KR20080077435A - 착색 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 착색제(1), 알칼리 가용성 수지(2), 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 다관능성 단량체(3), 광중합 개시제(4) 및 용제(5)를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다. 상기 착색 감광성 수지 조성물은 고농도로 안료를 포함하는 경우에도 현상성과 공정성이 우수하여, 상기 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터는 화소부에 표면 불량 등이 발생하지 않고 현상잔사가 없다.
[화학식 1]
Figure 112007014864071-PAT00001
상기 화학식 1의 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~5의 알킬기이고; R3은 산소 또는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이며; R4는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이고; l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적이며, 0 또는 1 이상의 정수이고, 그 합은 1 내지 24이다(1≤ l+m+n+o+p+q ≤24).
착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터

Description

착색 감광성 수지 조성물 및 컬러필터{Color Photosensitive Resin Composition And Color Filter}
도 1a 내지 도 1c는 본 발명의 일 실시예에 따른 컬러필터 제조방법의 수순도이다.
** 도면의 주요부호에 대한 설명 **
10: 기판 11: 컬러층
20: 포토마스크 30: 광
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물 및 컬러필터에 관한 것이다.
착색 감광성 수지 조성물은 착색제를 포함함으로써 원하는 착색 패턴을 형성하는 재료로써 유용하게 사용될 수 있다. 한 예로써, 상보성 금속 산화막 반도체 이미지 센서 등의 컬러필터를 구성하는 컬러 촬영 장치 내에 내장되어, 실제로 컬러 화상을 얻는 데 사용될 수 있으며, 이 밖에도 촬영소자, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP), 액정 디스플레이(LCD), 전계방출 디스플레이(FEL), 발광 디스플레이(LED) 등에 사용되는 컬러필터에 널리 이용되는 것으로, 그 응용범위가 급속히 확대되고 있다. 특히 그 용도가 확대되고 있는 LCD에 있어서, 컬러필터는 색조를 재현하는 가장 중요한 부품 중의 하나이다.
LCD 제조 공정의 생산성 향상을 위하여 공정성 및 제품 신뢰성이 우수한 컬러필터의 제조방법이 꾸준히 연구되고 있다. 최근에는, 고색순도를 달성하기 위해 컬러필터의 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물의 안료농도가 지속적으로 높아지고 있다. 그러나 종래의 조성물을 사용하여 화소를 형성할 때 바탕에 형성시킨 착색층은 고농도의 안료로 인해 현상속도가 느리고, 현상잔사가 발생하며 적은 노광량에서 패턴을 유지할 수 없는 단점을 지닌다.
이에 따라, 공정상의 생산성 및 수율을 향상시키기 위해 빠른 현상속도 및 적은 노광량에도 동등한 감도와 신뢰성을 갖는 착색 감광성 수지 조성물이 요구되는 실정이다.
본 발명은 고농도로 안료를 포함하는 경우에도 빠른 현상속도와 우수한 감도 및 분해능으로 인해 화소부에 표현 불량 등이 발생하지 않고 현상잔사가 없는 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은,
착색제(1), 알칼리 가용성 수지(2), 다관능성 단량체(3), 광중합 개시제(4) 및 용제(5)를 포함하여 이루어진 착색 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 다관능성 단량체(3)는 하기 화학식 1로 표현되는 다관능성 단량체(3-1)를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112007014864071-PAT00002
(R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~5의 알킬기이고, R3은 산소 또는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이며, R4는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이고, l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적이며, 0 또는 1 이상의 정수이고, 그 합은 1 내지 24이다(1≤ l+m+n+o+p+q ≤24).)
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 특정되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112007014864071-PAT00003
(R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적이며, 0 또는 1 이상의 정수이고, 그 합은 1 내지 24이다(1≤ l+m+n+o+p+q ≤24).)
또한, 총 고형분에 대하여 상기 착색제(1)를 10 내지 70중량부, 상기 알칼리 가용성 수지(2)를 10 내지 80중량부, 상기 다관능성 단량체(3)를 5 내지 45중량부 및 상기 광중합성 개시제(4)를 0.1 내지 30중량부로 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 상기 다관능성 단량체(3)는 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 다관능성 단량체(3-2)가 더 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 상기 다관능성 단량체(3)의 총 100중량부에 대하여 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 다관능성 단량체(3-1)를 5 내지 100중량부로 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, 기판 상부에 상기의 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다.
이하에서는 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명의 일실시예에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 착색제(1), 알칼리 가용성 수지(2), 다관능성 단량체(3), 광중합 개시제(4) 및 용제(5)를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 한다.
이하 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물의 구성에 대하여 보다 상세히 설명한다.
(1) 착색제
본 발명의 착색제는 색조가 한정되지 않으며, 얻어지는 컬러필터의 용도에 따라서 선정이 가능하다. 상기 착색제는 안료, 염료 또는 천연 색소 중 어느 하나일 수 있으며, 상기 안료로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(Pigment)로 분류되어 있는 화합물이 사용될 수 있다. 본 발명의 착색제로는 내열성 및 발색성이 우수하다는 점에서 유기 안료가 바람직하다.
본 발명에 사용될 수 있는 바람직한 안료의 구체적인 예로는, C.I. 피그먼트 옐로우 1, C.I. 피그먼트 옐로우 3, C.I. 피그먼트 옐로우 12, C.I. 피그먼트 옐로우 13, C.I. 피그먼트 옐로우 14, C.I. 피그먼트 옐로우 15, C.I. 피그먼트 옐로우 16, C.I. 피그먼트 옐로우 17, C.I. 피그먼트 옐로우 20, C.I. 피그먼트 옐로우 24, C.I. 피그먼트 옐로우 31, C.I. 피그먼트 옐로우 53, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 86, C.I. 피그먼트 옐로우 93, C.I. 피그먼트 옐로우 94, C.I. 피그먼트 옐로우 109, C.I. 피그먼트 옐로우 110, C.I. 피그먼트 옐로우 117, C.I. 피그먼트 옐로우 125, C.I. 피그먼트 옐로우 128, C.I. 피그먼트 옐로우 137, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 147, C.I. 피그먼트 옐로우 148, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 153, C.I. 피그먼트 옐로우 154, C.I. 피그먼트 옐로우 166, C.I. 피그먼트 옐로우 173, C.I. 피그먼트 옐로우 194, C.I. 피그먼트 옐로우 214 등의 황색 안료; C.I. 피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 31, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 오렌지 40, C.I. 피그먼트 오렌지 42, C.I. 피그먼트 오렌지 43, C.I. 피그먼트 오렌지 51, C.I. 피그먼트 오렌지 55, C.I. 피그먼트 오렌지 59, C.I. 피그먼트 오렌지 61, C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 오렌지 65, C.I. 피그먼트 오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 73 등의 오렌지색 안료; C.I. 피그먼트 레드 9, C.I. 피그먼트 레드 97, C.I. 피그먼트 레드 105, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 144, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 168, C.I. 피그먼트 레드 176, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 180, C.I. 피그먼트 레드 192, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 215, C.I. 피그먼트 레드 216, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 265 등의 적색 안료; C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 60 등의 청색 안료; C.I. 피그먼트 바이올렛 1, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 바이올렛 29, C.I. 피그먼트 바이올렛 32, C.I. 피그먼트 바이올렛 36, C.I. 피그먼트 바이올렛 38 등의 바이올렛색 안료; C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36 등의 녹색 안료; C.I. 피그먼트 브라운 23, C.I. 피그먼트 브라운 25 등의 브라운색 안료; C.I. 피그먼트 블랙 1, C.I. 피그먼트 블랙 7 등의 흑색 안료 등을 들 수 있다. 이 중에서도 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 그린 36 중에서 선택되는 하나 이상의 안료를 포함하는 것이 바람직하다.
상기의 유기 안료 및 무기 안료는 각각 단독으로 사용될 수도 있고, 2종류 이상을 혼합하여 사용될 수도 있다. 예를 들면, 적색 화소를 형성하는 데는 C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 옐로우 139를 함유하는 것, 녹색 화소를 형성하는 데는 C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 옐로우 150 또는 C.I. 피그먼트 옐로우 138를 함유하는 것, 청색 화소를 형성하는 데는 C.I. 피그먼트 블루 15:6을 함유하는 것이 각각 바람직하다.
본 발명의 착색제(1)는 착색 감광성 수지 조성물의 전체 고형분 총 100 중량 대비 10 내지 70 중량부, 바람직하게는 20 내지 60 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 범위에 있으면, 컬러필터로 만들어졌을 때의 컬러 농도가 충분하고 조성물 중합체가 조성물 중에 필요량으로 함유될 수 있으므로, 기계적 강도가 충분한 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명에서 착색 감광성 조성물의 고형분이란 용제를 제거한 성분의 합계를 의미한다.
상기 안료 중 유기 안료는, 필요에 따라서, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 중합체 화합물 등에 의한 안료의 표면의 그래프트 처리, 황산 미립화법(refinement) 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용매 또는 물 등에 의한 세정 처리 또는 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등을 할 수 있다.
착색제(1)는 입경이 균일한 것이 바람직하다. 착색제가 안료인 경우에는, 안료분산제를 함유시켜 분산 처리를 수행함으로써, 안료가 용액 중에서 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
상기 안료분산제로서는, 예를 들어, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성, 폴리에스테르계 및 폴리아민계 등의 계면활성제 등을 언급할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
안료분산제를 사용하는 경우, 그의 사용량은 착색제 1중량부 당 바람직하게는 1중량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.05중량부 이상 0.5중량부 이하이다. 안료분산제의 사용량이 상기 범위에 있으면, 균일한 분산 상태의 안료가 얻어지는 경향이 있어 바람직하다.
(2) 알칼리 가용성 수지
상기 알칼리 가용성 수지로서는, 예를 들면 카르복실기 함유 단량체, 및 이 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체와의 공중합체 등을 들 수 있다.
카르복실기 함유 단량체로서는, 예를 들면 불포화 모노카르복실산이나, 불포화 디카르복실산, 불포화 트리카르복실산 등의 분자 중에 1개 이상의 카르복실기를 갖는 불포화 다가 카르복실산 등의 불포화 카르복실산 등을 들 수 있다.
여기서, 불포화 모노카르복실산으로서는, 예를 들면 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 신남산 등을 들 수 있다.
불포화 디카르복실산으로서는, 예를 들면 말레산, 푸마르산, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산 등을 들 수 있다.
불포화 다가 카르복실산은 산무수물일 수도 있으며, 구체적으로는 말레산 무수물, 이타콘산 무수물, 시트라콘산 무수물 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그의 모노(2-메타크릴로일옥시알킬)에스테르일 수도 있으며, 예를 들면 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 숙신산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-아크릴로일옥시에틸), 프탈산 모노(2-메타크릴로일옥시에틸) 등을 들 수 있다. 또한, 불포화 다가 카르복실산은 그 양말단 디카르복시 중합체의 모노(메타)아크릴레이트일 수도 있으며, 예를 들면 ω-카르복시폴리카프로락톤모노아크릴레이트, ω-카르복시폴리카프로락톤모노메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 카르복실기 함유 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 카르복실기 함유 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체로서는, 예를 들면 스티렌, α-메틸스티렌, o-비닐톨루엔, m-비닐톨루엔, p-비닐톨루엔, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, 인덴 등의 방향족 비닐 화합물;
메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, i-프로필아크릴레이트, i-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, i-부틸아크릴레이트, i-부틸메타크릴레이트, sec-부틸아크릴레이트, sec-부틸메타크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시프로필메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 3-히드록시부틸아크릴레이트, 3-히드록시부틸메타크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 2-메톡시에틸아크릴레이트, 2-메톡시에틸메타크릴 레이트, 2-페녹시에틸아크릴레이트, 2-페녹시에틸메타크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜아크릴레이트, 메톡시디프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에틸메타크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필메타크릴레이트, 글리세롤 모노아크릴레이트, 글리세롤 모노메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 에스테르류;
2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, 2-아미노프로필아크릴레이트, 2-아미노프로필메타크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 2-디메틸아미노프로필메타크릴레이트, 3-아미노프로필아크릴레이트, 3-아미노프로필메타크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필아크릴레이트, 3-디메틸아미노프로필메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르류;
글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르류;
아세트산 비닐, 프로피온산 비닐, 부티르산 비닐, 벤조산 비닐 등의 카르복실산 비닐에스테르류;
비닐메틸에테르, 비닐에틸에테르, 알릴글리시딜에테르 등의 불포화 에테르류;
아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴, 시안화 비닐리덴 등의 시안화 비닐 화합물;
아크릴아미드, 메타크릴아미드, α-클로로아크릴아미드, N-2-히드록시에틸아크릴아미드, N-2-히드록시에틸메타크릴아미드 등의 불포화 아미드류;
말레이미드, N-페닐말레이미드. N-시클로헥실말레이미드 등의 불포화 이미드류;
1,3-부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 지방족 공액 디엔류;
폴리스티렌, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리-n-부틸아크릴레이트, 폴리-n-부틸메타크릴레이트, 폴리실록산의 중합체 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체류 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
알칼리 가용성 수지(2) 중의 카르복실기 함유 단량체 단위의 함유량은, 질량분율로 통상 10 내지 50질량％이고, 바람직하게는 15 내지 40질량％이며, 보다 바람직하게는 25 내지 40질량％이다. 카르복실기 함유 단량체 단위의 함유량이 10 내지 50질량％이면 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 현상시 패턴이 정확하게 형성되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지로서는, 예를 들면 (메타)아크릴산/메틸(메타)아크 릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리스티렌 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/폴리메틸(메타)아크릴레이트 거대 단량체 공중합체, (메타)아크릴산/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산 모노(2-아크릴로일옥시)/스티렌/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸)/스티렌/알릴(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/N-페닐말레이미드/스티렌/글리세롤 모노(메타)아크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있다.
이들 중에서 (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/메틸(메타)아크릴레이트/스티렌 공중합체가 바람직하게 사용된다.
본 명세서 중에 기록된 (메타)아크릴레이트란 아크릴레이트 및(또는) 메타크릴레이트를 의미한다.
본 발명의 알칼리 가용성 수지로는 산가가 20 내지 200(KOH ㎎/g)의 범위이다. 산가가 상기 범위에 있으면, 현상액 중의 용해성이 향상되어, 비-노출부가 쉽게 용해되고 감도가 증가하여, 결과적으로 노출부의 패턴이 현상시에 남아서 잔막률(film remaining ratio)을 개선하게 되어 바람직하다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
또한, 겔투과 크로마토그래피(GPC; 테트라히드로퓨란을 용출용매로 함)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(이하, 간단히 '중량 평균 분자량'이라고 한다)이 3,000 내지 200,000, 바람직하게는 5,000 내지 100,000인 알칼리 가용성 수지가 바람직하다. 분자량이 상기 범위에 있으면, 코팅 필름의 경도가 향상되어, 잔막률이 높고, 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도가 향상되는 경향이 있어 바람직하다.
본 발명의 알칼리 가용성 수지(2)는 착색 감광성 수지 조성물의 전체 고형분 총 100중량 대비 10 내지 80중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 20 내지 70중량부로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 범위이면 패턴이 형성될 수 있고, 해상 도 및 잔막률이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
(3) 다관능성 단량체
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다관능성 단량체(3)는 빛을 조사함으로써 광중합 개시제(4)로부터 발생하는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합될 수 있는 화합물로서, 하기 화학식 1로 표현되는 다관능성 단량체(3-1)를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112007014864071-PAT00004
(R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~5의 알킬기이고; R3은 산소 또는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이며; R4는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이고; l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적이며, 0 또는 1 이상의 정수이고, 그 합은 1 내지 24이다(1≤ l+m+n+o+p+q ≤24).)
상기 (메타)아크릴계 다관능성 화합물(3-1)은 제한되지 않으나, 화학식 2로 특정된 다관능성 단량체인 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Figure 112007014864071-PAT00005
(R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적이며, 0 또는 1 이상의 정수이고, 그 합은 1 내지 24이다(1≤ l+m+n+o+p+q ≤24).)
상기 다관능성 단량체는 다관능 알콜에 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드를 부가시킴으로써 생성된 (메타)아크릴레이트화한 6관능의 단량체(3-1)를 포함하는 것을 특징으로 하며 사용목적에 따라 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 다관능성 단량체(3-2)와 조합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 다관능성 단량체(3)는 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드가 부가된 6관능의 (메타)아크릴계 다관능성 화합물(3-1)이 단독으로, 또는 3관능 이상의 (메타)아크릴계 다관능 단량체(3-2)와 혼합되어 사용될 수 있다. 즉, 상기 다관능성 단량체(3)는 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드가 부가된 6관능의 (메타)아크릴계 다관능성 화합물(3-1)이 5 내지 100중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 20 내지 80중량부로 포함된다. 상기 다관능성 단량체(3-1)가 5 내지 100중량부로 포함되면 감도 및 분해능이 우수하여 고농도로 착색제(1)를 포함하는 경우에도 충분한 패턴 형상이 얻어지며 현상속도가 빠르고 현상 잔사가 없는 우수한 착색 감광성 수지 조성물의 제조가 가능하다.
상기 다관능성 단량체(3)는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 100중량부에 대하여 5 내지 45중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 10 내지 35중량부로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 다관능성 단량체(3)의 함유량이 5 내지 45중량부인 경우, 착색 감광성 수지 조성물의 경화가 충분하게 이루어져 잔막률이 향상되며 패턴에 언더커팅이 들어가기 어려워지므로 밀착성이 양호해지고 현상속도가 빨라지며 현상잔사가 나타나지 않는다.
(4) 광중합 개시제
본 발명의 광중합 개시제(4)로는, 상기 다관능성 단량체(3) 및 상기 알칼리 가용성 수지(2)를 중합시킬 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 중합특성, 개 시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계, 벤조인계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 트리아진계, 옥심계, 오늄염계, 니트로벤질토실레이트계 또는 벤조인토실레이트계 중에서 선택되는 적어도 1종의 화합물을 함유하는 것이 바람직하며 광안정제를 병용할 수 있다.
본 발명에 바람직한 아세토페논계 화합물로는, 디에톡시아세토페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등이 있으며, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온이 보다 바람직하다. 또한, 복수의 아세토페논계 화합물 및 다른 광중합 개시제를 조합하여 사용할 수도 있다.
아세토페논계 화합물 이외의 광중합 개시제로는 빛을 조사함으로써 활성 라디칼을 발생시키는 활성 라디칼 발생제, 증감제, 산 발생제 등을 들 수 있다. 상기 활성 라디칼 발생제로는 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티옥산톤계 화합물, 트리아진계 화합물 또는 옥심계 화합물 등을 들 수 있다.
벤조인계 화합물로는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
벤조페논계 화합물로는, 예를 들면, 벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
티옥산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
트리아진계 화합물로는, 예를 들면, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
옥심계 화합물로는 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(4-메틸술파닐-페닐)-부탄-1,2-부탄-2-옥심-O-아세테이트, 1-(4-메틸술파닐-페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트, 히드록시이미노-(4-메틸술파닐-페닐)-초산에틸에스테르-O-아세테이트, 히드록시이미노-(4-메틸술파닐-페닐)-초산에틸에스테르-O-벤조에이트 등을 들 수 있다.
증감제로는, 예를 들면, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2-비 스(o-클로르로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포르퀴논, 페닐글리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.
산 발생제로는, 예를 들면, 4-히드록시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-히드록시페닐디메틸설포늄헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸설포늄 p-톨루엔설포네이트, 4-아세톡시페닐메틸 벤질설포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 p-톨루엔설포네이트, 트리페닐설포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오도늄 p-톨루엔설포네이트, 디페닐요오도늄헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다. 또한, 상기 화합물 중에는 활성 라디칼과 산을 동시에 발생시키는 화합물도 있다. 예를 들어, 상기 트리아진계 광중합 개시제는 산 발생제로도 사용될 수 있다.
본 발명의 광중합 개시제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 100중량부에 대하여 0.1 내지 30중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 0.5 내지 20중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 광중합 개시제의 함유량이 0.1 내지 30중량부로 포함되는 경우, 고감도화되어 노출시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다. 광중합 개시 보조제는 광중합 개시제와 조합하여 사용되는 경우가 있으며, 광중합 개시제에 의해 중합이 개시된 광중합성 화합물의 중합을 촉진시키기 위해 사용된다. 상기 광중합 개시 보조제로는, 아민계 화합물, 알콕시안트라센계 화합물, 티옥산톤계 화합물 등을 들 수 있다.
아민계 화합물로는, 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논이 바람직하다.
알콕시안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
티옥산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
상기의 광중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 또한, 상기 광중합 개시 보조제로는 시판되는 제품이 사용될 수 있으며, 시판 되는 광중합 개시 보조제로는, 예를 들면, EAB-F(호도가 야가가쿠고교가부시키가이샤 제품) 등이 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 바람직한 광중합 개시제 및 광중합 개시 보조제의 조합으로는, 디에톡시아세토페논/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-히드록시-2-메틸-페닐프로판-1-온/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]프로판-1-온/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논의 조합 등을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온/4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논의 조합이 있다. 상기와 같이 광중합 개시제와 광중합 개시 보조제가 함께 사용되는 경우, 광중합 개시 보조제는 광중합 개시제의 1몰당 10몰 이하로 사용되는 것이 바람직하며, 0.01 내지 5몰로 사용되는 것이 보다 바람직하다.
(5) 용제
본 발명의 용제는 다른 성분의 분산 또는 용해에 효과적인 것이면 사용될 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아 미드류 등이 바람직하다.
에테르류로는, 예를 들면, 테트라히드로퓨란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸카비톨아세테이트, 부틸카비톨아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 아니솔, 페네톨 또는 메틸아니솔 등을 들 수 있다.
방향족 탄화수소류로는, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 메시틸렌 등을 들 수 있다.
케톤류로는, 예를 들면, 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 시클로펜탄온 또는 시클로헥산온 등을 들 수 있다.
알콜류로는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜 또는 글리세린 등을 들 수 있다.
에스테르류로는, 예를 들면, 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산이소 부틸, 포름산아밀, 아세트산이소아밀, 아세트산이소부틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 알킬에스테르류, 락트산메틸, 락트산에틸, 옥시아세트산메틸, 옥시아세트산에틸, 옥시아세트산부틸, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 또는 γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
아미드류로는, 예를 들면, N,N-디메틸포름아미드 또는 N,N-디메틸아세트아미드 등을 들 수 있다.
기타 용제로는, 예를 들면, N-메틸피롤리돈 또는 디메틸설폭시드 등을 들 수 있다.
상기 용제 중에서도, 3-에톡시프로피온산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 또는 프로필렌글리콜메틸에테르가 바람직하며 사용량은 전체 조성물의 100중량부에 대하여 10 내지 90중량부의 범위내에서 단독으로 또는 2 종류 이상 을 조합하여 사용될 수 있다. 용제의 함유량이 상기 범위이면 도포시의 평탄성이 양호하고, 컬러필터를 형성했을 때 색농도가 충분하여 표시 특성이 양호하기 때문에 바람직하다.
한편, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상기 성분들 이외에도 필요에 따라서 성능 향상을 위하여 안료분산제, 소포제, 계면활성제, 열가교제, 접착력 증진제 등의 첨가제(6)를 소량 더 포함할 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은, 예를 들면 이하와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다. 착색제(1)를 미리 용제(5)와 혼합하여 착색 재료의 평균 입경이 0.2㎛ 이하 정도가 될 때까지 비드 밀 등을 이용하여 분산시킨다. 이때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, 또한 알칼리 가용성 수지(2)의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 얻어진 분산액(이하, 밀 베이스라고 하는 경우도 있음)에 알칼리 가용성 수지(2)의 나머지, 다관능성 단량체(3) 및 광중합 개시제(4), 필요에 따라 사용되는 그 밖의 성분, 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 착색 감광성 수지 조성물을 얻는다.
다음, 본 발명에 따른 컬러필터를 설명한다.
본 발명은 또한, 기판 상부에 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어진 컬러필터에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물로 전술한 착색 감광성 수지 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다. 각 착색 패턴 사이에 격벽이 더 형성될 수도 있으며 블랙 매트릭스가 부가될 수도 있다. 또한, 도시된 컬러필터 상부에 보호막을 더 형성할 수도 있다.
도 1a 내지 도 1c는 전술한 착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터의 제조방법에 대한 수순도이다.
착색 패턴을 형성시키기 위해서는, 예를 들면 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 패턴처리한다. 구체적으로는 착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 컬러층(11)을 기판(10) 상부에 형성시키고(도 1a), 이 형성된 컬러층(11)을 소정의 패턴으로 광조사시킨 후(도 1b), 현상시킨다(도 1c).
상기 기판(10)은, 제한되지 않으며 컬러필터 자체 기판일 수도 있고, 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있다. 상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 PES(Poly Ether Sulfone), PC(Poly Carbonate) 등의 플라스틱판 등일 수 있다. 즉, 상기 기판은 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 유리기판이거나 고분자 기판일 수 있다.
착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 층(11)을 기판(10) 상에 형성시키기 위해서는, 예를 들면 용제에 의해 희석된 착색 감광성 수지 조성물을 스핀, 슬릿 후 스핀, 슬릿, 롤, 스프레이, 잉크젯 방식 등의 코팅법에 의해 기판 상에 도포한 후, 용제 등과 같은 휘발성 성분들을 휘발시킨다. 이로써, 착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 컬러층(11)을 형성시키는데, 상기 컬러층은 착색 감광성 수지 조성물의 고형 성분들로 이루어져 있고, 휘발성 성분들을 거의 함유하지 않게 된다. 필름 면의 두께는 조성물의 점도, 고형분의 농도, 도포 속도 등과 같은 도포 조건에 의하여 결정되며, 본 발명의 조성물을 사용하는 경우에 두께 0.5 내지 5㎛의 컬러층(11)을 얻을 수 있다.
이어서, 착색 감광성 수지 조성물로 이루어진 컬러층(11)을 광에 노출시킨다. 노광시키기 위해서는, 예를 들면 상기 컬러층을 포토마스크(20)를 통해 소정 패턴으로 광조사시킨다. 광으로는, 자외선의 g 선(파장: 436nm), h 선, i 선(파장: 365nm) 등을 보통 사용한다. 광선은 포토마스크의 패턴에 따라 통과된다. 상기 포토마스크는 유리판의 표면 상에 소정의 패턴으로 광선을 차폐시키는 차광층을 제공한다. 광선(4)은 차광층에 의해 차폐된다. 이 차광층이 제공되지 않는 유리판(20)의 부분은 광선이 투과하는 투광부이다. 이러한 투광부의 패턴에 따라, 상기 컬러층(11)을 노광시킨다. 광선의 조사량은 사용된 착색 감광성 수지 조성물에 따라 적절히 선택된다. 상기 광선이 조사된 부분은 광선이 조사되지 않은 부분에 비하여 용해도가 훨씬 작아져서 양자의 용해도 차이가 극대화된다.
노광 후에는 현상시킨다. 현상을 위해서는, 예를 들면 노광 후의 착색 감광 성 수지 조성물 층을 현상제에 침지시킨다. 현상제로서는 알칼리 화합물, 예컨대 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 수산화테트라메틸암모늄 등의 수용액을 사용한다.
현상에 의해, 착색 감광성 수지 조성물 층의 광선에 의해 조사되지 않은 광선 미조사 영역은 제거된다. 이와 반대로, 광선에 의해 조사되는 광선 조사 영역은 잔류하여 착색 패턴을 구성한다.
현상 후에는, 상기 층을 보통 물로 세정하고, 건조시켜 소정의 착색 패턴을 얻는다. 또한, 건조 후에는 가열 처리를 실시할 수도 있다. 가열 처리에 의해 형성된 착색 패턴이 경화되고, 이것의 기계적 강도가 향상된다. 이와 같이 착색 패턴의 기계적 강도가 가열 처리에 의해 향상될 수 있기 때문에, 경화제를 함유하는 착색 감광성 조성물을 사용하는 것이 바람직하다. 가열 온도는 보통 180℃ 이상, 바람직하게는 200 내지 250℃이다.
이하, 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 하나, 본 발명이 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
착색제(1-A)로 C.I. 피그먼트 블루 15:6를 7.004 중량부,
알칼리 가용성 수지(2-A)로 메타아크릴산과 벤질메타아크릴레이트와의 공중합체(메타아크릴산 단위와 벤질메타아크릴레이트 단위와의 비는 몰비로 27:73, 산 가는 83, 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 18,000)를 5.370중량부,
다관능성 단량체(3)로 프로필록시레이트디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(3-1A)(A-DPH-6P, 신나카무라화학)를 5.370중량부,
광중합 개시제(4-A)로 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸티오페닐)프로판-1-온을 1.432중량부,
광중합 개시 보조제(4-B)로 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논을 0.716중량부,
용제(5-A)로 3-에톡시프로피오네이트를 7.800중량부, 용제(5-B)로 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 70.201중량부,
첨가제(6-A)로 안료분산제(폴리에스테르계)를 1.526중량부, 열가교제(6-B)로 에폭시 수지(SUMI-EPOXY ESCN-195XL)를 0.537 중량부, 접착력 증진제(6-C)로 메타아크릴록시프로필트리메톡시실란을 0.044 중량부로 혼합 및 분산하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[실시예 2]
프로필록시레이트디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(3-1A) 대신 에톡시레이트디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(3-1B)(A-DPH-12E, 신나카무라화학)를 첨가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조성으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[실시예 3]
프로필록시레이트디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(3-1A)를 5.370중량부로 첨가하는 대신 프로필록시레이트디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(3-1A)를 2.685중량부, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(3-2A)를 2.685중량부로 첨가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조성으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[실시예 4]
에톡시레이트디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(3-1B)를 5.370중량부로 첨가하는 대신 에톡시레이트디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(3-1B)를 2.685중량부, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(3-2A)를 2.685중량부로 첨가한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 성분 및 조성으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[비교예 1]
프로필록시레이트디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(3-1A) 대신 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(3-2A)를 첨가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조성으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[비교예 2]
프로필록시레이트디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(3-1A) 대신 펜타에리트 리톨트리아크릴레이트(3-2B)를 첨가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조성으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[비교예 3]
프로필록시레이트디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(3-1A) 대신 프로필록시레이트트리메틸로프로판트리아크릴레이트(3-2C)(A-TMPT-6PO, 신나카무라화학)를 첨가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 성분 및 조성으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[비교예 4]
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(3-2A)를 5.370중량부로 첨가하는 대신 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(3-2A)를 2.685중량부, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트(3-2B)를 2.685중량부로 첨가한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 성분 및 조성으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[비교예 5]
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(3-2A)를 5.370중량부로 첨가하는 대신 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(3-2A)를 2.685중량부, 프로필록시레이트트리메틸로프로판트리아크릴레이트(3-2C)를 2.685중량부로 첨가한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 성분 및 조성으로 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 착색 감광성 수지 조성물의 성분 및 조성을 표 1 및 표 2에 나타내었다.
[표 1]
실시예(중량부) 비교예(중량부)
1 2 3 4 1 2 3 4 5
착색제 (1) (1-A) 7.004 7.004 7.004 7.004 7.004 7.004 7.004 7.004 7.004
알칼리 가용성 수지(2) (2-A) 5.370 5.370 5.370 5.370 5.370 5.370 5.370 5.370 5.370
다관능성 단량체 (3) 표 2 5.370 5.370 2.685 2.685 5.370 5.370 5.370 2.685 2.685
표 2 0.000 0.000 2.685 2.685 0.000 0.000 0.000 2.685 2.685
광중합 개시제 (4) (4-A) 1.432 1.432 1.432 1.432 1.432 1.432 1.432 1.432 1.432
(4-B) 0.716 0.716 0.716 0.716 0.716 0.716 0.716 0.716 0.716
용제(5) (5-A) 7.800 7.800 7.800 7.800 7.800 7.800 7.800 7.800 7.800
(5-B) 70.201 70.201 70.201 70.201 70.201 70.201 70.201 70.201 70.201
첨가제 (6) (6-A) 1.526 1.526 1.526 1.526 1.526 1.526 1.526 1.526 1.526
(6-B) 0.537 0.537 0.537 0.537 0.537 0.537 0.537 0.537 0.537
(6-C) 0.044 0.044 0.044 0.044 0.044 0.044 0.044 0.044 0.044
[표 2]
실시예 비교예
1 2 3 4 1 2 3 4 5
다관능성 단량체(3) (3-1A) (3-1B) (3-1A) (3-1B) (3-2A) (3-2B) (3-2C) (3-2A) (3-2A)
- - (3-2A) (3-2A) - - - (3-2B) (3-2C)
<컬러필터의 제조>
상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물 용액을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성 시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1㎛ 내지 50㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담구어 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 200℃의 가열 오븐에서 1시간 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 1.8㎛이었다.
상기 컬러필터의 현상속도, 감도, 현상잔사 및 패턴 직진성을 하기와 같이 측정 및 평가하여 하기 표 3에 나타내었다.
(A) 현상속도(s) : 현상시 비노광부가 현상액에 완전히 용해되는데 걸리는 시간을 측정하였다.
(B) 감도(mJ/㎠) : 현상 후 패턴의 뜯김이 없는 박막을 형성하기 위해 필요한 최저 노광량을 측정하였다.
(C) 현상잔사 : 기판상 현상잔사가 없는 경우는 '○'으로, 기판상 현상잔사가 나타난 경우는 '×'로 나타내었다.
(D) 패턴 직진성 : 생성된 패턴을 광학현미경을 통하여 평가하였을 때, 패턴 상에 요철, 굴곡이 발생하는 정도를 판단하여 아래와 같이 나타내었다.
○ : 패턴상 오류없음.
△ : 패턴상 오류 1 내지 3개.
× : 패턴상 오류 4개 이상.
[표 3]
실시예 비교예
1 2 3 4 1 2 3 4 5
현상속도(s) 13 10 21 23 35 26 14 29 24
감도(mJ/㎠) 30 35 35 35 25 50 100 40 60
현상잔사 ○ ○ ○ ○ ○ △ × △ ×
패턴 직진성 ○ ○ ○ ○ × ○ ○ △ ○
표 3에 나타낸 바와 같이, 실시예 1, 2, 3 및 4의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터가 현상속도가 25(s) 이하로 빠르고, 감도가 35(mJ/㎠) 이하로 우수하며, 현상잔사가 없고, 패턴상 오류 또한 나타나지 않는 것을 알 수 있다.
따라서, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 공정상의 생산성 및 수율을 향상시키고 현상잔사 및 패턴상 오류가 없는 고품질의 컬러필터 패턴을 제조할 수 있다.
본 발명에 의해 제조되는 착색 감광성 수지 조성물은 고농도로 안료를 포함하는 경우에도 현상성과 공정성이 우수하며, 상기 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터는 화소부에 표면 불량 등이 발생하지 않고 현상잔사가 없다. 따라서, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 각종 고품질의 컬러필터의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.

Claims (6)

  1. 착색제(1), 알칼리 가용성 수지(2), 다관능성 단량체(3), 광중합 개시제(4) 및 용제(5)를 포함하여 이루어진 착색 감광성 수지 조성물에 있어서,
    상기 다관능성 단량체(3)는 하기 화학식 1로 표현되는 다관능성 단량체(3-1)를 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112007014864071-PAT00006
    상기 화학식 1의 식에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1~5의 알킬기이고;
    R3은 산소 또는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이며;
    R4는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않는 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소이고;
    l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적이며, 0 또는 1 이상의 정수이고, 그 합은 1 내지 24이다(1≤ l+m+n+o+p+q ≤24).
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 특정되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112007014864071-PAT00007
    상기 화학식 2의 식에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고;
    l, m, n, o, p 및 q는 각각 독립적이며, 0 또는 1 이상의 정수이고, 그 합은 1 내지 24이다(1≤ l+m+n+o+p+q ≤24).
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 총 고형분에 대하여 상기 착색제(1)를 10 내지 70중량부, 상기 알칼리 가용성 수지(2)를 10 내지 80중량부, 상기 다관능성 단량 체(3)를 5 내지 45중량부 및 상기 광중합성 개시제(4)를 0.1 내지 30중량부로 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 다관능성 단량체(3)는 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 다관능성 단량체(3-2)가 더 포함되는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 다관능성 단량체(3)의 총 100중량부에 대하여 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 다관능성 단량체(3-1)를 5 내지 100중량부로 포함하는 것을 특징으로 하는 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 기판 상부에 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어진 컬러필터에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물로 제1항 또는 제2항의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 컬러필터.
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