KR20130073814A - 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents

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KR20130073814A
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Abstract

본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 발광층 사이에는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하며, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트 및 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 발광 소자 및 이의 제조방법{THE ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND MANUFACTURING METHOD THEREOF}
본 출원은 2011년 12월 23일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2011-0141372호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 유기 발광 소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로는 고효율, 장수명 특성이 우수하고 제작공정이 단순한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 가해진 전압에 의해서 전류를 통하여 빛을 내는 전기 소자이다. Tang 등은 논문[Applied Physics Letters 51, p. 913, 1987]에서 좋은 특성의 유기 발광 소자를 보고하였다. 또한, 상기 논문에 개시된 유기 발광 소자의 구조를 이용하면서 고분자 물질을 이용한 유기 발광 소자도 개발된 바 있다.
상기와 같은 선행기술의 핵심은 유기 발광 소자가 빛을 내기 위한 과정, 즉 전하 주입, 전하 수송, 광 여기자 형성 및 빛의 발생들을 각각 다른 유기물층을 이용하여 역할 분담을 시키는 것이다. 그리하여, 최근에는 도 1에 개시되어 있는 바와 같이 제1 전극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8), 제2 전극(4)을 포함하는 유기 발광 소자 또는 그 이상의 층으로 세분화된 구조의 유기 발광 소자가 사용되고 있다.
유기 발광 소자는 빛의 방출 방식에 따라 형광 유기 발광 소자와 인광 유기 발광 소자(Phosphorescent OLED: PhOLED)로 구분된다. PhOLED에서는 일중항과 삼중항 엑시톤 모두로부터 빛을 낼 수 있다. 따라서, 내부 양자효율이 이론적으로 100%에 이르지만, 실제 소자에서는 캐리어의 주입 손실과, 비발광성 엑시톤의 형성, 삼중항-삼중항 소멸(triplet-triplet annihilation) 등으로 인해 발광 효율이 크게 감소되는 문제점이 있다.
대한민국 공개특허공보 제10-2011-0027635호
따라서, 당 기술분야에서는 전술한 바와 같은 유기 발광 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있고, 보다 단순한 구조로 형성할 수 있는 유기 발광 소자에 대한 연구가 필요하다.
이에 본 발명은,
제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 제1 전극과 발광층 사이에는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하며,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트 및 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극과 발광층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하고, 상기 발광층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광 호스트로서 포함하여, 제1 전극에서 주입된 정공이 정공 수송층을 거쳐 에너지 장벽 없이 발광층으로 수송되어 정공 전달이 용이하다.
또한, 화학식 1로 표시되는 화합물의 발광층 내 혼합비를 조절해 엑시톤 생성 효율을 높일 수 있다. 또한, 엑시톤이 전자 수송층 쪽으로 넘어가 비발광하는 효과를 줄이기 위한 부가적인 발광층이나 전자/엑시톤 방지층을 사용하지 않아도 되므로, 종래기술에 비하여 제작공정이 단순하고 경제적으로 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 제 2 전극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2은 비교예 1, 실시예 1 및 실시예 2의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프이다.
도 3은 비교예 2, 실시예 3 및 실시예 4의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프이다.
도 4은 비교예 3, 실시예 5 및 실시예 6의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프이다.
도 5는 비교예 1, 2 및 3과 실시예 7, 8 및 9의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프이다.
도 6은 비교예 1과 실시예 10 및 11의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프이다.
도 7은 비교예 1과 실시예 12 및 13의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프이다.
이하에서 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명과 본 발명의 동작상의 이점 및 본 발명의 실시에 의하여 달성되는 목적을 충분히 이해하기 위해서는 본 발명의 바람직한 실시예를 예시하는 첨부 도면 및 첨부 도면에 기재된 내용을 참조하여야만 한다. 이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예를 설명함으로써, 본 발명을 상세히 설명한다. 각 도면에 제시된 동일한 참조 부호는 동일한 부재를 나타낸다.
본 명세서에서 사용된 용어는 실시예들을 설명하기 위한 것이며 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다. 본 명세서에서, 단수형은 문구에서 특별히 언급하지 않는 한 복수형도 포함한다. 명세서에서 사용되는 "포함한다(comprises)" 및/또는 "포함하는(comprising)"은 언급된 구성요소, 단계, 동작 및/또는 소자는 하나 이상의 다른 구성요소, 단계, 동작 및/또는 소자의 존재 또는 추가를 배제하지 않는다.
유기 발광 소자의 발광 효율 감소를 개선하기 위해 정공 이동 특성을 가지는 호스트와 전자 이동 특성을 가지는 호스트를 발광 도판트와 공증착하여 인광 발광 소자에서 효율과 수명을 개선시킬 수 있다. 복수 호스트 공증착 방식은 각각 다른 특성의 호스트 물질을 혼합비를 달리하여 발광층을 구성하여, 정공 수송층 및 전자 수송층에서 발광층으로 이동하는 정공 및 전자가 같은 비율로 발광층에 전달되지 않더라도 발광층에서 받아들이는 정공 및 전자의 양을 조절할 수 있게 할 수 있다. 적당한 비율로 공증착된 인광 발광층은 발광층 내에서 정공과 전자의 밸런스(Balance)를 맞춰 엑시톤의 형성 영역을 발광층 중심으로 이동시켜 엑시톤의 발광층을 벗어나 비발광 소멸하는 확률을 줄여 효율을 개선시킬 수 있다. 또한, 엑시톤의 형성 농도가 발광층 전체에 고르게 퍼지게 하여 삼중항-삼중항 소멸 확률을 낮춰주어 역시 효율 개선효과를 나타낼 수 있다.
이와 같은 구조는 발광층 자체에서 정공 및 전자 주입층에서 전해주는 전하량 안에서 마이너 캐리어(minor carrier)에 맞춰 전하 밸런스(charge balance)를 조절해 효율을 개선하는 방법이므로, 전체 소자에서는 전자(또는 정공)에 비해 과잉 공급되는 정공(또는 전자)은 발광에 기여하지 못할 수 있다. 정공이나 전자 중 어느 한쪽이 과잉 전하로 공급되어 발광에 기여하지 못하는 부분을 개선하기 위해, 복수 호스트의 공증착으로 이루어진 발광층의 앞, 뒤에 선택적으로 정공 이동성의 호스트를 이용한 발광층이나 전자 이동성의 호스트를 이용한 발광층을 선택적으로 삽입할 수 있다.
또한, 정공 수송층과 접하는 발광층의 HOMO 에너지 배리어(energy barrier)에 의해 정공 주입 능력이 달라질 수 있다. 공증착 발광층에 사용되는 정공 이동 물질을 정공 수송층으로 사용하는 경우, 정공 수송층과 발광층 사이의 HOMO 에너지 배리어(energy barrier)가 사라져 보다 용이하게 정공이 발광층으로 주입된다. 이에 따라, 과잉 전자와 주입이 강화된 정공과의 엑시톤 생성 확률을 높여 소자 효율을 개선할 수 있다. 또한, 발광에 기여하지 못하는 과잉 전자가 발광층에서 발광을 하며 에너지를 잃어버려 정공 수송층의 열화에 기여하는 정도가 낮아지므로 소자 수명 개선에 효과를 보여 준다.
따라서, 본 발명은 복잡해진 소자 구조나 이로 인한 공정의 어려움을 해결하기 위해, 정공에 비해 전자의 공급량이 많은 소자에 대해 정공 수송성 호스트를 정공 수송 물질로 사용하여 발광층으로의 정공 공급이 보다 원활하게 하여 복수 호스트 발광 구조의 장점을 살리면서 공정은 단순하게 하는 소자 구조를 제공하고자 한다.
도 1은 본 발명의 일구체예에 따른 인광 유기 발광 소자의 적층 구조를 나타낸 구조도이다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 제1 전극과 발광층 사이에는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트 및 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 제1 전극과 발광층 사이에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층과 상기 발광층은 서로 접하는 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극과 발광층 사이에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층과 상기 발광층 사이에는 추가의 유기물층을 포함할 수 있다. 예컨대, 엑시톤 차단층의 역할을 수행할 수 있는 유기물층을 추가로 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 제1 전극과 발광층 사이에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층일 수 있다.
상기 정공 수송층과 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 발광층으로 정공을 효과적으로 이동시키는 역할을 수행할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공 수송층과 발광층이 접하여 제1 전극에서 유입된 정공이 효과적으로 발광층까지 이동하며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 발광층 내 비율을 조절하면 발광층 내 엑시톤 생성 확률을 높이고 생성된 엑시톤이 발광층 전체에 고루 퍼져 생성되도록 조절할 수 있다. 이와 같이 할 경우 엑시톤이 발광에 기여하지 못하고 인접한 전자 수송층으로 유입되어 비발광 소멸하는 확률을 줄여 발광 효율을 좋게 하며, 엑시톤이 한쪽에 집중되어 발광층 내 특정 부분의 노화가 가속되는 효과를 방지하여 수명이 개선된 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 제1 전극과 발광층 사이의 유기물층에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 발광층에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물은 서로 동일한 화합물일 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기들을 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
상기 할로겐기로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으며, 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl) 등의 아릴기가 연결된 알케닐기가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알콕시기는 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 스틸벤 등을 들 수 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로아릴기는 이종 원자로 O, N, S 또는 P를 포함하는 고리기로서, 헤테로고리기의 예로는 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 아크리딜기 등이 있으며, 하기 구조식과 같은 화합물들이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00002
또한, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R10, Ar1 및 Ar2에는 추가의 치환기로 더 치환될 수 있고, 이들의 구체적인 예로는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 실릴기, 아릴알케닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 카바졸기, 아릴아민기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 니트릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00003
Figure pat00004
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광층은 호스트로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 1종 이상을 추가로 포함할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00005
상기 화학식 2에서,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
Ar3 내지 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ar4 및 Ar5는 X를 포함하는 고리와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00006
상기 화학식 3에서,
Ar6 내지 Ar9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ar6과 Ar7, 또는 Ar8과 Ar9는 서로 직접 연결되거나, 서로 결합하여 축합 또는 비축합 고리를 형성할 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00007
상기 화학식 4에서,
Ar10 내지 Ar12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ar10 내지 Ar12 중 서로 인접한 기는 결합하여 축합 또는 비축합 고리를 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 대 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 1종 이상의 중량비는 1 : 19 내지 19 : 1 일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 발광층의 호스트의 함량은 80 내지 99 중량% 일 수 있고, 상기 발광층의 도펀트의 함량은 1 내지 20 중량% 일 수 있다. 여기서, 상기 발광층의 호스트 및 도펀트의 함량은 발광층을 구성하는 물질의 총중량을 기준으로 한 것이다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00008
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00009
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00010
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화합물들을 이용하여 두 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 수송층(6)과 발광층(7)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 양극이고 상부전극이 음극인 정구조일 수 있고, 하부전극이 음극이고 상부전극이 양극인 역구조일 수도 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 더 자세히 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐이며, 실시예에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도하지 않는다.
< 실시예 >
실시예 및 비교예에서 사용한 화합물은 이하와 같다.
Figure pat00011
< 비교예 1>
유리 기판 위에 정공 주입 전극으로 투명전극(Indium Tin Oxide)을 100nm의 두께로 증착하고, 산소 플라즈마 처리를 30mtorr 압력에서 80w로 30sec 동안 수행하였다. 그 위에 진공 상태에서 열을 가하여 [cp1]을 30nm의 두께로 증착하였다. 그 위에 정공 수송층으로 [cp2]을 40nm의 두께로 증착하였다. 그 위에 발광층으로 상기 화학식 2에 속하는 [cp3]를 40nm의 두께로 증착하며 발광 도판트로 [cp6]를 16% 도핑하였다. 이어서, 그 위에 전자 수송 및 주입층으로 [cp5]을 20nm의 두께로 증착하고, 그 위에 전자 주입층으로 LiF를 1nm의 두께로 증착하고, 그 위에 전자 주입 전극으로 알루미늄(Al)을 150nm의 두께로 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 비교예 2>
비교예 1에서 발광층으로 [cp3] 대신 화학식 3에 속하는 [cp4]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 비교예 3>
비교예 1에서 발광층으로 [cp3] 대신 화학식 4에 속하는 [cp5]를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 비교예 4>
비교예 1에서 발광층으로 [cp3] 대신 화학식 1-5를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 비교예 5>
비교예 1에서 발광층으로 [cp3] 대신 화학식 1-2를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 1>
비교예 1에서 정공 수송층으로 [cp2] 대신 화학식 1-5를 40nm의 두께로 증착한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 2>
실시예 1에서 발광층에 화학식 1-5와 [cp3]를 1 : 1 비율로 혼합하여 성막한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 3>
실시예 1에서 발광층으로 [cp3] 대신 화학식 [cp4]를 40nm의 두께로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 4>
실시예 3에서 발광층에 화학식 1-5와 [cp4]를 1 : 1 비율로 혼합하여 성막한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 5>
실시예 1에서 발광층으로 [cp3] 대신 화학식 [cp5]를 40nm의 두께로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 6>
실시예 5에서 발광층에 화학식 1-5와 [cp5]를 1 : 1 비율로 혼합하여 성막한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 7>
비교예 1에서 정공수송층으로 [cp2] 대신 화학식 1-2를 사용하고 발광층에 화학식 1-2와 [cp5]를 1 : 1 비율로 혼합하여 성막한 것을 제외하고는 비교 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 8>
비교예 2에서 정공수송층으로 [cp2] 대신 화학식 1-2를 사용하고 발광층에 화학식 1-2와 [cp5]를 1 : 1 비율로 혼합하여 성막한 것을 제외하고는 비교 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 9>
비교예 3에서 정공수송층으로 [cp2] 대신 화학식 1-2를 사용하고 발광층에 화학식 1-2와 [cp5]를 1 : 1 비율로 혼합하여 성막한 것을 제외하고는 비교 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 10>
실시예 2에서 발광층에 화학식 1-5와 [cp3]를 0.1 : 0.9 비율로 혼합하여 성막한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 11>
실시예 2에서 발광층에 화학식 1-5와 [cp3]를 0.9 : 0.1 비율로 혼합하여 성막한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 12>
실시예 7에서 발광층에 화학식 1-2와 [cp3]를 0.1 : 0.9 비율로 혼합하여 성막한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 13>
실시예 7에서 발광층에 화학식 1-2와 [cp3]를 0.9 : 0.1 비율로 혼합하여 성막한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
전류 밀도 20 mA/cm2 에서 제조된 소자 특성은 아래 표 1과 같다.
또한, 도 2에 비교예 1, 실시예 1 및 실시예 2의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프를 나타내었다. 또한, 도 3에 비교예 2, 실시예 3 및 실시예 4의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프를 나타내었다. 또한, 도 4에 비교예 3, 실시예 5 및 실시예 6의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프를 나타내었다.
도 5에 비교예 1, 2 및 3과 실시예 7, 8 및 9의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프를 나타내었다.
도 6에 비교예 1과 실시예 10 및 11의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프를 나타내었다.
도 7에 비교예 1과 실시예 12 및 13의 전류 밀도 20 mA/cm2 에서 구동시 휘도 감소 곡선을 비교한 그래프를 나타내었다.
[표 1]
Figure pat00012
화학식 1의 물질을 정공 수송 물질로 사용한 실시예 1과 화학식 1의 물질을 사용하지 않은 비교예 1을 비교하면 효율은 실시예 1 대비 8% 증가하였으며, 화학식 1의 물질을 정공 수송 물질로 사용하며 발광층에 혼합 호스트로 같이 사용하는 실시예 2의 경우 효율은 비교예 1 대비 20% 이상 증가하였다.
또한, 도 2에서 알 수 있듯 화학식 1을 정공 수송층으로 사용하는 실시예 1의 경우가 화학식 1을 정공 수송층으로 사용하지 않는 비교예 1보다 수명이 개선되었고, 화학식 1을 정공 수송층 및 혼합 발광 호스트로 동시에 사용하는 실시예 2의 경우가 수명 개선 효과가 더 뛰어남을 알 수 있다.
다른 발광층 호스트를 사용하는 경우를 비교하면 [cp3] 대신 [cp4]를 사용 하는 경우 화학식 1의 물질을 정공 수송 물질로 사용하지 않은 비교예 2의 경우는 2.5 cd/A의 효율 밖에 나오지 않으나 화학식 1의 물질을 정공 수송 물질로 사용하면 실시예 3에서 효율이 37.4 cd/A로 급격하게 증가하는 것을 볼 수 있다. 이는 비교예 2에서 정공 수송 물질로 [cp2]를 사용하고 발광층 호스트를 [cp4]로 사용하는 경우 [cp3] 대비 [cp4]의 전자 수송 능력이 월등히 뛰어나 음극에서 들어온 전자가 발광층에서 발광에 기여하지 못하고, 정공 수송층인 [cp2]까지 넘어가 오히려 [cp2]가 발광하는 정공 및 전자의 전하 밸런스(Charge Balance)가 맞지 않는 상황을 초래하기 때문이다.
상기 화학식 1의 물질을 정공 수송층 및 혼합 발광 호스트로 적용하는 실시예 4의 경우 비교예 2에 비해서는 월등한 발광 효율을 보이며, 실시예 3에 비해서도 소폭 효율 상승 효과를 보여주고 있다. 또한, 도 3에서 알 수 있듯 화학식 1을 정공 수송층으로 사용하는 실시예 3의 경우가 화학식 1을 정공 수송층으로 사용하지 않는 비교예 2보다 수명이 획기적으로 개선되었고, 화학식 1을 정공 수송층 및 혼합 발광 호스트로 동시에 사용하는 실시예 4의 경우가 수명 개선 효과가 더 뛰어남을 알 수 있다.
또 다른 발광층 호스트를 사용하는 경우를 비교하면 [cp3] 대신 [cp5]를사용하는 경우 화학식 1의 물질을 정공 수송 물질로 사용하지 않은 비교예 3의 경우는 16.6 cd/A의 효율 밖에 나오지 않으나 화학식 1의 물질을 정공 수송 물질로 사용하면 실시예 5에서 효율이 39.0 cd/A로 2배 이상 급격하게 증가하는 것을 볼 수 있다. 이는 비교예 3에서 정공 수송 물질로 [cp2]를 사용하고 발광층 호스트를 [cp5]로 사용하는 경우 [cp3] 대비 [cp5]의 전자 수송 능력이 뛰어나 음극에서 들어온 전자가 발광층에서 발광에 기여하지 못하고, 정공 수송층인 [cp2]까지 넘어가 오히려 [cp2]가 발광하는 정공 및 전자의 전하 밸런스(Charge Balance)가 맞지 않는 상황을 초래하기 때문이다.
또한, 발광층 호스트로서 화학식 1의 물질을 사용하고 정공 수송 물질로서 본원발명의 화학식 1을 사용하지 않는 비교예 4 및 5에 따르면, 효율이 각각 20.8 cd/A 및 22.4 cd/A 에 지나지 않음을 알 수 있다. 따라서, 본원발명의 화학식 1을 정공 수송층 및 혼합 발광 호스트로 동시에 사용하는 실시예의 경우가 수명 개선 효과가 더 뛰어남을 알 수 있다.
상기 화학식 1의 물질을 정공 수송층 및 혼합 발광 호스트로 적용하는 실시예 6의 경우 비교예 3에 비해서는 월등한 발광 효율을 보이며 실시예 5에 비해서도 소폭 효율 상승 효과를 보여주고 있다. 또한, 도 4에서 알 수 있듯 화학식 1을 정공 수송층으로 사용하는 실시예 5의 경우가 화학식 1을 정공 수송층으로 사용하지 않는 비교예 3보다 수명이 획기적으로 개선되었고, 화학식 1을 정공 수송층 및 혼합 발광 호스트로 동시에 사용하는 실시예 6의 경우가 수명 개선 효과가 더 뛰어남을 알 수 있다.
이는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공 수송층과 발광층이 접하여 제1 전극에서 유입된 정공이 효과적으로 발광층까지 이동하여, 발광층 내에서 엑시톤 생성 비율을 높이고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 다른 혼합 호스트 물질인 [cp3], [cp4] 및 [cp5]에 비해 정공 전달성 특성을 가지므로 발광층 내에서 전자에는 저항으로 작용하고 정공은 잘 흐르도록 도와주어 기존 전자 전달성 호스트 물질인 [cp3], [cp4], [cp5] 같은 물질만을 사용한 경우 엑시톤이 정공 수송층과 발광층 계면에서 주로 생성되는데 비해 발광층 전체에 고르게 엑시톤이 생성되도록 효과적으로 작용하여 효율 상승을 가져왔다.
또한, 발광층 내 특정 위치에서 엑시톤이 생성되는 [cp3], [cp4] 또는 [cp5] 같은 물질만을 발광 호스트 물질로 사용한 경우에 비해 정공 전달 특성을 가지는 화학식 1을 발광층에 혼합 사용함으로서 엑시톤 생성 위치가 발광층 전체에 고르게 퍼지게 되어 특정 부위의 노화를 방지하여 획기적인 수명 개선 효과를 보이고 있다.
또한, 상기 화학식 1의 물질을 정공 수송층 및 혼합 발광 호스트로 적용하는 실시예 7, 8 및 9의 경우, 비교예 1, 2 및 3에 비해서 월등한 발광 효율을 보여주고 있다. 또한, 도 5에서 알 수 있는 바와 같이, 화학식 1의 물질을 정공 수송층 및 혼합 발광 호스트로 사용하는 경우가 수명 개선 효과가 더 뛰어남을 알 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 물질을 정공 수송층 및 혼합 발광 호스트로 적용하는 실시예 10, 11, 12 및 13의 경우, 혼합 발광 호스트 간의 함량비를 조절함으로서, 비교예 1에 비해서 월등한 발광 효율을 보여주고 있다. 이러한 내용은 도 6 및 7에서도 확인할 수 있다.

Claims (8)

  1. 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 제1 전극과 발광층 사이에는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하며,
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 호스트 및 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00013

    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 및 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기 및 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 전극과 발광층 사이에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층과 상기 발광층은 서로 접하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 전극과 발광층 사이에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 제1 전극과 정공 수송층 사이에는 정공 주입층을 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 제1 전극과 발광층 사이의 유기물층에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 발광층에 포함되는 화학식 1로 표시되는 화합물은 서로 동일한 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자:
    Figure pat00014

    Figure pat00015
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 발광층의 호스트의 함량은 80 내지 99 중량% 이고, 상기 발광층의 도펀트의 함량은 1 내지 20 중량% 인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 제2 전극과 발광층 사이에는 전자 수송층, 전자 주입층, 및 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 유기물층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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