KR20090016702A - 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법 Download PDF

Info

Publication number
KR20090016702A
KR20090016702A KR1020087030314A KR20087030314A KR20090016702A KR 20090016702 A KR20090016702 A KR 20090016702A KR 1020087030314 A KR1020087030314 A KR 1020087030314A KR 20087030314 A KR20087030314 A KR 20087030314A KR 20090016702 A KR20090016702 A KR 20090016702A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
cyclodextrin
guest
inclusion complex
cyclodextrin inclusion
product
Prior art date
Application number
KR1020087030314A
Other languages
English (en)
Inventor
켄 스트라스버거
Original Assignee
카아길, 인코포레이팃드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 카아길, 인코포레이팃드 filed Critical 카아길, 인코포레이팃드
Publication of KR20090016702A publication Critical patent/KR20090016702A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07G—COMPOUNDS OF UNKNOWN CONSTITUTION
    • C07G99/00—Subject matter not provided for in other groups of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
    • C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F3/00—Tea; Tea substitutes; Preparations thereof
    • A23F3/40—Tea flavour; Tea oil; Flavouring of tea or tea extract
    • A23F3/405—Flavouring with flavours other than natural tea flavour or tea oil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/46—Coffee flavour; Coffee oil; Flavouring of coffee or coffee extract
    • A23F5/465—Flavouring with flavours other than natural coffee flavour or coffee oil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/72—Encapsulation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/70—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents
    • A23L27/75—Fixation, conservation, or encapsulation of flavouring agents the flavouring agents being bound to a host by chemical, electrical or like forces, e.g. use of precursors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A61K31/716—Glucans
    • A61K31/724—Cyclodextrins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)

Abstract

본 발명은 시클로덱스트린에 의해서 캡슐화된 게스트를 포함하며 크기가 약 400 마이크로미터보다 큰 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법을 제공한다. 본 발명은 또한 시클로덱스트린에 의해서 캡슐화된 게스트를 포함하는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물을 제품에 혼입시켜 향이 있는 제품을 형성하는 것을 포함하는, 제품에 향을 부여하여 향이 있는 제품을 형성하는 방법을 제공한다. 본 발명은 또한 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물을 포함하는 향이 있는 제품을 제공한다.
시클로덱스트린, 포접 착물, 양치제, 경화제, 게스트

Description

큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법 {LARGE-PARTICLE CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPLEXES AND METHODS OF PREPARING SAME}
<관련 출원의 상호 참조>
본 출원은 참고로 본원에 인용되는 2006년 6월 13일자로 출원된 미국 가출원 제60/813,019호를 우선권 주장한다.
다음의 미국 특허는 다양한 게스트(guest) 분자를 착화하기 위한 시클로덱스트린의 용도를 개시하며, 그 전체가 본원에 참조로 도입된다. 보덴(Borden)의 미국 특허 4,296,137, 4,296,138 및 4,348,416 (츄잉검, 양치제, 화장품 등에 사용되는 향 물질(flavoring material)), 간돌포(Gandolfo) 등의 미국 특허 4,265,779 (세제 조성물의 비누거품 억제제), 히아시(Hyashi) 등의 미국 특허 3,816,393 및 4,054,736 (약제로 사용하기 위한 프로스타글란딘), 미푼(Mifune) 등의 미국 특허 3,846,551 (살충 및 살진드기 조성물), 노다(Noda) 등의 미국 특허 4,024,223 (멘톨, 메틸 살리실레이트 등), 아키토(Akito) 등의 미국 특허 4,073,931 (니트로-글리세린), 스제틀리(Szjetli) 등의 미국 특허 4,228,160 (인도메타신(indomethacin)), 번스테인(Bernstein) 등의 미국 특허 4,247,535 (보체 억제제), 카와무라(Kawamura) 등의 미국 특허 4,268,501 (항천식제), 스제틀리 등의 미국 특허 4,365,061 (강한 무기산 착물), 피타(Pitha)의 미국 특허 4,371,673 (레티노 이드), 스제틀리 등의 미국 특허 4,380,626 (호르몬성 식물 성장 조절제), 와구(Wagu) 등의 미국 특허 4,438,106 (콜레스테롤 감소에 유용한 장쇄 지방산), 사토(Sato) 등의 미국 특허 4,474,822 (티 에센스(essence) 착물), 스제틀리 등의 미국 특허 4,529,608 (꿀 아로마), 쿠노(Kuno) 등의 미국 특허 4,547,365 (모발 웨이브 활성-착물), 피타의 미국 특허 4,596,795 (성 호르몬), 히라이(Hirai) 등의 미국 특허 4,616,008 (항세균 착물), 시바나이(Shibanai)의 미국 특허 4,636,343 (살충제 착물), 닌저(Ninger) 등의 미국 특허 4,663,316 (항생제), 푸카자와(Fukazawa) 등의 미국 특허 4,675,395 (히노끼티올(hinokitiol)), 시바나이 등의 미국 특허 4,732,759 및 4,728,510 (입욕제), 칼(Karl) 등의 미국 특허 4,751,095 (아스파타남(aspartamane)), 사토(Sato) 등의 미국 특허 4,560,571 (커피 추출물), 오코노기(Okonogi) 등의 미국 특허 4,632,832 (즉석 크림 생성 분말), 트린(Trinh) 등의 미국 특허 5,246,611, 5,571,782, 5,660,845 및 5,635,238 (향수, 향 및 약제), 쿠보(Kubo) 등의 미국 특허 4,548,811 (웨이브 형성 로션), 프라사드(Prasad) 등의 미국 특허 6,287,603 (향수, 향 및 약제), 페라(Pera)의 미국 특허 4,906,488 (올팩턴트(olfactant), 향, 의약품 및 구충제) 및 치(Qi) 등의 미국 특허 6,638,557 (어유).
시클로덱스트린은 또한 본원에 참조로 인용되는 하기 문헌에 더 기재되어 있다: (1) 레이네시우스(Reineccius) T.A. 등의 문헌 ["Encapsulation of Flavors Using Cycloedextrins: Comparison of Flavor Retention in Alpha, Beta, and Gamma Types." Journal of Food Science. 2002; 67(9): 3271-3279], (2) 시 가(Shiga), H. 등의 문헌["Flavor Encapsulation and Release Characteristics of Spray-Dried Powder by the Blended Encapsulant of Cyclodextrin and Gum Arabic." Marcel Dekker, Incl., www.dekker.com. 2001], (3) 스젠트(Szente) L. 등의 문헌 ["Molecular Encapsulation of Natural and Synthetic Coffee Flavor with β-Cyclodextrin." Journal of Food Science. 1986; 51(4): 1024-1027], (4) 레이네치우스(Reineccius), G.A. 등의 문헌 ["Encapsulation of Artificial Flavors by β-Cyclodextrin." Perfumer & Flavorist(ISSN 0272-2666) An Allured Publication. 1986: 11(4): 2-6] 및 (5) 반다리(Bhandari), B.R. 등의 문헌 ["Encapsulation of Lemon Oil by Paste Method Using β-Cyclodextrin: Encapsulation Efficiency and Profile of Oil Volatiles." J. Agric. Food Chem. 1999; 47: 5194-5197].
<발명의 개요>
본 발명은 시클로덱스트린에 의해서 캡슐화된 게스트를 포함하며 크기가 약 400 마이크로미터보다 큰 시클로덱스트린 포접 착물을 제공한다.
본 발명은 또한 시클로덱스트린에 의해서 캡슐화된 게스트를 포함하는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물을 제품에 혼입시켜 향이 있는 제품을 형성하는 것을 포함하는, 제품에 향을 부여하여 향이 있는 제품을 형성하는 방법을 제공한다. 본 발명은 또한 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물을 포함하는 향이 있는 제품을 제공한다.
본 발명은 또한 (a) 시클로덱스트린을 용매와 혼합하여 제1 혼합물을 형성하 고, (b) 게스트를 제1 혼합물에 첨가하여 제2 혼합물을 형성하고, (c) 경화제(hardening agent)를 제2 혼합물에 첨가하여 제3 혼합물을 형성하고, (d) 제3 혼합물을 건조하여 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물을 형성하는 것을 포함하는, 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 제조 방법을 제공한다.
도 1은 공동을 갖는 시클로덱스트린 분자, 및 공동 내에 보유된 게스트 분자의 개략도이다.
도 2는 자기조립된 시클로덱스트린 분자 및 게스트 분자에 의해 형성되는 나노구조의 개략도이다.
본 발명의 임의의 실시양태를 상세히 설명하기 전에, 본 발명이 하기 설명에 나타내거나 또는 하기 도면에 예시된 성분의 배열 및 상세한 구성에 한정되지 않는다는 점을 이해해야 한다. 본 발명은 다른 실시양태로 이루어질 수 있고, 다양한 방식으로 실시되거나 수행될 수 있다. 또한, 본 명세서에 사용된 어구 및 용어는 설명을 위한 것이며 이에 제한되지 않는다는 점을 이해해야 한다. 본 명세서에서 "비롯한," "포함하는" 또는 "갖는" 및 그의 변형은 관련하여 나열된 항목 및 그의 등가물 뿐만 아니라, 추가의 항목을 포함함을 의미한다.
또한, 본원에 인용된 임의의 수치 범위는 하한값에서 상한값까지의 모든 값을 포함하는 것으로 해석된다. 예를 들면 농도 범위가 1％ 내지 50％로 명시되는 경우, 이는 2％ 내지 40％, 10％ 내지 30％, 또는 1％ 내지 3％ 등과 같은 값이 본원에 명백히 열거된 것으로 해석된다. 이는 특히 의도하는 바의 단지 예이며, 이의 적용에서 가장 작은 값과 가장 큰 값 사이의 수치의 모든 가능한 조합을 특별히 명시하는 것으로 고려해야 한다.
본 발명은 일반적으로 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 형성 방법에 관한 것이다. 본 발명의 일부 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은 휘발성 및 반응성 게스트 분자의 캡슐화를 위해 제공된다. 일부 실시양태에서, 게스트 분자의 캡슐화는 (1) 시판 제품에서 향 강도의 부족을 유발할 수 있는, 시판 제품으로부터의 휘발성 또는 반응성 게스트의 이탈 방지; (2) 오프 노트(off note) 형성을 유발하는 다른 성분과의 상호작용 및 반응으로부터의 게스트 분자의 단리; (3) 분해 (예를 들면, 가수분해, 산화 등)에 대한 게스트 분자의 안정화; (4) 다른 생성물 또는 화합물로부터의 게스트 분자의 선택적인 추출; (5) 게스트 분자의 수용해도의 증진; (6) 시판 제품의 맛 또는 향기 개선 또는 증진; (7) 전자레인지 및 통상적인 베이킹 적용에서의 게스트의 열 보호; (8) 향 또는 향기의 지연되고/되거나 지속적인 배출; 및 (9) 게스트 분자의 안전한 취급 중 하나 이상을 제공할 수 있다.
본 발명의 일부 실시양태는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 제조 방법을 제공한다. 이 방법은 시클로덱스트린을 물과 같은 용매와 블렌딩하여 제1 혼합물을 형성하고, 게스트를 제1 혼합물과 혼합하여 제2 혼합물을 형성하고, 경화제를 제2 혼합물에 첨가하여 제3 혼합물을 형성하고, 제3 혼합물을 진공 건조하는 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 일부 실시양태에서, 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 제조 방법이 제공된다. 이 방법은 시클로덱스트린 및 유화제를 건조 블렌딩하고, 용매를 건조 블렌드에 첨가하여 제1 혼합물을 형성하고, 제1 혼합물을 냉각하고, 게스트를 첨가하고 혼합하여 제2 혼합물을 형성하고, 경화제를 제2 혼합물과 혼합하여 제3 혼합물을 형성하고, 제3 혼합물을 진공 건조하는 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 일부 실시양태는 시클로덱스트린의 공동 내에 보유된 게스트 분자를 포함하는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물을 제공한다. 적합하게는, 약간 과량의 시클로덱스트린이 존재할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "시클로덱스트린"은 전분의 효소 전환에 의해 형성되는 고리형 덱스트린 분자를 말할 수 있다. 특이적 효소, 예를 들면 시클로글리코실트랜스퍼라제 (CGTase)의 다양한 형태는 전분에 존재하는 나선 구조를 붕괴시켜, 예를 들어 6, 7, 또는 8개의 글루코스 분자가 있는 3차원 폴리글루코스 고리를 갖는 특이적 시클로덱스트린 분자를 형성할 수 있다. 예를 들면, α-CGTase는 전분을 6개의 클루코스 단위가 있는 α-시클로덱스트린으로 전환시킬 수 있으며, β-CGTase는 전분을 7개의 글루코스 단위가 있는 β-시클로덱스트린으로 전환시킬 수 있으며, γ-CGTase는 전분을 8개의 글루코스 단위가 있는 γ-시클로덱스트린으로 전환시킬 수 있다. 시클로덱스트린은 α-시클로덱스트린, β-시클로덱스트린, γ-시클로덱스트린 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. β-시클로덱스트린은 임의의 독성 효과를 갖지 않는 것으로 알려져 있으며, 월드와이드 GRAS (일반 안전 등급; Generally Regarded As Safe)이며 천연이며 FDA 인증된 것이다. α-시클로덱스트린 및 γ-시클로덱스트린은 또한 천연 생성물이며 미국 및 유럽연합 GRAS이다.
시클로덱스트린 분자 (10)의 3차원 고리형 구조 (즉, 거대고리 구조)는 도 1에 개략적으로 도시되어 있다. 시클로덱스트린 분자 (10)은 1차 및 2차 히드록실기를 포함하며 친수성인 외부 부분 (12)를 포함한다. 시클로덱스트린 분자 (10)은 탄소 원자, 수소 원자 및 에테르 연결을 포함하며 소수성인 3차원 공동 (14)를 또한 포함한다. 시클로덱스트린 분자의 소수성 공동 (14)는 호스트로서 작용하고, 다양한 분자를 보유하거나, 소수성 부분을 포함하는 게스트 (16)를 포함하여 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물을 형성할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "게스트"는 향, 올팩턴트, 약제, 영양제 (예를 들면, 크레아틴), 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함하지만 이에 제한되지 않는, 분자의 적어도 일부가 시클로덱스트린 분자에 존재하는 3차원 공동내에 보유 또는 포획될 수 있는 임의의 분자를 말할 수 있다.
향의 예는 알데히드, 케톤 또는 알코올을 기재로 하는 향을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 알데히드 향의 예는 아세트알데히드 (사과); 벤즈알데히드 (체리, 아몬드); 아니스 알데히드 (감초, 아니스); 신남 알데히드 (계피); 시트랄 (예를 들면, 제라니알, 알파 시트랄 (레몬, 라임) 및 네랄, 베타 시트랄 (레몬, 라임)); 데칸알 (오렌지, 레몬); 에틸 바닐린 (바닐라, 크림); 헬리오트로핀, 즉 피페로날 (바닐라, 크림); 바닐린 (바닐라, 크림); a-아밀 신남알데히드 (스파이시 프루티 향); 부티르알데히드 (버터, 치즈); 발레르알데히드 (버터, 치즈); 시트로넬알 (변형물, 많은 종류); 데칸알 (감귤 과실); 알데히드 C-8 (감귤 과실); 알데히드 C-9 (감귤 과실); 알데히드 C-12 (감귤 과실); 2-에틸 부티르알데히드 (딸기 과실); 헥세날, 즉 트랜스-2 (딸기 과실); 톨릴 알데히드 (체리, 아몬드); 베라트르알데히드 (바닐라); 2-6-디메틸-5-헵텐알, 즉 멜론알(MELONAL™) (멜론); 2,6-디메틸옥탄알 (녹색 과실); 2-도데칸알 (감귤, 밀감); 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
케톤 향의 예는 d-카르본 (캐러웨이); 1-카르본 (스피아민트); 디아세틸 (버터, 치즈, "크림"); 벤조페논 (프루티 및 스파이시 향, 바닐라); 메틸 에틸 케톤 (딸기 과실); 말톨 (딸기 과실) 멘톤 (민트), 메틸 아밀 케톤, 에틸 부틸 케톤, 디프로필 케톤, 메틸 헥실 케톤, 에틸 아밀 케톤 (딸기 과실, 핵 과실); 피루브산 (스모키, 너티 향); 아세트아니솔 (호손 헬리오트로프); 디히드로카르본 (스피아민트); 2,4-디메틸아세토페논 (페퍼민트); 1,3-디페닐-2-프로파논 (아몬드); 아세토쿠멘 (오리스 및 바질, 스파이시); 이소자스몬 (자스민); d-이소메틸리오논 (오리스 등, 바이올렛); 이소부틸 아세토아세테이트 (브랜디 유사); 진저론 (생강); 풀레곤 (페퍼민트-캄포르); d-피페리톤 (민티); 2-노나논 (장미 및 티 유사); 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
알코올 향의 예는 아니스 알코올 또는 p-메톡시벤질 알코올 (프루티, 복숭아); 벤질 알코올 (프루티); 카르바크롤 또는 2-p-시메놀 (톡쏘는 따뜻한 향기); 카르베올; 신나밀 알코올 (플로랄 향기); 시트로넬올 (장미 유사); 데칸올; 디히드로카르베올 (스파이시, 페퍼리); 테트라히드로제라니올 또는 3,7-디메틸-1-옥탄올 (장미 향기); 유게놀 (정향); p-멘타-1,8-디엔-7-Oλ 또는 페릴릴 알코올 (플로랄 파인); 알파 테르피네올; 멘타-1,5-디엔-8-올 1; 멘타-1,5-디엔-8-올 2; p-시멘-8-올; 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
올팩턴트의 예는 천연 향수, 합성 향수, 합성 정유, 천연 정유 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
합성 향수의 예는 테르펜계 탄화수소, 에스테르, 에테르, 알코올, 알데히드, 페놀, 케톤, 아세탈, 옥심 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
테르펜계 탄화수소의 예는 라임 테르펜, 레몬 테르펜, 리모넨 이량체 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
에스테르의 예는 γ-운데카락톤, 에틸 메틸 페닐 글리시데이트, 알릴 카프로에이트, 아밀 살리실레이트, 아밀 벤조에이트, 아밀 아세테이트, 벤질 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 벤질 살리실레이트, 벤질 프로피오네이트, 부틸 아세테이트, 벤질 부티레이트, 벤질 페닐아세테이트, 세드릴 아세테이트, 시트로넬릴 아세테이트, 시트로넬릴 포르메이트, p-크레실 아세테이트, 2-t-펜틸-시클로헥실 아세테이트, 시클로헥실 아세테이트, 시스-3-헥세닐 아세테이트, 시스-3-헥세닐 살리실레이트, 디메틸벤질 아세테이트, 디에틸 프탈레이트, δ-데카-락톤 디부틸 프탈레이트, 에틸 부티레이트, 에틸 아세테이트, 에틸 벤조에이트, 펜칠 아세테이트, 제라닐 아세테이트, γ-도데카락톤, 메틸 디히드로자스모네이트, 이소보르닐 아세테이트, β-이소프로폭시에틸 살리실레이트, 리날릴 아세테이트, 메틸 벤조에이트, o-t-부틸시클로헥실 아세테이트, 메틸 살리실레이트, 에틸렌 브라실레이트, 에틸렌 도데카노에이트, 메틸 페닐 아세테이트, 페닐에틸 이소부티레이트, 페닐에틸페닐 아세테이트, 페닐에틸 아세테이트, 메틸 페닐 카르비닐 아세테이트, 3,5,5-트리메틸헥실 아세테이트, 테르피닐 아세테이트, 트리에틸 시트레이트, p-t-부틸시클로헥실 아세테이트, 베티베르 아세테이트 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
에테르의 예는 p-크레실 메틸 에테르, 디페닐 에테르, 1,3,4,6,7,8-헥사히드로-4,6,7,8,8-헥사메틸 시클로펜타-β-2-벤조피란, 페닐 이소아밀 에테르 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
알코올의 예는 n-옥틸 알코올, n-노닐 알코올, β-페닐에틸디메틸 카르비놀, 디메틸 벤질 카르비놀, 카르비톨 디히드로미르세놀, 디메틸 옥탄올, 헥실렌 글리콜 리날로올, 리프 알코올, 네롤, 페녹시에탄올, γ-페닐-프로필 알코올, β-페닐에틸 알코올, 메틸페닐 카르비놀, 테르피네올, 테트라피드로알로오시메놀, 테트라히드로리날로올, 9-데센-1-올 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다
알데히드의 예는 n-노닐 알데히드, 운데실렌 알데히드, 메틸노닐 아세트알데히드, 아니스알데히드, 벤즈알데히드, 시클라멘알데히드, 2-헥실헥산알, 헥실 신남 알데히드, 페닐 아세트알데히드, 4-(4-히드록시-4-메틸펜틸)-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드, p-t-부틸-a-메틸히드로-신남 알데히드, 히드록시시트로넬알, α-아밀신남 알데히드, 3,5-디메틸-3-시클로헥센-1-카르복시알데히드 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
페놀의 예는 메틸 유게놀을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
케톤의 예는 1-카르본, α-다마스콘, 이오논, 4-t-펜틸시클로헥사논, 3-아밀-4-아세톡시테트라히드로피란, 멘톤, 메틸이오논, p-t-아미시클로헥사논, 아세틸 세드렌 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
아세탈의 예는 페닐아세트알데히드디메틸 아세탈을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
옥심의 예는 5-메틸-3-헵타논 옥심을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
추가로 게스트는 지방산, 지방산 트리글리세리드, 오메가-3-지방산 및 이의 트리글리세리드, 토코페롤, 락톤, 테르펜, 디아세틸, 디메틸 술파이드, 프롤린, 푸라네올, 리날로올, 아세틸 프로피오닐, 코코아 제품, 천연 에센스 (예를 들면, 오렌지, 토마토, 사과, 계피, 라즈베리 등), 정유 (예를 들면, 오렌지, 레몬, 라임 등), 감미료 (예를 들면, 아스파탐, 네오탐, 아세술팜-K, 사카린, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘, 감초, 및 스테비아 유래 감미료), 사비넨, p-시멘, p,a-디메틸 스티렌 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "log (P)" 또는 "log (P) 값"은 표준물질 참조표에서 찾을 수 있는 물질의 특성이며, 이는 물질의 옥탄올/물 분배 계수를 참조한다. 일반적으로, 물질의 log (P) 값은 물질의 친수성/소수성의 표시이다. P는 물 중 물질의 농도에 대한 옥탄올 중 물질의 농도의 비율로서 정의된다. 따라서, 물 중 물질의 농도가 옥탄올 중 물질의 농도보다 더 높은 경우 해당 물질의 log (P)는 음수일 것이다. 옥탄올 중 농도가 더 높은 경우 log (P) 값은 양수일 것이며, 옥탄올 중 해당 물질의 농도가 물 중 해당 물질의 농도와 동일한 경우 log (P) 값은 0일 것이다. 따라서, 게스트는 그의 log (P) 값에 의해 특징지을 수 있다. 참조를 위해, 하기 표 1A에 다양한 물질에 대한 log (P) 값을 열거하였으며, 이중 일부는 본 발명의 게스트일 수 있다.
Figure 112008085564291-PCT00001
log (P) 값이 비교적 큰 양수인 (예를 들면, 약 2를 초과하는) 게스트의 예는 시트랄, 리날로올, 알파 테르피네올 및 이의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. log (P) 값이 비교적 작은 양수인 (예를 들면, 약 1 미만이지만 0을 초과하는) 게스트의 예는 디메틸 술파이드, 푸라네올, 에틸 말톨, 아스파탐 및 이의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. log (P) 값이 비교적 큰 음수인 (예를 들면, 약 -2 미만인) 게스트의 예는 크레아틴, 프롤린 및 이의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. log (P) 값이 비교적 작은 음수인 (예를 들면, 0 미만이지만 약 -2를 초과하는) 게스트의 예는 디아세틸, 아세트알데히드, 말톨, 및 이의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
log (P) 값은 식품 및 향 화학의 많은 양태에서 중요하다. log (P) 값의 표는 상기에 제공되었다. 게스트의 log (P) 값은 최종 생성물 (예를 들면, 식품 및 향)의 많은 양태에 중요할 수 있다. 일반적으로, log (P)가 양수인 유기 게스트 분자는 시클로덱스트린에 성공적으로 캡슐화될 수 있다. 여러 게스트를 포함하는 혼합물에는 경쟁이 존재할 수 있으며, log (P) 값은 어떤 게스트가 더 성공적으로 캡슐화될 것 같은가를 결정하는데 유용할 수 있다. 말톨 및 푸라네올은 유사한 향 특성 (즉, 스위트 속성)을 갖는 두 게스트의 예이지만, 그들의 상이한 log (P) 값으로 인해 시클로덱스트린 캡슐화의 성공 수준이 상이할 것이다. 높은 수성 함량 또는 환경을 갖는 식품에서는, log (P) 값이 중요할 수 있다. log (P) 값이 크고 양수인 화합물은 정의에 의해 가용성이 가장 적으며, 이에 따라 패키지에서 먼저 이동되고, 분리된 후, 노출되어, 변화될 것이다. 그러나, 높은 log (P) 값은 생성물에의 시클로덱스트린의 첨가에 의해 이들이 효과적으로 스캐빈지되고 보호될 수 있게 할 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명에서 사용되는 시클로덱스트린은 α-시클로덱스트린, β-시클로덱스트린, γ-시클로덱스트린 및 이의 조합을 포함할 수 있다. 적합하게는, 시클로덱스트린은 예를 들어 히드록시프로필기로 유도체화될 수 있다. 더 친수성인 (즉, log (P) 값이 더 작은) 게스트가 사용되는 실시양태에서, α-시클로덱스트린이 사용되어 (즉, 단독으로 또는 또다른 종류의 시클로덱스트린과 배합하여 사용되어) 시클로덱스트린 중 게스트의 캡슐화가 개선될 수 있다. 예를 들면 비교적 친수성인 게스트를 사용하는 실시양태에서, α-시클로덱스트린 및 β-시클로덱스트린의 배합물이 사용되어 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성이 개선될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "시클로덱스트린 포접 착물"은 게스트 분자를 3차원 공동 내에 포획 및 보유함으로써 하나 이상의 게스트 분자의 적어도 일부를 하나 이상의 시클로덱스트린 분자로 캡슐화 (분자 수준상의 캡슐화)하여 형성되는 착물을 말한다. 게스트는 수소 결합 및 친수성-소수성 상호작용 중 적어도 하나에 의해 공동 내에서 반데르발스힘에 의해 정위치에 보유될 수 있다. 시클로덱스트린 포접 착물이 물에 용해되는 경우, 게스트는 공동으로부터 배출될 수 있다. 시클로덱스트린 포접 착물은 또한 본원에서 "게스트-시클로덱스트린 착물"이라 칭한다. 시클로덱스트린의 공동이 그 외부에 비해 소수성이기 때문에, log (P) 값이 양수인 (특히, log (P) 값이 비교적 큰 양수인) 게스트는 수성 환경에서 시클로덱스트린에 쉽게 캡슐화되어 안정한 시클로덱스트린 포접 착물을 형성할 것이며, 이는 게스트가 열역학적으로 수성 환경보다 시클로덱스트린 공동을 선호할 것이기 때문이다. 일부 실시양태에서, 하나 초과의 게스트를 착화하는 것을 목적하는 경우, 각각의 게스트는 해당 게스트의 캡슐화 효능을 최대화하기 위해 별도로 캡슐화될 수 있다. 일부 실시양태에서, 벤질 알코올 또는 리모넨과 같이 log (P) 값이 큰 양수인 용매의 사용이 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물 내에서의 다양한 게스트의 착화 및 안정화를 증가시킨다. 적합하게는, 시클로덱스트린 포접 착물은 게스트 대 시클로덱스트린의 비가 약 0.2:1 내지 약 2:1이다. 대안적인 실시양태에서, 게스트 대 시클로덱스트린의 비는 약 0.5:1 내지 약 1:1이다.
본원에서 사용되는 용어 "큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물"은 일반적으로 크기가 약 400 마이크로미터보다 큰 시클로덱스트린 포접 착물을 말한다. 적합하게는, 시클로덱스트린 포접 착물은 약 500 마이크로미터보다 크거나, 약 600 마이크로미터보다 크거나, 약 700 마이크로미터보다 크거나, 약 800 마이크로미터보다 크다. 특정 실시양태의 경우, 본 발명의 시클로덱스트린 포접 착물은 크기가 약 850 내지 약 1000 마이크로미터이다. 다른 실시양태의 경우, 시클로덱스트린 포접 착물의 크기는 약 400 내지 약 1000 마이크로미터이거나, 약 500 내지 약 800 마이크로미터이거나, 약 600 내지 약 700 마이크로미터이다. 본 발명의 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은 등가 분무 건조 버전의 시클로덱스트린 포접 착물 (약 177 마이크로미터 또는 이보다 작음)보다 약 2배 크거나, 약 3배 만큼 크거나, 약 5배 만큼 크거나, 약 10배 만큼 크거나, 약 20배 만큼 크거나, 약 50배 만큼 크거나, 약 70배 만큼 크거나, 약 90배 만큼 크거나, 약 100배 만큼 크다. 본 발명의 착물은 액체 물질 안정성의 감소 또는 액체 물질의 누출 없이 임의의 크기로 밀링되거나 분쇄될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "히드로콜로이드"는 일반적으로 물과 겔을 형성하는 물질을 말한다. 히드로콜로이드는 크산탄 검, 펙틴, 검아라빅 (또는 검 아카시아), 트라가칸트, 구아, 카라기난, 로커스트 빈 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "펙틴"은 식물 조직 (예를 들면, 숙성 과일 및 야채)에 존재할 수 있는 히드로콜로이드 폴리사카라이드를 말한다. 펙틴은 비트 펙틴, 과일 펙틴 (예를 들면, 감귤 과피) 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 사용되는 펙틴은 분자량이 다양할 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "경화제"는 일반적으로 경질 결정의 시클로덱스트린 포접 착물의 형성에 도움을 주는 물질을 말한다. 경화제는 수크로스, 다른 당, 검 아카시아, 검 아카시아 치환체, 예컨대 덱스트로스, 변성 식품 전분 (예를 들면, 카르길(Cargill)에서 시판되는 엠캡(EmCap)®), 및 옥수수 시럽 고형분, 카르복시메틸셀룰로오스, 시트르산, 소르비톨, 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 경화제는 색상, 산도, 제어되는 용해도 등과 같은 다수의 가변 특성을 부가할 수 있다. 적합하게는, 경화제는 시클로덱스트린, 용매 및 게스트의 총 중량의 약 5％ 내지 약 35 중량％의 양으로 존재한다. 또다른 실시양태에서, 경화제는 시클로덱스트린, 용매 및 게스트의 총 중량의 약 10％ 내지 약 25 중량％의 양으로 존재한다. 또다른 실시양태에서, 경화제는 시클로덱스트린, 용매 및 게스트의 총 중량의 약 10％ 내지 약 15 중량％의 양으로 존재한다.
본 발명의 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은 다양한 분야 또는 최종 제품에서 사용될 수 있으며, 이는 식품 (예를 들면, 음료수, 청량음료, 샐러드 드레싱, 팝콘, 시리얼, 커피, 티, 쿠키, 브라우니, 다른 디저트, 다른 베이킹한 상품, 시즈닝 등), 츄잉검, 양치제, 예컨대 치약 및 구강 세정제, 캔디, 향신료, 향수, 약제, 영양제, 화장품, 농업용 분야 (예를 들면, 제초제, 살충제 등), 사진용 유화액, 세탁용 세제 및 이의 조합 중 하나 이상을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 일부 실시양태에서, 시클로덱스트린 포접 착물은 중간 단리 매트릭스로서 사용되어, 더 가공되고, 단리되고, 건조될 수 있다 (예를 들면, 폐류(waste stream)와 함께 사용되는 것과 같음).
큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은 티백, 후렌치 후라이, 브레딩 (예를 들면, 어니언 링, 치킨 패티, 및 생선 패티 용 등), 배터(batter), 피자 크러스트 및 도우 (예를 들면, 마늘 및 양파 향이 도우의 팽창에 영향을 주는 것을 막기 위해서) 및 피자 소스에서 사용하기에 특히 적합하다. 가시적인 입자가 바람직하거나, 비선형 향 전달제 (예를 들면, 향의 갑작스런 분출(burst))가 바람직하거나, 순차적인 전달제 (예를 들면, 색 변화, 또는 온도, pH 또는 습기를 기초로 하는 프로파일)가 바람직할 경우, 본 발명의 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은 또한 프라이 코팅 및 베이킹 믹스와 같은 제어 배출 분야에서, 또는 시리얼 및 스낵에 대한 국소 적용을 위해 사용될 수 있다. 큰 입자 시클로덱스트린 착물은 또한 고메트(gourmet) 조리 성분 (예를 들면, 와인 및 셰리(sherry) 용)에서 사용될 수 있다. 또한, 큰 입자 시클로덱스트린 착물은 불화 제1주석, 소듐 헥사메타포스페이트 및 세틸피리디늄 클로라이드와 같은 활성 성분을 함유하는 양치제 (예컨대, 크레스트(CREST)® 프로-헬쓰(PRO-HEALTH)® 치약 및 구강 세정제)의 쓴 맛을 감추기 위해 사용될 수 있다 (각각의 전문이 본원에 참고로 인용되어 있는 미국 특허 6,696,045 및 동 6,740,311 참고). 예를 들면, 본 발명의 큰 입자 시클로덱스트린 착물은 충치, 치은염, 플라그, 민감성 치아, 치석, 착색, 및 구취 중 하나 이상에 대해 보호성인 양치제에서 사용될 수 있다. 적합하게는, 양치제는 알코올이 거의 없거나 전혀 없다.
적합하게는, 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은 약 0.001％ 내지 약 5 중량％의 양으로 존재한다. 또다른 실시양태에서, 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은 약 0.01％ 내지 약 3 중량％의 양으로 존재한다. 또다른 실시양태에서, 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은 제품의 약 0.1％ 내지 약 2 중량％의 양으로 존재한다. 양치제 분야에서, 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은 제품의 약 0.01％ 내지 약 2 중량％의 양으로 존해한다. 음료수 분야에서, 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은 제품의 약 0.01％ 내지 약 1.0 중량％의 양으로 존재할 수 있다.
큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은 게스트의 안정성을 증진시키거나 이의 용해도, 전달 또는 성능을 변형시키는데 사용될 수 있다. 캡슐화될 수 있는 게스트 분자의 양은 게스트 분자의 분자량과 직접 관련되어 있다. 일부 실시양태에서, 시클로덱스트린 1 몰은 게스트 1 몰을 캡슐화한다. 이러한 몰 비율에 따라 및 단지 예로서, 게스트로서의 디아세틸 (분자량 86 달톤) 및 β-시클로덱스트린 (분자량 1135 달톤)을 사용하는 실시양태에서, 최대 이론 보류율은 (86/(86+1135))x100=7.04 중량％이다.
시클로덱스트린 포접 착물은 용액 중에서 형성된다. 건조 공정은 시클로덱스트린의 공동에 게스트의 적어도 일부를 임시 감금하여, 큰 입자의 건조 시클로덱스트린 포접 착물을 생성할 수 있다.
시클로덱스트린 공동의 소수성 (수불용성)은 더 많은 수용성 (친수성) 게스트의 희생하에 가장 쉽게 우선적으로 유사한 (소수성) 게스트를 가둘 것이다. 이러한 현상은 전형적인 분무 건조에 비해 성분의 불균형 및 열악한 전체 수득율을 초래할 수 있다.
본 발명의 일부 실시양태에서, 친수성 및 소수성 효과의 경쟁은 별도로 캡슐화하는 주요(key) 구성성분을 선택함으로써 회피된다. 예를 들면, 버터 향의 경우, 지방산 및 락톤이 디아세틸보다 더 쉽게 시클로덱스트린 포접 착물을 형성한다. 그러나, 이러한 화합물은 버터와 관련된 주요 특성 효과 화합물이 아니며, 이들은 디아세틸 및 다른 수용성 및 휘발성 구성성분의 전체 수율을 감소시킬 것이다. 일부 실시양태에서, 버터 향의 주요 구성성분 (즉, 디아세틸)은 효과가 높고 더 안정하고 더 경제적인 생성물을 생성하기 위해 최대화된다. 추가 예로서, 레몬 향의 경우, 대부분의 레몬 향 성분은 시클로덱스트린에 동등하게 잘 캡슐화될 것이다. 그러나, 시트랄이 레몬 향을 위한 주요 향 구성성분인 반면에, 테르펜 (레몬 향의 성분)은 향 가치가 거의 없지만 레몬 향 혼합물의 대략 90％를 차지한다. 일부 실시양태에서, 시트랄은 단독으로 캡슐화된다. 별도로 캡슐화하기 위한 주요 구성성분 (예를 들면, 디아세틸, 시트랄 등)을 선택함으로써, 출발 물질의 착물성을 감소시켜 처리 단계 및 공정 경제성이 최적화되게 한다.
일부 실시양태에서, 시클로덱스트린 및 게스트 분자를 용매 중에 혼합함으로써 형성되는 현탁액, 유화액 또는 혼합물의 점도가 제어된다. 유화제 (예를 들면, 증점제, 겔화제, 폴리사카라이드, 히드로콜로이드)가 첨가되어, 시클로덱스트린 및 게스트 사이의 긴밀 접촉을 유지하고, 포접 공정을 조력할 수 있다. 특히, 저분자량 히드로콜로이드가 사용될 수 있다. 한 바람직한 히드로콜로이드로는 펙틴이 있다. 유화제는 용해도를 증가시키기 위해 고온 가열 또는 공용매 (예를 들면, 에탄올, 아세톤, 이소프로판올 등)의 사용을 필요로 하지 않고 포접 공정을 조력할 수 있다.
일부 실시양태에서, 게스트를 소수성 화합물로 거동하도록 본질적으로 강제하기 위해 현탁액, 유화액 또는 혼합물의 수분 함량이 감소된다. 이러한 방법은 심지어 비교적 친수성인 게스트, 예컨대 아세트알데히드, 디아세틸, 디메틸 술파이드 등의 보류율을 증가시킬 수 있다.
본 발명의 일부 실시양태에서, 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은
(1) 시클로덱스트린을 용매 (예를 들면, 물 및/또는 에탄올)와 블렌딩하여 페이스트를 형성하는 단계 (예를 들면, 약 20분 내지 2시간 동안);
(2) 게스트를 첨가하고, 교반하는 단계 (예를 들면, 대략 0.5분 내지 4시간 동안);
(3) 경화제를 첨가하고, 균일해 질 때까지 교반하는 단계 (예를 들면, 대략 15분 동안);
(4) 시클로덱스트린 포접 착물을 진공 건조하는 단계; 및
(5) 건조 시클로덱스트린 포접 착물을 분쇄하거나 밀링하여 큰 입자를 형성하는 단계
를 일부 또는 전부 포함할 수 있는 페이스트 방법에 의해 형성될 수 있다.
이러한 단계들은 꼭 열거한 순서로 수행될 필요는 없다. 또한, 상기 폐이스트 공정은 공정이 온도, 혼합 시간 및 다른 공정 파라미터의 변형을 사용하여 수행될 수 있는 점에서 매우 확실한 것으로 증명되었다. 적합하게는, 용매는 수 혼화성 용매이다. 예를 들면, 용매는 물 또는 저급 알코올, 예컨대 에탄올 또는 이소프로판올, 프로필렌 글리콜 또는 글리세린일 수 있다.
착색제가 상기 공정의 단계 3 동안 첨가될 수 있다.
단계 5로부터 생성된 입자의 크기가 충분하지 않으면, 이들을 다시 재습윤시키고 진공 건조하여 보다 큰 입자를 형성할 수 있다. 입자의 재습윤성 및 재생성은 시클로덱스트린 포접 착물을 약 100％까지 활용하게 한다.
단계 1에서의 블렌딩 및 단계 3 및 4에서의 교반은 진탕, 교반, 트럼블링(tumbling) 및 이들의 조합 중 하나 이상에 의해서 달성될 수 있다.
상기한 페이스트 공정에서의 단계 1 내지 3은 가열, 냉각 또는 둘 다를 위한 재킷이 있는 반응기에서 달성될 수 있다. 일부 실시양태에서, 배합 및 교반은 실온에서 수행될 수 있다. 일부 실시양태에서, 배합 및 교반은 실온을 초과하는 온도에서 수행될 수 있다. 반응기 크기는 생산 크기에 따라 좌우될 수 있다. 예를 들면, 100 gallon 반응기가 사용될 수 있다. 반응기는 패들 교반기 및 응축기 유닛을 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 단계 1이 반응기에서 완료되고, 동일한 반응기에서 단계 2에서 고온 탈이온수가 시클로덱스트린 및 유화제의 건조 블렌드에 첨가된다.
본 발명의 다른 실시양태에서, 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물은
(1) 시클로덱스트린 및 유화제 (예를 들면, 펙틴)를 건조 블렌딩하는 단계;
(2) 반응기에서 시클로덱스트린 및 유화제의 건조 블렌드를 용매, 예컨대 물과 배합하고, 교반하는 단계;
(3) (예를 들면, 냉각 재킷을 작동시켜) 반응기를 냉각하는 단계;
(4) 게스트를 첨가하고, 교반하는 단계 (예를 들면, 대략 5 내지 8시간 동안);
(5) 경화제를 첨가하고, 교반하는 단계;
(6) 시클로덱스트린 포접 착물을 진공 건조하는 단계; 및
(7) 건조 시클로덱스트린 포접 착물을 분쇄하거나 밀링하여 큰 입자를 형성하는 단계
를 일부 또는 전부 포함할 수 있는 건조 블렌딩 방법에 의해 형성될 수 있다.
이러한 단계들은 꼭 열거한 순서로 수행될 필요는 없다. 또한, 상기 건조 블렌딩 방법은 공정이 온도, 혼합 시간 및 다른 공정 파라미터의 변형을 사용하여 수행될 수 있는 점에서 매우 확실한 것으로 증명되었다. 적합하게는, 용매는 수 혼화성 용매이다. 예를 들면, 용매는 물 또는 저급 알코올, 예컨대 에탄올 또는 이소프로판올, 프로필렌 글리콜 또는 글리세린일 수 있다.
단계 7로부터 생성된 입자의 크기가 충분하지 않으면, 이들을 다시 재습윤시키고 진공 건조하여 보다 큰 입자를 형성할 수 있다.
일부 실시양태에서, 상기한 공정에서 단계 1은 고온수가 단계 2에서 첨가되는 반응기에서 인-탱크 혼합기(in-tank mixer)를 사용하여 달성될 수 있다. 예를 들면, 일부 실시양태에서, 상기 공정은 온도 제어를 위한 재킷 및 인라인 고전단 혼합기가 구비된 100 gallon 반응기를 사용하여 달성될 수 있다. 일부 실시양태에서, 시클로덱스트린 및 유화제가 별도의 장치 (예를 들면, 리본 블렌더 등)에서 건조 블렌딩되고, 이어서 상기 공정의 나머지 단계가 완결되는 반응기에 첨가될 수 있다.
시클로덱스트린에 대해 다양한 중량 백분율의 유화제가 사용될 수 있으며, 이는 유화제:시클로덱스트린 중량 백분율 약 0.5％ 이상, 특히 약 1％ 이상, 더 특히 약 2％ 이상을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 또한, 유화제:시클로덱스트린 중량 백분율 약 10％ 미만, 특히 약 6％ 미만, 더 특히 약 4％ 미만이 사용될 수 있다.
상기한 방법의 단계 2는 가열, 냉각 또는 둘 다를 위한 재킷이 있는 반응기에서 달성될 수 있다. 일부 실시양태에서, 배합 및 교반은 실온에서 수행될 수 있다. 일부 실시양태에서, 배합 및 교반은 실온을 초과하는 온도에서 수행될 수 있다. 반응기 크기는 생산 크기에 따라 좌우될 수 있다. 예를 들면, 100 gallon 반응기가 사용될 수 있다. 반응기는 패들 교반기 및 응축기 유닛을 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 단계 1이 반응기에서 완료되고, 동일한 반응기에서 단계 2에서 고온 탈이온수가 시클로덱스트린 및 유화제의 건조 블렌드에 첨가된다.
단계 3은 냉각 자켓을 포함하는 냉각 계을 사용하여 달성될 수 있다. 예를 들면, 반응기는 프로필렌 글리콜 냉각제 및 냉각 재킷으로 냉각될 수 있다.
단계 4는 밀봉 반응기에서 달성될 수 있거나, 또는 반응기가 게스트가 첨가되는 동안에 잠시 환경에 노출되고 게스트의 첨가 후에 반응기가 재밀봉될 수 있다. 게스트가 첨가되는 때에 그리고 단계 4의 교반 동안에, 열이 가해질 수 있다. 예를 들면, 일부 실시양태에서, 혼합물은 약 50 내지 60℃로 가열된다.
단계 2에서의 교반, 단계 4에서의 교반, 및 단계 5에서의 교반은 진탕, 교반, 텀블링 및 이들의 조합 중 하나 이상에 의해서 달성될 수 있다.
상기한 방법은 다양한 분야 또는 최종 제품을 위한 다양한 게스트가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물을 제공하는데 사용될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 일부 실시양태는 레몬 오일을 포함하는 게스트가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물을 제공하며, 이는 다양한 식품을 위한 레몬 향 (예를 들면, 티 등에서)으로서 사용될 수 있다.
시클로덱스트린에 대한 용매의 비를 감소시켰을 경우, 예상치 못하게, 물리적 내구성, 착화 속도, 및 제어되는 용해성 및 배출에서의 놀라운 개선을 발견하였다. 또한, 예를 들면 따라냄, 정치 또는 원심분리에 의해서 반응 혼합물로부터 대부분의 물을 제거함으로써 개선된 가공이 달성될 수 있음을 주목해야 한다. 경화제는 물 제거 전 또는 후에 첨가될 수 있다. 적합하게는, 시클로덱스트린 대 용매의 비는 약 30:70 내지 약 70:30일 수 있다. 또다른 실시양태에서, 이 비는 약 45:55 내지 약 65:35일 수 있다. 또다른 실시양태에서, 이 비는 약 50:50 내지 약 60:40일 수 있다.
당업자에게 공지된 일반적인 관점은 건조의 최종 지점과 관련된다. 진공 오븐 내에 존재하는 경우 페이스트 또는 습윤 포접 착물은 수분 수준이 대략 4％ 미만으로 떨어질 때까지 냉각될 것이다. 실제로, 진공이 포접 착물의 트레이(tray)에 적용됨에 따라, 건조 공정 동안 트레이 내용물의 온도가 떨어질 것이고 완전한 수분 제거시 상승할 것이다. 예를 들면, 오븐은 1 millitorr의 진공을 적용하면서 79℃로 설정된다. 용매가 제거됨에 따라서, 생성물의 온도는 대략 0 내지 10℃로 하강할 것이다. 최종 지점은 건조된 페이스트의 온도가 오븐 온도 79℃로 되돌아옴으로써 결정된다.
게스트 분자의 캡슐화는 오프 노트 형성을 유발하는 다른 성분과의 상호작용 및 반응으로부터의 게스트 분자의 분리 및 분해 (예를 들면, 가수분해, 및 산화 등)에 대한 게스트 분자의 안정화를 제공할 수 있다. 분해에 대한 게스트의 안정화는 캡슐화된 게스트를 포함하는 생성된 상업용 제품의 목적하는 효과 또는 기능 (예를 들면, 맛, 냄새 등)을 개선시키거나 증진시킬 수 있다.
많은 게스트는 분해되어 주요 또는 목적하는 효과 또는 기능을 손상시킬 수 있는 오프 노트를 유발할 수 있다. 예를 들면, 많은 향 또는 올팩턴트는 분해되어 목적하는 상업용 제품의 향 또는 향기를 손상시킬 수 있는 오프 노트 향 또는 향기를 생성할 수 있다. 게스트는 또한 광산화에 의해서 분해될 수 있다. 게스트의 분해 속도 (예를 들면, 오프 노트의 형성 속도)는 일반적으로 하기 일반 속도 반응식에 의해서 좌우된다.
Figure 112008085564291-PCT00002
상기 식 중, [게스트]는 용액 중의 게스트의 몰농도를 나타내며, [RC]는 게스트와의 반응 및 게스트의 분해를 초래하는, 용액 중의 반응성 성분 (예를 들면, 산)의 몰농도를 나타내며, [오프노트]는 형성된 오프노트의 몰농도를 나타낸다. 지수 x, y 및 z는 관심 게스트 및 오프노트를 생성하는 용액 중에 존재하는 상응하는 반응성 화합물(들) 간의 반응에 좌우되는 반응 차수를 나타낸다. 따라서, 게스트의 분해 속도는 게스트 및 임의의 반응성 화합물의 몰농도에 비례하며, 반응의 반응 차수에 의해서 결정되는 지수로 증가한다.
임의의 상기한 게스트는 이러한 방식으로 보호되거나 안정화될 수 있다. 생성물의 목적하는 효과 또는 기능을 증진시키기 위해서 시클로덱스트린을 사용하여, 예를 들면, 시트랄, 벤즈알데히드, 알파 테르피네올, 바닐린, 아스파탐, 네오탐, 아세트알데히드, 크레아틴, 및 이들의 조합 (이에 제한되지는 않음)을 비롯한 다양한 게스트 분자를 보호하고/하거나 안정화 시킬 수 있다.
시트랄 (log (P) = 3.45)은 산성 음료수와 같은 다양한 분야에서 사용될 수 있는 감귤 또는 레몬 향이다. 산성 음료수는 레몬에이드, 7UP® 레몬-라임 향 청량 음료 (닥터 페퍼/세븐-업, 인크(Dr Pepper/Seven-Up, Inc.)의 등록 상표), 스프라이트(SPRITE)® 레몬-라임 향 청량 음료 (미국 조지아주 아틀란타에 소재한 더 코카-콜라 컴퍼니(The Coca-Cola Company)의 등록 상표), 시에라 미스트(SIERRA MIST)® 레몬-라임 향 청량 음료 (미국 뉴욕주 퍼체이스에 소재한 펩시코(Pepsico)의 등록 상표), 티 (예를 들면, 립톤(LIPTON)® 및 브리스크(BRISK)® (립톤의 등록 상표), 알코올 음료수, 및 이들의 조합을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 알파 테르피네올 (log (P) = 3.33)은 시트랄에 대해 상기에 열거한 유사한 제품에서 사용될 수 있는 라임 향이다.
벤즈알데히드 (log (P) = 1.48)는 산성 음료수를 비롯한 다양한 분야에서 사용될 수 있는 체리 향이다. 벤즈알데히드로 향을 낼 수 있는 산성 음료수의 예는 체리 코크(CHERRY COKE)® 체리-콜라 향 청량 음료 (미국 조지아주 아틀란타에 소재한 더 코카-콜라 컴퍼니의 등록 상표)를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
바닐린 (log (P) = 1.05)은 바닐라 향 음료수, 제과류 등 및 이들의 조합 (이에 제한되지는 않음)을 비롯한 다양한 분야에서 사용될 수 있는 바닐라 향이다.
아스파탐 (log (P) = 0.07)은 다이어트 청량 음료 (이에 제한되지는 않음)를 비롯한 다양한 다이어트 식품 및 음료수에서 사용될 수 있는 비(non)수크로스 감미료이다. 네오탐은 또한 다이어트 식품 및 음료수에서 사용될 수 있는 비수크로스 감미료이다.
아세트알데히드 (log (P) = -0.17)는 식품, 음료수, 사탕 등 및 이들의 조합 (이에 제한되지는 않음)을 비롯한 다양한 분야에서 사용될 수 있는 사과 향이다.
크레아틴 (log (P) = -3.72)은 영양 제제 (이에 제한되지는 않음)를 비롯한 다양한 분야에서 사용될 수 있는 영양제이다. 영양 제제의 예는 우유, 물 또는 다른 액체 및 이들의 조합과 배합될 수 있는 분말 제제를 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
게스트 및 시클로덱스트린 사이의 용액 중 시클로덱스트린 포접 착물의 형성은 하기 식에 의해 더 완전하게 나타낼 수 있다.
Figure 112008085564291-PCT00003
게스트의 log (P) 값이 시클로덱스트린 포접 착물의 형성 및 안정성의 인자일 수 있다. 즉, 상기 식 9에 나타낸 평형이 용액 중 캡슐화 방법에서 동반되는 순 에너지 손실에 의해 오른쪽으로 유도되며 그 평형이 해당 게스트의 log (P) 값에 의해 적어도 일부 추정될 수 있음을 나타낸다. 높은 수성 함량 또는 환경을 갖는 최종 생성물에서 게스트의 log (P) 값이 인자일 수 있음이 발견되었다. 예를 들면, 비교적 큰 양의 log (P) 값을 갖는 게스트는 전형적으로 수용성이 가장 적으며 최종 생성물로부터 이동 및 분리될 수 있고 패키지 내의 환경의 변화에 민감할 수 있다. 그러나, 비교적 큰 log (P) 값은 최종 생성물에 시클로덱스트린을 첨가함으로써 이러한 게스트가 효과적으로 스캐빈지되고 보호되게 할 수 있다. 즉, 일부 실시양태에서, 전형적으로 안정화시키기 가장 어려웠던 게스트가 본 발명의 방법을 사용하여 쉽게 안정화될 수 있다.
게스트의 log (P) 값의 효과를 설명하기 위해, 계에서 게스트의 안정성을 나타내는 평형 상수 (KP2')는 하기 식에 의해 나타낼 수 있다.
Figure 112008085564291-PCT00004
상기 식에서, log (P)는 계 중 해당 게스트 (S)의 log (P) 값이다. 상기 식 10은 게스트의 log (P) 값을 고려한 모델을 확립한다. 식 10은 먼저 비교적 큰 양의 log (P) 값을 갖는 게스트가 있는 시클로덱스트린 포접 착물을 형성하여 열역학적으로 안정한 계가 생성될 수 있는 방식을 나타낸다. 예를 들면, 일부 실시양태에서, 안정한 계 (즉, 게스트 안정화 계)는 양의 log (P) 값을 갖는 게스트를 사용하여 형성될 수 있다. 일부 실시양태에서, 안정한 계는 log (P) 값이 약 +1 이상인 게스트를 사용하여 형성될 수 있다. 일부 실시양태에서, 안정한 계는 log (P) 값이 약 +2 이상인 게스트를 사용하여 형성될 수 있다. 일부 실시양태에서, 안정한 계는 log (P) 값이 약 +3 이상인 게스트를 사용하여 형성될 수 있다. 본 발명의 큰 입자 시클로덱스트린 착물의 경우에서, KP2'은 특히 물 활성도 (aw)가 낮은 치약, 충전제, 코팅 등에서 주요 안정화 작용인 것으로 고려될 수 있다.
log (P) 값은 양호한 경험적 지시자(indicator)일 수 있고 여러 참조 문헌로부터 이용가능하며, 또다른 중요한 기준으로는 특정 게스트에 대한 결합 상수 (즉, 일단 착물이 형성된 후 게스트가 시클로덱스트린 공동에 결합되어 있는 강도)가 있다. 유감스럽게도, 게스트에 대한 결합 상수는 실험적으로 결정된다. 예를 들면, 리모넨 및 시트랄의 경우, 심지어 log (P) 값이 유사하지만, 시트랄이 매우 더 강한 착물을 형성할 수 있다. 그 결과, 심지어 높은 리모넨 농도하에서도, 시트랄의 결합 상수가 더 크기 때문에 시트랄이 소모될 때까지 시트랄이 우선적으로 보호된다. 이는 예상하지 못한 이익이며, 현행 과학 문헌에서 직접 추정되지 않는다.
일부 실시양태에서, 시클로덱스트린은 시클로덱스트린:게스트의 몰비가 1:1보다 큰 양으로 계에 첨가된다. 식 10에 나타나 있는 바와 같이, 시클로덱스트린에 의한 계에서의 게스트의 안정화는 게스트의 log (P) 값에 의해서 예측될 수 있다. 일부 실시양태에서, 선택된 게스트의 log (P) 값은 양수이다. 일부 실시양태에서, 게스트의 log (P) 값은 약 +1보다 크다. 일부 실시양태에서, 게스트의 log (P)값은 약 +2보다 크다. 일부 실시양태에서, 게스트의 log (P) 값은 약 +3보다 크다.
게스트의 log (P)를 고려함으로써, 시클로덱스트린을 포함하는 계에서의 게스트의 안정성을 추정하는 것이 가능하다. 용액 중 착화의 열역학을 이용하여, 게스트를 위한 보호된 및 안정한 환경이 형성될 수 있고, 이것은 비착화된 시클로덱스트린을 과량으로 첨가함으로써 보다 더 유도될 수 있다. 시클로덱스트린으로부터의 게스트의 배출 특성은 게스트의 공기/물 분배 계수인 KH에 의해 좌우될 수 있다. 시클로덱스트린 포접 착물을 포함하는 계가 비평형 상태, 예컨대 입에 있는 경우, KH는 log (P)에 비해 클 수 있다. 통상의 당업자는 하나 초과의 게스트가 계에 존재할 수 있으며 유사한 식 및 관계가 계의 각각의 게스트에 적용될 수 있음을 이해할 것이다.
또한, 본 발명의 방법에서 경화제의 사용은 평형을 착화로 이동하는 것을 돕도록 페이스트로부터 물을 제거한다. 결정 형성이 열역학적으로 선호될 수 있다.
본 발명의 다양한 특징 및 양태는 하기 실시예에서 명시되며, 이는 예시의 의도이며, 이에 제한하려는 의도는 아니다. 달리 명시하지 않는 한, 모든 실시예는 대기압, 및 실온에서 수행되며, 모든 시클로덱스트린은 웨커 스페셜티즈(WACKER SPECIALITIES) (미국 미시건주 아드리안에 소재한 웨커 케미컬 코퍼레이션(Wacker Chemical Corp.))로부터 구입하였다.
실시예 1 : 블루베리 향 및 8％ 수크로스가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
대기압에서, 2 liter 반응기에서, β-시클로덱스트린 400.0000 g을 비트 펙틴 (펙틴 2.0 중량％: β-시클로덱스트린; 데구사-프랑스(Degussa-France)로부터 입수가능한 XPQ EMP 4 비트 펙틴) 8.00 g과 건조 블렌딩하여 건조 블렌드를 형성하였다. 가열 및 냉각을 위해 반응기에 재킷을 설치하고, 패들 교반기를 넣고, 응축기 유닛을 넣었다. 반응기에 프로필렌 글리콜 냉각제를 대략 40℉ (4.5℃)에서 공급하였다. 프로필렌 글리콜 냉각제 시스템을 처음에 작동시키지 않았으며, 재킷이 반응기를 위한 단열제로서 어느 정도 작용하였다. 탈이온수 1000.0000 g을 β-시클로덱스트린 및 팩틴의 건조 블렌드에 첨가하였다. 반응기의 패들 교반기를 사용하여 혼합물을 대략 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응기를 잠시 열고, 블루베리 향 (카르길 플래버 시스템즈(Cargill Flavor Systems), 030-02212) 12.5000 g을 첨가하였다. 반응기를 재밀봉하고, 가열 시스템을 50℃로 작동시키고, 생성된 혼 합물을 밤새 교반하였다. 혼합물을 10℃로 냉각하고, 2시간 동안 추가로 교반하였다. 수크로스 32.0 g (시클로덱스트린 중량의 8％)을 첨가하였다. 1시간 동안 추가로 교반을 계속하였다. 이어서, 혼합물을 79℃에서 12시간 동안 헤르애우스 인스트루먼츠 배큐썸 유닛(Heraeus Instruments vacutherm unit)에서 진공 건조하였다. 진공은 대략 1 mbar였다.
시클로덱스트린 포접 착물 중 블루베리 향 보류율 3 중량％가 달성되었다. 수분 함량은 4.0％로 측정되었다. 시클로덱스트린 포접 착물은 표면 블루베리 향을 0.05％ 미만 포함하였으며, 시클로덱스트린 포접 착물의 입자 크기는 95％가 10 메시 스크린 (또는 1500 마이크로미터)을 통과하고 60％ 초과가 20 메시 스크린 (840 마이크로미터) 상에 보유되는 것으로 측정되었다. 따라서, 입자 크기는 10 메시 (1500 마이크로미터)와 20 메시 (대략 850 마이크로미터) 사이인 것으로 간주될 수 있었다. 당업자는 가열 및 냉각이 다른 수단에 의해서 제어될 수 있음을 이해할 것이다.
실시예 2: 블루베리 향 및 10％ 검 아카시아가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
대기압에서, 2 liter 반응기에서, β-시클로덱스트린 400.0000 g을 비트 펙틴 (펙틴 2.0 중량％: β-시클로덱스트린; 데구사-프랑스로부터 입수가능한 XPQ EMP 4 비트 펙틴)과 건조 블렌딩하여 건조 블렌드를 형성하였다. 가열 및 냉각을 위해 반응기에 재킷을 설치하고, 패들 교반기를 넣고, 응축기 유닛을 넣었다. 반응기에 프로필렌 글리콜 냉각제를 대략 40℉ (4.5℃)에서 공급하였다. 프로필렌 글리콜 냉각제 시스템을 처음에 작동시키지 않았으며, 재킷이 반응기를 위한 단열제로서 어느 정도 작용하였다. 탈이온수 1000.0000 g을 β-시클로덱스트린 및 팩틴의 건조 블렌드에 첨가하였다. 반응기의 패들 교반기를 사용하여 혼합물을 대략 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응기를 잠시 열고, 블루베리 향 (카르길 플래버 시스템즈, 030-02212) 12.5000 g을 첨가하였다. 반응기를 재밀봉하고, 가열 시스템을 50℃로 작동시키고, 혼합물을 밤새 교반하였다. 혼합물을 10℃로 냉각하고, 2시간 동안 추가로 교반하였다. 검 아카시아 40.0 g (시클로덱스트린 중량의 10％)을 첨가하였다. 1시간 동안 추가로 교반을 계속하였다. 이어서, 혼합물을 79℃에서 12시간 동안 헤르애우스 인스트루먼츠 배큐썸 유닛에서 진공 건조하였다. 진공은 대략 1 mbar였다.
시클로덱스트린 포접 착물 중 블루베리 향 보유율 3 중량％가 달성되었다. 수분 함량은 4％로 측정되었다. 시클로덱스트린 포접 착물은 표면 블루베리 향을 0.05％ 미만 포함하였으며, 시클로덱스트린 포접 착물의 입자 크기는 95％가 10 메시 스크린 (또는 1500 마이크로미터)을 통과하고 50％ 초과가 20 메시 스크린 (840 마이크로미터) 상에 보유되는 것으로 측정되었다. 따라서, 입자 크기는 10 메시 (1500 마이크로미터)와 20 메시 (대략 850 마이크로미터) 사이인 것으로 간주될 수 있었다. 당업자는 가열 및 냉각이 다른 수단에 의해서 제어될 수 있음을 이해할 것이다.
실시예 3: 블루베리 향 및 15％ 검 아카시아가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
대기압에서, 2 liter 반응기에서, β-시클로덱스트린 400.0000 g을 비트 펙틴 (펙틴 2.0 중량％: β-시클로덱스트린; 데구사-프랑스로부터 입수가능한 XPQ EMP 4 비트 펙틴) 8.00 g과 건조 블렌딩하여 건조 블렌드를 형성하였다. 가열 및 냉각을 위해 반응기에 재킷을 설치하고, 패들 교반기를 넣고, 응축기 유닛을 넣었다. 반응기에 프로필렌 글리콜 냉각제를 대략 40℉ (4.5℃)에서 공급하였다. 프로필렌 글리콜 냉각제 시스템을 처음에 작동시키지 않았으며, 재킷이 반응기를 위한 단열제로서 어느 정도 작용하였다. 탈이온수 1000.0000 g을 β-시클로덱스트린 및 팩틴의 건조 블렌드에 첨가하였다. 반응기의 패들 교반기를 사용하여 혼합물을 대략 1시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응기를 잠시 열고, 블루베리 향 (카르길 플래버 시스템즈, 030-02212) 12.5000 g을 첨가하였다. 반응기를 재밀봉하고, 가열 시스템을 50℃로 작동시키고, 혼합물을 밤새 교반하였다. 혼합물을 10℃로 냉각하고, 2시간 동안 추가로 교반하였다. 검 아카시아 60.0 g (시클로덱스트린 중량의 15％)을 첨가하였다. 1시간 동안 추가로 교반을 계속하였다. 이어서, 혼합물을 79℃에서 12시간 동안 헤르애우스 인스트루먼츠 배큐썸 유닛에서 진공 건조하였다. 진공은 대략 1 mbar였다.
시클로덱스트린 포접 착물 중 블루베리 향 보유율 3 중량％가 달성되었다. 수분 함량은 4％로 측정되었다. 시클로덱스트린 포접 착물은 표면 블루베리 향을 0.05％ 미만 포함하였으며, 시클로덱스트린 포접 착물의 입자 크기는 95％가 10 메시 스크린 (또는 1500 마이크로미터)을 통과하고 50％ 초과가 20 메시 스크린 (840 마이크로미터) 상에 보유되는 것으로 측정되었다. 따라서, 입자 크기는 10 메시 (1500 마이크로미터)와 20 메시 (대략 850 마이크로미터) 사이인 것으로 간주되었다. 당업자는 가열 및 냉각이 다른 수단에 의해서 제어될 수 있음을 이해할 것이다.
실시예 4: 레몬 오일 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
하기 실시예에서 사용된 페이스트 방법은 건조 공정에서 제거될 필요가 있는 물의 양을 상당히 감소시켰다. 감소된 물, 경화제, log (P) 및 건조 조건의 조합이 독특한 특성의 복합 착물을 제조하도록 상승적으로 작용한다.
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린(Kitchen Aid Proline), 키친 에이드(Kitchen Aid), 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 도우 혼합물의 페이스트를 형성하였다. 혼합하면서, 레몬 오일 (SAP#0015551, 미국 뉴저지주에 소재한 시트러스앤드얼라이드(Citrus&Allied)로부터 입수가능) 120.0000 g을 천천히 첨가하였다. 20분 후 혼합물을 부수고, 15분 동안 추가로 혼합하였다. 이 시점에서 레몬 향기가 거의 검출되지 않았다.
상기 혼합기에서 500 g 샘플 3개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 4A)에 수크로스 50 g을 첨가하고, 혼합물을 10분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 4B)에 엠캡® (SAP# 06438, 카르길로부터 입수가능한 변성 전분) 75 g을 첨가하고, 혼합물을 10분 동안 교반하였다. 제3 샘플 (샘플 4C)에 검 아카시아 (SAP# 12265, 콜로이드 내추렐(Colloid Naturel)로부터 입수가능) 75 g을 첨 가하고, 혼합물을 10분 동안 교반하였다.
샘플 4A, 4B 및 4C을 79℃에서 12시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 18 및 20 메시 스크린의 스택 상에서 직접 칭량하고, 18 메시 스크린을 통해 분쇄하였다. 샘플 4A의 경우, 107.15 g (53.65％)이 20 메시 스크린 상에 남아있었고, 85.97 g (43.04％)이 20 메시 스크린을 통과하였다. 샘플 4B의 경우, 132.36 g (66.18％)이 20 메시 스크린 상에 남아있었고, 65.44 g (32.72％)이 20 메시 스크린을 통과하였다. 샘플 4C의 경우, 123.12 g (61.72％)이 20 메시 스크린 상에 남아있었고. 69.55 g (34.87％)이 20 메시 스크린을 통과하였다.
실시예 5: 레몬 오일 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 도우 혼합물의 페이스트를 형성하였다. 레몬 오일 120.0000 g (미국 뉴저지주에 소재한 시트러스앤드얼라이드) 및 메틸 자스모네이트 (미국 위스콘신주 밀워키에 소재한 알드리치 케미컬(Aldrich Chemical)) 0.12 g (0.1％)를 천천히 첨가하면서 15분 동안 혼합하였다. 20분 후, 혼합물을 부수고, 15분 동안 추가로 혼합하였다. 이 시점에서 레몬 향기가 거의 검출되지 않았다.
상기 혼합기에서 500 g 샘플 2개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 5A)에 수크로스 50 g을 첨가하고, 혼합물을 10분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 5B)에 검 아카시아 75 g을 첨가하고, 혼합물을 10분 동안 교반하였 다.
페이스트에 삽입된 온도계가 오븐 온도 79℃에 도달할 때까지 샘플 5A 및 5B를 79℃에서 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 18 및 20 메시 스크린의 스택 상에서 직접 칭량하고 18 메시 스크린을 통해 분쇄하였다. 샘플 5A의 경우, 134.7 g (67.35％)이 20 메시 스크린 상에 남아있었고, 66.15 g (33.08％)이 20 메시 스크린을 통과하였다. 샘플 5B의 경우, 88.29 g (44.15％)이 20 메시 스크린 상에 남아있었고, 109.87 g (54.94％)이 20 메시 스크린을 통과하였다.
수크로스를 함유한 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물이 검 아카시아를 함유한 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물보다 더 빨리 용해됨이 주목된다.
실시예 6: 레몬 오일 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 도우 혼합물의 페이스트를 형성하였다. 레몬 오일 (미국 뉴저지주에 소재한 시트러스앤드얼라이드) 75.0000 g을 천천히 첨가하면서 15분 동안 혼합하였다.
상기 혼합기에서 대략 500 g 샘플 2개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 6A - 571.02 g)에 수크로스 57.1g (10％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 6B - 507.73 g)에 수크로스 25.4g (5％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다.
페이스트에 삽입된 온도계가 오븐 온도 79℃에 도달할 때까지 샘플 6A 및 6B를 79℃에서 진공 건조하였다. 팬은 오븐으로부터 케이크가 아니라 과립 혼합물을 제공하였다. 건조 후, 샘플 200 g 각각을 20 메시 스크린 상에서 직접 칭량하고, 20 메시 스크린을 통해 분쇄하였다. 샘플 6A의 경우, 100％의 샘플이 20 메시 스크린을 통과하였다. 샘플 6B의 경우, 100％의 샘플이 20 메시 스크린을 통과하였다.
실시예 7: 레몬 오일 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 750.0000 g 및 α-시클로덱스트린 250.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 도우 혼합물의 페이스트를 형성하였다. 레몬 오일 (미국 뉴저지주에 소재한 시트러스앤드얼라이드) 75.0000 g을 천천히 첨가하면서 15분 동안 혼합하였다.
상기 혼합기에서 대략 500 g 샘플 2개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 7A - 554.1 g)에 수크로스 55.4 g (10％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 7B - 521.8 g)에 수크로스 26.1 g (5 ％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다.
페이스트에 삽입된 온도계가 오븐 온도 79℃에 도달할 때까지 샘플 7A 및 7B를 79℃에서 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플 200 g 각각을 18 및 20 메시 스크린의 스택 상에서 직접 칭량하고 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였다. 샘플 7A의 경우, 134.08 g (67.04％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었다. 샘플 7B의 경우, 145.54 g (72.77％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었다.
실시예 8: 베르가모트 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 페이스트를 형성하였다. 베르가모트 오일 (FW60550-9, 영국 맨체스터에 소재한 카르길-두크워쓰 플레버스(Cargill-Duckworth Flavours)로부터 입수가능) 120.0000 g을 천천히 첨가하면서 20분 동안 혼합하였다.
상기 혼합기에서 2개의 샘플을 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 8A - 750.0 g)에 수크로스 75 g (10％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 8B - 1070 g)에 수크로스 160 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다.
샘플 8 A 및 8B를 79℃에서 12시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 18 메시, 20 메시 및 40 메시 스크린의 스택 상에서 직접 칭량하고, 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였다. 샘플 8A의 경우, 450.3 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 325.7 g (72.3％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었고, 66.2 g (14.7％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 58.78 g (13.1％)이 40 메시 스크린을 통과하였다. 샘플 8B의 경우, 450.29 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 327.95 g (72.8％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었고, 56.10 g (12.5％)이 40 메시 스크 린 상에 수집되었고, 65.85 g (14.6％)이 40 메시 스크린을 통과하였다.
실시예 9: 레몬 오일 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 도우 혼합물의 페이스트를 형성하였다. 레몬 오일 120.0000 g (FD60549-9, 영국 맨체스터에 소재한 카르길-두크워쓰 플레버스로부터 입수가능)을 천천히 첨가하면서 15분 동안 혼합하였다.
상기 혼합기에서 샘플 2개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 9A - 879.50 g)에 수크로스 10 중량％를 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 9B - 1100 g)에 수크로스 154.65 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다.
샘플 9A 및 9B를 79℃에서 8시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 18 메시, 20 메시 및 40 메시 스크린의 스택 상에서 직접 칭량하고, 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였다. 샘플 9A의 경우, 401.4 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 286.5 g (71.38％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었고, 71.09 g (17.71％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 48.69 g (12.15％)이 40 메시 스크린을 통과하였다. 샘플 9B의 경우, 451.87 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 387.5 g (85.75％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었고, 48.27 g (10.68％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 16.1 g (3.56％)이 40 메시 스크린을 통과하였다.
실시예 10: 복숭아 향 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 페이스트를 형성하였다. 복숭아 향 (FV60548-9, 영국 맨체스터에 소재한 카르길-두크워쓰 플레버스로부터 입수가능) 50.0000 g을 천천히 첨가하면서 15분 동안 혼합하였다.
상기 혼합기에서 샘플 2개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 10A - 803.00 g)에 수크로스 80.3 g (10％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 10B - 947 g)에 수크로스 142 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다.
샘플 10A 및 10B를 79℃에서 6시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 18 메시, 20 메시 및 40 메시 스크린의 스택 상에서 직접 칭량하고, 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였다. 샘플 10A의 경우, 468.15 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 10.98 g (2.35％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었고, 71.3 g (15.28％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 383.68 g (81.96％)이 40 메시 스크린을 통과하였다. 샘플 10B의 경우, 603.54 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 32.0 g (5.3％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었고, 142.22 g (23.56％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 428.37 g (70.98％)이 40 메시 스크린을 통과하였다.
실시예 11 : 레몬 오일, 펙틴 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포 접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g 및 XPQ EMP 4 비트 펙틴 (데구사-프랑스로부터 입수가능) 20.00 g (2.0 중량％)을 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 교반하면서, 증류수 700.0000 g을 첨가하여 페이스트를 형성하였다. 레몬 오일 (011-0013, 미국 오하이오주 신시내티에 소재한 카르길 플래버 시스템즈로부터 입수가능) 100.0000 g을 천천히 첨가하고, 30분 동안 혼합하였다.
상기 혼합기에서 샘플 2개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 11A - 600.00 g)에 수크로스 60 g (10％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 11B - 600 g)에 수크로스 90 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다.
샘플 11A 및 11B를 79℃에서 8시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 18 메시, 20 메시 및 40 메시 스크린의 스택 상에서 직접 칭량하고, 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였다. 샘플 11A의 경우, 300.0 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 57.35 g (19.12％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었고, 145.8 g (48.6％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 95.4 g (31.8％)이 40 메시 스크린을 통과하였다. 샘플 11B의 경우, 300 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 73.18 g (24.66％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었고, 132.4 g (44.13％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 92.4 g (30.8％)이 40 메시 스크린을 통과하였다.
상기 실험에서 알 수 있는 바와 같이, 입자 크기 분포는 log (P), 게스트 향 의 양 (실제 log (P) 분포), 펙틴 및 경화 공정에서 사용된 작용제가 상당한 영향을 미칠 수 있다.
실시예 12: 페퍼민트 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 도우 혼합물의 페이스트를 형성하였다. 페퍼민트 향 086-03530 (미국 오하이오주 신시내티에 소재한 카르길 플래버 시스템즈로부터 입수가능) 98.0000 g을 천천히 첨가하고, 30분 동안 혼합하였다.
상기 혼합기에서 샘플 2개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 12A - 800 g)에 수크로스 120 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 12B - 800 g)에 소르비톨 120 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다.
샘플 12A 및 12B를 79℃에서 8시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 18 메시, 20 메시 및 40 메시 스크린의 스택 상에서 직접 칭량하고, 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였다. 샘플 12A의 경우, 500.69 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 371.2 g (74.1％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었고, 81.17 g (16.2％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 46.4 g (9.27％)이 40 메시 스크린을 통과하였다. 샘플 12B의 경우, 500.19 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 365.02 g (72.98％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었고, 96.81 g (19.36％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 37.07 g (7.41％)이 40 메시 스크린을 통과하였다.
실시예 13: 스피어민트 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 도우 혼합물의 페이스트를 형성하였다. 스피어민트 향 080-00706 (미국 오하이오주 신시내티에 소재한 카르길 플래버 시스템즈로부터 입수가능) 60.0000 g을 천천히 첨가하고, 30분 동안 혼합하였다.
상기 혼합기에서 샘플 2개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 13A - 880 g)에 수크로스 132 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 13B - 746 g)에 소르비톨 112 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다.
샘플 13A 및 13B를 79℃에서 8시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 18 메시, 20 메시 및 40 메시 스크린의 스택 상에서 직접 칭량하고, 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였다. 샘플 13A의 경우, 500.1 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 25.54 g (5.1％)이 20 메시 스크린 상에 수집되었고, 141.75 g (28.34％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 327.4 g (65.55％)이 40 메시 스크린을 통과하였다. 샘플 13B의 경우, 400.0 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 소량의 물질이 20 메시 스크린 상에 수집되어, 20 메시 스크린을 통해 분쇄하였고, 138.61 g (34.65％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 231.23 g (65.3％)이 40 메시 스크린을 통과하였다.
실시예 14: 코코아 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 도우 혼합물의 페이스트를 형성하였다. 30분 동안 혼합하면서, 코코아 앱솔루트(Cocoa Absolute) (미국 뉴저지주 오클랜드에 소재한 로베르테트(Robertet)로부터 입수가능) 102.0000 g을 천천히 첨가하였다.
상기 혼합물 900.00 g에 수크로스 135.0 g (또는 15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 샘플을 79℃에서 6.0시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 14 메시 스크린을 통해 분쇄하여 분쇄 커피의 크기와 유사한 입자 크기를 얻었다. 이 생성물은 물 및 커피백에 쉽게 분산되었으며, 커피에 강한 코코아 향을 제공하였다. 가장 중요하게는, 이것은 코코아 분말, 코코아 닙(nib), 코코아-초콜렛 음료 또는 조각에 사용될 경우 중요한 문제가 되는 커피 필터 막힘을 방지하면서 커피 음료수에 쉽게 분산된다.
실시예 15: 코코아 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 페이스트를 형성하였다. 30분 동안 혼합하면서, 코코아 앱 솔루트 (미국 뉴저지주 오클랜드에 소재한 로베르테트로부터 입수가능) 200.0000 g을 천천히 첨가하였다.
수크로스 285 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 샘플을 79℃에서 6 내지 8시간 동안 진공 건조하였다. 이어서, 샘플을 오븐에서 꺼내어, 2시간 동안 건조 보관(desiccating)하였다.
건조 후, 샘플을 14 메시, 18 메시, 20 메시 및 40 메시 스크린의 스택 상에서 직접 칭량하였다. 603.2 g을 14 메시 스크린을 통해 분쇄하였고, 278.32 g (46.14％)이 18 메시 스크린 상에 수집되었고, 매우 소량의 물질이 20 메시 스크린 상에 수집되어, 분쇄하였고, 143.4 g (23.77％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 175.3 g (29.06％)은 40 메시보다 미세하였다. 보다 큰 입자 (14 내지 18 메시) 만을 추가의 커피 적용을 위해서 사용하였다.
실시예 16: 민트 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 페이스트를 형성하였다. 스피어민트 향 080-00706 (미국 오하이오주 신시내티에 소재한 카르길 플래버 시스템즈) 100.0000 g을 천천히 첨가하고, 30 내지 60분 동안 혼합하였다.
상기 혼합기에서 샘플 2개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 16A 900 g)에 수크로스 135 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교 반하였다. 제2 샘플 (샘플 16B 900 g)에 소르비톨 135 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다.
샘플 16A 및 16B를 79℃에서 6 내지 8시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 80 메시 스크린을 통해 분쇄하였다. 샘플을 바로 구강 세정제 제제에 용해시켰지만, 치약 제제에서 입자 완전성이 유지되었다.
실시예 17: 계피 향 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 1000.0000 g을 증류수 700.0000 g과 함께 저속으로 20분 동안 혼합하여 페이스트를 형성하였다. 신남 알데히드 (SAP# 15499, 미국 뉴욕주 레이크 석세스에 소재한 시트러스 + 얼라이드(Citrus + Allied)) 100.0000 g을 천천히 첨가하고, 30 내지 60분 동안 혼합하였다.
상기 혼합기에서 샘플 2개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 17A - 900 g)에 수크로스 135 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 17B - 900 g)에 소르비톨 135 g (15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다.
샘플 17A 및 17B를 79℃에서 6 내지 8시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 80 메시 스크린을 통해 분쇄하였다.
실시예 18: 스테비아 유래 감미료 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 100.0000 g을 비트 펙틴 (펙틴 2.00％, XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 2.00 g과 함께 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 증류수 70.0000 g을 첨가한 후, 스테비아 유래 감미료 (M201, 미국 미네소타주 미니애폴리스에 소재한 카르길) 2.5000 g 및 푸라네올 (4-히드록시-2,5-디메틸-3(2H) 푸라논 FEMA # 3174, 에탄올 커트(cut) 중 15％ 푸라네올; 카르길의 한 부분인 알프레브로(Alfrebro)로부터 입수가능, 미국 오하이오주 몬로에 소재) 1.0 ml를 천천히 첨가하고 45분 동안 추가로 혼합하였다.
에리트리톨 25 g을 첨가하고, 상기한 바와 같이 혼합물을 진공 건조하였다. 건조 후, 복합 착물을 18 메시 스크린을 통해 분쇄하였다.
실시예 19: 스테비아 유래 감미료 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 50.0000 g, γ-시클로덱스트린 50.0000 g 및 비트 펙틴 (펙틴 2.00％, XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 2.00 g을 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 증류수 70.0000 g을 첨가한 후, 스테비아 유래 감미료 (M201, 미국 미네소타주 미니애폴리스에 소재한 카르길) 2.5000 g 및 푸라네올 (4-히드록시-2,5-디메틸-3(2H) 푸라논 FEMA # 3174, 에탄올 커트 중 15％ 푸라네올; 카르길의 한 부분인 알프레브로로부터 입수가능, 미국 오하이오주 몬로에 소재) 1.0 ml를 천천히 첨가하고, 45분 동안 추가로 혼합하였다. 에리트리톨 25 g을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 추가로 혼합하였다.
상기한 바와 같이 샘플을 79℃에서 6시간 동안 진공 건조하고, 복합 착물을 18 메시 스크린을 통해 분쇄하였다. 감각 평가에서, 시클로덱스트린의 블렌드는 높은 수준의 단맛을 제공하고 커피, 치약 및 구강 세정제 제품에서 쓴맛을 감추는데 있어서 β-시클로덱스트린 단독에 비해서 우수한 것으로 평가되었다.
실시예 20: 스테비아 유래 감미료 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 100.0000 g, γ-시클로덱스트린 100.0000 g 및 비트 펙틴 (펙틴 2.0％, XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 4.00 g을 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 증류수 120.0000 g을 첨가하였다. 스테비아 유래 감미료 (5％) (M201, 미국 미네소타주 미니애폴리스에 소재한 카르길) 10.0 g 및 푸라네올 (4-히드록시-2,5-디메틸-3(2H) 푸라논 FEMA # 3174, 에탄올 커트 중 15％ 푸라네올; 카르길의 한 부분인 알프레브로로부터 입수가능, 미국 오하이오주 몬로에 소재) 1.0 ml를 천천히 첨가하고, 45분 동안 추가로 혼합하였다. 에리트리톨 50.00 g (25 중량％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 추가로 교반하였다.
샘플을 79℃에서 6시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 18 메시, 20 메시 및 40 메시 스크린의 스택 상에서 바로 칭량하였다. 94 g을 18 메시 스크린을 통해서 분쇄하였고, 매우 소량의 물질이 20 메시 스크린 상에 수집되어, 분쇄 하였고; 59.66 g (63.5％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 33.6 g (35.7％)이 40 메시보다 미세하였다. 복합 착물의 대부분 (63.5％)은 테이블 탑(table top) 용도를 위해서 바람직한 감각 및 가시적인 특성을 가졌다.
실시예 21 : 멘톨이 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 100.0000 g, γ-시클로덱스트린 100.0000 g 및 비트 펙틴 (펙틴 2.0％, XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 4.0 g을 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 증류수 120.0000 g을 첨가하였다. 멘톨 (FEMA #2665, 미국 뉴저지주 리빙스톤에 소재한 펜타(Penta)로부터 입수가능) 10.0000 g을 에탄올 10.0 g 중에 용해시켰다. 30 내지 40분 동안 혼합하면서, 멘톨-에탄올 용액을 천천히 첨가하였다.
샘플을 79℃에서 6시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 80 메시 스크린을 통해 분쇄하였다.
실시예 22: 멘톨이 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 100.0000 g, γ-시클로덱스트린 100.0000 g 및 비트 펙틴 (펙틴 2.00％, XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 4.00 g을 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 증류수 120.0000 g을 첨가하였다. 멘톨 (FEMA # 2665, 미국 뉴저지주 리빙스톤에 소재한 펜타로부터 입수가능) 10.0000 g을 에탄올 10.0 g 중에 용해시켰다. 혼합하면서, 멘톨-에탄올 용액을 천천히 첨가 하였다. 추가로, 글리세리지네이트(Glyceryzinate) (사포닌) (FEMA # 2528; 미국 뉴저지주 캄덴에 소재한 매프코(MAFCO)로부터 입수가능) 5.00 g을 첨가하고, 30 내지 40분 동안 혼합을 계속하였다.
샘플을 79℃에서 6시간 동안 진공 건조하였다. 건조 후, 샘플을 80 메시 스크린을 통해 분쇄하였다. 본 제조물은 구강 세정제 제제에서 유용하다.
실시예 23: 스테비아 유래 감미료 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 100.0000 g 및 γ-시클로덱스트린 100.0000 g을 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 증류수 120.0000 g을 첨가하였다. 스테비아 유래 감미료 (5％) (M201, 미국 미네소타주 미니애폴리스에 소재한 카르길) 10.0 g 및 푸라네올 (4-히드록시-2,5-디메틸-3(2H) 푸라논 FEMA # 3174, 에탄올 커트 중 15％ 푸라네올; 카르길의 한 부분인 알프레브로로부터 입수가능, 미국 오하이오주 몬로에 소재) 2.0 ml을 천천히 첨가하고, 45분 동안 추가로 혼합하였다. 에리트리톨 50.0 g (25％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 추가로 교반하였다.
샘플을 79℃에서 6시간 동안 진공 건조하였다. 건조 동안 진공을 몇번 약간 통기시켜 폼 형성(foaming)을 제어하였다. 건조 후, 샘플을 20 메시, 40 메시 및 80 메시 스크린의 스택 상에서 직접 칭량하였다. 200 g을 20 메시 스크린 통해 분쇄하였고, 101.02 g (50.6％)이 40 메시 스크린 상에 수집되었고, 50.03 g (25.02％)이 80 메시 스크린 상에 분쇄되었고, 48.43 g (24.22％)이 80 메시보다 미세하 였다.
실시예 24: 신남 알데히드가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 100.0000 g, γ-시클로덱스트린 100.0000 g 및 비트 펙틴 (펙틴 2.0％, XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 4.0 g을 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 증류수 120.0000 g을 첨가하였다. 30 내지 40분 동안 혼합하면서, 신남 알데히드 (FEMA # 2286; 미국 뉴욕주 레이크 석세스에 소재한 시트러스 + 얼라이드로부터 입수가능) 11.0 g을 천천히 첨가하였다. 샘플을 79℃에서 6시간 동안 진공 건조하고, 80 메시 복합 착물로 분쇄하고, 치약, 구강 세정제, 츄잉검 및 사탕에서 향 주요부 또는 구성성분으로 사용하였다.
실시예 25: 레몬 오일이 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 400.0000 g, 켈트롤 브랜드(Keltrol brand) 크산탄 검 (미국 일리노이주 시카고에 소재한 씨피 켈코(CP Kelco)) 0.65 g (또는 전체 혼합물 중량의 0.05％) 및 비트 펙틴 (XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 8.00 g을 5분 동안 저속으로 혼합하였다. 증류수 300.0000 g을 첨가하였다. 감귤 탑노트(topnote) VML 00401-001 (실험적인 향 제제) 25.0 g을 천천히 첨가하고, 60분 동안 혼합하였다. 증류수 500.0000 g을 추가로 첨가하고, 물질들을 5분 동안 교반하였다. 생성된 혼합물은 33.33％ 고상물이었다. 샘플을 분무 건조하였다.
실시예 26: 계피 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 200.0000 g 및 비트 펙틴 (펙틴 2.0％, XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 4.0 g을 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 증류수 120.0000 g을 첨가하였다. 계피 향 125-01934 29.4 g 및 계피 향 125-01935 0.63 g (모두 미국 오하이오주 신시내티에 소재한 카르길 플래버로부터 입수가능)을 천천히 첨가하고, 30 내지 40분 동안 혼합하였다. 최종 단계로서, 5분 동안 혼합하면서 소르비톨 35 g을 첨가하였다. 샘플을 78℃에서 8시간 동안 진공 건조하였다. 샘플을 40 메시 스크린을 통해 분쇄하였다. 수율 224.53 g (96.2％).
실시예 27: 계피 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기(키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 200.0000 g 및 비트 펙틴 (펙틴 2.0％, XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 4.0 g을 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 증류수 120.0000 g을 첨가하였다. 30 내지 40분 동안 혼합하면서, 계피 향 USL-44163 (미국 오하이오주 신시내티에 소재한 카르길 플래버로부터 입수가능) 30.0 g을 천천히 첨가하였다. 소르비톨 35 g (15％)을 첨가하여 제제를 완성하였다. 샘플을 78℃에서 8시간 동안 진공 건조하였다. 샘플을 40 메시 스크린을 통 해 분쇄하였다. 수율 204.45 g (87.4％). 이 제제는 치약 분야에서 사용된다.
실시예 28: 사과 향 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 200.0000 g 및 비트 펙틴 (펙틴 2.0％, XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 4.0 g을 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 증류수 140.0000 g을 첨가하였다. 30 내지 40분 동안 혼합하면서, 사과 향 (그래니 스미쓰 타입(Granny Smith type)) (060-02253, 미국 오하이오주 신시내티에 소재한 카르길 플래버 시스템즈로부터 입수가능) 30.0000 g을 천천히 첨가하였다. 소르비톨 35 g (15％)을 첨가하였다. 샘플을 78℃에서 8시간 동안 진공 건조하였다. 샘플을 40 메시 스크린을 통해 분쇄하였다. 수율 199.56 g (85.3％). 이 제제는 치약에서 평가될 것이다.
실시예 29: 사과 향 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 200.0000 g 및 비트 펙틴 (펙틴 2.0％, XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 4.0 g을 저속으로 5분 동안 혼합하였다. 증류수 140.0000 g을 첨가하였다. 30 내지 40분 동안 혼합하면서, 사과 향 (060-04159, 미국 오하이오주 신시내티에 소재한 카르길 플래버 시스템즈로부터 입수가능) 30.0000 g을 천천히 첨가하였다. 소르비톨 35 g (15％)을 첨가하였다. 샘플을 78℃에서 8시간 동안 진공 건조하였다. 샘플을 40 메시 스크린을 통해 분쇄하였다. 수율 194.15 g (82.97％). 이 제제는 치약에서 평가될 것이다.
실시예 30: 레몬 향 및 경화제가 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 750.0000 g 및 비트 펙틴 (펙틴 2.00％, XPQ EMP 4 비트 펙틴, 데구사-프랑스로부터 입수가능) 15.00 g을 5분 동안 저속으로 혼합하였다. 증류수 500.0000 g을 첨가하고, 혼합물을 2분 동안 혼합하였다. 15분 동안 혼합하면서, 레몬 향 125-01984 (미국 오하이오주 신시내티에 소재한 카르길 플래버 시스템즈로부터 입수가능) 100.0000 g을 천천히 첨가하엿다. 상기 모든 실시예에서와 같이, 착화가 완결될 때 게스트 분자 또는 향의 향기가 사라질 것이다.
상기 혼합기에서 샘플 2개를 꺼내고, 상이한 경화제를 첨가하였다. 제1 샘플 (샘플 30A - 500 g)에 수크로스 75 g (또는 15％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 제2 샘플 (샘플 30B - 500 g)에 시트르산 75 g (또는 15 ％)을 첨가하고, 혼합물을 5분 동안 교반하였다. 샘플을 상기한 바와 같이 78℃에서 8시간 동안 진공 건조하였다. 샘플 30A 400.8 g 및 샘플 30B 300.04 g을 40 메시 스크린을 통해 분쇄하였다. 샘플 30A의 수율은 250.21 g (62.4％)이고 샘플 30B의 수율은 176.79 g (58.92％)이었다.
실시예 31: 네오헤스페리딘 디히드로칼콘이 있는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 형성
산업용 혼합기 (키친 에이드 프롤린, 키친 에이드, 미국 미시건주 세인트 조셉 소재)에서, β-시클로덱스트린 200.0000 g 및 증류수 140.0000 g을 첨가하였다. 30 내지 40분 동안 혼합하면서, 네오헤스페리딘 디히드로칼콘 FEMA# 3811 (미국 뉴저지주 리빙스톤에 소재한 펜타) 25.0 g을 천천히 첨가하였다. 샘플을 79℃에서 6시간 동안 진공 건조하였다. 샘플을 80 메시 스크린을 통해 분쇄하였다.
실시예 32: 구강 세정제에서의 사용
실시예 13에 따라서 제조된 시클로덱스트린 캡슐화된 스피어민트 향을 제품의 0.2 중량％로 및 제품의 0.05％ 내지 0.1 중량％의 추가의 β-시클로덱스트린 중에서 10:1로 희석시켜 구강 세정제 내에 혼입하였다.
실시예 33: 치약에서의 사용
실시예 13에 따라서 제조된 시클로덱스트린 캡슐화된 스피어민트 향을 제품의 0.1 중량％로 크레스트 프로 헬쓰 치약 (미국 오하이오주 신시내티에 소재한 프록터 앤드 갬블(Proctor & Gamble)) 내에 혼입하였다. 생성된 제품은 상쾌함이 증가되었고 민트 프로파일이 연장되었다. 또한, 제품은 의학적인 오프노트가 감소하였다.
실시예 34: 티에서의 사용
실시예 30에 따라서 제조된 시클로덱스트린 캡슐화된 레몬 향을 제품의 0.06 중량％로 브류드(brewed) 립톤 티 (유니레버(Unilever))에 혼입하였다. 생성된 제품은 갓 따낸 레몬 특성을 가졌다. 시트르산 함유 레몬 향은 수크로스 함유 레몬 향보다 갓 짜낸 레몬 특성이 컸다.
실시예 35: 커피에서의 사용
실시예 15에 따라서 제조된 시클로덱스트린 캡슐화된 코코아 향을 제품의 0.2 중량％로 인스턴트 커피 제품에 혼입하였다. 생성된 제품은 향이 풍부하였고, 마신 후에 중간 단맛의 다크 초콜렛 프로파일이 오래 남아있었다.
실시예 36: 구강 세정제에서의 사용
실시예 13에 따라서 제조된 시클로덱스트린 캡슐화된 스피어민트 향을 실시예 31로부터의 감미료와 배합하고, 민트 향 0.1％ (제품의 중량 기준) 및 감미료 0.1％ (제품의 중량 기준)로 구강 세정제에 혼입하였다.
실시예 37: 구강 세정제에서의 사용
실시예 13에 따라서 제조된 시클로덱스트린 캡슐화된 스피어민트 향을 실시예 31로부터의 감미료와 배합하고, 민트 향 0.1％ (제품의 중량 기준) 및 실시예 31로부터의 감미료 0.1％ (제품의 중량 기준)로 크레스트 프로 헬쓰 구강 세정제 제품 (미국 오하이오주 신시내티에 소재한 프록터 앤드 갬블)에 혼입하였다.
실시예 38: 커피에서의 사용
실시예 15에 따라서 제조된 시클로덱스트린 캡슐화된 코코아 향을 제품의 0.2 중량％로 제너럴 밀스 인터내셔널(GENERAL MILLS INTERNATIONAL) 커피 (미국 일리노이주에 소재한 크래프트 푸즈(Kraft Foods))에 혼입하였다.
실시예 39: 티에서의 사용
실시예 30에 따라서 제조된 시클로덱스트린 캡슐화된 레몬 향을 제품의 0.06 중량％로 립톤 티 (유니레버)에 혼입하였다.
본원에 인용된 모든 특허, 간행물 및 문헌은 전체가 본원에 참조로 도입된다. 본원의 개시내용과 도입된 특허, 간행물 및 문헌 사이에 대립이 있는 경우, 본원의 개시내용이 우선해야 한다.

Claims (57)

  1. 시클로덱스트린에 의해서 캡슐화된 게스트(guest)를 포함하는 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물을 제품에 혼입하여 향이 있는 제품을 형성하는 것을 포함하는, 제품에 향을 부여하여 향이 있는 제품을 형성하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 큰 입자 시클로덱스트린 착물의 크기가 약 500 마이크로미터보다 큰 것인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 큰 입자 시클로덱스트린 착물의 크기가 약 800 마이크로미터보다 큰 것인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 게스트가 향, 올팩턴트(olfactant), 약제, 영양제, 및 이들의 조합 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 향이 알데히드, 케톤, 알코올, 및 이들의 조합 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  6. 제4항에 있어서, 올팩턴트가 천연 향수, 합성 향수, 합성 정유, 천연 정유, 및 이들의 조합 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 게스트가 지방산, 락톤, 테르펜, 디아세틸, 디메틸 술파이드, 프롤린, 푸라네올, 리날로올, 아세틸 프로피오닐, 천연 에센스, 정유, 및 이들의 조합 중 하나 이상을 포함하는 것은 방법.
  8. 제1항에 있어서, 게스트가 디아세틸을 포함하는 것인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 향이 있는 제품이 양치제, 음료수, 후렌치 후라이, 브레딩(breading), 배터(batter), 피자 크러스트, 피자 도우, 및 피자 소스 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  10. 제9항에 있어서, 향이 있는 제품이 양치제를 포함하는 것인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 양치제가 치약을 포함하는 것인 방법.
  12. 제10항에 있어서, 양치제가 구강 세정제를 포함하는 것인 방법.
  13. 제10항에 있어서, 게스트가 민트 향, 계피 향 및 사과 향 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  14. 제13항에 있어서, 민트 향이 페퍼민트 및 스피어민트 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  15. 제9항에 있어서, 향이 있는 제품이 음료수를 포함하는 것인 방법.
  16. 제15항에 있어서, 음료수가 티를 포함하는 것인 방법.
  17. 제16항에 있어서, 게스트가 레몬 향 및 베르가모트 향 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  18. 제15항에 있어서, 음료수가 커피를 포함하는 것인 방법.
  19. 제18항에 있어서, 게스트가 코코아 향을 포함하는 것인 방법.
  20. 제1항에 있어서, 시클로덱스트린이 α-시클로덱스트린을 포함하는 것인 방법.
  21. 제1항에 있어서, 시클로덱스트린이 β-시클로덱스트린을 포함하는 것인 방법.
  22. 제1항에 있어서, 시클로덱스트린이 γ-시클로덱스트린을 포함하는 것인 방법.
  23. 제1항에 있어서, 향이 있는 제품이 비선형 향 전달제를 갖는 것인 방법.
  24. 제1항에 있어서, 향이 있는 제품이 순차적인 향 전달제를 갖는 것인 방법.
  25. 제1항에 있어서, 향이 있는 제품이 가시적인 향 입자를 갖는 것인 방법.
  26. 제1항에 있어서, 향이 있는 제품이 약 0.001 중량％ 내지 약 5 중량％의 시클로덱스트린 포접 착물을 함유하는 것인 방법.
  27. 시클로덱스트린에 의해 캡슐화된 게스트를 포함하며, 크기가 약 400 마이크로미터보다 큰 시클로덱스트린 포접 착물.
  28. 제27항에 있어서, 게스트 대 시클로덱스트린의 비가 약 0.2:1 내지 약 2:1인 시클로덱스트린 포접 착물.
  29. 제27항에 있어서, 게스트 대 시클로덱스트린의 비가 약 1:1인 시클로덱스트린 포접 착물.
  30. 제27항의 시클로덱스트린 포접 착물을 포함하는 향이 있는 제품.
  31. 제27항의 시클로덱스트린 포접 착물을 포함하는 양치제.
  32. 제31항에 있어서, 시클로덱스트린 포접 착물이 민트 향, 계피 향 및 사과 향으로 이루어진 군으로부터 선택된 게스트를 포함하는 것인 양치제.
  33. 제27항의 시클로덱스트린 포접 착물을 포함하는 치약.
  34. 제27항의 시클로덱스트린 포접 착물을 포함하는 구강 세정제.
  35. 제27항의 시클로덱스트린 포접 착물을 포함하는 티 제품.
  36. 제35항에 있어서, 시클로덱스트린 포접 착물이 레몬 향 및 베르가모트 향으로 이루어진 군으로부터 선택된 게스트를 포함하는 것인 티 제품.
  37. 제27항의 시클로덱스트린 포접 착물을 포함하는 커피 제품.
  38. 제37항에 있어서, 시클로덱스트린 포접 착물이 코코아 향을 포함하는 게스트 를 포함하는 것인 커피 제품.
  39. 제27항의 시클로덱스트린 착물을 포함하는 감미료.
  40. (a) 시클로덱스트린을 용매와 혼합하여 제1 혼합물을 형성하고,
    (b) 게스트를 제1 혼합물에 첨가하여 제2 혼합물을 형성하고,
    (c) 경화제를 제2 혼합물에 첨가하여 제3 혼합물을 형성하고,
    (d) 제3 혼합물을 건조하여 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물을 형성하는 것을 포함하는, 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물의 제조 방법.
  41. 제40항에 있어서, 시클로덱스트린 대 용매의 비가 약 30:70 내지 약 70:30인 방법.
  42. 제40항에 있어서, 시클로덱스트린 대 용매의 비가 약 45:55 내지 약 65:35인 방법.
  43. 제40항에 있어서, 시클로덱스트린 대 용매의 비가 약 50:50 내지 약 60:40인 방법.
  44. 제40항에 있어서, 용매가 물을 포함하는 것인 방법.
  45. 제40항에 있어서, 경화제가 수크로스를 포함하는 것인 방법.
  46. 제40항에 있어서, 경화제가 검 아카시아를 포함하는 것인 방법.
  47. 제40항에 있어서, 경화제가 전분을 포함하는 것인 방법.
  48. 제40항에 있어서, 경화제가 소르비톨을 포함하는 것인 방법.
  49. 제40항에 있어서, 경화제가 시클로덱스트린의 약 5％ 내지 약 35 중량％의 양으로 존재하는 것인 방법.
  50. 제40항에 있어서, 제1 혼합물을 형성하기 전에 유화제를 시클로덱스트린과 혼합하는 것을 더 포함하는 방법.
  51. 제50항에 있어서, 유화제가 크산탄 검, 펙틴, 검 아카시아, 트라가칸트, 구아(guar), 카라기난, 로커스트 빈, 및 이들의 조합 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  52. 제50항에 있어서, 유화제가 펙틴을 포함하는 것인 방법.
  53. 제52항에 있어서, 펙틴이 비트 펙틴, 과일 펙틴, 및 이들의 조합 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
  54. 제40항에 있어서, 건조 시클로덱스트린 포접 착물을 밀링하는 것을 더 포함하는 방법.
  55. 제40항에 있어서, 큰 입자 시클로덱스트린 착물의 크기가 약 500 마이크로미터보다 큰 것인 방법.
  56. 제40항에 있어서, 큰 입자 시클로덱스트린 착물의 크기가 약 800 마이크로미터보다 큰 것인 방법.
  57. 제40항에 있어서, 건조가 공기 건조, 진공 건조, 분무 건조, 오븐 건조, 및 이들의 조합 중 하나 이상을 포함하는 것인 방법.
KR1020087030314A 2006-06-13 2006-12-05 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법 KR20090016702A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81301906P 2006-06-13 2006-06-13
US60/813,019 2006-06-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20090016702A true KR20090016702A (ko) 2009-02-17

Family

ID=38832046

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020087030314A KR20090016702A (ko) 2006-06-13 2006-12-05 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20090185985A1 (ko)
EP (1) EP2027136A4 (ko)
JP (1) JP2009539978A (ko)
KR (1) KR20090016702A (ko)
CN (1) CN101501052A (ko)
AU (1) AU2006344479A1 (ko)
BR (1) BRPI0621778A2 (ko)
CA (1) CA2654799A1 (ko)
MX (1) MX2008016022A (ko)
RU (1) RU2009100882A (ko)
WO (1) WO2007145663A1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150076476A (ko) * 2013-12-27 2015-07-07 코웨이 주식회사 투명하고 비저블한 구형 파티클을 포함하는 화장료 조성물

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008514198A (ja) * 2004-09-27 2008-05-08 カーギル インコーポレイテッド シクロデキストリン包接複合体及びその製造方法
BRPI0612032A2 (pt) * 2005-06-13 2010-10-13 Cargill Inc complexos de inclusão de ciclodextrina e métodos de preparação dos mesmos
CN101223183A (zh) * 2005-06-13 2008-07-16 嘉吉公司 环糊精包合复合物及其制备方法
WO2008083213A2 (en) * 2006-12-27 2008-07-10 Cargill, Incorporated Stabilisation by preparing cyclodextrin inclusion complexes
US20080283693A1 (en) * 2007-05-15 2008-11-20 Evans Michael J F Propulsion apparatus and system
KR101495036B1 (ko) * 2008-05-30 2015-03-04 금오공과대학교 산학협력단 비수용성 약용성분의 초분자 복합체 제조방법
BRPI0804172A2 (pt) * 2008-07-15 2010-07-06 Pereira Lopes Jose Emilio Fehr compostos quìmicos formados a partir de nanoencapsulamentos e complexação de elementos
US8962057B2 (en) 2009-04-29 2015-02-24 The Procter & Gamble Company Methods for improving taste and oral care compositions with improved taste
EP2547221B1 (en) * 2010-03-13 2014-12-17 Eastpond Laboratories Limited Fat-binding compositions
AU2010366535A1 (en) * 2010-12-31 2013-07-11 Eastpond Laboratories Limited Cellular hydration compositions containing cyclodextrins
CN105903028B (zh) * 2010-12-31 2020-10-16 东塘实验室有限公司 含有环糊精的细胞水合组合物
US20120171184A1 (en) 2010-12-31 2012-07-05 Lajos Szente Cellular hydration compositions
EP2755643B1 (en) 2011-09-16 2019-05-08 Nanocare Technologies, Inc. Compositions of jasmonate compounds and methods of use
FR2999924B1 (fr) * 2012-12-21 2015-07-17 Oreal Association d'actifs comprenant au moins une huile essentielle, une cyclodextrine et un corps gras liquide et composition la contenant.
CN103271957A (zh) * 2013-05-25 2013-09-04 江苏丰园生物技术有限公司 一种茴香精油与混合环糊精包合物及其制备方法
CN103263651A (zh) * 2013-05-25 2013-08-28 江苏丰园生物技术有限公司 一种生姜精油与混合环糊精包合物及其制备方法
CN103610603A (zh) * 2013-11-22 2014-03-05 广州市盛龙口腔清洁用品有限公司 含醋牙膏
CN103910911B (zh) * 2014-03-27 2016-10-05 华侨大学 一种具缓释作用的长效抗菌可食膜的制备方法
JP6467794B2 (ja) * 2014-07-09 2019-02-13 味の素株式会社 茶飲料の製造方法、及び茶飲料の風味改善方法
EP3015644B1 (en) 2014-10-29 2018-12-12 General Electric Technology GmbH Steam turbine rotor
WO2016093279A1 (ja) * 2014-12-12 2016-06-16 ライオン株式会社 口腔用組成物
JP2018502855A (ja) 2014-12-31 2018-02-01 ナノケア テクノロジーズ，インコーポレイティド ジャスモネート誘導体及びそれらの組成物
US11399553B2 (en) * 2015-09-02 2022-08-02 Givaudan S.A. Flavor system for non-animal derived protein containing consumables
CN107151328B (zh) * 2016-03-04 2020-11-06 中国科学院上海药物研究所 一种载三氯蔗糖的环糊精-金属有机骨架复合物及其制备方法
EP3434114A1 (en) * 2017-07-27 2019-01-30 Interquim, S.A. Sweetening and taste-masking compositions
US20210077454A1 (en) * 2018-01-13 2021-03-18 Pure Green Pharmaceuticals, Inc. Transformation of cannabinol and terpene oils into water soluble dry powders for solid form sublingual delivery
JP6727386B1 (ja) * 2019-04-22 2020-07-22 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 香料組成物、及びその製造方法
AU2020264453A1 (en) * 2019-04-30 2021-11-25 Taka Usa, Inc. Methods for forming inclusion complexes with hydrophilic β-cyclodextrin derivatives and compositions thereof
CN112705131B (zh) * 2020-12-29 2023-01-24 广西中烟工业有限责任公司 一种低共熔溶剂/羟丙基-β-环糊精薄荷醇微囊制备方法
CN113861347A (zh) * 2021-11-02 2021-12-31 南京信息工程大学 改性环糊精高分子缓释薄荷香型材料及制备方法和应用
CN114869797B (zh) * 2022-03-22 2023-07-21 深圳市美莲达生物科技有限公司 含有视黄醇和黄精多糖的精华液及其应用
CN114652659B (zh) * 2022-05-10 2023-07-14 广州兰蝶生物科技有限公司 一种含芦荟和玫瑰纯露的保湿凝胶

Family Cites Families (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2088622A (en) * 1933-03-24 1937-08-03 Standard Brands Inc Flavoring material
US3140184A (en) * 1959-10-29 1964-07-07 Gen Foods Corp Edible materials containing water soluble dextrin forming complexes
US3061444A (en) * 1960-10-07 1962-10-30 Gen Foods Corp Inclusion compounds incorporating edible juice constituents
US4054736A (en) * 1970-06-10 1977-10-18 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Clathrate compounds of prostaglandins or their analogues with cyclodextrin
JPS503362B1 (ko) * 1970-06-10 1975-02-04
US4024223A (en) * 1972-11-11 1977-05-17 Teijin Limited Stripe composition and method of reducing smell associated therewith
JPS5017529B2 (ko) * 1972-11-20 1975-06-21
JPS5738569B2 (ko) * 1974-03-27 1982-08-16
US4001438A (en) * 1974-10-15 1977-01-04 International Flavors & Fragrances Inc Flavor composition for use in orally utilizable compositions
US4277364A (en) * 1975-12-22 1981-07-07 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Encapsulation by entrapment
HU176215B (en) * 1978-01-27 1981-01-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for preparing a cyclodextrin-indomethacin inclusion complex with a ratio of at about 2:1
EP0008830A1 (en) * 1978-09-09 1980-03-19 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY Suds-suppressing compositions and detergents containing them
JPS5592312A (en) * 1978-12-29 1980-07-12 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Suppository containing bronchodilating compound
JPS5648849A (en) * 1979-09-24 1981-05-02 Takeda Chem Ind Ltd Method for improving quality of citrus food
US4247535A (en) * 1979-11-05 1981-01-27 American Cyanamid Company Modified cyclodextrin sulfate salts as complement inhibitors
HU184066B (en) * 1979-12-28 1984-06-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Plant growth regulating substance and process for preparing such compound
YU42716B (en) * 1980-02-18 1988-12-31 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing a granulate for tea-aromatization
US4371673A (en) * 1980-07-21 1983-02-01 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Water soluble forms of retinoids
US4296138A (en) * 1980-08-07 1981-10-20 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with 1-n-butoxy-1-ethanol acetate
US4296137A (en) * 1980-08-07 1981-10-20 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with 1-ethoxy-1-ethanol acetate
US4348416A (en) * 1980-08-07 1982-09-07 International Flavors & Fragrances Inc. Flavoring with 1-ethoxy-1-ethanol acetate - acetaldehyde mixtures
AU544564B2 (en) * 1980-08-09 1985-06-06 Sato Shokuhin Kogyo Kabushiki Kaisha Extracting beverages using cyclodextrin
HU182217B (en) * 1980-10-17 1983-12-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing inclusive complexes of cyclodextrines and strong inorganic oxyacids
JPS5813541A (ja) * 1981-07-16 1983-01-26 Kureha Chem Ind Co Ltd エイコサペンタエン酸又はドコサヘキサエン酸のシクロデキストリン包接化合物
JPS5984809A (ja) * 1982-11-08 1984-05-16 Shiseido Co Ltd パーマネントウェーブ用剤第１剤の製造方法
JPS5984810A (ja) * 1982-11-08 1984-05-16 Shiseido Co Ltd パ−マネントウエ−ブ用剤第１剤
HU187177B (en) * 1982-11-08 1985-11-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Method for producing honey powder preserving the natural flavour materials
US4751095A (en) * 1983-07-28 1988-06-14 Karl Curtis L Aspartame stabilization with cyclodextrin
US4675395A (en) * 1984-03-14 1987-06-23 Seiwa Technological Laboratories Limited Cyclodextrin inclusion compound and process for its preparation
US4596795A (en) * 1984-04-25 1986-06-24 The United States Of America As Represented By The Secretary, Dept. Of Health & Human Services Administration of sex hormones in the form of hydrophilic cyclodextrin derivatives
US4616008A (en) * 1984-05-02 1986-10-07 Takeda Chemical Industries, Ltd. Antibacterial solid composition for oral administration
JPS6147143A (ja) * 1984-08-15 1986-03-07 Morinaga Milk Ind Co Ltd フレ−バ−等を強化したインスタント・クリ−ミング・パウダ−
JPS6165805A (ja) * 1984-09-10 1986-04-04 Nippon Ekishiyou Kk 防殺虫フイルムの製造方法
JPS61286318A (ja) * 1985-06-13 1986-12-16 Ichiro Shibauchi 浴剤の製造方法
JPS61286319A (ja) * 1985-06-13 1986-12-16 Ichiro Shibauchi 浴剤の製造方法
US4663316A (en) * 1985-06-28 1987-05-05 Warner-Lambert Company Antibiotic clathrates and pharmaceutical compositions thereof
GB8703718D0 (en) * 1987-02-18 1987-03-25 Dalgety Uk Ltd Colour production
US4906488A (en) * 1987-05-01 1990-03-06 Arcade, Inc. Modification of permeant
CA1321192C (en) * 1988-04-20 1993-08-10 Abdul Majid Inclusion complexes of cyclodextrins by agglomeration
KR0166088B1 (ko) * 1990-01-23 1999-01-15 . 수용해도가 증가된 시클로덱스트린 유도체 및 이의 용도
DE4002327A1 (de) * 1990-01-26 1991-08-01 Wacker Chemitronic Verfahren zur nasschemischen behandlung von halbleiteroberflaechen und loesung zu seiner durchfuehrung
CA2013485C (en) * 1990-03-06 1997-04-22 John Michael Gardlik Solid consumer product compositions containing small particle cyclodextrin complexes
US5246611A (en) * 1990-05-09 1993-09-21 The Procter & Gamble Company Non-destructive carriers for cyclodextrin complexes
CH683995A5 (fr) * 1991-12-02 1994-06-30 Nestle Sa (Alcoxy-1-éthenyl)-2-pyrroline-1 et procédé de préparation d'acétyl-2-pyrroline-1.
US5324718A (en) * 1992-07-14 1994-06-28 Thorsteinn Loftsson Cyclodextrin/drug complexation
HU214838B (hu) * 1993-02-24 1998-06-29 Wacker-Chemie Gmbh. Eljárás talajszennyezők mikrobiológiai lebontásának fokozására
DE4440236A1 (de) * 1994-11-10 1996-05-15 Wacker Chemie Gmbh Redispergierbare Polymerpulver-Zusammensetzung enthaltend Cyclodextrine oder Cyclodextrin-Derivate
DE19612658A1 (de) * 1996-03-29 1997-10-02 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Stabilisierung und Dispergierung von Pflanzenölen, die mehrfach ungesättigte Fettsäurereste enthalten, mittels gamma-Cyclodextrin sowie derart hergestellte Komplexe und ihre Verwendung
US5780089A (en) * 1996-05-03 1998-07-14 Nestec S.A. Flavor composition
JP2000505090A (ja) * 1996-07-11 2000-04-25 ファーマーク、ニーダーランド、ベスローテン、フェンノートシャップ インドール選択的セロトニンアゴニストを含む包接錯体
PL191399B1 (pl) * 1996-10-28 2006-05-31 Gen Mills Inc Sposób kapsułkowania lub osadzania składnika w osnowie w procesie ciągłym, sposób kapsułkowania i/lub osadzania składników w osnowie opartej na węglowodanach, sposób kapsułkowania i/lub osadzania składników w osnowie oraz kapsułka
DE19713092A1 (de) * 1997-03-27 1998-10-01 Wacker Chemie Gmbh Komplexe aus Gamma-Cyclodextrin und Retinol bzw. Retinol-Derivaten sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE69900155T2 (de) * 1999-04-01 2001-10-11 Wacker Biochem Corp Verfahren zur Stabilisierung von Acylglycerinen, die einen hohen Anteil an w-3 mehrfach ungesättigten Fettsäuren enthalten, mittels gamma-Cyclodextrin
EP1171119A1 (en) * 1999-04-20 2002-01-16 The Board Of Trustees Of Southern Illinois University Methods of treating clinical diseases with isoflavones
US6287603B1 (en) * 1999-09-16 2001-09-11 Nestec S.A. Cyclodextrin flavor delivery systems
DE10003493A1 (de) * 2000-01-27 2001-08-09 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Koezym Q10-/y-Cyclodextrin Komplexes
JP4675457B2 (ja) * 2000-06-20 2011-04-20 高砂香料工業株式会社 ワニリルアルコール誘導体のサイクロデキストリン包接化合物、及びそれを含有する組成物
DE10126561A1 (de) * 2001-05-31 2002-12-12 Wacker Chemie Gmbh Cyclodextrin-haltige Pigmentdruckfarbe mit Dufteffekten sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE10132506A1 (de) * 2001-07-05 2003-01-23 Wacker Polymer Systems Gmbh Lösungsmittelfrei herstellbare Beschichtungsmittel für verschmutzungsresistente Beschichtungen
US6638557B2 (en) * 2001-08-14 2003-10-28 Cerestar Holding B.V. Dry, edible oil and starch composition
CA2456154C (en) * 2001-08-15 2009-10-13 Cellresin Technologies, Llc Packaging materials having improved barrier properties
DE10200657B4 (de) * 2002-01-10 2010-12-09 Wacker Chemie Ag 2:1-Komplex aus β- oder γ-Cyclodextrin und α-Tocopherol
DE10240698A1 (de) * 2002-09-04 2004-03-18 Symrise Gmbh & Co. Kg Cyclodextrinpartikel
DE10253042A1 (de) * 2002-11-14 2004-06-03 Wacker-Chemie Gmbh Kosmetische Zubereitung enthaltend einen Komplex aus Cyclodextrin und Vitamin F
US20040109920A1 (en) * 2002-12-04 2004-06-10 Bioactives Llc Coated carotenoid cyclodextrin complexes
EP1447013A1 (en) * 2003-02-14 2004-08-18 Wacker-Chemie GmbH Method for reducing the glycemic index of food
US7125833B2 (en) * 2003-03-24 2006-10-24 Wacker Chemie Ag Cyclodextrin laundry detergent additive complexes and compositions containing same
JP2008514198A (ja) * 2004-09-27 2008-05-08 カーギル インコーポレイテッド シクロデキストリン包接複合体及びその製造方法
BRPI0612032A2 (pt) * 2005-06-13 2010-10-13 Cargill Inc complexos de inclusão de ciclodextrina e métodos de preparação dos mesmos
CN101223183A (zh) * 2005-06-13 2008-07-16 嘉吉公司 环糊精包合复合物及其制备方法
WO2008083213A2 (en) * 2006-12-27 2008-07-10 Cargill, Incorporated Stabilisation by preparing cyclodextrin inclusion complexes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150076476A (ko) * 2013-12-27 2015-07-07 코웨이 주식회사 투명하고 비저블한 구형 파티클을 포함하는 화장료 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
CA2654799A1 (en) 2007-12-21
JP2009539978A (ja) 2009-11-19
MX2008016022A (es) 2009-01-15
US20090185985A1 (en) 2009-07-23
WO2007145663A1 (en) 2007-12-21
RU2009100882A (ru) 2010-07-20
EP2027136A1 (en) 2009-02-25
BRPI0621778A2 (pt) 2011-12-20
CN101501052A (zh) 2009-08-05
EP2027136A4 (en) 2011-08-03
AU2006344479A1 (en) 2007-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20090016702A (ko) 큰 입자 시클로덱스트린 포접 착물 및 이의 제조 방법
MX2007015871A (es) Complejos de inclusion de ciclodextrina y metodos para preparar los mismos.
KR20080023682A (ko) 시클로덱스트린 포접 착물 및 그의 제조 방법
RU2362785C2 (ru) Комплексы с включением циклодекстрина и способы их получения
US20100160623A1 (en) Cyclodextrin inclusion complexes and methods of preparing same
JP3992670B2 (ja) ショウガ脂溶性成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法
CN101641118A (zh) 通过制备环糊精包合复合物来实现稳定
JP4288478B2 (ja) ハーブ脂溶性成分のサイクロデキストリン包接物の製造方法
Yuan et al. Applications in Food
WO1999002046A1 (en) Flavor enhancement process

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E601 Decision to refuse application