KR20110041725A - Aromatic compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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KR20110041725A KR1020090098694A KR20090098694A KR20110041725A KR 20110041725 A KR20110041725 A KR 20110041725A KR 1020090098694 A KR1020090098694 A KR 1020090098694A KR 20090098694 A KR20090098694 A KR 20090098694A KR 20110041725 A KR20110041725 A KR 20110041725A
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Abstract

PURPOSE: An aromatic compound is provided to ensure excellent brightness, color purity, and lifetime property and to obtain an organic electroluminescent device useable for displays and lamps. CONSTITUTION: An aromatic compound is represented by chemical formula (1). In chemical formula (1), A1, A2, X and Y are each of independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6-40 aryl group, and substituted or unsubstituted C3-20 heteroaryl group; m and n are an integer of 0-9, wherein when m or n is 2 or greater, a plurality of Xs or Ys are each of independently the same or different.

Description

방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자{Aromatic compound and organic electroluminescent device using the same}Aromatic compound and organic electroluminescent device using the same

본 발명은 방향족 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 휘도 및 색순도가 우수한 피렌계 청색발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to an aromatic compound and an organic light emitting device using the same, and more particularly, to a pyrene-based blue light emitting compound having excellent brightness and color purity, and an organic light emitting device using the same.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자 (organic light emitting diode:OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다. 이를 위하여 고휘도, 고효율 및 고색순도의 청색발광물질에 대한 필요성이 증가하고 있다.Recently, as the size of the display device increases, the demand for a flat display device having a small space is increasing. A liquid crystal display, which is a typical flat display device, has an advantage of being lighter than a conventional CRT, but has a limited viewing angle. It has disadvantages such as the need for back light. In contrast, the organic light emitting diode (OLED), which is a new flat panel display device, is a display using a self-luminous phenomenon, and has a large viewing angle, can be thinner and shorter than a liquid crystal display, and has a fast response speed. In recent years, the application to full-color display or lighting is expected. To this end, the need for a blue light emitting material of high brightness, high efficiency and high color purity is increasing.

청색발광물질로서 미국 등록특허 제US 7053255 에는 중심부는 디페닐안트라센 구조 를 가지며, 아릴기가 말단에 치환된 청색 발광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자가 개시되어 있지만 발광효율 및 휘도가 충분하지 않다는 문제점이 있었다.As a blue light emitting material, US Patent No. 7053255 discloses a blue light emitting compound having a diphenyl anthracene structure and an aryl group substituted at its center, and an organic light emitting device using the same, but the light emitting efficiency and luminance are not sufficient. there was.

한편, 미국등록특허공보 제US 7233019호, 대한민국공개특허공보 제2006-0006760호에는 치환된 피렌계 화합물을 이용한 유기전계발광소자가 개시되어 있으나, 청색의 색순도가 낮아서 진한 청색(deep blue)의 구현이 어렵기 때문에 천연색의 풀컬러 디스플레이를 구현하는데 문제점이 있다.On the other hand, US Patent Publication No. US 7233019, Korean Patent Publication No. 2006-0006760 discloses an organic light emitting device using a substituted pyrene-based compound, but the implementation of deep blue due to the low color purity of blue Because of this difficulty, there is a problem in implementing a full-color display of natural colors.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 청색의 휘도 및 색순도가 우수한 방향족 화합물을 제공하는 것이다.The technical problem to be achieved by the present invention is to provide an aromatic compound having excellent blue luminance and color purity.

본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 방향족 화합물을 이용한 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.The second technical problem to be achieved by the present invention is to provide an organic light emitting device using the aromatic compound.

상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 화합물을 제공한다.In order to achieve the first technical problem, the present invention provides an aromatic compound represented by the following formula (1).

Figure 112009063484132-PAT00002
Figure 112009063484132-PAT00002

(1)(One)

(상기 식에서, (Wherein

A1 및 A2, X, 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며, A 1 and A 2 , X, and Y are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a hetero aryl group,

m 및 n은 0 내지 9의 정수이고, m 또는 n이 2 이상의 경우 복수의 X 또는 Y는 각각 독립적으로 동일 또는 상이하다) m and n are integers from 0 to 9, and when m or n is 2 or more, a plurality of X or Y are each independently the same or different)

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 A1 및 A2, X, 및 Y의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알킬아미노기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴실릴기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것이 바람직하며, 이때 시아노기, 할로겐기 또는 중수소 중에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다. According to another embodiment of the present invention, the A 1 and A 2 , X, and Y substituents are substituted or unsubstituted C1-C24 alkyl group, substituted or unsubstituted C3-C24 cycloalkyl group, substituted Or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted Heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, germanium group, boron group, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 24 It is preferably any one selected from the group consisting of an alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms and deuterium, wherein the selected from cyano group, halogen group or deuterium More preferred.

또한 본 발명의 일실시에 따른 화합물은 유기전계발광소자에 사용될 뿐만 아니라, 유기박막트랜지스터(OTFT), RFID(Radio-Frequency Identification) 등에도 사용될 수 있다.In addition, the compound according to an embodiment of the present invention can be used not only in organic light emitting diodes, but also in organic thin film transistors (OTFTs) and radio-frequency identification (RFID).

또한 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 해결하기 위하여, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 상기 화학식 (1)에 따른 방향족 화합물이 함유된 층을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention also provides an anode, in order to solve the second technical problem; Cathode; And it provides an organic electroluminescent device comprising a layer containing an aromatic compound according to the formula (1) between the anode and the cathode.

본 발명의 일실시예에 의하면, 본 발명에 따른 방향족 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에 포함되는 것이 바람직하다. According to one embodiment of the invention, the aromatic compound according to the invention is preferably included in the light emitting layer between the anode and the cathode.

또한 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입 층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층 중 적어도 한층 이상은 용액공정에 의하여 형성되는 것이 바람직하다. In addition, according to another embodiment of the present invention, the anode and the cathode between the hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and an electron blocking layer further comprises one or more layers selected from the group At least one or more of the hole injection layer, the hole transport layer, the hole blocking layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the electron blocking layer may be formed by a solution process.

또한 본 발명의 또 다른 일실시예에 의하면, 상기 발광층은 하기 실시예에 기재된 화학식 BH1 내지 BH39의 화합물 중 어느 하나 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. In addition, according to another embodiment of the present invention, the light emitting layer may further include any one or more compounds of the compounds of formula BH1 to BH39 described in the following examples.

또한 본 발명의 또 다른 일실시예에 의하면, 상기 발광층은 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 1종 이상 더 포함하거나 또는 1931 CIE(x,y)의 x와 y의 합이 0.3이상인 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. In addition, according to another embodiment of the present invention, the light emitting layer may further include at least one compound represented by Formula (1), or at least one sum of x and y of 1931 CIE (x, y) of 0.3 or more. It may further comprise a compound.

또한 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 유용하게 사용될 수 있다. In addition, the organic light emitting display device according to the present invention may be usefully used for display devices, display devices, and monochrome or white lighting devices.

본 발명에 따른 화학식 (1)의 화합물을 애노드와 캐소드 사이의 박막층에 포함하는 유기전계발광소자는 청색의 휘도, 색순도, 수명특성이 우수하기 때문에 디스플레이 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있다.The organic light emitting device including the compound of formula (1) according to the present invention in the thin film layer between the anode and the cathode may be usefully used for display and lighting because of its excellent brightness, color purity, and lifespan.

본 발명에 따른 방향족 화합물은 하기 화학식 (1)로 표시되는 것이 특징이다.The aromatic compound according to the present invention is characterized by being represented by the following general formula (1).

Figure 112009063484132-PAT00003
Figure 112009063484132-PAT00003

(1)(One)

(상기 식에서, (Wherein

A1 및 A2, X, 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며, A 1 and A 2 , X, and Y are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a hetero aryl group,

m 및 n은 0 내지 9의 정수이고, m 또는 n이 2 이상의 경우 복수의 X 또는 Y는 각각 독립적으로 동일 또는 상이하다) m and n are integers from 0 to 9, and when m or n is 2 or more, a plurality of X or Y are each independently the same or different)

본 발명의 다른 일구현예에 의하면, 상기 A1 및 A2, X, 및 Y의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알킬아미노기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴실릴기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것이 바람직하며, 이때 시아노기, 할로겐기 또는 중수소 중에서 선택되는 것이 더욱 바람직하다. According to another embodiment of the present invention, the substituents of A 1 and A 2 , X, and Y are substituted or unsubstituted C 1 -C 24 alkyl groups, substituted or unsubstituted C 3 -C 24 cycloalkyl groups, substituted Or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted Heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, germanium group, boron group, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 24 It is preferably any one selected from the group consisting of an alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms and deuterium, wherein the selected from cyano group, halogen group or deuterium More preferred.

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기 (이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴기 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the alkyl group which is a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, heptyl, octyl, A stearyl group, a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, and the like, and at least one hydrogen atom of the alkyl group may be a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a silyl group (in this case, Alkylsilyl group "), substituted or unsubstituted amino group (-NH2, -NH (R), -N (R ') (R"), R' and R "are independently of each other having 1 to 20 carbon atoms Alkyl group, in this case " alkylamino group "), amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group, sulfonic acid group, phosphoric acid group, C1-C20 alkyl group, C1-C20 halogenated alkyl group, C1-C20 Alkenyl group, C1-C20 alkynyl group, C1-C20 Heterocyclic group, which may be substituted with a heteroaryl group containing 6 to 30 carbon atoms of the aryl group, having 6 to 60 carbon atoms in the arylalkyl group, having 4 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group of from 4 to 40.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기의 구체적인 예로는, 시클로 프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등을 들 수 있으며 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the cycloalkyl group which is a substituent used in the compound of the present invention include cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantyl group, and the like. It can be substituted with a substituent of.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥 시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group which is a substituent used in the compound of the present invention include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, pentyloxy group, iso-amyl oxy group, hexyloxy group and the like. These can be mentioned and can substitute by the same substituent as the case of the said alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br)등을 들 수 있다.Specific examples of the halogen group which is a substituent used in the compound of the present invention include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) and the like.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. Specific examples of the aryl group which is a substituent used in the compound of the present invention are phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-ratio Phenyl group, 4-methylbiphenyl group, 4-ethylbiphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-methylnaphthyl group, 2-methylnaphthyl group And an aromatic group such as an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a fluorenyl group, a tetrahydronaphthyl group, and the like, and may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기 또는 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the heteroaryl group which is a substituent used in the compound of the present invention include pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, indolinyl group, quinolinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, morpholidinyl group, pipepe Radiinyl, carbazolyl, oxazolyl, oxdiazolyl, benzooxazolyl, chiazolyl, thiadiazolyl, benzothiazolyl, triazolyl, imidazolyl or benzoimidazole At least one hydrogen atom of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.

본 발명의 일구현예에 따른 방향족 화합물은 예를 들어, 하기 화학식 (BD2) 내지 (BD73)로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.The aromatic compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, any one compound selected from the group represented by the following formulas (BD2) to (BD73), but is not limited to these exemplary compounds.

Figure 112009063484132-PAT00004
Figure 112009063484132-PAT00004

(BD2) (BD3) (BD4)(BD2) (BD3) (BD4)

Figure 112009063484132-PAT00005
Figure 112009063484132-PAT00005

(BD5) (BD6) (BD7)(BD5) (BD6) (BD7)

Figure 112009063484132-PAT00006
Figure 112009063484132-PAT00006

(BD8) (BD9) (BD10)(BD8) (BD9) (BD10)

Figure 112009063484132-PAT00007
Figure 112009063484132-PAT00007

(BD11) (BD12) (BD13)(BD11) (BD12) (BD13)

Figure 112009063484132-PAT00008
Figure 112009063484132-PAT00008

(BD14) (BD15) (BD16)(BD14) (BD15) (BD16)

Figure 112009063484132-PAT00009
Figure 112009063484132-PAT00009

(BD17) (BD18) (BD19)(BD17) (BD18) (BD19)

Figure 112009063484132-PAT00010
Figure 112009063484132-PAT00010

(BD 20) (BD 21) (BD 22)(BD 20) (BD 21) (BD 22)

Figure 112009063484132-PAT00011
Figure 112009063484132-PAT00011

(BD 23) (BD 24) (BD 25)(BD 23) (BD 24) (BD 25)

Figure 112009063484132-PAT00012
Figure 112009063484132-PAT00012

(BD 26) (BD 27) (BD 28)(BD 26) (BD 27) (BD 28)

Figure 112009063484132-PAT00013
Figure 112009063484132-PAT00013

(BD 29) (BD 30) (BD 31)(BD 29) (BD 30) (BD 31)

Figure 112009063484132-PAT00014
Figure 112009063484132-PAT00014

(BD 32) (BD 33) (BD 34)(BD 32) (BD 33) (BD 34)

Figure 112009063484132-PAT00015
Figure 112009063484132-PAT00015

(BD 35) (BD 36) (BD 37)(BD 35) (BD 36) (BD 37)

Figure 112009063484132-PAT00016
Figure 112009063484132-PAT00016

(BD 38) (BD 39) (BD 40)(BD 38) (BD 39) (BD 40)

Figure 112009063484132-PAT00017
Figure 112009063484132-PAT00017

(BD 41) (BD 42) (BD 43)(BD 41) (BD 42) (BD 43)

Figure 112009063484132-PAT00018
Figure 112009063484132-PAT00018

(BD 44) (BD 45) (BD 46)(BD 44) (BD 45) (BD 46)

Figure 112009063484132-PAT00019
Figure 112009063484132-PAT00019

(BD 47) (BD 48) (BD 49)(BD 47) (BD 48) (BD 49)

Figure 112009063484132-PAT00020
Figure 112009063484132-PAT00020

(BD 50) (BD 51) (BD 52)(BD 50) (BD 51) (BD 52)

Figure 112009063484132-PAT00021
Figure 112009063484132-PAT00021

(BD 53) (BD 54) (BD 55)(BD 53) (BD 54) (BD 55)

Figure 112009063484132-PAT00022
Figure 112009063484132-PAT00022

(BD 56) (BD 57) (BD 58)(BD 56) (BD 57) (BD 58)

Figure 112009063484132-PAT00023
Figure 112009063484132-PAT00023

(BD 59) (BD 60) (BD 61)(BD 59) (BD 60) (BD 61)

Figure 112009063484132-PAT00024
Figure 112009063484132-PAT00024

(BD 62) (BD 63) (BD 64) (BD 62) (BD 63) (BD 64)

Figure 112009063484132-PAT00025
Figure 112009063484132-PAT00025

(BD 65) (BD 66) (BD 67) (BD 65) (BD 66) (BD 67)

Figure 112009063484132-PAT00026
Figure 112009063484132-PAT00026

(BD 68) (BD 69) (BD 70)(BD 68) (BD 69) (BD 70)

Figure 112009063484132-PAT00027
Figure 112009063484132-PAT00027

(BD 71) (BD 72) (BD 73)(BD 71) (BD 72) (BD 73)

Figure 112009063484132-PAT00028
Figure 112009063484132-PAT00028

(BD 74) (BD 75) (BD 76)(BD 74) (BD 75) (BD 76)

Figure 112009063484132-PAT00029
Figure 112009063484132-PAT00029

(BD 77) (BD 78) (BD 79)(BD 77) (BD 78) (BD 79)

한편 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 상기 화학식 (1)에 따른 방향족 화합물이 함유된 층을 포함하는 것이 특징이 다. 이때, 본 발명의 일구현예에 따른 피렌계 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에 포함되는 것이 바람직하며, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.Meanwhile, the organic light emitting display device according to the present invention includes an anode; Cathode; And it is characterized in that it comprises a layer containing an aromatic compound according to the formula (1) between the anode and the cathode. In this case, the pyrene-based compound according to an embodiment of the present invention is preferably included in the light emitting layer between the anode and the cathode, a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, between the anode and the cathode It may further include one or more layers selected from the group consisting of an electron injection layer and an electron blocking layer.

또한 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층 중 적어도 한층 이상이 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, at least one or more of the hole injection layer, the hole transport layer, the hole blocking layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the electron blocking layer is formed by a solution process, characterized in that An organic electroluminescent device is provided.

또한 본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 발광층은 하기 화학식 BH01 내지 BH39의 화합물 중 어느 하나 이상의 화합물을 더 포함할 수 있으며, 이에 따라 성능이 향상될 수 있다.In addition, according to another embodiment of the present invention, the light emitting layer may further include any one or more compounds of the compounds of Formulas BH01 to BH39, thereby improving performance.

Figure 112009063484132-PAT00030
Figure 112009063484132-PAT00030

BH01 BH02 BH03 BH04BH01 BH02 BH03 BH04

Figure 112009063484132-PAT00031
Figure 112009063484132-PAT00031

BH05 BH06 BH07 BH08BH05 BH06 BH07 BH08

Figure 112009063484132-PAT00032
Figure 112009063484132-PAT00032

BH09 BH10 BH11 BH12BH09 BH10 BH11 BH12

Figure 112009063484132-PAT00033
Figure 112009063484132-PAT00033

BH13 BH14 BH15 BH16BH13 BH14 BH15 BH16

Figure 112009063484132-PAT00034
Figure 112009063484132-PAT00034

BH17 BH18 BH19 BH20BH17 BH18 BH19 BH20

Figure 112009063484132-PAT00035
Figure 112009063484132-PAT00035

BH21 BH22 BH23 BH24BH21 BH22 BH23 BH24

Figure 112009063484132-PAT00036
Figure 112009063484132-PAT00036

BH25 BH26 BH27 BH28BH25 BH26 BH27 BH28

Figure 112009063484132-PAT00037
Figure 112009063484132-PAT00037

BH29 BH30 BH31 BH32BH29 BH30 BH31 BH32

Figure 112009063484132-PAT00038
Figure 112009063484132-PAT00038

BH33 BH34 BH35 BH36BH33 BH34 BH35 BH36

Figure 112009063484132-PAT00039
Figure 112009063484132-PAT00039

BH37 BH38 BH39BH37 BH38 BH39

또한 본 발명이 또 다른 일실시예에 의하면, 상기 발광층은 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 1종 이상 더 포함하거나 또는 1931 CIE(x, y)의 x와 y의 합이 0.3 이상인 1종 이상의 화합물을 추가로 포함할 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the light emitting layer may further include at least one compound represented by Chemical Formula (1) or at least one sum of x and y of 1931 CIE (x, y) of 0.3 or more. The above compound may be further included.

또한 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용하는 것이 바람직하다.In addition, the organic light emitting display device according to the present invention is preferably used for a display device, a display device, and a monochrome or white illumination device.

구체적인 예로서, 정공수송층(HTL: Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL: Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. As a specific example, a hole transport layer (HTL) may be further stacked, and an electron transport layer (ETL) may be further stacked between the cathode and the organic light emitting layer. Silver is laminated to facilitate the injection of holes from the anode, and the electron transport molecule having a small ionization potential is used as the material of the hole transport layer. It is used a lot.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'- 디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다.The present invention is not particularly limited as long as it is commonly used in the art as a material of the hole transport layer. For example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl-[1 , 1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine (a-NPD) and the like can be used.

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기 화학식으로 열거되어 있는 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA 등을 사용할 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be further stacked on the lower portion of the hole transport layer. The hole injection layer material may also be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art. For example, CuPc or Starburst type amines such as TCTA, m-MTDATA, etc., which are listed in the following formulae, can be used.

또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 상기 전자수송층 재료로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.In addition, the electron transport layer used in the organic electroluminescent device according to the present invention has the opportunity to recombine in the light emitting layer by smoothly transporting the electrons supplied from the cathode to the organic light emitting layer and suppressing the movement of holes not bonded in the organic light emitting layer. Serves to increase. The electron transport layer material may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, and, for example, oxadiazole derivatives such as PBD, BMD, BND or Alq 3 may be used.

한편 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.Meanwhile, an electron injection layer (EIL) may be further stacked on the upper portion of the electron transport layer to facilitate electron injection from the cathode and ultimately improve power efficiency. The electron injection layer material may also be stacked. If it is conventionally used in the art can be used without particular limitation, for example, materials such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO and the like can be used.

또한 본 발명의 일실시예에 의하면, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용하는 것이 바람직하다. 또한 본 발명에 따른 화합물은 유기전계발광소자에 사용될 뿐만 아니라, 유기박막트랜지스터(OTFT), RFID(Radio-Frequency Identification) 등에 사용될 수 있다.In addition, according to an embodiment of the present invention, the organic light emitting display device according to the present invention is preferably used for a display device, a display device and a single color or white illumination device. In addition, the compound according to the present invention can be used not only for organic light emitting devices, but also for organic thin film transistors (OTFT), RFID (Radio-Frequency Identification), and the like.

도 1은 본 발명의 유기전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기발광 다이오드는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic light emitting display device according to the present invention. The organic light emitting diode according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, an organic light emitting layer 50, an electron transport layer 60 and a cathode 80, and if necessary, the hole injection layer 30 and the electron The injection layer 70 may be further included. In addition, an intermediate layer of one or two layers may be further formed, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조 방법에 대하여 살펴보면, 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다. Referring to Figure 1 with respect to the organic light emitting device and a method of manufacturing the present invention, as follows. First, the anode 20 is formed by coating an anode electrode material on the substrate 10. As the substrate 10, a substrate used in a conventional organic EL device is used. An organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable. In addition, transparent and conductive indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2), and zinc oxide (ZnO) are used as the anode electrode material.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다. 이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이때 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI등이 사용될 수 있다. The hole injection layer 30 is formed by vacuum-heat deposition or spin coating of the hole injection layer material on the anode 20 electrode. Next, the hole transport layer 40 is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of the hole transport layer material on the hole injection layer 30. Subsequently, the organic light emitting layer 50 is stacked on the hole transport layer 40, and a hole blocking layer (not shown) is selectively formed on the organic light emitting layer 50 by a vacuum deposition method or a spin coating method. can do. The hole blocking layer serves to prevent such a problem by using a material having a very low HOMO level when the hole is introduced into the cathode through the organic light emitting layer to reduce the lifetime and efficiency of the device. In this case, the hole blocking material used is not particularly limited, but has an ion transporting potential and has a higher ionization potential than the light emitting compound, and BAlq, BCP, TPBI, etc. may be used.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다. After the electron transport layer 60 is deposited on the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method, an electron injection layer 70 is formed and a cathode forming metal is vacuum-heated on the electron injection layer 70. The organic EL device is completed by vapor deposition to form a cathode 80 electrode. The metal for forming the cathode may be lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lidium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver ( Mg-Ag), and the like, and a transmissive cathode using ITO and IZO can be used to obtain a front light emitting device.

이하, 본 발명을 하기 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the present invention.

합성예 1: 화합물 BD4의 합성Synthesis Example 1 Synthesis of Compound BD4

합성예 1-(1) : 4-Synthesis Example 1- (1): 4- terttert -부틸페닐-1-피레닐아민의 합성-Butylphenyl-1-pyrenylamine

1,000 mL 둥근바닥 플라스크에 1-브로모피렌 20.0 g(71 mmol), 4-tert-부틸아닐린 11.7 g(78 mmol), BINAP 0.89g(1 mmol), NaOtBu 8.2 g(90 mmol), 팔라듐아세테이트 (Pd(OAc)2) 0.32 g(1 mmol), 톨루엔 300ml 를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 유기용매를 감압증류하고, 에틸아세테이트와 물로 추출한다. 유기층을 분리하여 용매를 제거 한 뒤, 생긴 고체를 메탄올로 씻어준다. 헥산과 에틸아세테이트(1:3)을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 건조한 결과, 18.9 g(수율 76 %)의 흰색 고체를 얻었다. 1,000 mL round bottom flask 1-bromo fur alkylene 20.0 g (71 mmol), 4 -tert- butyl-aniline 11.7 g (78 mmol), BINAP 0.89g (1 mmol), NaO t Bu 8.2 g (90 mmol), palladium 0.32 g (1 mmol) of acetate (Pd (OAc) 2 ) and 300 ml of toluene were added and refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the organic solvent is distilled under reduced pressure and extracted with ethyl acetate and water. The organic layer is separated, the solvent is removed, and the resulting solid is washed with methanol. Hexane and ethyl acetate (1: 3) were used as a developing solvent, and the residue was separated by column chromatography and dried to give 18.9 g (yield 76%) of a white solid.

합성예 1-(2) : BD4의 합성Synthesis Example 1- (2): Synthesis of BD4

250 mL 둥근바닥 플라스크에 1,6-디브로모피렌 4.0 g(11 mmol), 4-tert-부틸페닐-1-피레닐아민 9.7 g(28 mmol), BINAP 0.28 g(0.45 mmol), NaOtBu 2.67 g(30 mmol), 팔라듐아세테이트 (Pd(OAc)2) 0.1 g(0.45 mmol), 톨루엔 100ml 를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 유기용매를 감압증류하고, 에틸아세테이트와 물로 추출한다. 유기층을 분리하여 용매를 제거 한 뒤, 생긴 고체를 메탄올로 씻어준다. 헥산과 에틸아세테이트(1:3)을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 건조한 결과, 3.4 g(수율 34.3 %)의 흰색 고체를 얻었다. In a 250 mL round bottom flask, 4.0 g (11 mmol) of 1,6-dibromopyrene, 9.7 g (28 mmol) of 4-tert-butylphenyl-1-pyrenylamine, 0.28 g (0.45 mmol) of BINAP, NaO t Bu 2.67 g (30 mmol), palladium acetate (Pd (OAc) 2 ) 0.1 g (0.45 mmol) and 100 ml of toluene were added and refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the organic solvent is distilled under reduced pressure and extracted with ethyl acetate and water. The organic layer is separated, the solvent is removed, and the resulting solid is washed with methanol. Hexane and ethyl acetate (1: 3) were used as a developing solvent and separated by column chromatography to give 3.4 g (34.3%) of a white solid.

MS(MALDI-TOF): m/z 897 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 897 [M] +

합성예 2: 화합물 BD6의 합성Synthesis Example 2 Synthesis of Compound BD6

합성예 1-(1)에서 4-tert-부틸아닐린 대신 4-시아노아닐린을 사용한 것을 제외하고 는, 동일한 방법으로 합성하여 BD06 2.8g (수율 38.2%)의 흰색 고체를 얻었다.Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1- (1), except that 4-cyanoaniline was used instead of 4-tert-butylaniline to obtain 2.8 g of BD06 (yield 38.2%) of a white solid.

MS(MALDI-TOF): m/z 834[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 834 [M] +

합성예 3: 화합물 BD9의 합성Synthesis Example 3 Synthesis of Compound BD9

합성예 1-(1)에서 4-tert-부틸아닐린 대신 4-메톡시아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 BD09 4.2g (수율 34.6%)의 흰색 고체를 얻었다.Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1- (1), except that 4-methoxyaniline was used instead of 4-tert-butylaniline to obtain 4.2 g of a BD09 (yield 34.6%) of a white solid.

MS(MALDI-TOF): m/z 844[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 844 [M] +

합성예 4: 화합물 BD14의 합성Synthesis Example 4 Synthesis of Compound BD14

합성예 1-(1)에서 4-tert-부틸아닐린 대신 p-비페닐아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 BD14 4.1g (수율 40.6%)의 흰색 고체를 얻었다.Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1- (1), except that p-biphenylaniline was used instead of 4-tert-butylaniline to obtain 4.1 g (40.6%) of a BD14 white solid.

MS(MALDI-TOF): m/z 937[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 937 [M] +

실시예 1~4 : 유기전계발광소자의 제조Examples 1-4: Fabrication of organic electroluminescent device

ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800 Å), α-NPD(300 Å) 순으로 성막한 후 합성예 1-(2)에서 제조된 BH1 + BD4 화합물 3%를 혼합하여 성막(250Å)한 다음 Alq3(350 Å), LiF (5 Å), Al (500 Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. The light emitting area of the ITO glass was patterned to have a size of 2 mm x 2 mm and then washed. After mounting the ITO glass in a vacuum chamber, the base pressure was 1 × 10 −7 torr, and then formed on Cu in the order of CuPc (800 kPa) and α-NPD (300 kPa) on the ITO. Was formed by mixing 3% of BH1 + BD4 compound prepared in Next, Alq 3 (350 kV), LiF (5 kV), and Al (500 kV) were formed in the order of manufacturing an organic light emitting display device. The light emission characteristics of the organic light emitting diode were measured at 0.4 mA.

상기 실험과정에서, BD4 대신 하기 [표 1]에 기재된 것을 이용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. In the experimental process, an organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in the following Table 1 instead of BD4, and the emission characteristics of the organic light emitting diode were measured at 0.4 mA.

비교예 1 Comparative Example 1

상기 실시예에 사용된 화합물을 BD4 대신 BD80을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. BD80의 구조는 다음과 같다.Used in the above embodiment An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as that of the compound, except that BD80 was used instead of BD4. The organic light emitting diode was measured at 0.4 mA. The structure of the BD80 is as follows.

Figure 112009063484132-PAT00040
Figure 112009063484132-PAT00040

BD80      BD80

하기 표 1에는 실시예 1∼4과 비교예 1에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 전류, 휘도, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 나타내었다. T80은 휘도가 초기휘도에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.In Table 1 below, voltages, currents, luminance, color coordinates, and lifetimes of the organic light emitting diodes manufactured according to Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 were measured and the results are shown. T80 means the time taken for the luminance to decrease to 80% of the initial luminance.

구분division VV J (mA/cmJ (mA / cm 22 )) Cd/mCd / m 22 CIExCIEx CIEyCIEy T80T80 실시예1
(BD4)Example 1
(BD4) 4.084.08 1010 504504 0.1400.140 0.1180.118 124124 실시예2
(BD6)Example 2
(BD6) 4.114.11 1010 457457 0.1380.138 0.1220.122 118118 실시예3
(BD9)Example 3
(BD9) 4.184.18 1010 489489 0.1390.139 0.1200.120 140140 실시예4
(BD14)Example 4
(BD14) 4.384.38 1010 534534 0.1390.139 0.1250.125 136136 비교예1
(BD80)Comparative Example 1
(BD80) 5.455.45 1010 337337 0.1460.146 0.1320.132 8484

하기 표 2에는 BD4를 다양한 호스트에 대하여 소자를 제작하고, 전압, 전류, 휘도, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 나타내었다.In Table 2, BD4 was fabricated for various hosts, and voltage, current, brightness, color coordinate, and lifetime were measured and the results are shown.

구분division VV J (mA/cmJ (mA / cm 22 )) Cd/mCd / m 22 CIExCIEx CIEyCIEy T80T80 실시예1
(BH01)Example 1
(BH01) 4.084.08 1010 504504 0.1400.140 0.1180.118 124124 실시예5
(BD05)Example 5
(BD05) 4.044.04 1010 488488 0.1390.139 0.1190.119 137137 실시예6
(BD08)Example 6
(BD08) 4.194.19 1010 494494 0.1400.140 0.1190.119 103103 실시예7
(BD12)Example 7
(BD12) 4.124.12 1010 484484 0.1400.140 0.1190.119 118118

상기 표 1 및 표 2의 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 휘도 및 색순도가 종래의 청색발광화합물을 사용한 경우보다 우수하면서도 장수명의 특성을 나타낸다.As can be seen from the results of Table 1 and Table 2, the organic light emitting display device according to the present invention exhibits excellent life and long life characteristics compared to the case of using a conventional blue light emitting compound.

실시예 8Example 8

실시예 1에서 발광층을 BH1 + 합성예 1에서 제조된 화합물 BD4 3% 및 화합물 YD1 2%를 혼합하여 성막한 것을 제외하고 동일하게 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 화합물 YD1를 실시예 1의 조건으로 측정하였을 때 측정된 CIE(x,y)는 (0.56, 0.43)이며, 화합물 YD1의 구조는 다음과 같다.A light emitting layer was manufactured in the same manner as in Example 1, except that BH1 + 3% of Compound BD4 and 2% of Compound YD1 prepared in Synthesis Example 1 were formed, and the emission characteristics of the organic light emitting diode were measured at 0.4 mA. . When the compound YD1 was measured under the conditions of Example 1, the measured CIE (x, y) was (0.56, 0.43), and the structure of the compound YD1 was as follows.

Figure 112009063484132-PAT00041
Figure 112009063484132-PAT00041

YD1       YD1

상기 실시예 8의 결과를 하기 표 4에 나타내었다.The results of Example 8 are shown in Table 4 below.

구분division VV J (mA/cmJ (mA / cm 22 )) Cd/mCd / m 22 CIExCIEx CIEyCIEy 실시예 8
(BH1+BD4+YD1)Example 8
(BH1 + BD4 + YD1) 5.275.27 1010 13411341 0.3960.396 0.3810.381

실시예 9 - 12Examples 9-12

화학식 1에 의한 화합물에 대하여 전하이동도를 측정하여 하기 표 4에 정리하였으며, 전하이동도는 타임 오브 플라이트 메스 스펙트로메터(Time of Flight Mass Spectrometer)를 이용하여 측정하였다.The charge mobility of the compound according to Formula 1 was measured and summarized in Table 4 below, and the charge mobility was measured using a time of flight mass spectrometer.

실시예Example
(화합물)(compound) 실시예9
(BD4)Example 9
(BD4) 실시예10
(BD6)Example 10
(BD6) 실시예11
(BD9)Example 11
(BD9) 실시예12
(BD14)Example 12
(BD14) 전하이동도
(cm2/Vs)Charge mobility
(cm 2 / Vs) 0.260.26 0.240.24 0.310.31 0.280.28

상기 표 1 내지 표 4의 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 방향족화합물은 휘도 및 색순도가 종래의 유기발광화합물을 사용한 경우보다 우수하면서도 장수명의 특성을 나타낼 뿐만 아니라, 조명, 유기박막트랜지스터, RFID 등의 전자재료에 유용하게 쓰일 수 있다.As can be seen from the results of Table 1 to Table 4, the aromatic compound according to the present invention is excellent in the brightness and color purity than the case of using a conventional organic light emitting compound, but also exhibits long life characteristics, lighting, organic thin film transistor It can be usefully used for electronic materials such as RFID and RFID.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.1 is a schematic diagram of an organic light emitting display device according to an embodiment of the present invention.

<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명><Description of the symbols for the main parts of the drawings>

10: 기판 20: 애노드10: substrate 20: anode

30: 정공주입층 40: 정공수송층30: hole injection layer 40: hole transport layer

50: 유기발광층 60: 전자수송층50: organic light emitting layer 60: electron transport layer

70: 전자주입층 80: 캐소드70: electron injection layer 80: cathode

Claims (10)

하기 화학식 (1)로 표시되는 방향족 화합물: Aromatic compounds represented by the following general formula (1):
Figure 112009063484132-PAT00042
Figure 112009063484132-PAT00042
 (1)(One) (상기 식에서, (Wherein A1 및 A2, X, 및 Y는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1-20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며, A 1 and A 2 , X, and Y are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 3 to 20 carbon atoms It is selected from the group consisting of a hetero aryl group, m 및 n은 0 내지 9의 정수이고, m 또는 n이 2 이상의 경우 복수의 X 또는 Y는 각각 독립적으로 동일 또는 상이하다) m and n are integers from 0 to 9, and when m or n is 2 or more, a plurality of X or Y are each independently the same or different) 제1항에 있어서, The method of claim 1, 상기 A1, A2, X 및 Y의 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24 의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알킬아미노기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴실릴기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방향족화합물.Substituents of A 1 , A 2 , X and Y are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 24 carbon atoms. , Cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or Unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, germanium group, boron group, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atom 6 Aromatic compound, characterized in that selected from the group consisting of -40 arylsilyl group and deuterium. 제2항에 있어서, The method of claim 2, 상기 A1, A2, X 및 Y의 치환기는 시아노기, 할로겐기 또는 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방향족화합물.The A 1 , A 2 , X and Y substituents are selected from the group consisting of cyano group, halogen group or deuterium aromatic compound. 제1항에 있어서, The method of claim 1, 하기 화학식 (BD2) 내지 화학식 (BD79)으로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 방향족 화합물:Aromatic compound, characterized in that any one compound selected from the group represented by the formula (BD2) to formula (BD79):
Figure 112009063484132-PAT00043
Figure 112009063484132-PAT00043
 (BD2) (BD3) (BD4)(BD2) (BD3) (BD4)
Figure 112009063484132-PAT00044
Figure 112009063484132-PAT00044
 (BD5) (BD6) (BD7)(BD5) (BD6) (BD7)
Figure 112009063484132-PAT00045
Figure 112009063484132-PAT00045
 (BD8) (BD9) (BD10)(BD8) (BD9) (BD10)
Figure 112009063484132-PAT00046
Figure 112009063484132-PAT00046
 (BD11) (BD12) (BD13)(BD11) (BD12) (BD13)
Figure 112009063484132-PAT00047
Figure 112009063484132-PAT00047
 (BD14) (BD15) (BD16)(BD14) (BD15) (BD16)
Figure 112009063484132-PAT00048
Figure 112009063484132-PAT00048
 (BD17) (BD18) (BD19)(BD17) (BD18) (BD19)
Figure 112009063484132-PAT00049
Figure 112009063484132-PAT00049
 (BD 20) (BD 21) (BD 22)(BD 20) (BD 21) (BD 22)
Figure 112009063484132-PAT00050
Figure 112009063484132-PAT00050
 (BD 23) (BD 24) (BD 25)(BD 23) (BD 24) (BD 25)
Figure 112009063484132-PAT00051
Figure 112009063484132-PAT00051
 (BD 26) (BD 27) (BD 28)(BD 26) (BD 27) (BD 28)
Figure 112009063484132-PAT00052
Figure 112009063484132-PAT00052
 (BD 29) (BD 30) (BD 31)(BD 29) (BD 30) (BD 31)
Figure 112009063484132-PAT00053
Figure 112009063484132-PAT00053
 (BD 32) (BD 33) (BD 34)(BD 32) (BD 33) (BD 34)
Figure 112009063484132-PAT00054
Figure 112009063484132-PAT00054
 (BD 35) (BD 36) (BD 37)(BD 35) (BD 36) (BD 37)
Figure 112009063484132-PAT00055
Figure 112009063484132-PAT00055
 (BD 38) (BD 39) (BD 40)(BD 38) (BD 39) (BD 40)
Figure 112009063484132-PAT00056
Figure 112009063484132-PAT00056
 (BD 41) (BD 42) (BD 43)(BD 41) (BD 42) (BD 43)
Figure 112009063484132-PAT00057
Figure 112009063484132-PAT00057
 (BD 44) (BD 45) (BD 46)(BD 44) (BD 45) (BD 46)
Figure 112009063484132-PAT00058
Figure 112009063484132-PAT00058
 (BD 47) (BD 48) (BD 49)(BD 47) (BD 48) (BD 49)
Figure 112009063484132-PAT00059
Figure 112009063484132-PAT00059
 (BD 50) (BD 51) (BD 52)(BD 50) (BD 51) (BD 52)
Figure 112009063484132-PAT00060
Figure 112009063484132-PAT00060
 (BD 53) (BD 54) (BD 55)(BD 53) (BD 54) (BD 55)
Figure 112009063484132-PAT00061
Figure 112009063484132-PAT00061
 (BD 56) (BD 57) (BD 58)(BD 56) (BD 57) (BD 58)
Figure 112009063484132-PAT00062
Figure 112009063484132-PAT00062
 (BD 59) (BD 60) (BD 61)(BD 59) (BD 60) (BD 61)
Figure 112009063484132-PAT00063
Figure 112009063484132-PAT00063
 (BD 62) (BD 63) (BD 64) (BD 62) (BD 63) (BD 64)
Figure 112009063484132-PAT00064
Figure 112009063484132-PAT00064
 (BD 65) (BD 66) (BD 67) (BD 65) (BD 66) (BD 67)
Figure 112009063484132-PAT00065
Figure 112009063484132-PAT00065
 (BD 68) (BD 69) (BD 70)(BD 68) (BD 69) (BD 70)
Figure 112009063484132-PAT00066
Figure 112009063484132-PAT00066
 (BD 71) (BD 72) (BD 73)(BD 71) (BD 72) (BD 73)
Figure 112009063484132-PAT00067
Figure 112009063484132-PAT00067
 (BD 74) (BD 75) (BD 76)(BD 74) (BD 75) (BD 76)
Figure 112009063484132-PAT00068
Figure 112009063484132-PAT00068
 (BD 77) (BD 78) (BD 79)(BD 77) (BD 78) (BD 79) 제1항에 있어서, The method of claim 1, 유기전계발광소자, 유기박막트랜지스터(OTFT) 또는 RFID(Radio-Frequency Identification) 에 사용되는 것을 특징으로 하는 방향족화합물.Aromatic compound, characterized in that used for organic electroluminescent device, organic thin film transistor (OTFT) or RFID (Radio-Frequency Identification). 애노드; Anode; 캐소드; 및 Cathode; And 상기 애노드와 캐소드 사이에 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 방향족 화합물이 함유된 층을 포함하는 유기전계발광소자.An organic electroluminescent device comprising a layer containing an aromatic compound according to any one of claims 1 to 4 between the anode and the cathode. 제6항에 있어서, The method of claim 6, 상기 화합물이 함유된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The layer containing the compound is an organic light emitting device, characterized in that the light emitting layer between the anode and the cathode. 제5항에 있어서, The method of claim 5, 상기 애노드와 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.An organic electroluminescent device further comprising at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer between the anode and the cathode. 제8항에 있어서, The method of claim 8, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한층 이상이 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.At least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer electron transport layer and the electron injection layer is formed by a solution process. 제7항에 있어서,The method of claim 7, wherein 상기 발광층은 하기 화학식 BH01 내지 BH39의 화합물 중 어느 하나 이상의 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The light emitting layer is an organic light emitting display device further comprises any one or more compounds of the compounds of the formula BH01 to BH39.
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