KR20090076916A - 방사선 경화성 잉크 - Google Patents
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Abstract
임펄스 인쇄헤드용 방사선 경화성 잉크 조성물이 개시된다. 본 조성물은 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 함유하는 광개시제 시스템, 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르 및 적어도 하나의 방사선 경화성 물질을 포함한다.
임펄스 인쇄헤드, 방사선 경화성 잉크 조성물, 광양이온 중합 개시제, 자유 라디칼 광개시제
Description
관련 출원 데이터
본 출원은 여기에 전문이 참고인용된, 2006년 10월 11일에 출원한 미국 임시출원 일련번호 60/851,036의 우선권을 주장하는 출원이다.
발명의 분야
본 발명은 임펄스 인쇄헤드에 유리하게 사용될 수 있는 하이브리드 방사선 경화성 잉크에 관한 것이다. 이 조성물은 라디칼 경화와 양이온 경화의 장점을 겸비한 것으로, 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 포함하는 광개시제 시스템; 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르; 및 일작용기성 성분, 다작용기성 성분 또는 이작용기성 성분 중 하나 이상을 포함할 수 있는 방사선 경화성 물질을 포함한다. 일 양태에서, 조성물은 이작용기성 성분의 부재(不在)를 특징으로 한다. 다른 양태에서, 조성물은 다작용기성 성분의 부재를 특징으로 한다. 다른 양태에서, 조성물은 옥세탄의 부재를 특징으로 한다.
과거, 여러 기재에 대한 접착성은 각 기재에 통상적인 포뮬레이션을 사용하여 처리되어 왔다. 하지만, UV 경화성 잉크젯 잉크의 유리, PET 및 금속과 같은 기재에 대한 접착성은 여전히 과제로 남아 있다. 옥세탄과 함께 고점도 에폭시 아크 릴레이트를 주성분으로 하는 하이브리드 잉크는 UV 경화성 잉크에서 연구된 바 있다("Photocatalyst Systems" Keipert, S. J. Coatings & Composite Materials (1996) 4, No.17, pp.26-8, and "Ultraviolet dual cure process based on acrylate oxetane monomers" Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition(2003), 41, No.4, pp.469-75). 하지만, 이 잉크는 고점도로 인해, 잉크젯 잉크로는 부적합하다. 양이온 기전에 의해 경화된 잉크젯 잉크도 연구되었다("Jettable Ink" WO 2005/091811A2 참고). 양이온 기전에 의해 경화될 때, 조성물은 아크릴레이트를 포함하지 않는다. 하이브리드 잉크젯 잉크 시스템은 3D 경화("3D Model Maker" US2004/0207123 A1. [5] "Three dimensional structured printing" US 2004/0145088 A1 참고)를 위해 개발되었지만, 상기 시스템은 UV 경화성 모노머가 제1 층으로서 적용되고 그 다음 광개시제로 이루어진 제2 층을 보유하는 2성분 시스템이다("Three dimensional printing" WO 02/064353 A1 참고).
발명의 개요
일 양태에서, 본 발명은 광양이온 중합 개시제와 유리 라디칼 광개시제를 함께 함유하는 광개시제 시스템, 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르 및 방사선 경화성 작용기를 함유하는 1종 이상의 방사선 경화성 물질을 포함하고, 점도가 25℃에서 약 70cPs 미만인 임펄스 인쇄헤드(impulse printhead)용 방사선 경화성 잉크 조성물을 제공한다.
다른 양태에서, 본 발명은 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 함유하는 광개시제 시스템, 하이드록시 작용기성(functionality)을 보유하는 아크릴레이트 에스테르 모노머, 및 방사선 경화성 작용기를 함유하는 1종 이상의 방사선 경화성 물질을 포함하고 점도가 25℃에서 약 70cPs 미만인 임펄스 인쇄헤드용 방사선 경화성 잉크 조성물을 제공한다.
다른 양태에서, 본 발명은 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 함유하는 광개시제 시스템, 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르 및 방사선 경화성 작용기를 함유하는 1종 이상의 방사선 경화성 물질을 포함하는 방사선 경화성 잉크 조성물와 기재를 접촉시키는 것을 포함하는 인쇄 물품의 제조방법을 제공한다.
다른 양태에서, 본 발명은 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 함유하는 광개시제 시스템, 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르 및 방사선 경화성 작용기를 함유하는 1종 이상의 방사선 경화성 물질을 포함하는 경화된 방사선 경화성 잉크 조성물과 기재를 포함하는 제조 물품을 제공한다.
본 발명은 고전단 속도에서의 안정성(양호한 유동학적 안정성), 고온에서의 안정성 및/또는 인쇄 헤드, 특히 임펄스 인쇄 헤드에서의 안정성의 희망했던 성질을 충족시키는 방사선 경화성 잉크를 개시한다. 본 발명의 잉크는 임펄스 인쇄 헤드를 사용할 때 4kHz 인쇄 속도 이상의 광범위한 공정 윈도우(window)를 나타낸다. 이러한 수준의 인쇄 속도는 방사선 경화성 잉크가 통상의 잉크젯 잉크와 유사한 속도로 인쇄될 수 있도록 한다. 여기에 개시된 방사선 경화성 잉크는 자외선(UV)을 비롯한 방사선에 의해 경화될 수 있다. 특히 유리한 특징으로서, 인쇄 해상도 및 인쇄질의 저하 없이 양호한 분사능, 예컨대 양호한 분사 세분화(jet break up) 및 빠른 인쇄 조건 하에서의 광범위한 작업 윈도우(operating window)를 보유하는 방사선 경화성 잉크젯 잉크가 조제될 수 있다. 또한, 상기 잉크는 상온 및 인쇄 헤드 작업 온도에서 이화학적 안정성이 양호하고 경시적(經時的) 안정성이 양호한 것이어서 바람직하다.
본 발명의 방사선 경화성 잉크는 드롭온디맨드(drop-on-demand) 인쇄헤드, 및 특히 압전 드롭온디맨드 인쇄헤드에 사용될 수 있고 방사선 경화 및 양이온 경화의 장점을 겸비하는 광중합성 조성물을 주성분으로 한다. 수득되는 중합체 필름은 중합체의 전환을 상당히 증가시키는 암경화(dark cure)성이고, 유리, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리카보네이트(PC), 비닐 및 세라믹과 같은 다수의 기재에 대해 우수한 접착성을 나타낸다. 또한, 느린 암경화는 수축을 줄이고 양호한 유연성을 부여한다. 수분과 느린 광경화 속도의 영향을 받는 에폭시의 양이온 광중합의 단점은 하이브리드 광중합 시스템에 아크릴레이트의 라디칼 광중합을 혼입시킴으로써 극복된다.
본 명세서에서 사용된 "드롭온디맨드"로도 알려진 임펄스 인쇄헤드는 4가지 종류의 인쇄헤드, 즉 에어브러쉬, 정전기, 압전기 및 열 인쇄헤드를 의미한다. 압전 인쇄헤드는 2가지 부류가 이용가능하다: 이원식(온 또는 오프) 및 그레이스케일(드롭의 크기를 더 작은 드롭을 다량 첨가해서 증강시킴). 임펄스 인쇄헤드는 연속 잉크젯 인쇄식 인쇄헤드와는 구별되어야 한다.
방사선 경화성 잉크는 방사선 경화성 조성물을 포함한다. 이러한 조성물은 주성분(들)으로서 방사선 경화성 작용기, 예컨대 에틸렌계 불포화 기, 에폭사이드 또는 옥세탄 등을 함유하는 1종 이상의 방사선 경화성 물질을 함유한다. 적당한 에틸렌계 불포화 기에는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 비닐, 알릴 또는 다른 에틸렌계 불포화 작용기가 포함된다. 본 명세서에 사용된 바와 같이 "(메트)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트 작용기를 모두 포함한다. 이 물질은 모노머, 올리고머 및/또는 폴리머, 또는 이의 혼합물 형태일 수 있다. 여기에 사용된, "모노머"란 용어는 분자가 함께 결합하여 올리고머 또는 폴리머를 형성할 수 있는 화합물이다. 여기에 사용된 "올리고머"란 용어는 비교적 적은 구조 단위(예, 2개, 3개 또는 4개의 반복 단위)를 함유하는 중간 폴리머이다. 에틸렌계 불포화 알콕시화된 화합물은 올리고머의 정의에서 제외되며, 다른 언급이 없는 한 본 발명에서는 모노머로 간주한다. 예를 들어, 프로폭시화된 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트는 이작용기성 모노머로 간주한다.
또한, 이 물질은 일작용기성, 이작용기성 또는 다작용기성, 예컨대 삼작용기성, 사작용기성 또는 그 이상의 작용기성 물질일 수 있다. 본 명세서에 사용된, 일작용기성, 이작용기성, 삼작용기성 및 사작용기성 물질은 분자마다 1개, 2개, 3개 및 4개의 방사선 경화성 작용기를 보유하는 화합물을 의미한다. "다작용기성 성분"은 분자당 2개보다 많은 작용기를 함유하는 모노머 또는 올리고머 성분을 의미한다. 특정 올리고머 물질에서, 일작용기성, 이작용기성 또는 다작용기성의 라벨은 절대값이라기 보다는 평균 작용기수에 근거할 수 있다. 적당한 방사선 경화성 물질은 일반적으로 상온과 인쇄 헤드에서 이용되는 온도에서 모두 낮은 휘발성의 액체이다.
임펄스 인쇄헤드에 유리하게 이용될 수 있는 본 발명의 하이브리드 방사선 경화성 잉크는 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 포함하는 광개시제 시스템; 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르; 및 일작용기성 성분, 다작용기성 성분 또는 이작용기성 성분 중 하나 이상을 포함할 수 있는 방사선 경화성 물질을 포함한다. 일 양태에서, 조성물은 이작용기성 성분의 부재를 특징으로 한다. 다른 양태에서, 조성물은 다작용기성 성분의 부재를 특징으로 한다. 다른 양태에서, 조성물은 옥세탄의 부재를 특징으로 한다. 다른 양태에서, 조성물은 추가로 실란 접착 촉진제를 포함한다.
광개시제 시스템(성분 1)
본 발명의 잉크 조성물은 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 함유하는 광개시제 시스템을 포함한다.
광양이온 중합 개시제는 오늄 염을 함유할 수 있다. 오늄 염은 예컨대 UVI-6950, UVI-6970, UVI-6974, UVI6976, UVI-6990 및 UVI 6992(미시간주 미들랜드 소재의 Dow Chemical Company에서 입수할 수 있음), ADEKA Optomers SP-150, SP-151, SP-170 및 SP-171(일본 도쿄 소재의 Asahi Denka Kogyo에서 입수할 수 있음), Omnicat 550, Omnicat 650, Omnicat BL550, Omnicat 440, Omnicat 445, Omnicat 432, Omnicat 430, Omnicat 750(중국 상하이 소재의 IGM resins에서 입수할 수 있음), Irgacure 261 및 250(뉴욕주 뉴욕시 소재의 Ciba에서 입수할 수 있음), CI-2481, CI-2624, CI-2689 및 CI-2064(일본 도쿄 소재의 Nippon Soda에서 입수할 수 있음), CD-1011 및 CD-1012(펜실베니아 엑스턴 소재의 Sartomer에서 입수할 수 있음) 및 DTS-102, DTS-103, NAT-103, NDS-103, TPS-103, MDS-103, MPI-103, BBI-103 (일본 도쿄 소재의 Midori Kagaku에서 입수할 수 있음, Tokyo, Japan), Chivacure 1176, Chivacure 1190, R-gen BF 1172, R-gen 1130, R-gen 261 (Chitec Technology Co. Ltd.에서 입수할 수 있음), Uvacure 1600 (뉴저지 웨스트 페이터슨 소재의 Cytec Surface Specialties에서 입수할 수 있음), 이의 혼합물 및 부분집합을 포함한다.
자유 라디칼 광개시제는 잉크를 경화시키는데 사용된 방사선 파장과 존재하는 착색제의 종류를 기초로 해서 선택한다. 경화를 위해 선택된 방사선의 범위 내의 상이한 파장에서 피크 에너지 흡수 수준을 보유하는 광개시제의 배합물이 사용될 수 있다. 광개시제 및 광개시제 배합물은 안료에 의해 흡수되지 않거나 또는 부분적으로만 영향을 받는 파장에 민감하다.
적당한 광개시제의 예에는 2-벤질-2-(디메틸아미노)-4'-모르폴리노부티로페논; 2-하이드록시-2-메틸프로피오페논; 트리메틸벤조페논; 메틸벤조페논; 1-하이드록시시클로헥실페닐 케톤; 이소프로필 티오잔톤; 2,2-디메틸-2-하이드록시-아세토페논; 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논; 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온; 2,4,6-트리메틸벤질-디페닐-포스핀 옥사이드; 1-클로로-4-프로폭시티오잔톤; 벤조페논; 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸 펜틸 포스핀 옥사이드; 5,7-디요오도-3-부톡시-6-플루오론, 에틸 2,4,6-트리메틸벤조일페닐포스피네이트; 옥시-페닐-아세트산 2-[2-옥소-2-페닐-아세톡시-에톡시]-에틸 에스테르 및 옥시-페닐 아세트산 2-[2-하이드록시-에톡시]-에틸 에스테르; 1-페닐-2-하이드록시-2-메틸 프로파논; 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀 옥사이드; 캄포퀴논; 폴리머성 광개시제, 예컨대 폴리머성 벤조페논 Genopol BP-1(Rahn USA), Omnipol BP, Omnipol SZ, Omnipol BL 801T, Omnipol 801S, Omnipol BPLV(IGM resins 제품) 및 유사물이 있다. 이상의 광개시제를 하나 이상 함유하는 혼합물 및 부분집합이 사용될 수도 있다. 적당한 시판용 광개시제에는 Irgacure 907, Irgacure 819, Irgacure 2959, Irgacure 184, Irgacure 369, Benzophonone, Darocur D1173, Irgacure 754, Irgacure 651(뉴욕주 뉴욕시 소재의 시바 제품), SarCure SR1137(TZT) 및 SarCure SR1124(ITX)(펜실베니아 엑스턴 소재의 사르토머 제품), Methyl benzoylformate(Genocure MBF)(일리노이 아우로라 소재의 Rahn USA Corp 제품), H-Nu 470, H-Nu 535, H-Nu 635, H-Nu 640 및 H-Nu 660(오하이오 밀베리 소재의 Spectra Group Limited 제품) 및 Lucirin TPO-L(뉴저지 플로햄 파크 소재의 BASF 제품), ESACURE SM246(Lamberti USA 제품)이 포함된다.
광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제는 각각 경화 방사선의 존재 하에 중합을 개시시키는데 효과적인 양으로 개별적으로 사용된다. 중합 개시제는 각각 별도로 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0.5 내지 약 15wt%, 바람직하게는 약 1 내지 약 12wt%, 더욱 바람직하게는 약 2 내지 약 10wt%, 더욱 더 바람직하게는 약 3 내지 약 8wt%의 양으로 사용될 수 있다.
광개시제 조성물은 추가로 광증감제, 구체적으로 2-이소프로필-9H-티오잔텐-9-온, 2,4-디에틸티오잔톤, 1-클로로-4-프로폭시-9h-티오잔텐-9-온, 2-클로로티오잔톤, 안트라센, 9,10-디에톡시 안트라센 및 이의 유사물을 포함할 수 있다. 시중에서 입수할 수 있는 광증감제의 예는 Darocur ITX(뉴욕주 뉴욕시 소재의 Ciba 제품), CPTX 1-클로로-4-프로폭시-티오잔톤(코네티컷 미들베리 소재의 Chemtura Corporation 제품), Genocure DETX(일리노이 아우로라 소재의 Rahn USA Corp 제품), Speedcure CTX(웨스트 요크셔 웨더비 소재의 Lambson limited 제품) 및 이의 유사물이다. 광증감제는 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0 내지 약 20wt%, 특히 약 0.1 내지 약 10wt%, 더욱 특히 약 0.2 내지 약 2wt%의 양으로 잉크에 존재할 수 있다.
카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르(성분 2)
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 카르복실레이트 에스테르 잔기 함유 기 R1, R2 및 R3을 보유하는 하기 화학식의 화합물로서 이하에 설명되는 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르를 포함한다:
상기 식에서, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 알킬, 아릴, 알킬아릴, 알콕시아릴 또는 고리지방족 기이고, R1, R2 및 R3 기에 포함된 탄소 원자의 총 수는 1 내지 10 범위이다. R1, R2 및 R3 기는 각각 독립적으로 페닐, 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실 및 이의 혼합물 또는 임의의 부분집합 중에서 선택될 수 있다. R4 기는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 페닐 및 알콕시 페닐 중에서 선택된다. 바람직한 양태에서, R4는 수소이다. 더욱 더 바람직한 양태에서, R3은 메틸 기이고 R4는 수소이다. 카르복실레이트 에스테르 잔기가 유래될 수 있는 산의 대표적인 예에는 α,α-디메틸-카프로산, α-에틸-α-메틸-카프로산, α,α-디에틸-카프로산, α,α-디에틸-발레르산, α,α-디메틸-카프린산, α-부틸-α-에틸-카프린산, α,α-디메틸-에난트산, α,α-디에틸-펠아르곤산, α-부틸-α-메틸-카프로산, α,α-디메틸-카프릴산, α-메틸-α-프로필-카프로산, α-에틸-α-메틸-에난트산, α-메틸-α-프로필-발레르산, α-에틸-α-메틸-카프릴산, α-부틸-α-메틸-카프릴산, α-에틸-α-프로필-카프로산, α-에틸-α-프로필-발레르산, α-부틸-α-에틸-펠아르곤산, α,α-디메틸 프로피온산(피발산), 네오데칸산 및 이의 혼합물 뿐만 아니라 임의의 부분집합이 포함된다. 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르의 바람직한 예에는 네오데칸산의 글리시딜 에스테르의 아크릴레이트 에스테르 또는 피발산의 글리시딜 에스테르의 아크릴레이트 에스테르 및 이의 혼합물이 포함되지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
본 발명의 잉크 조성물에 이용되는 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르의 양은 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0.01 내지 약 50중량%(wt%), 바람직하게는 약 0.5 내지 약 30wt%, 더욱 바람직하게는 1 내지 약 25wt%이다.
일작용기성 성분(성분 3)
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 하이드록시 작용기성을 보유하는 아크릴레이트 에스테르 모노머일 수 있는 일작용기성 성분, 일작용기성 옥세탄, 일작용기성 에폭시, 일작용기성 비닐 에테르 또는 비닐 에테르 알콜, 일작용기성 에틸렌계 불포화 화합물, 일작용기성 올리고머 또는 이의 임의의 혼합물 또는 부분집합을 포함한다. 본 발명의 잉크 조성물에 이용되는 일작용기성 성분의 양은 잉크의 총 중량을 기준으로 약 1 내지 약 70중량%(wt%), 바람직하게는 3 내지 약 60wt%, 바람직하게는 약 5 내지 약 50wt%이다.
하이드록시 작용기성을 보유하는 아크릴레이트 에스테르 모노머
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 하이드록시 작용기성을 보유하는 아크릴레이트 에스테르 모노머를 포함한다. 적당한 아크릴레이트 에스테르 모노머에는 하이드록시 작용기성 모노아크릴레이트, 또는 이의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬 알콜, 예컨대 폴리에테르 알콜의 모노(메트)아크릴레이트가 포함된다.
하이드록시 작용기성 모노아크릴레이트는 하이드록시알킬 기가 1 내지 10개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 하이드록시알킬아크릴레이트 및 하이드록시알킬(메트)아크릴레이트를 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 적당한 예에는 하이드록시에틸아크릴레이트, 하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트, 하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 하이드록시부틸아크릴레이트, 하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페닐옥시프로필아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페닐옥시프로필(메트)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 모노아크릴레이트, 1,4-부탄디올 모노(메트)아크릴레이트, 4-하이드록시시클로헥실아크릴레이트, 4-하이드록시시클로헥실(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 아크릴레이트(Miramer M100(일리노이 아우로라에 소재하는 Rahn Corp 제품) 또는 SR 495B(펜실베니아 엑스턴에 소재하는 Sartomer 제품) 및 이의 임의의 혼합물 또는 부분집합이 포함된다.
일작용기성 옥세탄 성분
본 발명의 포뮬레이션은 일작용기성 옥세탄 성분을 포함한다. 적당한 일작용기성 옥세탄 성분은 바람직하게는 액체 옥세탄 수지, 더욱 바람직하게는 액체 옥세탄 수지 또는 옥세탄 수지의 혼합물이며, 약 25℃에서 액체이다. 여기서 이용할 수 있는 적당한 옥세탄 수지는 지방족, 알콕시, 아릴옥시, 실릴, 아릴 및 지방족고리 옥세탄을 포함한다.
여기서 이용할 수 있는 적당한 옥세탄 수지는 지방족 트리메틸올프로판 옥세탄(TMPO 또는 OXT-101), 3-에틸-3-페녹시메틸옥세탄(OXT 211), 3-에틸-3-[(2-에틸헥실옥시메틸]옥세탄(OXT 212), 3-에틸-[(트리-에톡시실릴프로폭시)메틸]옥세탄(OXT-610) 및 옥세타닐-실세스퀴옥산 옥세탄(OX-SQ)(일본 도쿄 소재의 Toagosei Co., Ltd 제품)을 포함한다. 이러한 수지는 단독으로 또는 이의 2 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
일작용기성 에폭시 성분
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 일작용기성 에폭시 성분을 포함한다. 적당한 일작용기성 에폭시 성분은 바람직하게는 액체 에폭시 수지 또는 약 25℃에서 액체인 에폭시 수지의 혼합물이다. 여기서 이용할 수 있는 적당한 에폭시 수지에는 비스페놀 F 에폭시 수지, 비스페놀 A 에폭시 수지, 방향족 에폭시 수지, 지방족고리 에폭시 수지, 알킬 에폭시 수지, 알릴화된 비스페놀 에폭시 수지 및 이의 임의의 혼합물 또는 부분집합이 포함된다. 여기서 이용할 수 있는 적당한 에폭시 수지에는 AOE X68(C16-C18 모노글리시딜에테르), GD(글리시돌), PNO(알파 피넨옥사이드) 및 CELLOXIDE 2000(비닐시클로헥센옥사이드)(모두 Daicel Chemical Industries 제품), 지방족 C8-C10 모노글리시딜에테르(HELOXY 7), C12-C14 모노글리시딜에테르(HELOXY 8), 부틸글리시딜 에테르(HELOXY 61), 2-에틸헥실글리시딜에테르(HELOXY 116), C10 모노글리시딜 에스테르(CARDURA N10), o-크레실 글리시딜 에테르(HELOXY 62), 노닐페놀 글리시딜 에테르(HELOXY 64), 파라-tert부틸페놀 글리시딜 에테르(HELOXY 65) 및 이의 혼합물(HELOXY 및 CARDURA 제품은 Hexion Specialty Chemicals Inc.에서 구입할 수 있음)이 포함된다. 바람직한 양태에서, 일작용기성 에폭시 성분은 지방족 C8-C10 모노글리시딜에테르이다.
일작용기성 에틸렌계 불포화 성분
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 지방족 일작용기성 에틸렌계 불포화 성분을 포함한다. 방사선 경화성 잉크에 사용되는 일작용기성 에틸렌계 불포화 물질은 예를 들어 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬 알콜, 예컨대 폴리에테르 알콜의 (메트)아크릴레이트를 포함한다. 구체적인 예는 4개보다 많은 탄소원자를 보유하는 알콜의 아크릴레이트, 예컨대 라우릴 아크릴레이트 및 스테아릴 아크릴레이트; 폴리에테르 알콜의 (메트)아크릴레이트, 예컨대 2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트; 경우에 따라 (메트)아크릴레이트와 이종고리 사이에 지방족 연결기를 포함하기도 하는 이종고리식 알콜의 (메트)아크릴레이트, 예컨대 테트라하이드로푸란 아크릴레이트, 옥세탄 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 시클로펜타디엔 아크릴레이트 및 이의 유사물을 포함한다. 이러한 수지들은 단독으로 사용되거나 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 여기서 이용할 수 있는 적당한 일작용기성 아크릴레이트 수지는 SR256, SR285, CD420 및 SR506(펜실베니아 엑스턴에 소재하는 Sartomer 제품), M100(일리노이 아우로라 소재의 Rahn USA Corp 제품) 및 이의 혼합물을 포함한다.
일작용기성 비닐 에테르
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 지방족, 방향족, 알콕시, 아릴옥시 일작용기성 비닐 에테르 및 비닐 에테르 알콜을 포함한다. 구체적인 예는 Rapi-cure HBVE, 하이드록시 부틸 비닐 에테르, Rapi-cure PEPC, 프로필렌 카보네이트의 프로페닐에테르, Rapi-cure DDVE, 도데실비닐 에테르, Rapicure CHMVE, 시클로헥산디메탄올 모노비닐에테르, Rapi-cure CVE, 시클로헥실 비닐 에테르, Rapi-cure EHVE, 2-에틸헥실 비닐에테르, Rapi-cure ODVE, 옥타데실비닐에테르(모두 미국 뉴저지 소재의 International Specialty Products 제품)와 같은 비닐 에테르를 포함한다.
일작용기성 올리고머
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 지방족 및 방향족 일작용기성 에틸렌계 불포화 성분/올리고머를 포함한다. 방사선 경화성 잉크에 사용되는 일작용기성 에틸렌계 불포화 물질은 예컨대 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬 알콜의 (메트)아크릴레이트, 폴리에테르 알콜을 포함하는 방향족 아크릴계 올리고머의 (메트)아크릴레이트를 포함한다. 그 예에는 CN131, CN152 및 CN3100(펜실베니아 엑스턴에 소재하는 Sartomer 제품)이 있다.
다작용기성 성분(성분 4)
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 2보다 큰 작용기성을 포함하고 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 아크릴레이트, 사작용기성 비닐 에테르 올리고머, 삼작용기성 또는 다작용기성 에폭시, 육작용기성 폴리올, 옥세탄 또는 이의 임의의 혼합물 또는 부분집합인 다작용기성 성분을 포함한다. 본 발명의 잉크 조성물에 존재하는 다작용기성 성분의 양은 잉크젯 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0 내지 약 95wt%, 바람직하게는 약 5 내지 약 80wt%, 더욱 더 바람직하게는 약 8 내지 약 50wt%이다. 일 양태에서, 본 발명의 잉크 조성물은 다작용기성 성분이 실질적으로 없다.
다작용기성 아크릴레이트
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 지방족 또는 방향족 다작용기성 에틸렌계 불포화 성분을 포함한다. 방사선 경화성 잉크에 사용되는 다작용기성 에틸렌계 불포화 물질은 예컨대 실리콘의 직쇄, 분지쇄, 초분지형 또는 고리형 알킬 알콜의 (메트)아크릴레이트를 포함한다. 그 예에는 실리콘 헥사아크릴레이트, EBECRYL 1360 및 우레탄 아크릴레이트 EBECRYL 1290(Cytec Surface Specialties, 뉴저지 웨스트 페이터슨 소재), CN2302, CN2303(Sartomer), BDE 1025, BDE 1029(Bomar Specialties Co.)가 포함된다.
사작용기성 비닐 에테르 올리고머
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 다작용기성 비닐 에테르 성분을 포함한다. 그 예에는 각각 비닐 에테르 말단의 지방족 또는 방향족 에스테르 모노머인 VECTOMER 1312 또는 5015(Morflex 제품, 노스캐롤라이나 그린스보로 소재) 및 트리스(4-비닐옥시부틸)트리멜리테이트가 있다.
삼작용기성 또는 사작용기성 에폭시
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 지방족, 방향족 다작용기성 에폭시 성분을 포함한다. 방사선 경화성 잉크에 사용되는 다작용기성 에폭시 물질은 예컨대 지방족, 알콕시, 고리지방족, 비스페놀 A, 다작용기성 에폭시를 포함한다. 그 예에는, HELOXY 48 및 HELOXY 505(9-옥타데센산, 12-(2-옥시라닐메톡시)-, 1,2,3-프로판트리일 에스테르의 동종폴리머)(Hexion Specialty Chemicals, Inc.에서 입수할 수 있음), EPOLEAD GT401(지방족고리 테트라에폭사이드, Daicel Chemical Industries Ltd.에서 구입할 수 있음), 2,2-비스(하이드록시 메틸)1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥시라닐)-시클로헥산의 축합 산물이고 (3',4'-에폭시시클로헥산)메틸 3',4'-에폭시시클로헥실-카르복실레이트에 배합/용해되어 있는 EHPE 3150 폴리에스테르 지방족고리 에폭시 수지(역시 Daicel Chemical Industries Ltd.에서 구입할 수 있음)가 포함된다.
다작용기성 알콜
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 다작용기성 알콜 성분을 포함할 수 있다. 이의 일 예는 육작용기성 알콜 BOLTORN H 2004(Perstorp specialty chemicals 제품, 오하이오 톨레도 소재)이다.
이작용기성 성분(성분 5)
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 이작용기성 성분을 포함한다. 적당한 이작용기성 모노머는 이작용기성 아크릴레이트, 이작용기성 에폭시, 이작용기성 비닐에테르, 비닐에테르와 아크릴레이트 작용기성을 모두 포함하는 화합물, 옥세탄과 아크릴레이트 작용기성을 함께 함유하는 성분, 에폭시와 아크릴레이트 작용기성을 함께 함유하는 성분, 이작용기성 올리고머, 이작용기성 옥세탄 또는 이의 임의의 혼합물 또는 부분집합을 포함한다. 본 발명의 잉크 조성물에 존재하는 이작용기성 성분의 양은 잉크젯 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0 내지 약 95wt%, 바람직하게는 약 5 내지 약 80wt%, 더욱 더 바람직하게는 약 10 내지 약 50wt%이다. 일 양태에서, 본 발명의 잉크 조성물은 이작용기성 성분이 실질적으로 없다.
이작용기성 아크릴레이트 성분
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 이작용기성 아크릴레이트 성분을 포함할 수 있다. 적당한 이작용기성 아크릴레이트 성분은 25℃의 온도에서 액체인 것이다. 여기서 이용할 수 있는 아크릴레이트 모노머의 예에는 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 네오펜틸-글리콜디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트가 포함된다. 이러한 모노머는 단독으로 사용되거나 2 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 여기서 이용할 수 있는 아크릴레이트 올리고머의 예에는 CN9800, 실리콘 디아크릴레이트(Sartomer Company, Inc.에서 구입가능함) 및 EBECRYL 350, 실리콘 디아크릴레이트(Cytec Surface Specialties에서 구입가능함)가 포함된다. 이러한 올리고머는 단독으로 또는 2 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
이작용기성 에폭시 성분
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 지방족, 고리지방족, 비스페놀 A, 이작용기성 에폭시 성분을 포함한다. 적당한 이작용기성 에폭시 성분은 약 25℃에서 액체인 에폭시 모노머 또는 에폭시 수지의 혼합물이 바람직하다. 여기서 이용할 수 있는 적당한 에폭시 수지는 비스페놀 F 에폭시 수지, 비스페놀 A 에폭시 수지, 지방족고리 에폭시 수지, 알킬 에폭시 수지, 알릴화된 비스페놀 에폭시 수지 및 이의 임의의 혼합물 또는 부분집합을 포함한다. 또한, 여기서 이용할 수 있는 적당한 에폭시 성분은 HELOXY 66, 1,6-헥산디올의 디글리시딜에테르, HELOXY 67, 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르, EPIKOTE 877, 폴리프로필렌옥사이드 디글리시딜 에테르 또는 HELOXY 68, 네오펜틸 글리콜의 디글리시딜 에테르, HELOXY 107, 시클로헥산 디메탄올의 디글리시딜 에테르, HELOXY 107, EPON 수지 826 및 EPON 수지 828(비스페놀 디글리시딜 에테르), EPON 수지 862 및 EPON 수지 863(비스페놀 F 디글리시딜 에테르)(HELOXY, EPIKOTE 및 EPON 제품은 Hexion Specialty Chemicals Inc.에서 구입할 수 있음) 및 고리지방족 에폭사이드, 예컨대 OMNI LANE OC1005(IGM Resins 제품), 7-옥사비시클로[4.1.0] 헵탄-3-카르복시산의 7-옥사비시클로[4.1.0] 헵트-3-일메틸 에스테르(UVACURE 1500, Cytec Surface Specialties, 뉴저지 웨스트 페이터슨 소재), 1-메틸-4-(2-메틸옥시라닐)-7-옥사비시클로[4.1.0]헵탄(리모넨 디옥사이드, Millenium Specialty Chemicals 제품, 메릴랜드 헌트 밸리 소재) 및 이의 혼합물을 포함한다. 바람직한 양태에서, 이작용기성 에폭시 성분은 네오펜틸 글리콜의 글리시딜 에테르이다.
이작용기성 비닐에테르 성분
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 지방족, 고리지방족 또는 알킬아릴 이작용기성 비닐에테르 성분을 포함한다. 여기서 이용할 수 있는 적당한 이작용기성 비닐 에테르 성분은 Rapi-cure DVE 3(트리에틸렌글리콜 디비닐에테르), Rapi-cure CHVE(시클로헥산디메탄올 디비닐에테르), Rapi-cure DVE-2(디에틸렌글리콜 디비닐에테르), Rapi-cure DPE-2(디프로필렌글리콜 디비닐에테르), Rapi-cure HDDVE(헥산디올 디비닐에테르), Rapicure DVB 1D(부텐디올 디비닐에테르)(모두 미국 뉴저지 소재의 International Specialty Products 제품), 트리에틸렌글리콜 디비닐에테르(DVE3, 영국 길드포드 소재의 ISP 제품), 비스[4-(에테닐옥시)부틸]헥산디산 에스테르(VECTOMER 4060, 노스캐롤라이나 그린스보로 소재의 Morflex 제품), 1,3-벤젠디카르복시산의 비스[4-(에테닐옥시부틸)]에스테르(VECTOMER 4010, 노스캐롤라이나 그린스보로 소재의 Morflex 제품)를 포함한다.
비닐 에테르와 아크릴레이트 작용기성을 함께 함유하는 성분
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 또한 경우에 따라 비닐 에테르와 아크릴레이트 작용기성을 함께 함유하는 하이브리드 성분을 포함할 수 있다. 이러한 이작용기성 모노머는 경화성 조성물의 점도를 감소시키는데 특히 유용하다. 이작용기성 모노머의 예에는 2-(2-비닐에톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-비닐옥시에톡시)-2-프로필 (메트)아크릴레이트, 2-(2-비닐옥시에톡시)-3-프로필(메트)아크릴레이트, 2-(2-비닐옥시에톡시)-2-부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-비닐옥시에톡시)-4-부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-알릴옥시에톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-알릴옥시에톡시)-2-프로필 (메트)아크릴레이트, 2-(2-알릴옥시에톡시)-3-프로필 (메트)아크릴레이트, 2-(2-알릴옥시에톡시)-2-부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-알릴옥시에톡시)-4-부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-비닐옥시프로폭시)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-비닐옥시프로폭시)2-프로필 (메트)아크릴레이트, 2-(2-비닐옥시프로폭시)-3-프로필 (메트)아크릴레이트, 2-(3-비닐옥시프로폭시)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(3-비닐옥시프로폭시)-2-프로필 (메트)아크릴레이트, 2-(3-비닐옥시프로폭시)-3-프로필 (메트)아크릴레이트 및 이의 임의의 배합물 또는 부분집합이 포함되나, 이에 국한되는 것은 아니다. 화합물 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸 (메트)아크릴레이트(VEEA 및 VEEM)는 일본 도쿄 소재의 Nippon Shokubai Co., Inc.에서 구입할 수 있다. 전술한 모노머 중 적어도 하나를 함유하는 혼합물도 사용할 수 있다.
옥세탄 및 아크릴레이트 작용기성을 함께 함유하는 성분
또한, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 선택적으로 옥세탄과 아크릴레이트 작용기성을 함께 함유하는 하이브리드 성분을 포함할 수 있다. 이러한 이작용기성 모노머의 예에는 OXE-10(3-에틸-3-(메틸아크릴레이트) 옥세탄, Osaka Organic Chemical Industries Ltd. 제품)이 포함되지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
에폭시 및 아크릴레이트 작용기성을 함께 함유하는 성분
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 또한 선택적으로 에폭시 및 아크릴레이트 작용기성을 함께 함유하는 하이브리드 성분을 포함할 수 있다. 이러한 이작용기성 모노머의 예에는 Cyclomer A400(3,4-에폭시-시클로헥실메틸 아크릴레이트), Cyclomer M100(3,4-에폭시-시클로헥실메틸 메타아크릴레이트), MGMA(메틸글리시딜메타크릴레이트)(모두 Daicel Chemical Industries 제품) 및 Glycidyl methacrylate(Mitshubishi Rayon Company Ltd. 제품)가 포함되나, 이에 국한되는 것은 아니다.
이작용기성 올리고머
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 지방족 및 방향족 폴리에스테르 기반의 에틸렌계 불포화 올리고머를 포함한다. 이것은 지방족 또는 방향족 폴리에스테르 기반의 우레탄 아크릴레이트 디아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머 또는 이의 혼합물일 수 있다.
방사선 경화성 잉크에 사용되는 이작용기성 에틸렌계 불포화 물질은 예컨대 직쇄, 분지쇄 또는 폴리에스테르 또는 폴리에테르 우레탄 올리고머 또는 방향족 우레탄 디아크릴레이트 올리고머의 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
이작용기성 옥세탄 성분
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 이작용기성 옥세탄 성분을 포함한다. 적당한 이작용기성 옥세탄 성분은 바람직하게는 액체 옥세탄 수지, 더욱 바람직하게는 액체 옥세탄 수지 또는 약 25℃에서 액체인 옥세탄 수지의 혼합물이다. 여기서 이용할 수 있는 적당한 옥세탄 수지는 지방족, 고리지방족, 아릴 및 지방족고리 옥세탄을 포함한다. 적당한 옥세탄 수지의 구체예에는 지방족 비스[1-에틸(3-옥세타닐)]메틸 에테르(OXT-221), 1,4-비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠(OXT 121)(모두 일본 도쿄 소재의 Toagosei Co. Ltd. 제품)이 포함된다. 이러한 수지들은 단독으로 사용되거나 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
잉크 포뮬레이션
일 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 포함하는 광개시제 시스템, 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르, 일작용기성 모노머, 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 모노머 및 이작용기성 모노머를 함유한다.
다른 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 일작용기성 아크릴레이트, 카르복시산 에스테르의 하이드록시 작용기성 일작용기성 아크릴레이트 에스테르, 이작용기성 에폭시 모노머, 이작용기성 아크릴레이트 및 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 에폭시 모노머 또는 이의 혼합물을 함유하고, 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 모노머는 없는 것이다.
다른 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 일작용기성 아크릴레이트, 카르복시산 에스테르의 하이드록시 작용기성 일작용기성 아크릴레이트 에스테르, 반응성 희석제, 이작용기성 에폭시 모노머, 이작용기성 아크릴레이트 및 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 에폭시 모노머 또는 이의 혼합물을 함유하고, 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 모노머는 없는 것이다.
다른 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 카르복시산 에스테르의 하이드록시 작용기성 일작용기성 아크릴레이트 에스테르, 이작용기성 에폭시 모노머, 이작용기성 아크릴레이트 또는 이의 혼합물을 함유하고 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 모노머는 없는 것이다.
다른 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 카르복시산 에스테르의 하이드록시 작용기성 일작용기성 아크릴레이트 에스테르, 이작용기성 에폭시 모노머, 반응성 희석제 및 이작용기성 아크릴레이트 또는 이의 혼합물을 함유하고 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 모노머는 없는 것이다.
다른 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 카르복시산 에스테르의 하이드록시 작용기성 일작용기성 아크릴레이트 에스테르, 일작용기성 에폭시 모노머, 이작용기성 에폭시 모노머, 반응성 희석제 또는 이의 혼합물을 함유하고 삼작용기성 모노머 또는 그 이상의 작용기성 모노머가 없는 것이다.
다른 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 하이드록시 작용기성 일작용기성 아크릴레이트 에스테르, 이작용기성 비닐 에테르 모노머, 이작용기성 에폭시 모노머, 반응성 희석제 또는 이의 혼합물을 함유하고 삼작용기성 모노머가 없는 것이다.
다른 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 카르복시산 에스테르의 하이드록시 작용기성 일작용기성 아크릴레이트 에스테르, 이작용기성 비닐 에테르 모노머, 이작용기성 에폭시 모노머, 반응성 희석제 또는 이의 혼합물을 함유하고 삼작용기성 모노머가 없는 것이다.
일 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 모노아크릴레이트 모노머, 일작용기성 에폭시 모노머, 일작용기성 아크릴레이트 올리고머, 비반응성 희석제, 이작용기성 아크릴레이트 올리고머, 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 아크릴레이트 모노머, 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 에폭시 모노머 또는 이의 혼합물을 함유하고 이작용기성 모노머가 없는 것이다.
일 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 카르복시산 에스테르의 일작용기성 아크릴레이트 에스테르, 일작용기성 아크릴레이트 모노머, 일작용기성 에폭시 모노머, 반응성 희석제, 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 에폭시 모노머 또는 이의 혼합물을 함유하고 이작용기성 모노머는 없는 것이다.
일 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 일작용기성 아크릴레이트 모노머, 일작용기성 에폭시 모노머, 3 또는 그 이상의 하이드록시 작용기성 반응성 성분, 반응성 희석제, 삼작용기성 또는 그 이상의 작용기성 에폭시 모노머 또는 이의 혼합물을 함유하고 이작용기성 모노머는 없는 것이다.
일 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 카르복시산 에스테르의 일작용기성 아크릴레이트 에스테르, 하이드록시 작용기성 일작용기성 옥세탄 모노머, 이작용기성 옥세탄 모노머 또는 이의 혼합물을 함유하고 삼작용기성 모노머는 없는 것이다.
일 양태에서, 본 발명의 잉크 포뮬레이션은 하이드록시 작용기성 일작용기성 아크릴레이트 모노머, 하이드록시 작용기성 일작용기성 옥세탄 모노머, 이작용기성 옥세탄 모노머 또는 이의 혼합물을 함유하고 삼작용기성 모노머는 없는 것이다.
반응성/비반응성 가소제
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 또한 알릴, 비닐, 에틸렌계 불포화, 에폭시 또는 알킬옥시실란 기를 기본으로 하는 반응성 또는 비반응성 가소제 성분을 선택적으로 포함할 수 있다. 사용된다면, 본 발명의 잉크 조성물에 존재하는 반응성 또는 비반응성 가소제의 양은 잉크젯 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0 내지 약 25wt%, 바람직하게는 약 1 내지 약 20wt%, 더욱 더 바람직하게는 약 2 내지 약 18wt%이다.
실란 접착 촉진제
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 또한 높은 방습성을 제공하는 실란 접착 촉진제를 선택적으로 포함할 수 있다. 실란 접착 촉진제는 방사선 또는 양이온 광중합성 작용기를 함유하고 유기 수지와 무기 기재 사이에 공유 결합을 제공하여, 접착성을 증가시키고 수분 노출 후에도 필름 경도와 가수분해적 안정성 유지를 향상시킨다. 실란 촉진제는 바람직하게는 일작용기성 에폭시 실란이다. 적당한 실란 접착 촉진제의 예에는 웨스트 버지니아 프렌들리 소재의 Momentive Performance Materials에서 구입할 수 있는 상표명 SILQUEST의 제품이 있으나, 이에 국한되는 것은 아니다. 구체적인 예에는 SILQUEST A-172(비닐 트리(2-메톡시-에톡시)실란), SILQUEST A-174(감마-메타크릴옥시프로필트리메톡시 실란), SILQUEST A-186 베타(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시 실란), SILQUEST A-189(감마-머캅토프로필트리메톡시 실란), A-187(감마-글리시독시프로필 트리메톡시실란), A-1871 또는 Y-15589(감마-글리시독시프로필 트리에톡시실란), Coatosil 1770[베타-(3,4-에폭시시클로헥실)-에틸 트리에톡시실란)], Wetlink 78(감마-글리시독시프로필 메틸디에톡시실란), A171(비닐 트리메톡시실란), A151(비닐 트리에톡시실란), Coatosil 1706(비닐 트리이소프로폭시실란) 및 이의 유사물이 포함된다.
사용될 때, 본 발명의 잉크 조성물에 존재하는 실란 접착 촉진제의 양은 잉크젯 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0 내지 약 25wt%, 바람직하게는 약 0.05 내지 약 20wt%, 더욱 더 바람직하게는 약 0.1 내지 약 15wt%이다.
계면활성제
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 또한 폴리실록산, 아크릴레이트 작용기성 폴리실록산, 폴리아크릴레이트 코폴리머, 아크릴레이트 작용기성 플루오로카본을 주성분으로 한 계면활성제 성분을 선택적으로 포함할 수 있다. 적당한 예에는 Byk 377, Byk 3510, Byk 361N(모든 Byk 제품은 미국 코네티컷 월링포드에 소재하는 Byk Chemie USA Inc. 제품이다), EBECRYL 381(Cytec Surface Specialties, Inc. 제품인 삼작용기성 플루오로카본 아크릴레이트)이 포함된다. 사용될 때, 본 발명의 잉크 조성물에 존재하는 계면활성제의 양은 잉크젯 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0 내지 약 10wt%, 바람직하게는 약 0.001 내지 약 8wt%, 더욱 더 바람직하게는 약 0.01 내지 약 5wt%이다.
소포제
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 또한 폴리실록산을 주성분으로 한 소포제를 선택적으로 포함할 수 있다. 사용될 때, 본 발명의 잉크 조성물에 존재하는 소포제의 양은 잉크젯 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0 내지 약 10wt%, 바람직하게는 약 0.01 내지 약 8wt%, 더욱 더 바람직하게는 약 0.01 내지 약 4wt%이다.
안정제
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 또한 안정제를 선택적으로 포함할 수 있다. 안정제는 호기적 및 비호기적 안정성을 제공하는데 유용하다. 그 예에는 Irgastab UV 10, Irgastab UV 22, Irganox 1010, Irganox 1035 및 Tinuvin 292(뉴욕주 뉴욕시 소재의 Ciba 제품), Omnistab LS292(중국 상하이 소재의 IGM Resins 제품), 4-메톡시페놀 및 전술한 것 중 적어도 하나를 함유하는 혼합물이 포함되지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 사용될 때, 안정제의 양은 잉크젯 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0 내지 약 5wt%, 바람직하게는 약 0.001 내지 약 3wt%, 더욱 더 바람직하게는 약 0.01 내지 약 1wt%이다.
반응성 희석제
본 발명의 잉크 포뮬레이션은 또한 알킬렌 카보네이트 또는 부티로락톤과 같은 반응성 희석제를 선택적으로 포함할 수 있다. 본 발명자들은 이러한 반응성 희석제가 UV 경화 후 산 조건 하에서 개환시킨다고 생각하지만, 이러한 이론에만 국한하려는 것은 아니다. 반응성 희석제는 경화성 조성물의 점도를 감소시키는데 유용하다. 알킬렌 카보네이트의 예에는 글리세린 카보네이트, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 부틸렌 카보네이트 및 이들 중 적어도 하나를 함유하는 혼합물을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 사용될 때, 알킬렌 카보네이트의 양은 잉크젯 잉크의 총 중량을 기준으로 하여 약 0 내지 25wt%이다.
착색제 조성물
본 발명의 잉크는 추가로 착색제 또는 착색제 혼합물을 함유하는 착색제 조성물을 포함할 수 있다. 최종 잉크의 열안정성이 유지되기만 한다면 안료와 염료의 혼합물이 사용될 수도 있다.
안료의 예에는 다음과 같은 색지수 분류를 가진 것이 포함된다: 녹색 PG 7 및 36; 오렌지색 PO 5, 34, 36, 38, 43, 51, 60, 62, 64, 66, 67 및 73; 적색 PR 112, 149, 170, 178, 179, 185, 187, 188, 207, 208, 214, 220, 224, 242, 251, 254, 255, 260 및 264; 자홍색/바이올렛색 PV 19, 23, 31 및 37, 및 PR 122, 181 및 202; 황색 PY 17, 120, 138, 139, 155, 151, 168, 175, 179, 180, 181 및 185; 청색 PB 15, 15:3, 15:4, 15:6; 흑색 PB 2, 5 및 7; 카본블랙; 이산화티탄(루타일 및 아나타제 포함); 황화아연 및 이의 유사물.
다른 구체적인 안료에는, 예컨대 IRGALITE BLUE GLVO, MONASTRAL BLUE FGX, IRGALITE BLUE GLSM, HELIOGEN BLUE L7101F, LUTETIA CYANINE ENJ, HELIOGEN BLUE L6700F, MONASTRAL GNXC, MONASTRAL GBX, MONASTRAL GLX, MONASTRAL 6Y, IRGAZIN DPP ORANGE RA, NOVAPERM ORANGE H5G70, NOVPERM ORANGE HL, MONOLITE ORANGE 2R, NOVAPERM RED HFG, HOSTAPERM ORANGE HGL, PALIOGEN ORANGE L2640, SICOFAST ORANGE 2953, IRGAZIN ORANGE 3GL, CHROMOPTHAL ORANGE GP, HOSTAPERM ORANGE GR, PV CARMINE HF4C, NOVAPERM RED F3RK 70, MONOLITE RED BR, IRGAZIN DPP RUBINE TR, IRGAZIN DPP SCARLET EK, RT-390-D SCARLET, RT-280-D RED, NOVAPERM RED HF4B, NOVAPERM RED HF3S, NOVAPERM RD HF2B, VYNAMON RED 3BFW, CHROMOPTHAL RED G, VYNAMON SCARLET 3Y, PALIOGEN RED L3585, NOVAPERM RED BL, PALIOGEN RED 3880 HD, HOSTAPERM P2GL, HOSTAPERM RED P3GL, HOSTAPERM RED E5B 02, SICOFAST RED L3550, SUNFAST MAGENTA 122, SUNFAST RED 122, SUNFAST VIOLET 19 228-0594, SUNFAST VIOLET 19 228-1220, CINQUASIA VIOLET RT-791-D, VIOLET R NRT-201-D, RED B NRT-796-D, VIOLET R RT-101-D, MONOLITE VIOLET 31, SUNFAST MAGENTA 22, MAGENTA RT-243-D, MAGENTA RT 355-D, RED B RT-195-D, CINQUASIA CARBERNET RT-385-D, MONOLITE VIOLET R, MICROSOL VIOLET R, CHROMOPTHAL VIOLET B, ORACET PINK RF, IRGALITE YELLOW 2GP, IRGALITE YELLOW WGP, PV FAST YELLOW HG, PV FAST YELLOW H3R, HOSTAPERM YELLOW H6G, PV FAST YELLOW, PALIOTOL YELLOW D1155 및 IRGAZIN YELLOW 3R이 포함된다.
많은 여러 카본블랙형 안료가 시판되고 있으며, 그 예로는 데구사(뉴저지 파시파니 소재) 제품인 SPECIAL BLACK 100, SPECIAL BLACK 250, SPECIAL BLACK 350, FW1, FW2 FW200, FW18, SPECIAL BLACK 4, NIPEX 150, NIPEX 160, NIPEX 180, SPECIAL BLACK 5, SPECIAL BLACK 6, PRINTEX 80, PRINTEX 90, PRINTEX 140, PRINTEX 150T, PRINTEX 200, PRINTEX U 및 PRINTEX V와 같은 카본 블랙, 카봇 케미컬 코포레이션(매사츄세츠 보스톤 소재) 제품인 MOGUL L, REGAL 400R, REGAL 330 및 MONARCH 900, 미츠비시(일본 도쿄 소재) 제품인 MA77, MA7, MA8, MA11, MA100, MA100R, MA100S, MA230, MA220, MA200RB, MA14, #2700B, #2650, #2600, #2450B, #2400B, #2350, #2300, #2200B, #1000, #970, #3030B, 및 #3230B, 컬롬비아 케미컬 코포레이션(오하이오 브룬스윅 소재) 제품인 RAVEN 2500 ULTRA, Carbon black 5250 및 Carbon Black 5750, 및 이의 유사물과 같은 카본블랙이 있다.
많은 티탄 산화물 안료도 또한 공지되어 있다. 나노구조형 티타니아 분말은 일리노이 버르 릿지에 소재하는 Nanophase Technologies Corporation에서 입수할 수 있거나 또는 뉴저지 크랜베리에 소재하는 Kronos Titan에서 상표명 KRONOS®1171로 입수할 수 있는 것이 있다. 이하에 더 상세하게 설명되는 바와 같이, 이산화티탄 입자는 침전되기 쉬워서 종종 표면 처리된다. 이러한 티탄 산화물 입자는 알루미나 또는 실리카와 같은 산화물로 코팅될 수 있다. 금속 산화물 코팅은 1층, 2층 또는 그 이상의 층이 사용될 수 있으며, 그 예로는 임의의 순서인 알루미나 코팅 및 실리카 코팅이 있다. 이러한 종류의 코팅된 티탄 산화물은 E.I. du Pont de Nemours and Company(델라웨어 윌밍턴 소재)에서 상표명 R960 또는 R902로 판매하고 있다. 티탄 산화물 입자는 대안적으로 또는 추가로 유기 상용화제, 예컨대 지르코네이트, 티타네이트, 실란, 실리콘 및 이의 유사물로 표면처리될 수 있다. 알루미나로 코팅된 이산화티탄의 표면 처리는 예컨대 실리콘 표면 처리, 바람직하게는 디메티콘 오일을 이용한 디메티콘 처리 또는 스테아르산 표면 처리를 포함한다. 스테아르산 및 알루미나 코팅된 초미세 이산화티탄 입자는 시판되고 있고, 그 예로는 뉴저지 사우스 플레인필드에 소재하는 Presperse, Inc. 제품인 UV-Titan M160이 있다. 적당한 실란에는 예컨대 트리알콕시실란이 있으며, 그 예로는 델라웨어 윌밍턴에 소재하는 Dow Chemical Company에서 상표명 Z6030으로 판매하고 있는 3-(트리메톡시실릴)프로필 메타크릴레이트가 있다. 대응하는 아크릴레이트도 사용될 수 있다. 적당한 이산화티탄은 데실트리메톡시실란(DTMS) 처리된 이산화티탄(평균 입경 40나노미터)(일본 오사카 소재의 Tayca Corporation 제품), TD3103 처리된 이산화티탄(Tayca Corporation 제품), NANOTEK 또는 Nanophase Technologies Corporation 제품인 이산화티탄류를 포함할 수 있다. 입자 크기가 30나노미터인 표면 처리된 티타늄 옥사이드 하이드록사이드(TiO(OH)2)는 Titan Kogyo에서 STT100™으로 시판하고 있다. 황화아연 및 이것과 TiO2와의 혼합물과 같은 백색 안료도 안료로서 사용될 수 있다.
안료는 잉크에 혼입하기 전에, 일반적으로 방사선 경화성 조성물에 사용되는 1종 이상의 방사선 경화성 물질에 예비분산된다. 예를 들어, 안료는 일작용기성 에틸렌계 불포화 물질에 분산될 수 있다. 안료 분산액에 사용되는 일작용기성 에틸렌계 불포화 물질에는 예컨대 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬 알콜, 예컨대 폴리에테르 알콜의 (메트)아크릴레이트가 포함된다. 구체적인 예에는 탄소원자가 4개보다 많은 알콜의 아크릴레이트, 예컨대 라우릴 아크릴레이트 및 스테아릴 아크릴레이트; 폴리에테르 알콜의 (메트)아크릴레이트, 예컨대 2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트; 경우에 따라 (메트)아크릴레이트와 이종고리 사이에 지방족 연결기를 함유하는 이종고리식 알콜의 (메트)아크릴레이트, 예컨대 테트라하이드로푸란 아크릴레이트, 옥세탄 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 시클로펜타디엔 아크릴레이트 및 이의 유사물이 있다.
또한, HELOXY 7, 예컨대 지방족 C8-C10 모노글리시딜에테르(HELOXY 7), C12-C14 모노글리시딜에테르(HELOXY 8), 부틸글리시딜 에테르(HELOXY 61), 2-에틸헥실글리시딜에테르(HELOXY 116) 및 이의 혼합물과 같은 일작용기성 물질을 사용할 수도 있다. 모두 Hexion Specialty Chemicals Inc.(오하이오 컬럼부스 소재)에서 판매되고 있다.
선택적으로, 다작용기성 물질, 에컨대 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트(TPGDA(BASF 제품, 뉴저지 플로햄 파크 소재)), 프로폭시화된 네오펜틸 글리콜 디아크릴레이트, 초분지화된 올리고머 및 지방족 에폭시 모노머, 예컨대 1,6-헥산디올의 디글리시딜에테르(HELOXY 66), 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르(HELOXY 67), 폴리프로필렌옥사이드 디글리시딜 에테르(EPIKOTE 877) 또는 네오펜틸 글리콜의 디글리시딜 에테르(HELOXY 68), 2-에틸헥실 글리시딜 에테르, 네오데칸산 글리시딜 에테르, 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸 (메트)아크릴레이트(VEEA 및 VEEM(일본 오사카에 소재하는 Nippon Shokubai 제품)) 및 이의 유사물도 사용할 수 있다. 모든 HELOXY 및 EPIKOTE 물질은 오하이오 컬럼부스에 소재하는 Hexion Specialty Chemicals Inc.에서 판매하고 있다. 다른 첨가제도 안료의 분산을 돕기 위해 존재할 수 있으며, 그 예로는 알킬 아크릴레이트와 메틸 메타크릴레이트의 AB형 블록 코폴리머가 있다. 일반적으로, 안료는 분산액의 약 5 내지 약 60%로 포함된다.
본 발명의 대표적인 장점을 비롯하여 본 발명을 더 상세히 이해할 수 있도록 하기 위해, 다음 실시예를 제공한다. 이 실시예는 예시적 목적이기 때문에 본 발명의 범위를 임의의 특정 재료 또는 조건으로 한정하는 것으로 간주해서는 안된다는 것은 자명한 것이다.
정적 표면 장력 측정 절차:
정적 표면 장력은 잉크와 측정 기구 사이의 열적, 화학적 및 기계적 평형에 서 측정했고, 잉크 드롭이 분사된 기재를 습윤화하는 용이성의 정도와 상관이 있을 수 있다. 정적 표면 장력을 측정하는 데에는 다양한 방법이 사용될 수 있고, 그 예에는 당업계에 공지된 드 누이(du Nouy)법이 있다. 본 발명의 잉크는 25℃에서 약 20 내지 약 45다인/cm, 바람직하게는 약 21 내지 약 40다인/cm, 더욱 바람직하게는 약 22 내지 약 38 다인/cm의 정적 표면 장력을 보유할 수 있다.
접착 검사를 위한 절차
크로스헤치 접착성은 다음과 같은 절차에 따라 측정했다. 잉크젯 잉크의 필름은 #6 메이어 막대를 사용하여 9 마이크로미터 두께로 제조하고, 수은 증기 램프를 사용하여 H 램프, 700mJ/㎠ 조사량으로 경화시킨 다음, 25℃(±2℃), 상대습도 50%(±5%)에서 16 내지 24시간 동안 상태 조절했다. 이러한 필름에 길이가 2 내지 2.5cm이고 간격이 2.0mm인 6개의 연속 평행 절개부를, 6개의 평행 날이 있는 Gardco PA-2000 절단 기구와 같은 적당한 절단 기구를 사용하여 형성시킨 후, 이로부터 90°회전된 동일한 크기의 절개부 세트를 다시 형성시켰다. 이러한 방식으로 크로스헤치 패턴을 만들고, 그 후 브러쉬 또는 압축 공기로 청소하여 미립자 오염물을 제거했다. 7 내지 8cm 길이의 적당한 테이프, 예컨대 3M 610 테이프(3M Corporation)를 상기 크로스헤치 영역에 부착하고, 임의의 포집된 기포가 없고 양호한 접착이 이루어지도록 부드럽게 문질렀다. 그 다음, 테이프를 크로스헤치 영역에 부착하자마자 90초(±30초) 이내에 벗겨냈다. 그 다음, 크로스헤치 영역을 ASTM D3359 방법에 따라 정량분석했고, 여기서 "5B"는 최고의 접착성을, "0B"는 최악의 접착성을 의미한다. 결과는 이하 표 A에 따라 정량분석했다.
표 A
결과 | 분리된 면적 |
5B | 0% 분리됨 |
4B | <5% 분리됨 |
3B | 5-15% 분리됨 |
2B | 15-35% 분리됨 |
1B | 35-65% 분리됨 |
0B | 65-100% 분리됨 |
연신 측정을 위한 절차
연신은 100 뉴턴 하중의 셀과 300mm/min의 크로스헤드 속도를 이용하여 인스트론 인장 시험기로 측정했다. 샘플은 Scotchcal 220 비닐 위에 제조했고, 드로우다운(draw downs)이거나 또는 분사로 제조했다. 드로우다운은 K-코팅기 프루퍼(proofer) 상의 12 미크론 막대를 이용하여 4.5의 속도로 수행했고, Hanovia H 램프에서 700mJ/㎠에서 경화시켰다. 너비가 1/4"인 스트립을 절단하여, 40mm 간격으로 고정된 그립에 배치했다. 검사는 비닐이 끊어질 때, 비닐 위의 잉크가 부서진 것으로 관찰되거나 또는 잉크의 색이 흐려지거나/백화된 것으로 관찰되면 중단한다. 그 다음, 검사가 중단된 지점에서 연신율%을 측정한다. 인스트론 검사기가 오븐을 구비한다면, 기재로서 폴리카보네이트도 사용할 수 있다. 잉크/폴리카보네이트 샘플이 일단 그립에 배치되면, 샘플은 150℃로 가열하여 폴리카보네이트를 연화시켜 쉽게 신장될 수 있도록 해야 한다. 일 양태에서, 본 발명의 잉크 조성물은 연신율이 적어도 20%, 바람직하게는 적어도 40%이다.
점도 측정을 위한 절차
잉크의 점도는 Haake Roto Visco 1과 TCP/P(Peltier 온도 조절 장치)를 이용하여 측정했다. 점도는 25℃의 온도에서 수득했고, 결과는 센티푸아즈(cP)로 나타 낸다. 일 양태에서, 본 발명의 잉크는 점도가 25℃에서 약 70cP 미만, 바람직하게는 약 5 내지 약 70cP, 바람직하게는 약 10 내지 약 50cP, 더욱 바람직하게는 약 12 내지 약 25cP이다.
MEK 문지름 검사를 위한 절차
MEK(메틸 에틸 케톤) 문지름 기술은 ASTM D4752를 ASTM D3732-82에 병합시켜 경화된 잉크의 용매 내성을 평가하는 방법이다. 경화될 잉크는 #6 메이어 막대를 이용하여 기재에 적용했다. 코팅된 필름은 Fusion H 램프를 이용하여 700mJ/㎠ 조사량에서 경화시켰고, 최대 전력은 600와트/인치였다(조사량은 PowerMap으로 기록했다). 검사를 위해 적어도 2인치 길이의 잉크 필름 표면의 검사 면적을 선택했다. 2장의 치즈클로스에 해머의 볼 말단을 싸서, MEK로 적하 습윤 상태까지 포화시켰다. 습윤 볼 말단으로 경화된 필름의 2인치 부분을 문지르고, 각 문지름은 전방 1회 및 후방 1회 이동으로 이루어진다. 잉크가 검사면적을 따라 모든 지점에서 완전히 제거되었을 때까지 표면을 문지른다.
경화도
잉크의 경화도는 경화된 잉크의 에폭시, 비닐 에테르, 옥세탄 및 아크릴레이트 피크 반응율을, Dura sample IR II ATR(Diamond) 장착된 Nicolet 860 Magna FT-IR 벤치를 이용하여 각각 약 909, 1620, 985 및 1407cm-1에서 계측하여 측정했다. 액체 잉크 방울을 다이아몬드 ATR 결정 위에 놓고, 미반응 액체 잉크의 스펙트럼을 수득했다. 두께가 약 7-10 마이크로미터인 필름을 #6 메이어 막대 드로우다운 기재 를 사용하여 형성시켜 스펙트럼 분석을 위한 경화된 잉크 필름을 준비했다. 그 다음, 잉크 필름은 Fusion H 램프를 이용하여 700mJ/㎠ 조사량에서 최대 전력 600와트/인치로 경화시켰다. 경화된 잉크 필름은 기재로부터 떼어내어, 필름의 상면과 바닥면(기재 인접면)의 경화도를 측정했고, 100%는 완전 경화를, 0%는 경화의 부재를 의미한다. 경화성 작용기의 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상이 전환을 수행하면, 필름은 "실질적으로 경화된" 것으로 생각한다.
필름의 상면에서의 경화도는 필름 조각(약 1/2" x 1/2")을 절단해서, 필름의 상면이 다이아몬드 ATR 결정을 향하게 하여 측정하면서 스펙트럼을 수득했다. 필름의 상면 반대쪽 면의 경화도는 필름의 바닥면이 다이아몬드 ATR 결정을 향하게 하여 측정하면서 스펙트럼을 수득했다. 액체 잉크에서는 아크릴레이트 이중결합의 피크가 약 1407cm-1에서 관찰되었다. 피크의 면적은 약 1424cm-1에서부터 1393cm-1까지 측정한다. 상면 및 바닥면의 경화된 잉크의 1407cm-1에서의 피크 면적도 액체 잉크의 절차에서와 유사하게 측정했다.
경화도는 다음과 같은 식으로 계산한다:
상면 경화도% = [1-(상부 1407cm-1 면적/액체 1407cm-1 면적)]x100
바닥면 경화도% = [1-(바닥 1407cm-1 면적/액체 1407cm-1 면적)]x100
이와 유사한 절차를 이용하여, 약 909cm-1에서 피크 면적을 측정하여 에폭시 작용기에 대한 경화도를 측정하고, 옥세탄 기에 대해서는 985cm-1에서, 비닐 에테르 기에 대해서는 1620cm-1 에서 피크 면적을 측정했다.
기재 위에 #6 메이어 막대를 이용한 잉크 드로우다운은 Hanovia 수은 증기(H) 램프를 이용하여 700mJ/㎠ 에너지 밀도에서 경화시켰다.
방수성 및 증기 내성의 측정을 위한 절차
유리판의 주석면은 EDTM TS 1300 주석면 검출기를 이용하여 측정했다. 유리를 검출기의 UV 램프 위에 놓으면, 주석면은 형광을 발하는 반면 공기면은 형광을 발하지 않는다. 유리의 공기 위 및/또는 주석면 위의 잉크 드로우다운은 기재 위에서 #6 메이어 막대를 이용하여 수행하고 Fusion H 램프를 이용하여 700mJ/㎠에서 최대전력 600와트/인치 하에 경화시켰다(조사량은 PowerMap으로 기록했다). 드로우다운은 100℃에서 1분 동안 후경화시킨 다음, 경화된 코팅을 실온에서 24시간 동안 방치하고, 그 다음 이하의 방수성 및 증기 내성 검사에 사용했다.
고온 방수성: 경화된 코팅을 80℃ 고온 수조에서 30분 동안 침지시켰다. 물에서 꺼낸 후, 코팅을 종이 타월로 닦았다. 크로스헤치 접착성은 ASTM D3359-97(검사 방법 B)로 점검했다.
고온 증기 내성: 경화된 코팅을 비등 수조 유래의 수증기에 15분 동안 노출시켰다. 증기로부터 꺼낸 후 코팅을 종이 타월로 닦았다. 크로스헤치 접착성은 ASTM D3359-97(검사 방법 B)로 점검했다.
방수성: 경화된 코팅은 표 16에 나타낸 바와 같이 소정의 시간 간격 동안 또 는 24시간 동안 실온에서 방치했다. 그 다음, 코팅을 실온(20℃) 탈이온수조에 72시간 동안 침지시켰다. 물에서 꺼낸 후, 코팅을 종이 타월로 닦았다. 크로스헤치 접착성은 ASTM D3359-97(검사 방법 B)로 점검했다.
연필 경도 검사를 위한 절차
유리의 공기면 및/또는 주석면에서 #6 메이어 막대를 이용하여 잉크 드로우다운을 수행하고, Fusion H 램프로 700mJ/㎠ 에너지 밀도에서 최대 전력 600와트/인치 하에 경화시켰다(조사량은 PowerMap으로 기록했다). 드로우다운은 100℃에서 1분 동안 후경화시키고, 경화된 코팅은 실온에서 24시간 동안 또는 표 16에 기술된 시간 기간 동안 방치했다. 경화된 코팅을 20℃에서 탈이온수에 72시간 동안 침지시키고, 종이 타월로 닦은 다음, ASTM 3363-92a에 따라 연필 경도를 검사했다. 표 17에 기록된 침수 전의 연필 경도 역시 ASTM 3363-92a 검사 방법으로 측정했다. 일 양태에서, 본 발명의 잉크 조성물은 경화되었을 때 20℃에서 탈이온수에 72시간 동안 침지된 후 ASTM 3363-92A를 사용하여 측정했을 때 연필 경도가 적어도 B였다.
분사 작업 윈도우를 위한 절차
분사 작업 윈도우는 Fujifilm Dimatix/Spectra S 클래스 인쇄헤드에서 측정했다. 발사 주파수는 상승/하강(파형) 시간 4밀리초와 발사 펄스 폭 8마이크로초를 이용하여 1Hz부터 32kHz까지일 수 있다. 분사 작업 윈도우(JOW)는 총 128개의 분사물이 3분 동안 일정하게 발사되고 최대 6개의 노즐이 중단되는 인쇄헤드 전압 및 온도 조건에 의해 정의된다. 6개 이상의 노즐이 중단되면 실패로 간주한다.
일 양태에서, 본 발명의 방사선 경화성 잉크 조성물은 적어도 약 1Hz 내지 약 32kHz의 분사 주파수에서 분사 작업 윈도우를 보유하고, 적어도 1일 동안 인쇄헤드에 존재한 후 안정한 분사를 나타낸다. 다른 양태에서, 본 발명의 방사선 경화성 잉크 조성물은 적어도 약 1Hz 내지 약 16kHz의 분사 주파수에서 분사 작업 윈도우를 보유하고 적어도 1일 동안 인쇄헤드에 존재한 후 안정한 분사를 나타낸다.
잉크 성분
이하에 제시된 표에서 Irgastab UV10, MeHq 및 Irganox 1035는 안정제이고 Irgacure 819는 포스핀 옥사이드 광개시제이며, 모두 Ciba Specialty Chemicals에서 입수할 수 있다. BYK 3510, BYK 361N 및 BYK 377은 계면활성제이고 BYK 088 및 BYK 080A는 소포제로서, 모두 BYK-Chemie(코네티컷 월링포드 소재)에서 구매할 수 있다. 디에톡시안트라센은 Acros Organics에서 입수할 수 있다. 4-메톡시페놀은 Sigma-Aldrich, Inc.에서 입수할 수 있는 자유 라디칼 안정제이다. ITX는 Sartomer Company, Inc.에서 ESACURE ITX로서 구입할 수 있는 광증감제인 이소프로필티오잔톤이다. SR256은 2-(에톡시에톡시)에틸아크릴레이트이고 SR351은 삼작용기성 아크릴레이트로서 모두 Sartomer Company에서 입수할 수 있다. UVACURE 1500은 Cytec Surface Specialties에서 구입할 수 있는 고리지방족 디에폭시이다. 양이온성 광개시제 UVACURE 1600은 요오도늄 염을 주성분으로 하고, Ebecryl 1360은 Cytec Surface Specialties에서 구입할 수 있는 실리콘 헥사크릴레이트이다. GENOCURE MBF는 Rahn Corporation에서 구입할 수 있는 가교에 사용되는 글리옥솔레이트계 자유 라디칼 개시제이다. HELOXY 7은 일작용기성 에폭시 모노머이고, HELOXY 68은 이작용기성 에폭시 모노머, 특히 네오펜틸글리콜 디글리시딜 에테르이며, HELOXY 48 은 삼작용기성 에폭시 모노머, 특히 삼작용기성 지방족 글리시딜 에테르이며, ACE 모노머는 분자의 측쇄 중 하나에 하이드록시 기를 보유하는 네오데칸산의 글리시딜 에스테르의 아크릴레이트 에스테르이다. HELOXY 7, HELOXY 68, HELOXY 48 및 ACE는 오하이오 컬럼부스에 소재하는 Hexion Specialty Chemicals Inc.에서 입수할 수 있다. BOLTORN H2004는 Perstorp Specialty Chemicals에서 입수할 수 있는 6개의 하이드록시 기를 보유하는 수지상 폴리머이다. CD 420은 일작용기성 모노머이고, SR 506은 이소보르닐 아크릴레이트이며, CN131은 일작용기성 올리고머이고, CN 966J75는 Sartomer Company에서 입수할 수 있는 이작용기성 지방족 폴리에스테르계 우레탄 디아크릴레이트 올리고머이다. Neodene 16은 쉘 케미컬 컴패니에서 입수할 수 있는 1-헥사데센이다. CELLOXIDE 2000은 Daicel Chemical Industries에서 구입할 수 있는 비닐시클로헥센옥사이드이다. Omnicat BL 550은 IGM Resins에서 입수할 수 있는 설포늄 양이온성 광개시제이다. OXT-221은 Toagosei Company, Ltd. 제품이고, TMPO는 Perstop Specialty Company 제품이다. 4-HBA는 Osaka Organic Chemical 제품이다.
UVI 6992는 Dow Chemical Company에서 입수할 수 있는 설포늄 광개시제이다. Miramer M 100은 Rahn Corporation에서 입수할 수 있는 카프로락톤 아크릴레이트이다. Rapicure DVE 3은 International Specialty Products 제품이다. Silquest TEOS 순수 실란은 General Electric Silicones 제품이다. 프로필렌 카보네이트는 Lyondell Chemical Company에서 입수할 수 있는 반응성 희석제이다. Lucirin TPO-L은 BASF Corporation에서 입수할 수 있다. 청록색 분산액은 TPGDA 또는 페녹시에틸 아크릴레이트 중의 20% 청록색 안료이다. 적색, 녹색 및 청색 분산액은 Heloxy 68 중의 15% 안료이고, 백색 분산액은 Heloxy 68 중의 50% TiO2 이다. NNBBD15-1은 트리프로필렌 글리콜디아크릴레이트에 분산시킨 20% 농도의 15:3 구리 프탈로시아닌계 청록색 안료이다.
A-186은 고리지방족 에폭시계 실란이고, A-172는 비닐기계 실란이며, A-174는 A-172 접착을 촉진시키기 위한 메타크릴옥시프로필계 실란이다(웨스트버지니아 프렌들리 소재의 Momentive Performance Materials에서 상표명 SILQUEST로 구입할 수 있음).
실시예 1.
이작용기성 에폭시를 주성분으로 한 본 발명의 잉크 조성물은 표 1에 제시한다.
표 1. 이작용기성 에폭시를 주성분으로 한 잉크
원료 | 1A | 1B | 1C | 1D | 1E | 1F | 1G | 1H | 1J |
Irgastab UV10 | 0.02 | ||||||||
Byk361N | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.03 | 0.05 | 0.05 | |||
Byk377 | 0.025 | 0.025 | 0.05 | ||||||
Byk088 | |||||||||
Byk 080A | 0.50 | 0.05 | 0.05 | 0.09 | 0.025 | 0.05 | |||
4-메톡시페놀 | 0.05 | 0.05 | 0.05 | 0.04 | 0.025 | 0.05 | 0.025 | 0.025 | 0.05 |
UVACURE1500 | 21.45 | 24.75 | 24.4 | ||||||
UVACURE1600 | 4.00 | 3.5 | 4 | 4 | |||||
Esacure ITX (SR 1124) | 1.50 | 1.2 | 1.2 | 1 | |||||
Heloxy 68 | 60.00 | 43.35 | 47.6 | 52.15 | 54.68 | 43.35 | 26 | 18 | 20 |
ACE 모노머 | 17.40 | 15 | 15 | 14.25 | 15 | 15 | 9 | 9 | 15 |
Genocure MBF | 4.00 | 5 | 5 | 4.49 | 5 | 5 | 4 | 4 | 4 |
SR256 | 9 | 6 | |||||||
Irgacure 819(CIBA) | 1 | 0.5 | |||||||
Omnicat BL550 | 16 | 13 | 17.82 | 16 | 18 | ||||
프로필렌 카보네이트 | 8 | 8 | 8 | 8 | 8 | 7 | |||
청록색 분산액 1 | 12.50 | 12.5 | 12.5 | ||||||
황색 분산액 1 | 12.5 | ||||||||
흑색 분산액 1 | 11.25 | ||||||||
자홍색 분산액 1 | 12.5 | 11.13 | |||||||
백색 분산액 1 | 24.0000 | 24 | |||||||
합계 | 100.000 | 100.000 | 100.000 | 100.000 | 100.000 | 100.000 | 100.000 | 100.000 | 100.000 |
실시예 2.
일작용기성 및 다작용기성 모노머를 주성분으로 한 본 발명의 잉크의 조성물은 표 2에 제시한다.
표 2. 일작용기성 및 다작용기성 모노머를 주성분으로 한 잉크
원료 | 2A | 2B |
Byk377 | 1 | 1 |
4-메톡시페놀 | 0.025 | 0.025 |
Esacure ITX (SR 1124) | 1 | 1 |
UVACURE1600 | 4 | 4 |
ACE | 24.475 | 0 |
Genocure MBF | 5 | 5 |
Heloxy 48 | 31 | 36 |
Heloxy 7 | 14 | 25.475 |
프로필렌 카보네이트 | 7 | 7 |
Boltorn H 2004 | 8 | |
청록색 분산액 2 | ||
자홍색 분산액 2 | 12.5 | |
황색 분산액 2 | 12.5 | |
합계 | 100.000 | 100.000 |
실시예 3.
일작용기성 및 다작용기성 모노머를 주성분으로 한 본 발명의 다른 잉크 조성물을 표 3에 제시한다.
표 3. 일작용기성 및 다작용기성 모노머를 주성분으로 한 잉크
원료 | 3A |
CD420 | 28 |
CN131 | 10 |
Esacure ITX (SR 1124) | 1 |
UVACURE1600 | 4 |
Neodene 16 (1-헥사데센) | 2 |
Genocure MBF | 4 |
CN966J75 | 4 |
Irgacure 819 | 1 |
Lucirin TPO | 3 |
SR506 | 15 |
Ebecryl 1360 | 4 |
Heloxy 48 | 5 |
Heloxy 7 | 6 |
흑색 분산액 2 | 13 |
합계 | 100.00 |
실시예 4.
HELOXY 68 분산액을 주성분으로 한 본 발명의 잉크 조성물은 표 4에 제시한다.
표 4. HELOXY 68 분산액을 주성분으로 한 잉크
원료 | 4A | 4B | 4C | 4D | 4E | 4F | 4G | 4H |
Byk 377 | 0.08 | 0.08 | 0.08 | 0.08 | 0.08 | 0.08 | 0.08 | 0.08 |
4-메톡시페놀 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
ITX | 1.2 | 1.2 | 1.2 | 1 | 1.2 | 1 | ||
UVACURE1600 | 4 | 4 | 4 | 4 | ||||
Omnicat BL 550 | 40 | 40 | ||||||
UVI 6992 | 10 | 10 | ||||||
Miramer 100 | 5 | 5 | ||||||
Rapicure DVE 3 | 59 | 63.2 | 56 | 60.2 | ||||
Silquest TEOS 순수 실란 | 16 | 16 | ||||||
Genocure MBF | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 |
Heloxy 68 | 34 | 8.2 | 34 | 8.2 | ||||
Heloxy 7 | 16 | 16 | ||||||
프로필렌 카보네이트 | 19 | 10 | 19 | 10 | 10 | 10 | ||
ACE | 5 | 5 | 5 | 5 | 8 | 8 | ||
적색 분산액 | 16.7 | 16.7 | 16.7 | 16.7 | 16.7 | 16.7 | ||
녹색 분산액 | 16.7 | |||||||
청색 분산액 | 16.7 | |||||||
합계 | 100.000 | 100.000 | 100.000 | 100.000 | 100.000 | 100.000 | 100.000 | 100.000 |
실시예 5.
옥세탄과 ACE 모노머를 주성분으로 한 본 발명의 잉크 조성물은 표 5에 제시한다.
표 5. 옥세탄 및 ACE를 주성분으로 한 잉크
실시예 6.
표 5에 제시한 옥세탄과 ACE를 주성분으로 한 조성물의 성질은 표 6에 제시한다.
표 6. 표 5의 옥세탄 잉크의 성질
실시예 7.
옥세탄을 주성분으로 한 본 발명의 잉크 조성물은 표 7에 제시한다.
표 7. 옥세탄을 주성분으로 한 잉크
실시예 8.
표 7의 옥세탄을 주성분으로 한 조성물의 성질은 표 8 내지 11에 제시한다.
표 8. 광증감제 9,10-디에톡시안트라센 없이 경화된 하이브리드 잉크의 성질
표 9. 광증감제 9,10-디에톡시안트라센 없이 경화된 하이브리드 잉크의 성질
표 10. 비닐 기재 상에서의 연신율% 및 잉크 점도
표 11. 여러 기재 상에서 UV 조사 시의 무점착 표면에 도달하는 시간(sec)
실시예 9.
실란 접착 촉진제를 함유하는 본 발명의 잉크 조성물 9A-9F 및 9H와 실란 접착 촉진제가 첨가되지 않은 비교 조성물 9G는 표 12에 제시한다.
표 12. 실란 접착 촉진제를 함유하는 청록색 잉크
실시예 10.
표 12의 잉크 조성물의 점도 및 방수성은 표 13에 제시한다.
표 13. 잉크 점도 및 경화된 잉크 필름의 방수성
잉크 점도는 분사성 범위 내이며, 유리의 공기면에서의 접착성은 9E, 9A, 9G에서 우수했고, 공기면과 주석면 모두에서는 샘플 9E와 9G에서 우수했다. 침수 후에 공기면에서의 연필 경도는 9E>9A>9G로 감소한다. 실란 접착 촉진제의 첨가(9A) 는 첨가하지 않은 잉크(9G)보다 우수한 방수성을 제공한다. 사실상, 비교예 9G의 경화된 필름은 종이 타월로 닦으면 박리되지만, 필름 9A, 9E 및 9F는 박리되지 않는다. 조성물 9E에서와 같이 실란 외에 육작용기성 Ebecryl 1360은 조성물 9A보다 높은 소수성을 제공하는 것으로 생각되며, 결과적으로 경도 유지가 우수했다.
실시예 11.
실란 접착 촉진제를 함유하는 본 발명의 잉크 조성물은 표 14에 제시한다.
표 14. 소수성 Ebecryl 1360 실란계 CMYK 잉크
원료 | 11A | 11B | 11C | 11D |
Irgastab UV10 | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
MeHq | 0.02 | 0.02 | 0.02 | 0.02 |
I-1035 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 |
A186 | 2 | 2 | 2 | 2 |
Ebecryl 1360 | 1 | 1 | 1 | 1 |
Genocure MBF | 4 | 4 | 4 | 4 |
Heloxy 68 | 42.06 | 40.06 | 42.06 | 43.06 |
프로필렌 카보네이트 | 10 | 12 | 10 | 10 |
ACE | 10 | 10 | 10 | 10.25 |
Omnicat BL-550 | 18 | 18 | 18 | 18 |
청록색 분산액 1 | 12.5 | |||
자홍색 분산액 1 | 12.5 | |||
황색 분산액 1 | 12.5 | |||
흑색 분산액 1 | 11.25 | |||
합계 | 100 | 100 | 100 | 100 |
실시예 12.
표 14의 잉크 조성물의 성질은 표 15 내지 17에 제시한다. CMYK 잉크 세트는 실란 접착 촉진제와 소수성 Eb1360으로 제조했다(표 14). 성분들의 백분율은 점도 변화로 인해 약간 변동되었다. 방수성 검사는 양호한 경도를 나타냈다(표 15). 공기면에서 청록색 잉크 조성물 11A는 다른 잉크들보다 경도가 낮았다. 실란은 물과 반응하여 유리와 공유 결합을 형성하는 것으로 알려져 있다. 하지만, 경화된 코팅 에서는 훨씬 느리게 반응하는 경향이 있다. 공유 결합 형성은 경화된 필름의 방습성을 증가시키는 것을 돕는 것으로 생각된다. 이것은 다양한 시간 동안 청록색 잉크의 방수성을 검사하여 추가로 확인했다(표 16). 경화된 필름은 1, 3, 4 및 7일 동안 주위 공기/습도에서 방치했고, 72시간 동안 탈이온수에 넣어둔 다음 접착성과 경도에 대해 검사했다. 24시간 샘플은 HB의 연필 경도를 보유하며, 4일 및 7일 샘플은 침수 검사 후에 각각 2H와 3H 연필 경도로 증가한다.
표 15. CMYK 잉크의 방수성 검사 결과
공기면 | 11A | 11B | 11C | 11D |
종이 타월 닦임 (부드러움/박리) | 아니오 | 아니오 | 아니오 | 아니오 |
X헤치 접착성 | 5B | 5B | 5B | 5B |
연필 경도 | HB | 3H | 4H | 6H |
주석면 | 11A | 11B | 11C | 11D |
종이 타월 닦임 (부드러움/박리) | 아니오 | 아니오 | 아니오 | 아니오 |
X헤치 접착성 | 5B | 5B | 5B | 5B |
연필 경도 | HB | 3H | 6H | F |
표 16. 청록색 잉크 실시예 11A의 경시적 방수 유지성
표 17. 실란 및 소수성 성분의 존재 및 부재 하의 필름의 연필 경도 비교
실란과 소수성 성분을 함유하는 잉크와 함유하지 않는 잉크는 침수 전의 연필 경도가 비슷했다(표 17). 하지만, 실란과 소수성 성분을 함유한 잉크는 이들 성분을 함유하지 않은 잉크 조성물에 비해 더 많이 경도를 유지했다.
실시예 13.
실란 접착 촉진제를 함유하는 본 발명의 분사성 잉크의 자홍색 잉크 조성물 13B 내지 13D, 및 실란 접착 촉진제를 함유하지 않는 비교 조성물 13A는 표 18에 제시한다.
표 18. 실란 접착 촉진제를 함유 및 함유하지 않는 자홍색 잉크 포뮬레이션
실시예 14.
표 18의 잉크 조성물 13A 내지 13D의 방수성은 표 19에 제시한다.
표 19. 자홍색 잉크의 방수성
성질 | 방법 | 13A | 13B | 13C | 13D |
고온 방수성 | 80℃, 30 mins | 5B | 3B | 3B | 3B |
고온 증기 내성 | 증기 위에서, 15 mins | 4B | 5B | 5B | 5B |
방수성 | 20℃, 72시간 | 0B | 5B | 4B | 3B |
실시예 15.
실란 접착 촉진제를 함유하는 투명 프라이머 조성물은 표 20에 제시한다.
표 20. 실란계 투명 프라이머 조성물의 포뮬레이션
원료 | 15A | 15B | 15C | 15D |
MEHQ | 0.025 | 0.025 | 0.025 | 0.025 |
ITX | 0.7 | 0.7 | 0.7 | 0.7 |
Irgacure 250 | 3 | 3 | 3 | 3 |
Genocure MBF | 4 | 4 | 4 | 4 |
Heloxy 68 | 76.275 | 76.275 | 76.275 | 76.275 |
ACE | 16 | 16 | 16 | 16 |
A186 | 0.4 | |||
A189 | 0.4 | |||
A172 | 0.4 | |||
A174 | 0.4 | |||
합계 1 | 100.4 | 100.4 | 100.4 | 100.4 |
1표 20의 성분은 wt%가 아닌 부로 나타낸 것이다.
실시예 16.
투명 잉크 15A 내지 15D는 여러 실란으로 제조했다(표 20). 15A 내지 15D의 드로우다운은 유리 위에서 6 메이어 막대로 수행했고, fusion H 램프로 700mJ/㎠에서 경화시킨 후, 100℃에서 1분 동안 후경화시켰다. 경화된 투명 잉크에 자홍색 잉크 13A를 6 메이어 막대를 이용해 탑 코팅하고 fusion H 램프로 700mJ/㎠에서 경화시킨 후, 100℃에서 1분 동안 후경화시켰다. 15A, 15C 및 15D의 상면에 존재하는 자홍색 잉크 13A의 방수성은 표 21에 제시한다. 모든 드로우다운은 고온 방수성, 증기 및 실온 방수성 검사 후에 우수한 크로스헤치 접착성을 나타냈다.
표 21. 투명 실란계 프라이머를 보유한 자홍색 잉크의 방수성
실시예 17.
압전 DOD 인쇄헤드는 보통 금속 성분으로 제조된다. 조성물 실시예 9H는 분사 검사에 이용했다. 결과는 표 22에 제시했다. 회색 영역은 수집된 데이터 값이 없음을 나타낸다.
표 22. Galaxy Dimatix 인쇄헤드에서 경시적인 실란 보유 청록색 잉크(실시예 9H)의 분사 작업 윈도우
표 22: 잉크의 분사 작업 윈도우(JOW)는 30 내지 50℃에서 80 내지 120V 하에 Dimatix Galaxy 압전(DOD) 인쇄헤드에서 검사했다. 청록색 잉크 9H의 JOW는 30℃에서 90 내지 100V였고, 40 내지 50℃에서 80 내지 100V였다. 자홍색 잉크 11B는 30℃에서 80 내지 130V였고, 40℃에서 80 내지 110V였으며, 50℃에서 80 내지 90V 였다. 황색 잉크 11C는 30℃에서 80 내지 130V, 40 내지 50℃에서 80 내지 110V였다. 흑색 잉크 11D는 30℃에서 90 내지 110V, 40℃에서 80 내지 120V, 50℃에서 80 내지 100V였다. 잉크 9H는 2주 동안 인쇄헤드에 방치했고, 분사 안정성을 매주 검사하여 인쇄헤드에서의 잉크 안정성을 확인하고 인쇄헤드 성분과 어떠한 부반응도 없음을 확인했다. JOW는 2주 후에도 꽤 비슷해서 분사 안정성을 확인했다.
표 23: 11A의 JOW는 Spectra SE 128 인쇄헤드에서 검사했고, 초기 검사는 35 내지 60℃에서 80 내지 120V의 JOW를 나타냈다. 11A 잉크는 인쇄헤드에 방치한 후 7 내지 15일 후에 검사하여 분사 안정성을 확인했다. 35 내지 55℃에서 JOW는 초기 값과 유사하게 유지되었다. 이는 잉크가 인쇄헤드에서 안정하여 반응성 실란의 존재로 인한 어떠한 문제도 없음을 시사했다.
실시예 18.
조성물 실시예 11A도 분사 검사에 이용했다. 결과는 표 23에 제시했다. 일 양태에서, 이 잉크는 1일, 바람직하게는 5일, 더욱 바람직하게는 1주, 더욱 더 바람직하게는 2주 이상 안정하다.
표 23. 16kHz에서 Spectra SE 128 인쇄헤드를 이용한 실시예 11A의 분사 작업 윈도우
숫자는 3분 검사에서 상실된 분사 양을 나타낸다
검사전에 5회 이상 분사함.
회색 공간은 수집된 데이터값이 없음을 나타낸다.
여기에 기술된 특정 예시와 양태들은 본래 예시적일 뿐이며 청구의 범위에 의해 한정되는 본 발명을 제한하려는 것이 아니다. 본 명세서에 비추어 볼 때 추가 양태와 실시예는 당업자에게 자명한 것으로, 청구되는 본 발명의 범주에 포함된다.
Claims (24)
- a) 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 함유하는 광개시제 시스템;b) 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르; 및c) 방사선 경화성 작용기를 함유하는 적어도 하나의 방사선 경화성 물질을 포함하고, 점도가 25℃에서 약 70cP 미만인 임펄스 인쇄헤드용 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제2항에 있어서, 카르복실레이트 에스테르 잔기가 α,α-디메틸-카프로산, α-에틸-α-메틸-카프로산, α,α-디에틸-카프로산, α,α-디에틸-발레르산, α,α-디메틸-카프린산, α-부틸-α-에틸-카프린산, α,α-디메틸-에난트산, α,α-디에틸-펠아르곤산, α-부틸-α-메틸-카프로산, α,α-디메틸-카프릴산, α-메틸-α-프로필-카프로산, α-에틸-α-메틸-에난트산, α-메틸-α-프로필-발레르산, α-에틸-α-메틸-카프릴산, α-부틸-α-메틸-카프릴산, α-에틸-α-프로필-카프로산, α-에틸-α-프로필-발레르산, α-부틸-α-에틸-펠아르곤산, α,α-디메틸 프로피온산(피발산), 네오데칸산 및 이의 혼합물에서 유래되는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 방사선 경화성 물질이 일작용기성 모노머, 다작용기성 모노머 및 이작용기성 모노머를 포함하는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 방사선 경화성 물질이 일작용기성 모노머와 다작용기성 모노머를 포함하고 이작용기성 모노머는 실질적으로 없는, 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 방사선 경화성 물질이 일작용기성 모노머와 이작용기성 모노머를 포함하고 다작용기성 모노머는 실질적으로 없는, 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 방사선 경화성 물질이 일작용기성 옥세탄을 포함하는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제가 각각 독립적으로 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0.5 내지 약 15wt%의 양으로 이용되는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르가 잉크의 총 중량을 기준으로 약 0.01 내지 약 50wt%의 양으로 이용되는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 적어도 하나의 방사선 경화성 물질이 잉크의 총 중량을 기준으로 약 1 내지 약 70wt%의 일작용기성 성분, 약 0 내지 약 95wt%의 다작용기성 성분 및 약 0 내지 약 95wt%의 이작용기성 성분을 포함하는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 잉크의 총 중량을 기준으로 약 3 내지 약 60wt%의 일작용기성 성분, 약 5 내지 약 80wt%의 다작용기성 성분 및 약 5 내지 약 80wt%의 이작용기성 성분을 포함하는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 실란 접착 촉진제를 추가로 포함하는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 적어도 약 1Hz 내지 약 32kHz의 분사 주파수에서 분사 작업 윈도우를 보유하고, 적어도 1일 동안 인쇄헤드에 존재한 후 안정한 분사를 나타내는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 적어도 약 1Hz 내지 약 16kHz의 분사 주파수에서 분사 작업 윈도우를 보유하고, 적어도 1일 동안 인쇄헤드에 존재한 후 안정한 분사를 나타내는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제12항에 있어서, 적어도 약 1Hz 내지 약 32kHz의 분사 주파수에서 분사 작업 윈도우를 보유하고, 적어도 1일 동안 인쇄헤드에 존재한 후 안정한 분사를 나타내는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- a) 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 함유하는 광개시제 시스템;b) 하이드록시 작용기를 보유하는 아크릴레이트 에스테르 모노머; 및c) 방사선 경화성 작용기를 함유하는 적어도 하나의 방사선 경화성 물질을 포함하고, 점도가 25℃에서 약 70cP 미만인 임펄스 인쇄헤드용 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제16항에 있어서, 방사선 경화성 작용기가 일작용기성 옥세탄과 이작용기성 옥세탄을 포함하는 방사선 경화성 잉크 조성물.
- 제16항에 있어서, 연신율이 적어도 40%인 방사선 경화성 잉크 조성물.
- a) 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 함유하는 광개시제 시스템;b) 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르; 및c) 방사선 경화성 작용기를 함유하는 적어도 하나의 방사선 경화성 물질을 포함하는 방사선 경화성 잉크 조성물과 기재를 접촉시키는 것을 포함하는 인쇄 물품의 제조방법.
- 제19항에 있어서, 접촉이 임펄스 인쇄헤드를 이용하여 기재 위에 잉크 조성물을 적용함으로써 일어나는 제조방법.
- 제20항에 있어서, 조성물이 적어도 약 1Hz 내지 약 32kHz의 분사 주파수에서 분사 작업 윈도우를 보유하고 적어도 1일 동안 인쇄헤드에 존재한 후 안정한 분사를 나타내는 제조방법.
- 제20항에 있어서, 적어도 약 1Hz 내지 약 16kHz의 분사 주파수에서 분사 작업 윈도우를 보유하고, 적어도 1일 동안 인쇄헤드에 존재한 후 안정한 분사를 나타내는 제조방법.
- 제19항에 있어서, 경화된 잉크 조성물이 20℃에서 72시간 동안 탈이온수에 침지 후에 ASTM 3363-92A에 따라 측정했을 때 적어도 B의 연필 경도를 나타내는 제조방법.
- a) 광양이온 중합 개시제와 자유 라디칼 광개시제를 함께 함유하는 광개시제 시스템;b) 카르복시산 에스테르의 아크릴레이트 에스테르; 및c) 방사선 경화성 작용기를 함유하는 적어도 하나의 방사선 경화성 물질을 포함하는 경화된 방사선 경화성 잉크 조성물과 기재를 포함하는 물품.
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---|---|---|---|---|
ES2676306T3 (es) * | 2006-10-11 | 2018-07-18 | Kao Corporation | Composiciones de tinta para chorro y curables por radiación |
JP2009040880A (ja) * | 2007-08-08 | 2009-02-26 | Seiko Epson Corp | 光硬化型インク組成物セット、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP5267854B2 (ja) * | 2007-08-08 | 2013-08-21 | セイコーエプソン株式会社 | 光硬化型インク組成物、インクジェット記録方法及び記録物 |
JP5254632B2 (ja) * | 2008-02-07 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物 |
ATE541905T1 (de) * | 2008-09-26 | 2012-02-15 | Fujifilm Corp | Tintenzusammensetzung und tintenaufzeichnungsverfahren |
WO2010125373A1 (en) * | 2009-04-27 | 2010-11-04 | Sun Chemical B.V. | High elongation thermoforming ink jet ink |
CN104194492A (zh) * | 2009-06-05 | 2014-12-10 | Dnp精细化工股份有限公司 | 活性能量射线固化型喷墨记录用油墨组合物 |
TWI427113B (zh) * | 2009-06-12 | 2014-02-21 | Digitaloptics Corp East | 可硬化樹脂及由其製造之物件 |
US8889232B2 (en) * | 2009-08-20 | 2014-11-18 | Electronics For Imaging, Inc. | Radiation curable ink compositions |
US8614266B2 (en) * | 2010-05-05 | 2013-12-24 | Tyco Electronics Services Gmbh | Potting for electronic components |
US8513321B2 (en) | 2010-11-05 | 2013-08-20 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Dual cure coating compositions, methods of coating a substrate, and related coated substrates |
US20120142809A1 (en) * | 2010-12-01 | 2012-06-07 | Oberski Michael V | Ink jettable, radiation curable, fluid compositions, production methods, and related substrates |
JP5790234B2 (ja) | 2010-12-13 | 2015-10-07 | セイコーエプソン株式会社 | 紫外線硬化型インクジェット用インク組成物、これを用いたインクジェット記録装置、これを用いたインクジェット記録方法、及びインクセット |
US8815969B2 (en) * | 2011-02-04 | 2014-08-26 | Ndsu Research Foundation | Plant oil-based UV-curable coating |
JP5685965B2 (ja) * | 2011-02-09 | 2015-03-18 | セイコーエプソン株式会社 | 光硬化インクジェットインク組成物 |
US9738800B2 (en) | 2011-04-28 | 2017-08-22 | Seiko Epson Corporation | Photocurable ink composition, recording method, recording apparatus, photocurable ink jet recording ink composition, and ink jet recording method |
WO2012164412A1 (en) * | 2011-06-01 | 2012-12-06 | Scodix Ltd. | Raised inkjet printing |
EP2543707B2 (en) | 2011-07-08 | 2020-09-02 | Seiko Epson Corporation | Photocurable ink composition for ink jet recording and ink jet recording method |
JP5807776B2 (ja) | 2011-09-12 | 2015-11-10 | セイコーエプソン株式会社 | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物 |
JP6269748B2 (ja) * | 2011-12-01 | 2018-01-31 | セイコーエプソン株式会社 | 光硬化型インクジェット記録用インク組成物及びこれを用いたインクジェット記録方法 |
CN102492330B (zh) * | 2011-12-02 | 2014-05-14 | 中山大学 | 一种用于玻璃基材的uv光固化喷墨墨水及其制备方法 |
JP6024150B2 (ja) | 2012-03-28 | 2016-11-09 | セイコーエプソン株式会社 | 紫外線硬化型クリアインク組成物及び記録方法 |
JP5718845B2 (ja) * | 2012-03-30 | 2015-05-13 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法及び印刷物 |
US8993061B2 (en) * | 2012-07-19 | 2015-03-31 | Nike, Inc. | Direct printing to fabric |
CN102925001A (zh) * | 2012-11-20 | 2013-02-13 | 天津傲彩科技有限公司 | 一种柔性紫外光固化喷墨墨水及其制备方法 |
CN102925003B (zh) * | 2012-12-04 | 2014-06-04 | 深圳市深赛尔股份有限公司 | 一种具有防伪功能凹印雪花uv油墨 |
JP5695726B1 (ja) * | 2013-12-18 | 2015-04-08 | 日新製鋼株式会社 | 印刷材 |
JP6417235B2 (ja) * | 2014-02-25 | 2018-10-31 | 大日本塗料株式会社 | 活性エネルギー線硬化形インクジェットインク組成物 |
US10828400B2 (en) | 2014-06-10 | 2020-11-10 | The Research Foundation For The State University Of New York | Low temperature, nanostructured ceramic coatings |
US10844233B2 (en) | 2014-09-26 | 2020-11-24 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Non-Newtonian photo-curable ink composition |
US10077368B2 (en) | 2014-09-26 | 2018-09-18 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Non-Newtonian photo-curable ink composition |
WO2016048358A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-31 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Non-newtonian photo-curable ink composition |
CN107001826B (zh) * | 2014-09-26 | 2020-09-08 | 株式会社Lg化学 | 可紫外光固化的油墨组合物、使用其制造显示基板的边框图案的方法以及由此制造的边框图案 |
KR102221213B1 (ko) | 2014-09-29 | 2021-02-26 | 휴렛-팩커드 디벨롭먼트 컴퍼니, 엘.피. | 3차원(3d) 인쇄용 유착제 |
EP3200977B1 (en) | 2014-09-29 | 2021-06-02 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Three-dimensional (3d) printing system |
JP5775239B1 (ja) * | 2014-12-10 | 2015-09-09 | 互応化学工業株式会社 | 液状ソルダーレジスト組成物及び被覆プリント配線板 |
US10392523B2 (en) | 2014-12-11 | 2019-08-27 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Non-Newtonian photo-curable ink composition |
US9796191B2 (en) * | 2015-03-20 | 2017-10-24 | Corning Incorporated | Method of inkjet printing decorations on substrates |
EP3289029B1 (en) * | 2015-05-01 | 2022-02-23 | Sun Chemical Corporation | Electrically-insulating energy curable ink or coating composition |
EP3119170B1 (en) * | 2015-07-14 | 2018-12-26 | Agfa-Gevaert | Manufacturing printed circuit boards using uv free radical curable inkjet inks |
US20170298240A1 (en) | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Inx International Ink Co. | Solvent-uv hybrid inkjet ink for aluminum beverage can decoration |
JP2017197675A (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 川崎化成工業株式会社 | 光重合増感剤組成物とそれを含む光重合性組成物 |
CN109641998B (zh) * | 2016-08-16 | 2022-04-15 | 阿科玛法国公司 | 基于丙烯酸酯的网络的聚合诱导的相分离组合物 |
CN106675178B (zh) * | 2016-11-18 | 2020-09-25 | 蚌埠金黄山凹版印刷有限公司 | 紫外光固化油墨用光引发剂及其制法和应用 |
CN110475827B (zh) * | 2017-03-31 | 2022-02-15 | 花王株式会社 | 可辐射固化墨水组合物、打印制品及其使用方法 |
KR102260090B1 (ko) | 2017-12-14 | 2021-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 폴더블 디스플레이의 자외선 경화형 블랙 잉크 조성물 및 이를 이용한 베젤패턴의 형성방법 |
WO2019117581A1 (ko) * | 2017-12-14 | 2019-06-20 | 주식회사 엘지화학 | 폴더블 디스플레이의 자외선 경화형 블랙 잉크 조성물 및 이를 이용한 베젤패턴의 형성방법 |
WO2019121093A1 (en) * | 2017-12-18 | 2019-06-27 | Agfa-Gevaert Nv | Solder mask inkjet inks for manufacturing printed circuit boards |
CN112004847B (zh) * | 2018-04-18 | 2023-05-09 | 花王株式会社 | 辐射可固化的喷墨油墨组合物、印刷制品和使用其的热喷墨方法 |
JP7238631B2 (ja) * | 2019-06-26 | 2023-03-14 | コニカミノルタ株式会社 | 活性線硬化型インクジェットインク、および画像形成方法 |
CN112143284B (zh) * | 2019-06-28 | 2022-09-27 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 辐射固化型油墨及其应用 |
DE102019123000A1 (de) * | 2019-08-27 | 2021-03-04 | Ferro Gmbh | Drucksubstanz zur Beschichtung von Glasoberflächen |
US11155723B2 (en) * | 2019-10-18 | 2021-10-26 | Mitsubishi Electric Research Laboratories, Inc. | On-orbit additive manufacturing of parabolic reflectors via solar photopolymerization |
BR112022017510A2 (pt) * | 2020-03-05 | 2022-10-18 | Sicpa Holding Sa | Tintas de segurança curáveis por radiação uv-vis |
WO2021257866A1 (en) * | 2020-06-18 | 2021-12-23 | Inx International Ink Co. | Caustic washable compositions for printing |
EP4192687A1 (en) | 2020-08-10 | 2023-06-14 | 3M Innovative Properties Company | Surfacing film |
TWI747607B (zh) * | 2020-11-12 | 2021-11-21 | 大陸商宸鴻科技(廈門)有限公司 | 形成絕緣層的墨水組成物、方法和觸控面板 |
DE102020132126A1 (de) * | 2020-12-03 | 2022-06-09 | Leibniz-Institut Für Neue Materialien Gemeinnützige Gesellschaft Mit Beschränkter Haftung | Strukturiertes Material |
WO2023146762A1 (en) * | 2022-01-31 | 2023-08-03 | Corning Incorporated | Photocurable inks for automotive interior applications and glass articles comprising the same |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9123070D0 (en) | 1991-10-30 | 1991-12-18 | Domino Printing Sciences Plc | Ink |
US5587405A (en) * | 1992-09-14 | 1996-12-24 | Yoshino Kogyosho Co., Ltd. | Ink compositions |
US5900228A (en) * | 1996-07-31 | 1999-05-04 | California Institute Of Technology | Bifunctional detection agents having a polymer covalently linked to an MRI agent and an optical dye |
JPH10287823A (ja) * | 1997-04-15 | 1998-10-27 | Kansai Paint Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びそれを使用した被覆形成方法 |
GB9725929D0 (en) * | 1997-12-05 | 1998-02-04 | Xaar Plc | Radiation curable ink jet ink compositions |
US6439709B1 (en) * | 1998-09-04 | 2002-08-27 | Trident International, Inc. | Method for reducing cavitation in impulse ink jet printing device |
US6310115B1 (en) * | 1998-10-29 | 2001-10-30 | Agfa-Gevaert | Ink compositions for ink jet printing |
US6300388B1 (en) * | 1998-10-29 | 2001-10-09 | Agfa-Gevaert | Ink compositions for ink jet printing |
JP2002060470A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-26 | Asahi Kasei Corp | 感光性樹脂組成物 |
US6627999B2 (en) * | 2000-08-31 | 2003-09-30 | Micron Technology, Inc. | Flip-chip with matched signal lines, ground plane and ground bumps adjacent signal bumps |
US6558753B1 (en) * | 2000-11-09 | 2003-05-06 | 3M Innovative Properties Company | Inks and other compositions incorporating limited quantities of solvent advantageously used in ink jetting applications |
US6883908B2 (en) * | 2001-01-08 | 2005-04-26 | 3M Innovative Properties Company | Methods and compositions for ink jet printing of pressure sensitive adhesive patterns or films on a wide range of substrates |
GB0103752D0 (en) | 2001-02-15 | 2001-04-04 | Vantico Ltd | Three-Dimensional printing |
GB0112675D0 (en) * | 2001-05-24 | 2001-07-18 | Vantico Ltd | Three-dimensional structured printing |
JP2003261799A (ja) * | 2002-03-08 | 2003-09-19 | Konica Corp | 活性光線硬化型インク及びそれを用いたインクジェット記録方法 |
US6767980B2 (en) * | 2002-04-19 | 2004-07-27 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Reactive diluent and curable resin composition |
GB0212062D0 (en) * | 2002-05-24 | 2002-07-03 | Vantico Ag | Jetable compositions |
US7121661B2 (en) * | 2003-01-21 | 2006-10-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Ink jet recording method employing inks with specific surface tensions |
US6806314B2 (en) * | 2003-02-03 | 2004-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating of Hydroxy-functional polymer(s), crosslinker, and 1,3- and 1,4-cyclohexane dimethanols |
TWI288142B (en) * | 2003-05-09 | 2007-10-11 | Taiyo Ink Mfg Co Ltd | Photocuring/thermosetting ink jet composition and printed wiring board using same |
US20050148681A1 (en) * | 2003-10-02 | 2005-07-07 | Schoen Catherine A. | Photoinitiator and ink |
WO2005045523A1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-05-19 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Photocurable composition for producing cured articles having high clarity and improved mechanical properties |
DE602004022192D1 (de) | 2003-11-12 | 2009-09-03 | Vutek Inc | Strahlenhärtbare tintenzusammensetzungen und anwendungen dafür |
EP1729965B1 (en) | 2004-03-03 | 2013-08-28 | Markem-Imaje Corporation | Jettable ink |
CA2573625A1 (en) * | 2004-07-16 | 2006-08-17 | Hexion Specialty Chemicals, Inc. | Radiation curable inkjet inks, method of manufacture, and methods of use thereof |
SE0501028L (sv) * | 2005-05-04 | 2006-11-05 | Perstorp Specialty Chem Ab | Hybrid radiation curable composition and use thereof |
JP2008100501A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-05-01 | Fujifilm Corp | インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法 |
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