완전히 또는 부분적으로 중합시키는 경우, 높은 강도 및 짧은 노출 시간이 바람직하다. 예를 들어, 600 ㎽/㎠의 강도 및 약 1 초의 노출 시간이 성공적으로 사용될 수 있다. 강도는 0.1 내지 150 ㎽/㎠, 바람직하게는 0.5 내지 100 ㎽/㎠, 및 더욱 바람직하게는 0.5 내지 50 ㎽/㎠의 범위일 수 있다. 그러한 광개시제는 바람직하게는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 당량체 함량 100 중량부에 대하여, 0.1 내지 1.0 중량부의 양으로 존재한다.
그에 따라, 광개시제의 흡광 계수가 낮을 때, 비교적 두꺼운 코팅(예를 들어, 약 25.4 마이크로미터 또는 1 밀 이상)이 달성될 수 있다.
조사 시의 변환율은 앞서 기재된 바와 같이 중합 매질의 굴절률을 측정함으로써 모니터링될 수 있다. 유용한 코팅 점도는 최대 30%, 바람직하게는 2% 내지 20%, 더욱 바람직하게는 5% 내지 15%, 및 가장 바람직하게는 7% 내지 12% 범위의 변환율 (즉, 중합된 이용가능한 단량체의 백분율)에서 달성된다. 용질 중합체(들)의 분자량(중량 평균)은 100,000 이상, 바람직하게는 500,000 이상이다.
본 명세서에 기재된 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 제조할 때, 광개시 중합 반응은 70℃ 미만 (바람직하게는 50℃ 이하)의 온도에서 24시간 미만, 바람직하게는 12시간 미만, 및 더욱 바람직하게는 6시간 미만의 반응 시간으로, 사실상의 완료, 즉, 단량체 성분의 고갈에 이르는 것이 유리하다. 이러한 온도 범위 및 반응 속도에서는 원하지 않는 조기 중합 및 겔화에 대한 안정화를 위해 아크릴 시스템에 종종 첨가되는 자유 라디칼 중합 억제제가 필요하지 않다. 게다가, 억제제의 첨가는 이 시스템과 함께 잔류할 이물질을 부가하며, 시럽 조성물의 원하는 중합 및 본 발명의 가교결합된 감압 접착제의 형성을 억제한다. 자유 라디칼 중합 억제제는 흔히 70℃ 이상의 처리 온도에서 6 내지 10시간을 초과하는 반응 기간인 경우에 필요하다.
일부 실시 형태에서, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는 용액법에 의해 제조될 수 있다. 전형적인 용액 중합법은 단량체, 적합한 용매, 및 선택적인 사슬 전달제를 반응 용기에 첨가하고, 자유 라디칼 개시제를 첨가하고, 질소로 퍼징하고, 배치 크기 및 온도에 따라, 반응이 완료될 때까지, 전형적으로 1 시간 내지 20 시간 동안, 반응 용기를 승온, 전형적으로 40℃ 내지 100℃의 범위로 유지함으로써 행해진다. 용매의 예로는 메탄올, 테트라하이드로푸란, 에탄올, 아이소프로판올, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 톨루엔, 자일렌 및 에틸렌 글리콜 알킬 에테르가 있다. 상기 용매는 단독으로 또는 그 혼합물로 사용될 수 있다.
제조 직후 접착제 조성물을 코팅하는 것이 바람직하다. 시럽 또는 용액으로서의 접착제 중합체 조성물(공중합체, 단량체 및 가교결합제를 포함)은 통상적인 코팅 기술에 의해서 적절한 기재, 예를 들어, 가요성 배킹 재료 상에 용이하게 코팅되며, 이어서, 추가로 중합되고, 경화되어, 접착제 코팅된 시트 재료를 생성한다. 가요성 배킹 재료는 테이프 배킹, 광학 필름으로 통상적으로 이용되는 임의의 재료, 또는 임의의 다른 가요성 재료일 수 있다.
감압 접착제 조성물은 또한 하나 이상의 통상적인 첨가제를 함유할 수 있다. 바람직한 첨가제에는 점착부여제, 가소제, 염료, 산화방지제, 및 UV 안정제가 포함된다. 그러한 첨가제는 에멀젼 감압 접착제의 탁월한 특성에 영향을 미치지 않을 경우에 사용될 수 있다.
점착부여제가 사용되는 경우, 총 접착제 중합체의 건조 중량을 기준으로, 50 중량% 이하, 바람직하게는 30 중량% 미만, 더욱 바람직하게는 5 중량% 미만이 적합할 것이다. 일부 실시 형태에서, 점착부여제는 사용되지 않는다. (메트)아크릴레이트 중합체 분산물과 함께 사용하기에 적합한 점착부여제에는 로진 산, 로진 에스테르, 테르펜 페놀 수지, 탄화수소 수지, 및 쿠마론 인덴 수지가 포함된다. 점착부여제의 종류 및 양은 접촉가능성, 접합 범위, 접합 강도, 내열성 및 특이적 접착과 같은 특성에 영향을 줄 수 있다.
가요성 배킹과 같은 적합한 지지체에 접착제 또는 예비-접착제 조성물을 코팅하는 것에 의해 접착제 물품이 제조될 수 있다. 가요성 배킹에 포함될 수 있는 재료의 예에는 폴리올레핀, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌(아이소택틱(isotactic) 폴리프로필렌 포함), 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리비닐 알코올, 폴리(에틸렌 테레프탈레이트), 폴리(부틸렌 테레프탈레이트), 폴리(카프로락탐), 폴리(비닐리덴 플루오라이드), 폴리락타이드, 셀룰로오스 아세테이트, 및 에틸 셀룰로오스 등이 포함된다. 본 발명에 유용한 구매가능한 배킹 재료에는 호스타판(HOSTAPHAN) 3SAB, 프라이밍된 폴리에스테르 필름 (미국 사우스캐롤라이나주 그리어 소재의 미츠비시 폴리에스테르 필름 인크(Mitsubishi Polyester Film Inc.)로부터 입수가능), 크라프트지 (모나드녹 페이퍼, 인크(Monadnock Paper, Inc.)로부터 입수가능); 셀로판 (플렉셀 코퍼레이션 (Flexel Corp.)으로부터 입수가능); 스펀-본드 폴리(에틸렌) 및 폴리(프로필렌), 예를 들어, 타이벡(TYVEK) 및 타이파르(TYPAR) (듀폰, 인크(DuPont, Inc.)로부터 입수가능); 및 폴리(에틸렌) 및 폴리(프로필렌)으로부터 얻어진 다공성 필름, 예를 들어, 테스린(TESLIN)(피피지 인더스트리즈, 인크.(PPG Industries, Inc.)로부터 입수가능), 및 셀가드(CELLGUARD) (훽스트-셀라니즈(Hoechst-Celanese)로부터 입수가능)이 포함된다.
또한, 배킹은 면, 나일론, 레이온, 유리, 세라믹 재료 등과 같은 합성 또는 천연 재료의 실로 만들어진 직조 천, 또는 천연 또는 합성 섬유 또는 이들의 블렌드의 에어 레이드(air laid) 웨브와 같은 부직 천과 같은 천으로 제조될 수 있다. 배킹은 또한 금속, 금속화된 중합체 필름 또는 세라믹 시트 재료로 형성될 수 있으며, 라벨, 테이프, 표지(sign), 커버, 마킹 표시(marking indicia) 등과 같이 감압 접착제 조성물과 함께 이용되는 것으로 통상적으로 알려져 있는 임의의 물품의 형태를 취할 수 있다.
상기에 기재된 조성물은 특정 기재에 적절하도록 변경된 통상적인 코팅 기술을 사용하여 기재 상에 코팅될 수 있다. 예를 들어, 이들 조성물은 롤러 코팅, 유동 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅, 분무 코팅, 나이프 코팅, 및 다이 코팅과 같은 방법에 의해 다양한 고체 기재에 적용될 수 있다. 이들 다양한 코팅 방법은 조성물이 다양한 두께로 기재 상에 배치되도록 함으로써 더욱 광범위한 조성물의 용도를 허용한다. 코팅 두께는 상술한 바와 같이 다양할 수 있다. 용액은 후속 코팅을 위한 임의의 바람직한 농도 및 변환율을 가질 수 있으나, 용매 중에 전형적으로 20 내지 70 중량% 중합체 고형물, 및 더욱 전형적으로 30 내지 50 중량% 고형물이다. 에멀젼은 또한 후속 코팅을 위한 임의의 바람직한 농도일 수 있으나, 전형적으로 30 내지 70 중량% 중합체 고형물이고, 일반적으로 2% 미만의 미반응 단량체를 함유한다. 시럽 조성물은 후속 코팅을 위한 임의의 바람직한 농도일수 있으나, 단량체 중에 전형적으로 5 내지 20 중량% 중합체 고형물이다. 원하는 농도는 코팅 조성물의 추가 희석에 의해, 또는 부분 건조에 의해 달성될 수 있다.
가요성 지지체는 또한 이형-코팅된 기재를 포함할 수 있다. 이러한 기재는 전형적으로 접착제 전사 테이프가 제공되는 경우에 사용된다. 이형 코팅된 기재의 예는 본 기술 분야에 잘 알려져 있으며, 예로서는, 실리콘 코팅된 크라프트지 등이 포함된다. 본 발명의 테이프는 또한 본 기술 분야에 공지된 저 접착 배킹(low adhesion backing; LAB)을 포함할 수 있다.
예시적인 실시 형태
1. 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체;
산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체; 및
선택적인 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제
를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체; 및
염소화 트라이아진 가교결합제를 포함하며;
비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 5 중량부 이하의 양으로 사용되고, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.01 중량부 이하의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
2. 실시 형태 1에 있어서, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.001 내지 0.01 중량부의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
3. 실시 형태 1 또는 실시 형태 2에 있어서, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.005 중량부 이하의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
4. 실시 형태 1 내지 실시 형태 3 중 어느 하나에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 0.002 내지 5 중량부의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
5. 실시 형태 1 내지 실시 형태 4 중 어느 하나에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 1 중량부 이하의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
6. 실시 형태 1 내지 실시 형태 5 중 어느 하나에 있어서, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체, 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 가교결합성 조성물.
7. 실시 형태 6에 있어서, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 부에 대하여, 1 중량부 이상의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
8. 실시 형태 7에 있어서, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 부를 기준으로,
85 내지 99 중량부의, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르; 및
1 내지 15 중량부의 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체
를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 가교결합성 조성물.
9. 실시 형태 8에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 0.05 내지 5 중량부의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
10. 실시 형태 8 또는 실시 형태 9에 있어서, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는 비-산-작용성 극성 단량체 및 비닐 단량체를 포함하는 상호중합된 단량체를 추가로 포함하는 가교결합성 조성물.
11. 실시 형태 1 내지 실시 형태 10 중 어느 하나에 있어서, 다작용성 (메트)아크릴레이트 단량체를 추가로 포함하는 가교결합성 조성물.
12. 실시 형태 1 내지 실시 형태 11 중 어느 하나에 있어서, 염소화 트라이아진 가교결합제는 화학식:
(여기서,
R1, R2, R3, 및 R4는 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알콕시이고;
R1, R2, R3, 및 R4 기 중 1개 내지 3개는 수소임)의 것인 가교결합성 조성물.
13. 실시 형태 1 내지 실시 형태 11 중 어느 하나에 있어서, 염소화 트라이아진 가교결합제는 화학식:
(여기서,
R5 및 R6은 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알콕시임)의 것인 가교결합성 조성물.
14. 실시 형태 1 내지 실시 형태 13 중 어느 하나에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 화학식:
(여기서,
R7은 -H 또는 -CH3이고;
X1은 -O- 또는 -NR9-이고;
R8은 에폭시-치환된 하이드로카르빌 기이고;
R9는 -H 또는 C1-C4 알킬임)의 것인 가교결합성 조성물.
15. 실시 형태 1 내지 실시 형태 13 중 어느 하나에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 화학식:
(여기서,
R10은 (헤테로)하이드로카르빌 기 (바람직하게는 하이드로카르빌 기)이고;
R11은 -H 또는 -CH3이고;
X2는 -NR12- 또는 -O-이고;
R12는 -H 또는 C1-C4 알킬임)의 것인 가교결합성 조성물.
16. 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르;
산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체;
에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체;
선택적인 비-산-작용성 극성 단량체;
선택적인 비닐 단량체; 및
선택적인 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제
를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체; 및
염소화 트라이아진 가교결합제를 포함하며;
비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 0.002 내지 5 중량부의 양으로 사용되고, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.001 내지 0.01 중량부의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
17. 실시 형태 16에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체에 더하여, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체, 선택적인 비-산-작용성 극성 단량체, 및 선택적인 비닐 단량체의 100 중량부를 기준으로,
85 내지 99 중량부의, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르;
1 내지 15 중량부의 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체;
0 내지 10 중량부의 비-산-작용성 극성 단량체;
0 내지 5 중량부의 비닐 단량체
를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 가교결합성 조성물.
18. 실시 형태 16 또는 실시 형태 17에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 0.05 내지 5 중량부의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
19. 실시 형태 16 내지 실시 형태 18 중 어느 하나에 있어서, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.001 내지 0.005 중량부의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
20. 실시 형태 16 내지 실시 형태 19 중 어느 하나에 있어서, 염소화 트라이아진 가교결합제는 화학식:
(여기서,
R1, R2, R3, 및 R4는 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알콕시이고;
R1, R2, R3, 및 R4 기 중 1개 내지 3개는 수소임)의 것인 가교결합성 조성물.
21. 실시 형태 16 내지 실시 형태 19 중 어느 하나에 있어서, 염소화 트라이아진 가교결합제는 화학식:
(여기서,
R5 및 R6은 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알콕시임)의 것인 가교결합성 조성물.
22. 실시 형태 16 내지 실시 형태 21 중 어느 하나에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 화학식:
(여기서,
R7은 -H 또는 -CH3이고;
X1은 -O- 또는 -NR9-이고;
R8은 에폭시-치환된 하이드로카르빌 기이고;
R9는 -H 또는 C1-C4 알킬임)의 것인 가교결합성 조성물.
23. 실시 형태 16 내지 실시 형태 21 중 어느 하나에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 화학식:
(여기서,
R10은 (헤테로)하이드로카르빌 기 (바람직하게는 하이드로카르빌 기)이고;
R11은 -H 또는 -CH3이고;
X2는 -NR12- 또는 -O-이고;
R12는 -H 또는 C1-C4 알킬임)의 것인 가교결합성 조성물.
24. 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르;
산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체;
에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체;
선택적인 비-산-작용성 극성 단량체;
선택적인 비닐 단량체; 및
선택적인 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제
를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체; 및
염소화 트라이아진 가교결합제를 포함하며;
비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 0.05 내지 5 중량부의 양으로 사용되고, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.001 내지 0.005 중량부의 양으로 사용되며;
비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체, 선택적인 비-산-작용성 극성 단량체, 및 선택적인 비닐 단량체의 100 중량부를 기준으로, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르는 85 내지 99 중량부의 양으로 사용되고, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체는 1 내지 15 중량부의 양으로 사용되고, 비-산-작용성 극성 단량체는 0 내지 10 중량부의 양으로 사용되고, 비닐 단량체는 0 내지 5 중량부의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
25. 펜던트 산- 및 에폭시 단위를 포함하는 복수의 상호중합된 단량체를 포함하는 용질 중합체;
적어도 하나의 자유 라디칼 중합성 용매 단량체를 포함하는 성분; 및
염소화 트라이아진 가교결합제를 포함하며;
비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 에폭시-작용성 단량체는 5 중량부 이하의 양으로 사용되고, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.01 중량부 이하의 양으로 사용되는 가교결합성 시럽 조성물.
26. 실시 형태 25에 있어서, 상호중합된 단량체는 화학식:
(여기서,
R7은 -H 또는 -CH3이고;
X1은 -O- 또는 -NR9-이고;
R8은 에폭시-치환된 하이드로카르빌 기이고;
R9는 -H 또는 C1-C4 알킬임)의 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체를 포함하는 가교결합성 시럽 조성물.
27. 실시 형태 25에 있어서, 상호중합된 단량체는 화학식:
(여기서,
R10은 (헤테로)하이드로카르빌 기 (바람직하게는, 하이드로카르빌)이고;
R11은 -H 또는 -CH3이고;
X2는 -NR12- 또는 -O-이고;
R12는 -H 또는 C1-C4 알킬임)의 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체를 포함하는 가교결합성 시럽 조성물.
28. 실시 형태 25 내지 실시 형태 27 중 어느 하나에 있어서, 상호중합된 단량체는 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르 및 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체를 포함하는 가교결합성 시럽 조성물.
29. 실시 형태 28에 있어서, 상호중합된 단량체는 비-산-작용성 극성 단량체 및 비닐 단량체를 추가로 포함하는 가교결합성 시럽 조성물.
30. 실시 형태 28 또는 실시 형태 29에 있어서, 상호중합된 단량체는 다작용성 (메트)아크릴레이트 단량체를 추가로 포함하는 가교결합성 시럽 조성물.
31. 실시 형태 25 내지 실시 형태 30 중 어느 하나에 있어서, 염소화 트라이아진 가교결합제는 화학식:
(여기서,
R1, R2, R3, 및 R4는 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알콕시이고;
R1, R2, R3, 및 R4 기 중 1개 내지 3개는 수소임)의 것인 가교결합성 시럽 조성물.
32. 실시 형태 25 내지 실시 형태 30 중 어느 하나에 있어서, 염소화 트라이아진 가교결합제는 화학식:
(여기서,
R5 및 R6은 독립적으로 수소, 알킬, 또는 알콕시임)의 것인 가교결합성 시럽 조성물.
33. 실시 형태 1 내지 실시 형태 24 중 어느 하나의 가교결합성 조성물 또는 실시 형태 25 내지 실시 형태 32 중 어느 하나의 가교결합성 시럽 조성물로부터 제조된 감압 접착제 조성물.
34. 배킹 상에 실시 형태 33의 접착제의 코팅을 포함하는 감압 접착제 물품.
실시예
본 발명의 목적 및 이점은 하기의 실시예에 의해 추가로 예시되지만, 이들 실시예에 인용된 특정 재료 및 그 양뿐만 아니라 기타 조건이나 상세 사항은 본 발명을 부당하게 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "pph"는 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체 중에 있는 단량체 100부, 예를 들어, IOA 및 AA 총 100부당 부를 말한다.
박리 접착성 시험 [ASTM D 3330/D 3330M-04]
본 시험은 180도의 각도에서 유리로부터 테이프를 박리하는 데 필요한 힘을 측정한다. 본 시험은 실시예에서 제조된 컨디셔닝된 테이프에 대해, 참조된 ASTM 시험 방법에 기재된 절차를 사용하여 수행하였다. 시험 샘플은 12.7 밀리미터 (12.7 ㎜) 폭 테이프를 유리판에 접착하고 테이프 위에 2 킬로그램 (2 ㎏) 롤러를 1회 굴려서 제조하였다. 인장력 시험기에서 305 밀리미터/분 (㎜/min) (12 인치/분) 및 2286 ㎜/min (90 인치/분)의 압반 속도로 테이프를 시험하였다. 각각의 실시예 및 압반 속도에 대해서 2개의 샘플을 시험하였다. 평균치를 뉴턴/데시미터 (N/dm) 및 온스/인치 (oz/in) 단위로 표시하였다.
전단 강도 시험 [ASTM D-3654/D 3654M 06]
본 시험은 테이프의 한쪽 단부를 스테인리스 강판에 접착하고, 수직으로부터 약 90도 각도로 매달고, 테이프의 자유 단부에 추(weight)를 부착하였을 때로부터의, 실온 (RT) 및 승온 (70℃)에서의 접착 테이프의 정적 전단 강도를 분 단위로 측정한다.
70℃ 전단: 실시예에서 제조된 컨디셔닝된 테이프로부터 시험 샘플을 제조하였다. 12.7 ㎜ 폭 × 25.4 ㎜ 길이 테이프를 12.7 ㎜ 만큼 패널과 겹치도록 스테인리스 강판의 한쪽 에지에 접착하고, 2 ㎏ 롤러를 패널에 접착된 테이프의 부분 위로 2회 굴렸다. 0.5 ㎏ 추를 테이프의 자유 단부에 접착하고, 70℃로 설정된 오븐 내에 패널을 수직으로 약 90도 각도로 매달았다. 테이프가 패널로부터 완전히 떨어져 나가는 시간 (분 단위)을 측정하였고 파단까지의 시간 및 파단 방식을 기록하였다. 파단 방식은 (a) 접착제가 패널 또는 테이프 배킹으로부터 깨끗하게 떨어지는, 접착성, 또는 (c) 접착제가 분할되어 접착제의 일부는 테이프 상에 남고 일부는 테이프 배킹 상에 남는, 응집성일 수 있다. 10,000분 후에 파단이 일어나지 않은 경우에는, 시험을 끝내고 결과를 기록하였다. 기록된 데이터는 3회 측정의 산술 평균이었다.
RT 전단: 테이프에 1 ㎏ 추를 부착하고 시험 패널을 제어된 환경 룸 (23℃/50% 상대습도) 내에 매달아 놓은 것을 제외하고는, 70℃ 전단에서와 동일한 방식으로 시험 샘플을 제조하고 시험하였다.
실시예 1 내지 실시예 9 및 비교예 C1
450 그램 (g)의 아이소옥틸 아크릴레이트 (IOA, 90부), 50 g의 아크릴산 (AA, 10부), 0.2 g (0.04 pph)의 2,2-다이메톡시-2-페닐아세토페논 광개시제 (이르가큐어 651 광개시제; 미국 뉴저지주 플로햄 파크 소재의 바스프 코포레이션)를 병(jar)에 첨가하고, 병에 뚜껑을 닫고, 20분간 질소로 퍼징하여, 각각의 실시예를 위한 단량체 혼합물을 제조하였다. 혼합물을 코팅가능한 점도 (약 5000 cP)에 도달할 때까지 저강도 UV 방사선 (실바니아(SYLVANIA) F40/350 BL 40 와트 형광 블랙 라이트)에 노출시켰다. 다음을 혼합물에 첨가하고, 각각의 첨가 후에는 잘 교반하여 코팅 조성물을 형성하였다: (a) 0.8 g (0.16 pph)의 광개시제 (이르가큐어 651 광개시제), (b) 표 1에 나타낸 다양한 양의 GA (글리시딜 아크릴레이트, 미국 미주리주 세인트루이스 소재의 시그마 알드리치) 또는 GMA (글리시딜 메타크릴레이트, 미국 미주리주 세인트루이스 소재의 시그마 알드리치), 및 (c) 표 1에 나타낸 다양한 양의 가교결합제 중 하나 또는 둘 모두 - TRI (트라이아진: 2-(3,4-다이메톡시페닐)-4,6-비스(트라이클로로메틸))-1,3,5-트라이아진) 또는 HDDA (1,6-헥산다이올 다이아크릴레이트 (미국 펜실베이니아주 엑스턴 소재의 사토머 유에스에이 엘엘씨(Sartomer USA LLC)).
투명한 폴리에스테르 필름(호스타판 3SAB 폴리에스테르 필름; 미국 사우스캐롤라이나주 그리어 소재의 미츠비시 폴리에스테르 필름 인크)의 프라이밍된 면 상에 조성물을 약 50 마이크로미터 (약 2밀)의 두께로 나이프 코팅하여 테이프를 제조하였다.
GMA 또는 GA를 첨가하지 않은 것을 제외하고는 동일한 방식으로 실시예 C1을 위한 접착제 조성물을 제조하고 코팅하여 테이프를 제조하였다.
실시예 1 내지 실시예 7 및 비교예 C1의 경우에는, 접착제를 투명한 실리콘 코팅 필름 (실판(Silphan) S 36 M74A, 미국 일리노이주 시카고 소재의 실리코네이처 유에스에이, 엘엘씨(Siliconature USA, LLC))으로 덮고, 복합재에 UVA 광 (500 mJ/㎠)을 조사하여 접착제를 경화시켰다.
실시예 8 및 실시예 9와 비교예 C2의 경우에는, 코팅된 필름을 질소 분위기를 갖는 챔버 내에 넣고 UVA 광 (550 mJ/㎠)을 조사하여 접착제를 경화시켰다.
접착제 코팅된 시트를 테이프로 절단하고 23℃/50% 상대습도에서 24시간 동안 컨디셔닝한 다음, 실온 (RT) 및 70℃에서의 스테인리스 강 상에서의 전단 강도 접착성, 및 유리 상에서의 180도 박리 접착성에 대해 시험하였다. 결과가 표 1에 나타나 있다.
본 명세서에 인용된 특허, 특허 문헌, 및 공보의 전체 개시 내용은 각각이 개별적으로 포함된 것처럼 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다. 본 발명의 범주 및 사상으로부터 벗어남이 없이 본 발명에 대한 다양한 변형 및 변경이 당업자에게 명백하게 될 것이다. 본 발명은 본 명세서에 설명된 예시적인 실시 형태들 및 실시예들로 부당하게 제한되고자 하지 않으며, 본 발명의 범주를 하기와 같이 본 명세서에서 설명되는 특허청구범위에 의해서만 제한하고자 그러한 실시예들 및 실시 형태들은 단지 예로서 제시된다는 것을 이해하여야 한다.
Claims (15)
- 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체;
산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체; 및
선택적인 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제
를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체; 및
염소화 트라이아진 가교결합제를 포함하며;
비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 5 중량부 이하의 양으로 사용되고, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.01 중량부 이하의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물. - 제1항에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 1 중량부 이하의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
- 제1항에 있어서, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체, 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 가교결합성 조성물.
- 제3항에 있어서, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 부에 대하여, 1 중량부 이상의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
- 제4항에 있어서, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는, 비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 부를 기준으로,
85 내지 99 중량부의, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르; 및
1 내지 15 중량부의 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체
를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 가교결합성 조성물. - 제5항에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 0.05 내지 5 중량부의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
- 제5항에 있어서, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는 비-산-작용성 극성 단량체 및 비닐 단량체를 포함하는 상호중합된 단량체를 추가로 포함하는 가교결합성 조성물.
- 제1항에 있어서, 다작용성 (메트)아크릴레이트 단량체를 추가로 포함하는 가교결합성 조성물.
- 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르;
산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체;
에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체;
선택적인 비-산-작용성 극성 단량체;
선택적인 비닐 단량체; 및
선택적인 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제
를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체; 및
염소화 트라이아진 가교결합제를 포함하며;
비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 0.002 내지 5 중량부의 양으로 사용되고, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.001 내지 0.01 중량부의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물. - 제13항에 있어서, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체에 더하여, 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체는, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체, 선택적인 비-산-작용성 극성 단량체, 및 선택적인 비닐 단량체의 100 중량부를 기준으로,
85 내지 99 중량부의, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르;
1 내지 15 중량부의 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체;
0 내지 10 중량부의 비-산-작용성 극성 단량체;
0 내지 5 중량부의 비닐 단량체
를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 가교결합성 조성물. - 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르;
산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체;
에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체;
선택적인 비-산-작용성 극성 단량체;
선택적인 비닐 단량체; 및
선택적인 다작용성 (메트)아크릴레이트 가교결합제
를 포함하는 상호중합된 단량체를 포함하는 산- 및 에폭시-작용성 (메트)아크릴 공중합체; 및
염소화 트라이아진 가교결합제를 포함하며;
비개질된 산-작용성 (메트)아크릴 공중합체를 형성하는 총 단량체 함량 100 중량부에 대하여, 에폭시-작용성 (메트)아크릴로일 단량체는 0.05 내지 5 중량부의 양으로 사용되고, 염소화 트라이아진 가교결합제는 0.001 내지 0.005 중량부의 양으로 사용되며;
비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체, 선택적인 비-산-작용성 극성 단량체, 및 선택적인 비닐 단량체의 100 중량부를 기준으로, 비-3차 알코올의 (메트)아크릴산 에스테르는 85 내지 99 중량부의 양으로 사용되고, 산-작용성 에틸렌계 불포화 단량체는 1 내지 15 중량부의 양으로 사용되고, 비-산-작용성 극성 단량체는 0 내지 10 중량부의 양으로 사용되고, 비닐 단량체는 0 내지 5 중량부의 양으로 사용되는 가교결합성 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201061428088P | 2010-12-29 | 2010-12-29 | |
US61/428,088 | 2010-12-29 | ||
PCT/US2011/061119 WO2012091817A1 (en) | 2010-12-29 | 2011-11-17 | Pressure-sensitive adhesives with triazine-epoxy crosslinking system |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20140006839A true KR20140006839A (ko) | 2014-01-16 |
Family
ID=45316055
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020137019605A KR20140006839A (ko) | 2010-12-29 | 2011-11-17 | 트라이아진-에폭시 가교결합 시스템을 갖는 감압 접착제 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9260638B2 (ko) |
EP (1) | EP2658921B1 (ko) |
JP (1) | JP5897037B2 (ko) |
KR (1) | KR20140006839A (ko) |
CN (1) | CN103282429B (ko) |
WO (1) | WO2012091817A1 (ko) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8785517B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-07-22 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesives with onium-epdxy crosslinking system |
CN103649212B (zh) | 2011-06-23 | 2016-06-08 | 3M创新有限公司 | 包含鎓-环氧树脂交联体系的压敏粘合剂 |
US9434866B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-09-06 | 3M Innovative Properties Company | Adhesives comprising epoxy-acid crosslinked groups and methods |
KR101854493B1 (ko) * | 2014-08-29 | 2018-05-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 점착필름, 및 이를 이용한 디스플레이 부재 |
KR20170110154A (ko) | 2015-02-18 | 2017-10-10 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 보호된 광가교결합제로부터의 아크릴계 접착제 조성물 |
WO2016186877A1 (en) | 2015-05-18 | 2016-11-24 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive comprising (meth)acrylic polymer comprising epoxy-functional groups and triazine crosslinker |
WO2018080834A1 (en) | 2016-10-27 | 2018-05-03 | 3M Innovative Properties Company | Crosslinkable composition including a (meth)acrylic polymer and methods of making a crosslinked composition |
WO2019123176A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric substrates with attached thiocarbonylthio-containing groups |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3691140A (en) | 1970-03-09 | 1972-09-12 | Spencer Ferguson Silver | Acrylate copolymer microspheres |
US3931444A (en) | 1973-02-20 | 1976-01-06 | Monsanto Company | Backing sheet coated with catalyst and self curing interpolymer adhesive |
US4166152B1 (en) | 1977-08-17 | 1999-05-18 | Minnesota Mining & Mfg | Tacky polymeric microspheres |
US4391687A (en) | 1980-02-14 | 1983-07-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photoactive mixture of acrylic monomers and chromophore-substituted halomethyl-1-triazine |
US4329384A (en) | 1980-02-14 | 1982-05-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure-sensitive adhesive tape produced from photoactive mixture of acrylic monomers and polynuclear-chromophore-substituted halomethyl-2-triazine |
US4330590A (en) | 1980-02-14 | 1982-05-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photoactive mixture of acrylic monomers and chromophore-substituted halomethyl-2-triazine |
GB2170427B (en) | 1985-02-01 | 1989-06-07 | Sanyo Kokusaku Pulp Co | Pressure-sensitive adhesive tapes or sheets |
US4656218A (en) | 1985-02-08 | 1987-04-07 | Sanyo Kokusaku Pulp Co., Ltd. | Adhesive copolymer microspheres-containing aqueous suspension and method for producing the same |
US5045569A (en) | 1988-11-30 | 1991-09-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hollow acrylate polymer microspheres |
CA2034274A1 (en) | 1990-02-07 | 1991-08-08 | James A. Bonham | Polymers containing halomethyl-1,3,5-triazine moieties |
US5264278A (en) | 1991-03-20 | 1993-11-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable acrylate/silicone pressure-sensitive adhesive coated tapes adherable to paint coated substrates |
JP3114166B2 (ja) | 1992-10-22 | 2000-12-04 | ジェイエスアール株式会社 | マイクロレンズ用感放射線性樹脂組成物 |
JPH0733855A (ja) | 1993-07-21 | 1995-02-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
US5506279A (en) | 1993-10-13 | 1996-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylamido functional disubstituted acetyl aryl ketone photoinitiators |
US5616670A (en) | 1993-11-10 | 1997-04-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pressure sensitive adhesives with good oily surface adhesion |
US5683798A (en) | 1993-11-10 | 1997-11-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tackified pressure sensitive adhesives |
CA2187889A1 (en) | 1994-04-29 | 1995-11-09 | Bruce A. Nerad | Light modulating device having a matrix prepared from acid reactants |
GB2289680A (en) | 1994-05-25 | 1995-11-29 | Minnesota Mining & Mfg | Flame-retardant pressure sensitive adhesives and tapes |
EP0772655B1 (en) | 1994-07-29 | 2000-03-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylic syrup curable to a crosslinked viscoelastomeric material |
AU2428897A (en) | 1996-12-04 | 1998-06-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Pavement marking article |
EP0887706A1 (en) | 1997-06-25 | 1998-12-30 | Wako Pure Chemical Industries Ltd | Resist composition containing specific cross-linking agent |
JP3721770B2 (ja) | 1998-03-10 | 2005-11-30 | 住友化学株式会社 | 着色感光性樹脂組成物 |
JP3952484B2 (ja) * | 1998-08-20 | 2007-08-01 | Jsr株式会社 | 表示パネルスペーサー用感放射線性樹脂組成物 |
US6448337B1 (en) * | 1999-10-07 | 2002-09-10 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesives possessing high load bearing capability |
JP4042142B2 (ja) | 2000-09-08 | 2008-02-06 | Jsr株式会社 | El表示素子の隔壁形成用感放射線性樹脂組成物、隔壁およびel表示素子 |
US20050081993A1 (en) | 2003-10-16 | 2005-04-21 | Ilkka Steven J. | Method of bonding glass |
TWI432904B (zh) | 2006-01-25 | 2014-04-01 | Dow Corning | 用於微影技術之環氧樹脂調配物 |
JP5371250B2 (ja) | 2008-01-24 | 2013-12-18 | 三菱レイヨン株式会社 | 硬化性樹脂組成物、光学部材及び積層物 |
US7652103B2 (en) | 2008-02-14 | 2010-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridine crosslinking agents |
US7714076B2 (en) * | 2008-03-27 | 2010-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridine crosslinking agents |
CN102186815B (zh) | 2008-10-20 | 2014-07-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 锍衍生物及其作为潜酸的用途 |
US8067504B2 (en) | 2009-08-25 | 2011-11-29 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic pressure-sensitive adhesives with acylaziridine crosslinking agents |
US8148471B2 (en) | 2009-11-23 | 2012-04-03 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridinyl-epoxy crosslinking system |
CN102108133B (zh) | 2009-12-23 | 2014-12-10 | 3M创新有限公司 | (甲基)丙烯酰基-氮丙啶交联剂和粘合剂聚合物 |
CN102127183B (zh) | 2010-01-20 | 2014-08-20 | 3M创新有限公司 | 可交联的丙烯酸酯粘合剂聚合物组合物 |
US8222340B2 (en) | 2010-04-05 | 2012-07-17 | 3M Innovative Properties Company | Crosslinkable syrup copolymers with aminoalkyl (meth)acryloyl solvent monomers |
-
2011
- 2011-11-17 JP JP2013547476A patent/JP5897037B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-17 WO PCT/US2011/061119 patent/WO2012091817A1/en active Application Filing
- 2011-11-17 EP EP11794286.2A patent/EP2658921B1/en not_active Not-in-force
- 2011-11-17 US US13/990,130 patent/US9260638B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-11-17 KR KR1020137019605A patent/KR20140006839A/ko active IP Right Grant
- 2011-11-17 CN CN201180063682.5A patent/CN103282429B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20130289219A1 (en) | 2013-10-31 |
EP2658921B1 (en) | 2016-04-06 |
JP5897037B2 (ja) | 2016-03-30 |
CN103282429A (zh) | 2013-09-04 |
CN103282429B (zh) | 2015-11-25 |
EP2658921A1 (en) | 2013-11-06 |
WO2012091817A1 (en) | 2012-07-05 |
JP2014503013A (ja) | 2014-02-06 |
US9260638B2 (en) | 2016-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5897037B2 (ja) | トリアジン−エポキシ架橋系を有する感圧性接着剤 | |
US8420214B2 (en) | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridine crosslinking agents | |
EP2279230B1 (en) | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridine crosslinking agents | |
US9243172B2 (en) | Pressure-sensitive adhesives with mixed photocrosslinking system | |
KR101589769B1 (ko) | 아지리딘 가교결합제를 갖는 아크릴 감압 접착제 | |
EP2516391B1 (en) | (Meth)acryloyl-aziridine crosslinking agents and adhesive polymers | |
EP2504369B1 (en) | Acrylic pressure-sensitive adhesives with aziridinyl-epoxy crosslinking system | |
JP5889209B2 (ja) | 架橋性アクリレート接着性ポリマー組成物 | |
US9683145B2 (en) | Pressure-sensitive adhesives with onium-epoxy crosslinking system | |
JP5963742B2 (ja) | アミノアルキル(メタ)アクリロイル溶媒モノマーを有する架橋性シロップコポリマー | |
US9434866B2 (en) | Adhesives comprising epoxy-acid crosslinked groups and methods |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right |