KR20100094413A - Anthracene derivative and organoelectroluminescent device employing the same - Google Patents

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KR20100094413A
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이상해
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Abstract

PURPOSE: An organic electroluminescent device including anthracene derivatives is provided to obtain excellent power efficiency and luminous efficiency and to have a longer life span than a conventional organic electroluminescent device. CONSTITUTION: Anthracene derivatives are marked by chemical formula 1. In chemical formula 1, R1 and R2 are hydrogen, a halogen atom, an alkenyl group having a carbon number of 2-30, a condensed aromatic ring having a carbon number of 10-60, a styryl group, an amino group, a vinyl group, a carbonyl group, a carboxyl group, an arylthio group, a cycloalkyl group having a carbon number of 3-40, a cycloalkenyl group, an alkoxy group having a carbon number of 1-60, an alkylsilyl group having a carbon number of 1-40, or an arylsilyl having a carbon number 6-30.

Description

안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 {ANTHRACENE DERIVATIVE AND ORGANOELECTROLUMINESCENT DEVICE EMPLOYING THE SAME}Anthracene Derivative and Organic Electroluminescent Device Employing the Same {ANTHRACENE DERIVATIVE AND ORGANOELECTROLUMINESCENT DEVICE EMPLOYING THE SAME}

본 발명은 안트라센 유도체 및 상기 안트라센 유도체를 채용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 유기전계발광소자에 사용하는 경우 색순도, 전력효율 및 발광효율을 향상시키고, 긴 수명을 갖게 하는 안트라센 유도체 및 상기 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다. 또한 본 발명은 전기 에너지를 빛으로 변환시킬 수 있는 표시소자, 플랫패널디스플레이(flat panel display), 백 라이트, 조명, 인테리어, 표지, 간판, 전자사진기, 광신호 발생기, MP3 플레이어 또는 휴대폰 분야에 이용 가능한 발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to an anthracene derivative and an organic light emitting device employing the anthracene derivative, and more particularly, when used in an organic light emitting device, anthracene derivative improves color purity, power efficiency and luminous efficiency, and has a long lifetime. And it relates to an organic electroluminescent device comprising the anthracene derivative. In addition, the present invention is used in the field of display devices, flat panel displays, backlights, lighting, interiors, signs, signs, electrophotographic, optical signal generators, MP3 players or mobile phones that can convert electrical energy into light It relates to a possible light emitting device.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 적은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT에 비해 경량화라는 장점은 있으나, 시야 각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점이 있었다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic ligh emitting diode: OLED)는 자기 발광 현상을 이요한 디스플레이로서, 시야 각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 정점을 가지고 있다.Recently, as the size of the display device increases, the demand for a flat display device having less space is increasing. A liquid crystal display, which is a typical flat display device, has an advantage of being lighter than a conventional CRT, but the viewing angle is limited and the rear surface is limited. There were disadvantages such as the need for back light. On the contrary, organic light emitting diodes (OLEDs), which are new flat panel display devices, are displays that require self-luminous phenomena, and have a large viewing angle, are thinner and shorter than liquid crystal displays, and have a fast response speed. Has a vertex

현재 유기전계발광소자는 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)이나 무기 전계발광소자 디스플레이에 비해 낮은 구동전압(예, 10V이하), 넓은 시야 각, 고속 응답성, 고 콘트라스트(contrast) 등의 뛰어난 특징을 갖게 됨으로써, 그래픽 디스플레이의 픽셀(pixel), 텔레비전 영상 디스플레이나 표면광원(surface light source)의 픽셀로서 사용될 수 있다. 휠 수 있는(flexible) 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있고, 매우 얇고 가볍게 만들 수 있으며, 색감이 좋기 때문에 차세대 평면 디스플레이(flat panel display: FPD)에 적합한 소자로 부상하고 있다. Currently, organic light emitting diodes have excellent characteristics such as low driving voltage (eg, 10V or less), wide viewing angle, high-speed response, and high contrast compared to plasma display panel (PDP) or inorganic electroluminescent display. It can be used as a pixel of a graphic display, a pixel of a television image display or a surface light source. The device can be formed on a flexible transparent substrate, can be made very thin and light, and has good color, which is emerging as a device suitable for the next generation flat panel display (FPD).

이러한 유기전계발광소자는 정공 주입 전극(양극)인 제 1 전극 (애노드, anode)과 전자 주입 전극인 제2 전극 (캐소드, cathode) 사이에 형성된 유기 발광층에 상기 애노드로부터의 정공과 상기 캐소드로부터의 전자를 주입하면, 전자와 정공이 결합하여 쌍을 이루면서 여기 상태의 엑시톤(exciton)을 형성시키고, 다시 여기 상태의 엑시톤은 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 소자로서, 최근에는 풀컬러(full color) 디스플레이에의 응용이 기대되고 있다.Such an organic light emitting device has a hole from the anode and a cathode in an organic light emitting layer formed between a first electrode (anode), which is a hole injection electrode (anode), and a second electrode (cathode, cathode), which is an electron injection electrode. When electrons are injected, electrons and holes combine to form an exciton in the excited state as a pair, and the exciton in the excited state falls to the ground state and disappears and emits light. In recent years, full color ) Application to display is expected.

한편, 종래의 유기전계발광소자에는 안트라센 및 그 유도체가 다양한 용도로 채용된 바 있는데, "ADN"이라는 약어로 잘 알려진 9,10-디(2-나프틸)안트라센 (미국등록특허 제5,935,721호), 9-나프틸-10-페닐안트라센 유도체 (미국공개특허공보 제2006/0014046호) 및 9-비페닐-10-나프틸안트라센 유도체 (국제특허공개공보 제2005/080527호) 등은 발광층의 호스트로서 사용된 바 있고, 비스-안트라센을 발광층으로 사용하여 유기전계발광소자의 수명을 개선시킨 기술도 개시된 바 있다 (미국등록특허 제6,534,199호). 또한, 정공수송층 (HTL)에 안트라센 유도체를 채용한 기술도 개시된 바 있으며 (미국등록특허 제6,465,115호 및 미국등록특허 제5,759,444호), 그 밖에도 다양한 용도로 안트라센 및 그 유도체가 유기전계발광소자에 채용된 바 있다.
On the other hand, anthracene and its derivatives have been employed in various conventional organic electroluminescent devices, and 9,10-di (2-naphthyl) anthracene, which is well known as an abbreviation of "ADN" (US Patent No. 5,935,721). , 9-naphthyl-10-phenylanthracene derivatives (US Patent Publication No. 2006/0014046) and 9-biphenyl-10-naphthylanthracene derivatives (International Patent Publication No. 2005/080527) and the like are hosts of the light emitting layer. As a light emitting layer, bis-anthracene has been used as a light emitting layer to improve the lifespan of an organic light emitting display device (US Pat. No. 6,534,199). In addition, a technique using an anthracene derivative in the hole transport layer (HTL) has also been disclosed (US Pat. No. 6,465,115 and US Pat. No. 5,759,444), and anthracene and its derivatives are employed in organic electroluminescent devices for various purposes. It has been.

따라서, 본 발명이 달성하고자 하는 첫 번째 과제는 유기전계발광소자의 색순도, 전력효율 및 발광효율을 향상시키면서, 또한 긴 수명을 갖게 하는 안트라센 유도체를 제공하는 것이다.Accordingly, the first object of the present invention is to provide an anthracene derivative that improves color purity, power efficiency, and luminous efficiency of an organic light emitting diode and has a long lifetime.

또한, 본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 안트라센 유도체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.In addition, the second technical problem to be achieved by the present invention is to provide an organic light emitting device comprising the anthracene derivative.

상기 첫 번째 과제를 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1의 안트라센 유도체를 제공한다 The present invention provides an anthracene derivative of the formula (1) to achieve the first object

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 식에서,Where

R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 탄소수 2 - 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10 - 60의 축합방향족환, 치환 또는 비치환의 스티릴기, 치환 또는 비치환의 아미노기, 치환 또는 비치환의 비닐기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 치환 또는 비치환의 카르복실기, 치환 또는 비치환의 아릴치오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 40의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 60의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 60의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 40의 헤테로아릴기이며, R 1 to R 12 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring having 10 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted group Amino group, substituted or unsubstituted vinyl group, substituted or unsubstituted carbonyl group, substituted or unsubstituted carboxyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted C3-C40 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3-C40 Cycloalkenyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 60 Aryloxy group, substituted or unsubstituted straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted C6-C60 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C40 heteroaryl group,

상기 R11과 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 펜안트릴기이다. At least one of the R 11 and R 12 is a substituted or unsubstituted phenanthryl group.

본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 R1 내지 R12의 치환기는 수소원자, 중수소 원자, 시아노기, 할로겐원자, 히드록시기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택될 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the substituent of R 1 to R 12 is a hydrogen atom, a deuterium atom, a cyano group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted An alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number One or more from the group consisting of 6-30 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylamino groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 3 to 30 carbon atoms Can be selected.

또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 1로 표시되는 안트라센 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.In addition, the present invention, in order to achieve the second technical problem, an anode; Cathode; And it provides an organic electroluminescent device having a layer comprising an anthracene derivative represented by the formula (1) interposed between the anode and the cathode.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 안트라센 유도체는 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것이 바람직하고, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å 이 바람직하다. According to an embodiment of the present invention, the anode and the cathode may further include one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and an electron blocking layer The anthracene derivative is preferably included in the light emitting layer between the anode and the cathode, and the thickness of the light emitting layer is preferably 50 to 2,000 Pa.

본 발명의 일실시예에 의하면, 본 발명에 따른 호스트 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것이 바람직하다. According to one embodiment of the invention, the host compound according to the invention is preferably included in the light emitting layer between the anode and the cathode.

또한 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자전달층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한층 이상은 단분자 증착 방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있다. According to another embodiment of the present invention, the anode and the cathode further comprises one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer At least one or more of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer may be formed by a single molecule deposition method or a solution process.

또한 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 유용하게 사용될 수 있다. In addition, the organic light emitting display device according to the present invention may be usefully used for display devices, display devices, and monochrome or white lighting devices.

본 발명에 따르면, 색순도, 전력효율 및 발광효율이 우수한 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.According to the present invention, it is possible to provide an organic light emitting device having excellent color purity, power efficiency, and luminous efficiency.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명>
10: 기판 20: 애노드
30: 정공주입층 40: 정공수송층
50: 유기발광층 60: 전자수송층
70: 전자주입층 80: 캐소드1 is a schematic diagram of an organic light emitting display device according to an embodiment of the present invention.
<Description of the symbols for the main parts of the drawings>
10: substrate 20: anode
30: hole injection layer 40: hole transport layer
50: organic light emitting layer 60: electron transport layer
70: electron injection layer 80: cathode

이하 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다.The present invention will be described in more detail with reference to the following examples.

본 발명에 따른 호스트 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것이 특징이다.The host compound according to the present invention is characterized by represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 식에서In the above formula

R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 탄소수 2 - 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10 - 60의 축합방향족환, 치환 또는 비치환의 스티릴기, 치환 또는 비치환의 아미노기, 치환 또는 비치환의 비닐기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 치환 또는 비치환의 카르복실기, 치환 또는 비치환의 아릴치오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 40의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 30의 실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 60의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 60의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 40의 헤테로아릴기이며, R 1 to R 12 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring having 10 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted group Amino group, substituted or unsubstituted vinyl group, substituted or unsubstituted carbonyl group, substituted or unsubstituted carboxyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted C3-C40 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3-C40 A cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbonyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 60 carbon atoms Straight chain, branched or cyclic alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted Is a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms,

상기 R11과 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 펜안트릴기이다. At least one of the R 11 and R 12 is a substituted or unsubstituted phenanthryl group.

본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 R1 내지 R12의 치환기는 수소원자, 중수소 원자, 시아노기, 할로겐원자, 히드록시기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택될 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the substituent of R 1 to R 12 is a hydrogen atom, a deuterium atom, a cyano group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted An alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number One or more from the group consisting of 6-30 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylamino groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 3 to 30 carbon atoms Can be selected.

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기 (이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴기 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the alkyl group which is a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, heptyl, octyl, A stearyl group, a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, and the like, and at least one hydrogen atom of the alkyl group may be a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a silyl group (in this case, Alkylsilyl group "), substituted or unsubstituted amino group (-NH2, -NH (R), -N (R ') (R"), R' and R "are independently of each other having 1 to 20 carbon atoms Alkyl group, in this case &quot; alkylamino group "), amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group, sulfonic acid group, phosphoric acid group, C1-C20 alkyl group, C1-C20 halogenated alkyl group, C1-C20 Alkenyl group, C1-C20 alkynyl group, C1-C20 Heterocyclic group, which may be substituted with a heteroaryl group containing 6 to 30 carbon atoms of the aryl group, having 6 to 60 carbon atoms in the arylalkyl group, having 4 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group of from 4 to 40.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기의 구체적인 예로는, 시클로 프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등을 들 수 있으며 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the cycloalkyl group which is a substituent used in the compound of the present invention include cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantyl group, and the like. It can be substituted with a substituent of.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group which is a substituent used in the compound of the present invention include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, pentyloxy group, iso-amyloxy group, hexyloxy group and the like. These can be mentioned and can substitute by the same substituent as the case of the said alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br)등을 들 수 있다.Specific examples of the halogen group which is a substituent used in the compound of the present invention include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) and the like.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. Specific examples of the aryl group which is a substituent used in the compound of the present invention are phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-ratio Phenyl group, 4-methylbiphenyl group, 4-ethylbiphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-methylnaphthyl group, 2-methylnaphthyl group And an aromatic group such as an anthryl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a fluorenyl group, a tetrahydronaphthyl group, and the like, and may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기 또는 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the heteroaryl group which is a substituent used in the compound of the present invention include pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, indolinyl group, quinolinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, morpholidinyl group, pipepe Radiinyl, carbazolyl, oxazolyl, oxdiazolyl, benzooxazolyl, chiazolyl, thiadiazolyl, benzothiazolyl, triazolyl, imidazolyl or benzoimidazole At least one hydrogen atom of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.

본 발명의 일구현예에 따른 화합물은 예를 들어, 하기 화학식 2 내지 화학식 119로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
The compound according to one embodiment of the present invention may be, for example, any one compound selected from the group represented by the following Chemical Formulas 2 to 119, but is not limited to these exemplary compounds.

Figure pat00003
Figure pat00003

[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4][Formula 2] [Formula 3] [Formula 4]

Figure pat00004
Figure pat00004

[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7][Formula 5] [Formula 6] [Formula 7]

Figure pat00005
Figure pat00005

[화학식 8] [화학식 9] [화학식 10][Formula 8] [Formula 9] [Formula 10]

Figure pat00006
Figure pat00006

[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13][Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]

Figure pat00007
Figure pat00007

[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16][Formula 14] [Formula 15] [Formula 16]

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19][Formula 17] [Formula 18] [Formula 19]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22][Formula 20] [Formula 21] [Formula 22]

Figure pat00010
Figure pat00010

[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25][Formula 23] [Formula 24] [Formula 25]

Figure pat00011
Figure pat00011

[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28][Formula 26] [Formula 27] [Formula 28]

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31][Formula 29] [Formula 30] [Formula 31]

Figure pat00013
Figure pat00013

[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34][Formula 32] [Formula 33] [Formula 34]

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Figure pat00014

[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37][Formula 35] [Formula 36] [Formula 37]

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Figure pat00015

[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40][Formula 38] [Formula 39] [Formula 40]

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Figure pat00016

[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43][Formula 41] [Formula 42] [Formula 43]

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Figure pat00017

[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46][Formula 44] [Formula 45] [Formula 46]

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Figure pat00018

[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49][Formula 47] [Formula 48] [Formula 49]

Figure pat00019
Figure pat00019

[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52][Formula 50] [Formula 51] [Formula 52]

Figure pat00020
Figure pat00020

[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55][Formula 53] [Formula 54] [Formula 55]

Figure pat00021
Figure pat00021

[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58][Formula 56] [Formula 57] [Formula 58]

Figure pat00022
Figure pat00022

[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61][Formula 59] [Formula 60] [Formula 61]

Figure pat00023
Figure pat00023

[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64][Formula 62] [Formula 63] [Formula 64]

Figure pat00024
Figure pat00024

[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67][Formula 65] [Formula 66] [Formula 67]

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Figure pat00025

[화학식 68] [화학식 69] [화학식 70][Formula 68] [Formula 69] [Formula 70]

Figure pat00026
Figure pat00026

[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73][Formula 71] [Formula 72] [Formula 73]

Figure pat00027
Figure pat00027

[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76][Formula 74] [Formula 75] [Formula 76]

Figure pat00028
Figure pat00028

[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79][Formula 77] [Formula 78] [Formula 79]

Figure pat00029
Figure pat00029

[화학식 80] [화학식 81] [화학식 82]
[Formula 80] [Formula 81] [Formula 82]

Figure pat00030
Figure pat00030

[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85][Formula 83] [Formula 84] [Formula 85]

Figure pat00031
Figure pat00031

[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88][Formula 86] [Formula 87] [Formula 88]

Figure pat00032
Figure pat00032

[화학식 89] [화학식 90] [화학식 91][Formula 89] [Formula 90] [Formula 91]

Figure pat00033
Figure pat00033

[화학식 92] [화학식 93] [화학식 94][Formula 92] [Formula 93] [Formula 94]

Figure pat00034
Figure pat00034

[화학식 95] [화학식 96] [화학식 97][Formula 95] [Formula 96] [Formula 97]

Figure pat00035
Figure pat00035

[화학식 98] [화학식 99] [화학식 100]
[Formula 98] [Formula 99] [Formula 100]

Figure pat00036
Figure pat00036

[화학식 101] [화학식 102] [화학식 103][Formula 101] [Formula 102] [Formula 103]

Figure pat00037
Figure pat00037

[화학식 104] [화학식 105] [화학식 106][Formula 104] [Formula 105] [Formula 106]

Figure pat00038
Figure pat00038

[화학식 107] [화학식 108] [화학식 109][Formula 107] [Formula 108] [Formula 109]

Figure pat00039
Figure pat00039

[화학식 110] [화학식 111] [화학식 112][Formula 110] [Formula 111] [Formula 112]

Figure pat00040
Figure pat00040

[화학식 113] [화학식 114] [화학식 115][Formula 113] [Formula 114] [Formula 115]

Figure pat00041
Figure pat00041

[화학식 116] [화학식 117] [화학식 118][Formula 116] [Formula 117] [Formula 118]

Figure pat00042
Figure pat00042

[화학식 119]Formula 119

한편 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 상기 화학식 (1)에 따른 청색 또는 녹색 호스트 화합물이 함유된 층을 포함하는 것이 특징이다. 이때, 본 발명의 일구현예에 따른 안트라센계 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에 포함되는 것이 바람직하며, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.Meanwhile, the organic light emitting display device according to the present invention includes an anode; Cathode; And a layer containing a blue or green host compound according to formula (1) between the anode and the cathode. At this time, the anthracene-based compound according to an embodiment of the present invention is preferably included in the light emitting layer between the anode and the cathode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, electrons between the anode and the cathode It may further include one or more layers selected from the group consisting of a transport layer and an electron injection layer.

또한 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층 중 적어도 한층 이상이 단분자 증착 방식 또는 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, at least one or more of the hole injection layer, the hole transport layer, the hole blocking layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the electron blocking layer is formed by a single molecule deposition method or a solution process Provided is an organic light emitting display device.

또한 본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 발광층은 하기 GD1 내지 GD60의 화합물 중 어느 하나 이상의 화합물을 더 포함할 수 있으며, 이에 따라 성능이 향상될 수 있다.In addition, according to another embodiment of the present invention, the light emitting layer may further include any one or more compounds of the compounds of the following GD1 to GD60, thereby improving performance.

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Figure pat00043

GD1 GD2 GD3           GD1 GD2 GD3

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Figure pat00044

GD4 GD5 GD6GD4 GD5 GD6

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Figure pat00045

GD7 GD8 GD9GD7 GD8 GD9

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Figure pat00046

GD10 GD11 GD12GD10 GD11 GD12

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Figure pat00047

GD13 GD14 GD15        GD13 GD14 GD15

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Figure pat00048

GD16 GD17 GD18GD16 GD17 GD18

Figure pat00049
Figure pat00049

GD19 GD20 GD21GD19 GD20 GD21

Figure pat00050
Figure pat00050

GD22 GD23 GD24GD22 GD23 GD24

Figure pat00051
Figure pat00051

GD25 GD26 GD27GD25 GD26 GD27

Figure pat00052
GD28 GD29 GD30
Figure pat00052
GD28 GD29 GD30

Figure pat00053
Figure pat00053

GD31 GD32 GD33GD31 GD32 GD33

Figure pat00054
Figure pat00054

GD34 GD35 GD36GD34 GD35 GD36

Figure pat00055
Figure pat00055

GD37 GD38 GD39GD37 GD38 GD39

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Figure pat00056

GD40 GD41 GD42GD40 GD41 GD42

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Figure pat00057

GD43 GD44 GD45GD43 GD44 GD45

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Figure pat00058

GD46 GD47 GD48
GD46 GD47 GD48

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Figure pat00059

GD49 GD50 GD51GD49 GD50 GD51

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Figure pat00060

GD52 GD53 GD54GD52 GD53 GD54

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Figure pat00061

GD55 GD56 GD57GD55 GD56 GD57

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Figure pat00062

GD58 GD59 GD60GD58 GD59 GD60

본 발명의 일실시예에 따른 유기전자발광소자는 정공수송층(HTL: Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL: Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. In an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention, a hole transport layer (HTL) is further stacked, and an electron transport layer (ETL) is further stacked between the cathode and the organic light emitting layer. The hole transport layer is laminated to facilitate the injection of holes from the anode. As the material of the hole transport layer, electron donating molecules having a small ionization potential are used, which is mainly based on triphenylamine. Many diamine, triamine or tetraamine derivatives are used.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N, N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'- 디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다.The present invention is not particularly limited as long as it is commonly used in the art as a material of the hole transport layer. For example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl-[1 , 1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine (a-NPD) and the like can be used.

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기 화학식으로 열거되어 있는 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA 등을 사용할 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be further stacked on the lower portion of the hole transport layer. The hole injection layer material may also be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art. For example, CuPc or Starburst type amines such as TCTA, m-MTDATA, etc., which are listed in the following formulae, can be used.

또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 상기 전자수송층 재료로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.In addition, the electron transport layer used in the organic electroluminescent device according to the present invention has the opportunity to recombine in the light emitting layer by smoothly transporting the electrons supplied from the cathode to the organic light emitting layer and suppressing the movement of holes not bonded in the organic light emitting layer. Serves to increase. The electron transport layer material may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, and, for example, oxadiazole derivatives such as PBD, BMD, BND or Alq 3 may be used.

한편 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.Meanwhile, an electron injection layer (EIL) may be further stacked on the upper portion of the electron transport layer to facilitate electron injection from the cathode and ultimately improve power efficiency. The electron injection layer material may also be stacked. If it is conventionally used in the art can be used without particular limitation, for example, materials such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO and the like can be used.

또한 본 발명의 일실시예에 의하면, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용하는 것이 바람직하다. 또한 본 발명에 따른 화합물은 유기전계발광소자에 사용될 뿐만 아니라, 유기박막트랜지스터(OTFT), RFID(Radio-Frequency Identification) 등에 사용될 수 있다.In addition, according to an embodiment of the present invention, the organic light emitting display device according to the present invention is preferably used for a display device, a display device and a single color or white illumination device. In addition, the compound according to the present invention can be used not only for organic light emitting devices, but also for organic thin film transistors (OTFT), RFID (Radio-Frequency Identification), and the like.

도 1은 본 발명의 유기전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기발광 다이오드는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic light emitting display device according to the present invention. The organic light emitting diode according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, an organic light emitting layer 50, an electron transport layer 60 and a cathode 80, and if necessary, the hole injection layer 30 and the electron The injection layer 70 may be further included. In addition, an intermediate layer of one or two layers may be further formed, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조 방법에 대하여 살펴보면, 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다. Referring to Figure 1 with respect to the organic light emitting device and a method of manufacturing the present invention, as follows. First, the anode 20 is formed by coating an anode electrode material on the substrate 10. As the substrate 10, a substrate used in a conventional organic EL device is used. An organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable. In addition, transparent and conductive indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2), and zinc oxide (ZnO) are used as the anode electrode material.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다. 이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이때 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI등이 사용될 수 있다. The hole injection layer 30 is formed by vacuum-heat deposition or spin coating of the hole injection layer material on the anode 20 electrode. Next, the hole transport layer 40 is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of the hole transport layer material on the hole injection layer 30. Subsequently, the organic light emitting layer 50 is stacked on the hole transport layer 40, and a hole blocking layer (not shown) is selectively formed on the organic light emitting layer 50 by a vacuum deposition method or a spin coating method. can do. The hole blocking layer serves to prevent such a problem by using a material having a very low HOMO level when the hole is introduced into the cathode through the organic light emitting layer to reduce the lifetime and efficiency of the device. In this case, the hole blocking material used is not particularly limited, but has an ion transporting potential and has a higher ionization potential than the light emitting compound, and BAlq, BCP, TPBI, etc. may be used.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
After the electron transport layer 60 is deposited on the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method, an electron injection layer 70 is formed and a cathode forming metal is vacuum-heated on the electron injection layer 70. The organic EL device is completed by vapor deposition to form a cathode 80 electrode. The metal for forming the cathode may be lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver ( Mg-Ag), and the like, and a transmissive cathode using ITO and IZO can be used to obtain a front light emitting device.

이하, 본 발명을 하기 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the present invention.

합성예 1: 화학식 2의 합성Synthesis Example 1 Synthesis of Chemical Formula 2

화학식 2는 하기 반응식 1을 이용하여 합성하였다.Formula 2 was synthesized using the following Scheme 1.

[반응식 1]Scheme 1

Figure pat00063
Figure pat00063

중간체 1a 중간체 1b                         Intermediate 1a Intermediate 1b

Figure pat00064
Figure pat00064

중간체 1c 화학식 2             Intermediate 1c Formula 2

합성예 1-(1) : 중간체 1a의 합성Synthesis Example 1- (1): Synthesis of Intermediate 1a

1L의 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모안트라퀴논 40g(0.1393mol), 9-페난트렌보론산 37.1g(0.1672mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh3)4) 3.22g(0.0028mol), 탄산칼륨 (K2CO3) 38.5g(0.2786mol), 톨루엔 320ml, 에탄올 160ml, 물 160ml를 넣고 12시간 동안 환류 냉각시켜다. 반응 완료 후 반응액을 상온으로 냉각하고 유기층을 분리하여 감압 농축하고 MeOH를 가하여 결정을 석출시킨다. 생긴 고체를 여과한 후 건조하여 화합물 중간체 1a 41g(78%)를 얻었다.40 g (0.1393 mol) of 2-bromoanthraquinone, 37.1 g (0.1672 mol) of 9-phenanthrene boronic acid, 3.22 g (0.008 mol) of tetrakistriphenylphosphinepalladium (Pd (PPh3) 4) in a 1 L round bottom flask ), 38.5 g (0.2786 mol) of potassium carbonate (K2CO3), 320 ml of toluene, 160 ml of ethanol and 160 ml of water were added and refluxed for 12 hours. After the reaction was completed, the reaction solution was cooled to room temperature, the organic layer was separated, concentrated under reduced pressure, and MeOH was added to precipitate crystals. The resulting solid was filtered and dried to give 41 g (78%) of compound intermediate 1a.

합성예 1-(2) : 중간체 1b의 합성Synthesis Example 1- (2): Synthesis of Intermediate 1b

1L 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1b 40g(0.1041mol), 이소프로필알콜 600ml를 넣고 교반시킨다. 10분간 교반 후 위 용액에 NaBH4 16.93g(0.4474mol)을 조금씩 넣는다. 상온에서 12시간 교반한 후 반응액을 얼을물 500ml에 반응액을 붓고 여과한다. 여과된 고체를 3N Cl 180ml에 넣고 내부온도 90도로 가열한다. 1시간 가열 후 상온으로 냉각한 후 여과하고 물로 씻어준다. 여과된 고체를 건조시킨 후 이소프로필알콜 640ml와 NaBH4 23.6g(mol)을 넣고 환류 냉각시킨다. 2시간 후 상온으로 냉각시킨 후 3N HCl 180ml를 서서히 적가한다. 여과 후 생긴 고체를 물과 메탄올로 씻어준 후 여과한다. 이 고체를 톨루엔으로 재결정 하여 화합물 1b 31.3g(85%)를 얻었다.In a 1 L round bottom flask, 40 g of intermediate 1b (0.1041 mol) and 600 ml of isopropyl alcohol were added and stirred. After stirring for 10 minutes, 16.93 g (0.4474 mol) of NaBH 4 was slowly added to the solution. After stirring for 12 hours at room temperature, the reaction solution was poured into 500 ml of frozen water and filtered. The filtered solid is poured into 180 ml of 3N Cl and heated to an internal temperature of 90 degrees. After heating for 1 hour, cooled to room temperature, filtered and washed with water. After drying the filtered solid, 640 ml of isopropyl alcohol and 23.6 g (mol) of NaBH 4 were added and cooled to reflux. After 2 hours, after cooling to room temperature, 180 ml of 3N HCl was slowly added dropwise. The solid formed after filtration is washed with water and methanol and then filtered. This solid was recrystallized with toluene to obtain 31.3 g (85%) of compound 1b.

합성예 1-(3) : 중간체 1c의 합성Synthesis Example 1- (3): Synthesis of Intermediate 1c

1L 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1b 23g(0.0649mol), 클로로포름 690ml를 넣고 교반시킨다. 반응기의 온도를 0oC로 낮추고, 클로로포픔 230ml에 희석된 브롬 25.9g(0.1622mol)을 천천히 적가한다. 적가 후 상온에서 6시간동안 교반시킨다. 반응 완료 후 반응액에 메탄올 1000ml를 부어 결정을 석출시킨다. 위 고체를 1,2-디클로로벤젠으로 재결정하여 중간체 1c 23g(69%)을 얻었다.Into a 1 L round bottom flask, 23 g of intermediate 1b (0.0649 mol) and 690 ml of chloroform were added and stirred. Lower the temperature of the reactor to 0 o C and slowly add dropwise 25.9 g (0.1622 mol) of bromine diluted in 230 ml of chloroformium. After dropping, the mixture is stirred at room temperature for 6 hours. After completion of the reaction, 1000 ml of methanol was poured into the reaction solution to precipitate crystals. The above solid was recrystallized from 1,2-dichlorobenzene to give 23g (69%) of intermediate 1c.

합성예 1-(4) 화학식 2의 화합물 합성Synthesis Example 1- (4) Synthesis of Compound of Chemical Formula 2

250ml의 둥근 바닥 플라스크에 중간체 1-c 10g(0.01952mol), 페닐보론산 5.7g(0.04685mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh3)4) 0.9g(0.781mmol), 탄산칼륨 (K2CO3) 10.8g(0.0781mol), 톨루엔 80ml, 에탄올 40ml, 물 40ml를 넣고 12시간 동안 환류 냉각시킨다. 반응 완료 후 반응액을 상온으로 냉각하고 MeOH을 넣어 생성된 고체를 여과한다. 고체를 재결정하여 화학식 2의 화합물 6.3 g(64%)를 얻었다.10 g (0.01952 mol) of intermediate 1-c, 5.7 g (0.04685 mol) of phenylboronic acid, 0.9 g (0.781 mmol) of tetrakistriphenylphosphinepalladium (Pd (PPh 3 ) 4 ), potassium carbonate, in a 250 ml round bottom flask (K 2 CO 3 ) 10.8g (0.0781mol), toluene 80ml, ethanol 40ml, water 40ml was added and refluxed for 12 hours. After the reaction was completed, the reaction solution was cooled to room temperature, MeOH was added, and the produced solid was filtered. The solid was recrystallized to obtain 6.3 g (64%) of the compound of formula 2.

1H NMR(300MHz,d): 8.78~8.70(2H,q), 7.95(3H,t), 7.80~7.95(5H.m), 7.79~7.37(16H,m)1 H NMR (300 MHz, d): 8.78 to 8.70 (2H, q), 7.95 (3H, t), 7.80 to 7.95 (5H.m), 7.79 to 7.37 (16H, m)

MS(MALDI-TOF): m/z 506[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 506 [M] &lt; + &gt;

합성예 2: 화학식 3의 화합물 합성Synthesis Example 2 Synthesis of Compound of Formula 3

합성예 1-(3)에서 페닐보론산 대신에 페닐보론산(d-5)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 3 5.7g(63%)을 얻었다.5.7 g (63%) of Chemical Formula 3 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that phenylboronic acid (d-5) was used instead of phenylboronic acid in Synthesis Example 1- (3).

1H NMR(300MHz, d): 8.78~8.70(2H,q), 7.95(4H,m), 7.79~7.52(11H.m), 7.42~7.37(2H,m)1 H NMR (300 MHz, d): 8.78 to 8.70 (2H, q), 7.95 (4H, m), 7.79 to 7.52 (11 H.m), 7.42 to 7.37 (2H, m)

MS(MALDI-TOF): m/z 516[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 516 [M] &lt; + &gt;

합성예 3: 화학식 6의 화합물 합성Synthesis Example 3 Synthesis of Compound of Formula 6

합성예 1-(3)에서 페닐보론산 대신에 3-메틸페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 6 4.7g(61.7%)을 얻었다.4.7 g (61.7%) of Chemical Formula 6 was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 3-methylphenylboronic acid was used instead of phenylboronic acid in Synthesis Example 1- (3).

1H NMR(300MHz, d) : 8.79~8.71(2H,q), 8.0~7.88(4H,m), 7.87~7.77(2H.m), 7.72~7.55(15H,m) 7.38~7.29(1H,t), 2.3(6H,s) 1H NMR (300MHz, d): 8.79 ~ 8.71 (2H, q), 8.0 ~ 7.88 (4H, m), 7.87 ~ 7.77 (2H.m), 7.72 ~ 7.55 (15H, m) 7.38 ~ 7.29 (1H, t ), 2.3 (6H, s)

MS(MALDI-TOF): m/z 534[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 534 [M] &lt; + &gt;

합성예 4: 화학식 116의 화합물 합성Synthesis Example 4 Synthesis of Compound of Formula 116

합성예 1-(3)에서 페닐보론산 대신에 3-(1-나프닐)페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화학식 116 5.7g(69.2%)를 얻었다.5.7 g (69.2%) of Chemical Formula 116 was obtained by the same method as Synthesis Example 1, except that 3- (1-naphyl) phenylboronic acid was used instead of phenylboronic acid in Synthesis Example 1- (3).

1H NMR(300MHz, d) : = 8.93(2H,d), 8.55(2H,d), 8.42(2H,d), 8.12~7.82(15H,m), 7.61~7.48(15H,m)1H NMR (300MHz, d): = 8.93 (2H, d), 8.55 (2H, d), 8.42 (2H, d), 8.12 ~ 7.82 (15H, m), 7.61 ~ 7.48 (15H, m)

MS(MALDI-TOF): m/z 758[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 758 [M] &lt; + &gt;

상기 방법과 유사한 방법으로 화학식 117, 화학식 89, 화학식 118, 화학식 93을 합성하였다.Formulas 117, 89, 118, and 93 were synthesized in a similar manner to the above.

합성예 5: 화학식 117의 화합물 합성Synthesis Example 5 Synthesis of Compound of Formula 117

1H NMR(300MHz, d) : 8.79~8.71(4H,q), 8.01~7.98(2H,d), 7.94~7.89(6H.m), 7.72~7.35(22H,m)1H NMR (300MHz, d): 8.79 ~ 8.71 (4H, q), 8.01 ~ 7.98 (2H, d), 7.94 ~ 7.89 (6H.m), 7.72 ~ 7.35 (22H, m)

MS(MALDI-TOF): m/z 682[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 682 [M] &lt; + &gt;

합성예 6: 화학식 89의 화합물 합성Synthesis Example 6 Synthesis of Compound of Chemical Formula 89

1H NMR(300MHz, d) : 8.78(4H,d), 8.01(6H,d), 7.90~7.67(6H,m), 7.52(2H,d), 7.27~7.24(4H,m), 7.19(2H,d), 2.34(6H,s)1H NMR (300MHz, d): 8.78 (4H, d), 8.01 (6H, d), 7.90 ~ 7.67 (6H, m), 7.52 (2H, d), 7.27 ~ 7.24 (4H, m), 7.19 (2H d), 2.34 (6 H, s)

MS(MALDI-TOF): m/z 794[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 794 [M] &lt; + &gt;

합성예 7: 화학식 118의 화합물 합성Synthesis Example 7 Synthesis of Compound of Formula 118

1H NMR(300MHz, d) : 8.79~8.71(4H,q), 8.01~7.98(2H,d), 7.94~7.89(6H.m), 7.72~7.35(22H,m)1H NMR (300MHz, d): 8.79 ~ 8.71 (4H, q), 8.01 ~ 7.98 (2H, d), 7.94 ~ 7.89 (6H.m), 7.72 ~ 7.35 (22H, m)

MS(MALDI-TOF): m/z 682[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 682 [M] &lt; + &gt;

합성예 8: 화학식 93의 화합물 합성Synthesis Example 8 Synthesis of Compound of Formula 93

1H NMR(300MHz, d) : 8.79(4H,d), 8.13(6H,d), 7.99-7.84(12H,m), 7.61(2H,d), 1.33(9H,s)1 H NMR (300 MHz, d): 8.79 (4H, d), 8.13 (6H, d), 7.99-7.84 (12H, m), 7.61 (2H, d), 1.33 (9H, s)

MS(MALDI-TOF): m/z 710[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 710 [M] &lt; + &gt;

실시예 : 유기전계발광소자의 제조Example: Fabrication of Organic Light Emitting Diode

실시예 1~8Examples 1-8

ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800 Å), α-NPD(300 Å) 순으로 성막한 후 상기 실시예에서 합성한 호스트 화합물 + GD1 화합물 3%를 혼합하여 성막(250Å)한 다음 Alq3(350 Å), LiF (5 Å), Al (500 Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 상기 유기전계발광 소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다.
The light emitting area of the ITO glass was patterned to have a size of 2 mm x 2 mm and then washed. After mounting the ITO glass in a vacuum chamber, the base pressure was 1 × 10 −7 torr, and then CuPc (800 kPa) and α-NPD (300 kPa) were formed on the ITO and synthesized in the above example. The film was formed by mixing 3% of the host compound + GD1 compound (250Å). Next, Alq 3 (350 kV), LiF (5 kV), and Al (500 kV) were formed in the order of manufacturing an organic light emitting display device. The emission characteristics of the organic light emitting device were measured at 0.4 mA.

비교예 1Comparative Example 1

상기 실시예에 사용된 화합물 중 본 발명에 의한 호스트 화합물 대신 하기 화학식 120의 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. 화학식 120의 구조는 다음과 같다.Used in the above embodiment An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in the compound except for using the compound of Formula 120 instead of the host compound according to the present invention, and the emission characteristics of the organic light emitting diode were measured at 0.4 mA. The structure of Formula 120 is as follows.

Figure pat00065
Figure pat00065

[화학식 120] [Formula 120]

하기 표 1에는 실시예 1∼8과 비교예 1에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 성능을 측정하고 그 결과를 나타내었다. Table 1 below shows the results of measuring the performance of the organic light emitting display device manufactured according to Examples 1 to 8 and Comparative Example 1.

구분division 호스트Host 도펀트Dopant VV Cd/ACd / A Q.EQ.E CIExCIEx CIEyCIEy 실시예1Example 1 화학식2Formula 2 GD1GD1 5.475.47 27.1827.18 8.48.4 0.270.27 0.640.64 실시예2Example 2 화학식3Formula 3 GD1GD1 5.405.40 29.229.2 8.98.9 0.270.27 0.650.65 실시예3Example 3 화학식6Formula 6 GD1GD1 5.575.57 27.1927.19 8.48.4 0.260.26 0.650.65 실시예4Example 4 화학식89Formula 89 GD1GD1 5.065.06 28.9628.96 8.88.8 0.280.28 0.650.65 실시예5Example 5 화학식93Formula 93 GD1GD1 5.445.44 22.7522.75 7.17.1 0.270.27 0.640.64 실시예6Example 6 화학식116Formula 116 GD1GD1 5.115.11 25.125.1 7.67.6 0.280.28 0.650.65 실시예7Example 7 화학식117Formula 117 GD1GD1 4.954.95 23.2823.28 7.17.1 0.280.28 0.650.65 실시예8Example 8 화학식118Formula 118 GD1GD1 5.135.13 28.9828.98 8.98.9 0.270.27 0.650.65 비교예1Comparative Example 1 화학식120Formula 120 GD1GD1 6.096.09 11.4611.46 5.95.9 0.350.35 0.600.60

표 1의 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 종래의 안트라센 호스트를 사용한 경우보다 효율특성이 우수하다.As can be seen from the results of Table 1, the organic light emitting display device according to the present invention has better efficiency characteristics than the case of using a conventional anthracene host.

Claims (9)

하기 화학식 (1)로 표시되는 안트라센 유도체:
[화학식 1]
Figure pat00066

(상기 식에서,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 중수소원자, 할로겐원자, 탄소수 2 - 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 10 - 60의 축합방향족환, 치환 또는 비치환의 스티릴기, 치환 또는 비치환의 아미노기, 치환 또는 비치환의 비닐기, 치환 또는 비치환의 카르보닐기, 치환 또는 비치환의 카르복실기, 치환 또는 비치환의 아릴치오기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 40의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 60의 직쇄, 분기 또는 환상의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 60의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 60의 아르알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 40의 헤테로아릴기이며,
이때, 상기 R11 또는 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 펜안트릴기이다.) Anthracene derivatives represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure pat00066

(Wherein
R 1 to R 12 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic ring having 10 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted styryl group, a substituted or unsubstituted amino group, Substituted or unsubstituted vinyl group, substituted or unsubstituted carbonyl group, substituted or unsubstituted carboxyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted C3-C40 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C3-C40 cycloalkene A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl having 1 to 60 carbon atoms Oxy group, substituted or unsubstituted, straight-chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aralkyl group having 6 to 60 carbon atoms in the ring, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms,
In this case, at least one of the R11 or R12 is a substituted or unsubstituted phenanthryl group.) 제1항에 있어서,
R1 내지 R12의 치환기는 수소원자, 중수소 원자, 시아노기, 할로겐원자, 히드록시기, 니트로기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알콕시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 - 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 - 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 - 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체.The method of claim 1,
Substituents of R1 to R12 are hydrogen atom, deuterium atom, cyano group, halogen atom, hydroxy group, nitro group, substituted or unsubstituted C1-40 alkyl group, substituted or unsubstituted C1-40 alkoxy group, substituted or unsubstituted Alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted An anthracene derivative, characterized in that at least one substituent selected from the group consisting of a C6-C30 arylamino group, a substituted or unsubstituted C6-C30 arylsilyl group, a substituted or unsubstituted C3-C30 heteroaryl group. 제1항에 있어서,
하기 화학식 2 내지 화학식 119로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 안트라센 유도체:

Figure pat00067

[화학식 2] [화학식 3] [화학식 4]
Figure pat00068

[화학식 5] [화학식 6] [화학식 7]
Figure pat00069

[화학식 8] [화학식 9] [화학식 10]
Figure pat00070

[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13]
Figure pat00071

[화학식 14] [화학식 15] [화학식 16]
Figure pat00072

[화학식 17] [화학식 18] [화학식 19]
Figure pat00073

[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22]
Figure pat00074

[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25]
Figure pat00075

[화학식 26] [화학식 27] [화학식 28]
Figure pat00076

[화학식 29] [화학식 30] [화학식 31]
Figure pat00077

[화학식 32] [화학식 33] [화학식 34]
Figure pat00078

[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
Figure pat00079

[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40]
Figure pat00080

[화학식 41] [화학식 42] [화학식 43]
Figure pat00081

[화학식 44] [화학식 45] [화학식 46]
Figure pat00082

[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49]
Figure pat00083

[화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]
Figure pat00084

[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55]
Figure pat00085

[화학식 56] [화학식 57] [화학식 58]
Figure pat00086

[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61]
Figure pat00087

[화학식 62] [화학식 63] [화학식 64]
Figure pat00088

[화학식 65] [화학식 66] [화학식 67]
Figure pat00089

[화학식 68] [화학식 69] [화학식 70]
Figure pat00090

[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73]
Figure pat00091

[화학식 74] [화학식 75] [화학식 76]
Figure pat00092

[화학식 77] [화학식 78] [화학식 79]
Figure pat00093

[화학식 80] [화학식 81] [화학식 82]

Figure pat00094

[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85]
Figure pat00095

[화학식 86] [화학식 87] [화학식 88]
Figure pat00096

[화학식 89] [화학식 90] [화학식 91]
Figure pat00097

[화학식 92] [화학식 93] [화학식 94]
Figure pat00098

[화학식 95] [화학식 96] [화학식 97]
Figure pat00099

[화학식 98] [화학식 99] [화학식 100]

Figure pat00100

[화학식 101] [화학식 102] [화학식 103]
Figure pat00101

[화학식 104] [화학식 105] [화학식 106]
Figure pat00102

[화학식 107] [화학식 108] [화학식 109]
Figure pat00103

[화학식 110] [화학식 111] [화학식 112]
Figure pat00104

[화학식 113] [화학식 114] [화학식 115]
Figure pat00105

[화학식 116] [화학식 117] [화학식 118]
Figure pat00106

[화학식 119]The method of claim 1,
Anthracene derivative, characterized in that any one compound selected from the group represented by the formula (2) to (119):

Figure pat00067

[Formula 2] [Formula 3] [Formula 4]
Figure pat00068

[Formula 5] [Formula 6] [Formula 7]
Figure pat00069

[Formula 8] [Formula 9] [Formula 10]
Figure pat00070

[Formula 11] [Formula 12] [Formula 13]
Figure pat00071

[Formula 14] [Formula 15] [Formula 16]
Figure pat00072

[Formula 17] [Formula 18] [Formula 19]
Figure pat00073

[Formula 20] [Formula 21] [Formula 22]
Figure pat00074

[Formula 23] [Formula 24] [Formula 25]
Figure pat00075

[Formula 26] [Formula 27] [Formula 28]
Figure pat00076

[Formula 29] [Formula 30] [Formula 31]
Figure pat00077

[Formula 32] [Formula 33] [Formula 34]
Figure pat00078

[Formula 35] [Formula 36] [Formula 37]
Figure pat00079

[Formula 38] [Formula 39] [Formula 40]
Figure pat00080

[Formula 41] [Formula 42] [Formula 43]
Figure pat00081

[Formula 44] [Formula 45] [Formula 46]
Figure pat00082

[Formula 47] [Formula 48] [Formula 49]
Figure pat00083

[Formula 50] [Formula 51] [Formula 52]
Figure pat00084

[Formula 53] [Formula 54] [Formula 55]
Figure pat00085

[Formula 56] [Formula 57] [Formula 58]
Figure pat00086

[Formula 59] [Formula 60] [Formula 61]
Figure pat00087

[Formula 62] [Formula 63] [Formula 64]
Figure pat00088

[Formula 65] [Formula 66] [Formula 67]
Figure pat00089

[Formula 68] [Formula 69] [Formula 70]
Figure pat00090

[Formula 71] [Formula 72] [Formula 73]
Figure pat00091

[Formula 74] [Formula 75] [Formula 76]
Figure pat00092

[Formula 77] [Formula 78] [Formula 79]
Figure pat00093

[Formula 80] [Formula 81] [Formula 82]

Figure pat00094

[Formula 83] [Formula 84] [Formula 85]
Figure pat00095

[Formula 86] [Formula 87] [Formula 88]
Figure pat00096

[Formula 89] [Formula 90] [Formula 91]
Figure pat00097

[Formula 92] [Formula 93] [Formula 94]
Figure pat00098

[Formula 95] [Formula 96] [Formula 97]
Figure pat00099

[Formula 98] [Formula 99] [Formula 100]

Figure pat00100

[Formula 101] [Formula 102] [Formula 103]
Figure pat00101

[Formula 104] [Formula 105] [Formula 106]
Figure pat00102

[Formula 107] [Formula 108] [Formula 109]
Figure pat00103

[Formula 110] [Formula 111] [Formula 112]
Figure pat00104

[Formula 113] [Formula 114] [Formula 115]
Figure pat00105

[Formula 116] [Formula 117] [Formula 118]
Figure pat00106

Formula 119 애노드;
캐소드; 및
상기 애노드와 캐소드 사이에 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 안트라센 유도체가 함유된 층을 포함하는 유기전계발광소자.Anode;
Cathode; And
An organic electroluminescent device comprising a layer containing an anthracene derivative according to any one of claims 1 to 3 between the anode and the cathode. 제4항에 있어서,
상기 화합물이 함유된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 4, wherein
The layer containing the compound is an organic light emitting device, characterized in that the light emitting layer between the anode and the cathode. 제5항에 있어서,
상기 애노드와 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 5,
An organic electroluminescent device further comprising at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer between the anode and the cathode. 제6항에 있어서,
상기 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한층 이상이 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 6,
At least one of the light emitting layer, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer electron transport layer and the electron injection layer is formed by a solution process. 제5항에 있어서,
상기 발광층은 하기 화학식 GD1 내지 GD60의 화합물 중 어느 하나 이상의 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
Figure pat00107

GD1 GD2 GD3
Figure pat00108

GD4 GD5 GD6
Figure pat00109

GD7 GD8 GD9
Figure pat00110

GD10 GD11 GD12
Figure pat00111

GD13 GD14 GD15
Figure pat00112

GD16 GD17 GD18
Figure pat00113

GD19 GD20 GD21
Figure pat00114

GD22 GD23 GD24
Figure pat00115

GD25 GD26 GD27
Figure pat00116
GD28 GD29 GD30
Figure pat00117

GD31 GD32 GD33
Figure pat00118

GD34 GD35 GD36
Figure pat00119

GD37 GD38 GD39
Figure pat00120

GD40 GD41 GD42
Figure pat00121

GD43 GD44 GD45
Figure pat00122

GD46 GD47 GD48
Figure pat00123

GD49 GD50 GD51
Figure pat00124

GD52 GD53 GD54
Figure pat00125

GD55 GD56 GD57
Figure pat00126

GD58 GD59 GD60The method of claim 5,
The light emitting layer is an organic light emitting display device further comprises any one or more compounds of the compounds of the formulas GD1 to GD60.
Figure pat00107

GD1 GD2 GD3
Figure pat00108

GD4 GD5 GD6
Figure pat00109

GD7 GD8 GD9
Figure pat00110

GD10 GD11 GD12
Figure pat00111

GD13 GD14 GD15
Figure pat00112

GD16 GD17 GD18
Figure pat00113

GD19 GD20 GD21
Figure pat00114

GD22 GD23 GD24
Figure pat00115

GD25 GD26 GD27
Figure pat00116
GD28 GD29 GD30
Figure pat00117

GD31 GD32 GD33
Figure pat00118

GD34 GD35 GD36
Figure pat00119

GD37 GD38 GD39
Figure pat00120

GD40 GD41 GD42
Figure pat00121

GD43 GD44 GD45
Figure pat00122

GD46 GD47 GD48
Figure pat00123

GD49 GD50 GD51
Figure pat00124

GD52 GD53 GD54
Figure pat00125

GD55 GD56 GD57
Figure pat00126

GD58 GD59 GD60 제6항에 있어서,
표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
The method of claim 6,
An organic light emitting display device, which is used for display devices, display devices, and monochrome or white lighting devices.
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