KR20110108494A - Anthracene derivatives and organic light-emitting diode including the same - Google Patents

Anthracene derivatives and organic light-emitting diode including the same Download PDF

Info

Publication number
KR20110108494A
KR20110108494A KR1020100027712A KR20100027712A KR20110108494A KR 20110108494 A KR20110108494 A KR 20110108494A KR 1020100027712 A KR1020100027712 A KR 1020100027712A KR 20100027712 A KR20100027712 A KR 20100027712A KR 20110108494 A KR20110108494 A KR 20110108494A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
group
substituted
carbon atoms
unsubstituted
Prior art date
Application number
KR1020100027712A
Other languages
Korean (ko)
Inventor
제종태
이세진
김정선
Original Assignee
에스에프씨 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 에스에프씨 주식회사 filed Critical 에스에프씨 주식회사
Priority to KR1020100027712A priority Critical patent/KR20110108494A/en
Publication of KR20110108494A publication Critical patent/KR20110108494A/en

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/28—Anthracenes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/86—Ring systems containing bridged rings containing four rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 안트라센 유도체 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자 에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 휘도 및 수명 특성이 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]

Figure pat00052

Figure pat00053
The present invention relates to an anthracene derivative and an organic light emitting device including the same as a light emitting material. Specifically, an anthracene derivative represented by the following [Formula 1] and an organic light emitting device including the same have excellent effects of brightness and lifespan. .
[Formula 1]
[Formula 1]
Figure pat00052

Figure pat00053

Description

안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자. {Anthracene derivatives and organic light-emitting diode including the same}Anthracene derivative and organic electroluminescent device comprising the same. {Anthracene derivatives and organic light-emitting diode including the same}

본 발명은 발광층 재료로 사용 가능한 신규의 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 휘도가 우수하고 장수명을 갖는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel anthracene derivative compound that can be used as a light emitting layer material and an organic light emitting device including the same, and more particularly, to an anthracene derivative having excellent brightness and long life and an organic light emitting device including the same.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점이 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점이 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.Recently, as the size of the display device increases, the demand for a flat display device having a small space is increasing. A liquid crystal display, which is a typical flat display device, has a merit of being lighter than a conventional cathode ray tube (CRT). The disadvantage is that the angle is limited and the back light is necessary. In contrast, organic light emitting diodes (OLEDs), which are new flat panel display devices, are displays using self-luminous phenomena, and have a large viewing angle, are thinner and shorter than liquid crystal displays, and have fast response speeds. In recent years, application as a full-color display or lighting is expected.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.

유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.An organic light emitting display device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. In this case, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer. When the voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic material layer at the anode and electrons are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground, it glows. Such organic light emitting diodes are known to have characteristics such as self-luminous, high brightness, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high speed response.

유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Materials used as the organic material layer in the organic light emitting device may be classified into light emitting materials and charge transport materials such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, electron injection materials and the like depending on their function. The light emitting material may be classified into a polymer type and a low molecular type according to molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from a singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from a triplet excited state of electrons according to a light emitting mechanism. . In addition, the light emitting material may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to achieve a better natural color according to the light emitting color.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as the light emitting material, the maximum emission wavelength is shifted to a long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect. A host-dopant system can be used as the luminescent material to increase the luminous efficiency through.

그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.When the dopant having a smaller energy band gap than the host forming the light emitting layer is mixed with a small amount of the light emitting layer, the excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host shifts to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.

유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 저전압 구동, 고효율 및 장수명을 갖는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.In order for the organic electroluminescent device to fully exhibit the above-mentioned excellent features, the organic layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc. is supported by a stable and efficient material Although this should be preceded, the development of a stable and efficient organic material layer for an organic light emitting device has not been made yet. Therefore, there is a continuing need in the art for the development of new materials having low voltage driving, high efficiency and long life.

따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 휘도가 우수하며, 장수명을 갖는 안트라센 유도체를 제공하는 것이다.Accordingly, the first technical problem to be solved by the present invention is to provide an anthracene derivative having excellent brightness and long life.

본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 휘도가 우수하고 장수명을 갖는 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.The second technical problem to be solved by the present invention is to provide an organic light emitting device comprising an anthracene derivative having the excellent brightness and long life.

상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체를 제공한다.In order to achieve the first technical problem, the present invention provides an anthracene derivative represented by the following [Formula 1].

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 [화학식 1]에서,In [Formula 1],

R1 내지 R10중 어느 하나 이상은 L1 또는 L2이고,R 1 At least one of R 10 is L 1 Or L 2 ,

R1 내지 R10중 상기 화학식 L1 또는 L2인 것을 제외한 나머지는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환된 탄소수 2 내지 24 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되며,R 1 Formula L 1 to in R 10 Or other than L 2 , each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 24 carbon atoms , Substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 24 carbon atoms or 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, cyano group, halogen group , Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, deuterium and hydrogen Selected,

상기 L1 및 L2의 X1 내지 X18은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄, 치환 또는 비치환된 인, 치환 또는 비치환된 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,L 1 And X 1 of L 2 X 18 to each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 to 24 carbon atoms An aryloxy group of 24, a substituted or unsubstituted silyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted germanium, a substituted or unsubstituted phosphorus, a substituted or unsubstituted boron, deuterium and hydrogen,

상기 L1 및 L2의 A1 내지 A4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.L 1 And A 1 to A 4 of L 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 24 carbon atoms. Is an alkyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 24 carbon atoms.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]에서 R10은 L1 또는 L2일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, in [Formula 1] R 10 is L 1 Or L 2 .

본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 발광층에서, 발광층이 상기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.The present invention, in order to achieve the second technical problem, an anode; Cathode; And in the light emitting layer interposed between the anode and the cathode, the light emitting layer provides an organic electroluminescent device comprising an anthracene derivative represented by the above [Formula 1].

본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 발광층에 게스트 화합물로서 하기 [화학식 61]로 표시되는 피렌계 화합물이 더 포함될 수 있다.According to another embodiment of the present invention, a pyrene-based compound represented by the following [Formula 61] may be further included as a guest compound in the emission layer including the anthracene derivative represented by the above [Formula 1].

[화학식 61](61)

Figure pat00003
Figure pat00003

본 발명에 따르면, [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체 화합물은 기존 물질에 비하여 우수한 발광능을 가지므로 이를 포함한 유기전계발광소자는 우수한 휘도와 장수명을 제공하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.According to the present invention, since the anthracene derivative compound represented by [Formula 1] has excellent luminous ability compared to the existing material, the organic light emitting device including the same can provide excellent brightness and long life and improve luminous efficiency.

도 1 은 <실시예 1 내지 3>과 <비교예 1>에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.
도 2 는 <실시예 4 내지 6>과 <비교예 2>에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여 시간에 따른 초기휘도 수치를 기준으로 휘도의 상대적 변화량을 나타낸 그래프이다.FIG. 1 is a graph showing the relative amount of change in luminance of an organic light emitting display device manufactured according to Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 based on an initial luminance value with time.
FIG. 2 is a graph showing relative changes in luminance based on initial luminance values with time for organic light emitting diodes manufactured according to <Examples 4 to 6> and <Comparative Example 2>.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 종래 발광층 호스트 물질 등에 폭넓게 사용되고 있는 안트라센 유도체의 휘도 및 수명 등의 특성을 개선한 것으로서, 상기 [화학식 1]로 표시되는 구조를 갖는 안트라센 유도체에 상기 화학식 L1, L2 및 다양한 치환기가 결합된 것을 특징으로 한다.The present invention is to improve the characteristics such as the brightness and life of anthracene derivatives widely used in the conventional light emitting layer host material, etc., the anthracene derivative having a structure represented by the formula [1] to the formula L 1 , L 2 And various substituents.

본 발명에 따른 상기 [화학식 1]의 안트라센 유도체에 있어서, 그 치환기를 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.In the anthracene derivative of the above [Formula 1] according to the present invention, the substituent is described in more detail as follows.

[화학식 1]에서 R1 내지 R10, 화학식 L의 X1 내지 X18 및 A1 내지 A4의 치환기는 각각 독립적으로, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 6내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 게르마늄기, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기에 의해서 치환될 수 있고, 상기 치환기에 의해서 추가로 치환될 수 있다.R 1 in [Formula 1] To R 10 , X 1 of Formula L Substituents of X to X 18 and A 1 to A 4 each independently represent an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and 3 carbon atoms. A cycloalkyl group having 24 to 24 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, a cyano group, a halogen group, an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, a germanium group, It may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of phosphorus, boron, deuterium and hydrogen, and may be further substituted by the substituents.

상기 치환기는 서로 결합하여 포화 혹은 불포화 고리인 지방족, 방향족, 헤테로지방족 또는 헤테로방향족의 축합고리를 형성할 수 있으며, 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다.The substituents may be bonded to each other to form a condensed ring of aliphatic, aromatic, heteroaliphatic or heteroaromatic which is a saturated or unsaturated ring, and may be attached or fused together by a pendant method.

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기(이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), 여기서 R, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 24의 알킬기임(이 경우 "알킬아미노기"라 함)), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 5 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 3 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the alkyl group which is a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, heptyl, octyl, A stearyl group, a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, and the like, and at least one hydrogen atom of the alkyl group may be a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group, or a silyl group (in this case, Alkylsilyl groups ", substituted or unsubstituted amino groups (-NH 2 , -NH (R), -N (R ') (R''), wherein R, R' and R" are each independently carbon atoms An alkyl group of 1 to 24 (in this case referred to as an "alkylamino group"), an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, an alkyl group of 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group of 1 to 24 carbon atoms , Alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, 1 carbon atom It may be substituted with a heteroalkyl group of 24 to 24, an aryl group of 5 to 24 carbon atoms, an arylalkyl group of 6 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group of 3 to 24 carbon atoms or a heteroarylalkyl group of 3 to 24 carbon atoms.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group which is a substituent used in the compound of the present invention include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, pentyloxy group, iso-amyloxy group, hexyloxy group and the like. These can be mentioned and can substitute by the same substituent as the case of the said alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.Specific examples of the halogen group which is a substituent used in the compound of the present invention include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) and the like.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the aryl group which is a substituent used in the compound of the present invention are phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-ratio Phenyl group, 4-methylbiphenyl group, 4-ethylbiphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-methylnaphthyl group, 2-methylnaphthyl group And an aromatic group such as an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a fluorenyl group, a tetrahydronaphthyl group, and the like, and may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the heteroaryl group which is a substituent used in the compound of the present invention include pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, indolinyl group, quinolinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, morpholidinyl group, pipepe Radiinyl, carbazolyl, oxazolyl, oxdiazolyl, benzooxazolyl, chiazolyl, thiadiazolyl, benzothiazolyl, triazolyl, imidazolyl and benzoimidazole At least one hydrogen atom of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.

본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬기, 헤테로알킬기, 사이클로알킬기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.In the present invention, the term "substituted or unsubstituted" is aryl group, heteroaryl group, alkyl group, heteroalkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cyano group, halogen group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group It means that it is unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of germanium, phosphorus, boron, deuterium and hydrogen.

상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 안트라센 유도체에 있어서 R10는 상기 화학식 L1 또는 L2인 것이 바람직하나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.In the anthracene derivative according to [Formula 1] having the structure as described above, R 10 is the formula L 1 Or L 2 is preferred, but the present invention is not limited thereto.

상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 안트라센 유도체에 대한 구체적인 예에 의해서 본 발명이 제한되는 것은 아니지만, 구체적으로 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 60]으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.Although the present invention is not limited by the specific examples of the anthracene derivative according to [Formula 1] having the structure as described above, specifically, any one of the compounds represented by the following [Formula 2] to [Formula 60] Can be.

[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5][Formula 2] [Formula 3] [Formula 4] [Formula 5]

Figure pat00004
Figure pat00004

[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9] [Formula 6] [Formula 7] [Formula 8] [Formula 9]

Figure pat00005
Figure pat00005

[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13] [Formula 10] [Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]

Figure pat00006
Figure pat00006

[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17] [Formula 14] [Formula 15] [Formula 16] [Formula 17]

Figure pat00007
Figure pat00007

[화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] [화학식 21] [Formula 18] [Formula 19] [Formula 20] [Formula 21]

Figure pat00008

Figure pat00008

[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [화학식 25] [Formula 22] [Formula 23] [Formula 24] [Formula 25]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28] [Formula 26] [Formula 27] [Formula 28]

Figure pat00010
Figure pat00010

[화학식 29] [화학식 30][Formula 29] [Formula 30]

Figure pat00011

Figure pat00011

[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33] [Formula 31] [Formula 32] [Formula 33]

Figure pat00012

Figure pat00012

[화학식 34] [화학식 35] [Formula 34] [Formula 35]

Figure pat00013
Figure pat00013

[화학식 36] [화학식 37] [화학식 38] [Formula 36] [Formula 37] [Formula 38]

Figure pat00014

Figure pat00014

[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41] [Formula 39] [Formula 40] [Formula 41]

Figure pat00015

Figure pat00015

[화학식 42] [화학식 43] [화학식 44] [Formula 42] [Formula 43] [Formula 44]

Figure pat00016

Figure pat00016

[화학식 45] [화학식 46] [화학식 47] [화학식 48] [Formula 45] [Formula 46] [Formula 47] [Formula 48]

Figure pat00017

Figure pat00017

[화학식 49] [화학식 50] [화학식 51] [화학식 52] [Formula 49] [Formula 50] [Formula 51] [Formula 52]

Figure pat00018

Figure pat00018

[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55] [화학식 56] [Formula 53] [Formula 54] [Formula 55] [Formula 56]

Figure pat00019

Figure pat00019

[화학식 57] [화학식 58] [화학식 59] [화학식 60] [Formula 57] [Formula 58] [Formula 59] [Formula 60]

Figure pat00020
Figure pat00020

본 발명에 따른 안트라센 유도체 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예에 구체적으로 나타내었다.The preparation method of the anthracene derivative compound according to the present invention is shown in detail in the following Examples.

또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 발광층에서, 발광층이 상기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to the present invention is an anode; Cathode; And in the light emitting layer interposed between the anode and the cathode, the light emitting layer is characterized in that the organic electroluminescent device comprising an anthracene derivative represented by the formula [1].

[화학식 1]의 안트라센 유도체는 발광층의 단독 발광물질 또는 발광 호스트 (host)로 사용될 수 있다.The anthracene derivative of Formula 1 may be used as the sole light emitting material or the light emitting host of the light emitting layer.

본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광 고분자로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광 고분자 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다.The organic light emitting device according to the present invention may further include at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer and an electron injection layer between the anode and the cathode, the hole injection layer, hole transport layer , The electron transport layer and the electron injection layer serves to increase the probability of light emitting bonds in the light emitting polymer by efficiently transferring holes or electrons to the light emitting polymer.

정공주입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐 아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.The hole injection layer and the hole transport layer are laminated to facilitate the injection of holes from the anode and the transport of the injected holes. As the material for the hole transport layer, electron donor molecules having small ionization potential are used. Diamine, triamine or tetraamine derivatives based on amines are frequently used.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc, 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.In the present invention, as the material of the hole transport layer, various materials can be used without limitation as long as it is commonly used in the art, for example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-di Phenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine (α-NPD) Can be used. In addition, the hole injection layer may be further laminated to the lower portion of the hole transport layer, the hole injection layer material may also be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, for example, CuPc, starburst (Starburst) amines such as TCTA, m-MTDATA, IDE406 (manufactured by Idemitsu Corp.) and the like can be used.

한편, 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 발광층으로 원활히 수송하고 상기 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 이러한 전자수송층 재료로는 당업계에서 사용되는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 (Alq3), PBD(2-(4-비페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등을 사용할 수 있다.On the other hand, the electron transport layer serves to increase the chance of recombination in the light emitting layer by smoothly transporting the electrons supplied from the cathode to the light emitting layer and suppressing the movement of holes that are not bonded in the light emitting layer. Such electron transport layer material is not particularly limited as long as it is a material used in the art, for example, 8-hydroxyquinoline aluminum (Alq 3), PBD (2- (4-biphenylyl) -5- (4-t -Butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole), TNF (2,4,7-trinitro fluorenone), BMD, BND and the like can be used.

한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어 LiF, NaCl, CsF, Li2O,BaO등의 물질을 이용할 수 있다.On the other hand, the electron transport layer may be further stacked on top of the electron transport layer to facilitate the injection of electrons from the cathode to ultimately improve the power efficiency, the electron injection layer material is also commonly used in the art As long as it can be used without particular limitation, for example, materials such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO and the like can be used.

더 나아가 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도 정공저지층 또는 전자저지층 등과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다.Furthermore, the organic light emitting display device according to the present invention may further include additional functional laminated structures such as a hole blocking layer or an electron blocking layer in addition to the above-described hole injection layer, hole transport layer, electron transport layer and electron injection layer. In this case, the hole blocking layer serves to prevent such a problem by using a material having a very low HOMO level when the hole is introduced into the cathode through the organic light emitting layer to reduce the lifetime and efficiency of the device.

정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야하며 대표적으로 비스(2-메틸-8-퀴놀라토)-(p-페닐페놀라토)-알루미늄(BAlq), 바쏘큐프로인(BCP), 트리스 (N-아렐벤지미다졸)(TPBI) 등을 사용할 수 있다.The material constituting the hole blocking layer is not particularly limited, but should have an electron transporting ability and a higher ionization potential than the light emitting compound, and is typically bis (2-methyl-8-quinolato)-(p-phenylphenolato)-. Aluminum (BAlq), Vasocuproin (BCP), Tris (N- allelbenzimidazole) (TPBI) and the like can be used.

보다 구체적으로 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 다양한 형태의 적층 구조를 가질 수 있다. 애노드, 정공주입층, 발광층, 캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있고 애노드, 정공주입층, 발광층, 전자주입층, 캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 또한, 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있고, 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자주입층, 캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 마지막으로 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 순으로 적층된 구조를 가질 수 있다.More specifically, the organic light emitting display device according to the present invention may have a stacked structure of various forms. An anode, a hole injection layer, a light emitting layer, and a cathode may have a stacked structure in order, and an anode, a hole injection layer, a light emitting layer, an electron injection layer, a cathode may have a stacked structure. In addition, the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer may have a structure laminated in the order, and the anode, a hole injection layer, a hole transport layer, the light emitting layer, may have a structure stacked in the order of the cathode. Finally, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, may have a stacked structure in the order.

한편, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 [화학식 1]의 안트라센 유도체를 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함할 수 있지만, 바람직하게는 상기 안트라센 유도체는 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되어, 발광층 호스트 물질로 채용될 수 있다.On the other hand, the organic electroluminescent device according to the present invention may include the anthracene derivative of [Formula 1] in a variety of laminated structures interposed between the anode and the cathode, preferably the anthracene derivative is in the light emitting layer between the anode and the cathode It can be included, and employed as the light emitting layer host material.

상기 발광층은 호스트 물질로 사용되는 상기 안트라센 유도체 외에 게스트 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 게스트 물질의 구체적인 예로는 피렌계 화합물, 아릴아민, 페릴계 화합물, 피롤계 화합물, 히드라존계 화합물, 카바졸계 화합물, 스틸벤계 화합물, 스타버스트계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 쿠마린(coumarine) 등을 들 수있는데, 본 발명은 이에 의해 제한되지 아니하며, 하기 [화학식 61]로 표시되는 피렌계 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.The emission layer may further include a guest material in addition to the anthracene derivative used as a host material. Specific examples of the guest material include pyrene compounds, arylamines, peryl compounds, pyrrole compounds, hydrazone compounds, carbazole compounds, stilbene compounds, starburst compounds, oxadiazole compounds, coumarines, and the like. Although the present invention is not limited thereto, it is preferable to include a pyrene-based compound represented by the following [Formula 61].

[화학식 61](61)

Figure pat00021
Figure pat00021

상기 안트라센 유도체의 광흡수 파장은 상기 피렌 유도체의 광흡수파장보다 단파장측에 존재하며 상기 안트라센계 화합물의 주발광파장은 상기 피렌 유도체의 광흡수 파장과 거의 일치하기 때문에 양자가 상기 유기발광층 내에 함께 존재하게 되면 호스트 물질은 여기 에너지를 게스트 물질로 전달시키면서 자체적으로 발광하지 않고 기저상태로 돌아가고 여기 상태가 된 게스트 물질만이 여기 에너지를 청색광으로 발광하기 때문에 청색광의 발광효율이 우수해질 수 있다.The light absorption wavelength of the anthracene derivative is shorter than the light absorption wavelength of the pyrene derivative, and since the main emission wavelength of the anthracene-based compound is almost identical to the light absorption wavelength of the pyrene derivative, both are present together in the organic light emitting layer. When the host material transfers the excitation energy to the guest material, the host material does not emit light by itself and returns to the ground state, and since only the guest material that is in the excited state emits the excitation energy with blue light, the luminous efficiency of blue light may be excellent.

또한, 일반적으로 박막 중에 발광 분자 사이에서 상호작용이 일어나고 농도소광이라고 불리우는 발광 효율 저하 현상이 발생할 수 있게 되지만, 상기 유기발광층 내에 호스트 물질과 게스트 물질을 함께 사용하게 되면 게스트 물질이 비교적 저농도로 분산될 수 있으므로 상기와 같은 농도소광 현상을 효과적으로 억제할 수 있다.In addition, interaction between light emitting molecules generally occurs in the thin film, and a light emission efficiency degradation phenomenon called concentration quenching may occur. However, when the host material and the guest material are used together in the organic light emitting layer, the guest material may be dispersed at a relatively low concentration. Therefore, such concentration quenching phenomenon can be effectively suppressed.

이하, 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조하는 방법을 설명한다.Hereinafter, a method of manufacturing an organic light emitting display device according to the present invention will be described.

먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다.First, an anode material is coated on the substrate. As the substrate, a substrate used in a conventional light emitting device is used. A glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable.

또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (Induim Tin Oxide, ITO, 이하 ITO라 함.), 산화인듐아연 (Induim Zinc Oxide, 이하 IZO라 함.), 산화주석 (SnO2)또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 선택적으로 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 형성된다.In addition, the anode material may be transparent and highly conductive indium tin oxide (ITO, hereinafter referred to as ITO), indium zinc oxide (hereinafter referred to as IZO), tin oxide (SnO 2 ), or Materials conventionally used in the art such as zinc oxide (ZnO) can be used. The hole injection layer is selectively stacked on the anode by vacuum thermal deposition or spin coating, and then the hole transport layer is formed on the hole injection layer by vacuum thermal deposition or spin coating. .

다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후 그 위에 선택적으로 정공저지층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법에 의해서 형성한다.Next, after the light emitting layer is laminated on the hole transport layer, a hole blocking layer is selectively formed thereon by vacuum thermal evaporation or spin coating.

마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 열증착 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계 발광소자를 제조할 수 있게 된다. 한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.Finally, the electron transport layer is deposited on the hole blocking layer by vacuum thermal deposition or spin coating, and then an electron injection layer is selectively formed, and the cathode forming metal is vacuum-deposited on the electron injection layer. The organic electroluminescent device according to the present invention can be manufactured. On the other hand, as the cathode forming metal, lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag) or the like, and a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain a front light emitting device.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred examples. However, these examples are intended to illustrate the present invention in more detail, and it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.

<실시예><Examples>

<합성예 1> [화학식 2]로 표시되는 화합물의 제조<Synthesis Example 1> Preparation of the compound represented by [Formula 2]

(1) [화학식 1-a]로 표시되는 화합물의 합성(1) Synthesis of Compound Represented by [Formula 1-a]

하기 [반응식 1]에 의하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 1-a] was synthesized by the following [Scheme 1].

[반응식 1]Scheme 1

Figure pat00022
Figure pat00022

[화학식 1-a]                                                       [Formula 1-a]

1,4-디브로모나프탈렌 50g(175mmol), 2-(에톡시카보닐)페닐 보론산 피나콜 에스터 48.28g(175mmol), 테트라키스 트리페닐포스핀 팔라듐(Pd(PPh3)4) 4g(3mmol),탄산칼륨 48.3g(350mmol)을 테트라하이드로퓨란 450ml와 물 150m가 들어있는 둥근바닥 플라스크에 넣는다.50 g (175 mmol) of 1,4-dibromonaphthalene, 48.28 g (175 mmol) of 2- (ethoxycarbonyl) phenyl boronic acid pinacol ester, tetrakis triphenylphosphine palladium (Pd (PPh 3 ) 4 ) 4 g ( 3 mmol) and 48.3 g (350 mmol) of potassium carbonate are placed in a round bottom flask containing 450 ml of tetrahydrofuran and 150 m of water.

40℃에서 밤새 교반 시켜준다. 온도를 상온으로 내려준 후 추출하여 유기층을 감압 농축한다. 메틸렌클로라이드와 노르말 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물 32.1g을 얻었다. (수율 51.7%)Stir overnight at 40 ℃. After the temperature is lowered to room temperature, the extract is extracted and the organic layer is concentrated under reduced pressure. Methylene chloride and normal hexane were used as a developing solvent, and column chromatography was performed to obtain 32.1 g of a compound represented by [Formula 1-a]. (Yield 51.7%)

(2) [화학식 1-b]로 표시되는 화합물의 합성(2) Synthesis of Compound Represented by [Formula 1-b]

하기 [반응식 2]에 의하여 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 1-b] was synthesized by the following [Scheme 2].

[반응식 2]Scheme 2

Figure pat00023
Figure pat00023

[화학식 1-b]                                                        [Formula 1-b]

둥근바닥플라스크에 상기 [반응식 1]로부터 얻은 [화학식 1-a]로 표시되는 화합물 32.1g(90.4mmol)과 테트라하이드로퓨란을 600ml 넣어준 후 -78℃까지 온도를 내린다. 페닐마그네슘 브로마이드 200ml(200mmol)을 천천히 적가한다. 상온으로 서서히 올려 1시간 동안 교반 후 다시 2시간 동안 환류 시킨다. 상온으로 온도를 내린 후 물을 첨가하여 추출한다. 유기층 황산 마그네슘으로 수분을 제거 후 감압농축 한다. 얻어진 고체를 메틸렌클로라이드 900ml와 트리플루오르화 붕소 12ml 넣은 후 1시간 가량 교반 후 물을 첨가 하여 유기층을 모아 감압농축한다. 노르말 헥산과 메틸렌 클로라이드 4 대 1 비율의 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피 후 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물 19.2g을 얻었다. (수율 47.5%)In a round bottom flask, 600 ml of 32.1 g (90.4 mmol) of a compound represented by [Chemical Formula 1-a] and tetrahydrofuran obtained from [Scheme 1] were dropped to -78 ° C. Slowly add 200 ml (200 mmol) of phenylmagnesium bromide. After slowly raising to room temperature, the mixture was stirred for 1 hour and then refluxed for 2 hours. Lower the temperature to room temperature and extract by adding water. The organic layer is concentrated with reduced pressure after removing water with magnesium sulfate. 900 ml of methylene chloride and 12 ml of boron trifluoride were added to the obtained solid, followed by stirring for about 1 hour, water was added thereto, and the organic layers were collected and concentrated under reduced pressure. 19.2 g of a compound represented by [Formula 1-b] was obtained after column chromatography using normal hexane and methylene chloride as a developing solvent of 4 to 1 ratio. (Yield 47.5%)

(3) [화학식 1-c]로 표시되는 화합물의 합성(3) Synthesis of Compound Represented by [Formula 1-c]

하기 [반응식 3]에 의하여 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 1-c] was synthesized by the following [Scheme 3].

[반응식 3]Scheme 3

Figure pat00024
Figure pat00024

[화학식 1-c]                                                      [Formula 1-c]

둥근 바닥 플라스크에 상기 [반응식 1] 및 [반응식 2]로부터 얻은 [화학식 1-b]로 표시되는 화합물 19.2g(42.9mmole), 비스(피나콜라토)다이보론 13.1g (51.5 mmole), [1,1’-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(PdCl2(dppf)) 0.5g (0.6mmole),아세트산 칼륨 8.4g(85.8mmole), 톨루엔 200 m을 투입하고 12시간 환류시켰다. 반응 완료되면 반응 용액을 감압 농축 후 헥산과 메틸렌클로라이드 2 대 1 비율의 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피 후 건조한 결과 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물 13.9g을 얻었다. (수율 71.3%)19.2 g (42.9 mmol) of a compound represented by [Scheme 1-b] obtained from the above [Scheme 1] and [Scheme 2], 13.1 g (51.5 mmole) of bis (pinacolato) diboron, [1] 0.5 g (0.6 mmol) of 1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (PdCl 2 (dppf)), 8.4 g (85.8 mmol) of potassium acetate, and 200 m of toluene were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the reaction solution was concentrated under reduced pressure and then used as a developing solvent of hexane and methylene chloride 2 to 1 ratio, and then dried after column chromatography to obtain 13.9 g of the compound represented by [Formula 1-c]. (Yield 71.3%)

(4) [화학식 1-d]로 표시되는 화합물의 합성(4) Synthesis of Compound Represented by [Formula 1-d]

하기 [반응식 4]에 의하여 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 1-d] was synthesized by the following [Scheme 4].

[반응식 4]Scheme 4

Figure pat00025
Figure pat00025

[화학식 1-d]                                                    [Formula 1-d]

9-브로모안트라센 20g(78mmol), 페닐보론산 11.38g(93mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Pd(PPh3)4) 1.8g(1.6mmol),탄산칼륨 21.5g(15.6mmol)을 1,4-디옥산 10ml, 톨루엔 20ml와 물 10ml가 들어있는 둥근바닥 플라스크에 넣는다.20 g (78 mmol) of 9-bromoanthracene, 11.38 g (93 mmol) of phenylboronic acid, 1.8 g (1.6 mmol) of tetrakistriphenylphosphinepalladium (Pd (PPh 3 ) 4 ), 21.5 g (15.6 mmol) of potassium carbonate Place in a round bottom flask containing 10 ml of 1,4-dioxane, 20 ml of toluene and 10 ml of water.

24시간 동안 환류시켜준다. 온도를 상온으로 내려준 후 추출하여 유기층을 감압 농축한다. 메틸렌 클로라이드와 노르말 헥산을 1 대 8의 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리한다. 메틸렌클로라이드와 노르말헥산을 가지고 재결정 후 건조한 결과 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물 15.1g을 얻었다. (수율 76.3%)Allow reflux for 24 hours. After the temperature is lowered to room temperature, the extract is extracted and the organic layer is concentrated under reduced pressure. Methylene chloride and normal hexane are separated by column chromatography using 1 to 8 developing solvents. After recrystallization with methylene chloride and normal hexane dried to obtain a compound 15.1g represented by [Formula 1-d]. (Yield 76.3%)

(5) [화학식 1-e]로 표시되는 화합물의 합성(5) Synthesis of Compound Represented by [Formula 1-e]

하기 [반응식 5]에 의하여 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 1-e] was synthesized by the following [Scheme 5].

[반응식 5]Scheme 5

Figure pat00026
Figure pat00026

[화학식 1-e]                                                       [Formula 1-e]

상기 [반응식 4]에서 얻은 [화학식 1-d]로 표시되는 화합물 15.1g(59mmol)을 메틸렌클로라이드 300ml가 들어 있는 둥근바닥플라스크에 넣어준 후 교반시켜준다.15.1 g (59 mmol) of the compound represented by [Formula 1-d] obtained in [Scheme 4] were put into a round bottom flask containing 300 ml of methylene chloride, followed by stirring.

브로민 9.5g(59mmol)을 메틸렌클로라이드 75ml에 희석시킨 후 천천히 적가 해준다. 적가가 완료되면 12시간 동안 상온에서 교반시켜준다. 탄산수소나트륨 6g (71mmol)을 물에 녹인후 반응액에 넣어준 후 추출하여 유기층을 감압농축한다.Dilute 9.5 g (59 mmol) of bromine in 75 ml of methylene chloride and slowly add dropwise. When the addition is completed, the mixture is stirred at room temperature for 12 hours. 6g (71mmol) of sodium bicarbonate was dissolved in water, put into the reaction solution, and extracted. The organic layer was concentrated under reduced pressure.

메틸렌클로라이드와 헥산으로 재결정하여 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물 13.4g을 얻었다. (수율 67.7%)Recrystallization with methylene chloride and hexane gave 13.4 g of the compound represented by [Formula 1-e]. (Yield 67.7%)

(6) [화학식 2]로 표시되는 화합물의 합성(6) Synthesis of Compound Represented by Formula 2

하기 [반응식 6]에 의하여 [화학식 2]로 표시되는 화합물을 합성하였다.The compound represented by [Formula 2] was synthesized by the following [Scheme 6].

[반응식 6]Scheme 6

Figure pat00027
Figure pat00027

[화학식 2]                                                          [Formula 2]

상기 [반응식 4] 및 [반응식 5]로부터 얻은 [화학식 1-e]로 표시되는 화합물5g(15mmol), 상기 [반응식 1], [반응식 2] 및 [반응식 3]으로부터 얻은 [화학식 1-c]로 표시되는 화합물 8.9g(18mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Pd(PPh3)4) 0.35g(0.3mmol),탄산칼륨 4.15g(30mmol)을 1,4-디옥산 50ml, 톨루엔 50ml와 물 20ml가 들어있는 둥근 바닥 플라스크에 넣는다.Compound 5g (15 mmol) represented by [Formula 1-e] obtained from [Scheme 4] and [Scheme 5], [Scheme 1], [Scheme 2] and [Scheme 1-c] obtained from [Scheme 3] Compound 8.9 g (18 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (Pd (PPh 3 ) 4 ) 0.35 g (0.3 mmol), potassium carbonate 4.15 g (30 mmol), 50 ml of 1,4-dioxane, 50 ml of toluene Into a round-bottomed flask containing 20 ml of water.

36시간 동안 환류시켜 준다. 온도를 상온으로 내려준 후 추출하여 유기층을 감압농축한다. 메틸렌 클로라이드와 노르말 헥산을 1 대 4의 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 분리한다. 수차례 메틸렌클로라이드와 노르말 헥산을 가지고 재결정 후 건조한 결과 [화학식 2]로 표시되는 화합물 2.1g을 얻었다.(수율 22.5%)Allow reflux for 36 hours. After lowering the temperature to room temperature, the extract is concentrated under reduced pressure. Methylene chloride and normal hexane are separated by column chromatography using 1 to 4 developing solvents. Several times methylene chloride and normal hexane and recrystallized and dried to give the compound 2.1g represented by [Formula 2] (yield 22.5%).

MS(MALDI-TOF): m/z 620 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 620 [M] +

<합성예 2> [화학식 3]으로 표시되는 화합물의 제조<Synthesis Example 2> Preparation of the compound represented by [Formula 3]

상기 합성예 1의 (4)에서 페닐보론산 대신 1-나프틸보론산을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 3]으로 표시되는 화합물 흰색 고체 2.9g을 얻었다. (수율 28.4%)Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 1-naphthylboronic acid was used instead of phenylboronic acid in Synthesis Example 1 (4) to obtain 2.9 g of a compound white solid represented by [Formula 3]. (Yield 28.4%)

MS(MALDI-TOF): m/z 670[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 670 [M] +

<합성예 3> [화학식 4]로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 3 Preparation of Compound Represented by Formula 4

상기 합성예 1의 (4)에서 페닐보론산 대신 2-나프틸보론산을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 4]로 표시되는 화합물 흰색 고체 3.0g을 얻었다. (수율 37.8%)Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 2-naphthylboronic acid was used instead of phenylboronic acid in Synthesis Example 1 (4) to obtain 3.0 g of a compound white solid represented by [Formula 4]. (Yield 37.8%)

MS(MALDI-TOF): m/z 670[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 670 [M] +

<합성예 4> [화학식 6]으로 표시되는 화합물의 제조<Synthesis Example 4> Preparation of the compound represented by [Formula 6]

상기 합성예 1의 (4)에서 페닐보론산 대신 9-페난트렌보론산 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 6]으로 표시되는 화합물 흰색 고체 4.6 g을 얻었다. (수율 51.6%)Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 9-phenanthrene boronic acid was used instead of phenylboronic acid in Synthesis Example 1 (4) to obtain 4.6 g of a compound white solid represented by [Formula 6]. (Yield 51.6%)

MS(MALDI-TOF): m/z 720 [M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 720 [M] +

<합성예 5> [화학식 7]로 표시되는 화합물의 제조Synthesis Example 5 Preparation of Compound Represented by Formula 7

상기 합성예 1의 (4)에서 페닐보론산 대신 1-파이렌보론산을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 7]로 표시되는 화합물 흰색 고체 1.8g을 얻었다. (수율 19.8%)Synthesis was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 1-pyreneboronic acid was used instead of phenylboronic acid in Synthesis Example 1 (4) to obtain 1.8 g of a compound white solid represented by [Formula 7]. (Yield 19.8%)

MS(MALDI-TOF): m/z 744[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 744 [M] +

<합성예 6> [화학식 8]로 표시되는 화합물의 제조<Synthesis Example 6> Preparation of the compound represented by [Formula 8]

상기 합성예 1의 (4)에서 페닐보론산 대신 3,5-디페닐페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 [화학식 8]로 표시되는 화합물 흰색 고체 3.7 g을 얻었다. (수율 36.1%)3.7 g of a compound white solid synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 3,5-diphenylphenylboronic acid was used instead of phenylboronic acid in Synthesis Example 1 (4). Got. (Yield 36.1%)

MS(MALDI-TOF): m/z 772[M]+ MS (MALDI-TOF): m / z 772 [M] +

<실시예 1 내지 6> 상기 합성예 1 내지 6에 의해서 합성된 화합물을 포함한 유기전계발광소자의 제조<Examples 1 to 6> Preparation of an organic electroluminescent device comprising a compound synthesized in Synthesis Examples 1 to 6

ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800 ), α-NPD(300 ) 순으로 성막한 후 상기 합성예 1 내지 6에서 제조된 각각의 화합물과 [화학식 61]로 표시되는 화합물 3%를 혼합하여 성막(250 )한 다음 Alq3(350),LiF(5),Al(500)의 순으로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.The light emitting area of the ITO glass was patterned to have a size of 2 mm x 2 mm and then washed. After mounting the ITO glass in a vacuum chamber and base pressure is 1 × 10 -7 torr, and then formed in the order of CuPc (800), α-NPD (300) on the ITO prepared in Synthesis Examples 1 to 6 Each of the compounds and 3% of the compound represented by [Formula 61] was mixed and formed into a film (250), followed by film formation in the order of Alq 3 (350), LiF (5), and Al (500) to manufacture an organic light emitting display device. It was.

상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다The emission characteristics of the organic light emitting diode were measured at 0.4 mA.

[CuPc][CuPc]

Figure pat00028
Figure pat00028

[α-NPD][α-NPD]

Figure pat00029
Figure pat00029

[Alq3][Alq 3 ]

Figure pat00030
Figure pat00030

<비교예 1 내지 2><Comparative Examples 1 and 2>

비교예를 위한 유기전계발광소자는 상기 실시예의 소자 구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 호스트로서 하기 [화학식 62]로 표시되는 화합물 9,10-디(2-나프틸)안트라센 내지 [화학식 63]으로 표시되는 화합물 9,10-디(2-나프틸) 안트라센을 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.The organic electroluminescent device for the comparative example is a compound 9,10-di (2-naphthyl) anthracene represented by the following [Formula 62] as a host instead of the compound prepared by the invention in the device structure of the embodiment to [Formula 63] Except for using the compound 9,10-di (2-naphthyl) anthracene represented by the same was prepared.

[화학식 62] [화학식 63] [Formula 62] [Formula 63]

Figure pat00031
Figure pat00031

전압Voltage 전류밀도
(㎃/㎠)Current density
(㎃ / ㎠) 휘도
(㏅/㎡)Luminance
(㏅ / ㎡) CIExCIEx CIEyCIEy T80T80 실시예 1Example 1 5.85.8 1010 776776 0.130.13 0.160.16 103103 실시예 2Example 2 5.35.3 1010 848848 0.150.15 0.200.20 126126 실시예 3Example 3 5.35.3 1010 833833 0.150.15 0.200.20 119119 실시예 4Example 4 5.75.7 1010 897897 0.130.13 0.190.19 8484 실시예 5Example 5 5.75.7 1010 886886 0.130.13 0.190.19 9494 실시예 6Example 6 5.15.1 1010 770770 0.130.13 0.170.17 101101 비교예 1Comparative Example 1 5.75.7 1010 554554 0.130.13 0.180.18 4343 비교예 2Comparative Example 2 6.56.5 1010 557557 0.130.13 0.190.19 4747

<실시예 1 내지 6>과 <비교예 1 내지 2>에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 전류밀도, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T80은 휘도가 초기휘도에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.For the organic light emitting diodes manufactured according to <Examples 1 to 6> and <Comparative Examples 1 and 2>, voltage, current density, luminance, color coordinates, and lifetime were measured, and the results are shown in the following [Table 1]. It was. T80 means the time taken for the luminance to decrease to 80% of the initial luminance.

상기 <실시예 1 내지 6>, <비교예 1 내지 2> 및 [표 1]의 결과로부터, 본 발명에 따른 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함한 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고, 발광효율이 우수한 특성을 보이므로, 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.
From the results of <Examples 1 to 6>, <Comparative Examples 1 to 2> and [Table 1], the organic light emitting device including the compound represented by [Formula 1] according to the present invention has a low driving voltage and emits light. Since the efficiency is excellent, it can be seen that it can be usefully used for display devices, display devices, and lighting.

Claims (8)

하기 [화학식 1]로 표시되는 안트라센 유도체:
[화학식 1]
Figure pat00032

Figure pat00033

상기 [화학식 1]에서,
R1 내지 R10중 어느 하나 이상은 L1 또는 L2이고,
R1 내지 R10중 상기 화학식 L1 또는 L2인 것을 제외한 나머지는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환된 탄소수 2 내지 24 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 L1 및 L2의 X1 내지 X18은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 실릴기, 치환 또는 비치환된 게르마늄, 치환 또는 비치환된 인, 치환 또는 비치환된 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 L1 및 L2의 A1 내지 A4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택된다.Anthracene derivative represented by the following [Formula 1]:
[Formula 1]
Figure pat00032

Figure pat00033

In [Formula 1],
R 1 At least one of R 10 is L 1 Or L 2 ,
R 1 Formula L 1 to in R 10 Or other than L 2 , each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 24 carbon atoms , Substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 2 to 24 carbon atoms or 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, cyano group, halogen group , Substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, deuterium and hydrogen Selected,
L 1 And X 1 of L 2 X 18 to each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted carbon atom having 6 to 24 carbon atoms An aryloxy group of 24, a substituted or unsubstituted silyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted germanium, a substituted or unsubstituted phosphorus, a substituted or unsubstituted boron, deuterium and hydrogen,
L 1 And A 1 to A 4 of L 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 24 carbon atoms. Is an alkyl group, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 24 carbon atoms. 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 1]의 R10은 상기 L1 또는 L2인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체.The method of claim 1,
R 10 of [Formula 1] is the L 1 Or L 2 anthracene derivatives. 제 1 항에 있어서,
상기 [화학식 1]은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 60]으로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체:
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4] [화학식 5]
Figure pat00034

[화학식 6] [화학식 7] [화학식 8] [화학식 9]
Figure pat00035

[화학식 10] [화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
Figure pat00036

[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17]
Figure pat00037

[화학식 18] [화학식 19] [화학식 20] [화학식 21]
Figure pat00038


[화학식 22] [화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
Figure pat00039

[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28]
Figure pat00040

[화학식 29] [화학식 30]
Figure pat00041


[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33]
Figure pat00042


[화학식 34] [화학식 35]
Figure pat00043

[화학식 36] [화학식 37] [화학식 38]
Figure pat00044


[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41]
Figure pat00045


[화학식 42] [화학식 43] [화학식 44]
Figure pat00046


[화학식 45] [화학식 46] [화학식 47] [화학식 48]
Figure pat00047


[화학식 49] [화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]


[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55] [화학식 56]
Figure pat00049


[화학식 57] [화학식 58] [화학식 59] [화학식 60]
Figure pat00050
The method of claim 1,
[Formula 1] is an anthracene derivative, characterized in that any one of the compounds represented by the following [Formula 2] to [Formula 60]:
[Formula 2] [Formula 3] [Formula 4] [Formula 5]
Figure pat00034

[Formula 6] [Formula 7] [Formula 8] [Formula 9]
Figure pat00035

[Formula 10] [Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]
Figure pat00036

[Formula 14] [Formula 15] [Formula 16] [Formula 17]
Figure pat00037

[Formula 18] [Formula 19] [Formula 20] [Formula 21]
Figure pat00038


[Formula 22] [Formula 23] [Formula 24] [Formula 25]
Figure pat00039

[Formula 26] [Formula 27] [Formula 28]
Figure pat00040

[Formula 29] [Formula 30]
Figure pat00041


[Formula 31] [Formula 32] [Formula 33]
Figure pat00042


[Formula 34] [Formula 35]
Figure pat00043

[Formula 36] [Formula 37] [Formula 38]
Figure pat00044


[Formula 39] [Formula 40] [Formula 41]
Figure pat00045


[Formula 42] [Formula 43] [Formula 44]
Figure pat00046


[Formula 45] [Formula 46] [Formula 47] [Formula 48]
Figure pat00047


[Formula 49] [Formula 50] [Formula 51] [Formula 52]


[Formula 53] [Formula 54] [Formula 55] [Formula 56]
Figure pat00049


[Formula 57] [Formula 58] [Formula 59] [Formula 60]
Figure pat00050
 에노드;
캐소드; 및
상기 에노드 및 캐소드 사이에 발광층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 발광층이 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자.An anode;
Cathode; And
In the organic light emitting device comprising a light emitting layer between the anode and the cathode,
The organic light emitting device of claim 1, wherein the light emitting layer comprises the anthracene derivative according to any one of claims 1 to 3. 제 4 항에 있어서,
상기 발광층은 게스트 화합물로서 하기 [화학식 61]로 표시되는 피렌계 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
[화학식 61]
Figure pat00051
The method of claim 4, wherein
The light emitting layer is an organic electroluminescent device, characterized in that it further comprises a pyrene-based compound represented by the following [Formula 61] as a guest compound.
[Formula 61]
Figure pat00051
 제 4 항에 있어서,
상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 4, wherein
An organic electroluminescent device further comprising at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer between the anode and the cathode. 제 5 항에 있어서,
상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 5, wherein
At least one layer selected from the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer is formed by a single molecule deposition method or a solution process. 제 4 항에 있어서,
표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.

The method of claim 4, wherein
An organic light emitting display device, which is used for display devices, display devices, and monochrome or white lighting devices.

KR1020100027712A 2010-03-29 2010-03-29 Anthracene derivatives and organic light-emitting diode including the same KR20110108494A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100027712A KR20110108494A (en) 2010-03-29 2010-03-29 Anthracene derivatives and organic light-emitting diode including the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100027712A KR20110108494A (en) 2010-03-29 2010-03-29 Anthracene derivatives and organic light-emitting diode including the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20110108494A true KR20110108494A (en) 2011-10-06

Family

ID=45026066

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020100027712A KR20110108494A (en) 2010-03-29 2010-03-29 Anthracene derivatives and organic light-emitting diode including the same

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20110108494A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170137976A (en) * 2016-06-03 2017-12-14 삼성디스플레이 주식회사 Compound and Organic light emitting device comprising same

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170137976A (en) * 2016-06-03 2017-12-14 삼성디스플레이 주식회사 Compound and Organic light emitting device comprising same
US10741773B2 (en) * 2016-06-03 2020-08-11 Samsung Display Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device including the same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101132635B1 (en) Pyrene compound and organic electroluminescent device using the same
KR101771531B1 (en) Spiro compound and organic electroluminescent devices comprising the same
JP5525207B2 (en) Pyrene-based compound and organic electroluminescence device using the same
KR101161290B1 (en) Fused aromatic compound and organic electroluminescent device using the same
KR101771528B1 (en) Spiro compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR102013400B1 (en) Indenophenanthrene derivatives and organic light emitting diodes comprising the derivatives
KR101861263B1 (en) Anthracene deriva tives and organic light-emitting diode including the same
KR101983991B1 (en) Condensed aryl compound and organic light-diode including the same
KR102017506B1 (en) Phenanthridine Derivatives and organic light-emitting diode including the same
KR20160089693A (en) Novel organic compounds for organic light-emitting diode and organic light-emitting diode including the same
KR20110123701A (en) Anthracene-based compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR20120117675A (en) Pyrene derivative compounds and organic light-emitting diode including the same
KR20110113469A (en) Heterocyclic compounds and organic light-emitting diode including the same
KR101793428B1 (en) Condensed aryl compounds and organic light-diode including the same
KR20110111093A (en) Spiro compounds and organic light-emitting diode including the same
KR20110115887A (en) Amine-based compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR101791023B1 (en) Fused aromatic compound and organic electroluminescent devices comprising the same
JP7231108B2 (en) Materials for organic EL elements, organic EL elements, display devices and lighting devices
KR101779915B1 (en) Fused arylamine compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR102004385B1 (en) New compounds and organic light-emitting diode including the same
KR101311840B1 (en) Novel tetiary aryl amine and organic electroluminescent device using the same
KR101780699B1 (en) Spiro compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR20120092910A (en) Indolothiophen derivative and organic electroluminescent device comprising the same
KR20110111691A (en) Organic metal compound and organic electroluminescent devices comprising the same
KR20110107682A (en) Spiro compound and organic electroluminescent devices comprising the same