KR20110066957A - 제초제의 효능을 개선하기 위한 조성물 - Google Patents

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마르쿠스 베커
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Abstract

본 발명은 제초제의 효능을 개선하기 위한 신규한 조성물, 제초제의 효능을 개선하기 위한 상기 조성물의 용도, 상기 조성물 및 1종 이상의 제초제를 함유하는 제초제 생성물, 및 원치 않는 식물 성장을 방제하기 위한 상기 제초제 생성물의 용도에 관한 것이다. 조성물은 (a) 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산이 18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실산으로 70 중량% 이루어진 것인 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산의 1종 이상의 C1-C4-알킬 에스테르, (b) 모노히드록시-관능성 폴리알킬 에테르와 비-유기 다양성자산의 에스테르화 생성물로부터 선택되는 1종 이상의 비이온성 계면활성제, (c) 1종 이상의 지방족 C14-C22 카르복실산, (d) 임의로 1종 이상의 소포제, 및 (e) 1종 이상의 방향족 용매를 함유한다.

Description

제초제의 효능을 개선하기 위한 조성물 {COMPOSITION FOR IMPROVING THE EFFICACY OF HERBICIDES}
본 발명은 제초제의 효능을 개선하기 위한 신규 조성물, 제초제의 효능을 개선하기 위한 이러한 조성물의 용도, 이러한 조성물 및 1종 이상의 제초제를 포함하는 제초 제제, 및 목적하지 않은 식물 성장을 방제하기 위한 이러한 제초 제제의 용도에 관한 것이다.
예를 들어, 제초제와 같은 많은 농약의 흡수 및 또한 효능은 보조제 (adjuvant), 소위 촉진제 (booster)에 의해 개선될 수 있다는 것이 일반적으로 알려져 있다. 이들 첨가제의 작용 메커니즘은 복잡하고 잎 표면의 개작 표면 특성에 전혀 기인할 수 없다.
WO 00/53014호에는 토프라메존 유형의 제초제 이외에 작용 개선제로서 보조제를 포함하는, 효능이 개선된 제초 조성물이 기재되어 있다. 이 조성물은 C1-C5-알킬 C5-C22-알카노에이트, C10-C20-카르복실산, 모노히드록시-관능성 폴리알킬 에테르의 부분적 인산 또는 황산 에스테르 및 임의로 알킬 폴리옥시알킬렌 폴리에테르를 포함한다. 바람직한 C1-C5-알킬 C5-C22-알카노에이트는 메틸 올레에이트, 메틸 팔미테이트 및 에틸 올레에이트 및 이들의 혼합물이다. 구체적으로, 사용된 C1-C5-알킬 C5-C22-알카노에이트는 메틸 올레에이트 및 메틸 팔미테이트의 1:1 혼합물이다.
이러한 작용 개선제 계는 바스프 코포레이션 (BASF Corporation, 미국 소재)로부터 상표명 대쉬 (DASH)®, 예를 들어 대쉬® 하체 (HC)로 상업적으로 입수가능하다.
이러한 작용 개선제 계의 단점은 비교적 낮은 온도, 때때로 심지어 10℃에서 및/또는 장기 저장시 침전되고 고체가 된다는 점이다. 작용 개선제 계는 통상적으로 분무 탱크에서 제초제와 혼합되기 때문에, 침전은 탱크 혼합에서 작용 개선제의 분산성을 방해하고, 생성물은 더 이상 식물에 균일한 농도로 적용되지 않는다. 분산을 양호하게 하기 위해서, 작용 개선제를 먼저 가열하여 이를 용해시켜야 하며,이는 당연히 이의 취급을 매우 어렵게 한다.
따라서 본 발명의 목적은 낮은 온도, 예를 들어 10℃ 이하, 그러나 특히 또한 0℃ 이하, 예를 들어 -5℃ 이하에서도, 또한 장기 저장시에도 침전물을 형성하지 않아 다루기에 보다 용이한 작용 개선제 계를 제공하는 것이다.
본원의 발명자는 침전물 형성이 알킬 알카노에이트 구성물에 기인하고, 알킬 알카노에이트가 특정 조성일 경우 침전물 형성이 방지될 수 있음을 발견하였다.
따라서, 상기 목적은
(a) 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산이 18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실산으로 70 중량% 이상 이루어진 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산의 1종 이상의 C1-C4-알킬 에스테르,
(b) 모노히드록시-관능성 알킬 폴리에테르와 무기 다양성자산의 에스테르화 생성물로부터 선택되는 1종 이상의 음이온 계면활성제,
(c) 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산,
(d) 임의로 1종 이상의 소포제, 및
(e) 1종 이상의 방향족 용매
를 포함하는 조성물에 의해 달성된다.
본 발명의 문맥 내에서, 라디칼의 일반명은 하기 의미를 갖는다.
본 발명의 문맥 내에서, 할로겐은 불소, 염소 또는 브롬이다.
C1-C4-알킬은 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이다. 이들의 예에는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸이 있다.
C1-C6-알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이다. 이들의 예에는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, 펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, 헥실, 이소헥실 및 이들의 위치 이성질체가 있다.
C1-C10-알킬은 탄소 원자가 1 내지 10개인 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이다. 앞서 명시된 C1-C6-알킬의 예 이외에, 이들의 예에는 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐 및 데실, 및 또한 이들의 위치 이성질체가 있다.
C1-C6-할로알킬은 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 예를 들어 F, Cl 또는 Br로 대체된 C1-C6-알킬 라디칼이다. 바람직하게는, C1-C6-할로알킬은 C1-C4-할로알킬, 즉 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 예를 들어 F, Cl 또는 Br로 대체된 C1-C4-알킬 라디칼이다. 이들의 예에는 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 3,3,3-트리플루오로프로필, 1,1-디클로로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타클로로에틸, 3,3,3-트리클로로프로필 등이 있다.
C1-C6-알콕시는 산소 원자를 통해 결합되는 C1-C6-알킬 라디칼이다. 이들의 예에는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, 펜톡시 및 헥속시, 및 이들의 위치 이성질체가 있다.
C1-C6-할로알콕시는 산소 원자를 통해 결합되는 C1-C6-할로알킬 라디칼이다. 이들의 예에는 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 1,1-디클로로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타클로로에톡시, 3,3,3-트리클로로프로폭시 등이 있다.
C1-C6-알킬티오는 황 원자를 통해 결합되는 C1-C6-알킬 라디칼이다. 이들의 예에는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오, 2-부틸티오, 이소부틸티오, tert-부틸티오, 펜틸티오 및 헥실티오, 및 이들의 위치 이성질체가 있다.
C1-C6-할로알킬티오는 황 원자를 통해 결합되는 C1-C6-할로알킬 라디칼이다. 이들의 예에는 클로로메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 1,1-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 3,3,3-트리플루오로프로필티오, 1,1-디클로로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 펜타클로로에틸티오, 3,3,3-트리클로로프로필티오 등이 있다.
C1-C6-알킬술피닐은 SO기를 통해 결합되는 C1-C6-알킬 라디칼이다. 이들의 예에는 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 이소프로필술피닐, n-부틸술피닐, 2-부틸술피닐, 이소부틸술피닐, tert-부틸술피닐, 펜틸술피닐 및 헥실술피닐, 및 또한 이들의 위치 이성질체가 있다.
C1-C6-할로알킬술피닐은 SO기를 통해 결합되는 C1-C6-할로알킬 라디칼이다. 이들의 예에는 클로로메틸술피닐, 디클로로메틸술피닐, 트리클로로메틸술피닐, 플루오로메틸술피닐, 디플루오로메틸술피닐, 트리플루오로메틸술피닐, 1,1-디플루오로에틸술피닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐, 펜타플루오로에틸술피닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술피닐, 1,1-디클로로에틸술피닐, 2,2,2-트리클로로에틸술피닐, 펜타클로로에틸술피닐, 3,3,3-트리클로로프로필술피닐 등이 있다.
C1-C6-알킬술포닐은 SO2기를 통해 결합되는 C1-C6-알킬 라디칼이다. 이들의 예에는 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, n-부틸술포닐, 2-부틸술포닐, 이소부틸술포닐, tert-부틸술포닐, 펜틸술포닐 및 헥실술포닐, 및 또한 이들의 위치 이성질체가 있다.
C1-C6-할로알킬술포닐은 SO2기를 통해 결합되는 C1-C6-할로알킬 라디칼이다. 이들의 예에는 클로로메틸술포닐, 디클로로메틸술포닐, 트리클로로메틸술포닐, 플루오로메틸술포닐, 디플루오로메틸술포닐, 트리플루오로메틸술포닐, 1,1-디플루오로에틸술포닐, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐, 펜타플루오로에틸술포닐, 3,3,3-트리플루오로프로필술포닐, 1,1-디클로로에틸술포닐, 2,2,2-트리클로로에틸술포닐, 펜타클로로에틸술포닐, 3,3,3-트리클로로프로필술포닐 등이 있다.
지방족 C14-C22-카르복실산은 R이 13 내지 21개의 탄소 원자를 갖는 지방족 라디칼인 화학식 R-COOH의 모노카르복실산이다. 지방족 라디칼은 C13-C21-알킬, C13-C21-알케닐, C13-C21-알카디에닐, C13-C21-알카트리에닐, C13-C21-알카테트라에닐, C13-C21-알카펜타에닐, C13-C21-알카헥사에닐 또는 C13-C21-알키닐일 수 있다. 지방족 라디칼이 알킬 라디칼인 경우, 지방족 카르복실산은 포화 카르복실산이며, 지방족 라디칼이 알케닐 라디칼인 경우, 지방족 카르복실산은 단일불포화 카르복실산이고, 지방족 라디칼이 알카디에닐 라디칼인 경우, 지방족 카르복실산은 이중불포화 카르복실산이며, 지방족 라디칼이 알카트리에닐 라디칼인 경우, 지방족 카르복실산은 삼중불포화 카르복실산이고, 지방족 라디칼이 알카테트라에닐 라디칼인 경우, 지방족 카르복실산은 사중불포화 카르복실산이며, 지방족 라디칼이 알카펜타에닐 라디칼인 경우, 지방족 카르복실산은 오중불포화 카르복실산이고, 지방족 라디칼이 알카헥사에닐 라디칼인 경우, 지방족 카르복실산은 육중불포화 카르복실산이다. 지방족 라디칼은 선형 또는 분지형일 수 있으나, 바람직하게는 비분지형 (선형)이다. 지방족 C14-C22-카르복실산은 천연 유래 물질 또는 합성 물질일 수 있다. 천연적으로 발생하는 지방족 C14-C22-카르복실산의 예에는 미리스트산, 펜타데칸산, 팔미트산, 마르가린산, 스테아르산, 노나데칸산, 아라킨산, 베헨산 (포화 비분지형 지방산), 팔미톨레산, 올레산, 에루스산 (단일불포화 비분지형 지방산), 리놀레산 (이중불포화 비분지형 지방산), 리놀렌산, 엘라에오스테아르산 (삼중불포화 비분지형 지방산), 아라키돈산 (사중불포화 비분지형 지방산), 클루파노돈산 (오중불포화 비분지형 지방산) 및 도코사헥사엔산 (육중불포화 비분지형 지방산)이 있다.
C2-C4-알킬렌 옥사이드는 C2-C4-알켄의 에폭시드 화합물이다. 예에는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 및 부틸렌 옥사이드가 있다.
C16-C20-알칸올은 수소 원자가 OH기로 대체된 16 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알칸이다. 예에는 헥사데칸올, 헵타데칸올, 옥타데칸올, 노나데칸올, 에이코산올 및 이들의 위치 이성질체가 있다.
C10-C20-알칸올은 수소 원자가 OH기로 대체된 10 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알칸이다. C16-C20-알칸올에 대해 이전에 명시된 화합물 이외에, 예에는 데칸올, 2-프로필헵탄올, 운데칸올, 도데칸올, 트리데칸올, 테트라데칸올, 펜타데칸올 및 이들의 위치 이성질체가 있다.
C1-C20-알칸올은 수소 원자가 OH기로 대체된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알칸이다. C10-C20-알칸올에 대해 이전에 명시된 화합물 이외에, 예에는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, sec-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올, 펜탄올, 헥산올, 헵탄올, 옥탄올, 2-에틸헥산올, 노난올 및 이들의 위치 이성질체가 있다.
본 발명에 따른 조성물의 바람직한 특징 및 이들의 용도에 관한 하기 주어진 상세한 기술은 모두 이들 자체에 의해 취해지고 또한 특히 생각할 수 있는 서로 조합된 모든 형태로 적용된다.
본 발명에 따라, 성분 (a)의 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산은 18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실산으로 70 중량% 이상, 예를 들어 70 내지 98 중량%, 바람직하게는 70 내지 95 중량% 또는 70 내지 92 중량% 이루어진다. 이는 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산이 성분 (a)의 모든 지방족 C14-C22-카르복실산의 총 중량을 기준으로 C14-C17-카르복실산 및/또는 C19-C22-카르복실산을 0 내지 30 중량%로 포함함을 의미한다. 본 발명의 일 바람직한 실시양태에서, 성분 (a)의 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산은 18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실산으로 75 중량% 이상, 예를 들어 75 내지 98 중량%, 바람직하게는 75 내지 95 중량% 또는 75 내지 92 중량%, 특히 바람직하게는 80 중량% 이상, 예를 들어 80 내지 98 중량%, 바람직하게는 80 내지 95 중량% 또는 80 내지 92 중량%, 보다 바람직하게는 85 중량% 이상, 예를 들어 85 내지 98 중량%, 바람직하게는 85 내지 95 중량% 또는 85 내지 92 중량%, 특히 90 중량% 이상, 예를 들어 90 내지 98 중량%, 바람직하게는 90 내지 95 중량% 또는 90 내지 92 중량% 이루어진다.
바람직하게는, 성분 (a)는 성분 (a)의 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산의 모든 C1-C4-알킬 에스테르의 총 중량을 기준으로 1종 이상의 지방족 C18-카르복실산의 1종 이상의 C1-C4-알킬 에스테르를 70 중량% 이상, 예를 들어 70 내지 98 중량%, 바람직하게는 70 내지 95 중량% 또는 70 내지 92 중량%, 특히 바람직하게는 75 중량% 이상, 예를 들어 75 내지 98 중량%, 바람직하게는 75 내지 95 중량% 또는 75 내지 92 중량%, 보다 바람직하게는 80 중량% 이상, 예를 들어 80 내지 98 중량%, 바람직하게는 80 내지 95 중량% 또는 80 내지 92 중량%, 더욱 보다 바람직하게는 85 중량% 이상, 예를 들어 85 내지 98 중량%, 바람직하게는 85 내지 95 중량% 또는 85 내지 92 중량%, 특히 90 중량% 이상, 예를 들어 90 내지 98 중량%, 바람직하게는 90 내지 95 중량% 또는 90 내지 92 중량%로 포함한다.
성분 (a)의 C1-C4-알킬 에스테르는 바람직하게는 메틸 또는 에틸 에스테르 또는 이들의 혼합물, 특히 메틸 에스테르이다.
성분 (a)의 18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실산은 바람직하게는 포화 C18-카르복실산, 단일불포화 C18-카르복실산, 이중불포화 C18-카르복실산, 삼중불포화 C18-카르복실산 및 이들의 혼합물로부터 선택된다. 특히 바람직하게는, 성분 (a)의 18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실산은 1종 이상의 포화 C18-카르복실산, 1종 이상의 단일불포화 C18-카르복실산, 1종 이상의 이중불포화 C18-카르복실산 및 1종 이상의 삼중불포화 C18-카르복실산의 혼합물이다.
이와 관련하여, C18-카르복실산의 혼합물이 혼합물의 총 중량을 기준으로 1종 이상의 단일불포화 C18-카르복실산을 60 중량% 이상, 바람직하게는 65 중량% 이상, 특히 70 중량% 이상, 예를 들어 60 내지 95 중량%, 또는 65 내지 95 중량%, 또는 70 내지 95 중량%, 바람직하게는 70 내지 90 중량%, 특히 바람직하게는 70 내지 85 중량%, 특히 70 내지 80 중량%, 특히 바람직하게는 75 중량% 이상, 예를 들어 75 내지 95 중량%, 바람직하게는 75 내지 90 중량%, 특히 바람직하게는 75 내지 85 중량%, 특히 75 내지 80 중량%, 특히 78 중량% 이상, 예를 들어 78 내지 95 중량%, 바람직하게는 78 내지 90 중량%, 특히 바람직하게는 78 내지 85 중량%, 특히 78 내지 80 중량%의 양으로 포함하는 것이 바람직하며, C18-카르복실산의 총량은 70 중량% 이상, 예를 들어 70 내지 98 중량%, 바람직하게는 75 내지 95 중량%이다.
1종 이상의 이중불포화 C18-카르복실산은 C18-카르복실산의 혼합물 중, 혼합물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 10 중량% 이상, 예를 들어 10 내지 20 중량%, 바람직하게는 10 내지 18 중량%, 특히 10 내지 16 중량%, 특히 바람직하게는 15 중량% 이상, 예를 들어 15 내지 20 중량%, 바람직하게는 15 내지 18 중량%, 특히 15 내지 16 중량%의 양으로 존재한다.
1종 이상의 삼중불포화 C18-카르복실산은 C18-카르복실산의 혼합물 중, 혼합물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 2 내지 6 중량%, 특히 바람직하게는 3 내지 5 중량%, 특히 약 4 중량%의 양으로 존재한다.
1종 이상의 포화 C18-카르복실산은 C18-카르복실산의 혼합물 중, 혼합물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.8 내지 4 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 2 중량%의 양으로 존재한다.
바람직하게는, 1종 이상의 단일불포화 C18-카르복실산은 올레산을 포함한다. 여기서, 1종 이상의 단일불포화 C18-카르복실산은 올레산으로 특히 90 중량% 이상, 특히 바람직하게는 95 중량% 이상, 특히 98 중량% 이상 이루어진다.
1종 이상의 포화 C18-카르복실산은 바람직하게는 스테아르산을 포함한다. 여기서, 1종 이상의 포화 C18-카르복실산은 스테아르산으로 특히 90 중량% 이상, 특히 바람직하게는 95 중량% 이상, 특히 98 중량% 이상 이루어진다.
바람직하게는, 1종 이상의 이중불포화 C18-카르복실산은 리놀레산을 포함한다. 여기서, 1종 이상의 이중불포화 C18-카르복실산은 리놀레산으로 특히 90 중량% 이상, 특히 바람직하게는 95 중량% 이상, 특히 98 중량% 이상 이루어진다.
바람직하게는, 1종 이상의 삼중불포화 C18-카르복실산은 리놀렌산 및/또는 엘라에오스테아르산을 포함한다. 여기서, 1종 이상의 삼중불포화 C18-카르복실산은 리놀렌산 및/또는 엘라에오스테아르산으로 특히 90 중량% 이상, 특히 바람직하게는 95 중량% 이상, 특히 98 중량% 이상 이루어진다.
1종 이상의 지방족 C18-카르복실산의 1종 이상의 C1-C4-알킬 에스테르 이외에, 성분 (a)는 바람직하게는 또한 1종 이상의 지방족 C14-카르복실산 및/또는 C16-카르복실산의 1종 이상의 C1-C4-알킬 에스테르를 포함한다. C1-C4-알킬 에스테르는 바람직하게는 메틸 또는 에틸 에스테르 또는 이들의 혼합물, 특히 메틸 에스테르이다. C14-카르복실산은 바람직하게는 미리스트산이다. C16-카르복실산은 바람직하게는 팔미트산, 팔미톨레산 또는 이들의 혼합물이다. 바람직하게는, 성분 (a)는 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산의 모든 C1-C4-알킬 에스테르의 총 중량을 기준으로 이들 에스테르를 20 중량% 이하, 예를 들어 1 내지 20 중량% 또는 바람직하게는 5 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 15 중량% 이하, 예를 들어 1 내지 15 중량% 또는 바람직하게는 5 내지 15 중량%, 특히 10 중량% 이하, 예를 들어 1 내지 10 중량% 또는 바람직하게는 5 내지 10 중량%의 양으로 포함한다.
본 발명의 바람직한 특징을 갖는 지방족 C14-C22-카르복실산의 C1-C4-알킬 에스테르는, 예를 들어 코그니스 (Cognis)로부터 상표명 에데노르 (Edenor)® ME Ti 05 (또는 시내티브 (Synative)® ES ME Ti 05)로 상업적으로 입수가능하다. 본 발명의 문맥 내에서, 상기 제품이 특히 바람직하게 성분 (a)로서 사용된다.
성분 (b)의 1종 이상의 음이온 계면활성제에서, 에스테르는 통상적으로 부분적 에스테르 (또한 하기 반-에스테르 (half-ester)로 지칭함)이며, 이는 다양성자 무기산이 단지 부분적으로 에스테르화됨을 의미한다. 무기 다양성자산은 통상적으로 바람직하게는 황산 및 인산으로부터 선택되는 다양성자 옥소산이며, 특히 바람직하게는 인산이다. 황산의 경우에 에스테르는 통상적으로 반-에스테르 (즉, 황산의 단지 하나의 양성자 또는 하나의 OH기가 에스테르화됨)이며, 또한 인산은 바람직하게는 단지 부분적으로 에스테르화되고 성분 (b)는 인산의 모노에스테르 또는 디에스테르 또는 특히 인산의 모노에스테르 및 디에스테르의 혼합물이다. 생성의 결과로서, 음이온 계면활성제는 또한 완전히 에스테르화된 생성물을 특정 비율로 포함할 수 있다. 이러한 경우, 완전히 에스테르화된 생성물은 통상적으로 사용된 성분 (b)의 양을 기준으로 50 중량% 이하, 특히 30 중량% 이하를 구성한다.
에스테르는, 바람직하게는 화학량론으로 또는 산이 단지 부분적으로 에스테르화되는 조건하에서, 모노히드록시-관능성 알킬 폴리에테르 (폴리옥시알킬렌 에테르)를 다양성자 무기산 또는 적합한 이들의 유도체, 예를 들어 이의 클로라이드, 예를 들어 황산, 인산 또는 POCl3와 반응시킴으로써 통상적으로 수득가능하다. 사용되는 모노히드록시-관능성 알킬 폴리에테르는 통상적으로 상업적으로 입수가능하다. 이들은 예를 들어 알칸올, 바람직하게는 C1-C40-알칸올, 바람직하게는 장쇄 알칸올, 바람직하게는 C10-C30-알칸올, 특히 C10-C20-알칸올과 알킬렌 옥사이드, 바람직하게는 C2-C4-알킬렌 옥사이드, 예컨대 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌 옥사이드 또는 이들의 혼합물, 특히 에틸렌 옥사이드, 또는 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드의 혼합물, 특별히 에틸렌 옥사이드의 옥시알킬화, 특히 옥스-C2-C4-알킬화에 의해 수득가능하다. 바람직한 모노히드록시-관능성 알킬 폴리에테르의 분자량은 400 내지 3000, 특히 600 내지 1200이다. 이들은 특히 바람직하게는 알칸올 몰당 5 내지 20, 특히 10 내지 15 몰의 에틸렌 옥사이드 및 임의로 1 내지 10, 바람직하게는 2 내지 6 몰의 프로필렌 옥사이드의 반응에 의해 수득가능하다.
1종 이상의 음이온 계면활성제는 특히 바람직하게는 1종 이상의 모노히드록시-관능성 알킬 폴리에테르의 인산 부분적 에스테르로부터 선택된다. 상기 기재된 것들은 적합하고 바람직한 모노히드록시-관능성 알킬 폴리에테르와 관련하여 적용된다.
음이온 계면활성제는 통상적으로 이들의 염의 형태, 특히 이들의 알칼리 금속염, 암모늄염 또는 치환된 암모늄염의 형태로 사용된다. 치환된 암모늄염은 1차, 2차 또는 3차 알킬아민 또는 히드록시알킬아민의 염을 의미하는 것으로 해석된다. 알칼리 금속염, 특히 나트륨염 및 칼륨염, 및 또한 암모늄염 (NH4 + 염)이 바람직하다.
특히, 상업적으로 입수가능한 제품, 예컨대 바스프 코포레이션 (미국 뉴저지주 마운트 올리브 소재)의 클레아르팍 (Klearfac)® AA 270 또는 바스프 에스이 (BASF SE)의 루텐시트 (Lutensit)® A-EP가 사용된다. 여기서 루텐시트® A-EP가 보다 바람직하다. 두 경우 이들은 에톡실화 또는 에톡실화-코-프로폭실화 알칸올을 기재로 하는 모노히드록시-관능성 알킬 폴리에테르의 인산 모노에스테르 및 디에스테르의 나트륨 염이다.
성분 (c)의 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산은 합성 카르복실산 또는 천연 유래된 카르복실산일 수 있다. 천연 유래된 카르복실산이 바람직하다.
카르복실산은 포화 또는 단일불포화 또는 다중불포화될 수 있다. 또한 상이한 산의 혼합물일 수 있다. 적합한 카르복실산의 예에는 미리스트산, 펜타데칸산, 팔미트산, 마르가린산, 스테아르산, 노나데칸산, 아라킨산, 베헨산 (포화 비분지형 지방산), 팔미톨레산, 올레산, 에루스산 (단일불포화 비분지형 지방산), 리놀레산 (이중불포화 비분지형 지방산), 리놀렌산, 엘라에오스테아르산 (삼중불포화 비분지형 지방산), 아라키돈산 (사중불포화 비분지형 지방산), 클루파노돈산 (오중불포화 비분지형 지방산) 및 도코사헥사엔산 (육중불포화 비분지형 지방산)이 있다. 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산은 바람직하게는 올레산을 포함한다. 바람직하게는, 여기서 올레산의 비율은 성분 (c)의 모든 지방족 C14-C22-카르복실산의 총 중량을 기준으로 80 중량% 이상, 특히 바람직하게는 85 중량% 이상, 보다 바람직하게는 90 중량% 이상, 더욱 보다 바람직하게는 95 중량% 이상, 특히 98 중량% 이상이다. 특별히, 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산은 올레산이다. 즉, 존재할 수 있는 상이한 구성물의 비율은 기술적인 이유 때문에 발생하고 이 비율은 2 중량% 미만, 대부분의 경우에 심지어 1 중량% 미만이다.
본 발명에 따른 촉진제 조성물에 임의로 존재하는 1종 이상의 소포제 (d)는 거품의 형성을 방지하고 이는 바람직하게는 작물 보호 제형물을 위한 통상의 소포제로부터 선택된다. 예를 들어, 실록산을 기재로 하는 소포제 (예를 들어 웨커 (Wacker)의 실리콘 (Silikon)® SRE 또는 로디아 (Rhodia)의 로도르실 (Rhodorsil)®), 장쇄 알코올, 지방산 및 지방산 염, 예를 들어 마그네슘 스테아레이트가 적합하다. 소포제는 바람직하게는 실록산, 특히 트리메틸실록산을 기재로 한 것들, 예컨대 웨커의 실리콘® SRE이다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 1종 이상의 소포제 (d)를 포함한다.
적합한 방향족 용매는 특히 알킬-치환된 방향족, 예컨대 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠 및 비교적 장쇄인 알킬 라디칼이 있는 벤젠, 예를 들어 C9-C10-디알킬벤젠 및 트리알킬벤젠 (예를 들어 엑손 모바일 유럽 (Exxon Mobile Europe)의 상표명 솔베쏘 (Solvesso)® 100 또는 엑손 모바일 미국의 아로마틱 (Aromatic) 100이 이용가능함), C10-C11-알킬벤젠 (예를 들어 엑손 모바일 유럽의 상표명 솔베쏘® 150 또는 엑손 모바일 미국의 아로마틱 150이 이용가능함) 및 알킬나프탈렌 (예를 들어 엑손 모바일 유럽의 상표명 솔베쏘® 200 또는 엑손 모바일 미국의 아로마틱 200이 이용가능함)이다. 상기 언급된 방향족의 혼합물이 또한 적합하다. 이들 중, 고급 알킬 라디칼로 치환된 벤젠, 예컨대 C9-C10-디알킬벤젠 및 트리알킬벤젠, 특히 C10-C11-알킬벤젠 (솔베쏘® 또는 아로마틱 100, 특히 아로마틱 150)이 바람직하다.
1종 이상의 방향족 용매는 방향족 용매의 총 중량을 기준으로 나프탈렌을 특히 바람직하게는 5 중량% 이하, 보다 바람직하게는 2 중량% 이하, 특히 1 중량% 이하로 포함한다. 나프탈렌 함량이 1 중량% 이하인 이러한 용매는, 예를 들어 엑손 모바일 유럽으로부터 명칭 ND (나프탈렌 고갈), 예를 들어 엑손 모바일 유럽으로부터 솔베쏘® 150 ND 및 솔베쏘® 200 ND로 상업적으로 입수가능하다. 엑손 모바일 미국 제품 아로마틱 150 ULN 및 아로마틱 200 ULN 중 나프탈렌 함량이 0.1 중량% 이하로 더 적게 존재한다. 특별히, 솔베쏘® 150 ND가 성분 (e)로서 사용된다.
성분 (a) 내지 (e)는 바람직하게는 본 발명에 따른 조성물 중 하기 양으로 존재한다.
(a) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 5 내지 90 중량%,
(b) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 4 내지 40 중량%,
(c) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 2 내지 40 중량%,
(d) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 0 내지 0.5 중량%, 예를 들어 0.005 내지 0.1 중량%,
(e) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 100 중량%가 되게 하는 양.
성분 (a) 내지 (e)는 특히 바람직하게는 하기 양으로 존재한다.
(a) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 20 내지 60 중량%,
(b) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 10 내지 40 중량%,
(c) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 2 내지 15 중량%,
(d) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 0 내지 0.5 중량%, 예를 들어 0.005 내지 0.1 중량%,
(e) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 100 중량%가 되게 하는 양.
성분 (a) 내지 (e)는 보다 바람직하게는 하기 양으로 존재한다.
(a) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 25 내지 45 중량%,
(b) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 15 내지 30 중량%,
(c) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 2 내지 10 중량%,
(d) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 0 내지 0.5 중량%, 예를 들어 0.005 내지 0.1 중량%,
(e) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 100 중량%가 되게 하는 양.
특히, 성분 (a) 내지 (e)는 하기 양으로 존재한다.
(a) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 35 내지 40 중량%,
(b) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 20 내지 25 중량%,
(c) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 3 내지 7 중량%,
(d) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 0 내지 0.5 중량%, 예를 들어 0.005 내지 0.1 중량%,
(e) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 100 중량%가 되게 하는 양.
특별히, 성분 (a) 내지 (e)는 하기 양으로 존재한다.
(a) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 35 내지 40 중량%, 보다 구체적으로 37.5 중량%, 여기서 사용되는 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산의 C1-C4-알킬 에스테르는 특별히 메틸 올레에이트를 65 중량% 이상으로 포함하는 코그니스의 에데노르® Me Ti 05이고,
(b) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 20 내지 25 중량%, 보다 특별히 22.5 중량%, 여기서 사용되는 음이온 계면활성제는 특별히 바스프 에스이의 루텐시트® A-EP이며,
(c) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 3 내지 7 중량%, 보다 특별히 5 중량%, 여기서 사용되는 지방족 C14-C22-카르복실산은 특별히 올레산이고,
(d) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 0.005 내지 0.1 중량%, 보다 특별히 0.03 중량%, 여기서 사용되는 소포제는 특별히 실록산 소포제, 예컨대 웨커의 실리콘® SRE이며,
(e) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 100 중량%가 되게 하는 양이고, 여기서 사용되는 용매는 특별히 엑손의 솔베쏘® 150 ND이다.
본 발명에 따른 조성물은 이들과 함께, 즉 동일 시간 및 장소의 관점에서 적용되는 경우 제초제의 효과를 개선한다.
따라서 본 발명은 또한 제초제의 효과를 개선하기 위한 본 발명에 따른 상기 조성물의 용도를 제공한다. 본 발명에 따른 조성물이 사용되는 방식 및 적합하고 바람직한 제초제와 관련하여 제초 제제에 관한 하기 설명을 참조한다.
본 발명은 또한
(A) 상기 정의에 따른 제초제의 효과를 개선하는 조성물 (또한 촉진제 조성물로 불림), 및
(B) 1종 이상의 제초제
를 포함하는 제초 제제를 제공한다.
촉진제 조성물의 적합하고 바람직한 실시양태와 관련하여 상기 상세한 기술을 참조한다.
본 발명에 따른 제제는 조성물 A와 1종 이상의 제초제 B의 물리적 혼합물일 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 조성물 A 및 1종 이상의 제초제 B를 포함하는 혼합물을 제공한다. 그러나 제제는 또한 A 및 B가 함께 제형화되지 않아야 하는 조성물 A와 1종 이상의 제초제 B의 임의의 목적하는 조합일 수 있다.
조성물 A 및 1종 이상의 제초제 B가 함께 제형화되지 않는 본 발명에 따른 제제의 일례는 2-성분 키트이다. 따라서, 본 발명은 또한 조성물 A를 포함하는 제1 성분, 및 1종 이상의 제초제 B, 액체 또는 고체 담체 및 임의로 1종 이상의 계면-활성 물질 및/또는 1종 이상의 통상의 조제를 포함하는 제2 성분을 포함하는 2-성분 키트를 제공한다. 적합한 액체 및 고체 담체, 계면-활성 물질 및 통상의 조제는 하기에 기재되어 있다.
적합한 제초제는 원칙적으로 모든 통상의 제초제이다. 이들은 하기를 포함한다.
b1) 지질 생합성 억제제의 군:
이들은 지질 생합성을 억제하는 화합물이다. 이러한 억제는 아세틸 CoA 카르복실라제의 억제를 기초로 하거나 (또한 하기 ACC 제초제로 지칭됨) 또는 또 다른 메커니즘을 기초로 한다 (또한 하기 비-ACC 제초제로 지칭됨). ACC 제초제는 HRAC 분류의 군 A에 속하는 반면, 비-ACC 제초제는 HRAC 분류의 군 N에 속한다. 예에는
ACC 제초제, 예컨대 알록시딤, 알록시딤-나트륨, 부트록시딤, 클레토딤, 클로디나폽, 클로디나폽-프로파르길, 시클록시딤, 시할로폽, 시할로폽-부틸, 디클로폽, 디클로폽-메틸, 페녹사프롭, 페녹사프롭-에틸, 페녹사프롭-P, 페녹사프롭-P-에틸, 플루아지폽, 플루아지폽-부틸, 플루아지폽-P, 플루아지폽-P-부틸, 할록시폽, 할록시폽-메틸, 할록시폽-P, 할록시폽-P-메틸, 메타미폽, 피녹사덴, 프로폭시딤, 프로파퀴자폽, 퀴잘로폽, 퀴잘로폽-에틸, 퀴잘로폽-테푸릴, 퀴잘로폽-P, 퀴잘로폽-P-에틸, 퀴잘로폽-P-테푸릴, 세톡시딤, 테프랄록시딤 및 트랄콕시딤, 및 또한 비-ACC 제초제, 예컨대 벤푸레세이트, 부틸레이트, 시클로에이트, 달라폰, 디메티피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에토푸메세이트, 플루프로파네이트, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, TCA, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트 및 베르놀레이트가 있다.
b2) ALS 억제제의 군:
이들은 이들의 제초 효과가 아세토락테이트 신타제를 억제하여 분지쇄 아미노산의 생합성을 억제하는 것을 기초로 하는 화합물이다. 이러한 억제제는 HRAC 분류의 군 B에 속한다. 예에는
술포닐우레아, 예컨대 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 포람술푸론, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 메조술푸론, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로술푸론, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 림술푸론, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸 및 트리토술푸론,
이미다졸리논, 예컨대 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸 및 이마제타피르,
트리아졸로피리미딘 제초제 및 술포나닐리드, 예컨대 클로란술람, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플루메트술람, 플로라술람, 메토술람, 페녹스술람, 피리미술판 및 피록스술람,
피림디닐 카르보네이트, 예컨대 비스피리박, 비스피리박-나트륨, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리티오박, 피리티오박-나트륨, 및
술포닐아미노카르보닐트리아졸리논 제초제, 예컨대 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 티엔카르바존 및 티엔카르바존-메틸이 있다. 이들 중, 1종 이상의 이미다졸리논 제초제를 포함하는 조성물이 본 발명의 바람직한 실시양태를 구성한다.
b3) 광합성 억제제의 군:
이들은 이의 제초 효과가 식물에서 광시스템 II를 억제하거나 (소위 PSII 억제제, HRAC 분류의 군 C1, C2 및 C3) 식물의 광시스템 I에서 전자 전달을 방해하여 (소위 PSI 억제제, HRAC 분류의 군 D) 광합성에서의 억제 또는 간섭을 기초로 하는 화합물이다. 이들 중, PSII 억제제가 바람직하다. 예에는
아미카르바존, 광시스템 II의 억제제, 예를 들어 클로로트리아진, 트리아지논, 트리아진디온, 메틸티오트리아진 및 피리다지논을 비롯한 트리아진 제초제, 예컨대 아메트린, 아트라진, 클로리다존, 시아나진, 데스메트린, 디메타메트린, 헥사지논, 메트리부진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린 및 트리에타진,
아릴우레아, 예컨대 클로로브로무론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디메푸론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 이소우론, 리누론, 메타미트론, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메톡수론, 모놀리누론, 네부론, 시두론, 테부티우론 및 티디아주론,
페닐 카르바메이트, 예컨대 데스메디팜, 카르부틸레이트, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸,
니트릴 제초제, 예컨대 브로모페녹심, 브로목시닐 및 이의 염 및 에스테르, 이옥시닐 및 이의 염 및 에스테르,
우라실, 예컨대 브로마실, 레나실 및 테르바실,
및 또한 벤타존 및 벤타존-나트륨, 피리다트레, 피리다폴, 펜타노클로르 및 프로파닐 및 광시스템 I의 억제제, 예컨대 디쿠아트, 디쿠아트-디브로마이드, 파라쿠아트, 파라쿠아트-디클로라이드 및 파라쿠아트-디메틸술페이트가 있다. 이들 중, 1종 이상의 아릴우레아 제초제를 포함하는 조성물이 본 발명의 바람직한 실시양태를 구성한다. 이들 중, 1종 이상의 트리아진 제초제를 포함하는 조성물이 또한 본 발명의 바람직한 실시양태를 구성한다. 이들 중, 더욱이 1종 이상의 니트릴 제초제를 포함하는 조성물이 본 발명의 바람직한 실시양태를 구성한다.
b4) 프로토포르피리노겐 IX 옥시다제 억제제의 군:
이들은 이들의 제초 효과가 프로토포르피리노겐 IX 옥시다제를 억제하는 것을 기초로 하는 화합물이다. 이러한 억제제는 HRAC 분류의 군 E에 속한다. 예에는
아시플루오르펜, 아시플루오르펜-나트륨, 아자페니딘, 벤카르바존, 벤즈펜디존, 비페녹스, 부타페나실, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로메톡시펜, 시니돈-에틸, 플루아졸레이트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 펜톡사존, 프로플루아졸, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 술펜트라존, 티디아지민, 2-클로로-5-[3,6-디히드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-(트리플루오로메틸)-1(2H)-피리미디닐]-4-플루오로-N-[(이소프로필)메틸술파모일]벤즈아미드 (CAS 372137-35-4), 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (CAS 353292-31-6), N-에틸-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 452098-92-9), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 915396-43-9), N-에틸-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 452099-05-7) 및 N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 (CAS 45100-03-7)가 있다.
b5) 블리쳐 (bleacher) 제초제의 군 (또한 표백 특성이 있는 제초제로 지칭됨):
이들은 이들의 제초 효과가 카로티노이드 생합성을 억제하거나 방해하는 것을 기초로 하는 화합물이다. 이들은 피토엔 탈포화효소를 억제함으로써 카로티노이드 생합성을 방지하는 화합물 (소위 PDS 억제제, HRAC 분류의 분류 F1), 4-히드록시페닐피루베이트 디옥시게나제를 억제하는 화합물 (HPPD 억제제, HRAC 분류의 분류 F2), 및 또한 아직 이유가 밝혀지지 않은 방식으로 카로티노이드 생합성을 억제하는 화합물 (블리쳐 - 공지되지 않은 표적, HRAC 분류의 분류 F3)을 포함한다. 예에는
PDS 억제제: 베플루부타미드, 디플루페니칸, 플루리돈, 플루오로클로리돈, 플루르타몬, 노르플루라존, 피콜리나펜 및 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 (CAS 180608-33-7),
HPPD 억제제: 벤조비시클론, 벤조페나프, 이속사플루톨, 메조트리온, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 토프라메존, 4-히드록시-3-[[2-[(2-메톡시에톡시)메틸]-6-(트리플루오로메틸)-3-피리딜]카르보닐]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온 (CAS 352010-68-5) 및 상기 언급된 이들과 상이한 하기 기재된 화합물 I,
블리쳐, 공지되지 않은 표적: 아클로니펜, 아미트롤 및 클로마존
이 있다.
b6) EPSP 신타제 억제제의 군:
이들은 이들의 제초 효과가 에놀피루빌-시키메이트-3-인산염 신타제를 억제하여 식물에서 아미노산의 생합성을 억제하는 것을 기초로 하는 화합물이다. 이러한 억제제는 HRAC 분류의 군 G에 속한다. 예에는
글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메슘 (술포세이트)
이 있다.
b7) 글루타민 신타제 억제제의 군:
이들은 이들의 제초 효과가 글루타민 합성 효소를 억제하여 역시 식물에서 아미노산의 생합성을 억제하는 것을 기초로 하는 화합물이다. 이러한 억제제는 HRAC 분류의 군 H에 속한다. 예에는
빌라나포스 (비알라포스), 빌라나포스-나트륨, 글루포시네이트 및 글루포시네이트-암모늄
이 있다.
b8) DHP 신타제 억제제의 군:
이들은 이들의 제초 효과가 7,8-디히드로프테로에이트 신타제를 억제하는 것을 기초로 하는 화합물이다. 이러한 억제제는 HRAC 분류의 군 I에 속한다. 일례에는 아술람이 있다.
b9) 유사분열 억제제의 군:
이들은 이들의 제초 효과가 마이크로튜블 (microtubuli)의 생성 또는 조직화를 간섭하거나 억제하는 것을 기초로 하여 유사분열을 억제하는 화합물이다. 이러한 억제제는 HRAC 분류의 군 K1 및 K2에 속한다. 이들 중, 군 K1의 화합물, 특히 디니트로아닐린이 바람직하다. 예에는
군 K1의 화합물: 디니트로아닐린, 예컨대 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민 및 트리플루랄린, 인 아미데이트, 예컨대 아미프로포스, 아미프로포스-메틸 및 부타미포스, 벤조에이트, 예컨대 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 피리딘, 예컨대 디티오피르 및 티아조피르, 벤즈아미드, 예컨대 프로피즈아미드 및 테부탐,
군 K2의 화합물: 클로르프로팜, 프로팜 및 카르베트아미드
가 있다.
이들 중, 군 K1의 화합물, 특히 디니트로아닐린이 바람직하다.
b10) VLCFA 억제제의 군:
이들은 이들의 제초 효과가 장쇄 지방산의 합성을 억제하여 식물에서 세포 분열을 간섭하거나 억제하는 것을 기초로 하는 화합물이다. 이러한 억제제는 HRAC 분류의 군 K3에 속한다. 예에는
클로로아세트아미드, 예컨대 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메탄아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, 메톨라클로르-S, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르 및 테닐클로르,
옥시아세타닐리드, 예컨대 플루펜아세트 및 메펜아세트,
아세타닐리드, 예컨대 디펜아미드, 나프로아닐리드 및 나프로파미드,
테트라졸리논, 예컨대 펜트라즈아미드, 및
다른 화합물, 예컨대 아닐로포스, 카펜스트롤, 피페로포스, 피록사술폰 및 피록사술폰과 상이한 화학식 II의 이속사졸린 화합물
이 있다.
<화학식 II>
Figure pct00001
상기 식에서, Ra, Rb, Rc, Rd, Z, Y 및 n은 하기 의미를 갖는다.
Ra, Rb, Rc, Rd는 각각의 경우에 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이며,
Y는 페닐, 또는 탄소 고리 구성원 이외에, 고리 구성원으로서 산소, 황 또는 질소 군으로부터 선택되는 1개, 2개, 또는 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 포함하는 모노시클릭 5원, 6원, 7원, 8원, 9원 또는 10원 헤테로시클릴이며, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개의 치환기 Ryy를 함유하고, 바람직하게는 페닐, 또는 탄소 고리 구성원 이외에 고리 구성원으로서 1개, 2개 또는 3개의 질소 원자를 포함하는 5원 또는 6원 방향족 헤테로시클릴 (헤타릴)이며, 여기서 페닐 및 헤타릴은 비치환되거나 1개, 2개 또는 3개의 치환기 Ryy를 함유하고,
Z는 산소 또는 NH이며,
n은 0이거나 1이다.
화학식 II의 이속사졸린 화합물 중,
Ra, Rb, Rc, Rd는 각각의 경우에 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 메틸이고,
Z는 산소이며,
n은 0 또는 1이고,
Y는 페닐, 피라졸릴 또는 1,2,3-트리아졸릴이며, 여기서 마지막으로 언급된 3개의 라디칼은 비치환되거나 1개, 2개 또는 3개의 치환기 Ryy를 함유하며, 특별히 하기 라디칼 중 하나인 화학식 II의 이속사졸린 화합물이 바람직하다.
Figure pct00002
상기 식에서,
Re는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고,
Rf는 C1-C4-알킬이며,
Rg는 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
Rh는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이며,
m은 0, 1, 2 또는 3이고,
#은 CRcRd기로의 연결 부위를 나타낸다.
이들 중,
Ra는 수소이고,
Rb는 불소이며,
Rc는 수소 또는 불소이고,
Rd는 수소 또는 불소이며,
Z는 산소이고,
n은 0 또는 1, 특히 1이며,
Y는 하기 화학식 Y1, Y2, Y3 또는 Y4의 라디칼 중 하나인 화학식 II의 이속사졸린 화합물이 매우 특히 바람직하다.
Figure pct00003
상기 식에서, #은 CRcRd기로의 연결 부위를 나타낸다.
이들 중, 하기 화학식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9의 이속사졸린 화합물이 특히 바람직하다.
Figure pct00004
화학식 II의 이속사졸린 화합물은 문헌, 예를 들어 WO 2006/024820호, WO 2006/037945호, WO 2007/071900호 및 WO 2007/096576호에 공지되어 있다.
VLCFA 억제제 중, 클로로아세타미드, 옥시아세타미드 및 피록사술폰이 바람직하다.
b11) 셀룰로스 생합성 억제제의 군:
이들은 이들의 제초 효과가 셀룰로스의 생합성을 억제하여 식물에서 세포 벽을 형성하는 것을 기초로 하는 화합물이다. 이러한 억제제는 HRAC 분류의 군 L에 속한다. 예에는
클로르티아미드, 디클로베닐, 플루폭삼 및 이속사벤이 있다.
b12) 디커플러 (decoupler) 제초제의 군:
이들은 이들의 제초 효과가 세포 막의 파괴를 기초로 하는 화합물이다. 이러한 억제제는 HRAC 분류의 군 M에 속한다. 예에는
디노세브, 디노테르브 및 DNOC 및 이의 염이 있다.
b13) 옥신 제초제의 군:
이들은 옥신과 같이 작용하여 식물에서의 식물 호르몬이고, 식물의 성장을 억제하는 화합물이다. 이러한 물질은 HRAC 분류의 군 O에 속한다. 예에는
2,4-D 및 이의 염 및 에스테르, 2,4-DB 및 이의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 이의 염, 예컨대 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 이의 에스테르, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 클로람벤 및 이의 염 및 에스테르, 디클로메프로프, 클로피랄리드 및 이의 염 및 에스테르, 디캄바 및 이의 염 및 에스테르, 디클로르프로프 및 이의 염 및 에스테르, 디클로르프로프-P 및 이의 염 및 에스테르, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-메프틸, MCPA 및 이의 염 및 에스테르, MCPA 티오에틸, MCPB 및 이의 염 및 에스테르, 메코프로프 및 이의 염 및 에스테르, 메코프로프-P 및 이의 염 및 에스테르 및 피클로람 및 이의 염 및 에스테르, 퀸클로라크, 퀸메라크, TBA (2,3,6) 및 이의 염 및 에스테르, 트리클로피르 및 이의 염 및 에스테르, 및 5,6-디클로로-2-시클로프로필-4-피리미딘카르복실산 (CAS 858956-08-8) 및 이의 염 및 에스테르가 있다.
b14) 옥신 수송 억제제의 군:
이들은 이들의 제초 효과가 식물에서 옥신 수송을 억제하는 것을 기초로 하는 화합물이다. 이러한 물질은 HRAC 분류의 군 P에 속한다. 예에는
디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 나프탈람 및 나프탈람-나트륨이 있다.
b15) 다른 제초제의 군:
브로모부티드, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 신메틸린, 쿠밀루론, 달라폰, 다조메트, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트-메틸술페이트, 디메티핀, DSMA, 딤론, 엔도탈 및 이의 염, 에토벤자니드, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포사민, 포사민-암모늄, 인다노판, 말레 히드라지드, 메플루이디드, 메탐, 메틸 아지드, 메틸 브로마이드, 메틸-딤론, 메틸 요오다이드, MSMA, 올레산, 옥사지클로메폰, 펠라르곤산, 피리부티카르브, 퀴노클라민, 트리아지플람, 트리디판 및 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)-4-피리다지놀 (CAS 499223-49-3) 및 이의 염 및 에스테르.
b1) 내지 b15)의 군의 제초제 B)는 공지된 제초제이다. 예를 들어 문헌 [The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/)], 문헌 [Farm Chemicals Handbook 2000 Volume 86, Meister Publishing Company, 2000], 문헌 [B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995], 문헌 [W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th edition, Weed Science Society of America, 1994], 및 문헌 [K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement to the 7th edition, Weed Science Society of America, 1998]을 참조하기 바란다. 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 [CAS No. 52836-31-4]은 또한 R-29148로 지칭된다. 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 [CAS No. 71526-07-3]이 또한 AD-67 및 MON 4660으로서 지칭된다. 또한 제초 활성 구성성분은 WO 96/26202호, WO 97/41116호, WO 97/41117호, WO 97/41118호 및 WO 01/83459호 및 문헌 [W. Kraemer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007] 및 이에 인용된 문헌에 기재되어 있다.
활성 구성성분을 특정 작용 메커니즘으로 범주화하는 것은 통용되는 이해를 기초로 한다. 둘 이상의 작용 메커니즘이 활성 구성성분에 효과를 가질 경우, 이러한 물질은 단지 하나의 작용 메커니즘을 갖는 것이 된다.
제초제 B가 기하 이성질체, 예를 들어 E/Z 이성질체를 형성할 수 있는 경우, 본 발명에 따른 조성물에서 순수 이성질체 또는 이들의 혼합물 모두를 사용하는 것이 가능하다. 제초제 B가 하나 이상의 키랄 중심을 가져 거울상 이성질체 또는 부분입체 이성질체로서 존재하는 경우, 본 발명에 따른 조성물에서 순수 거울상 이성질체 및 부분입체 이성질체 또는 이들의 혼합물 모두를 사용하는 것이 가능하다.
제초제 B가 이온화될 수 있는 관능기를 가지는 경우, 이들은 또한 농업적으로 허용되는 이들의 염의 형태로 사용될 수 있다. 일반적으로, 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가염은 이들의 양이온 또는 음이온이 활성 구성성분의 효과에 역효과를 나타내지 않을 경우 적합하다. 화합물 I에 관한 적합한 염은 하기에 기재되어 있다.
카르복실기를 갖는 이들 활성 구성성분 B는 본 발명에 따른 조성물에서 산의 형태, 농업적으로 적합한 염의 형태, 그러나 또한 농업적으로 허용되는 유도체의 형태, 예를 들어 아미드, 예컨대 모노-C1-C6-알킬아미드 및 디-C1-C6-알킬아미드 또는 아릴아미드, 에스테르, 예를 들어 알릴 에스테르, 프로파르길 에스테르, C1-C10-알킬 에스테르, 알콕시알킬 에스테르 및 또한 티오에스테르, 예를 들어 C1-C10-알킬 티오에스테르로서 사용될 수 있다. 바람직한 모노-C1-C6-알킬아미드 및 디-C1-C6-알킬아미드는 메틸아미드 및 디메틸아미드이다. 바람직한 아릴아미드는, 예를 들어 아닐리드 및 2-클로로아닐리드이다. 바람직한 알킬 에스테르는, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 멕실 (1-메틸헥실) 또는 이소옥틸 (2-에틸헥실) 에스테르이다. 바람직한 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 에스테르는 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알콕시에틸 에스테르, 예를 들어 메톡시에틸, 에톡시에틸 또는 부톡시에틸 에스테르이다. 직쇄 또는 분지형 C1-C10-알킬 티오에스테르의 예에는 에틸 티오에스테르가 있다.
바람직하게는, 1종 이상의 제초제는 표백 특성이 있는 제초제, 특히 바람직하게는 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 억제제 (HPPD 억제제)로부터 선택된다. 특히 바람직하게는, 1종 이상의 제초제는 헤테로사이클 유형의 HPPD 억제제로부터 선택된다.
헤테로사이클 유형의 HPPD 억제제는 여기서 바람직하게는 하기 화학식 I의 화합물 및 농업적으로 허용되는 이들의 염으로부터 선택된다.
<화학식 I>
Figure pct00005
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6 할로알킬술포닐이고,
R3은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이며,
R4는 수소 또는 C1-C6-알킬이고,
R5는 C1-C6-알킬이며,
X는 고리 구성원으로서 O, S 및 N로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개의 헤테로원자가 있는 5-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며, 여기서 헤테로사이클은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오 및 C1-C6-할로알킬티오로부터 선택되는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기를 함유할 수 있다.
화합물 I 및 이들의 제조를 위한 방법은, 예를 들어 WO 00/53014호 및 이에 인용된 문헌에 공지되어 있다.
농업적으로 허용되는 적합한 염은 주로 이들의 양이온 또는 음이온이 화합물 I의 살진균 효과에 역효과를 나타내지 않는 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가염이다. 따라서, 적합한 양이온은, 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄 이온 (목적하는 경우, 1 내지 4개의 C1-C4-알킬 치환기 및/또는 페닐 또는 벤질 치환기를 함유할 수 있음), 바람직하게는 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 추가로 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다.
사용될 수 있는 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 하이드로겐술페이트, 술페이트, 디하이드로겐포스페이트, 하이드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 하이드로겐카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이 음이온은 I과 해당 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산의 반응에 의해 형성될 수 있다.
바람직하게는, 화학식 I의 화합물에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐, 특히 바람직하게는 염소, 메틸, 에틸, 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐이다. R1은 특히 바람직하게는 할로겐 또는 C1-C6-알킬, 보다 바람직하게는 할로겐 또는 C1-C4-알킬, 특히 염소, 메틸 또는 에틸, 특별히 염소 또는 메틸이다. R2는 특히 바람직하게는 C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 또는 C1-C6-알킬술포닐, 특히 바람직하게는 메틸티오, 메틸술피닐 또는 메틸술포닐, 특별히 메틸술포닐이다.
R3은 바람직하게는 수소 또는 메틸, 특히 수소이다.
R4는 바람직하게는 수소, 메틸 또는 트리플루오로메틸, 특히 수소이다.
R5는 바람직하게는 C1-C4-알킬, 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 이소부틸, 특히 메틸이다.
X는 바람직하게는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오 및 C1-C6-할로알킬티오로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있는 이속사졸릴, 4,5-디히드로이속사졸릴 및 티아졸릴로부터 선택된다. X는 특히 바람직하게는 1개 또는 2개의 C1-C6-알킬기로 치환될 수 있는 이속사졸릴 및 4,5-디히드로이속사졸릴로부터 선택된다. 특히, X는 1개 또는 2개의 C1-C6-알킬기로 치환될 수 있는 4,5-디히드로이속사졸릴이고, 특별히 비치환된 4,5-디히드로이속사졸릴이다.
바람직한 화합물 I은 하기 표에 열거되어 있다.
Figure pct00006
Figure pct00007
화합물은 매우 특히 바람직하게는 4-[2-클로로-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 4-[2-메틸-3-(4,5-디히드로이속사졸-3-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸, 4-[2-클로로-3-(3-메틸이속사졸-5-일)-4-메틸술포닐벤조일]-1-메틸-5-히드록시-1H-피라졸 및/또는 농업적으로 허용되는 이들의 염이다.
본 발명에 따른 제초 제제 중, 성분 A의 조성물 대 성분 B의 1종 이상의 제초제의 중량비는 바람직하게는 1:200 내지 200:1, 특히 바람직하게는 1:100 내지 100:1, 보다 바람직하게는 1:20 내지 100:1, 더욱 보다 바람직하게는 1:10 내지 100:1, 특히 1:5 내지 100:1이다.
앞서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 제초 제제의 개개의 성분 A 및 B는 함께 또는 개별적으로 제형화되고 패키지될 수 있다.
농부는 바람직하게는 분무 탱크에서 적용하기 위해 혼합물 또는 이들의 개개의 성분으로서 제초 제제를 사용한다. 이는 본 발명에 따른 제초 제제가 주로 잎 분무에 의해 식물에 공급됨을 의미한다. 여기서, 적용은 약 100 내지 1000 l/ha (예를 들어 300 내지 400 l/ha)의 분무액 양으로 통상의 분무 기법에 의해 담체로서 물을 사용하여 수행할 수 있다. 그러나, 소위 "저부피" 및 "초저부피" 방법에서 제초 제제의 적용은 단지 되도록 소위 마이크로과립의 형태로 적용한다.
잎 분무를 위해서, 혼합물의 형태일 경우에, 제초 제제를 물로 희석하며, 추가의 조제 및 첨가제를 임의로 첨가한다. 그러나, 농부는 또한 단지 본 발명에 따른 제초 제제의 개개의 성분 A 및 B를 분무 탱크에서 혼합하고 임의로 추가의 조제 및 첨가제를 첨가할 수 있다 (탱크 혼합 방법).
탱크 혼합 방법에서, 성분 A 및 B를 분무 탱크에서 혼합하고 물을 사용하여 목적하는 적용 농도로 전환한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 제제의 두 성분을 개별적으로 제형화하고 단지 분무 탱크에서 혼합한다.
보다 양호한 가공을 위해, 추가의 조제 및 첨가제가 첨가될 수 있다. 양호한 결과로 입증된 조제 및 첨가제에는 용매, 소포제, 완충 물질, 증점제, 확산제, 상용성을 촉진시키는 제제의 성분이 있다.
보조제, 조제 및 첨가제의 예 및 상표명은, 예를 들어 문헌 [Farm Chemicals Handbook, 1997], 문헌 [Meister Publishing, 197 p. C10, chapter "adjuvant" or in Weed Control Manual, 1998, p. 86]에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 제초 제제는 경작되지 않은 표면상에 목적하지 않은 식물의 성장을 특히 높은 적용률에서 매우 잘 조절한다. 농작물, 예컨대 밀, 쌀, 옥수수, 콩 및 면에서, 제초 제제는 잡초 및 유해한 풀에 대해 농작물의 현저한 손상 없이 효과적이다. 이러한 효과는 주로 낮은 적용률에서 발생한다.
특정 적용 방법에 따라, 제초 제제는 또한 목적하지 않은 식물을 제거하기 위해 추가의 많은 농작물에서 사용될 수 있다. 예를 들어, 하기 농작물이 고려된다. 알리움 세파 (Allium cepa), 아나나스 코모수스 (Ananas comosus), 아라키스 히포가에아 (Arachis hypogaea), 아스파라구스 오피시날리스 (Asparagus officinalis), 베타 불가리스 아종 알티시마 (Beta vulgaris spec. altissima), 베타 불가리스 아종 라파 (Beta vulgaris spec. rapa), 브라시카 나푸스 변종 나푸스 (Brassica napus var. napus), 브라시카 나푸스 변종 나포브라시카 (Brassica napus var. napobrassica), 브라시카 라파 변종 실베스트리스 (Brassica rapa var. silvestris), 카멜리아 시넨시스 (Camellia sinensis), 카르타무스 틴크토리우스 (Carthamus tinctorius), 카리야일리 보이넨시스 (Caryailli Boinensis), 시트루스 리몬 (Citrus limon), 시트루스 시넨시스 (Citrus sinensis), 코페아 아라비카 (Coffea arabica) (코페아 카네포라 (Coffea canephora), 코페아 리베리카 (Coffea liberica)), 쿠쿠미스사티부스 (Cucumis sativus), 시노돈 닥틸론 (Cynodon dactylon), 다우쿠스 카로타 (Daucus carota), 엘라이스 귀네엔시스 (Elaeis guineensis), 프라가리아 베스카 (Fragaria vesca), 글리시네 막스 (Glycine max), 고시피움 히르수툼 (Gossypium hirsutum), (고시피움 아르보레움 (Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바케움 (Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움 (Gossypium vitifolium)), 헬리안투스안누우스 (Helianthusannuus), 헤베아 브라실리엔시스 (Hevea brasiliensis), 호르데움 불가레 (Hordeum vulgare), 후물루스 루풀루스 (Humulus lupulus), 이포모에아 바타타스 (Ipomoea batatas), 유글란스 레기아 (Juglans regia), 렌스 쿨리나리스 (Lens culinaris), 리눔 우시타티시뭄 (Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰 (Lycopersicon lycopersicum), 말루스 종 (Malus spec.), 마니호트 에스쿨렌타 (Manihot esculenta), 메디카고 사티바 (Medicago sativa), 무사 종 (Musa spec.), 니코티아나 타바쿰 (Nicotiana tabacum) (니코티아나 루스티카 (N. rustica)), 올레아 유로파이아 (Olea europaea), 오리자 사티바 (Oryza sativa), 파세올루스 루나투스 (Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스 (Phaseolus vulgaris), 피케아 아비에스 (Picea abies), 피누스 종 (Pinus spec.), 피숨 사티붐 (Pisum sativum), 프루누스 아비움 (Prunus avium), 프루누스 페르시카 (Prunus persica), 피루스 코뮤니스 (Pyrus communis), 리베스 실베스트레 (Ribes sylvestre), 리키누스 코뮤니스 (Ricinus communis), 사카룸 오피시나룸 (Saccharum officinarum), 세칼레 케레알레 (Secale cereale), 솔라눔 투베르숨 (Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르 (Sorghum bicolor) (소르굼 불가레 (s. vulgare)), 테오브로마 카카오 (Theobroma cacao), 트리폴리움 프라텐세 (Trifolium pratense), 트리티움 애스티붐 (Tritium aestivum), 트리티움 두룸 (Tritium durum), 비키아 파바 (Vicia faba), 비티스 비니페라 (Vitis vinifera) 및 제아 마이스 (Zea mays).
또한, 제초 제제는 유전학적 방법을 비롯한 경작 동안 제초제의 효과에 내성을 갖는 농작물에서 또한 사용될 수 있다. 또한, 제초 제제는 유전학적 방법을 비롯한 경작 동안 곤충 또는 진균 공격에 내성을 갖는 농작물에서 또한 사용될 수 있다.
제초 혼합물의 적용은 발아 전 또는 발아 후 방법에서 수행할 수 있다. 제초 제제가 특정 농작물에 대해 매우 상용성이 아닌 경우, 민감성 농작물의 잎에는 가능한 경우 적용되지 않으면서, 제초 제제가 그 아래에 성장하는 목적하지 않는 식물 또는 덮이지 않은 토양 표면 (이후 중갈이 유도)에 도달하도록, 분무 장치를 사용하여 제초 제제가 분무되는 적용 기법이 사용될 수 있다.
제초 제제는, 예를 들어 직접 분무가능한 수용액, 분말, 현탁액, 또한 높은 백분율의 수성, 오일 또는 다른 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살포 제제, 살수 제제 또는 과립의 형태로 분무, 미립화, 살포, 살수 또는 주입에 의해 적용될 수 있다. 적용 형태는 의도된 용도에 의해 좌우되며, 각각의 경우에 이들은 본 발명에 따른 제초 제제가 가능한 가장 미세하게 분포되게 하여야 한다.
적합한 비활성 첨가제는 본질적으로
평균 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획물, 예컨대 등유 또는 디젤유, 또한 콜타르 오일 및 식물성 오일 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 알킬화 벤젠 또는 이들의 유도체, 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 또는 시클로헥산올, 케톤, 예컨대 시클로헥사논 또는 강한 극성 용매, 예를 들어 아민, 예컨대 N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
수성 적용 형태는 유화액 농축물, 현탁액, 페이스트, 습윤가능한 분말 또는 수분산성 과립으로부터, 물을 첨가함으로써 제조될 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서, 제초 제제는 오일 또는 용매이거나 오일 또는 용매에 용해되기 때문에 물에서 습윤 제제, 접착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 균질화될 수 있다. 그러나, 효과적인 물질, 습윤 제제, 접착제, 분산제 또는 유화제 및 가능하게는 물로 희석하기에 적합한 용매 또는 오일로 이루어진 농축물을 제조하는 것이 또한 가능하다.
적합한 표면-활성 물질은 방향족 술폰산, 예를 들어 리그닌술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산, 및 또한 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염, 암모늄염, 알킬술포네이트 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 에테르, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 술페이트, 및 또한 황산화 헥사데칸올, 헵타데칸올 및 옥타데칸올의 염 및 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 이의 유도체와 포름알데히드의 축합 생성물, 나프탈렌 및 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸 페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸, 옥틸 또는 노닐페놀, 알킬페닐, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올 에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자 오일, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
분말, 살수 제제 및 살포 제제는 제초 제제와 고체 담체의 혼합 또는 공동 분마에 의해 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 또는 균질 과립은 제초 제제를 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고체 담체는 미네랄토류, 예컨대 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 볼러스 (bolus), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 칼슘 술페이트 및 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥사이드, 분쇄 플라스틱, 비료, 예컨대 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아 및 식물성 생성물, 예컨대 옥수수 밀(corn meal), 목피, 목분 및 견과류 껍질 가루, 셀룰로스 분말 또는 다른 고체 담체이다.
즉시 사용가능한 조제물 중 제초 제제의 농도는 광범위하게 다양할 수 있다. 일반적으로, 제형물은 제초 제제를 대략 0.001 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 95 중량%로 포함한다.
제초 제제를 단독으로 또는 추가의 작물 보호 조성물, 예를 들어 해충 또는 식물병원성 진균 또는 박테리아를 방제하기 위한 조성물 또는 성장-조절 활성 구성성분 군과 함께 조합하여 적용할 수 있다. 또한 중요한 것은 영양분 및 미량 원소 부족을 극복하기 위해 사용되는 미네랄 염 용액과 혼화성이라는 것이다. 추가의 첨가제, 예컨대 비독성 오일 및 오일 농축물이 또한 첨가될 수 있다.
본 발명은 또한 목적하지 않은 식물을 방제하기 위한 본 발명에 따른 제초 제제의 용도를 제공한다. 또한, 본 발명은 본 발명에 따른 제초 제제의 성분 A 및 성분 B가 목적하지 않은 식물 또는 이의 서식지에 함께 또는 개별적으로, 동시에 또는 순차적으로 적용되는, 목적하지 않은 식물 성장을 방제하는 방법에 관한 것이다.
성분 A 및 B가 적용되는 순서는 비교적 중요하지 않다. 조성물 A 및 1종 이상의 제초제 B가 동시에 작용 부위에 존재하고, 동시에 방제하고자 하는 식물과 접촉하여 이 식물이 흡수하는 것이 단지 필수적이다.
본 발명에 따른 촉진제 조성물은 종래 기술의 유사한 촉진제 조성물보다 유의하게 더 낮은 온도에서 액체로 유지된다. 따라서 문제없이 심지어 낮은 외부 온도에서 다루어질 수 있고 사용 전에 가열될 필요가 없다. 이와 함께 사용되는 제초제에 대한 이의 효과-개선 작용은 종래 기술의 생성물과 동일하거나 심지어 보다 양호하다.
실시예
1.) 본 발명에 따른 조성물의 제조
기재된 중량 비율로 하기 성분을 혼합하여, 본 발명에 따른 조성물 1을 제조하였다.
조성물 1 (본 발명에 따름)
37.5 중량% 코그니스의 에데노르® Me Ti 05 (상이한 지방산 메틸 에스테르의 혼합물, 지방족 C18-카르복실산의 메틸 에스테르를 71 중량% 초과로 포함하며, 여기서 메틸 올레에이트는 혼합물의 총 중량을 기준으로 65 중량% 이상으로 존재함)
22.5 중량% 음이온 계면활성제 (바스프 에스이의 루텐시트® A-EP)
5 중량% 올레산
0.03 중량% 트리메틸실록산 소포제
100 중량%가 되게 하는 양
엑손 모바일 유럽의 솔베쏘® 150 또는 솔베쏘® 150 ND
비교를 위해, 지방족 C18-카르복실산의 비율이 상당히 더 낮은 조성물을 제조하였다. 이러한 조성물은 대략 WO 00/53014호의 6번 조성물에 상응한다.
조성물 2 (비교용)
37.5 중량% 스테판 컴퍼니 (Stepan Company)의 스테판 (Stepan)® C-65 (상이한 지방산 메틸 에스테르의 혼합물, 52 중량%의 지방족 C18-카르복실산 (주로 올레산)의 메틸 에스테르 및 45 중량%의 지방족 C16-카르복실산 (주로 팔미트산)을 포함함)
22.5 중량% 음이온 계면활성제 (바스프 코포레이션의 클레아르팍®AA-270)
5 중량% 올레산
0.03 중량% 트리메틸실록산 소포제
100 중량%가 되게 하는 양
엑손 모바일 미국의 아로마틱® 150
2.) 낮은 온도에서의 거동
낮은 온도에서 4 주 및 8 주 동안 저장시 두 조성물의 침전 거동을 조사하였다. 결과를 하기 표에 나타내었다.
Figure pct00008
침전물 형성이 실제로 알킬 에스테르의 조성에 기인함을 나타내기 위해서, 제품 에데노르® Me Ti 05 및 스테판® C-65을 낮은 온도에서 저장하고 고체 구성물의 형성과 관련하여 조사하였다. 실험의 출발에서, 두 생성물은 모두 맑았다. 결과를 하기 표에 열거하였다.
Figure pct00009
제품 에데노르® ME Ti 05에서 -15℃ 및 -10℃에서 형성된 고체를 0℃에서 6일 내에 다시 용해시켰다. 스테판® C-65의 경우에, 모든 경우에 이러한 결과가 발생하지 않았다.

Claims (28)

  1. (a) 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산이 18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실산으로 70 중량% 이상 이루어진 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산의 1종 이상의 C1-C4-알킬 에스테르,
    (b) 모노히드록시-관능성 알킬 폴리에테르와 무기 다양성자산의 에스테르화 생성물로부터 선택되는 1종 이상의 음이온 계면활성제,
    (c) 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산,
    (d) 임의로 1종 이상의 소포제, 및
    (e) 1종 이상의 방향족 용매
    를 포함하는 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (a)의 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산이 18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실산으로 80 중량% 이상 이루어진 것인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 성분 (a)의 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산이 18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실산으로 90 중량% 이상 이루어진 것인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (a)의 C1-C4-알킬 에스테르가 메틸 에스테르인 것인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (a)의 18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실산이 포화 C18-카르복실산, 단일불포화 C18-카르복실산, 이중불포화 C18-카르복실산, 삼중불포화 C18-카르복실산 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 성분 (a)의 18개의 탄소 원자를 갖는 지방족 카르복실산이 1종 이상의 포화 C18-카르복실산, 1종 이상의 단일불포화 C18-카르복실산, 1종 이상의 이중불포화 C18-카르복실산 및 1종 이상의 삼중불포화 C18-카르복실산의 혼합물인 것인 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 혼합물이 1종 이상의 단일불포화 C18-카르복실산을 혼합물의 총 중량을 기준으로 70 중량% 이상의 양으로 포함하는 것인 조성물.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 혼합물이 1종 이상의 이중불포화 C18-카르복실산을 혼합물의 총 중량을 기준으로 10 중량% 이상의 양으로 포함하는 것인 조성물.
  9. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 1종 이상의 단일불포화 C18-카르복실산이 올레산을 포함하는 것인 조성물.
  10. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 1종 이상의 포화 C18-카르복실산이 스테아르산을 포함하고, 1종 이상의 이중불포화 C18-카르복실산이 리놀레산을 포함하며, 1종 이상의 삼중불포화 C18-카르복실산이 리놀렌산 및/또는 엘라에오스테아르산을 포함하는 것인 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (b)의 1종 이상의 음이온 계면활성제가 1종 이상의 모노히드록시-관능성 알킬 폴리에테르의 인산 에스테르로부터 선택되는 것인 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 1종 이상의 모노히드록시-관능성 알킬 폴리에테르의 1종 이상의 인산 에스테르가 C10-C30-알칸올을 1종 이상의 C2-C4-알킬렌 옥사이드로 옥시알킬화시킴으로써 수득가능한 1종 이상의 모노히드록시-관능성 알킬 폴리에테르의 인산 반-에스테르 (half-ester)로부터 선택되는 것인 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (c)의 1종 이상의 지방족 C14-C22-카르복실산이 올레산인 것인 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 (e)의 1종 이상의 방향족 용매가 방향족 용매의 총 중량을 기준으로 나프탈렌을 1 중량% 이하로 포함하는 것인 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    (a) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 35 내지 40 중량%,
    (b) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 20 내지 25 중량%,
    (c) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 3 내지 7 중량%,
    (d) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 0 내지 0.5 중량%,
    (e) 성분 (a), (b), (c), (d) 및 (e)의 총 중량을 기준으로 100 중량%가 되게 하는 양
    의 비율로 상기 성분들을 포함하는 것인 조성물.
  16. (A) 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 조성물, 및
    (B) 1종 이상의 제초제
    를 포함하는 제초 제제.
  17. 제16항에 있어서, 1종 이상의 제초제가 표백 특성이 있는 제초제로부터 선택되는 것인 제초 제제.
  18. 제17항에 있어서, 표백 특성이 있는 1종 이상의 제초제가 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 억제제 (HPPD 억제제)로부터 선택되는 것인 제초 제제.
  19. 제18항에 있어서, 1종 이상의 제초제가 헤테로사이클 유형의 HPPD 억제제로부터 선택되는 것인 제초 제제.
  20. 제19항에 있어서, 헤테로사이클 유형의 HPPD 억제제가 하기 화학식 I의 화합물 및 농업적으로 허용되는 이들의 염으로부터 선택되는 것인 제초 제제.
    <화학식 I>
    Figure pct00010

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-할로알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐 또는 C1-C6-할로알킬술포닐이고,
    R3은 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이며,
    R4는 수소 또는 C1-C6-알킬이고,
    R5는 C1-C6-알킬이며,
    X는 고리 구성원으로서 O, S 및 N로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개의 헤테로원자가 있는 5-원 포화, 부분적 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이며, 상기 헤테로사이클은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오 및 C1-C6-할로알킬티오로부터 선택되는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기를 함유할 수 있다.
  21. 제20항에 있어서, R3이 수소인 것인 제초 제제.
  22. 제20항 또는 제21항에 있어서, R1 및 R2이 서로 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐 및 C1-C6-알킬술포닐로부터 선택되는 것인 제초 제제.
  23. 제20항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, X가 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오 및 C1-C6-할로알킬티오로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개의 치환기를 함유할 수 있는 이속사졸릴, 4,5-디히드로이속사졸릴 및 티아졸릴로부터 선택되는 것인 제초 제제.
  24. 제23항에 있어서, X가 1개 또는 2개의 C1-C6-알킬기에 의해 치환될 수 있는 이속사졸릴 및 4,5-디히드로이속사졸릴로부터 선택되는 것인 제초 제제.
  25. 제16항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 A 대 성분 B의 중량비가 1:200 내지 200:1인 것인 제초 제제.
  26. 목적하지 않은 식물을 방제하기 위한 제16항 내지 제25항 중 어느 한 항에 따른 제초 제제의 용도.
  27. 제16항 내지 제25항 중 어느 한 항에 따른 제초 제제의 성분 A 및 성분 B를 함께 또는 개별적으로, 동시에 또는 순차적으로, 목적하지 않은 식물 또는 이의 서식지에 적용하는, 목적하지 않은 식물의 방제 방법.
  28. 제16항 내지 제24항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 제초제의 효과를 개선하기 위한 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
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