KR20110025112A - 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물 및 그의 제조 방법, 및 프리몰드 패키지 및 led 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (A) 열경화성 실리콘 수지, (B) 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물, (C) 백색 안료, (D) 무기 충전제(단, 백색 안료는 제외함), (E) 경화 촉진제, (F) 산화 방지제를 함유하고, (F) 성분의 산화 방지제가 화학식 1로 표시되는 포스파이트 화합물이며, (A) 성분과 (B) 성분의 배합 비율이 질량비로 5:95 내지 95:5인 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
(R1, R2는 동일하거나 상이한 탄소수 6 이상의 유기기이다)
본 발명의 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물은 경화성이 우수하고, 양호한 강도를 가짐과 동시에, 장기간에 걸쳐 내열성, 내광성을 유지하여, 균일하고 황변이 적은 경화물을 제공한다.
<화학식 1>
(R1, R2는 동일하거나 상이한 탄소수 6 이상의 유기기이다)
본 발명의 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물은 경화성이 우수하고, 양호한 강도를 가짐과 동시에, 장기간에 걸쳐 내열성, 내광성을 유지하여, 균일하고 황변이 적은 경화물을 제공한다.
Description
본 발명은 백색성, 내열성, 내광성을 유지하고, 강도가 우수한 경화물을 제공하는 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물 및 그의 제조 방법 및 상기 조성물의 경화물을 포함하는 LED(Light Emitting Diode)용 등의 프리몰드 패키지 및 LED 장치에 관한 것이다.
LED 등의 광 반도체 소자는, 소형이고 효율적으로 선명한 색을 발광하며, 반도체 소자이기 때문에 전구 끊어짐이 없고, 구동 특성이 우수하며, 진동이나 ON/OFF 점등의 반복에 강하다. 이 때문에, 여러가지 인디케이터나 광원으로서 이용되고 있다. 이러한 광 반도체 소자를 이용한 광 반도체 장치의 기판재 중 하나로서, 폴리프탈아미드 수지(PPA)가 현재 널리 사용되고 있다.
그러나 오늘날 광 반도체 기술의 비약적인 진보에 의해, 광 반도체 장치의 고출력화 및 단파장화가 현저하기 때문에, 특히 무착색·백색의 재료로서 종래의 PPA 수지를 이용한 광 반도체 소자 밀봉 및 기판에서는, 장기간 사용에 의한 열화가 현저하고, 색 불균일의 발생이나 박리, 기계적 강도의 저하 등이 발생하기 쉬우며, 이러한 문제를 효과적으로 해결하는 것이 요망되고 있다.
더욱 상술하면, 일본 특허 제2656336호 공보(특허문헌 1)에는, 밀봉 수지가 에폭시 수지, 경화제 및 경화 촉진제를 구성 성분으로 하는 B 스테이지상 광 반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물로서, 상기 구성 성분이 분자 수준으로 균일하게 혼합되어 있는 수지 조성물의 경화체로 구성되는 광 반도체 장치가 기재되어 있다. 여기서는 에폭시 수지로서 비스페놀 A형 에폭시 수지 또는 비스페놀 F형 에폭시 수지가 주로 이용되고, 트리글리시딜이소시아네이트 등을 사용할 수 있는 것도 기재되어 있다. 그러나 실시예에서는 트리글리시딜이소시아네이트가 비스페놀 A 또는 F형 에폭시 수지에 소량 첨가되어 사용되고 있는 것으로, 본 발명자들의 검토에 따르면, 이 B 스테이지상 광 반도체 밀봉용 에폭시 수지 조성물은, 특히 고온·장시간의 방치로 황변한다는 문제가 있다.
또한, 일본 특허 공개 제2000-196151호 공보(특허문헌 2), 일본 특허 공개 제2003-224305호 공보(특허문헌 3), 일본 특허 공개 제2005-306952호 공보(특허문헌 4)에는, LED 발광 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물에서의 트리아진 유도체 에폭시 수지의 사용에 대해서 기재되어 있지만, 모두 고온·장시간의 방치로 황변하는 문제를 해결하기에 충분하지 않았다.
또한, 일본 특허 공개 제2006-77234호 공보(특허문헌 5)에는, 중량 평균 분자량이 5×103 이상인 오르가노폴리실록산 및 축합 촉매를 함유하는 LED 소자 밀봉용 수지 조성물이 기재되어 있다. 그러나, 이 오르가노폴리실록산은 투명성을 가지는 상온에서 액상이어야 하기 때문에, 트랜스퍼 성형이나 압축 성형에 적합하지 않다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 실리콘 수지와 에폭시 수지의 혼성 재료이기 때문에 실리콘 수지의 강도를 개선하고, 장기간에 걸쳐 내열성, 내광성을 유지하여, 균일하고 황변이 적은 경화물을 제공하는 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물 및 그의 제조 방법 및 상기 조성물의 경화물로 성형한 LED용 등의 프리몰드 패키지 및 LED 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 열경화성 실리콘 수지, 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물, 백색 안료, 무기 충전제(단, 백색 안료는 제외함), 경화 촉진제 및 특정한 산화 방지제를 이용한 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물이, 경화성이 우수하고, 내열성, 내광성이 우수함과 동시에, 양호한 강도를 가지는 경화물이 될 수 있는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 하기에 나타내는 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물 및 그의 제조 방법 및 내광성이 양호한 프리몰드 패키지 및 LED 장치를 제공한다.
청구항 1:
(A) 열경화성 실리콘 수지, (B) 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물, (C) 백색 안료, (D) 무기 충전제(단, 백색 안료는 제외함), (E) 경화 촉진제, (F) 산화 방지제를 함유하고, (F) 성분의 산화 방지제가 하기 화학식 1로 표시되는 포스파이트 화합물이고, (A) 성분과 (B) 성분의 배합 비율이 질량비로 5:95 내지 95:5인 것을 특징으로 하는 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
(식 중, R1, R2는 동일하거나 상이한 탄소수 6 이상의 유기기이다)
청구항 2:
제1항에 있어서, (F) 성분의 산화 방지제가 R1, R2 중 어느 하나 또는 모두가 탄소수 6 이상의 알킬기인 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
청구항 3:
제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (A) 성분의 열경화성 실리콘 수지가 하기 평균 조성식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
<평균 조성식 2>
(식 중, R3은 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 20의 유기기이고, R4는 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 4의 유기기를 나타내고, 0.8≤a≤1.5, 0≤b≤0.3, 0.001≤c≤0.5, 0.801≤a+b+c<2를 만족시키는 수이다)
청구항 4:
제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (B) 성분의 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물이 (B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지 및 (B-2) 산 무수물을 포함하는 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
청구항 5:
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (B) 성분의 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물이 (B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지와 (B-2) 산 무수물을 에폭시기 당량/산 무수물기 당량 0.6 내지 2.0으로 배합하고 반응시켜 얻어진 고형물의 분쇄물을 포함하는 것을 특징으로 하는 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
청구항 6:
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, (C) 성분의 백색 안료가 평균 입경이 0.05 내지 5.0 ㎛인 이산화티탄, 평균 입경이 각각 0.1 내지 3.0 ㎛인 티탄산칼륨, 산화지르코늄, 황화아연, 산화아연, 알루미나, 산화마그네슘으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상이고,
(D) 성분의 무기 충전제가 평균 입경이 각각 4 내지 50 ㎛인 실리카, 알루미나, 산화마그네슘, 수산화알루미늄, 산화아연, 질화규소, 질화알루미늄, 질화붕소로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
청구항 7:
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (D) 성분의 무기 충전제와 상기 (C) 성분의 백색 안료의 합계량이 조성물 전체의 50 내지 95 질량%의 범위이고, (C) 성분의 백색 안료의 배합량이 조성물 전체의 5 내지 40 질량%이며, (D) 성분의 무기 충전제의 배합량이 (A), (B) 성분의 총량 100 질량부에 대하여 100 내지 1,000 질량부인 것을 특징으로 하는 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
청구항 8:
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, (E) 경화 촉진제의 배합량이 조성물 전체의 0.05 내지 5 질량%이고, (F) 산화 방지제의 배합량이 조성물 전체의 0.01 내지 10 질량%인 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
청구항 9:
(B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지와 (B-2) 산 무수물을 에폭시기 당량/산 무수물기 당량 0.6 내지 2.0으로 배합하고 반응시켜 얻어진 고형물의 분쇄물을 포함하는 (B) 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물을 (A) 열경화성 실리콘 수지와 (A) 성분과 (B) 성분의 배합 비율을 질량비로 5:95 내지 95:5의 비율로서 혼합함과 동시에, (C) 백색 안료, (D) 무기 충전제, (E) 경화 촉진제 및 (F) 산화 방지제로서 하기 화학식 1로 표시되는 포스파이트 화합물과 혼합하는 것을 특징으로 하는 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물의 제조 방법.
<화학식 1>
(식 중, R1, R2는 동일하거나 상이한 탄소수 6 이상의 유기기이다)
청구항 10:
(E) 경화 촉진제 및/또는 (F) 산화 방지제로서 하기 화학식 1로 표시되는 포스파이트 화합물의 존재하에 (B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지와 (B-2) 산 무수물을 에폭시기 당량/산 무수물기 당량 0.6 내지 2.0으로 배합하고 반응시켜 얻어진 고형물의 분쇄물을 포함하는 (B) 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물과 (E) 성분 및/또는 (F) 성분과의 혼합물을, (A) 열경화성 실리콘 수지와 (A) 성분과 (B) 성분의 배합 비율을 질량비로 5:95 내지 95:5의 비율로서 혼합함과 동시에, (C) 백색 안료, (D) 무기 충전제, 및 (E) 성분과 (F) 성분 중 어느 하나를 상기 반응에 이용하지 않은 경우는 그 이용하고 있지 않은 성분과 혼합하는 것을 특징으로 하는 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물의 제조 방법.
<화학식 1>
(식 중, R1, R2는 동일하거나 상이한 탄소수 6 이상의 유기기이다)
청구항 11:
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물로 성형하여 이루어지는 프리몰드 패키지.
청구항 12:
제11항에 기재된 프리몰드 패키지를 이용하여 조립한 LED 장치.
본 발명의 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물은 경화성이 우수하고, 양호한 강도를 가질 뿐 아니라, 장기간에 걸쳐 내열성, 내광성을 유지하여, 균일하고 황변이 적은 경화물을 제공하는 것이다. 이 때문에, 본 발명의 조성물의 경화물로 성형한 프리몰드 패키지는 특히 고휘도 LED용이나 태양 전지용으로서 산업상 특히 유용하다. 또한, LED 소자의 언더필재로서도 유효하다.
도 1은 본 발명의 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물을 이용한 광 반도체 기판(LED 반사경)의 일례를 나타내는 단면도이다.
도 2는 본 발명의 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물을 이용한 포토커플러(photocoupler)의 일례를 나타내는 단면도이다.
도 2는 본 발명의 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물을 이용한 포토커플러(photocoupler)의 일례를 나타내는 단면도이다.
본 발명의 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물은, 하기 성분을 필수 성분으로서 함유한다.
(A) 열경화성 실리콘 수지
(B) 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물
(C) 백색 안료
(D) 무기 충전제(단, 백색 안료는 제외함)
(E) 경화 촉진제
(F) 산화 방지제
(A) 열경화성 실리콘 수지
본 발명에 따른 (A) 성분의 열경화성 실리콘 수지는 실라놀기 함유 오르가노폴리실록산인 것이 바람직하고, 특히 하기 화학식 2로 표시되는 실리콘 중합체이다.
<화학식 2>
(식 중, R3은 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 20의 유기기이고, R4는 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 4의 유기기를 나타내고, 0.8≤a≤1.5, 0≤b≤0.3, 0.001≤c≤0.5, 0.801≤a+b+c<2를 만족시키는 수이다)
여기서 R3에서의 유기기로는, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아랄킬기 등의 탄소수 1 내지 20의 비치환 또는 치환 1가 탄화수소기를 들 수 있고, 상기 알킬기로는 탄소수 1 내지 10의 알킬기가 보다 바람직하며, 직쇄상, 분지상 및 환상 중 어느 하나일 수도 있고, 예를 들면 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있다.
상기 알케닐기로는 탄소수 2 내지 10의 알케닐기가 보다 바람직하고, 예를 들면 비닐기, 아릴기, 프로페닐기 등을 들 수 있다.
상기 아릴기로는 탄소수 6 내지 10의 것이 보다 바람직하고, 예를 들면 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기 등을 들 수 있다.
상기 아랄킬기로는 탄소수 7 내지 10의 것이 보다 바람직하고, 예를 들면 벤질기, 페네틸기, 페닐프로필기, 나프틸메틸기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 비치환의 1가 탄화수소기의 수소 원자 중 하나 또는 그 이상을 할로겐 원자, 시아노기 등으로 치환한 치환 1가 탄화수소기일 수도 있다.
상기 화학식 2의 R3은, 이들 중에서도, 특히 메틸기 또는 페닐기인 것이 바람직하다.
상기 화학식 2 중, R4는 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 4의 유기기이고, 예를 들면 알킬기 또는 알케닐기를 들 수 있다. 또한, OR4는 실록산 수지의 말단기 중, 실라놀기(Si-OH) 이외의 부분을 나타내고, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등을 들 수 있으며, 원료의 입수가 용이한 메톡시기, 이소프로폭시기가 바람직하다.
상기 화학식 2 중, a, b 및 c는 0.8≤a≤1.5, 0≤b≤0.3, 0.001≤c≤0.5, 0.801≤a+b+c<2를 만족시키는 수이고, 보다 바람직하게는 0.9≤a≤1.3, 0.001≤b≤0.2, 0.01≤c≤0.3, 0.911≤a+b+c≤1.8이다. R3의 함유량 a가 0.8 미만이면 딱딱해지고, 균열 방지성이 저하되며, 1.5를 초과하면 유기기가 많아져 소수성이 높아지고, 부드러워지기 때문에, 균열 방지 효과가 없어질 뿐 아니라, 크레이터링 등의 개관 불량이 발생한다. OR4의 함유량 b가 0.3을 초과하면 말단기량이 많아지고, 분자량이 작아지는 경향이기 때문에, 균열 방지 성능이 발현되지 않게 된다. OH의 함유량 c가 0.5를 초과하면 가열 경화시의 축합 반응에 관여하는 비율이 높아지고, 고경도이기는 하지만, 균열 내성이 부족해진다. c가 0.001 미만이면 융점이 높아지는 경향이 있고, 작업성에 문제가 발생한다. c를 제어하는 조건으로는, 알콕시기의 완전 축합률을 86 내지 96 %로 하는 것이 바람직하고, 86 % 미만이면 융점이 낮아지며, 96 %를 초과하면 융점이 너무 높아지는 경향이 있다.
이러한 상기 화학식 2의 (A) 성분은, 일반적으로 4관능 실란 유래의 Q 단위[SiO4/2], 3관능 실란 유래의 T 단위[R3SiO3/2(R3은 상기한 바와 같고, 이하 동일함)], 2관능 실란 유래의 D 단위[R3SiO2/2], 1관능 실란 유래의 M 단위[R3SiO1/2]의 조합으로 표현할 수 있지만, (A) 성분을 이 표기법으로 나타냈을 때, 전체 실록산 단위의 총 몰수에 대하여, R3SiO3/2로 표시되는 T 단위의 함유 몰수의 비율이 70 몰% 이상, 바람직하게는 75 몰% 이상, 특히 바람직하게는 80 몰% 이상인 것이 바람직하다. T 단위가 70 몰% 미만이면, 경도, 밀착성, 개관 등의 종합적인 균형이 무너지는 경우가 있다. 또한, 잔부는 M, D, Q 단위이면 좋고, 이들 합이 30 몰% 이하인 것이 바람직하다. 융점에 대해서는, Q 및 T 단위가 많아질수록 융점이 높아지고, D, M 단위가 많아질수록 융점이 낮아지는 경향이 있다. R3SiO3/2로 표시되는 T 단위의 함유 몰수의 비율이 70 몰% 이상, 나머지 30 몰% 이하가 D 단위인 것이 보다 바람직하다.
(A) 성분의 융점은 40 내지 130 ℃이고, 바람직하게는 70 내지 80 ℃이다. 40 ℃ 미만인 경우에는, 고체상이 아니게 되고, 고체 표면의 끈적임이 많아져 트랜스퍼 성형이 어려워지고, 130 ℃를 초과하는 경우는 유동성이 없어져 트랜스퍼 성형이 곤란해진다.
이러한 (A) 성분은 하기 화학식 3으로 표시되는 오르가노실란의 가수분해 축합물로서 얻을 수 있다.
(식 중, R3은 상기한 바와 같다. X는 염소 등의 할로겐 원자 또는 알콕시기, 특히 탄소수 1 내지 4의 알콕시기이고, n은 1, 2 또는 3이다)
이 경우, X로는 고체상의 오르가노폴리실록산을 얻는다는 점에서는, 할로겐 원자, 특히 염소 원자인 것이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 3에서의 n은 1 내지 3의 정수를 나타낸다. n이 2 또는 3인 경우, 즉 R3이 복수개 있는 경우, 각 R3은 서로 동일하거나 상이할 수도 있다. n은, 고형상의 폴리실록산을 얻을 수 있다는 점에서 n=1인 것이 바람직하다.
상기 화학식 3으로 표시되는 실란 화합물로는, 예를 들면 메틸트리클로로실란, 에틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 메틸비닐디클로로실란, 비닐트리클로로실란, 디페닐디클로로실란, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 페닐트리에톡시실란 등의 오르가노트리클로로실란 및 오르가노트리알콕시실란; 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 메틸비닐디메톡시실란, 메틸페닐디메톡시실란, 메틸페닐디에톡시실란 등의 디오르가노디알콕시실란 등을 들 수 있다. 특히 메틸트리클로로실란을 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 이것에 페닐트리클로로실란을 병용하는 것도 유효하다.
또한, 이들 실란 화합물은 T 단위를 70 몰% 이상 포함하는 실라놀기 함유 오르가노폴리실록산을 얻는다는 점에서, 트리클로로실란이나 트리알콕시실란의 사용량을 선정하는 것이 바람직하다.
상기 가수분해성기를 가지는 실란 화합물의 가수분해 및 축합은, 통상의 방법으로 행하면 되지만, 예를 들면 아세트산, 염산, 황산 등의 산 촉매, 또는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 테트라메틸암모늄히드록시드 등의 알칼리 촉매의 존재하에서 행하는 것이 바람직하다. 예를 들면 가수분해성기로서 염소기를 함유하는 실란을 사용하는 경우는, 수소 첨가에 의해서 발생하는 염산을 촉매로 하여, 목적으로 하는 적절한 분자량의 가수분해 축합물을 얻을 수 있다.
가수분해 및 축합시에 첨가되는 물의 양은, 상기 가수분해성기를 가지는 실란 화합물 중 가수분해성기(예를 들면 염소기의 경우)의 합계량 1 몰당, 통상 0.9 내지 1.6 몰이고, 바람직하게는 1.0 내지 1.3 몰이다. 이 첨가량이 0.9 내지 1.6 몰의 범위를 만족시키면, 후술하는 조성물은 작업성이 우수하고, 그의 경화물은 강인성이 우수한 것이 된다.
상기 가수분해성기를 가지는 실란 화합물은, 통상 알코올류, 케톤류, 에스테르류, 셀로솔브류, 방향족 화합물류 등의 유기 용제 중에서 가수분해하여 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 이소부틸알코올, n-부탄올, 2-부탄올 등의 알코올류, 방향족 화합물로서 톨루엔, 크실렌이 바람직하고, 조성물의 경화성 및 경화물의 강인성이 우수한 것이 되기 때문에, 이소프로필알코올, 톨루엔 병용계가 보다 바람직하다.
이 경우, 가수분해 및 축합의 반응 온도는, 바람직하게는 10 내지 120 ℃, 보다 바람직하게는 20 내지 100 ℃이다. 반응 온도가 이러한 범위를 만족시키면 겔화하지 않고, 다음 공정에 사용 가능한 고체의 가수분해 축합물이 얻어진다.
구체적 합성 방법으로서 메틸트리클로로실란을 이용하는 경우, 톨루엔에 용해된 메틸트리클로로실란에 물 및 이소프로필알코올을 첨가하여 부분 가수분해(반응 온도 -5 내지 100 ℃)하고, 그 후 잔존하는 염소기의 전량을 가수분해하는 물을 첨가하여 반응시킴으로써, 융점 76 ℃의 고체 실리콘 중합체가 얻어진다.
이와 같이 해서 목적으로 하는 오르가노폴리실록산이 얻어진다. 이 오르가노폴리실록산의 융점은 50 내지 100 ℃이고, 바람직하게는 70 내지 80 ℃이다. 50 ℃ 미만 및 100 ℃를 초과한 경우에는, 후속 공정의 혼합 작업성으로 혼련이 어려워지는 문제가 발생한다.
(B) 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물
본 발명에서 이용되는 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물은, 하기 (B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지와 (B-2) 산 무수물을 포함하는 것이 바람직하다.
(B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지
본 발명에서 이용되는 트리아진 유도체 에폭시 수지로는 1,3,5-트리아진 핵 유도체 에폭시 수지인 것이 바람직하다. 특히 이소시아누레이트환을 가지는 에폭시 수지는 내광성이나 전기 절연성이 우수하고, 1개의 이소시아누레이트환에 대하여 2개, 보다 바람직하게는 3개의 에폭시기를 가지는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 트리스(2,3-에폭시프로필)이소시아누레이트, 트리스(α-메틸글리시딜)이소시아누레이트, 트리스(α-메틸글리시딜)이소시아누레이트 등을 사용할 수 있다.
본 발명에서 이용하는 트리아진 유도체 에폭시 수지의 연화점은 90 내지 125 ℃인 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에서, 이 트리아진 유도체 에폭시 수지로는 트리아진환을 수소화한 것은 포함하지 않는다.
또한, 필요에 따라서 상기 이외의 에폭시 수지를 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 일정량 이하, 바람직하게는 트리아진 유도체 에폭시 수지 100 질량부에 대하여 30 질량부 이하, 특히 10 질량부 이하에서 병용할 수 있다. 이 에폭시 수지의 예로서, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-비페놀형 에폭시 수지 또는 4,4'-비페놀형 에폭시 수지와 같은 비페놀형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌디올형 에폭시 수지, 트리스페닐올메탄형 에폭시 수지, 테트라키스페닐올에탄형 에폭시 수지 및 페놀디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지의 방향환을 수소화한 에폭시 수지나 지환식 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 이들 에폭시 수지 중에서도 내열성이나 내자외선성으로부터 방향환을 수소화한 에폭시 수지나 지환식 에폭시 수지가 바람직하다. 또한, 그 밖의 에폭시 수지의 연화점은 70 내지 100 ℃인 것이 바람직하다.
(B-2) 산 무수물
본 발명에서 이용되는 (B-2) 성분의 산 무수물은, 경화제로서 작용하는 것이고, 내광성을 제공하기 위해서 비방향족이며, 탄소-탄소 이중 결합을 가지지 않는 것이 바람직하고, 예를 들면 헥사히드로 무수 프탈산, 메틸헥사히드로 무수 프탈산, 트리알킬테트라히드로 무수 프탈산, 수소화메틸나드산 무수물 등을 들 수 있으며, 이들 중에서도 메틸헥사히드로 무수 프탈산이 바람직하다. 이들 산 무수물계 경화제는 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 또한 2종 이상을 병용할 수도 있다.
산 무수물계 경화제의 배합량으로는, 상기한 트리아진 유도체 에폭시 수지의 에폭시기 1 당량에 대하여, 산 무수물기가 0.6 내지 2.0 당량이고, 바람직하게는 1.0 내지 2.0 당량, 더욱 바람직하게는 1.2 내지 1.6 당량이다. 0.6 당량 미만이면 경화 불량이 발생하고, 신뢰성이 저하되는 경우가 있다. 또한, 2.0 당량을 초과하는 양이면 미반응 경화제가 경화물 중에 남아, 얻어지는 경화물의 내습성을 악화시키는 경우가 있다.
또한, 본 발명에서는 (B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지와 (B-2) 산 무수물을 에폭시기 당량/산 무수물기 당량 0.6 내지 2.0, 더욱 바람직하게는 1.2 내지 1.6으로 배합하고, 바람직하게는 하기의 (F) 산화 방지제 및/또는 (E) 경화 촉진제의 존재하에서 반응하여 얻어진 고형물의 분쇄물을 수지 성분으로서 사용할 수도 있다. 0.6 당량 미만이면 경화 불량이 발생하고, 신뢰성이 저하되는 경우가 있다. 또한, 2.0 당량을 초과하는 양이면 미반응 경화제가 경화물 중에 남아, 얻어지는 경화물의 내습성을 악화시키는 경우가 있다. 경화성 수지 조성물로는 상기 고형물을 사용한 것이 작업성이 양호한 고형의 열경화성 수지로서 사용할 수 있기 때문에 바람직하다.
상세한 반응 조건으로는, 상기한 (B-1), (B-2) 성분, 바람직하게는 (B-1), (B-2) 성분에 (F) 성분의 산화 방지제를 가하고, 미리 70 내지 120 ℃, 바람직하게는 80 내지 110 ℃에서 4 내지 20 시간, 바람직하게는 6 내지 15 시간 동안 반응시키거나, 또는 (B-1), (B-2) 성분에 (E) 성분의 경화 촉진제를 가하고, 또는 (B-1), (B-2) 성분에 (F), (E) 성분을 가하고, 미리 30 내지 80 ℃, 바람직하게는 40 내지 60 ℃에서 10 내지 72 시간, 바람직하게는 36 내지 60 시간 동안 반응시켜, 연화점이 50 내지 100 ℃, 바람직하게는 60 내지 90 ℃인 고형물로 하고, 이를 분쇄하여 배합하는 것이 바람직하다. 반응하여 얻어지는 물질의 연화점이 50 ℃ 미만이면 고형물이 되지 않고, 100 ℃를 초과하는 온도에서는 유동성이 저하될 우려가 있다.
상기 고형물 [(B) 성분]은, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물이 예시된다.
(식 중, R은 산 무수물 잔기이고, m은 0 내지 200의 수이다)
(A) 성분의 열경화성 실리콘 수지와 (B) 성분의 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물의 배합 비율 (A)/(B)는 5 질량부/95 질량부 내지 95 질량부/5 질량부의 범위가 바람직하다. (A)/(B)가 5 질량부/95 질량부 미만이면 내후성이 불충분해지고, 95 질량부/5 질량부를 초과하면 강도가 부족하고, 프리몰드 패키지의 신뢰성이 불충분해진다. 보다 바람직하게는 (A)/(B)는 10 질량부/90 질량부 내지 90 질량부/10 질량부, 더욱 바람직하게는 20 질량부/80 질량부 내지 80 질량부/20 질량부의 범위이다.
(C) 백색 안료
본 발명에 따른 (C) 성분의 백색 안료는, 백색 착색제로서 백색도를 높이기 위해서 배합하는 것이고, 특히 LED용 프리몰드 패키지에 본 발명 조성물을 사용하는 경우는, 이산화티탄을 백색 착색제로서 백색도를 높이기 위해서 배합한다. 이 이산화티탄의 단위 격자는 루틸형, 아나타스형 중 어느 것이나 관계없다. 또한, 평균 입경이나 형상도 한정되지 않지만 소량으로 백색도를 높이기 위해서는 미분인 것이 바람직하다. 상기 이산화티탄은 수지나 무기 충전제와의 상용성, 분산성, 내광성을 높이기 위해서, Al이나 Si 등의 함수 산화물이나 실란 등으로 미리 표면 처리한 루틸형의 것을 이용하는 것이 좋다.
또한, 평균 입경이나 형상도 한정되지 않지만, 평균 입경은 통상 0.05 내지 5.0 ㎛, 바람직하게는 0.1 내지 3.0 ㎛, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 1.0 ㎛이다.
또한, 평균 입경은 레이저 광 회절법에 의한 입도 분포 측정에서의 질량 평균값 D50(또는 메디안 직경)으로서 구할 수 있다.
또한, 백색 안료(백색 착색제)로서, 이산화티탄 이외에 각각 평균 입경 0.05 내지 5.0 ㎛, 특히 0.1 내지 3.0 ㎛의 티탄산칼륨, 산화지르콘, 황화아연, 산화아연, 알루미나, 산화마그네슘 등을 단독으로 또는 이산화티탄과 병용하여 사용할 수도 있다.
백색 안료의 충전량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 3 내지 200 질량부, 특히 5 내지 150 질량부, 특히 10 내지 120 질량부가 바람직하고, 또한 조성물 전체의 5 내지 40 질량%, 특히 10 내지 30 질량%가 바람직하다. 5 질량% 미만이면 충분한 백색도가 얻어지지 않는 경우가 있고, 40 질량%를 초과하면 유동성이 저하되고, 성형성에 문제점이 발생하여, 미충전이나 공극 등이 발생하는 경우가 있다.
(D) 무기 충전제
본 발명의 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물에 배합되는 (D) 성분의 무기 충전제로는, 통상 에폭시 수지 조성물이나 실리콘 수지 조성물에 배합되는 것을 사용할 수 있지만, 상기 (C) 백색 안료는 제외된다. 예를 들면, 용융 실리카, 결정성 실리카 등의 실리카류, 알루미나, 산화마그네슘, 수산화알루미늄, 산화아연, 질화규소, 질화알루미늄, 질화붕소, 추가로 유리 섬유, 규회석(Wollastonito) 등의 섬유상 충전제, 삼산화안티몬 등을 들 수 있다. 이들 무기 충전제는 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 또한 2종 이상을 병용할 수도 있다.
본 발명에서는, 특히 용융 실리카, 용융 구상 실리카가 바람직하게 이용되고, 그의 입경은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 성형성, 유동성으로부터 볼 때 평균 입경은 4 내지 50 ㎛, 특히 7 내지 45 ㎛가 바람직하다. 또한, 고유동화를 얻기 위해서는, 3 ㎛ 이하의 미세 영역, 4 내지 8 ㎛의 중입경 영역, 10 내지 50 ㎛의 조(粗)영역의 것을 조합하여, 평균 입경 4 내지 50 ㎛의 것을 사용하는 것이 바람직하다. 협부를 가지는 프리몰드 패키지를 성형하는 경우나 언더필재로서 사용하는 경우는, 협부의 두께에 대하여 평균 입경이 1/2인 무기 충전제를 사용한 것이 좋다.
상기 무기 충전제는, 수지와 무기 충전제와의 결합 강도를 강하게 하기 위해서, 실란 커플링제, 티타네이트 커플링제 등의 커플링제로 미리 표면 처리한 것을 배합할 수도 있다.
이러한 커플링제로는, 예를 들면 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 등의 에폭시 관능성 알콕시실란, N-β(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-γ-아미노프로필트리메톡시실란 등의 아미노 관능성 알콕시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란 등의 메르캅토 관능성 알콕시실란 등을 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 표면 처리에 이용하는 커플링제의 배합량 및 표면 처리 방법에 대해서는 특별히 제한되는 것은 아니다.
무기 충전제의 충전량은 (A) 열경화성 실리콘 수지, (B) 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물의 총량 100 질량부에 대하여 100 내지 1,000 질량부, 특히 200 내지 900 질량부가 바람직하다. 100 질량부 미만이면 충분한 강도를 얻을 수 없을 우려가 있고, 1,000 질량부를 초과하면 증점에 의한 미충전 불량이나 유연성이 상실됨으로써, 소자 내의 박리 등의 불량이 발생하는 경우가 있다. 또한, 이 무기 충전제는 조성물 전체의 45 내지 90 질량%, 보다 바람직하게는 50 내지 90 질량%의 범위에서 함유하는 것이 바람직하다. 또한, (C) 성분과 (D) 성분의 합계량이 조성물 전체의 50 내지 95 질량%인 것이 바람직하다.
(E) 경화 촉진제
이 (E) 성분의 경화 촉진제로는, 에폭시 수지 조성물의 경화 촉진제로서 공지된 것을 사용할 수 있고, 특별히 한정되지 않지만, 제3급 아민류, 이미다졸류, 이들의 유기 카르복실산염, 유기 카르복실산 금속염, 금속-유기 킬레이트 화합물, 방향족 술포늄염, 유기 포스핀 화합물류, 포스포늄 화합물류 등의 인계 경화 촉매, 이들 염류 등의 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있다. 이들 중에서도, 이미다졸류, 인계 경화 촉매, 예를 들면 2-에틸-4-메틸이미다졸 또는 메틸-트리부틸포스포늄-디메틸포스페이트, 제4급 포스포늄브로마이드가 더욱 바람직하다.
경화 촉진제의 사용량은, 조성물 전체의 0.05 내지 5 질량%, 특히 0.1 내지 2 질량%의 범위 내에서 배합하는 것이 바람직하다. 상기 범위를 벗어나면, 조성물의 경화물의 내열성 및 내습성의 균형이 악화될 우려가 있다.
(F) 산화 방지제
본 발명의 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물에 이용되는 (F) 성분의 산화 방지제로는, 고온하에서의 장기간 내열성, 내후성을 유지한다는 점에서는 인계 산화 방지제를 이용한다.
이 인계 산화 방지제로는, 하기 화학식 1로 표시되는 것을 사용한다.
<화학식 1>
(식 중, R1, R2는 동일하거나 상이한 탄소수 6 이상의 유기기이고, 특히 탄소수 6 내지 20, 특히 8 내지 16의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기가 바람직하지만, 광에 대한 안정성의 측면에서 R1, R2 중 어느 하나 또는 모두가 알킬기인 것이 바람직하다)
인계 산화 방지제로는 트리옥틸포스파이트, 디옥틸모노데실포스파이트, 디데실모노옥틸포스파이트, 트리데실포스파이트, 디페닐모노옥틸포스파이트, 디페닐모노데실포스파이트, 디(p-크레실)모노(트리데실)포스파이트, 트리스(2-에틸헥실)포스파이트, 디페닐모노(트리데실)포스파이트 등을 들 수 있지만, 그 중에서도 트리데실포스파이트가 바람직하다.
산화 방지제의 배합량은, 조성물 전체의 0.01 내지 10 질량%, 특히 0.03 내지 5 질량%로 하는 것이 바람직하다. 배합량이 지나치게 적으면 충분한 내열성이 얻어지지 않고, 변색되는 경우가 있으며, 지나치게 많으면 경화 저해를 일으켜, 충분한 경화성, 강도를 얻을 수 없는 경우가 있다.
(G) 그 밖의 첨가제
본 발명의 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물에는, 필요에 따라서 하기의 실리콘 수지용 경화 촉매 등 각종 첨가제를 더 배합할 수 있다.
경화 촉매
본 발명에 따른 경화 촉매는 열경화성 실리콘 수지를 경화시키는 축합 경화 촉매이다. 이 축합 경화 촉매로는, 예를 들면 트리메틸벤질암모늄히드록시드, 테트라메틸암모늄히드록시드, n-헥실아민, 트리부틸아민, 디아자비시클로운데센(DBU), 디시안디아미드 등의 염기성 화합물류; 테트라이소프로필티타네이트, 테트라부틸티타네이트, 티탄아세틸아세토네이트, 알루미늄트리이소부톡시드, 알루미늄트리이소프로폭시드, 지르코늄테트라(아세틸아세토네이트), 지르코늄테트라부티레이트, 코발트옥틸레이트, 코발트아세틸아세토네이트, 철아세틸아세토네이트, 주석아세틸아세토네이트, 디부틸주석옥틸레이트, 디부틸주석라우레이트 등의 금속 함유 화합물류, 알루미늄트리스아세틸아세토네이트, 알루미늄비스에틸아세토아세테이트·모노아세틸아세토네이트, 디이소프로폭시비스(에틸아세토아세테이트)티탄, 디이소프로폭시비스(에틸아세토아세테이트)티탄 등의 유기 티탄킬레이트 화합물 등을 들 수 있다. 이 중에서 특히 옥틸산아연, 벤조산아연, p-tert-부틸벤조산아연, 라우르산아연, 스테아르산아연, 알루미늄트리이소프로폭시드가 바람직하다. 그 중에서도 벤조산아연, 유기 티탄킬레이트 화합물이 바람직하게 사용된다.
에폭시 수지 조성물과 실리콘 수지를 거의 동시에 경화시키기 위해서는, 이들 촉매와 (E) 경화 촉진제를 병용하거나, 경우에 따라서는 1종의 촉매로 양쪽 조성물을 경화시킬 수도 있다.
경화 촉매의 배합량은 (A) 성분 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01 내지 10 질량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 6 질량부이다.
또한, 필요에 따라서, 상기 이외의 에폭시 수지를 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 일정량 이하 병용할 수 있다. 이 에폭시 수지의 예로서, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 3,3',5,5'-테트라메틸-4,4'-비페놀형 에폭시 수지 또는 4,4'-비페놀형 에폭시 수지와 같은 비페놀형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 수지, 나프탈렌디올형 에폭시 수지, 트리스페닐올메탄형 에폭시 수지, 테트라키스페닐올에탄형 에폭시 수지 및 페놀디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 수지의 방향환을 수소화한 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 또한, 그 밖의 에폭시 수지의 연화점은 70 내지 100 ℃인 것이 바람직하다.
그 밖에, 예를 들면 수지의 성질을 개선시키는 목적으로 여러가지 열가소성 수지, 열가소성 엘라스토머, 유기 합성 고무, 실리콘계 등의 저응력제, 왁스류, 실란이나 티탄계의 커플링제, 할로겐트랩제 등의 첨가제를 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 첨가 배합할 수 있다.
본 발명의 (A) 내지 (F)를 필수 성분으로 하는 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물을 경화시킨 경화물의 380 내지 750 nm에서의 반사율은, 초기값으로 70 % 이상, 180 ℃, 24 시간 동안 열화 테스트 후 반사율이 70 % 이상인 것이 바람직하다. 반사율이 70 % 미만이면, LED용 반도체 소자 케이스용으로서, 사용상 사용 기간이 짧아지는 문제가 발생한다.
본 발명의 조성물을 통상의 반도체용 밀봉재나 차량 탑재용 각종 모듈 등의 밀봉에 사용하는 경우, 착색제로서 카본 블랙 등을 이용한다. 카본 블랙으로는 시판되어 있는 것이면 어떠한 것도 사용할 수 있지만, 바람직하게는 알칼리 금속이나 할로겐을 많이 포함하지 않는 순도가 양호한 것이 바람직하다.
본 발명 조성물의 제조 방법으로는 실리콘 수지, 에폭시 수지, 경화제, 경화 촉매, 충전제, 그 밖의 첨가물을 소정의 조성비로 배합하고, 이를 믹서 등에 의해서 충분히 균일하게 혼합한 후, 열 롤, 혼련기, 익스트루더 등에 의한 용융 혼합 처리를 행하고, 이어서 냉각 고화시켜 적당한 크기로 분쇄하여 에폭시 수지 조성물의 성형 재료로 할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어진 본 발명의 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물은 성형성, 내열성이나 내광성, 특히 내자외선성이 우수하기 때문에 백색이나 청색, 또한 자외 LED용 프리몰드 패키지용에 바람직할 뿐 아니라, 태양 전지용 패키지 재료로서도 최적인 것이다.
또한, 리드부나 패드부가 형성된 매트릭스 어레이형의 금속 기판이나 유기 기판 상에서, LED 소자 탑재 부분만을 비운 상태로 본 재료를 이용하여 일괄 밀봉하는 프리몰드 패키지도 본 발명의 범주에 포함된다.
또한, 통상의 반도체용 밀봉재나 차량 탑재용 각종 모듈 등의 밀봉에도 사용할 수 있다.
여기서, 본 발명의 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물을 이용한 반도체 소자의 일례인 LED 반사경의 단면도를 도 1에 나타낸다. 도 1에서 표시되는 LED는, 화합물 반도체로 이루어지는 반도체 소자 (1)이 리드 프레임 (2a)에 다이본드되고, 추가로 본딩 와이어 (3)에 의해 별도의 리드 프레임 (2b)에 와이어본드되어 있다. 이들 소자는 투명 밀봉 수지 (4)에 의해 피복되어 있다. 또한, 이 밀봉 수지 (4)에 의해 피복된 반도체 소자는 본 발명의 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물의 경화물(백색 반사경으로서의 광 반도체 케이스) (5)에 의해 유지(수지 밀봉)되어 있다. 또한, (6)은 렌즈이다.
본 발명의 조성물을 이용한 반도체 소자의 일례인 포토커플러의 단면도를 도 2에 나타낸다. 도 2에서 표시되는 포토커플러는, 화합물 반도체로 이루어지는 반도체 소자 (11)이 리드 프레임 (12)에 다이본드되고, 추가로 본딩 와이어 (13)에 의해 별도의 리드 프레임(도시하지 않음)에 와이어본드되어 있다. 또한, 이 반도체 소자 (11)과 대향하도록 수광용의 반도체 소자 (14)가 리드 프레임 (15) 상에 다이본드되고, 추가로 본딩 와이어 (16)에 의해 별도의 리드 프레임(도시하지 않음)에 와이어본드되어 있다. 이들 반도체 소자 사이는 투명 밀봉 수지 (17)에 의해 충전되어 있다. 또한, 이 밀봉 수지 (17)에 의해 피복된 반도체 소자는 본 발명의 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물 (18)에 의해 수지 밀봉되어 있다.
이 경우, 본 발명의 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물의 밀봉 중 가장 일반적인 방법으로는 저압 트랜스퍼 성형법을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물의 성형 온도는 150 내지 185 ℃에서 30 내지 180 초간 행하는 것이 바람직하다. 후경화는 150 내지 185 ℃에서 2 내지 20 시간 동안 행할 수도 있다.
<실시예>
이하, 합성예, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 제한되는 것은 아니다.
사용한 원료를 이하에 나타낸다.
(A) 열경화성 실리콘 수지
[합성예 1]
메틸트리클로로실란 100 질량부, 톨루엔 200 질량부를 1 ℓ의 플라스크에 넣고, 빙냉하에서 물 8 질량부, 이소프로필알코올 60 질량부의 혼합액을 액중 적하하였다. 내온은 -5 내지 0 ℃에서 5 내지 20 시간에 걸쳐 적하하고, 그 후 가열하여 환류 온도에서 20 분간 교반하였다. 그로부터 실온까지 냉각하고, 물 12 질량부를 30 ℃ 이하, 30 분간 적하하고, 20 분간 교반하였다. 추가로 물 25 질량부를 적하한 후, 40 내지 45 ℃에서 60 분간 교반하였다. 그 후 물 200 질량부를 넣어 유기층을 분리하였다. 이 유기층을 중성이 될 때까지 세정하고, 그 후 공비 탈수, 여과, 감압 스트립을 함으로써, 하기 화학식 5로 표시되는 무색 투명의 고체(융점 76 ℃) 36.0 질량부의 열경화성 실리콘 수지 (A-1)을 얻었다.
[합성예 2]
메틸트리클로로실란 80 질량부, 테트라에톡시실란 20 질량부, 톨루엔 200 질량부를 1 ℓ의 플라스크에 넣고, 빙냉하에서 물 8 질량부, 이소프로필알코올 60 질량부의 혼합액을 액중 적하하였다. 내온은 -5 내지 0 ℃에서 5 내지 20 시간에 걸쳐 적하하고, 그 후 가열하여 환류 온도로 20 분간 교반하였다. 그로부터 실온까지 냉각하고, 물 12 질량부를 30 ℃ 이하, 30 분간 적하하고, 20 분간 교반하였다. 추가로 물 25 질량부를 적하한 후, 40 내지 45 ℃에서 60 분간 교반하였다. 그 후 물 200 질량부를 넣어 유기층을 분리하였다. 이 유기층을 중성이 될 때까지 세정하고, 그 후 공비 탈수, 여과, 감압 스트립을 함으로써, 하기 화학식 6으로 표시되는 무색 투명의 고체(융점 76 ℃) 36.0 질량부의 열경화성 실리콘 수지 (A-2)를 얻었다.
(B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지
트리스(2,3-에폭시프로필)이소시아네이트(TEPIC-S: 닛산 가가꾸 고교(주) 제조 상품명, 에폭시 당량 100)
(B-2) 산 무수물
비탄소-탄소 이중 결합 산 무수물; 메틸헥사히드로 무수 프탈산(리카시드 MH: 신닛본 케미컬(주) 제조 상품명)
탄소 함유-탄소 이중 결합 산 무수물; 테트라히드로 무수 프탈산(리카시드 TH: 신닛본 케미컬(주) 제조 상품명)
(C) 백색 안료
이산화티탄: 루틸형 R-45M
(사카이 가가꾸 고교(주) 제조 상품명: 평균 입경 0.29 ㎛)
(D) 무기 충전제
용융 구상 실리카: MSR-4500TN
((주)료모리 제조 상품명: 평균 입경 45 ㎛)
(E) 경화 촉진제
인계 경화 촉매: 메틸-트리부틸포스포늄-디메틸포스페이트
(PX-4MP: 닛본 가가꾸 고교(주) 제조 상품명)
(F) 산화 방지제
(F-1) 트리데실포스파이트
(아데카 스타브 3010: 아데카(ADEKA)(주) 제조 상품명)
(F-2) 트리페닐포스핀
(G) 기타 첨가제
(i) 축합 경화 촉매
실리콘 수지용 경화 촉매: 벤조산아연(쥰세이 가가꾸(주) 제조)
(ii) 이형제
스테아르산칼슘(와코 준야꾸 고교(주) 제조)
[합성예 3] 에폭시 수지 예비 중합체의 제조
하기 표 1에 나타내는 비율로 각종 성분을 배합하고, 소정의 반응 조건으로 가열함으로써 에폭시 수지와 산 무수물을 반응시켰다.
[실시예 1 내지 3, 비교예 1 내지 3]
하기 표 2에 나타내는 비율로 각종 성분을 배합하고, 균일하게 혼합한 후, 열 2축 롤로 혼련함으로써 백색의 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물을 얻었다.
얻어진 조성물에 관하여, 하기 측정 방법에 의해 각종 물성을 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, 성형은 전부 트랜스퍼 성형기로 행하였다.
《나선형 플로우값》
EMMI 규격에 준한 금형을 사용하여 175 ℃, 6.9 N/㎟, 성형 시간 120 초의 조건으로 측정하였다.
《용융 점도》
고화식 플로우 테스터를 이용하여 25 kgf의 가압하에 내경 1 mm의 노즐을 이용하고, 온도 175 ℃에서 점도를 측정하였다.
《굽힘 강도》
EMMI 규격에 준한 금형을 사용하여 175 ℃, 6.9 N/㎟, 성형 시간 120 초의 조건으로 측정하였다.
《광 반사율》
175 ℃, 6.9 N/㎟, 성형 시간 90 초의 조건으로 직경 50 mm×두께 3 mm의 원반(경화물)을 성형하고, 성형 직후 180 ℃에서 24 시간 동안 방치한 후, UV 조사(365 nm 피크 파장의 고압 수은등 60 mW/cm) 24 시간 후의 파장 450 nm에서의 광 반사율을 SDG(주) 제조 X-rite 8200을 사용하여 측정하였다.
표 2의 실시예 1 내지 3에 따르면, 180 ℃에서 24 시간 동안 방치한 후, UV 조사 24 시간 후에도 높은 광 반사율을 유지한 경화물을 제공하는 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물을 얻을 수 있다. 따라서, 상기 조성물의 경화물로 LED용 반사경이 밀봉된 반도체 장치는 유용하다는 것을 확인할 수 있었다.
1, 11, 14: 반도체 소자
2: 리드 프레임(Ag 도금 Cu 프레임 또는 NiPdAu 도금 Cu 프레임)
3, 13, 16: 본딩 와이어
4, 17: 투명 밀봉 수지
5: 백색 반사경(백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물의 경화물)
6: 렌즈
12, 15: 리드 프레임
18: 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물의 경화물
2: 리드 프레임(Ag 도금 Cu 프레임 또는 NiPdAu 도금 Cu 프레임)
3, 13, 16: 본딩 와이어
4, 17: 투명 밀봉 수지
5: 백색 반사경(백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물의 경화물)
6: 렌즈
12, 15: 리드 프레임
18: 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물의 경화물
Claims (12)
- 제1항에 있어서, (F) 성분의 산화 방지제가 R1, R2 중 어느 하나 또는 모두가 탄소수 6 이상의 알킬기인 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 (B) 성분의 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물이 (B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지 및 (B-2) 산 무수물을 포함하는 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 (B) 성분의 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물이 (B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지와 (B-2) 산 무수물을 에폭시기 당량/산 무수물기 당량 0.6 내지 2.0으로 배합하고 반응시켜 얻어진 고형물의 분쇄물을 포함하는 것을 특징으로 하는 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, (C) 성분의 백색 안료가 평균 입경이 0.05 내지 5.0 ㎛인 이산화티탄, 평균 입경이 각각 0.1 내지 3.0 ㎛인 티탄산칼륨, 산화지르코늄, 황화아연, 산화아연, 알루미나, 산화마그네슘으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상이고,
(D) 성분의 무기 충전제가 평균 입경이 각각 4 내지 50 ㎛인 실리카, 알루미나, 산화마그네슘, 수산화알루미늄, 산화아연, 질화규소, 질화알루미늄, 질화붕소로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 (D) 성분의 무기 충전제와 상기 (C) 성분의 백색 안료의 합계량이 조성물 전체의 50 내지 95 질량%의 범위이고, (C) 성분의 백색 안료의 배합량이 조성물 전체의 5 내지 40 질량%이며, (D) 성분의 무기 충전제의 배합량이 (A), (B) 성분의 총량 100 질량부에 대하여 100 내지 1,000 질량부인 것을 특징으로 하는 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, (E) 경화 촉진제의 배합량이 조성물 전체의 0.05 내지 5 질량%이고, (F) 산화 방지제의 배합량이 조성물 전체의 0.01 내지 10 질량%인 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물.
- (B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지와 (B-2) 산 무수물을, 에폭시기 당량/산 무수물기 당량 0.6 내지 2.0으로 배합하고 반응시켜 얻어진 고형물의 분쇄물을 포함하는 (B) 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물을 (A) 열경화성 실리콘 수지와 (A) 성분과 (B) 성분의 배합 비율을 질량비로 5:95 내지 95:5의 비율로 하여 혼합함과 동시에, (C) 백색 안료, (D) 무기 충전제, (E) 경화 촉진제 및 (F) 산화 방지제로서 하기 화학식 1로 표시되는 포스파이트 화합물과 혼합하는 것을 특징으로 하는 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물의 제조 방법.
<화학식 1>
(식 중, R1, R2는 동일하거나 상이한 탄소수 6 이상의 유기기이다) - (E) 경화 촉진제 및/또는 (F) 산화 방지제로서 하기 화학식 1로 표시되는 포스파이트 화합물의 존재하에 (B-1) 트리아진 유도체 에폭시 수지와 (B-2) 산 무수물을 에폭시기 당량/산 무수물기 당량 0.6 내지 2.0으로 배합하고 반응시켜 얻어진 고형물의 분쇄물을 포함하는 (B) 트리아진 유도체 에폭시 수지 조성물과 (E) 성분 및/또는 (F) 성분의 혼합물을, (A) 열경화성 실리콘 수지와 (A) 성분과 (B) 성분의 배합 비율을 질량비로 5:95 내지 95:5의 비율로 하여 혼합함과 동시에, (C) 백색 안료, (D) 무기 충전제, 및 (E) 성분과 (F) 성분 중 어느 하나를 상기 반응에 이용하지 않은 경우는 그 이용하고 있지 않은 성분과 혼합하는 것을 특징으로 하는 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물의 제조 방법.
<화학식 1>
(식 중, R1, R2는 동일하거나 상이한 탄소수 6 이상의 유기기이다) - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 기재된 광 반도체 기판 형성용 백색 열경화성 실리콘 에폭시 혼성 수지 조성물로 성형하여 이루어지는 프리몰드 패키지.
- 제11항에 기재된 프리몰드 패키지를 이용하여 조립한 LED 장치.
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014126366A1 (en) * | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Lg Innotek Co., Ltd. | Epoxy resin composition and light-emitting apparatus using the same |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5218298B2 (ja) * | 2008-07-02 | 2013-06-26 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物及び当該樹脂で成形したプレモールドパッケージ |
JP5108825B2 (ja) * | 2009-04-24 | 2012-12-26 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体装置用シリコーン樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2011074355A (ja) * | 2009-09-07 | 2011-04-14 | Nitto Denko Corp | 光半導体装置用樹脂組成物およびそれを用いて得られる光半導体装置用リードフレーム、ならびに光半導体装置 |
JP2011202154A (ja) * | 2010-03-01 | 2011-10-13 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 加熱硬化性光半導体封止用シリコーン樹脂組成物およびこれを用いる光半導体封止体 |
JP5647071B2 (ja) | 2011-05-24 | 2014-12-24 | 日東電工株式会社 | 光半導体装置用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 |
FR2976946B1 (fr) * | 2011-06-24 | 2014-01-24 | Arkema France | Composition comprenant un polyamide semi-aromatique et ses utilisations, notamment pour un reflecteur a diode electroluminescente |
JP5764423B2 (ja) * | 2011-08-02 | 2015-08-19 | 日東電工株式会社 | 光半導体装置用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いて得られる光半導体装置用リードフレームまたは光半導体装置用基板、ならびに光半導体装置 |
JP5545601B2 (ja) | 2011-11-07 | 2014-07-09 | 信越化学工業株式会社 | 蛍光体高充填波長変換シート、それを用いた発光半導体装置の製造方法、及び該発光半導体装置 |
JP5650097B2 (ja) * | 2011-11-09 | 2015-01-07 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
KR101591134B1 (ko) * | 2011-11-25 | 2016-02-02 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물 |
TW201326245A (zh) * | 2011-12-26 | 2013-07-01 | kai-xiong Cai | 高穿透率的封裝發光二極體 |
JP5917137B2 (ja) * | 2011-12-27 | 2016-05-11 | 株式会社カネカ | 表面実装型発光装置用樹脂成形体およびそれを用いた発光装置 |
CN103208575B (zh) * | 2012-01-13 | 2017-02-08 | 蔡凯雄 | 高穿透率的封装发光二极管 |
JP5940325B2 (ja) * | 2012-03-12 | 2016-06-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物 |
KR20130109759A (ko) * | 2012-03-28 | 2013-10-08 | 삼성전자주식회사 | 발광소자 패키지 |
JP5756054B2 (ja) * | 2012-04-16 | 2015-07-29 | 信越化学工業株式会社 | Ledのリフレクター用熱硬化性樹脂組成物並びにこれを用いたled用リフレクター及び光半導体装置 |
JP5814175B2 (ja) | 2012-04-16 | 2015-11-17 | 信越化学工業株式会社 | Ledのリフレクター用熱硬化性シリコーン樹脂組成物並びにこれを用いたled用リフレクター及び光半導体装置 |
KR101905834B1 (ko) * | 2012-05-31 | 2018-10-08 | 엘지이노텍 주식회사 | 에폭시 수지 조성물 및 발광장치 |
JP2014135473A (ja) * | 2012-12-11 | 2014-07-24 | Renesas Electronics Corp | 光結合素子 |
JP6010455B2 (ja) * | 2012-12-27 | 2016-10-19 | 信越化学工業株式会社 | 集光型太陽電池モジュール |
JP5996085B2 (ja) * | 2013-02-27 | 2016-09-21 | 株式会社朝日ラバー | 白色反射膜用インク、白色反射膜用粉体塗料及び白色反射膜の製造方法 |
TWI589637B (zh) * | 2013-05-28 | 2017-07-01 | Nitto Denko Corp | An epoxy resin composition for an optical semiconductor device, a lead frame for an optical semiconductor device produced using the same, a hermetically sealed optical semiconductor device, and an optical semiconductor device |
JP6048367B2 (ja) * | 2013-10-21 | 2016-12-21 | 信越化学工業株式会社 | Ledリフレクター用白色熱硬化性エポキシ・シリコーンハイブリッド樹脂組成物、及び該樹脂組成物の成形硬化物から成るプレモールドパッケージ |
CN104830024B (zh) | 2014-01-15 | 2018-02-06 | 财团法人工业技术研究院 | 有机无机混成树脂、包含其的模塑组合物、以及光电装置 |
MX2016015219A (es) * | 2014-05-19 | 2017-03-23 | Valspar Sourcing Inc | Polieteres que contienen grupos ciclicos no bisfenolicos. |
CN105778506B (zh) * | 2014-12-25 | 2019-04-30 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种有机硅树脂组合物及使用它的预浸料、层压板、覆铜板以及铝基板 |
US9617373B2 (en) * | 2015-02-13 | 2017-04-11 | LCY Chemical Corp. | Curable resin composition, article, and method for fabricating the same |
JP6517043B2 (ja) * | 2015-02-25 | 2019-05-22 | ルネサスエレクトロニクス株式会社 | 光結合装置、光結合装置の製造方法および電力変換システム |
JP6439616B2 (ja) | 2015-07-14 | 2018-12-19 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体素子封止用熱硬化性エポキシ樹脂組成物及びそれを用いた光半導体装置 |
JP6918452B2 (ja) * | 2015-09-30 | 2021-08-11 | 大日本印刷株式会社 | 発光素子用基板及びモジュール |
TWI570187B (zh) | 2015-12-17 | 2017-02-11 | 財團法人工業技術研究院 | 光學固態預聚物與模塑組成物 |
WO2017138779A1 (ko) | 2016-02-12 | 2017-08-17 | 엘지이노텍(주) | 발광 소자 패키지 및 이를 포함하는 조명 장치 |
CN109415554B (zh) * | 2016-07-13 | 2021-08-20 | 三菱电机株式会社 | 热固化性树脂组合物及使用其的定子线圈、以及旋转电机 |
WO2019003775A1 (ja) * | 2017-06-29 | 2019-01-03 | 京セラ株式会社 | 回路基板およびこれを備える発光装置 |
KR102367879B1 (ko) | 2017-11-17 | 2022-02-25 | 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 | 실리콘계 반사재 조성물 및 이를 이용하여 형성된 광학 장치 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2656336B2 (ja) | 1989-01-18 | 1997-09-24 | 日東電工株式会社 | 光半導体装置およびそれに用いる光半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
JP2000196151A (ja) | 1998-12-25 | 2000-07-14 | Nichia Chem Ind Ltd | 発光ダイオ―ド |
JP2003224305A (ja) | 2001-11-01 | 2003-08-08 | Nichia Chem Ind Ltd | 発光装置及びその形成方法 |
JP2005306952A (ja) | 2004-04-20 | 2005-11-04 | Japan Epoxy Resin Kk | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
JP2006077234A (ja) | 2004-08-10 | 2006-03-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Led素子封止用樹脂組成物および該組成物を硬化してなる硬化物 |
JP2006241230A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Nitto Denko Corp | エポキシ樹脂組成物硬化体およびその製法ならびにそれを用いた光半導体装置 |
JP2006274249A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-10-12 | Nitto Denko Corp | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 |
WO2007015427A1 (ja) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
US20080187762A1 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-07 | Masaki Hayashi | Light-emitting device, method for manufacturing same, and molded part |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6924596B2 (en) * | 2001-11-01 | 2005-08-02 | Nichia Corporation | Light emitting apparatus provided with fluorescent substance and semiconductor light emitting device, and method of manufacturing the same |
JP2005036085A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-02-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品装置 |
US20060035092A1 (en) * | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resin composition for sealing LED elements and cured product generated by curing the composition |
EP2768031B1 (en) * | 2005-08-04 | 2021-02-17 | Nichia Corporation | Light-emitting device |
US20080255283A1 (en) * | 2007-02-06 | 2008-10-16 | Takayuki Aoki | Thermosetting epoxy resin composition and semiconductor device |
JP2008189827A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-21 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
CN100590168C (zh) * | 2007-04-24 | 2010-02-17 | 中国科学院广州化学研究所 | 一种复合环氧型电子封装材料及其制备方法 |
JP2010021533A (ja) * | 2008-06-09 | 2010-01-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 光半導体ケース形成用白色熱硬化性シリコーン樹脂組成物及び光半導体ケース |
JP5218298B2 (ja) * | 2008-07-02 | 2013-06-26 | 信越化学工業株式会社 | 熱硬化性シリコーン樹脂−エポキシ樹脂組成物及び当該樹脂で成形したプレモールドパッケージ |
-
2010
- 2010-08-11 JP JP2010180004A patent/JP5488326B2/ja active Active
- 2010-08-26 AT AT10008895T patent/ATE543850T1/de active
- 2010-08-26 EP EP10008895A patent/EP2289998B1/en active Active
- 2010-08-31 US US12/872,510 patent/US8044128B2/en active Active
- 2010-08-31 TW TW99129331A patent/TWI470022B/zh active
- 2010-08-31 KR KR1020100084636A patent/KR101725996B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-01 CN CN2010102713274A patent/CN102002237B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2656336B2 (ja) | 1989-01-18 | 1997-09-24 | 日東電工株式会社 | 光半導体装置およびそれに用いる光半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
JP2000196151A (ja) | 1998-12-25 | 2000-07-14 | Nichia Chem Ind Ltd | 発光ダイオ―ド |
JP2003224305A (ja) | 2001-11-01 | 2003-08-08 | Nichia Chem Ind Ltd | 発光装置及びその形成方法 |
JP2005306952A (ja) | 2004-04-20 | 2005-11-04 | Japan Epoxy Resin Kk | 発光素子封止材用エポキシ樹脂組成物 |
JP2006077234A (ja) | 2004-08-10 | 2006-03-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Led素子封止用樹脂組成物および該組成物を硬化してなる硬化物 |
JP2006241230A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Nitto Denko Corp | エポキシ樹脂組成物硬化体およびその製法ならびにそれを用いた光半導体装置 |
JP2006274249A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-10-12 | Nitto Denko Corp | 光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた光半導体装置 |
WO2007015427A1 (ja) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
US20080187762A1 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-07 | Masaki Hayashi | Light-emitting device, method for manufacturing same, and molded part |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014126366A1 (en) * | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Lg Innotek Co., Ltd. | Epoxy resin composition and light-emitting apparatus using the same |
US9812618B2 (en) | 2013-02-14 | 2017-11-07 | Lg Innotek Co., Ltd. | Epoxy resin composition and light-emitting apparatus using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI470022B (zh) | 2015-01-21 |
JP5488326B2 (ja) | 2014-05-14 |
CN102002237B (zh) | 2013-01-02 |
EP2289998B1 (en) | 2012-02-01 |
TW201124464A (en) | 2011-07-16 |
ATE543850T1 (de) | 2012-02-15 |
US20110054072A1 (en) | 2011-03-03 |
CN102002237A (zh) | 2011-04-06 |
JP2011074359A (ja) | 2011-04-14 |
US8044128B2 (en) | 2011-10-25 |
EP2289998A1 (en) | 2011-03-02 |
KR101725996B1 (ko) | 2017-04-11 |
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