KR20110108494A - 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자. - Google Patents

안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자. Download PDF

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KR20110108494A
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Abstract

본 발명은 안트라센 유도체 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자 에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 휘도 및 수명 특성이 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Figure pat00052

Figure pat00053

Description

안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자. {Anthracene derivatives and organic light-emitting diode including the same}
본 발명은 발광층 재료로 사용 가능한 신규의 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 휘도가 우수하고 장수명을 갖는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점이 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점이 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 저전압 구동, 고효율 및 장수명을 갖는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 휘도가 우수하며, 장수명을 갖는 안트라센 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 휘도가 우수하고 장수명을 갖는 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
Figure pat00002
상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R10중 어느 하나 이상은 L1 또는 L2이고,
R1 내지 R10중 상기 화학식 L1 또는 L2인 것을 제외한 나머지는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환된 탄소수 2 내지 24 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 L1 및 L2의 X1 내지 X18은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄, 치환 또는 비치환된 인, 치환 또는 비치환된 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 L1 및 L2의 A1 내지 A4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]에서 R10은 L1 또는 L2일 수 있다.
본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 발광층에서, 발광층이 상기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 발광층에 게스트 화합물로서 하기 [화학식 61]로 표시되는 피렌계 화합물이 더 포함될 수 있다.
[화학식 61]
Figure pat00003
본 발명에 따르면, [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체 화합물은 기존 물질에 비하여 우수한 발광능을 가지므로 이를 포함한 유기전계발광소자는 우수한 휘도와 장수명을 제공하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.
도 1 은 <실시예 1 내지 3>과 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.
도 2 는 <실시예 4 내지 6>과 <비교예 2>에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 종래 발광층 호스트 물질 등에 폭넓게 사용되고 있는 안트라센 유도체의 휘도 및 수명 등의 특성을 개선한 것으로서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 구조를 갖는 안트라센 유도체에 상기 화학식 L1, L2 및 다양한 치환기가 결합된 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 상기 [화학식 1]의 안트라센 유도체에 있어서, 그 치환기를 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.
[화학식 1]에서 R1 내지 R10, 화학식 L의 X1 내지 X18 및 A1 내지 A4의 치환기는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 6내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 게르마늄기, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환될 수 있고, 상기 치환기에 의해서 추가로 치환될 수 있다.
상기 치환기는 서로 결합하여 포화 혹은 불포화 고리인 지방족, 방향족, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족의 축합고리를 형성할 수 있으며, 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬기, 헤테로알킬기, 사이클로알킬기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 안트라센 유도체에 있어서 R10는 상기 화학식 L1 또는 L2인 것이 바람직하나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 안트라센 유도체에 대한 구체적인 예에 의해서 본 발명이 제한되는 것은 아니지만, 구체적으로 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 60]으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
Figure pat00004
[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]
Figure pat00005
[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
Figure pat00006
[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17]
Figure pat00007
[화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
Figure pat00008

[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
Figure pat00009
[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28]
Figure pat00010
[화학식 29] [화학식 30]
Figure pat00011

[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
Figure pat00012

[화학식 34] [화학식 35]
Figure pat00013
[화학식 36] [화학식 37] [화학식 38]
Figure pat00014

[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
Figure pat00015

[화학식 42] [화학식 43] [화학식 44]
Figure pat00016

[화학식 45] [화학식 46] [화학식 47] [화학식 48]
Figure pat00017

[화학식 49] [화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]
Figure pat00018

[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55] [화학식 56]
Figure pat00019

[화학식 57] [화학식 58] [화학식 59] [화학식 60]
Figure pat00020
본 발명에 따른 안트라센 유도체 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예에 구체적으로 나타내었다.
또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 발광층에서, 발광층이 상기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]의 안트라센 유도체는 발광층의 단독 발광물질 또는 발광 호스트 (host)로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광 고분자로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광 고분자 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다.
정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐 아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.
본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc, 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 발광층으로 원활히 수송하고 상기 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 이러한 전자수송층 재료로는 당업계에서 사용되는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 (Alq3), PBD(2-(4-비페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어 LiF, NaCl, CsF, Li2O,BaO등의 물질을 이용할 수 있다.
더 나아가 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도 정공저지층 또는 전자저지층 등과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다.
정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야하며 대표적으로 비스(2-메틸-8-퀴놀라토)-(p-페닐페놀라토)-알루미늄(BAlq), 바쏘큐프로인(BCP), 트리스 (N-아렐벤지미다졸)(TPBI) 등을 사용할 수 있다.
보다 구체적으로 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 다양한 형태의 적층 구조를 가질 수 있다. 애노드, 정공주입층, 발광층, 캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있고 애노드, 정공주입층, 발광층, 전자주입층, 캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 또한, 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있고, 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자주입층, 캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 마지막으로 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 [화학식 1]의 안트라센 유도체를 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함할 수 있지만, 바람직하게는 상기 안트라센 유도체는 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되어, 발광층 호스트 물질로 채용될 수 있다.
상기 발광층은 호스트 물질로 사용되는 상기 안트라센 유도체 외에 게스트 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 게스트 물질의 구체적인 예로는 피렌계 화합물, 아릴아민, 페릴계 화합물, 피롤계 화합물, 히드라존계 화합물, 카바졸계 화합물, 스틸벤계 화합물, 스타버스트계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 쿠마린(coumarine) 등을 들 수있는데, 본 발명은 이에 의해 제한되지 아니하며, 하기 [화학식 61]로 표시되는 피렌계 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 61]
Figure pat00021
상기 안트라센 유도체의 광흡수 파장은 상기 피렌 유도체의 광흡수파장보다 단파장측에 존재하며 상기 안트라센계 화합물의 주발광파장은 상기 피렌 유도체의 광흡수 파장과 거의 일치하기 때문에 양자가 상기 유기발광층 내에 함께 존재하게 되면 호스트 물질은 여기 에너지를 게스트 물질로 전달시키면서 자체적으로 발광하지 않고 기저상태로 돌아가고 여기 상태가 된 게스트 물질만이 여기 에너지를 청색광으로 발광하기 때문에 청색광의 발광효율이 우수해질 수 있다.
또한, 일반적으로 박막 중에 발광 분자 사이에서 상호작용이 일어나고 농도소광이라고 불리우는 발광 효율 저하 현상이 발생할 수 있게 되지만, 상기 유기발광층 내에 호스트 물질과 게스트 물질을 함께 사용하게 되면 게스트 물질이 비교적 저농도로 분산될 수 있으므로 상기와 같은 농도소광 현상을 효과적으로 억제할 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조하는 방법을 설명한다.
먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다.
또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (Induim Tin Oxide, ITO, 이하 ITO라 함.), 산화인듐아연 (Induim Zinc Oxide, 이하 IZO라 함.), 산화주석 (SnO2)또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 선택적으로 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 형성된다.
다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후 그 위에 선택적으로 정공저지층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법에 의해서 형성한다.
마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 열증착 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계 발광소자를 제조할 수 있게 된다. 한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
<실시예>
<합성예 1> [화학식 2]로 표시되는 화합물의 제조
(1) [화학식 1-a]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 1]에 의하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 1]
Figure pat00022
[화학식 1-a]
1,4-디브로모나프탈렌 50g(175mmol), 2-(에톡시카보닐)페닐 보론산 피나콜 에스터 48.28g(175mmol), 테트라키스 트리페닐포스핀 팔라듐(Pd(PPh3)4) 4g(3mmol),탄산칼륨 48.3g(350mmol)을 테트라하이드로퓨란 450ml와 물 150m가 들어있는 둥근바닥 플라스크에 넣는다.
40℃에서 밤새 교반 시켜준다. 온도를 상온으로 내려준 후 추출하여 유기층을 감압 농축한다. 메틸렌클로라이드와 노르말 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물 32.1g을 얻었다. (수율 51.7%)
(2) [화학식 1-b]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 2]에 의하여 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 2]
Figure pat00023
[화학식 1-b]
둥근바닥플라스크에 상기 [반응식 1]로부터 얻은 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물 32.1g(90.4mmol)과 테트라하이드로퓨란을 600ml 넣어준 후 -78℃까지 온도를 내린다. 페닐마그네슘 브로마이드 200ml(200mmol)을 천천히 적가한다. 상온으로 서서히 올려 1시간 동안 교반 후 다시 2시간 동안 환류 시킨다. 상온으로 온도를 내린 후 물을 첨가하여 추출한다. 유기층 황산 마그네슘으로 수분을 제거 후 감압농축 한다. 얻어진 고체를 메틸렌클로라이드 900ml와 트리플루오르화 붕소 12ml 넣은 후 1시간 가량 교반 후 물을 첨가 하여 유기층을 모아 감압농축한다. 노르말 헥산과 메틸렌 클로라이드 4 대 1 비율의 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피 후 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물 19.2g을 얻었다. (수율 47.5%)
(3) [화학식 1-c]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 3]에 의하여 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 3]
Figure pat00024
[화학식 1-c]
둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 1] 및 [반응식 2]로부터 얻은 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물 19.2g(42.9mmole), 비스(피나콜라토)다이보론 13.1g (51.5 mmole), [1,1’-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(PdCl2(dppf)) 0.5g (0.6mmole),아세트산 칼륨 8.4g(85.8mmole), 톨루엔 200 m을 투입하고 12시간 환류시켰다. 반응 완료되면 반응 용액을 감압 농축 후 헥산과 메틸렌클로라이드 2 대 1 비율의 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피 후 건조한 결과 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물 13.9g을 얻었다. (수율 71.3%)
(4) [화학식 1-d]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 4]에 의하여 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 4]
Figure pat00025
[화학식 1-d]
9-브로모안트라센 20g(78mmol), 페닐보론산 11.38g(93mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Pd(PPh3)4) 1.8g(1.6mmol),탄산칼륨 21.5g(15.6mmol)을 1,4-디옥산 10ml, 톨루엔 20ml와 물 10ml가 들어있는 둥근바닥 플라스크에 넣는다.
24시간 동안 환류시켜준다. 온도를 상온으로 내려준 후 추출하여 유기층을 감압 농축한다. 메틸렌 클로라이드와 노르말 헥산을 1 대 8의 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리한다. 메틸렌클로라이드와 노르말헥산을 가지고 재결정 후 건조한 결과 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물 15.1g을 얻었다. (수율 76.3%)
(5) [화학식 1-e]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 5]에 의하여 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 5]
Figure pat00026
[화학식 1-e]
상기 [반응식 4]에서 얻은 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물 15.1g(59mmol)을 메틸렌클로라이드 300ml가 들어 있는 둥근바닥플라스크에 넣어준 후 교반시켜준다.
브로민 9.5g(59mmol)을 메틸렌클로라이드 75ml에 희석시킨 후 천천히 적가 해준다. 적가가 완료되면 12시간 동안 상온에서 교반시켜준다. 탄산수소나트륨 6g (71mmol)을 물에 녹인후 반응액에 넣어준 후 추출하여 유기층을 감압농축한다.
메틸렌클로라이드와 헥산으로 재결정하여 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물 13.4g을 얻었다. (수율 67.7%)
(6) [화학식 2]로 표시되는 화합물의 합성
하기 [반응식 6]에 의하여 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 합성하였다.
[반응식 6]
Figure pat00027
[화학식 2]
상기 [반응식 4] 및 [반응식 5]로부터 얻은 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물5g(15mmol), 상기 [반응식 1], [반응식 2] 및 [반응식 3]으로부터 얻은 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물 8.9g(18mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Pd(PPh3)4) 0.35g(0.3mmol),탄산칼륨 4.15g(30mmol)을 1,4-디옥산 50ml, 톨루엔 50ml와 물 20ml가 들어있는 둥근 바닥 플라스크에 넣는다.
36시간 동안 환류시켜 준다. 온도를 상온으로 내려준 후 추출하여 유기층을 감압농축한다. 메틸렌 클로라이드와 노르말 헥산을 1 대 4의 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리한다. 수차례 메틸렌클로라이드와 노르말 헥산을 가지고 재결정 후 건조한 결과 [화학식 2]로 표시되는 화합물 2.1g을 얻었다.(수율 22.5%)
MS(MALDI-TOF): m/z 620 [M]+
<합성예 2> [화학식 3]으로 표시되는 화합물의 제조
상기 합성예 1의 (4)에서 페닐보론산 대신 1-나프틸보론산을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3]으로 표시되는 화합물 흰색 고체 2.9g을 얻었다. (수율 28.4%)
MS(MALDI-TOF): m/z 670[M]+
<합성예 3> [화학식 4]로 표시되는 화합물의 제조
상기 합성예 1의 (4)에서 페닐보론산 대신 2-나프틸보론산을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 4]로 표시되는 화합물 흰색 고체 3.0g을 얻었다. (수율 37.8%)
MS(MALDI-TOF): m/z 670[M]+
<합성예 4> [화학식 6]으로 표시되는 화합물의 제조
상기 합성예 1의 (4)에서 페닐보론산 대신 9-페난트렌보론산 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 6]으로 표시되는 화합물 흰색 고체 4.6 g을 얻었다. (수율 51.6%)
MS(MALDI-TOF): m/z 720 [M]+
<합성예 5> [화학식 7]로 표시되는 화합물의 제조
상기 합성예 1의 (4)에서 페닐보론산 대신 1-파이렌보론산을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 7]로 표시되는 화합물 흰색 고체 1.8g을 얻었다. (수율 19.8%)
MS(MALDI-TOF): m/z 744[M]+
<합성예 6> [화학식 8]로 표시되는 화합물의 제조
상기 합성예 1의 (4)에서 페닐보론산 대신 3,5-디페닐페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 8]로 표시되는 화합물 흰색 고체 3.7 g을 얻었다. (수율 36.1%)
MS(MALDI-TOF): m/z 772[M]+
<실시예 1 내지 6> 상기 합성예 1 내지 6에 의해서 합성된 화합물을 포함한 유기전계발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800 ), α-NPD(300 ) 순으로 성막한 후 상기 합성예 1 내지 6에서 제조된 각각의 화합물과 [화학식 61]로 표시되는 화합물 3%를 혼합하여 성막(250 )한 다음 Alq3(350),LiF(5),Al(500)의 순으로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다
[CuPc]
Figure pat00028
[α-NPD]
Figure pat00029
[Alq3]
Figure pat00030
<비교예 1 내지 2>
비교예를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예의 소자 구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 호스트로서 하기 [화학식 62]로 표시되는 화합물 9,10-디(2-나프틸)안트라센 내지 [화학식 63]으로 표시되는 화합물 9,10-디(2-나프틸) 안트라센을 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.
[화학식 62] [화학식 63]
Figure pat00031
전압 전류밀도
(㎃/㎠)		 휘도
(㏅/㎡)		 CIEx CIEy T80
실시예 1 5.8 10 776 0.13 0.16 103
실시예 2 5.3 10 848 0.15 0.20 126
실시예 3 5.3 10 833 0.15 0.20 119
실시예 4 5.7 10 897 0.13 0.19 84
실시예 5 5.7 10 886 0.13 0.19 94
실시예 6 5.1 10 770 0.13 0.17 101
비교예 1 5.7 10 554 0.13 0.18 43
비교예 2 6.5 10 557 0.13 0.19 47
<실시예 1 내지 6>과 <비교예 1 내지 2>에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 전류밀도, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T80은 휘도가 초기휘도에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
상기 <실시예 1 내지 6>, <비교예 1 내지 2> 및 [표 1]의 결과로부터, 본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함한 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고, 발광효율이 우수한 특성을 보이므로, 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체:
    [화학식 1]
    Figure pat00032

    Figure pat00033

    상기 [화학식 1]에서,
    R1 내지 R10중 어느 하나 이상은 L1 또는 L2이고,
    R1 내지 R10중 상기 화학식 L1 또는 L2인 것을 제외한 나머지는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환된 탄소수 2 내지 24 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    상기 L1 및 L2의 X1 내지 X18은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄, 치환 또는 비치환된 인, 치환 또는 비치환된 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    상기 L1 및 L2의 A1 내지 A4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 [화학식 1]의 R10은 상기 L1 또는 L2인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 60]으로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체:
    [화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
    Figure pat00034

    [화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]
    Figure pat00035

    [화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
    Figure pat00036

    [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17]
    Figure pat00037

    [화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
    Figure pat00038


    [화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
    Figure pat00039

    [화학식 26] [화학식 27] [화학식 28]
    Figure pat00040

    [화학식 29] [화학식 30]
    Figure pat00041


    [화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
    Figure pat00042


    [화학식 34] [화학식 35]
    Figure pat00043

    [화학식 36] [화학식 37] [화학식 38]
    Figure pat00044


    [화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
    Figure pat00045


    [화학식 42] [화학식 43] [화학식 44]
    Figure pat00046


    [화학식 45] [화학식 46] [화학식 47] [화학식 48]
    Figure pat00047


    [화학식 49] [화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]


    [화학식 53] [화학식 54] [화학식 55] [화학식 56]
    Figure pat00049


    [화학식 57] [화학식 58] [화학식 59] [화학식 60]
    Figure pat00050
  4. 에노드;
    캐소드; 및
    상기 에노드 및 캐소드 사이에 발광층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 발광층이 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 발광층은 게스트 화합물로서 하기 [화학식 61]로 표시되는 피렌계 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    [화학식 61]
    Figure pat00051
  6. 제 4 항에 있어서,
    상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 제 4 항에 있어서,
    표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.

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