JP7469394B2 - エネルギー線硬化型インクジェットインク組成物 - Google Patents
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Description
<1-1.単官能モノマー>
単官能モノマーとしては、具体的には、アミル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル-ジグリコール(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ネオペンチルグリコール(メタ)アクリル酸安息香酸エステル、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシ-ジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシ-トリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシ-ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシ-ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、3,5,5-トリメチルシクロヘキシルアクリレート2-(2-エトキシエトキシエチルアクリレート)ノニルフェノールエチレンオキサイド付加物(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボニル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチル-コハク酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチル-フタル酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチル-2-ヒドロキシエチル-フタル酸、1,4-シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート、エトキシ化ノニルフェニルアクリレートなどが挙げられる。これらは単独でまたは複数混合して使用してもよい。また、上記モノマーは、リンやフッ素などの官能基で置換されていてもよい。
多官能モノマーは、アクリル当量が150より大きく、且つ、一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する第一の多官能モノマーと、アクリル当量が150以下、且つ、一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する第二の多官能モノマーを含む。重合性化合物には、第一の多官能モノマーと第二の多官能モノマーがそれぞれ少なくとも1つ含まれる。
アクリル当量が150より大きく、且つ、一分子中にエチレン性二重結合を2個有する第一の多官能モノマーとしては、具体的には、ポリエチレングリコール(200)ジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール(400)ジアクリレート、エトキシ化(3)ビスフェノールAジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、プロポキシ化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレートなどが挙げられる。これらは単独でまたは複数混合して使用してもよい。
アクリル当量150以下、且つ、一分子中にエチレン性二重結合を2個有する第二の多官能モノマーとしては、具体的には、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、シキロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。これらは単独でまたは複数混合して使用してもよい。
インク組成物中の重合性化合物の含有量は、インク組成物全体に対して、70質量%以上、90質量%以下が好ましく、78質量%以上、88質量%以下がより好ましい。上記重合性化合物の含有量の範囲であれば、低粘度を維持しつつ、高い硬化性及び密着性を有するインクを得ることができる。
光重合開始剤としてアルキルフェノン系化合物、チオキサントン系化合物のうち少なくとも一つを含有する。これにより、エネルギー照射によりインク組成物の重合を開始させることができる。
着色材として、従来公知の各種染料を使用してもよいが、耐候性の観点より、無機顔料、有機顔料のいずれかまたは両方を使用することが好ましい。
<4-1.表面調整剤>
表面調整剤として、ポリジメチルシロキサン構造を有するシリコーン系化合物を含有できる。上記重合性化合物とともに、表面調整剤として上記シリコーン系化合物を使用すればインクの表面張力などの液物性をインクジェット記録方式に適した範囲に調整することができる。
ゲル化防止剤として、2,2,6,6-テトラメチルピペリジニル基を有するヒンダードアミン系化合物をさらに含有することが好ましい。高反応性の重合性化合物及び光重合開始剤とともに、上記ヒンダードアミン系化合物をゲル化防止剤として使用すれば、インクの反応性を低下させることなく、保存安定性に優れたインクを得ることができる。上記ゲル化防止剤としては、具体的には、ビス(1-オキシル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジニ-4-イル)セバケート、2,2,6,6-テトラメチルピペリジノオキシ、デカン二酸ビス(2,2,6,6-テトラメチル-1-(オクチルオキシ)-4-ピペリジニル)エステルなどが挙げられる。これらは単独でまたは複数混合して使用してもよい。市場で入手可能なゲル化防止剤としては、チバ社製のIRGASTAB UV-10、TINUVIN 123、エボニックデグサジャパン社製, HYDROXY-TEMPOなどが挙げられる。
本実施の形態のインク組成物には、さらに必要により、界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、酸化防止剤、pH調整剤、電荷付与剤、殺菌剤、防腐剤、防臭剤、電荷調整剤、湿潤剤、皮はり防止剤、香料などの公知の一般的な添加剤を、任意成分として配合してもよい。
インクの調製方法としては、従来から公知の調製方法を使用できるが、着色材として顔料を用いる場合、以下の調製方法が好ましい。
インクジェット記録方式としては、特に限定されるものではないが、静電誘引力を利用してインクを吐出させる電荷制御方式、ピエゾ素子の振動圧力を利用するドロップオンデマンド方式(圧力パルス方式)、電気信号を音響ビームに変えてインクに照射する放射圧を利用した音響インクジェット記録方式、インクを加熱して気泡を形成し、生じた圧力を利用するサーマルインクジェット記録方式などが挙げられる。なお、上記インクジェット記録方式には、フォトインクと呼ばれる低濃度のインクを微小体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式、無色透明のインクを用いる方式などが含まれる。
実施例(実)1~9、比較例(比)1~6は、表2に示されるインク組成物の配合量の通り、調整された。尚、表2の表示は、表1の記載と対応する。
以上のようにして調製した実施例及び比較例の各インク組成物について、粘度を測定した。
〔粘度〕
R100型粘度計(東機産業社製)を用いて、25℃、コーンの回転数20rpmの条件下で、粘度を測定した。
〔硬化性〕
ポリエチレンテレフタレート(PET)からなるフィルムの非記録媒体上に、インク組成物を印刷して、厚さ2μmの印字膜を形成した。この印字膜に、照射手段としてメタルハライドランプを用い、トータル照射光量が200mJ/cm2となるように紫外線を照射して、硬化させた。
×:指にインクが付着する
ポリ塩化ビニル(PVC)からなる各フィルムの非記録媒体上に、インク組成物を印刷して、厚さ2μmの印字膜を形成した。この印字膜に、照射手段としてメタルハライドランプを用い、トータル照射光量が200mJ/cm2となるように、紫外線を照射して硬化させた。
×:碁盤目試験にて剥離数が21個以上
アクリル板の非記録媒体上に、インク組成物を印刷して、厚さ2μmの印字膜を形成した。この印字膜に、照射手段としてメタルハライドランプを用い、トータル照射光量が200mJ/cm2となるように紫外線を照射して、硬化させた。
×:鉛筆硬度4H未満
延伸試験用メディアの非記録媒体上に、インク組成物を印刷して、印字膜を形成した。この印字膜に、照射手段としてメタルハライドランプを用い、トータル照射光量が200mJ/cm2となるように紫外線を照射して、硬化させた。
×:伸び率160%未満
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
〔1〕重合性化合物と光重合開始剤を含むインクジェットインク組成物であって、
前記重合性化合物は、
単官能モノマーと、
アクリル当量が150より大きく、且つ、一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する第一の多官能モノマーと、
アクリル当量150以下、且つ、一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する第二の多官能モノマーとを有するインクジェットインク組成物。
〔2〕〔1〕において、前記インクジェットインク組成物の全体に対して、前記単官能モノマー含有量が50~80質量%、前記第一の多官能モノマーの含有量が1~10質量%、前記第二の多官能モノマーの含有量が5~35質量%となるインクジェットインク組成物。
〔3〕〔1〕において、前記重合性開始剤は、アルキルフェノン系化合物と、チオキサントン系化合物の少なくとも1つを含むインクジェットインク組成物。
〔4〕〔1〕において、
前記単官能モノマーのガラス転移温度が-70℃以上、29℃以下であり、
前記第一の多官能モノマーのガラス転移温度が-25℃以上、180℃以下であり、
前記第二の多官能モノマーのガラス転移温度が43℃以上、100℃以下であるインクジェットインク組成物。
〔5〕〔1〕において、前記インクジェットインク組成物は、表面調整剤及び着色剤を含むインクジェットインク組成物。
〔6〕〔1〕において、前記インクジェットインク組成物は、25℃で6.5~8.0mPa・sの粘度を有するインクジェットインク組成物。
Claims (9)
- 重合性化合物と光重合開始剤と着色材を含むインクジェットインク組成物であって、
前記重合性化合物は、
単官能モノマーと多官能モノマーからなり、
該多官能モノマーは、
アクリル当量が150より大きく254以下であり、且つ、一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する第一の多官能モノマーと、
アクリル当量150以下、且つ、一分子中にエチレン性二重結合を2個以上有する第二の多官能モノマーを含み、
前記単官能モノマーの含有量が、インクジェットインク組成物全体に対して、50~80質量%であり、
前記第一の多官能モノマーの含有量と前記第二の多官能モノマーの含有量との質量比(第二の多官能モノマー/第一の多官能モノマー)は2~15である、
インクジェットインク組成物。 - 前記第一の多官能モノマーの含有量が1~10質量%である、請求項1に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記第二の多官能モノマーの含有量が5~35質量%である、請求項1または2に記載のインクジェットインク組成物。
- 前記単官能モノマーは、25℃で粘度が10mPa・s以下の単官能モノマーを含む、請求項1~3のいずれかに記載のインクジェットインク組成物。
- 前記単官能モノマーは、ヒドロキシル基、カルボキシル基、および/またはリン酸基を有する単官能モノマーを含む、請求項1~4のいずれかに記載のインクジェットインク組成物。
- 前記第一の多官能モノマーは、ポリエチレングリコール(200)ジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール(400)ジアクリレート、エトキシ化(3)ビスフェノールAジアクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、およびプロポキシ化(2)ネオペンチルグリコールジアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1~5のいずれかに記載のインクジェットインク組成物。
- 前記重合性開始剤は、アルキルフェノン系化合物と、チオキサントン系化合物の少なくとも1つを含む、請求項1~6のいずれかに記載のインクジェットインク組成物。
- 前記インクジェットインク組成物は、25℃、コーンの回転数20rpmの条件下測定される粘度が6~8.0mPa・sの粘度を有する、請求項1~7のいずれかに記載のインクジェットインク組成物。
- 前記単官能モノマーは、25℃で粘度が80mPa・s以上の単官能モノマーを含む、請求項1に記載のインクジェットインク組成物。
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