KR20110048401A - 신선초 녹즙 부산물로부터 칼콘 고함유 추출물 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신선초박에서 칼콘을 높은 농도로 함유하는 추출물 제조방법에 관한 것으로 더욱 상세하게는, 신선초박을 탄소수 1개 내지 6개의 알코올 및 이와 물의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 용매로 추출하는 단계, 상기 추출물을 농축하고 불용성 침전물을 수득하는 단계 및 상기 불용성 침전물에서 수용성 성분을 제거하는 정제 단계를 포함하는 칼콘 고함유 추출물 제조방법 및 상기 방법에 의하여 제조된 칼콘 고함유 추출물에 관한 것이다. 본 발명의 방법은 기존의 녹즙 제조시 나오는 부산물로부터 칼콘을 추출하는데 효과적이다. 또한 본 발명의 추출물은 칼콘이 높은 농도로 함유되어 있어, 간 기능 보호, 혈당 억제, 항암 또는 항산화 효과가 우수하다.
신선초, 하이드록시데리신, 잔소안제롤
Description
본 발명은 신선초 녹즙 부산물인 신선초박에서 칼콘을 높은 농도로 함유하는 추출물을 제조하는 방법에 관한 것으로 더욱 상세하게는, 신선초박을 탄소수 1개 내지 6개의 알코올 및 이와 물의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 용매로 추출하는 단계, 상기 추출물을 농축하고 불용성 침전물을 수득하는 단계 및 상기 불용성침전물에서 수용성 성분을 제거하는 정제 단계를 포함하는 칼콘 고함유 추출물 제조방법 및 상기 방법에 의하여 추출된 칼콘 고함유 추출물에 관한 것이다.
신선초(Angelica keiskei Koidzumi)는 미나리과에 속하는 아열대성 다년생 초본으로 비타민과 무기질이 풍부하고, 생리활성물질인 각종 플라보노이드, 쿠마린, 사포닌 등이 함유되어 있어 현재 국내에서 녹즙 및 생식 등의 원료로 사용되어 건강식품으로 주목받고 있는 녹색 채소이다.
신선초는 생약명으로는 도관초, 함초라 부르며 이명으로 명일엽, 신립초라고도 한다. 채소용으로 재배되며 높이가 약 1미터이며, 줄기는 곧게 자라서 가지가 갈라진다. 잎은 짙은 초록색으로 윤기가 있다. 가을에 연노랑의 작은 꽃이 복산형꽃차례로 피며, 향기가 독특하여 냄새를 맡으면 기분이 좋다. 줄기나 잎을 자르면 노란 즙이 나온다. 잎줄기를 따내면 다음날 새잎이 나올 정도로 생육이 왕성해서 '명일엽(明日葉)'이라는 이름으로도 불린다. 카로틴이나 비타민 C, 철을 많이 함유하며 강장작용이 있다고 알려져 있다.
신선초는 주로 아열대 지방에서 자생하고 국내에는 1970년대 들어와 현재 국내에서는 녹즙 등의 식품으로 많이 이용되고 있다. 예로부터 신선초는 고혈압, 간장병, 신경통 등에 민간요법으로 사용되어 왔으며, 항고지혈, 혈압강하, 항암작용, 위산분비억제 등에 관한 생리활성들이 보고되고 있다.
최근 일본 타카라바이오 바이오 주식회사 연구소가 신선초(Angelica keiskei)에 함유된 2종류의 칼콘(4-hydroxyderricin, xanthoangelol)이 전구 지방세포에서 지방세포의 분화를 촉진시키는 활성과 지방 세포의 글루코오스 도입을 촉진시키는 활성이 있다는 사실을 발견한 이후 신선초 내 칼콘의 다양한 활성이 연구되고 있다.
최근 건강에 대한 국민관심이 높아짐에 따라 매일 섭취하는 식품을 통하여 질병을 예방할 수 있는 기능성 식품 및 기능성 식품 소재 가공기술 연구가 활발히 진행되고 있다. 그 가운데 녹황색 채소는 베타-카로틴, 아스코르브산(ascorbic acid), 토코페롤 등의 비타민류와 각종 폴리페놀 화합물들이 다량 함유되어 있으며 이들 성분들은 노화방지, 발암억제, 각종 성인병의 원인이 되는 프리 라디칼을 효과적으로 억제하는 것으로 알려져 있다. 이와 같이 생리활성을 가진 녹황색 채소를 가열하지 않고 잘게 절단하여 빻아서 즙으로 만든 것이 녹즙이라 하는데 녹즙은 본래 녹황색 채소가 갖는 영양소가 체내에서 쉽게 소화 흡수 될 수 있도록 제조한 것이다.
현재까지 많은 연구자들에 의하여 녹즙이 갖는 생리활성에 대한 수많은 연구가 이루어졌으며 현재에도 많은 연구가 진행 중에 있는 실정이나 폐기되고 있는 녹즙박에 관한 활용연구는 아주 미미한 실정이다.
현재 녹즙 전문회사들에서 생산되고 있는 여러 가지 녹즙제품들 중에서 생산량이 많은 것은 신선초로 녹즙제조 후 신선초박(粕)이 많이 폐기되고 있다. 또한 녹즙 제조시 나오는 녹즙박 부산물의 양은 원료별, 계절별로 다르긴 하겠지만 대개 사용된 식물의 30~70%에 이르러 산업체에서는 이러한 녹즙박 부산물을 해결할 수 있는 방법을 마련하기 위해 많은 고심들을 하고 있다.
그러나 지금까지 녹즙을 착즙하고 난 신선초박으로부터 추가로 유효한 성분을 추출하는 방법에 관하여는 보고된 바가 없으며 특히 신선초의 대표적 유효성분인 칼콘을 고농도로 함유한 추출물을 녹즙 착즙 후 부산물인 신선초박으로부터 제 조하는 방법에 관하여는 보고된 바가 없다.
본 발명자들은 녹즙을 추출하고 난 신선초박(粕)의 활용방안에 대하여 연구하던 중 신선초박의 칼콘이 비수용성 성분 내에 다량 존재한다는 것을 밝혀내고, 이의 분리방법에 대하여 연구를 거듭하여 신선초박을 알코올로 추출하고 농축한 후 수용성 부분을 제거하면 고농도의 칼콘이 함유된 추출물을 제조할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명의 목적은 a) 신선초박을 탄소수 1개 내지 6개의 알코올 및 이와 물의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 용매로 추출하는 단계;(b) 상기 추출물을 농축하고 불용성 침전물을 수득하는 단계; 및 (c) 상기에서 수득한 불용성 침전물에서 수용성 성분을 제거하는 정제 단계를 포함하는 칼콘 고함유 추출물 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 방법에 의하여 제조된 칼콘 고함유 추출물을 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 (a) 신선초박을 탄소수 1개 내지 6개의 알코올 및 이와 물의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 용매로 추출하는 단계;(b) 상기 추출물을 농축하고 불용성 침전물을 수득하는 단계; 및 (c) 상기에서 수득한 불용성 침전물에서 수용성 성분을 제거하는 정제 단계를 포함하는 칼콘 고함유 추출물 제조방법을 제공한다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 상기 방법에 의하여 제조된 칼콘 고함유 추출물을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
신선초(Angelica keiskei Koidzumi)는 명일엽이라고도 불리는 미나리과의 아열대성 다년생 초목으로 비타민과 무기질이 풍부하고, 생리활성물질인 각종 플라보노이드, 쿠마린, 사포닌 등이 함유되어 있어 현재 국내에서 녹즙 및 생식 등의 원료로 사용되어 건강식품으로 주목받고 있는 녹색 채소이다.
본 발명의 신선초박은 신선초를 착즙하고 남은 고형성분으로 주로 폐기되는 부산물이다. 본 발명의 신선초박은 신선초를 착즙 후 바람직하게는 그대로 이용할 수 있으며 이에 한정되는 것은 아니나 건조 또는 세척 등의 전처리 과정을 거쳐 이용할 수 있다. 상기 건조방법으로는 양건, 음건, 열풍건조 및 자연 건조하는 방법을 모두 사용할 수 있다. 바람직하게는 열풍 건조 일 수 있으며 이로 인하여 신선초박의 변질, 변폐를 막을 수 있다.
본 발명은 (a) 신선초박을 탄소수 1개 내지 6개의 알코올 및 이와 물의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 용매로 추출하는 단계; (b) 상기 추출물을 농축하고 불용성 침전물을 수득하는 단계; 및 (c) 상기에서 수득한 불용성 침전물에서 수용성 성분을 제거하는 정제 단계를 포함하는 칼콘 고함유 추출물 제조방법을 제공한다.
상기 (a) 단계에서는 신선초박을 용매로 추출한다.
본 발명의 신선초박은 당업계에 공지된 용매 추출법에 의해 추출할 수 있다. 추출용매로는 예를 들어, 물, 에탄올 및 메탄올과 같은 탄소수 1 내지 6개의 알코올, 아세톤, 에틸아세테이트, n-핵산, 디에틸에테르, 아세톤, 벤젠과 같은 유기용매 중에서 선택된 어느 하나 또는 이들의 혼합용매를 사용할 수 있다. 바람직하게는, 탄소수 1개 내지 6개의 알코올 및 이와 물의 혼합용매로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 용매로 추출할 수 있다.
가장 바람직하게는 상기 추출용 용매는 에탄올일 수 있다. 용매로 물을 이용하는 경우에는 에탄올 또는 에탄올과 물의 혼합물을 용매로 사용한 경우에 비하여 수율이 매우 낮다. 에탄올과 물의 혼합물을 용매로 사용한 경우 에탄올의 비율이 높을수록 추출수율이 좋으며 바람직하게는 에탄올의 비율이 95%이상인 혼합물이 용 매로 사용될 수 있다.
추출방법은 상기 용매를 사용하여 냉침, 온침, 가열 등 통상의 추출방법이 사용 가능하다. 에탄올을 이용한 추출시 신선초박과 에탄올의 비율은 특별히 한정되지 아니하나, 신선초박에 에탄올을 중량기준 1배 내지 10배로 첨가할 수 있다. 바람직하게는 추출효율을 증가시키기 위하여 신선초박에 대하여 에탄올을 2배 내지 4배로 첨가할 수 있다.
본 발명의 일실험예에서는 추출용매를 달리하여 실시예1의 방법에 따라 신선초박을 추출하였다. 그 결과 100% 에탄올로 추출한 경우 가장 효율이 높은 것을 확인하였다.
추출시 온도는 추출성분의 파괴가 일어나지 않는 한 특별히 제한되지 아니하며 예를 들어 4℃ 내지 120℃일 수 있다. 바람직하게는 50℃ 내지 75℃일 수 있으며 가장 바람직하게는 50℃ 내지 60℃일 수 있다.
추출시간은 추출온도 및 추출용매에 따라 달라지나 100% 에탄올 용매로 50℃ 내지 60℃에서 추출하는 경우 예를 들어 0.5시간 내지 48시간일 수 있으며, 바람직하게는 10시간 내지 15시간동안일 수 있으며 가장 바람직하게는 12시간 내지 13시간 일 수 있다.
본 발명의 일실험예에서는 추출시간을 달리하여 신선초박을 추출하였다. 그 결과 15시간 이상 추출하는 경우 추출 시간 연장에 따른 추출물 함량 증가가 줄어 들어 추출효율이 감소하였으며 12시간에서 13시간 동안 추출하는 경우 가장 효율이 높은 것으로 나타났다.
상기 (b) 단계에서는 상기 추출물을 농축하고 불용성 침전물을 수득한다.
상기 (c) 단계에서는 상기에서 수득한 불용성 침전물에서 수용성 성분을 제거하여 정제한다.
농축은 용액중의 용매를 제거하고 용질의 농도를 높이는 것을 말한다. 상기 추출물은 당업계에 공지된 농축장치 또는 농축법에 의해 농축할 수 있으며 예를 들어 침전농축, 증발농축, 감압농축, 한외여과법, 역삼투법, 원심분리법 일 수 있다. 칼콘은 열에 안정성이 높으나 에탄올 알콜의 안전한 사용을 위하여 바람직하게는 40℃ 내지 55℃에서 감압 농축으로 농축 할 수 있다.
농축비율은 바람직하게는 1/2에서 1/10일 수 있으며, 가장 바람직하게는 1/4에서 1/5일 수 있다. 1/10이상으로 농축하는 경우 회수 및 여과 등 과정에서 칼콘성분의 손실이 발생하게 된다.
본 발명의 일실험예에서는 추출물을 농축비율을 달리하여 농축하였다. 그 결과 최대로 농축하는 경우 회수시 칼콘성분의 손실이 발생하며 1/5의 비율로 농축하는 경우 회수 및 여과에 적합한 것으로 확인되었다.
상기 정제는 농축물에서 수용성 성분을 제거하여 본 발명의 칼콘 함량을 높이는 것이면 공지의 어떠한 정제과정도 가능하며, 이에 한정되지는 아니하나 예를 들어 여과지를 이용한 침전물 분리, 일정한 분자량 컷-오프 값을 갖는 한외여과막을 이용한 분리, 다양한 크로마토그래피(크기, 전하, 소수성 또는 친화성에 따른 분리를 위해 제작된 것)에 의한 분리, 탈색과정일 수 있다. 바람직하게는 상기 농축과정에서 석출되는 침전물을 치소필터로 여과하여 침전물을 수득하고 이를 다시 물과 혼합하여 재차 여과하여 침전물을 수득하는 방법에 의할 수 있다.
신선초박에서 칼콘은 비수용성 성분에 다량 함유되어 있다.
본 발명의 일실험예에서는 신선초박의 에탄올 추출물을 농축하여 수용성 성분과 비수용성 성분을 분리하여 각각의 칼콘 함량을 측정하였다.
그 결과 수용성 부분에는 0.44mg/g의 칼콘이 함유되어 있는 반면 비수용성 부분에는 3.26mg/g의 칼콘이 함유되어 있는 것으로 나타나, 비수용성 부분은 수용성 부분에 비하여 약 7.4배 많은 칼콘을 함유하고 있는 것을 확인하였다.
이러한 사실은 본 발명자들에 의하여 최초로 밝혀진 것이다.
한편 본 발명의 추출물의 칼콘 비율을 더욱 높이기 위하여 상기 물을 이용하여 수용성 성분을 제거한 침전물을 다시 탄소수 1개 내지 6개의 알코올에 용해하여 여과하는 과정을 추가로 포함할 수 있다. 전술한 바와 같이 칼콘 성분은 비수용성 성분에 많이 포함되므로 알코올에 용해시 칼콘 성분은 알코올에 녹아 필터를 통과한다. 따라서 여과된 여액을 회수하여 농축 후 동결건조하면 칼콘 비율이 더욱 높아진 추출물을 수득할 수 있다.
따라서 본 발명의 제조방법은 신선초박에서 칼콘을 고농도로 함유한 추출물을 제조한다.
본 발명의 일실시예에서는 신선초박에 300중량%의 에탄올을 투입하여 교반하면서 열을 가하여 55℃에서 12시간 동안 추출한 추출액을 여과 후 농축하여 치소필터로 침전물을 회수한 후 물을 첨가하고 가열 교반한 후 제거하는 방법으로 수용성성분을 제거하고 진공건조하여 칼콘을 높은 농도로 함유한 추출물을 제조하였다.
상기 방법으로 제조된 추출물의 성분을 분석한 결과 본 발명의 방법에 의하는 경우 칼콘이 209.2mg/g의 농도로 포함된 추출물을 추출할 수 있었으나 일반적인 칼콘 추출방법에 의하여 추출한 추출물의 경우 약 15mg/g의 칼콘이 추출되는 것을 확인하였다(실시예 1-2 참조).
또한 본 발명의 방법으로 제조된 추출물에 함유된 칼콘은 잔소안제롤(xanthoangelol) 또는 하이드록시데리신(4-hydroxyderricin)일 수 있다.
본 발명의 일실시예에서는 본 발명의 방법에 의하여 제조된 추출물을 분말화 하여 AK-C20을 제조하고 이의 유효성분의 종류와 함량을 NMR 및 HPLC를 통하여 측정하였다. 그 결과 본 발명의 방법에 의하여 제조된 추출물의 칼콘은 주로 잔소안 제롤과 하이드록시데리신이며 그 함량은 잔소안제롤의 경우 131.1mg/g이, 하이드록시데리신의 경우 78.1mg/g이 함유되어 있는 것을 확인하였다(실시예 1 참조).
또한 본 발명은 상기 방법에 의하여 제조된 칼콘 고함유 추출물을 제공한다.
본 발명의 추출물은 칼콘이 높은 농도로 함유되어 있는 특징이 있다.
본 발명의 추출물은 칼콘이 높은 농도로 함유되어 있어 우수한 간기능 보호, 혈당 억제, 항암 또는 항산화 작용을 보이며, 이러한 기능은 기존의 신선초 추출물에 비하여 월등히 우수하다.
본 발명의 일실시예에서는 본 발명의 조성물의 간기능보호, 혈당 억제, 항암 또는 항산화 작용에 관한 동물 실험 또는 세포실험을 실시하였다. 그 결과 본 발명의 조성물은 생쥐의 혈당을 억제하며, 간 독성을 유발한 생쥐에서 GOT, GPT 수치를 억제하고, 암세포의 생존율을 떨어뜨리며, 전자공여능, 지질과산화 억제능 및 SOD활성이 우수하며 이러한 특성은 기존의 신선초 추출물에 비하여 월등히 우수함을 확인하였다(실시예 2 참조).
본 발명의 추출물은 상술한 바와 같은 효능을 나타낼 뿐만 아니라, 식용, 약용으로 사용되는 식물에서 추출한 것이므로 인체에 무해하며, 장기간 사용에 따른 부작용이 발생하지 않는다.
따라서 본 발명은 신선초박에서 칼콘을 고농도로 함유한 추출물을 제조하는 방법 및 상기 방법에 의하여 제조된 칼콘 고함유 추출물을 제공한다. 본 발명의 방법은 기존의 녹즙 제조시 나오는 부산물로부터 칼콘 높은 농도로 함유한 추출물을 제조하는데 효과적이다. 또한 본 발명의 추출물은 칼콘이 높은 농도로 함유되어 있어, 간기능 보호, 혈당 억제, 항암 또는 항산화 효과가 우수하다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실험예 1> 신선초박에서 칼콘 성분 추출 공정 수립
1. 추출 용매 및 시간
1) 추출용매에 따른 추출효율 시험
추출용매에 따른 추출효율을 비교하기 위하여 정제수, 30% 에탄올, 60% 에탄올 및 100% 에탄올로 실시예1의 방법에 따라 추출하였다.
그 결과 정제수로 추출한 경우 에탄올 추출에 비하여 수율이 매우 떨어지는 것을 확인하였으며, 에탄올 추출의 경우 100% 에탄올로 추출한 경우 가장 효율이 높은 것을 확인하였다.
2) 추출시간에 따른 추출효율 시험
추출시간에 따른 추출효율을 비교하기 위하여 실시예1의 방법에 따라 추출하되 추출시간을 5시간, 10시간, 15시간 및 20시간으로 하여 추출하였다.
그 결과 10시간과 15시간 사이가 가장 그 증가폭이 큰 것으로 나타났다.
따라서 10시간에서 15시간까지 1시간 간격으로 추출 시간을 늘려 실험을 하였다.
그 결과 12시간에서 13시간 동안 추출하는 경우가 가장 효율이 높은 것으로 나타났다.
3) 추출온도에 따른 추출효율 시험
추출온도에 따른 추출효율을 비교하기 위하여 실시예1의 방법에 따라 추출하되 추출온도를 실온, 25℃ 및 75℃로 하여 추출하였다.
그 결과 온도가 높아질수록 고형물의 함량이 증가하기는 하나 75℃ 이상은 안정도가 떨어져 공정 수행이 어려워 50℃ 내지 60℃가 적합한 것으로 나타났다.
2. 농축 및 여과
1) 가장 효율적인 농축 농도를 확립하기 위하여 상기 추출된 추출물을 1/2비율, 1/5비율 및 최대로 농축을 실시하였다.
그 결과 농축이 진행되면 고형물의 생성이 증가하기는 하나 최대로 농축하는 경우 회수시 손실분이 발생하므로 1/5의 비율이 적합한 것으로 확인되었다.
2) 유효성분 회수를 위한 여과공정을 최적화하기 위하여 20메쉬 여과망 또는 마이크로필터를 이용한 여과, 원심분리 및 분액깔때기를 이용한 여과를 실시하였다.
그 결과 원심분리의 경우 회수 효율은 높으나 회수시 다량의 손실분이 발생하며, 작업이 번거롭다. 분액깔때기의 경우 분리 시간이 길며 용량이 적고 정밀분리가 어렵다. 여과망을 이용한 경우 20메쉬 여과망은 회수율이 적고, 마이크로필터를 이용하는 경우 회수율이 양호하며 작업 효율이 높은 것을 확인하였다.
3. 분리정제
1) 지표성분의 순도를 높이기 위하여 NaOH 정제, 물 정제 및 에탄올 정제를 실시하여 각각의 순도를 측정하였다.
그 결과 NaOH 정제의 경우 순도가 오히려 감소하였으며, 물 정제의 경우 정제의 효율이 낮다. 에탄올 정제의 경우 고형물에 혼입되어 있는 수용성 성분을 제거하여 순도가 증가하는 것을 확인하였다.
2) 에탄올로 추출한 추출물을 감압농축방법으로 농축하여 불용성 침전물을 회수 건조하여 알콜에 녹이고 여과지로 여과 후 농축 건조하여 비수용성 성분을 수득하고 상기 불용성 침전물을 회수하고 남은 용액을 농축 건조하여 수용성 성분을 수득하는 방법으로 수용성 성분과 비수용성 성분을 분리하였다.
HPLC 정량분석으로 이들의 칼콘 함량을 측정한 결과 수용성 성분에는 약 0.44mg/g, 비수용성 성분에는 약 3.26mg/g의 칼콘이 함유되어 있는 것을 확인하였다(도 1 참조). 이로서 신선초박의 에탄올 추출물 중 칼콘 성분은 비수용성 부분에 대부분 포함되어 있는 것을 확인하였다.
<실시예 1>
본 발명의 방법에 의한 칼콘 추출물 제조
<1-1> AK-C20 제조
신선초의 녹즙 착즙 후의 부산물에 300중량%의 에탄올을 투입하여 교반하면서 열을 가하여 55℃에서 12시간 동안 추출하였다.
추출액을 이송관을 통하여 이송시키면서 이송관 내에서 1mesh에서 150mesh까지 여과하였다. 증발건조기(evaporator)를 이용하여 40브릭스(brix)로 저온 농축하여 에탄올 성분을 제거하고 이를 다시 60브릭스까지 55℃에서 농축하여 칼콘을 석출시켰다.
상기용액에서 석출된 성분을 치소필터에 85ml/min의 속도로 통과시켜 침전물을 여과, 회수하였다. 회수 침지된 성분을 조칼콘으로 보고 이를 85℃에서 6시간 탈수 반응을 진행시켜 수분을 제거하고 칼콘성분을 획득한다.
회수된 침전물에서 칼콘함량을 높이기 위해 침전물의 10배수의 물을 첨가하고 이를 80℃에서 2시간 가열 교반 한 후 냉각하여 물을 제거하고 동결 건조하는 방법으로 수용성 성분을 제거하였다.
추출물의 칼콘 비율을 더욱 높이기 위하여 상기의 방법이 끝난 후 에탄올(95%)을 침전물의 15배수 첨가하여 용액을 가온교반(40℃에서 1시간)하여 치소필터를 사용 여과 후 여액을 감압 농축 한 후 동결건조 하여 건조된 고형물을 파우더로 제조하였다. 이를 AK-C20이라 명명하였다.
<1-2> 성분, 함량 분석
칼콘 강화 소재의 성분 및 함량 분석은 HPLC 분석을 통해 진행을 하였다. 분석의 조건은 컬럼: Shiseido CAPCELL PAK C18, UG120, 5 (4.6 mm I.D. x 250 mm), 온도: 35 ℃, 유속: 1500 uL/min(15.0MPa), 측정파장: UV 365 nm, 시료투여량: 20 , 이동상 조성: 1% 아세트산+메탄올:증류수=8:2(v/v%), 측정시간: 15 min(7~10min ; 샘플)의 조건으로 실시를 하였다.
HPLC 분석을 통하여 나온 두 유효성분을 분획, 수득하여 구조분석을 하여 동정을 실시하였다(하기 실시예 1-3 참조).
분석하고자 하는 시료를 정량후 메탄올을 가하여 10분간 초음파 추출 후 이 액을 멤브레인 여과(0.45 um)하여 각각 시험용액으로 사용하였다.
HPLC로 분석 된 시료의 함량은 칼콘의 지표 성분 분석을 통해 얻어진 검량선식을 통해 샘플 투입량과 희석 농도를 적용하여 최종 시료 내 칼콘 함량을 계산하였다.
그 결과 도 1A에서 보는 바와 같이 AK-C20에는 칼콘이 높은 농도로 함유되어 있는 것을 확인하였다.
AK-C20의 칼콘성분은 209.2mg/g으로 함유되어 있는 것을 확인하였으며, 그 농도는 하이드록시데리신의 경우 78.1mg/g이며, 잔소안제롤의 경우 131.1mg/g임을 확인하였다.
대조군으로 신선초박으로부터 300%중량의 에탄올로 추출하여 여과 후 농축, 건조하는 일반적인 방법으로 추출물을 추출하였다. 이를 동일한 방법으로 칼콘의 함량을 측정한 결과 약 15mg/g의 칼콘이 함유되어 있는 것을 확인하였다.
이로서 본 발명의 제조방법은 녹즙 제조 부산물인 신선초박으로부터 높은 농도의 칼콘을 함유한 추출물을 제조할 수 있는 것을 확인하였다.
<1-3> 구조 분석
EI-MS와 NMR 스펙트럼 분석을 통하여 본 발명의 AK-C20의 유효성분을 분석하 였다. EI-MS는 JMS-AX505WA(JEOL)을, NMR은 Advance 600 spectrometer(Bruker)를 사용하였다. 그 결과 AK-C20의 유효성분은 하기 화학식 1 및 화학식 2의 구조를 가지는 하이드록시데리신과 잔소안제롤로 동정되었다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 분자량은 EI/MS 스펙트럼에서 분자이온피크([M]+ m/z 392)로부터 392로 결정되었다. 1H-NMR(600MHz, CDCl3) spectrum에서 δ 1.59(3H, s, 7''-CH3), 1.63(3H, s, 8''-CH3), 1.85(3H, s, 3''-CH3), 2.08(2H, m, 4''-H), 2.10(2H, m, 5''-H), 3.49(1H, d, J=7.1 Hz, 1''-H), 5.05(1H, m, 6''-H), 5.30(1H, t, J=7.1 Hz, 2''-H), 6.43(1H, d, J=8.9 Hz, 5'-H), 6.88(2H, d, J=8.5 Hz, 3,5-H), 7.46(1H, d, J=15.4 Hz, α), 7.55(2H, d, J=8.5 Hz, 2,6-H), 7.72(1H, d, J=8.9 Hz, 6'-H), 7.83(1H, d, J=15.4 Hz, β), 13.88(1H, s, 2'-OH)이 관측되었으며, 13C-NMR(150MHz, CDCl3) 스펙트럼에서 δ 16.5(3‘’-CH3), 17.9(7''-CH3), 21.9(1''-C), 25.9(8''-CH3), 26.6(5''-C), 39.9(4''-C), 108.1(5', 3''-C), 114.2(1'-C), 114.3(3'-C), 116.2(3, 5-C), 118.2(α-C), 121.2(2''-C), 123.9(6''-C), 127.9(1-C), 130.8(2, 6'-C), 139.9(7''-C), 144.4(β-C), 162.1(4, 2'-C), 164.1(4'-C), 192.5(C=O)가 관측되어 문헌을 조사하여본 결과 잔소안제롤로 동정되었다.
화학식 2로 표시되는 화합물은 분자량은 EI/MS 스펙트럼에서 분자이온피크([M]+ m/z 338)로부터 338로 결정되었다. 1H-NMR(600MHz, CDCl3) spectrum에서 δ 1.60(3H, s, 4''-CH3), 1.71(3H, s, 5''-CH3), 3.31(1H, d, J=7.0 Hz, 1''-H), 3.82(3H, s, 4-OCH3), 5.30(1H, t, J=7.0 Hz, 2''-H), 6.41(1H, d, J=9.0 Hz, 5'-H), 6.79(2H,d, J=8.5 Hz, 3,5-H), 7.36(1H, d, J=15.4 Hz, α), 7.70(2H, d, J=9.4 Hz, 2,6-H), 7.70(1H, d, J=9.4 Hz, 6'-H), 7.72(1H, d, J=15.4 Hz, b), 13.38(1H, s, 2'-OH)이 관측되었으며, 13C-NMR(150MHz, CDCl3) 스펙트럼에서 δ 18.0(4''-CH3), 21.9(1''-C), 26.0(5''-CH3), 56.0(4-OCH3), 102.4(5'-C), 108.1(5', 3''-C), 114.8(1'-C), 114.3(3-C), 117.8(5-C), 118.1(3', α-C), 122.2(2''-C), 127.7(1-C), 129.4(6'-C), 130.8(6-C), 132.2(3''-C), 144.4(β-C), 163.2(4, 2'C), 163.5(4'-C), 158.6(4-C), 163.5(4'-C), 192.7(C=O)이 관측되어 문헌을 조사하여본 결과 하이드록시데리신으로 동정되었다.
<실시예 2>
AK-C20 기능성 효능 검증
<2-1> 간 기능 보호 작용
사염화탄소로 인한 간 독성에 대한 보호 효과를 알아보기 위하여 ICR 생쥐에 AK-C20을 200mg/kg, 400mg/kg 및 600mg/kg의 용량으로 7일 동안 경구투여 한 후 사염화탄소(CCl4)를 복강 투여해 혈청을 분석하였다.
그 결과 표 1에서 보는 바와 같이 유발군에 비하여 GOT(글루타믹-옥살로아세 틱 트렌스아미네이즈), GPT(글루타믹-피루빅 트렌스아미네이즈)가 유의적으로 낮게 나타났다.
| 효소 활성 | ||
| sGOT | sGPT | |
| 유발군 (CCl4 투여) | 1163.8±381 | 3007.5±622.8 |
| CCl4 + 실리마린 (100mg/kg) | 620.5±212.0* | 1959±515.7* |
| CCl4 + AK-C20(200mg/kg) | 735±247.1* | 2068.7±504.4* |
| CCl4 + AK-C20(400mg/kg) | 764±214.3* | 1905.3±426.2* |
| CCl4 + AK-C20(600mg/kg) | 497.5±78.3* | 1628.2±384.7* |
* p<0.01 vs 유발군
또한 상기 생쥐를 에테르 마취하에 개복하여 간 조직을 절취한 후, 10% 포르말린에 하룻밤 고정하고, 파라핀을 이용하여 포매한 다음, 마이크로톰으로 4-5 um두께의 조직샘플을 박절하여 슬라이드를 제작하였다. 이들 슬라이드로부터 헤마톡실린과 에오신(H&E) 염색을 통해 간조직의 손상 정도를 관찰하였다.
도 2에서 보는 바와 같이 생쥐의 간 조직에서 사염화탄소에 의하여 야기된 세포 괴사와 염증 침투 정도가 본 발명의 AK-C20에 의하여 월등히 개선되는 것을 확인하였다.
<2-2> 혈당 억제 작용
전날 절식을 실시한 ICR 생쥐의 공복혈당을 측정하였다. 측정 후 포도당 및 포도당과 AK-C20을 투여하고 30분경과 후 다시 혈당을 측정하였다.
결과 표2에서 보는 바와 같이, 포도당과 AK-C20을 함께 경구 투여한 군이 포도당만 투여한 군에 비해 혈당 수치가 감소됨을 확인하였다.
| 혈당 측정 | ||
| 경구투여 전(공복 혈당) | 경구투여 30분 경과 | |
| 포도당 투여 (10g/kg) | 50.6±7.0 | 243±24.3 |
| 포도당 + AK-C20(1.25g/kg) | 52.2±5.9 | 223.6±12.7 |
| 포도당 + AK-C20(2.5g/kg) | 53±5.7 | 210.8±10.1* |
| 포도당 + AK-C20(5g/kg) | 52.7±5.6 | 142.6±12.6* |
* p<0.01 vs 포도당 투여군 (30분 경과)
<2-3> 항암작용
대장암 세포인 HT-29 세포주를 배양하여 신선초 녹즙과 본 발명의 AK-C20을 다양한 농도(0, 5, 25, 50, 100, 200ug/ml)로 48시간동안 처리한 후 MTT 어세이를 통하여 암세포의 생존율을 측정하였다.
그 결과 도 3에서 보는 바와 같이 신선초 녹즙의 경우 암세포 생존율에 별다른 영향을 주지 못하였으며 AK-C20의 경우 100ug/ml 및 200ug/ml 농도에서 HT-29 세포의 세포 생존율이 감소됨을 확인하였다. 또한 도 4에서 보는 바와 같이 AK-C20을 투여한 경우 시간이 경과함에 따라 HT-29의 세포의 증식이 억제되는 것을 확인하였다.
<2-4> 항산화 작용 - 전자공여능, 지질과산화 억제능, SOD 활성
신선초 에탄올 추출분말 소재의 항산화 효과를 검증하기 위해 전자공여능(electron donating abilities, EDA), 지질과산화 억제능, SOD 활성을 측정하였다.
시험 물질로는 신선초 녹즙 동결건조 분말(1mg/ml), AK-C20 (1mg/ml)을 사용하였고 양성 대조군으로 비타민C(1mg/ml)를 사용하였다.
DPPH(1,1-diphenyl-2-picryl hydrazyl) 20mg을 에탄올 150ml에 녹여 DPPH용액을 준비하고 DPPH 용액 0.5ml과 준비된 시료 0.5ml을 혼합 진탕한 후 실온에서 30분간 반응시켰다. 517nm에서 흡광도를 측정하고 대조군에 대한 흡광도 차이를 구하여 전자공여능을 계산하였다.
DPPH에 대한 전자공여능을 측정한 결과, 도 5에서 보는 바와 같이 신선초 녹즙 23.1%, AK-C20이 57.6%로 기존 신선초 녹즙보다 200% 기능성이 향상되었고, 비타민 C 대비 63%의 전자공여능을 갖는 것으로 확인되었다.
AK-C20 소재의 과산화 지질 형성에 대한 방어 능력을 검증하기 위해 리놀레산을 기질로 사용하여 thiobarbituric acid reactive substances(TBARS)의 생성 저해 효과를 측정하였다.
0.1%(w/v)의 리놀레산(linoleic acid)이 함유된 0.8% 라울릴 황산 나트륨(sodium lauryl sulfate)에 50mM 트리스 완충액(tris buffer), 0.1mM EDTA를 넣은 후 시료를 첨가 후 과산화지질 유도를 위해 자외선램프에서 90분간 조사한다. 조사가 끝나면 0.44M 삼염화초산(TCA, trichloroacetic acid)과 0.8% 2-티오바르비투르산염(2-thiobarbituric acid)을 혼합하여 100℃에서 15분간 발색시키고 바로 냉각하여 532nm에서 흡광도를 측정하였다. 지질과산화억제능은 다음의 식으로 계산하였다.
억제능(%) = (1-샘플 흡광도/대조군 흡광도)x100
그 결과 도 6에서 보는 바와 같이 신선초 녹즙 11.5%, AK-C20 32.3%, 비타민C 50.9% 지질과산화 억제능을 보여(p<0.01) 녹즙 대비 280%, 비타민C 대비 63% 수준의 효과가 있는 것으로 확인되었다.
SOD(superoxide dismutase)는 수퍼옥사이드를 과산화수소와 산소분자로 전환시키는 효소로 체내 항산화 시스템에서 중요한 효소 중 하나로 크산틴 옥시데이즈(xanthine oxdiase)에 의해 생성된 수퍼옥사이드의 생성 억제 정도를 SOD assay kit(Dojindo, Japan)를 이용하여 측정하였다.
산소 라디칼인 수퍼옥사이드 음이온(superoxide anion)의 생성 억제능을 SOD 활성을 통해 측정한 결과, 도 7에서 보는 바와 같이 녹즙 57.9%, AK-C20 64.4%, 비타민C 94.1%로 AK-C20은 비타민C의 68% 수준인 것으로 확인되었다.
결론적으로 AK-C20은 간 보호, 혈당 억제, 항암 및 항산화 기능이 우수한 것을 확인하였다.
이상 살펴본 바와 같이, 본 발명은 신선초박에서 칼콘을 고농도로 함유한 추출물을 제조하는 방법 및 상기 방법에 의하여 제조된 칼콘 고함유 추출물을 제공한다. 본 발명의 방법은 기존의 녹즙 제조시 나오는 부산물로부터 칼콘 높은 농도로 함유한 추출물을 제조하는데 효과적이다. 또한 본 발명의 추출물은 칼콘이 높은 농도로 함유되어 있어, 간기능 보호, 혈당 억제, 항암 또는 항산화 효과가 우수하여 산업상 이용가능성이 높다.
도 1은 추출물의 HPLC 분석 결과이다. 도 1A본 발명의 방법에 의해 제조된 추출물(AK-C20)의 HPLC분석 결과이다. 도 1B는 본 발명의 추출과정에서 나온 수용성 부분의 HPLC 분석 결과이다.
도 2는 AK-C20의 섭취를 통한 간기능 개선 실험 결과이다.
도 3은 AK-C20과 공지의 신선초 녹즙의 항암 효과를 측정하기 위하여 MTT 어세이로 세포 생존율을 측정한 결과이다(신선초: 신선초 녹즙; AK-C20: 본 발명의 방법에 의해 제조된 추출물).
도 4는 AK-C20을 투여한 대장암 세포의 상태를 시간 경과에 따라 관찰한 사진이다.
도 5는 AK-C20과 공지의 신선초 녹즙의 전자공여능을 측정한 결과 비교 그래프이다(GJ: 신선초 녹즙 동결건조 분말(1mg/ml); AK-C20: AK-C20(1mg/ml); Vt.C: 비타민C(1mg/ml)).
도 6은 AK-C20과 공지의 신선초 녹즙의 지질과산화 억제능을 측정한 결과 비교 그래프이다(GJ: 신선초 녹즙 동결건조 분말(1mg/ml); AK-C20: AK-C20(1mg/ml); Vt.C: 비타민C(1mg/ml)).
도 7은 AK-C20과 공지의 신선초 녹즙의 SOD 활성을 측정한 결과 비교 그래프이다(GJ: 신선초 녹즙 동결건조 분말(1mg/ml); AK-C20: AK-C20(1mg/ml); Vt.C: 비타민C(1mg/ml)).
Claims (5)
- (a) 신선초박을 탄소수 1개 내지 6개의 알코올 및 이와 물의 혼합용매로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 용매로 추출하는 단계;(b) 상기 추출물을 농축하고 불용성 침전물을 수득하는 단계; 및(c) 상기에서 수득한 불용성 침전물에서 수용성 성분을 제거하는 정제 단계를 포함하는칼콘 고함유 추출물 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 (c) 단계는 상기 불용성 침전물을 회수 건조하여 물에 녹인 후 불용성 부분을 분리 및 회수하는 방법으로 정제하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제1항에 있어서, (d) 상기 (c)에서 수득된 정제물을 탄소수 1개 내지 6개의 알코올로 용해하여 여과하는 단계를 추가로 포함하는 칼콘 고함유 추출물 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 칼콘은 잔소안제롤 또는 하이드록시데리신인 것을 특징으로 하는 제조방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 방법에 의하여 제조된 칼콘 고함유 추출물.
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2009
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