KR20070085846A - 광학 데이터 기록용 광학 층에서의 사용을 위한 피리딘ｎ-옥사이드계 아조 염료 및 이들의 금속 착체 - Google Patents
광학 데이터 기록용 광학 층에서의 사용을 위한 피리딘ｎ-옥사이드계 아조 염료 및 이들의 금속 착체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20070085846A KR20070085846A KR1020077012818A KR20077012818A KR20070085846A KR 20070085846 A KR20070085846 A KR 20070085846A KR 1020077012818 A KR1020077012818 A KR 1020077012818A KR 20077012818 A KR20077012818 A KR 20077012818A KR 20070085846 A KR20070085846 A KR 20070085846A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- substituted
- independently hydrogen
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 87
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 18
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title abstract description 19
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 142
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 83
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 72
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 62
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 60
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 36
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 28
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 26
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 20
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 13
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 12
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 8
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 7
- BNDRWEVUODOUDW-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-3-methylbutan-2-one Chemical compound CC(=O)C(C)(C)O BNDRWEVUODOUDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical group [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 5
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- KUGBQWBWWNPMIT-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoropentan-1-ol Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(O)(F)F KUGBQWBWWNPMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YIHRGKXNJGKSOT-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluorobutan-1-ol Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(O)(F)F YIHRGKXNJGKSOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanol Chemical compound OCC(Cl)(Cl)Cl KPWDGTGXUYRARH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 2
- DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N ctk1a3526 Chemical compound NP(N)(N)=O DMSZORWOGDLWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 abstract description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 95
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 63
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 12
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 12
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 11
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 10
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 10
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 10
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- -1 hemicyanine Chemical compound 0.000 description 7
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 7
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXXGXRWKXNWOIM-UHFFFAOYSA-N Cl.CCOC1=CC=C[N+]([O-])=C1N Chemical compound Cl.CCOC1=CC=C[N+]([O-])=C1N KXXGXRWKXNWOIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013500 data storage Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 150000005837 radical ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 2
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLMHBICZOKERBX-UHFFFAOYSA-N 2-(1-ethyl-6-hydroxypyridin-2-ylidene)propanedinitrile Chemical compound CCN1C(O)=CC=CC1=C(C#N)C#N NLMHBICZOKERBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHXKYJYWAPRBDH-UHFFFAOYSA-L 3h-dithiole-3-carboxylate;nickel(2+) Chemical class [Ni+2].[O-]C(=O)C1SSC=C1.[O-]C(=O)C1SSC=C1 KHXKYJYWAPRBDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 0 CC1C=CC=CC=CC=C[C@]1N=NC(C(*)=C(*)C(C)=C(*)NO)=I Chemical compound CC1C=CC=CC=CC=C[C@]1N=NC(C(*)=C(*)C(C)=C(*)NO)=I 0.000 description 1
- UGNXZCBVIDOPCO-UHFFFAOYSA-N CCCCN1C(O)=CC(C)=C(C#N)C1=O Chemical compound CCCCN1C(O)=CC(C)=C(C#N)C1=O UGNXZCBVIDOPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- BGKDOSPRPUTHLW-UHFFFAOYSA-N Cl.CC1=CC=CC(N)=[N+]1[O-] Chemical compound Cl.CC1=CC=CC(N)=[N+]1[O-] BGKDOSPRPUTHLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYWWKXHGXSQJGW-UHFFFAOYSA-N Cl.CCOC1=CC(Br)=C[N+]([O-])=C1N Chemical compound Cl.CCOC1=CC(Br)=C[N+]([O-])=C1N OYWWKXHGXSQJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZENQWSEJOBOAF-UHFFFAOYSA-N Cl.NC1=CC=CC=[N+]1[O-] Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=[N+]1[O-] GZENQWSEJOBOAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical class ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 description 1
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical class [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMTDRGSSNUUWRQ-UHFFFAOYSA-N NC1=C(O)C=CC=[N+]1[O-] Chemical compound NC1=C(O)C=CC=[N+]1[O-] DMTDRGSSNUUWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUSUXVPRJOJIGI-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(Br)C=[N+]1[O-] Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=[N+]1[O-] FUSUXVPRJOJIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFKZKLVFOGGPJK-UHFFFAOYSA-N ON1NC=CC(=N1)C1=CC=CC=C1 Chemical class ON1NC=CC(=N1)C1=CC=CC=C1 QFKZKLVFOGGPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDIMAJFZPBWXOQ-UHFFFAOYSA-N P(=O)(O)(O)O.[F].[F].[F].[F].[F].[F] Chemical compound P(=O)(O)(O)O.[F].[F].[F].[F].[F].[F] HDIMAJFZPBWXOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- CMKIPUDSZBGVQI-UHFFFAOYSA-N chembl2147998 Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CNN=N1 CMKIPUDSZBGVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001870 copolymer plastic Polymers 0.000 description 1
- NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L copper;diacetate;hydrate Chemical compound O.[Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O NWFNSTOSIVLCJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 238000010327 methods by industry Methods 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000013047 polymeric layer Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/34—Preparation from o-monohydroxy azo compounds having in the o'-position an atom or functional group other than hydroxyl, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
- G11B7/2492—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds neutral compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B2007/24612—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes two or more dyes in one layer
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
- G11B2007/25708—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing group 13 elements (B, Al, Ga)
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
- G11B2007/2571—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing group 14 elements except carbon (Si, Ge, Sn, Pb)
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
- G11B2007/25713—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
- G11B2007/25715—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing oxygen
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B2007/25705—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials
- G11B2007/25716—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of inorganic materials containing sulfur
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2531—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising glass
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2535—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polyesters, e.g. PET, PETG or PEN
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/254—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers
- G11B7/2542—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers consisting essentially of organic resins
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
- G11B7/2572—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of organic materials
- G11B7/2575—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of organic materials resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 광학 데이터 기록을 위한, 바람직하게는 450 nm 이하의 파장을 갖는 블루 레이저 또는 650 nm 이하의 파장을 갖는 레드 레이저를 사용하는 광학 데이터 기록용 광학 층에서의 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료 및 이들의 금속 착체의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 광학 층에서 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료 또는 각각의 금속 착체를 사용하는, 블루 또는 레드 레이저의 방사선으로 정보를 기록 및 재생할 수 있는 WORM(write only read many) 유형의 광학 기록 매질에 관한 것이다.
Description
본 발명은 광학 데이터 기록을 위한, 바람직하게는 450 nm 이하의 파장을 갖는 블루(blue) 레이저 또는 650 nm 이하의 파장을 갖는 레드(red) 레이저를 사용하는 광학 데이터 기록용 광학 층에서의 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료 및 이들의 금속 착체의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 광학 층에서 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료 또는 각각의 금속 착체를 사용하는, 블루 또는 레드 레이저의 방사선으로 정보를 기록 및 재생할 수 있는 WORM(write only read many) 유형의 광학 기록 매질에 관한 것이다.
최근, 유기 염료는 다이오드-레이저 광학 저장 분야에서 상당한 주목을 받아 왔다. 시판 중인 기록가능 콤팩트 디스크(recordable compact disc; CD-R) 및 기록가능 디지털 다기능 디스크(recordable digital versatile disc; DVD-R)는 프탈로사이아닌, 헤미사이아닌, 사이아닌 및 금속화된 아조 구조에 기초한 다양한 염료 를 기록 층으로서 함유할 수 있다. 이들 염료는 레이저 파장 기준에 따라 이들의 각각의 분야에 적합하다. 염료 매질에 대한 기타 일반 요건으로는 강한 흡수성, 높은 반사율, 높은 기록 민감도, 낮은 열전도성, 광 및 열 안정성, 저장에 대한 내구성 및 비독성이 있다.
산업에서, 이들 염료는 박막을 제조하기 위한 스핀 코팅 공정에 적합해야 하는데, 즉 이들은 스핀 코팅 공정에 일반적으로 적용되는 유기 용매 중에서 충분히 가용성이어야만 한다.
WORM(write once read many) 유형 및 재기록가능(erasable) 유형의 광학 기록 매질은 물리적인 변형, 광학 특징의 변경, 및 기록 전후의 기록 층의 상 특징 및 자기 특징에 의해 초래되는 반사율의 변화를 감지함으로써 정보를 재생한다.
기록가능 콤팩트 디스크(CD-R)는 WORM 유형의 광학 기록 매질로서 널리 공지되어 있다. 최근, 4.7 기가바이트(GBytes) 이하까지 더욱 증가된 정보 저장 성능의 기록가능 디지털 다기능 디스크(DVD-R)가 시판되고 있다.
DVD-R 기술은 광원으로서 630 내지 670 nm의 파장을 갖는 레드 다이오드 레이저를 채택한다. 그러므로, 피트(pit) 크기 및 트랙 간격은 감소될 수 있고, 정보 저장 성능이 CD-R에 비해 6 내지 8배까지 증가될 수 있다.
블루-레이(Blu-ray)(등록상표) 디스크(블루-레이(등록상표) 디스크는 히타치 리미티드(Hitachi Ltd.), 엘지 전자(LG Electronics Inc.), 마츠시타 일렉트릭 인더스트리얼 캄파니 리미티드(Matsushita Electric Industrial Co. Ltd.), 파이오니어 코포레이션(Pioneer Corporation), 로얄 필립스 일렉트로닉스(Royal Philips Electronics), 삼성 전자(Samsung Electronics Co. Ltd.), 샤프 코포레이션(Sharp Corporation), 소니 코포레이션(Sony Corporation) 및 톰슨 멀티미디어(Thomson Multimedia)에 의해 개발된 표준 상품이다)는 광학 기록 기술에서 이하의 것들에 대한 이정표가 될 것이다. 이의 신규 특징으로 인해, 12cm 직경의 디스크에 대해 기록 층당 27 기가바이트 이하까지 데이터 저장성이 증가된다. 405 nm의 파장을 갖는 블루 다이오드 레이저(GaN 또는 SHG 레이저 다이오드)를 채택함으로써, 피트 크기 및 트랙 간격은 추가로 감소될 수 있으며, 다시 등급의 순서에 의해 저장 성능이 증가할 수 있다.
광학 데이터 기록 매질의 구조는 당해 분야에 잘 공지되어 있다. 광학 데이터 기록 매질은 일반적으로 기판 및 기록 층, 및 광학 층을 포함한다. 통상적으로, 유기 중합체 물질의 디스크 또는 웨이버(waver)가 기판으로서 사용된다. 바람직한 기판으로는 폴리카보네이트(PC) 또는 폴리메틸메트아크릴레이트(PMMA)가 있다. 기판은 높은 광학 품질의 균일하고 단일한 표면을 제공해야만 한다. 광학 층은 높은 광학 품질 및 소정의 두께의 얇고 단일한 막으로 그 위에 침적된다. 최종적으로, 반사 층(예: 알루미늄, 금 또는 구리)은 광학 층에 침적된다.
진보된 광학 데이터 기록 매질은 추가의 층, 예컨대 보호 층, 부착 층 또는 부가 광학 층을 포함할 수도 있다.
광학 층의 얇고 단일한 막을 제공하기 위해, 물질은 통상적으로 스핀 코팅, 진공 증발, 제트 코팅, 롤링 코팅 또는 소우킹(soaking)에 의해 침적된다. 산업에서의 바람직한 공정은 약 70 내지 250 nm 두께의 광학 층을 형성하는 스핀 코팅이 다. 스핀 코팅 공정에 적용하기 위해, 광학 층의 물질은 유기 용매에서 매우 가용성이어야 한다.
피리딘 N-옥사이드계 아조 염료는 수년 동안 공지되어 왔다. 예를 들면, 하기 구조의 염료는 셀룰로스 아세테이트 섬유에 대해 매우 우수한 친화성을 갖는 것으로 개시되어 왔다(미국 특허 제 3,249,597 호).
이러한 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료는 또한 머리 염색 조성물에서의 용도에 대해 개시되어 왔다(예컨대, 미국 특허 제 3,955,918 호 참조).
피리딘 N-옥사이드계 아조 염료의 금속 착체, 특히 구리(II), 니켈(II), 코발트(II), 철(III), 및 망가니즈(II) 착체가 하기 공개문헌에 기재되어 있다: a) Renko, D.; Koprivanac, N.; Jovanovic-Kolar, J.; Osterman, D. Kemija u Industilji (1979), 28 (2), 53-58. b) Koprivanac, N; Jovanovic-Kolar, J.; Kramer, V. International Journal of Mass Spectrometry and Ion Physics (1983) 47, 531-534. 이러한 금속 착체의 형성은 철, 구리, 스칸디움 및 지르코늄의 분광계 결정에 사용된다. 철 및 구리에 대해서는, 문헌 "Beaupre, P.W.; Holland, W.J. Mikrochimica Acta (1983) 3(1-2) 71-75" 참조한다. 스칸디움에 대해서는, 문헌 "Beaupre, P.W.; Holland, W.J. Mikrochimica Acta (1982) 2(5-6) 419-422" 참조한다. 지르코늄에 대해서는, 문헌 "Beaupre, P.W.; Holland, W.J. Mikrochimica Acta (1980) 2(1-2) 53-57" 참조한다.
놀랍게도, 아래 기술되는 바와 같은 특정 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료 및 이들의 금속 착체가 광학 데이터 기록 매질을 위한 광학 층에서 염료 화합물로서 유용하다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 아래 기술되는 바와 같이 광학 층에서의 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료 및 이들의 금속 착체 염료의 용도, 및 광학 데이터 기록 매질을 위한 상기 광학 층에서 그의 용도에 관한 것이다.
더욱 특히, 본 발명은, 광학 층에서 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료 또는 각각의 금속 착체를 사용하는, 405 내지 410 nm의 파장을 갖는 블루 레이저 또는 635 내지 640 nm의 파장을 갖는 레드 레이저의 방사선으로 정보를 기록 및 재생할 수 있는 WORM 유형의 광학 기록 매질에 관한 것이다.
본 발명은 광학 데이터 기록용 광학 층을 위한 하기 화학식 I 또는 II의 염료 화합물의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로
수소, 사이아노(-CN), 할로젠(F, Cl, Br, I), 나이트로(NO2), 하이드록시(-OH);
C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐(여기서, 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알케닐, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);
C1-8 알콕시(-OR)(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, C1-8 알케닐, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬, C1-8 알케닐 또는 C6-12 아릴이다);
-CX3(여기서, X는 염소, 불소 또는 브롬일 수 있다);
-NR5R6(여기서, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬, C1-8 알케닐 또는 C6-12 아릴이다);
C1-8 알킬싸이오(-SR)(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);
C1-8 설폭사이드(-S(O)R)(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);
C1-8 설폰(-SO2R)(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);
C1-8 설폰아마이드(-SO2NR5R6)(여기서, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);
C1-8 카본아마이드(-CO2NR5R6)(여기서, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);
C1-8 포스포르아마이드(-P(O)(NR5R6)2)(여기서, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); 또는
C1-8 포스페이트(-P(O)(OR)2)(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;
X1은
산소, 황, 셀레늄;
-NR(여기서, R은 수소, 사이아노, C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);
-NSO2R(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); 또는
-NP(O)(OR)2(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;
B는 비치환 또는 치환된 방향족 고리; 또는 하기 구조의 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 고리이고;
[상기 식에서,
R7 내지 R9는 서로 독립적으로
수소, 할로젠, 사이아노, C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐(여기서, 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); 또는
-SO2R(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;
X2 및 X3는
산소, 황, 셀레늄;
-NR(여기서, R은 수소, 사이아노, C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);
-NSO2R(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); 또는
-NP(O)(OR)2(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;
X4는
산소, 황, 셀레늄;
=NR(여기서, R은 수소, 사이아노, C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); 또는
=C(CN)2이다]
M은 Al, In, Sn, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Zr, Ru, Rh, Pd, Cd, Hf, Re, Os, Ir, Pt, Hg를 포함하는 금속 원자이다.
바람직한 양태에서, 본 발명은 화학식 II의 염료 화합물이 더욱 특정한 하기 화학식 III의 화합물에 관한 것이다.
M은 Ni, Cu, Co, Zn, Al, Fe, Ru, Pd, Pt, Cr 및 Mn으로 이루어진 군으로부터 선택 되고;
R1은 H, Cl, -CH3, -C2H5, -C3H7 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고;
R2는 H, Br, Cl, F, NR2(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR7R8에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, R7 및 R8은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); NO2, CH3 또는 C2H5이고;
R3은 H, Cl, -CH3 또는 -C2H5로부터 선택되고;
R4는 H, CH3, C2H5, OR(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR7R8에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, R7 및 R8은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소, C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐(여기서, 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;
X2 및 X3은 O, S 및 NR(여기서, R은 수소, 사이아노 또는 C1-8 알킬이다)로부터 선택된다.
바람직한 양태에서, 본 발명은 하기 화학식 III의 염료 화합물에 관한 것이 다.
화학식 III
M은 Ni, Cu, Co, Zn, Al, Fe, Cr 및 Mn으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R1은 H 및 CH3으로부터 선택되고;
R2는 H, Br, Cl, NO2 및 CH3으로부터 선택되고;
R3은 H이고;
R4는 H, Cl, CH3, OC2H5 및 OH로부터 선택되고;
R7 및 R8은 서로 독립적으로 CH3, C2H5, C3H7(n- 또는 i-프로필) 또는 C4H9(n-, s- 또는 t-뷰틸)이고;
X2는 O 및 S로부터 선택되고;
X3은 O이다.
가장 바람직한 양태에서, M이 니켈, 구리 또는 아연으로부터 선택되고, R1이 H이고, R2가 Br이고, R3이 수소이고, R4가 OC2H5이고, R7 및 R8이 C2H5이고, X2가 S이고, X3이 O인 화학식 III의 염료 화합물에 관한 것이다.
본 발명은 앞서 기재된 바와 같은 화학식 I 또는 II의 염료 화합물을 포함하는 광학 층, 및 광학 데이터 기록 매질을 위한 상기 광학 층의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명에 따른 광학 층은 앞서 기재된 바와 같은 화학식 I 및/또는 II의 염료 화합물 2개 이상, 바람직하게는 2개의 혼합물을 포함할 수 있다.
화학식 I 또는 II의 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료 화합물은 본 발명에 따른 광학 데이터 기록 매질을 위한 광학 층에 사용될 때 특히 바람직한 특성을 제공한다.
또한, 본 발명은 하기 단계들을 포함하는 광학 층의 제조방법에 관한 것이다.
(a) 기판을 제공하는 단계;
(b) 유기 용매 중에 화학식 I 또는 II의 염료 화합물 또는 그의 혼합물을 용해시켜 용액을 형성하는 단계;
(c) 상기 용액(b)을 상기 기판(a)에 코팅하는 단계; 및
(d) 상기 용매를 증발시켜 염료 층을 형성하는 단계.
바람직한 기판으로는 폴리카보네이트(PC) 또는 폴리메틸메트아크릴레이트(PMMA)가 있다.
유기 용매는 C1-8 알코올, 할로젠-치환 C1-8 알코올, C1-8 케톤, C1-8 에터, 할 로젠-치환 C1-4 알케인, 또는 아마이드로부터 선택된다. 바람직한 C1-8 알코올 또는 할로젠-치환 C1-8 알코올로는 예컨대 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 다이아세톤 알코올(DAA), 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올, 트라이클로로에탄올, 2-클로로에탄올, 옥타플루오로펜탄올 또는 헥사플루오로뷰탄올이 있다. 바람직한 C1-8 케톤으로는 예컨대 아세톤, 메틸아이소뷰틸케톤, 메틸에틸케톤, 또는 3-하이드록시-3-메틸-2-뷰탄온이 있다. 바람직한 할로젠-치환 C1-4 알케인으로는 예컨대 클로로폼, 다이클로로메테인 또는 1-클로로뷰테인이 있다. 바람직한 아마이드로는 예컨대 다이메틸폼아마이드 또는 다이메틸아세트아마이드가 있다.
수득된 광학 층(염료 층)은 바람직하게는 70 내지 250 nm의 두께를 갖는다.
바람직한 양태에서, 본 발명은 350 내지 450 nm, 바람직하게는 약 405 nm의 레이저 파장의 고밀도 기록 물질, 예컨대 WORM 디스크 포맷에 적합한 광학 층을 제공한다. 본 발명은 630 내지 650 nm, 바람직하게는 약 635 nm의 레이저 파장의 고밀도 기록 물질, 예컨대 WORM 디스크 포맷에 적합한 광학 층을 제공한다. 블루 레이저 적용을 위한 광학 층이 바람직하다.
화학식 I 및 II의 염료 화합물은 필수 광학 특성(예컨대, 높은 흡수성, 높은 기록 민감성), 유기 용매 중의 탁월한 용해도, 탁월한 광 안정성 및 250 내지 350℃의 분해 온도를 갖는다.
모노아조 염료(I)의 제조
커플링 반응은 수성 및 비수성 용매 중에서 수행될 수 있다. 비수성 용매로는 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 뷰탄올, 펜탄올; 이극성 비양성자성 용매, 예컨대 DMF, DMSO, NMP; 수-불혼화성 용매, 예컨대 톨루엔 및 클로로-벤젠이 있다.
커플링은 바람직하게는 커플링 성분 및 다이아조 성분의 화학양론적 비율에서 수행된다. 커플링은 일반적으로 -30 내지 100℃, 바람직하게는 -10 내지 30℃, 특히 바람직하게는 -5 내지 10℃의 온도에서 수행된다.
커플링은 산성 및 알칼리성 매질 중에서 수행될 수 있다. 바람직하게는, 10 미만, 특히 바람직하게는 7.0 미만, 보다 특히 바람직하게는 5.0 미만의 pH이다.
금속 착체(II)의 제조
바람직하게는, 금속 염 1 당량 용액을 하기 목록으로부터 선택된 극성 용매 중에서 상응하는 염료 2 당량의 비등 용액과 반응시킴으로써 착체를 제조한다. 침전물은 하기 표준 방법에 따라 단리시킨다.
상기 공정에서 사용되는 용매는 바람직하게는 C1-8 알코올, 알킬나이트릴, 방향족, 다이메틸폼아마이드, N-메틸피롤리돈, 및 이들 용매 중 하나와 물의 혼합물, 또는 물 자체로 이루어진 군으로부터 선택된다. 상기 공정에 사용되는 가장 바람직한 용매는 C1-8 알코올이다.
광학 층의 제조
본 발명에 따른 광학 층은 화학식 I 또는 II의 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료, 또는 화학식 I 및/또는 II의 금속 착체들의 혼합물을 포함한다. 본 발명에 따른 광학 층의 제조방법은 하기 단계들을 포함한다.
(a) 기판을 제공하는 단계;
(b) 화학식 I의 염료 화합물 또는 그의 혼합물을 유기 용매 중에 용해시켜 용액을 형성하는 단계;
(c) 상기 용액(b)을 상기 기판(a)에 코팅하는 단계; 및
(d) 상기 용매를 증발시켜 염료 층을 형성하는 단계.
고밀도 광학 기록 매질의 제조
본 발명에 따른 광학 층을 포함하는 광학 기록 매질의 제조방법은 하기의 단계들을 추가로 포함한다.
(e) 염료 층에 금속 층을 스퍼터링하는 단계; 및
(f) 제 2 중합체계 층을 도포하여 디스크를 완성하는 단계.
따라서, 본 발명에 따른 고밀도 데이터 저장 매질은, 바람직하게는 제 1 기판(그루브(groove)를 갖는 투명 기판); 기록 층(광학 층)(화학식 I 또는 II의 염료 화합물을 사용하여 상기 제 1 기판 표면에 형성됨); 반사 층(상기 기록 층에 형성됨); 제 2 기판(상기 반사 층과 부착 층을 연결하는 그루브를 갖는 투명 기판)을 포함하는 기록가능 광학 디스크이다.
고체 막 형태의 화학식 I 또는 II의 금속 착체는 흡수 밴드의 보다 긴 파장 플랭크(flank)에서 높은 굴절도를 갖고, 이는 바람직하게는 블루 레이저를 위한 350 내지 500 nm에서 또는 레드 레이저를 위한 500 내지 630 nm에서 2.0 내지 3.0의 피크 값을 달성한다. 또한, 화학식 I 또는 II의 염료 화합물은 목적하는 분광 범위에서 고반응성 및 높은 민감성 및 우수한 재생(playback) 특성을 갖는 매질을 제공할 수 있게 한다.
(a) 기판
도포된 층에 대한 지지체로서 작용하는 기판은, 유리하게는 반투명하거나(T > 10%) 또는 바람직하게는 투명하다(T > 90%). 지지체는 0.01 내지 10 mm, 바람직하게는 0.1 내지 5 mm의 두께를 가질 수 있다. 적합한 지지체는 예컨대 유리, 광물, 세라믹 및 열경화성 플라스틱 또는 열가소성 플라스틱이다. 바람직한 지지체는 유리 및 단일중합체 플라스틱 또는 공중합체 플라스틱이다. 적합한 플라스틱은 예컨대 열가소성 폴리카본에이트, 폴리아마이드, 폴리에스터, 폴리아크릴레이트 및 폴리메트아크릴레이트, 폴리유레테인, 폴리올레핀, 폴리바이닐 클로라이드, 폴리바이닐리덴 플루오라이드, 폴리이마이드, 열경화성 폴리에스터 및 에폭시 수지이다.
가장 바람직한 기판은 폴리카본에이트(PC) 또는 폴리메틸메트아크릴레이트(PMMA)이다.
기판은 순수 형태일 수 있거나, 또는 통상의 첨가제, 예컨대 기록 층을 위한 광 안정화제로서 JP 04/167239 호에 제안된 바와 같은 자외선 흡수제 또는 염료도 포함할 수 있다. 통상의 첨가제를 포함하는 경우, 지지 기판에 첨가된 염료가 기록 층의 염료에 비해 10 nm 이상, 바람직하게는 20 nm 이상까지 청색 이동된(hypso-chromically shifted) 흡수 최대 값을 가지는 것이 유리할 수 있다.
기판은 유리하게는 기록 또는 판독 파장의 입사광의 90% 이상이 투과 가능하도록 600 내지 700 nm 중 적어도 일부에 걸쳐 투명하다.
(b) 유기 용매
유기 용매는 C1-8 알코올, 할로젠-치환 C1-8 알코올, C1-8 케톤, C1-8 에터, 할로젠-치환 C1-4 알케인 및 아마이드로부터 선택된다.
바람직한 C1-8 알코올 또는 할로젠-치환 C1-8 알코올은 예컨대 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 다이아세톤 알코올(DAA), 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올, 트라이클로로에탄올, 2-클로로에탄올, 옥타플루오로펜탄올 또는 헥사플루오로뷰탄올이다.
바람직한 C1-8 케톤은 예컨대 아세톤, 메틸아이소뷰틸케톤, 메틸에틸케톤 또는 3-하이드록시-3-메틸-2-뷰탄온이다. 바람직한 할로젠-치환 C1-4 알케인은 예컨대 클로로폼, 다이클로로메테인 또는 1-클로로뷰테인이다. 바람직한 아마이드는 예컨대 다이메틸폼아마이드 또는 다이메틸아세트아마이드이다.
(c) 기록 층
기록 층(광학 층)은 바람직하게는 투명 기판과 반사 층 사이에 배열된다. 기록 층의 두께는 10 내지 1000 nm, 바람직하게는 30 내지 300 nm, 특히 약 80 nm, 예컨대 60 내지 120 nm이다.
화학식 I 또는 II의 금속 착체를 사용함으로써, 유리하게는 높은 굴절률 갖는 균일한 비결정질 저-산란성 기록 층이 얻어진다. 흡수 경계는 고체 상에서도 놀라울 정도로 경사져 있다. 다른 장점은 일광 및 낮은 전력 밀도의 레이저 조사 하의 높은 광 안정성과, 동시에 높은 전력 밀도의 레이저 조사 하의 높은 민감도, 균일한 스크립트 너비, 높은 명암 대비, 및 양호한 열 안정성 및 저장 안정성이다.
화학식 I 또는 II의 화합물을 단독으로 포함하는 대신, 기록 층은 본 발명에 따른 상기 화합물들의 혼합물을 포함할 수도 있다. 혼합물, 예컨대 이성체 또는 동족체의 혼합물 및 상이한 구조의 화합물들의 혼합물을 사용함으로써, 가용성이 종종 증가할 수 있고/있거나 비결정질 함량이 증가할 수 있다.
필요에 따라 안정성의 추가 증가를 위해, 필요에 따라 통상적인 양의 공지된 안정화제, 예컨대 JP 04/025493 호에 기술된 바와 같은 광 안정화제로서의 니켈 다이싸이올레이트를 첨가하는 것도 가능하다.
기록 층은 바람직하게는 굴절률에 실질적인 영향을 주기에 충분한 양, 예컨대 30중량% 이상, 더욱 바람직하게는 60중량% 이상, 가장 바람직하게는 80중량% 이상으로 화학식 II의 화합물 또는 상기 화합물의 혼합물을 포함한다.
다른 통상적인 성분은 예컨대 다른 발색단(예를 들어, WO-01/75873 호에 개 시된 발색단, 또는 300 내지 1000 nm에서 흡수 최대 값을 갖는 다른 발색단), 안정화제, 1O2-, 삼중-켄처(quencher) 또는 발광 켄처, 융점 저하제, 분해 촉진제 또는 광학 기록 매질에서 이미 기술된 임의의 다른 첨가제이다. 바람직하게는, 필요에 따라 안정화제 또는 형광-켄처를 첨가한다.
기록 층이 추가 발색단을 포함하는 경우, 기록 층은 원칙적으로 기록하는 동안에 레이저 조사에 의해 분해 또는 개질될 수 있는 임의의 염료일 수 있거나, 또는 기록 층은 레이저 조사에 대해 불활성을 나타낼 수 있다. 추가 발색단이 레이저 조사에 의해 분해되거나 개질되는 경우, 이것은 레이저 조사의 흡수에 의해 직접적으로 발생될 수 있거나, 또는 본 발명에 따른 화학식 I 또는 II의 화합물의 분해, 예컨대 열적 분해에 의해 간접적으로 유도될 수 있다.
자연적으로, 추가 발색단 또는 착색된 안정화제는 기록 층의 광학적 성질에 영향을 줄 수 있다. 그러므로, 추가 발색단 또는 착색된 안정화제를 사용하되, 이의 광학적 성질이 화학식 I 또는 II의 화합물의 광학적 성질에 가능한 적은 정도로 합치되거나, 또는 가능한 상이하거나, 또는 추가 발색단의 양이 소량으로 유지되는 것이 바람직하다.
화학식 I 또는 II의 화합물의 광학적 성질에 가능한 적은 정도로 합치하는 광학적 성질을 가진 추가 발색단을 사용하는 경우, 바람직하게는 이는 최장 파장 흡수 측면의 범위에 있는 경우이어야 한다. 바람직하게는 추가 발색단의 반전점(inversion point) 및 화학식 II의 화합물의 반전점의 파장은 각각 최대 값 20 nm, 특히 최대 값 10 nm이다. 이 경우, 추가 발색단 및 화학식 I 또는 II의 화합물이 레이저 조사에 대해 유사한 거동을 나타내어야 하고, 화학식 I 또는 II의 화합물에 의해 상승적으로 증강된 작용을 갖는 공지된 기록 매질을 공지된 추가 발색단으로서 사용할 수 있다.
화학식 I 또는 II의 화합물의 광학적 성질과 가능한 한 상이한 광학적 성질을 갖는 추가 발색단 또는 착색된 안정화제가 사용되는 경우, 이들은 유리하게는 화학식 I 또는 II의 금속 착체에 비해 청색 이동되거나 적색 이동된(batho-chromically shifted) 흡수 최대 값을 갖는다. 이러한 경우, 흡수 최대 값은 바람직하게는 각각 50 nm 이상, 특히 100 nm 이상이다.
그 예는 화학식 I 또는 II의 염료에 대해 청색 이동성을 나타내는 자외선 흡수제 또는 화학식 I 또는 II의 염료에 대해 적색 이동성을 나타내는 착색된 안정화제이고, 예컨대 NIR 또는 IR 범위 내에 있는 흡수 최대 값을 갖는다.
기록 층의 칼라-코드화 식별(color-coded identification), 기록 층의 칼라-마스킹(color-masking)("다이아몬드 염료") 또는 기록 층의 미적 외관을 증강시킬 목적으로 다른 염료를 첨가할 수도 있다. 이들 모든 경우, 추가 발색단 또는 착색된 안정화제는 바람직하게는 가능한 한 불활성인 광 및 레이저 조사에 대한 거동을 나타내야 한다.
화학식 I 또는 II의 화합물의 광학적 성질을 개질시킬 목적으로 또 다른 염료를 첨가하는 경우, 이의 양은 달성되어야 할 광학적 성질에 따라 다르다. 당업자는 별다른 어려움 없이 목적하는 결과를 얻을 때까지 화학식 I 또는 II의 화합물 에 대한 부가적인 염료의 비율을 변화시킬 수 있을 것이다.
발색단 또는 착색된 안정화제가 다른 목적을 위해 사용되는 경우, 이의 양은 바람직하게는 350 내지 700 nm의 범위에서 기록 층의 총 흡수에 대한 그의 기여도가 최대 20%, 바람직하게는 최대 10%가 될 정도로 적어야 한다. 이 경우, 부가적인 염료 또는 안정화제의 양은 기록 층을 기준으로 유리하게는 최대 50중량%, 바람직하게는 최대 10중량%이다.
그러나, 가장 바람직하게는 추가 발색단이 착색된 안정화제가 아니라면 어떠한 추가 발색단도 첨가하지 않는다.
안정화제, 1O2-켄처, 삼중-켄처 또는 발광-켄처는 예컨대 N-함유 또는 S-함유 에놀레이트, 페놀레이트, 비스페놀레이트, 싸이올레이트 또는 비스싸이올레이트의 금속 착체, 또는 아조, 아조메틴 또는 폼아잔 염료의 금속 착체, 예컨대 비스(4-다이메틸아미노다이싸이오벤질)니켈[CAS 번호 제 38465-55.3 호], 장애(hindered) 페놀 및 이의 유도체, 예컨대 o-하이드록시페닐-트라이아졸, o-하이드록시페닐--트라이아진 또는 다른 자외선 흡수제, 예컨대 장애 아민(TEMPO 또는 HALS, 및 나이트록사이드 또는 NOR-HALS), 및 양이온 다이임모늄으로서 파라콰트(Paraquat, 상표명) 또는 오토콰트(Orthoquat) 염, 예컨대 카야솝(Kayasorb, 등록상표명) IRG 022, 카야솝 IRG 040, 경우에 따라 라디칼 이온으로서 예컨대, N,N,N',N'-테트라키스(4-다이뷰틸아미노페닐)-p-페닐렌 아민-암모늄 헥사플루오로포스페이트, 헥사플루오로 안티몬에이트 또는 퍼클로레이트이다. 후자 라디칼 이온은 오가니카(Organica, 독 일 볼펜 소재)에서 시판중이고, 카야솝 브랜드는 니폰 가야쿠 고교 가부시키가이샤(Nippon Kayaku Co. Ltd.)에서 시판중이다.
당업자는 어느 농도의 첨가제가 목적에 가장 적합한 것인 지를 다른 광학적 정보 매질로부터 알 수 있거나 용이하게 확인할 것이다. 첨가제의 적합한 농도는 예컨대 0.001 내지 1000중량%, 바람직하게는 1 내지 50중량%이다.
(e) 반사 층
반사 층에 적합한 반사 물질은 특히 기록 및 재생에 사용된 레이저 조사의 양호한 반사도를 제공하는 금속, 예컨대 주기율표의 3, 4 및 5족 및 이들의 아족 금속을 포함한다. Al, In, Sn, Pb, Sb, Bi, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, Sc, Y, La, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Tb 및 Lu, 및 이들의 합금이 특히 적합하다. 알루미늄, 은, 구리, 금 또는 이들의 합금으로 이루어진 반사 층이 이들의 높은 반사도 및 제조의 용이함 때문에 특히 바람직하다.
(f) 덮개 층/보호 층
덮개 층/보호 층에 적합한 물질은 박막으로 지지체 또는 최상 층에 직접적으로 또는 접착 층을 통해 도포된 플라스틱을 포함한다. 추가로 개질될 수 있는, 양호한 표면 특성을 갖는 기계적으로 그리고 열적으로 안정한 플라스틱을 선택하는 것이 유리하다.
플라스틱은 열경화성 플라스틱 또는 열가소성 플라스틱일 수 있다. (예를 들어, 자외선 조사를 이용하여) 조사-경화된 보호 층이 바람직하고, 이 보호 층이 특히 제조하기 용이하고 경제적이다. 광범위하게 다양한 조사-경화성 물질이 공지되어 있다. 조사-경화성 단량체 및 올리고머의 예는 다이올, 트라이올 및 테트롤의 아크릴레이트 및 메트아크릴레이트, 아미노 기의 2개 이상의 오르토 위치에서 C1-C4알킬 기를 갖는 방향족 테트라카복실산 및 방향족 다이아민의 폴리이마이드, 및 다이알킬말레인이마이딜 기, 예컨대 다이메틸 말레인이마이딜 기를 갖는 올리고머이다.
본 발명에 따른 기록 매질은 부가 층, 예컨대 간섭 층도 가질 수 있다. 복수의 (예를 들어, 2개의) 기록 층을 갖는 기록 매질을 제작하는 것이 가능하다. 상기 물질의 구조 및 용도는 당업자에게 공지되어 있다. 존재한다면, 기록 층과 반사 층 사이 및/또는 기록 층과 기판 사이에 배열되어 있고, 유전성 물질, 예컨대 EP 353 393 호에 기술된 바와 같은 TiO2, Si3N4, ZnS 또는 실리콘 수지로 이루어진 간섭 층이 바람직하다.
본 발명에 따른 기록 매질은 당해 분야에 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
코팅 방법
적합한 코팅 방법은 예컨대 함침, 주입(pouring), 브러쉬-코팅(brush- coating), 블레이드-도포(blade-application) 및 스핀-코팅(spin-coating)뿐만 아니라, 높은 진공 하에 수행되는 증기 증착 방법이다. 주입 방법을 이용하는 경우, 유기 용매 중의 용액이 일반적으로 사용된다. 용매가 사용되는 경우, 사용된 지지체가 사용되는 용매에 민감하지 않도록 주의를 기울여야 한다. 적합한 코팅 방법 및 용매는 예컨대 EP-A-401 791 호에 기술되어 있다.
기록 층은 염료 용액을 사용한 스핀-코팅에 의해 도포되고, 만족스러운 것으로 입증된 용매는 바람직하게는 알코올, 예컨대 2-메톡시에탄올, n-프로판올, 아이소프로판올, 아이소뷰탄올, n-뷰탄올, 아밀 알코올 또는 3-메틸-1-뷰탄올 또는 바람직하게는 불소화된 알코올, 예컨대 2,2,2-트라이플루오로에탄올 또는 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올, 옥타플루오로펜탄올 및 이들의 혼합물이다. 다른 용매 또는 용매 혼합물, 예컨대 EP-A-511 598 호 및 EP-A-833 316 호에 기술된 용매 혼합물도 사용될 수 있음이 이해될 것이다. 에터(다이뷰틸 에터), 케톤(2,6-다이메틸-4-헵탄온, 5-메틸-2-헥산온), 또는 포화 또는 불포화 탄화수소(톨루엔 또는 크실렌)가 예컨대 혼합물(예컨대, 다이뷰틸 에터/2,6-다이메틸-4-헵탄온) 또는 혼합된 성분의 형태로 사용될 수도 있다. 당업자에 의해 선택된 고체 성분을 함유하는 고 품질의 비용-효과적인 기록 층을 생성하는 용매 또는 용매 혼합물을 개발하기 위하여, 스핀-코팅 분야의 당업자는 그에게 익숙한 모든 용매뿐만 아니라 이의 2원 및 3원 혼합물을 일반적으로 및 관용적으로 시험할 것이다. 공정 공학의 공지된 방법을 상기 최적화 과정에 사용하여, 수행되는 실험의 횟수를 최소한으로 유지할 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 유기 용매 중의 화학식 I 또는 II의 화합물 용액이 피트를 갖는 기판에 도포되는 광학 기록 매질의 제조방법에 관한 것이다. 도포는 스핀 코팅에 의해 실시하는 것이 바람직하다.
금속성 반사 층의 도포는 바람직하게는 스퍼터링, 진공 하의 증기 증착 또는 화학적 증기 증착(CVD)에 의해 수행된다. 스퍼터링 기법은 지지체에 대한 높은 접착도 때문에 금속성 반사 층의 도포에 특히 바람직하다. 상기 기법은 예컨대 전문 문헌[J.L. Vossen and W. Kern, "Thin Film Processes", Academic Press, 1978]에 공지되고 기술되어 있다.
판독 방법
본 발명에 따른 기록 매질의 구조는 주로 판독 방법에 의해 결정되고, 공지된 작용 원리는 투과도 또는 바람직하게는 반사도 변화의 측정을 포함하지만, 예컨대 투과도 및 반사도 대신에 형광도를 측정하는 것 또한 공지되어 있다. 기록 매질의 구조가 반사의 변화를 위한 것인 경우, 하기 구조가 사용될 수 있다. 투명 지지체/기록 층(경우에 따라 다층구조)/반사 층, 및 필요에 따라 보호 층(투명할 필요는 없음); 또는 지지체(투명할 필요는 없음)/반사 층/기록 층, 및 필요에 따라 투명한 보호 층. 첫 번째 경우, 광은 지지체 면으로부터 입사되는 반면, 두 번째 경우, 조사는 기록 층 면으로부터 입사되거나, 적절한 경우 보호 층 면으로부터 입사된다. 둘 다의 경우, 광 검출기는 광원과 동일한 면에 위치한다. 첫 번째로 언급한 본 발명에 따라 사용될 기록 매질의 구조가 일반적으로 바람직하다.
기록 매질의 구조가 광 투과의 변화를 위한 것인 경우, 하기 상이한 구조가 고려될 수 있다. 투명한 지지체/기록 층(경우에 따라 다층구조), 필요에 따라 투명한 보호 층. 기록 및 판독을 위한 광은 지지체 면 또는 기록 층 면으로부터 입사될 수 있거나, 적절한 경우 보호 층 면으로부터 입사될 수 있고, 이 경우 광 검출기는 항상 반대 면에 위치한다.
기록 층이 약 350 내지 450 nm 흡수 부류의 염료로 제조되는 경우, 적합한 레이저는 350 내지 500 nm의 파장을 갖는 레이저, 예컨대 405 내지 415 nm의 파장을 갖는 시판중인 레이저, 특히 반도체 레이저이다. 기록 층이 약 550 내지 650 nm 흡수 부류의 염료로 제조되는 경우, 적합한 레이저는 630 내지 650 nm의 파장을 갖는 레이저, 예컨대 635 내지 640 nm의 파장을 갖는 시판중인 레이저, 특히 반도체 레이저이다. 예를 들어, 마크 길이에 따라 레이저를 조정하고 레이저 조사의 초점을 기록 층에 맞춤으로써, 기록이 정확히 수행된다. 사용에 적합한 또 다른 방법이 현재 개발되고 있음이 전문 문헌으로부터 공지되어 있다.
본 발명에 따른 방법은 매우 양호한 기계적 및 열적 안정성, 높은 광 안정성, 피트의 날카로운 경계 대역에 의해 구별되는, 우수한 신뢰성 및 안정성을 갖는 정보의 저장을 가능하게 한다. 특별한 장점은 우수한 판독을 달성하게 할 수 있을 정도로 높은 명암 대비, 낮은 지터(jitter) 및 놀라울 정도로 높은 신호/소음 비율이다.
정보의 판독은 예컨대 문헌["CD-Player and R-DAT Recorder", Claus Biaesch-Wiepke, Vogel Buchverlag, Wurzburg 1992]에 기술된 바와 같이 레이저 조 사를 이용하여 흡수도 또는 반사도에서의 변화를 기록함으로써 당해 분야에 공지된 방법에 따라 수행된다.
본 발명에 따른 광학 기록 매질은 바람직하게는 WORM 유형의 기록가능 광학 디스크이다. 이것은 예컨대 재생가능 DVD(디지털 다기능 디스크)로서, 또는 컴퓨터용 저장 매질로서, 또는 신분증 또는 보안 카드로서 사용될 수 있거나, 또는 회절성 광학 부재, 예컨대 홀로그램의 제조에 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 기록 매질을 사용하여, 정보를 광학적으로 기록하고 저장하고 재생하는 방법에 관한 것이다. 기록 및 재생은 유리하게는 최대 염료 흡수에 따라 350 내지 500 nm 또는 600 내지 650 nm의 파장 범위에서 일어난다.
본 발명에 따른 화학식 I 또는 II의 신규 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료가 당해 분야에 이미 공지된 염료에 비하여 감광성 및 광 및 열에 대한 안정성을 증강시키는 것으로 밝혀졌다. 본 발명에 따른 화학식 I 또는 II의 신규 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료는 250 내지 350℃의 분해 온도를 가진다. 또한, 이들 화합물은 유기 용매에서 매우 양호한 가용성을 나타내고, 이는 광학 층을 제조하기 위한 스핀-코팅 공정을 위해 이상적이다.
따라서, 기록가능 고밀도 광학 디스크의 기록 층에서 상기 신규 화합물을 사용하는 것이 매우 유리하다.
실시예 1: 리간드 합성
모노 아조 염료(1): 2-아미노-6-메틸피리딘 N-옥사이드 하이드로클로라이드 6.74g, 물 17ml 및 농축 염산(34%) 17.5g의 혼합물을 0℃에서 33% w/v 고체 나이트라이트 용액 9ml와 점진적으로 혼합하였다. 0℃에서 반응 1시간 후, 과도한 아질산을 설팜산으로 중화시켰다. 수산화나트륨 용액(30%)으로 pH를 4.2 내지 4.8로 유지시키면서, 다이아조화 용액을 수중 N,N'-다이메틸바비투르산(20ml) 6.31g과 아세트산(10ml)의 용액에 적가하였다. 배치를 3시간 동안 교반한 후, 흡인 여과시켰다. 침전물을 물로 세척하고 건조시켰다. 하기 화학식(1)의 염료 리간드 10.7g이 프레스케이크로 수득되었다.
수율: 79%. λ최대(CH2Cl2)=411 nm
실시예 2: 금속 아조 착체 합성
실시예 1에 기재된 모노아조 염료물(1) 3.36g을 아세트산나트륨 트라이하이드라이트 1.36g과 함께 에탄올 70ml 중에 현탁시켰다. 가열 환류시킨 후, 구리 아세테이트 모노하이드레이트 1.00g을 첨가하였다. 염료 현탁액을 실온으로 냉각시키고, 생성된 침전물을 1시간 동안 교반하고, 여과하고, 잔여물을 탈염수로 세척하여 염을 제거하고 건조하였다. 하기 화합물(2) 3.64g이 수득된다.
수율: 99%. λ최대(CH2Cl2)=417 nm, ε(417 nm에서)=56l/g.cm. DSC: 286℃에서 분해. 20g/l까지의 TFP 중의 용해도.
실시예 3
실시예 2의 방법과 동일하되 Cu를 Ni로 교체하여 염료(3)을 제조하였다.
수율: 99%. λ최대(CH2Cl2)=433 nm, ε(433 nm에서)=67l/g.cm. DSC: 334℃에서 분해. 20g/l까지의 TFP 중의 용해도.
실시예 4
실시예 1의 방법과 동일하되 다이아조늄 전구체로서 2-아미노-3-에톡시피리딘 N-옥사이드 하이드로클로라이드를 사용하여 모노아조 염료를 제조하였다(수율: 74%. λ최대(CH2Cl2)=404 nm). 그 다음, 실시예 2의 방법과 동일하되 Cu를 Ni로 교체하여 금속화를 수행하였다. 염료(4)가 수득되었다.
수율: 92%. λ최대(CH2Cl2)=435 nm, ε(435 nm에서)=68l/g.cm. DSC: 308℃에서 분해(30W/g). 20g/l까지의 TFP 중의 용해도.
실시예 5
실시예 1의 방법과 동일하되 다이아조늄 전구체로서 2-아미노-5-브로모-3-에톡시피리딘 N-옥사이드 하이드로클로라이드를 사용하여 모노아조 염료를 제조하였다(수율: 80%). 그 다음, 실시예 2의 방법과 동일하되 Cu를 Ni로 교체하여 금속화를 수행하였다. 염료(5)가 수득되었다.
수율: 56%. λ최대(CH2Cl2)=441 nm, ε(441 nm에서)=60l/g.cm. DSC: 271℃에서 분해(17W/g). 20g/l까지의 TFP 중의 용해도.
실시예 6
실시예 1의 방법과 동일하되 다이아조늄 전구체로서 2-아미노-5-브로모피리 딘 N-옥사이드를 사용하여 모노아조 염료를 제조하였다(수율: 32%). 그 다음, 실시예 2의 방법과 동일하되 Cu를 Ni로 교체하여 금속화를 수행하였다. 염료(6)가 수득되었다.
수율: 82%. λ최대(CH2Cl2)=438 nm, ε(438 nm에서)=63l/g.cm. 20g/l까지의 TFP 중의 용해도.
실시예 7
실시예 1의 방법과 동일하되 커플링 성분으로서 1-뷰틸-3-사이아노-4-메틸-2옥소-6-피리디놀을 사용하여 모노아조 염료를 제조하였다(수율: 84%. λ최대(CH2Cl2)=448 nm). 그 다음, 실시예 2의 방법과 동일하게 금속화를 수행하였다. 염료(7)가 수득되었다.
수율: 78%. λ최대(CH2Cl2)=463 nm, ε(463 nm에서)=86l/g.cm. DSC: 283℃에서 분해(65W/g). 20g/l까지의 TFP 중의 용해도.
실시예 8
실시예 1의 방법과 동일하되 다이아조늄 전구체로서 2-아미노피리딘 N-옥사이드 하이드로클로라이드를 사용하고 커플링 성분으로서 3-메틸-1-페닐-2-피라졸린-5-온을 사용하여 모노아조 염료를 제조하였다(수율: 86%). 그 다음, 실시예 2의 방법과 동일하게 금속화를 수행하였다. 염료(8)가 수득되었다.
수율: 83%. λ최대(CH2Cl2)=425 nm, ε(425 nm에서)=64l/g.cm. DSC: 300℃에서 분해(60W/g).
실시예 9
실시예 1의 방법과 동일하되 다이아조늄 전구체로서 2-아미노-3-에톡시피리딘 N-옥사이드 하이드로클로라이드를 사용하고 커플링 성분으로서 1,3-다이에틸-2-싸이오바리비투르산을 사용하여 모노아조 염료를 제조하였다(수율: 85%). 그 다음, 실시예 2의 방법과 동일하되 Cu를 Ni로 교체하여 금속화를 수행하였다. 염 료(9)가 수득되었다.
수율: 81%. λ최대(CH2Cl2)=463 nm, ε(463 nm에서)=76l/g.cm. 20g/l까지의 TFP 중의 용해도.
실시예 10
실시예 9의 방법과 동일하되 Cu를 Ni로 교체하여 염료(10)를 수득하였다.
수율: 80%. λ최대(CH2Cl2)=452 nm, ε(452 nm에서)=65l/g.cm. DSC: 240℃에서 분해(24W/g). 20g/l까지의 TFP 중의 용해도.
실시예 11
실시예 1의 방법과 동일하되 다이아조늄 전구체로서 2-아미노-3-에톡시피리딘 N-옥사이드 하이드로클로라이드를 사용하고 커플링 성분으로서 1-에틸-6-(다이사이아노메틸렌)-2-피리디놀을 사용하여 모노아조 염료를 제조하였다(수율: 43%). 그 다음, 실시예 2의 방법과 동일하되 Cu를 Ni로 교체하여 금속화를 수행하였다. 염료(11)가 수득되었다.
수율: 85%. λ최대(CH2Cl2)=560 nm, ε(560 nm에서)=132l/g.cm. DSC: 308℃에서 분해(7W/g).
실시예 12
실시예 1의 방법과 동일하되 다이아조늄 전구체로서 2-아미노-3-하이드록시피리딘 N-옥사이드를 사용하고 커플링 성분으로서 1-에틸-6-(다이사이아노메틸렌)-2-피리디놀을 사용하여 모노아조 염료를 제조하였다(수율: 66%).
λ최대(CH2Cl2)=602 nm, ε(602 nm에서)=105l/g.cm. DSC: 260℃에서 분해(60W/g).
적용예
피리딘 N-옥사이드계 아조 염료 화합물의 광학 및 열 특성을 연구하였다. 염료는 목적 파장에서 높은 흡수율을 보였다. 또한, 흡수 스펙트럼의 형태(디스크 반사율 및 깨끗한 마크 가장자리 형성에 대해 여전히 중요함)는 350 내지 700 nm에 포함되는 하나의 주요 밴드로 구성된다.
더욱 정확하게, 굴절률의 n 값은 1.0 내지 2.7로 평가되었다(실시예 1 참조). 광학 데이터의 기록에 사용하기 위한 켄처에 의해 일반적으로 안정화되는 상업적인 염료에 필적할 수 있는 광학 안정화를 발견하였다.
필요한 온도 범위에서 열 분해의 급격한 역치는 광학 데이터 기록용 광학 층에 적용하기 바람직한 것으로 추정되는 신규 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료를 특성화한다.
결론적으로, 상기 피리딘 N-옥사이드계 아조 염료 화합물은 광학 데이터의 기록, 특히 블루 또는 레드 레이저 범위의 차세대 광학 데이터 기록 매질에서 염료를 사용하는 산업에 주로 요구되는 사양에 속한다.
Claims (10)
- 광학 데이터 기록용 광학 층을 위한 하기 화학식 I 또는 II의 염료 화합물의 용도:화학식 I
화학식 II
상기 식에서,R1 내지 R4는 서로 독립적으로수소, 사이아노(-CN), 할로젠(F, Cl, Br, I), 나이트로(NO2), 하이드록시(-OH);C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐(여기서, 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알케닐, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);C1-8 알콕시(-OR)(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, C1-8 알케닐, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬, C1-8 알케닐 또는 C6-12 아릴이다);-CX3(여기서, X는 염소, 불소 또는 브롬일 수 있다);-NR5R6(여기서, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬, C1-8 알케닐 또는 C6-12 아릴이다);C1-8 알킬싸이오(-SR)(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);C1-8 설폭사이드(-S(O)R)(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);C1-8 설폰(-SO2R)(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);C1-8 설폰아마이드(-SO2NR5R6)(여기서, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);C1-8 카본아마이드(-CO2NR5R6)(여기서, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);C1-8 포스포르아마이드(-P(O)(NR5R6)2)(여기서, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); 또는C1-8 포스페이트(-P(O)(OR)2)(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;X1은산소, 황, 셀레늄;-NR(여기서, R은 수소, 사이아노, C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);-NSO2R(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); 또는-NP(O)(OR)2(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;B는 비치환 또는 치환된 방향족 고리; 또는 하기 구조의 5원 또는 6원 헤테로사이클릭 고리이고;
[상기 식에서,R7 내지 R9는 서로 독립적으로수소, 할로젠, 사이아노, C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐(여기서, 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있되, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); 또는-SO2R(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;X2 및 X3는산소, 황, 셀레늄;-NR(여기서, R은 수소, 사이아노, C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다);-NSO2R(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립 적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); 또는-NP(O)(OR)2(여기서, R은 C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;X4는산소, 황, 셀레늄;=NR(여기서, R은 수소, 사이아노, C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐이되, 상기 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, 상기 R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); 또는=C(CN)2이다]M은 Al, In, Sn, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Zr, Ru, Rh, Pd, Cd, Hf, Re, Os, Ir, Pt, Hg를 포함하는 금속 원자이다. - 제 1 항에 있어서,상기 염료 화합물이 화학식 II의 염료 화합물이되, 상기 화학식 II의 염료 화합물 이 더욱 특정한 하기 화학식 III의 화합물인 용도:화학식 III
M은 Ni, Cu, Co, Zn, Al, Fe, Ru, Pd, Pt, Cr 및 Mn으로 이루어진 군으로부터 선택되고;R1은 H, Cl, -CH3, -C2H5, -C3H7 또는 비치환된 페닐로부터 선택되고;R2는 H, Br, Cl, F, NR2(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR7R8에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, R7 및 R8은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다); NO2, CH3 또는 C2H5이고;R3은 H, Cl, -CH3 또는 -C2H5로부터 선택되고;R4는 H, CH3, C2H5, OR(여기서, 알킬(R)은 C1-8 알킬, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR7R8에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, R7 및 R8은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소, C1-8 알킬, 알케닐 또는 알키닐, C3-10 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐(여기서, 알킬 기는 C1-8 알킬, C1-8 알콕시, 할로젠, 하이드록시(-OH), C6-12 아릴 또는 -NR5R6에 의해 치환 또는 비치환될 수 있으며, R5 및 R6은 독립적으로 수소, C1-8 알킬 또는 C6-12 아릴이다)이고;X2 및 X3은 O, S 및 NR(여기서, R은 수소, 사이아노 또는 C1-8 알킬이다)로부터 선택된다. - 제 2 항에 있어서,M이 Ni, Cu, Co, Zn, Al, Fe, Cr 및 Mn으로 이루어진 군으로부터 선택되고;R1이 H 및 CH3으로부터 선택되고;R2가 H, Br, Cl, NO2 및 CH3으로부터 선택되고;R3이 H이고;R4가 H, Cl, CH3, OC2H5 및 OH로부터 선택되고;R7 및 R8이 서로 독립적으로 CH3, C2H5, C3H7(n- 또는 i-프로필) 또는 C4H9(n-, s- 또는 t-뷰틸)이고;X2가 O 및 S로부터 선택되고;X3이 O인 용도.
- 제 3 항에 있어서,M이 니켈, 구리 또는 아연으로부터 선택되고,R1이 H이고,R2가 Br이고,R3이 수소이고,R4가 OC2H5이고,R7 및 R8이 C2H5이고,X2가 S이고,X3이 O인 용도.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I 또는 II에 따른 염료 화합물 하나 이상, 또는 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I 또는 II에 따른 염료 화합물 2개 이상의 혼합물을 포함하는 광학 층.
- 하기 단계들을 포함하는, 제 5 항에 따른 광학 층의 제조방법:(a) 기판을 제공하는 단계;(b) 유기 용매 중에, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 정의된 화학식 I 또는 II의 염료 화합물 또는 그의 혼합물을 용해시켜 용액을 형성하는 단계;(c) 상기 용액(b)을 상기 기판(a)에 코팅하는 단계; 및(d) 상기 용매를 증발시켜 염료 층을 형성하는 단계.
- 제 6 항에 있어서,상기 기판이 폴리카보네이트(PC) 또는 폴리메틸메트아크릴레이트(PMMA)인 제조방법.
- 제 6 항에 있어서,상기 유기 용매가 C1-8 알코올, 할로젠-치환 C1-8 알코올, C1-8 케톤, C1-8 에터, 할로젠-치환 C1-4 알케인, 또는 아마이드로부터 선택되는 제조방법.
- 제 6 항에 있어서,상기 C1-8 알코올 또는 할로젠-치환 C1-8 알코올이 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 다이아세톤 알코올(DAA), 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올, 트라이클로로에탄올, 2-클로로에탄올, 옥타플루오로펜탄올 또는 헥사플루오로뷰탄올이고;상기 C1-8 케톤이 아세톤, 메틸아이소뷰틸케톤, 메틸에틸케톤, 또는 3-하이드록시-3-메틸-2-뷰탄온이고;상기 할로젠-치환 C1-4 알케인이 클로로폼, 다이클로로메테인 또는 1-클로로뷰테인이고;상기 아마이드가 다이메틸폼아마이드 또는 다이메틸아세트아마이드인 제조방법.
- 제 5 항에 따른 광학 층을 포함하는 광학 기록 매질.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04029031 | 2004-12-08 | ||
| EP04029031.4 | 2004-12-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20070085846A true KR20070085846A (ko) | 2007-08-27 |
Family
ID=34927685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020077012818A KR20070085846A (ko) | 2004-12-08 | 2005-12-07 | 광학 데이터 기록용 광학 층에서의 사용을 위한 피리딘ｎ-옥사이드계 아조 염료 및 이들의 금속 착체 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080142759A1 (ko) |
| EP (1) | EP1825467A2 (ko) |
| JP (1) | JP2008522868A (ko) |
| KR (1) | KR20070085846A (ko) |
| CN (1) | CN101073116A (ko) |
| AU (1) | AU2005313331A1 (ko) |
| BR (1) | BRPI0518890A2 (ko) |
| MX (1) | MX2007006586A (ko) |
| TW (1) | TW200634099A (ko) |
| WO (1) | WO2006061398A2 (ko) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4417869B2 (ja) * | 2005-03-15 | 2010-02-17 | 株式会社東芝 | 情報記憶媒体、再生方法及び記録方法 |
| WO2007007748A1 (ja) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. | 光学記録媒体、光記録材料および金属錯体化合物 |
| JP5139989B2 (ja) | 2006-09-28 | 2013-02-06 | 富士フイルム株式会社 | 光情報記録媒体及びアゾ金属錯体色素 |
| DE602006012504D1 (de) | 2006-11-10 | 2010-04-08 | Clariant Finance Bvi Ltd | Verwendung von Azofarbstoffen basierend auf 3-Hydroxyzyklohex-2-enon in optischen Schichten |
| EP1925642A1 (en) * | 2006-11-27 | 2008-05-28 | Clariant International Ltd. | 3-hydroxy-cyclohex-2-enone based azo dyes, and their use with anionic azo metal complex dyes |
| JP5352986B2 (ja) * | 2007-11-07 | 2013-11-27 | 山田化学工業株式会社 | 金属錯体化合物、光学記録媒体及び光記録材料 |
| JP2009114345A (ja) * | 2007-11-07 | 2009-05-28 | Yamada Chem Co Ltd | 金属錯体化合物、光学記録媒体、光記録材料及び色素 |
| JP4427582B2 (ja) * | 2008-01-31 | 2010-03-10 | 株式会社東芝 | 追記型情報記録媒体及びディスク装置 |
| TWI619771B (zh) * | 2009-12-25 | 2018-04-01 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Pyridone complex compound |
| TWI526502B (zh) * | 2009-12-25 | 2016-03-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyridine ketone compound compounds |
| CN102516795B (zh) * | 2011-12-09 | 2014-04-02 | 青岛双桃精细化工（集团）有限公司 | 一种蓝色染料的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3100766A (en) * | 1961-05-19 | 1963-08-13 | American Cyanamid Co | Metallized azo dyes from 2-aminopyridine-1-oxide |
| US4153065A (en) * | 1972-06-19 | 1979-05-08 | L'oreal | Azo derivatives of pyridine n-oxide for use in hair dye compositions |
| JPS5856239A (ja) * | 1981-09-28 | 1983-04-02 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| DE69109513T2 (de) * | 1990-02-13 | 1996-01-18 | Nippon Telegraph & Telephone | Herstellungsverfahren von dielektrischen Vielschichtenfiltern. |
| WO1991018950A1 (fr) * | 1990-05-25 | 1991-12-12 | Mitsubishi Kasei Corporation | Composition colorante et support d'enregistrement optique |
| WO1999003686A1 (fr) * | 1997-07-14 | 1999-01-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Support d'enregistrement optique et technique de production |
| AU4692801A (en) * | 2000-04-17 | 2001-10-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Optical recording medium |
| TWI295681B (ko) * | 2001-12-19 | 2008-04-11 | Ritek Corp | |
| GB0307695D0 (en) * | 2003-04-02 | 2003-05-07 | Avecia Ltd | Compounds,compositions and processes |
-
2005
- 2005-12-06 TW TW094142997A patent/TW200634099A/zh unknown
- 2005-12-07 EP EP05819027A patent/EP1825467A2/en not_active Withdrawn
- 2005-12-07 US US11/792,867 patent/US20080142759A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-07 AU AU2005313331A patent/AU2005313331A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-07 MX MX2007006586A patent/MX2007006586A/es unknown
- 2005-12-07 CN CNA2005800406368A patent/CN101073116A/zh active Pending
- 2005-12-07 WO PCT/EP2005/056559 patent/WO2006061398A2/en not_active Application Discontinuation
- 2005-12-07 JP JP2007544908A patent/JP2008522868A/ja not_active Withdrawn
- 2005-12-07 KR KR1020077012818A patent/KR20070085846A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-12-07 BR BRPI0518890-3A patent/BRPI0518890A2/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2007006586A (es) | 2007-07-25 |
| TW200634099A (en) | 2006-10-01 |
| BRPI0518890A2 (pt) | 2008-12-16 |
| US20080142759A1 (en) | 2008-06-19 |
| AU2005313331A1 (en) | 2006-06-15 |
| WO2006061398A2 (en) | 2006-06-15 |
| WO2006061398A3 (en) | 2006-08-03 |
| EP1825467A2 (en) | 2007-08-29 |
| JP2008522868A (ja) | 2008-07-03 |
| CN101073116A (zh) | 2007-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20070085846A (ko) | 광학 데이터 기록용 광학 층에서의 사용을 위한 피리딘ｎ-옥사이드계 아조 염료 및 이들의 금속 착체 | |
| US20100093983A1 (en) | Use of indolimium diazamethine cations for optical data recording | |
| US7655767B2 (en) | Use of thiazolyl-pyridinium based dyes in optical layers for optical data recording | |
| US20070300248A1 (en) | New Monosubstituted Squaric Acid Metal Complex Dyes and Their Use in Optical Layers for Optical Data Recording | |
| WO2007048710A1 (en) | Anionic alkylthiobarbituric acid based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording | |
| EP1992667A1 (en) | Pyridinone based azo dyes and their metal complex salts | |
| EP1925642A1 (en) | 3-hydroxy-cyclohex-2-enone based azo dyes, and their use with anionic azo metal complex dyes | |
| JP2008508383A (ja) | 光学記録媒体として使用するためのアミノアンチピリン基剤のアゾ配位子及びそれらの金属錯体 | |
| WO2007118784A2 (en) | Uses of phthalimide based azo metal complex dyes in optical layers for optical data recording | |
| WO2007042409A1 (en) | Barbituric acid based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording | |
| EP1921115B1 (en) | Use of 3-hydroxy-cyclohex-2-enone azo based dyes in optical layers | |
| EP1925643A1 (en) | Nitro schiff base metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording | |
| KR20070044446A (ko) | 안티피린계 아조 금속 착염 염료 및 광학 데이터 기록용광학 층에서의 그의 용도 | |
| WO2006136493A1 (en) | Antipyrine-indandione based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording | |
| EP1975203B1 (en) | Alkynyl aniline based azo dyes, and their use with nionic azo metal complex dyes | |
| WO2007090797A2 (en) | Indandione based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording | |
| WO2007093506A2 (en) | O,p-dialkoxy-phenyl-azometal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording | |
| EP1998328A1 (en) | Use of indolinium diazamethine cations for optical data recording | |
| WO2007020191A1 (en) | Thiobarbituric acid based azo metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording | |
| EP1892269A1 (en) | Compositions comprising monosubstituted squaric acid metal complex dyes and merocycanine based dyes and their use in optical layers for optical data recording |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |