KR20110121270A - Organic light-emitting device - Google Patents
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Abstract
Description
유기 전계 발광 장치가 개시된다. 더욱 상세하게는 피라진 유도체를 포함하는 혼합 유기층 및 적색 또는 녹색 인광 물질을 포함하는 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 장치가 개시된다.An organic electroluminescent device is disclosed. More specifically, an organic electroluminescent device including a mixed organic layer including a pyrazine derivative and a light emitting layer including a red or green phosphor is disclosed.
유기 전계 발광 장치는 두 전극 사이에 삽입되어 있는 유기막에 전류를 인가할 때 유기막에서 전자와 정공의 결합에 의하여 빛이 발생하는 장치를 말한다. 따라서 유기 전계 발광 장치는 고화질, 빠른 응답 속도 및 광시야각의 특성을 갖는 경량 박형의 정보 표시 장치 구현을 가능하게 하는 장점을 갖는다. 이는 유기 전계 발광 장치 기술의 급격한 성장을 선도하는 원동력이 되었고, 현재 유기 전계 발광 장치는 모바일 폰 뿐 아니라 기타 고품위의 정보 표시 장치에까지 그 응용 영역이 확장되고 있다. 기존의 유기 전계 발광 장치의 양적, 질적 성장을 위해서는 장치의 발광 효율, 수명 향상 및 소비 전력 절감 등이 더욱 요구된다.An organic electroluminescent device refers to a device in which light is generated by a combination of electrons and holes in an organic film when a current is applied to an organic film inserted between two electrodes. Therefore, the organic electroluminescent device has an advantage of enabling a lightweight, thin information display device having high quality, fast response speed, and wide viewing angle. This has been a driving force for the rapid growth of the organic electroluminescent device technology, and the application area of the organic electroluminescent device is expanding not only to mobile phones but also to other high quality information display devices. In order to quantitatively and qualitatively grow an existing organic electroluminescent device, light emission efficiency, lifespan improvement, and power consumption reduction are required.
유기 전계 발광 장치의 정공수송층에 도핑하는 경우에 있어 종래 기술로는 테트라플루오로테트라사이아노퀴논다이메테인(F4TCNQ) 등을 정공주입층 및/또는 정공수송층에 도핑하여 소비전력을 강하시키는 방법이 있다. 그러나 상기 화합물의 경우 분자량이 너무 작아 증착과정에서 챔버 오염 및 발광층의 발광효율을 소광시킬 수 있다.In the case of doping the hole transport layer of the organic electroluminescent device, a conventional method is to reduce the power consumption by doping tetrafluorotetracyanoquinone dimethane (F4TCNQ) to the hole injection layer and / or hole transport layer. have. However, in the case of the compound, the molecular weight is too small to extinguish chamber contamination and luminous efficiency of the light emitting layer during the deposition process.
본 발명의 일 측면은 우수한 적색 또는 녹색 발광 효율 및 수명을 나타내는 유기 전계 발광 장치를 제공하는 것이다. One aspect of the present invention is to provide an organic electroluminescent device exhibiting excellent red or green luminous efficiency and lifetime.
본 발명의 한 측면에 따라 제1 전극, 제2 전극, 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 개재된 발광층, 및 상기 제1 전극 및 상기 발광층 사이에 개재된 혼합 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 장치로서, 상기 혼합 유기층은 3차 아민 유도체 및 피라진 유도체를 포함하며; 상기 발광층은 Zn, Ir 및 Be로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 금속을 포함하는 금속 착체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치가 제공된다.According to an aspect of the present invention, an organic electroluminescence comprising a first electrode, a second electrode, a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode, and a mixed organic layer interposed between the first electrode and the light emitting layer. Wherein the mixed organic layer comprises a tertiary amine derivative and a pyrazine derivative; The light emitting layer is provided with an organic electroluminescent device comprising a metal complex comprising any one metal selected from the group consisting of Zn, Ir and Be.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 적색 또는 녹색 발광 효율 및 수명이 향상된 유기 전계 발광 장치가 제공된다.According to one embodiment of the present invention, an organic electroluminescent device having improved red or green light emission efficiency and lifetime is provided.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 장치의 구조를 나타내는 도면이다.
도 2는 실시예 1 및 비교예 1의 유기 전계 발광 장치의 수명 특성을 나타내는 그래프이다.1 is a view showing the structure of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
2 is a graph showing the life characteristics of the organic electroluminescent devices of Example 1 and Comparative Example 1.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 의한 유기 전계 발광 장치를 설명한다. Hereinafter, an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention will be described with reference to the accompanying drawings.
도 1을 참조하면, 기판 상에 제1 전극, 정공주입층, 혼합 유기층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자 주입층 및 제2 전극이 형성되어 있다.Referring to FIG. 1, a first electrode, a hole injection layer, a mixed organic layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a second electrode are formed on a substrate.
도 1에서는 혼합 유기층이 정공주입층 및 정공수송층 사이에 개재되어 있는 것으로 도시되어 있지만, 상기 혼합 유기층의 위치는 이에 제한되지 않으며 제1 전극 및 정공 주입층 사이, 정공수송층 및 발광층 사이, 또는 정공 수송층 내에 위치될 수 있다. 여기서, 정공주입층은 생략될 수 있다.In FIG. 1, the mixed organic layer is illustrated as being interposed between the hole injection layer and the hole transport layer, but the position of the mixed organic layer is not limited thereto, and may be between the first electrode and the hole injection layer, between the hole transport layer and the light emitting layer, or the hole transport layer. Can be located within. Here, the hole injection layer may be omitted.
기판으로는 통상적인 유기 전계 발광 장치에서 사용되는 기판을 사용하는데 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다.As the substrate, a substrate used in a conventional organic electroluminescent device is used, and a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable.
상기 유기 전계 발광 장치의 기판 상부에는 높은 일함수를 갖는 제1 전극용 물질을 이용하여 증착법 또는 스퍼터링법 등에 의해 제1 전극이 형성된다. 제1 전극용 물질로는 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), Al, Ag, Mg 등을 이용할 수 있으며, 투명 전극 또는 반사 전극으로 형성될 수 있다.The first electrode is formed on the substrate of the organic electroluminescent device by a deposition method, a sputtering method, or the like using a material for the first electrode having a high work function. As the first electrode material, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), Al, Ag, Mg, etc. having excellent conductivity may be used. Or a reflective electrode.
상기 제1 전극 위에는 통상의 정공주입층 형성용 물질을 사용하여 정공주입층이 형성될 수 있으나, 이는 생략될 수도 있다. 정공주입층 형성용 물질로는 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 아민 유도체류인 4,4',4"-트리(N-카바조일)트리페닐 아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)),Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등과 같은 공지된 정공주입 물질을 사용할 수 있다. The hole injection layer may be formed on the first electrode by using a conventional material for forming a hole injection layer, but this may be omitted. The material for forming the hole injection layer is 4,4 ', 4 "-tri (N-carbazoyl) triphenylamine (TCTA), 4,4', 4" -tris, which is a phthalocyanine compound or an amine derivative such as copper phthalocyanine. (3-methylphenylamino) triphenylamine (m-MTDATA), 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylamino) phenoxybenzene (m-MTDAPB), Pani / DBSA (Dodecylbenzenesulfonic), a soluble conductive polymer acid: polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid) or PEDOT / PSS (Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / Poly (4-styrenesulfonate): poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate) Known hole injection materials such as Pani / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonicacid) or PANI / PSS (Polyaniline) / Poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate) Can be used.
정공주입층 위에는 정공수송 재료로 트리아릴 아민계 화합물을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층이 형성될 수 있다. 상기 트리아릴 아민계 화합물은 분자내 카바졸 모이어티를 함유할 수 있다. On the hole injection layer, a hole transport layer may be formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a triaryl amine compound as a hole transport material. The triaryl amine compound may contain an intramolecular carbazole moiety.
상기 트리아릴 아민계 화합물로서, 구체적으로는 트리페닐 아민, 트리톨릴아민, 톨릴디페닐아민, N,N'-디페닐-N,N'-(3-메틸페닐)-1,1-비페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-페닐-4,4'-디아민, N,N,N',N'-테트라(4-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디페닐-N,N'-디(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디(메틸페닐)-N,N'-디(4-n-부틸페닐)-페난트렌-9,10-디아민, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐)-N-페닐아미노)트리페닐 아민, 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥산, 카바졸 모이어티를 함유하는 트리아릴 아민계 화합물 및 올리고머 또는 중합체 등을 사용할 수 있으나, 이들에 제한된 것은 아니다. Specific examples of the triaryl amine compound include triphenyl amine, tritolylamine, tolyldiphenylamine, N, N'-diphenyl-N, N '-(3-methylphenyl) -1,1-biphenyl- 4,4'-diamine, N, N, N ', N'-tetra (4-methylphenyl) -1,1'-phenyl-4,4'-diamine, N, N, N', N'-tetra ( 4-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, N, N'-diphenyl-N, N'-di (1-naphthyl) -1,1'-biphenyl-4 , 4'-diamine, N, N'-di (methylphenyl) -N, N'-di (4-n-butylphenyl) -phenanthrene-9,10-diamine, 4,4 ', 4 "-tris ( 3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenyl amine, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, triaryl amine compounds containing carbazole moieties and oligomers or polymers May be used, but is not limited thereto.
상기 카바졸 모이어티를 함유하는 트리아릴 아민계 화합물의 비제한적인 예는, 4,4'-비스(9-카바졸릴)-1,1'-비페닐 및 4,4'-비스(3-메틸-9-카바졸릴)-1,1'-비페닐, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'디아민(TPD) 또는 4,4',4"-트리(N-카바조일)트리페닐 아민(TCTA) 등을 포함한다.Non-limiting examples of the triaryl amine compound containing the carbazole moiety include 4,4'-bis (9-carbazolyl) -1,1'-biphenyl and 4,4'-bis (3- Methyl-9-carbazolyl) -1,1'-biphenyl, 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylamino) triphenylamine (m-MTDATA), N, N'-bis (3-methylphenyl ) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'diamine (TPD) or 4,4 ', 4 "-tri (N-carbazoyl) triphenyl amine (TCTA) and the like It includes.
상기 정공수송층의 두께는 3 내지 180 nm일 수 있다.The hole transport layer may have a thickness of 3 to 180 nm.
상기 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극과 정공주입층 사이, 제1 전극과 정공수송층 사이, 정공주입층과 정공수송층 사이, 정공수송층과 발광층 사이, 정공수송층 내, 또는 정공주입층 내에 혼합 유기층을 구비하는데, 상기 혼합 유기층은 호스트로서 사용되는 플루오렌 함유 아민 유도체에 피라진 유도체가 도핑되어 형성된다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 상기 피라진 유도체가 도핑된 혼합 유기층을 구비함으로써, 피라진 유도체가 도핑된 층을 포함하지 않은 종래의 유기 전계 발광 소자에 비하여 구동 전압이 현저히 저감될 수 있다.The organic electroluminescent device includes a mixed organic layer between a first electrode and a hole injection layer, between a first electrode and a hole transport layer, between a hole injection layer and a hole transport layer, between a hole transport layer and a light emitting layer, in a hole transport layer, or in a hole injection layer. The mixed organic layer is formed by doping a pyrazine derivative to a fluorene-containing amine derivative used as a host. The organic electroluminescent device according to the present invention includes a mixed organic layer doped with the pyrazine derivative, and thus a driving voltage can be significantly reduced compared to a conventional organic electroluminescent device that does not include a layer doped with the pyrazine derivative.
상기 플루오렌 함유 아민 유도체의 플루오렌 모이어티는 하기 구조의 스피로플루오렌, 인데노플루오렌, 벤조플루오렌 등의 모이어티를 포함한다.The fluorene moiety of the fluorene-containing amine derivative includes moieties such as spirofluorene, indenofluorene and benzofluorene having the following structure.
스피로플루오렌Spirofluorene
벤조플루오렌Benzofluorene
인데노플루오렌Indenofluorene
상기 플루오렌 함유하는 아민 유도체는 하기 구조식으로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다:The fluorene-containing amine derivatives include, but are not limited to, compounds represented by the following structural formulas:
상기 피라진 유도체는 하기 구조식으로 표시될 수 있다:The pyrazine derivatives can be represented by the following structural formula:
<화합물 10><Compound 10>
상기 식에서 R은 수소, C1-C10의 알킬기, 알킬옥시기, 디알킬 아민기, 할로겐 또는 시아노이다.Wherein R is hydrogen, an alkyl group of C 1 -C 10 , an alkyloxy group, a dialkyl amine group, halogen or cyano.
구체적으로, 상기 피라진 유도체는 하기 구조식으로 표시되는 헥사아자트리페닐렌헥사카르복실니트릴일 수 있다:Specifically, the pyrazine derivative may be hexaazatriphenylene hexacarboxynitrile represented by the following structural formula:
<화합물 11><Compound 11>
상기 피라진 유도체의 함량은 혼합 유기층 100 중량부를 기준으로 0.1 내지 99.9 중량부, 구체적으로는 0.1 내지 95 중량부일 수 있다.The content of the pyrazine derivatives may be 0.1 to 99.9 parts by weight, specifically 0.1 to 95 parts by weight based on 100 parts by weight of the mixed organic layer.
상기 트리페닐 아민 유도체 및 피라진 유도체를 포함하는 혼합 유기층의 두께는 2 내지 210 nm일 수 있다.The thickness of the mixed organic layer including the triphenyl amine derivative and the pyrazine derivative may be 2 to 210 nm.
전술한 피라진 유도체가 도핑된 혼합 유기층을 포함하는 유기 전계 발광 장치에는 적색 또는 녹색 인광 물질로서 소정의 금속 착체를 포함하는 발광층이 적용됨으로써 소비전력이 현저하게 감소되고 발광효율이 증가될 수 있다.In the organic electroluminescent device including the mixed organic layer doped with the above-described pyrazine derivative, a light emitting layer including a predetermined metal complex as a red or green phosphor may be applied, whereby power consumption may be significantly reduced and light emission efficiency may be increased.
상기 금속 착체는 Zn, Be 및 Ir에서 선택되는 하나 이상의 원소를 포함하는 유기 금속화합물이다.The metal complex is an organometallic compound containing at least one element selected from Zn, Be and Ir.
Ir을 포함하는 금속 착체의 구체적인 예로, Ir(1-Piq)2(acac) [1-Piq=1-phenylisoquinoline, acac=pentane-2,4-dione], Ir(1-Piq)3, Btp2Ir(acac) [Iridium(III) bis(2-(2'-benzothienyl)pyridinato-N,C3')(acetylacetonate)] 등의 적색 인광 도펀트를 들 수 있다. 또한, Ir을 포함하는 금속 착체로서 Ir(PPy)2(acac) [PPy=2-phenylpyridine], Ir(ppy)3 등의 녹색 도펀트를 들수 있다. 상기 적색, 녹색 인광 도펀트는 Be, Zn 금속착제 호스트와 함께 사용할 수 있으며 이들을 단독으로 혹은 소정 비율로 혼합하여 사용할 수 있다.Specific examples of metal complexes containing Ir include Ir (1-Piq) 2 (acac) [1-Piq = 1-phenylisoquinoline, acac = pentane-2,4-dione], Ir (1-Piq) 3 , Btp 2 And red phosphorescent dopants such as Ir (acac) [Iridium (III) bis (2- (2'-benzothienyl) pyridinato-N, C 3 ' ) (acetylacetonate)]. Examples of the metal complex containing Ir include green dopants such as Ir (PPy) 2 (acac) [PPy = 2-phenylpyridine] and Ir (ppy) 3 . The red and green phosphorescent dopants may be used together with Be and Zn metal complex hosts, and may be used alone or in a predetermined ratio.
Be을 포함하는 금속 착체의 구체적인 예로 bis(benzo- quinoline)berellium 등의 적색, 녹색 인광 물질을 들 수 있다. Specific examples of the metal complex containing Be include red and green phosphors such as bis (benzo quinoline) berellium.
Zn을 포함하는 금속 착체의 구체적인 ZnPBT, Zn(BTZ)2, Zn(Phq)2, Zn(PhPy)2 등의 적색 인광 물질을 들 수 있다. 상기 금속 Ir을 함유하는 도펀트재료와 함께 발광층에 적용될 수 있다.Specific red phosphorescent materials, such as ZnPBT, Zn (BTZ) 2 , Zn (Phq) 2 , Zn (PhPy) 2 , of the metal complex containing Zn are mentioned. It can be applied to the light emitting layer together with the dopant material containing the metal Ir.
한편, 상기 발광층의 상부에는 전자수송층이 형성될 수 있다. 전자수송층 물질로는, 예를 들면, 리튬 퀴놀레이트, 안트라센 유도체, 피리딘 함유 다환 방향족 탄화수소 유도체 또는 피렌 유도체 등의 유기 화합물을 공증착하여 형성될 수 있다. Meanwhile, an electron transport layer may be formed on the light emitting layer. As the electron transport layer material, for example, it may be formed by co-depositing organic compounds such as lithium quinolate, anthracene derivative, pyridine-containing polycyclic aromatic hydrocarbon derivative or pyrene derivative.
상기 안트라센 유도체는 구체적으로는 하기 구조식을 갖는 화합물일 수 있으나 이들에 국한되지는 않는다:The anthracene derivative may be specifically but not limited to a compound having the following structural formula:
<화합물 12><Compound 12>
상기 식에서 R1 내지 R7 및 R16 내지 R22는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 푸리닐(purinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 1,10-페난트롤리닐(1,10-phenanthrolinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택되고, R8 내지 R15 중 하나 또는 다수개는 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기이며, 나머지는 독립적으로 수소, 페닐(phenyl), 인데닐(indenyl), 나프탈레닐(naphthalenyl), 벤조푸라닐(benzofuranyl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 인돌릴(indolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 쿠마리닐(coumarinyl), 아줄레닐(azulenyl), 플루오리닐(fluorinyl), 디벤조푸라닐(dibenzofuranyl), 카바졸릴(carbazolyl), 안트라세닐(anthracenyl), 페난트레닐(phenanthrenyl), 아즈리디닐(azridinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 피레닐(pyrenyl)로 이루어진 군으로부터 선택된다. Wherein R 1 to R 7 and R 16 to R 22 are independently hydrogen, phenyl, indenyl, naphthalenyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, Indolyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl, purinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, isoquinolinyl, coumarinyl, synol Cinnolinyl, quinoxalinyl, azulenyl, fluorinyl, dibenzofuranyl, carbazolyl, anthracenyl, phenanthrenyl (phenanthrenyl) phenanthrenyl, azridinyl, 1,10-phenanthrolinyl, 1,10-phenanthrolinyl, phenothiazinyl, pyrenyl, selected from the group consisting of R 8 to R 15 One or more are aromatic heterocyclic groups having 3 to 30 carbon atoms containing one ring having two nitrogen atoms. , The remainder independently hydrogen, phenyl, indenyl, naphthalenyl, naphthalenyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, indolyl, benzothiazolyl ), Quinolinyl, isoquinolinyl, coumarinyl, azulenyl, azulenyl, fluorinyl, dibenzofuranyl, carbazolyl , Anthracenyl, phenanthrenyl, phenanthrenyl, azridinyl, phenothiazinyl, pyrenyl, and pyrenyl.
상기 2개의 질소 원자를 가지는 하나의 고리를 포함하는 탄소수 3 내지 30의 방향족헤테로고리기는 이미디아졸릴(imidiazolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 피라졸릴(pyrazolyl), 피라졸리닐(pyrazolinyl), 피라졸리디닐(pyrazolidinyl), 옥사디아졸릴(oxadiazolyl), 티아디아졸릴(thiadiazolyl), 피리다지닐(pyridazinyl), 피리이미디닐(pyrimidinyl), 피페라지닐(piperazinyl), 푸리닐(purinyl), 시놀리닐(cinnolinyl), 퀴녹살리닐(quinoxalinyl), 및 페난트리닐(phenanthrinyl)로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것을 특징으로 한다.The aromatic heterocyclic group having 3 to 30 carbon atoms containing one ring having two nitrogen atoms may be imidazolyl, benzimidazolyl, pyrazolyl, pyrazolinyl, Pyrazolidinyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, piperazinyl, purrazinyl, purinyl, synol It is characterized in that the one selected from the group consisting of (cinnolinyl), quinoxalinyl (quinoxalinyl), and phenanthrinyl (phenanthrinyl).
상기 피리딘 함유 다환 방향족 탄화수소 유도체는 구체적으로는 하기 구조식을 갖는 화합물일 수 있으나 이들에 국한되지는 않는다:The pyridine-containing polycyclic aromatic hydrocarbon derivative may specifically be a compound having the following structural formula, but is not limited thereto:
<화합물 13><Compound 13>
상기 식에서, L은 직접 연결; 또는 2가의 연결기로서 메틸렌, 비닐렌, 페닐렌, 안트릴렌, 티에닐렌, 플루오레닐렌, 스피로바이플루오레닐렌, 인데노플루오레닐렌, 피리딜렌, 카르바졸릴렌, 인데노카르바졸릴렌, 벤조티아졸릴렌, 옥사디아졸릴렌, 피릴렌, 퓨릴렌, 또는 1개 이상의 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알킬티오, 알킬아미노, 아릴아미노, 헤테로아릴아미노, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시, 아릴티오, 헤테로아릴티오, 할로겐, 또는 시아노 기가 치환된 이들 기로부터 선택되며, R31 내지 R38은, 각각 독립적으로, 하기 구조식으로 표현되는 기로부터 선택되며;Wherein L is a direct link; Or as a divalent linking group, methylene, vinylene, phenylene, anthylene, thienylene, fluorenylene, spirobifluorenylene, indenofluorenylene, pyridylene, carbazolylene, indenocarbazolylene , Benzothiazolylene, oxadiazolylene, pyylene, furylene, or one or more alkyl, alkoxy, alkenyl, alkynyl, alkylthio, alkylamino, arylamino, heteroarylamino, aryloxy, heteroaryloxy , Arylthio, heteroarylthio, halogen, or cyano group is selected from these groups, and R 31 to R 38 are each independently selected from the group represented by the following structural formulas;
n은 2 내지 6의 정수이다.n is an integer of 2-6.
상기 피렌 유도체는 구체적으로는 하기 구조식을 갖는 화합물일 수 있으나 이들에 국한되지는 않는다:The pyrene derivative may specifically be, but is not limited to, a compound having the structure:
<화합물 14><Compound 14>
<화합물 15><
여기서 m 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 6일 수 있으며, R41 및 R42는 동일하거나 각각 독립적으로 비닐, 페닐, 안트라센 등 불포화 그리고/또는 축합 방향족 탄소수 2 ~ 80개로 구성될 수 있다. R41 및 R42는 이에 한정되지 않고 CH2나 플루오렌 같은 지방족도 가능하다. R41 및 R42는 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 페닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸, 치환된 또는 비치환된 안트릴, 치환된 또는 비치환된 피레닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐, 치환된 또는 비치환된 나프타세닐, 치환된 또는 비치환된 N-메틸-N-페닐아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디페닐아미노, 치환된 또는 비치환된 N-페닐-N-(1-나프틸)아미노, N-페닐-N-(2-나프틸)아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디(1-나프틸)아미노, 치환된 또는 비치환된 N,N-디(2-나프틸)아미노 또는 카바졸릴기, 치환된 또는 비치환된 p-카바졸릴 페닐기 또는 p-N,N-디페닐아미노 페닐, 치환된 또는 비치환된 메틸렌, 치환된 또는 비치환된 피롤릴, 치환된 또는 비치환된 티오페닐, 치환된 또는 비치환된 푸라닐, 치환된 또는 비치환된 피라졸릴, 치환된 또는 비치환된 이미다졸릴, 치환된 또는 비치환된 옥사졸릴, 치환된 또는 비치환된 티아졸릴, 치환된 또는 비치환된 피리딜, 치환된 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환된 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환된 또는 비치환된 카바졸릴, 치환된 또는 비치환된 페난트리디닐, 치환된 또는 비치환된 벤조티오페닐, 치환된 또는 비치환된 벤조푸라닐, 치환된 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴, 치환된 또는 비치환된 벤즈옥사졸릴, 치환된 또는 비치환된 벤조티아졸릴, 치환된 또는 비치환된 옥사디아졸릴, 치환된 또는 비치환된 피리미디닐, 치환된 또는 비치환된 피라지닐, 치환된 또는 비치환된 피리다지닐, 치환된 또는 비치환된 인돌릴, 치환된 또는 비치환된 페닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸, 치환된 또는 비치환된 안트릴, 치환된 또는 비치환된 피레닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐, 치환된 또는 비치환된 나프타세닐, 치환된 또는 비치환된 페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 나프틸비닐, 치환된 또는 비치환된 안트릴비닐, 치환된 또는 비치환된 플루오레닐비닐, 치환된 또는 비치환된 페난트릴비닐, 치환된 또는 비치환된 비페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 디페닐비닐, 치환된 또는 비치환된 페닐나프틸비닐, 치환된 또는 비치환된 퀴녹살리닐 또는 카바졸릴기, 치환된 또는 비치환된 스피로(아다만탄-2,9′-플루오렌), 치환된 또는 비치환된 안트라세닐기들이 가능하다.Wherein m and p may each independently be 1 to 6, and R 41 and R 42 may be the same or each independently composed of 2 to 80 unsaturated and / or condensed aromatic carbon atoms such as vinyl, phenyl, anthracene, and the like. R 41 and R 42 are not limited thereto and may be aliphatic such as CH 2 or fluorene. R 41 and R 42 are each independently substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted biphenyl, substituted or unsubstituted naphthyl, substituted or unsubstituted anthryl, substituted or unsubstituted Pyrenyl, substituted or unsubstituted fluorenyl, substituted or unsubstituted naphthacenyl, substituted or unsubstituted N-methyl-N-phenylamino, substituted or unsubstituted N, N-diphenylamino , Substituted or unsubstituted N-phenyl-N- (1-naphthyl) amino, N-phenyl-N- (2-naphthyl) amino, substituted or unsubstituted N, N-di (1-naph Yl) amino, substituted or unsubstituted N, N-di (2-naphthyl) amino or carbazolyl group, substituted or unsubstituted p-carbazolyl phenyl group or pN, N-diphenylamino phenyl, substituted Or unsubstituted methylene, substituted or unsubstituted pyrrolyl, substituted or unsubstituted thiophenyl, substituted or unsubstituted furanyl, substituted or unsubstituted pyrazolyl, Substituted or unsubstituted imidazolyl, substituted or unsubstituted oxazolyl, substituted or unsubstituted thiazolyl, substituted or unsubstituted pyridyl, substituted or unsubstituted quinolyl, substituted or unsubstituted Isoquinolyl, substituted or unsubstituted carbazolyl, substituted or unsubstituted phenantridinyl, substituted or unsubstituted benzothiophenyl, substituted or unsubstituted benzofuranyl, substituted or unsubstituted Benzimidazolyl, substituted or unsubstituted benzoxazolyl, substituted or unsubstituted benzothiazolyl, substituted or unsubstituted oxadiazolyl, substituted or unsubstituted pyrimidinyl, substituted or unsubstituted Substituted pyrazinyl, substituted or unsubstituted pyridazinyl, substituted or unsubstituted indolyl, substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted biphenyl, substituted or unsubstituted naphthyl, substituted Or unsubstituted anthryl, chi Substituted or unsubstituted pyrenyl, substituted or unsubstituted fluorenyl, substituted or unsubstituted naphthacenyl, substituted or unsubstituted phenylvinyl, substituted or unsubstituted naphthylvinyl, substituted or unsubstituted Substituted anthrylvinyl, substituted or unsubstituted fluorenylvinyl, substituted or unsubstituted phenanthrylvinyl, substituted or unsubstituted biphenylvinyl, substituted or unsubstituted diphenylvinyl, substituted or Unsubstituted phenylnaphthylvinyl, substituted or unsubstituted quinoxalinyl or carbazolyl groups, substituted or unsubstituted spiro (adamantane-2,9′-fluorene), substituted or unsubstituted anthra Senyl groups are possible.
예를 들면, 상기 전자수송층 형성을 위한 상기 피리딘 유도체와 리튬 퀴놀레이트의 중량비는 1:9 내지 9:1일 수 있으며, 더욱 구체적으로는 5:5일 수 있다.For example, the weight ratio of the pyridine derivative and lithium quinolate to form the electron transport layer may be 1: 9 to 9: 1, more specifically 5: 5.
상기 전자수송층의 두께는 약 10 내지 100 nm일 수 있다.The electron transport layer may have a thickness of about 10 to 100 nm.
또한 전자수송층 상부에 음극으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층 (EIL)이 적층될 수 있다.In addition, an electron injection layer (EIL), which is a material having a function of facilitating injection of electrons from the cathode, may be stacked on the electron transport layer.
전자주입층으로서는 리튬 퀴놀레이트, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등과 같은 전자주입층 형성 재료로서 공지된 임의의 물질을 이용할 수 있다. 전자주입층의 두께는 0.1 내지 10 nm일 수 있다.As the electron injection layer, any material known as an electron injection layer forming material such as lithium quinolate, LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO or the like can be used. The thickness of the electron injection layer may be 0.1 to 10 nm.
상기 혼합유기층, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층의 유기층막은 진공증착법, 또는 스핀코팅법, 캐스트법 등의 다양한 공지의 방법을 이용하여 형성될 수 있다. The organic layer film of the mixed organic layer, the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be formed using various known methods such as vacuum deposition, spin coating, and casting.
전자주입층 상부에는 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법을 이용하여 제2 전극을 형성될 수 있다. 상기 제2 전극 형성용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등을 들 수 있으며, 예를 들면 마그네슘-은을 사용할 수 있다.The second electrode may be formed on the electron injection layer by using a vacuum deposition method or a sputtering method. As the material for forming the second electrode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, or a mixture thereof may be used. Specific examples include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), and the like. For example, magnesium-silver can be used.
본 발명의 일 구현예에 따르는 유기 전계 발광 장치는 피라진 유도체가 트리페닐 아민 유도체에 도핑된 혼합 유기층과 소정의 금속 착체를 포함하는 발광층이 조합됨으로써 적색 또는 녹색 발광 효율 및 수명이 현저히 증가될 수 있다. 상기 유기 전계 발광 장치는 다양한 형태의 평판 표시 장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기 발광 표시 장치 및 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비될 수 있다.In the organic electroluminescent device according to the embodiment of the present invention, a red or green light emission efficiency and lifespan may be remarkably increased by combining a mixed organic layer in which a pyrazine derivative is doped with a triphenyl amine derivative, and a light emitting layer including a predetermined metal complex. . The organic light emitting device may be provided in various types of flat panel display devices, for example, a passive matrix organic light emitting display device and an active matrix organic light emitting display device.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명의 구성 및 효과를 보다 상세히 설명하기로 하되, 이들 실시예는 단지 본 발명을 보다 명확하게 이해시키기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.Hereinafter, the configuration and effects of the present invention will be described in more detail with reference to specific examples and comparative examples, but these examples are only intended to more clearly understand the present invention, and are intended to limit the scope of the present invention. no.
<실시예><Examples>
실시예Example 1 One
코닝(corning)사의 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 제1 전극을 설치하였다.Corning's 15Ω / cm 2 (1200Å) ITO glass substrates are cut into 50mm x 50mm x 0.7mm size and ultrasonically cleaned for 5 minutes using isopropyl alcohol and pure water, and then cleaned by irradiating with ultraviolet rays for 30 minutes and exposing to ozone. This first electrode was provided.
상기 제1 전극이 패터닝되어 있는 기판 상부에 화합물 7의 아민 유도체와 헥사아자트리페닐렌헥사카르복실니트릴을 중량비 97:3으로 동시 증착하여 100Å의 두께로 진공 증착한 혼합 유기층을 형성하고, 상기 혼합 유기층 상부에 4,4'-비스(3-메틸-9-카바졸릴)-1,1'-비페닐을 1300Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.An amine derivative of Compound 7 and hexaazatriphenylene hexacarboxynitrile were simultaneously deposited in a weight ratio of 97: 3 on the substrate on which the first electrode was patterned to form a mixed organic layer in which a vacuum was deposited at a thickness of 100 kPa, and the mixed 4,4'-bis (3-methyl-9-carbazolyl) -1,1'-biphenyl was vacuum deposited to a thickness of 1300 kPa on the organic layer to form a hole transport layer.
상기 정공수송층 상부에 전술한 비스(벤조-퀴놀린)베릴륨 호스트와 도펀트 재료로서 Ir(1-Piq)2(acac) [1-Piq=1-페닐이소퀴놀린, acac=펜탄-2,4-디온]을 증착하여 400Å의 두께로 발광층을 형성하였다.Ir (1-Piq) 2 (acac) [1-Piq = 1-phenylisoquinoline, acac = pentane-2,4-dione] as the bis (benzo-quinoline) beryllium host and dopant material described above on the hole transport layer Was deposited to form a light emitting layer with a thickness of 400 GPa.
이어서 상기 발광층 상부에 LiQ와 화합물 16의 안트라센 유도체를 5:5로 공증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 LiQ를 5Å 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 제2 전극으로서 160Å 두께로 Mg-Ag 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 장치를 제작하였다.Subsequently, LiQ and the anthracene derivative of compound 16 were co-deposited 5: 5 on the emission layer to form an electron transport layer having a thickness of 300 kHz. LiQ was deposited on the electron transport layer to have a thickness of 5 mV to form an electron injection layer, and an Mg-Ag electrode was formed to a thickness of 160 mV as a second electrode to manufacture an organic electroluminescent device.
<화합물 16><Compound 16>
비교예Comparative example 1 One
제1 전극이 패터닝되어 있는 기판 상부에 트리페닐 아민을 1400Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하고 MADN(2-메틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센) 호스트에 도펀트로서 디스티릴아민을 중량비 97:3으로 사용한 것을 제외하고 제외하고 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 유기 전계 발광 장치를 제작하였다.Vacuum depositing triphenyl amine to a thickness of 1400 kPa over the substrate on which the first electrode is patterned to form a hole transport layer and distiring as a dopant to a MADN (2-methyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene) host. An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that rylamine was used in a weight ratio of 97: 3.
평가예Evaluation example
상기 실시예 1 및 비교예 1에서 제작한 유기 전계 발광 장치의 효율과 구동 전압을 PR650 휘도계와 KEITHLEY의 238 HIGH CURRENT SOURCE MEASURE UNIT으로 평가하였다. 이때 유기 전계 발광 소자에 인가된 전압은 DC 2.0 V부터 0.5 V 간격으로 5 V까지 동일 소자 구조에 대하여 각기 다른 8개 이상의 데이터를 수집하여 평가하였다. 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The efficiency and driving voltage of the organic electroluminescent devices fabricated in Example 1 and Comparative Example 1 were evaluated using a PR650 luminance meter and 238 HIGH CURRENT SOURCE MEASURE UNIT of KEITHLEY. At this time, the voltage applied to the organic EL device was evaluated by collecting eight or more different data for the same device structure from DC 2.0 V to 5 V at 0.5 V intervals. The results are shown in Table 1 below.
상기 표 1을 참조하면 실시예 1의 유기 전계 발광 장치는 비교예 1의 유기 전계 발광 장치에 비해서 구동 전압이 강하되고 발광 효율이 증가함을 확인할 수 있다.Referring to Table 1, it can be seen that the organic electroluminescent device of Example 1 has a lower driving voltage and an increased luminous efficiency than the organic electroluminescent device of Comparative Example 1.
한편 실시예 1 및 비교예 1에서 제작된 유기 전계 발광 장치에 대하여, 1300 nits의 조건 하에서 시간 경과에 따른 휘도 감소를 평가하여, 그 결과를 도 2에 나타내었다. 도 2에 따르면, 실시예 1로부터 제작된 유기 전계 발광 장치는 시간이 경과하여도 비교예 1의 소자에 비하여 시간에 따른 휘도 저하 경시 변화가 감소된 바, 안정적으로 적색을 발광함을 확인할 수 있다.On the other hand, with respect to the organic electroluminescent devices manufactured in Example 1 and Comparative Example 1, the luminance decrease over time under the conditions of 1300 nits was evaluated, and the results are shown in FIG. According to FIG. 2, the organic electroluminescent device manufactured from Example 1 shows that the luminance decreases with time decreases with time compared to the device of Comparative Example 1, even when time elapses, thereby stably emitting red light. .
Claims (11)
상기 혼합 유기층은 3차 아민 유도체 및 피라진 유도체를 포함하며;
상기 발광층은 Zn, Ir 및 Be로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 금속을 포함하는 금속 착체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.An organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode, a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode, and a mixed organic layer interposed between the first electrode and the light emitting layer,
The mixed organic layer comprises a tertiary amine derivative and a pyrazine derivative;
The light emitting layer is an organic electroluminescent device, characterized in that it comprises a metal complex containing any one metal selected from the group consisting of Zn, Ir and Be.
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- 2010-04-30 KR KR1020100040795A patent/KR20110121270A/en not_active Application Discontinuation
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| US10388885B2 (en) | 2012-11-02 | 2019-08-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
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