CN112005393A - 有机发光器件 - Google Patents

有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN112005393A
CN112005393A CN201980027423.3A CN201980027423A CN112005393A CN 112005393 A CN112005393 A CN 112005393A CN 201980027423 A CN201980027423 A CN 201980027423A CN 112005393 A CN112005393 A CN 112005393A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
chemical formula
emitting device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201980027423.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112005393B (zh
Inventor
许东旭
洪性佶
许瀞午
韩美连
李在卓
梁正勋
尹喜敬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of CN112005393A publication Critical patent/CN112005393A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112005393B publication Critical patent/CN112005393B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本说明书涉及一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的第一有机物层和第二有机物层，上述第一有机物层包含由化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由化学式3表示的化合物。

Description

有机发光器件
技术领域
本申请主张于2018年9月3日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0104682号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
以往，作为用于有机EL器件的空穴传输材料，已知芳香族二胺衍生物或芳香族稠环二胺衍生物。但是，在这种情况下施加的电压大部分较高，因此产生器件寿命降低或耗电变大等问题。作为上述问题的解决方法，提出了在有机EL器件的空穴注入层中掺杂路易斯酸等电子接受性化合物或单独利用的方法。但是，上述的方法在空穴的注入和传输方面显示出存在局限性，因此，想要用空穴传输层或空穴调节层之间的物质组合或者空穴传输层和复数层的空穴调节层的物质引出低电压和高效率、长寿命的效果。通常的空穴传输层为取代有芳香族的叔胺，在这些物质的组合中可以发现的器件特性显示出各种结果。因此，持续要求开发用于提高空穴的传输和载流子调节带来的器件的特性的新材料。
发明内容
技术课题
本说明书提供有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的第一有机物层和第二有机物层，
上述第一有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，
上述第二有机物层包含由下述化学式3表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002736434820000021
在化学式1中，
X为O或S，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R1至R4中的至少一个由下述化学式2A或2B表示，
n1至n4各自独立地为1至4的整数，
[化学式2A]
Figure BDA0002736434820000031
[化学式2B]
Figure BDA0002736434820000032
在化学式2A和2B中，
A1至A3中的至少一个为N，其余为CH，或者与L1、L2、L3、Ar4和Ar5中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，或者与A1至A3中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
Ar4和Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与A1至A3中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
Ar6为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，a为0至5的整数，
[化学式3]
Figure BDA0002736434820000033
在化学式3中，
Ar1和Ar2各自为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar3为取代或未取代的2至4价的烷基、取代或未取代的2至4价的芳基、或者取代或未取代的2至4价的环烷基，
X1至X3中的至少一个为N，其余为CH，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
n5为2至4的整数，
在上述化学式1至3中，上述a和n1至n5各自独立地为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
发明效果
将根据本说明书的一实施方式的化合物分别用于空穴阻挡层、电子调节层、电子传输层、或者电子注入和传输层中的有机发光器件能够实现低驱动电压、高发光效率或长寿命。
附图说明
图1、3和4图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴传输层5、发光层3、空穴阻挡层或电子调节层6电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴传输层
6：空穴阻挡层或电子调节层
7：电子注入和传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包括/包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包括其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的第一有机物层和第二有机物层，上述第一有机物层包含由上述化学式1表示的化合物，上述第二有机物层包含由上述化学式3表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物通过具有如上所述的核结构，从而具有可以调节三重态能量的优点，且可以表现出长寿命和高效率的特性。
另外，在有机发光器件的第一有机物层中包含由上述化学式1表示的化合物且包含由上述化学式3表示的化合物作为有机发光器件的第二有机物层的有机发光器件具有下述式1的能量关系。
[式1]
EEt>EEc
在上述式1中，EEt为包含在上述第二有机物层中的由上述化学式3表示的化合物的电子亲和势(Electron Affinity(eV))，EEc为包含在上述第一有机物层中的由上述化学式1表示的化合物的电子亲和势(eV)。
由上述化学式1表示的化合物和由上述化学式3表示的化合物表现出如上所述的能量关系，因此包含由上述化学式1表示的化合物的第一有机物层适当地控制从包含由上述化学式3表示的化合物的第二有机物层传递的电子量，从而可以提高有机发光器件的效率和寿命。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。作为具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基，正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基可选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基以及杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至25。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此
上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至60。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0002736434820000072
基、芴基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为
Figure BDA0002736434820000071
等，但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002736434820000073
唑基、
Figure BDA0002736434820000074
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、***基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002736434820000081
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲啶基(phenanthridine)、菲咯啉基(phenanthroline)、异
Figure BDA0002736434820000082
唑基、噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻咯基、吩噻
Figure BDA0002736434820000083
基(phenoxathiine)、吩
Figure BDA0002736434820000084
嗪基(phenoxazine)、吩噻嗪基(phenothiazine)、二氢茚并咔唑基、螺芴呫吨基和螺芴噻吨基等，但并不限定于此。在本说明书中，在相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。
在本说明书中，烃环可以为芳香族烃、脂肪族烃、或者芳香族烃与脂肪族烃的稠环，除了不是上述1价以外，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，芳香族烃环可以是单环或多环，除了不是1价以外，可以选自上述芳基的例示。
在本说明书中，杂环包含1个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。上述杂环可以为单环或多环，可以为芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，除了不是1价以外，可以选自上述杂环基的例示。
在本说明书中，亚芳基是指芳基中有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，2价的杂环基是指杂环基中有两个结合位置的基团，即2价基团。它们除了各自为2价基团以外，可以适用上述杂环基的说明。
在本说明书中，2至4价的烷基是指烷基中有两个至四个结合位置的基团，即2价至4价基团。它们除了各自为2至4价基团以外，可以适用上述烷基的说明。
在本说明书中，2至4价的芳基是指芳基中有两个至四个结合位置的基团，即2价至4价基团。它们除了各自为2至4价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
在本说明书中，2至4价的环烷基是指环烷基中有两个至四个结合位置的基团，即2价至4价基团。它们除了各自为2至4价基团以外，可以适用上述环烷基的说明。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4中的不是下述化学式2A或2B的基团为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4中的不是下述化学式2A或2B的基团中的至少一个为烷基、芳基、或被烷基取代的芳基，其余为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4中的不是下述化学式A或2B的基团中的至少一个为甲基；正丁基；叔丁基；被甲基、或叔丁基取代或未取代的苯基；萘基；或者被甲基取代的芴基，其余为氢或氘。
根据本说明书的一实施方式，上述n1为2，上述相邻的R1彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述n1为2，上述相邻的R1彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述n1为2，上述相邻的R1彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述n1为2，上述相邻的R1彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述n1为2，上述相邻的R1彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述n2为2，上述相邻的R2彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述n2为2，上述相邻的R2彼此结合而形成取代或未取代的烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述n2为2，上述相邻的R2彼此结合而形成取代或未取代的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述n2为2，上述相邻的R2彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述n2为2，上述相邻的R2彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述n1为2，上述相邻的R1彼此结合而形成取代或未取代的环，上述n2为2，上述相邻的R2彼此结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4中的至少一个由下述化学式2A或2B表示。
[化学式2A]
Figure BDA0002736434820000101
[化学式2B]
Figure BDA0002736434820000111
在化学式2A和2B中，L1至L3、Ar4至Ar6、A1至A3和a的定义与上述的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4中的一个由上述化学式2A或2B表示。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R4中的2个由上述化学式2A或2B表示。
根据本说明书的一实施方式，上述R2中的一个和上述R3中的一个由上述化学式2A或2B表示。
根据本说明书的一实施方式，上述A1至A3中的至少一个为N，其余为CH，或者与上述L1、L2、L3、Ar4和Ar5中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与上述A1至A3中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述L1至L3彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、亚苯基、或亚联苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、2价的噻吩基、2价的呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的二苯并呋喃基、被芳基或烷基芳基取代或未取代的2价的咔唑基、被芳基或烷基芳基取代或未取代的2价的苯并咔唑基、被烷基取代或未取代的2价的二苯并噻咯基、2价的吩噻
Figure BDA0002736434820000121
基、2价的吩
Figure BDA0002736434820000122
嗪基、2价的吩噻嗪基、2价的吡啶基、被烷基取代或未取代的2价的二氢茚并咔唑基、二苯并噻吩与苯基连接而成的2价的基团、或者咔唑与苯基连接而成的2价的基团。
根据本说明书的一实施方式，上述L3为直接键合、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、2价的噻吩基、2价的呋喃基、2价的二苯并噻吩基、2价的二苯并呋喃基、被苯基或甲基苯基取代或未取代的2价的咔唑基、被苯基或甲基苯基取代或未取代的2价的苯并咔唑基、被甲基取代或未取代的2价的二苯并噻咯基、2价的吩噻
Figure BDA0002736434820000123
基、2价的吩
Figure BDA0002736434820000124
嗪基、2价的吩噻嗪基、2价的吡啶基、被甲基取代或未取代的2价的二氢茚并咔唑基、二苯并噻吩与苯基连接而成的2价的基团、或者咔唑与苯基连接而成的2价的基团。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar4和Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与A1至A3中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar4和Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基，或者与上述A1至A3中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的碳原子数6至60的芳香族烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar4和Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基，或者与上述A1至A3中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar4和Ar5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基，或者与上述A1至A3中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar4和Ar5彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基，或者与上述A1至A3中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar4和Ar5彼此相同或不同，各自独立地为被CN、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基甲硅烷基、芳基、烷基芳基或杂环基取代或未取代的碳原子数6至20的芳基；或者被CN、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基甲硅烷基、芳基或杂环基取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基，或者与上述A1至A3中的相邻的基团结合而形成苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar4和Ar5彼此相同或不同，各自独立地为选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、三亚苯基、菲基、荧蒽基、萉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、吩噻
Figure BDA0002736434820000132
基、吩
Figure BDA0002736434820000133
嗪基、吩噻嗪基、吡啶基、二氢茚并咔唑基、芳基甲硅烷基、烷基甲硅烷基、螺芴呫吨基和螺芴噻吨基中的一个或2个以上的基团连接而成的基团，它们可以被CN、烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基甲硅烷基、芳基、烷基芳基或杂环基取代。在这里，作为取代基，杂环基可以为咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、吩噻
Figure BDA0002736434820000134
基、吩
Figure BDA0002736434820000135
嗪基、吩噻嗪基、吡啶基、或二氢茚并咔唑基，作为取代基，芳基可以为苯基、联苯基、萘基、或三亚苯基。此外，上述烷基可以为甲基或叔丁基，上述烷氧基可以为甲氧基，上述卤代烷基可以为三氟甲基，上述卤代烷氧基可以为三氟甲氧基，上述烷基甲硅烷基可以为甲基甲硅烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至化学式1-5中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002736434820000131
[化学式1-2]
Figure BDA0002736434820000141
[化学式1-3]
Figure BDA0002736434820000142
[化学式1-4]
Figure BDA0002736434820000143
[化学式1-5]
Figure BDA0002736434820000151
在上述化学式1-1至化学式1-5中，
X、R1至R4、L1至L3、A1至A3、Ar4、Ar5和n1至n4的定义与上述化学式1和2A中的定义相同，L1'、L2'、L3'、A1'、A2'、A3'、Ar4'和Ar5'各自与上述L1、L2、L3、A1、A2、A3、Ar4和Ar5的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2A的A1至A3中的2个为N。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2A的A1至A3为N。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2A可以选自下述结构式。
Figure BDA0002736434820000161
在上述结构式中，L1至L3、Ar4和Ar5的定义与上述的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式2B的Ar6为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至15的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至15的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘、CN、卤素基团、烷基、卤代烷基、烷氧基、或芳基取代或未取代的芳基；或者杂环基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘、CN、卤素基团、烷基、卤代烷基、烷氧基、或芳基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；吡啶基；或者噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被氘、CN、F、三氟甲基、甲基、叔丁基、甲氧基、或苯基取代或未取代的苯基；联苯基；萘基；吡啶基；或者噻吩基。
在本说明书的一实施方式中，上述n5为2。
在本说明书的一实施方式中，上述n5为2，上述括号内的取代基彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的2价的芳基、或者取代或未取代的2价的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的碳原子数6至60的2价的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至60的2价的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的碳原子数6至30的2价的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的2价的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的碳原子数6至15的2价的芳基、或者取代或未取代的碳原子数3至15的2价的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的菲基、或者取代或未取代的2价的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的菲基、或者取代或未取代的亚环己基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为亚苯基、亚萘基、2价的菲基、或亚环己基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为亚萘基、2价的菲基、或亚环己基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的2价的三环以上的芳基、或者取代或未取代的2价的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为2价的三环以上的芳基、或者2价的环烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为2价的菲基、或亚环己基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的2价的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的碳原子数1至60的2价的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的碳原子数1至30的2价的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为取代或未取代的碳原子数1至15的2价的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被芳基取代或未取代的2价的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被苯基取代或未取代的2价的烷基。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar3为被苯基取代或未取代的亚甲基。
在本说明书的一实施方式中，上述X1至X3中的至少一个为N，其余为CH。
在本说明书的一实施方式中，上述X1为N，其余为CH。
在本说明书的一实施方式中，上述X2为N，其余为CH。
在本说明书的一实施方式中，上述X3为N，其余为CH。
在本说明书的一实施方式中，上述X1和X2为N，其余为CH。
在本说明书的一实施方式中，上述X1和X3为N，其余为CH。
在本说明书的一实施方式中，上述X2和X3为N，其余为CH。
在本说明书的一实施方式中，上述X1至X3为N。
在本说明书的一实施方式中，上述L为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，上述L为取代或未取代的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为取代或未取代的碳原子数6至15的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为取代或未取代的亚苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述L为亚苯基。
另外，在本说明书的一实施方式中，上述化学式1选自下述结构式。
Figure BDA0002736434820000191
Figure BDA0002736434820000201
Figure BDA0002736434820000211
Figure BDA0002736434820000221
Figure BDA0002736434820000231
Figure BDA0002736434820000241
Figure BDA0002736434820000251
Figure BDA0002736434820000261
Figure BDA0002736434820000271
Figure BDA0002736434820000281
Figure BDA0002736434820000291
Figure BDA0002736434820000301
Figure BDA0002736434820000311
Figure BDA0002736434820000321
Figure BDA0002736434820000331
Figure BDA0002736434820000341
Figure BDA0002736434820000351
Figure BDA0002736434820000361
Figure BDA0002736434820000371
Figure BDA0002736434820000381
Figure BDA0002736434820000391
Figure BDA0002736434820000401
Figure BDA0002736434820000411
Figure BDA0002736434820000421
Figure BDA0002736434820000431
Figure BDA0002736434820000441
Figure BDA0002736434820000451
Figure BDA0002736434820000461
Figure BDA0002736434820000471
Figure BDA0002736434820000481
Figure BDA0002736434820000491
Figure BDA0002736434820000501
Figure BDA0002736434820000511
Figure BDA0002736434820000521
Figure BDA0002736434820000531
Figure BDA0002736434820000541
Figure BDA0002736434820000551
Figure BDA0002736434820000561
Figure BDA0002736434820000571
Figure BDA0002736434820000581
Figure BDA0002736434820000591
Figure BDA0002736434820000601
Figure BDA0002736434820000611
Figure BDA0002736434820000621
Figure BDA0002736434820000631
Figure BDA0002736434820000641
Figure BDA0002736434820000651
Figure BDA0002736434820000661
Figure BDA0002736434820000671
Figure BDA0002736434820000681
Figure BDA0002736434820000691
Figure BDA0002736434820000701
Figure BDA0002736434820000711
Figure BDA0002736434820000721
Figure BDA0002736434820000731
Figure BDA0002736434820000741
Figure BDA0002736434820000751
Figure BDA0002736434820000761
Figure BDA0002736434820000771
Figure BDA0002736434820000781
Figure BDA0002736434820000791
另外，在本说明书的一实施方式中，上述化学式3选自下述结构式。
Figure BDA0002736434820000801
Figure BDA0002736434820000811
Figure BDA0002736434820000821
Figure BDA0002736434820000831
Figure BDA0002736434820000841
Figure BDA0002736434820000851
Figure BDA0002736434820000861
Figure BDA0002736434820000862
Figure BDA0002736434820000871
Figure BDA0002736434820000872
Figure BDA0002736434820000881
Figure BDA0002736434820000891
Figure BDA0002736434820000901
Figure BDA0002736434820000911
Figure BDA0002736434820000921
Figure BDA0002736434820000931
Figure BDA0002736434820000941
Figure BDA0002736434820000951
Figure BDA0002736434820000961
Figure BDA0002736434820000971
Figure BDA0002736434820000981
本说明书的有机发光器件的第一和第二有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本说明书的第一有机物层可以由1至3层构成。此外，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等作为有机物层的结构；或者包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子注入和传输层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更多或更少数量的有机层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的1层或2层以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入和传输层、电子阻挡层、以及空穴阻挡层中的1层或2层以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入和传输层、空穴调节层、以及电子调节层中的1层或2层以上。
另外，上述有机发光器件还可以进一步包括电子电荷生成层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括：第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的2层以上的发光层；具备在上述2层以上的发光层与上述第一电极之间、或者上述2层以上的发光层与上述第二电极之间的2层以上的第一和第二有机物层，上述2层以上的第一和第二有机物层分别包含由上述化学式1表示的化合物或者由上述化学式3表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述第一有机物层包括空穴阻挡层或电子调节层，上述第二有机物层包括电子传输层，上述空穴阻挡层或电子调节层包含由上述化学式1表示的化合物，上述电子传输层可以包含由上述化学式3表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述第一有机物层包括空穴阻挡层或电子调节层，上述第二有机物层包括电子注入和传输层，上述空穴阻挡层或电子调节层包含由上述化学式1表示的化合物，上述电子注入和传输层可以包含由上述化学式3表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述第一和第二有机物层除了包含上述化合物的有机物层以外，还包括空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
在另一实施方式中，有机发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的结构例示于图1至4。
图4例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的通常的有机发光器件的结构。此外，如果参考图1和3，则根据本说明书的一实施方式的有机发光器件可以包括2层以上的发光层。此外，各个发光层可以独立地包含荧光性掺杂剂或磷光性掺杂剂。发光层为2层时，一层发光层可以包含荧光性掺杂剂，另一层可以包含磷光性掺杂剂。
根据一个例子，上述有机发光器件可以在上述第一电极与第二电极之间包括发射彼此不同的波长范围的光的2层以上的发光层。
另外，根据本说明书的一实施方式，上述2层以上的发光层可以沿第一电极到第二电极方向的垂直方向进行设置，也可以沿水平方向进行设置。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴传输层5、发光层3、空穴阻挡层或电子调节层6、电子注入和传输层7、以及阴极4的有机发光器件的结构。如果参考图2，则根据本说明书的一实施方式的有机发光器件可以包括3层以上的发光层。此外，在各发光层与发光层之间，可以进一步设置其它层。在上述发光层设置为3层以上的情况下，各个发光层可以包括蓝色荧光发光层。此外，在如图3所示的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴阻挡层或电子调节层6中，由上述化学式3表示的化合物可以包含在电子注入和传输层7中。
另外，根据本说明书的一实施方式，上述3层以上的发光层可以沿第一电极到第二电极方向的垂直方向进行设置，也可以沿水平方向进行设置。更具体而言，可以沿第一电极到第二电极方向的水平方向进行设置。
根据本说明书的一实施方式，上述蓝色荧光发光层包含主体和掺杂剂，上述主体可以为选自下述结构中的任一个。
Figure BDA0002736434820001011
Figure BDA0002736434820001021
本说明书的有机发光器件除了第一或第二有机物层中的1层以上包含本说明书的化合物，即由上述化学式1和3表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
上述有机发光器件包括复数层第一或第二有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
本说明书的有机发光器件除了第一或第二有机物层中的1层以上包含上述化合物，即由上述化学式1和3中的任一个表示的化合物以外，可以利用该技术领域中已知的材料和方法进行制造。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、第一和第二有机物层、以及第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
另外，上述化学式1和3的化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地注入，优选为功函数大的物质。作为可以在本发明中使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入物质是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有注入来自阳极的空穴的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输物质是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0002736434820001041
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴；红荧烯等，但不仅限于此。
上述电子传输物质是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002736434820001042
唑、
Figure BDA0002736434820001043
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，是调节到达发光层的电子的层，可以成为电子调节层。此外，上述电子电荷生成层为生成电子电荷的层。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
包含由上述化学式1和3表示的化合物的有机发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
制造例1：化合物EC1的制造
Figure BDA0002736434820001051
将上述化合物EC1-A(10g，26.6mmol)和上述化合物EC1-B(12.3g，26.6mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)后，将碳酸钾(11.0g，79.7mmol)溶解于50mL的水而进行添加。加入四(三苯基膦)钯(0.92g，0.797mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温而结束反应后，去除碳酸钾溶液并过滤白色固体。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯分别洗涤2次，从而制造了化合物EC1(15.4g，收率81％)。
MS[M+H]+＝716
制造例2：化合物EC2的制造
Figure BDA0002736434820001052
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式EC2表示的化合物。
MS[M+H]+＝553
制造例3：化合物EC3的制造
Figure BDA0002736434820001061
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式EC3表示的化合物。
MS[M+H]+＝640
制造例4：化合物EC4的制造
Figure BDA0002736434820001062
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式EC4表示的化合物。
MS[M+H]+＝640
制造例5：化合物EC5的制造
Figure BDA0002736434820001063
将上述化合物EC5-A(10g，17.1mmol)和上述化合物EC5-B(9.2g，34.2mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)后，将碳酸钾(7.1g，51.3mmol)溶解于50mL的水而进行添加。加入四(三苯基膦)钯(0.59g，0.513mmol)后，加热搅拌8小时。将温度降至常温而结束反应后，去除碳酸钾溶液并过滤白色固体。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯分别洗涤2次，从而制造了化合物EC5(9.5g，收率70％)。
MS[M+H]+＝795
制造例6：化合物EC6的制造
Figure BDA0002736434820001071
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式EC6表示的化合物。
MS[M+H]+＝807
制造例7：化合物EC7的制造
Figure BDA0002736434820001072
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式EC7表示的化合物。
MS[M+H]+＝654
制造例8：化合物EC8的制造
Figure BDA0002736434820001073
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式EC8表示的化合物。
MS[M+H]+＝821
制造例9：化合物EC9的制造
Figure BDA0002736434820001081
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式EC9表示的化合物。
MS[M+H]+＝848
制造例10：化合物EC10的制造
Figure BDA0002736434820001082
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC1的制造方法相同的方法制造了由上述化学式EC10表示的化合物。
MS[M+H]+＝537
制造例11：化合物ET1的制造
Figure BDA0002736434820001083
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC5的制造方法相同的方法制造了由上述化学式ET1表示的化合物。
MS[M+H]+＝799
制造例12：化合物ET2的制造
Figure BDA0002736434820001091
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC5的制造方法相同的方法制造了由上述化学式ET2表示的化合物。
MS[M+H]+＝743
制造例13：化合物ET3的制造
Figure BDA0002736434820001092
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC5的制造方法相同的方法制造了由上述化学式ET3表示的化合物。
MS[M+H]+＝763
制造例14：化合物ET4的制造
Figure BDA0002736434820001093
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC5的制造方法相同的方法制造了由上述化学式ET4表示的化合物。
MS[M+H]+＝591
制造例15：化合物ET5的制造
Figure BDA0002736434820001101
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC5的制造方法相同的方法制造了由上述化学式ET5表示的化合物。
MS[M+H]+＝791
制造例16：化合物ET6的制造
Figure BDA0002736434820001102
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC5的制造方法相同的方法制造了由上述化学式ET6表示的化合物。
MS[M+H]+＝759
制造例17：化合物ET7的制造
Figure BDA0002736434820001103
如上述反应式那样使用各起始物质，除此以外，通过与制造例1的EC5的制造方法相同的方法制造了由上述化学式ET7表示的化合物。
MS[M+H]+＝699
实施例1-1
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0002736434820001111
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A化合物以
Figure BDA0002736434820001112
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，依次真空蒸镀下述HAT化合物
Figure BDA0002736434820001113
和下述HT-A化合物
Figure BDA0002736434820001114
而形成空穴传输层。
接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0002736434820001115
将BH化合物和下述BD化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上，真空蒸镀上述化合物EC1，从而以
Figure BDA0002736434820001116
的厚度形成空穴阻挡层。在上述空穴阻挡层上，将上述化合物ET1和下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002736434820001117
的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0002736434820001118
的厚度、将铝以
Figure BDA0002736434820001119
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure BDA00027364348200011110
阴极的氟化锂维持
Figure BDA00027364348200011111
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA00027364348200011112
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
Figure BDA0002736434820001121
实施例1-2至1-18和比较例1-1至1-18
使用下述表1的化合物代替上述实施例1-1的化合物EC1和ET1，除此以外，通过与实施例1-1相同的方法制作了有机发光器件。
对上述实施例1-1至1-18和比较例1-1至1-18中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％所需的时间(T90)。将上述结果示于下述表1。
[表1]
Figure BDA0002736434820001131
Figure BDA0002736434820001141
Figure BDA0002736434820001151
在上述表1中，如果将实施例1-1至1-18与比较例1-1至1-18进行比较，则适用了根据本说明书的化学式1和化学式3的有机发光器件，与只适用了化学式1或化学式3的有机发光器件相比，在寿命方面显著优异。
实施例2-1
将ITO(氧化铟锡)以
Figure BDA0002736434820001152
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司制品，蒸馏水使用了利用密理博公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HI-A化合物以
Figure BDA0002736434820001157
的厚度进行热真空蒸镀而形成第一空穴注入层。在上述第一空穴注入层上，依次真空蒸镀下述HAT化合物
Figure BDA0002736434820001153
和下述HT-A化合物
Figure BDA0002736434820001154
而形成第一空穴传输层。
接着，在上述第一空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0002736434820001155
将BH化合物和下述BD化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成第一发光层。
在上述第一发光层上，将上述化合物EC1进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002736434820001156
的厚度形成第一空穴阻挡层。在上述第一空穴阻挡层上，将上述化合物ET1与下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002736434820001161
的厚度形成第一电子注入和传输层。
在上述第一电子注入和传输层上，以膜厚度
Figure BDA0002736434820001162
将化合物ET-C和锂化合物以100:2的重量比进行真空蒸镀而形成电子电荷生成层。在上述电子电荷生成层上，将HI-A化合物以
Figure BDA0002736434820001163
的厚度进行热真空蒸镀而形成第二空穴注入层。
在上述第二空穴注入层上，依次真空蒸镀下述HAT化合物
Figure BDA0002736434820001164
和下述HT-A化合物
Figure BDA0002736434820001165
而形成第二空穴传输层。
接着，在上述第二空穴传输层上，以膜厚度
Figure BDA0002736434820001166
将BH化合物和下述BD化合物以25:1的重量比进行真空蒸镀而形成第二发光层。
在上述第二发光层上，将化合物EC1进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002736434820001167
的厚度形成空穴阻挡层。在上述第二空穴阻挡层上，将上述化合物ET1和下述LiQ化合物以1:1的重量比进行真空蒸镀，从而以
Figure BDA0002736434820001168
的厚度形成第二电子注入和传输层。在上述第二电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0002736434820001169
的厚度、将铝以
Figure BDA00027364348200011610
的厚度进行蒸镀，从而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持0.4至
Figure BDA00027364348200011611
阴极的氟化锂维持
Figure BDA00027364348200011612
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA00027364348200011613
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持1×10-7至5×10-5托，从而制造了有机发光器件。
Figure BDA0002736434820001171
实施例2-2至2-18和比较例2-1至2-18
使用下述表1的化合物代替上述实施例2-1的化合物EC1和ET1，除此以外，通过与实施例2-1相同的方法制作了有机发光器件。
对上述实施例2-2至2-18和比较例2-1至2-18中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为90％所需的时间(T90)。将上述结果示于下述表2。
[表2]
Figure BDA0002736434820001181
Figure BDA0002736434820001191
Figure BDA0002736434820001201
在上述表2中，如果将实施例2-1至2-18与比较例2-1至2-18进行比较，则适用了根据本说明书的化学式1和化学式3的有机发光器件，与只适用了化学式1或化学式3的有机发光器件相比，在寿命方面显著优异。
实施例3
将根据本说明书的一实施方式的化合物EC1至EC10、ET1至ET7、以及ET-A至ET-B的电子亲和势(eV)值示于下述表3。
[表3]
化合物 电子亲和势(eV)
EC1 1.38
EC2 1.26
EC3 1.42
EC4 1.32
EC5 1.67
EC6 1.60
EC7 1.36
EC8 1.38
EC9 1.56
EC10 1.17
ET1 1.85
ET2 1.7
ET3 1.53
ET4 1.69
ET5 1.55
ET6 1.74
ET7 1.68
ET-A 1.45
ET-B 1.41
上述电子亲和势(eV)是利用美国高斯(Gaussian)公司制造的量子化学计算程序高斯03来进行的，并且利用密度泛函理论(DFT)，作为泛函数利用B3LYP、作为基函数利用6-31G*，对最佳的结构，通过时变密度泛函理论(TD-DFT)，求得计算值。上述表3的用于空穴阻挡层的上述化学式1的化合物与用于电子注入和传输层的上述化学式3的化合物的电子亲和势(eV)关系中具有EEt＞EEc关系的有机发光器件中，作为空穴阻挡层(或电子调节层)化合物的上述化学式1适当地控制从作为电子注入和传输化合物的上述化学式3传递的电子量，从而提高有机发光器件的效率、寿命。

Claims (13)

1.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机物层和第二有机物层，
其中所述第一有机物层包含由下述化学式1表示的化合物，以及
所述第二有机物层包含由下述化学式3表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002736434810000011
在化学式1中，
X为O或S，
R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的卤代烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
R1至R4中的至少一个由下述化学式2A或2B表示，
n1至n4各自独立地为1至4的整数，
化学式2A
Figure FDA0002736434810000021
化学式2B
Figure FDA0002736434810000022
在化学式2A和2B中，
A1至A3中的至少一个为N，并且其余为CH，或者与L1、L2、L3、Ar4和Ar5中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
L1至L3彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，或者与A1至A3中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与A1至A3中的相邻的基团结合而形成取代或未取代的环，
Ar6为氢、氘、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，a为0至5的整数，
化学式3
Figure FDA0002736434810000023
在化学式3中，
Ar1和Ar2各自为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
Ar3为取代或未取代的2至4价的烷基、取代或未取代的2至4价的芳基、或者取代或未取代的2至4价的环烷基，
X1至X3中的至少一个为N，其余为CH，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
n5为2至4的整数，
在所述化学式1至3中，所述a和n1至n5各自独立地为2以上时，括号内的取代基彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至化学式1-5中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDA0002736434810000031
化学式1-2
Figure FDA0002736434810000041
化学式1-3
Figure FDA0002736434810000042
化学式1-4
Figure FDA0002736434810000043
化学式1-5
Figure FDA0002736434810000051
在所述化学式1-1至化学式1-5中，
X、R1至R4、L1至L3、A1至A3、Ar4、Ar5和n1至n4的定义与权利要求1中的定义相同，L1'、L2'、L3'、A1'、A2'、A3'、Ar4'和Ar5'各自与所述L1、L2、L3、A1、A2、A3、Ar4和Ar5的定义相同。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述Ar3为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的2价的菲基、或者取代或未取代的2价的环烷基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式1选自下述结构式：
Figure FDA0002736434810000061
Figure FDA0002736434810000071
Figure FDA0002736434810000081
Figure FDA0002736434810000091
Figure FDA0002736434810000101
Figure FDA0002736434810000111
Figure FDA0002736434810000121
Figure FDA0002736434810000131
Figure FDA0002736434810000141
Figure FDA0002736434810000151
Figure FDA0002736434810000161
Figure FDA0002736434810000171
Figure FDA0002736434810000181
Figure FDA0002736434810000191
Figure FDA0002736434810000201
Figure FDA0002736434810000211
Figure FDA0002736434810000221
Figure FDA0002736434810000231
Figure FDA0002736434810000241
Figure FDA0002736434810000251
Figure FDA0002736434810000261
Figure FDA0002736434810000271
Figure FDA0002736434810000281
Figure FDA0002736434810000291
Figure FDA0002736434810000301
Figure FDA0002736434810000311
Figure FDA0002736434810000321
Figure FDA0002736434810000331
Figure FDA0002736434810000341
Figure FDA0002736434810000351
Figure FDA0002736434810000361
Figure FDA0002736434810000371
Figure FDA0002736434810000381
Figure FDA0002736434810000391
Figure FDA0002736434810000401
Figure FDA0002736434810000411
Figure FDA0002736434810000421
Figure FDA0002736434810000431
Figure FDA0002736434810000441
Figure FDA0002736434810000451
Figure FDA0002736434810000461
Figure FDA0002736434810000471
Figure FDA0002736434810000481
Figure FDA0002736434810000491
Figure FDA0002736434810000501
Figure FDA0002736434810000511
Figure FDA0002736434810000521
Figure FDA0002736434810000531
Figure FDA0002736434810000541
Figure FDA0002736434810000551
Figure FDA0002736434810000561
Figure FDA0002736434810000571
Figure FDA0002736434810000581
Figure FDA0002736434810000591
Figure FDA0002736434810000601
Figure FDA0002736434810000611
Figure FDA0002736434810000621
Figure FDA0002736434810000631
Figure FDA0002736434810000641
Figure FDA0002736434810000651
Figure FDA0002736434810000661
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述化学式3选自下述结构式：
Figure FDA0002736434810000671
Figure FDA0002736434810000681
Figure FDA0002736434810000691
Figure FDA0002736434810000701
Figure FDA0002736434810000711
Figure FDA0002736434810000721
Figure FDA0002736434810000731
Figure FDA0002736434810000741
Figure FDA0002736434810000751
Figure FDA0002736434810000761
Figure FDA0002736434810000771
Figure FDA0002736434810000781
Figure FDA0002736434810000791
Figure FDA0002736434810000801
Figure FDA0002736434810000811
Figure FDA0002736434810000821
Figure FDA0002736434810000831
Figure FDA0002736434810000841
Figure FDA0002736434810000851
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，由所述化学式1表示的化合物和由所述化学式3表示的化合物满足下述式1：
式1
EEt>EEc
在所述式1中，
EEt为由所述化学式3表示的化合物的电子亲和势(eV)，EEc为由所述化学式1表示的化合物的电子亲和势(eV)。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第一有机物层为空穴阻挡层或电子调节层。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述第二有机物层为电子传输层或电子注入和传输层。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件在所述第一电极与所述第二电极之间包括发射彼此不同的波长范围的光的2层以上的发光层。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件在所述第一电极与所述第二电极之间包括2层以上的发光层，以及
各个发光层独立地包含荧光性掺杂剂或磷光性掺杂剂。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件在所述第一电极与所述第二电极之间包括2层以上的发光层，以及
任一层发光层包含荧光性掺杂剂，并且另一层发光层包含磷光性掺杂剂。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，所述有机发光器件在所述第一电极与所述第二电极之间包括3层以上的发光层，以及
各个发光层包括蓝色荧光发光层。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述3层以上的发光层依次沿所述第一电极到所述第二电极的方向进行设置。
CN201980027423.3A 2018-09-03 2019-09-02 有机发光器件 Active CN112005393B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20180104682 2018-09-03
KR10-2018-0104682 2018-09-03
PCT/KR2019/011245 WO2020050563A1 (ko) 2018-09-03 2019-09-02 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112005393A true CN112005393A (zh) 2020-11-27
CN112005393B CN112005393B (zh) 2024-06-25

Family

ID=69722072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201980027423.3A Active CN112005393B (zh) 2018-09-03 2019-09-02 有机发光器件

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR102216771B1 (zh)
CN (1) CN112005393B (zh)
WO (1) WO2020050563A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114685419A (zh) * 2020-12-29 2022-07-01 北京绿人科技有限责任公司 含螺环结构的有机化合物及有机电致发光器件

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102500431B1 (ko) * 2019-11-18 2023-02-16 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111747900B (zh) * 2020-07-20 2023-06-27 烟台盛华液晶材料有限公司 一种新型电子传输材料
CN117440949A (zh) * 2022-04-04 2024-01-23 株式会社Lg化学 新型化合物及利用其的有机发光器件
WO2024117762A1 (ko) * 2022-12-01 2024-06-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006120689A (ja) * 2004-10-19 2006-05-11 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20170073567A (ko) * 2014-10-27 2017-06-28 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자
CN106910831A (zh) * 2015-12-22 2017-06-30 三星显示有限公司 有机发光装置
CN106920896A (zh) * 2015-12-23 2017-07-04 三星显示有限公司 有机发光器件
WO2017146466A1 (ko) * 2016-02-23 2017-08-31 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108336239A (zh) * 2017-01-04 2018-07-27 株式会社Lg化学 有机发光元件

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
CN102334209B (zh) * 2009-01-12 2015-03-11 密歇根大学董事会 利用电子/空穴阻挡激子阻挡层增强有机光伏电池开路电压
KR102221106B1 (ko) * 2014-01-17 2021-03-02 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN111312912B (zh) * 2015-03-16 2023-01-06 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR20160111780A (ko) * 2015-03-17 2016-09-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101593368B1 (ko) * 2015-04-22 2016-02-11 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102044427B1 (ko) * 2016-12-14 2019-11-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102055979B1 (ko) * 2017-05-29 2019-12-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006120689A (ja) * 2004-10-19 2006-05-11 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP4956893B2 (ja) * 2004-10-19 2012-06-20 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20170073567A (ko) * 2014-10-27 2017-06-28 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자
CN106910831A (zh) * 2015-12-22 2017-06-30 三星显示有限公司 有机发光装置
CN106920896A (zh) * 2015-12-23 2017-07-04 三星显示有限公司 有机发光器件
WO2017146466A1 (ko) * 2016-02-23 2017-08-31 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108336239A (zh) * 2017-01-04 2018-07-27 株式会社Lg化学 有机发光元件

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114685419A (zh) * 2020-12-29 2022-07-01 北京绿人科技有限责任公司 含螺环结构的有机化合物及有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN112005393B (zh) 2024-06-25
KR20200026748A (ko) 2020-03-11
WO2020050563A1 (ko) 2020-03-12
KR102216771B1 (ko) 2021-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108698994B (zh) 含氮化合物及包含其的有机发光元件
CN111213251B (zh) 有机发光二极管
CN111201625B (zh) 有机发光器件
KR101837896B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR20200063050A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN112005393B (zh) 有机发光器件
CN111279502A (zh) 有机发光器件
CN107868067B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光元件
CN109563065B (zh) 化合物和包含其的有机发光器件
CN111201214B (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
KR102402732B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113661584A (zh) 有机发光器件
CN113874366A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光器件
CN111417631A (zh) 多环化合物和包含其的有机发光元件
KR20210080231A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN108699070B (zh) 杂环化合物及包含其的有机电致发光元件
CN111225895B (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN112005392A (zh) 有机发光器件
CN110621760B (zh) 延迟荧光材料及包含其的有机发光材料
CN110785406A (zh) 化合物及包含其的有机发光器件
CN115427400A (zh) 化合物和包含其的有机发光器件
KR102087473B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN112867723A (zh) 化合物及包含其的有机发光二极管
CN112074962B (zh) 有机发光器件
KR20180113921A (ko) 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant