KR20130113226A - Method for extracting methylated catechins from tea leaves, green tea or oorong tea - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 개미산 함유 증류수 및 에탄올의 혼합용매를 추출용매로 사용하는 메칠화카테킨을 고순도이면서 대량으로 추출할 수 있는 추출방법에 관한 것이다.The present invention relates to an extraction method capable of extracting methylated catechin in a high purity and in a large quantity using a mixed solvent of distilled water containing formic acid and ethanol as an extraction solvent from tea leaves, green tea or oolong tea.
근년 식습관의 변화, 공해의 심화 등으로 인하여 알레르기는 날로 증가하는 추세를 보이고 있으며, 전 국민의 20~25%가 아토피 피부염(AD), 천식, 비염 등의 증상을 가지고 있다. 이는 삶의 질을 현격히 저하시킴으로써 심각한 사회문제를 야기하고 있다. 이중 식품 알레르기는 영유아의 6~8%에서 확인되고 있고, 소아의 AD는 35%가 식품 알레르기에 의한 것으로 결코 무시할 수 없다.Allergy has been increasing all the time due to changes in eating habits and pollution in the recent years, and 20 ~ 25% of people have symptoms such as atopic dermatitis (AD), asthma and rhinitis. This causes serious social problems by significantly reducing the quality of life. Two food allergies are identified in 6-8% of infants and 35% of children in AD are due to food allergies.
알레르기 질환은 천식, 알레르기 피부염, 아토피 피부염, 알레르기 결막염, 알레르기 장염 등이 있지만, 가장 흔한 것으로는 호흡기 질환인 천식 및 알레르기 비염과 피부 질환인 아토피 피부염이 대표적인 것이다.Allergic diseases include asthma, allergic dermatitis, atopic dermatitis, allergic conjunctivitis and allergic enteritis, but the most common ones are asthma and allergic rhinitis, respiratory diseases, and atopic dermatitis, a skin disease.
천식(asthma)은 비만세포와 같은 대표적인 염증세포와 호산구, T-림프구 등의 각종 체액성 염증 매개물에 의하여 발생되는 만성 염증성 질환으로 가역적인 기도폐색과 기관지 과민증이 특징이며, 이의 병태에는 여러가지 매개물질이 관여한다. 천식에 관여하는 물질로는 SRS-A(slow reacting substance of anaphylaxis)로 알려진 5-리폭시게나제(lipoxygenase)의 대사산물인 류코트리엔(Leukotriene)C4, D4, E4이외에 염증성 사이토카인(cytokine)인 인터루킨(Interleukin, IL)-4, -5, -6등이 관여함이 알려져 있다.Asthma is a chronic inflammatory disease caused by various inflammatory mediators such as eosinophils, T-lymphocytes, and other typical inflammatory cells such as mast cells. It is characterized by reversible airway obstruction and bronchial hypersensitivity. . In addition to the leukotrienes C4, D4 and E4, which are 5-lipoxygenase metabolites known as SRS-A (slow acting substance of anaphylaxis), other substances involved in asthma include inflammatory cytokines such as interleukin Interleukin, IL) -4, -5, -6, and so on.
염증반응은 생체조직의 방어반응이다. 즉, 각종의 유해한 자극(stressor)에 응답하여, 자극에 의한 상해를 제거하여 원래의 상태로 회복하려는 생체방어반응이 염증반응이다. 염증의 자극에는, 감염 혹은 화학적, 물리적 자극 등이 있으며, 염증반응에 관련된 생체구성인자는 자유 라디칼(free radical), 단백질, 당질, 지질 등의 저분자나 고분자의 화학물질과, 혈장, 혈구, 혈관 및 결합조직 등이 있다. 염증의 과정은 급성 염증 및 만성 염증의 두 가지로 나눌 수 있다. 급성염증은 수일이내의 단기적인 반응이며, 만성염증은 지속시간이 길며, 조직의 증식 등이 보여진다.The inflammatory response is the defense of biological tissue. In other words, in response to various harmful stressors, the biodefense reaction to remove the injury caused by the stimulus and restore the original state is an inflammatory response. Stimulation of inflammation includes infection, chemical and physical stimuli, and bio-constitutive factors related to the inflammatory response include low-molecular or polymer chemicals such as free radicals, proteins, sugars, and lipids, plasma, blood cells, and blood vessels. And connective tissue. The process of inflammation can be divided into acute inflammation and chronic inflammation. Acute inflammation is a short-term response within a few days, chronic inflammation is long, and tissue proliferation is seen.
알레르기 비염(allergic rhinitis)은 코 점막이 특정 물질에 대하여 과민반응을 나타내는 것으로 알레르기를 일으키는 원인 물질(항원)이 코 점막에 노출된 후 자극 부위로 비만세포, 호산구를 비롯한 여러 종류의 IgE 항체를 매개로 하는 염증세포가 몰려들어 이들이 분비하는 다양한 매개물질에 의하여 염증반응이 발생하는 질환이다. 연속적으로 일어나는 발작적인 재채기, 맑은 콧물, 코막힘 등의 세 가지 주요 증상을 특징으로 한다.Allergic rhinitis is an allergic rhinitis that sensitizes the nasal mucosa to a specific substance. After the nasal mucosa is exposed to the causative agent (antigen), all kinds of IgE antibodies, including mast cells and eosinophils, And inflammatory cells are produced by various inflammatory cells. It is characterized by three major symptoms: seizure-like sneezing, clear runny nose, and nasal congestion.
특징적인 증상 외에도 코 주위 가려움, 두통, 후각 감퇴 등의 증상이 동반될 수 있으며, 합병증으로 중이염, 부비동염, 인후두염 등이 동반될 수 있다.In addition to the characteristic symptoms, it may be accompanied by symptoms such as itching around the nose, headache, loss of smell, and complications such as otitis media, sinusitis, and pharyngitis.
알레르기 비염은 증상의 기간에 따라 연중 짧은 기간에만 발생하는 간헐적(intermittent) 알레르기 비염과 한 달 이상 오랜 기간 발생하는 지속성(persistent) 알레르기 비염으로 분류하며, 증상의 심한 정도에 따라 경도(mild)와 중등도(moderate) 중증(severe)으로 분류한다. 또한 어느 특별한 계절에만 발생하는 계절성과 일년내내 계속 발작하는 통년성으로 나누기도 한다. 계절성 알레르기성 비염은 식물의 꽃가루가 날아다니는 계절과 관련이 있는 경우가 많으나 만성이고 연중 계속되며 계절과 관련없이 통년성으로 발생하기도 한다.Allergic rhinitis is classified as intermittent allergic rhinitis that occurs only during a short period of time depending on the duration of symptoms and persistent allergic rhinitis that lasts for more than one month. Depending on severity of symptoms, mild and moderate (moderate) and severe (severe). It is also divided into seasons that occur only in certain special seasons and annual seizures that continue throughout the year. Seasonal allergic rhinitis is often associated with the season in which the pollen of the plant flies, but it is chronic and lasts throughout the year, and may occur with age regardless of the season.
알레르기 비염은 알레르기 천식과 함께 유전적 요인과 환경적 요인이 합쳐져서 생기는 대표적인 알레르기 질환으로, 부모로부터 물려받은 알레르기 체질과 주위의 천식 유발 요소들이 상호 작용을 일으켜 나타난다.Allergic rhinitis is a typical allergic disease caused by the combination of genetic and environmental factors together with allergic asthma. The allergic inheritance inherited from parents and the surrounding asthma inducing factors are interacted.
비염을 악화시키는 대표적인 악화요인은 기후변화, 감기, 공기오염, 스트레스 등이 있다.Typical deteriorating factors for rhinitis are climate change, cold, air pollution, and stress.
아토피성 피부염(atopic dermatitis)은 주로 유아기 혹은 소아기에 시작되는 만성적이고 재발성의 염증성 피부질환으로 소양증(가려움증)과 피부건조증, 특징적인 습진을 동반한다. 유아기에는 얼굴과 팔다리의 펼쳐진 쪽 부분에 습진으로 시작되지만, 성장하면서 특징적으로 팔이 굽혀지는 부분과 무릎 뒤의 굽혀지는 부위에 습진의 형태로 나타나게 되며, 많은 경우에 성장하면서 자연히 호전되는 경향을 보인다. 어른의 경우 접히는 부위 피부가 두꺼워지는 태선화(lichenification)가 나타나고, 유소아기에 비해 얼굴에 습진이 생기는 경우가 많다. 아토피 피부염은 세계적으로 증가하는 추세이며 유병률이 인구의 20%라는 보고도 있다.Atopic dermatitis is a chronic, recurrent, inflammatory skin disease that starts in infancy or childhood, with pruritus (itching), dry skin, and characteristic eczema. In infancy, it begins with eczema on the flanks of the face and limbs, but as it grows, it is characteristic of eczema on the bends of the arms and behind the knees, and in many cases it tends to improve naturally as it grows. . In adults, the skin becomes thicker in lichenification when the skin is folded, and eczema is more common on the face than in infants. Atopic dermatitis is on the rise worldwide, with a prevalence rate of 20% of the population.
아토피 피부염의 발병 원인은 아직 확실하게 알려져 있지 않은 상태이다. 임상 증상도 피부건조증, 습진 등으로 다양하게 나타나기 때문에 발병 원인이 어느 한 가지로만 설명될 수는 없지만, 환경적인 요인과 유전적인 소인, 면역학적 반응 및 피부보호막의 이상 등이 주요 원인으로 여겨지고 있다. 환경적인 요인으로는 산업화로 인한 매연 등 환경 공해, 식품첨가물 사용의 증가, 서구식 주거 형태로 인한 카펫, 침대, 소파의 사용 증가, 실내 온도 상승으로 인한 집 먼지, 진드기 등의 알레르기를 일으키는 원인 물질(알레르겐; allergen)의 증가 등이 있다.The cause of atopic dermatitis is not yet known. Because clinical symptoms also appear in various cases such as dry skin and eczema, the cause of the disease cannot be explained by any one, but environmental factors, genetic predisposition, immunological reactions and abnormal skin barriers are considered as the main causes. Environmental factors include environmental pollution caused by industrialization, increase in use of food additives, increase in use of carpet, bed, sofa due to western type of residence, house dust caused by room temperature rise, cause of allergy such as ticks (Allergen), and so on.
알레르기성 질환은 IgE에 의해 매개되며, 이것은 타입 2 T 헬퍼(Th2) 세포, 비만세포 및 산성백혈구(eosinophil)가 이 과정에 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다. IgE는 윤충감염(helminth infection) 또는 다른 자극 없이도, 사람 또는 다른 몇몇의 실험동물 종들의 혈청 내에 일반적으로 존재하는 많은 면역글로불린 이형(isotype) 중 하나이다. IgE는 Th2 세포, IL-4, IL-5 및 IL-13 같은 사이토카인에 의해 매개되는 체액성 면역이 우세한 면역학적조건에서 생성되기 쉽다. 알레르기 질환들의 발병과정에 대한 현재의 개념은 유전적 및 환경적 요인은 서로 상호작용을 하고, 그럼으로써 Stat6-매개신호경로를 통한 IL-4의 생성 및 T 세포에서 c-Maf, GATA3, NIP45 및 NFATc 같은 특이전사인자들의 활성화 및 결과적으로 알레르기원(allergen)-특이적 T 헬퍼 2CD4+ 세포의 발달을 야기한다. 한번 생성된 알레르기원에 의해 활성화된 Th2 세포들은 IL-4, IL-5 및 IL-13을 분비한다. IL-4 및 IL-5는 B세포에 의한 IgE 및 IgG1의 생성을 유도하고, 골수에서의 산성백혈구의 발달을 자극하여, 염증이 생긴 조직으로 모이도록 유도한다. IL-13은 IL-4와 밀접하게 관련되어 있는 사이토카인으로, IL-4 수용체 알파사슬에 결합하여 IL-4, IgE 또는 산성백혈구와 무관하게 알레르기 표현형을 유도한다. 또한, IgE는 두 개의 이소폼의 IgE 수용체와 순환하며 결합한다. 친화성 IgE 수용체(FcεRI)는 비만세포 및 염기성백혈구의 표면에 존재하고, 저친화성 IgE 수용체(FcεRⅡ 또는 CD23)는 림프구, 산성 백혈구, 혈소판 및 대식세포의 표면에 존재한다. 알레르기성 질환의 발병기전을 지배하는 가장 중요한 요인은 비만세포상의 IgE 수용체의 교차결합, 알레르기원을 만난 후 결과적인 비만세포의 탈과립인 것으로 믿어지고 있다. 비만세포에 의해 방출된 분자는 히스타민, 헤파린, 프로테아제 및 자유 라디칼을 포함하며, 혈관확장, 장관내 및/또는 기관지 평활근 수축, 점액분비 및 국소 단백질 분비와 같은 다양한 생물학적 효과를 매개한다. 비만세포의 초기매개반응에 따라 산성백혈구, 염기성백혈구 및 림프구의 유입이 6-24시간 후에 발생한다. 이 후기단계의 반응은 끊임없이 항원에 노출된 조직의 만성적 염증을 유도한다. 일반적으로, 알레르기성 질환의 예방을 위하여 항히스타민, 스테로이드성 또는 비스테로이드성 항염증용 의약품 및 류코트리엔 길항제와 같은 조성물이 사용된다. 이러한 조성물들은 주로 증후성의 효과에 유용한데, 과도한 체액성 면역을 완화하거나 IgE 생산을 억제하는 것과 같은 알레르기성 질환의 근본적인 치유에 요구되는 예방을 제공하지는 못한다.Allergic diseases are mediated by IgE, which is known to play an important role in this process, including type 2 T helper (Th2) cells, mast cells and acidic white blood cells (eosinophil). IgE is one of the many immunoglobulin isotypes commonly present in the serum of humans or some other laboratory animal species, without helminth infection or other stimuli. IgE is likely to be produced in immunologic conditions predominantly involving humoral immunity mediated by cytokines such as Th2 cells, IL-4, IL-5 and IL-13. The current concept of the pathogenesis of allergic diseases is that genetic and environmental factors interact with each other, thereby producing IL-4 through the Stat6-mediated signal pathway and the production of c-Maf, GATA3, NIP45 Activation of specific transcription factors such as NFATc and, consequently, allergen-specific T helper 2 CD4 + cells. Th2 cells activated by once-produced allergen secrete IL-4, IL-5 and IL-13. IL-4 and IL-5 induce the production of IgE and IgG1 by B cells and stimulate the development of acidic white blood cells in the bone marrow, leading to aggregation into inflamed tissues. IL-13 is a cytokine closely related to IL-4, which binds to the IL-4 receptor alpha chain and induces an allergic phenotype independent of IL-4, IgE, or acidic white blood cells. In addition, IgE circulates and binds to two isoforms of IgE receptors. The affinity IgE receptor (FcεRI) is present on the surface of mast cells and basic leukocytes, and the low affinity IgE receptor (FcεRII or CD23) is present on the surface of lymphocytes, acidic white blood cells, platelets and macrophages. It is believed that the most important factor governing the pathogenesis of allergic diseases is cross-linking of IgE receptors on mast cells and degranulation of the resulting mast cells after allergen exposure. Molecules released by mast cells include histamine, heparin, proteases and free radicals and mediate various biological effects such as vasodilation, intestinal and / or bronchial smooth muscle contraction, mucus secretion and local protein secretion. Infiltration of acidic leukocytes, basic leukocytes and lymphocytes occurs after 6-24 hours, depending on the early mediated response of mast cells. This latter phase of the reaction leads to chronic inflammation of tissues that are constantly exposed to the antigen. In general, compositions such as antihistamines, steroidal or nonsteroidal antiinflammatory drugs, and leukotriene antagonists are used for the prevention of allergic diseases. These compositions are primarily useful in the effect of symptomatology and do not provide the required prevention for the underlying healing of allergic diseases such as relieving excessive humoral immunity or inhibiting IgE production.
식품 알레르기는 식품에 의해 소화관을 통해 발생하는 면역 과민 반응으로 제Ⅰ형, Ⅲ형, Ⅳ형이 관련하는 것으로 보고되며, 이 중 제Ⅰ형이 대표적인 반응에 속한다. 제Ⅰ형 즉시형 과민반응은 2단계로 나뉘는데 제1단계는 알레르겐의 체내 침입에 의하여 면역반응의 균형이 깨어져 Th2 세포의 과도한 면역반응으로 IL-4, IL-13 등이 분비되고 그 영향으로 B 세포가 생산한 IgE 특이항체들이 비만세포나 호염기구의 표면에 부착됨으로써 알레르기 발증이 준비된 단계이다. 이를 알레르겐에 감작되었다고 한다. 여기에서 helper T 세포는 IL-12, IFNr 이 포함된 Th1 세포와 IL-4, IL-5, IL-13 등의 Th2 세포가 있다. Th2 세포에 의한 IL-4의 과도한 분비는 IgE 생산을 증가시켜 알레르기 반응에 관여하며, Th1 세포에 의해 생산된 IL-12 및 IFN r은 IgE 와 IgG1의 분비를 억제하고, IgG2a 의 분비를 증가시킨다.Food allergy is an immunosuppressive reaction caused by food in the digestive tract and is reported to be associated with type Ⅰ, Ⅲ, Ⅳ, of which type Ⅰ belongs to a typical reaction. The type I immediate-type hypersensitivity reaction is divided into two stages. In the first stage, the immune response is balanced by the invasion of allergens, and IL-4 and IL-13 are secreted by the excessive immune response of Th2 cells. The IgE-specific antibodies produced by cells are attached to the surface of mast cells or basophils and thus allergic inflammation is ready. It has been sensitized to allergens. Here, helper T cells are Th1 cells containing IL-12, IFNr, and Th2 cells such as IL-4, IL-5 and IL-13. Excessive secretion of IL-4 by Th2 cells increases IgE production and is involved in allergic responses. IL-12 and IFN r produced by Th1 cells inhibit the secretion of IgE and IgG1 and increase the secretion of IgG2a .
알레르기 발증의 제2단계는 초기반응과 후기반응으로 나뉘며, 초기반응은 알레르겐이 체내에 재침입하여 비만세포를 자극하고 이 세포로부터 방출되는 히스타민, 지질대사물, 사이토카인 등에 의하여 혈관확장 등이 일어나는 것이고, 후기반응은 해당조직에 호중구, 호산구, 대식세포, Th2 세포, 호염기구 등이 침윤하여 활성화됨으로써 염증이 유발되어 아토피 피부염, 비염, 천식 등을 일으키는 것이다. 이 같은 탈과립 분비 물질 중 히스타민은 가장 잘 알려진 인자이며, 즉각형 과민 반응과도 관련되어 알레르기 증상의 중요한 지표로 사용되고 있다.The second stage of the allergic manifestation is divided into early reaction and late reaction. In the initial reaction, the allergen re-enters the body to stimulate mast cells and vasodilatation occurs by histamine, lipid metabolites and cytokines released from these cells And the late response is activated by infiltration of neutrophils, eosinophils, macrophages, Th2 cells, and basophils into the tissue, thereby causing inflammation and causing atopic dermatitis, rhinitis and asthma. Among these degranulation secretions, histamine is the most well-known factor and is also used as an important indicator of allergic symptoms in relation to immediate hypersensitivity reaction.
알레르기 환자의 경우 장관을 통하여 식품 알레르겐이 소화되지 않은 상태로 침투하게 되며, 이러한 알레르겐의 장내 흡수가 식품 알레르기 발증의 첫 단계라 할 수 있다. 장관은 영양소의 소화흡수를 담당하는 기관일 뿐만 아니라 여러 가지 생체 조절에 관여하고 있다. 장상피 세포는 소화흡수, barrier, 식신호의 전달/변환 등의 주요 기능을 가지고 있을 뿐만 아니라 그 밖에도 독특한 면역시스템(mucosal immunity)이나 신경조직이 발달되어 있는 등 소화관/장관의 역할을 결코 과소평가할 수 없다.In the case of allergy patients, the food allergen penetrates into the digestive tract through the intestinal tract, and absorption of such allergens into the intestines is the first step in the development of food allergies. The minister is involved not only in the digestion and absorption of nutrients but also in various biological control. The intestinal epithelial cells have major functions such as digestion, absorption, barrier, and expression signal transduction / transformation, as well as underestimating the role of the digestive tract / gut, including the development of a unique immune system or mucosal immunity I can not.
장상피세포는 barrier로써 세포간극(tight junction)에 의해 macromolecule의 투과를 제한하나 barrier의 파괴시 투과성이 증가되어 식품 알레르기가 발생될 수 있다. 또한 일반적으로, 섭취된 단백질들은 장관내에서 소화 효소에 의해 가수분해되어 흡수되나, 소화관의 기능저하와 장 상태의 불안정, 또는 어린아이들의 미성숙한 장의 경우 어떤 단백질들은 가수분해되지 않은 온전한 형태로 barrier를 통과한다. 이러한 것들이 알레르겐으로 작용하여 일부의 사람들에게는 알레르기 과민반응을 일으키게 된다. 장 상피 투과성이 증가되어 있는 장 질환, 소아지방변증, 식품 알레르기, 급성 췌장염과 같은 질환의 경우 상피세포의 tight junction의 손상으로 장관 barrier 기능장애를 일으킨다고 한다. 즉, tight junction의 안정화를 통해 장관내 barrier의 기능을 강화시킨다면 식품 알레르기를 예방할 수 있을 것이다.The intestinal epithelium is a barrier that restricts permeation of the macromolecule by tight junctions, but may increase the permeability of the barrier, resulting in food allergy. In general, ingested proteins are hydrolyzed and absorbed by digestive enzymes in the intestine, but in the case of digestive tract dysfunction and intestinal instability, or in the immature field of young children, certain proteins are not hydrolyzed, . These act as allergens, causing some people to allergic hypersensitivity. In the case of intestinal epithelium with increased intestinal permeability, pediatric diarrhea, food allergy and acute pancreatitis, it causes intestinal barrier dysfunction due to damage of tight junction of epithelial cells. In other words, if the function of the intestinal barrier is strengthened by stabilizing the tight junction, the food allergy can be prevented.
따라서 이와 같은 알레르기를 예방하기 위해, 3가지 방법을 고려해 볼 수 있다. 즉, Th1/Th2 사이토카인 균형 조절을 통한 알레르기 발증의 제1단계 반응 제어와 탈과립 억제를 통한 제2단계 반응 제어, 마지막으로 식품 알레르겐의 장상피 세포층 통과 억제를 통한 식품 알레르기 발증의 전단계인 알레르겐의 체내흡수 제어를 생각할 수 있다.Therefore, in order to prevent such allergies, three methods can be considered. That is, the first step reaction control of the allergic manifestation by the Th1 / Th2 cytokine balance regulation and the second stage reaction control through the depalletation inhibition, and finally the allergen which is the pre-stage of the food allergy manifestation by inhibiting the passage of the food allergen through the intestinal epithelial cell layer Body absorption control can be considered.
식품 및 천연물의 제Ⅰ형 IgE 매개성 알레르기 억제활성이 보고된 바 있다. Park 등에 의하면 Quercetin은 OVA로 유도된 천식 유발 마우스계에서 Th1/Th2 면역반응 조절을 통해 알레르기 반응을 억제함을 보고하였다. 그 외 다래, 마늘, 들깨 기름, 곤약, 소엽맥문동의 다당류성분, 영지버섯, 일본간장의 다당체 성분, 로얄 젤리, 동충하초 등의 성분 또한 이 같은 활성으로 알레르기 반응을 억제함이 보고되었다.IgE mediated allergy inhibition activity of food and natural products has been reported. Park et al. Reported that quercetin suppresses the allergic response by controlling the Th1 / Th2 immune response in OVA-induced asthma-induced mouse systems. In addition, it has been reported that allergic reactions are inhibited by the activity of polysaccharide components of ginseng, garlic, perilla oil, konjac, lycopene, ginseng mushroom, polysaccharide component of Japanese soy sauce, royal jelly and Chinese caterpillar fungus.
또한 식품은 아니나 펩타이드 및 세포벽 성분에 의한 장상피 세포 안정화를 통한 식품 알레르겐의 통과 억제 활성도 보고된 바 있다.In addition, it has been reported that the inhibition of the passage of food allergens through stabilization of intestinal epithelial cells by peptide and cell wall components, but not food.
이와 같이 식품 및 식물유래 천연물들은 우리나라를 비롯한 동양에서 알레르기를 포함한 다양한 질병의 치료 및 예방에 한방과 민간요법으로 사용되어왔고 이에 대한 많은 보고들이 있다.As such, food and plant-derived natural products have been used as oriental medicine and folk medicine for the treatment and prevention of various diseases including allergies in Korea and other Asian countries.
일반적으로 알레르기의 예방 및 치료는 알레르겐을 낮은 농도로부터 점차적으로 투여하는 감작(hyporsensitization)을 통해 알레르겐에 의한 면역반응을 Th2에서 Th1으로 유도하여 IgE 대신 IgG를 생산하도록 유도하거나, Th0 세포를 Th1 세포로 분화하도록 IFN-γ, IL-10, IL-12, TGF-β 등이나 Th1 자극 면역강화제(adjuvant)를 투여하여 IgE의 생산을 낮추는 방법이 있다.In general, the prevention and treatment of allergies induces the allergen-induced immune response from Th2 to Th1 by inducing hypersensitization gradually from low concentrations to induce IgG production instead of IgE, or inducing Th0 cells to Th1 cells There is a way to lower the production of IgE by administering IFN-γ, IL-10, IL-12, TGF-β or Th1-stimulating adjuvant to differentiate.
현재 의약품으로써 항알레르기제가 주류를 이루고 있으며, 2, 3세대 항히스타민제가 주로 판매되고 있다. 기존 항알러지제는 대부분 알러지 증상을 완화하는 대체요법적 약제로서 염증계에 작용하는 약제가 많았고, 현재에도 신규 약제개발은 염증에 있어서 신규 화학전달 물질에 관한 약제가 많다. 최근에는 면역계에 작용하는 약제개발도 많아지고 있는데, 구체적으로는 사이토카인이나 IgE항체, T세포/B세포의 기능조절, 세포접착과정, 세포내 정보 전달과정의 조절에 관한 약제개발 등, 알러지의 발증을 억제하는 것을 목적으로 한 근본 치료약의 개발도 많이 시도되고 있다.Currently, anti-allergic drugs are the mainstream drugs, and antihistamines for the second and third generations are mainly sold. Most of the existing anti-allergic agents are agents that act on the inflammatory system as an alternative regulatory agent to alleviate allergic symptoms, and even now, the development of new medicines has many medicines related to new chemical delivery substances in inflammation. In recent years, the development of drugs that act on the immune system is increasing. Specifically, the development of medicines for controlling cytokine, IgE antibody, T cell / B cell function, cell adhesion process, Development of fundamental therapeutic drugs for the purpose of suppressing the onset of the disease has also been attempted.
그러나, 아직까지 알레르기를 효과적으로 제어할 수 있는 만족스러운 조성물은 제시되어 있지 않으며, 해마다 악화되는 공기오염 및 환경공해에 따라 날로 증가하고 있는 알레르기성 질환을 겪고 있는 환자에 대한 효과적인 항알레르기 조성물의 제공은 시급한 실정이다.However, a satisfactory composition capable of effectively controlling allergy has not yet been proposed, and the provision of an effective antiallergic composition for a patient suffering from an allergic disease which is increasing day by day due to deteriorated air pollution and environmental pollution It is urgent.
한편, 녹차는 차나무(Camellia sinensis L., Theaceae)의 싹이나 잎을 이용하여 차엽 속에 존재하는 산화효소를 화열이나 증기로 실활시켜 제조한 것으로서, 주성분은 카테친류(catechins)이다. 이러한 카테친류에 대하여 혈압강하작용(Hara. Y et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 61, pp803, 1987), 항산화작용(Matsuzaki, T et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 59, pp129, 1985), 암발생 예방 작용, 충치 예방 작용 등 다양한 생리 활성이 보고되고 있으며, 그 카테친류 중에서도 (-)-에피갈로카테킨갈레이트((-)-Epigallocatechingallate, 이하 EGCG)가 가장 대표적인 생리활성 물질이다. 녹차 카테킨이 체내에서 유해한 유리기를 제거하고 항산화 효소의 활성을 증가시켜 항산화 활성을 나타내며, 항암성, 항돌연변이성, 항바이러스성, 항염성, 항알레르기성 및 항혈전성을 가진다고 보고되어 있으며, 항균작용, 수렴작용 및 피부미백작용이 있는 것으로 보고된 바 있다.On the other hand, green tea was produced by inactivating oxidizing enzyme present in tea leaves by using heat or steam using shoots or leaves of tea tree ( Camellia sinensis L., Theaceae), and its main component is catechins. In addition to the antioxidant effects (Matsuzaki, T. et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 59, pp129, 1985), the effects of antihypertensive action against these catechins (Hara Y et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 61, pp 803, (-) - Epigallocatechin gallate (hereinafter referred to as EGCG) is the most representative physiologically active substance among the catechins. Green tea catechin has been shown to have antioxidant activity by removing the harmful free radicals in the body and increasing the activity of antioxidant enzymes and has anticancer, antimutagenic, antiviral, anti-inflammatory, antiallergic and anti-thrombotic properties, Has been reported to have an action, a converging action and a skin whitening action.
우롱차는 녹차와 홍차의 중간적인 성질을 가지나 반발효차로, 중국 푸젠성(福建省)에서 생산되는 무이암차가 원조이다. 무이암차는 봄과 여름 두철에 걸쳐서 찻잎을 채취하는데, 너무 일찍 찻잎을 따면 무이암차의 독특한 향기와 맛을 낼 수 없기 때문에 무이암차는 녹차와 달리 펼쳐진 찻잎을 딴다. 우롱차의 떫은 맛 성분인 카테킨은 그 양이 녹차에 비해 절반 이하인 데다 높은 온도에서도 잘 용해되지 않기 때문에 물의 온도를 높게 하여 우려내는 것이 좋다. 우롱차는 산화효소의 작용에 의해 제조과정 중 카테킨의 함량이 녹차에 비해 30~40% 정도 감소하게 되고, 카테킨이 발효과정을 거치는 동안 테아플라빈(theaflavin) 및 기타 물질로 변한다. 이러한 우롱차는 이뇨작용, 해독작용, 비만방지 효과, 비타민류의 장내체류 촉진, 지질의 과산화억제, 혈액순환 촉진 및 콜레스테롤의 축적방지 등의 의학적, 약리적 기능을 가지고 있다.Oolong tea has an intermediate quality between green tea and black tea, but it is a semi-fermented tea, which is produced by Fujian province in China. The tea leaves are picked over the tea leaves in both spring and summer. When tea leaves are picked too early, they can not produce the unique aroma and flavor of the tea. Therefore, the tea leaves unlike green tea. Catechin, a bitter taste component of oolong tea, is less than half the amount of green tea and does not dissolve even at high temperatures. Oolong tea is reduced by 30 ~ 40% in catechin content compared with green tea during the manufacturing process due to the action of oxidizing enzymes, and changes into theaflavin and other substances during catechin fermentation process. Such oolong tea has medicinal and pharmacological functions such as diuretic effect, detoxification effect, anti-obesity effect, promotion of vitamins retention in the intestines, inhibition of lipid peroxidation, promotion of blood circulation and prevention of accumulation of cholesterol.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨을 고순도이면서 보다 대량으로 추출할 수 있는 메칠화카테킨의 추출방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a method for extracting methylated catechin from a tea leaf, green tea or oolong tea, which can extract methylated catechin in a high purity and in a large amount.
또한 본 발명은 항알레르기 효과가 뛰어나 알레르기 환자에 대한 알레르기 질환의 예방 및 개선에 효과적인 약학 조성물, 건강보조식품 및 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. Another object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition, a health supplement and a cosmetic composition which are excellent in antiallergic effect and are effective for prevention and improvement of an allergic disease to an allergic patient.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 개미산 함유 증류수 및 에탄올의 혼합용매를 추출용매로 사용하는 것을 특징으로 하는 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨을 대량으로 추출하는 추출방법을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a method for extracting methylated catechin in a large amount from tea leaves, green tea or oolong tea, characterized by using a mixed solvent of distilled water containing formic acid and ethanol as an extraction solvent.
상기 개미산은 0.1 내지 2.0%의 농도인 것이 바람직하다.The formic acid is preferably in a concentration of 0.1 to 2.0%.
상기 에탄올로는 40 내지 90% 에탄올을 사용하는 것이 바람직하며, 특히 70 내지 80% 에탄올을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.The ethanol is preferably used in an amount of 40 to 90% ethanol, more preferably 70 to 80% ethanol.
특히, 상기 개미산 함유 증류수 및 에탄올의 혼합용매는 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차 무게 대비 10 내지 50중량%(w/v)로 사용하는 것이 좋다.Particularly, the mixed solvent of distilled water containing formic acid and ethanol is preferably used in an amount of 10 to 50% by weight (w / v) based on the weight of tea leaves, green tea or oolong tea.
또한, 상기 추출은 저온추출, 상온추출, 초음파추출, 환류추출 등의 방법으로 수행될 수 있다. 특히, 추출재료가 녹차일 경우에는 저온추출 또는 초음파추출을 실시하고, 우롱차일 경우에는 초음파 추출을 실시하는 것이 바람직하다.The extraction may be performed by a method such as low temperature extraction, room temperature extraction, ultrasonic extraction, or reflux extraction. Particularly, when the extracted material is green tea, it is preferable to perform low temperature extraction or ultrasonic extraction, and in case of oolong, ultrasonic extraction is preferably performed.
또한, 본 발명은 상기 방법으로 추출된 메칠화카테킨을 유효성분으로 포함하는 알레르기 예방 및 개선용 약학 조성물을 제공한다.The present invention also provides a pharmaceutical composition for prevention and improvement of allergy comprising methylated catechin extracted by the above method as an active ingredient.
또한, 본 발명은 상기 방법으로 추출된 메칠화카테킨을 유효성분으로 포함하는 알레르기 예방 및 개선용 건강보조식품을 제공한다.The present invention also provides a health supplement for preventing and improving allergies comprising the methylated catechin extracted by the above method as an active ingredient.
또한, 본 발명은 상기 방법으로 추출된 메칠화카테킨을 유효성분으로 포함하는 알레르기 예방 및 개선용 화장료 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a cosmetic composition for prevention and improvement of allergy comprising the methylated catechin extracted by the above method as an active ingredient.
본 발명의 추출방법은, 항알레르기 활성을 가져 알레르기 환자에 대한 알레르기 질환의 예방, 개선 및 치료에 효과적인 메칠화카테킨을 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차 등의 추출재료로부터 고순도이면서 보다 대량으로 추출하는 예기치 못한 기술적 효과를 발휘하므로 차종 식물로부터 메칠화카테킨을 효율적으로 추출하는 방법으로 유용하게 이용될 수 있다.The extraction method of the present invention is a method of extracting methylated catechin, which has an antiallergic activity and is effective in preventing, ameliorating and treating allergic diseases for allergic patients, in a high purity and in a larger amount from extraction materials such as tea leaves, green tea or oolong tea It can be effectively used as a method for efficiently extracting methylated catechin from a car plant.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따라 녹차 함유 카테킨 화합물의 추출용매에 따른 HPLC 분석 크로마토그램을 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일실시예에 따라 녹차 함유 카테킨 화합물의 각 추출방법에 따른 HPLC 분석 크로마토그램을 나타낸 것이다. 1 is a chromatogram of an HPLC analysis according to an extracting solvent of green tea-containing catechin compound according to an embodiment of the present invention.
2 is a chromatogram of HPLC analysis according to each extraction method of green tea-containing catechin compound according to an embodiment of the present invention.
이하 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.
식물로부터 유용 물질을 추출하기 위한 방법은 일반적으로 상압 상태의 용기에서 가열하여 달이는 방법(즉, 100℃ 이하), 또는 오토클레이브(autoclave)와 같은 내압성 용기 내에서 회분(batch)식으로 추출하는 방법 등이 주로 이용되고 있다. 그러나, 추출 대상이 되는 식물의 종류, 추출하고자 하는 성분, 추출에 사용되는 용매, 추출방법 등에 따라 추출하고자 하는 성분의 순도, 추출되는 성분의 양과 같은 추출효율의 차이가 심하게 발생한다. 따라서, 추출대상이 되는 식물로부터 유용 물질을 추출하고자 할 때 최적의 추출효율을 나타낼 수 있는 추출방법을 적용하는 것이 무엇보다 중요하며, 이러한 최적의 추출방법을 적용하였을 경우 순도가 높으면서도 대량의 양으로 유용 물질을 추출할 수 있게 된다.Methods for extracting useful substances from plants are generally carried out by heating in a container at atmospheric pressure (i.e., at a temperature of 100 DEG C or lower), or by batch extraction in an pressure-resistant container such as an autoclave And so on. However, differences in extraction efficiency such as the purity of the components to be extracted and the amount of components to be extracted vary depending on the type of plant to be extracted, the component to be extracted, the solvent to be extracted, and the extraction method. Therefore, it is important to apply the extraction method which can exhibit the optimum extraction efficiency when extracting the useful substance from the plant to be extracted, and when the optimum extraction method is applied, a large amount It is possible to extract a useful substance.
한편, 메칠화카테킨은 차나무로부터 추출되는 성분으로, 국내에서는 잘 알려지지 않았으나 뛰어난 항알레르기 효과로, 이들의 산업적 이용이 기대되는 물질이다. 그러나, 추출용매에 대한 문헌적 자료의 검토에서 메칠화카테킨만의 최적 추출에 대한 자료는 거의 전무한 상태이고, 녹차의 주요 성분인 카테킨 및 카페인을 대상으로 용매의 용해도와 안정성을 검토한 결과로 녹차에 함유된 일반적 카테킨이나 카페인은 순수한 수용매 혹은 에탄올에 잘 용해된다는 자료 정도에 불과하였다. On the other hand, methylated catechin is a component extracted from tea tree, which is not well known in Korea, but has excellent antiallergic effect and is expected to be used for industrial use thereof. However, there is almost no data on the optimal extraction of methylated catechins in the review of literature data on extraction solvents. As a result of examining the solubility and stability of solvent in catechin and caffeine, the main components of green tea, Catechin or caffeine contained in the water is only soluble in pure water or ethanol.
종래 차나무 잎을 이용하여 가공한 녹차나 우롱차로부터 추출물을 추출하거나, 카테킨 화합물(또는 카테킨류) 등을 추출할 경우에도 극소량의 메칠화카테킨이 포함되어 있을 수 있으나, 그 양은 극히 소량에 불과하며, 메칠화카테킨의 구조적 불안정성과 추출과정 중 산도의 불균형 및 극단적 고온에 의해 입체 이성질체를 이루는 전화현상이 발생될 수 있으므로 종래 무수한 카테킨 화합물(또는 카테킨류)에 적용한 추출방법으로는 고순도 및 대량의 메칠화카테킨을 분리해낼 수 없었으며, 특히, 현재까지 녹차 추출물에서 추출의 대상이 되는 지표물질이 에피갈로카테킨갈레이트(EGCG)로 평가되고 있어, 적용된 다양한 추출방법이 모두 극성이 높은 카테킨 화합물의 추출에 효율적인 방법이었고, 상대적으로 극히 극성이 낮은 메칠화카테킨을 순수하게 대량 추출해내기에는 턱없이 어려웠다. 따라서, 본 발명에서는 차나무 잎을 이용하여 가공한 녹차나 우롱차, 차나무의 생잎으로부터 고순도의 메칠화케티킨만을 순수하게 분리하면서도 대량으로 추출할 수 있는 최적의 추출방법을 확립하고자 하였다.In extracting catechin compounds (or catechins) from tea or oolong tea that have been processed using conventional tea leaves, very small amounts of methylated catechins may be contained, but the amount is very small , The structural instability of the methylated catechin and the unbalance of the acidity during the extraction process and the extreme high temperature may cause a phenomenon of telephone formation that forms a stereoisomer. Therefore, as an extraction method applied to a myriad of catechin compounds (or catechins) in the past, In particular, the epigallocatechin gallate (EGCG) has been evaluated as an indicator substance to be extracted from green tea extract to date. Thus, various extraction methods applied are not limited to catechin compounds having high polarity It was an efficient method for extraction, and relatively low-polarity methylated catechins were used purely It was difficult to extract large quantities. Therefore, in the present invention, an attempt was made to establish an optimal extraction method capable of extracting only a high purity methylated ketchymine from green leaves, oolong tea leaves and tea leaves processed by using tea leaves, in a large amount while purely separating.
이하 본 발명에서 설명하는 메칠화카테킨은 통상의 차나무 잎, 혹은 녹차나 우롱차에 함유된 메칠화카테킨을 의미하는 것으로, 구체적으로 차나무 잎, 혹은 녹차나 우롱차를 명시하지 않더라도, 차나무 잎, 녹차나 우롱차에 함유된 메칠화카테킨을 의미하는 것이다.The methylated catechins described in the present invention are meant to refer to methylated catechins contained in ordinary tea leaves or green tea or oolong tea. Specifically, tea leaves, green tea or oolong tea, It means the methylated catechin contained in oolong tea.
본 발명은 녹차 및 우롱차에 함유된 메칠화카테킨의 최적 추출조건을 확립하기 위한 것으로, 개미산 함유 증류수 및 에탄올 혼합용매를 추출용매로 사용하는 것을 특징으로 한다.The present invention is to establish optimal extraction conditions of methylated catechins contained in green tea and oolong tea, and is characterized by using distilled water containing formic acid and a mixed solvent of ethanol as an extraction solvent.
상기 메칠화카테킨을 추출하기 위한 추출재료인 차나무 잎, 녹차 및 우롱차는 통상적으로 상용되는 차나무 잎, 녹차 및 우롱차가 사용될 수 있으며, 특히 본 발명에서는 (주)장원의 차나무 육종계통으로 가공한 녹차 및 우롱차를 사용하였다.Tea tree leaves, green tea, and oolong tea, which are extraction materials for extracting the methylated catechins, can be commonly used tea leaves, green tea and oolong tea. In particular, in the present invention, Oolong tea was used.
녹차 및 우롱차에 함유된 카테킨 화합물은 pH에 대해 불안정한 특성으로 pH 3 이하의 산성 조건에서 안정하며, pH 7~11 수준의 알칼리 조건이 될수록 안정성이 급격히 감소한다. 또한, 녹차의 갈변을 억제하기 위해서는 폴리페놀 산화효소에 의한 갈색화 반응을 차단해야하는데, 폴리페놀 산화효소에 의한 갈변을 억제하면서 pH에 대한 안정성을 확보하기 위해서는 유기산을 사용하여 pH를 산성으로 만들어주는 방법이 가장 효율적이다. Catechin compounds contained in green tea and oolong tea are unstable to pH and are stable under acidic conditions of pH 3 or lower. The stability of the catechin compounds decreases with alkaline conditions of pH 7 ~ 11. In order to inhibit browning of green tea, it is necessary to block the browning reaction by polyphenol oxidase. To ensure stability against pH while suppressing browning by polyphenol oxidase, The method is most efficient.
이에 본 발명에서는 상기 녹차 및 우롱차에 함유된 메칠화카테킨을 추출하기 위하여 개미산을 포함하는 증류수 및 에탄올의 혼합용매를 추출용매로 사용한다. 종래 차나무로부터 카테킨 화합물을 추출해내는데에 저렴하면서도 단순히 추출효율을 증대시킬 수 있는 무기산인 인산을 사용한 예가 있으나, 본 발명에서는 산성 조건을 유도하여 메칠화카테킨의 구조적 안정성을 증진시키면서 동시에 추출된 메칠화카테킨을 식품 및 다양한 용도에 적용하기 위해 인축에 유해성이 적은 유기산인 개미산을 사용하였다. Therefore, in the present invention, a mixed solvent of distilled water and ethanol containing formic acid is used as an extraction solvent to extract the methylated catechins contained in the green tea and the oolong tea. Conventionally, there is an example in which phosphoric acid, which is an inorganic acid, is used to extract catechin compounds from tea trees and can simply increase extraction efficiency. However, in the present invention, acidic conditions are induced to improve the structural stability of methylated catechins, Formic acid, which is an organic acid with low toxicity, is used for food and various applications.
상기 추출용매로 개미산을 포함하지 않을 경우에는 pH에 대해 불안정한 메칠화카테킨의 특성으로 본 발명에서 목적하는 바와 같은 고순도의 메칠화카테킨을 얻을 수 없으며, 폴레페놀 산화효소에 의한 갈색화 반응이 유도되어 갈변현상이 나타날 수 있다.When the extracting solvent does not contain formic acid, it is impossible to obtain a high purity methylated catechin as desired in the present invention due to the characteristics of methylated catechins unstable to pH, and browning reaction is induced by the polyphenol oxidase, A phenomenon may occur.
특히, 상기 개미산은 0.1 내지 2.0% 농도의 것을 사용하는 것이 바람직하며, 상기 농도를 벗어날 경우에는 메칠화카테킨의 구조적 안정성을 유지하지 못하거나 고농도로 사용되어 인축에 유해한 영향을 미칠 수 있게 된다. Particularly, it is preferable that the above-mentioned formic acid is used in a concentration of 0.1 to 2.0%, and when the concentration is out of the above range, the structural stability of the methylated catechin may not be maintained or it may be used at a high concentration, which may adversely affect the composition.
또한, 상기 추출용매로 개미산을 포함하는 40 내지 90% 에탄올을 사용하는 것이 더욱 바람직하며, 가장 바람직하게는 개미산을 포함하는 70 내지 80% 에탄올을 사용하는 것이다. 상기 범위내의 에탄올을 사용할 경우 최종 수득되는 메칠화카테킨의 순도와 최대의 추출효율 측면에 있어 보다 바람직하다.Further, it is more preferable to use 40 to 90% ethanol containing formic acid as the extraction solvent, and most preferably 70 to 80% ethanol containing formic acid is used. The use of ethanol within the above range is more preferable in terms of the purity of the final obtained methylated catechin and the maximum extraction efficiency.
구체적으로, 본 발명의 추출방법은 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차 등의 추출재료 무게 대비 10 내지 50중량%(w/v)의 양으로 상기와 같은 개미산 함유 증류수 및 에탄올의 혼합용매를 추출용매로 사용하여, 4 내지 80℃에서 10분 내지 48시간 동안 저온 추출법, 상온 추출법, 초음파 추출법 또는 환류 추출법 등의 통상의 추출법을 수행한 후 얻어진 추출액을 여과지로 여과한 후 얻어진 여과물을 동결건조, 상온건조 또는 열풍건조를 수행하는 추출방법을 통하여 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차 등의 추출재료로부터 고순도의 메칠화카테킨을 다량으로 수득할 수 있다.Specifically, in the extraction method of the present invention, a mixed solvent of distilled water containing formic acid and ethanol in an amount of 10 to 50% by weight (w / v) based on the weight of the extracted material such as tea leaves, green tea or oolong tea is used as an extraction solvent The filtrate is filtered through a filter paper obtained by performing a conventional extraction method such as a low temperature extraction method, a room temperature extraction method, an ultrasonic extraction method or a reflux extraction method at 4 to 80 ° C for 10 minutes to 48 hours. The obtained filtrate is freeze-dried, A high purity methylated catechin can be obtained in a large amount from extraction materials such as tea leaves, green tea or oolong tea through an extraction method in which drying or hot air drying is performed.
특히, 녹차의 경우 저온 추출법, 구체적으로 저온 추출법에 의해 12시간 동안, 또는 초음파 추출법, 구체적으로 초음파 추출법에 의해 30분 동안 추출하는 것이, 우롱차의 경우 초음파 추출법, 구체적으로 초음파 추출법에 의해 10분 동안 추출하는 것이 최적의 추출효율 측면에 있어 더욱 바람직하다.Particularly, in the case of green tea, extraction is carried out by low temperature extraction method, specifically low temperature extraction method for 12 hours, or ultrasonic extraction method, specifically ultrasonic extraction method for 30 minutes, in the case of oolong tea, by ultrasonic extraction method, Is more preferable in terms of optimum extraction efficiency.
차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨을 포함하는 여러 종류의 카테킨 화합물을 동시 추출할 경우, 동일한 조건에서 동일한 추출용매를 사용하거나, 동일한 추출용매를 사용하여 동일한 추출방법과 시간에 따라 추출한다하더라도 추출하고자 하는 각 카테킨 성분에 따라 추출효율이 각각 상이하게 나타나며, 본 발명에서 메칠화카테킨의 추출에 기존 알려진 추출용매와 추출방법을 적용하였다 하더라도 녹차 및 우롱차로부터 메칠화카테킨만을 추출하기 위한 최적의 추출방법에 대한 연구는 이전까지는 전무하였으며, 특히 대량으로 메칠화카테킨을 얻을 수 있는 방법에 대한 것은 어디에도 찾아볼 수 없는 기술이므로, 본 발명은 전혀 예기치 못한 기술임은 자명한 것이다.When extracting several kinds of catechin compounds including methylated catechins from tea leaves, green tea or oolong tea, the same extraction solvent is used under the same conditions, or the same extraction method is used to extract the same extraction method over time Even if the extraction solvent and the extraction method known in the present invention are applied to the extraction of methylated catechins in the present invention, the optimum extraction efficiency for extracting only methylated catechins from green tea and oolong tea There has been no study on the extraction method of the methylated catechin. In particular, since it is a technology that can not be found anywhere for obtaining a large amount of methylated catechins, it is obvious that the present invention is an unexpected technology.
따라서, 상기와 같은 본 발명의 추출방법에 따르면 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨만을 대량으로 추출할 수 있을 뿐만 아니라, 고순도의 메칠화카테킨을 효율적으로 추출할 수 있다. 즉, 차나무 잎, 녹차 및 우롱차로부터 항알레르기 특성이 우수한 메칠화카테킨을 보다 대량으로 추출하는 예기치 못한 기술적 효과를 얻을 수 있다.Therefore, according to the extraction method of the present invention, not only methylated catechins can be extracted in a large amount from tea leaves, green tea or oolong tea, but also highly purified methylated catechins can be efficiently extracted. That is, unexpected technological effects can be obtained by extracting a larger amount of methylated catechins having excellent antiallergic properties from tea leaves, green tea and oolong tea.
본 발명에서는 차나무 잎, 녹차 및 우롱차로부터 메칠화카테킨만을 효율적으로 추출할 수 있는 조건을 확립하고자, 개미산을 포함하는 증류수로부터 100% 에탄올까지 추출용매를 달리하여 상온조건에서 12시간 동안 추출하고, HPLC 분석을 통하여 메칠화카테킨의 추출효율을 비교 검토하였으며, 이렇게 하여 검정된 추출용매를 사용하면서 저온(4℃) 추출법, 상온(25℃) 추출법, 초음파(40℃) 추출법, 환류(80℃) 추출법 등 추출방법 간 추출효율을 비교 검토하여 최적의 추출방법을 확립하였다.In the present invention, in order to efficiently extract only methylated catechin from tea leaves, green tea and oolong tea, extraction solvent was distilled from distilled water containing formic acid to 100% ethanol for 12 hours at room temperature, (4 ℃) extraction, room temperature (25 ℃) extraction, ultrasonic (40 ℃) extraction, reflux (80 ℃), and the extraction of methylated catechin by HPLC analysis. The optimum extraction method was established by comparing the extraction efficiency between extraction methods such as extraction method.
본 발명은 상기와 같은 최적의 추출효율을 구현할 수 있는 추출방법에 따라 녹차 및 우롱차로부터 추출한 메칠화카테킨을 유효성분으로 포함하는 항암 및 항산화 활성을 갖는 약학 조성물을 제공하는 바, 상기 메칠화카테킨은 조성물에 0.01 내지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 0.01중량% 미만일 경우에는 약학적 조성물의 알레르기 예방 및 개선 효과가 미미할 수 있으며, 20중량%를 초과할 경우에는 사용량에 대비 항알레르기 효과가 상대적으로 낮을 수 있다.The present invention provides a pharmaceutical composition having anticancer and antioxidative activity, which comprises methylated catechin extracted from green tea and oolong tea as an active ingredient according to an extraction method capable of achieving the optimum extraction efficiency as described above, Is preferably contained in the composition in an amount of 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight. If the content is less than 0.01% by weight, the effect of preventing and improving the allergies of the pharmaceutical composition may be insignificant. If the content is more than 20% by weight, the antiallergic effect may be relatively low.
본 발명의 추출방법에 따라 차나무 잎, 녹차 및 우롱차로부터 추출한 메칠화카테킨을 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물은 경구 또는 비경구 투여가 가능하다. 본 발명의 약학적 조성물의 투여 경로는 이들로 한정되는 것은 아니지만 예를 들면, 구강, 정맥내, 근육내, 동맥내, 골순, 경막내, 심장내, 경피, 피하, 복강내, 비강내, 장관, 설하 또는 국소 투여가 가능하다.According to the extraction method of the present invention, the pharmaceutical composition comprising the methylated catechin extracted from tea leaves, green tea and oolong tea as an active ingredient can be administered orally or parenterally. The route of administration of the pharmaceutical compositions of the present invention may be, but is not limited to, oral, intravenous, intramuscular, intraarterial, gingiva, intrathecal, intracardiac, transdermal, subcutaneous, intraperitoneal, , Sublingually or topically.
이와 같은 임상 투여를 위해 본 발명의 약학적 조성물은 공지의 기술을 이용하여 경구투여, 비경구 투여용, 주사용 등의 적합한 제형으로 제제화 할 수 있다. 예를 들어, 경구 투여시에는 불활성 희석제 또는 식용 담체와 혼합하거나, 경질 또는 연질 젤라틴 캡슐에 밀봉되거나 또는 정제로 압형하여 투여할 수 있다. 경구 투여용의 경우, 활성 화합물은 제제화에 필요한 통상의 성분들과 혼합되어 섭취형 정제, 협측 정제, 트로키제(troches), 로진지(lozenge), 수용성 또는 유성현탁액, 조제분말 또는 과립, 에멀젼, 하드 또는 소프트 캡슐, 엘릭시르(elixirs), 서스펜션, 시럽, 웨이퍼 등의 형태로 사용될 수 있다. 이때, 정제, 캡슐 등의 제형으로 제제화하기 위해 락토오스, 사카로오스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아밀로펙틴, 셀룰로오스 또는 젤라틴과 같은 결합제; 디칼슘 포스페이트와 같은 부형제; 옥수수 전분 또는 고구마 전분과 같은 붕괴제; 스테아린산 마그네슘, 스테아린산 칼슘, 스테아릴푸마르산 나트륨 또는 폴리에틸렌글리콜 왁스와 같은 윤활유 등을 혼합할 수도 있다. 캡슐 제형의 경우는 상기에서 언급한 물질 이외에도 지방유와 같은 액체 담체를 혼합할 수도 있다.For such clinical administration, the pharmaceutical composition of the present invention may be formulated into a suitable formulation, such as oral administration, parenteral administration, or injection, using known techniques. For example, upon oral administration, it may be admixed with an inert diluent or edible carrier, sealed in a hard or soft gelatin capsule, or pressed into tablets. For oral administration, the active compound may be formulated as an ingestible tablet, buccal tablets, troches, lozenges, aqueous or oily suspensions, prepared powders or granules, emulsions, suspensions, Hard or soft capsules, elixirs, suspensions, syrups, wafers, and the like. At this time, a binder such as lactose, saccharose, sorbitol, mannitol, starch, amylopectin, cellulose or gelatin for formulation into tablets, capsules and the like; Excipients such as dicalcium phosphate; Disintegrants such as corn starch or sweet potato starch; Magnesium stearate, calcium stearate, sodium stearyl fumarate, or a lubricant such as polyethylene glycol wax may be mixed. In the case of a capsule formulation, a liquid carrier such as fatty oil may be mixed in addition to the above-mentioned substances.
또한, 비경구 투여는 피하주사, 정맥주사, 근육내 주사, 흉부내 주사 주입방식과 점막, 또는 국소에 적용되는데, 분산제, 좌제, 분제, 에어로졸(비강 스프레이 또는 흡입제), 겔, 현탁액제(수성, 또는 비수성 액상 현탁액, 수중유 에멀젼 또는 유중수 에멀젼), 용액제 등 비경구 투여에 적합한 액상 투여 형태 등에 의한다. 비경구 투여용 제형으로 제제화하기 위해서는 상기 조성물을 안정제 또는 완충제와 함께 물에서 혼합하여 용액으로 제조하고, 이를 앰플 또는 바이알의 단위 투여형으로 제제화 할 수 있다.Parenteral administration is also applied to subcutaneous injections, intravenous injections, intramuscular injections, intra-thoracic injection injections, mucous membranes, or topical application, including dispersing agents, suppositories, powders, aerosols (nasal sprays or inhalants), gels, , Or a non-aqueous liquid suspension, an oil-in-water emulsion or a water-in-oil emulsion), a solution, and the like. For formulation into a parenteral dosage form, the composition may be formulated into a solution by mixing with a stabilizer or buffer in water to form a unit dosage form of ampoule or vial.
상기와 같은 본 발명의 약학적 조성물의 유효투입량은 환자의 연령, 신체적 조건, 몸무게 등의 상태를 고려하여 임상의 판단에 따라 필요한 범위로 조절될 수 있다. 일반적으로, 상기 약학적 조성물의 유효투입량은 성인 환자 체중 1㎏ 당 1 내지 200㎎/일이고, 바람직하기로는 5 내지 100㎎/일이며, 의사 또는 약사의 판단에 따라 일정 시간 간격으로 1일 수회, 바람직하기로는 하루 2회 내지 5회 분할 투여될 수 있다.The effective dose of the pharmaceutical composition of the present invention as described above can be adjusted to a necessary range according to the clinical judgment in consideration of the patient's age, physical condition, and weight. In general, the effective dosage of the pharmaceutical composition is 1 to 200 mg / day per 1 kg of adult patient weight, preferably 5 to 100 mg / day, several times a day at regular time intervals according to the judgment of the doctor or pharmacist Preferably, two to five divided doses per day.
또한, 본 발명은 상기의 추출방법에 따라 차나무 잎, 녹차 및 우롱차로부터 추출한 메칠화카테킨을 유효성분으로 포함하는 알레르기 예방 및 개선용 건강보조식품을 제공하는 바, 본 발명의 건강보조식품은 널리 식용되는 차나무 잎, 녹차 및 우롱차로부터 추출된 메칠화카테킨을 유효성분으로 포함하므로 인체에 안전하여 식품에 첨가하여 사용하기에 적합하다.The present invention also provides a health supplement for preventing and improving allergies comprising, as an active ingredient, methylated catechin extracted from tea leaves, green tea and oolong tea according to the above extraction method, It is safe for the human body and is suitable for use as a food additive because it contains methylated catechin extracted from edible tea leaves, green tea and oolong tea as an active ingredient.
상기 메칠화카테킨은 알레르기 예방 및 개선용 건강보조식품에 0.01 내지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 0.01중량% 미만일 경우에는 건강보조식품의 알레르기 예방 및 개선 효과가 미미할 수 있으며, 20중량%를 초과할 경우에는 첨가 농도 대비 알레르기 예방 및 개선 효과가 상대적으로 낮을 수 있다.It is preferable that the methylated catechin is contained in 0.01 to 20% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight in the health food for preventing and improving allergies. If the content is less than 0.01% by weight, the effect of preventing and improving allergies of the health supplement food may be insignificant. If the content exceeds 20% by weight, the prevention and improvement of allergy may be relatively low.
상기 건강보조식품으로는 그 종류가 한정되는 것은 아니나, 예를 들어 통상적인 기호성 식품 즉, 라면, 생면 등의 면류, 두부, 시리얼, 빵류, 츄잉 껌, 사탕, 과자류 등에 첨가하여 통상적으로 알려진 방법에 의하여 각종 식품으로 제조할 수 있고, 식용가능한 색소로서 적용할 수도 있다. 또한, 정제, 과립제, 환제, 경질캅셀제, 연질캅셀제 또는 액제 제형 등 일반적인 제형으로 제형화 될 수 있으며, 생즙, 파우치, 음료, 또는 다류 등으로 제조될 수도 있다. 상기한 성분 이외에 다른 성분은 제형에 따라 당업자가 적절하게 선택하여 배합할 수 있음은 물론이다.The kind of the health supplements is not limited. For example, the health supplements may be added to conventional palatable foods such as noodles such as ramen noodles, raw noodles, tofu, cereals, breads, chewing gum, candies, And can be used as a food coloring matter. In addition, it can be formulated into a common formulation such as tablets, granules, pills, hard capsules, soft capsules or liquid formulations, and can be prepared as a juice, a pouch, a drink, or the like. It goes without saying that components other than the above-mentioned components can be appropriately selected and blended by those skilled in the art according to the formulations.
또한, 본 발명의 건강보조식품에 포함되는 메칠화카테킨은 항알레르기 활성뿐 아니라 항산화 활성 또한 우수하여 산화에 의해서 일어나는 식품의 냄새나 풍미의 변화, 유지의 산패, 그리고 식품의 변색을 효과적으로 방지할 수도 있다. 따라서, 본 발명에 따라 차나무 잎, 녹차 및 우롱차로부터 추출한 메칠화카테킨은 통상의 각종 식품류에 배합함으로써 이들 식품류를 보존하거나 식품의 신선도 및 품질을 장기간에 걸쳐 유지하기 위해 사용할 수도 있다.In addition, the methylated catechins contained in the health supplements of the present invention are excellent in antiallergic activity as well as antioxidant activity, so that the odor and flavor of the food caused by oxidation can be effectively prevented have. Accordingly, the methylated catechins extracted from tea leaves, green tea, and oolong tea according to the present invention may be used to preserve these foods or to maintain the freshness and quality of foods for a long period of time by compounding them in various kinds of ordinary foods.
상기 식품류로는 전형적인 식품뿐만 아니라, 음료(알콜성 음료도 포함함), 과실 및 그의 가공식품(예: 과일통조림, 병조림, 잼, 마아말레이드 등), 어류, 육류 및 그 가공식품(예: 햄, 소시지 콘비이프 등), 빵류 및 면류(예: 우동, 메밀국수, 라면, 스파게이트, 마카로니 등), 과즙, 각종 드링크, 쿠키, 엿, 유제품(예: 버터, 치이즈 등), 식용 식물유지, 마아가린, 식물성 단백질, 레토르트 식품, 냉동식품, 각종 조미료(예: 된장, 간장, 소오스 등) 등을 포함함은 물론이다.Such foods include not only typical foods but also beverages (including alcoholic beverages), fruit and processed foods thereof (e.g., canned fruits, jars, jam, maare marlade, etc.), fish, meat and processed foods Ham, sausage, corn oil, etc.), breads and noodles (eg udon, buckwheat noodles, ramen noodles, spaghetti, macaroni, etc.), fruit juice, various drinks, cookies, Vegetable protein, retort food, frozen food, various seasonings (e.g., soybean paste, soy sauce, soy sauce, etc.), and the like.
또한, 본 발명은 상기의 추출방법에 따라 차나무 잎, 녹차 및 우롱차로부터 추출한 메칠화카테킨을 유효성분으로 포함하는 알레르기 예방 및 개선용 화장료 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a cosmetic composition for prevention and improvement of allergy comprising methylated catechin extracted from tea leaves, green tea and oolong tea as an active ingredient according to the above extraction method.
상기 메칠화카테킨은 화장료 조성물에 0.001 내지 10중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5중량%로 포함되는 것이다. 그 함량이 0.001중량% 미만일 경우에는 항알레르기 활성이 미미할 수 있으며, 5중량%를 초과할 경우에는 투입 농도대비 항알레르기 효과가 상대적으로 낮을 수 있다.The methylated catechin is preferably contained in the cosmetic composition in an amount of 0.001 to 10 wt%, more preferably 0.1 to 5 wt%. If the content is less than 0.001% by weight, the antiallergic activity may be insignificant. If the content is more than 5% by weight, the antiallergic effect may be relatively low compared to the input concentration.
본 발명의 화장료 조성물은 상기 메칠화카테킨을 그대로 사용하거나 또는 필요에 따라 희석하여 사용할 수 있다. 상기 메칠화카테킨은 화장품 분야에서 통상적으로 사용되는 기제, 보조제 및 첨가제를 사용하여 액체 또는 고체 형태로 제조될 수 있다. 액체 또는 고체 형태의 화장품으로는 예를 들면, 이에 한정되지는 않으나 화장수, 크림제, 로션제, 입욕제 등의 형태를 포함할 수 있다.The cosmetic composition of the present invention can be used by using the methylated catechins as they are or by diluting them if necessary. The methylated catechins can be prepared in liquid or solid form using bases, adjuvants and additives commonly used in the cosmetics field. The liquid or solid form of cosmetics may include, for example, but not limited to, lotions, creams, lotions, bath salts, and the like.
화장품 분야에서 통상적으로 사용되는 기제, 보조제 및 첨가제는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 물, 알콜, 프로필렌글리콜, 스테아르산, 글리세롤, 세틸 알코올, 유동 파라핀 등이 있다.The base, adjuvant and additives commonly used in the cosmetics field are not particularly limited, and examples thereof include water, alcohol, propylene glycol, stearic acid, glycerol, cetyl alcohol, liquid paraffin and the like.
상기와 같은 본 발명의 화장료 조성물은 피부의 산화에 의한 손상, 예를 들면, 반점(갈색반), 주근깨, 피부균열, 자외선 손상(햇볕에 탐) 등을 예방하는데 매우 유용하며, 화장품 자체의 산화를 방지함으로써 화장품의 품질을 유지하는데도 매우 유용하게 사용될 수 있다.The cosmetic composition of the present invention as described above is very useful for preventing damage due to oxidation of the skin, for example, spots (brown half), freckles, skin cracks, and ultraviolet damage (sunburn) It is very useful to maintain the quality of cosmetics.
이하에서는 실시예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나. 이들 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. These embodiments are for purposes of illustration only and are not intended to limit the scope of protection of the present invention.
이하의 실시예들에서는 녹차 및 우롱차에 함유된 메칠화카테킨의 최적 추출조건을 확립하기 위하여, 먼저 0.1% 개미산을 포함하는 증류수로부터 100% 에탄올까지 추출용매를 달리하여 상온조건에서 12시간 동안 추출하고, HPLC 분석을 통하여 메칠화카테킨의 추출효율을 비교 검토하였으며, 이렇게 하여 검정된 최적의 추출용매를 사용하면서 저온(4℃) 추출법, 상온(25℃) 추출법, 초음파(40℃) 추출법, 환류(80℃) 추출법 등 추출방법 간 추출효율을 비교 검토하였다.In the following examples, in order to establish optimal extraction conditions of methylated catechins contained in green tea and oolong tea, extraction solvent was changed from distilled water containing 0.1% formic acid to 100% ethanol for 12 hours at room temperature (4 ℃) extraction, room temperature (25 ℃) extraction, ultrasonic (40 ℃) extraction, refluxing (4 ℃) extraction, and the extraction of methylated catechin by HPLC analysis. (80 ℃) extraction method.
이하 하기의 표에 있어 추출된 성분들의 함량 옆에 기재된 영문은 통계처리에 대한 결과로서 통계기법 중 던칸다중검정에 의해 유의성을 표현한 것으로, 영문이 같을 경우 차이가 없다는 것, 예를 들어 A가 가장 함량이 높게 추출된다는 뜻이고, B, C로 내려 갈수록 통계적 차이가 있다는 뜻으로 함량이 통계적 수준에 의해 유의적으로 차이가 난다는 것을 의미한다.In the table below, the alphabet shown next to the content of the extracted components is the result of the statistical processing, and the significance is expressed by the multi-test of Duncan in the statistical technique. When the same is in English, there is no difference, for example, This means that the content is extracted at a high level, and the lower the value is, the more statistically there is a difference. This means that the content is significantly different depending on the statistical level.
이하의 실시예들에서 사용된 녹차 및 우롱차는 (주)장원에서 차나무 육종계통으로 가공한 것을 구입하여 사용하였다. The green tea and oolong tea used in the following examples were purchased from Changwon Co., Ltd. and processed into a tea planting system.
실시예 1. 녹차 함유 메칠화카테킨의 대량 추출을 위한 최적의 추출용매 선정Example 1. Selection of Optimum Solvent Extraction for Mass Extraction of Green Tea-Containing Methylated Catechins
녹차에 함유된 메칠화카테킨을 대량으로 추출할 수 있는 최적의 추출용매를 찾기 위하여, 먼저 녹차에 0.1% 개미산을 포함한 증류수로부터 100% 에탄올까지 추출용매를 달리하여 사용하고, 상온(25℃) 조건에서 12시간 동안 추출한 다음, HPLC 분석에 의해 추출용매에 따른 녹차 함유 메칠화카테킨을 포함한 카테킨 화합물의 함량을 비교하고, 그 결과를 도 1 및 하기 표 1에 나타내었다.In order to find the optimum extraction solvent capable of extracting a large amount of methylated catechins contained in green tea, firstly, extract solvents from distilled water containing 0.1% formic acid to 100% ethanol were used in green tea, For 12 hours, and then the content of catechin compound including green tea-containing methylated catechins according to the extraction solvent was compared by HPLC analysis. The results are shown in FIG. 1 and Table 1 below.
비율Total Catechins vs. EGCG-3Me
ratio
· EGCG-3Me:메칠화카테킨, GA: 갈릭 에시드, GC: 갈로카테킨, EGC:에피갈로카테킨, C: 카테킨, EGCG: 에피갈로카테킨갈레이트, EC: 에피카테킨, GCG: 갈로카테킨갈레이트, ECG:에피카테킨갈레이트Each extraction solvent contains 0.1% formic acid.
EGCG-3Me: Methylated catechin, GA: Galic acid, GC: Galocatechin, EGC: Epigallocatechin, C: Catechin, EGCG: Epigallocatechin gallate, EC: Epicatechin, GCG: Galocatechin gallate, ECG: Epicatechin gallate
0.1%의 개미산을 포함한 증류수로부터 100% 에탄올까지 추출용매별 녹차에 함유된 카테킨 화합물의 함량을 비교한 결과 도 1 및 상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 메칠화카테킨인 EGCG-3Me은 극성이 높은 증류수보다 에탄올 함량의 증가에 의해 극성이 낮아지는 조건에서 현저히 추출효율이 증가하는 양상을 나타내었다. EGCG-3Me는 80~90% 에탄올에서 가장 높은 추출양상을 나타내었으며, 산술적으로 90% 에탄올 조건에서 6.68㎎/g으로 가장 높은 추출율을 나타내었고, 가장 낮은 추출효율은 증류수로 2.08㎎/g임을 확인할 수 있었다.As shown in FIG. 1 and Table 1, EGCG-3Me, which is a methylated catechin, was prepared by dissolving distilled water having a high polarity from distilled water containing 0.1% of formic acid to 100% The extraction efficiency increased significantly under the condition that the polarity was lowered by increasing the ethanol content. EGCG-3Me showed the highest extraction efficiency in 80-90% ethanol, and the highest extraction efficiency was obtained at 90.8% ethanol at 6.68mg / g, and the lowest extraction efficiency was 2.08mg / g as distilled water I could.
한편, GA는 증류수부터 40% 에탄올까지 비교적 극성이 높을수록 추출율이 높아지는 양상을 나타내었으며, 100% 에탄올 수준일 경우 0.05㎎/g 수준으로 가장 낮은 추출율을 나타내었다. GC의 경우에는 통계적으로 증류수로부터 60% 에탄올까지 추출효율에 차이가 없었으나, 산술적으로 10~30% 에탄올일 경우 약 4.52㎎/g 수준으로 가장 높은 추출율을 나타내었고, 100% 에탄올 수준일 경우 2.75㎎/g 수준으로 역시 가장 낮은 추출율을 나타내었으므로 역시 GA와 마찬가지로 추출용매의 극성이 높을수록 추출이 높으며, 극성이 낮아지면서 추출율이 감소하는 양상을 나타내었다. EGC의 경우에는 극성이 가장 높은 증류수일 때 추출율이 42.54㎎/g 수준으로 다소 낮은 양상을 나타내었고, 통계적으로 10%~80% 에탄올까지 44.30~47.02㎎/g 수준으로 추출율의 차이가 인정되지 않았으나, 산술적으로는 20% 에탄올이 가장 높은 양상을 나타내었고, 90% 이상의 에탄올이 함유되어 극성이 극히 낮아질 경우 추출율이 감소하는 양상을 나타냄을 알 수 있었다. 또한, C는 다른 카테킨 화합물과는 달리 증류수로 추출할 경우, 즉 극성이 가장 높을 경우 1.72㎎/g 수준으로 추출율이 가장 낮은 양상을 나타내었고, 90% 에탄올까지 추출용액의 극성이 낮아지면 추출율이 현저히 증가되는 양상으로 80% 에탄올 수준에서 가장 높은 추출율로 4.19㎎/g을 나타내었다. EGCG의 경우에는 증류수로부터 극성이 낮아지면서 추출율이 현저히 증가하는 양상으로, C와 동일한 양상으로 역시 80~90% 에탄올이 통계적으로 가장 높은 양상을 나타내었으며, 80% 에탄올을 추출용매로 사용할 경우 증류수 추출대비 약 3배 이상 높은 90.44㎎/g으로 추출효율이 가장 높았다. EC의 경우 추출용매의 극성차이에 따른 추출율의 큰 변화 및 일정 경향성은 없으나, 20% 에탄올 추출이 통계적으로 가장 높은 양상을 나타내어 14.22㎎/g을 나타내었고, 20%~60% 에탄올까지 통계적 차이가 인정되지 않았고, 100% 에탄올로 추출할 경우 11.16㎎/g으로 가장 낮은 추출율을 나타내었다. 또한, GCG의 경우에는 추출용매의 극성이 높을 때보다 극성이 낮은 용매조건에서 추출율이 높은 양상을 나타내었으며, 50% 에탄올 조건에서 3.23㎎/g으로 가장 높은 양상을 나타내었고, 역시 100% 에탄올로 추출한 경우 2.32㎎/g으로 가장 낮은 추출효율을 나타냄을 확인할 수 있었다. ECG의 경우에는 80% 에탄올 조건에서 24.16㎎/g으로 가장 높은 추출율을 나타내었고, 가장 낮은 추출효율은 증류수로 5.66㎎/g을 나타내었다. 총 카테친 함량 역시 추출용매 중 에탄올의 함량 증가에 의해 극성이 낮아짐에 따라 추출효율이 현저히 증가되는 양상이었으며, 에탄올 함량이 60~90%까지 통계적 차이는 인정되지 않았으나, 산술적으로 80% 에탄올 조건이 191.60㎎/g으로 가장 추출효율이 높은 양상을 나타내었다. On the other hand, the extraction rate of GA increased with increasing polarity from distilled water to 40% ethanol, and the lowest extractability was obtained at the level of 0.05 mg / g at 100% ethanol level. In the case of GC, the extraction efficiency was not statistically different from distilled water to 60% ethanol. However, the extraction efficiency was the highest at about 4.52 mg / g in the case of 10 ~ 30% ethanol and 2.75 ㎎ / g. Therefore, the extraction rate was higher as the polarity of the extraction solvent was higher, and the extraction rate was decreased as the polarity was lowered. In the case of EGC, the extraction rate was slightly lower than that of distilled water with the highest polarity, which was 42.54 mg / g. Statistically, the difference in extractability was not observed between 44.30 and 47.02 mg / g from 10% to 80% ethanol , And 20% ethanol was the most abundant in the arithmetic, and the extraction rate decreased when the polarity was extremely low due to the inclusion of more than 90% ethanol. In addition, the extraction rate was the lowest at 1.72 mg / g when the polarity was the highest when extracted with distilled water, unlike other catechin compounds. When the polarity of the extraction solution was lowered to 90% ethanol, The highest extracting rate at 80% ethanol level was 4.19 mg / g. In the case of EGCG, the extraction rate increased significantly as the polarity was lowered from the distilled water. In the same pattern as C, 80 ~ 90% ethanol showed the highest statistical pattern. When 80% ethanol was used as the extraction solvent, distilled water The extraction efficiency was the highest at 90.44mg / g, which was about 3 times higher than that of the control. In the case of EC, 20% ethanol extract showed the highest statistic value of 14.22 mg / g and there was statistical difference from 20% to 60% ethanol although there was no large change and constant tendency according to the polarity difference of extraction solvent. When the extract was extracted with 100% ethanol, it was 11.16 mg / g. The extraction rate of GCG was higher than that of the extraction solvent with a lower polarity than that of the extraction solvent. The extraction rate of GCG was the highest at 3.23 mg / g in 50% ethanol, The extraction efficiency was 2.32 mg / g. In the case of ECG, the highest extraction efficiency was obtained at 80.1% ethanol at 24.16mg / g and the lowest extraction efficiency was 5.66mg / g as distilled water. The total catechin content was also increased as the polarity was lowered by increasing the ethanol content in the extraction solvent. The extraction efficiency was remarkably increased, and the ethanol content was not found to be in the range of 60 to 90%, but the ethanol content of 80% ㎎ / g showed the highest extraction efficiency.
결론적으로, 녹차로부터 메칠화카테킨을 포함하는 여러 종류의 카테킨 화합물을 추출할 경우, 동일한 조건에서 동일한 추출용매를 사용하더라도 추출하고자하는 성분에 따라 추출효율이 상이하게 나타남을 확인할 수 있었으며, 녹차를 추출재료로 하여 메칠화카테킨(EGCG-3Me)만을 최대의 효율로 추출하기 위해서는 에탄올 함량이 60~100% 까지 통계적 차이는 인정되지 않았으나, 산술적으로 에탄올 함량이 80~90% 수준이 추출함량에 대한 효율이 가장 높으므로, 녹차로부터 메칠화카테킨을 대량으로 추출하기 위한 최적의 추출용매는 0.1% 개미산 함유-90%에탄올을 이용하는 것이 가장 합리적일 것임을 알 수 있었다.In conclusion, the extraction efficiency of various catechin compounds including methylated catechins from green tea was different depending on the components to be extracted even when the same extraction solvent was used under the same conditions. In order to extract only the methylated catechin (EGCG-3Me) as a material, the ethanol content was 60 ~ 100%, but the ethanol content was 80 ~ 90% , It was found that it would be most advantageous to use -90% ethanol containing 0.1% formic acid as the optimum extraction solvent for massive extraction of methylated catechins from green tea.
실시예 2. 우롱차 함유 메칠화카테킨의 대량 추출을 위한 최적의 추출용매 선정Example 2. Selection of the best extraction solvent for massive extraction of methylated catechins containing oolong tea
우롱차에 함유된 메칠화카테킨을 대량으로 추출할 수 있는 최적의 추출용매를 찾기 위하여, 먼저 우롱차에 0.1% 개미산을 포함한 증류수로부터 100% 에탄올까지 추출용매를 달리하여 사용하고, 상온(25℃) 조건에서 12시간 동안 추출한 다음, HPLC 분석에 의해 추출용매에 따른 우롱차 함유 메칠화카테킨을 포함한 카테킨 화합물의 함량을 비교하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.In order to find out the most suitable extraction solvent capable of extracting large quantities of methylated catechins contained in oolong tea, firstly, extraction solvents were used from distilled water containing 0.1% formic acid to 100% ethanol in oolong tea, ) For 12 hours, and the content of catechin compound including oolong tea-containing methylated catechins according to the extraction solvent was compared by HPLC analysis. The results are shown in Table 2 below.
비율Total Catechins vs. EGCG-3Me
ratio
· EGCG-3Me:메칠화카테킨, GA: 갈릭 에시드, GC: 갈로카테킨, EGC:에피갈로카테킨, C: 카테킨, EGCG: 에피갈로카테킨갈레이트, EC: 에피카테킨, GCG: 갈로카테킨갈레이트, ECG:에피카테킨갈레이트Each extraction solvent contains 0.1% formic acid.
EGCG-3Me: Methylated catechin, GA: Galic acid, GC: Galocatechin, EGC: Epigallocatechin, C: Catechin, EGCG: Epigallocatechin gallate, EC: Epicatechin, GCG: Galocatechin gallate, ECG: Epicatechin gallate
0.1%의 개미산을 포함한 증류수로부터 100% 에탄올까지 추출용매별 우롱차에 함유된 카테킨 화합물의 함량을 비교한 결과 상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 우롱차에 함유된 메칠화카테킨인 EGCG-3Me도 녹차와 동일한 양상으로 에탄올 함량의 증가로 인해 극성이 낮아지면서 추출효율이 높아지는 양상이 두드러짐을 알 수 있었으며, 통계적으로는 40~90% 에탄올 함량 범위에서는 차이가 인정되지 않았으나, 산술적으로 70% 에탄올 조건에서 가장 높은 추출양상을 나타냄을 확인할 수 있었다. The contents of catechin compounds contained in oolong tea by distillation water containing 0.1% of formic acid to 100% ethanol were compared with each other. As shown in Table 2, EGCG-3Me, a methylated catechin contained in oolong tea, And the ethanol content of the ethanol extracts increased, the polarity decreased and the extraction efficiency increased. Statistically, there was no difference in the ethanol content of 40 ~ 90% And the highest extracting pattern.
한편, 우롱차의 GA 및 GC는 증류수부터 50% 에탄올 수준까지 극성이 높아짐에 따라 추출효율이 높아지는 양상이었으며, 추출용매 중 에탄올 함량의 증가 즉, 추출용매의 극성이 낮아지면서 현저히 추출효율이 감소하는 양상을 나타내어 녹차와 동일한 양상을 나타냄을 알 수 있었다. 우롱차의 EGC는 80% 에탄올 이상의 극성이 낮을 경우 추출이 현저히 감소하고, 증류수로부터 70% 에탄올까지는 통계적 차이는 인정되지만 큰 함량의 변화 없이 유사한 양상이었으며, 30% 에탄올이 가장 높은 추출양상을 나타내어 이 역시 녹차와 유사한 경향을 나타냄을 알 수 있었다. 또한, 우롱차에 함유된 C의 경우에는 녹차와는 달리 추출용매에 대한 일정한 경향을 나타내지 않는 양상이었으며, 30% 에탄올까지가 비교적 높은 추출율을 나타내었고, 극성이 낮아지면서 일부 추출율이 낮아지는 양상을 나타내었다. EGCG는 녹차와 유사한 양상으로 극성이 높은 증류수로부터 에탄올 함량의 증가로 인해 극성이 낮아지면서 현저히 증가하는 양상으로 30~90% 에탄올 조건이 추출효율 측면에서 가장 높은 양상을 보였으며, 산술적으로는 70% 에탄올이 가장 높은 추출효율을 나타내었다. 우롱차에 함유된 EC 또한 추출용매의 극성에 따라 큰 차이는 없었으나 에탄올의 함량 범위가 30~60%일 때 산술적으로 가장 높은 양상을 나타내었다. 또한, GCG도 순수 에탄올을 제외하고는 추출용매별 큰 차이는 없으나 10~20% 에탄올에서 가장 높은 추출양상을 나타내었으며, 녹차보다는 다소 낮은 극성이 최대 추출에 적합함을 알 수 있었다. 우롱차의 ECG의 경우에는 극성이 낮아지면서 추출율이 높아지는 양상이 두드러지며 40~90% 에탄올 수준에서는 통계적 차이가 인정되지 않았고, 산술적으로 70% 에탄올에서 가장 높은 추출양상을 나타내었으며, 이 역시 녹차와 유사한 양상을 나타냄을 확인할 수 있었다. 아울러, 우롱차 함유 총 카테친 함량은 70% 에탄올까지는 극성이 낮아짐에 따라 추출효율이 소량 증가되는 양상이었으며, 에탄올 함량이 30~90%까지 통계적 차이 없이 유사한 추출효율을 나타내어, 녹차와 유사한 경향을 나타냄을 알 수 있었다. On the other hand, GA and GC of oolong tea showed higher extraction efficiency as the polarity increased from distilled water to 50% ethanol level. As the ethanol content in the extraction solvent increased, that is, as the polarity of the extraction solvent decreased, And showed the same pattern as green tea. The EGC of oolong tea showed a remarkable decrease in the extraction rate when the polarity was higher than 80% ethanol and a statistically significant difference from the distilled water to 70% ethanol. And also showed a tendency similar to that of green tea. In the case of C contained in oolong tea, the extracts showed no tendency to extract solvent, unlike green tea. The extractability up to 30% ethanol showed a relatively high extraction rate, Respectively. EGCG was similar to green tea, and its polarity was increased due to the increase of ethanol content from distilled water with a high polarity. In the case of ethanol, 30 ~ 90% ethanol showed the highest efficiency in terms of extraction efficiency. Ethanol showed the highest extraction efficiency. ECs contained in oolong tea were not significantly different depending on the polarity of the extraction solvent, but showed the highest arithmetic value when the content of ethanol was in the range of 30 to 60%. GCG also showed the highest extractability in 10 ~ 20% ethanol except for pure ethanol, but it was found that polarity somewhat lower than green tea was suitable for maximum extraction. In the case of oolong tea ECG, the polarity was lowered and the extraction rate was prominent. No statistical difference was observed between 40 and 90% ethanol, and the highest extractability was found in 70% ethanol by arithmetic. And it was confirmed that they showed a similar pattern. In addition, the total catechin content of oolong tea showed a slight increase in the extraction efficiency as the polarity was lowered to 70% ethanol, and the ethanol content was similar to that of green tea with no statistical difference in the ethanol content from 30 to 90% And it was found.
결론적으로, 우롱차로부터 메칠화카테킨을 포함하는 여러 종류의 카테킨 화합물을 추출할 경우, 동일한 조건에서 동일한 추출용매를 사용하더라도 추출하고자하는 성분에 따라 추출효율이 상이하게 나타남을 확인할 수 있었으며, 우롱차에서 메칠화카테킨(EGCG-3Me)만을 최대의 효율로 추출하기 위해서는 40~90% 에탄올까지 통계적 차이는 인정되지 않았으나, 산술적으로 70% 에탄올이 가장 높은 추출효율을 나타냄을 확인할 수 있었다. 이러한 결과는 녹차의 산술적 최고 조건인 90% 에탄올 수준보다 에탄올의 함량이 다소 낮은 조건이 우롱차에 함유된 메칠화카테킨의 추출에 유리한 것을 나타내는 것이나, 녹차와 동일한 조건에서 추출하는 것이 향후 가공차 종류의 구별 없이 범용적으로 분석할 수 있는 편이성면에서 유리하므로, 녹차 및 우롱차 모두 0.1% 개미산이 함유된 80% 에탄올을 최적의 추출용매로 이용하는 것이 가장 합리적인 것으로 판단되었다. In conclusion, it has been found that the extraction efficiency of various catechin compounds including methylated catechins from oolong tea is different depending on the components to be extracted even when the same extraction solvent is used under the same conditions, (EGCG-3Me), the highest extraction efficiencies were obtained for 70% ethanol, although no statistical difference was observed between 40 and 90% ethanol. These results indicate that the ethanol content of the green tea is lower than that of the 90% ethanol, which is the highest condition of green tea, but is advantageous for the extraction of methylated catechins contained in oolong tea. However, It is considered that it is most reasonable to use 80% ethanol containing 0.1% formic acid as an optimal extraction solvent for both green tea and oolong tea.
실시예 3. 녹차 함유 메칠화카테킨의 대량 추출을 위한 최적의 추출방법 선정Example 3. Selection of the optimum extraction method for massive extraction of green tea-containing methylated catechins
녹차에 함유된 메칠화카테킨만을 대량으로 추출할 수 있는 최적의 추출방법을 찾기 위하여, 상기 실시예 1의 실험결과에 따라 0.1% 개미산을 포함한 80% 에탄올을 추출용매로 사용하면서 저온(4℃) 추출, 상온(25℃) 추출, 초음파(40℃) 추출 및 환류(80℃) 추출법에 따라 추출한 후, 각 추출방법에 따른 추출효율을 비교하여 최적의 추출방법을 선정하였다.In order to find an optimum extraction method capable of extracting only a large amount of methylated catechins contained in green tea, 80% ethanol containing 0.1% formic acid was used as an extraction solvent according to the experimental results of Example 1, The optimum extraction method was selected by extraction, room temperature (25 ℃) extraction, ultrasonic (40 ℃) extraction and reflux (80 ℃) extraction methods and then comparing the extraction efficiency according to each extraction method.
1) 저온(4℃) 추출시 추출시간에 따른 추출효율 비교1) Comparison of extraction efficiency according to extraction time at low temperature (4 ℃) extraction
먼저 녹차에 0.1% 개미산을 포함한 80% 에탄올을 추출용매로 사용하여 저온(4℃) 조건에서 48시간 동안 추출한 다음, HPLC 분석에 의해 저온(4℃) 추출 시 추출시간에 따른 녹차 함유 메칠화카테킨을 포함한 카테킨 화합물의 함량을 비교하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.First, green tea was extracted for 48 hours at low temperature (4 ℃) using 80% ethanol containing 0.1% formic acid as extraction solvent. Then, HPLC analysis was performed to determine the extraction time of green tea containing methylated catechin And the results are shown in Table 3 below. ≪ tb > < TABLE >
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 녹차 메칠화카테킨인 EGCG-3Me는 4℃ 저온 조건에서 6시간 추출 이후부터 통계적 차이가 인정되지 않았고, 산술적으로 가장 높은 함량을 나타낸 추출 시간은 12시간 동안 추출한 것이었으며, 12시간까지 추출시간이 길어질수록 뚜렷히 추출함량이 증가됨을 확인할 수 있었다. 아울러, 녹차에 가장 많이 함유되어 있는 EGCG 함량과 총 카테킨 함량 면에서도 저온 추출의 경우 12시간 추출이 가장 합리적인 것으로 나타났다.As shown in Table 3, EGCG-3Me, a green tea methylated catechin, did not show any statistical difference after 6 hours of extraction at a low temperature of 4 ° C, and the extraction time showing the highest content was extracted for 12 hours , And it was confirmed that the longer the extraction time to 12 hours, the greater the extraction amount. In addition, 12-hour extraction was most reasonable for low-temperature extraction in terms of EGCG content and total catechin content, which are the most abundant in green tea.
2) 상온(25℃) 추출시 추출시간에 따른 추출효율 비교2) Comparison of extraction efficiency according to extraction time at room temperature (25 ℃)
먼저 녹차에 0.1% 개미산을 포함한 80% 에탄올을 추출용매로 사용하여 상온(25℃) 조건에서 48시간 동안 추출한 다음, HPLC 분석에 의해 상온(25℃) 추출 시 추출시간에 따른 녹차 함유 메칠화카테킨을 포함한 카테킨 화합물의 함량을 비교하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.First, green tea was extracted with 80% ethanol containing 0.1% formic acid as extraction solvent for 48 hours at room temperature (25 ℃), and then analyzed by HPLC for the extraction time of green tea-containing methylated catechin And the results are shown in Table 4 below. ≪ tb > < TABLE >
상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 녹차 메칠화카테킨인 EGCG-3Me는 25℃ 상온 조건에서 48시간 추출을 제외하고는 모든 처리의 추출시간에서 통계적 차이가 인정되지 않았으며, 산술적으로 가장 높은 함량을 나타낸 추출 시간은 저온 추출과 마찬가지로 12시간 추출 시 6.56㎎/g이었으며, 3시간 이상의 추출이면 추출효율 측면에서 문제가 없을 것임을 알 수 있었다. 한편, 녹차에 다량 함유되어 있는 카페인 및 EGCG, 총 카테킨 함량 면에서도 상온 추출의 경우 3~9시간 추출이 가장 합리적인 것임을 알 수 있었다.As shown in Table 4, EGCG-3Me, a green tea methylated catechin, showed no statistically significant difference in extracting time of all treatments except for 48 hours extraction at 25 ° C and the highest content was arithmetically The extraction time was 6.56 mg / g for the 12-hour extraction as for the low-temperature extraction. On the other hand, in the case of caffeine, EGCG, and total catechin contents, which are contained in green tea, extraction of 3 to 9 hours is most reasonable in case of extraction at room temperature.
3) 초음파(40℃) 추출시 추출시간에 따른 추출효율 비교3) Comparison of extraction efficiency according to extraction time in ultrasonic (40 ℃) extraction
최근 천연물의 추출 시 작업의 편이성에 의해 활용도가 증대되고 있는 초음파 추출법을 적용하여 40℃ 조건에서 실험하였다. 먼저, 녹차에 0.1% 개미산을 포함한 80% 에탄올을 추출용매로 사용하여 초음파(40℃) 조건에서 10분~180분으로 추출시간을 달리하여 추출한 다음, HPLC 분석에 의해 초음파(40℃) 추출 시 추출시간에 따른 녹차 함유 메칠화카테킨을 포함한 카테킨 화합물의 함량을 비교하고, 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.Recently, the extraction of natural materials has been carried out at 40 ℃ under the application of ultrasonic extraction method, which is increasingly utilized due to the convenience of work. First, green tea was extracted with 80% ethanol containing 0.1% formic acid as an extraction solvent under the condition of ultrasound (40 ° C) for 10 minutes to 180 minutes at various extraction times, and then subjected to extraction by ultrasound (40 ° C) The contents of catechin compounds including green tea-containing methylated catechins were compared according to extraction time, and the results are shown in Table 5 below.
상기 표 5에 나타낸 바와 같이, 녹차 메칠화카테킨인 EGCG-3Me는 40℃ 초음파 조건에서 20분 추출 이후부터 추출시간에 따른 통계적 차이가 인정되지 않았으며, 산술적으로 30분 추출 시 7.15㎎/g으로 가장 높은 함량을 나타냄을 확인할 수 있었다. 한편, 녹차에 다량 함유되어 있는 카페인 및 EGCG, 총 카테킨 함량 면에서 있어서도 초음파 추출의 경우 30분 추출이 가장 효율적인 것임을 알 수 있었다.As shown in Table 5, EGCG-3Me, which is a green tea methylated catechin, did not show any statistical difference according to the extraction time after 20 minutes extraction at 40 ° C under ultrasonic condition, and it was 7.15 mg / g in the case of 30 minutes extraction And the highest content. On the other hand, it was found that extraction of 30 minutes was the most efficient in the case of caffeine, EGCG, and total catechin content, which are contained in green tea.
4) 환류(80℃) 추출시 추출시간에 따른 추출효율 비교4) Comparison of extraction efficiency with extraction time at reflux (80 ℃)
기존 천연물의 추출 시 가장 많이 활용하였고, 선행 연구자들이 녹차 함유 카테킨 추출에 많이 사용한 열수 추출법에 해당하는 80℃ 조건의 환류 추출법을 이용하여 실험하였다. 먼저, 녹차에 0.1% 개미산을 포함한 80% 에탄올을 추출용매로 사용하여 환류(80℃) 조건에서 48시간 동안 추출한 다음, HPLC 분석에 의해 환류(80℃) 추출 시 추출시간에 따른 녹차 함유 메칠화카테킨을 포함한 카테킨 화합물의 함량을 비교하고, 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.In the extraction of natural products, the most widely used method was the previous researchers using the reflux extraction method at 80 ℃, which is the hot water extraction method used for extracting catechins containing green tea. First, green tea was extracted with 80% ethanol containing 0.1% formic acid as an extraction solvent under reflux (80 ° C) for 48 hours and analyzed by HPLC to determine the amount of green tea-containing methylation The contents of catechin compounds including catechin were compared, and the results are shown in Table 6 below.
상기 표 6에 나타낸 바와 같이, 녹차 메칠화카테킨인 EGCG-3Me는 80℃ 환류 조건에서는 추출시간 10분부터 120분까지 추출시간에 따른 통계적 차이가 인정되지 않았고, 추출시간이 120분 이상이면 추출함량이 다소 감소하는 양상을 나타내었으며, 산술적으로 20분 동안 추출할 경우 6.80㎎/g 수준으로 가장 높은 함량을 나타냄을 확인할 수 있었다. 한편, 녹차에 다량 함유되어 있는 카페인 및 EGCG, 총 카테킨 함량 면에서도 환류 추출 시 20분 추출이 가장 효율적인 것임을 알 수 있었다.As shown in Table 6, EGCG-3Me, which is a green tea methylated catechin, did not show any statistical difference according to the extraction time from the extraction time of 10 minutes to 120 minutes under the reflux condition at 80 ° C. When the extraction time was 120 minutes or more, And it was found to be the highest level at 6.80 mg / g when 20-minute extraction was performed. On the other hand, it was found that extraction of 20 minutes was the most efficient in the case of caffeine, EGCG, and total catechin contents, which are contained in green tea.
또한 도 2에는 녹차 함유 카테킨 화합물의 각 추출방법에 따른 HPLC 크로마토그램을 비교하여 나타내었다. FIG. 2 also shows HPLC chromatograms of green tea-containing catechin compounds according to each extraction method.
실시예 4. 우롱차 함유 메칠화카테킨의 대량 추출을 위한 최적의 추출방법 선정Example 4. Selection of optimal extraction method for massive extraction of methylated catechin containing oolong tea
우롱차에 함유된 메칠화카테킨을 대량으로 추출할 수 있는 최적의 추출방법을 찾기 위하여, 상기 실시예 2의 실험결과에 따라 0.1% 개미산을 포함한 80% 에탄올을 추출용매로 사용하면서 저온(4℃) 추출, 상온(25℃) 추출, 초음파(40℃) 추출 및 환류(80℃) 추출법에 따라 추출한 후, 각 추출방법에 따른 추출효율을 비교하여 최적의 추출방법을 선정하였다.In order to find an optimum extraction method capable of extracting a large amount of methylated catechins contained in oolong tea, 80% ethanol containing 0.1% formic acid was used as an extraction solvent according to the experimental results of Example 2, ) Extraction, extraction at room temperature (25 ℃), extraction by ultrasound (40 ℃) and extraction by reflux (80 ℃), and then the optimum extraction method was selected by comparing extraction efficiency according to each extraction method.
1) 저온(4℃) 추출시 추출시간에 따른 추출효율 비교1) Comparison of extraction efficiency according to extraction time at low temperature (4 ℃) extraction
먼저 우롱차에 0.1% 개미산을 포함한 80% 에탄올을 추출용매로 사용하여 저온(4℃) 조건에서 48시간 동안 추출한 다음, HPLC 분석에 의해 저온(4℃) 추출 시 추출시간에 따른 우롱차 함유 메칠화카테킨을 포함한 카테킨 화합물의 함량을 비교하고, 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다.First, oolong tea was extracted for 48 hours at low temperature (4 ℃) using 80% ethanol containing 0.1% formic acid as an extraction solvent. Then, HPLC analysis showed that the oolong tea containing oolong tea The contents of catechin compounds, including catechin, were compared and the results are shown in Table 7 below.
상기 표 7에 나타낸 바와 같이, 우롱차 메칠화카테킨인 EGCG-3Me는 4℃ 저온 조건에서 6시간까지 추출시간이 길어질수록 추출함량이 소량 증가함을 확인할 수 있었으나, 녹차와는 다소 다른 양상을 나타내어 추출시간 간에 통계적 차이가 인정되지 않아, 3시간 이상의 추출이면 추출효율 측면에서 문제가 없을 것임을 알 수 있었다.As shown in Table 7, it was confirmed that EGCG-3Me, an oolong methylated catechin, showed a small increase in the extracting amount as the extraction time was increased up to 6 hours under the condition of 4 ° C, but it was slightly different from that of green tea There was no statistical difference between the extraction times, and it was found that extraction with more than 3 hours would not be a problem in terms of extraction efficiency.
2) 상온(25℃) 추출시 추출시간에 따른 추출효율 비교2) Comparison of extraction efficiency according to extraction time at room temperature (25 ℃)
먼저 우롱차에 0.1% 개미산을 포함한 80% 에탄올을 추출용매로 사용하여 상온(25℃) 조건에서 48시간 동안 추출한 다음, HPLC 분석에 의해 상온(25℃) 추출 시 추출시간에 따른 우롱차 함유 메칠화카테킨을 포함한 카테킨 화합물의 함량을 비교하고, 그 결과를 하기 표 8에 나타내었다.First, oolong tea was extracted with 80% ethanol containing 0.1% formic acid as an extraction solvent at room temperature (25 ℃) for 48 hours, and analyzed by HPLC analysis. The contents of catechin compounds including catechin were compared, and the results are shown in Table 8 below.
상기 표 8에 나타낸 바와 같이, 우롱차 메칠화카테킨인 EGCG-3Me는 25℃ 상온 조건에서 6시간까지 추출시간이 길어질수록 추출함량이 소량 증가함을 확인할 수 있었으나, 이후 추출시간이 길어질수록 함량이 현저히 감소되는 양상을 확인할 수 있었다. 이 같은 결과는 상온 추출 시 녹차와는 다소 다른 경향을 나타내는 것으로, 우롱차의 경우 6시간 추출이 가장 합리적일 것임을 알 수 있었다.As shown in Table 8, it was confirmed that EGCG-3Me, which is an oolong methylated catechin, showed a small increase in the extracting amount with longer extraction time at 25 ° C at room temperature for 6 hours. However, the longer the extraction time, And it was confirmed that the decrease was remarkable. These results show that the extraction of green tea from oolong tea is the most reasonable.
3) 초음파(40℃) 추출시 추출시간에 따른 추출효율 비교3) Comparison of extraction efficiency according to extraction time in ultrasonic (40 ℃) extraction
최근 천연물의 추출 시 작업의 편이성에 의해 활용도가 증대되고 있는 초음파 추출법을 적용하여 40℃ 조건에서 실험하였다. 먼저, 우롱차에 0.1% 개미산을 포함한 80% 에탄올을 추출용매로 사용하여 초음파(40℃) 조건에서 10분~180분으로 추출시간을 달리하여 추출한 다음, HPLC 분석에 의해 초음파(40℃) 추출 시 추출시간에 따른 우롱차 함유 메칠화카테킨을 포함한 카테킨 화합물의 함량을 비교하고, 그 결과를 하기 표 9에 나타내었다.Recently, the extraction of natural materials has been carried out at 40 ℃ under the application of ultrasonic extraction method, which is increasingly utilized due to the convenience of work. First, oolong tea was extracted with 80% ethanol containing 0.1% formic acid as an extraction solvent under the condition of ultrasonic wave (40 ° C) for 10 minutes to 180 minutes at different extraction times. Ultrasonic wave (40 ° C) extraction The contents of catechin compounds including oolong tea-containing methylated catechins were compared according to the extraction time, and the results are shown in Table 9 below.
상기 표 9에 나타낸 바와 같이, 우롱차 메칠화카테킨인 EGCG-3Me는 40℃ 초음파 조건에서 추출 시 모든 추출시간에서 통계적 차이가 인정되지 않았고, 산술적으로 10분간 추출한 경우 5.71㎎/g으로 가장 높은 추출효율을 나타내었으며, 초음파 추출의 경우 10분만의 추출로도 충분한 추출효율을 나타낼 것임을 확인하였다. 한편, 카페인, EGCG 및 총 카테친 함량 면에서는 최적의 추출조건이 60분 수준이 적합함을 알 수 있었다. As shown in Table 9, EGCG-3Me, an oolong methylated catechin, did not show any statistical difference in extraction time at 40 ° C ultrasonication, and it was 5.71 mg / g in the case of 10 minutes of arithmetic extraction, And it was confirmed that the extraction efficiency was sufficient even with 10 minutes of extraction in case of ultrasonic extraction. On the other hand, it was found that the optimal extraction conditions for caffeine, EGCG and total catechin contents were suitable at 60 minutes level.
4) 환류(80℃) 추출시 추출시간에 따른 추출효율 비교4) Comparison of extraction efficiency with extraction time at reflux (80 ℃)
기존 천연물의 추출 시 가장 많이 활용하였고, 선행 연구자들이 차 함유 카테킨 추출에 많이 사용한 열수 추출법에 해당하는 80℃ 조건의 환류 추출법을 이용하여 실험하였다. 먼저, 우롱차에 0.1% 개미산을 포함한 80% 에탄올을 추출용매로 사용하여 환류(80℃) 조건에서 48시간 동안 추출한 다음, HPLC 분석에 의해 환류(80℃) 추출 시 추출시간에 따른 우롱차 함유 메칠화카테킨을 포함한 카테킨 화합물의 함량을 비교하고, 그 결과를 하기 표 10에 나타내었다.In the extraction of existing natural products, most of them were utilized and the previous researchers conducted experiments using the reflux extraction method at 80 ℃, which is the hot water extraction method used for tea catechin extraction. First, oolong tea was extracted with 80% ethanol containing 0.1% formic acid as an extraction solvent under reflux (80 ℃) for 48 hours and analyzed by HPLC to determine the content of oolong tea The contents of catechin compounds including methylated catechins were compared, and the results are shown in Table 10 below.
상기 표 10에 나타낸 바와 같이, 우롱차 메칠화카테킨인 EGCG-3Me는 80℃ 환류 조건에서는 조사된 추출시간 전부에서 통계적 차이가 인정되지 않았고, 산술적으로 10분간 추출한 경우 5.38㎎/g으로 가장 높은 추출효율을 나타내었으며, 환류추출 역시 초음파 추출의 경우와 동일하게 10분만의 추출로도 충분한 추출효율을 나타낼 것임을 확인할 수 있었다.As shown in Table 10, EGCG-3Me, which is an oolong methylated catechin, did not show any statistical difference at all of the extraction time under the reflux condition at 80 ° C, And it was confirmed that the reflux extraction would have a sufficient extraction efficiency even after 10 minutes of extraction as in the case of the ultrasonic extraction.
상기 실시예 3 및 4에서 실험한 바와 같이 각 조건의 추출방법별로 녹차 및 우롱차 함유 메칠화카테킨의 추출함량이 산술적으로 가장 우수하였던 각 추출방법별 결과를 통계적으로 상호 비교하여 하기 표 11에 나타내었다. As shown in Table 11, the results of the extraction methods in which the extraction contents of the green tea and the oolong tea-containing methylated catechin were the best in terms of the respective arithmetic methods, as tested in Examples 3 and 4, were statistically compared with each other .
상기 표 11에 나타낸 바와 같이, 녹차의 경우 저온(4℃) 조건에서 12시간 동안 추출한 경우 7.36㎎/g으로 조사된 모든 추출방법 중 가장 우수한 추출효율을 나타내었으며, 산술적으로 함량이 다소 낮으나 통계적으로 차이가 없는 초음파(40℃) 조건에서 30분간 추출할 경우에도 추출의 편이성 측면에서는 우수한 방법으로 판단되었다. 또한, 우롱차의 경우에는 녹차와는 다소 다른 양상으로 각 추출방법별 최적의 추출시간별 함량 간에 통계적 차이가 인정되지 않았으며, 산술적으로 초음파(40℃) 조건에서 10분간 추출한 경우 가장 우수한 양상을 나타냄을 확인할 수 있었다. 전반적인 함량을 고려해볼 때, 녹차가 우롱차 대비 메칠화카테킨인 EGCG-3Me의 함량이 다소 높음을 알 수 있었다. As shown in Table 11, in the case of green tea, the extraction efficiency was 7.36 mg / g for 12 hours under the low temperature (4 ° C) condition, and the extraction efficiency was the best among all the extraction methods. It was judged to be an excellent method in terms of easiness of extraction even in case of extraction for 30 minutes under ultrasound (40 ℃) without difference. In addition, the oolong tea was slightly different from green tea, and no statistical difference was found between the optimum extraction time of each extraction method, and it was the best when arithmetically extracted for 10 minutes under ultrasound (40 ° C) condition . Considering the overall content, the content of EGCG-3Me, a methylated catechin, compared to oolong tea was somewhat higher in green tea.
이상과 같은 결과를 통하여, 녹차 및 우롱차로부터 메칠화카테킨을 대량으로 추출하기 위해서는 0.1% 개미산을 포함하는 70~90% 에탄올을 추출용매로 이용하고, 녹차의 경우에는 저온(4℃) 조건에서 12시간 동안 추출하거나, 초음파(40℃) 조건에서 30분간 추출하는 것이 추출효율 측면에 있어 가장 바람직하며, 우롱차의 경우에는 초음파(40℃) 조건에서 10분간 추출하는 것이 추출효율 측면에 있어 가장 바람직할 것임을 알 수 있었다. As a result, it was found that 70 ~ 90% ethanol containing 0.1% formic acid was used as an extraction solvent in order to extract a large amount of methylated catechin from green tea and oolong tea. In the case of green tea, It is most preferable to extract for 12 hours or 30 minutes under ultrasound (40 ° C) in terms of extraction efficiency. In the case of oolong tea, extraction for 10 minutes under ultrasound (40 ° C) .
전술한 바와 같이, 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨을 포함하는 여러 종류의 카테킨 화합물을 추출할 경우, 동일한 조건에서 동일한 추출용매를 사용하거나, 동일한 추출용매를 사용하여 동일한 추출방법과 시간에 따라 추출한다하더라도 추출하고자 하는 성분에 따라 추출효율이 각각 상이하게 나타남을 확인할 수 있었으며, 이같은 결과를 통하여 본 발명에서 메칠화카테킨의 추출에 기존 알려진 추출용매와 추출방법을 적용하였다 하더라도 녹차 및 우롱차로부터 메칠화카테킨만을 대량 추출하기 위한 최적의 추출방법에 대한 연구는 이전까지는 전무하였으며, 특히 대량으로 메칠화카테킨을 얻을 수 있는 방법에 대한 것은 어디에도 찾아볼 수 없는 기술이므로, 본 발명은 전혀 예기치 못한 기술임은 자명한 것이다.As described above, when extracting various kinds of catechin compounds including methylated catechins from tea leaves, green tea or oolong tea, the same extraction solvent may be used under the same conditions, or the same extraction method and time It was confirmed that the extraction efficiencies are different depending on the components to be extracted. From the results, it can be seen that even though the extraction solvent and extraction method known in the present invention are applied to the extraction of methylated catechin in the present invention, The extraction of methylated catechin from the tea has not been studied until now. In particular, since it is a technology that can not be found anywhere to obtain a large amount of methylated catechins, It is obvious that this is not a technology.
비록 본 발명이 상기에 언급된 바람직한 실시예로서 설명되었으나, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 또한 첨부된 청구 범위는 본 발명의 요지에 속하는 이러한 수정이나 변형을 포함한다.Although the present invention has been described in terms of the preferred embodiments mentioned above, it is possible to make various modifications and variations without departing from the spirit and scope of the invention. It is also to be understood that the appended claims are intended to cover such modifications and changes as fall within the scope of the invention.
Claims (14)
상기 개미산은 0.1 내지 2.0% 농도인 것을 특징으로 하는 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨을 대량으로 추출하는 추출방법.The method of claim 1,
Wherein the formic acid is in a concentration of 0.1 to 2.0%, and extracting the methylated catechin in a large amount from tea leaves, green tea or oolong tea.
상기 개미산 함유 증류수 및 에탄올의 혼합용매는 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차 무게 대비 10 내지 50중량%(w/v)로 사용되는 것을 특징으로 하는 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨을 대량으로 추출하는 추출방법.The method of claim 1,
Wherein the mixed solvent of distilled water containing formic acid and ethanol is used in an amount of 10 to 50% by weight (w / v) based on the weight of a tea leaf, green tea or oolong tea. In the tea leaf, green tea or oolong tea, Extraction method to extract.
상기 에탄올은 40 내지 90% 에탄올인 것을 특징으로 하는 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨을 대량으로 추출하는 추출방법.The method of claim 1,
Wherein the ethanol is 40 to 90% ethanol. A method for extracting methylated catechin from tea leaves, green tea or oolong tea in a large amount.
상기 에탄올은 70 내지 80% 에탄올인 것을 특징으로 하는 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨을 대량으로 추출하는 추출방법.The method of claim 1,
Wherein the ethanol is 70 to 80% ethanol. A method for extracting a large amount of methylated catechins from tea leaves, green tea or oolong tea.
상기 추출은 저온 추출법, 상온 추출법, 초음파 추출법 및 환류 추출법 중 선택된 어느 하나의 방법으로 수행되는 것을 특징으로 하는 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨을 대량으로 추출하는 추출방법.The method of claim 1,
Wherein the extraction is carried out by any one of a low temperature extraction method, a room temperature extraction method, an ultrasonic extraction method, and a reflux extraction method, wherein the methylated catechin is extracted in a large amount from a tea leaf, green tea or oolong tea.
상기 메칠화카테킨은 녹차로부터 저온 추출법 또는 초음파 추출법에 의해 추출되며, 우롱차로부터 초음파 추출법에 의해 추출되는 것을 특징으로 하는 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨을 대량으로 추출하는 추출방법.The method of claim 1,
Wherein the methylated catechin is extracted from green tea by low temperature extraction or ultrasonic extraction and is extracted from oolong tea by ultrasonic extraction, wherein the methylated catechin is extracted from tea leaves, green tea or oolong tea in a large amount.
상기 메칠화카테킨은 녹차로부터 저온 추출법에 의해 12시간 동안, 초음파 추출법에 의해 30분 동안 추출되며, 우롱차로부터 초음파 추출법에 의해 10분 동안 추출되는 것을 특징으로 하는 차나무 잎, 녹차 또는 우롱차로부터 메칠화카테킨을 대량으로 추출하는 추출방법.The method of claim 7, wherein
Wherein the methylated catechins are extracted from green tea by low temperature extraction for 12 hours, by ultrasonic extraction for 30 minutes, and by oolong tea by ultrasonic extraction for 10 minutes. The tea, Extraction method for massive extraction of catechin.
상기 조성물은 메칠화카테킨을 0.01 내지 20중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 알레르기 예방 및 개선용 약학 조성물.10. The method of claim 9,
Wherein the composition comprises 0.01 to 20% by weight of methylated catechin.
상기 조성물은 메칠화카테킨을 0.01 내지 20중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 알레르기 예방 및 개선용 건강보조식품.12. The method of claim 11,
The composition is allergy prevention and improvement for health supplements, characterized in that containing methylated catechin at 0.01 to 20% by weight.
상기 조성물은 메칠화카테킨을 0.001 내지 10중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 알레르기 예방 및 개선용 화장료 조성물.The method of claim 13,
Wherein the composition comprises 0.001 to 10% by weight of methylated catechins.
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